JP3834838B2 - Dihalopropene compounds, insecticides, acaricides and production intermediates containing them as active ingredients - Google Patents

Description

〔式中、Ｒ¹ は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオアルキル基を表すか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基を表すか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表すか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、
あるいは、一般式 化２
【化２】

【０００３】
（式中、Ｒ⁴ およびＲ¹²は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表わし、
Ｒ⁵ およびＲ⁶ は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ⁷ は、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わし、
Ｒ⁸ は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ⁹ は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ペンタフルオロスルファニル基（Ｆ₅ Ｓ）、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルキニルオキシ基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基、炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数２から５のアルコキシカルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいベンジル基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わすか、
あるいは、ｌ（エル）が２から５のとき、隣接する２つのＲ⁹ が互いに末端で結合してトリメチレン基、またはテトラメチレン基を表わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレンジオキシ基を表わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基を表わす。
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、
Ａは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔ、ＮＲ¹³、Ｃ（＝Ｇ¹ ）Ｇ² またはＧ¹ Ｃ（＝Ｇ² ）を表わし、Ｇ¹ およびＧ² は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ¹³は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わす。
Ｚ¹ は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ¹⁷を表わし、Ｒ¹⁷は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｌ（エル）は、０から５の整数を表わし、
ｍは、０から４の整数を表わし、
ｎは、１から２の整数を表わし、
ｐは、０から６の整数を表わし、
ｑは、０から３の整数を表わし、
ｓは、１から６の整数を表わす。）
で示されるＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ 、Ｑ₈ 、Ｑ₉ またはＱ₁₀を表わす。
Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ¹⁴は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｒは、０から２の整数を表わす。
Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表わす。
Ｙは、酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹³を表わし、Ｒ¹³は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。
【０００４】
さらに、本発明は、本発明化合物の一部の製造中間体として有用な、
一般式 化３
【化３】

（式中Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基を表し、Ｒ⁷ は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ¹ は、水酸基、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ─トルエンスルホニルオキシ基を表し、ｅは２から４の整数を表す。）
で示される化合物、および、その中でも、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹が共に水素原子であり、ｅが２または３である化合物、ならびに
一般式 化４
【化４】

（式中、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して塩素原子または臭素原子を表わす。）
で示される化合物、ならびに、一般式 〔Ｖ−１〕

（式中、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｒ¹⁹は、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルコキシ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｕは１から４の整数を表し、ｌ（エル）は、０から５の整数を表す。）
で示される化合物、ならびに、
一般式 〔Ｖ−２〕

（式中、Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔまたはＮＲ¹³を表わし、Ｒ¹³は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わし、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基を表し、Ｒ⁷ は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ²⁰はハロゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表し、ｌ（エル）は１から５の整数を表わし、ｅは１から４の整数を表す。）
で示される化合物、および、その中でも、
Ｂが酸素原子である化合物；
Ｒ² およびＲ³ がそれぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹が水素原子であり、ｅが２または３である化合物をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明化合物、一般式 化３、化４、〔Ｖ−１〕または／および〔Ｖ−２〕の化合物において、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびＲ¹²で表わされる、ならびにＲ⁹ におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から１０のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３−ｎ−ペンチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基等であり、Ｒ¹ およびＲ⁹ における、ならびにＲ⁴ およびＲ¹²で示される炭素数１から４のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基等であり、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶で表わされる炭素数１から３のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であり、
Ｒ⁹ における炭素数１から２のアルキル基とは、メチル基またはエチル基であり、
【０００６】
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から５のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、 2,2−ジクロロエチル基、２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオロエチル基、２−ブロモ−1,1,2 −トリフルオロエチル基、 2,2,2−トリクロロエチル基、 2,2,2−トリブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−ヨードプロピル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２−フルオロ−１−( フルオロメチル) エチル基、２−クロロ−１−( クロロメチル) エチル基、２−ブロモ−１−ブロモメチル−エチル基、 2,2,2−トリフルオロ−１−( トリフルオロメチル) エチル基、 2,3−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−ブロモブチル基、４−クロロブチル基、４−ヨードブチル基、４−ブロモメチルプロピル基、３−クロロ−２−ジメチル−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−２,2−ジメチルプロピル基、 2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、３−ブロモ−１−ブロモメチルプロピル基、 2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基等であり、
【０００７】
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁴で表わされる、ならびにＲ⁹ における、炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数２から１０のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、アリル基、ホモアリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、３−ヘキセニル基、２−イソプロピル−２−プロペニル基、２−エチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、 1,3−ジメチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ｎ−プロピル−２−プロペニル基、１−アリル−３−ブテニル基、２−ヘプテニル基、 1,5−ジメチル−４−ヘキセニル基、１−ペンチル−２−プロペニル基、 1,7−ジメチル−６−オクテニル基、ゲラニル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数２から６のハロアルケニル基とは、たとえば、２−クロロエテニル基、 2,2−ジクロロエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジクロロ−２−プロペニル基、 3,3−ジブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジフルオロ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−4,4,4 −トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−３−フルオロ−4,4 −ジフルオロ−２−ブテニル基、 3,4,4,4−テトラフルオロ−２−ブテニル基、 4,4−ジクロロ−３−ブテニル基、 4,4−ジブロモ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、 6,6−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、
【０００８】
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基とは、たとえば、 2,2−ジクロロエテニル基、 2,2−ジブロモエテニル基、 3,3−ジクロロアリル基、 3,3−ジブロモアリル基、 2,3−ジクロロアリル基、 2,3−ジブロモアリル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数３から９のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペンチニル基、３−ペンチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ペンチル−２−プロピニル基、３−ノニイル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数３から５のハロアルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−メチル−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−４−クロロ−３−ブチニル基、１−メチル−４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、１−エチル−３−クロロ−２−プロピニル基、１−エチル−３−ブロモ−２−プロピニル基等であり、
【０００９】
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のハロアルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のアルキニルオキシ基とは、たとえば、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基とは、たとえば、クロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数２から７のアルコキシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル基、２−メトキシ−１−エチルエチル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチルプロピル基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシブチル基、３−メチル−３−メトキシブチル基、２−ブトキシエチル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、
【００１０】
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のアルコキシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数２から７のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−( メチルチオ) プロピル基、２−( メチルチオ) プロピル基、１−( メチルチオ) プロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−( プロピルチオ) エチル基、２−メチルチオ−1,2 −ジメチルエチル基、２−( メチルチオ) ブチル基、１−エチル−２−メチルチオエチル基、２−( エチルチオ) プロピル基、２−エチルチオ−１−メチルエチル基、３−( エチルチオ) プロピル基、３−( メチルチオ) ブチル基、２−メチル−３−( メチルチオ) プロピル基、１−メチル−３−( メチルチオ) プロピル基、２−tert−ブチルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチルチオエチル基、３−(tert −ブチルチオ) プロピル基、３−( イソブチルチオ) プロピル基、３−(sec−ブチルチオ) プロピル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から４のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、
【００１１】
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−プロポキシシクロペンチル基、２−イソプロポキシシクロペンチル基、２−ブトキシシクロペンチル基、２−イソブチルオキシシクロペンチル基、２− sec−ブチルオキシシクロペンチル基、２−tert−ブチルオキシシクロペンチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メトキシシクロヘキシル基、３−エトキシシクロヘキシル基、３−プロポキシシクロヘキシル基、３−イソプロポキシシクロヘキシル基、３−ブトキシシクロヘキシル基、３−イソブチルオキシシクロヘキシル基、３− sec−ブチルオキシシクロヘキシル基、３−tert−ブチルオキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシクロヘキシル基、４−プロポキシシクロヘキシル基、４−イソプロポキシシクロヘキシル基、４−ブトキシシクロヘキシル基、４−イソブチルオキシシクロヘキシル基、４− sec−ブチルオキシシクロヘキシル基、４−tert−ブチルオキシシクロヘキシル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基とは、たとえば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−メチルシクロプロパンメチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基等であり、
【００１２】
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、２−シクロヘキセニル基、 3,5,5−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチル−２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基等であり、
Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基とは、たとえば、（１−シクロペンテニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ⁹ で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる、およびＲ⁹ における炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる、およびＲ⁹ における炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−シクロヘキセニルオキシ基等であり、
【００１３】
Ｒ¹ およびＲ⁹ における、ならびにＲ⁴ 、Ｒ¹²およびＲ¹⁴で示される炭素数１から３のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等であり、
Ｒ¹ で表されるアルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数１から７）基とは、たとえば、１−（エトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）メチル基、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（イソプロポキシカルボニル）メチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）ヘプチル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数１から８のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、(1- エチルプロピル) オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等であり、
Ｒ⁴ およびＲ⁹ で表わされる炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオロ−プロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、 3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数１から３のアルキルチオ基とは、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブロモ−エチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロ−プロピルチオ基、( ３−ブロモプロピル) チオ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルチオ基、 3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数３から６のアルケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルアリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基とは、たとえば、 3,3−ジクロロアリルオキシ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジクロロアリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル基とは、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシプロピル基等であり、
Ｒ⁹ で表わされる炭素数２から５のアルコキシカルボニル基とは、たとえば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、 sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等である。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶で表わされる炭素数１から３のアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基等である。
【００１４】
本発明化合物において、好ましい態様として、
Ｒ² 及びＲ³ がそれぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ がそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ が共に塩素原子であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² が塩素原子であり、Ｒ³ がメチル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² がエチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ が共に臭素原子であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ が共にエチル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ がそれぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１から２の整数であり、かつ、Ｒ¹⁴が、ハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ² 及びＲ³ がそれぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１から２の整数であり、かつ、Ｒ¹⁴が、ハロゲン原子であるジハロプロペン化合物；
Ｙ及びＺが共に酸素原子であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₃ であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₃ であり、かつｐが０であり、かつＲ⁹ が、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、または３，４−メチレンジオキシ基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₃ であり、かつｐが０であり、かつＲ⁹ が、
ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基であるか、
あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル基であるか、
あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基であるか、
あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₃ であり、かつ、ｐが１から３であり、かつ、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が水素原子であり、かつ、Ｒ⁹ がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロスルファニル基または炭素数１から３のハロアルコキシ基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₅ であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₅ であり、かつ、ｐが１から４であり、かつ、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が水素原子であり、かつ、Ｒ⁹ がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ジフルオロメチレンジオキシ基またはペンタフルオロスルファニル基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₅ であり、かつ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が水素原子であり、かつ、Ｒ⁹ がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ペンタフルオロスルファニル基またはジフルオロメチレンジオキシ基であり、Ａが酸素原子であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ がＱ₅ であり、かつ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が水素原子であり、かつ、Ｒ⁹ がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基であり、Ａが酸素原子であるジハロプロペン化合物；
Ｒ¹ が、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオアルキル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基であるか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基であるか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基であるジハロプロペン化合物があげられる。
本発明化合物のうち、特に好ましい化合物として、
（１００）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（１６６）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（２０３）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン（２２２）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（２８４）３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
があげられる。（番号は後記本発明化合物の化合物番号を示す。）
【００１５】
本発明化合物は、たとえば、以下の方法（製造法Ａ〜製造法Ｇ）により製造することができる。
（製造法Ａ）
一般式 化５
【化５】

〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹⁴、ｒ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 化６
【化６】
Ｌ−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示されるハライド化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式 化５で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法Ｂ）（本発明化合物においてＹ＝Ｏのとき）
前記一般式 化５で示される化合物と一般式 化７
【化７】
ＨＯ−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ＝Ｏのとき）
一般式 化８
【化８】

〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹⁴、ｒおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルデヒド化合物を四塩化炭素または四臭化炭素と反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当なトリアルキルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在下、必要に応じて金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることができる。
反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげることができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が好ましい。
反応に供する原料および試剤のモル比は任意に設定できるが、一般式 化８のアルデヒド化合物１モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モルの割合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィンは２または４モルの割合（亜鉛を用いるときは２モル）および亜鉛は２モルの割合が好ましく、またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作により、さらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏのとき）
一般式 化９
【化９】

〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹⁴、ｒ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 化１０
【化１０】
Ｒ¹ −Ｌ
〔式中、Ｒ¹ およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式 化９で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【００１９】
（製造法Ｅ）（本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏのとき）
前記一般式 化９で示される化合物と一般式 化１１
【化１１】
Ｒ¹ −ＯＨ
〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであり、かつ、Ｒ¹ がＱ₅ （但し、Ａ＝Ａ² ）、Ｑ₆ （但しＡ＝Ａ² ）、Ｑ₇ 、Ｑ₈ またはＱ₁₀（但し、Ａ＝Ａ² ）のとき〔ここでＡ² は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹³を表わし、Ｒ¹³は前述と同じ意味を表す。〕｝
一般式 〔VI〕

〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｘ、Ｌ、ｐおよびｒは前述と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 〔VII 〕

〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｚ¹ 、Ａ² 、ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕
で示されるＱ₅₁、Ｑ₆₁、Ｑ₇₁、Ｑ₈₁またはＱ₁₀₁
で示される化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式 〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。 反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｇ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであり、かつ、Ｒ¹ がＱ₅ （但し、Ａ＝Ｏ）、Ｑ₆ （但しＡ＝Ｏ）、Ｑ₇ 、Ｑ₈ またはＱ₁₀（但し、Ａ＝Ｏ）のとき｝
一般式 〔VIII〕

〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｘ、ｐおよびｒは前述と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 〔IX〕

〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｚ¹ 、ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕
で示されるＱ₅₂、Ｑ₆₂、Ｑ₇₁、Ｑ₈₁またはＱ₁₀₂
で示される化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製することもできる。
【００２０】
また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものである。
【００２１】
次に、本発明化合物の具体例を化１２から化４５（各置換基Ｒ¹ は表１から表１７に示したものを表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２２】
【化１２】

【化１３】

【００２３】
【化１４】

【化１５】

【００２４】
【化１６】

【化１７】

【００２５】
【化１８】

【化１９】

【００２６】
【化２０】

（化２０の続き）

（化２０の続き）

（化２０の続き）

（化２０の続き）

（化２０の続き）

（化２０の続き）

【化２１】

【００２７】
【化２２】

【化２３】

【００２８】
【化２４】

【化２５】

【００２９】
【化２６】

【化２７】

【００３０】
【化２８】

【化２９】

【００３１】
【化３０】

【化３１】

【００３２】
【化３２】

【化３３】

【００３３】
【化３４】

【化３５】

【００３４】
【化３６】

【化３７】

【００３５】
【化３８】

【化３９】

【００３６】
【化４０】

【化４１】

【００３７】
【化４２】

【化４３】

【００３８】
【化４４】

【化４５】

（化４５の続き）

（化４５の続き）

（化４５の続き）

【００３９】
【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【００４０】
【表５】

【表６】

【表７】

（表７の続き）

【００４１】
【表８】

【００４２】
【表９】

【００４３】
【表１０】

【００４４】
【表１１】

【００４５】

【００４６】
【表１２】

（表１２の続き）

【００４７】
（表１２の続き）

（表１２の続き）

（表１２の続き）

（表１２の続き）

（表１２の続き）

（表１２における（Ｒ⁹ ） _lは以下のものを表す。）
【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【表１３】
（表１３の続き）

（表１３の続き）

（表１３の続き）

（表１３の続き）

（表１３の続き）

（表１３の続き）

〔以上の表１３において、（Ｒ⁹ ) _l は次のものを表わす。〕

【００５５】

【００５６】

【表１４】

【００５７】

【表１５】

【００５８】

【表１６】

【００５９】

【表１７】

【００６０】
本発明化合物の製造中間体である、一般式 化８で示されるアルデヒド化合物は、たとえば、スキーム 化４６に従って製造することができる。
【化４６】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００６１】
本発明化合物の製造中間体である、一般式 化５、〔Ｖ−１〕および／または〔Ｖ−２〕で示される化合物は、たとえば、スキーム 化４７〜化５１に従って製造することができる。
【化４７】

〔式中、Ｒ¹ ₁ は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、炭素数２から７のアルキルチオアルキル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基、または炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表わし、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹⁴およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕
【００６２】
【化４８】

【００６３】
【化４９】

【００６４】
【化５０】

【００６５】
【化５１】

（化５１の続き）

【００６６】
本発明化合物の製造中間体である、一般式 化９および化４で示される化合物は、たとえば、スキーム 化５２に従って製造することができる。
【化５２】

〔式中、化９はｒ＝０のとき化４の化合物である。〕
【００６７】
本発明化合物の製造中間体である、一般式〔VIII〕、〔VI〕および化３で示される化合物はスキーム 化５３または化５４に従って製造することができる。
【化５３】

〔式中、〔ＶＩＩＩ〕はｒ＝０のとき化３でＬ¹ ＝ＯＨの化合物であり、
〔ＶＩ〕はｒ＝０のとき化３でＬ¹ ＝Ｌの化合物であり、Ｒ²¹は、アルコールの保護基（例えばベンゾイル基等）を表わし、Ｒ²²はホルミル基の等価体（例えば、ホルミル基のアセタ−ル等）を表わし、Ｍｓはメシル基を表わし、Ｔｓはトシル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００６８】
【化５４】

〔式中、生成化合物は、一般式〔ＶＩ〕または〔ＶＩＩＩ〕の化合物のうちＲ⁷ ＝Ｒ¹⁰＝Ｒ¹¹＝Ｈの化合物、およびｒ＝０のときの化３の化合物であり、記号は前述と同じ意味を表わす。〕
【００６９】
本発明化合物の製造中間体である、一般式 化６で示される化合物および一般式 化７で示されるアルコール化合物は、市販されているものを用いるか、またはスキーム 化５５に従って製造することができる。
【化５５】

〔式中、Ｌ² は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ³ はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕
【００７０】
本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫類、有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫
ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ (Nilparvatalugens) 、セジロウンカ (Sogatella furcifera)などのウンカ類、ツマグロヨコバイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロヨコバイ (Nephotettix virescens)などのヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など
鱗翅目害虫
ニカメイガ(Chilo suppressalis) 、コブノメイカ (Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラ (Ostrinia nubilalis)、シバツトガ (Parapediasia teterrella) 、ワタノメイガ(Notarch derogata) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunctella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura) 、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua) 、Spodoptera litoralis 、アワヨトウ(Pseudaletia separata) 、ヨトウガ (Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属 (Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属 (Heliothis spp.) 、ヘリコバルパ属 (Helicoverpa spp.) 、エアリアス属（Earias spp) などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)などのシロチョウ類、アドキソフィエス属 (Adoxophyes spp.)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)などのハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis) などのシンクイガ類、リオネティア属 (Lyonetia spp.)などのハモギリガ類、リマントリア属 (Lymantria spp.) 、ユープロクティス属 (Euprotis spp.)などのドクガ類、コナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワタアカミムシ (Pectinophora gossypiella)などのキバガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea)などのヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisslliella)などのヒロズコガ類など
双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫
ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルームワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類 (Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
総翅目害虫
ミナミキロアザミウマ、ハナアザミウマ等
膜翅目害虫
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
直翅目害虫
ケラ、バッタ等
隠翅目害虫
ヒトノミ等
シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ等
等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
ダニ類
ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等
更に既存の殺虫、殺ダニ剤に対し抵抗力の発達した害虫にも有効である。
【００７１】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００７２】
用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、プロフェノホス〔Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロチオエート〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート〕、チオジカーブ〔３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ〔エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラニナート〕等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘導体、アセトアミプリド〔Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン〕等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、クロルフェナピル〔４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル〕、テブフェノジド〔Ｎ−tertブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、フィプロニル〔５−アミノ−１−（２、６−ジクロロ−α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ−ル−３−カルボニトライト〕等があげられる。
【００７３】
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、 0.1ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、 0.1ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりすることができる。
【００７４】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（製造法Ｅ）による化合物（64) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−フェニル−１−ブタノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−フェニルブチルオキシ）ベンゼン0.32ｇを得た。
収率 ７３％
ｎ_D ^26.0 1.5716
製造例２（製造法Ｅ）による化合物（77) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−フェノキシ−１−プロパノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−フェノキシプロピルオキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。
収率 ８２％
ｎ_D ^25.0 1.5762
製造例３（製造法Ｅ）による化合物（34) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.33ｇ、ｍ−フェノキシベンジルアルコール0.23ｇおよびトリフェニルホスフィン0.34ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.26ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジル）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.31ｇを得た。
収率 ５７％
ｎ_D ^25.5 1.6066
製造例４（製造法Ｅ）による化合物（35) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.46ｇ、ｐ−フェノキシベンジルアルコール0.32ｇおよびトリフェニルホスフィン0.46ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.35ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.51ｇを得た。
収率 ６８％
ｎ_D ^25.5 1.6084
製造例５（製造法Ｅ）による化合物（63) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−クロロ−β−フェネチルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−クロロ−β−フェネチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.32ｇを得た。
収率 ７２％
ｎ_D ^24.5 1.5868
製造例６（製造法Ａ）による化合物（１) の製造
３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）フェノール６００mg、炭酸カリウム３３０mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン３４０mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液を滴下した。５時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル４０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン６３０mgを得た。
収率 ８２％
ｎ_D ^24.6 1.5067
製造例７（製造法Ａ）による化合物（41) の製造
３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジルオキシ−フェノール1.10ｇ、炭酸カリウム0.44ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリブロモプロペン0.89ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.16ｇを得た。
収率 ６９％
ｎ_D ^22.5 1.6062
【００７５】
製造例８（製造法Ｂ）による化合物（３) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−３，５−ジクロロフェノール0.54ｇ、３，３−ジクロロアリルアルコール0.24ｇおよびトリフェニルホスフィン0.49ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.38ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.52ｇを得た。
収率 ７０％
m.p. 75.8℃
製造例９（製造法Ｃ）による化合物（47) の製造
亜鉛ダスト0.26ｇ、トリフェニルホスフィン 1.0ｇ、四臭化炭素 1.3ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に入れ、室温下、攪拌した。２４時間後、この溶液に（４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシ）アセトアルデヒド0.70ｇを塩化メチレン５mlに溶かした溶液を、室温下、攪拌しながら滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.63ｇを得た。
収率 ６３％
m.p. 83.5℃
【００７６】
製造例１０（製造法Ｄ）による化合物（23) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、ｍ−クロロベンジルクロリド0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。
収率 ６９％
m.p. 87.0℃
製造例１１（製造法Ｄ）による化合物（27) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.72ｇ、炭酸カリウム0.38ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、３−フルオロ−４−フェノキシベンジルブロミド0.71ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロ−４−フェノキシ）ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.05ｇを得た。
収率 ８６％
ｎ_D ^22.5 1.5973
【００７７】
製造例１２（製造法Ｅ）による化合物（37) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.41ｇ、α−フェネチルアルコール0.17ｇおよびトリフェニルホスフィン0.37ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.29ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−α−フェネチルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.27ｇを得た。
収率 ４８％
ｎ_D ^26.0 1.5830
【００７８】
製造例１３（製造法Ｅ）による化合物（42) の製造
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、β−フェネチルアルコール0.12ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−β−フェネチルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.25ｇを得た。
収率 ６１％
ｎ_D ^28.5 1.5816
製造例１４（製造法Ｄ）による化合物（19) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−５−プロペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、２−（α−クロロメチル）ナフタレン0.31ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.58ｇを得た。
収率 ７６％
m.p. 86.7℃
【００７９】
製造例１５（製造法Ｄ）による化合物（16) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.62ｇ、炭酸カリウム0.33ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、シンナミルブロマイド0.43ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（シンナミルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.70ｇを得た。
収率 ８０％
m.p. 51.3℃
製造例１６（製造法Ｄ）による化合物（68) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.17ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、２−フルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルブロミド0.34ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。２４時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−フルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。
収率 ６８％
ｎ_D ^26.0 1.5871
製造例１７（製造法Ｅ）による化合物（84) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−クロロフェネチルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３−クロロフェニルエトキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。
収率 ８１％
ｎ_D ^26.0 1.5897
製造例１８（製造法Ｅ）による化合物（86) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（トリフルオロメチル）フェネチルアルコール0.20ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３− (トリフルオロメチル）フェニル）エトキシ）ベンゼン0.39ｇを得た。
収率 ８１％
ｎ_D ^26.0 1.5497
製造例１９（製造法Ｅ）による化合物（91) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール1.14ｇ、３−（４−クロロフェノキシ）プロピルブロミド1.20ｇ、炭酸カリウム0.83ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物を８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、反応溶液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン1.01ｇを得た。
収率 ５５％
ｎ_D ^25.0 1.5822
製造例２０（製造法Ｅ）による化合物（99) の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−ブロモフェノキシ）−１−プロパノール0.24ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−ブロモフェノキシ) プロピルオキシ）ベンゼン0.34ｇを得た。
収率 ６５％
ｎ_D ^25.0 1.5917
製造例２１（製造法Ｅ）による化合物（100)の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−トリフルオロメトキシ）フェノキシ) −１−プロパノール0.25ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４− (トリフルオロメトキシ) フェノキシ）プロピルオキシ) ベンゼン0.41ｇを得た。
収率 ７８％
ｎ_D ^25.0 1.5342
【００８０】
製造例２２（製造法Ｆ）による化合物（166)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.56ｇ、４−トリフルオロメチルフェノール0.22ｇ、炭酸カリウム0.21ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.48ｇを得た。
収率 ７１％
ｎ_D ^24.4 1.5390
製造例２３（製造法Ｆ）による化合物（203)の製造
３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.88ｇ、４−イソプロポキシフェノール0.32ｇ、炭酸カリウム0.32ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.54ｇを得た。
収率 ５１％
ｎ_D ^23.0 1.5578
製造例２４（製造法Ｆ）による化合物（222)の製造
３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.61ｇ、４−クロロフェノール0.19ｇ、炭酸カリウム0.22ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.54ｇを得た。
収率 ５９％
ｍ．ｐ． ５４．５℃
【００８１】
製造例２５（製造法Ｆ）による化合物（152)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.29ｇ、４−エトキシ安息香酸0.12ｇ、炭酸カリウム0.12ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル50mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシベンゾイルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.30ｇを得た。
収率 ８６％
ｎ_D ^24.0 1.5715
製造例２６（製造法Ｆ）による化合物（235)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.20ｇ、４−クロロフェニル酢酸0.10ｇ、炭酸カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルアセチルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.22ｇを得た。
収率 ９０％
ｎ_D ^22.0 1.5698
製造例２７（製造法Ｆ）による化合物（236)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.20ｇ、４−クロロ桂皮酸0.11ｇ、炭酸カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロシンナモイルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.24ｇを得た。
収率 ９６％
ｍ．ｐ． ６２．２℃
製造例２８（製造法Ｆ）による化合物（237)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.20ｇ、４−クロロフェノキシ酢酸0.11ｇ、炭酸カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフノキシアセチルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.23ｇを得た。
収率 ９１％
ｎ_D ^22.0 1.5709
【００８２】
製造例２９（製造法Ｇ）による化合物 (185)の製造
３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.10ｇ、３−トリフルオロメトキシフェノール0.56ｇおよびトリフェニルホスフィン0.83ｇをテトラヒドロフラン20mlにとかした溶液に、室温下、撹拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.64ｇをテトタヒドロフラン10mlに溶かした溶液を滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.03ｇを得た。
収率 ６４％
ｎ_D ^23.4 1.5343
製造例３０（製造法Ｆ）による化合物 (276)の製造
４−（トリフルオロメチル）アニリン3.9 ｇおよび１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇの混合物を、90〜100 ℃で３時間撹拌した。反応混合物の温度を室温にもどし、そのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.37ｇを得た。
収率 ６２％
ｎ_D ^23.5 1.5617
【００８３】
製造例３１による化合物 (277)の製造
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.37ｇ、ヨウ化メチル0.1ml 、炭酸カリウム0.12ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を50℃で３時間撹拌した。反応混合物の温度を室温に戻した後、氷水に投入し、酢酸エチル50mlで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.26ｇを得た。
収率 ６８％
ｎ_D ^25.5 1.5593
製造例３２（製造法Ｆ）による化合物 (182)の製造
４−クロロチオフェノール0.47ｇ、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.33ｇ、炭酸カリウム0.49ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で24時間撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.24ｇを得た。
収率 ８１％
ｎ_D ^26.0 1.6035
【００８４】
製造例３３ 化合物 (268)の製造
１−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息香酸0.26ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌した後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルスルフィニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得た。
収率 ７３％
ｎ_D ^24.5 1.5962
製造例３４ 化合物 (285)の製造
１−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息香酸0.52ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌した後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルスルホニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.44ｇを得た。
収率 ８２％
ｎ_D ^24.5 1.5863
【００８５】
製造例３５（製造法Ｅ）による化合物 (242)の製造
４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−１−オール0.53ｇおよび酢酸エチル50mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。10％パラジウムカーボン0.1 ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で24時間激しく撹拌した。容器内の水素を窒素に置き換えた後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−フルオロフェニル）−１−ブタノール0.48ｇを得た。
４−（３−フルオロフェニル）−１−ブタノール0.18ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液に、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.20mlをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（３−フルオロフェニル）ブチルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得た。
収率 ８３％
ｎ_D ^25.0 1.5620
製造例３６（製造法Ｅ）による化合物 (239)の製造
臭化（３−ヒドロキシプロピル）トリフェニルホスホニウム4.0 ｇおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を０℃に冷却し、撹拌しながら1.6M n−ブチルリチウム（ヘキサン溶液）12.5mlをゆっくりと滴下した。反応混合物を０℃で30分撹拌した後、同温度で３−フルオロベンズアルデヒド1.24ｇおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物をゆっくりと滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、温度をゆっくりと室温に上げ、室温でさらに６時間撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、10％塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテル50mkで２回抽出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 ４−（３−フルオロフェニル）−３−ブタン−１−オール0.70ｇを得た。
４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−１−オール0.17ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール0.30ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液に、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.20mlをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応溶液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテニルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得た。
収率 ８４％
ｎ_D ^25.5 1.5857
【００８６】
製造例３７（製造法Ｅ）による化合物 (270)の製造
１，３−ジブロモプロパン20.4ｇ、炭酸カリウム 7.1ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlの混合物に、室温下、撹拌しながら４−トリフルオロメトキシフェノール９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶かした溶液を滴下した。24時間室温で撹拌した後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン 9.1ｇ（収率60％）を得た。
こうして得られた３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕フェノール 0.6ｇ、炭酸カリウム0.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合物に、室温下、撹拌しながら１，１，−トリクロロ−１−プロペン0.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。12時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル 100mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.56ｇを得た。
収率 ８０％
ｎ_D ^25.9 1.5115
製造例３８（製造法Ｄ）による化合物 (216)の製造
１−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン（上記１−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼンと同様の方法により得た。）0.35ｇと炭酸カリウム 0.2ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlに溶かし、これに２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 0.3ｇを加え、室温で12時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルに200ml に加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−〔３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。
収率 ９４％
ｎ_D ^23.0 1.5330
製造例３９（製造法Ａ）による化合物 (272)の製造
３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノール 0.6ｇ、炭酸カリウム0.22ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合物に、室温下、撹拌しながらに１，１，３−トリクロロ−１−プロペン0.31ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。12時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテルに100ml で２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 0.5ｇを得た。
収率 ７１％
ｎ_D ^23.5 1.5150
【００８７】
次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。
（１) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.6 1.5067
（２) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.6 1.5333
（３) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 75.8℃
（４) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.6459
（５) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5561
（６) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5865
（７) ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.9℃
（８) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 77.1℃
（９) ３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5556
（10) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5552
【００８８】
（11) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5694
（12) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.6℃
（13) ３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブトキシカルボニルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 78.3℃
（14) ３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5670
（15) ３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 95.4℃
（16) ３，５−ジクロロ−４−（シンナミルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.3℃
（17) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 58.8℃
（18) ３，５−ジクロロ−４−（３−メトキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 73.9℃
（19) ３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 86.7℃
（20) ３，５−ジクロロ−４−（１−ナフチル）メトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 84.1℃
【００８９】
（21) ３，５−ジクロロ−４−（３−シアノベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 122.9℃
（22) ３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 75.3℃
（23) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 87.0℃
（24) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 73.6℃
（25) ３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 46.8℃
（26) ３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 43.6℃
（27) ３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロ−４−フェノキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5973
（28) ３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 67.8℃
（29) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 82.0℃
（30) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 89.3℃
【００９０】
（31) ３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 98.9℃
（32) ３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 95.2℃
（33) ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 85.5℃
（34) ３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.6066
（35) ３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.6084
（36) ３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 112.6℃
（37) ３，５−ジクロロ−４−（α−フェネチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0 1.5830
（38) ３，５−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 97.3℃
（39) ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.6040
（40) ３，５−ジクロロ−４−（１−（２−メチルナフチル）メトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 120.3℃
【００９１】
（41) ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.6062
（42) ３，５−ジクロロ−４−（β−フェネチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^28.5 1.5816
（43) ３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−フェニルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^28.5 1.6125
（44) ３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^28.5 1.6164
（45) ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 72.0℃
（46) ３，５−ジクロロ−４−（２−メチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 52.9℃
（47) ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 83.5℃
（48) ３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 82.5℃
（49) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 60.6℃
（50) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 135.6℃
【００９２】
（51) ３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5813
（52) ３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロエトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5719
（53) ３，５−ジクロロ−４−（４−（メチルチオ）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5673
（54) ３，５−ジクロロ−４−（３−フェニルプロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.5 1.5794
（55) ３，５−ジクロロ−４−（３−イソプロポキシ−４−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5780
（56) ３，５−ジクロロ−４−（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.5 1.6047
（57) ３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.6112
（58) ３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシ−３−ベンジルオキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5958
（59) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.6160
（60) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5713
（61) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.6087
（62) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5928
（63) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−クロロフェネチルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.5 1.5868
（64) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（（４−フェニル）ブチルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5716
（65) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（（５−フェニル）ペンチルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5690
（66) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（１−インダニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5982
（67) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−メチル−１−（４−フェノキシフェニル）−ｎ−プロポキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5885
（68) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−フルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^26.0 1.5871
（69) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−フルオロフェネチルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^26.5 1.5711
（70) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−ブロモフェネチルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^26.5 1.5985
（71) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−メチルフェネチルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^26.5 1.5815
（72) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−メトキシフェネチルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^26.5 1.5806
（73) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（１−（４−フェノキシフェニル）エトキシ）ベンゼン
ｎ_D ^25.0 1.6007
（74) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−クロロフェネチルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^24.5 1.5872
（75) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（１−ナフチル）エトキシ）ベンゼン
ｎ_D ^24.5 1.6189
（76) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−フェノキシエトキシ）ベンゼン
ｎ_D ^25.0 1.5836
（77) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−フェノキシプロピルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5762
（78) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−ブロモ−５−フェノキシベンジルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.5 1.6188
（79) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.5 1.5730
（80) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.5 1.5889
（81) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5702
（82) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.6019
（83) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.6148
（84) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３−クロロフェニル）エトキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5897
（85) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エトキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5516
（86) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5497
（87) ３，５−ジクロロ−４−メトキシメトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.5 1.5596
（88) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5430
（89) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5828
（90) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5832
（91) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5822
（92) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 78.6 ℃
（93) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5961
（94) ３，５−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 84.0 ℃
（95) ３，５−ジクロロ−４−（２−（フェニルチオ）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.6063
（96) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5416
（97) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 72.1 ℃
（98) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5817
（99) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5917
（100)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5342
（101)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル ベンゾエートｎ_D ^25.0 1.5698
（102)３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.0 1.5697
（103)３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 70.2 ℃
（104)３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5793
（105)３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5998
【００９３】
（106)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5711
（107)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.8 1.5601
（108)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.8 1.5673
（109)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5443
（110)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5647
（111)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5620
（112)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ベンジルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.3 1.5761
（113)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5693
（114)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.3 1.5689
（115)３，５−ジクロロ−４−（３−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル））フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.3 1.5751
（116)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.3 1.5710
（117)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.3 1.5570
（118)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.3 1.5526
（119)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5548
【００９４】
（120)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−ブロモフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5900
（121)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5730
（122)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5669
（123)３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5837
（124)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5857
（125)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5799
（126)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5857
（127)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5870
（128)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４，６−テトラクロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.7 1.5870
（129)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルチオフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5898
（130)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−エトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5628
（131)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.7 1.5625
（132)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−クロロ）ベンゾエートｍ．ｐ． 72.3℃
（133)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5811
（134)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5794
【００９５】
（135)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5354
（136)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5337
（137)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエートｎ_D ^22.5 1.5320
（138)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （３，５−ジクロロ）ベンゾエートｍ．ｐ． 86.1℃
（139)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5262
（140)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5302
（141)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5481
（142)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5462
（143)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブロモフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5913
（144)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 53.6℃
（145)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5653
（146)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5409
（147)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5325
（148)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル フェニルアセテート ｎ_D ^21.5 1.5717
【００９６】
（149)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （２−クロロ）ベンゾエート ｎ_D ^24.0 1.5744
（150)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5766
（151)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5791
（152)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−エトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5715
（153)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5370
（154)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （２−クロロ）ベンゾエートｍ．ｐ． 51.9℃
（155)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （３−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^24.8 1.5793
（156)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニルチオ）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.6121
（157)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３−フェノキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5753
（158)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−フルオロ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5627
（159)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5832
（160)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （２−フルオロ−４−トリフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5351
（161)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３，５−ビストリフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5146
（162)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.4 1.5608
（163)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.4 1.5611
【００９７】
（164)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.4 1.5371
（165)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.4 1.5361
（166)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.4 1.5390
（167)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.4 1.5267
（168)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（2-ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.4 1.5343
（169)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （２，４−ジクロロ）ベンゾエートｎ_D ^25.0 1.5850
（170)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３，４−ジエトキシ）ベンゾエートｎ_D ^25.0 1.5664
（171)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３−トリフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^25.0 1.5410
（172)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３，４−ジメトキシ）ベンゾエートｍ．ｐ． 66.2℃
（173)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−イソプロピル）ベンゾエート（174)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5666
（175)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 115.0℃
（176)３，５−ジクロロ−４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 111.0℃
【００９８】
（177)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.2 1.5865
（178)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5720
（179)３−クロロ−５−メチル−４−（４−フェニルブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.5 1.5625
（180)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 70.7℃
（181)３，５−ジクロロ−４−（３−（フェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.5997
（182)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.6035
（182)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^26.0 1.6035
（183)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル １−ナフトエートｎ_D ^25.5 1.5978
（184)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル ２−ナフトエートｍ．ｐ． 71.4℃
（185)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.4 1.5343
（186)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （４−エトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5652
（187)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5703
（188)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−イソプロポキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5650
（189)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−エトキシ）ベンゾエートｍ．ｐ． 77.8℃
（190)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.7 1.5340
（191)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.7 1.5446
【００９９】
（192)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.7 1.5762
（193)３，５−ジクロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.5 1.5297
（194)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロベンジルオキシ）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.7 1.5777
（195)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （２−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5734
（196)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （３−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5732
（197)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （４−クロロ）ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5746
（198)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5326
（199)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエートｎ_D ^23.5 1.5622
（200)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5635
（201)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔert −ブチルフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5777
（202)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5367
（203)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5578
（204)３，５−ジブロモ−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.6180
（205)３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5983
（206)３，５−ジブロモ−４−（４−フェニルブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5918
【０１００】
（207)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.5 1.5721
（208)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （３−エトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5716
（209)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３−エトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5646
（210)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル （３−エトキシ）ベンゾエートｎ_D ^24.5 1.5585
（211)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^25.5 1.5427
（212)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^25.5 1.5396
（213)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5693
（214)３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5613
（215)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン（216)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5330
（217)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5990
（218)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5844
（219)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5619
（220)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.6004
（221)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.6117
【０１０１】
（222)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 54.5℃
（223)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5615
（224)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5355
（225)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5283
（226)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5298
（227)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5384
（228)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5431
（229)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5484
（230)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.3 1.5446
（231)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5519
（232)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.3 1.5500
（233)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5418
（234)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.3 1.5375
（235)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェニルアセテートｎ_D ^22.0 1.5698
【０１０２】
（236)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）シンナメートｍ．ｐ． 62.2℃
（237)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェノキシアセテートｎ_D ^22.0 1.5709
（238)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5887
（239)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5857
（240)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5588
（241)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5502
（242)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル) ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5620
（243)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5373
（244)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5314
（245)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾエートｍ．ｐ． 57.6℃
（246)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾエートｍ．ｐ． 53.9℃
（247)３，５−ジクロロ−４−（（３−エトキシカルボニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5367
（248)３，５−ジクロロ−４−（（３−（４−トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5307
（249)３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（250)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5279
【０１０３】
（251)３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエートｎ_D ^24.0 1.5798
（252)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−イソプロポキシフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5632
（253)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5370
（254)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5891
（255)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5367
（256)３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎ_D ^23.0 1.5638（257)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｚ）−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.9 1.5827
（258)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｅ）−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.9 1.5824
（259)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−ジフルオロメチル）ベンゾエートｎ_D ^23.0 1.5535
（260)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ））ベンゾエートｎ_D ^23.0 1.5329
（261)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （３−メチル−２−（４−クロロフェニル））ブチレートｎ_D ^23.0 1.5565
（262)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニルチオ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5910
（263)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5608
（264)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.5 1.5998
【０１０４】
（265)３，５−ジメチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.0 1.5183
（266)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5831
（267)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5718
（268)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.5 1.5962
（269)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5070
（270)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.9 1.5115
（271)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.9 1.5292
（272)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5150
（273)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）シンナメートｎ_D ^25.5 1.5542
（274)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5503
【０１０５】
（275)３，５−ジクロロ−４−（３−アニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.0 1.5974
（276)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5617
（277)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5593
（278)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5395
（279)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5569
（280)３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（281)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（282)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.0 1.5367
（283)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 52.1℃
（284)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.5 1.5234
（285)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルホニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.5 1.5863
（286)２，３，５，６−テトラクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）ベンゼン
（287)２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ビス（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（288)３，５−ジクロロ−４−（４−アニリノ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.5 1.5919
（289)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルアニリノ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.5 1.5606
（290)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.5 1.5491
（291)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^20.0 1.5230
（292)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.7 1.5440
（293)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^22.7 1.5519
【０１０６】
（294)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5208
（295)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5285
（296)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 54.5℃
（297)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5812
（298)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｍ．ｐ． 51.6℃
（299)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5485
（300)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5482
（301)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.0 1.5150
（302)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン（303)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5562
（304)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.3 1.5554
（305)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5670
（306)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.3 1.5620
（307)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^23.5 1.5430
（308)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^21.3 1.5429
【０１０７】
（309)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（310)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（311)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（312)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（313)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（314)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（315)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（316)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（317)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（318)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（319)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（320)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（321)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（322)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（323)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（324)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
（325)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１０８】
次に、一般式 化５、〔Ｖ−１〕および／または〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例１（中間体化合物 １）の製造）
ハイドロキノンモノベンジルエーテル25.5ｇ、ベンゾイルクロライド17.9ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド0.50ｇおよびトルエン１００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しながら、１０％水酸化カリウム溶液78.6ｇをゆっくり滴下した。２４時間後、２０％塩酸により反応液を弱酸性にした後、結晶を濾取した。得られた結晶を１０％塩酸および水で順次洗浄し、乾燥して、４−ベンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇを得た。（収率９８％）
４−ベンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇおよびエタノール５００mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。１０％パラジウムカーボン 1.0ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素で置き換えた後、反応容器をセライト濾過し、濾液を濃縮し、４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇを得た。（収率９４％）
４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル24.8ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート29.5ｇを得た。（収率９１％）
３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート1.54ｇ、炭酸カリウム0.83ｇ、４−フルオロ−３−フェノキシベンジルブロミド1.53ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlを反応容器に入れ、室温で５時間攪拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート2.32ｇを得た。（収率８８％）
３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート1.36ｇおよびメタノール１０mlを反応容器に入れ、氷冷下、５％水酸化カリウム溶液に 4.2ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェノール0.97ｇを得た。収率 ９１％
m.p. 144.8 ℃
【０１０９】
中間体製造例２（中間体化合物 ２）の製造）
４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジクロロフェノール2.27ｇ、２−クロロベンジルクロリド1.29ｇ、炭酸カリウム1.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇを得た。（収率８８％）
１−ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇおよびメタノール１００mlの混合物に、室温で攪拌しながら１０％（w/w)水酸化カリウム水溶液 5.1ｇを滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応溶液に１０％塩酸を加えて弱酸性とし、メタノールを減圧下留去した。残渣を酢酸エチル１００mlで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノール1.17ｇを得た。
収率 ５５％
m.p. 108.3 ℃
【０１１０】
中間体製造例３（中間体化合物 ２６４）の製造）
２−エチル−６−メチルアニリン２７ｇ、濃硫酸３６mlおよび水１００mlの混合物を０℃〜５℃の温度で攪拌しながら、これに、亜硝酸ナトリウム16.1ｇを５０mlの水に溶かした溶液を滴下した。滴下が終了した後、これに１５０ｇの冷水、1.５ｇの尿素および１５０ｇの氷を加えた。
この水溶液を、硫酸１００ml、水１００mlおよび硫酸ナトリウム１５０ｇの混合物を１３５℃で加熱攪拌している溶液中に滴下した。滴下と同時に、水蒸気蒸留を行ない、滴下終了後、水蒸気蒸留によって蒸留を行なった水溶液を食塩で塩析し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−６−メチルフェノール１６ｇ（収率５９％）を得た。
２−エチル−６−メチルフェノール１６ｇをクロロホルム２００mlに溶かし、０℃で攪拌を行ない、この溶液にテトラブチルアンモニウムトリブロミド56.6ｇを少しずつ加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をジエチルエーテル３００mlに溶かし、１０％塩酸水および水で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−エチル−６−メチルフェノール２３ｇ（収率９２％）を得た。
４−ブロモ−２−エチル−６−メチルフェノール１０ｇ、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン14.0ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カリウム７ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入しジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン18.1ｇ（収率９０％）を得た。
４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン6.６ｇをテトラヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.58mol ／ｌ）溶液9.６mlを滴下し、さらに−７０℃で２時間攪拌した。この反応溶液にトリエトキシボラン2.２ｇをテトラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時間攪拌してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、室温で２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに３０％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノール3.４ｇ（収率６１％）を得た。
ｎ_D ^25.4 1.4955
【０１１１】
中間体製造例４（中間体化合物 ２６３）の製造）
４−ブロモ−２，６−ジエチルフェノール１０ｇ、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン13.5ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カリウム6.６ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン14.8ｇ（収率７６％）を得た。
４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン7.０ｇをテトラヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.58mol ／ｌ）溶液10.0mlを滴下し、さらに−７０℃で２時間攪拌した。この反応溶液にトリメトキシボラン2.４ｇをテトラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時間攪拌してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、室温で２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに３０％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕フェノール4.３ｇ（収率５０％）を得た。
ｎ_D ^25.4 1.5060
【０１１２】
一般式 化５、〔Ｖ−１〕および／または〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。
１）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェノール m.p. 144.8 ℃
２）４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノール m.p. 108.3 ℃
３）３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）フェノール４）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
５）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
６）３，５−ジクロロ−４−エトキシフェノール
７）３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェノール
８）３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェノール
９）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）フェノール
10）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
11）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブトキシカルボニルベンジルオキシ）フェノール
12）３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノール
13）３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジルオキシ）フェノール
14）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノール
15）３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）フェノール
16）３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）フェノール
17）３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）フェノール
18）３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモベンジルオキシ）フェノール
19）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジルオキシ）フェノール
20）３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジルオキシ）フェノール
【０１１３】
21）３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルベンジルオキシ）フェノール
22）３，５−ジクロロ−４−（α−メチルベンジルオキシ）フェノール
23）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブチルベンジルオキシ）フェノール
24）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェノール
25）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）フェノール
26）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェノール
27）３，５−ジクロロ−４−（３−メトキシベンジルオキシ）フェノール
28）３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメトキシ）フェノール
29）３，５−ジクロロ−４−（１−ナフチルメトキシ）フェノール
30）３，５−ジクロロ−４−（３−シアノベンジルオキシ）フェノール
31）３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェノール
32）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）フェノール
33）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモベンジルオキシ）フェノール
34）３，５−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルオキシ）フェノール
35）３，５−ジクロロ−４−（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）フェノール
36）３，５−ジクロロ−４−（１−（２−メチルナフチル））メトキシフェノール
37）３，５−ジクロロ−４−（フェネチルオキシ）フェノール
38）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−フェニルベンジルオキシ）フェノール
39）３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルベンジルオキシ）フェノール
40）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェノール
【０１１４】
41）３，５−ジクロロ−４−（２−メチルベンジルオキシ）フェノール
42）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモベンジルオキシ）フェノール
43）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェノール
44）３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）フェノール
45）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモエトキシ）フェノール
46）３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロエトキシ）フェノール
47）３，５−ジクロロ−４−（４−（メチルチオ）ブトキシ）フェノール
48）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニルプロポキシ）フェノール
49）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−イソプロポキシベンジルオキシ）フェノール
50）３，５−ジクロロ−４−（４−ベンジルオキシ）ベンジルオキシフェノール
51）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−フェノキシ）ベンジルオキシフェノール
52）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシ−３−ベンジルオキシ）ベンジルオキシフェノール
53）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
54）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェノール
55）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルオキシ
）フェノール
56）３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェノール
57）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フェノキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール
58）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニル）エトキシ）フェノール
59）３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルブトキシ）フェノール
60）３，５−ジクロロ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェノール
61）３，５−ジクロロ−４−（１−インダニルオキシ）フェノール
62）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（４−フェノキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール
63）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
64）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−フルオロフェニル）エトキシ）フェノール
65）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）フェノール
66）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メチルフェニル）エトキシ）フェノール
67）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メトキシフェニル）エトキシ）フェノール
68）３，５−ジクロロ−４−（１−（４−フェノキシフェニル）エトキシ）フェノール
69）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−クロロフェニル）エトキシ）フェノール
70）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ナフチル）エトキシ）フェノール
71）３，５−ジクロロ−４−（２−フェノキシエトキシ）フェノール
72）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシエトキシ）フェノール
73）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモ−５−フェノキシベンジルオキシ）フェノール
74）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
75）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
76）３，５−ジクロロ−４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェノール
77）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
78）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
79）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−クロロフェニル）エトキシ）フェノール
80）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）フェノール
81）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）フェノール
82）３，５−ジクロロ−４−メトキシメトキシフェノール
83）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
84) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）プロピルオキシ）フェノール
85) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）プロピルオキシ）フェノール
86) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール ｎ_D ^26.0 1.5525
87) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ）フェノール
88) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール
89) ３，５−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジルオキシ）フェノール
90) ３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルチオエトキシ）フェノール
91) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェノール
92) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェノール
93) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
94) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
95) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシ）フェノキシプロピルオキシ）フェノール ｎ_D ^25.0 1.5000
96) ３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル ベンゾエート
97) ３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシフェノール m.p. 81.6 ℃
98) ３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシフェノールｎ_D ^25.0 1.5842
【０１１５】
99) ４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル ベンゾエート
100)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチルフェノキシ）プロピオキシ）フェノール
101)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エチルフェノキシ）プロピオキシ）フェノール
102)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
103)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
104)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
105)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ベンジルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
106)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）フェノール
107)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
108)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル））フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
109)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
110)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
111)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
112)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−フルオロフェニル）エトキシ）フェノール
113)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−ブロモフェニル）エトキシ）フェノール
114)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）プロピルオキシ）フェノール
115)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）プロピルオキシ）フェノール
116)３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
117)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
【０１１６】
118)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
119)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
120)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
121)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４，６−テトラクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
122)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルチオフェノキシ）プロピルオキシ）−１−フェノール
123)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−エトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
124)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
125)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−クロロ）ベンゾエート
126)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−ブロモ）ベンゾエート
127)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル ベンゾエート
128)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール
129)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール
130)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
131)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （３，５−ジクロロ）ベンゾエート
132)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
133)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
134)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
135)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）フェノール
【０１１７】
136)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブロモフェニル）プロピルオキシ）フェノール
137)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール
138)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチルオキシ）フェノール
139)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
140)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール
141)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル フェニルアセテート
142)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （２−クロロ）ベンゾエート
143)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３−クロロ）ベンゾエート
144)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−クロロ）ベンゾエート
145)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−エトキシ）ベンゾエート
146)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
147)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （２−クロロ）ベンゾエート
148)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （３−クロロ）ベンゾエート
149)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニルチオ）エトキシ）フェノール
150)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３−フェノキシ）ベンゾエート
151)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−フルオロ）ベンゾエート
【０１１８】
152)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート
153)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （２−フルオロ−４−トリフルオロメチル）ベンゾエート
154)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３，５−ビストリフルオロメチル）ベンゾエート
155)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
156)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
157)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
158)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
159)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール ｎ_D ^25.0 1.5151
160)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
161)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
162)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （２，４−ジクロロ）ベンゾエート
163)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３，４−ジクロロ）ベンゾエート
164)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３−トリフルオロメチル）ベンゾエート
165)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３，４−ジメトキシ）ベンゾエート
166)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−イソプロピル）ベンゾエート
167)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）フェノール
168)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
【０１１９】
169)３，５−ジクロロ−４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
170)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）フェノール
171)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
172)３−クロロ−５−メチル−４−（４−フェニルブチルオキシ）フェノール
173)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）フェノール
174)３，５−ジクロロ−４−（３−（フェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
175)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
176)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル １−ナフトエート
177)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル ２−ナフトエート
178)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
179)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （４−エトキシ）ベンゾエート
180)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート
181)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート
182)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−エトキシ）ベンゾエート
183)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）フェノール
184)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）フェノール
185)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−イルオキシ）フェノール
186)３，５−ジクロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）フェノール
187)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロベンジルオキシ）エトキシ）フェノール
【０１２０】
188)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （２−クロロ）ベンゾエート
189)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （３−クロロ）ベンゾエート
190)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （４−クロロ）ベンゾエート
191)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート
192)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート
193)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピルオキシ）
194)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅrt−ブチルフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
195)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
196)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール ｎ_D ^25.5 1.5484
197)３，５−ジブロモ−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）フェノール ｎ_D ^26.0 1.5875
198)３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール m.p. 80.3 ℃
199)３，５−ジブロモ−４−（４−フェニルブチルオキシ）フェノール m.p.105.4 ℃
200)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）ブチルオキシ）フェノール
201)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （３−エトキシ）ベンゾエート
202)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３−エトキシ）ベンゾエート
203)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル （３−エトキシ）ベンゾエート
204)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート
205)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート
【０１２１】
206)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
207)３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
208)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−ブテニルオキシ）フェノール
209)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
210)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
211)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
212)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
213)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
214)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール ｎ_D ^25.0 1.5540
215)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
216)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
217)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
218)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
219)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
220)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
221)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
222)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２２】
223)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
224)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
225)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
226)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
227)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェニルアセテート
228)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−クロロ）シンナメート
229)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェノキシアセテート
230)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール
231)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール
232)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール
233)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール
234)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル）ブチルオキシ）−フェノール
235)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルオキシ）フェノール
236)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチルオキシ）フェノール
237)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ））ベンゾエート
238)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ））ベンゾエート
239)３，５−ジクロロ−４−（（３−エトキシカルボニル）プロピルオキシ）フェノール
【０１２３】
240)（４−トリフルオロメトキシ）フェノキシ ４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジクロロフェノキシ）ブチレート
241)３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
242)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
243)３−（２−クロロ−６−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート
244)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−イソプロポキシフェニル）エトキシ）フェノール
245)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ）フェノール
246)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニル）プロピルオキシ）フェノール
247)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
248)３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
249)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｚ）−ブテニルオキシ）フェノール
250)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｅ）−ブテニルオキシ）フェノール
251)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−ジフルオロメチル）ベンゾエート
252)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ））ベンゾエート
253)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （３−メチル−２−（４−クロロフェニル））ブチレート
254)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
255)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
256)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２４】
257)３，５−ジメチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
258)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
259)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
260)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
261)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
262)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
263)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール ｎ_D ^20.4 1.5060
264)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール ｎ_D ^25.4 1.4955
265)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）シンナメート
266)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）プロピルオキシ）フェノール
267)３，５−ジクロロ−４−（３−アニリノ）プロピルオキシ）フェノール
268)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール
269)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール
270)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−アシル−４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール
271)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール
272)３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）チオフェノール
273)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）フェノール
274)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
【０１２５】
275)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
276)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
277)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルホニル）プロピルオキシ）フェノール
278)２，３，５，６−テトラクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
279)３，５−ジクロロ−４−（４−アニリノ）ブチルオキシ）フェノール
280)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルアニリノ）ブチルオキシ）フェノール
281)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）ブチルオキシ）フェノール
282)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
283)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
284)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
285)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
286)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
287)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
288)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
289)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
290)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
291)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２６】
292)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
293)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
294)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
295)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
296)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
297)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
298)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
299)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
300)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
301)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
302)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
303)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
304)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
305)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
306)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
307)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
308)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２７】
309)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
310)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
311)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
312)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
313)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
314)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
315)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
316)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２８】
次に、一般式 化８で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例５ （４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒドの製造）
４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノール0.85ｇ、ブロモアセトアルデヒド ジエチル アセタール0.47ml、炭酸カリウム0.46ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物を９０℃で６時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド
ジエチル アセタール0.85ｇを得た。（収率７２％）
４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド ジエチル アセタール0.85ｇを酢酸１０mlに溶解し、氷冷下、攪拌しながら濃塩酸１mlを滴下した。氷冷下で２時間攪拌した後、反応溶液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して、粗４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド0.70ｇを得た。
【０１２９】
次に、一般式 化９および／または化４で示される中間体の製造例を示す。
中間体製造例６（中間体化合物 ３１７）の製造）
４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート30.5ｇ、炭酸カリウム21.6ｇ、 1,1,3−トリクロロプロペン20.8ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器に入れ、室温で１５時間攪拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル ベンゾエート44.1ｇを得た。（収率９６％）
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル ベンゾエート44.1ｇおよびメタノール４００mlを反応容器に入れ、氷冷下、３０％水酸化カリウム溶液３３ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール26.0ｇを得た。（収率８７％）
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール26.0ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔert −ブチル27.1ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール11.0ｇを得た。
収率 ３２％
ｎ_D ^22.5 1.5895
【０１３０】
中間体製造例７（中間体化合物 ３２５）の製造）
４−ブロモ−６−クロロ−２−メチルフェノール５０ｇおよびベンジルブロミド42.5ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００mlに溶かした溶液を室温で攪拌しながら、これに炭酸カリウム37.4ｇを加え、１２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル４００mlに加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−６−クロロ−２−メチル−１−ベンジルオキシベンゼン６３ｇ（収率９０％）を得た。
４−ブロモ−６−クロロ−２−メチル−１−ベンジルオキシベンゼン４０ｇをテトラヒドロフラン４００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.69mol/ｌ）溶液７６mlを滴下し、さらに２時間−７０℃で攪拌した。この反応溶液に、トリメトキシボラン13.3ｇをテトラヒドロフラン５０mlに溶かしたものを滴下した。滴下終了後、反応温度を室温にもどしながら１時間攪拌してから、１０％塩化水素水溶液１００mlを少しずつ加え２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン２００mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに、３０％過酸化水素水３６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行なった後、水洗１回、、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水で水洗２回、水洗さらに１回を行なって、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチルフェノール２９ｇ（収率９１％）を得た。
４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチルフェノール27.3ｇをクロロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌している溶液中に、ベンゾイルクロリド15.4ｇを加え、次にトリエチルアミン13.3ｇを加えた。２時間、室温で攪拌させた後、クロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇ（収率９０％）を得た。
４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇと酢酸エチル２００mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。１０％パラジウムカーボン２ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で１０時間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素に置き換え後、反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ベンゾイルオキシ−２−クロロ−６−メチルフェノール２５ｇ（収率９６％）を得た。
４−ベンゾイルオキシ−２−クロロ−６−メチルフェノール２５ｇをクロロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌しながら、クロロメチル メチル エーテル１２ｇを加え、次にＮ−エチルジイソプロピルアミン２１ｇを滴下した。１時間加熱還流した後、クロロホルム層を水洗し、濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−ベンゾイルオキシベンゼン27.4ｇ（収率９６％）を得た。
３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−ベンゾイルオキシベンンゼン２６ｇをメタノール２００mlに溶かし、１０％ＫＯＨ水６０mlを滴下しながら、室温で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を水１５０mlに加え、１０％塩酸水で中和し、ジエチルエーテル２００mlで抽出した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチルフェノール17.4ｇ（収率９６％）を得た。３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチルフェノール１０ｇ、炭酸カリウム７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、１，１，３−トリクロロ−１−プロペン８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlに溶かした溶液を滴下した。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン14.1ｇ（収率９１％）を得た。
３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン14.1ｇを８０％酢酸水溶液１００mlに溶かし、１時間、加熱還流して攪拌を行なった。反応終了後、反応液に２００mlの水を加え、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール11.3ｇ（収率９３％）を得た。
ｍ．ｐ． 70.0℃
【０１３１】
一般式 化９および／または化４で示される中間体化合物の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。
317)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）：4.57(2H,d)、5.50(1H,brs)、6.11(1H,t)、6.85(2H,s)
318)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
319)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
320)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
321)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
322)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
323)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
324)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
325)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノールｍ．ｐ． 70.0℃
326)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
【０１３２】
327)２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
328)２，６−ジエチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
329)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
330)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
331)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
332)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
333)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
334)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
335)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
336)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
337)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
338)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
339)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
340)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
341)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
342)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
【０１３３】
343)２−イソプロピル−６−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
344)２−イソプロピル−６−クロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
345)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
346)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
347)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
348)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
349)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
350)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
351)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
352)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
353)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
354)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
355)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
356)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
357)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
358)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
359)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
360)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
361)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール
362)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
【０１３４】
次に、一般式 〔VI〕および化３で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例８（中間体化合物 363) の製造)
１，３−ジブロモプロパン10.6ｇ、炭酸カリウム5.53ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlを反応容器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール30.5ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇを得た。
収率 ７７％
ｎ_D ^24.0 1.5693
中間体製造例９（中間体化合物 365) の製造)
１，４−ジブロモブタン 22.67ｇ、炭酸カリウム 11.06ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 200mlを反応容器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 20.16ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド80mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル 300mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチロキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 21.77ｇを得た。
収率 ７４％
ｎ_D ^25.0 1.5666
次に、一般式 〔VIII〕および化３で示される中間体化合物の製造例を示す。中間体製造例１０（中間体化合物 367) の製造)
３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇ、安息香酸3.31ｇ、炭酸カリウム3.90ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50mlを反応容器に入れ、室温で24間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.6ｇを得た。
（収率９５％）
３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.6ｇ、10％水酸化カリウム水溶液15.2ｇおよびメタノール 300mlを反応容器に入れ、室温で24時間撹拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物を水に投入し、ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピルアルコール7.41ｇを得た。
（収率８３％）
ｍ．ｐ． 56.6℃
次に、一般式 〔VI〕、〔VIII〕または／および化３で示される中間体化合物の具体例を化合物番号およびあるものは物性値と共に示す。
【０１３５】
363)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^24.0 1.5693
364)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
365)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D2 ^25.5 1.5666
366)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
367)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 56.6℃
368)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
369)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
370)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
371)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
372)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
373)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
374)３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
375)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
376)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
377)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
378)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
379)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１３６】
380)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
381)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
382)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
383)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
384)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
385)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
386)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
387)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
388)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
389)３−エチル−５−メチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
390)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
391)３−エチル−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
392)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
393)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
394)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
395)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
396)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１３７】
397)３−エチル−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
398)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
399)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
400)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
401)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
402)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
403)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
404)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
405)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
406)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
407)３，５−ジブロモ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
408)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
409)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
410)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
411)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
412)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
413)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１３８】
414)３，５−ジメチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
415)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
416)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
417)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
418)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
419)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
420)３，５−ジメチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
421)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
422)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ) −１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
423)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
424)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキシ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
425)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキシ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
426)３，５−ジエチル−４−（４−クロロブチルオキシ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
427)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
428)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
429)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
430)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
431)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１３９】
432)３，５−ジエチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
433)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
434)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
435)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
436)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
437)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
438)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
439)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
440)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
441)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
442)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
443)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
444)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
445)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
446)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
447)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
448)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４０】
449)３，５−ジフルオロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
450)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
451)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
452)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
453)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
455)３，５−ジフルオロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
456)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
457)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
458)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
459)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
460)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
461)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
462)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
463)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
464)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４１】
465)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
466)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
467)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
468)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
469)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
470)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
471)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
472)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
473)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
474)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
475)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
476)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
477)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
478)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
479)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
480)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
481)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
482)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４２】
483)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
484)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
485)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
486)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
487)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
488)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
489)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
490)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
491)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
492)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
493)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
494)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
495)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
496)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
497)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
498)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
499)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４３】
500)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
501)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
502)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
503)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
504)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
505)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
506)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
製剤例１ 乳剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々１０部を、キシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３ 粒剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
製剤例４ 粉剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５ フロアブル剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部とソルビタントリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート 0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁剤を得る。
製剤例６ 油剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。製剤例７ 油性エアゾール
本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８ 水性エアゾール
本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９ 蚊取線香
本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
製剤例１０ 電気蚊取マット
本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.3ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液 0.5mlを、 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。
製剤例１１ 加熱燻煙剤
本発明化合物（１）〜(325) の各々１００mgを適量のアセトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２ 毒餌
本発明化合物（１）〜(325）の各々１０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトンを風乾し、各々の 0.5％毒餌を得る。
【０１４５】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表１８に記載の化合物記号で示す。
【表１８】

試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験）
製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。
その結果、本発明化合物(1) 〜(39)、(41)〜(49)、(51)〜(66)、(68)〜(72)、(74)〜(86)、(88)〜(101) 、(104) 、(105) 、(106) 〜(172) 、(174) 〜(189) 、(191) 、(193) 〜(200) 、(202) 〜(246) 、(248) 、(250) 〜(274) 、(276) 〜(279) 、(284) 〜(286) 、(288) 〜(308) は各々死虫率８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【０１４６】
試験例２ （ニセナミハダニに対する試験）
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基準は、
−：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
++：無処理区と同様の被害が認められる。
とした。
その結果、本発明化合物（７）〜（８）、(25)〜(27)、(42)〜(43)、(49)、
(63)、(69)〜(72)、(76)、(77)、(102) 、(104) 、(119) 、(120) 、(252) の効果判定は−または＋であった。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),（Ｂ）の効果判定はいずれも++であった。
【０１４７】
試験例３ （Heliothis virescens に対する殺虫試験)
製剤例１によって得られた供試化合物の乳剤の水による希釈液 (１００ppm)0.2ml を人工飼料に混入処理し、これをH. virescens２齢幼虫に与えてプラスチック容器内で飼育した。一処理について１０頭を供試した。６〜７日後に死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(27)、(34)、(35)、(42)、(43)、(54)〜(57)、(60)、(64)、(65)、(68)〜(70)、(77)、(81)、(84)〜(86)、(88)〜(92)、(98)〜(101) 、(107) 、(108) 、(112) 、(114) 〜(116) 、(119) 、(122) 、(124) 、(125) 、(127) 〜(129) 、(139) 、(142) 、(146) 、(147) 、(164) 、(166) 、(185) 、(202) 、(203) 、(222) 、(224) 〜(226) 、(229) 、(233) 、(262) 、(263) 、(272) は各々死虫率８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【０１４８】
試験例４ （コナガに対する殺虫試験)
製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤に、水および展着剤リノー（日本農薬株式会社製）を加えて、有効成分濃度が５０ppm で、展着剤が１０００倍に希釈されるようにした液を、ポット植えのキャベツ（５葉期）に１ポットあたり２５mlを散布処理した。処理した植物を風乾させた後、これにコナガ３齢幼虫１０頭を放した。４日後に死虫率を調査した。
その結果、本発明化合物(27)、(63)〜(65)、(68)、(70)、(77)、(81)、(84)、(98)、(100) 、(101) 、(106) 、(108) 、(111) 、(120) 、(130) 、(139) 〜(142) 、(145) 〜(147) 、(149) 〜(153) 、(157) 〜(159) 、(162) 、(164) 〜(166) 、(185) 、(188) 、(199) 、(202) 〜(204) 、(209) 、(212) 、(214) 、(216) 、(222) 〜(234) 、(236) 、(242) 、(246) 、(250) 、(251) 、(259) 、(260) 、(262) 、(263) 、(267) 、(272) 、(284) 、(292) 、(294) 〜（296)、(299）〜(302) 、(304) 、(306) 、(308) は各々死虫率８０％以上を示した。それに対して、比較対照に用いた化合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【０１４９】
【発明の効果】
本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a dihalopropene compound, an insecticide, an acaricide and an intermediate for producing the same, which contain the dihalopropene compound as an active ingredient.
[Prior art]
Until now, it has been described, for example, in JP-A-48-86835 and JP-A-49-1526, that certain propene compounds can be used as active ingredients of insecticides.
[Problems to be solved by the invention]
However, these compounds are not always sufficient as active ingredients of insecticides and acaricides in terms of insecticidal efficacy.
[0002]
[Means for Solving the Problems]
In view of the above situation, the present inventors have conducted extensive studies to find a compound having excellent insecticidal and acaricidal activity. As a result, the dihalopropene compound represented by the following general formula 1 has excellent insecticidal and acaricidal activity. As a result, the present invention has been completed.
That is, the present invention has the general formula 1
[Chemical 1]

[In the formula, R¹Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms, a carbon number Represents a 3 to 5 haloalkynyl group, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy (1 to 3 carbon atoms) carbonylalkyl (1 to 7 carbon atoms) group or an alkylthioalkyl group having 2 to 7 carbon atoms,
Alternatively, it represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms that may be substituted with a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,
Alternatively, it represents a cycloalkylalkyl group having 4 to 9 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alternatively, it represents a cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alternatively, it represents a C6-C8 cycloalkenylalkyl group which may be substituted with a C1-C4 alkyl group,
Alternatively, the general formula 2
[Chemical 2]

[0003]
(Wherein R^FourAnd R¹²Each independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,
R^FiveAnd R⁶Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group or a halogen atom,
R⁷Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
R⁸Represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group,
R⁹Is a halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, pentafluorosulfanyl group (F_FiveS), an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, carbon A haloalkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, carbon Haloalkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, alkynyloxy group having 2 to 4 carbon atoms, haloalkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, haloalkynyloxy group having 2 to 4 carbon atoms, carbon An alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkylthioalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms, a carbon Number 2-5 alkoxycarbonyl group, or represents cycloalkenyl group having cycloalkyl group or a C 5 from 3 to 6 carbon atoms 6,
Alternatively, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms A phenyl group which may be substituted with a group or a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms,
Alternatively, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms A phenoxy group which may be substituted with a group or a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms,
Alternatively, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms A benzyl group which may be substituted with a group or a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms,
Alternatively, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms A benzyloxy group which may be substituted with a group or a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms,
Alternatively, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms Represents a pyridyloxy group which may be substituted with a group or a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms,
Alternatively, when l is 2 to 5, two adjacent Rs⁹Are bonded to each other to represent a trimethylene group or a tetramethylene group, or a halogen atom or a methylenedioxy group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a halogen atom or carbon number It represents an ethylenedioxy group which may be substituted with 1 to 3 alkyl groups.
R^Ten, R¹¹, R¹⁵And R¹⁶Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group,
A is an oxygen atom, S (O) t, NR¹³, C (= G¹) G²Or G¹C (= G²) And G¹And G²Each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom;¹³Represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and t represents an integer of 0 to 2.
Z¹Is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR¹⁷Represents R¹⁷Represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
l (el) represents an integer of 0 to 5;
m represents an integer of 0 to 4;
n represents an integer of 1 to 2,
p represents an integer of 0 to 6;
q represents an integer of 0 to 3,
s represents an integer of 1 to 6. )
Q indicated by₁, Q₂, Q_Three, Q_Four, Q_Five, Q₆, Q₇, Q₈, Q₉Or Q_TenRepresents.
R², R^ThreeAnd R¹⁴Each independently represents a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
r represents an integer of 0 to 2.
X independently represents a chlorine atom or a bromine atom.
Y represents an oxygen atom, an NH group or a sulfur atom.
Z is an oxygen atom, a sulfur atom or NR¹³Represents R¹³Represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ]
A dihalopropene compound (hereinafter referred to as the compound of the present invention) and an insecticide and acaricide containing the compound as an active ingredient.
[0004]
Furthermore, the present invention is useful as an intermediate for producing some of the compounds of the present invention.
General formula 3
[Chemical Formula 3]

(Where R²And R^ThreeEach independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;⁷Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;^TenAnd R¹¹Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group, each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom, and L¹Represents a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, and e represents an integer of 2 to 4. )
And, among them, R⁷, R^TenAnd R¹¹Wherein both are hydrogen atoms and e is 2 or 3, and
General formula
[Formula 4]

(Wherein R²And R^ThreeEach independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X each independently represents a chlorine atom or a bromine atom. )
And a compound represented by the general formula [V-1]

(Wherein R^{twenty one}And R^{twenty two}Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;¹⁹Represents a halogen atom, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group, u represents an integer of 1 to 4, and l (el) represents an integer of 0 to 5. )
A compound represented by:
General formula [V-2]

Wherein B is an oxygen atom, S (O) t or NR¹³Represents R¹³Represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, t represents an integer of 0 to 2, R²And R^ThreeEach independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;⁷Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;^TenAnd R¹¹Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group;²⁰Represents a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, l (el) represents an integer of 1 to 5 and e represents an integer of 1 to 4 Represents. )
And, among them,
A compound wherein B is an oxygen atom;
R²And R^ThreeAre each independently a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;⁷, R^TenAnd R¹¹Also provided are compounds wherein is a hydrogen atom and e is 2 or 3.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the compound of the present invention, the compound represented by the general formulas 3 and 4, [V-1] and / or [V-2]
R², R^Three, R^Four, R^Five, R⁶, R⁸, R⁹And R¹²As well as R⁹The halogen atom in is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom,
R¹The alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, isohexyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 3-n-pentyl group, 2 -Ethylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 3-methylpentyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-methylheptyl group, 1-methyloctyl group, etc.¹And R⁹As well as R^FourAnd R¹²Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like. ,
R², R^Three, R^Five, R⁶, R⁷, R^Ten, R¹¹, R¹³, R¹⁴, R¹⁵And R¹⁶The alkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by, for example, is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or the like,
R⁹The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-ethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 3-methylpentyl group, 1,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, etc.
R⁹The alkyl group having 1 to 2 carbon atoms in is a methyl group or an ethyl group,
[0006]
R¹The haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by, for example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2-fluoroethyl Group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2- Tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2 -Tribromoethyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-iodopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3 -Pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro Propyl, 2-chloropropyl, 1-chloro-1-methylethyl, 1-bromo-1-methylethyl, 2-fluoro-1- (fluoromethyl) ethyl, 2-chloro-1- (chloro Methyl) ethyl group, 2-bromo-1-bromomethyl-ethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,3-dibromopropyl group, 4-fluorobutyl group, 4 -Bromobutyl group, 4-chlorobutyl group, 4-iodobutyl group, 4-bromomethylpropyl group, 3-chloro-2-dimethyl-n-propyl group, 3-bromo-2,2-dimethylpropyl group, 2,2, 3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 3-bromo-1-bromomethylpropyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl group, etc.
[0007]
R², R^Three, R^Four, R⁹And R¹⁴As well as R⁹The haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms is, for example, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2-fluoroethyl group, or a 2-chloroethyl group. 2-bromoethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 1- A fluoropropyl group, a 2-chloropropyl group, a 3-bromopropyl group, and the like,
R¹The alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms represented by, for example, vinyl group, allyl group, homoallyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, prenyl group, 3-methyl- 3-butenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl- 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 1-propyl-2-propenyl group, 3-hexenyl group, 2-isopropyl-2-propenyl group 2-ethyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-pentenyl group, 1-ethyl-2-butenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 1,3-dimethyl-2-butenyl group, 2-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-n-propyl-2-propenyl group, 1-allyl-3-butenyl group, 2-heptenyl group, 1,5-dimethyl-4-hexenyl group 1-pentyl-2-propenyl group, 1,7-dimethyl-6-octenyl group, geranyl group, etc.
R¹The haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by, for example, 2-chloroethenyl group, 2,2-dichloroethenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3-bromo-2-propenyl group, 2- Chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dibromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2 -Chloromethyl-2-propenyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 4-bromo-3 -Fluoro-4,4-difluoro-2-butenyl group, 3,4,4,4-tetrafluoro-2-butenyl group, 4,4-dichloro-3-butenyl group, 4,4-dibromo-3-butenyl Group, 3-chloro-2-butenyl group, 6,6-dichloro A -5-hexenyl group, etc.
[0008]
R⁹The alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, vinyl group, isopropenyl group, 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, allyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 2-butenyl group and the like,
R⁹Examples of the haloalkenyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by: 2,2-dichloroethenyl group, 2,2-dibromoethenyl group, 3,3-dichloroallyl group, 3,3-dibromoallyl group, 2,3-dichloroallyl group, 2,3-dibromoallyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3-chloro-2-butenyl Group, etc.
R¹The alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms represented by, for example, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1 -Methyl-3-butynyl group, 2-pentynyl group, 4-pentynyl group, 3-pentynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 5-hexynyl group, 1-pentyl -2-propynyl group, 3-nonyl group and the like,
R¹The haloalkynyl group having 3 to 5 carbon atoms represented by, for example, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 3-chloro-1- Methyl-2-propynyl group, 3-bromo-1-methyl-2-propynyl group, 4-chloro-3-butynyl group, 4-bromo-3-butynyl group, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl group 4-bromo-2-methyl-3-butynyl group, 1-methyl-4-chloro-3-butynyl group, 1-methyl-4-bromo-3-butynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 5 -Bromo-4-pentynyl group, 1-ethyl-3-chloro-2-propynyl group, 1-ethyl-3-bromo-2-propynyl group, etc.
[0009]
R⁹The alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, is ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, etc.
R⁹The haloalkynyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, chloroethynyl group, bromoethynyl group, iodoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo 2-propynyl group, 1-methyl-3-chloro-2-propynyl group, 1-methyl-3-bromo-2-propynyl group, 1-methyl-3-iodo-2-propynyl group, etc.
R⁹The alkynyloxy group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, is ethynyloxy group, 1-propynyloxy group, 2-propynyloxy group, 1-methyl-2-propynyloxy group,
R⁹The haloalkynyloxy group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, chloroethynyloxy group, 3-chloro-2-propynyloxy group, 3-bromo-2-propynyloxy group, 1-methyl-3-chloro 2-propynyloxy group, 1-methyl-3-bromo-2-propynyloxy group and the like,
R¹Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms represented by the formula: methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, ethoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-propoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2- Ethoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 2-methoxypropyl group, 1-methoxypropyl group, 2-methoxy-1-methylethyl group, n-propoxyethyl group, 2-ethoxypropyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 2-methoxybutyl group, 2-methoxy-1-ethylethyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-methoxybutyl group, 3-methoxy-2-methylpropyl group, 3-methoxy -1-methylpropyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxybutyl group, 3-methyl-3-methyl Kishibuchiru group, 2-butoxyethyl group, a 2-butoxy-1-methylethyl group and the like,
[0010]
R⁹Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by: methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 1-methoxyethyl group, 2 -Ethoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 2-methoxypropyl group, 1-methoxypropyl group, 2-methoxy-1-methylethyl group, etc.
R¹Examples of the alkylthioalkyl group having 2 to 7 carbon atoms represented by the formula: methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 1-methylthioethyl group, propylthiomethyl group, isopropylthiomethyl group, 2- Ethylthioethyl group, 1-ethylthioethyl group, 3- (methylthio) propyl group, 2- (methylthio) propyl group, 1- (methylthio) propyl group, 1-methyl-2-methylthioethyl group, 2-isopropylthio Ethyl group, 2- (propylthio) ethyl group, 2-methylthio-1,2-dimethylethyl group, 2- (methylthio) butyl group, 1-ethyl-2-methylthioethyl group, 2- (ethylthio) propyl group, 2 -Ethylthio-1-methylethyl group, 3- (ethylthio) propyl group, 3- (methylthio) butyl group, 2-methyl-3 (Methylthio) propyl group, 1-methyl-3- (methylthio) propyl group, 2-tert-butylthioethyl group, 2-isobutylthioethyl group, 2-sec-butylthioethyl group, 3- (tert-butylthio) A propyl group, a 3- (isobutylthio) propyl group, a 3- (sec-butylthio) propyl group, and the like,
R⁹The alkylthioalkyl group having 2 to 4 carbon atoms represented by, for example, a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group, an isopropylthiomethyl group, a 2-methylthioethyl group, a 1-methylthioethyl group, 2- Ethylthioethyl group, 1-ethylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 2-methylthiopropyl group, 1-methylthiopropyl group, 2-methylthio-1-methylethyl group, etc.
[0011]
R¹And a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms represented by Cyclopropyl group, cyclobutyl group, 2-methoxycyclopentyl group, 2-ethoxycyclopentyl group, 2-propoxycyclopentyl group, 2-isopropoxycyclopentyl group, 2-butoxycyclopentyl group, 2-isobutyloxycyclopentyl group, 2-sec-butyl Oxycyclopentyl group, 2-tert-butyloxycyclopentyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2-methylcyclopentyl group, 3-methoxycyclohexyl group, 3-ethoxycyclohexyl group, 3-propoxycyclohexyl group, 3-isopropoxy group Cyclohexyl group, 3-butoxycyclohexyl group, 3-isobutyloxycyclohexyl group, 3-sec-butyloxycyclohexyl group, 3-tert-butyloxycyclohexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 4-ethoxycyclohexyl group, 4-propoxycyclohexyl group Groups, 4-isopropoxycyclohexyl group, 4-butoxycyclohexyl group, 4-isobutyloxycyclohexyl group, 4-sec-butyloxycyclohexyl group, 4-tert-butyloxycyclohexyl group, and the like.
R¹Examples of the cycloalkylalkyl group having 4 to 9 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by the formula: cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, 1-cyclopropylethyl group, 2 -Methylcyclopropanemethyl group, 2- (2-methylcyclopropyl) ethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 3-cyclopentylpropyl group, 3-cyclohexylpropyl group, etc.
[0012]
R¹Examples of the cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by the formula: 2-cyclohexenyl group, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenyl group 3-methyl-2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, etc.
R¹Examples of the cycloalkenylalkyl group having 6 to 8 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by: (1-cyclopentenyl) methyl group, (3-cyclohexenyl) methyl group, 2- (3-cyclohexenyl) ethyl group and the like,
R⁹The cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms represented by, for example, is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or the like, and R⁹And a cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms represented by, for example, 1-cyclopentenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclopentyl group A hexenyl group, etc.
R⁹And R⁹The cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms in is, for example, a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, etc.
R⁹And R⁹Examples of the cycloalkenyloxy group having 5 to 6 carbon atoms in 1 are, for example, 1-cyclopentenyloxy group, 2-cyclopentenyloxy group, 3-cyclopentenyloxy group, 1-cyclohexenyloxy group, 2-cyclohexenyloxy group. , 3-cyclohexenyloxy group and the like,
[0013]
R¹And R⁹As well as R^Four, R¹²And R¹⁴Is a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, and the like.
R¹And an alkoxy (C 1 -C 3) carbonylalkyl (C 1 -C 7) group represented by, for example, 1- (ethoxycarbonyl) methyl group, 1- (methoxycarbonyl) methyl group, 1- (n- Propoxycarbonyl) methyl group, 2- (methoxycarbonyl) ethyl group, 1- (isopropoxycarbonyl) methyl group, 3- (methoxycarbonyl) propyl group, 4- (methoxycarbonyl) butyl group, 5- (methoxycarbonyl) pentyl Group, 6- (methoxycarbonyl) hexyl group, 7- (methoxycarbonyl) heptyl group, etc.
R⁹The alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms represented by, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, n-pentyl Oxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, tert-pentyloxy group, (1-ethylpropyl) oxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, etc.
R^FourAnd R⁹Examples of the haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms represented by: trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2- Chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoro Ethoxy group, 1,2,2,3,3,3-hexafluoropropoxy group, 3-fluoro-propoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 2,2,3,3,3-penta Fluoropropoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, etc.
R⁹The alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms represented by, for example, is a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, or the like,
R⁹Examples of the haloalkylthio group having 1 to 3 carbon atoms represented by: trifluoromethylthio group, difluoromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2-chloro-1,1 , 2-trifluoroethylthio group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloroethylthio group, 2-fluoroethyl Thio group, 2-bromo-ethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloro-propylthio group, (3-bromopropyl) thio group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio group, 3 , 3,3-trifluoropropylthio group, etc.,
R⁹Examples of the alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms represented by: Allyloxy group, 2-methylallyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 2-hexenyloxy group, etc.
R⁹Examples of the haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms represented by: 3,3-dichloroallyloxy group, 3,3-dibromoallyloxy group, 2,3-dichloroallyloxy group, 2,3-dibromo An allyloxy group, a 2-chloro-2-propenyloxy group, a 3-chloro-2-propenyloxy group, a 2-bromo-2-propenyloxy group, a 3-chloro-2-butenyloxy group, etc.
R⁹The hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by, for example, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 1-hydroxypropyl group Etc.,
R⁹Examples of the alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms represented by the formula: methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxy A carbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and the like. R^Ten, R¹¹, R¹³, R¹⁵And R¹⁶Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by: include a methyl group and an ethyl group.
[0014]
In the compound of the present invention, as a preferred embodiment,
R²And R^ThreeEach independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and r = 0;
R²And R^ThreeEach independently represents a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group, and r = 0;
R²And R^ThreeA dihalopropene compound in which both are chlorine atoms and r = 0;
R²Is a chlorine atom and R^ThreeIs a methyl group and r = 0, a dihalopropene compound;
R²Is an ethyl group and R^ThreeIs a methyl group and r = 0, a dihalopropene compound;
R²And R^ThreeA dihalopropene compound in which both are bromine atoms and r = 0;
R²And R^ThreeA dihalopropene compound in which both are ethyl groups and r = 0;
R²And R^ThreeAre each independently a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, r is an integer of 1 to 2, and R¹⁴Is a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
R²And R^ThreeAre each independently a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, r is an integer of 1 to 2, and R¹⁴A dihalopropene compound in which is a halogen atom;
A dihalopropene compound in which Y and Z are both oxygen atoms;
R¹Is Q_ThreeA dihalopropene compound which is
R¹Is Q_ThreeAnd p is 0 and R⁹Is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms A dihalopropene compound which is a haloalkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or a 3,4-methylenedioxy group;
R¹Is Q_ThreeAnd p is 0 and R⁹But,
It may be substituted with a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. A phenyl group,
Alternatively, it is substituted with a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. Or a good benzyl group,
Alternatively, it is substituted with a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. Or a good phenoxy group
Alternatively, it is substituted with a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. A dihalopropene compound which is a good benzyloxy group;
R¹Is Q_ThreeAnd p is 1 to 3 and R^TenAnd R¹¹Is a hydrogen atom and R⁹A dihalopropene compound in which is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a pentafluorosulfanyl group or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
R¹Is Q_FiveA dihalopropene compound which is
R¹Is Q_FiveAnd p is 1 to 4 and R^TenAnd R¹¹Is a hydrogen atom and R⁹A dihalopropene compound in which is a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a difluoromethylenedioxy group or a pentafluorosulfanyl group;
R¹Is Q_FiveAnd p is 2 or 3 and R^TenAnd R¹¹Is a hydrogen atom and R⁹A halogen atom, a trifluoromethyl group, an isopropyloxy group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a pentafluorosulfanyl group or a difluoromethylenedioxy group, and a dihalopropene compound in which A is an oxygen atom;
R¹Is Q_FiveAnd p is 2 or 3 and R^TenAnd R¹¹Is a hydrogen atom and R⁹Is a halogen atom, a trifluoromethyl group, an isopropyloxy group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and A is an oxygen atom;
R¹Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms, a carbon number A haloalkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy (1 to 3 carbon atoms) carbonylalkyl (1 to 7 carbon atoms) group, or an alkylthioalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, Or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted with a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,
Or a cycloalkylalkyl group having 4 to 9 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Or a cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Or the dihalopropene compound which is a C6-C8 cycloalkenyl alkyl group which may be substituted by a C1-C4 alkyl group is mention | raise | lifted.
Among the compounds of the present invention, as particularly preferred compounds,
(100) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(166) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(203) 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropyloxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene (222) 3,5-dichloro-4- (4- (4-Chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(284) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
Can be given. (The number indicates the compound number of the compound of the present invention described later.)
[0015]
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method (Production Method A to Production Method G).
(Production method A)
General formula 5
[Chemical formula 5]

[In the formula, R¹, R², R^Three, R¹⁴, R, Y and Z have the same meaning as described above. ]
And a compound represented by the general formula
[Chemical 6]
L-CH₂CH = CX₂
[Wherein, X represents the same meaning as described above, and L represents a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), a mesyloxy group, or a tosyloxy group. ] The manufacturing method by making it react with the halide compound shown.
The above reaction is preferably carried out in an inert solvent in the presence of a suitable base.
Solvents used include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C_Four) Ethers such as ether (eg, diethyl ether, diisopropyl ether), N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene And the like, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water and the like. If necessary, a mixed solvent of these solvents can also be used.
Examples of the base used include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkalis such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate and calcium carbonate. Metal or alkaline earth metal carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride or other alkali metal or alkaline earth metal hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkali metal alkoxides (e.g. C₁-C_Four), Organic bases such as triethylamine and pyridine. If necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system in a proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula 5. The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0016]
(Production method B) (when Y = O in the compound of the present invention)
The compound represented by the general formula 5 and the general formula 7
[Chemical 7]
HO-CH₂CH = CX₂
[Wherein X represents the same meaning as described above. ]
A process for producing the compound by reacting with an alcohol compound represented by the formula:
The above reaction is preferably performed in the presence of a suitable dehydrating agent in an inert solvent as necessary.
Examples of the dehydrating agent used include dicyclohexylcarbodiimide and dialkyl (for example, C₁-C_Four) Azodicarboxylate (diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, etc.)-Trialkyl (ex. C)₁-C₂₀) Phosphine or triarylphosphine (triphenylphosphine, trioctylphosphine, tributylphosphine, etc.) and the like.
Examples of the solvent used include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloromethane, chlorobenzene and dichlorobenzene. Can give.
The reaction temperature can range from −20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent used in the reaction.
Although the molar ratio of the raw material to be used for the reaction and the dehydrating agent can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0017]
(Production method C) (when Y = O in the compound of the present invention)
General formula
[Chemical 8]

[In the formula, R¹, R², R^Three, R¹⁴, R and Z have the same meaning as described above. ]
The aldehyde compound shown by these is made to react with carbon tetrachloride or carbon tetrabromide.
The above reaction is preferably carried out in an inert solvent in the presence of a suitable trialkylphosphine or triarylphosphine and optionally in the presence of zinc metal.
Examples of the solvent used include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene. (Excluding carbon tetrabromide and carbon tetrachloride).
The reaction temperature can range from −30 ° C. to the boiling point of the solvent used in the reaction or 150 ° C.
Trialkyl (ex.₁~ C₂₀) Phosphine or triarylphosphine includes, for example, triphenylphosphine and trioctylphosphine, and the metal zinc used as necessary is preferably dusty.
The molar ratio of the raw materials and reagents used for the reaction can be arbitrarily set, but the ratio of 2 moles of carbon tetrabromide (tetrachloride) to 1 mole of the aldehyde compound of the general formula 8 is trialkylphosphine or triallylphosphine. Is preferably in a proportion of 2 or 4 mol (2 mol when zinc is used) and zinc is preferably in a proportion of 2 mol, or it is advantageous to carry out the reaction at a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0018]
(Production method D) (when Y = Z = O in the compound of the present invention)
General formula
[Chemical 9]

[In the formula, R², R^Three, R¹⁴, R, Y and Z have the same meaning as described above. ]
And a compound represented by the general formula
[Chemical Formula 10]
R¹-L
[In the formula, R¹And L have the same meaning as described above. ]
The method of manufacturing by making the compound shown by react.
The above reaction is preferably carried out in an inert solvent in the presence of a suitable base.
Solvents used include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C_Four) Ethers such as ether (eg, diethyl ether, diisopropyl ether), N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene And the like, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water and the like. If necessary, a mixed solvent of these solvents can also be used.
Examples of the base used include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkalis such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate and calcium carbonate. Metal or alkaline earth metal carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride or other alkali metal or alkaline earth metal hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkali metal alkoxides (e.g. C₁-C_Four), Organic bases such as triethylamine and pyridine. If necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system in a proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula 9. The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0019]
(Production method E) (when Y = Z = O in the compound of the present invention)
The compound represented by the general formula and the general formula
Embedded image
R¹-OH
[In the formula, R¹Represents the same meaning as described above. ]
A process for producing the compound by reacting with an alcohol compound represented by the formula:
The above reaction is preferably performed in the presence of a suitable dehydrating agent in an inert solvent as necessary.
Examples of the dehydrating agent used include dicyclohexylcarbodiimide and dialkyl (for example, C₁-C_Four) Azodicarboxylate (diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, etc.)-Trialkyl (ex. C)₁-C₂₀) Phosphine or triarylphosphine (triphenylphosphine, trioctylphosphine, tributylphosphine, etc.) and the like.
Examples of the solvent used include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloromethane, chlorobenzene and dichlorobenzene. Can give.
The reaction temperature can range from −20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent used in the reaction.
Although the molar ratio of the raw material to be used for the reaction and the dehydrating agent can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production Method F) {Y = Z = O in the compound of the present invention and R¹Is Q_Five(However, A = A²), Q₆(However, A = A²), Q₇, Q₈Or Q_Ten(However, A = A²) [Here A²Is an oxygen atom, sulfur atom or NR¹³Represents R¹³Represents the same meaning as described above. ]}
General formula (VI)

[In the formula, R², R^Three, R⁷, R^Ten, R¹¹, R¹⁴, X, L, p and r have the same meaning as described above. ]
And a compound represented by the general formula [VII]

[In the formula, R^Four, R^Five, R⁶, R¹², R¹⁵, R¹⁶, Z¹, A², L, m, q and s represent the same meaning as described above. ]
Q indicated by₅₁, Q₆₁, Q₇₁, Q₈₁Or Q₁₀₁
The method of manufacturing by making the compound shown by react.
The above reaction is preferably carried out in an inert solvent in the presence of a suitable base.
Solvents used include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, dialkyl (for example, C₁-C_Four) Ethers such as ether (eg, diethyl ether, diisopropyl ether), N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, acetonitrile, nitromethane, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene And the like, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, water and the like. If necessary, a mixed solvent of these solvents can also be used.
Examples of the base used include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkalis such as lithium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate and calcium carbonate. Metal or alkaline earth metal carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride or other alkali metal or alkaline earth metal hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Alkali metal alkoxides (e.g. C₁-C_Four), Organic bases such as triethylamine and pyridine. If necessary, a catalyst such as an ammonium salt (for example, triethylbenzylammonium chloride) may be added to the reaction system in a proportion of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula [VI]. The reaction temperature can usually range from −20 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 150 ° C., but a temperature from −5 ° C. to the boiling point of the solvent used for the reaction or 100 ° C. is more desirable.
Although the molar ratio of the raw material and base used for the reaction can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
(Production method G) {Y = Z = O in the compound of the present invention and R¹Is Q_Five(However, A = O), Q₆(However, A = O), Q₇, Q₈Or Q_Ten(However, when A = O)}
General formula (VIII)

[In the formula, R², R^Three, R⁷, R^Ten, R¹¹, R¹⁴, X, p and r represent the same meaning as described above. ]
And the general formula [IX]

[In the formula, R^Four, R^Five, R⁶, R¹², R¹⁵, R¹⁶, Z¹, L, m, q and s represent the same meaning as described above. ]
Q indicated by₅₂, Q₆₂, Q₇₁, Q₈₁Or Q₁₀₂
The method of manufacturing by making the compound shown by react.
The above reaction is preferably performed in the presence of a suitable dehydrating agent in an inert solvent as necessary.
Examples of the dehydrating agent used include dicyclohexylcarbodiimide and dialkyl (for example, C₁-C_Four) Azodicarboxylate (diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, etc.)-Trialkyl (ex. C)₁-C₂₀) Phosphine or triarylphosphine (triphenylphosphine, trioctylphosphine, tributylphosphine, etc.) and the like.
Examples of the solvent used include hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, dichloromethane, chlorobenzene and dichlorobenzene. Can give.
The reaction temperature can range from −20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent used in the reaction.
Although the molar ratio of the raw material to be used for the reaction and the dehydrating agent can be arbitrarily set, it is advantageous to carry out the reaction at an equimolar ratio or a ratio close thereto.
The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatments such as organic solvent extraction and concentration, and the target compound of the present invention can be isolated. If necessary, it can be further purified by usual operations such as chromatography, distillation, recrystallization and the like.
[0020]
In the case of a compound having an asymmetric carbon atom among the compounds of the present invention, the compound of the present invention is an optically active isomer ((+)-isomer, (-)-isomer) having biological activity. The compounds of the present invention also include mixtures in any ratio. In the compounds of the present invention, in the case of compounds having geometric isomerism, the compounds of the present invention have their respective geometric isomers (cis isomer, trans isomer) having biological activity. Body) and mixtures of any ratio thereof.
[0021]
Next, specific examples of the compound of the present invention are represented by chemical formulas 12 to 45 (each substituent R¹Represents those shown in Table 1 to Table 17. The compound of the present invention is not limited to these examples.
[0022]
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[0023]
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[0024]
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[0025]
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[0026]
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(Continuation of Chemical formula 20)

(Continuation of Chemical formula 20)

(Continuation of Chemical formula 20)

(Continuation of Chemical formula 20)

(Continuation of Chemical formula 20)

(Continuation of Chemical formula 20)

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[0027]
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[0028]
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[0029]
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[0030]
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[0031]
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[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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(Continuation of Chemical formula 45)

(Continuation of Chemical formula 45)

(Continuation of Chemical formula 45)

[0039]
[Table 1]

[Table 2]

[Table 3]

[Table 4]

[0040]
[Table 5]

[Table 6]

[Table 7]

(Continued from Table 7)

[0041]
[Table 8]

[0042]
[Table 9]

[0043]
[Table 10]

[0044]
[Table 11]

[0045]

[0046]
[Table 12]

(Continued from Table 12)

[0047]
(Continued from Table 12)

(Continued from Table 12)

(Continued from Table 12)

(Continued from Table 12)

(Continued from Table 12)

((R in Table 12⁹)_lRepresents the following: )
[0048]

[0049]

[0050]

[0051]

[0052]

[0053]

[0054]

[Table 13]
(Continued from Table 13)

(Continued from Table 13)

(Continued from Table 13)

(Continued from Table 13)

(Continued from Table 13)

(Continued from Table 13)

[In Table 13 above, (R⁹)_lRepresents the following: ]

[0055]

[0056]

[Table 14]

[0057]

[Table 15]

[0058]

[Table 16]

[0059]

[Table 17]

[0060]
The aldehyde compound represented by the general formula 8, which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Scheme 46.
Embedded image

[Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
[0061]
A compound represented by the general formula (5), [V-1] and / or [V-2], which is a production intermediate of the compound of the present invention, can be produced, for example, according to Schemes 47 to 51.
Embedded image

[In the formula, R¹ ₁Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms, a carbon number A haloalkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkylthioalkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to carbon atoms A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted with 3 haloalkoxy groups, a cycloalkylalkyl group having 4 to 9 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to carbon atoms A cycloalkenyl group having 5 to 6 carbon atoms which may be substituted with 4 alkyl groups, or a cycloalkenyl group having 6 to 8 carbon atoms which may be substituted with alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms It represents an alkyl radical, R², R^Three, R¹⁴And L have the same meaning as described above. ]
[0062]
Embedded image

[0063]
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[0064]
Embedded image

[0065]
Embedded image

(Continuation of Chemical formula 51)

[0066]
Compounds represented by the general formulas 9 and 4 that are intermediates for producing the compounds of the present invention can be produced, for example, according to scheme 52.
Embedded image

[Wherein, chemical formula 9 is a compound of chemical formula 4 when r = 0. ]
[0067]
Compounds represented by the general formulas [VIII], [VI] and Chemical Formula 3, which are intermediates for the production of the compound of the present invention, can be produced according to Scheme 53 or Chemical Formula 54.
Embedded image

[In the formula, [VIII] is L in Formula 3 when r = 0.¹= OH compound,
[VI] is L in Formula 3 when r = 0¹= A compound of L, R^{twenty one}Represents an alcohol protecting group (for example, benzoyl group, etc.), R^{twenty two}Represents an equivalent of a formyl group (for example, an acetal of a formyl group), Ms represents a mesyl group, Ts represents a tosyl group, and other symbols have the same meanings as described above. ]
[0068]
Embedded image

[Wherein the product compound is R among the compounds of the general formula [VI] or [VIII].⁷= R^Ten= R¹¹= H, and a compound of Chemical Formula 3 when r = 0, and the symbols have the same meaning as described above. ]
[0069]
As the production intermediate of the compound of the present invention, the compound represented by the general formula 6 and the alcohol compound represented by the general formula 7 are commercially available, or can be produced according to Scheme 55.
Embedded image

[Where L²Represents a chlorine atom or a bromine atom, and L^ThreeRepresents a mesyloxy group or a tosyloxy group, and X represents the same meaning as described above. ]
[0070]
Examples of harmful insects and harmful mites that show the control effect of the compounds of the present invention include the following.
Hemiptera pest
Himetobiunka (Laodelphax  striatellus), Flying planta (Nilparvatalugens)Sogatella  furcifera)Planthoppers such as, leafhopper leafhopper (Nephotettix  cincticeps)Nephotettix  virescens)Leafhoppers, aphids, stink bugs, whiteflies, scale insects, firebirds, lice, etc.
Lepidoptera
Nikameiga(Chilo  suppressalis)Cnaphalocrocis  medinalis), European corn borer (Ostrinia  nubilalis), Shibatatsuga (Parapediasia  teterrella) Watanomeiga(Notarch  derogata), Noshimemadarameiga (Plodia  interpunctella)Spodoptera litura)Spodoptera  exigua),Spodoptera  litoralisAwayoto(Pseudaletia  separata), Yotoga (Mamestra  brassicae), Tamanayaga(Agrotis  ipsilon), Trichopulcia (Trichoplusia spp.), Heliotis (Heliothisspp.), Helicobarpa (Helicoverpaspp.), Aerius (Earias spp), etc., white butterflies (Pieris  rapae  crucivora)White butterflies such as Adoxophyes (Adoxophyes spp.), Nashihime Shinkui (Grapholita  molesta)The Codling Moss(Cydia  pomonella)Tortoises such as peach sink moth(Carposina  niponensis) And other genus Rionetia (Lyonetia spp.) and other genus Limantria (Lymantriaspp.), Euplectis (Euprotis spp.)Plutella  xylostella) Such as Suga, cotton beetle (Pectinophora  gossypiella)Kibaga such as,Hyphantria  cunea)Higgrigas such as iga(Tinea  translucens), Koiga(Tineola  bisslliella)Hirosukoga such as
Diptera
House mosquitoes such as Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, etc. , Drosophila, butterflies, flies, flyfish, sand flies, etc.
Coleoptera
Corn worms such as Western corn root worm, Southern corn root worm, Dougane buoy, scarab beetle, weevil such as weevil, rice weevil, azuki beetle Epiracunas such as potato beetles, beetles, nijuyahoshitento (Epilach-na spp.), flatworms, longhorn beetles, longhorn beetles, long-horned beetle, etc.
Reticulate pests
German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc.
Total moth pest
Southern thrips, Hana thrips, etc.
Hymenoptera
Ants, hornets, scallops, wasps such as wasps, etc.
Straight-eyed pest
Kera, grasshopper, etc.
Pesticide
Human fleas etc.
Lice eye pest
Human lice, lice, etc.
Isoptera pests
Yamato termites, termites, etc.
Mites
Plant parasitic mites such as urticae, citrus mites, mite spider mites, apple spider mites, animal parasitic ticks such as giant ticks, indoor dust mites, etc.
Furthermore, it is also effective for pests that have developed resistance against existing insecticides and acaricides.
[0071]
When the compound of the present invention is used as an active ingredient of insecticides and acaricides, it may be used as it is without adding any other components. Usually, however, solid carriers, liquid carriers, gaseous carriers, baits, etc. Mix, and if necessary, add surfactants and other formulation adjuvants to prepare oils, emulsions, wettable powders, flowables, granules, powders, aerosols, foggings (fogging etc.), poison baits, etc. And use it.
These preparations usually contain 0.01% to 95% by weight of the compound of the present invention as an active ingredient.
Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fusami clay, acidic clay), talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders or granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) can be mentioned. (Methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.) ), Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyro) Tolyl), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), Examples include vegetable oils such as dimethyl sulfoxide, soybean oil, and cottonseed oil. Examples of gaseous carriers, ie, propellants, include CFCs, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide.
Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, and the like. can give.
For example, casein, gelatin, polysaccharides (starch powder, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol) , Polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), and examples of the stabilizer include PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, surfactants, fatty acids or esters thereof.
Examples of poison bait bases include food ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; Examples include attractant flavors such as food inhibitors, cheese flavors, and onion flavors.
The preparation thus obtained is used as it is or diluted with water or the like. In addition, with or without mixing with other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds, etc. Can be used simultaneously.
[0072]
Examples of the insecticide, nematicide and acaricide used include fenitrothion [O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate], fenthion [O, O-dimethyl O- (3 -Methyl-4- (methylthio) phenyl) phosphorothioate], diazinon [O, O-diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ylphosphorothioate], chloropyrifos [O, O-diethyl-O-3, 5,6-trichloro-2-pyridylphosphorothioate], acephate [O, S-dimethylacetylphosphoramidothioate], methidathion [S-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4 Thiadiazol-3-ylmethyl O, O-dimethylphosphorodithioate], disulfo [O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorothioate], DDVP [2,2-dichlorovinyldimethyl phosphate], sulfophos [O-ethyl O-4- (methylthio) phenyl S-propyl phosphorodithioate] Cyanophos [O-4-cyanophenyl O, O-dimethyl phosphorothioate], dioxabenzophos [2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-sulfide], dimethoate [O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate], phentoate [ethyl 2-dimethoxyphosphinothioylthio (phenyl) acetate], malathion [diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio) succinate], trichlorfone [ Dimethyl 2, , 2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate], azinephosmethyl [S-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl O, O-dimethylphosphorodithioate], monochrome Tofos [dimethyl (E) -1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate], ethion [O, O, O ′, O′-tetraethyl S, S′-methylenebis (phosphorodithioate)], profenophos [ Organic phosphorus compounds such as O-4-bromo-2-chlorophenyl O-ethyl S-propyl phosphorothioate], BPMC (2-sec-butylphenylmethylcarbamate), benfuracarb [ethyl N- [2,3-dihydro-2, 2-Dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) amino Thio] -N-isopropyl-β-alaninate], propoxyl [2-isopropoxyphenyl N-methylcarbamate], carbosulfan [2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo [b] furanyl N— Dibutylaminothio-N-methylcarbamate], carbaryl [1-naphthyl-N-methylcarbamate], mesomil [S-methyl-N-[(methylcarbamoyl) oxy] thioacetimidate], etiophencarb [2- (ethylthio) Methyl) phenylmethylcarbamate], aldicarb [2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyloxy], oxamyl [N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide], Fenothiocarb [S 4-phenoxybutyl) -N, N-dimethylthiocarbamate], thiodicarb [3,7,9,13-tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12- Tetra-azapentadeca-3,12-diene-6,10-dione, alanic curve [ethyl (Z) -N-benzyl-N-{[methyl (1-methylthioethylideneaminooxycarbonyl) amino] thio} -β-alaninate Carbamate compounds such as etofenprox [2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether], fenvalerate [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS)- 2- (4-Chlorophenyl) -3-methylbutyrate], esfenvalerate [(S) -α-cyano- -Phenoxybenzyl (S) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate], phenpropatoline [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane Carboxylate], cypermethrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS, 3RS) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], permethrin [3 -Phenoxybenzyl (1RS, 3RS) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-methylcyclopropanecarboxylate], cyhalothrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-( 1RS) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-di Methylcyclopropanecarboxylate], deltamethrin [(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R, 3R) -3 (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], cycloprote Surin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2,2-dichloro-1- (4-ethoxyphenyl) cyclopropanecarboxylate], fulvalinate (α-cyano-3-phenoxybenzyl N -(2-chloro-α, α, α-trifluoro-p-tolyl) -D-valinate), bifenthrin (2-methylbiphenyl-3-ylmethyl) (Z)-(1RS) -cis-3- (2 -Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Linusrin ([1R- {1α (S^*), 3α (Z)}]-2,2-dimethyl-3- [3-oxo-3- (2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy-1-propenyl] cyclopropanecarboxylic acid Acid (S)-(α) -cyano (3-phenoxyphenyl) methyl ester, 2-methyl-2- (4-bromodifluoromethoxyphenyl) propyl (3-phenoxybenzyl) ether, traromesrin [(1R, 3S) 3 [(1′RS) (1 ′, 1 ′, 2 ′, 2′-tetrabromoethyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl ester, silafluophene [ Pyrethroid compounds such as 4-ethoxyphenyl [3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl] dimethylsilane, buprofezin (2 thiadiazine derivatives such as tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-one), imidacloprid (1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidine-2- Nitroimidazolidine derivatives such as indeneamine], cartap (S, S ′-(2-dimethylaminotrimethylene) bis (thiocarbamate)], thiocyclam [N, N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine] , Nereistoxin derivatives such as bensultap [S, S'-2-dimethylaminotrimethylene di (benzenethiosulfonate)], acetamiprid [N-cyano-N'-methyl-N '-(6-chloro-3 N-cyanoamidine derivatives such as -pyridylmethyl) acetamidine], endos Fan [6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine oxide], chlorinated hydrocarbon compounds such as γ-BHC (1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane], 1,1-bis (chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol, chlorofluazuron [ 1- (3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], teflubenzuron [1- (3 5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], flufenoxuron [1- (4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenol) Benzoylphenylurea compounds such as (oxy) -2-fluorophenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], amitraz [N, N ′ [(methylimino) dimethylidyne] di-2,4-xylidine], Formamidine derivatives such as chlordimeform [N '-(4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylmethinimidamide], diafenthiuron [N- (2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl) Thiourea derivatives such as -N'-tert-butylcarbodiimide], bromopropyrate [isopropyl 4,4'-dibromobenzylate], tetradiphone [4-chlorophenyl 2,4,5-trichlorophenylsulfone], quinomethionate [S, S-6-methylquinoxaline-2,3-diyldithiocarbonate ], Propargate [2- (4-tert-butylphenoxy) cyclohexyl prop-2-yl sulfite], phenbutatin oxide [bis [tris (2-methyl-2-phenylpropyl) tin] oxide], hexothiazox [( 4RS, 5RS) -5- (4-chlorophenyl) -N-chlorohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide], clofentezin [3,6-bis (2-chlorophenyl) ) -1,2,4,5-tetrazine, pyridathioben [2-tert-butyl-5- (4-tert-butylbenzylthio) -4-chloropyridazin-3 (2H) -one], fenpyroximate [tert-butyl (E) -4-[(1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxy Methyl] benzoate], tebufenpyrad [N-4-tert-butylbenzyl) -4-chloro-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolecarboxamide], polynactin complex [tetranactin, dinactin, trinactin], milbemectin, avermectin , Ivermectin, azadirachtin [AZAD], pyrimidifene [5-chloro-N- [2- {4- (2-ethoxyethyl) -2,3-dimethylphenoxy} ethyl] -6-ethylpyrimidin-4-amine, chlorfenapyr [ 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile], tebufenozide [N-tertbutyl-N ′-(4-ethylbenzoyl) -3 , 5-dimethylbenzohydrazide], Phip Sulfonyl [5-amino-1- (2,6-dichloro-.alpha., alpha-trifluoro--p- tolyl-4-trifluoromethylsulfinyl Lupi Ratho - le-3-nitrite], and the like.
[0073]
When the compound of the present invention is used as an agricultural insecticide or acaricide, the application amount is usually 0.1 to 100 g per 10 ares, and the emulsion, wettable powder, flowable agent, etc. are diluted with water. The application concentration is usually 0.1 ppm to 500 ppm, and granules, powders, etc. are applied as they are without dilution. In addition, when used as an insecticide or acaricide for epidemics, emulsions, wettable powders, flowables, etc. are usually diluted with water to a concentration of 0.1 ppm to 500 ppm and applied to oils, aerosols, fumes, poison baits, etc. Apply as it is.
These application rates and application concentrations vary depending on the type of preparation, application time, application location, application method, pest type, damage level, etc., and can be increased or decreased regardless of the above range. can do.
[0074]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, test examples, and the like, but the present invention is not limited to these examples.
First, the manufacture example of this invention compound is shown.
Production of Compound (64) by Production Example 1 (Production Method E)
To a solution of 0.30 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol, 0.16 g of 4-phenyl-1-butanol and 0.27 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran at room temperature. While stirring, a solution of 0.21 g of diethyl azodicarboxylate dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.32 g of 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-phenylbutyloxy) benzene.
Yield 73%
n_D ^26.0  1.5716
Production of Compound (77) by Production Example 2 (Production Method E)
To a solution of 0.30 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.16 g of 3-phenoxy-1-propanol and 0.27 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran at room temperature. While stirring, a solution obtained by dissolving 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.36 g of 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3-phenoxypropyloxy) benzene.
Yield 82%
n_D ^25.0  1.5762
Production of Compound (34) by Production Example 3 (Production Method E)
Stir in a solution of 0.33 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol, 0.23 g of m-phenoxybenzyl alcohol and 0.34 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran at room temperature. Then, a solution prepared by dissolving 0.26 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was concentrated, 20 ml of diethyl ether was added, and the precipitate was filtered. The filtrate was concentrated and then subjected to silica gel chromatography to obtain 0.31 g of 3,5-dichloro-4- (3-phenoxybenzyl) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 57%
n_D ^25.5  1.6066
Production of Compound (35) by Production Example 4 (Production Method E)
4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol 0.46 g, p-phenoxybenzyl alcohol 0.32 g and triphenylphosphine 0.46 g dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran were stirred at room temperature. Then, a solution obtained by dissolving 0.35 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was concentrated, 20 ml of diethyl ether was added, and the precipitate was filtered. The filtrate was concentrated and then subjected to silica gel chromatography to obtain 0.51 g of 3,5-dichloro-4- (4-phenoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 68%
n_D ^25.5  1.6084
Production of Compound (63) by Production Example 5 (Production Method E)
To a solution of 0.30 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol, 0.16 g of 4-chloro-β-phenethyl alcohol and 0.27 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran was added at room temperature. Under stirring, a solution of 0.21 g of diethyl azodicarboxylate dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.32 g of 4- (4-chloro-β-phenethyloxy) -3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 72%
n_D ^24.5  1.5868
Production of Compound (1) by Production Example 6 (Production Method A)
To a mixture of 600 mg 3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenol, 330 mg potassium carbonate and 10 ml N, N-dimethylformamide at room temperature with stirring, 1,1, A solution prepared by dissolving 340 mg of 3-trichloro-1-propene in 3 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 5 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 40 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 630 mg of 3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. Got.
Yield 82%
n_D ^24.6  1.5067
Production of Compound (41) by Production Example 7 (Production Method A)
To a mixture of 1.10 g of 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxy) benzyloxy-phenol, 0.44 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature with stirring, 1,1 A solution of 0.89 g of 3,3-tribromopropene and 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.16 g of 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxy) benzyloxy-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene. Obtained.
Yield 69%
n_D ^22.5  1.6062
[0075]
Production of Compound (3) by Production Example 8 (Production Method B)
In a solution of 0.54 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -3,5-dichlorophenol, 0.24 g of 3,3-dichloroallyl alcohol and 0.49 g of triphenylphosphine in 15 ml of tetrahydrofuran at room temperature. While stirring, a solution of 0.38 g of diisopropyl azodicarboxylate dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.52 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. It was.
Yield 70%
m.p.75.8 ℃
Production of Compound (47) by Production Example 9 (Production Method C)
Zinc dust 0.26 g, triphenylphosphine 1.0 g, carbon tetrabromide 1.3 g and methylene chloride 20 ml were placed in a reaction vessel and stirred at room temperature. After 24 hours, a solution prepared by dissolving 0.70 g of (4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenoxy) acetaldehyde in 5 ml of methylene chloride was added dropwise to this solution with stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 6 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.63 g of 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichloro-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene.
Yield 63%
m.p.83.5 ℃
[0076]
Production of Compound (23) by Production Example 10 (Production Method D)
To a mixture of 0.51 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.27 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature with m-chloro. A solution dissolved in 0.29 g of benzyl chloride and 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.50 g of 3,5-dichloro-4- (3-chlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 69%
m.p.87.0 ℃
Production of Compound (27) by Production Example 11 (Production Method D)
To a mixture of 0.72 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.38 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide, while stirring at room temperature, 3-fluoro A solution dissolved in 0.71 g of -4-phenoxybenzyl bromide and 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.05 g of 3,5-dichloro-4- (3-fluoro-4-phenoxy) benzyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. Obtained.
Yield 86%
n_D ^22.5  1.5973
[0077]
Production of Compound (37) by Production Example 12 (Production Method E)
A solution of 0.41 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol, 0.17 g of α-phenethyl alcohol and 0.37 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran was stirred at room temperature. Then, a solution prepared by dissolving 0.29 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was concentrated, 20 ml of diethyl ether was added, and the precipitate was filtered. The filtrate was concentrated and subjected to silica gel chromatography to obtain 0.27 g of 3,5-dichloro-4-α-phenethyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 48%
n_D ^26.0  1.5830
[0078]
Production of Compound (42) by Production Example 13 (Production Method E)
Stir at room temperature in a solution of 0.30 g 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -2,6-dichlorophenol, 0.12 g β-phenethyl alcohol and 0.27 g triphenylphosphine in 10 ml tetrahydrofuran. Then, a solution of 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was concentrated, 20 ml of diethyl ether was added, and the precipitate was filtered. The filtrate was concentrated and subjected to silica gel chromatography to obtain 0.25 g of 3,5-dichloro-4-β-phenethyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 61%
n_D ^28.5  1.5816
Production of Compound (19) by Production Example 14 (Production Method D)
A mixture of 0.51 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-5-propenyloxy) phenol, 0.27 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature with 2- ( A solution dissolved in 0.31 g of α-chloromethyl) naphthalene and 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.58 g of 3,5-dichloro-4- (2-naphthylmethyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 76%
m.p.86.7 ℃
[0079]
Production of Compound (16) by Production Example 15 (Production Method D)
Cinnamyl bromide was stirred in a mixture of 0.62 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.33 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature with stirring. A solution prepared by dissolving 0.43 g in 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.70 g of 3,5-dichloro-4- (cinnamyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 80%
m.p. 51.3 ℃
Production of Compound (68) by Production Example 16 (Production Method D)
A mixture of 0.51 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.17 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature with 2-fluoro A solution obtained by dissolving 0.34 g of -5- (4-fluorophenoxy) benzyl bromide in 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring for 24 hours at room temperature, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-fluoro-5- (4-fluorophenoxy) benzyloxy. ) 0.50 g of benzene was obtained.
Yield 68%
n_D ^26.0  1.5871
Production of Compound (84) by Production Example 17 (Production Method E)
Stir at room temperature in a solution of 0.30 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.16 g of 3-chlorophenethyl alcohol and 0.27 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran. Then, a solution of 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.36 g of 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (3-chlorophenylethoxy) benzene.
Yield 81%
n_D ^26.0  1.5897
Production of Compound (86) by Production Example 18 (Production Method E)
To a solution of 0.30 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.20 g of 3- (trifluoromethyl) phenethyl alcohol and 0.27 g of triphenylphosphine in 10 ml of tetrahydrofuran, While stirring at room temperature, a solution obtained by dissolving 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (3- (trifluoromethyl) phenyl) ethoxy) benzene 0.39 g was obtained.
Yield 81%
n_D ^26.0  1.5497
Production of Compound (91) by Production Example 19 (Production Method E)
1.14 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 1.20 g of 3- (4-chlorophenoxy) propyl bromide, 0.83 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide The mixture was stirred at 80 ° C. for 6 hours. After stirring, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) benzene 1.01. g was obtained.
Yield 55%
n_D ^25.0  1.5822
Production of Compound (99) by Production Example 20 (Production Method E)
0.30 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.24 g of 3- (4-bromophenoxy) -1-propanol and 0.27 g of triphenylphosphine were dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran. While stirring at room temperature, a solution obtained by dissolving 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to the solution. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.34 g of 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) benzene. Obtained.
Yield 65%
n_D ^25.0  1.5917
Production of Compound (100) by Production Example 21 (Production Method E)
10 ml of tetrahydrofuran was added 0.30 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol, 0.25 g of 3- (4-trifluoromethoxy) phenoxy) -1-propanol and 0.27 g of triphenylphosphine. While stirring at room temperature, a solution obtained by dissolving 0.21 g of diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography, and 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) 0.41 g of benzene was obtained.
Yield 78%
n_D ^25.0  1.5342
[0080]
Production of Compound (166) by Production Example 22 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.56 g, 4-trifluoromethylphenol 0.22 g, potassium carbonate 0.21 g and N, A mixture of 20 ml of N-dimethylformamide was stirred at room temperature. After 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy). 0.48 g of benzene was obtained.
Yield 71%
n_D ^24.4  1.5390
Production of Compound (203) by Production Example 23 (Production Method F)
3,8-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.88 g, 4-isopropoxyphenol 0.32 g, potassium carbonate 0.32 g and N, N -A mixture of 20 ml of dimethylformamide was stirred at room temperature. After 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.54. g was obtained.
Yield 51%
n_D ^23.0  1.5578
Production of Compound (222) by Production Example 24 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.61 g, 4-chlorophenol 0.19 g, potassium carbonate 0.22 g and N, N- A mixture of 20 ml of dimethylformamide was stirred at room temperature. After 7 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.54 g of 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. Got.
Yield 59%
m. p. 54.5 ° C
[0081]
Production of Compound (152) by Production Example 25 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.29 g, 4-ethoxybenzoic acid 0.12 g, potassium carbonate 0.12 g and N, N -10 ml of dimethylformamide was put into a reaction vessel and stirred at room temperature for 12 hours, and then the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 50 ml of diethyl ether, and the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3,5-dichloro-4- (3- (4-ethoxybenzoyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.30. g was obtained.
Yield 86%
n_D ^24.0  1.5715
Production of Compound (235) by Production Example 26 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.20 g, 4-chlorophenylacetic acid 0.10 g, potassium carbonate 0.08 g and N, N- After putting 5 ml of dimethylformamide into the reaction vessel and stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was put into water. Extraction was performed twice with 30 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylacetyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.22 g was obtained.
Yield 90%
n_D ^22.0  1.5698
Production of Compound (236) by Production Example 27 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.20 g, 4-chlorocinnamic acid 0.11 g, potassium carbonate 0.08 g and N, N -5 ml of dimethylformamide was placed in a reaction vessel and stirred at room temperature for 12 hours, and then the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 30 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorocinnamoyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 0.24 g was obtained.
Yield 96%
m. p. 62.2 ° C
Production of Compound (237) by Production Example 28 (Production Method F)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.20 g, 4-chlorophenoxyacetic acid 0.11 g, potassium carbonate 0.08 g and N, N -5 ml of dimethylformamide was placed in a reaction vessel and stirred at room temperature for 12 hours, and then the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 30 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorofunoxyacetyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy). 0.23 g of benzene was obtained.
Yield 91%
n_D ^22.0  1.5709
[0082]
Production of Compound (185) by Production Example 29 (Production Method G)
20 ml of tetrahydrofuran was added 1.10 g of 3,5-dichloro-4- (3-hydroxypropoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene, 0.56 g of 3-trifluoromethoxyphenol and 0.83 g of triphenylphosphine. A solution prepared by dissolving 0.64 g of diisopropyl azodicarboxylate in 10 ml of tetotahydrofuran was added dropwise to the dissolved solution while stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.03 g of 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. Obtained.
Yield 64%
n_D ^23.4  1.5343
Production of Compound (276) by Production Example 30 (Production Method F)
A mixture of 3.9 g 4- (trifluoromethyl) aniline and 0.50 g 1- (3-bromopropyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene The mixture was stirred at 100 ° C. for 3 hours. The temperature of the reaction mixture is returned to room temperature, subjected to silica gel column chromatography as it is, and 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4- (trifluoro 0.37 g of methyl) phenylamino) propyloxy) benzene was obtained.
Yield 62%
n_D ^23.5  1.5617
[0083]
Production of compound (277) according to Production Example 31
3,7-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenylamino) propyloxy) benzene 0.37 g, methyl iodide 0.1 ml, A mixture of 0.12 g of potassium carbonate and 10 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at 50 ° C. for 3 hours. The temperature of the reaction mixture was returned to room temperature, then poured into ice water, and extracted twice with 50 ml of ethyl acetate. The ethyl acetate layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography, and 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3-methyl (4- (trifluoromethyl) phenyl) 0.26 g of amino) propyloxy) benzene was obtained.
Yield 68%
n_D ^25.5  1.5593
Production of Compound (182) by Production Example 32 (Production Method F)
0.47 g of 4-chlorothiophenol, 1.33 g of 1- (3-bromopropyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene, 0.49 g of potassium carbonate and N, N -A mixture of 20 ml of dimethylformamide was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 1- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 1.24. g was obtained.
Yield 81%
n_D ^26.0  1.6035
[0084]
Production Example 33 Production of Compound (268)
While stirring a mixture of 0.50 g of 1- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene and 20 ml of methylene chloride under ice water, 0.26 g of m-chloroperbenzoic acid was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours, and then the methylene chloride layer was washed successively with a saturated aqueous sodium sulfite solution, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. . This crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 1- (3- (4-chlorophenylsulfinyl) propyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.38. g was obtained.
Yield 73%
n_D ^24.5  1.5962
Production Example 34 Production of Compound (285)
While stirring a mixture of 0.50 g of 1- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene and 20 ml of methylene chloride under ice water, 0.52 g of m-chloroperbenzoic acid was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours, and then the methylene chloride layer was washed successively with a saturated aqueous sodium sulfite solution, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. . The crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 1- (3- (4-chlorophenylsulfonyl) propyloxy) -2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 0.44. g was obtained.
Yield 82%
n_D ^24.5  1.5863
[0085]
Production of Compound (242) by Production Example 35 (Production Method E)
0.53 g of 4- (3-fluorophenyl) -3-buten-1-ol and 50 ml of ethyl acetate were placed in a reaction vessel, and the air in the vessel was replaced with nitrogen. 0.1 g of 10% palladium carbon was added, nitrogen in the container was replaced with hydrogen, and the mixture was vigorously stirred at room temperature for 24 hours. After replacing hydrogen in the container with nitrogen, the reaction solution was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.48 g of 4- (3-fluorophenyl) -1-butanol.
4- (3-Fluorophenyl) -1-butanol (0.18 g), 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol (0.30 g) and triphenylphosphine (0.27 g) were dissolved in tetrahydrofuran (10 ml). A solution prepared by dissolving 0.20 ml of N, N-diisopropyl azodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to the solution while stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.38 g of 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4- (3-fluorophenyl) butyloxy) benzene. It was.
Yield 83%
n_D ^25.0  1.5620
Production of Compound (239) by Production Example 36 (Production Method E)
A mixture of 4.0 g of (3-hydroxypropyl) triphenylphosphonium bromide and 20 ml of tetrahydrofuran was cooled to 0 ° C., and 12.5 ml of 1.6M n-butyllithium (hexane solution) was slowly added dropwise with stirring. The reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 30 minutes, and then a mixture of 1.24 g of 3-fluorobenzaldehyde and 10 ml of tetrahydrofuran was slowly added dropwise at the same temperature. The reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour, then the temperature was slowly raised to room temperature and stirred at room temperature for an additional 6 hours. The reaction mixture was poured into ice water, acidified by adding 10% hydrochloric acid, and extracted twice with 50 mk of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give a crude product. This crude product was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.70 g of 4- (3-fluorophenyl) -3-butan-1-ol.
4- (3-Fluorophenyl) -3-buten-1-ol 0.17 g, 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol 0.30 g and triphenylphosphine 0.27 g were added to tetrahydrofuran. A solution prepared by dissolving 0.20 ml of N, N-diisopropylazodicarboxylate in 5 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to a solution dissolved in 10 ml while stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated to obtain a residue. This residue was subjected to silica gel column chromatography to give 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4- (3-fluorophenyl) -3-butenyloxy) benzene 0.38. g was obtained.
Yield 84%
n_D ^25.5  1.5857
[0086]
Production of Compound (270) by Production Example 37 (Production Method E)
A solution prepared by dissolving 9 g of 4-trifluoromethoxyphenol in 30 ml of N, N-dimethylformamide in a mixture of 20.4 g of 1,3-dibromopropane, 7.1 g of potassium carbonate and 100 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature with stirring. Was dripped. After stirring for 24 hours at room temperature, the reaction solution was filtered, and the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 9.1 g (yield 60%) of 1- (3-bromopropyloxy) -4-trifluoromethoxybenzene.
A mixture of 0.6 g of 3,5-diethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] phenol thus obtained, 0.21 g of potassium carbonate and 10 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature. A solution prepared by dissolving 0.30 g of 1,1, -trichloro-1-propene in 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 100 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3,5-diethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 0.56 g was obtained.
Yield 80%
n_D ^25.9  1.5115
Production of Compound (216) by Production Example 38 (Production Method D)
1- (3-Bromopropyloxy) -4-trifluoromethylbenzene (obtained in the same manner as 1- (3-bromopropyloxy) -4-trifluoromethoxybenzene above) 0.35 g and potassium carbonate 0.2 g Was dissolved in 100 ml of N, N-dimethylformamide, 0.3 g of 2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction solution was added to diethyl ether in 200 ml, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3-chloro-4- [3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy] -5-methyl-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy. ) 0.50 g of benzene was obtained.
Yield 94%
n_D ^23.0  1.5330
Production of Compound (272) by Production Example 39 (Production Method A)
A mixture of 0.6 g of 3-ethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] -5-methylphenol, 0.22 g of potassium carbonate and 10 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature. A solution prepared by dissolving 0.31 g of 1,1,3-trichloro-1-propene in 5 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 100 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to give 3-ethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] -5-methyl-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy. ) 0.5 g of benzene was obtained.
Yield 71%
n_D ^23.5  1.5150
[0087]
Next, some specific examples of the compound of the present invention are shown below together with compound numbers and certain physical property values.
(1) 3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.6  1.5067
(2) 3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.6  1.5333
(3) 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 75.8 ° C
(4) 2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.6459
(5) 3,5-dichloro-4-ethoxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5561
(6) 3,5-dichloro-4-ethoxy-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5865
(7) 3,5-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 51.9 ° C.
(8) 3,5-dichloro-4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 77.1 ° C
(9) 3,5-dichloro-4- (3-methyl-2-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5556
(10) 3,5-dichloro-4- (3-chloro-2-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5552
[0088]
(11) 3,5-dichloro-4- (3-chloro-2-propenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5694
(12) 3,5-dichloro-4- (3-trifluoromethylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 51.6 ° C
(13) 3,5-dichloro-4- (4-tert-butoxycarbonylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 78.3 ° C.
(14) 3,5-dichloro-4- (4-tert-butylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5670
(15) 3,5-dichloro-4- (4-methoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 95.4 ° C
(16) 3,5-dichloro-4- (cinnamyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 51.3 ° C.
(17) 3,5-dichloro-4- (3,5-bis (trifluoromethyl) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 58.8 ° C
(18) 3,5-dichloro-4- (3-methoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 73.9 ° C
(19) 3,5-dichloro-4- (2-naphthylmethyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 86.7 ° C
(20) 3,5-dichloro-4- (1-naphthyl) methoxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 84.1 ° C
[0089]
(21) 3,5-dichloro-4- (3-cyanobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 122.9 ° C
(22) 3,5-dichloro-4- (3-fluorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 75.3 ° C
(23) 3,5-dichloro-4- (3-chlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 87.0 ° C
(24) 3,5-dichloro-4- (3-bromobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 73.6 ° C
(25) 3,5-dichloro-4-benzyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 46.8 ° C
(26) 3,5-dichloro-4- (3-methylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 43.6 ° C
(27) 3,5-dichloro-4- (3-fluoro-4-phenoxy) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.5973
(28) 3,5-dichloro-4- (4-chlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 67.8 ° C
(29) 3,5-dichloro-4- (2-chlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 82.0 ° C
(30) 3,5-dichloro-4- (2,4-dichlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 89.3 ° C
[0090]
(31) 3,5-dichloro-4- (2,5-dichlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 98.9 ° C
(32) 3,5-dichloro-4- (3,4-dichlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 95.2 ° C
(33) 3,5-dichloro-4- (4-bromobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 85.5 ° C
(34) 3,5-dichloro-4- (3-phenoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.6066
(35) 3,5-dichloro-4- (4-phenoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.6084
(36) 3,5-dichloro-4- (4-phenylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 112.6 ° C
(37) 3,5-dichloro-4- (α-phenethyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5830
(38) 3,5-dichloro-4- (3,4-methylenedioxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 97.3 ° C
(39) 3,5-dichloro-4- (3-benzyloxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.6040
(40) 3,5-dichloro-4- (1- (2-methylnaphthyl) methoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 120.3 ° C
[0091]
(41) 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxy) benzyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.6062
(42) 3,5-dichloro-4- (β-phenethyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^28.5  1.5816
(43) 3,5-dichloro-4- (2-methyl-3-phenylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^28.5  1.6125
(44) 3,5-dichloro-4- (2-phenylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^28.5  1.6164
(45) 3,5-dichloro-4- (4-fluorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 72.0 ° C
(46) 3,5-dichloro-4- (2-methylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 52.9 ° C
(47) 4- (2-Chlorobenzyloxy) -3,5-dichloro-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene m.p. 83.5 ° C
(48) 3,5-dichloro-4- (2-bromobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 82.5 ° C
(49) 3,5-dichloro-4- (2-fluorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 60.6 ° C
(50) 3,5-dichloro-4- (2,6-dichlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 135.6 ° C
[0092]
(51) 3,5-dichloro-4- (2-bromoethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5813
(52) 3,5-dichloro-4- (2,2-dichloroethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5719
(53) 3,5-Dichloro-4- (4- (methylthio) butoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5673
(54) 3,5-dichloro-4- (3-phenylpropoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5794
(55) 3,5-dichloro-4- (3-isopropoxy-4-chlorobenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.5780
(56) 3,5-dichloro-4- (4-benzyloxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.6047
(57) 3,5-dichloro-4- (4-chloro-3-phenoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.6112
(58) 3,5-dichloro-4- (4-methoxy-3-benzyloxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5958
(59) 3,5-dichloro-4- (3- (3,4-dichlorophenoxy) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.6160
(60) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethylbenzyloxy) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5713
(61) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.6087
(62) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (3-phenoxyphenyl) propoxy) benzene n_D ^25.0  1.5928
(63) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-chlorophenethyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5868
(64) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4-((4-phenyl) butyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5716
(65) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4-((5-phenyl) pentyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5690
(66) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (1-indanyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5982
(67) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-methyl-1- (4-phenoxyphenyl) -n-propoxy) benzene n_D ^26.0  1.5885
(68) 3,5-Dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-fluoro-5- (4-fluorophenoxy) benzyloxy) benzene
n_D ^26.0  1.5871
(69) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-fluorophenethyloxy) benzene
n_D ^26.5  1.5711
(70) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-bromophenethyloxy) benzene
n_D ^26.5  1.5985
(71) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-methylphenethyloxy) benzene
n_D ^26.5  1.5815
(72) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4-methoxyphenethyloxy) benzene
n_D ^26.5  1.5806
(73) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (1- (4-phenoxyphenyl) ethoxy) benzene
n_D ^25.0  1.6007
(74) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-chlorophenethyloxy) benzene
n_D ^24.5  1.5872
(75) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (1-naphthyl) ethoxy) benzene
n_D ^24.5  1.6189
(76) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-phenoxyethoxy) benzene
n_D ^25.0  1.5836
(77) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3-phenoxypropyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5762
(78) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2-bromo-5-phenoxybenzyloxy) benzene n_D ^26.5  1.6188
(79) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (4- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) benzyloxy) benzene n_D ^26.5  1.5730
(80) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4-tert-butylphenoxy) benzyloxy) benzene n_D ^26.5  1.5889
(81) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (6-phenylhexyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5702
(82) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (4-methylphenoxy) benzyloxy) benzene n_D ^26.0  1.6019
(83) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (3- (3,5-dichlorophenoxy) benzyloxy) benzene n_D ^26.0  1.6148
(84) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (3-chlorophenyl) ethoxy) benzene n_D ^26.0  1.5897
(85) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (2- (trifluoromethyl) phenyl) ethoxy) benzene n_D ^26.0  1.5516
(86) 3,5-dichloro-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- (2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxy) benzene n_D ^26.0  1.5497
(87) 3,5-Dichloro-4-methoxymethoxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^26.5  1.5596
(88) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethylphenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5430
(89) 3,5-dichloro-4- (3- (3-chlorophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5828
(90) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5832
(91) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5822
(92) 3,5-dichloro-4- (2- (4-chlorophenoxy) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 78.6 ° C
(93) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenoxy) benzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5961
(94) 3,5-dichloro-4- (4-ethoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 84.0 ° C
(95) 3,5-dichloro-4- (2- (phenylthio) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.6063
(96) 3,5-dichloro-4- (3-trifluoromethoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5416
(97) 3,5-dichloro-4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 72.1 ° C
(98) 3,5-dichloro-4- (3- (3-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5817
(99) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5917
(100) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5342
(101) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl benzoate n_D ^25.0  1.5698
(102) 3,5-Dimethyl-4-benzyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.0  1.5697
(103) 3,5-dimethyl-4-benzyloxy-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene m.p. 70.2 ° C
(104) 3-Chloro-5-methyl-4-benzyloxy-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5793
(105) 3-Chloro-5-methyl-4-benzyloxy-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5998
[0093]
(106) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl benzoate n_D ^23.5  1.5711
(107) 3,5-dichloro-4- (3- (4-tert-butylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.8  1.5601
(108) 3,5-dichloro-4- (3- (4-ethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.8  1.5673
(109) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5443
(110) 3,5-dichloro-4- (3- (3-fluorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5647
(111) 3,5-dichloro-4- (3- (4-ethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5620
(112) 3,5-dichloro-4- (3- (4-benzylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.3  1.5761
(113) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5693
(114) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.3  1.5689
(115) 3,5-dichloro-4- (3-((4- (trifluoromethoxy) phenyl)) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.3  1.5751
(116) 3,5-dichloro-4- (3- (3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3- Dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.3  1.5710
(117) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) Benzene n_D ^22.3  1.5570
(118) 3,5-dichloro-4- (3- (4-n-octyloxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.3  1.5526
(119) 3,5-dichloro-4- (2- (3-fluorophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5548
[0094]
(120) 3,5-dichloro-4- (2- (3-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5900
(121) 3,5-dichloro-4- (3- (3-fluorophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5730
(122) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5669
(123) 3,5-dichloro-4- (3- (3,4-dichlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5837
(124) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,4-trichlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5857
(125) 3,5-dichloro-4- (3- (2,4,6-trichlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5799
(126) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,6-trichlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5857
(127) 3,5-dichloro-4- (3- (2,4,5-trichlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5870
(128) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,4,6-tetrachlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5870
(129) 3,5-dichloro-4- (3- (4-methylthiophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5898
(130) 3,5-dichloro-4- (3- (3-ethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5628
(131) 3,5-dichloro-4- (3- (3-methoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.7  1.5625
(132) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-chloro) benzoate m.p. p. 72.3 ℃
(133) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-chloro) benzoate n_D ^24.0  1.5811
(134) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl benzoate n_D ^23.5  1.5794
[0095]
(135) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5354
(136) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5337
(137) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-trifluoromethoxy) benzoate n_D ^22.5  1.5320
(138) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (3,5-dichloro) benzoate m.p. p. 86.1 ℃
(139) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) Benzene n_D ^23.5  1.5262
(140) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoro-2-bromoethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2 -Propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5302
(141) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromodifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5481
(142) 3,5-dichloro-4- (2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5462
(143) 3,5-dichloro-4- (3- (3-bromophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5913
(144) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) -3-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m. p. 53.6 ℃
(145) 3,5-dichloro-4- (4- (4-fluorophenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5653
(146) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5409
(147) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5325
(148) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl phenylacetate n_D ^21.5  1.5717
[0096]
(149) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (2-chloro) benzoate n_D ^24.0  1.5744
(150) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3-chloro) benzoate n_D ^24.0  1.5766
(151) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-chloro) benzoate n_D ^24.0  1.5791
(152) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-ethoxy) benzoate n_D ^24.0  1.5715
(153) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-trifluoromethoxy) benzoate n_D ^24.0  1.5370
(154) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (2-chloro) benzoate m.p. p. 51.9 ℃
(155) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (3-chloro) benzoate n_D ^24.8  1.5793
(156) 3,5-dichloro-4- (2- (4-chlorophenylthio) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.6121
(157) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3-phenoxy) benzoate n_D ^24.5  1.5753
(158) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-fluoro) benzoate n_D ^24.5  1.5627
(159) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-bromo) benzoate n_D ^24.5  1.5832
(160) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (2-fluoro-4-trifluoromethyl) benzoate n_D ^24.5  1.5351
(161) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3,5-bistrifluoromethyl) benzoate n_D ^24.5  1.5146
(162) 3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.4  1.5608
(163) 3,5-dichloro-4- (3- (3-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.4  1.5611
[0097]
(164) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.4  1.5371
(165) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.4  1.5361
(166) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.4  1.5390
(167) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) Benzene n_D ^23.4  1.5267
(168) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2 -Propenyloxy) benzene n_D ^23.4  1.5343
(169) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (2,4-dichloro) benzoate n_D ^25.0  1.5850
(170) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3,4-diethoxy) benzoate n_D ^25.0  1.5664
(171) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3-trifluoromethyl) benzoate n_D ^25.0  1.5410
(172) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3,4-dimethoxy) benzoate m.p. p. 66.2 ℃
(173) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-isopropyl) benzoate (174) 3,5-dichloro-4- (4-bromo Butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5666
(175) 3,5-dichloro-4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro- 2-propenyloxy) benzene m. p. 115.0 ℃
(176) 3,5-dichloro-4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2 -Propenyloxy) benzene m. p. 111.0 ℃
[0098]
(177) 3-Chloro-5-methyl-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.2  1.5865
(178) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5720
(179) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-phenylbutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5625
(180) 3-Chloro-5-methyl-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene m. p. 70.7 ℃
(181) 3,5-dichloro-4- (3- (phenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^26.0  1.5997
(182) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^26.0  1.6035
(182) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^26.0  1.6035
(183) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl 1-naphthoate n_D ^25.5  1.5978
(184) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl 2-naphthoate m.p. p. 71.4 ℃
(185) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.4  1.5343
(186) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (4-ethoxy) benzoate n_D ^24.0  1.5652
(187) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-isopropoxy) benzoate n_D ^24.0  1.5703
(188) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-isopropoxy) benzoate n_D ^24.0  1.5650
(189) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-ethoxy) benzoate m.p. p. 77.8 ℃
(190) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyloctyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.7  1.5340
(191) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyl-6-octenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.7  1.5446
[0099]
(192) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyl-2,6-octadieneoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.7  1.5762
(193) 3,5-dichloro-4- (n-octyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.5  1.5297
(194) 3,5-dichloro-4- (2- (4-chlorobenzyloxy) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.7  1.5777
(195) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (2-chloro) benzoate n_D ^23.5  1.5734
(196) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (3-chloro) benzoate n_D ^23.5  1.5732
(197) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (4-chloro) benzoate n_D ^23.5  1.5746
(198) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (4-trifluoromethoxy) benzoate n_D ^23.5  1.5326
(199) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (4-isopropoxy) benzoate n_D ^23.5  1.5622
(200) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5635
(201) 3,5-dichloro-4- (3- (4-tert-butylphenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5777
(202) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5367
(203) 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropyloxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5578
(204) 3,5-Dibromo-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.6180
(205) 3,5-Dibromo-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5983
(206) 3,5-Dibromo-4- (4-phenylbutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5918
[0100]
(207) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.5  1.5721
(208) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (3-ethoxy) benzoate n_D ^24.5  1.5716
(209) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3-ethoxy) benzoate n_D ^24.5  1.5646
(210) 4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyl (3-ethoxy) benzoate n_D ^24.5  1.5585
(211) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4-trifluoromethyl) benzoate n_D ^25.5  1.5427
(212) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-trifluoromethyl) benzoate n_D ^25.5  1.5396
(213) 3,5-dichloro-4- (3-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5693
(214) 3,5-dichloro-4- (1-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5613
(215) 3,5-dichloro-4- (3-methyl-3-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene (216) 3-chloro-5-methyl-4- ( 3- (4-Trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5330
(217) 3,5-dichloro-4- (3- (4-methoxyphenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5990
(218) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5844
(219) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,5,6-tetrafluorophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5619
(220) 3,5-dichloro-4- (3- (3-chlorophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.6004
(221) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.6117
[0101]
(222) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m. p. 54.5 ℃
(223) 3,5-dichloro-4- (4- (3-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5615
(224) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5355
(225) 3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5283
(226) 3,5-dichloro-4- (4- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5298
(227) 3,5-dichloro-4- (4- (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5384
(228) 3,5-dichloro-4- (4- (3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5431
(229) 3,5-dichloro-4- (4- (4-difluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5484
(230) 3,5-dichloro-4- (4- (3-difluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.3  1.5446
(231) 3,5-dichloro-4- (3- (4-difluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5519
(232) 3,5-dichloro-4- (3- (3-difluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.3  1.5500
(233) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5418
(234) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.3  1.5375
(235) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-chloro) phenyl acetate n_D ^22.0  1.5698
[0102]
(236) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-chloro) cinnamate m. p. 62.2 ℃
(237) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-chloro) phenoxyacetate n_D ^22.0  1.5709
(238) 3,5-dichloro-4- (3- (N-methylanilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5887
(239) 3,5-dichloro-4- (4- (3-fluorophenyl) -3-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5857
(240) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenyl) -3-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5588
(241) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3-butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5502
(242) 3,5-dichloro-4- (4- (3-fluorophenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5620
(243) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5373
(244) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethoxyphenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5314
(245) 2- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) ethyl (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) benzoate mp 57.6 ° C.
(246) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) benzoate mp 53.9 ° C.
(247) 3,5-dichloro-4-((3-ethoxycarbonyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5367
(248) 3,5-dichloro-4-((3- (4-trifluoromethoxy) phenoxycarbonyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5307
(249) 3,5-dichloro-4- (2-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(250) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5279
[0103]
(251) 3- (2-Chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-bromo) benzoate n_D ^24.0  1.5798
(252) 3,5-dichloro-4- (2- (4-isopropoxyphenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5632
(253) 3,5-dichloro-4- (2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5370
(254) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5891
(255) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5367
(256) 3,5-Dimethyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
n_D ^23.0  1.5638 (257) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) -2- (Z) -butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.9  1.5827
(258) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) -2- (E) -butenyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.9  1.5824
(259) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-difluoromethyl) benzoate n_D ^23.0  1.5535
(260) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)) benzoate n_D ^23.0  1.5329
(261) 3- (2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (3-methyl-2- (4-chlorophenyl)) butyrate n_D ^23.0  1.5565
(262) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenylthio) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.5910
(263) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenylthio) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.5608
(264) 3,5-dichloro-4- (4- (4-hydroxyphenylthio) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.5  1.5998
[0104]
(265) 3,5-Dimethyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.0  1.5183
(266) 3,5-dichloro-4- (4- (4-methoxyphenylthio) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5831
(267) 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropoxyphenylthio) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5718
(268) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylsulfenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5962
(269) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5070
(270) 3,5-diethyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.9  1.5115
(271) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.9  1.5292
(272) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5150
(273) 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyl (4-trifluoromethyl) cinnamate n_D ^25.5  1.5542
(274) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyanilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5503
[0105]
(275) 3,5-dichloro-4- (3-anilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.0  1.5974
(276) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylanilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5617
(277) 3,5-dichloro-4- (3- (N-methyl-4-trifluoromethylanilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5593
(278) 3,5-dichloro-4- (3- (N-acetyl-4-trifluoromethylanilino) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.5  1.5395
(279) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenylthio) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5569
(280) 3,5-dichloro-4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(281) 3,5-dichloro-4- (2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(282) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^25.0  1.5367
(283) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m. p. 52.1 ℃
(284) 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.5  1.5234
(285) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylsulfonyl) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.5  1.5863
(286) 2,3,5,6-tetrachloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenylthio) benzene
(287) 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-bis (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(288) 3,5-dichloro-4- (4-anilino) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.5  1.5919
(289) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylanilino) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.5  1.5606
(290) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyanilino) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.5  1.5491
(291) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^20.0  1.5230
(292) 3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropoxycarbonylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.7  1.5440
(293) 3,5-dichloro-4- (3- (4-methoxycarbonylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^22.7  1.5519
[0106]
(294) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5208
(295) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5285
(296) 3-chloro-5-methyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m. p. 54.5 ℃
(297) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5812
(298) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m. p. 51.6 ℃
(299) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5485
(300) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5482
(301) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.0  1.5150
(302) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene (303) 3-ethyl-5 -Methyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5562
(304) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.3  1.5554
(305) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5670
(306) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.3  1.5620
(307) 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^23.5  1.5430
(308) 3-ethyl-5-methyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^21.3  1.5429
[0107]
(309) 3,5-diethyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(310) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(311) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(312) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(313) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(314) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(315) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(316) 3,5-diethyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(317) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(318) 3,5-diisopropyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(319) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(320) 3,5-diisopropyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(321) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(322) 3,5-diisopropyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(323) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(324) 3,5-Diisopropyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
(325) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0108]
Next, production examples of the intermediate compound represented by the general formula 5 [V-1] and / or [V-2] are shown.
Intermediate Production Example 1 (Production of Intermediate Compound 1))
Hydroquinone monobenzyl ether (25.5 g), benzoyl chloride (17.9 g), tetrabutylammonium bromide (0.50 g) and toluene (100 ml) were put into a reaction vessel, and 108.6% potassium hydroxide solution (78.6 g) was slowly added dropwise with stirring under ice cooling. After 24 hours, the reaction mixture was weakly acidified with 20% hydrochloric acid, and the crystals were collected by filtration. The obtained crystals were washed successively with 10% hydrochloric acid and water and dried to obtain 38 g of 4-benzyloxyphenyl benzoate. (Yield 98%)
38 g of 4-benzyloxyphenyl benzoate and 500 ml of ethanol were placed in a reaction vessel, and the air in the vessel was replaced with nitrogen. 1.0 g of 10% palladium carbon was added, nitrogen in the container was replaced with hydrogen, and the mixture was vigorously stirred at room temperature for 24 hours. After replacing hydrogen in the vessel with nitrogen, the reaction vessel was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated to obtain 24.5 g of 4-hydroxyphenyl benzoate. (Yield 94%)
24.5 g of 4-hydroxyphenyl benzoate and 500 ml of carbon tetrachloride were placed in a reaction vessel, and a solution of 24.8 g of t-butyl hypochlorite in 20 ml of carbon tetrachloride was slowly added dropwise with stirring under ice cooling. After 24 hours, the reaction solution was poured into water, and the organic layer (carbon tetrachloride layer) was separated. After washing with water, drying over anhydrous magnesium sulfate and concentrating, a crude product was obtained. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 29.5 g of 3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl benzoate. (Yield 91%)
1.54 g of 3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl benzoate, 0.83 g of potassium carbonate, 1.53 g of 4-fluoro-3-phenoxybenzyl bromide and 10 ml of N, N-dimethylformamide were placed in a reaction vessel and stirred at room temperature for 5 hours. Thereafter, the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 50 ml of diethyl ether, and the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 2.32 g of 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy) phenyl benzoate. (Yield 88%)
1.36 g of 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy) phenyl benzoate and 10 ml of methanol were placed in a reaction vessel, and 4.2 g was slowly added dropwise to a 5% potassium hydroxide solution under ice cooling. After stirring for 1 hour, the solution was weakly acidified with 10% hydrochloric acid, and extracted twice with 50 ml of diethyl ether under salting out. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.97 g of 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy) phenol. Yield 91%
m.p. 144.8 ° C
[0109]
Intermediate Production Example 2 (Production of Intermediate Compound 2))
A mixture of 2.27 g of 4-benzoyloxy-2,6-dichlorophenol, 1.29 g of 2-chlorobenzyl chloride, 1.21 g of potassium carbonate and 50 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at 80 ° C. for 6 hours. The reaction solution was returned to room temperature, poured into ice water, and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2.87 g of 1-benzoyloxy-4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorobenzene. (Yield 88%)
To a mixture of 1.87 g of 1-benzoyloxy-4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorobenzene and 100 ml of methanol, 5.1 g of 10% (w / w) aqueous potassium hydroxide solution was added dropwise with stirring at room temperature. did. After stirring at room temperature for 6 hours, the reaction solution was made weakly acidic by adding 10% hydrochloric acid, and methanol was distilled off under reduced pressure. The residue was extracted twice with 100 ml of ethyl acetate, the ethyl acetate layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1.17 g of 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenol.
Yield 55%
m.p. 108.3 ° C
[0110]
Intermediate Production Example 3 (Production of Intermediate Compound 264))
While stirring a mixture of 27 g of 2-ethyl-6-methylaniline, 36 ml of concentrated sulfuric acid and 100 ml of water at a temperature of 0 ° C. to 5 ° C., a solution of 16.1 g of sodium nitrite dissolved in 50 ml of water was added dropwise thereto. . After the addition was completed, 150 g of cold water, 1.5 g of urea and 150 g of ice were added thereto.
This aqueous solution was dropped into a solution in which a mixture of 100 ml of sulfuric acid, 100 ml of water and 150 g of sodium sulfate was heated and stirred at 135 ° C. Simultaneously with the dropwise addition, steam distillation was performed. After completion of the dropwise addition, the aqueous solution distilled by steam distillation was salted out with sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 16 g (yield 59%) of 2-ethyl-6-methylphenol.
16 g of 2-ethyl-6-methylphenol was dissolved in 200 ml of chloroform and stirred at 0 ° C., and 56.6 g of tetrabutylammonium tribromide was added little by little to this solution. After stirring at room temperature for 1 hour, the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is dissolved in 300 ml of diethyl ether, washed with 10% aqueous hydrochloric acid and water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. It was. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 23 g of 4-bromo-2-ethyl-6-methylphenol (yield 92%).
A mixture of 10 g of 4-bromo-2-ethyl-6-methylphenol, 14.0 g of 1- (3-bromopropyloxy) -4-trifluoromethoxybenzene and 100 ml of N, N-dimethylformamide is stirred at room temperature. 7 g of potassium carbonate was added. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 200 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 18.1 g (yield 90%) of 4-bromo-2-ethyl-6-methyl-1- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] benzene. It was.
6.6 g of 4-bromo-2-ethyl-6-methyl-1- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] benzene was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran and stirred at -70 ° C. 9.6 ml of a butyllithium (hexane solution 1.58 mol / l) solution was added dropwise, and the mixture was further stirred at -70 ° C for 2 hours. To this reaction solution, a solution of 2.2 g of triethoxyborane dissolved in 60 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour while returning the reaction temperature to room temperature, 13 ml of 10% aqueous hydrochloric acid was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The tetrahydrofuran layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, added with 50 ml of toluene, heated and stirred at 70 ° C., and 6 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide was added dropwise thereto. After heating under reflux for 1 hour, washing once with water, washing twice with 10% aqueous ferrous ammonium sulfate, and further washing once with water, the toluene layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated and crudely formed I got a thing. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 3.4 g (61% yield) of 3-ethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] -5-methylphenol.
n_D ^25.4  1.4955
[0111]
Intermediate Production Example 4 (Production of Intermediate Compound 263))
To a mixture of 10 g of 4-bromo-2,6-diethylphenol, 13.5 g of 1- (3-bromopropyloxy) -4-trifluoromethoxybenzene and 100 ml of N, N-dimethylformamide, carbonic acid was stirred at room temperature. 6.6 g of potassium was added. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 200 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 14.8 g (yield 76%) of 4-bromo-2-ethyl-6-methyl-1- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] benzene. Obtained.
7.0 g of 4-bromo-2-ethyl-6-methyl-1- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] benzene was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran and stirred at -70 ° C. 10.0 ml of butyl lithium (hexane solution 1.58 mol / l) solution was added dropwise, and the mixture was further stirred at -70 ° C for 2 hours. A solution prepared by dissolving 2.4 g of trimethoxyborane in 60 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to the reaction solution. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour while returning the reaction temperature to room temperature, 13 ml of 10% aqueous hydrochloric acid was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The tetrahydrofuran layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, added with 50 ml of toluene, heated and stirred at 70 ° C., and 6 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide was added dropwise thereto. After heating under reflux for 1 hour, washing once with water, washing twice with 10% aqueous ferrous ammonium sulfate, and further washing once with water, the toluene layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated and crudely formed I got a thing. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 4.3 g (yield 50%) of 3,5-diethyl-4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy] phenol.
n_D ^25.4  1.5060
[0112]
Some specific examples of intermediate compounds represented by the general formula (5), [V-1] and / or [V-2] are shown below together with compound numbers and physical properties.
1) 3,5-dichloro-4- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy) phenol m.p. 144.8 ° C
2) 4- (2-Chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenol m.p. 108.3 ° C
3) 3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenol 4) 3,5-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
5) 3,5-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
6) 3,5-dichloro-4-ethoxyphenol
7) 3,5-dichloro-4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) phenol
8) 3,5-dichloro-4- (3-methyl-2-butenyloxy) phenol
9) 3,5-dichloro-4- (3-chloro-2-butenyloxy) phenol
10) 3,5-dichloro-4- (3-chloro-2-propenyloxy) phenol
11) 3,5-dichloro-4- (4-tert-butoxycarbonylbenzyloxy) phenol
12) 3,5-dichloro-4-benzyloxyphenol
13) 3,5-Dichloro-4- (3-methylbenzyloxy) phenol
14) 3,5-dichloro-4- (4-chlorobenzyloxy) phenol
15) 3,5-dichloro-4- (2,4-dichlorobenzyloxy) phenol
16) 3,5-dichloro-4- (2,5-dichlorobenzyloxy) phenol
17) 3,5-dichloro-4- (3,4-dichlorobenzyloxy) phenol
18) 3,5-dichloro-4- (4-bromobenzyloxy) phenol
19) 3,5-dichloro-4- (3-phenoxybenzyloxy) phenol
20) 3,5-dichloro-4- (4-phenoxybenzyloxy) phenol
[0113]
21) 3,5-dichloro-4- (4-phenylbenzyloxy) phenol
22) 3,5-Dichloro-4- (α-methylbenzyloxy) phenol
23) 3,5-dichloro-4- (4-tert-butylbenzyloxy) phenol
24) 3,5-dichloro-4- (4-methoxybenzyloxy) phenol
25) 3,5-dichloro-4- (3-phenyl-2-propenyloxy) phenol
26) 3,5-dichloro-4- (3,5-bis (trifluoromethyl) benzyloxy) phenol
27) 3,5-dichloro-4- (3-methoxybenzyloxy) phenol
28) 3,5-dichloro-4- (2-naphthylmethoxy) phenol
29) 3,5-dichloro-4- (1-naphthylmethoxy) phenol
30) 3,5-dichloro-4- (3-cyanobenzyloxy) phenol
31) 3,5-dichloro-4- (3-fluorobenzyloxy) phenol
32) 3,5-dichloro-4- (3-chlorobenzyloxy) phenol
33) 3,5-dichloro-4- (3-bromobenzyloxy) phenol
34) 3,5-dichloro-4- (3,4-methylenedioxybenzyloxy) phenol
35) 3,5-dichloro-4- (3-benzyloxybenzyloxy) phenol
36) 3,5-dichloro-4- (1- (2-methylnaphthyl)) methoxyphenol
37) 3,5-dichloro-4- (phenethyloxy) phenol
38) 3,5-dichloro-4- (2-methyl-3-phenylbenzyloxy) phenol
39) 3,5-dichloro-4- (2-phenylbenzyloxy) phenol
40) 3,5-dichloro-4- (4-fluorobenzyloxy) phenol
[0114]
41) 3,5-dichloro-4- (2-methylbenzyloxy) phenol
42) 3,5-dichloro-4- (2-bromobenzyloxy) phenol
43) 3,5-dichloro-4- (2-fluorobenzyloxy) phenol
44) 3,5-dichloro-4- (2,6-dichlorobenzyloxy) phenol
45) 3,5-dichloro-4- (2-bromoethoxy) phenol
46) 3,5-dichloro-4- (2,2-dichloroethoxy) phenol
47) 3,5-dichloro-4- (4- (methylthio) butoxy) phenol
48) 3,5-dichloro-4- (3-phenylpropoxy) phenol
49) 3,5-dichloro-4- (4-chloro-3-isopropoxybenzyloxy) phenol
50) 3,5-dichloro-4- (4-benzyloxy) benzyloxyphenol
51) 3,5-Dichloro-4- (4-chloro-3-phenoxy) benzyloxyphenol
52) 3,5-Dichloro-4- (4-methoxy-3-benzyloxy) benzyloxyphenol
53) 3,5-Dichloro-4- (3- (3,4-dichlorophenoxy) benzyloxy) phenol
54) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-trifluoromethylbenzyloxy) benzyloxy) phenol
55) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) benzyloxy
) Phenol
56) 3,5-Dichloro-4- (3-trifluoromethylbenzyloxy) phenol
57) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-phenoxyphenyl) propyloxy) phenol
58) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-chlorophenyl) ethoxy) phenol
59) 3,5-Dichloro-4- (4-phenylbutoxy) phenol
60) 3,5-dichloro-4- (5-phenylpentyloxy) phenol
61) 3,5-Dichloro-4- (1-indanyloxy) phenol
62) 3,5-Dichloro-4- (2-methyl-1- (4-phenoxyphenyl) propyloxy) phenol
63) 3,5-Dichloro-4- (2-fluoro-5- (4-fluorophenoxy) benzyloxy) phenol
64) 3,5-dichloro-4- (2- (4-fluorophenyl) ethoxy) phenol
65) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol
66) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-methylphenyl) ethoxy) phenol
67) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-methoxyphenyl) ethoxy) phenol
68) 3,5-Dichloro-4- (1- (4-phenoxyphenyl) ethoxy) phenol
69) 3,5-Dichloro-4- (2- (2-chlorophenyl) ethoxy) phenol
70) 3,5-dichloro-4- (2- (1-naphthyl) ethoxy) phenol
71) 3,5-dichloro-4- (2-phenoxyethoxy) phenol
72) 3,5-dichloro-4- (3-phenoxyethoxy) phenol
73) 3,5-Dichloro-4- (2-bromo-5-phenoxybenzyloxy) phenol
74) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) benzyloxy) phenol
75) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-tert-butylphenoxy) benzyloxy) phenol
76) 3,5-dichloro-4- (6-phenylhexyloxy) phenol
77) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-methylphenoxy) benzyloxy) phenol
78) 3,5-dichloro-4- (3- (3,5-dichlorophenoxy) benzyloxy) phenol
79) 3,5-Dichloro-4- (2- (3-chlorophenyl) ethoxy) phenol
80) 3,5-Dichloro-4- (2- (2-trifluoromethylphenyl) ethoxy) phenol
81) 3,5-dichloro-4- (2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxy) phenol
82) 3,5-dichloro-4-methoxymethoxyphenol
83) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethylphenyl) propyloxy) phenol
84) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-chlorophenyl) propyloxy) phenol
85) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-chlorophenyl) propyloxy) phenol
86) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol n_D ^26.0  1.5525
87) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-chlorophenoxy) ethoxy) phenol
88) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-fluorophenoxy) benzyloxy) phenol
89) 3,5-Dichloro-4- (4-ethoxybenzyloxy) phenol
90) 3,5-dichloro-4- (2-phenylthioethoxy) phenol
91) 3,5-Dichloro-4- (3-trifluoromethoxybenzyloxy) phenol
92) 3,5-Dichloro-4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) phenol
93) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
94) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol
95) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxy) phenoxypropyloxy) phenol n_D ^25.0  1.5000
96) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl benzoate
97) 3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenol m.p.
98) 3-Chloro-5-methyl-4-benzyloxyphenol n_D ^25.0  1.5842
[0115]
99) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl benzoate
100) 3,5-dichloro-4- (3- (4-tert-butylphenoxy) propoxy) phenol
101) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-ethylphenoxy) propoxy) phenol
102) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) phenol
103) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
104) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-ethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
105) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-benzylphenoxy) propyloxy) phenol
106) 3,5-Dichloro-4- (3-bromopropyloxy) phenol
107) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-fluorophenoxy) propyloxy) phenol
108) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (4-trifluoromethoxyphenyl)) phenoxy) propyloxy) phenol
109) 3,5-dichloro-4- (3- (3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propyloxy) phenol
110) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenoxy) propyloxy) phenol
111) 3,5-dichloro-4- (3- (4-n-octyloxyphenoxy) propyloxy) phenol
112) 3,5-dichloro-4- (2- (3-fluorophenyl) ethoxy) phenol
113) 3,5-dichloro-4- (2- (3-bromophenyl) ethoxy) phenol
114) 3,5-dichloro-4- (3- (3-fluorophenyl) propyloxy) phenol
115) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenyl) propyloxy) phenol
116) 3,5-dichloro-4- (3- (3,4-dichlorophenoxy) propyloxy) phenol
117) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,4-trichlorophenoxy) propyloxy) phenol
[0116]
118) 3,5-dichloro-4- (3- (2,4,6-trichlorophenoxy) propyloxy) phenol
119) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,6-trichlorophenoxy) propyloxy) phenol
120) 3,5-Dichloro-4- (3- (2,4,5-trichlorophenoxy) propyloxy) phenol
121) 3,5-Dichloro-4- (3- (2,3,4,6-tetrachlorophenoxy) propyloxy) phenol
122) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-methylthiophenoxy) propyloxy) -1-phenol
123) 3,5-dichloro-4- (3- (3-ethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
124) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-methoxyphenoxy) propyloxy) phenol
125) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-chloro) benzoate
126) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-bromo) benzoate
127) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl benzoate
128) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propyloxy) phenol
129) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyloxy) phenol
130) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-trifluoromethoxy) benzoate
131) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (3,5-dichloro) benzoate
132) 3,5-Dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
133) 3,5-Dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoro-2-bromoethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
134) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-bromodifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
135) 3,5-Dichloro-4- (2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy) phenol
[0117]
136) 3,5-dichloro-4- (3- (3-bromophenyl) propyloxy) phenol
137) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) -3-butenyloxy) phenol
138) 3,5-dichloro-4- (4- (4-fluorophenyl) butyloxy) phenol
139) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenyl) propyloxy) phenol
140) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyloxy) phenol
141) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl phenylacetate
142) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (2-chloro) benzoate
143) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3-chloro) benzoate
144) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-chloro) benzoate
145) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-ethoxy) benzoate
146) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-trifluoromethoxy) benzoate
147) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (2-chloro) benzoate
148) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (3-chloro) benzoate
149) 3,5-dichloro-4- (2- (4-chlorophenylthio) ethoxy) phenol
150) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3-phenoxy) benzoate
151) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-fluoro) benzoate
[0118]
152) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-bromo) benzoate
153) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (2-fluoro-4-trifluoromethyl) benzoate
154) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3,5-bistrifluoromethyl) benzoate
155) 3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
156) 3,5-dichloro-4- (3- (3-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
157) 3,5-dichloro-4- (3- (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
158) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
159) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol n_D ^25.0  1.5151
160) 3,5-dichloro-4- (3- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
161) 3,5-Dichloro-4- (3- (3- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol
162) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (2,4-dichloro) benzoate
163) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3,4-dichloro) benzoate
164) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3-trifluoromethyl) benzoate
165) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3,4-dimethoxy) benzoate
166) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-isopropyl) benzoate
167) 3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) phenol
168) 3,5-dichloro-4- (3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) propyloxy) phenol
[0119]
169) 3,5-dichloro-4- (4- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) butyloxy) phenol
170) 3-Chloro-5-methyl-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol
171) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
172) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-phenylbutyloxy) phenol
173) 3-Chloro-5-methyl-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol
174) 3,5-dichloro-4- (3- (phenylthio) propyloxy) phenol
175) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylthio) propyloxy) phenol
176) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl 1-naphthoate
177) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl 2-naphthoate
178) 3,5-dichloro-4- (3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
179) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (4-ethoxy) benzoate
180) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-isopropoxy) benzoate
181) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-isopropoxy) benzoate
182) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-ethoxy) benzoate
183) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyloctyloxy) phenol
184) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyl-6-octenyloxy) phenol
185) 3,5-dichloro-4- (3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yloxy) phenol
186) 3,5-dichloro-4- (n-octyloxy) phenol
187) 3,5-dichloro-4- (2- (4-chlorobenzyloxy) ethoxy) phenol
[0120]
188) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (2-chloro) benzoate
189) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (3-chloro) benzoate
190) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (4-chloro) benzoate
191) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (4-trifluoromethoxy) benzoate
192) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (4-isopropoxy) benzoate
193) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenylthio) propyloxy)
194) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-tert-butylphenylthio) propyloxy) phenol
195) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
196) 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropyloxyphenoxy) butyloxy) phenol n_D ^25.5  1.5484
197) 3,5-dibromo-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol n_D ^26.0  1.5875
198) 3,5-dibromo-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol m.p. 80.3 ° C
199) 3,5-dibromo-4- (4-phenylbutyloxy) phenol m.p. 105.4 ° C
200) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butyloxy) phenol
201) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (3-ethoxy) benzoate
202) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3-ethoxy) benzoate
203) 4- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) butyl (3-ethoxy) benzoate
204) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4-trifluoromethyl) benzoate
205) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-trifluoromethyl) benzoate
[0121]
206) 3,5-Dichloro-4- (3-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
207) 3,5-Dichloro-4- (1-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
208) 3,5-dichloro-4- (3-methyl-3-butenyloxy) phenol
209) 3,5-dichloro-4- (3- (4-methoxyphenylthio) propyloxy) phenol
210) 3,5-dichloro-4- (3- (4-fluorophenylthio) propyloxy) phenol
211) 3,5-dichloro-4- (3- (2,3,5,6-tetrafluorophenylthio) propyloxy) phenol
212) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-chlorophenylthio) propyloxy) phenol
213) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenylthio) propyloxy) phenol
214) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol n_D ^25.0  1.5540
215) 3,5-dichloro-4- (4- (3-isopropoxyphenoxy) butyloxy) phenol
216) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
217) 3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) phenol
218) 3,5-dichloro-4- (4- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) phenol
219) 3,5-dichloro-4- (4- (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) phenol
220) 3,5-dichloro-4- (4- (3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) phenol
221) 3,5-dichloro-4- (4- (4-difluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
222) 3,5-Dichloro-4- (4- (3-difluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
[0122]
223) 3,5-dichloro-4- (3- (4-difluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
224) 3,5-Dichloro-4- (3- (3-difluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
225) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) phenol
226) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) phenol
227) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-chloro) phenyl acetate
228) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-chloro) cinnamate
229) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-chloro) phenoxyacetate
230) 3,5-Dichloro-4- (3- (N-methylanilino) propyloxy) phenol
231) 3,5-dichloro-4- (4- (3-fluorophenyl) -3-butenyloxy) phenol
232) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenyl) -3-butenyloxy) phenol
233) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3-butenyloxy) phenol
234) 3,5-dichloro-4- (4- (3-fluorophenyl) butyloxy) -phenol
235) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethylphenyl) butyloxy) phenol
236) 3,5-dichloro-4- (4- (3-trifluoromethoxyphenyl) butyloxy) phenol
237) 2- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) ethyl (4- (2,2,2-trifluoroethoxy)) benzoate
238) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4- (2,2,2-trifluoroethoxy)) benzoate
239) 3,5-dichloro-4-((3-ethoxycarbonyl) propyloxy) phenol
[0123]
240) (4-Trifluoromethoxy) phenoxy 4- (4-hydroxy-2,6-dichlorophenoxy) butyrate
241) 3,5-Dichloro-4- (2-methyl-3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
242) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
243) 3- (2-Chloro-6-methyl-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-bromo) benzoate
244) 3,5-dichloro-4- (2- (4-isopropoxyphenyl) ethoxy) phenol
245) 3,5-dichloro-4- (2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy) phenol
246) 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenyl) propyloxy) phenol
247) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenyl) propyloxy) phenol
248) 3,5-Dimethyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
249) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) -2- (Z) -butenyloxy) phenol
250) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) -2- (E) -butenyloxy) phenol
251) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-difluoromethyl) benzoate
252) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)) benzoate
253) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (3-methyl-2- (4-chlorophenyl)) butyrate
254) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-chlorophenylthio) butyloxy) phenol
255) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenylthio) butyloxy) phenol
256) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-hydroxyphenylthio) butyloxy) phenol
[0124]
257) 3,5-Dimethyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
258) 3,5-Dichloro-4- (4- (4-methoxyphenylthio) butyloxy) phenol
259) 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropoxyphenylthio) butyloxy) phenol
260) 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenylsulfenyl) propyloxy) phenol
261) 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol
262) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
263) 3,5-diethyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol n_D ^20.4  1.5060
264) 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol n_D ^25.4  1.4955
265) 3- (2,6-Dichloro-4-hydroxyphenoxy) propyl (4-trifluoromethyl) cinnamate
266) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyanilino) propyloxy) phenol
267) 3,5-dichloro-4- (3-anilino) propyloxy) phenol
268) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylanilino) propyloxy) phenol
269) 3,5-dichloro-4- (3- (N-methyl-4-trifluoromethylanilino) propyloxy) phenol
270) 3,5-dichloro-4- (3- (N-acyl-4-trifluoromethylanilino) propyloxy) phenol
271) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenylthio) propyloxy) phenol
272) 3,5-Dichloro-4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) thiophenol
273) 3,5-dichloro-4- (2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy) phenol
274) 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenyl) propyloxy) phenol
[0125]
275) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol
276) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol
277) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-chlorophenylsulfonyl) propyloxy) phenol
278) 2,3,5,6-tetrachloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol
279) 3,5-dichloro-4- (4-anilino) butyloxy) phenol
280) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylanilino) butyloxy) phenol
281) 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyanilino) butyloxy) phenol
282) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol
283) 3,5-Dichloro-4- (3- (4-isopropoxycarbonylphenoxy) propyloxy) phenol
284) 3,5-dichloro-4- (3- (4-methoxycarbonylphenoxy) propyloxy) phenol
285) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
286) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) phenol
287) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol
288) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol
289) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) phenol
290) 3-Chloro-5-methyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
291) 3-Chloro-5-methyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) phenol
[0126]
292) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
293) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) phenol
294) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
295) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol
296) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol
297) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) phenol
298) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
299) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) phenol
300) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
301) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) phenol
302) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
303) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol
304) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol
305) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) phenol
306) 3,5-Diethyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
307) 3,5-Diethyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) phenol
308) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
[0127]
309) 3,5-Diisopropyl-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol
310) 3,5-diisopropyl-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butyloxy) phenol
311) 3,5-Diisopropyl-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol
312) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) phenol
313) 3,5-Diisopropyl-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol
314) 3,5-Diisopropyl-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) phenol
315) 3,5-Diisopropyl-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol
316) 3,5-diisopropyl-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butyloxy) phenol
[0128]
Next, production examples of the intermediate compound represented by the general formula 8 are shown.
Intermediate Production Example 5 (Production of 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenoxyacetaldehyde)
A mixture of 0.85 g of 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenol, 0.47 ml of bromoacetaldehyde diethyl acetal, 0.46 g of potassium carbonate and 20 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at 90 ° C. for 6 hours. The reaction solution was returned to room temperature, poured into ice water, and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenoxyacetaldehyde.
0.85 g of diethyl acetal was obtained. (Yield 72%)
0.85 g of 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenoxyacetaldehyde diethyl acetal was dissolved in 10 ml of acetic acid, and 1 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise with stirring under ice cooling. After stirring for 2 hours under ice cooling, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 50 ml of diethyl ether. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.70 g of crude 4- (2-chlorobenzyloxy) -3,5-dichlorophenoxyacetaldehyde.
[0129]
Next, production examples of intermediates represented by the general formulas 9 and / or 4 are shown.
Intermediate Production Example 6 (Production of Intermediate Compound 317))
4-Hydroxyphenyl benzoate (30.5 g), potassium carbonate (21.6 g), 1,1,3-trichloropropene (20.8 g) and N, N-dimethylformamide (100 ml) were placed in a reaction vessel and stirred at room temperature for 15 hours. I put it in. Extraction was performed twice with 150 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 44.1 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenyl benzoate. (Yield 96%)
44.1 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenyl benzoate and 400 ml of methanol were placed in a reaction vessel, and 33 g of 30% potassium hydroxide solution was slowly added dropwise under ice cooling. After stirring for 1 hour, the mixture was weakly acidified with 10% hydrochloric acid and extracted twice with 150 ml of diethyl ether under salting out. The ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 26.0 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. (Yield 87%)
While putting 26.0 g of 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol and 500 ml of carbon tetrachloride in a reaction vessel and stirring under ice cooling, 27.1 g of tert-butyl hypochlorite was added to 20 ml of carbon tetrachloride. The solution dissolved in was slowly added dropwise. After 24 hours, the reaction solution was poured into water, and the organic layer (carbon tetrachloride layer) was separated. After washing with water, drying over anhydrous magnesium sulfate and concentrating, a crude product was obtained. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 11.0 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol.
Yield 32%
n_D ^22.5  1.5895
[0130]
Intermediate Production Example 7 (Production of Intermediate Compound 325))
While stirring a solution of 50 g of 4-bromo-6-chloro-2-methylphenol and 42.5 g of benzyl bromide in 200 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature, 37.4 g of potassium carbonate was added thereto and stirred for 12 hours. . After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was added to 400 ml of ether, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 63 g (yield 90%) of 4-bromo-6-chloro-2-methyl-1-benzyloxybenzene.
40 g of 4-bromo-6-chloro-2-methyl-1-benzyloxybenzene is dissolved in 400 ml of tetrahydrofuran and stirred at -70 ° C., and 76 ml of n-butyllithium (hexane solution 1.69 mol / l) solution is added dropwise thereto. The mixture was further stirred at -70 ° C for 2 hours. To this reaction solution, 13.3 g of trimethoxyborane dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour while returning the reaction temperature to room temperature, and then 100 ml of 10% aqueous hydrogen chloride solution was added little by little and stirred for 20 minutes. The tetrahydrofuran layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, added with 200 ml of toluene, heated and stirred at 70 ° C., and 36 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide was added dropwise thereto. After heating under reflux for 1 hour, washing once with water, washing twice with 10% ferrous ammonium sulfate aqueous solution, and further washing once with water, the toluene layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, and crude. The product was obtained. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 29 g (yield 91%) of 4-benzyloxy-3-chloro-5-methylphenol.
27.3 g of 4-benzyloxy-3-chloro-5-methylphenol was dissolved in 250 ml of chloroform, 15.4 g of benzoyl chloride was added to a solution stirred at 0 ° C., and then 13.3 g of triethylamine was added. After stirring at room temperature for 2 hours, the chloroform layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography, and 4-benzyloxy-3-chloro-5-methyl-1- 35 g (90% yield) of benzoyloxybenzene was obtained.
35 g of 4-benzyloxy-3-chloro-5-methyl-1-benzoyloxybenzene and 200 ml of ethyl acetate were placed in a reaction vessel, and the air in the vessel was replaced with nitrogen. 2 g of 10% palladium carbon was added, nitrogen in the container was replaced with hydrogen, and the mixture was vigorously stirred at room temperature for 10 hours. After replacing hydrogen in the container with nitrogen, the reaction solution was filtered, and the filtrate was concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 25 g (yield 96%) of 4-benzoyloxy-2-chloro-6-methylphenol.
25 g of 4-benzoyloxy-2-chloro-6-methylphenol was dissolved in 250 ml of chloroform, 12 g of chloromethyl methyl ether was added with stirring at 0 ° C., and 21 g of N-ethyldiisopropylamine was then added dropwise. After refluxing for 1 hour, the chloroform layer was washed with water and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to give 27.4 g of 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-benzoyloxybenzene (yield 96). %).
26 g of 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methyl-1-benzoyloxybenzene was dissolved in 200 ml of methanol and stirred at room temperature for 1 hour while adding 60 ml of 10% KOH water dropwise. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was added to 150 ml of water, neutralized with 10% aqueous hydrochloric acid, and extracted with 200 ml of diethyl ether. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 17.4 g (yield 96%) of 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methylphenol. While stirring at room temperature, 8 g of 1,1,3-trichloro-1-propene was added to a mixture of 10 g of 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methylphenol, 7 g of potassium carbonate and 100 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature. A solution dissolved in 30 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into ice water and extracted twice with 200 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography, and 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methyl-1- (3,3-dichloro- 14.1 g (yield 91%) of 2-propenyloxy) benzene was obtained.
14.1 g of 3-chloro-4-methoxymethoxy-5-methyl-1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene was dissolved in 100 ml of 80% aqueous acetic acid, and the mixture was heated to reflux for 1 hour and stirred. . After completion of the reaction, 200 ml of water was added to the reaction solution and extracted twice with 200 ml of diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, and the residue was subjected to silica gel chromatography to give 2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy). 11.3 g (yield 93%) of phenol was obtained.
m. p. 70.0 ℃
[0131]
Some specific examples of the intermediate compounds represented by the general formulas (9) and / or (4) are shown below together with compound numbers and physical property values.
317) 2,6-Dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
¹H-NMR (CDCl_Three/ TMS)
δ (ppm): 4.57 (2H, d), 5.50 (1H, brs), 6.11 (1H, t), 6.85 (2H, s)
318) 2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
319) 2-Chloro-6-bromo-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
320) 2-Chloro-6-bromo-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
321) 2,6-Dibromo-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
322) 2,6-Dibromo-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
323) 2,6-Dimethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
324) 2,6-Dimethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
325) 2-Chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol m. p. 70.0 ℃
326) 2-Chloro-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
[0132]
327) 2,6-Diethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
328) 2,6-Diethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
329) 2,6-Diisopropyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
330) 2,6-Diisopropyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
331) 2-Ethyl-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
332) 2-Ethyl-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
333) 2-Ethyl-6-chloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
334) 2-Ethyl-6-chloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
335) 2,6-Difluoro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
336) 2,6-Difluoro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
337) 2-Chloro-6-fluoro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
338) 2-Chloro-6-fluoro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
339) 2-Isopropyl-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
340) 2-Isopropyl-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
341) 2-Isopropyl-6-ethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
342) 2-Isopropyl-6-ethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
[0133]
343) 2-Isopropyl-6-chloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
344) 2-Isopropyl-6-chloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
345) 2-Bromo-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
346) 2-Bromo-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
347) 2-Bromo-6-ethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
348) 2-Bromo-6-ethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
349) 2-Bromo-6-isopropyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
350) 2-Bromo-6-isopropyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
351) 2-Fluoro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
352) 2-Fluoro-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
353) 2-Fluoro-6-ethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
354) 2-Fluoro-6-ethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
355) 2-Fluoro-6-isopropyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
356) 2-Fluoro-6-isopropyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
357) 2-Bromo-6-fluoro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
358) 2-Bromo-6-fluoro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
359) 2-Chloro-6-trifluoromethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
360) 2-Chloro-6-trifluoromethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
361) 2-Fluoro-6-trifluoromethyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol
362) 2-Fluoro-6-trifluoromethyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol
[0134]
Next, production examples of the intermediate compound represented by the general formula [VI] and Chemical Formula 3 are shown.
Intermediate Production Example 8 (Production of Intermediate Compound 363))
10.6 g of 1,3-dibromopropane, 5.53 g of potassium carbonate and 100 ml of N, N-dimethylformamide are placed in a reaction vessel, and 30.5 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. Was slowly added dropwise to a solution of 40 ml of N, N-dimethylformamide in 40 ml. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 150 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 11.1 g of 3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 77%
n_D ^24.0  1.5693
Intermediate Production Example 9 (Production of Intermediate Compound 365)
2.67 g of 1,4-dibromobutane, 11.06 g of potassium carbonate and 200 ml of N, N-dimethylformamide are placed in a reaction vessel, and 20.16 g of 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. Was slowly added dropwise in a solution of 80 ml of N, N-dimethylformamide. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 300 ml of diethyl ether, and the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 21.77 g of 3,5-dichloro-4- (4-bromobutyroxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
Yield 74%
n_D ^25.0  1.5666
Next, production examples of the intermediate compound represented by the general formula [VIII] and Chemical Formula 3 are shown. Intermediate Production Example 10 (Production of Intermediate Compound 367)
3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene 11.1 g, benzoic acid 3.31 g, potassium carbonate 3.90 g and N, N-dimethylformamide 50 ml was placed in a reaction vessel and stirred at room temperature for 24 hours, and then the reaction solution was poured into water. Extraction was performed twice with 150 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 11.6 g of 3,5-dichloro-4- (3-benzoyloxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene.
(Yield 95%)
Into a reaction vessel, 11.6 g of 3,5-dichloro-4- (3-benzoyloxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene, 15.2 g of 10% aqueous potassium hydroxide and 300 ml of methanol After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was concentrated. The concentrate was poured into water, extracted twice with 150 ml of diethyl ether, the ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product. This crude product was subjected to silica gel chromatography to obtain 7.41 g of 3- (2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenoxy) -1-propyl alcohol.
(Yield 83%)
m. p. 56.6 ℃
Next, specific examples of intermediate compounds represented by the general formula [VI], [VIII] or / and Chemical Formula 3 are shown together with compound numbers and physical properties.
[0135]
363) 3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D ^24.0  1.5693
364) 3,5-dichloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
365) 3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene n_D2 ^25.5  1.5666
366) 3,5-dichloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
367) 3,5-dichloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene m.p. 56.6 ° C
368) 3,5-dichloro-4- (3-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
369) 3,5-Dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
370) 3,5-dichloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
371) 3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
372) 3,5-Dichloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
373) 3,5-Dichloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
374) 3,5-Dichloro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
375) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
376) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
377) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
378) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
379) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0136]
380) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
381) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
382) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
383) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
384) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
385) 3-Chloro-5-methyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
386) 3-Chloro-5-methyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
387) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
388) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
389) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
390) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
391) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
392) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
393) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
394) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
395) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
396) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
[0137]
397) 3-Ethyl-5-methyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
398) 3-Ethyl-5-methyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
399) 3,5-Dibromo-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
400) 3,5-Dibromo-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
401) 3,5-Dibromo-4- (3-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
402) 3,5-Dibromo-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
403) 3,5-Dibromo-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
404) 3,5-Dibromo-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
405) 3,5-Dibromo-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
406) 3,5-Dibromo-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
407) 3,5-Dibromo-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
408) 3,5-Dibromo-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
409) 3,5-Dibromo-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
410) 3,5-Dibromo-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
411) 3,5-Dimethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
412) 3,5-Dimethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
413) 3,5-Dimethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0138]
414) 3,5-Dimethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
415) 3,5-Dimethyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
416) 3,5-dimethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
417) 3,5-Dimethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
418) 3,5-Dimethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
419) 3,5-Dimethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
420) 3,5-Dimethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
421) 3,5-Dimethyl-4- (3-hydroxypropyloxy-1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
422) 3,5-Dimethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
423) 3,5-Diethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
424) 3,5-diethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
425) 3,5-diethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
426) 3,5-Diethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
427) 3,5-Diethyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
428) 3,5-Diethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
429) 3,5-Diethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
430) 3,5-Diethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
431) 3,5-Diethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
[0139]
432) 3,5-Diethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
433) 3,5-Diethyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
434) 3,5-Diethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
435) 3,5-Diisopropyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
436) 3,5-Diisopropyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
437) 3,5-diisopropyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
438) 3,5-Diisopropyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
439) 3,5-Diisopropyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
440) 3,5-Diisopropyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
441) 3,5-Diisopropyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
442) 3,5-Diisopropyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
443) 3,5-diisopropyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
444) 3,5-diisopropyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
445) 3,5-Diisopropyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
446) 3,5-Diisopropyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
447) 3,5-Difluoro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
448) 3,5-Difluoro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0140]
449) 3,5-Difluoro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
450) 3,5-Difluoro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
451) 3,5-difluoro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
452) 3,5-Difluoro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
453) 3,5-Difluoro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
454) 3,5-Difluoro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
454) 3,5-Difluoro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
455) 3,5-Difluoro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
456) 3,5-Difluoro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
457) 3,5-Difluoro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
458) 3,5-Difluoro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
459) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
460) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
461) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
462) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
463) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
464) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0141]
465) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
466) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
467) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
468) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
469) 3-Chloro-5-fluoro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
470) 3-Chloro-5-fluoro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
471) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
472) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
473) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
474) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
475) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
476) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
477) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
478) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
479) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
480) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
481) 3-Bromo-5-chloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
482) 3-Bromo-5-chloro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
[0142]
483) 3-Chloro-5-ethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
484) 3-Chloro-5-ethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
485) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
486) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
487) 3-Chloro-5-ethyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
488) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
489) 3-Chloro-5-ethyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
490) 3-Chloro-5-ethyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
491) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
492) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
493) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
494) 3-Chloro-5-ethyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
495) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
496) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
497) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
498) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
499) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
[0143]
500) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene
501) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
502) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
503) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
504) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
505) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
506) 3-Chloro-5-isopropyl-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) benzene
[0144]
Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part and this invention compound is represented by the said compound number.
Formulation Example 1 Emulsion
10 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention are dissolved in 35 parts of xylene and 35 parts of dimethylformamide, to which 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added. Stir and mix to obtain each 10% emulsion.
Formulation Example 2 Wetting agent
20 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention are added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of silicon earth, and juice. Stir and mix with a mixer to obtain each 20% wettable powder.
Formulation Example 3 Granules
To 5 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention, 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 55 parts of clay are added and mixed with sufficient stirring. Next, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain 5% granules.
Formulation Example 4 Powder
1 part of each of the compounds (1) to (325) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone. To this is added 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 parts of clay, and the mixture is stirred and mixed with a juice mixer. Acetone is removed by evaporation to obtain each 1% powder.
Formulation Example 5 Flowable
20 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate were mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, and pulverized with a sand grinder (particle size of 3 μm or less). To this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and mixed by stirring to obtain each 20% suspension in water.
Formulation Example 6 Oil
0.1 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention are dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each 0.1% oil. Formulation Example 7 Oily aerosol
After 0.1 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention, 0.2 parts of tetramethrin, 0.1 parts of d-phenosulin, 10 parts of trichloroethane, and 59.6 parts of deodorized kerosene are mixed and dissolved in an aerosol container, and a valve part is attached. , 30 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve portion to obtain each oily aerosol.
Formulation Example 8 Aqueous aerosol
0.2 parts of each of the compounds (1) to (325) of the present invention, 0.2 parts of d-arethrin, 0.2 parts of d-phenosulin, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and an emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atlas Chemical Co.)} 1 Each part is mixed and dissolved, and 50 parts of pure water is filled in an aerosol container, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain each aqueous aerosol. .
Formulation Example 9 Mosquito coils
Add 0.3 g of d-aresulin to 0.3 g of each of the compounds (1) to (325) of the present invention, dissolve in 20 ml of acetone, and use a carrier for mosquito coils (tab powder: straw powder: wood powder in a 4: 3: 3 ratio). After mixing uniformly with 99.4 g, add 120 ml of water and mold and dry the resulting mixture to obtain each mosquito coil.
Formulation Example 10 Electric mosquito mat
Acetone is added and dissolved in 0.4 g of each of the compounds (1) to (325) of the present invention, 0.3 g of d-aresulin and 0.4 g of pipenyl butoxide to make a total of 10 ml. 0.5 ml of this solution is impregnated uniformly into a 2.5 cm × 1.5 cm, 0.3 cm thick electric mat substrate (cotton sinter and pulp mixture fibrils in a plate shape), and each electric mosquito A matting agent is obtained.
Formulation Example 11 Heated smoke
100 mg of each of the compounds (1) to (325) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and impregnated into a porous ceramic plate having a size of 4.0 cm × 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain each heated smoke agent.
Formulation Example 12 Poisonous bait
10 mg of each of the compounds (1) to (325) of the present invention is dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is used as a solid feed powder for animals (solid feed powder CE-2 for breeding, trade name of Clea Japan Co., Ltd.). Process to 5 g and mix uniformly. Acetone is then air-dried to obtain each 0.5% poisonous bait.
[0145]
Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients for insecticides and acaricides. In addition, this invention compound is shown with the said compound number, and the compound used for the comparison control is shown with the compound symbol of Table 18.
[Table 18]

Test Example 1 (Insecticidal test against Spodoptera litura)
2 ml of a 200-fold diluted solution (500 ppm) of the test compound emulsion obtained according to Formulation Example 1 in water was soaked in 13 g of artificial feed for Spodoptera litura prepared in a 11 cm diameter polyethylene cup. Ten larvae of 4th year old moths were released into the larvae, and after 6 days, the viability was investigated to determine the mortality rate (2 repetitions).
As a result, the present compounds (1) to (39), (41) to (49), (51) to (66), (68) to (72), (74) to (86), (88) to (101), (104), (105), (106)-(172), (174)-(189), (191), (193)-(200), (202)-(246), (248 ), (250)-(274), (276)-(279), (284)-(286), (288)-(308) each showed a death rate of 80% or more. On the other hand, the mortality rate of the compounds (A) and (B) used as comparative controls was 0%.
[0146]
Test Example 2 (Test against spider mite)
Seven days after sowing, potted prunus bean (primary leaf stage) was infested with 10 adult females of the spider mite per leaf and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days later, an emulsion of the test compound obtained according to Formulation Example 1 was sprayed with 15 ml of a chemical solution diluted to 500 ppm of the active ingredient with water on a turntable per pot, and 2 ml of the same solution was simultaneously poured into the soil. Eight days later, the degree of damage caused by spider mites on each plant was investigated. The effect criteria are
-: Little damage was observed.
+: Some damage is recognized.
++: Damage similar to the untreated zone is recognized.
It was.
As a result, the present compounds (7) to (8), (25) to (27), (42) to (43), (49),
The effect judgment of (63), (69) to (72), (76), (77), (102), (104), (119), (120), (252) was-or +. On the other hand, the effects of the compounds (A) and (B) used as comparative controls were both evaluated as ++.
[0147]
Test Example 3 (Insecticidal test against Heliothis virescens)
0.2 ml of a diluted solution (100 ppm) of the emulsion of the test compound obtained in Formulation Example 1 in water was mixed into an artificial feed, which was given to 2nd instar larvae of H. virescens and reared in a plastic container. Ten animals were tested per treatment. The mortality was determined after 6-7 days.
As a result, the present compounds (27), (34), (35), (42), (43), (54) to (57), (60), (64), (65), (68) to (70), (77), (81), (84)-(86), (88)-(92), (98)-(101), (107), (108), (112), (114 ) To (116), (119), (122), (124), (125), (127) to (129), (139), (142), (146), (147), (164), (166), (185), (202), (203), (222), (224)-(226), (229), (233), (262), (263), (272) are dead The insect rate was 80% or more. On the other hand, the mortality rate of the compounds (A) and (B) used as comparative controls was 0%.
[0148]
Test Example 4 (Insecticidal test against blue moth)
Water and a spreading agent Rino (manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.) are added to the emulsion of the test compound obtained according to Formulation Example 1, and the spreading agent is diluted 1000 times with an active ingredient concentration of 50 ppm. The liquid thus prepared was sprayed in a pot planted cabbage (5 leaf stage) at 25 ml per pot. After the treated plant was air-dried, ten third instar larvae were released. The mortality was investigated after 4 days.
As a result, the present compounds (27), (63) to (65), (68), (70), (77), (81), (84), (98), (100), (101), (106), (108), (111), (120), (130), (139)-(142), (145)-(147), (149)-(153), (157)-(159 ), (162), (164)-(166), (185), (188), (199), (202)-(204), (209), (212), (214), (216), (222)-(234), (236), (242), (246), (250), (251), (259), (260), (262), (263), (267), (272 ), (284), (292), (294)-(296), (299)-(302), (304), (306), (308) each showed a death rate of 80% or more. On the other hand, the mortality rate of the compounds (A) and (B) used as comparative controls was 0%.
[0149]
【The invention's effect】
The compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal effects.

Claims (20)

General formula [I]

[Wherein R ¹ Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an alkylthioalkyl group having 2 to 7 carbon atoms,
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the general formula Q1

(Where R ⁴ Is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms,
R ⁵ And R ⁶ Is a hydrogen atom,
R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
l is an integer of 0 or 1,
p is an integer of 0 or 1),
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the general formula Q3

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
R ⁹ Is a halogen atom, cyano group, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, trifluoromethyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, trifluoromethoxy group, alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, phenyl group, halogen An atom; a phenoxy group, a benzyloxy group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a trifluoromethyl group, or
When l (el) is 2, methylenedioxy group attached at the end adjacent two R ⁹ each other,
R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
l is an integer from 0 to 2,
p is an integer of 0 to 5),
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
X is independently a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q4

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
R ¹² represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
m is 0,
p is an integer of 0 or 1,
q is an integer of 0 or 1),
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q5

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
R ⁹ Is a halogen atom, hydroxyl group, alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, trifluoromethyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, carbon An alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a phenyl group optionally substituted with a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, phenoxy A group, a benzyl group, or a pyridyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
A is an oxygen atom, S (O) t, NR ¹³ , C (= G ¹ ) G ² Or G ¹ C (= G ² )
(Where G ¹ And G ² Is an oxygen atom,
R ¹³ represents a hydrogen atom, an acetyl group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
t represents an integer of 0 to 2. ),
l is an integer from 0 to 5,
p is an integer of 0 to 6),
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q6

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ⁹ Is a halogen atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
R ¹⁵ and R ¹⁶ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
A is an oxygen atom, C (= G ¹ ) G ² Or G ¹ C (= G ² )
(Where G ¹ And G ² Represents an oxygen atom. ),
l is an integer of 0 or 1,
p is an integer of 1 or 2,
s is a group represented by 1),
R ² and R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
r is 0,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q7

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ⁹ Is a chlorine atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
R ¹⁵ and R ¹⁶ are hydrogen atoms,
Z ¹ is an oxygen atom,
l is 1
p is 2,
s is a group represented by 1),
R ² and R ³ Is a chlorine atom,
r is 0,
X is a chlorine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q8

(Where R ⁴ Is a chlorine atom or a trifluoromethyl group,
R ⁵ Is a hydrogen atom,
R ⁶ Is a hydrogen atom,
R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
l is 1
p is a group represented by 2),
R ² and R ³ Is a chlorine atom,
r is 0,
X is a chlorine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q9

(Where R ⁵ Is a hydrogen atom,
R ⁶ Is a hydrogen atom,
R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ⁹ Is a chlorine atom,
R ¹⁵ and R ¹⁶ are hydrogen atoms,
A is an oxygen atom,
l is 1
p is 0,
s is a group represented by 1),
R ² and R ³ Is a chlorine atom,
r is 0,
X is a chlorine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by: General formula [I]

[Wherein R ¹ Is the following general formula Q10

(Where R ⁷ Is a hydrogen atom,
R ¹⁰ and R ¹¹ are hydrogen atoms,
A is C (= G ¹ ) G ²
(Where G ¹ And G ² Represents an oxygen atom. ),
m is 0,
p is 2,
q is a group represented by 0),
R ² and R ³ Is a chlorine atom,
r is 0,
X is a chlorine atom,
Y and Z are oxygen atoms]
A dihalopropene compound represented by:   Any compound selected from the following group.
  3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropyloxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropyloxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxy) phenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3-chloro-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene, and
  3,5-Diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. General formula [ III ]

(Wherein R ² And R ³ Is a halogen atom,
R ⁷ Is a hydrogen atom
R ¹⁰ And R ¹¹ Is a hydrogen atom,
Each X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
L ¹ Is a hydroxyl group or a halogen atom,
e is an integer from 2 to 4. )
A compound represented by   Any compound selected from the following group.
  3,5-dichloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene,
  3,5-dichloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene, and
  3,5-dichloro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. General formula [ IV ]

(Wherein R ² And R ³ Is a halogen atom,
X is a chlorine atom or a bromine atom. )
A compound represented by   Any compound selected from the following group.
  2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol,
  2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol,
  2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol,
  2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol, and
  2-Ethyl-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. General formula [V-1]

(Wherein R ¹⁹ is a halogen atom,
R ²¹ And R ²² each independently represents a halogen atom,
u is an integer from 1 to 3,
l (el) is an integer of 0 or 1; )
A compound represented by   Any compound selected from the following group.
  3,5-dichloro-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butoxy) phenol, and
  3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butoxy) phenol. General formula [V-2]

(Wherein B is an oxygen atom,
R ² And R ³ Each independently represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
R ⁷ is a hydrogen atom,
R ¹⁰ And R ¹¹ is a hydrogen atom,
R ²⁰ represents a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group,
l is an integer of 0 or 1,
e is an integer from 1 to 4; )
A compound represented by   Any compound selected from the following group.
  3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butoxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butoxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butoxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butoxy) phenol,
  3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butoxy) phenol,
  3-chloro-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol,
  3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol,
  3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethyl) phenoxy) propi Ruoxy) phenol,
  3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol, and
  3,5-Diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) phenol.   An insecticide and acaricide containing the dihalopropene compound according to any one of claims 1 to 11 as an active ingredient.