JP3244359B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子に関
し、特にその発光層の素材の改良に関する。
し、特にその発光層の素材の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子（以下ＥＬ
素子と称する）が注目されている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子（以下ＥＬ
素子と称する）が注目されている。
【０００３】ＥＬ素子は、それを構成する材料により無
機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することができる。
無機ＥＬ素子は既に実用化されているが、その駆動方式
が高電圧の印加によって加速された電子が、発光中心を
衝突励起して発光させるという、いわゆる”衝突励起型
発光”であるため、高電圧で駆動させる必要があるた
め、周辺機器の高コスト化を招来するという課題を抱え
ている。
機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することができる。
無機ＥＬ素子は既に実用化されているが、その駆動方式
が高電圧の印加によって加速された電子が、発光中心を
衝突励起して発光させるという、いわゆる”衝突励起型
発光”であるため、高電圧で駆動させる必要があるた
め、周辺機器の高コスト化を招来するという課題を抱え
ている。
【０００４】これに対し、有機ＥＬ素子は、電極から注
入された電荷（ホールおよび電子）が発光体中で再結合
して発光するという、いわゆる”注入型発光”であるた
め低電圧で駆動することができる。しかも、有機化合物
の分子構造を変更することによって任意の発光色を容易
に得ることができるという利点もある。したがって、有
機ＥＬ素子はこれからのディスプレイデバイスとして非
常に有望である。
入された電荷（ホールおよび電子）が発光体中で再結合
して発光するという、いわゆる”注入型発光”であるた
め低電圧で駆動することができる。しかも、有機化合物
の分子構造を変更することによって任意の発光色を容易
に得ることができるという利点もある。したがって、有
機ＥＬ素子はこれからのディスプレイデバイスとして非
常に有望である。
【０００５】有機ＥＬ素子の構造は、一般に有機２層構
造と有機３層構造とに大きく分けることができる。２層
構造は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホー
ル輸送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構
造）、またはホール注入電極と電子注入電極との間に、
発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構
造）である。一方３層構造は、ホール注入電極と電子注
入電極との間に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層が
形成された構造（ＤＨ構造）である。
造と有機３層構造とに大きく分けることができる。２層
構造は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホー
ル輸送層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構
造）、またはホール注入電極と電子注入電極との間に、
発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構
造）である。一方３層構造は、ホール注入電極と電子注
入電極との間に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層が
形成された構造（ＤＨ構造）である。
【０００６】上記ホール注入電極としては、金やＩＴＯ
（インジウムースズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料を用い、電子注入電極としてはＭｇのような仕
事関数の小さな電極材料を用いる。また、上記ホール輸
送層、発光層、電子輸送層には有機材料が用いられ、ホ
ール輸送層はｐ型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導
体の性質を有する材料が用いられる。また発光層は、Ｓ
Ｈ−Ａ構造ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ
型半導体の性質、３層構造（ＤＨ構造）では中性に近い
性質を有する材料が用いられる。何れにしてもホール注
入電極から注入されたホールと、電子注入電極から注入
された電子が、発光層とホール輸送層（または電子輸送
層）の界面、および発光層内で再結合して発光するとい
う原理である。
（インジウムースズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料を用い、電子注入電極としてはＭｇのような仕
事関数の小さな電極材料を用いる。また、上記ホール輸
送層、発光層、電子輸送層には有機材料が用いられ、ホ
ール輸送層はｐ型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導
体の性質を有する材料が用いられる。また発光層は、Ｓ
Ｈ−Ａ構造ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ
型半導体の性質、３層構造（ＤＨ構造）では中性に近い
性質を有する材料が用いられる。何れにしてもホール注
入電極から注入されたホールと、電子注入電極から注入
された電子が、発光層とホール輸送層（または電子輸送
層）の界面、および発光層内で再結合して発光するとい
う原理である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子は、上記
のように理論上は任意の発光色を得ることができるとい
う利点を有しているが、有機ＥＬ素子を実用化する上
で、使用する有機材料の選択が素子の諸特性に大きく影
響を与えるので、有機発光材料の選択においても解決す
べき種々の技術的課題を抱えている。この諸特性に関す
る課題の中でも、特に発光色の多様化と素子の耐久性の
向上は重要な課題である。
のように理論上は任意の発光色を得ることができるとい
う利点を有しているが、有機ＥＬ素子を実用化する上
で、使用する有機材料の選択が素子の諸特性に大きく影
響を与えるので、有機発光材料の選択においても解決す
べき種々の技術的課題を抱えている。この諸特性に関す
る課題の中でも、特に発光色の多様化と素子の耐久性の
向上は重要な課題である。
【０００８】そこで、このような課題を解決する発明と
して、例えば、従来電子写真感光体として用いられてき
たピラゾリン化合物を有機ＥＬ素子の発光材料に用いて
発光素子を作製することが、特開平２−２２０３９４、
特開平３−１６２４８６に開示されている。この有機Ｅ
Ｌ素子は、低コスト、高輝度を目的とした単層型あるい
は多層型の有機ＥＬ素子ではあるが、さらに輝度の向上
が望まれることや、安定性が確かでないという課題を有
している。
して、例えば、従来電子写真感光体として用いられてき
たピラゾリン化合物を有機ＥＬ素子の発光材料に用いて
発光素子を作製することが、特開平２−２２０３９４、
特開平３−１６２４８６に開示されている。この有機Ｅ
Ｌ素子は、低コスト、高輝度を目的とした単層型あるい
は多層型の有機ＥＬ素子ではあるが、さらに輝度の向上
が望まれることや、安定性が確かでないという課題を有
している。
【０００９】本発明は上記課題に鑑み、高輝度で種々の
発光色を呈し、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供する
ことを目的とする。
発光色を呈し、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供する
ことを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、ホール注入電極と電子注入電極の間に、有
機キャリア輸送層と有機発光層とが形成された有機電界
発光素子において、前記有機発光層に、複数のピラゾリ
ン環を有するピラゾリン系化合物が用いられていること
を特徴とする。
するために、ホール注入電極と電子注入電極の間に、有
機キャリア輸送層と有機発光層とが形成された有機電界
発光素子において、前記有機発光層に、複数のピラゾリ
ン環を有するピラゾリン系化合物が用いられていること
を特徴とする。
【００１１】
【作用】請求項１記載の有機ＥＬ素子は、キャリア注入
電極から注入されたキャリア（ホールおよび電子）が有
機発光層中のピラゾリン系化合物中で再結合して発光す
ると考えられる。請求項１記載のピラゾリン系化合物
は、複数のピラゾリン環を有し、この複数のピラゾリン
環が共役系をなすことによって、ピラゾリン単量体化合
物と比べて、π電子系が複数のピラゾリン環を含んで大
きく広がった構造をなす。
電極から注入されたキャリア（ホールおよび電子）が有
機発光層中のピラゾリン系化合物中で再結合して発光す
ると考えられる。請求項１記載のピラゾリン系化合物
は、複数のピラゾリン環を有し、この複数のピラゾリン
環が共役系をなすことによって、ピラゾリン単量体化合
物と比べて、π電子系が複数のピラゾリン環を含んで大
きく広がった構造をなす。
【００１２】このπ電子系の広がりは、ピラゾリン単量
体化合物と比べて、キャリアをより有効に蛍光発光に利
用する作用を有する、すなわち蛍光収率を向上させるも
のと考えられる。また、複数のピラゾリン環が共役系を
なすことは、π電子系を安定化させる。このπ電子系の
安定化は、ピラゾリン単量体化合物よりも蛍光波長を長
波長側に移動させる。ここで、複数のピラゾリン環の組
合せによって、蛍光波長を変えることもできる。
体化合物と比べて、キャリアをより有効に蛍光発光に利
用する作用を有する、すなわち蛍光収率を向上させるも
のと考えられる。また、複数のピラゾリン環が共役系を
なすことは、π電子系を安定化させる。このπ電子系の
安定化は、ピラゾリン単量体化合物よりも蛍光波長を長
波長側に移動させる。ここで、複数のピラゾリン環の組
合せによって、蛍光波長を変えることもできる。
【００１３】また、請求項１記載のピラゾリン系化合物
が、複数のピラゾリン環を有することにより、化合物の
分子のかさが高くなる。これは、分子の結晶化を抑制す
るという作用をなし、有機発光層の耐熱性を向上させ
る。
が、複数のピラゾリン環を有することにより、化合物の
分子のかさが高くなる。これは、分子の結晶化を抑制す
るという作用をなし、有機発光層の耐熱性を向上させ
る。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。 （実施例１）図１は、本発明の実施例１に係わる有機Ｅ
Ｌ素子Ａ1 〜Ａ4 の断面図である。この有機ＥＬ素子Ａ
1は、ガラス基板１上に、ホール注入電極２と、有機発
光層３と、有機電子輸送層４と、電子注入電極５とが、
ガラス基板１側から順に所定の厚みに形成されてなるも
のであり、ホール注入電極２と電子注入電極５には、そ
れぞれリード線６が接続されており、電圧を印加できる
ようになっている。これらの部材の材料としては、ホー
ル注入電極２にはインジウムースズ酸化物（ＩＴＯ）、
有機発光層３には下記化１に示すピラゾリン系化合物、
有機電子輸送層４には下記化２に示すオキサジアゾール
誘導体（ＯＸＤ）、電子注入電極５にはＭｇＩｎ合金
が、それぞれ用いられている。
る。 （実施例１）図１は、本発明の実施例１に係わる有機Ｅ
Ｌ素子Ａ1 〜Ａ4 の断面図である。この有機ＥＬ素子Ａ
1は、ガラス基板１上に、ホール注入電極２と、有機発
光層３と、有機電子輸送層４と、電子注入電極５とが、
ガラス基板１側から順に所定の厚みに形成されてなるも
のであり、ホール注入電極２と電子注入電極５には、そ
れぞれリード線６が接続されており、電圧を印加できる
ようになっている。これらの部材の材料としては、ホー
ル注入電極２にはインジウムースズ酸化物（ＩＴＯ）、
有機発光層３には下記化１に示すピラゾリン系化合物、
有機電子輸送層４には下記化２に示すオキサジアゾール
誘導体（ＯＸＤ）、電子注入電極５にはＭｇＩｎ合金
が、それぞれ用いられている。
【００１５】
【化１】
【００１６】
【化２】
【００１７】この有機ＥＬ素子Ａ1 は、以下のようにし
て作製することができる。まず、ガラス基板１上にＩＴ
Ｏからなるホール注入電極２が形成された基板を、中性
洗剤および水で洗浄した後、アセトン、イソプロピルア
ルコールで各々２０分間超音波洗浄する。この後、上記
ホール注入電極２上に、上記化１に示すピラゾリン系化
合物を真空蒸着して有機発光層３を形成し、この有機発
光層３上に、上記化２に示すオキサジアゾール誘導体
（ＯＸＤ）を真空蒸着して有機電子輸送層４を形成す
る。その後、有機電子輸送層４上にＭｇとＩｎとを１
０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成し、
有機ＥＬ素子Ａ1 を作製する。
て作製することができる。まず、ガラス基板１上にＩＴ
Ｏからなるホール注入電極２が形成された基板を、中性
洗剤および水で洗浄した後、アセトン、イソプロピルア
ルコールで各々２０分間超音波洗浄する。この後、上記
ホール注入電極２上に、上記化１に示すピラゾリン系化
合物を真空蒸着して有機発光層３を形成し、この有機発
光層３上に、上記化２に示すオキサジアゾール誘導体
（ＯＸＤ）を真空蒸着して有機電子輸送層４を形成す
る。その後、有機電子輸送層４上にＭｇとＩｎとを１
０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成し、
有機ＥＬ素子Ａ1 を作製する。
【００１８】なお、上記蒸着はいずれも、真空度１×１
０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／秒という速度で行う。そして有機ＥＬ素子Ａ2 〜Ａ4
は、有機発光層の材料として、下記化３〜化５に示すピ
ラゾリン系化合物を用いた以外は、上記有機ＥＬ素子Ａ
1 と同様に形成されている。この有機ＥＬ素子Ａ2 〜Ａ
4 の製法も、有機ＥＬ素子Ａ1 と同様である。
０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２Å
／秒という速度で行う。そして有機ＥＬ素子Ａ2 〜Ａ4
は、有機発光層の材料として、下記化３〜化５に示すピ
ラゾリン系化合物を用いた以外は、上記有機ＥＬ素子Ａ
1 と同様に形成されている。この有機ＥＬ素子Ａ2 〜Ａ
4 の製法も、有機ＥＬ素子Ａ1 と同様である。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】ところで、上記ピラゾリン系化合物の合成
は、一般に下記化６・化７に示すように、Ｒｉｃｈａｒ
ｄ Ｈ．Ｗｉｌｅｙ等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３，ｐ．７３
２−７３８（１９５７））に基づいて行う事ができる。
但し、反応時間は各々の化合物によって異なっている。
は、一般に下記化６・化７に示すように、Ｒｉｃｈａｒ
ｄ Ｈ．Ｗｉｌｅｙ等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３，ｐ．７３
２−７３８（１９５７））に基づいて行う事ができる。
但し、反応時間は各々の化合物によって異なっている。
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】（比較例１）有機発光層の材料として、下
記化８・化９に示すピラゾリン単量体化合物を用いた以
外は、上記実施例１と同様に有機ＥＬ素子Ｘ1 ・Ｘ2 は
形成されている。また、この有機ＥＬ素子Ｘ1 ・Ｘ2 の
製法も実施例１と同様である。
記化８・化９に示すピラゾリン単量体化合物を用いた以
外は、上記実施例１と同様に有機ＥＬ素子Ｘ1 ・Ｘ2 は
形成されている。また、この有機ＥＬ素子Ｘ1 ・Ｘ2 の
製法も実施例１と同様である。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】（実験１）上記実施例１の有機ＥＬ素子Ａ
1 〜Ａ4 、および比較例１の有機ＥＬ素子Ｘ1・Ｘ2 を
用いて、ホール注入電極２側にプラス、電子注入電極５
側にマイナスを直流電圧として印加し、発光色、最高輝
度、発光時間などの発光特性を測定した。その結果を下
記表１に示す。
1 〜Ａ4 、および比較例１の有機ＥＬ素子Ｘ1・Ｘ2 を
用いて、ホール注入電極２側にプラス、電子注入電極５
側にマイナスを直流電圧として印加し、発光色、最高輝
度、発光時間などの発光特性を測定した。その結果を下
記表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】表１から明らかなように、実施例１の有機
ＥＬ素子Ａ1 〜Ａ4 は、比較例１の有機ＥＬ素子Ｘ1 ・
Ｘ2 と比較して、１０〜２０倍程度の高輝度すなわち高
効率発光を示し、発光時間も長かった。このように実施
例１の有機ＥＬ素子Ａ1 〜Ａ 4 が、比較例１の有機ＥＬ
素子Ｘ1 ・Ｘ2 よりも高輝度であるのは、複数のピラゾ
リン環が共役系をなすことによるものと考えられ、発光
時間が長いのは、実施例１において有機発光層に用いた
ピラゾリン系化合物が、比較例１において有機発光層に
用いたピラゾリン単量体化合物よりも製膜性が良く、結
晶化しにくく、有機ＥＬ素子の耐熱性が向上したためで
あると考えられる。また、発光色については、青色以外
に緑色の発光も得ることができた。
ＥＬ素子Ａ1 〜Ａ4 は、比較例１の有機ＥＬ素子Ｘ1 ・
Ｘ2 と比較して、１０〜２０倍程度の高輝度すなわち高
効率発光を示し、発光時間も長かった。このように実施
例１の有機ＥＬ素子Ａ1 〜Ａ 4 が、比較例１の有機ＥＬ
素子Ｘ1 ・Ｘ2 よりも高輝度であるのは、複数のピラゾ
リン環が共役系をなすことによるものと考えられ、発光
時間が長いのは、実施例１において有機発光層に用いた
ピラゾリン系化合物が、比較例１において有機発光層に
用いたピラゾリン単量体化合物よりも製膜性が良く、結
晶化しにくく、有機ＥＬ素子の耐熱性が向上したためで
あると考えられる。また、発光色については、青色以外
に緑色の発光も得ることができた。
【００３１】なお、本発明に係わるピラゾリン系化合物
はこれに限らず、例えば下記化１０・化１１・化１２・
化１３に示される化合物も同様の効果を示す。
はこれに限らず、例えば下記化１０・化１１・化１２・
化１３に示される化合物も同様の効果を示す。
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】（上記化１０〜化１３において、置換基Ｘ
1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 は下記化１４で表されるアリール基の中
から選択され、置換基Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 は下記化１５で
表されるアリール基から選択され、置換基Ｚは下記化１
６で表されるアリール基から選択されるものとする。た
だし、化合物製造上、同一分子内の置換基Ｘ1 とＸ2と
Ｘ3 、あるいは置換基Ｙ1 とＹ2 とＹ3 は同一である方
が好ましい）
1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 は下記化１４で表されるアリール基の中
から選択され、置換基Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 は下記化１５で
表されるアリール基から選択され、置換基Ｚは下記化１
６で表されるアリール基から選択されるものとする。た
だし、化合物製造上、同一分子内の置換基Ｘ1 とＸ2と
Ｘ3 、あるいは置換基Ｙ1 とＹ2 とＹ3 は同一である方
が好ましい）
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】また、上記実施例１では有機ＥＬ素子の構
造が、有機ホール輸送層と有機発光層を持つ２層構造で
あるが、有機電子輸送層と有機発光層を持つ２層構造
や、３層構造の有機ＥＬ素子についても同様にして実施
は可能である。また、上記実施例１では、ホール注入電
極としてＩＴＯ膜を用いたが、この他に、例えば金の半
透明膜など、仕事関数が高く透明性が高い電極材料であ
れば用いることができる。
造が、有機ホール輸送層と有機発光層を持つ２層構造で
あるが、有機電子輸送層と有機発光層を持つ２層構造
や、３層構造の有機ＥＬ素子についても同様にして実施
は可能である。また、上記実施例１では、ホール注入電
極としてＩＴＯ膜を用いたが、この他に、例えば金の半
透明膜など、仕事関数が高く透明性が高い電極材料であ
れば用いることができる。
【００４１】さらに、上記実施例１では、電子輸送材料
として上記化２に示すオキサジアゾール誘導体（ＯＸ
Ｄ）を用いたが、他に各種ジオキサジアゾール誘導体
（浜田等、日本化学雑誌、１９９１，（１１），ｐ１５
４０〜１５４８）等も用いることができる。 （その他の例） 以下、ホール注入電極と電子注入電極の間に、有機ホー
ル輸送層と有機発光層とが形成された有機ＥＬ素子にお
いて、有機ホール輸送層に、複数のピラゾリン環を有す
るピラゾリン系化合物であって、複数のピラゾリン環が
共役系をなすピラゾリン系化合物が、主成分として用い
られている例を示す。
として上記化２に示すオキサジアゾール誘導体（ＯＸ
Ｄ）を用いたが、他に各種ジオキサジアゾール誘導体
（浜田等、日本化学雑誌、１９９１，（１１），ｐ１５
４０〜１５４８）等も用いることができる。 （その他の例） 以下、ホール注入電極と電子注入電極の間に、有機ホー
ル輸送層と有機発光層とが形成された有機ＥＬ素子にお
いて、有機ホール輸送層に、複数のピラゾリン環を有す
るピラゾリン系化合物であって、複数のピラゾリン環が
共役系をなすピラゾリン系化合物が、主成分として用い
られている例を示す。
【００４２】図２は、このような例の有機ＥＬ素子Ａ5
〜Ａ8 の断面図である。実施例１と同じ機能を有する構
成部分については同一の番号を付して説明を省力する。
有機ＥＬ素子Ａ5 は、ガラス基板１上に、ホール注入電
極２と、有機ホール輸送層１３と、有機発光層１４と、
電子注入電極５とが、ガラス基板１側から順に所定の厚
みに形成されてなるものであり、ホール注入電極２と電
子注入電極５にはリード線６が接続されている。
〜Ａ8 の断面図である。実施例１と同じ機能を有する構
成部分については同一の番号を付して説明を省力する。
有機ＥＬ素子Ａ5 は、ガラス基板１上に、ホール注入電
極２と、有機ホール輸送層１３と、有機発光層１４と、
電子注入電極５とが、ガラス基板１側から順に所定の厚
みに形成されてなるものであり、ホール注入電極２と電
子注入電極５にはリード線６が接続されている。
【００４３】有機ホール輸送層１３には上記化１に示す
ピラゾリン系化合物、有機発光層１４には下記化１７に
示すアルミニウム−キノリレート錯体がそれぞれ用いら
れている。
ピラゾリン系化合物、有機発光層１４には下記化１７に
示すアルミニウム−キノリレート錯体がそれぞれ用いら
れている。
【００４４】
【化１７】
【００４５】この有機ＥＬ素子Ａ5 は、実施例１と同
様、下記のようにして作製することができる。まず、ガ
ラス基板１上にＩＴＯからなるホール注入電極２が形成
された基板を、中性洗剤および水で洗浄した後、アセト
ン、イソプロピルアルコールで各々２０分間超音波洗浄
する。この後、上記ホール注入電極２上に、上記化１に
示すピラゾリン系化合物を真空蒸着して有機ホール輸送
層１３を形成し、この有機ホール輸送層１３上に、上記
化１７に示すアルミニウム−キノリレート錯体を真空蒸
着して有機発光層１４を形成する。その後、電子注入電
極５を形成し有機ＥＬ素子Ａ5 を作製する。
様、下記のようにして作製することができる。まず、ガ
ラス基板１上にＩＴＯからなるホール注入電極２が形成
された基板を、中性洗剤および水で洗浄した後、アセト
ン、イソプロピルアルコールで各々２０分間超音波洗浄
する。この後、上記ホール注入電極２上に、上記化１に
示すピラゾリン系化合物を真空蒸着して有機ホール輸送
層１３を形成し、この有機ホール輸送層１３上に、上記
化１７に示すアルミニウム−キノリレート錯体を真空蒸
着して有機発光層１４を形成する。その後、電子注入電
極５を形成し有機ＥＬ素子Ａ5 を作製する。
【００４６】そして有機ＥＬ素子Ａ6 ・Ａ7 ・Ａ8 は、
有機ホール輸送層の材料として、上記化３・化４・化５
に示すピラゾリン系化合物を用いた以外は、上記有機Ｅ
Ｌ素子Ａ5と同様に形成されおり、その製法もＡ5と同様
である。 （比較例２） 有機ホール輸送層の材料として、上記化８・化９に示す
ピラゾリン単量体化合物を用いた以外は、上記その他の
例と同様に有機ＥＬ素子Ｘ3 ・Ｘ4 は形成されている。
また、この有機ＥＬ素子Ｘ3 ・Ｘ4 の製法もその他の例
と同様である。
有機ホール輸送層の材料として、上記化３・化４・化５
に示すピラゾリン系化合物を用いた以外は、上記有機Ｅ
Ｌ素子Ａ5と同様に形成されおり、その製法もＡ5と同様
である。 （比較例２） 有機ホール輸送層の材料として、上記化８・化９に示す
ピラゾリン単量体化合物を用いた以外は、上記その他の
例と同様に有機ＥＬ素子Ｘ3 ・Ｘ4 は形成されている。
また、この有機ＥＬ素子Ｘ3 ・Ｘ4 の製法もその他の例
と同様である。
【００４７】（実験２）上記その他の例の有機ＥＬ素子
Ａ5 〜Ａ8 、および比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ 3 ・Ｘ4
を用いて、ホール注入電極２側にプラス、電子注入電極
５側にマイナスを直流電圧として印加し、発光色、最高
輝度、発光時間などの発光特性を測定した。その結果を
表２に示す。
Ａ5 〜Ａ8 、および比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ 3 ・Ｘ4
を用いて、ホール注入電極２側にプラス、電子注入電極
５側にマイナスを直流電圧として印加し、発光色、最高
輝度、発光時間などの発光特性を測定した。その結果を
表２に示す。
【００４８】
【表２】
【００４９】発光色は、緑色で発光ピーク波長は５２０
ｎｍであった。表２から明らかなように、その他の例の
有機ＥＬ素子Ａ5 〜Ａ8 は、比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ
3 ・Ｘ4 と比較して、低電圧で高輝度の高効率発光を示
し、発光時間も長かった。このようにその他の例の有機
ＥＬ素子Ａ5 〜Ａ8 が、比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ3 ・
Ｘ4 よりも発光時間が長いのは、その他の例において有
機ホール輸送層に用いたピラゾリン系化合物が、比較例
２において有機ホール輸送層に用いたピラゾリン単量体
化合物よりも製膜性が良く、結晶化がしにくく、有機Ｅ
Ｌ素子の耐熱性が向上したためであると考えられる。
ｎｍであった。表２から明らかなように、その他の例の
有機ＥＬ素子Ａ5 〜Ａ8 は、比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ
3 ・Ｘ4 と比較して、低電圧で高輝度の高効率発光を示
し、発光時間も長かった。このようにその他の例の有機
ＥＬ素子Ａ5 〜Ａ8 が、比較例２の有機ＥＬ素子Ｘ3 ・
Ｘ4 よりも発光時間が長いのは、その他の例において有
機ホール輸送層に用いたピラゾリン系化合物が、比較例
２において有機ホール輸送層に用いたピラゾリン単量体
化合物よりも製膜性が良く、結晶化がしにくく、有機Ｅ
Ｌ素子の耐熱性が向上したためであると考えられる。
【００５０】
【発明の効果】以上の本発明によれば、高輝度でかつ青
色〜緑色の種々の発光色を呈し、耐久性に優れた有機Ｅ
Ｌ素子を提供することができる。したがって、有機ＥＬ
素子を従来よりも幅広い用途に使用することが可能とな
る。
色〜緑色の種々の発光色を呈し、耐久性に優れた有機Ｅ
Ｌ素子を提供することができる。したがって、有機ＥＬ
素子を従来よりも幅広い用途に使用することが可能とな
る。
【図１】本発明の実施例１に係わる有機ＥＬ素子Ａ1 〜
Ａ4 の断面図である。
Ａ4 の断面図である。
【図２】その他の例に係わる有機ＥＬ素子Ａ5 〜Ａ8 の
断面図である。
断面図である。
２ ホール注入電極 ３ 有機発光層 ４ 有機電子輸送層 ５ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 孝則 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−220394（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−250292（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−162486（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極の間に、
有機キャリア輸送層と有機発光層とが形成された有機電
界発光素子において、 前記有機発光層に、複数のピラゾリン環を有するピラゾ
リン系化合物であって前記複数のピラゾリン環が共役系
をなすピラゾリン系化合物が、主成分として用いられて
いることを特徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21316793A JP3244359B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21316793A JP3244359B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0765956A JPH0765956A (ja) | 1995-03-10 |
| JP3244359B2 true JP3244359B2 (ja) | 2002-01-07 |
Family
ID=16634675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21316793A Expired - Fee Related JP3244359B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3244359B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100446466B1 (ko) * | 2001-08-31 | 2004-08-30 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| KR100462048B1 (ko) * | 2001-12-31 | 2004-12-16 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 청색 발광 유기화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| KR100425360B1 (ko) * | 2002-01-03 | 2004-03-31 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 피라졸린기를 포함하는 유기 발광화합물 및 이를 이용한유기 전계발광소자 |
| KR100511768B1 (ko) * | 2002-03-15 | 2005-08-31 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 피라졸린계 유기 발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| JP4036041B2 (ja) * | 2002-06-24 | 2008-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2009212091A (ja) * | 2009-06-16 | 2009-09-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1993
- 1993-08-27 JP JP21316793A patent/JP3244359B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0765956A (ja) | 1995-03-10 |
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