JP3568989B2

JP3568989B2 - Liquid crystal composition

Info

Publication number: JP3568989B2
Application number: JP14623594A
Authority: JP
Inventors: 光男阿久津; 正樹木村; 和憲西川; 伸弥真下
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1994-06-28
Filing date: 1994-06-28
Publication date: 2004-09-22
Anticipated expiration: 2019-09-22
Also published as: JPH0812973A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、液晶組成物に関し、詳しくは、紫外線による劣化防止効果に優れた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶表示装置は、一対の電極基板間に液晶（液晶材料、液晶組成物）を封入したものであり、電卓、電子手帳、電子時計、ワープロ、テレビ、カメラ等の表示装置として広く利用されている。
【０００３】
しかしながら、液晶表示装置は、中に封入される液晶、特にエステル結合を有する化合物（液晶材料）は、紫外線に強く影響され、紫外線に曝されることで劣化し、液晶材料としての寿命が短くなるという欠点を有している。
【０００４】
この問題を解決するために、例えば、特開昭５７−８５８７９号公報には、液晶中に紫外線吸収剤を混入することが提案されているが、これに記載される紫外線吸収剤では液晶の紫外線による劣化を防止する効果が未だ小さかった。このため、耐紫外線性に優れた液晶表示装置を得るべく、耐紫外線性に優れた液晶組成物の開発が要望されていた。
【０００５】
従って、本発明の目的は、耐紫外線性に優れた液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、ネマチック液晶材料に特定のベンゾトリアゾール化合物を混入してなる液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、ネマチック液晶材料に下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物の少なくとも一種を混入したことを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
【０００８】
【化２】

【０００９】
以下、本発明の液晶組成物について詳述する。
【００１０】
本発明に使用される上記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物は、液晶材料の紫外線による劣化を防止する機能を有するものである。
【００１１】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ_２で示されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどの基があげられる。
【００１２】
従って、上記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化８〕に示す化合物（化合物Ｎｏ．１〜化合物Ｎｏ．６）などがあげられる。
【００１３】
【化３】

【００１４】
【化４】

【００１５】
【化５】

【００１６】
【化６】

【００１７】
【化７】

【００１８】
【化８】

【００１９】
上記ベンゾトリアゾール化合物は、公知の化合物であり、常法により容易に製造することができる。
【００２０】
上記ベンゾトリアゾール化合物の使用量は、液晶組成物全体中に、好ましくは０．００１〜１０重量％、更に好ましくは０．０１〜５重量％である。
【００２１】
本発明に使用されるネマチック液晶材料は、液晶組成物における母液晶となるもので、該液晶材料としては、例えば、下記〔化９〕の一般式（１）〜（３）で表される化合物などがあげられる。
【００２２】
【化９】

【００２３】
上記一般式（１）〜（３）で表されるネマチック液晶材料の具体例としては、下記〔化１０〕の各化合物があげられ、これらのネマチック液晶材料は、通常数種以上を混合して用いられる。
【００２４】
【化１０】

【００２５】
上記ネマチック液晶材料の中でも、エステル結合を有するものは特に紫外線に弱い。従って、上記ネマチック液晶材料としてエステル結合を有する化合物を多く有する液晶組成物が、より本発明の効果を発現し得る。
【００２６】
本発明の液晶組成物は、上記ネマチック液晶材料に、前記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール化合物の少なくとも一種を配合することにより調製することができる。
【００２７】
本発明の液晶組成物には、安定化される対象物に応じて通常用いられる、染料、酸化防止剤、安定剤、充填剤、光安定剤を混入させることができる。
【００２８】
本発明の液晶組成物は、電卓、電子手帳、電子時計、ワープロ、テレビ、カメラ等の液晶表示装置等の用途に使用される。
【００２９】
【実施例】
以下、実施例および比較例により、本発明の液晶組成物を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【００３０】
実施例１
下記〔化１２〕に示す組成の母液晶Ａ（ネマチック液晶材料）に下記〔表１〕に示すベンゾトリアゾール化合物０．５重量％を配合して液晶組成物とし、この組成物の物性（ＮＩ点、ΔｎおよびΔε）を測定しておいた。そして、上記液晶組成物を電極面積１ｃｍ^２、セル厚９μｍのセルに充填したときのＵＶランプによる紫外線照射前後の消費電流値を経時的に（下記〔表１〕に示す積算照度毎に）測定し、増加率を求めた。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００３１】
尚、下記〔表１〕中の化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．３及び化合物Ｎｏ．５は、それぞれ前記〔化３〕、〔化５〕及び〔化７〕に示すベンゾトリアゾール化合物であり、比較化合物は、下記〔化１１〕に示すベンゾトリアゾール化合物である（以下、同じ）。
【００３２】
【化１１】

【００３３】
【化１２】

【００３４】
【表１】

【００３５】
実施例２
下記〔化１３〕に示す組成の母液晶Ｂ（ネマチック液晶材料）に下記〔表２〕に示すベンゾトリアゾール化合物０．５重量％を配合して液晶組成物とし、この組成物の物性（ＮＩ点、ΔｎおよびΔε）を測定しておいた。そして、上記液晶組成物を電極面積１ｃｍ^２、セル厚９μｍのセルに充填したときの屋外暴露前後の消費電流値を経時的に測定し、増加率を求めた。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００３６】
【化１３】

【００３７】
【表２】

【００３８】
上記〔表１〕および〔表２〕から以下のことが明らかである。
ネマチック液晶材料（比較例１−２，２−２）は、紫外線の照射によって著しく劣化し、消費電流が増大する。また、本発明に係る前記一般式（Ｉ）以外のベンゾトリアゾール化合物（紫外線吸収剤）を添加した液晶組成物（比較例１−１，２−１）でも、その改善効果は小さいものでしかない。
【００３９】
これに対し、本発明に係る前記一般式（Ｉ）のベンゾトリアゾール化合物を添加した液晶組成物（実施例１−１〜１−３，２−１〜２−３）は、耐紫外線性が著しく改善されており、紫外線照射後および屋外暴露後の消費電流値の増大が防止されている。
【００４０】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、紫外線による劣化が著しく改善されたものである。従って、本発明の液晶組成物を液晶表示装置に使用すれば、耐紫外線性に優れた液晶表示装置を提供することができる。[0001]
[Industrial applications]
The present invention relates to a liquid crystal composition, and more particularly, to a liquid crystal composition having an excellent effect of preventing deterioration due to ultraviolet rays.
[0002]
Problems to be solved by the prior art and the invention
A liquid crystal display device has a liquid crystal (liquid crystal material, liquid crystal composition) sealed between a pair of electrode substrates, and is widely used as a display device of a calculator, an electronic organizer, an electronic clock, a word processor, a television, a camera, and the like. .
[0003]
However, in the liquid crystal display device, the liquid crystal encapsulated therein, particularly a compound having an ester bond (liquid crystal material) is strongly affected by ultraviolet rays, deteriorates when exposed to ultraviolet rays, and shortens the life of the liquid crystal material. There is a disadvantage that.
[0004]
In order to solve this problem, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. S57-85879 proposes mixing an ultraviolet absorber into the liquid crystal. The effect of preventing the deterioration caused by the deterioration was still small. Therefore, in order to obtain a liquid crystal display device having excellent ultraviolet resistance, development of a liquid crystal composition having excellent ultraviolet resistance has been demanded.
[0005]
Therefore, an object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having excellent ultraviolet light resistance.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted extensive studies and found that a liquid crystal composition obtained by mixing a specific benzotriazole compound in a nematic liquid crystal material can achieve the above object.
[0007]
The present invention has been made on the basis of the above findings, and at least one benzotriazole compound represented by the following general formula (I) of the following [Chemical Formula 2] (same as the above [Chemical Formula 1]) is mixed into a nematic liquid crystal material. It is intended to provide a liquid crystal composition characterized by the above.
[0008]
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[0009]
Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be described in detail.
[0010]
The benzotriazole compound represented by the general formula (I) used in the present invention has a function of preventing the liquid crystal material from being deteriorated by ultraviolet rays.
[0011]
In the general formula (I), examples of the alkyl group represented by R ₂ include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, isohexyl, Examples include heptyl, isopentyl, octyl, 2-ethylhexyl, tertiary octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl and the like.
[0012]
Accordingly, examples of the benzotriazole compound represented by the general formula (I) include the following compounds [Compound 3] to [Formula 8] (Compound No. 1 to Compound No. 6).
[0013]
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[0014]
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[0015]
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[0016]
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[0017]
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[0018]
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[0019]
The benzotriazole compound is a known compound and can be easily produced by a conventional method.
[0020]
The amount of the benzotriazole compound to be used is preferably 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.01 to 5% by weight, based on the whole liquid crystal composition.
[0021]
The nematic liquid crystal material used in the present invention is a mother liquid crystal in a liquid crystal composition. Examples of the liquid crystal material include compounds represented by the following general formulas (1) to (3). And so on.
[0022]
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[0023]
Specific examples of the nematic liquid crystal materials represented by the above general formulas (1) to (3) include the following compounds of the following [Formula 10], and these nematic liquid crystal materials are usually obtained by mixing several or more kinds. Used.
[0024]
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[0025]
Among the above nematic liquid crystal materials, those having an ester bond are particularly vulnerable to ultraviolet rays. Therefore, a liquid crystal composition having a large amount of a compound having an ester bond as the nematic liquid crystal material can further exert the effects of the present invention.
[0026]
The liquid crystal composition of the present invention can be prepared by blending at least one benzotriazole compound represented by the general formula (I) with the above nematic liquid crystal material.
[0027]
The liquid crystal composition of the present invention may contain a dye, an antioxidant, a stabilizer, a filler, and a light stabilizer which are generally used depending on the object to be stabilized.
[0028]
The liquid crystal composition of the present invention is used for applications such as liquid crystal display devices such as calculators, electronic organizers, electronic watches, word processors, televisions and cameras.
[0029]
【Example】
Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
[0030]
Example 1
A liquid crystal composition was prepared by mixing 0.5% by weight of a benzotriazole compound shown in [Table 1] with mother liquid crystal A (nematic liquid crystal material) having a composition shown in the following [Chemical Formula 12]. , Δn and Δε) have been measured. Then, when the above liquid crystal composition was filled in a cell having an electrode area of 1 cm ² and a cell thickness of 9 μm, a current consumption value before and after irradiation with ultraviolet rays by a UV lamp was measured over time (for each integrated illuminance shown in the following [Table 1]). And the rate of increase was determined. The results are shown in Table 1 below.
[0031]
In addition, Compound No. in the following [Table 1]. 1, Compound No. 3 and compound no. 5 is a benzotriazole compound shown in the above [Chemical Formula 3], [Chemical Formula 5] and [Chemical Formula 7], and a comparative compound is a benzotriazole compound shown in the following [Chemical Formula 11] (the same applies hereinafter).
[0032]
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[0033]
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[0034]
[Table 1]

[0035]
Example 2
A liquid crystal composition was prepared by mixing 0.5% by weight of a benzotriazole compound shown in [Table 2] with mother liquid crystal B (nematic liquid crystal material) having a composition shown in the following [Chemical Formula 13]. , Δn and Δε) have been measured. Then, when the above liquid crystal composition was filled in a cell having an electrode area of 1 cm ² and a cell thickness of 9 μm, a current consumption value before and after outdoor exposure was measured with time, and an increase rate was obtained. The results are shown in Table 2 below.
[0036]
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[0037]
[Table 2]

[0038]
The following is clear from the above [Table 1] and [Table 2].
The nematic liquid crystal material (Comparative Examples 1-2 and 2-2) is significantly deteriorated by irradiation with ultraviolet rays, and the current consumption increases. Further, even in the liquid crystal composition (Comparative Examples 1-1 and 2-1) to which the benzotriazole compound (ultraviolet absorber) other than the general formula (I) according to the present invention is added, the improvement effect is only small. .
[0039]
In contrast, the liquid crystal composition to which the benzotriazole compound of the general formula (I) according to the present invention is added (Examples 1-1 to 1-3 and 2-1 to 2-3) has remarkable ultraviolet light resistance. This is an improvement, and an increase in current consumption after ultraviolet irradiation and outdoor exposure is prevented.
[0040]
【The invention's effect】
The liquid crystal composition of the present invention is one in which deterioration due to ultraviolet rays has been remarkably improved. Therefore, when the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device, a liquid crystal display device having excellent ultraviolet resistance can be provided.

Claims

A liquid crystal composition comprising a nematic liquid crystal material mixed with at least one benzotriazole compound represented by the following general formula (I).