JP3233382B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性に優れ、かつ常
温における保存性のよい電子、電気部品用樹脂組成物に
関するものである。
温における保存性のよい電子、電気部品用樹脂組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＩＣ、ＬＳＩなどの半導体素子や
電気部品などの封止用材料として、特性やコストのバラ
ンスの点から、エポキシ樹脂組成物が一般的に用いられ
ている。
電気部品などの封止用材料として、特性やコストのバラ
ンスの点から、エポキシ樹脂組成物が一般的に用いられ
ている。
【０００３】このようなエポキシ樹脂封止材において、
従来用いられている硬化促進剤は、２−メチルイミダゾ
ール、ＤＢＵ、トリフェニルホスフィンなどが挙げられ
るが、これらの硬化促進剤を用いたエポキシ樹脂封止材
は常温における保存性が悪く、そのため、常温で保存す
ると流れ性の低下から、成形時に未充填不良が発生した
り、ＩＣチップの金ワイヤーが断線し、導通不良が発生
するなどの問題点があった。
従来用いられている硬化促進剤は、２−メチルイミダゾ
ール、ＤＢＵ、トリフェニルホスフィンなどが挙げられ
るが、これらの硬化促進剤を用いたエポキシ樹脂封止材
は常温における保存性が悪く、そのため、常温で保存す
ると流れ性の低下から、成形時に未充填不良が発生した
り、ＩＣチップの金ワイヤーが断線し、導通不良が発生
するなどの問題点があった。
【０００４】このため現在は、エポキシ樹脂封止材を冷
蔵保存する必要があり、冷蔵保存、冷蔵輸送に多大なコ
ストがかかっているのが現状である。
蔵保存する必要があり、冷蔵保存、冷蔵輸送に多大なコ
ストがかかっているのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、硬化性に優れ、かつ常温における保存性のよい
電子、電気部品用樹脂組成物を提供することにある。
ころは、硬化性に優れ、かつ常温における保存性のよい
電子、電気部品用樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、１分子内にエ
ポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂（Ａ）と１分子
内にフェノール性水酸基を２個以上有するフェノール樹
脂（Ｂ）において、エポキシ基のフェノール性水酸基に
対する当量比が０.５以上２以下であり、更に硬化促進
剤として、一般式（１）で示されるホスホニウムイオン
ポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂（Ａ）と１分子
内にフェノール性水酸基を２個以上有するフェノール樹
脂（Ｂ）において、エポキシ基のフェノール性水酸基に
対する当量比が０.５以上２以下であり、更に硬化促進
剤として、一般式（１）で示されるホスホニウムイオン
【化１】 （以下単にホスホニウムイオンと略す。また、式中のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は１価の芳香環を含む有機基又は１価
の脂肪族残基よりなる群より選ばれた置換基を表す）
と、イソシアヌル酸よりなるイオン対を形成し得る有機
アニオン（Ｃ）とのイオン結合体（以下単にイオン結合
体と略す）（Ｄ）を、（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対
し、０.４重量部以上２０重量部以下を含有し、更に無
機充填剤（Ｅ）が（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対し、
４０重量部以上２４００重量部以下含有されてなる樹脂
組成物である。
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は１価の芳香環を含む有機基又は１価
の脂肪族残基よりなる群より選ばれた置換基を表す）
と、イソシアヌル酸よりなるイオン対を形成し得る有機
アニオン（Ｃ）とのイオン結合体（以下単にイオン結合
体と略す）（Ｄ）を、（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対
し、０.４重量部以上２０重量部以下を含有し、更に無
機充填剤（Ｅ）が（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対し、
４０重量部以上２４００重量部以下含有されてなる樹脂
組成物である。
【０００７】ここで上記エポキシ樹脂（Ａ）の具体例と
してはオルソクレゾールノボラックエポキシ、フェノー
ルノボラックエポキシ、ビスフェノールＡ型エポキシ、
ビフェニル型エポキシなどが挙げられるが、特にこれら
に限定されるものではない。更にフェノール樹脂（Ａ）
としては、フェノールノボラック、クレゾールノボラッ
クなどが例示できる。この（Ａ）、（Ｂ）において、エ
ポキシ基のフェノール性水酸基に対する当量比は０.５
以上２以下が好ましく、この範囲外ではガラス転移温度
の低下、硬化性の低下などの問題が発生する。
してはオルソクレゾールノボラックエポキシ、フェノー
ルノボラックエポキシ、ビスフェノールＡ型エポキシ、
ビフェニル型エポキシなどが挙げられるが、特にこれら
に限定されるものではない。更にフェノール樹脂（Ａ）
としては、フェノールノボラック、クレゾールノボラッ
クなどが例示できる。この（Ａ）、（Ｂ）において、エ
ポキシ基のフェノール性水酸基に対する当量比は０.５
以上２以下が好ましく、この範囲外ではガラス転移温度
の低下、硬化性の低下などの問題が発生する。
【０００８】硬化促進剤であるホスホニウムイオンとイ
ソシアヌル酸よりなる有機アニオン（Ｃ）とのイオン結
合体（Ｄ）はホスホニウムイオンと有機アニオン（Ｃ）
が少なくとも１個のイオン対を形成すればよい。
ソシアヌル酸よりなる有機アニオン（Ｃ）とのイオン結
合体（Ｄ）はホスホニウムイオンと有機アニオン（Ｃ）
が少なくとも１個のイオン対を形成すればよい。
【０００９】更に、この硬化促進剤（Ｄ）の添加量はエ
ポキシ樹脂（Ａ）及びフェノール樹脂（Ｂ）の総重量１
００重量部に対し、０.４重量部以上２０重量部以下が
好ましい。０.４重量部より少ないと硬化性の低下を生
じ、２０重量部より多いと硬化が速すぎて成形時に未充
填不良などの問題が生ずる。
ポキシ樹脂（Ａ）及びフェノール樹脂（Ｂ）の総重量１
００重量部に対し、０.４重量部以上２０重量部以下が
好ましい。０.４重量部より少ないと硬化性の低下を生
じ、２０重量部より多いと硬化が速すぎて成形時に未充
填不良などの問題が生ずる。
【００１０】本発明に用いられる無機充填剤はアルミ
ナ、溶融シリカ、結晶シリカ、クレー、タルクなどが例
示されるが、特にこれらに限定されるものではない。こ
の無機充填剤（Ｅ）の添加量は、樹脂成分（Ａ）、
（Ｂ）の総重量１００重量部に対し、４０重量部以上２
４００重量部以下が好ましく、４０重量部より少ないと
成形材料にした場合、強度の低下を招くなどの問題が生
じ、２４００重量部より多いと流動性が低下し、成形時
に未充填不良などの問題が生ずる。
ナ、溶融シリカ、結晶シリカ、クレー、タルクなどが例
示されるが、特にこれらに限定されるものではない。こ
の無機充填剤（Ｅ）の添加量は、樹脂成分（Ａ）、
（Ｂ）の総重量１００重量部に対し、４０重量部以上２
４００重量部以下が好ましく、４０重量部より少ないと
成形材料にした場合、強度の低下を招くなどの問題が生
じ、２４００重量部より多いと流動性が低下し、成形時
に未充填不良などの問題が生ずる。
【００１１】
【作用】本発明に用いられるホスホニウムイオンと有機
アニオン（Ｃ）とのイオン結合体（Ｄ）はホスホニウム
イオンと有機アニオン（Ｃ）が少なくとも１個のイオン
対を形成したものであるが、この硬化促進剤（Ｄ）は常
温においてはホスホニウムイオンと有機アニオン（Ｃ）
とのイオン結合体が安定に存在しており、ホスホニウム
イオンの触媒作用を抑制し、高温にさらされる成形時に
はこのイオン結合体がすみやかに解離し、ホスホニウム
イオンが活性化し、硬化を促進する作用を有するもので
ある。この硬化促進剤（Ｄ）はエポキシ樹脂（Ａ）、フ
ェノール樹脂（Ｂ）の総重量１００重量部に対し、０.
４重量部以上２０重量部以下が好ましく、０.４重量部
より少ないと硬化性の低下を生じ、２０重量部より多い
と硬化が速すぎて成形時に流動性の低下により、未充填
不良などの問題が生ずる。
アニオン（Ｃ）とのイオン結合体（Ｄ）はホスホニウム
イオンと有機アニオン（Ｃ）が少なくとも１個のイオン
対を形成したものであるが、この硬化促進剤（Ｄ）は常
温においてはホスホニウムイオンと有機アニオン（Ｃ）
とのイオン結合体が安定に存在しており、ホスホニウム
イオンの触媒作用を抑制し、高温にさらされる成形時に
はこのイオン結合体がすみやかに解離し、ホスホニウム
イオンが活性化し、硬化を促進する作用を有するもので
ある。この硬化促進剤（Ｄ）はエポキシ樹脂（Ａ）、フ
ェノール樹脂（Ｂ）の総重量１００重量部に対し、０.
４重量部以上２０重量部以下が好ましく、０.４重量部
より少ないと硬化性の低下を生じ、２０重量部より多い
と硬化が速すぎて成形時に流動性の低下により、未充填
不良などの問題が生ずる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、実施例及び比較例で用いた触媒テトラフェニ
ルホスホニウム-イソシアヌル酸塩（以下ＴＰＰ−ＩＣ
Ａと略す）は常法に従い作成した。
明するが、実施例及び比較例で用いた触媒テトラフェニ
ルホスホニウム-イソシアヌル酸塩（以下ＴＰＰ−ＩＣ
Ａと略す）は常法に従い作成した。
【００１３】
【００１４】
【００１５】（実施例１）軟化点が６５℃でエポキシ当
量２１０のオルソクレゾールノボラックエポキシ（日本
化薬（株）製ＥＯＣＮ−１０２５−６５）６７部（以下
重量部をすべて部と略す）、軟化点が１０５℃で水酸基
当量１０４のフェノールノボラック（住友デュレズ
（株）製ＰＲ−５１４７０）３３部、硬化促進剤にＴＰ
Ｐ−ＩＣＡ ２.１部、溶融シリカ３００部、カルナバワ
ックス２部を配合し、熱ロールで９０℃８分間混練して
成形材料を得た。この成形材料のトランスファー成形に
よる１７５℃のスパイラルフローは７０cm、１７５℃キ
ュラストメータにおける９０秒後のトルクは７７kgf-cm
であり、値が大きい方が流れ性がよい。またキュラスト
メータにおけるトルクは硬化性のパラメーターであり、
値の大きい方が硬化性がよい。次にこの材料の２５℃６
ケ月間保存後のスパイラルフローは６５cmで、フロー残
存率（２５℃６ケ月間保存後フロー／初期フロー×１０
０（％））は９３％であった。
量２１０のオルソクレゾールノボラックエポキシ（日本
化薬（株）製ＥＯＣＮ−１０２５−６５）６７部（以下
重量部をすべて部と略す）、軟化点が１０５℃で水酸基
当量１０４のフェノールノボラック（住友デュレズ
（株）製ＰＲ−５１４７０）３３部、硬化促進剤にＴＰ
Ｐ−ＩＣＡ ２.１部、溶融シリカ３００部、カルナバワ
ックス２部を配合し、熱ロールで９０℃８分間混練して
成形材料を得た。この成形材料のトランスファー成形に
よる１７５℃のスパイラルフローは７０cm、１７５℃キ
ュラストメータにおける９０秒後のトルクは７７kgf-cm
であり、値が大きい方が流れ性がよい。またキュラスト
メータにおけるトルクは硬化性のパラメーターであり、
値の大きい方が硬化性がよい。次にこの材料の２５℃６
ケ月間保存後のスパイラルフローは６５cmで、フロー残
存率（２５℃６ケ月間保存後フロー／初期フロー×１０
０（％））は９３％であった。
【００１６】
【００１７】
【００１８】（比較例１）実施例１の硬化促進剤ＴＰＰ
−ＩＣＡ ２.１部に替えて、硬化促進剤にトリフェニル
ホスフィン（以下ＴＰＰと略す）０.８部を使用する以
外はすべて実施例１と同様の操作で材料化した。この材
料のスパイラルフローは７０cm、９０秒後のトルクは７
４kgf-cmであった。また、２５℃６ケ月間保存後のスパ
イラルフローは４８cmで、フロー残存率は６９％であっ
た。
−ＩＣＡ ２.１部に替えて、硬化促進剤にトリフェニル
ホスフィン（以下ＴＰＰと略す）０.８部を使用する以
外はすべて実施例１と同様の操作で材料化した。この材
料のスパイラルフローは７０cm、９０秒後のトルクは７
４kgf-cmであった。また、２５℃６ケ月間保存後のスパ
イラルフローは４８cmで、フロー残存率は６９％であっ
た。
【００１９】（比較例２）実施例１のフェノールノボラ
ック３３部、硬化促進剤ＴＰＰ−ＩＣＡ ２.１に替え
て、フェノールノボラック３１.１部、硬化促進剤に１,
８-ジアザビシクロ[５,４,０]-７-ウンデセン（以下Ｄ
ＢＵと略す）３０％含有フェノールノボラック２.７部
（サンアプロ（株）製ＳＡ８４１）使用する以外はすべ
て実施例１と同様の操作で材料化した。この材料のスパ
イラルフローは７３cm、９０秒後のトルクは７０kgf-cm
であった。また、２５℃６ケ月間保存後のスパイラルフ
ローは４９cmで、フロー残存率は６７％であった。
ック３３部、硬化促進剤ＴＰＰ−ＩＣＡ ２.１に替え
て、フェノールノボラック３１.１部、硬化促進剤に１,
８-ジアザビシクロ[５,４,０]-７-ウンデセン（以下Ｄ
ＢＵと略す）３０％含有フェノールノボラック２.７部
（サンアプロ（株）製ＳＡ８４１）使用する以外はすべ
て実施例１と同様の操作で材料化した。この材料のスパ
イラルフローは７３cm、９０秒後のトルクは７０kgf-cm
であった。また、２５℃６ケ月間保存後のスパイラルフ
ローは４９cmで、フロー残存率は６７％であった。
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】実施例１〜４、比較例１〜５の結果をまと
めて表１に示す。
めて表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明による樹脂組成物は硬化性に優
れ、かつ常温における保存性が非常によく、本発明によ
る樹脂組成物を電子、電気部品用材料として用いれば、
冷蔵保存、冷蔵輸送が不要になるなど産業へのメリット
は大きい。
れ、かつ常温における保存性が非常によく、本発明によ
る樹脂組成物を電子、電気部品用材料として用いれば、
冷蔵保存、冷蔵輸送が不要になるなど産業へのメリット
は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−206667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−58795（ＪＰ，Ａ) 国際公開93／15126（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/62 C08G 59/68 C08L 63/00 - 63/10
Claims (1)
- 【請求項１】 １分子内にエポキシ基を２個以上有する
エポキシ樹脂（Ａ）と１分子内にフェノール性水酸基を
２個以上有するフェノール樹脂（Ｂ）において、エポキ
シ基のフェノール性水酸基に対する当量比が０.５以上
２以下であり、更に硬化促進剤として、一般式（１）で
示されるホスホニウムイオン 【化１】 （以下単にホスホニウムイオンと略す。また、式中のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は１価の芳香環を含む有機基又は１価
の脂肪族残基よりなる群より選ばれた置換基を表す）
と、イソシアヌル酸よりなるイオン対を形成し得る有機
アニオン（Ｃ）とのイオン結合体（以下単にイオン結合
体と略す）（Ｄ）を、（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対
し、０.４重量部以上２０重量部以下を含有し、更に無
機充填剤（Ｅ）が（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対し、
４０重量部以上２４００重量部以下含有されてなる樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14611694A JP3233382B2 (ja) | 1993-12-20 | 1994-06-28 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31956393 | 1993-12-20 | ||
| JP5-319563 | 1993-12-20 | ||
| JP14611694A JP3233382B2 (ja) | 1993-12-20 | 1994-06-28 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228670A JPH07228670A (ja) | 1995-08-29 |
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