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JP3276659B2 - Water / oil repellent powder and cosmetics containing it - Google Patents
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JP3276659B2 - Water / oil repellent powder and cosmetics containing it - Google Patents

Water / oil repellent powder and cosmetics containing it

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JP3276659B2
JP3276659B2 JP9282692A JP9282692A JP3276659B2 JP 3276659 B2 JP3276659 B2 JP 3276659B2 JP 9282692 A JP9282692 A JP 9282692A JP 9282692 A JP9282692 A JP 9282692A JP 3276659 B2 JP3276659 B2 JP 3276659B2
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water
perfluoroalkyl group
compound
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博史 高田
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、撥水・撥油性に優れ、
化粧崩れがなく、肌上での伸びが良く、使用感触の良好
な化粧料用粉体及びこれを含有する化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention has excellent water and oil repellency,
The present invention relates to a powder for cosmetics which does not lose makeup, has good elongation on the skin, and has a good feel upon use, and a cosmetic containing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】粉体を
含有する化粧料としては、ファンデーション、白粉、ほ
ほ紅、アイシャドー、アイブロー等のメイクアップ化粧
品、ボディパウダー、ベビーパウダー等のボディ化粧品
などが市販されている。これらの化粧料用の粉体を含有
する化粧料においては、肌上での伸びの良さ、平滑感等
の使用感触の良さ、皮脂等による化粧崩れの少なさなど
の化粧性能が要求される。
2. Description of the Related Art Cosmetics containing powders include makeup cosmetics such as foundations, white powders, blushers, eye shadows, eye blows, and body cosmetics such as body powders and baby powders. Are commercially available. Cosmetics containing these powders for cosmetics are required to have good cosmetic properties such as good stretch on the skin, good use feeling such as smoothness, and little change in makeup due to sebum.

【0003】そこで、近年、皮脂等による化粧崩れを防
止する目的で、フッ素化合物で粉体を処理して、撥水・
撥油性を付与することが提案されている(特開昭55−
167209号公報、特開昭62−250074号公
報、特開平1−180811号公報、米国特許明細書第
3632744号)。
[0003] In recent years, powders have been treated with fluorine compounds for the purpose of preventing makeup collapse due to sebum or the like, and have been used for water repellency.
It has been proposed to impart oil repellency (Japanese Unexamined Patent Publication No.
167209, JP-A-62-275074, JP-A-1-180811, U.S. Pat. No. 3,632,744).

【0004】しかし、これらの撥水・撥油性粉体は、使
用時の平滑感が、フッ素化合物で処理する前に比べて極
端に悪くなるという欠点を有している。従って、撥水・
撥油性及び平滑感等の使用感触の共に優れた化粧料用粉
体の提供が望まれていた。
[0004] However, these water- and oil-repellent powders have a drawback that the smoothness during use becomes extremely poor as compared to before the treatment with a fluorine compound. Therefore,
It has been desired to provide a cosmetic powder having both excellent oil repellency and smooth feel.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、粉体を特定の方法に
よって表面処理することにより上記課題を解決し得るこ
とを見出し、本発明を完成した。
Under these circumstances, the present inventors have conducted intensive studies and as a result, have found that the above-mentioned problems can be solved by subjecting powder to surface treatment by a specific method. completed.

【0006】すなわち、本発明は、粉体を、下記(a)
剤及び(b)剤で表面処理することにより得られる撥水
・撥油性粉体を提供するものである。
That is, the present invention provides the following (a)
It is intended to provide a water-repellent / oil-repellent powder obtained by performing a surface treatment with the agent and the agent (b).

【0007】(a)剤:一般式(1)で表わされるフッ
素化アルコール。 Rf1(CH2)mO(AO)nH (1) 〔式中、Rf1 :直鎖もしくは分岐鎖の炭素数3〜12
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
示す。 A:同一又は異なって炭素数2〜3のアルキレン基を示
す。 m:0〜12の数を示す。 n:0〜10の数を示す。〕
(A) Agent: a fluorinated alcohol represented by the general formula (1). Rf 1 (CH 2 ) m O (AO) n H (1) [wherein, Rf 1 is a straight-chain or branched-chain carbon atom having 3 to 12 carbon atoms.
Or a group in which one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. A: The same or different and represents an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms. m: Indicates the number of 0 to 12. n: Indicates a number from 0 to 10. ]

【0008】(b)剤:分子内に、直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パー
フルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子
で置換した基を有する化合物(但し、一般式(1)で表
わされるフッ素化アルコールを除く)。
(B) Agent: a compound having in the molecule a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. (However, a fluorinated alcohol represented by the general formula (1) is excluded).

【0009】本発明に使用される粉体((a)剤及び
(b)剤による表面処理の行われていないもの;以下
「原粉体」という。)としては、特に限定されるもので
はないが、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネ
シウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、モン
モリロナイト、クレー、ベントナイト、酸化チタン皮膜
雲母(雲母チタン)、オキシ塩化ビスマス、窒化ホウ
素、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛
華、酸化チタン、低次酸化チタン、酸化アルミニウム、
硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベンガラ、黒酸化
鉄、黄酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロ
ム、カラミン、カーボンブラック、これらの複合体等の
無機粉体;ポリアミド、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、シルクパウ
ダー、セルロース、金属石ケン、タール色素及びこれら
のレーキ顔料、天然色素等の有機粉体;これらの無機粉
体・有機粉体の複合体等が挙げられる。これらの粉体
は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。か
かる原粉体の形状は特に限定されず、平板状、塊状、燐
片状、球状等の粉体を細孔の有無に関係なく使用できる
が、体質顔料を用いる場合は、平板状又は球状が特に好
ましい。原粉体の一次粒子径も粉体としての外形を留め
る限り特に制限されないが、使用感の点より0.01〜
80μm 、特に0.1〜20μm が好ましい。
The powder used in the present invention (the one not subjected to the surface treatment with the agents (a) and (b); hereinafter, referred to as "raw powder") is not particularly limited. However, for example, silicic acid, silicic anhydride, magnesium silicate, talc, sericite, mica, kaolin, montmorillonite, clay, bentonite, titanium oxide film mica (titanium mica), bismuth oxychloride, boron nitride, zirconium oxide, oxidation Magnesium, zinc oxide, titanium oxide, lower titanium oxide, aluminum oxide,
Inorganic powders such as calcium sulfate, barium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, red iron oxide, black iron oxide, yellow iron oxide, ultramarine, navy blue, chromium oxide, chromium hydroxide, calamine, carbon black, and composites thereof A polyamide, a polyethylene, a polypropylene, a polystyrene, a polyurethane, a vinyl resin, a urea resin, a melamine resin, an epoxy resin, a polycarbonate resin, a divinylbenzene / styrene copolymer, a silk powder, a cellulose, a metal soap, a tar pigment and a lake pigment thereof. And organic powders such as natural pigments; composites of these inorganic powders and organic powders. These powders are used alone or in combination of two or more. The shape of the raw powder is not particularly limited, and a flat, massive, flaky, spherical powder or the like can be used regardless of the presence or absence of pores. Particularly preferred. The primary particle diameter of the raw powder is not particularly limited as long as the outer shape of the powder is kept, but from the viewpoint of feeling of use, it is 0.01 to
80 μm, particularly preferably 0.1 to 20 μm.

【0010】かかる原粉体の表面処理に使用される
(a)剤、すなわちフッ素化アルコール(1)として
は、例えば下記の化合物を例示し得る。これらは単独で
用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
As the agent (a) used for the surface treatment of the raw powder, ie, the fluorinated alcohol (1), the following compounds can be exemplified. These may be used alone or in combination of two or more.

【0011】[0011]

【化1】 Embedded image

【0012】また、(b)剤としては分子内に、直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数6以上、好ましくは6〜21のパ
ーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキル基
のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を有す
る、上記フッ素化アルコール(1)以外の化合物であれ
ば特に制限されないが、下記の化合物(b−1)、(b
−2)、(b−3)、(b−4)及び(b−5)からな
る群より選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
Further, as the agent (b), a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms, preferably 6 to 21 carbon atoms, or one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is contained in the molecule. The compound is not particularly limited as long as it is a compound other than the fluorinated alcohol (1) having a group substituted with a hydrogen atom, but the following compounds (b-1) and (b
One or more selected from the group consisting of -2), (b-3), (b-4) and (b-5) is preferable.

【0013】化合物(b−1):一般式(2)で表わさ
れるリン酸エステル。 [Rf2(CH2)mO(AO)n]yPO(OM)3-y (2) 〔式中、Rf2 :直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6〜21
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
示す。 M:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基又は置換
アンモニウム基を示す。 y:1〜3の数を示す。 A、m、n:前記の意味を示す。〕
Compound (b-1): a phosphate ester represented by the general formula (2). [Rf 2 (CH 2) m O (AO) n] y PO (OM) 3-y (2) wherein, Rf 2: carbon atoms straight or branched chain 6-21
Or a group in which one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. M: represents a hydrogen atom, an alkali metal, an ammonium group or a substituted ammonium group. y: Indicates the number of 1 to 3. A, m, n: Means as described above. ]

【0014】このリン酸エステル(2)の具体例として
は、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)
2P(=O)(OH)〕、ヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F
17C2H4O)P(=O)(OH)2〕、ヘプタデカフルオロデシルリン
酸とジヘプタデカフルオロデシルリン酸の混合物である
セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H 4O)
rP(=O)(OH)3-r〕(2>r>1)、一般式(1)におい
て、Rf1が炭素数6〜18(平均が9)のパーフルオ
ロアルキル基で、yがほぼ1.5で、Mが水素原子であ
るリン酸エステル〔(Clf2l+1C2H4O)1.5P(=O)(OH)1.5
(l=6〜8(平均が9))、並びにこれらのリン酸エ
ステルのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、置換アンモ
ニウム塩(例えばモノエタノールアンモニウム塩、ジエ
タノールアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム
塩等のアルカノールアンモニウム塩や塩基性アミノ酸塩
等が挙げられる。
As a specific example of the phosphate (2),
Is diheptadecafluorodecyl phosphate [(C8F17CTwoHFourO)
TwoP (= O) (OH)], heptadecafluorodecyl phosphate [(C8F
17CTwoHFourO) P (= O) (OH)Two], Heptadecafluorodecyl phosphorus
A mixture of acid and diheptadecafluorodecyl phosphate
Sesquiheptadecafluorodecyl phosphate [(C8F17CTwoH FourO)
rP (= O) (OH)3-r(2> r> 1), smell of the general formula (1)
And Rf1Is perfluorinated with 6 to 18 carbon atoms (average 9)
And y is approximately 1.5 and M is a hydrogen atom.
Phosphate ester ((Clf2l + 1CTwoHFourO)1.5P (= O) (OH)1.5]
(L = 6-8 (average 9)) and their phosphoric acid
Stell alkali metal salts, ammonium salts, substituted ammo
Ammonium salts (eg, monoethanolammonium salts, die
Tananol ammonium salt, triethanol ammonium
Alkanol ammonium salts such as salts and basic amino acid salts
And the like.

【0015】化合物(b−2):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するエポキシ化合物。
Compound (b-2): an epoxy compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom.

【0016】このエポキシ化合物の具体例としては次の
化合物が挙げられる。
Specific examples of the epoxy compound include the following compounds.

【0017】[0017]

【化2】 Embedded image

【0018】化合物(b−3):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するシラン化合物。
Compound (b-3): a silane compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom.

【0019】このシラン化合物の具体例としては次の化
合物が挙げられる。
Specific examples of this silane compound include the following compounds.

【0020】[0020]

【化3】 Embedded image

【0021】化合物(b−4):直鎖もくしは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するチタン化合物。
Compound (b-4): Titanium having a straight-chain or branched-chain perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. Compound.

【0022】このチタン化合物の具体例としては次の化
合物が挙げられる。
Specific examples of the titanium compound include the following compounds.

【0023】[0023]

【化4】 Embedded image

【0024】化合物(b−5):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するポリシロキサン化合物。
Compound (b-5): a polysiloxane compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. .

【0025】このポリシロキサン化合物の具体例として
は次の化合物が挙げられる。
Specific examples of the polysiloxane compound include the following compounds.

【0026】[0026]

【化5】 Embedded image

【0027】本発明の撥水・撥油性粉体を得るための原
粉体の表面処理方法は特に制限されず、公知の直接処理
による乾式法及び適当な溶剤を用いる湿式法のいずれも
用いることができる。この場合において、まず(a)剤
で原粉体を表面処理した後、次いで(b)剤で表面処理
する。
The method of surface treatment of the raw powder for obtaining the water- and oil-repellent powder of the present invention is not particularly limited, and any of a dry method by a known direct treatment and a wet method using an appropriate solvent may be used. Can be. In this case, after the surface treatment of the raw powder with the agent (a), the surface treatment is then performed with the agent (b).

【0028】原粉体に対する(a)剤の処理量は、好ま
しくは0.05〜20重量%、より好ましくは0.5〜
15重量%である。0.05重量%未満では、表面処理
効果が充分でなく、また20重量%を超えても処理効果
はそれほど向上しないため、経済性の面からそれほど利
するところがない。また、原粉体に対する(b)剤の処
理量は、0.01〜30重量%、より好ましくは0.5
〜15重量%である。0.01重量%未満では、充分な
耐水性、耐油性が得られず、また30重量%を超えると
使用感触が悪くなり好ましくない。
The treatment amount of the agent (a) with respect to the raw powder is preferably 0.05 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 20% by weight.
15% by weight. If it is less than 0.05% by weight, the surface treatment effect is not sufficient, and if it exceeds 20% by weight, the treatment effect is not so improved, so that there is not much benefit from the viewpoint of economy. The processing amount of the agent (b) to the raw powder is 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.5 to 30% by weight.
1515% by weight. If it is less than 0.01% by weight, sufficient water resistance and oil resistance cannot be obtained, and if it exceeds 30% by weight, the feeling in use becomes poor, which is not preferable.

【0029】表面処理手段としての乾式法は、簡便かつ
効果的な方法であって、該方法によれば、表面処理剤の
微細粉末と粉体とを攪拌混合するか、もしくは表面処理
剤と粉体を混合したのち、共粉砕することによって、粉
体の表面を容易に処理できる。また、湿式法による場合
は、表面処理剤を適当な溶剤(例えば、水、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、クロロホルム、フロンR
113及びそれらの混合溶媒等の表面処理剤が溶解する
溶剤)に溶解させて噴霧あるいは滴下により原粉体に添
加し、均一分散させた後、室温で又は加熱後乾燥を行
う。ただし、表面処理剤の化合物の炭素数が8以上にな
ると溶剤に対する溶解性が著しく低下するので、加温状
態で混合を行うかもしくはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル系溶剤やフロンR113、
ヘキサフルオロメタキシレン等のフッ素系の溶剤とメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類との混合溶剤系を用いて室温で又は加熱後乾燥するこ
とが好ましい。このような表面処理を行うにあたり、例
えば、ヘンシェルミキサー、振動式ボールミル、回転式
ボールミル、スーパーミキサー等の混合攪拌装置を使用
することができる。
The dry method as a surface treatment means is a simple and effective method, and according to this method, a fine powder of a surface treatment agent and a powder are stirred and mixed, or the surface treatment agent and the powder are mixed. After the bodies are mixed and co-ground, the surface of the powder can be easily treated. In the case of using a wet method, the surface treatment agent may be treated with an appropriate solvent (eg, water, ethanol, isopropyl alcohol, chloroform, Freon®).
113 and a solvent for dissolving the surface treating agent such as a mixed solvent thereof), and the resulting mixture is added to the raw powder by spraying or dropping, and uniformly dispersed, and then dried at room temperature or after heating. However, when the number of carbon atoms of the compound of the surface treatment agent is 8 or more, the solubility in the solvent is remarkably reduced. Therefore, mixing is performed in a heated state, or an ether solvent such as diethyl ether or diisopropyl ether, or Freon R113,
It is preferable to dry at room temperature or after heating using a mixed solvent system of a fluorine-based solvent such as hexafluorometa-xylene and an alcohol such as methanol, ethanol and isopropanol. In performing such a surface treatment, for example, a mixing and stirring device such as a Henschel mixer, a vibrating ball mill, a rotary ball mill, and a super mixer can be used.

【0030】このようにして得られた本発明の撥水・撥
油性粉体は、優れた撥水・撥油性を示し、化粧料の配合
成分として好適に使用することができる。本発明の撥水
・撥油性粉体の、本発明の化粧料中への配合量は特に限
定されないが、通常0.1〜99重量%が好ましい。
The water / oil repellent powder of the present invention thus obtained exhibits excellent water / oil repellency and can be suitably used as a compounding component of cosmetics. The amount of the water-repellent / oil-repellent powder of the present invention in the cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 99% by weight.

【0031】また、本発明の化粧料中には、本発明の撥
水・撥油性粉体以外に、必要に応じて通常の化粧料に配
合される成分を配合しうる。例えば、ワセリン、ラノリ
ン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナ
ウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコ
ール等の固形・半固形油分;スクワラン、流動パラフィ
ン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、
シリコン油等の流動油分;パーフルオロポリエーテル、
パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ
素系油剤;水溶性及び油溶性ポリマー、界面活性剤、無
機及び有機顔料、シリコーン、金属石ケン、レシチン、
アミノ酸、コラーゲン、ポリマー、フッ素化合物等で表
面処理された無機及び有機顔料、タール色素、天然色素
等の色剤、エタノール、防腐剤、酸化防止剤、色素、増
粘剤、pH調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促
進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、水等を本
発明の効果を損なわない質的、量的範囲内で配合可能で
ある。本発明の化粧料は、通常の方法で製造することが
でき、パウダーファンデーション、クリーム状ファンデ
ーション、油性ファンデーション、両用ファンデーショ
ン、おしろい、アイシャドー、ほほ紅等のメイクアップ
化粧料や乳液、クリーム等の基礎化粧料、ボディパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディ化粧料などに適用するこ
とができる。
Further, in the cosmetic of the present invention, in addition to the water-repellent and oil-repellent powder of the present invention, if necessary, components which are blended in ordinary cosmetics can be blended. For example, petrolatum, lanolin, ceresin, microcrystalline wax, carnauba wax, candelilla wax, higher fatty acids, solid and semi-solid oils such as higher alcohols; squalane, liquid paraffin, ester oil, diglyceride, triglyceride,
Fluid oils such as silicone oil; perfluoropolyether,
Fluorinated oils such as perfluorodecalin and perfluorooctane; water-soluble and oil-soluble polymers, surfactants, inorganic and organic pigments, silicone, soaps, lecithin,
Inorganic and organic pigments surface-treated with amino acids, collagen, polymers, fluorine compounds, etc., coloring agents such as tar pigments and natural pigments, ethanol, preservatives, antioxidants, pigments, thickeners, pH adjusters, fragrances, An ultraviolet absorber, a humectant, a blood circulation promoter, a cooling agent, an antiperspirant, a bactericide, a skin activator, water and the like can be blended within a qualitative and quantitative range that does not impair the effects of the present invention. The cosmetic of the present invention can be produced by a usual method, and can be used as a foundation for makeup cosmetics such as a powder foundation, a creamy foundation, an oily foundation, a dual-use foundation, a whitening face, an eye shadow, a blusher, and the like, a milky lotion, a cream and the like. The present invention can be applied to body cosmetics such as cosmetics, body powder, and baby powder.

【0032】[0032]

【実施例】次に実施例を挙げ本発明を詳細に説明する
が、これらに限定されるものではない。
Next, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.

【0033】実施例1 セリサイト100gと1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分間
混合して上記セリサイトの表面処理を行い、1−ヘプタ
デカフルオロデカノール処理セリサイト105gを得
た。つぎに、得られた1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル処理セリサイト105gを丸底フラスコに入れ、これ
にジヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)2P
(=O)(OH)〕5.0gをイソプロピルアルコール500g
に加熱溶解した液を加え、60℃で4時間混合した。そ
の後、イソプロピルアルコールを減圧留去し、乾燥して
目的の撥水・撥油性粉体110gを得た。
Example 1 100 g of sericite and 5.0 g of 1-heptadecafluorodecanol were put into a Henschel mixer and mixed for 10 minutes to perform a surface treatment on the sericite, followed by a treatment with 1-heptadecafluorodecanol. 105 g of sericite was obtained. Next, 105 g of the obtained 1-heptadecafluorodecanol-treated sericite was placed in a round bottom flask, and diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P
(= O) (OH)] in 500 g of isopropyl alcohol
Was added and mixed at 60 ° C. for 4 hours. Thereafter, isopropyl alcohol was distilled off under reduced pressure and dried to obtain 110 g of the desired water / oil repellent powder.

【0034】実施例2 1lの丸底フラスコ(又はニーダー)に、1−ヘプタデ
カフルオロデカノール5gをイソプロピルアルコール5
00gに溶解した液にセリサイト100gを加えて、6
0℃で1時間混合したのち、イソプロピルアルコールを
減圧留去し、乾燥して1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル処理セリサイト105gを得た。つぎに、得られた1
−ヘプタデカフルオロデカノール処理セリサイト105
gを丸底フラスコに入れ、イオン交換水500mlを加え
た後、これにパーフルオロアルキルリン酸エステルジオ
キシエチルアミン塩〔(CnH2n+1C2H4O)yP(=O)(ONH2(CH2C
H2OH)2)3-y〕(n=6〜18,n=9,2>y>1)の
約17.5%水溶液33gを加え、40℃で攪拌した。
次いで、1N−塩酸40mlを加えて水溶液のpHを3以下
に下げ、粉体表面にパーフルオロアルキルリン酸を析出
させた後、これを濾過、水洗、乾燥して目的の撥水・撥
油性粉体110gを得た。
Example 2 5 g of 1-heptadecafluorodecanol was placed in a 1-liter round bottom flask (or kneader) with isopropyl alcohol 5
100 g of sericite was added to the solution dissolved in
After mixing at 0 ° C. for 1 hour, isopropyl alcohol was distilled off under reduced pressure and dried to obtain 105 g of 1-heptadecafluorodecanol-treated sericite. Next, the obtained 1
-Heptadecafluorodecanol treated sericite 105
g in a round-bottom flask, 500 ml of ion-exchanged water was added, and then perfluoroalkylphosphate dioxyethylamine salt [(C n H 2n + 1 C 2 H 4 O) y P (= O) ( ONH 2 (CH 2 C
H 2 OH) 2) 3- y ] (n = 6~18, n = 9,2 >y> 1) about 17.5% aqueous solution 33g were added and stirred at 40 ° C..
Next, 40 mL of 1N hydrochloric acid was added to lower the pH of the aqueous solution to 3 or less, and perfluoroalkylphosphoric acid was precipitated on the powder surface, which was filtered, washed with water, and dried to obtain the desired water- and oil-repellent powder. 110 g of a body were obtained.

【0035】実施例3 セリサイト100gと1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分間
混合して上記セリサイトの表面処理を行い、1−ヘプタ
デカフルオロデカノール処理セリサイト105gを得
た。つぎに、得られた1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル処理セリサイト105gを丸底フラスコに入れ、これ
にヘプタデカフルオロデシルトリエトキシシラン〔(C8F
17C2H4)-Si-(OC2H5)3〕5.0gをエタノール500ml
と共に加え、60℃で1時間混合した。その後、エタノ
ールを減圧留去し、乾燥して目的の撥水・撥油性粉体1
08gを得た。
Example 3 100 g of sericite and 5.0 g of 1-heptadecafluorodecanol were placed in a Henschel mixer and mixed for 10 minutes to perform the surface treatment of the above sericite, followed by 1-heptadecafluorodecanol treatment. 105 g of sericite was obtained. Next, 105 g of the obtained 1-heptadecafluorodecanol-treated sericite was put into a round-bottom flask, and heptadecafluorodecyltriethoxysilane [(C 8 F
17 C 2 H 4 ) -Si- (OC 2 H 5 ) 3 ] 5.0 g to 500 ml of ethanol
And mixed at 60 ° C. for 1 hour. Thereafter, ethanol is distilled off under reduced pressure and dried to obtain the desired water- and oil-repellent powder 1
08 g were obtained.

【0036】実施例4 実施例3において、ヘプタデカフルオロデシルトリエト
キシシラン〔(C8F17C2H4)-Si-(OC2H5)3〕のかわりにジ
ヘプタデカフルオロデシルリン酸のトリイソプロポキシ
チタン塩〔[(C8F17C2H4O)2P(=O)-O]-Ti-(OC2H5)3〕を用
いた以外は実施例1と実質的に同一条件で処理して、目
的の撥水・撥油性粉体を得た。
Example 4 In Example 3, diheptadecafluorodecyl phosphate was used in place of heptadecafluorodecyltriethoxysilane [(C 8 F 17 C 2 H 4 ) -Si- (OC 2 H 5 ) 3 ]. Example 1 except that the triisopropoxytitanium salt of [[(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (= O) -O] -Ti- (OC 2 H 5 ) 3 ] was used. To obtain the desired water- and oil-repellent powder.

【0037】実施例5 実施例1において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH) 〕のかわりにパーフルオロ
アルキル基を有する下記のポリシロキサン化合物を用い
た以外は実施例1と実質的に同一条件で処理して、目的
の撥水・撥油性粉体を得た。
Example 5 In Example 1, the following compound having a perfluoroalkyl group in place of diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (OO) (OH)] was used. The same water-repellent and oil-repellent powder was obtained by treating under substantially the same conditions as in Example 1 except that the polysiloxane compound was used.

【0038】[0038]

【化6】 Embedded image

【0039】実施例6 実施例1においてジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH) 〕のかわりに下記のヘプタ
デカフルオロウンデセンオキシドを用いた以外は実施例
1と実質的に同一条件で処理して、目的の撥水・撥油性
粉体を得た。
Example 6 In Example 1, the following heptadecafluoroundecene oxide was used in place of diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (= O) (OH)]. The same treatment as in Example 1 was carried out except for using, to obtain a desired water- and oil-repellent powder.

【0040】[0040]

【化7】 Embedded image

【0041】実施例7 実施例2において、セリサイトのかわりに硫酸バリウム
(堺化学工業製)を用いた以外は実施例2と実質的に同
一条件で処理して、目的の撥水・撥油性粉体を得た。
Example 7 The same water- and oil-repellency properties as those of Example 2 were obtained except that barium sulfate (manufactured by Sakai Chemical Industry) was used in place of sericite. A powder was obtained.

【0042】比較例1 セリサイト100gと1−ヘプタデカフルオロデカノー
ル5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分間
混合して上記セリサイトの表面処理を行い、比較粉体1
05gを得た。
Comparative Example 1 100 g of sericite and 5.0 g of 1-heptadecafluorodecanol were placed in a Henschel mixer and mixed for 10 minutes to perform the surface treatment of the sericite.
05 g were obtained.

【0043】比較例2 1lの丸底フラスコ(又はニーダー)に、ジヘプタデカ
フルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕5.
0gをイソプロピルアルコール500gに溶解した液に
セリサイト100gを加えて、60℃で4時間混合した
のち、イソプロピルアルコールを減圧留去し、乾燥して
比較粉体105gを得た。
Comparative Example 2 In a 1-liter round bottom flask (or kneader), diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (= O) (OH)] 5.
100 g of sericite was added to a solution obtained by dissolving 0 g in 500 g of isopropyl alcohol, and mixed at 60 ° C. for 4 hours. Then, isopropyl alcohol was distilled off under reduced pressure and dried to obtain 105 g of a comparative powder.

【0044】比較例3 セリサイト100gを丸底フラスコに入れ、これにヘプ
タデカフルオロデシルトリエトキシシラン〔(C8F17C
2H4)-Si-(OC2H5)3〕5.0gをエタノール500mlと共
に加え、60℃で1時間混合した。その後、エタノール
を減圧留去し、乾燥して目的の比較粉体103gを得
た。
Comparative Example 3 100 g of sericite was placed in a round bottom flask, and heptadecafluorodecyltriethoxysilane [(C 8 F 17 C
5.0 g of 2 H 4 ) -Si- (OC 2 H 5 ) 3 ] was added together with 500 ml of ethanol, and mixed at 60 ° C. for 1 hour. Thereafter, ethanol was distilled off under reduced pressure and dried to obtain 103 g of a target comparative powder.

【0045】比較例4 比較例3において、ヘプタデカフルオロデシルトリエト
キシシラン〔(C8F17C2H4)-Si-(OC2H5)3〕のかわりにジ
ヘプタデカフルオロデシルリン酸のトリイソプロポキシ
チタン塩〔[(C8F17C2H4O)2P(=O)-O]-Ti-(OC2H5)3〕を用
いた以外は比較例3と実質的に同一条件で処理して、目
的の比較粉体を得た。
Comparative Example 4 In Comparative Example 3, diheptadecafluorodecyl phosphate was used instead of heptadecafluorodecyltriethoxysilane [(C 8 F 17 C 2 H 4 ) -Si- (OC 2 H 5 ) 3 ]. Comparative Example 3 except that the triisopropoxytitanium salt [[(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P ((O) -O] -Ti- (OC 2 H 5 ) 3 ] was used. To obtain the target comparative powder.

【0046】比較例5 比較例2において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕 のかわりに実施例2で用
いたパーフルオロアルキル基を有するポリシロキサン化
合物を用いた以外は比較例2と実質的に同一条件で処理
して、比較粉体を得た。
Comparative Example 5 In Comparative Example 2, diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (= O) (OH)] was used in place of par. A comparative powder was obtained by treating under substantially the same conditions as in Comparative Example 2 except that a polysiloxane compound having a fluoroalkyl group was used.

【0047】比較例6 比較例2においてジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH) 〕のかわりに実施例6で用
いたヘプタデカフルオロウンデセンオキシドを用いた以
外は比較例2と実質的に同一条件で処理して、比較粉体
を得た。
Comparative Example 6 In Comparative Example 2, diheptadecafluorodecyl phosphate [(C 8 F 17 C 2 H 4 O) 2 P (= O) (OH)] was used instead of heptadeca used in Example 6. A comparative powder was obtained by treating under substantially the same conditions as in Comparative Example 2 except that fluoroundecene oxide was used.

【0048】試験例1 上記実施例1〜7及び比較例1〜6で得られた各粉体に
ついて、撥水性、撥油性及び使用感触を下記評価方法に
より評価した。その結果を下記表1に示す。 (撥水性の評価方法)30ml用ビーカーに水15mlを入
れ、その水の上に各粉体約0.05gを浮かせ、ビーカ
ーを揺すって水中への粉体の分散性を観察し、下記の評
価基準により評価した。
Test Example 1 Each of the powders obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 was evaluated for water repellency, oil repellency and feel in use by the following evaluation methods. The results are shown in Table 1 below. (Evaluation method of water repellency) Put 15 ml of water in a 30 ml beaker, float about 0.05 g of each powder on the water, shake the beaker, observe the dispersibility of the powder in water, and evaluate the following. The evaluation was based on criteria.

【0049】評価基準 0:粉体が直ちに水に分散した。 1:ビーカーを揺すると30秒以内に粉体が殆ど水に分
散した。 2:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁ったが、水に
浮いた粉体も見られた。 3:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁ったが、水に
浮いた粉体も多い。 4:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁らないし、水
に分散した粉体も認められなかった。 5:1分以上ビーカーを揺すっても水に分散する粉体は
認められなかった。
Evaluation Criteria 0: The powder was immediately dispersed in water. 1: When the beaker was shaken, the powder was almost completely dispersed in water within 30 seconds. 2: When the beaker was shaken, the water became white and cloudy after 1 minute, but powder floating in the water was also observed. 3: When the beaker was shaken, the water became cloudy and white after 1 minute, but there were many powders floating on the water. 4: One minute after the beaker was shaken, the water was not white and cloudy, and no powder dispersed in the water was observed. Even when the beaker was shaken for 5: 1 minutes or more, no powder dispersed in water was observed.

【0050】(撥油性の評価方法)水のかわりにスクワ
ランを30ml用ビーカーに入れた以外は撥水性の評価方
法の場合と同様にして評価を行った。 (感触の評価方法)専門パネラー5名によって、粉体の
平滑感、きしみ感、ざらつき感等の粉体の感触を以下に
示す1〜5の5段階に評価させ、その平均値で示した。
尚、平均粒径7μのセリサイトA(堀江化工社製)の未
処理粉体の感触を、標準値3.0とした。 1:平滑感等の感触が悪い。 2:平滑感等の感触がやや悪い。 3:ふつう(セリサイトAと同等) 4:平滑感等の感触がややよい。 5:平滑感等の感触がよい。
(Evaluation method of oil repellency) Evaluation was made in the same manner as in the evaluation method of water repellency except that squalane was placed in a 30 ml beaker instead of water. (Evaluation Method of Feeling) The feeling of powder, such as smoothness, squeaking, and roughness, was evaluated by five professional panelists on a scale of 1 to 5 shown below, and the average value was shown.
The feel of untreated powder of sericite A (manufactured by Horie Kako Co., Ltd.) having an average particle size of 7 μ was set to a standard value of 3.0. 1: The feeling such as smoothness is poor. 2: The touch such as smoothness is slightly poor. 3: Normal (equivalent to Sericite A) 4: Feeling such as smoothness is slightly good. 5: Good feeling such as smoothness.

【0051】[0051]

【表1】 [Table 1]

【0052】上記表1より、本発明の撥水・撥油性粉体
は、フッ素化アルコール又は分子内に炭素数6以上のパ
ーフルオロアルキル基を少なくとも一つ有する化合物の
いずれかを単独で用いて処理した場合に比べて、撥水
性、撥油性及び感触ともに優れたものであることがわか
る。
According to Table 1, the water-repellent and oil-repellent powder of the present invention is obtained by using either a fluorinated alcohol or a compound having at least one perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms in the molecule alone. It can be seen that the water repellency, the oil repellency and the feel are excellent as compared with the case of the treatment.

【0053】実施例8 プレス状フェイスパウダー 下記表2に示す組成のプレス状フェイスパウダーを下記
製法によりそれぞれ製造し、汗及び皮脂に対する化粧持
ち、使用感触について下記評価方法により評価した。そ
の結果を表3に示す。 (製法)粉体成分を混合粉砕して、これをヘンシェルミ
キサーに移し、油剤と香料とを加えて均一になる様に混
合した。これを金皿にプレス成型して製品を得た。
Example 8 Pressed Face Powder Pressed face powders having the compositions shown in Table 2 below were produced according to the following production methods, respectively, and the makeup durability and the feeling of use against sweat and sebum were evaluated by the following evaluation methods. Table 3 shows the results. (Preparation method) The powder components were mixed and pulverized, transferred to a Henschel mixer, and an oil agent and a fragrance were added and mixed so as to be uniform. This was press-molded on a metal plate to obtain a product.

【0054】[0054]

【表2】 [Table 2]

【0055】(評価方法)下記製品の化粧持ち及び使用
感触について、10人の専門パネラーにより官能評価を
行い、次の基準で示した。 ○:8人以上良い △:4人〜7人良い ×:4人未満良い
(Evaluation Method) Sensory evaluation of the following products for cosmetic durability and use feeling was conducted by 10 expert panelists, and the results were shown according to the following criteria. :: 8 or more good △: 4 to 7 good ×: Less than 4 good

【0056】[0056]

【表3】 [Table 3]

【0057】上記表3から明らかなように、本発明品
は、比較品と比べて化粧持ち及び使用感触に優れたプレ
ス状フェイスパウダーであった。
As is evident from Table 3, the product of the present invention was a pressed face powder which was more excellent in cosmetic durability and use feeling than the comparative product.

【0058】実施例9 パウダーファンデーション 下記組成のパウダーファンデーションを実施例8と同様
にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性化粧用粉体(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・セリサイト 45.0 ・マイカ 23.0 ・カオリン 5.0 ・酸化チタン 10.0 ・ベンガラ 2.0 ・黄酸化鉄 2.5 ・黒酸化鉄 0.1 (2)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (3)ジメチルポリシロキサン 2.0 (4)防腐剤 0.2 (5)香料 0.2
Example 9 Powder foundation A powder foundation having the following composition was produced in the same manner as in Example 8. (Composition) (% by weight) (1) Water-repellent and oil-repellent cosmetic powder (the one treated in the same manner as in Example 2 is later mixed)-Sericite 45.0-Mica 23.0-Kaolin 5.0・ Titanium oxide 10.0 ・ Bengara 2.0 ・ Yellow iron oxide 2.5 ・ Black iron oxide 0.1 (2) Perfluoropolyether (FOMBLIN HC-04, manufactured by Monteflors) 10.0 (3) Dimethylpoly Siloxane 2.0 (4) Preservative 0.2 (5) Fragrance 0.2

【0059】実施例10 ほほ紅 下記組成のほほ紅を実施例8と同様にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・カオリン バランス ・マイカ 13.0 ・酸化チタン 12.0 ・赤色202号 2.4 ・酸化鉄(赤、黒、黄) 5.0 (2)スクワラン 7.5 (3)ジメチルポリシロキサン 7.5 (4)防腐剤 0.05 (5)香料 0.05Example 10 Blush A blush having the following composition was prepared in the same manner as in Example 8. (Composition) (% by weight) (1) Water- and oil-repellent pigment (treated in the same manner as in Example 2 and later mixed) Kaolin Balance Mica 13.0 Titanium oxide 12.0 Red No. 202 2 0.4 Iron oxide (red, black, yellow) 5.0 (2) Squalane 7.5 (3) Dimethylpolysiloxane 7.5 (4) Preservative 0.05 (5) Fragrance 0.05

【0060】実施例11 パウダーアイシャドー 雲母チタン以外の顔料を先に混合、粉砕した後、雲母チ
タンを混合した。その他は実施例8と同様にして下記組
成のパウダーアイシャドーを製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・雲母チタン 4.9 ・セリサイト バランス ・マイカ 24.7 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 2.0 ・群青 9.8 ・紺青 14.6 (2)ジメチルポリシロキサン 1.9 (3)スクワラン 1.9 (4)ワセリン 1.9 (5)ソルビタントリオレエート 1.0 (6)防腐剤 1.0 (7)香料 0.1
Example 11 Powder Eye Shadow Pigments other than titanium mica were first mixed and pulverized, and then titanium mica was mixed. Otherwise, in the same manner as in Example 8, a powder eye shadow having the following composition was produced. (Composition) (% by weight) (1) Water / oil repellent pigment (treated in the same manner as in Example 2 and mixed later) • Titanium mica 4.9 • Sericite balance • Mica 24.7 • Iron oxide ( (Red, yellow, black) 2.0-Ultramarine blue 9.8-Dark blue 14.6 (2) Dimethylpolysiloxane 1.9 (3) Squalane 1.9 (4) Vaseline 1.9 (5) Sorbitan trioleate 1. 0 (6) Preservative 1.0 (7) Fragrance 0.1

【0061】実施例12 両用パウダーファンデーショ
ン 下記組成の両用パウダーファンデーションを実施例11
と同様にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・マイカ バランス ・タルク 4.8 ・酸化チタン 14.0 ・雲母チタン 3.5 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 8.2 ・酸化亜鉛 4.5 ・酸化アルミニウム 10.0 ・硫酸バリウム 5.0 ・ポリエチレン粉体 1.0 (2)ジメチルポリシロキサン 4.0 (3)ラノリン 6.0 (4)ワセリン 1.0 (5)流動パラフィン 1.0 (6)イソプロピルミリステート 1.0 (7)防腐剤 1.5 (8)香料 0.1
Example 12 Dual-Use Powder Foundation A dual-use powder foundation having the following composition was prepared in Example 11.
It was manufactured in the same manner as described above. (Composition) (% by weight) (1) Water-repellent / oil-repellent pigment (the one treated in the same manner as in Example 2 is mixed later) • Mica balance • Talc 4.8 • Titanium oxide 14.0 • Titanium mica 5 Iron oxide (red, yellow, black) 8.2 Zinc oxide 4.5 Aluminum oxide 10.0 Barium sulfate 5.0 Polyethylene powder 1.0 (2) Dimethylpolysiloxane 4.0 (3 ) Lanolin 6.0 (4) Vaseline 1.0 (5) Liquid paraffin 1.0 (6) Isopropyl myristate 1.0 (7) Preservative 1.5 (8) Fragrance 0.1

【0062】実施例13 ルースタイプフェイスパウダ
ー 粉体成分を混合粉砕して、これをヘンシェルミキサーに
移し、油剤と香料を加えて均一になる様に混合した後、
ふるいを通し、下記組成のルースタイプフェイスパウダ
ーを製造した。 (組成) (重量%) (1)実施例7の処理粉体 50.0 (2)タルク バランス (3)ベンガラ 0.1 (4)流動パラフィン 1.0 (5)香料 0.1
Example 13 Loose type face powder A powder component was mixed and pulverized, transferred to a Henschel mixer, added with an oil agent and a fragrance and mixed so as to be uniform.
Through a sieve, a loose type face powder having the following composition was produced. (Composition) (% by weight) (1) Processed powder of Example 7 50.0 (2) Talc balance (3) Bengala 0.1 (4) Liquid paraffin 1.0 (5) Fragrance 0.1

【0063】実施例14 二層分離型サンスクリーン乳
液 油相を室温にて溶解した後、顔料を添加しディスパーで
分散させた。水相を攪拌しながら添加して乳化し、下記
組成のサンスクリーン乳液を製造した。 (組成) (重量%) (1)オクタメチルシクロテトラシロキサン 25.0 (2)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (3)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン 共重合体 1.0 (4)グリセリン 2.0 (5)エタノール 12.0 (6)精製水 残 量 (7)メトキシ桂皮酸オクチル 2.0 (8)酸化亜鉛(実施例2と同様にして処理したもの) 7.5 (9)タルク(実施例2と同様にして処理したもの) 7.0 (10)香料 微 量
Example 14 Two-Layer Separated Sunscreen Emulsion After dissolving the oil phase at room temperature, a pigment was added and dispersed with a disper. The aqueous phase was added with stirring and emulsified to produce a sunscreen emulsion having the following composition. (Composition) (% by weight) (1) Octamethylcyclotetrasiloxane 25.0 (2) Perfluoropolyether (FOMBLIN HC-04, manufactured by Montefros) 10.0 (3) Dimethylpolysiloxane / polyoxyalkylene Merged 1.0 (4) Glycerin 2.0 (5) Ethanol 12.0 (6) Residual amount of purified water (7) Octyl methoxycinnamate 2.0 (8) Zinc oxide (treated in the same manner as in Example 2) 7.5) (9) Talc (treated in the same manner as in Example 2) 7.0 (10) Perfume

【0064】実施例15 サンスクリーンクリーム 成分10と12を成分9にディスパーにて分散させたも
のと成分6〜8の均一混合溶液を攪拌下、成分1〜5の
水性成分に添加して乳化し、下記組成のサンスクリーン
クリームを製造した。 (組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 0.5 (2)ポリオキシエチレン(20)ソルビタンパルミテート 1.0 (3)グリセリン 6.0 (4)1,3−ブチレングリコール 6.0 (5)精製水 15.5 (6)スクワラン 5.0 (7)ホホバ油 5.0 (8)オクタメチルシクロテトラシロキサン 18.0 (9)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 35.0 (10)酸化チタン(実施例2と同様にして処理したもの) 1.0 (11)タルク(実施例2と同様にして処理したもの) 5.0 (12)メトキシ桂皮酸オクチル 2.0
Example 15 Sunscreen Cream A homogeneous mixed solution of components 10 and 12 dispersed in component 9 with a disper and components 6 to 8 was added to the aqueous components of components 1 to 5 under stirring to emulsify. A sunscreen cream having the following composition was produced. (Composition) (% by weight) (1) Polyoxyethylene (50) hydrogenated castor oil 0.5 (2) Polyoxyethylene (20) sorbitan palmitate 1.0 (3) Glycerin 6.0 (4) 1, 3 -Butylene glycol 6.0 (5) purified water 15.5 (6) squalane 5.0 (7) jojoba oil 5.0 (8) octamethylcyclotetrasiloxane 18.0 (9) perfluoropolyether (FOMBLIN HC −04, manufactured by Montefros Co., Ltd.) 35.0 (10) Titanium oxide (treated in the same manner as in Example 2) 1.0 (11) Talc (treated in the same manner as in Example 2) 5.0 ( 12) Octyl methoxycinnamate 2.0

【0065】実施例16 二層分離型液状ファンデーシ
ョン 油相を室温にて溶解した後、顔料を添加しディスパーで
分散させた。水相を攪拌しながら添加して乳化し、下記
組成の液状ファンデーションを製造した。 (組成) (重量%) (1)顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・酸化チタン 6.0 ・セリサイト 9.0 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 1.2 (2)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0 (3)ジメチルポリシロキサン (信越化学工業製、KF−96A、6cs) 2.0 (4)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン 共重合体 1.0 (5)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (6)グリセリン 2.0 (7)エタノール 15.0 (8)精製水 残 量 (9)香料 適 量
Example 16 Two-layer separation type liquid foundation After dissolving the oil phase at room temperature, a pigment was added and dispersed by a disper. The aqueous phase was added with stirring and emulsified to produce a liquid foundation having the following composition. (Composition) (% by weight) (1) Pigment (treated in the same manner as in Example 2 and mixed later)-Titanium oxide 6.0-Sericite 9.0-Iron oxide (red, yellow, black) 2 (2) Octamethylcyclotetrasiloxane 20.0 (3) Dimethylpolysiloxane (KF-96A, 6cs, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 2.0 (4) Dimethylpolysiloxane / polyoxyalkylene copolymer 1.0 ( 5) Perfluoropolyether (FOMBLIN HC-04, manufactured by Monteflors) 10.0 (6) Glycerin 2.0 (7) Ethanol 15.0 (8) Remaining amount of purified water (9) Appropriate amount of perfume

【0066】実施例9〜16で得られた本発明の化粧料
は、いずれも、使用感触に優れ、化粧持ちが極めて良好
なものであった。
Each of the cosmetics of the present invention obtained in Examples 9 to 16 was excellent in use feeling and extremely long lasting.

【0067】[0067]

【発明の効果】本発明の撥水・撥油性化粧料用粉体は、
撥水・撥油性に優れ、且つ使用感触、特に平滑性の優れ
たものであり、また、この本発明の撥水・撥油性化粧料
用粉体を含有する本発明の化粧料は、耐水性、耐皮脂性
及び耐油性が良好で、皮脂等による化粧崩れの防止効果
(化粧持ち)に優れ、且つ肌上での伸びが良く、使用感
触、特に平滑性の優れたものである。
EFFECT OF THE INVENTION The water- and oil-repellent cosmetic powder of the present invention is
The cosmetic of the present invention, which is excellent in water repellency and oil repellency and excellent in use feeling, especially excellent in smoothness, and which contains the water repellent and oil repellent cosmetic powder of the present invention, is water-resistant. It has good sebum resistance and oil resistance, is excellent in the effect of preventing makeup collapse due to sebum and the like (makeup persistence), has good elongation on the skin, and has excellent use feeling, particularly excellent smoothness.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C09K 3/18 102 C09K 3/18 104 104 B01J 13/02 Z (56)参考文献 特開 平4−91008(JP,A) 特開 昭63−183508(JP,A) 特開 昭63−183509(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 A61K 7/02 B01J 13/02 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI C09K 3/18 102 C09K 3/18 104 104 B01J 13/02 Z (56) References JP-A-4-91008 (JP, A) JP-A-63-183508 (JP, A) JP-A-63-183509 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) A61K 7/00 A61K 7/02 B01J 13/02

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 粉体を、下記(a)剤で表面処理し、次
いで(b)剤で表面処理することにより得られる撥水・
撥油性粉体: (a)剤:一般式(1)で表わされるフッ素化アルコー
ル: Rf1(CH2)mO(AO)nH (1) 〔式中、Rf1 :直鎖もしくは分岐鎖の炭素数3〜12
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
示す。 A:同一又は異なって炭素数2〜3のアルキレン基を示
す。 m:0〜12の数を示す。 n:0〜10の数を示す。〕 (b)剤:下記化合物(b−1)、(b−2)、(b−
3)、(b−4)及び(b−5)からなる群より選ばれ
る1種又は2種以上の化合物: 化合物(b−1):一般式(2)で表わされるリン酸エ
ステル: [Rf2(CH2)mO(AO)n]yPO(OM)3-y (2) 〔式中、Rf2 :直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6〜21
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
示す。 M:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基又は置換
アンモニウム基を示す。 y:1〜3の数を示す。 A、m、n:前記の意味を示す。〕; 化合物(b−2):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
有するエポキシ化合物; 化合物(b−3):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
有するシラン化合物; 化合物(b−4):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
有するチタン化合物; 化合物(b−5):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
有するポリシロキサン化合物。
1. A water-repellent material obtained by subjecting a powder to a surface treatment with the following agent (a) and then a surface treatment with the agent (b).
Oil-repellent powder: (a) Agent: fluorinated alcohol represented by the general formula (1): Rf 1 (CH 2 ) m O (AO) n H (1) [wherein, Rf 1 is a linear or branched chain 3-12 carbon atoms
Or a group in which one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. A: The same or different and represents an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms. m: Indicates the number of 0 to 12. n: Indicates a number from 0 to 10. (B) agent: the following compounds (b-1), (b-2), (b-
3) One or more compounds selected from the group consisting of (b-4) and (b-5): Compound (b-1): Phosphate represented by general formula (2): [Rf 2 (CH 2 ) m O (AO) n ] y PO (OM) 3-y (2) [wherein, Rf 2 is a straight-chain or branched-chain carbon number of 6 to 21.
Or a group in which one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom. M: represents a hydrogen atom, an alkali metal, an ammonium group or a substituted ammonium group. y: Indicates the number of 1 to 3. A, m, n: Means as described above. Compound (b-2): an epoxy compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom; (B-3): a silane compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom; 4): a titanium compound having a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom; compound (b-5): A linear or branched perfluoroalkyl group having 6 or more carbon atoms or a group in which one of the fluorine atoms of the perfluoroalkyl group is substituted with a hydrogen atom A polysiloxane compound having the formula:
【請求項2】 請求項1記載の撥水・撥油性粉体を含有
する化粧料。
2. A cosmetic containing the water- and oil-repellent powder according to claim 1.
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