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JP3507078B2 - 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 - Google Patents
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JP3507078B2 - 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 - Google Patents

農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物

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JP3507078B2 JP51792295A JP51792295A JP3507078B2 JP 3507078 B2 JP3507078 B2 JP 3507078B2 JP 51792295 A JP51792295 A JP 51792295A JP 51792295 A JP51792295 A JP 51792295A JP 3507078 B2 JP3507078 B2 JP 3507078B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の開示 発明の概要 本発明者らは、農薬に、第3級アミン、第3級アミン
の塩および第4アンモニウム塩からなる群から選ばれた
少なくとも1種の含窒素化合物を組合せて使用すること
により、農薬の効力が増強され得るという観点から、鋭
意検討を積み重ねた。その結果、農薬に、含窒素化合物
のみでなく、さらにキレート剤を添加することにより、
種々の農薬の効力が著しく増強されることを見い出し
た。本発明は、この知見を基に完成された。
すなわち本発明は、第3級アミン、第3級アミンの塩
および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少
なくとも1種の含窒素化合物と、キレート剤とからな
り、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対し
て0.01〜30モルの範囲である農薬用効力増強剤組成物を
提供するものである。含窒素化合物は、好ましくは、有
機第3級アミン、有機第3級アミンの塩および有機第4
級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1
種の含窒素界面活性剤である。
また、本発明は、農薬、第3級アミン、第3級アミン
の塩および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれ
た少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート剤から
なり、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対
して0.01〜30モルの範囲であり、農薬に対する含窒素化
合物とキレート剤の総量の重量比が0.05〜50である農薬
組成物を提供するものである。
さらに、本発明は、前記農薬用効力増強剤組成物を、
農薬と共に、そのような処理が有益である場所に使用す
ることからなる農薬の効力を増強する方法、前記農薬用
効力増強剤組成物の、農薬組成物の調製という用途、お
よび、前記農薬用効力増強剤組成物の、農薬の効力を増
強するという用途を提供するものである。加えて、本発
明は、前記農薬用効力増強剤組成物を含む容器と、農薬
組成物を含む容器からなる農薬キット、前記農薬用効力
増強剤組成物と、含窒素界面活性剤以外の界面活性剤を
含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キッ
ト、前記農薬用効力増強剤組成物を含む容器と、農薬浸
透補助剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる
農薬キット、及び、前記農薬用効力増強剤組成物を含む
容器と、含窒素界面活性剤以外の界面活性剤を含む容器
と、農薬浸透補助剤を含む容器と、農薬組成物を含む容
器からなる農薬キットを提供するものである。本明細書
において、”農薬”という用語は、一般の農薬組成物ま
たは農薬製剤において、活性または有効成分として用い
られるものを意味し、その例として、殺菌剤(又は殺菌
剤)、殺虫剤、殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)、除草剤、植
物成長調製剤等が挙げられる。
さらに、本発明の範囲及び適用は、以下の詳細な説明
から明らかとなろう。しかし、この詳細な説明から、当
業者であれば、本発明の意図および範囲内の様々な変更
および修飾が明らかであろうから、詳細な説明と例は、
本発明の好適な態様を示しているが、実例として示され
るにすぎないことを理解すべきである。
発明の詳細な説明 〔I〕含窒素化合物(A) 本発明において、含窒素化合物として使用されるもの
のうち、有機第3級アミンの例としては、以下のものが
挙げられる。
(1)下記式(1)で表されるアミン: 式中、R1は、炭素数8〜22の直鎖状又は分岐鎖状のアル
キル又はアルケニル基であり;各Aは、アルキレン基、
好ましくは2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基で
あり;n及びmは、それぞれ、1分子あたりのオキシアル
キレン基の平均数であるn+mが1〜40となるような
数、一般的には整数であり;R2及びR3は、互いに同一又
は相異なって、それぞれ水素原子又はアシル基(ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等)
である。
(2)下記式(2)で表されるアミン: 式中、R1及びR2は、互いに同一又は相異なって、それぞ
れ水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキ
ル基、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり;R3
及びR4は、互いに同一又は相異なって、それぞれ直鎖又
は分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよ
いアルキル又はアルケニル基であり;各R5は、水素原子
又はメチル基であり;各R6は、水素原子又はメチル基で
あり;mとnは、互いに同一又は相異なってそれぞれ1〜
5の正数であり;pとqは、一般的にはそれぞれ平均値を
示すが、互いに同一又は相異なってそれぞれ0〜30の数
である。
(3)下記式(3)で表されるアミン: 式中、R1は、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜
4のアルキル基であり;R2は、直鎖または分岐鎖の炭素
数1〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル基ま
たは直鎖または分岐鎖の炭素数2〜36の水酸基で置換さ
れていてもよいアルケニル基、好ましくは直鎖または分
岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基、式:−CnH2n−(G1)−R4
(式中、R4は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸
基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
であり、G1は、式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、nは2〜6の正数である)
で表される基、式: (式中、R5は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の水酸
基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
であり、各R6は、水素原子またはメチル基であり、mは
1〜5の正数であり、pは、一般には平均値を示すが、
0〜30の数である)で表される基または式: (式中、R7は、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の水酸
基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
であり、各R8は、水素原子またはメチル基であり、G
2は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表
される基であり、iは2〜6の正数であり、kは1〜5
の正数であり、qは、一般には平均値を示すが、0〜30
の数である)で表される基であり;R3は、式: (式中、R9は、直鎖又は分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基
で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であ
り、各R10は、水素原子又はメチル基であり、G3は、
式:−OCO−で表される基又は式:−NHCO−で表される
基であり、sは2〜6の正数であり、tは1〜5の正数
であり、hは、一般には平均値を示すが、0〜30の数で
ある)で表される基又は式: (式中、R11は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の水
酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル
基であり、各R12は、水素原子またはメチル基であり、
jは1〜5の正数であり、rは、一般には平均値を示す
が、0〜30の数である)で表される基である。
また、本発明において使用される第3級アミンの塩の
例としては、上記有機第3級アミンの塩、例えば、その
塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等のその無機塩、及び、そのカ
ルボン酸塩、スルホン酸塩等のその有機塩が挙げられ
る。
本発明において使用される第4級アンモニウム塩の例
としては、以下のものが挙げられる。
(4)下記式(4)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、各Aは、炭素数2又は3のアルキレン基を表し、
R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それぞれ炭
素数1〜5のアルキル基であり、R3は、炭素数1〜5の
アルキル基又は式:(AO)−Hで表される基であり、
オキシアルキレン基の1分子あたりの平均数を示すi
(R3がアルキル基である場合)又はi+j(R3が(AO)
−Hで表される基である場合)は、2〜20の数であ
り、X-は適当な対アニオンである。
上記式(4)で表される第4級アンモニウム塩の具体
例として、下記式(4')で表されるものが挙げられる: 式中、EOは、オキシエチレン基を意味し、POは、オキシ
プロピレン基を意味し、R1及びR2は、互いに同一または
相異なって、それぞれ炭素数1〜3のアルキル基であ
り、R3は、炭素数1〜3のアルキル基、式:EO−(PO)
−Hで表される基であり、オキシプロピレン基の1分
子あたりの平均数を示すn(R3がアルキル基である場
合)又はn+m(R3が、式:EO−(PO)−Hで表され
る基である場合)は、2〜20の数であり、X-は適当な対
アニオンである。
(5)下記式(5)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに同一又は相異なっ
て、それぞれ、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又
はヒドロキシエチルであるか、或いは、R1、R2、R3及び
R4のうちの2個が、それらに結合している窒素原子と一
緒になって3〜7員環を形成し、その3〜7員環を構成
する1個の−CH2−基は、−O−、−NH−又は−NR−
(式中、Rは、炭素数1〜4のアルキル基である)によ
って置換されていてもよく、X-は、無機又は有機の一塩
基又は多塩基酸の陰イオンを意味し、nは、X-の価数に
応じ、1、2又は3である。
(6)下記式(6)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1は、炭素数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル
又はアルケニル基、炭素数20〜40の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基を有するアルキル(又はアルケ
ニル)アリールポリオキシアルキレン、アルキル(又は
アルケニル)ポリオキシエチレン又はアルキル(又はア
ルケニル)ポリオキシプロピレン基、又は炭素数20〜40
の直鎖又は分岐鎖のアシル基を有するアシルアミノアル
キル基又はアシロキシアルキル基であり、R2及びR3は、
互いに同一又は相異なって、それぞれ、式: で示される基、ベンジル基、炭素数1〜4のアルキル基
又は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基であり、R
4は、炭素数12〜30のアルキル又はアルケニル基、炭素
数12〜30のアルキル基を有するアルキルポリアルキレ
ン、アルキルアリールポリアルキレン、アルキルポリオ
キシエチレン又はアルキルポリオキシプロピレン基、炭
素数12〜30のアシル基を有するアシルアミノアルキル又
はアシロシキアルキル基であり、X-は、ハライドイオ
ン、炭素数1〜10のアルキル部分を有するリン酸エステ
ル基、炭素数1〜10のアルキル部分を有する硫酸エステ
ル基および炭素数1〜10のアルキル部分を有するカルボ
キシル基からなる群から選ばれた対アニオンである。
(7)下記式(7)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数
8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基で
あり、残りは、それぞれ、メチル基、エチル基、ベンジ
ル基、式: で示される基又は式: (式中、nは1〜5の数である)で表される基であり、
R4は、メチル基又はエチル基であり、対イオンであるX-
は、平均分子量が300〜2万の酸のアニオン残基を有す
るアニオン性オリゴマー又はポリマー、例えばナフタレ
ンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物、である。
(8)下記式(8)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R7およびR8は、互いに同一又は相異なって、それ
ぞれ炭素数1〜4のアルキル基であり、R9は、水素原
子、ベンジル基または炭素数1〜4のアルキル基、好ま
しくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R10およびR11
は、互いに同一又は相異なって、それぞれ直鎖または分
岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基であり、各R12は、水素原子
またはメチル基であり、各R13は、水素原子またはメチ
ル基であり、jとkは、互いに同一又は相異なって、そ
れぞれ1〜5の正数であり、rとsは、一般的にはそれ
ぞれ平均値を示すが、互いに同一又は相異なって、それ
ぞれ0〜30の数であり、X-は対イオンである。
(9)下記式(9)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Rは、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換
されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、好ましく
は水素原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数
1〜4のアルキル基であり、R1'は、水酸基で置換され
ていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、R
2'は、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜36の水酸基で置換
されていてもよいアルキル基または直鎖または分岐鎖の
炭素数2〜36の水酸基で置換されていてもよいアルケニ
ル基、好ましくは直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水
酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル
基、式:−Cn'2n'−(G1')−R4'(式中、R
4'は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換
されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、
1'は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−
で表される基であり、n'は2〜6正数である)で表され
る基、式: (式中、R5'は、直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜36の水酸
基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基で
あり、各R6'は、水素原子又はメチル基であり、m'は1
〜5の正数であり、p'は、一般的には平均値を示すが、
0〜30の数である)で表される基又は式: (式中、R7'は、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の水
酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基
であり、各R8'は、水素原子又はメチル基であり、G2'
は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表
される基であり、i'は2〜6の正数であり、k'は1〜5
の正数であり、q'は、一般的には平均値を示すが、0〜
30の数である)で表される基であり、R3'は、式: (式中、R9'は、直鎖又は分岐鎖の炭素数4〜36の水酸
基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基で
あり、各R10'は、水素原子又はメチル基であり、G3'
は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表
される基であり、s'は2〜6の正数であり、t'は1〜5
の正数であり、h'は0〜30の数(平均値)である)で表
される基又は式: (式中、R11'は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R12'は、水素原子またはメチル基であ
り、j'は1〜5の正数であり、r'は、一般的には平均値
を示すが、0〜30の数である)で表される基であり、X-
は対イオンである。
(10)下記式(10)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R18は、水素原子、ベンジル基又は水酸基で置換
されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、好ましく
は水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1
〜4のアルキル基であり、R19は、水酸基で置換されて
いてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり、R20は、
直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜36の水酸基で置換されてい
てもよいアルキル又はアルケニル基であり、R21は、直
鎖又は分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されていて
もよいアルキル又はアルケニル基であり、dは1〜5の
正数であり、X-は対イオンである。
(11)下記式(11)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それ
ぞれ炭素数1〜4のアルキル基、式: (式中、各R7は、水素原子またはメチル基であり、m1
は、一般的には平均値を示すが、1〜30の数である)で
表される基または式: (式中、R13は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水
酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基
であり、各R14は、水素原子又はメチル基であり、m2
は、一般的には平均値を示すが、1〜30の数である)で
表される基であり、R3は、水素原子、ベンジル基又は炭
素数1〜4のアルキル基、好ましくは水素原子又は炭素
数1〜4のアルキル基であり、R4は、式: (式中、各R8は、水素原子又はメチル基であり、R9は、
直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されてい
てもよいアルキル又はアルケニル基であり、q1は、一般
的には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される
基、式:−NHCOR10(式中、R10は、直鎖または分岐鎖の
炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル
又はアルケニル基である)で表される基又は式: (式中、各R11は、水素原子又はメチル基であり、R
12は、直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換さ
れていてもよいアルキル又はアルケニル基であり、q2
は、一般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で
表される基であり、各R5は、水素原子又はメチル基であ
り、R6は、直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜35の水酸基で置
換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であり、
nは、一般的には平均値を示すが、0〜30の数であり、
X-は対イオンである。
上記式(11)で表される第4級アンモニウム塩には、
例えば、オキシアルキレン基を有するものと、下記式
(11')で示されるものが含まれる: 式中、R1'〜R3'は、互いに同一または相異なって、そ
れぞれ炭素数1〜4のアルキル又はヒドロキシアルキル
基であり、R4'は、式:−OCOR(式中、Rは、炭素数14
〜22のアルキル又はアルケニル基である)で示される基
であり、R6'は、炭素数14〜22のアルキル又はアルケニ
ル基であり、X'-は、強酸由来の対アニオンである。
(12)下記式(12)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それ
ぞれ炭素数1〜4のアルキル基又は式: (式中、R5は、炭素数4〜22のアルキル又はアルケニル
基であり、R6は、炭素数2〜20のアルキル又はアルケニ
ル基である)で表される基であり、ただし、R1及びR2
内の少なくとも一方は、式: (式中、R5及びR6は、それぞれ前記定義の通りである)
で表される基であり、R3及びR4は、互いに同一または相
異なって、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基であり、
X-は対アニオンである。
(13)下記式(13)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3の内の少なくとも1つは、炭素数8
〜30のアルキル又はアルケニル基であり、残りは、それ
ぞれ、メチル基、エチル基、ベンジジル基、式: で示される基、式:−(CH2CH2O)−H(式中、n
は、一般的には平均値を示すが、1〜15の数、好ましく
は1〜15の整数を示す)または式: で表される基であり、R4は、メチル基、エチル基または
式:−CH2CH2OHで示される基を示し、対アニオンを示す
X-は、リン酸エステル基、ホスホン酸エステル基、炭素
数が少なくとも7である炭化水素部分を有するスルホン
酸エステル基、炭素数が少なくとも7である炭化水素部
分を有する硫酸エステル基、又は少なくとも3の重合度
で、アニオン性残基を有するアニオン性のオリゴマーも
しくはコポリマーを示す。
(14)下記式(14)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3の内の少なくとも1つは、炭素数8
〜30のアルキルまたはアルケニル基であり、残りは、そ
れぞれ、メチル基、エチル基、ベンジル基、式: で示される基、式:−(AO)−H(式中、各Aは、ア
ルキレン基、好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基で
あり、xは、一般的には平均値を示すが、1〜60の数、
好ましくは1〜60の整数を示す)で示される基又は式: で示される基であり、R4は、メチル基、エチル基または
式:−CH2CH2OHで示される基を示し、対アニオンを示す
X-は、ハライドイオン、リン酸エステル基、ホスホン酸
エステル基、炭素数が少なくとも7の炭化水素部分を有
するスルホン酸エステル基、炭素数が少なくとも7の炭
化水素部分を有する硫酸エステル基、又は少なくとも3
の重合度のアニオン性残基を有するアニオン性のオリゴ
マーもしくはコポリマーを示す。
(15)下記式(15)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一又は相異なって、それぞ
れ、炭素数1〜30の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はヒド
ロキシアルキル基、または炭素数2〜30の直鎖又は分枝
鎖のアルケニル基であり、A1O、A2Oは、それぞれ炭素数
2〜4のオキシアルキレン基であり、n及びmは、それ
ぞれ0又は正の数、好ましくは0又は正の整数であり、
但し、n+mは、一般的には平均値を示すが、1〜100
の数であり、X-は対イオンを示す。
(16)下記式(16)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Aは、水素原子、式:−CH2CH2−CNで示される
基、式:−CH2CH2COOHで示される基、式: で示される基、式: (式中、nは2〜9の数であり、pは、一般的には平均
値を示すが、0〜30の数であり、各Rは、水素原子又は
メチル基であり、R2は、炭素数4〜30のアルキル又はア
ルケニル基である)で示される基、式: (式中、mは2〜9の数であり、R2は前記定義の通りで
ある)で示される基又は式: (式中、rは2〜6の数であり、m、p、R及びR2は、
それぞれ前記定義の通りである)であり、B、C及びD
は、互いに同一又は相異なって、それぞれ、水素原子、
メチル基、エチル基、式: (式中、R3は炭素数4〜30のアルキル又はアルケニル基
であり、iは2〜6の数であり、jは、一般的には平均
値を示すが、1〜10の数である)、式:−CH2COOHで示
される基、式:−(CiH2iO)−H(式中、i及びj
は、それぞれ前記定義の通りである)で示される基、
式:−CH2COO-で示される基、式:−CH2CH(OH)CH2SO3
-で示される基またはベンジル基であり、ただし、B、
C及びDの内のいずれか1つが式:−CH2COO-で示され
る基または式:−CH2CH(OH)CH2SO3 -で示されるで基あ
る場合、他は、式:−CH2COO-で示される基および式:
−CH2CH(OH)CH2SO3 -で示される基以外の基であり、R1
は、炭素数4〜30のアルキル又はアルケニル基であり、
X-は対イオンであり、ただし、B、C及びDの内のいず
れか1つが式:−CH2COO-で示される基または式:−CH2
CH(OH)CH2SO3 -で示される基である場合、X-は存在し
ない。
(17)下記式(17)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Y及びZは、互いに同一又は相異なって、それぞ
れ炭素数6〜30のアルキル又はアルケニル基、式: (式中、各R5は、水素原子またはメチル基であり、R
6は、炭素数5〜29のアルキル又はアルケニル基であ
り、nは2〜9の数であり、pは、一般的には平均値を
示すが、0〜30の数である)で示される基、式:−C3H6
NHCOR6(式中、R6は前記定義の通りである)で示される
基、式: (式中、mは2〜9の数であり、n、p、R5及びR6は、
それぞれ前記定義の通りである)で示される基、式:−
C3H6OR6(式中、R6は前記定義の通りである)で示され
る基又は式:−CH2CH(OH)CH2OR6(式中、R6は前記定
義の通りである)で示される基であり、ただし、YとZ
が同時に炭素数6〜30のアルキル又はアルケニル基にな
ることはなく、R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は
式: (式中、qは、一般的には平均値を示すが、1〜30の数
であり、R5は前記定義の通りである)で示される基であ
り、X-は対イオンである。
(18)下記式(18)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R7及びR8は、互いに同一又は相異なって、それぞ
れ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニ
ル基又は式: (式中、各R10は、水素原子またはメチル基であり、q
は、一般的には平均値を示すが、1〜30の数である)で
示される基であり、R9は、炭素数6〜36のアルキル基、
式: (式中、R11は、炭素数5〜35のアルキル基であり、m
は2〜9の数であり、pは、一般的には平均値を示す
が、0〜30の数であり、R10は前記定義の通りである)
で示される基、式:−CmH2mNHCOR11(式中、m及びR11
は、それぞれ前記定義の通りである)で示される基また
は式: (式中、rは2〜6の数であり、m、p、R10及びR
11は、それぞれ前記定義の通りである)で示される基で
あり、Wは、式: (式中、p、R10及びR11は、それぞれ前記定義の通りで
ある)で示される基、式:−NHCOR11(式中、R11は前記
定義の通りである)で示される基又は式: (式中、p、r、R10およびR11は、それぞれ前記定義の
通りである)で示される基であり、nは2〜9の数であ
り、X-は対イオンである。
上記の第4級アンモニウム塩において、対イオン(X-
等)について特記のない場合、対イオンは限定されな
い。例えば、Cl-、Br-、I-等のハライドイオン、アルキ
ル硫酸エステル基(RSO4 -)、アルキルベンゼンスルホ
ン酸基(R−benzene−SO3 -)、アルキルナフタレンス
ルホン酸基(R−naphthalene−SO3 -)、脂肪酸残基(R
COO-)、アルキルリン酸エステル基(ROPO3H-)(式
中、Rはアルキル基を示す)、アニオン性オリゴマー及
びアニオン性ポリマーが、対イオンとして挙げられる。
上記の化合物は、下記の如く分類することもできる: (I)式(1)、(4)、(5)、(6)、(7)、
(12)、(13)、(14)および(15)で表される化合物
群、 (II)式(2)、(3)、(8)、(9)及び(10)で
表される化合物群、および、式(11)で表される化合物
群であって、式(11')で表されるものを除いたもの、 (III)式(11')で表される化合物群、および (IV)式(16)、(17)及び(18)で表される化合物
群。
本発明では、式(6)、(7)、(12)、(13)、
(14)および(15)で表される化合物群を用いるのが好
ましく、式(16)、(17)及び(18)で表される化合物
群を用いるのがさらに好ましく、式(2)、(3)、
(8)、(9)、(10)および(11)で表される化合物
群を用いるのが最も好ましい。
本発明においては、もちろん、上記したもの以外の所
望の第3級アミン、第3級アミンの塩及び第4級アンモ
ニウム塩を使用することができるのは、いうまでもな
い。
〔II〕キレート剤(B) 本発明に用いられるキレート剤は、金属イオンをキレ
ートできる限り、特に制限されない。本発明に用いられ
るキレートの例としては、アミノポリカルボン 酸系キ
レート剤、芳香族または脂肪族カルボン酸系キレート
剤、アミノ酸系キ レート剤、エーテルポリカルボン酸
系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸 (IDP)、
アルキルジホスホン酸(ADPA)等のホスホン酸系キレー
ト剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解
質系キレート剤(オリゴマーを含む)およびジメチルグ
リオキシム(DG)が挙げられる。これらのキレート剤
は、酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アン
モニウム塩等の塩の形であってもよい。あるいは、これ
らのキレート剤は、加水分解可能なそのエステル誘導体
の形であってもよい。
アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例として
は、 a) RNX2の化学式で表される化合物、 b) NX3の化学式で表される化合物、 c) R−NX−CH2CH2−NX−Rの化学式で表される化合
物、 d) R−NX−CH2CH2−NX2の化学式で表される化合
物、 e) X2N−R'−NX2の化学式で表される化合物、及び、 f) e)の化合物に類似する化合物で、Xを4以上含
む化合物、例えば式 で表される化合物が挙げられる。
上記式中、Xは、式:−CH2COOHで示される基又は
式:−CH2CH2COOHで示される基を表し、Rは、水素原
子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基等のこ
の種の公知のキレート剤に含まれる基を表し、R'は、ア
ルキレン基、シクロアルキレン基等のこの種の公知のキ
レート剤に含まれる基を表す。
アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例として
は、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)、シクロヘキ
サンジアミンテトラ酢酸(CDTA)、ニトリロトリ酢酸
(NTA)、イミノジ酢酸(IDA)、N−(2−ヒドロキシ
エチル)イミノジ酢酸(HIMDA)、ジエチレントリアミ
ンペンタ酢酸(DTPA)、N−(2−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミントリ酢酸(EDTA−OH)及びグリコール
エーテルジアミンテトラ酢酸(GEDTA)、並びにこれら
の塩類が挙げられる。
本発明で使用される芳香族又は脂肪族カルボン酸系キ
レート剤の例としては、シュウ酸、コハク酸、ピルビン
酸、サリチル酸およびアントラニル酸、並びにこれらの
塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げら
れる。また、本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤
の例としては、グリシン、セリン、アラニン、リジン、
シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオ
ニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系
キレート剤の例としては、次式で表される化合物、次式
で表される化合物の類似化合物及びその塩(例えばナト
リウム塩)類が挙げられる: 式中、Y1は、水素原子、式:−CH2COOHで示される基ま
たは式:−COOHで示される基を表し、Z1は、水素原子、
式:−CH2COOHで示される基または式: で示される基を表す。
本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート
剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、
グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸およびこれらの
塩類が挙げられる。
本発明で使用される高分子電解質系キレート剤(オリ
ゴマーを含む)の例としては、アクリル酸重合体、無水
マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、
イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー2種
以上からなる共重合体およびエポキシコハク酸重合体が
挙げられる。
加えて、本発明で使用されるキレート剤には、さら
に、アスコルビン酸及びチオグリコール酸、及びそれら
の塩類が含まれる。
上記のキレート剤のうち、脂肪族カルボン酸系キレー
ト剤、芳香族カルボン酸系キレート剤、ヒドロキシカル
ボン酸キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポ
リカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、
高分子電解質系キレート剤(オリゴマーを含む)、ジメ
チルグリオキシム(DG)、アスコルビン酸及びチオグリ
コール酸、及びアスコルビン酸及びチオグリコール酸の
塩類が好ましい。それらのうちで、脂肪族カルボン酸系
キレート剤、芳香族カルボン酸系キレート剤、ヒドロキ
シカルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤及び
エーテルポリカルボン酸系キレート剤がさらに好まし
い。
本発明においては、かかるキレート剤は、前記した含
窒素化合物(含窒素化合物を2種以上使用する場合は、
その含有総モル数)1モルに対して、0.01〜30モル、好
ましくは0.05〜20モル、更に好ましくは0.1〜15モルの
量で使用する。
従来より、農薬の効力を増強し得る界面活性剤に、少
量のキレート剤を添加することは行なわれている[特開
平2−295907号(1990年12月6日発行)及び4−502618
号(1992年5月14日発行)および欧州特許公開公報第36
106号参照]。しかし、その場合のキレート剤の添加
は、主に、農薬希釈用の水の中に含まれ、農薬の活性を
阻害する物質、つまり微量金属イオン(例えばCa++、Mg
++)をトラップし、硬水を軟水化することを目的とす
る。従って、従来技術においては、キレート剤は少量用
いられる。一方、本発明においては、従来に比べて大量
のキレート剤を用いる。キレート剤を通常の使用量より
も大量に、且つ、前記含窒素化合物と共に使用すること
で、農薬の効力を顕著に増強することができるという事
実は、本発明者らによって、初めて見出されたものであ
る。
〔III〕農薬用効力増強剤組成物 本発明の農薬用効力増強剤組成物は、上記の含窒素化
合物(A)とキレート剤(B)を含有する。かかる農薬
用効力増強剤は、農薬と併用した場合において、薬害を
引き起こすことなしに、農薬の効力を2〜3倍アップさ
せる事が出来る。つまり、本発明の農薬用効力増強剤
は、種々の農作物に対し、薬害を引き起こすことなしに
安全に適用できる。
本発明の農薬用効力増強剤組成物の作用メカニズムは
必ずしも明らかではないが、それは、以下のように推測
される。本発明において用いられる含窒素化合物は、水
中においてプラスに荷電するものである。そのため、含
窒素化合物は、植物及び菌体、虫体の細胞膜に特異的に
吸着し、膜内へ入り込み、細胞膜の流動性を異常に高
め、膜機能を攪乱する。その結果、細胞内へ取込まれる
農薬の量が増加するので、その効力が高まると思われ
る。キレート剤は、含窒素化合物と何等かの形で相互作
用することにより、農薬の効力増強効果を発揮している
と考えられる。つまり、本発明におけるキレート剤の効
果は、キレート剤が水中の微量金属イオンをトラップ
し、その結果、農薬の効力を増強させるという従来にお
いて提唱されていたキレート剤の効果とは、本質的に異
なるものと思われる。実際に、蒸留水中においても、硬
水中においても、本発明に係る含窒素化合物の農薬の効
力を増強するという効果は、キレート剤を添加すること
により、増加することが認められた。
本発明の農薬用効力増強剤組成物においては、更に、
含窒素化合物(A)以外の界面活性剤(C)及び/又は
農薬浸透補助剤(D)を用いることにより、農薬に対す
るその効力増強効果を維持したまま、含窒素化合物
(A)の用量の低減化を計ることができる。
含窒素化合物以外の界面活性剤(C)の例としては、
非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤及び両性
界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独
で、またはそれらの2種以上の混合物の形で用いること
ができる。
非イオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル/ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキ
レンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
エステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトール
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、
ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、
ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシア
ルキレンブロック共重合体/アルキルグリセロールエス
テル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、
ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロ
ピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、
アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオ
キシアルキレンアルキルポリグリコシド及びこれらの界
面活性剤のうちの2種以上の混合物が挙げられる。
陰イオン性界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶
液或いは固体状態で入手され得る。その例としては、モ
ノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アル
カンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸
塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリール
エーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニ
ルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物、
アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニ
ックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリ
オキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオ
キシアルキレンモノ及びジ フェニルエーテルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニル
エーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐ア
ルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸及びその塩、
直鎖及び分岐アルケニルポリオキシアルキレン エーテ
ル酢酸及びその塩、脂肪酸及びその塩、例えばステアリ
ン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、カプリル酸及
びその塩、カプリン酸及びその塩及びラウリン酸及びそ
の塩、N−メチル脂肪酸タウリド、およびこれらの界面
活性剤のうちの2種以上の混合物(ナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩及びアミン塩を含む)が挙げら
れる。
適当な両性界面活性剤の例としては、ラウリルジメチ
ルアミンオキサイド、アルモックスC/12、アミンオキサ
イド、モナテリックス、ミラノール、ベタイン、ロンザ
イン、他のアミンオキサイド、及びこれらの混合物が挙
げられる。
これらの界面活性剤のうち、好ましいのは、非イオン
性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤および非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物であり、更
に好ましいのは、非イオン性界面活性剤と陰イオン性界
面活性剤の混合物である。このような混合物の中で、陰
イオン性界面活性剤に対する非イオン性界面活性剤の重
量比が1/50〜50/1であるものが望ましく、1/30〜15/1で
あるものが特に望ましい。
非イオン性界面活性剤の中では、ポリオキシアルキレ
ンソルビタンエステルやポリオキシアルキレンアルキル
グリセロールエステルなどのエステル型のもの、ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレ
ンアルキルフェニルエーテルが好ましく、エステル型の
ものが、生分解性に優れるので、環境保全の観点から、
特に好ましい。陰イオン性界面活性剤の中では、ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシア
ルキレンエーテル酢酸及びその塩が好ましく、ポリオキ
シアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、直鎖及び分岐ア
ルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸及びその塩が
特に好ましい。
本発明の、含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及
び含窒素化合物以外の界面活性剤(C)からなる農薬用
効力増強剤組成物においては、含窒素化合物以外の界面
活性剤(C)に対する含窒素化合物(A)の重量比が、
1/10〜50/1の範囲であるのが好ましく、1/1〜10/1の範
囲であるのが更に好ましい。
農薬浸透補助剤(D)は、昆虫、植物、菌体等への農
薬の効率的な浸透のために用いられる。その例は、下記
の通りである。
1)イオン交換水、有機又は無機酸水溶液、アルカリ水
溶液などを含む水。
2)メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、イソ
アミルアルコール、3−ペンタノール、n−ヘキサノー
ル、n−ヘプタノール、2−ヘプタノール、n−オクタ
ノール、2−エチルヘキサノール、n−デカノール、ウ
ンデカノール、n−ドテカノール、テトラデカノール、
ヘプタデカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール等の一価アルコール類。
3)エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、エチレングリコールイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールイソアミルエーテル、エチレングリコールモノフ
ェニルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエー
テルアセテート、エチレングリコールベンジルエーテ
ル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジメト
キシエタノール、エチレングリコールモノアセテート、
エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエー
テル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ブ
タンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、
グリセリン、グリセリルモノアセテート、グリセリルモ
ノブチレート、トリメチロールプロパン、(常温で)液
体のポリエチレングリコール、(常温で)液体のポリプ
ロピレングリコール、ポリビニルアルコール等の多価ア
ルコール類及びアルコールエーテル類。これらの中で、
ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びポ
リアルキレングリコールジアルキルエーテルが好まし
く、ジエチレングリコールモノアルキル(C1-6)エーテ
ル、ジエチレングリコールジアルキル(C1-6)エーテ
ル、トリエチレングリコールモノアルキル(C1-6)エー
テル及びトリエチレングリコールジアルキル(C1-6)エ
ーテルが更に好ましい。
4)クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン等のハロゲン化炭化水素類。
5)ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジイソアミルエー
テル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテ
ル、アミルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロピラン、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル等
のエーテル類。それらの中で、好ましいものは、ポリオ
キシアルキレンフェニルエーテルであり、更に好ましい
ものは、一分子あたりのオキシエチレン基の数が1〜10
のポリオキシエチレンフェニルエーテルである。
6)アセトン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、
メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、アセト
ン油、アセトニルアセトン、ホロン、イソホロン、シク
ロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ピロリドン等
のケトン類。
7)酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸
−n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミ
ル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸イソアミル、酪
酸−n−ブチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ア
ミル、オレイン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸ラウ
リル、オレイン酸オレイル、乳酸メチル、乳酸エチル、
安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸イソアミ
ル、アビエチン酸ベンジル、シュウ酸ジエチル、シュウ
酸ジブチル、マロン酸ジメチル、フタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸−ジ−2
−エチルヘキシル、トリメリット酸アルキル類(例え
ば、トリメリット酸−2−エチルヘキシル)等のエステ
ル類。それらの中で好ましいものは、オレイン酸アルキ
ル類、オレイン酸アルケニル類、フタル酸アルキル類及
びトリメリット酸アルキル類であり、更に好ましいもの
は、オレイン酸アルキル(C1-12)類及びオレイン酸ア
ルケニル(C2-12)類である。
8)ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、モルホリン等の含窒素化合物。
9)n−ペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−
ヘプタン、n−オクタン、n−デカン、石油エーテル、
石油ベンジン、石油留分(パラフィン類、灯油、軽油な
ど)、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタレン、
ジメチルスルホキシド等の炭化水素化合物。および 10)大豆油、綿実油等の植物油。
これらの溶剤の中で、ポリアルキレングリコールモノ
アルキルエーテル類及びポリアルキレングリコールジア
ルキルエーテル類が最も好ましい。
本発明の、含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及
び浸透補助剤(D)からなる農薬用効力増強剤組成物に
おいては、浸透補助剤(D)に対する含窒素化合物
(A)の重量比が、1/5〜5/1の範囲であるのが好まし
く、1/2〜2/1の範囲であるのが更に好ましい。その比が
5/1を越えると、浸透補助剤(D)の増強効果は不十分
であり、一方、その比が1/5未満であると、浸透補助剤
(D)の増強効果はもはや改善されず、そして、本発明
の、含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及び浸透補
助剤(D)からなる農薬用効力増強剤組成物を、殺虫剤
又は殺ダニ剤と併用すると、植物に重大な薬害を引き起
こすことがあり、好ましくない。
〔IV〕農薬組成物 本発明の農薬組成物は、上記の如き本発明の農薬用効
力増強剤組成物と、農薬からなるものである。ここで、
農薬とは、通常の農薬組成物あるいは農薬製剤におい
て、活性又は有効成分として用いられている化合物をい
う。本発明の農薬組成物の調製に用いられる本発明の農
薬用効力増強剤組成物は、前記したように、更に、含窒
素化合物(A)以外の界面活性剤(C)、及び/又は、
浸透補助剤(D)を含有するものであってもよい。
本発明の農薬組成物において、農薬に対する含窒素化
合物(A)とキレート剤(B)の総量の重量比は0.05〜
50であり、好ましくは0.05〜20であり、さらに好ましく
は0.1〜10である。この比が0.05未満では、目的とする
農薬の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、この割
合を50超としても、効果増強効果はもはや改善されな
い。
本発明で用いる農薬は、これらに限定されるものでは
ないが、次に、本発明の農薬組成物に用いられる農薬の
例を挙げる。
殺菌剤(又は殺菌剤)の例としては、ジネブ[亜鉛エ
チレンビス(ジチオカーバメート)]、マンネブ[マン
ガンエチレンビス(ジチオカーバメート)]、チウラム
[ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルファイ
ド]、マンコゼブ[エチレンビス(ジチオカーバメー
ト)の亜鉛、マンガン錯体]、ポリカーバメート[ビス
(ジメチルジチオカーバメートエチレンビス(ジチオカ
ーバメート)二 亜鉛]、プロピネブ[亜鉛プロピレン
ビス(ジチオカーバメート)重合物]、ベンズイミダゾ
ール殺菌剤、例えば、ベノミル[メチル1−(ブチルカ
ルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート]
およびチオファネートメチル[1,2−ビス(3−メトキ
シカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン];ビンク
ロゾリン[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチ
ル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオ
ン]、イプロジオン[3−(3,5−ジクロロフェニル)
−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−
1−カルボキサミド]、プロシミドン[N−(3,5−ジ
クロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2
−ジカルボキシミド]、アリラジン(トリアジン)[2,
4−ジクロロ−6−(2−クロロアニリノ)−1,3,5−ト
リアジン]、トリフミゾール[(E)−4−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−N−(1−イミダゾール−
1−イル−2−プロポキシエチリデン)トルイジン]、
メタラキシル[メチル N−(2−メトキシアセチル)
−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート]、ビテ
ルタノール[オール−ラック−1−(ビフェニル−4−
イロキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−2−ブタン−2−オール]、ピリ
フェノックス[2',4'−ジクロロ−2−(3−ピリジ
ル)アセトフェノン−(EZ)−O−メチルオキシム]、
フェナリモル[2,4'−ジクロロ−α−(ピリジン−5−
イル)ベンズヒドリルアルコール]、トリホリン[1,4
−ビス−(2,2,2−トリクロロ−1−ホルムアミドエチ
ル)ピペラジン]、イミノクタジン酢酸塩[1,1'−イミ
ニオディ(オクタメチレン)ジグアニジニウムトリアセ
テート]、有機銅化合物(Oxine−copper)[銅8−キ
ノリノレート])、抗生物質系殺菌剤(ストレプトマイ
シン系、テトラサイクリン系、ポリオキシン系、ブラス
トサイジンS、カスガマイシン系、バリダマイシン
系)、トリアジメホン[1−(4−クロロフェノキシ)
−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−2−ブタノン]、イソプロチオラン[ジイソプロ
ピル 1,3−ジチオラン−2−インデンマロネート]、
クロロサロニル(ダコニール)[テトラクロロイソフタ
ロニトリル]、エトリジアゾル(パンソイル)[5−エ
トキシ−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾー
ル]、フサライド[4,5,6,7−テトラクロロフタライ
ド]、イプロベンホス(キタジンP)[O,O−ジイソプ
ロピル−S−ベンジルチオホスフェート]、エジフェン
ホス(ヒノザン)[O−エチル S,S−ジフェニル ジ
チオホスフェート]、プロベナゾール[3−アリロキシ
−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1−ジオキサイド]、
キャプタン[N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフ
タリミド]、ホセチル[アルミニウムトリス(エチルホ
スナート)]が挙げられる。
殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤の例としては、
フェンバレレート[α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブタノエ
ート]、サイフルスリン(バイスロイド)[α−シアノ
−4−フルオロ−3−フェノキシフェニルメチル3−
(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート]、有機リン系殺虫剤の例として
は、ジクロルボス(DDVP)[ジメチル 2,2−ジクロロ
ビニルホスフェート]、フェニトロチオン(MEP)[O,O
−ジメチル−O−(3−メチル−4−ニトロフェニル)
チオフォスフェート]、マラチオン(マラソン)[S−
〔1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチル〕ジメチル
ホスホロチオール−チオネート]、ジメトエート[ジ
メチル S−(N−メチルカルバモイルメチル)ジチオ
ホスフェート]、フェンソエート(エルサン)[S−
〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ジメチル ホ
スホロチオール−チオネート]、フェンチオン(バイジ
ット)[O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4−(メ
チルチオ)フェニル]チオホスフェート]、カーバメー
ト系殺虫剤の例としては、フェノブカーブ(バッサ)
[O−sec.−ブチルフェニル メチルカーバメート]、
メトルカーブ(MTMC)[m−トリルメチルカーバメー
ト]、キシリルカーブ(メオバール)[3,4−ジメチル
フェニル N−メチルカーバメート]、カルバリル(NA
C)[1−ナフチル N−メチルカーバメート]、メソ
ミル[S−メチル N−(メチルカルバモイルオキシ)
チオアセチミデート]、カルタップ[1,3−ビス(カル
バモイルチオ)−2−(N,N−ジメチルアミノ)プロパ
ン ハイドロクロライド]が挙げられる。
更に、天然系殺虫剤の例としては、除虫菊由来のピレ
トリン剤と、マメ科のかん木であるデリス由来のロテノ
ン剤、及びニコチン剤[3−(1−メチル−2−ピルロ
リジニル)ピリジンサルフェート含有]が挙げられる。
昆虫成長制御剤(IGR剤)の例としては、ジフルベンズ
ロン[1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフ
ルオロベンゾイル)尿素]、テフルベンズロン[1−
(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素]、クロルフルア
ズロン[1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5
−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニ
ル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素]、ブ
プロフェジン[2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロ
ピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,
3,5−チアジアジン−4−オン]、フェノキシカルブ
[エチル 2−(4−フェノキシフェノキシ)エチルカ
ルバマート]が挙げられる。
殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)の例としては、ピリダベン
[2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジル
チオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン]、ア
クリシッド[2,4−ジニトロ−6−sec.−ブチルフェニ
ルジメチルアクリレート]、クロルマイト[イソプロピ
ル 4,4−ジクロロベンジレート]、クロロベンジレー
ト(アカール)[エチル 4,4'−ジクロロベンジレー
ト]、ジコホル(セルケン)[1,1−ビス(p−クロロ
フェニル)−2,2,2−トリクロロエタノール]、ベンゾ
キシメート(シトラゾン)[エチル−O−ベンゾイル−
3−クロロ−2,6−ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト]、プロパルガイト(オマイト)[2−(p−tert−
ブチルフェノキシ)シクロヘキシル 2−プロピニル
スルファイト]、フェンブタチン オキサイド(オサダ
ン)[ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニルエチル)
ジスタンノキサン]、ヘキシチアゾクス[トランス−5
−(4−クロロフェニル)−N−シクロヘキシ ル−4
−メチル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキサミ
ド]、アミトラズ[3−メチル−1,5−ビス(2,4−キシ
リル)−1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン]が挙げ
られる。
除草剤としては、酸アミド系除草剤の例として、プロ
パニル(DCPA)[3',4'−ジクロロプロピオンアニリ
ド]、アラクロール[2−クロロ−2',6'−ジエチル−
N−(メトキシエチル)アセタニリド]、尿素系除草剤
の例として、ジウロン(DCMU)[3−(3,4−ジクロロ
フェニル)−1,1−ジメチルウレア]、リニュロン[3
−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1−メ
チルウレア]、ジピリジル系除草剤の例として、パラコ
ート二塩化物(パラコート)[1,1'−ジメチル−4,4'−
ビピリジリウム ジクロライド]、ジクワット二臭化物
(ジクワット)[6,7−ジヒドロジピリド[1,2−a:2',
1'−c]−ピラジンディイウム ジブロマイド]、ダイ
アジン系除草剤の例として、ブロマシル[5−ブロモ−
3−sec.−ブチル−6−メチルウラシル]、S−トリア
ジン系除草剤の例として、シマジン[2−クロロ−4,6
−ビス(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン]、シメ
トリン[2,4−ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン]、ニトリル系除草剤の例とし
て、ジクロベニ(DBN)[2,6−ジクロロベンゾニトリ
ル]、ジニトロアニリン系除草剤の例として、トリフル
ラリン[α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−
N,N−ジプロピル−p−トルイジン]、カーバメート系
除草剤の例として、ベンチオカーブ[S−(p−クロロ
ベンジル)ジエチルチオカーバメート]、MCC[メチル
3,4−ジクロロカーバニレート]、ジフェニルエーテ
ル系除草剤の例として、ニトロフェン(NIP)[2,4−ジ
クロロフェニル−p−ニトロフェニルエーテル]、フェ
ノール系除草剤の例として、PCP[ペンタクロロフェノ
ール]、安息香酸系除草剤の例として、ジカンバ(MDB
A)[3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸 ジメチル
アミン塩]、フェノキシ系除草剤の例として、2,4−D
[2,4−ジクロロフェノキシ酢酸及びその塩(ナトリウ
ム、アミンおよびエチルエーテル)類]、マピカ(MCPC
A)[2'−クロロ−2−(4−クロロ−o−トルイルオ
キシ)アセタニリド]、有機リン系除草剤の例として、
グリホセート[N−(ホスホノメチル)グリシン]及び
その塩類、ビアラホス[L−2−アミノ−4−〔(ヒド
ロキシ)(メチル)−ホスフィノイル〕ブチリル−L−
アラニル−L−アラニン ナトリウム塩]、グリホシネ
ート[DL−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィ
ネート アンモニウム塩]、そして、脂肪族系除草剤の
例として、TCA[トリクロロ酢酸およびその塩類]が挙
げられる。
植物成長調節剤の例としては、MH(マレイン酸ヒドラ
ジット)、エセホン[2−クロロエチルホスホン酸]、
UASTA、ビアラホスが挙げられる。
本発明では、農薬として、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤
又植物成長調節剤を使用することが好ましい。また、農
薬として除草剤を使用する場合は、有機リン系のもの以
外を用いることが好ましい。
本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤、フロアブル製剤等いずれかに製剤化されるが、剤
型は問わない。従って、本発明の農薬組成物は、その処
方や剤型に応じて選ばれた他の添加剤、例えば乳化剤、
分散剤、担体を含有するものであってもよい。
本発明の農薬組成物は、さらに、必要に応じて、pH調
節剤、無機塩類、増粘剤を含んでいてもよい。
本発明に使用し得るpH調節剤の例としては、クエン
酸、リン酸(例えばピロリン酸)、グルコン酸及びこれ
らの塩類が挙げられる。
本発明に使用し得る無機塩類の例としては、無機鉱物
塩、例えばクレー、タルク、ベントナイト、ゼオライ
ト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン、
無機アンモニウム塩、例えば硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシアン酸アンモ
ニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸アンモニウ
ムが挙げられる。
加えて、本発明に使用し得る増粘剤の例としては、天
然、半合成及び合成の水溶性増粘剤が挙げられる。天然
粘質物の具体例としては、微生物由来のキサンタンガ
ム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、
グアーガムが、半合成粘質物の具体例としては、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロースなどのセルロースのメチル化物、カル
ボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物、でんぷ
ん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒド
ロキシアルキル化物、及びソルビトールが、また、合成
粘質物の具体例としては、ポリアクリル酸塩、ポリマレ
イン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトー
ル/エチレンオキシド付加物が挙げられる。
本発明の農薬組成物は、さらに、上記以外の植物成長
調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上の成分を含有するこ
ともできる。
本発明の農薬組成物は、菌(又はバクテリア)、虫、
ダニ(又はダニ)および草をコントロールするために、
あるいは、植物の成長を調節するために用いられる。
本発明の農薬キットは、本発明の効力増強剤組成物を
含む容器と、農薬組成物を含む別の容器からなる。この
場合、効力増強剤組成物は、第3級アミン、第3級アミ
ンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群から選ば
れた少なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレート剤
とからなる。当該効力増強剤組成物は、更に、含窒素化
合物(A)以外の界面活性剤(C)、及び/又は、浸透
補助剤(D)を含有していてもよい。あるいは、別の本
発明の農薬キットは、第3級アミン、第3級アミンの塩
および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少
なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレート剤(B)
を含む容器と、含窒素化合物(A)以外の界面活性剤
(C)を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる。
少なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレート剤
(B)を含む容器、及び/又は、界面活性剤(C)を含
む容器は、更に、浸透補助剤(D)を含んでいてもよ
い。更に、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4
級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1
種の含窒素化合物(A)とキレート剤(B)を含む容
器、浸透補助剤(D)を含む容器及び農薬組成物を含む
容器からなる農薬キット、及び、第3級アミン、第3級
アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群から
選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレー
ト剤(B)を含む容器、含窒素化合物(A)以外の界面
活性剤(C)を含む容器、浸透補助剤(D)を含む容器
及び農薬組成物を含む容器からなる他の農薬キットが、
本発明の範囲に含まれる。
キットの構成要件である”農薬組成物”は、農薬を含
み、含窒素化合物(A)を含まず、例えば乳剤、液剤ま
たは水和剤の形態の組成物である。なお、当該農薬組成
物は、少量のキレート剤(B)を含有していてもよい。
本発明の農薬キットでは、農薬からなる組成物は、含
窒素化合物(A)及びキレート剤(B)からなる本発明
の農薬用効力増強剤組成物と分かれている。すなわち、
当該キットの構成要件である農薬組成物は、本発明の農
薬用効力増強剤組成物と農薬を混合物として含む本発明
の農薬組成物とは異なる。
これらの容器中の各内容物は、その形態は限定され
ず、用途及び目的に応じて、適当に調製される。容器の
材質は、内容物と反応したり、内容物に影響を与えたり
しない限り、限定されない。材質の例として、プラスチ
ック、ガラス、フォイル等が挙げられる。
本発明の農薬用効力増強剤組成物は、農薬と共に、そ
のような処理、すなわち、当該効力増強剤組成物と農薬
を適用すること、が有益である場所に使用される。一般
に、効力増強剤組成物と農薬は、水または液状の媒体と
共に用いられる。本発明に係わる農薬用効力増強剤組成
物の適用の手段として、(1)含窒素化合物(A)とキ
レート剤(B)を含有し、製剤となっている本発明の農
薬組成物を(必要ならば、当該農薬組成物を例えば水道
水で希釈して)用いる方法、(2)水で希釈してある農
薬組成物に、本発明の効力増強剤組成物を添加する方
法、および、(3)本発明の効力増強剤組成物を水で希
釈し、次に、農薬組成物を、得られた効力増強剤組成物
の希釈液で希釈する方法、が有用である。いずれの方法
によっても、所望の増強効果は達成され得る。
本発明の農薬組成物として、高濃度の農薬、高濃度の
含窒素化合物(A)及び高濃度のキレート剤(B)から
なるものと、使用に適した濃度の農薬、使用に適した濃
度の含窒素化合物(A)及び使用に適した濃度のキレー
ト剤(B)からなるものとが挙げられる。前者を使用す
る場合、農薬組成物は、例えば使用の直前に、水などで
希釈される。一方、上記ケース(2)および(3)で使
用される農薬組成物として、高濃度で農薬を含有し、含
窒素化合物(A)を含まないものが挙げられる。
希釈溶液中の農薬、含窒素化合物(A)及びキレート
剤(B)の含有量は限定されない。その希釈液中の農薬
の含有量は、例えば、農薬の種類及びその用途に依存す
る。一方、その希釈液中の含窒素化合物(A)及びキレ
ート剤(B)の含有量は、例えば、混合される農薬の種
類に依存する。
適当量の農薬、適当量の含窒素化合物(A)及び適当
量のキレート剤(B)からなる希釈液体は、例えば、植
物、穀物、野菜、果物、木、果樹、牧草、雑草または種
子に、そして同時に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニま
たはダニに使用される。換言すれば、当該希釈液体は、
農場、プランテーション、果樹園、果樹園、園芸場、芝
生、森および森林に使用される。
実施例 それが本発明の範囲を限定するものと考えるべきでは
ない下記の実施例を参照して、本発明をより詳細に説明
する。
実施例1 表1および2に示す有機第3級アミン、その塩および
有機第4級アンモニウム塩と、表3、4−1および4−
2に示すキレート剤及び界面活性剤を用い、表3、4−
1および4−2に示す種々の農薬用効力増強剤組成物を
調製した。
上記表3、4−1および4−2に記載された効力増強
剤組成物を、それぞれイオン交換水に溶解させ、0.05重
量%[化合物(A)、キレート剤(B)及び界面活性剤
(C)の合計として]の希釈液とした。得られた0.05重
量%希釈液を用いて、市販の除草剤、すなわちカーメッ
クス水和剤(有効成分として78.5重量%のDCMU含有)、
ハービエース液剤(有効成分として20重量%のビアラホ
ス含有)、ラウンドアップ液剤(有効成分として41重量
%のグリホセートイソプロピルアミン塩含有)の各々に
ついて500倍希釈を行なった。このようにして、1つの
農薬用効力増強剤組成物につき、3種の農薬組成物を得
た。
水田より採土した肥沃土と砂利(すなわち川砂)と市
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。得られ
た土を、内径12cmのポットに入れた。温室試験を行うた
め、ポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させた。ポット
間の不均一性を低下させるため、メヒシバの発育が異常
なポットは廃棄した。メヒシバの草丈が18cm程度に成長
したポットを試験に用いた。メヒシバへの農薬組成物の
付与のため、スプレーガン(岩田塗装機工業(株)製、
RGタイプ)を用いた。1000/ha(リットル/ヘクター
ル)に相当する割合で、各農薬組成物をポット中のメヒ
シバに均一に噴霧し、殺草効力を評価した。
地上部生重量を付与後10日目に量り、その結果を、無
処理区の地上部生重量を基準とした殺草率で示した(下
記式参照)。
農薬組成物の殺草率を、表5、6−1および6−2に
示す。
実施例2 カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディス
クに1区30匹、3反復にてうえ付けた後、25℃にて24時
間培養した。その後、リーフディスク全体を試験溶液に
5秒間浸漬させた。試験溶液から取り出して25℃で48時
間放置後に、リーフディスクを観察し、それらの殺ダニ
率を無処理区の結果を基準にして求めた(下記式参
照)。
殺ダニ剤として、ニッソランV乳剤(有効成分55重量
%含有、うちヘキシチアゾクスとして5重量%、DDVPと
して50重量%)、オサダン水和剤25(有効成分として25
重量%の酸化フェンブタスズ含有)の各々について、イ
オン交換水を用いて3000倍希釈を行い、得られた希釈液
を用いた。実施例1で用いたものと同じ農薬用効力増強
剤組成物を使用した。希釈液中の各農薬用効力増強剤組
成物の濃度[すなわち化合物(A)、キレート剤(B)
及び界面活性剤(C)の合計]は0.05重量%とした。ま
た、効力増強剤組成物を使用せずに、上記手順を繰り返
した。結果を表7、8−1および8−2に示す。
実施例3 ウンカの3令幼虫を培養し、それを、3連制にて、デ
ィッピング法(各ロット10頭)にて、殺虫剤の効力試験
に使用した。殺虫率は、殺ダニ率を求めるのと同様に求
めた。市販の殺虫剤、すなわちスミチオン乳剤(有効成
分として50重量%のMEP含有)、マラソン乳剤(有効成
分として50重量%のマラソン含有)の各々について、イ
オン交換水を用いて3000倍希釈を行い、得られた希釈液
を用いた。農薬用効力増強剤組成物として、実施例1で
用いたものを、その希釈液中の各効力増強剤組成物の濃
度[すなわち、化合物(A)、キレート剤(B)及び界
面活性剤(C)の合計]が0.05重量%になるように使用
した。結果を表9、10−1及び10−2に示す。
実施例4 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリうどんこ病菌(Sphaer
otheca fuliginea)の分生胞子を、本葉3葉展開中のキ
ュウリの幼苗に1ポット当り108個接種し、それを25
℃、90%相対湿度下、暗所に、2日間静置した。
その後、市販の殺菌剤、すなわちバイレトン水和剤5
(有効成分として5重量%のトリアジメホン含有)を、
実施例1で用いた各効力増強剤組成物の2500倍希釈 溶
液(希釈剤:イオン交換水)にて、3000倍に希釈した。
得られた希釈液を、1ポットあたり5ml、苗に付与し
た。ポットを、25℃、85%相対湿度下に静置した後、病
斑数を数え、防除価を以下の式により算出した。結果を
表11、12−1および12−2に示す。
実施例1〜4は、本発明の農薬用効力増強剤組成物の
効力を、農薬用効力増強剤として用いられた一般の陽イ
オン性界面活性剤又はキレート剤の効力と比較した試験
を示す。
表5〜12−2から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤組成物では、キレート剤が、第3級アミン、第
3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群
から選ばれた少なくとも一種の含窒素化合物の、農薬の
効力を増強させる効果を更に増大させたため、本発明の
農薬用効力増強剤組成物は、顕著に農薬の効力増強効果
を発揮した。
キレート剤を単独で使用した場合は、それは農薬の効
力を若干効力増強したが、実用レベルに至るまでの効果
はなかった。
従って、本発明の農薬用効力増強剤組成物において
は、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アン
モニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも一種の含
窒素化合物の農薬の効力を増強するという効力を、キレ
ート剤が特異的に高めることがわかる。
実施例5 除草剤としてラウンドアップ液剤(有効成分41重量%
含有)を用い、効力増強剤組成物として、実施例1の処
方No.3、No.27及びNo.32を、それぞれ表13に示した量に
於いて使用して、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表13に示す。なお、表13中、「除草剤濃度」とは、付
与のための希釈液中の市販除草剤の製剤としての濃度
を、「効力増強剤組成物濃度」とは、付与のための希釈
液中の効力増強剤組成物[すなわち、化合物(A)、キ
レート剤(B)及び界面活性剤(C)の合計]の濃度を
意味し、「農薬」とは、市販除草製剤の活性成分を意味
する。
実施例6 表14に示す農薬用効力増強剤組成物を、表4−1及び
4−2に示された効力増強剤組成物のそれぞれに浸透補
助剤を添加することによって調製した。
表14に示す上記農薬用効力増強剤組成物を、それぞ
れ、イオン交換水に溶解し、0.05重量%[化合物
(A)、キレート剤(B)及び界面活性剤(C)の合計
として]希釈液とした。このようにして得た0.05重量%
希釈液を用いて、市販の除草剤、すなわち、カーメック
ス水和剤(有効成分として78.5重量%のDCMU含有)、ハ
ービエース液剤(有効成分として20重量%のビアラホス
含有)、ラウンドアップ液剤(有効成分として41重量%
のグリホセートイソプロピルアミン塩含有)の各々につ
いて700倍希釈を行なった。このようにして、1つの農
薬用効力増強剤組成物につき、3種の農薬組成物を得
た。
このように得た農薬組成物を用い、実施例1で行った
と同様の試験を行い、除草率を求めた。表15に結果を示
す。
本発明は、このように説明されたが、同様のことが、
多くの方法においては変えられ得ることは明白であろ
う。そのような変化は、発明の意図及び範囲から離れる
ものであることは看做されない。そして、当業者にとっ
ては明白なそのような修飾は、全て、以下のクレームの
範囲に含まれると思われる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 37/12 A01N 37/12 37/20 37/20 37/36 37/36 37/44 37/44 (56)参考文献 特開 平4−316504(JP,A) 特開 昭56−135409(JP,A) 特開 昭50−46834(JP,A) 特開 昭63−8302(JP,A) 特開 平5−301802(JP,A) 特開 平4−211002(JP,A) 特開 昭63−145205(JP,A) 特開 昭60−4112(JP,A) 古田太郎,ジデシルジメチルアンモニ ウムクロリドの殺菌力に及ぼす界面活性 剤及びアルカリビルダーの影響,防菌防 黴,日本防菌防黴学会,1992年,第20 巻,第12号,第617−622頁 日本防菌防黴学会編,防菌防黴ハンド ブック,技術堂出版株式会社発行,1986 年 5月25日,第371頁 ジョン・J・カバラ編,香症品医薬品 防腐・殺菌剤の科学,フレグランスジャ ーナル社発行,1990年 4月10日,第 268頁 日本防菌防黴学会事典編集委員会編, 防菌防黴剤辞典,日本防菌防黴学会発 行,1986年 8月22日,第4頁 山本出,農薬−デザインと開発指針 −,株式会社ソフトサイエンス社発行, 1979年 3月31日,第1009頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 25/00 101 A01N 25/30 A01N 25/34 A01N 33/08 A01N 33/12 A01N 37/12 A01N 37/20 A01N 37/36 A01N 37/44 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】有機第3級アミン、有機第3級アミンの塩
    および有機第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれ
    た少なくとも1種の含窒素界面活性剤とキレート剤(ク
    エン酸を除く)とからなり、キレート剤の含有量が、含
    窒素界面活性剤1モルに対して0.05〜20モルの範囲であ
    る、殺菌剤(カチオン性殺菌剤を除く)、殺虫剤、殺ダ
    ニ剤及び除草剤から選ばれる農薬用の効力増強剤組成
    物。
  2. 【請求項2】さらに、前記含窒素界面活性剤以外の界面
    活性剤を含有する請求項1記載の農薬用効力増強剤組成
    物。
  3. 【請求項3】含窒素界面活性剤以外の界面活性剤が、非
    イオン界面活性剤及び/又は陰イオン界面活性剤である
    請求項2記載の農薬用効力増強剤組成物。
  4. 【請求項4】含窒素界面活性剤以外の界面活性剤に対す
    る含窒素界面活性剤の重量比が1/10〜50/1の範囲である
    請求項2記載の農薬用効力増強剤組成物。
  5. 【請求項5】殺菌剤(カチオン性殺菌剤を除く)、殺虫
    剤、殺ダニ剤及び除草剤から選ばれる農薬と、有機第3
    級アミン、有機第3級アミンの塩および有機第4級アン
    モニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含
    窒素界面活性剤(A)と、キレート剤(クエン酸を除
    く)(B)とからなり、キレート剤の含有量が、含窒素
    界面活性剤1モルに対して0.05〜20モルの範囲であり、
    農薬に対する含窒素界面活性剤とキレート剤の総量の重
    量比が0.05〜50の範囲である農薬組成物。
  6. 【請求項6】さらに、前記含窒素界面活性剤以外の界面
    活性剤を含有する請求項5記載の農薬組成物。
  7. 【請求項7】含窒素界面活性剤以外の界面活性剤に対す
    る含窒素界面活性剤の重量比が1/10〜50/1の範囲である
    請求項6記載の農薬組成物。
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Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2298791B (en) * 1995-03-13 1999-05-05 Stepan Co Methods and compositions for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
MY113674A (en) * 1995-06-27 2002-04-30 Kao Corp Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
EP0824314B1 (en) * 1996-03-01 2002-09-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
MY129957A (en) * 1996-03-06 2007-05-31 Kao Corp Aqueous liquid agricultural composition
DE69922996T2 (de) 1998-11-30 2005-12-22 Flamel Technologies Förderung der biologischen effektivität exogener chemischer substanzen in pflanzen
US6432878B1 (en) 1999-01-15 2002-08-13 Cognis Corporation Adjuvant composition
EP1044608A1 (en) * 1999-03-31 2000-10-18 Altinco, S.L. A phtosanitary product comprising quaternary ammonium salts as enhancers
US6521785B2 (en) * 1999-08-03 2003-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
ITFE20000003A1 (it) * 2000-02-16 2001-08-16 Chemia S P A Composizione erbicida a base di glifosate e aminoacidi
JP2002047107A (ja) * 2000-07-27 2002-02-12 Inst Of Physical & Chemical Res 開花調節剤
US20030096708A1 (en) * 2001-03-02 2003-05-22 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
US8076267B2 (en) 2002-03-01 2011-12-13 W. Neudorff Gmbh Kg Enhancers for water soluble selective auxin type herbicides
US6972273B2 (en) * 2002-03-01 2005-12-06 W. Neudorff Gmbh Kg Composition and method for selective herbicide
US20040138176A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-15 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
WO2003101197A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
US20040142823A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-22 Elsik Curtis M Adjuvant compositions and pesticides
EP1366662B1 (en) 2002-05-31 2006-07-12 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals
WO2004019684A2 (en) 2002-08-31 2004-03-11 Monsanto Technology Llc Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarbodylate component
EP2292095A2 (en) 2002-08-31 2011-03-09 Monsanto Technology LLC Pesticide compositions containing a dicarboxylic acid or derivative thereof
AU2004210489A1 (en) 2003-02-03 2004-08-19 Kim Carl-Christian Henningsen Herbicidal composition and use
US6958146B2 (en) 2003-05-28 2005-10-25 Bug Buster Ltd. Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
TW200603731A (en) * 2004-05-19 2006-02-01 Rohm & Haas Compositions with cyclopropenes and metal-complexing agents
EA013402B1 (ru) 2004-06-07 2010-04-30 Зингента Партисипейшнс Аг Способы уменьшения повреждения нематодами
EP1830635B1 (en) * 2004-12-27 2015-10-28 Huntsman Corporation Australia Pty Limited Reduced foam dispersions and formulations therefor
US20060171979A1 (en) * 2005-02-01 2006-08-03 Jose-Luis Calvo Fungicide mixture formulations
DE102005042876A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Laktatestern zur Verbesserung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln
DE102005059471A1 (de) 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059470A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
US8821646B1 (en) 2006-01-30 2014-09-02 John C. Miller Compositions and methods for cleaning and preventing plugging in micro-irrigation systems
US10046369B1 (en) 2006-01-30 2018-08-14 John C. Miller Method for cleaning micro-irrigation systems
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
PL2094083T3 (pl) * 2006-12-06 2015-03-31 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Alkiloamidopropylo-dialkiaminowe środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze
WO2008069826A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Akzo Nobel N.V. Compatibility agents for herbicidal formulations comprising 2,4-(dichlorophenoxy) acetic acid salts
US20080194679A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Ashmead H Dewayne Compositions and methods for increasing metabolic activity in animal tissue
US20080194407A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Ashmead H Dewayne High nitrogen containing chelate compositions suitable for plant delivery
DE102007024575A1 (de) 2007-05-25 2008-11-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
JP5225651B2 (ja) * 2007-10-26 2013-07-03 花王株式会社 抗カビ剤組成物
US20090182044A1 (en) * 2008-01-11 2009-07-16 Ashmed H Dewayne Nitrate amino acid chelates
EP2092824A1 (de) 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Heterocyclyl-Pyrimidine
US20090217723A1 (en) * 2008-03-03 2009-09-03 Specialty Fertilizer Products Dual salt fertilizer giving enhanced crop yields
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2123159A1 (de) 2008-05-21 2009-11-25 Bayer CropScience AG (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide
EP2298072B1 (en) 2008-05-23 2015-01-28 Lion Corporation Method of preparing a surfactant composition for agricultural uses
CA2727924C (en) * 2008-06-18 2016-05-24 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
ES2619731T3 (es) 2008-06-26 2017-06-26 Suncor Energy Inc. Formulación fungicida para hierba de césped mejorada con pigmento
US8367873B2 (en) 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2196461A1 (de) 2008-12-15 2010-06-16 Bayer CropScience AG 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide
MX2011006319A (es) 2008-12-18 2011-06-24 Bayer Cropscience Ag Amidas del acido antranilico sustituidas con tetrazol como plaguicidas.
US8025709B2 (en) * 2009-01-09 2011-09-27 Specialty Feritlizer Products, LLC Quick drying polymeric coating
EP2223598A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
JP5383281B2 (ja) 2009-03-30 2014-01-08 花王株式会社 農薬含有組成物
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
EP2263456A1 (de) * 2009-06-18 2010-12-22 LANXESS Deutschland GmbH Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien
US7655597B1 (en) 2009-08-03 2010-02-02 Specialty Fertilizer Products, Llc Pesticide compositions including polymeric adjuvants
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH ビフェニル置換環状ケトエノール類
WO2011131623A1 (de) 2010-04-20 2011-10-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten
JP2013529660A (ja) 2010-06-29 2013-07-22 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 環状カルボニルアミジン類を含む改善された殺虫剤組成物
CN103209588B (zh) 2010-09-03 2015-08-12 花王株式会社 农作物的生产方法
AU2011301171C1 (en) 2010-09-09 2015-09-10 Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
MX355432B (es) * 2010-09-14 2018-04-18 Basf Se Composiciones que contienen un insecticida de piripiropeno y una base.
ES2534745T3 (es) 2010-09-14 2015-04-28 Basf Se Composición que contiene un insecticida de piripiropeno y un adyuvante
PL2629605T3 (pl) * 2010-10-21 2017-07-31 Syngenta Limited Koncentraty agrochemiczne zawierające alkoksylowane adiuwanty
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
EP2505061A1 (en) * 2011-03-30 2012-10-03 Rhodia Opérations New uses of choline chloride in agrochemical formulations
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
GB201107039D0 (en) 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
GB201107040D0 (en) * 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
US9451773B2 (en) 2011-06-03 2016-09-27 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
US8455396B2 (en) 2011-07-11 2013-06-04 Stepan Company Alkali metal glyphosate compositions
MX360700B (es) 2012-03-12 2018-11-14 Basf Se Formulacion concentrada liquida que contiene un insecticida de piripiropeno ii.
AU2012381990B2 (en) 2012-06-04 2017-02-23 Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. Formulations containing paraffinic oil and anti-settling agent
AR092640A1 (es) * 2012-09-24 2015-04-29 Basf Se Aditivo adyuvante y composicion agroquimica que lo incluye
US8883706B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions systems thereof
US8728454B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions compositions thereof
US8728530B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions compositions thereof
US8883705B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions systems thereof
US8765114B2 (en) 2012-10-30 2014-07-01 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions methods thereof
ES2664411T3 (es) 2013-03-15 2018-04-19 Suncor Energy Inc. Composiciones herbicidas
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
US10492495B2 (en) 2015-02-17 2019-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agrochemical composition
BR112018009403B1 (pt) * 2015-12-16 2022-04-05 Kao Corporation Composição de agente intensificador de eficácia para produtos agroquímicos, composição agroquímica, composição inseticida e, método para produzir uma composição de agente intensificador de eficácia para produtos agroquímicos
CN106359422B (zh) * 2016-08-17 2019-01-22 河北威远生物化工有限公司 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐与虱螨脲增效干悬浮剂及其制备方法
ES3025741T3 (en) * 2017-08-16 2025-06-09 Nutrien Ag Solutions Canada Inc Photodynamic inhibition of microbial pathogens in plants
CN107912428B (zh) * 2017-11-24 2021-01-05 山东农业大学 农药增效助剂及其制备方法
WO2019197619A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
BR112020020186A2 (pt) 2018-04-13 2021-01-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensões concentradas à base de óleo
CN109221106B (zh) * 2018-11-19 2021-11-02 江苏钟山化工有限公司 一种用于草铵膦和二甲四氯的增稠组合物及其制备和应用
WO2020150831A1 (en) 2019-01-25 2020-07-30 Suncor Energy Inc. Photosensitizer compounds, methods of manufacture and application to plants
CN113677204B (zh) 2019-02-15 2024-03-05 桑科能源股份有限公司 原卟啉ix衍生物改善植物健康的用途
CN112794805B (zh) * 2021-04-02 2021-06-22 苏州丰倍生物科技有限公司 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3998967A (en) * 1973-12-12 1976-12-21 Stauffer Chemical Company Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi with higher aliphatic amine salts of nitrilotriacetic acid
JPS5198324A (en) * 1975-02-25 1976-08-30 Satsukin shodoku oyobi bofusoseibutsu
JPS5276435A (en) * 1975-12-18 1977-06-27 Sakai Chemical Industry Co Composition to prevent germs and mold
US4138483A (en) 1977-11-11 1979-02-06 M&T Chemicals Inc. Insecticidal compositions containing certain tetraorganotin compounds and method for using same
US4190601A (en) 1978-05-31 1980-02-26 Union Carbide Corporation Production of tertiary amines by reductive alkylation
JPS5598105A (en) 1979-01-18 1980-07-25 Nissan Chem Ind Ltd Herbicidal composition
DE3008186A1 (de) 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
JPH072608B2 (ja) 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
ES2058337T5 (es) 1987-04-29 2005-10-01 Monsanto Europe S.A. Formulaciones mejoradas de glifosato.
US5668085A (en) 1987-04-29 1997-09-16 Monsanto Company Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants
US4888447A (en) 1988-06-30 1989-12-19 Ethyl Corporation Process for preparing alkoxylated tertiary amines
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
FR2644036B1 (fr) 1989-03-07 1992-01-17 Rhone Poulenc Agrochimie Combine herbicide constitue d'un emballage polymere hydrosoluble et d'un herbicide contenant de la n-phosphonomethylglycine
SE9001446D0 (sv) 1989-05-02 1990-04-23 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
GB9002495D0 (en) 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
JPH0747523B2 (ja) 1990-04-16 1995-05-24 花王株式会社 殺生剤効力増強剤
WO1992012637A1 (en) 1991-01-24 1992-08-06 Monsanto Company Improved glyphosate formulations
JP3086269B2 (ja) * 1991-04-17 2000-09-11 花王株式会社 農園芸用殺生剤効力増強剤
US5258359A (en) 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
US5462912A (en) * 1991-10-09 1995-10-31 Kao Corporation Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates
MY111077A (en) * 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
US5563111A (en) * 1993-08-03 1996-10-08 Kao Corporation Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage
US5622911A (en) * 1994-02-14 1997-04-22 Kao Corporation Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides
EP0762830B1 (en) * 1994-06-02 2001-12-19 Kao Corporation Method for enhancing the efficacy of agricultural chemicals
US5849663A (en) * 1994-06-02 1998-12-15 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals, enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical
JP3113161B2 (ja) * 1994-11-25 2000-11-27 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
MY113674A (en) * 1995-06-27 2002-04-30 Kao Corp Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
AR004705A1 (es) * 1995-11-07 1999-03-10 Sabba Da Silva Lima Michele Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma.
EP0824314B1 (en) * 1996-03-01 2002-09-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
MY129957A (en) * 1996-03-06 2007-05-31 Kao Corp Aqueous liquid agricultural composition

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ジョン・J・カバラ編,香症品医薬品防腐・殺菌剤の科学,フレグランスジャーナル社発行,1990年 4月10日,第268頁
古田太郎,ジデシルジメチルアンモニウムクロリドの殺菌力に及ぼす界面活性剤及びアルカリビルダーの影響,防菌防黴,日本防菌防黴学会,1992年,第20巻,第12号,第617−622頁
山本出,農薬−デザインと開発指針−,株式会社ソフトサイエンス社発行,1979年 3月31日,第1009頁
日本防菌防黴学会事典編集委員会編,防菌防黴剤辞典,日本防菌防黴学会発行,1986年 8月22日,第4頁
日本防菌防黴学会編,防菌防黴ハンドブック,技術堂出版株式会社発行,1986年 5月25日,第371頁

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