JP3844533B2

JP3844533B2 - ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体及び植物病害防除剤

Info

Publication number: JP3844533B2
Application number: JP32705095A
Authority: JP
Inventors: 亨朝田; 宏幸坪井; 信行吉岡; 彰宏小磯; 孝史後藤
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1995-12-15
Filing date: 1995-12-15
Publication date: 2006-11-15
Anticipated expiration: 2015-12-15
Also published as: JPH09165374A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体に関し、当該誘導体は農薬として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体に関しては、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，３（６），１１１７（１９６７）、及びＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，３９（１），２６（１９６９）に２，６−ジクロロ−Ｎ−（α−メチルフェネチル）−イソニコチン酸アミドの合成について記載がある。しかし、植物病害防除剤としての使用に関する記述はない。
イソニコチン酸誘導体に関する特許出願発明としては、例えば特開昭６３−９３７６６号に、２，６−ジハロゲン化イソニコチン酸及びそのエステル誘導体等が植物病害防除剤として有効であることが開示されている。また本発明者らによる特開平７−１７３０１２号には、２−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸が植物病害防除剤として有効であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら上記化合物においては、その薬効が必ずしも十分とはいえず、また、特開昭６３−９３７６６号の化合物は保護すべき植物体に薬害が生ずる場合もあった。従って、植物に対してより安全でかつ効力の優れたな薬剤が求められていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、かかる課題を解決するため種々研究した結果、一般式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体が植物に対する薬害の心配もなく、優れた植物病害防除活性を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
１．下記一般式（１）
【０００５】
【化３】

【０００６】
（式中、Ｒ^１は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ^４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表わし、あるいは、Ｒ ^１とＲ ^４は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって環基を表わす。Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表わし、あるいは、Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を表わす。ここでＲ^２がメチル基かつＲ^１、Ｒ^３及びＲ^４のいずれもが水素である場合を除く。）
で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体、
【０００７】
２．前記一般式（１）において、Ｒ ^１及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^４が水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基である上記１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体、
３．前記一般式（１）において、Ｒ ^１、Ｒ ^２及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^３が低級アルキル基である上記１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体、
４．前記一般式（１）において、Ｒ ^１及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^２及びＲ ^３がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になったシクロアルキレン基である上記１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体、
５．前記一般式（１）において、Ｒ ^２及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^１及びＲ ^４がそれぞれが結合する原子と一緒になった複素環基である上記１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体、
【０００８】
６．下記一般式（２）
【０００９】
【化４】

（式中、Ｒ^１は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ^４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表わし、あるいは、Ｒ ^１とＲ ^４は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって環基を表わす。Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表わし、あるいは、Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を表わす。）
で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤、
７．前記一般式（２）において、Ｒ ^１及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^４が水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基である上記６記載の植物病害防除剤、
８．前記一般式（２）において、Ｒ ^１、Ｒ ^２及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^３が低級アルキル基である上記６記載の植物病害防除剤。
９．前記一般式（２）において、Ｒ ^１及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^２及びＲ ^３がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になったシクロアルキレン基である上記６記載の植物病害防除剤、
１０．前記一般式（２）において、Ｒ ^２及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^１及びＲ ^４がそれぞれが結合する原子と一緒になった複素環基である上記６記載の植物病害防除剤に関するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
一般式（１）及び一般式（２）において、Ｒ¹は、水素原子又は低級アルキル基を表し、低級アルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも環状でも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基、シクロプロピル基等の炭素数１〜４のものが挙げられる。Ｒ¹として好ましいものは、水素原子、炭素数１〜２の低級アルキル基である。
【００１１】
Ｒ²及びＲ³はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、低級アルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも環状でも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基、シクロプロピル基等の炭素数１〜４のものが挙げられる。
Ｒ²及びＲ³として好ましいものは、水素原子又は炭素数１〜２の低級アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００１２】
Ｒ⁴は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表す。
低級アルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１〜４のもの、好ましくは炭素数１〜２のものが挙げられる。
低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等の炭素数１〜４のもの、好ましくは炭素数１〜２のものが挙げられる。
低級アルキル基置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子が炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されたもの、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の二置換化合物、メチルアミノ基、エチルアミノ基等の一置換化合物等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２のアルキル基の二置換化合物が挙げられる。
【００１３】
ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、ヨウ素等、好ましくはフッ素又は塩素が挙げられる。
ハロゲン置換低級アルキル基としては、炭素数１〜４の低級アルキル基にハロゲン原子が１〜５個置換した化合物、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられ、好ましくはハロゲン原子が１〜３個置換した炭素数１〜３のアルキル基が挙げられる。
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては炭素数１〜４の低級アルコキシ基にハロゲン原子が１〜５個置換した化合物、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフロオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００１４】
Ｒ⁴として好ましいものは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子が挙げられ、特に好ましくは水素原子が挙げられる。
【００１５】
また、Ｒ²とＲ³は一体となって、一般式（１）または（２）中で環を形成しても良い。形成される環としてはシクロプロピル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等のシクロアルキル環等が挙げられる。
同様に、Ｒ⁴とＲ¹は一体となって、一般式（１）または（２）中で環を形成しても良い。形成される環としてはテトラヒドロイソキノリン等の環が挙げられる。
【００１６】
ただし、一般式（１）で示される化合物には、Ｒ₂がメチル基でＲ₁、Ｒ₃及びＲ₄がいずれも水素である化合物は含まれないが、一般式（２）で示される化合物は該化合物を包含する。
【００１７】
本発明における前記一般式（１）及び／又は一般式（２）で示される化合物は、例えば下記の方法で製造することができる。但し、当該化合物は、これらの製造法に限定されるものではない。以下、説明の便宜上、一般式（２）で示される化合物の製造方法について説明する。尚、以下の反応式中のＲ^１〜Ｒ^４は一般式（２）の定義と同じ意義を有する。
【００１８】
【化５】

【００１９】
即ち、式（３）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸クロリドを適当な溶媒中、必要に応じて塩基を存在させ、一般式（４）で示されるフェネチルアミン誘導体と反応させることにより、一般式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体が製造できる。
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応温度は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８０℃が好ましく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間は、反応温度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜１０時間であり、好ましくは０．５〜５時間である。
【００２０】
尚、上述の方法で製造される、本発明の一般式（１）及び／又は一般式（２）で示される化合物の具体的構造を例示すれば、表１〜表３の通りである。但し、表中、Ｒ₁〜Ｒ₄は一般式（１）及び／又は一般式（２）の置換基に各々対応し、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブチル基をそれぞれ表す。
【００２１】
【表１】

【００２２】
【表２】

【００２３】
【表３】

【００２４】
一般式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤は、植物病原ウィルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害防除、例えばイネの主要病害であるいもち病、きゅうりの斑点病等に適用し得るが、特にいもち病に優れた効果を示す。一般式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体は、植物病原菌に対して直接殺菌作用を発現するよりも、むしろ植物体が本来備えている植物病原菌に対する抵抗反応を引き出す作用によって病害防除を発揮する。したがって、本薬剤は予防的に使用することが使用形態として好ましい。
【００２５】
本薬剤は、有効成分を単独で使用することも可能であるが、通常、農薬の製剤に用いられる固体及び液体坦体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型に製剤して使用することができる。
【００２６】
固体及び液体坦体としては、例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベントナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エーテル類（イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられる。
【００２７】
補助剤としては、例えば非イオン型界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナート、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレンアルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサンタンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
【００２８】
さらに、本薬剤は、各種の農園芸用殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や、肥料等と混合して用いることができる。
本薬剤における有効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他の条件によって種々異なる。通常は０．５〜９５％（重量）、好ましくは２〜７０％（重量）である。
本薬剤の施用方法としては、植物への施用（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処理）等が可能である。
本薬剤の施用量に関しては、適用植物、適用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合には有効成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３００Ｌ施用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の場合には、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０００ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好ましい。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対して、０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好ましい。
【００２９】
【実施例】
次に本発明を合成実施例、製剤例及び試験例によって説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
（合成実施例１）
β−フェネチルアミン２．０６ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ及びトリエチルアミン７．１ｍｌとを攪拌、氷冷し、これに２，６−ジクロロイソニコチン酸クロリド３．５７ｇを５ｍｌのジクロロメタンに溶解させた溶液を滴下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧溜去し、これに希塩酸を加えた。析出物を濾取し、水洗、乾燥して２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド（化合物Ｎｏ．１）４．５６ｇを得た（収率９１％）。メタノール中より再結晶精製したものの融点は、１２０．６℃であった。

【００３０】
（合成実施例２〜２７）
β−フェネチルアミンの代わりに各種試薬を用いる他は合成例１と同様にして、表４〜１０に記載の化合物Ｎｏ．２〜２７を得た。但し表中、Ｒ₁〜Ｒ₄は一般式（２）の置換基に各々対応し、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブチル基をそれぞれ表す。
【００３１】
【表４】

【００３２】
【表５】

【００３３】
【表６】

【００３４】
【表７】

【００３５】
【表８】

【００３６】
【表９】

【００３７】
【表１０】

【００３８】
（製剤例１）粉剤
化合物Ｎｏ．１〜１２で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体２重量部をそれぞれ、クレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤とした。
【００３９】
（製剤例２）水和剤
化合物Ｎｏ．１〜１２で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体２０重量部をそれぞれ、クレー６８重量部、ホワイトカーボン８重量部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル４重量部と混合粉砕し、水和剤とした。
【００４０】
（製剤例３）粒剤
化合物Ｎｏ．１〜１２で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体５重量部をそれぞれ、ベントナイト及びタルクの等量混合物９０重量部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
【００４１】
（試験例１）イネいもち病防除試験（土壌施用）
ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和剤各々から調製した薬液を土壌施用した（有効成分量で５ｍｇ／ポット）。１４日後にイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時間置いた後、温室内で発病させ、胞子懸濁液接種１０日後に病斑数を調査し、下記式より防除価を算出した。対照薬剤として、２，６−ジクロロイソニコチン酸メチルエステル（特開昭６３−９３７６６号に記載）についても同様の方法で試験を行った。結果を表１１〜１２に示す。
【００４２】
【数１】

【００４３】
【表１１】

【００４４】
【表１２】

（注）−は薬害が無いことを、＋は薬害が発生したことを表す。
【００４５】
（試験例２）キュウリ斑点細菌病防除試験
ポット（直径１０ｃｍ，高さ９ｃｍ）で育種した４葉期のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）記載の各々の水和剤から調製した有効成分濃度２００ｐｐｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病原細菌懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置いた後、温室内で発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後に下位４葉の病斑数を調査し、（試験例１）における場合と同様にして防除価を算出した。その結果、化合物Ｎｏ．１〜１２で示される化合物は８５〜１００％の防除価を示した。また対照薬剤として、２−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸（特開平７−１７３０１２号に記載）についても同様の方法で試験を行ったところ、６０％の防除価を示した。
【００４６】
【発明の効果】
本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体は、植物病害防除剤として有用であり、植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を示し、植物に対する薬害の心配がない。

Claims

下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ^４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表わし、あるいは、Ｒ ^１とＲ ^４は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって環基を表わす。Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表わし、あるいは、Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を表わす。ここでＲ^２がメチル基かつＲ^１、Ｒ^３及びＲ^４のいずれもが水素である場合を除く。）
で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体。
前記一般式（１）において、Ｒ ^１及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^４が水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基である請求項１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体。
前記一般式（１）において、Ｒ ^１、Ｒ ^２及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^３が低級アルキル基である請求項１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体。
前記一般式（１）において、Ｒ ^１及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^２及びＲ ^３がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になったシクロアルキレン基である請求項１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体。
前記一般式（１）において、Ｒ ^２及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^１及びＲ ^４がそれぞれが結合する原子と一緒になった複素環基である請求項１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体。
下記一般式（２）

（式中、Ｒ^１は水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ^４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表わし、あるいは、Ｒ ^１とＲ ^４は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって環基を表わす。Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表わし、あるいは、Ｒ ^２及びＲ ^３は、それぞれが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を表わす。）
で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤。
前記一般式（２）において、Ｒ ^１及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^４が水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基である請求項６記載の植物病害防除剤。
前記一般式（２）において、Ｒ ^１、Ｒ ^２及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^３が低級アルキル基である請求項６記載の植物病害防除剤。
前記一般式（２）において、Ｒ ^１及びＲ ^４が水素原子であり、かつ、Ｒ ^２及びＲ ^３がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になったシクロアルキレン基である請求項６記載の植物病害防除剤。
前記一般式（２）において、Ｒ ^２及びＲ ^３が水素原子であり、かつ、Ｒ ^１及びＲ ^４がそれぞれが結合する原子と一緒になった複素環基である請求項６記載の植物病害防除剤。