JP3286369B2 - 有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成物 - Google Patents
有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成物Info
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- JP3286369B2 JP3286369B2 JP01849493A JP1849493A JP3286369B2 JP 3286369 B2 JP3286369 B2 JP 3286369B2 JP 01849493 A JP01849493 A JP 01849493A JP 1849493 A JP1849493 A JP 1849493A JP 3286369 B2 JP3286369 B2 JP 3286369B2
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- Japan
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- resin composition
- organic dispersion
- dispersion type
- type electroluminescent
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- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機分散型エレクトロル
ミネッセンス(ＥＬ)用樹脂組成物、更に詳しくは、有機
分散型ＥＬ用バインダーとして有用で、特にシアノエチ
ル化したエポキシ樹脂を用いたことにより、透明体で比
誘電率２０以上の高分子材料とすることができる樹脂組
成物に関する。
ミネッセンス(ＥＬ)用樹脂組成物、更に詳しくは、有機
分散型ＥＬ用バインダーとして有用で、特にシアノエチ
ル化したエポキシ樹脂を用いたことにより、透明体で比
誘電率２０以上の高分子材料とすることができる樹脂組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】有機分散
型ＥＬ用バインダーは一般に、高い誘電性[たとえば比
誘電率(εr)]と低い誘電正接(tanδ)、および電気的特
性値の温度による不変性などが要求されている。一方、
電気的機能性を有する無機材料と高分子材料の複合材料
は、無機単独では得られない機能を持つ可能性があるな
どの理由から、関係方面で多くの研究が行われている。
しかし、高分子材料は無機材料と比較して、一般的に電
気的特性などが劣るため、高分子材料の特性向上が望ま
れる。
型ＥＬ用バインダーは一般に、高い誘電性[たとえば比
誘電率(εr)]と低い誘電正接(tanδ)、および電気的特
性値の温度による不変性などが要求されている。一方、
電気的機能性を有する無機材料と高分子材料の複合材料
は、無機単独では得られない機能を持つ可能性があるな
どの理由から、関係方面で多くの研究が行われている。
しかし、高分子材料は無機材料と比較して、一般的に電
気的特性などが劣るため、高分子材料の特性向上が望ま
れる。
【０００３】ところで、本発明者らの長年にわたる、エ
ポキシ樹脂の高誘電率化に関する研究によれば、透明体
で比誘電率１５前後のもの、あるいはテトラシアノ化合
物を添加した黒色体で比誘電率２６前後のものが１つの
成果として実績を上げ、今日に至っている。
ポキシ樹脂の高誘電率化に関する研究によれば、透明体
で比誘電率１５前後のもの、あるいはテトラシアノ化合
物を添加した黒色体で比誘電率２６前後のものが１つの
成果として実績を上げ、今日に至っている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、さらにこ
れらの研究成果を推進せしめ、透明体で比誘電率２０以
上のものを開発する試みを行ったところ、シアノエチル
化した特殊なエポキシ樹脂、すなわち、式:
れらの研究成果を推進せしめ、透明体で比誘電率２０以
上のものを開発する試みを行ったところ、シアノエチル
化した特殊なエポキシ樹脂、すなわち、式:
【化３】 で示されるジグリシジルエーテルモノシアノエチル化グ
リセリンを用い、これに硬化剤としてトリエチレンテト
ラミンまたは変性芳香族アミン、および必要に応じて高
誘電率化材としてトリシアノエチル化ペンタエリトリト
ールを配合すれば、上述の有機分散型ＥＬ用バインダー
としての要求を満足し、かつ透明体で比誘電率２０以上
(特に最適配合量により２７前後)の樹脂組成物が得られ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
リセリンを用い、これに硬化剤としてトリエチレンテト
ラミンまたは変性芳香族アミン、および必要に応じて高
誘電率化材としてトリシアノエチル化ペンタエリトリト
ールを配合すれば、上述の有機分散型ＥＬ用バインダー
としての要求を満足し、かつ透明体で比誘電率２０以上
(特に最適配合量により２７前後)の樹脂組成物が得られ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、上記式で示されるジ
グリシジルエーテルモノシアノエチル化グリセリン; 硬
化剤としてトリエチレンテトラミンまたは変性芳香族ア
ミン; および必要に応じて高誘電率化材としてトリシア
ノエチル化ペンタエリトリトールから成ることを特徴と
する有機分散型ＥＬ用樹脂組成物を提供するものであ
る。
グリシジルエーテルモノシアノエチル化グリセリン; 硬
化剤としてトリエチレンテトラミンまたは変性芳香族ア
ミン; および必要に応じて高誘電率化材としてトリシア
ノエチル化ペンタエリトリトールから成ることを特徴と
する有機分散型ＥＬ用樹脂組成物を提供するものであ
る。
【０００６】本発明で用いる上記ジグリシジルエーテル
モノシアノエチル化グリセリンは、たとえば後記実施例
１の方法で製造することができる。本発明において硬化
剤の１つである変性芳香族アミンとしては、たとえば油
化シェル(株)製の「エピキュア１５１」を使用する。
モノシアノエチル化グリセリンは、たとえば後記実施例
１の方法で製造することができる。本発明において硬化
剤の１つである変性芳香族アミンとしては、たとえば油
化シェル(株)製の「エピキュア１５１」を使用する。
【０００７】本発明で必要に応じて用いるトリシアノエ
チル化ペンタエリトリトールは、式: ＨＯＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ)3 で示される化合物で、該化合物は本来、誘電性を所望程
度に向上させるために使用されるが、加えて硬化皮膜に
耐有機溶剤性を付与することもできる。
チル化ペンタエリトリトールは、式: ＨＯＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ)3 で示される化合物で、該化合物は本来、誘電性を所望程
度に向上させるために使用されるが、加えて硬化皮膜に
耐有機溶剤性を付与することもできる。
【０００８】本発明に係る有機分散型ＥＬ用樹脂組成物
は、上述のジグリシジルエーテルモノシアノエチル化グ
リセリンに硬化剤として適切量のトリエチレンテトラミ
ンまたは変性芳香族アミンを配合し、かつ特に変性芳香
族アミンを使用した場合に、適切量のトリシアノエチル
化ペンタエリトリトールを加えることにより構成され
る。
は、上述のジグリシジルエーテルモノシアノエチル化グ
リセリンに硬化剤として適切量のトリエチレンテトラミ
ンまたは変性芳香族アミンを配合し、かつ特に変性芳香
族アミンを使用した場合に、適切量のトリシアノエチル
化ペンタエリトリトールを加えることにより構成され
る。
【０００９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ ４ツ口フラスコにグリセリンジグリシジルエーテル(阪
本薬品工業製品)２０４．１g(１．０モル)および２％の
ＮaＯＨ水溶液２００gを仕込み、３０〜３５℃に加温、
撹拌する。アクリロニトリル１０６g(２．０モル)を滴
下後、４０℃で４時間熟成反応を行う。室温まで水冷
し、メチレンクロライドで抽出後、水洗を行う。硫酸マ
グネシウム乾燥、メチレンクロライド留去後、ポンプ引
きを行って、低沸点物を除去し(バス温度４０℃)、無色
透明粘稠液体のジグリシジルエーテルモノシアノエチル
化グリセリン(以下、ＣＮ−ＤＧと略記する)を得る。
る。 実施例１ ４ツ口フラスコにグリセリンジグリシジルエーテル(阪
本薬品工業製品)２０４．１g(１．０モル)および２％の
ＮaＯＨ水溶液２００gを仕込み、３０〜３５℃に加温、
撹拌する。アクリロニトリル１０６g(２．０モル)を滴
下後、４０℃で４時間熟成反応を行う。室温まで水冷
し、メチレンクロライドで抽出後、水洗を行う。硫酸マ
グネシウム乾燥、メチレンクロライド留去後、ポンプ引
きを行って、低沸点物を除去し(バス温度４０℃)、無色
透明粘稠液体のジグリシジルエーテルモノシアノエチル
化グリセリン(以下、ＣＮ−ＤＧと略記する)を得る。
【００１０】ＩＲ分析: フーリエ変換赤外線分光光度計
により２２００cm-1付近にシアノ基の吸収および９１０
cm-1付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケールダ
ール法による窒素含量５．１％(計算値５．４％)、塩酸
−ジオキサン法によるエポキシ当量１３３(計算値１３
０)であった。
により２２００cm-1付近にシアノ基の吸収および９１０
cm-1付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケールダ
ール法による窒素含量５．１％(計算値５．４％)、塩酸
−ジオキサン法によるエポキシ当量１３３(計算値１３
０)であった。
【００１１】実施例２ 実施例１のＣＮ−ＤＧに、それぞれ下記表１に示す配合
量(重量％)のトリエチレンテトラミン(ＴＥＴＡ)または
変性芳香族アミン(エピキュア１５１)を配合し、これら
を自動乳鉢で十分に分散、混合した後、銅箔張りガラス
・エポキシ樹脂積層基板上に膜厚０．５mm前後となるよ
うに塗布し、真空中で十分に脱泡する。次いで硬化条件
として、ＴＥＴＡ配合系については１００℃で１時間、
エピキュア１５１配合系については１３０℃で１時間放
置させる。さらに、このように形成した硬化皮膜上に、
カーボン系導電塗料による電極(径２０mm、膜厚３０μm
前後)を形成した後、比誘電率(εr)および誘電正接(tan
δ)を測定[試料数(n)＝５の平均値]し、誘電特性を評価
する。結果を表１に示す。
量(重量％)のトリエチレンテトラミン(ＴＥＴＡ)または
変性芳香族アミン(エピキュア１５１)を配合し、これら
を自動乳鉢で十分に分散、混合した後、銅箔張りガラス
・エポキシ樹脂積層基板上に膜厚０．５mm前後となるよ
うに塗布し、真空中で十分に脱泡する。次いで硬化条件
として、ＴＥＴＡ配合系については１００℃で１時間、
エピキュア１５１配合系については１３０℃で１時間放
置させる。さらに、このように形成した硬化皮膜上に、
カーボン系導電塗料による電極(径２０mm、膜厚３０μm
前後)を形成した後、比誘電率(εr)および誘電正接(tan
δ)を測定[試料数(n)＝５の平均値]し、誘電特性を評価
する。結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】表１の結果から、先ず、ＴＥＴＡ配合系に
おいてＴＥＴＡ量１３重量％のもの(以下、試料Ａと称
す)はtanδが最小値を示し、εrは２７前後の値を示
す。次にエピキュア１５１配合系では、エピキュア１５
１量２０重量％のものでεrは最大、tanδは最小値を示
す(但し、この場合硬化皮膜に耐有機溶剤性がない)。
おいてＴＥＴＡ量１３重量％のもの(以下、試料Ａと称
す)はtanδが最小値を示し、εrは２７前後の値を示
す。次にエピキュア１５１配合系では、エピキュア１５
１量２０重量％のものでεrは最大、tanδは最小値を示
す(但し、この場合硬化皮膜に耐有機溶剤性がない)。
【００１４】実施例３ 実施例２のエピキュア１５１量３０重量％のもの(以
下、試料Ｂと称す)に、下記表２に示す配合量(重量％)
のトリシアノエチル化ペンタエリトリトール(以下、３
ＣＮ−Ｐと略記する)を加え、以下、実施例２と同様に
硬化皮膜を形成し、次いで誘電特性を評価した。結果を
表２に示す。
下、試料Ｂと称す)に、下記表２に示す配合量(重量％)
のトリシアノエチル化ペンタエリトリトール(以下、３
ＣＮ−Ｐと略記する)を加え、以下、実施例２と同様に
硬化皮膜を形成し、次いで誘電特性を評価した。結果を
表２に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】次に、実施例３における試料Ｂに３ＣＮ−
Ｐ３０重量％を加えたもの(以下、試料Ｃと称す)と試料
Ａについて、εrおよびtanδの測定時の温度依存性(２
０〜１２０℃に変化)および周波数依存性(１００Ｈz〜
１ＭＨzに変化)の結果をそれぞれ、下記表３および４に
示す。
Ｐ３０重量％を加えたもの(以下、試料Ｃと称す)と試料
Ａについて、εrおよびtanδの測定時の温度依存性(２
０〜１２０℃に変化)および周波数依存性(１００Ｈz〜
１ＭＨzに変化)の結果をそれぞれ、下記表３および４に
示す。
【００１７】
【表３】
【００１８】表３の結果から、試料Ａのεrは６０℃以
上では急激に大きな値を示すようになり、１２０℃で１
０６前後の値を示す。半面、tanδにはεrに見られるよ
うな大きな変化は見られない。一方、試料Ｃのεｒには
試料Ａほどの変化は見られないものの、普通の樹脂材料
では考えられない特性を示す。
上では急激に大きな値を示すようになり、１２０℃で１
０６前後の値を示す。半面、tanδにはεrに見られるよ
うな大きな変化は見られない。一方、試料Ｃのεｒには
試料Ａほどの変化は見られないものの、普通の樹脂材料
では考えられない特性を示す。
【００１９】
【表４】
【００２０】表４の結果から、試料Ａ,Ｃのいずれのεr
も周波数の増加と共に急激に小さくなる。特に、試料Ａ
の場合は顕著である。また試料Ａのtanδは周波数の増
加と共に急激に小さくなり、１００ＫＨz以上では一定
となる。反面、試料Ｃのものにはあまり大きな変化は見
られない。
も周波数の増加と共に急激に小さくなる。特に、試料Ａ
の場合は顕著である。また試料Ａのtanδは周波数の増
加と共に急激に小さくなり、１００ＫＨz以上では一定
となる。反面、試料Ｃのものにはあまり大きな変化は見
られない。
【００２１】以上の実験結果から、本発明によれば、Ｔ
ＥＴＡ硬化系でεrが２７、エピキュア１５１硬化＋３
ＣＮ−Ｐ系でεrが２６前後の高い誘電性を確保しうる
ことが認められる。
ＥＴＡ硬化系でεrが２７、エピキュア１５１硬化＋３
ＣＮ−Ｐ系でεrが２６前後の高い誘電性を確保しうる
ことが認められる。
フロントページの続き (72)発明者 小野 美穂子 大阪府高槻市明田町７番１号 サンスタ ー技研株式会社内 (72)発明者 谷野 克巳 富山県富山市高田383番地 富山県工業 技術センター機械電子研究所内 (72)発明者 二口 友昭 富山県富山市高田383番地 富山県工業 技術センター機械電子研究所内 (72)発明者 高林 外広 富山県富山市高田383番地 富山県工業 技術センター機械電子研究所内 (72)発明者 寺沢 孝志 富山県富山市高田383番地 富山県工業 技術センター機械電子研究所内 (56)参考文献 特開 平６−131911（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 163/00 C07C 255/13 C08G 59/28 C08G 59/50 H05B 33/20 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式: 【化１】 で示されるジグリシジルエーテルモノシアノエチル化グ
リセリン; 硬化剤としてトリエチレンテトラミンまたは変性芳香族
アミン; および必要に応じて高誘電率化材としてトリシ
アノエチル化ペンタエリトリトールから成ることを特徴
とする有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01849493A JP3286369B2 (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01849493A JP3286369B2 (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228523A JPH06228523A (ja) | 1994-08-16 |
| JP3286369B2 true JP3286369B2 (ja) | 2002-05-27 |
Family
ID=11973177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01849493A Expired - Fee Related JP3286369B2 (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 有機分散型エレクトロルミネッセンス用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3286369B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008045993B4 (de) | 2008-09-05 | 2018-01-11 | Audi Hungaria Motor Kft. | Verfahren zur Herstellung und/oder Montage eines Lagers |
-
1993
- 1993-02-05 JP JP01849493A patent/JP3286369B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06228523A (ja) | 1994-08-16 |
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