JP3955902B2 - 液晶デバイス - Google Patents
液晶デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP3955902B2 JP3955902B2 JP00990694A JP990694A JP3955902B2 JP 3955902 B2 JP3955902 B2 JP 3955902B2 JP 00990694 A JP00990694 A JP 00990694A JP 990694 A JP990694 A JP 990694A JP 3955902 B2 JP3955902 B2 JP 3955902B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal device
- phase
- crystal material
- smectic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 4
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 0 *c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N Chemical compound *c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N 0.000 description 1
- NYDVFHQVVDCXTE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hex-1-enoxyphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(OC=CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 NYDVFHQVVDCXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMIETZFPZGBEB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 ZRMIETZFPZGBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005264 High molar mass liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- 239000004976 Lyotropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- YIJDFXWWZCVMOQ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1ccc(C2C=CC(O)=CC2)cc1 Chemical compound N#Cc1ccc(C2C=CC(O)=CC2)cc1 YIJDFXWWZCVMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000003446 memory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007334 memory performance Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000005266 side chain polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
- C09K19/408—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、液晶デバイスに関するものである。とくに本発明は、オリゴマーシロキサン化合物を使用する電気−光および光−光デバイスに関するものである。
【0002】
【従来の技術】
長く伸びた、あるいはロッド状の構造を有する化合物からなるモノマー液晶は、よく知られている。このような分子は、通常、永久的な電気的な双極子を含み、且つ容易に極性化可能な化学基を含むものであり、ネマティック(N)、カイラルネマティック(N*)、スメクティック(S)およびカイラルスメクティック(S*)のメソフェーズ(中間相mesophase)を示すが、より低い温度に冷却すると、固体結晶への移行を示す。この液晶の固体結晶への移行は、液晶の秩序(order)を破壊する。同様の液晶相を示すが、低温では、液晶状態から、粘度のあるまたはガラス状態への移行を受けることにより、液晶の秩序を維持する側鎖ポリマー材料も知られている。液晶相、またはメソ相は、位置および配列が秩序あるほとんど完全な立体構造と等方性の液体で秩序がランダムな状態との間で、種々の度合いの分子秩序の状態を示す。
【0003】
ネマティック相(N)において、すべての位置の秩序は失われ、分子の集合体(mass)の中心が、空間においてランダムに配置されるようになる。しかしながら、配列の秩序は、その長軸に平行である分子の統計的配列秩序が存在するように維持される。このような相は、機械的、電気的、光学的また磁気的な界(field)の適用により、その配列が変化する方向を有する。その方向をスイッチする能力は、例えばディスプレイまたはディスプレイの情報に使用され得るエレメントへの利用を可能にする。ネマティック相をベースにした液晶ディスプレイエレメントは、デジタル腕時計、計算機、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ等のような電気光学的装置に幅広く使用されている。しかしながら、これらのディスプレイに現在用いられているネマティック液晶材料は、その双安定性(bistability)または記憶性能に問題があり、それが高速度スイッチングに適用できなかった。
【0004】
カイラルネマチック(N*)またはコレステリック中間相では、分子の秩序はネマチックにおけると同様の配列秩序で特徴付けられるが、この相では軸の方向が、最初のそれに対して垂直に連続的に変化し、螺旋状の軌跡になる。このメソフェーズでは、メソゲン物質が光学的に活性であるか光学的に活性な添加物を有していて捻じれたまたはカイラルなネマチックメソフェーズを生成することが必要である。もし螺旋のピッチが可視光線の波長のオーダーであれば、このN*相の特性は明るい選択的な色反射である。このようなカイラルネマチックメソフェーズは、僅かな温度変化で螺旋ピッチが変化し、それにより反射され伝達される光の色が変化するので、しばしばサーモグラフィー(thermography)に利用される。
【0005】
スメクチック相(smectic phase)では、分子の秩序は、ラメラ(lamellar)構造を与える配列秩序と2つの度合いの方向秩序で特徴付けられる。この広いクラスの相にはいくつかのタイプのスメクチック相があり、それらは、それぞれの層の分子の集合体(mass)の中心がランダムに配列しているかどうか(S A 相のように)、それら自身秩序立っているかどうか(S B 相のように)、ラメラ層が相互関係(correlated)をもっているか、または配列秩序(orientational order)が正常な層に対してある角度で傾斜しているかどうか(S C 相)等によって異なる。スメクチック相は電界、磁界または光学的な界によって整列し、装置に記憶性または情報蓄積の能力を与える。低分子量の化合物の場合には、この記憶効果は機械的に脆弱であり、ポリマーの場合には、この記憶は強いが応答時間は大分遅い。
【0006】
カイラルスメクチック相(S C *)においては、配列秩序は通常、正常な層に対し傾斜している(S C 相のように)。しかし、配列の方向は正常な層の軸に対して連続的に変化し、コルクスクリュウのような螺旋の軌跡をつくる。この層の中の配列秩序のタイプに応じて、種々のカイラルスメクチック相が存在する。このカイラルメソフェーズは、通常、フェロエレクトリック性(ferroelectric properties)を有している。そして、このようなカイラルメソフェーズ(いわゆるフェロエレクトリック)を有する液晶ディスプレイ素子は、10マイクロ秒のオーダーの高速応答の能力と記憶性を有している。
【0007】
カイラルおよび非−カイラルネマチックまたはスメクチック構造を有する低分子集合体(low molar mass)液晶は知られており、その電気的性質によりは多くの技術的用途が、特に光−電子分野に見出されている。しかしながら、これまで知られている材料は、その働きに限界があり、最終的な用途を制限している。
【0008】
最近、常温での使用に適した電子−光特性を有する低分子集合体(LMM)液晶に関する研究が多くなされている。1つの非常に求められている性質は、速い電子−光スイッチングであり、このスイッチング時間は協働する分子の再配列に依存するので、平均粘度が低い比較的に小さな分子の合成が注目されている。しかしながら、広範囲の材料が調製されたにもかかわらず、シアノビフェニル類の化合物の発見で電子−光装置が確立されたのは、極めて最近のことである。低温においては、これらの化合物は結晶相を示してメソモルフィックフェーズ(mesomorphic phase)内での応答を制限し、該メソフェーズから結晶相への冷却により導入された秩序を破壊する。LMM液晶は、例えばスメクチック相中に導入された秩序を蓄積するのに使用されてきたが、いかに述べるような多数の欠点がある:
【0009】
1.スメクチック相に蓄積された情報が、機械的または熱的なストレスにより、容易に失われる;
2.冷却して固有の結晶相となるとき、導入された秩序を破壊する;
3.光伝達または散乱の制御の度合いが異なったものが生成することによるグレイスケーリング(grey scaling);
4.等方性の相から冷却する際におこる配列の制御の困難性。これは、この材料が一般的に垂直配向(ホメオトロピックhomeotropic)に整列する傾向がある、すなわち、基体に主として平行になり光学的なコントラストの高い状態ではなくて、基体に垂直に配向するようになりがちだからである。
【0010】
以上のような欠点を克服する材料が求められている。
液晶物質においては、蓄積の問題は種々の方法で解決することができる。例えば、米国特許第4,293,435号は、情報は液晶ポリマーのコレステリック組織にエンコードされ、このポリマーをそのガラス転移点(T g )以下に冷却することにより蓄積される。この欠点は、情報を記録するにはポリマーが200℃までも加熱されるべきであり、T g が常温以上(T g は約25℃)であるということであり、さらに材料がポリマーであるので、粘度が比較的に高く、応答時間がそれに応じて遅いということである。英国特許2146787Bには、情報はメソモルフィックポリマーにT g 以上の粘性状態で蓄積され、T a で持続するという効果を記載している。より高い臨界温度(T f )以上では、ポリマーは流動性になり、適当な光学的な界、電界、磁界、機械的な界または熱的な界を適用することにより、蓄積された配列は変わり、移動する。T f 以下では、そのポリマーの性質により配列や情報は持続的に蓄積される。応答時間は一般にLMM物質(低分子集合体)よりも遅く、光学的情報の蓄積に導く配列のプロセスには、メソモルフィックポリマーを局部的に加熱する必要がある。この物質はしかし、常温で非常に持続性のある蓄積を提供する。ディスプレイの品質や蓄積のレベルは、多色ハロー染色物(pleochronic dyes)を添加したり、レーザーでアドレスしたり、複屈折効果、例えば直交偏光子を使用したり、制御された散乱効果を使用したりして改善することができる。
【0011】
【発明が解決すべき課題】
そこで本発明の目的は、液晶がシロキサン含有構造の材料およびこれを含有する混合物を使用する低分子集合体スメクチック液晶である、液晶デバイスを提供することである。このデバイスは広範囲の光−光、磁気−光、電気−光、および熱−光蓄積および非蓄積のデバイスのいずれであってもよい。
【0012】
今日までに提供されるたいていの低分子集合体は、次の一般式のものである:
【化3】
【0013】
ここに、Xはアルキル、o−アルキルまたはCOOアルキル、YはCOO、OOC、またはビフェニル結合、およびZはCNまたはNO 2 のような極性基である。これらの一般的な物質の性質は文献にもあり、ここで完全に総説するつもりはないが、メソゲン低分子集合体の一般的な特徴を述べる。上記の式でXがシロキサン基を含有する液晶性を有する物質、およびそのような物質を含有するデバイスは、例えばEP−A−322703号に記載されており、これは鎖状メソモルフィックポリマーおよびメソモルフィックモノマーを主として含有し、さらにスメクチック相を示す。これはまた、基材の間にそのような液晶組成物を含有する液晶デバイスに関するものである。
【0014】
欧州特許公開0478034は、均質性のエレクトロレオロジカル(electrorheorogical)な流動体に関し、これは、主として多数の液晶グループが分子鎖で連結した液晶化合物からなり、または溶質と溶媒を含むリオトロピック(lyotropic)液晶からなる。この液晶化合物は、シロキサン分子鎖を有していてもよい。シロキサンを含有するカイラルスメクチック液晶は、特開平1−144491号、特開平1−268785号公報に開示され、またネマチックシロキサン含有液晶は、特開平2−80890号に開示されている。
【0015】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、液晶物質がスメクチック液晶相を有し次の一般式(I)で表されるシロキサン化合物の少なくとも1つを有する液晶デバイスが提供される:
【0016】
【化4】
【0017】
ここで、それぞれのRは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜6のアルケニル基、または炭素数6〜12のアリール基を表し、Qは、−(CH2)nOM'を表す。
【0019】
ここで、xは1〜10の整数であり、それぞれのnは6〜11の整数であり、それぞれのMおよびM'は同じでも異なっていてもよく次の一般式を有するメソゲン基で表される。
【0020】
【化5】
【0021】
ここで、TはCN、ClまたはFであり、ただし、TがFまたはClの場合はxが少なくとも2である。
【0022】
Qに与えられる意味に応じて、一般式(I)はABまたはBAB配列を有するか含有する分子を表わす。ここに、Bは有機メソゲン基部分であり、Aはシロキサン部分を表わす。例えば、Qがアルキル、アルケニルまたはアリールであれば、この分子はAB構造を有する。本発明においては、Qが−(CH2) n OM'であるので、この分子はBAB構造をとる。
【0024】
上記の一般式において、Rは好ましくは炭素数1〜5のn−アルキル、Tは好ましくはCNまたはF、およびxは好ましくは1〜4、nは6〜11である。
【0025】
本発明のデバイスに使用されるシロキサン含有液晶は、シリコン原子11個以下で末端シリコンの1つまたは両方に結合した水素を有するジオルガノシロキサン オリゴマーと、アルケニルを末端に有するメソゲンとを、適当なハイドロシリレーション触媒、例えば白金化合物または錯体の存在下に、反応させることにより得られる。これは、ABおよびBABの場合について以下に系統的に示される。
【0026】
【化6】
【0028】
本発明に使用されるシロキサン含有液晶は、スメクチック相を示すものである。シロキサン単位の存在はメソゲン構造素子の結晶相の抑制を伴い、これらを非常に低いガラス転移点T g のガラス相で置換し、それにより応答時間を改善することができる。さらに、スメチック相は強化された構造秩序を有し、これが機械的衝撃に対する抵抗を強め、グレイスケーリング能力を改善するのに役立つ。
【0030】
シロキサン化合物(I)の利点は、他の液晶物質を存在させることなしにスメチック相を示すことである。しかしながら、所望ならば、これら自身をまたは他の低分子集合体またはポリマー液晶と混合して、全体の性質を改善または変更することもできる。これらは、公知の低分子集合体(LMM)液晶と混合してもよい。このようにして使用された場合、これらは低分子集合体の弾性係数、粘度係数、光学的および誘電的性質を有用に改変することができる。この種の混合がなされた場合、作動温度範囲、粘度および多重化可能性において改善を行うことができる。このようにして使用された場合、低分子集合体は、Mおよび/またはM’と同じまたは近い構造関係にある化合物を少なくとも1種含有することが好ましい。例えば、Mが次の基である場合、
【0031】
【化7】
【0032】
好ましい液晶物質は、英国特許第1433130号に記載されたような、例えば次式の化合物を含有する。
【0033】
【化8】
【0034】
ここに、tは0または1、R’はアルキルまたはアルコキシである。
一般式(I)で定義されるような分子と、英国特許第2146787号に開示されたようなタイプの側鎖のあるポリマーとの混合物もまた使用することができ、一般式(I)の化合物の性能を改善または変更する。
【0035】
本発明のデバイスは、その作動においてスメクチック液晶物質に依存するような、いかなるタイプのものであってもよい。それらの例としては、図1にその断面を示すようなものがある。シロキサン含有液晶物質(17)が、ガラスまたは適当なポリマー材料、例えばポリエチレンテレフタレートの1対の基材(10、11)の間に置かれる。この内部表面は透明な導電性フィルム(12、13)、例えばインジュウムスズ酸化物、および配向剤(aligning agent)(14、15)でコーティングされている。このような表面配向剤は、当業者に公知のものである。スペーサー(16)は、フィルムの厚みを1〜100μmに境界している。スペーサーは、例えばポリマーフィルム、光エッチングしたもの、ガラスファイバー、マイクロビーズであってもよい。この基材は、シールまたはスペーサーとしても働く接着剤(18)により所定位置に保たれる。導電性フィルムは基材の全内表面をカバーし、あるいは適当なパターン、例えばドットマトリックス、セブンセグメントディスプレイのようにエッチングしてもよい。フィルムの地域(regions)は、それから電気的、磁気的、または熱的(例えばレーザー)な手段でアドレスされ、物質組織の変化を起こさせ、それにより所定の情報をディスプレイする。
【0036】
これらの界は外部から適当な波形を用いるか、または内部的に薄いトランジスターデバイスをしようして電極に及ぼされる。同様に、磁気や適当な光源を使用して熱によるアドレスがなされ、デバイスの表示を変えるのに使用される。光やビームを変える適当なシステムを用いて、フィルムの異なった場所に焦点を移動させ、その上に情報を書き込む。必要ならば偏光フィルム(19、20)を付けて情報を観察する。
【0037】
もっとも普通のディスプレイタイプにおいては、スメクチック液晶物質が基材に偏光材を付けないで取り込まれる。もし必要なら、界を制御するために表面配向剤が使用されるが、通常は必要がない。もしポジティブな誘電物質を横切って交流界が適用されるならば、分子は整列し、スメクチックラメラ層は基材に平行となる。この状態でデバイスは光学的には透明である。低周波または直流界はラメラの秩序を乱し、この物質は散乱しまたはフォーカルコニック組織(focal conic texture)になる。透明な状態から散乱した組織への変化は、光学的なコントラストを生じ、情報をディスプレイする。透明なまたは光散乱のいずれの状態でも、シロキサン含有液晶およびその混合物は、とくに機械的な衝撃に抵抗性がある。直流のスイッチング時間が一般に交流の応答時間より速いのは驚くべきことである。
【0038】
さらにまた、例えば電気的および熱的というように、界(field)の組み合わせも適用して、情報の選択的な消去、記録もできるようにし、この物質を光学的な記録および蓄積に応用するのに特に適するようにすることができる。熱的なソースは低出力のレーザーでよく、レーザーエネルギーおよび/または界の適当な選択により、グレイスケール(grey scale)を達成することができる。
【0039】
さらにまた、多重ハロー染料をデバイスに入れて、透明と散乱の光学的コントラストを強めることも分かった。これらの染料は吸収性、吸収性および蛍光性、カイラルまたは非カイラルであってもよい。この染料は一般にスメクチック物質と同じ方向に整列する。吸収性の染料はどのような色でもまた色の組み合わせであってもよい。黒またはグレイ散乱染料デバイスが製造されている。散乱状態で蛍光染料を使用すると明るいセミ−エミッシブ(semi-emissive)デバイスとなり、これは適当な黒−照明システムにより強調される。透明な状態では染料は吸収せず、したがって、デバイスは着色も蛍光もない。本発明の材料または混合物にイオン性のドーパントを添加することにより、直流スイッチング時間が変更できることがわかった。
【0040】
【実施例】
本発明に使用する液晶物質は、以下のようにして調製された。
6−ブロモヘキセン−1と4−シアノ−4’−ヒドロキシビフェニルとの反応により得られた4−シアノ−4’−ヘキセニルオキシビフェニル(3.40g)を、撹拌機、滴下ロート、窒素パージおよび還流用コンデンサーを付けた二首丸底フラスコに装入した。このフラスコにさらに、トルエン(45.0ml)および、触媒としてジビニルテトラメチルジシロキサンと塩化白金酸とから生成した錯体を添加した。この触媒は、ペンタメチルジシロキサン反応剤中のSiHの1モル当たり8.8×10-5モル白金(金属として)となる量だけ添加した。この混合物を55℃に加熱し、この温度でペンタメチルジシロキサン(2.00g、メソゲンに対して10%過剰のSiH)を、30分かけて滴下ロートから滴下した。やや発熱があった。この混合物を60℃に1時間維持し、さらに24時間還流温度まで昇温した。
反応混合物を冷却し、トルエンおよび過剰のシロキサンを回転蒸発器を使用して除去し、次式の化合物を得た。
【0041】
【化9】
【0042】
この化合物をヘキサンに溶解して精製した。この不溶のメソゲン化合物を濾過により分離し、ヘキサンを加熱による蒸発で除去した。
このオリゴマー生成物を赤外分光で分析したところ、2180cm−1におけるSiHのピークが消滅していた。この生成物を「化合物C」とする。なお、化合物Cは参考例である。
上記と同じ方法にしたがい、しかし精製方法は適宜変更して(ヘキサンの代わりにジクロロメタン/メタノール)、次の一般式に入る「化合物D、E、F」を得た。なお、化合物Dは参考例である。
【0043】
【化10】
【0044】
ここに、化合物D、EおよびFは次の式のとおりである:
【0045】
【化11】
【0046】
化合物C、D、EおよびFの熱的および電気−光的な性質は、温度制御されたメットラーのホットステージ付きの偏光顕微鏡およびBBCパーソナルコンピュウターからなる装置を使用して測定した。顕微鏡のアイピースにフォトダイオードを取り付け、フォトダイオード増幅器に接続した。
増幅器の出力はBBCコンピュウターに入力された。DC電圧の増幅手段が試験の化合物を含有しホットステージ上に置かれているセルに付けられた。セルは2枚の平行な薄いガラスプレートからなり、このプレートは7.5ミクロンの厚さのガラスビーズで隔てられている。セルの内部表面はインジウム錫酸化物でコートされ、摩擦(rubbed)したポリイミド層を重ねてある。インジウム錫酸化物層はセルの2つの反対面ににさらされ電気的なソースに接続されている。それぞれのサンプル化合物は真空装入手段によりセルに入れられた。セルの活性面積は0.25cm2であった。
【0047】
化合物を予備的なX線試験によれば、これらは全てスメクチックA相をしめした。フォトダイオード増幅器の出力から得られBBCコンピュウターの熱−光測定(thermo-optic trace)により、相転移温度が求められた。相転移は光強度が突然変化する点で示された。測定は温度上昇速度0.5℃/分で行われた。
化合物がスメクチックA状態から双相状態(biphasic)(スメクチックおよび等方性状態)に変わる温度は次の表に示す。
【0048】
【表1】
【0049】
比較のために化合物GおよびHを調製し精製した(ジクロロメタン/メタノール)。ここに、Qはそれぞれ次のとおりであった。相転移温度(スメクチックから双相状態)は、Gは37.5℃、Hは30.1℃であった。
【0050】
【化12】
【0051】
温度に対するDC臨界電圧(threshold voltage)の測定は、3秒間隔で3ボルトステップで電圧を印加することにより行った。実験の目的のために、臨界電圧は、最大と最小の強度の間で50%の変化のあった電圧とした。
【0052】
化合物Cは−11℃で30vの臨界電圧Vtを有し、−12℃で80vに急速に上がり、それから−25℃で90vまで緩やかに上昇した。化合物Dはー14℃でVtが30vであり、−16℃で55vに上昇し、−25℃までは実質的にコンスタントに止どまった。
化合物Eは−8℃で約45vのVtであり、10℃で約75vのコンスタントな値に達した。化合物Fも同様の挙動を示し、Vtは−15℃で約45vであり、−20℃で60vのコンスタントな値に達した。
【0053】
印加DC電圧と応答時間は、BBCコンピュウターおよびフォトダイオード増幅器の間に接続されたオッシロスコープにより測定された。応答時間は、光強度が10%から90%へ、または90%から10%へ変化するのに要する時間として記録された。化合物Dは60vで約90ミリ秒であった。化合物Fは60vで約150ミリ秒の応答時間を示した。
【0054】
【発明の効果】
本発明は上記のように構成したので、応答速度が速く機械的衝撃に強い優れた液晶性を示すシロキサン化合物を有する液晶デバイスを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の液晶デバイスの一例を示す図である。
【符号の説明】
10、11 基材
12、13 導電性フィルム
14、15 配向剤
16 スペーサー
17 液晶物質
18 接着剤
19、20 偏向フィルム
Claims (8)
- xが1または2であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶デバイス。
- Rがメチルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶デバイス。
- 1対の基材を含み、これらの基材の間に液晶物質が配置されたことを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の液晶デバイス。
- 液晶物質が染料を含有することを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の液晶デバイス。
- 基材の内部表面に、実質的に透明な導電性フィルムが配置されていることを特徴とする、請求項4に記載の液晶デバイス。
- 液晶物質の少なくとも一部を選択的にアドレスして、組織内に選択的な変化をおこす手段を含むことを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の液晶デバイス。
- アドレス手段が、磁界、電界または光学的な界を液晶物質に適用する手段を含むことを特徴とする、請求項7に記載の液晶デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9301895.0 | 1993-01-30 | ||
| GB939301895A GB9301895D0 (en) | 1993-01-30 | 1993-01-30 | Liquid crystal siloxanes and device elements |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006349737A Division JP4620037B2 (ja) | 1993-01-30 | 2006-12-26 | 液晶デバイス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07166164A JPH07166164A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3955902B2 true JP3955902B2 (ja) | 2007-08-08 |
Family
ID=10729614
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00990694A Expired - Lifetime JP3955902B2 (ja) | 1993-01-30 | 1994-01-31 | 液晶デバイス |
| JP2006349737A Expired - Lifetime JP4620037B2 (ja) | 1993-01-30 | 2006-12-26 | 液晶デバイス |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006349737A Expired - Lifetime JP4620037B2 (ja) | 1993-01-30 | 2006-12-26 | 液晶デバイス |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5455697A (ja) |
| JP (2) | JP3955902B2 (ja) |
| DE (1) | DE4402571B4 (ja) |
| FR (1) | FR2701125B1 (ja) |
| GB (2) | GB9301895D0 (ja) |
| NL (1) | NL194976C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186695A (ja) * | 1993-01-30 | 2007-07-26 | Dow Corning Ltd | 液晶デバイス |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9301883D0 (en) * | 1993-01-30 | 1993-03-17 | Dow Corning | Liquid crystal siloxanes and device elements |
| GB9318776D0 (en) * | 1993-09-10 | 1993-10-27 | Dow Corning | Liquid crystal devices |
| DE4344308A1 (de) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Consortium Elektrochem Ind | Polymerisierbare flüssigkristalline Siloxane |
| GB2293889A (en) * | 1994-10-03 | 1996-04-10 | Sharp Kk | Liquid crystal device and method of making a liquid crystal device |
| GB2317185B (en) * | 1996-09-12 | 1998-12-09 | Toshiba Kk | Liquid crystal material and liquid crystal display device |
| US6291065B1 (en) * | 1997-03-21 | 2001-09-18 | Merck Patent Gmbh | Pigment flakes |
| US6870163B1 (en) | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
| US7083832B2 (en) | 2000-09-01 | 2006-08-01 | Displaytech, Inc. | Partially fluorinated liquid crystal material |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6703082B1 (en) | 2001-06-20 | 2004-03-09 | Displaytech, Inc. | Bookshelf liquid crystal materials and devices |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
| GB0402006D0 (en) * | 2004-01-30 | 2004-03-03 | Dow Corning Ltd | Liquid crystal materials |
| EP1853967A4 (en) * | 2005-02-03 | 2009-11-11 | Univ North Carolina | Low surface area polymer material for use in liquid crystal displays |
| KR101155295B1 (ko) | 2006-04-17 | 2012-06-13 | 캠브리지 엔터프라이즈 리미티드 | 쌍안정성 강유전성 액정 디바이스 |
| JP4650408B2 (ja) * | 2006-12-19 | 2011-03-16 | ソニー株式会社 | 液晶材料、液晶表示素子及び液晶光空間変調素子 |
| CN101827914B (zh) | 2007-10-19 | 2014-01-22 | 陶氏康宁公司 | 低聚硅氧烷改性的液晶配制剂和使用它的器件 |
| ATE535592T1 (de) | 2007-10-26 | 2011-12-15 | Dow Corning | Oligosiloxanmodifizierte flüssigkristallformulierungen und davon gebrauch machende vorrichtungen |
| GB0823013D0 (en) * | 2008-12-18 | 2009-01-28 | Cambridge Entpr Ltd | Wide temperature-range smectic liquid crystall materials |
| US8956705B2 (en) * | 2009-01-30 | 2015-02-17 | California Institute Of Technology | Ferroelectric liquid crystal (FLC) polymers |
| WO2011115976A1 (en) | 2010-03-15 | 2011-09-22 | Cambridge Enterprise Limited | Liquid crystal formulations and structures for smectic a optical devices |
| WO2012016130A2 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | California Institute Of Technology | Polymer-doped vertically-aligned nematic liquid crystals |
| GB201100375D0 (en) | 2011-01-10 | 2011-02-23 | Cambridge Entpr Ltd | Smectic A compositions for use in electrical devices |
| TWI663250B (zh) * | 2014-05-23 | 2019-06-21 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質及液晶顯示器 |
| US9835923B2 (en) * | 2014-07-21 | 2017-12-05 | Kent State University | Bistable liquid crystal light-modulating device |
| KR102126680B1 (ko) * | 2016-05-23 | 2020-06-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규 액정 화합물 및 이의 용도 |
| US11001758B2 (en) | 2016-06-10 | 2021-05-11 | Dow Silicones Corporation | Non-linear side chain liquid crystal polyorganosiloxanes and methods for their preparation and use in electro-optic applications and devices |
| EP3385779A1 (en) * | 2017-04-05 | 2018-10-10 | Koninklijke Philips N.V. | Multi-view display device and method |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2831909A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Basf Ag | Fluessig-kristalline polymerphase mit cholesterischer struktur, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE2944591A1 (de) * | 1979-11-05 | 1981-05-14 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Fluessigkristalline phasen aufweisende zusammensetzungen |
| GB8324642D0 (en) * | 1983-09-14 | 1983-10-19 | Univ Manchester | Liquid crystal storage device |
| JPS6444491A (en) * | 1987-08-12 | 1989-02-16 | Kazuo Ishikawa | Silencer |
| EP0322703B1 (en) * | 1987-12-18 | 1995-08-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device |
| JPH01268785A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-26 | Toshiba Corp | 液晶材料 |
| JPH01271431A (ja) * | 1988-04-22 | 1989-10-30 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 液晶性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| US5259987A (en) * | 1988-08-12 | 1993-11-09 | The General Electric Company, P.L.C. | Liquid crystal materials |
| JP2718970B2 (ja) * | 1989-01-06 | 1998-02-25 | チッソ株式会社 | ジシロキサン類液晶化合物 |
| CA2019380C (en) * | 1989-06-22 | 1995-01-10 | Wolfgang Haas | Silylated benzoic acid derivatives |
| US5138010A (en) * | 1990-06-25 | 1992-08-11 | University Of Colorado Foundation, Inc. | Fast switching polysiloxane ferroelectric liquid crystals |
| US5354489A (en) * | 1990-08-30 | 1994-10-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for changing the viscosity of a fluid comprising a liquid crystal compound |
| US5316693A (en) * | 1991-04-18 | 1994-05-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid crystal composition and information display apparatus using the liquid crystal composition |
| JPH0649080A (ja) * | 1992-06-05 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シアノビフェニル誘導体およびこれを含有する表示用液晶組成物 |
| GB9301895D0 (en) * | 1993-01-30 | 1993-03-17 | Dow Corning | Liquid crystal siloxanes and device elements |
-
1993
- 1993-01-30 GB GB939301895A patent/GB9301895D0/en active Pending
-
1994
- 1994-01-21 US US08/185,551 patent/US5455697A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-25 GB GB9401328A patent/GB2274652B/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-27 FR FR9400895A patent/FR2701125B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-28 NL NL9400134A patent/NL194976C/nl not_active IP Right Cessation
- 1994-01-28 DE DE4402571A patent/DE4402571B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-31 JP JP00990694A patent/JP3955902B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-26 JP JP2006349737A patent/JP4620037B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186695A (ja) * | 1993-01-30 | 2007-07-26 | Dow Corning Ltd | 液晶デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4620037B2 (ja) | 2011-01-26 |
| DE4402571B4 (de) | 2010-04-01 |
| FR2701125B1 (fr) | 1995-08-25 |
| DE4402571A1 (de) | 1994-08-04 |
| JPH07166164A (ja) | 1995-06-27 |
| GB2274652B (en) | 1997-07-23 |
| JP2007186695A (ja) | 2007-07-26 |
| NL9400134A (nl) | 1994-08-16 |
| GB2274652A (en) | 1994-08-03 |
| FR2701125A1 (fr) | 1994-08-05 |
| NL194976C (nl) | 2003-03-27 |
| GB9401328D0 (en) | 1994-03-23 |
| GB9301895D0 (en) | 1993-03-17 |
| US5455697A (en) | 1995-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3955902B2 (ja) | 液晶デバイス | |
| JP3802084B2 (ja) | 液晶シロキサン化合物およびその製造方法 | |
| Gray et al. | Liquid crystals for twisted nematic display devices | |
| JP3228348B2 (ja) | 高分子液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
| EP0260786A2 (en) | Liquid crystal polymers | |
| EP0626438B1 (en) | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device | |
| US4997591A (en) | Chiral smetic liquid crystals and glassy materials containing the same for displaying and storing information | |
| JP3955903B2 (ja) | 液晶デバイス | |
| US4867538A (en) | Organic nonlinear optical media | |
| EP0521617B1 (en) | Liquid crystal composition, liquid crystal element and process for the preparation of liquid crystal element | |
| JP3813176B2 (ja) | 液晶ポリマー | |
| JP5552429B2 (ja) | オリゴシロキサン変性液晶配合物およびそれを用いるデバイス | |
| JP3780000B2 (ja) | 液晶ポリマー | |
| Hikmet | Anisotropic networks and gels formed by photopolymerisation in the ferroelectric state | |
| CA2031577C (en) | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal elements containing said compounds and method of optical modulation using said elements | |
| JPH0299524A (ja) | 液晶材料 | |
| Chiellini et al. | Chiral liquid crystalline polymers: Recent issues and perspectives | |
| EP0241177A2 (en) | Ferroelectric liquid crystal cells | |
| EP0819154B1 (en) | Polysiloxanes | |
| JPH0778219B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP2892267B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0639586B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| KR20070032963A (ko) | 액정 소자 및 이의 제조 방법 | |
| JP3102332B2 (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP2726111B2 (ja) | 強誘電性液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050628 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050928 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051007 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060131 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060501 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060509 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060731 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060829 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061226 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070118 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070320 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20070323 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20070323 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070323 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070501 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110518 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110518 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120518 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130518 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130518 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |