JP3723791B2

JP3723791B2 - Cosmetics

Info

Publication number: JP3723791B2
Application number: JP2002265279A
Authority: JP
Inventors: 淳凉松; 光住田; 敏雄上坂; 公彦堀; 真美野々村
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2001-09-11
Filing date: 2002-09-11
Publication date: 2005-12-07
Anticipated expiration: 2022-09-11
Also published as: JP2003160423A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、セドロールの経皮吸収性が向上し、抗アレルギー（ＩＬ４産生抑制）作用に優れた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、皮膚の表面（表皮）は角質層に覆われ、体外からの異物進入を阻止する構造になっており、単に有効成分を化粧料に配合しただけでは十分な経皮吸収性は得られ難い。これを改良するために各種経皮吸収促進剤、例えば、極性化合物のジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、メチルソロソルブ等が提案されている（特許文献１）。しかし、これらの経皮吸収促進剤は、経皮吸収性に優れているが、刺激性、安定性、使用感の面で十分であるとはいえない。
【０００３】
一方、発明者らはセドロールに優れたＩＬ４産生抑制作用による抗アレルギー作用があることを見出している（特許文献２）が、水に不溶性の物質であり、角質層内へのセドロールの経皮吸収性が十分とはいえない場合が多かった。
【０００４】
【特許文献１】
特開昭６１−３３１２９号公報
【特許文献２】
特開２０００−３０９５２８号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、セドロールの経皮吸収性が向上し、セドロールの効果が十分に発揮できる化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定のＳＰ値範囲を有する油剤をセドロールと併用すると、セドロールが安定に配合できると同時に、セドロールを配合した化粧料の抗アレルギー（ＩＬ４産生抑制）作用が一段と高められることを見出した。
【０００７】
本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）セドロール０．１〜５重量％、
（Ｂ）モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルアルコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジノナン酸プロピレングリコール、テトライソステアリン酸ジグリセリル、デシルテトラデカノール、トリカプリル酸グリセリル、トリアセチルリシノール酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチルプロパン、トリオクタン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレン（２５）グリセリルエーテル、プロピオン酸ポリオキシエチレン（２）ミリスチルエーテル、ミリスチン酸ポリオキシエチレン（３）ミリスチルエーテル、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、リシノレイン酸セチル、リシノレイン酸テトラヒドロフルフリル、リノール酸ｄｌ−α−トコフェロール、乳酸オクチルドデシル、アジピン酸ジオクチル、アセチルリシノレイン酸ブチル、イソステアリン酸バチル、イソステアリン酸ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレン（１０）セチルエーテル、オキシステアリン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル及びジイソステアリン酸ポリグリセリルから選ばれる、総炭素数が２２以上であってＳＰ値が１７〜２１である油剤０．００１〜５０重量％
を含有する化粧料を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の化粧料に使用する成分（Ａ）のセドロールは、セスキテルペンアルコールの１種であり、光学異性体が存在するが、一般的には式（１）で示される（ｄ）体で存在する。本発明の抗アレルギー作用の有効成分であるセドロールとしては（ｄ）体が好ましいが、光学異性体である（ｌ）体のもの、もしくは（ｄ）体と（ｌ）体の混在する形態であっても有効性に問題ない。
【０００９】
【化１】

【００１０】
セドロールは、一般的にマツ科ヒマラヤスギ属、ヒノキ科ネズミサシ属、ビャクシン属、クロベ属等の植物の精油に含まれる香料成分として知られている。またシダーウッド油、ヒバ油等の精油から蒸留等により精製して得ることができるが、合成によっても得られる。本発明において使用するセドロールは上記精油精製品、合成品のいずれを使用してもよく、市販品を用いてもよい。
【００１１】
成分（Ａ）は、本発明の化粧料中に０．００１〜１０重量％、特に０．１〜５重量％含有させるのが、抗アレルギー作用を効果的に発揮できるので好ましい。
【００１２】
本発明の化粧料に使用する成分（Ｂ）の油剤は、総炭素数が２２以上であってＳＰ値が１７〜２１のものである。ここで油剤のＳＰ値とは、溶解パラメーターδであって、液体の分子凝集エネルギーＥと分子容Ｖからδ＝（Ｅ／Ｖ）^1/2で与えられる物質定数である。ＳＰ値は、篠田耕三著「溶液と溶解度第３版」（丸善株式会社、1991年発行）７８頁〜に記載の溶解パラメーターの求め方で得られる。
【００１３】
成分（Ｂ）の総炭素数は２２以上であるが、特に２２〜４０が好ましく、またＳＰ値は２５℃において、１７〜２１であるが、特に１７．０〜１９．０が好ましい。
【００１４】
成分（Ｂ）の具体例としては、ｄｌ−α−トコフェロール（総炭素数２９：ＳＰ値（２５℃）１９．４（以下同様））、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル（３５：１８．４）、リンゴ酸ジイソステアリル（４０：１８．２）、ジカプリン酸ネオペンチルアルコール（２５：１７．７）、ジカプリン酸プロピレングリコール（３９：１７．５）、ジノナン酸プロピレングリコール（２９：１７．６）、テトライソステアリン酸ジグリセリル（６０：１７．４）、デシルテトラデカノール（２４：１７．９）、トリカプリル酸グリセリル（２４：１７．９）、トリアセチルリシノール酸グリセリル（６３：１７．９）、トリイソステアリン酸グリセリル（５７：１７．２）、トリイソステアリン酸ジグリセリル（６０：１８．０）、トリイソステアリン酸トリメチルプロパン（６５：１７．２）、トリオクタン酸グリセリル（５７：１７．７）、トリカプリン酸グリセリル（３３：１７．８）、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレン（２５）グリセリルエーテル（１７５：２０．５）、プロピオン酸ポリオキシエチレン（２）ミリスチルエーテル（２３：１７．３）、ミリスチン酸ポリオキシエチレン（３）ミリスチルエーテル（３４：１７．５）、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル（５７：１７．５）、リシノレイン酸セチル（３４：１８．０）、リシノレイン酸テトラヒドロフルフリル（２８：１９．３）、リノール酸ｄｌ−α−トコフェロール（４７：１７．５）、乳酸オクチルドデシル（２３：１８．５）、アジピン酸ジオクチル（２２：１８．５）、アセチルリシノレイン酸ブチル（２４：１７．３）、イソステアリン酸バチル（３９：１８．０）、イソステアリン酸ポリプロピレングリコール（２３：１８．６）、ポリオキシプロピレン（１０）セチルエーテル（１０６：１８．４）、オキシステアリン酸オクチル（２６：１８．３）、イソノナン酸イソトリデシル（２２：１７．０）、ジイソステアリン酸ポリグリセリル（４２〜１９２：１９．４）等が挙げられる。
【００１５】
成分（Ｂ）としては、特にモノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルアルコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジノナン酸プロピレングリコール、デシルテトラデカノール、トリカプリル酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、プロピオン酸ポリオキシエチレン（２）ミリスチルエーテル、ミリスチン酸ポリオキシエチレン（３）ミリスチルエーテル、リシノレイン酸セチル、乳酸オクチルドデシル、アジピン酸ジオクチル、アセチルリシノレイン酸ブチル、イソステアリン酸ポリプロピレングリコール、オキシステアリン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシルが好ましい。
【００１６】
成分（Ｂ）の油剤は、２種以上を併用してもよい。また、本発明の化粧料中に０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％含有するのが好ましい。
【００１７】
本発明の化粧料には、成分（Ｂ）以外の油剤も適宜含有させることができるほか、エデト酸２ナトリウム、エデト酸３ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖剤；カフェイン、タンニン、トラネキサム酸およびその誘導体；ヒバマタエキス、ボタンピエキス、ニンジンエキス、ユーカリエキス、ボダイジュエキス、カミツレエキス、ワレモコウエキス、アスナロエキス、ユズエキス、シャクヤクエキス、オオバクエキス、タイソウエキス、チョウジエキス、チャエキス、トウキエキス、オウゴンエキス、ヨクイニンエキス、アルテアエキス等の各種エキス類；各種生薬類；酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸およびその誘導体、ビタミンＣ等の美白剤；グリコース、フルクトース、トレハロース等の糖類；キサンタンガム、ヒアルロン酸、プルラン、ヒドロキシセルロース、カラギーナン、マンナン等の多糖類；分子量１０００以上のポリエチレングリコール等も適宜含有させることができる。
【００１８】
本発明の化粧料には上記必須成分の以外に、通常化粧品等の皮膚外用剤に用いられる成分、例えば、保湿剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、有機酸類、アルカリ類、粉末成分、色剤、水性成分、水、香料、各種皮膚栄養剤等を必要に応じて適宜含有させることができる。
【００１９】
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することができ、例えばクリーム、乳液、ローション、パック、ジェル等の化粧料として用いることができる。
【００２０】
【実施例】
実施例１〜５
次の組成の化粧料を常法により調製し、経皮吸収性及び刺激性を評価した。

【００２１】
（評価方法）
（１）経皮吸収性：
パネラー（１０名）の上腕部に、開孔径１６mmの孔のあいたパッチテスト用バンソウ膏を貼った後、試料２００μＬを塗布した。塗布後、６時間でバンソウ膏をはがし、次いで塗布部をセロハンテープで１０回テープストリップピングを行い、セロハンテープに密着した角層中のセドロール量を測定した。
セドロールの定量は、１０枚のセロハンテープからのエタノール抽出物をガスクロマトグラフィーで測定した。下記式により経皮吸収率を求め、判定基準により判定した。
【００２２】
【数１】

【００２３】

【００２４】
（２）刺激性：
敏感肌パネラー（１０名）が石鹸で洗顔後、各化粧料を塗布し、１分後の肌の状態を次の基準で評価した。

【００２５】
表１に結果を示す。本発明の化粧料はいずれも経皮吸収性に優れ、刺激もなかった。
【００２６】
【表１】

【００２７】

【００２８】

【００２９】

【００３０】

【００３１】

【００３２】

【００３３】
実施例６〜１１の本発明の化粧料は、いずれもセドロールの経皮吸収性に優れ、刺激性もない。
【００３４】
【発明の効果】
本発明の化粧料は、セドロールの経皮吸収性が向上し、抗アレルギー（ＩＬ４産生抑制）作用に優れ、刺激性もない。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cosmetic material having improved transdermal absorbability of cedrol and excellent antiallergic (IL4 production suppression) action.
[0002]
[Prior art]
In general, the surface of the skin (skin) is covered with a stratum corneum and has a structure that prevents foreign substances from entering the body. It is difficult to obtain sufficient transdermal absorbability simply by blending an active ingredient into cosmetics. . In order to improve this, various transdermal absorption accelerators, for example, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, methyl solosolve, etc., which are polar compounds have been proposed (Patent Document 1). However, these percutaneous absorption enhancers are excellent in percutaneous absorption, but are not sufficient in terms of irritation, stability and feeling of use.
[0003]
On the other hand, the inventors have found that cedrol has an antiallergic action by suppressing IL4 production excellent (Patent Document 2), but is a substance that is insoluble in water and percutaneously absorbs cedrol into the stratum corneum. In many cases, the sex was not sufficient.
[0004]
[Patent Document 1]
JP-A-61-33129 [Patent Document 2]
JP 2000-309528 A
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a cosmetic that improves the transdermal absorbability of cedrol and that can sufficiently exhibit the effect of cedrol.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present inventor has found that, when an oil agent having a specific SP value range is used in combination with cedrol, cedrol can be stably blended, and at the same time, the antiallergic (IL4 production suppression) action of cosmetics blended with cedrol is further enhanced. It was.
[0007]
The present invention includes the following components (A) and (B):
(A) 0.1 to 5% by weight of cedrol ,
(B) glyceryl monoisostearate glyceryl monomyristate, diisostearyl malate, neopentyl alcohol dicaprate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol dinonanoate, diglyceryl tetraisostearate, decyltetradecanol, glyceryl tricaprylate, triacetyl Glyceryl ricinoleate, glyceryl triisostearate, diglyceryl triisostearate, trimethylpropane triisostearate, glyceryl trioctanoate, glyceryl tricaprate, polyoxyethylene isostearate pyroglutamate (25) glyceryl ether, polyoxyethylene propionate (2) Myristyl ether, polyoxyethylene myristate (3) myristyl ether, lauroyl guru Dioctyldodecyl minate, cetyl ricinoleate, tetrahydrofurfuryl ricinoleate, dl-α-tocopherol linoleate, octyldodecyl lactate, dioctyl adipate, butyl acetylricinoleate, batyl isostearate, polypropylene glycol isostearate, polyoxypropylene (10 ) Oil agent selected from cetyl ether, octyl oxystearate, isotridecyl isononanoate and polyglyceryl diisostearate having a total carbon number of 22 or more and an SP value of 17 to 21 0.001 to 50% by weight
Is provided.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The cedrol of the component (A) used in the cosmetics of the present invention is one of sesquiterpene alcohols and has optical isomers, but generally exists in the (d) form represented by the formula (1). To do. The cedrol, which is an active ingredient of the antiallergic action of the present invention, is preferably the (d) isomer, but the (l) isomer that is an optical isomer or the form in which the (d) and (l) isomers are mixed. But there is no problem with effectiveness.
[0009]
[Chemical 1]

[0010]
Cedrol is generally known as a fragrance component contained in essential oils of plants such as pine cedar genus, cypress genus mud genus, juniper genus, and black genus. Further, it can be obtained by purification from an essential oil such as cedarwood oil or hiba oil by distillation or the like, but it can also be obtained by synthesis. As the cedrol used in the present invention, either the above-described essential oil product or synthetic product may be used, or a commercially available product may be used.
[0011]
Component (A) is preferably contained in the cosmetic of the present invention in an amount of 0.001 to 10% by weight, particularly 0.1 to 5% by weight, since it can effectively exert an antiallergic action.
[0012]
The oil of component (B) used in the cosmetic of the present invention has a total carbon number of 22 or more and an SP value of 17-21. Here, the SP value of the oil agent is a solubility parameter δ, which is a material constant given by δ = (E / V) ^1/2 from the molecular cohesive energy E and molecular volume V of the liquid. The SP value can be obtained by the method for determining the solubility parameter described in Koda Shinoda, “Solution and Solubility 3rd Edition” (Maruzen Co., Ltd., published in 1991), p.
[0013]
The total number of carbon atoms in component (B) is 22 or more, but 22 to 40 is particularly preferable, and the SP value is 17 to 21 at 25 ° C., but 17.0 to 19.0 is particularly preferable.
[0014]
Specific examples of the component (B) include dl-α-tocopherol (total carbon number 29: SP value (25 ° C.) 19.4 (hereinafter the same)), monoisostearate monomyristate glyceryl (35: 18.4) , Diisostearyl malate (40: 18.2), neopentyl alcohol dicaprate (25: 17.7), propylene glycol dicaprate (39: 17.5), propylene glycol dinonanoate (29: 17.6) Diglyceryl tetraisostearate (60: 17.4), decyltetradecanol (24: 17.9), glyceryl tricaprylate (24: 17.9), glyceryl triacetylricinoleate (63: 17.9), Glyceryl triisostearate (57: 17.2), diglyceryl triisostearate (60: 18.0) Trimethylpropane triisostearate (65: 17.2), glyceryl trioctanoate (57: 17.7), glyceryl tricaprate (33: 17.8), polyglutethylene isostearate polyoxyethylene (25) glyceryl ether (175) : 20.5), polyoxyethylene propionate (2) myristyl ether (23: 17.3), polyoxyethylene myristate (3) myristyl ether (34: 17.5), dioctyldodecyl lauroyl glutamate (57:17) .5), cetyl ricinoleate (34: 18.0), tetrahydrofurfuryl ricinoleate (28: 19.3), dl-α-tocopherol linoleate (47: 17.5), octyldodecyl lactate (23:18) .5), dioctyl adipate ( 2: 18.5), butyl acetylricinoleate (24: 17.3), batyl isostearate (39: 18.0), polypropylene glycol isostearate (23: 18.6), polyoxypropylene (10) cetyl ether (106: 18.4), octyl oxystearate (26: 18.3), isotridecyl isononanoate (22: 17.0), polyglyceryl diisostearate (42 to 192: 19.4), and the like.
[0015]
As component (B), glyceryl monoisostearate monomyristate, diisostearyl malate, neopentyl alcohol dicaprate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol dinonanoate, decyltetradecanol, glyceryl tricaprylate, glyceryl tricaprate , Polyoxyethylene propionate (2) myristyl ether, polyoxyethylene myristate (3) myristyl ether, cetyl ricinoleate, octyl dodecyl lactate, dioctyl adipate, butyl acetylricinoleate, polypropylene glycol isostearate, octyl oxystearate, Isotridecyl isononanoate is preferred.
[0016]
Two or more oil agents of component (B) may be used in combination. Moreover, it is preferable to contain 0.001-50 weight% in the cosmetics of this invention, especially 0.01-20 weight%.
[0017]
The cosmetics of the present invention can contain oils other than component (B) as appropriate, and also include edetate disodium, edetate 3 sodium, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, and the like. Metal sequestering agent; caffeine, tannin, tranexamic acid and its derivatives; Hibamata extract, button pipi extract, carrot extract, eucalyptus extract, bodice extract, chamomile extract, bitumen extract, asunaro extract, yuzu extract, peonies extract, peonies extract, tiso extract, clove Extracts, tea extract, Toki extract, Ogon extract, Yokuinin extract, Altea extract and other extracts; various herbal medicines; whitening agents such as tocopherol acetate, glycyrrhizic acid and its derivatives, vitamin C; Kutosu, sugars trehalose; xanthan gum, hyaluronic acid, pullulan, hydroxypropyl cellulose, carrageenan, polysaccharides such mannan; molecular weight 1000 or more polyethylene glycols and the like can also be present as appropriate.
[0018]
In addition to the above essential components, the cosmetics of the present invention are usually used in skin preparations such as cosmetics, such as moisturizers, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, thickeners, alcohols, Organic acids, alkalis, powder components, colorants, aqueous components, water, fragrances, various skin nutrients, and the like can be appropriately contained as necessary.
[0019]
The cosmetic of the present invention can be produced according to a usual method, and can be used as cosmetics such as creams, emulsions, lotions, packs and gels, for example.
[0020]
【Example】
Examples 1-5
A cosmetic composition having the following composition was prepared by a conventional method and evaluated for percutaneous absorption and irritation.

[0021]
(Evaluation methods)
(1) Transdermal absorbability:
A patch test banso plaster having a hole diameter of 16 mm was applied to the upper arm of a panel (10 persons), and then 200 μL of a sample was applied. After application, the bansou was peeled off in 6 hours, and then the applied part was subjected to tape stripping 10 times with a cellophane tape, and the amount of cedrol in the stratum corneum adhered to the cellophane tape was measured.
Cedrol was quantified by gas chromatography of ethanol extracts from 10 cellophane tapes. The percutaneous absorption rate was determined according to the following formula and judged according to the criteria.
[0022]
[Expression 1]

[0023]

[0024]
(2) Irritation:
Sensitive skin panelists (10 persons) washed each face with soap, applied each cosmetic, and evaluated the skin condition after 1 minute according to the following criteria.

[0025]
Table 1 shows the results. All of the cosmetics of the present invention were excellent in transdermal absorbability and did not irritate.
[0026]
[Table 1]

[0027]

[0028]

[0029]

[0030]

[0031]

[0032]

[0033]
The cosmetics of the present invention of Examples 6 to 11 are all excellent in transdermal absorbability of cedrol and are not irritating.
[0034]
【The invention's effect】
The cosmetic of the present invention has improved transdermal absorbability of cedrol, is excellent in antiallergic (IL4 production suppression) action, and is not irritating.

Claims

The following components (A) and (B):
(A) 0.1 to 5% by weight of cedrol ,
(B) glyceryl monoisostearate glyceryl monomyristate, diisostearyl malate, neopentyl alcohol dicaprate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol dinonanoate, diglyceryl tetraisostearate, decyltetradecanol, glyceryl tricaprylate, triacetyl Glyceryl ricinoleate, glyceryl triisostearate, diglyceryl triisostearate, trimethylpropane triisostearate, glyceryl trioctanoate, glyceryl tricaprate, polyoxyethylene isostearate pyroglutamate (25) glyceryl ether, polyoxyethylene propionate (2) Myristyl ether, polyoxyethylene myristate (3) myristyl ether, lauroyl guru Dioctyldodecyl minate, cetyl ricinoleate, tetrahydrofurfuryl ricinoleate, dl-α-tocopherol linoleate, octyldodecyl lactate, dioctyl adipate, butyl acetylricinoleate, batyl isostearate, polypropylene glycol isostearate, polyoxypropylene (10 ) Oil agent selected from cetyl ether, octyl oxystearate, isotridecyl isononanoate and polyglyceryl diisostearate having a total carbon number of 22 or more and an SP value of 17 to 21 0.001 to 50% by weight
Containing cosmetics.

The cosmetic according to claim 1 , wherein the SP value of the component (B) is 17.0 to 19.0 .

Component (B) is monoisostearate glyceryl monomyristate, diisostearyl malate, neopentyl alcohol dicaprate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol dinonanoate, decyltetradecanol, glyceryl tricaprylate, glyceryl tricaprate, propionate Acid polyoxyethylene (2) myristyl ether, myristate polyoxyethylene (3) myristyl ether, cetyl ricinoleate, octyl dodecyl lactate, dioctyl adipate, butyl acetylricinoleate, polypropylene glycol isostearate, octyl oxystearate and isononanoic acid The cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the cosmetic is selected from isotridecyl.