JP3343449B2 - 土壌又は種子処理用殺菌剤組成物 - Google Patents
土壌又は種子処理用殺菌剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の目的】抗菌スペクトルが広く、残効性が長く、
相乗効果を有する、土壌又は種子処理用配合殺菌剤を提
供すること。
相乗効果を有する、土壌又は種子処理用配合殺菌剤を提
供すること。
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺菌活性を有す
る新規な農園芸用配合殺菌剤に関する。
る新規な農園芸用配合殺菌剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】本発明の有効成分として使用される２−
（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２
−プロパノール（以下化合物（Ｉ）という）は、農園芸
用殺菌剤としての活性を有し、特願平４−２６７２３４
号に開示されている。
（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２
−プロパノール（以下化合物（Ｉ）という）は、農園芸
用殺菌剤としての活性を有し、特願平４−２６７２３４
号に開示されている。
【０００４】化合物（Ｉ）は多くの植物病害に対して治
療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤とし
て使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病や
いもち病を強力に防除することができる。また、土壌処
理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizocto
nia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等各
種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の白
絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝染
性病害を有効に防除することができる。
療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤とし
て使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病や
いもち病を強力に防除することができる。また、土壌処
理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizocto
nia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等各
種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の白
絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝染
性病害を有効に防除することができる。
【０００５】又、本発明の有効成分として使用される３
−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール（以下化合
物（ＩＩ）という）は、特公昭４２−２４４０号公報、
特公昭４８−３８１４８号公報等に、土壌殺菌剤及び生
育調節剤として記載されている公知化合物であり、Pyth
ium やAphanomyces を含む広範囲の土壌伝染性病害や種
子伝染性病害に有効で、稲の苗立枯病やムレ苗の他キュ
ウリつるがれ病、トマト萎凋病若しくはビートの苗立枯
病等の防除又は健苗育成等の目的で使用されている。
−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール（以下化合
物（ＩＩ）という）は、特公昭４２−２４４０号公報、
特公昭４８−３８１４８号公報等に、土壌殺菌剤及び生
育調節剤として記載されている公知化合物であり、Pyth
ium やAphanomyces を含む広範囲の土壌伝染性病害や種
子伝染性病害に有効で、稲の苗立枯病やムレ苗の他キュ
ウリつるがれ病、トマト萎凋病若しくはビートの苗立枯
病等の防除又は健苗育成等の目的で使用されている。
【０００６】又、化合物（ＩＩ）のカルシウム塩（以下
化合物（ＩＩａ）という）は、特公昭４８−３８１４８
号公報において、様々の作物の病害に対して化合物（Ｉ
Ｉ）と同様の活性を有することが知られている。また化
合物（ＩＩａ）は化合物（ＩＩ）に比べて揮散性が低い
ため、この点でも種子処理剤として有利である。
化合物（ＩＩａ）という）は、特公昭４８−３８１４８
号公報において、様々の作物の病害に対して化合物（Ｉ
Ｉ）と同様の活性を有することが知られている。また化
合物（ＩＩａ）は化合物（ＩＩ）に比べて揮散性が低い
ため、この点でも種子処理剤として有利である。
【０００７】さらに、本発明の有効成分として使用され
る１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（以下化合
物（ＩＩＩａ）という）は市販の工業用防菌防かび剤で
あり、水酸化第二銅（以下化合物（ＩＩＩｂ）という）
は、市販の農園芸用殺菌剤である。
る１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（以下化合
物（ＩＩＩａ）という）は市販の工業用防菌防かび剤で
あり、水酸化第二銅（以下化合物（ＩＩＩｂ）という）
は、市販の農園芸用殺菌剤である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、化合物
（Ｉ）は、Pythium やAphanomyces 等藻菌類による病害
には効果がなく、あまり多量に施用すると生育抑制等の
薬害を発生するおそれがあった。
（Ｉ）は、Pythium やAphanomyces 等藻菌類による病害
には効果がなく、あまり多量に施用すると生育抑制等の
薬害を発生するおそれがあった。
【０００９】又、化合物（ＩＩ）及びその塩は、効力持
続性やRhizoctonia 菌に対する活性がやや弱い等の問題
がある。
続性やRhizoctonia 菌に対する活性がやや弱い等の問題
がある。
【００１０】本発明者らは、このような状況に鑑み、効
力スペクトラムが広く、残効性が長い、土壌又は種子処
理用農園芸用殺菌剤を提供する目的で研究を重ねた結
果、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）又はその塩、並び
に、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は化合物（ＩＩＩｂ）
を含有する殺菌剤組成物が、それぞれ単独で又はそれぞ
れ２種を配合して使用するよりも著しい相乗効果を示
し、さらに効力スペクトラムが広がり、かつ残効性が著
しく増強されることを見出し、本発明を完成した。
力スペクトラムが広く、残効性が長い、土壌又は種子処
理用農園芸用殺菌剤を提供する目的で研究を重ねた結
果、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）又はその塩、並び
に、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は化合物（ＩＩＩｂ）
を含有する殺菌剤組成物が、それぞれ単独で又はそれぞ
れ２種を配合して使用するよりも著しい相乗効果を示
し、さらに効力スペクトラムが広がり、かつ残効性が著
しく増強されることを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、２−（４−フ
ルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパ
ノール及び３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾー
ル又はその塩、並びに、１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オン及び／又は水酸化第二銅を含有する殺菌剤組
成物である。
ルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパ
ノール及び３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾー
ル又はその塩、並びに、１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オン及び／又は水酸化第二銅を含有する殺菌剤組
成物である。
【００１３】化合物（ＩＩ）の塩としては、特公昭４８
−３８１４８号公報において知られているものを挙げる
ことができ、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カル
シウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩であり、好
適にはカルシウム塩であり、最も好適には、
−３８１４８号公報において知られているものを挙げる
ことができ、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カル
シウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩であり、好
適にはカルシウム塩であり、最も好適には、
【００１４】
【化１】
【００１５】で表される化合物（ＩＩ）のカルシウム塩
２水和物（以下化合物（ＩＩａ１）という）である。こ
れらの塩における金属原子等は化合物（ＩＩ）のイソオ
キサゾール環３−位のヒドロキシル基の水素原子と置換
している。化合物（ＩＩａ１）は、水に水酸化カルシウ
ム１当量及び化合物（ＩＩ）の２当量を加え、約８０℃
に加熱溶解し熱時濾過し、濾液を約０℃に冷却して析出
する結晶を濾取し、５０〜６０℃で乾燥することにより
調製される。
２水和物（以下化合物（ＩＩａ１）という）である。こ
れらの塩における金属原子等は化合物（ＩＩ）のイソオ
キサゾール環３−位のヒドロキシル基の水素原子と置換
している。化合物（ＩＩａ１）は、水に水酸化カルシウ
ム１当量及び化合物（ＩＩ）の２当量を加え、約８０℃
に加熱溶解し熱時濾過し、濾液を約０℃に冷却して析出
する結晶を濾取し、５０〜６０℃で乾燥することにより
調製される。
【００１６】本発明の有効成分の好適な配合比は、１重
量部の化合物（Ｉ）に対して、化合物（ＩＩ）又はその
塩を１〜１００重量部、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は
（ＩＩＩｂ）を１〜１０重量部の割合で配合することが
できるが、好適には、化合物（ＩＩ）を２〜１０重量
部、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は（ＩＩＩｂ）を１〜
１０重量部の割合である。組成物全量に対する全有効成
分含量は、液剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常
０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、
粒剤では通常０．３〜２５重量％である。
量部の化合物（Ｉ）に対して、化合物（ＩＩ）又はその
塩を１〜１００重量部、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は
（ＩＩＩｂ）を１〜１０重量部の割合で配合することが
できるが、好適には、化合物（ＩＩ）を２〜１０重量
部、化合物（ＩＩＩａ）及び／又は（ＩＩＩｂ）を１〜
１０重量部の割合である。組成物全量に対する全有効成
分含量は、液剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常
０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、
粒剤では通常０．３〜２５重量％である。
【００１７】本発明の混合剤は通常、製剤分野で慣用さ
れる補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及び式（Ｉ
Ｉ）の有効成分は公知の方法で、例えば乳剤原液、噴霧
可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例えばポリマー物
質によるカプセル剤に製剤される。そしてまた、省力や
安全性等を目的として、水中又は水面で容易に分散又は
溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和剤、カプセル剤
等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共存さ
せ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ込むことも可
能である。
れる補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及び式（Ｉ
Ｉ）の有効成分は公知の方法で、例えば乳剤原液、噴霧
可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例えばポリマー物
質によるカプセル剤に製剤される。そしてまた、省力や
安全性等を目的として、水中又は水面で容易に分散又は
溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和剤、カプセル剤
等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共存さ
せ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ込むことも可
能である。
【００１８】以下、実施例、参考例及び試験例によって
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。
【００１９】
【００２０】
【実施例１】化合物（Ｉ）を１０部、化合物（ＩＩａ
１）を５０部、化合物（ＩＩＩａ）を５部、ゴーセノー
ルＧＬ−０５Ｓ（商品名、ポリビニルアルコール、日本
合成化学工業（株）製）２部、ネオペレックスＮｏ．６
Ｆパウダー（商品名、ドデシルベンゼンスルフォン酸ナ
トリウム、花王（株）製）１０部及びカープレックス
（商品名、含水無晶形二酸化ケイ素、シオノギ製薬
（株）製）２３部を混合した後、エックサンプルミルＫ
ＩＩ−Ｉ型（ハンマーミル型粉砕機、不二パウダル
（株）製）で粉砕し、粉衣剤を得た。
１）を５０部、化合物（ＩＩＩａ）を５部、ゴーセノー
ルＧＬ−０５Ｓ（商品名、ポリビニルアルコール、日本
合成化学工業（株）製）２部、ネオペレックスＮｏ．６
Ｆパウダー（商品名、ドデシルベンゼンスルフォン酸ナ
トリウム、花王（株）製）１０部及びカープレックス
（商品名、含水無晶形二酸化ケイ素、シオノギ製薬
（株）製）２３部を混合した後、エックサンプルミルＫ
ＩＩ−Ｉ型（ハンマーミル型粉砕機、不二パウダル
（株）製）で粉砕し、粉衣剤を得た。
【００２１】
【実施例２】化合物（Ｉ）を１０部、化合物（ＩＩａ
１）を５０部、化合物（ＩＩＩｂ）を５部、ゴーセノー
ルＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウ
ダーを１０部及びカープレックス２３部を混合した後、
エックサンプルミルＫＩＩ−Ｉ型で粉砕し、粉衣剤を得
た。
１）を５０部、化合物（ＩＩＩｂ）を５部、ゴーセノー
ルＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウ
ダーを１０部及びカープレックス２３部を混合した後、
エックサンプルミルＫＩＩ−Ｉ型で粉砕し、粉衣剤を得
た。
【００２２】
【００２３】
【比較例１】化合物（Ｉ）を１０部、ゴーセノールＧＬ
−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを
１０部、カープレックスを２３部及びジークライトＮＧ
（商品名、カオリナイト及びセリサイトを主成分とする
鉱物質微粉、ジークライト（株）製）５５部を用いて実
施例１と同様にして粉衣剤を得た。
−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを
１０部、カープレックスを２３部及びジークライトＮＧ
（商品名、カオリナイト及びセリサイトを主成分とする
鉱物質微粉、ジークライト（株）製）５５部を用いて実
施例１と同様にして粉衣剤を得た。
【００２４】
【比較例２】化合物（ＩＩａ１）を５０部、ゴーセノー
ルＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウ
ダーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライ
トＮＧ１５部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
ルＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウ
ダーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライ
トＮＧ１５部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
【００２５】
【比較例３】化合物（ＩＩＩａ）を５部、ゴーセノール
ＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダ
ーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライト
ＮＧ６０部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
ＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダ
ーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライト
ＮＧ６０部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
【００２６】
【比較例４】化合物（ＩＩＩｂ）を１部、ゴーセノール
ＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダ
ーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライト
ＮＧ６４部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
ＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペレックスＮｏ．６Ｆパウダ
ーを１０部、カープレックスを２３部及びジークライト
ＮＧ６４部を用いて実施例１と同様にして粉衣剤を得
た。
【００２７】
【比較例５】化合物（Ｉ）を１０部、化合物（ＩＩａ
１）を５０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオ
ペレックス NO.６Ｆパウダーを１０部、カープレックス
を２３部及びジークライトＮＧ５部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
１）を５０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオ
ペレックス NO.６Ｆパウダーを１０部、カープレックス
を２３部及びジークライトＮＧ５部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
【００２８】
【比較例６】化合物（Ｉ）を１０部、化合物（ＩＩＩ
ａ）を５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペ
レックスｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレックスを
２３部及びジークライトＮＧ５０部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
ａ）を５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペ
レックスｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレックスを
２３部及びジークライトＮＧ５０部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
【００２９】
【比較例７】化合物（Ｉ）を１０部、化合物（ＩＩＩ
ｂ）を１部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペ
レックス NO.６Ｆパウダーを１０部、カープレックスを
２３部及びジークライトＮＧ５４部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
ｂ）を１部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネオペ
レックス NO.６Ｆパウダーを１０部、カープレックスを
２３部及びジークライトＮＧ５４部を用いて実施例１と
同様にして粉衣剤を得た。
【００３０】
【比較例８】化合物（ＩＩａ１）を５０部、化合物（Ｉ
ＩＩａ）を５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネ
オペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレッ
クスを２３部及びジークライトＮＧ１０部を用いて実施
例１と同様にして粉衣剤を得た。
ＩＩａ）を５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネ
オペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレッ
クスを２３部及びジークライトＮＧ１０部を用いて実施
例１と同様にして粉衣剤を得た。
【００３１】
【比較例９】化合物（ＩＩａ１）を５０部、化合物（Ｉ
ＩＩｂ）を１部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネ
オペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレッ
クスを２３部及びジークライトＮＧ１４部を用いて実施
例１と同様にして粉衣剤を得た。
ＩＩｂ）を１部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部、ネ
オペレックスＮｏ．６Ｆパウダーを１０部、カープレッ
クスを２３部及びジークライトＮＧ１４部を用いて実施
例１と同様にして粉衣剤を得た。
【００３２】
【００３３】
【試験例１】 テンサイ苗立枯病 テンサイ苗立枯病菌Aphanomyces cochlioides は、コレ
ステロール添加コーンミール寒天培地で、同病菌Rhizoc
tonia solaniは、エンバク培地で、予め培養し、培養菌
体をブレンダーで破砕し、圃場の土壌に別々に混合接種
した。
ステロール添加コーンミール寒天培地で、同病菌Rhizoc
tonia solaniは、エンバク培地で、予め培養し、培養菌
体をブレンダーで破砕し、圃場の土壌に別々に混合接種
した。
【００３４】実施例１及び２の水和剤、及び比較例１〜
９の水和剤を、水で湿らせたテンサイ（品種：モノミド
リ）の種子に粉衣処理した。このテンサイの種子を、上
記病原菌汚染圃場に播種した。６週間後に健全苗率を調
査した。１区１０ｍ2 ３連制とし、その平均値を表１に
示した。
９の水和剤を、水で湿らせたテンサイ（品種：モノミド
リ）の種子に粉衣処理した。このテンサイの種子を、上
記病原菌汚染圃場に播種した。６週間後に健全苗率を調
査した。１区１０ｍ2 ３連制とし、その平均値を表１に
示した。
【００３５】
【表１】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤(%ad./種子重） 健苗率(%) ─────────────────── ───────── アクファノマイセス リソ゛クトニア (I) (IIa1) (IIIa) (IIIb) 苗立枯病 苗立枯病 ──────────────────────────────────── 実施例１ 0.1 0.05 0.005 − 100.0 100.0 0.005 0.025 0.0025 − 100.0 100.0 実施例２ 0.01 0.05 − 0.001 100.0 100.0 0.005 0.025 − 0.0005 100.0 100.0 比較例１ 0.01 − − − 0.0 15.0 0.005 − − − 0.0 3.3 比較例２ − 0.05 − − 35.0 12.0 − 0.025 − − 8.0 0.0 比較例３ − − 0.005 − 0.0 0.0 − − 0.0025 − 0.0 0.0 比較例４ − − − 0.001 2.1 0.0 − − − 0.0005 0.0 0.0 比較例５ 0.01 0.05 − − 75.0 82.0 0.005 0.025 − − 40.5 51.0 比較例６ 0.01 − 0.005 − 0.0 18.0 0.005 − 0.0025 − 0.0 15.5 比較例７ 0.01 − − 0.001 0.0 25.0 0.005 − − 0.0005 0.0 10.8 比較例８ − 0.05 0.005 − 58.0 25.3 − 0.025 0.0025 − 35.5 15.0 比較例９ − 0.05 − 0.001 48.0 16.0 − 0.025 − 0.0005 23.3 13.8 無処理 0.0 0.0 ──────────────────────────────────── いずれの区でも薬害は認められなかった。
【００３６】
【００３７】
【参考例１】 １−クロル−２−（４−フルオロフェニル）−３−トリ
メチルシリル−２−プロパノール ２−クロル−４′−フルオロアセトフェノン（８．６３
ｇ，０．０５モル）をエーテル（６０ｍｌ) に溶解し窒
素気流中、攪拌下、トリメチルシリルメチルマグネシウ
ムクロライド（エーテル溶液２００ｍｌ，０．０５７モ
ル）を、反応混合物の温度が１５℃〜２０℃を越えない
速度で滴下し、後室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷
水２００ｍｌへ注加し、５％塩酸でｐＨ６〜７として酢
酸エチル１００ｍｌを加え抽出、有機層を飽和食塩水
（５０ｍｌ×２）で水洗いし、有機層を乾燥（Ｎａ2 Ｓ
Ｏ4 ）し、留去、粗油状物を得た、精製はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：１０→１：５）に付し、表題の化合物８．８ｇ（収
率６７．７％）の油状物を得た。
メチルシリル−２−プロパノール ２−クロル−４′−フルオロアセトフェノン（８．６３
ｇ，０．０５モル）をエーテル（６０ｍｌ) に溶解し窒
素気流中、攪拌下、トリメチルシリルメチルマグネシウ
ムクロライド（エーテル溶液２００ｍｌ，０．０５７モ
ル）を、反応混合物の温度が１５℃〜２０℃を越えない
速度で滴下し、後室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷
水２００ｍｌへ注加し、５％塩酸でｐＨ６〜７として酢
酸エチル１００ｍｌを加え抽出、有機層を飽和食塩水
（５０ｍｌ×２）で水洗いし、有機層を乾燥（Ｎａ2 Ｓ
Ｏ4 ）し、留去、粗油状物を得た、精製はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：１０→１：５）に付し、表題の化合物８．８ｇ（収
率６７．７％）の油状物を得た。
【００３８】元素分析値 C12H18ClFOSiとして； 計算値(%) Ｃ 55.26 Ｈ 6.96 Cl 13.59 Ｆ
7.26 分析値(%) Ｃ 55.02 Ｈ 6.96 Cl 13.58 Ｆ
7.43 NMR スペクトル：δppm (CDCl3) −0.18(9H,s),1.23(1H,d,J=14.7Hz),1.45(1H,d,J=14.7H
z),3.70(1H,d,J=11.0Hz),3.80 (1H,d,J=11.0Hz),6.99〜
7.09(2H,m),7.35 〜7.43(2H,m)
7.26 分析値(%) Ｃ 55.02 Ｈ 6.96 Cl 13.58 Ｆ
7.43 NMR スペクトル：δppm (CDCl3) −0.18(9H,s),1.23(1H,d,J=14.7Hz),1.45(1H,d,J=14.7H
z),3.70(1H,d,J=11.0Hz),3.80 (1H,d,J=11.0Hz),6.99〜
7.09(2H,m),7.35 〜7.43(2H,m)
【００３９】
【参考例２】 ２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル
−２−プロパノール ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）中へ、６０％水素化
ナトリウム（１．６２ｇ，０．０４モル）を添加し、混
合溶液を氷水で冷却攪拌下１，２，４−トリアゾール
（２．９１ｇ，０．０４モル）を添加した。反応混合物
をさらに室温で３０分間攪拌し、次いで参考例１で得ら
れた１−クロル−２−（４−フルオロフェニル）−３−
トリメチルシリル−２−プロパノール（５．５ｇ，０．
０２１モル）を添加し、混合物を９０℃で３０分間加熱
攪拌した。次いで冷却し、氷水（２００ｍｌ) に注加
し、酢酸エチル（３００ｍｌ) で抽出し、酢酸エチル層
を飽和食塩水（１００ｍｌ×３）で水洗いし、酢酸エチ
ル層を乾燥（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、留去すると粗油状物を
得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５→１：１→２：１）に付し、
表題の化合物を得た。２．９ｇ（収率４７％） 融点１１８〜１１９℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm ： −0.18(9H,s),1.16(1H,d,J=14.5Hz),1.33(1H,d,J=14.5H
z),4.36(1H,d,J=14.0Hz),4.43(1H,d,J=14.0Hz),6.93 〜
7.01(2H,m),7.26 〜7.31(2H,m),7.91(1H,s),7.99(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：２９３(M+)，２７８，２１１
４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル
−２−プロパノール ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）中へ、６０％水素化
ナトリウム（１．６２ｇ，０．０４モル）を添加し、混
合溶液を氷水で冷却攪拌下１，２，４−トリアゾール
（２．９１ｇ，０．０４モル）を添加した。反応混合物
をさらに室温で３０分間攪拌し、次いで参考例１で得ら
れた１−クロル−２−（４−フルオロフェニル）−３−
トリメチルシリル−２−プロパノール（５．５ｇ，０．
０２１モル）を添加し、混合物を９０℃で３０分間加熱
攪拌した。次いで冷却し、氷水（２００ｍｌ) に注加
し、酢酸エチル（３００ｍｌ) で抽出し、酢酸エチル層
を飽和食塩水（１００ｍｌ×３）で水洗いし、酢酸エチ
ル層を乾燥（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、留去すると粗油状物を
得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５→１：１→２：１）に付し、
表題の化合物を得た。２．９ｇ（収率４７％） 融点１１８〜１１９℃ NMR スペクトル（CDCl3)δppm ： −0.18(9H,s),1.16(1H,d,J=14.5Hz),1.33(1H,d,J=14.5H
z),4.36(1H,d,J=14.0Hz),4.43(1H,d,J=14.0Hz),6.93 〜
7.01(2H,m),7.26 〜7.31(2H,m),7.91(1H,s),7.99(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：２９３(M+)，２７８，２１１
【００４０】
【参考例３】 化合物（ＩＩａ１） １０リットルのガラス製コルベンに水５．７ｋｇ、水酸
化カルシウム０．５７ｋｇ及び３−ヒドロキシ−５−メ
チルイソキサゾール１．４ｋｇを加え８０℃に加熱溶解
後、熱時濾過した。濾液を０℃に冷却し、析出する結晶
を濾取し、５５℃で２時間乾燥し、白色粗結晶１．０ｋ
ｇを得た。粗結晶を水より再結晶し得られた結晶を５５
℃で２時間乾燥し白色結晶を得た。
化カルシウム０．５７ｋｇ及び３−ヒドロキシ−５−メ
チルイソキサゾール１．４ｋｇを加え８０℃に加熱溶解
後、熱時濾過した。濾液を０℃に冷却し、析出する結晶
を濾取し、５５℃で２時間乾燥し、白色粗結晶１．０ｋ
ｇを得た。粗結晶を水より再結晶し得られた結晶を５５
℃で２時間乾燥し白色結晶を得た。
【００４１】融点：２８０℃ decomp. 元素分析値（C8H8N2O4Ca・4H2O として） 計算値(%) Ｃ：31.17 Ｈ：5.23 Ｎ： 9.09 実測値(%) Ｃ：31.09 Ｈ：5.24 Ｎ： 9.07 IRスペクトル νmax KBr cm-1： 3377(s),3220(w),165
0(w),1626(s),1510(s),1410(s),1255(s),1150(s),1025
(s),900(s) 。
0(w),1626(s),1510(s),1410(s),1255(s),1150(s),1025
(s),900(s) 。
【００４２】NMR スペクトル(D2O)ppm：2.11(3H,d,J=0.
8Hz),5.36(1H,q,J=0.8Hz) 。
8Hz),5.36(1H,q,J=0.8Hz) 。
【００４３】カールフィッシャー法による水の分析値 水の含量(C8H8N2O4Ca・4H2Oとして） 計算値(%) 23.37 実測値(%) 23.62 以上の結果より、得られた化合物は３−ヒドロキシ−５
−メチルイソオキサゾールのカルシウム塩２水和物（化
合物（ＩＩａ１））であることを確認した。
−メチルイソオキサゾールのカルシウム塩２水和物（化
合物（ＩＩａ１））であることを確認した。
【００４４】
【発明の効果】本発明の殺菌剤は、土壌伝染性、種子伝
染性及び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行
作用によって、長期間にわたって有効に防除する。
染性及び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行
作用によって、長期間にわたって有効に防除する。
【００４５】本発明の殺菌剤は、例えば以下に示す菌に
よる植物病害に有効である。
よる植物病害に有効である。
【００４６】子のう菌類；Erysiphe, Sclerotinia, Mon
ilinia, Helminthosporium, Pyrenophora, Pseudocerco
sporella, Gaeumannomycetes 担子菌類；Ustilago, Puccinia, Tilletia, Rhizoctoni
a 藻菌類；Pythium, Aphanomyces, Achlya 不完全菌類；Fusarium, Septoria, Phoma, Alternaria 本発明の配合殺菌剤は、種々の土壌伝染性及び種子伝染
性の病害に対し高い相乗効果を発揮し、それぞれの有効
成分を単独で使用した場合の効果を上回り、施用すべき
有効成分量を低減させることが可能である。処理方法と
しては、土壌処理及び種子処理が可能である。又、例え
ばうどんこ病やさび病などの空気伝染性の病害防除も期
待できるとともに、効力スペクトルが拡大され、種子又
は土壌消毒の作業が軽減されるため、省力防除の面でも
特長を有する。
ilinia, Helminthosporium, Pyrenophora, Pseudocerco
sporella, Gaeumannomycetes 担子菌類；Ustilago, Puccinia, Tilletia, Rhizoctoni
a 藻菌類；Pythium, Aphanomyces, Achlya 不完全菌類；Fusarium, Septoria, Phoma, Alternaria 本発明の配合殺菌剤は、種々の土壌伝染性及び種子伝染
性の病害に対し高い相乗効果を発揮し、それぞれの有効
成分を単独で使用した場合の効果を上回り、施用すべき
有効成分量を低減させることが可能である。処理方法と
しては、土壌処理及び種子処理が可能である。又、例え
ばうどんこ病やさび病などの空気伝染性の病害防除も期
待できるとともに、効力スペクトルが拡大され、種子又
は土壌消毒の作業が軽減されるため、省力防除の面でも
特長を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−279216（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222060（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−2607（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−238911（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 55/00 A01N 53/80 101 A01N 43/80 102 A01N 59/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】２−（４−フルオロフェニル）−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリ
メチルシリル−２−プロパノール及び３−ヒドロキシ−
５−メチルイソオキサゾール又はその塩、並びに、１，
２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及び／又は水酸化
第二銅を含有する殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22931294A JP3343449B2 (ja) | 1993-09-29 | 1994-09-26 | 土壌又は種子処理用殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24246293 | 1993-09-29 | ||
| JP5-242462 | 1993-09-29 | ||
| JP22931294A JP3343449B2 (ja) | 1993-09-29 | 1994-09-26 | 土壌又は種子処理用殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149610A JPH07149610A (ja) | 1995-06-13 |
| JP3343449B2 true JP3343449B2 (ja) | 2002-11-11 |
Family
ID=26528736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22931294A Expired - Fee Related JP3343449B2 (ja) | 1993-09-29 | 1994-09-26 | 土壌又は種子処理用殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3343449B2 (ja) |
-
1994
- 1994-09-26 JP JP22931294A patent/JP3343449B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07149610A (ja) | 1995-06-13 |
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