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JP4064756B2 - Solid detergent composition - Google Patents
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JP4064756B2 - Solid detergent composition - Google Patents

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JP4064756B2
JP4064756B2 JP2002231870A JP2002231870A JP4064756B2 JP 4064756 B2 JP4064756 B2 JP 4064756B2 JP 2002231870 A JP2002231870 A JP 2002231870A JP 2002231870 A JP2002231870 A JP 2002231870A JP 4064756 B2 JP4064756 B2 JP 4064756B2
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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は固形洗浄剤組成物に関するものであり、更に詳しく述べるならばヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物を整泡潤滑剤として含有し、泡立ちに優れ、つっぱり感が無く、洗浄後の風合いがしっとり感に優れる固形洗浄料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
固形洗浄料組成物は、一般にアニオン界面活性剤を主成分として含むものであり、石鹸即ち高級脂肪酸塩が最も汎用的に使用されている。石鹸は泡立ちおよびさっぱり感に優れているけれども、使用後の皮膚にきしみ感及びつっぱり感を生ずるという問題がある。
一方高級脂肪酸以外のアニオン活性剤としては、N−アシル−β−アラニン塩、アシルイセチオン酸塩、アシルイミノジ酢酸塩及び/又はN−アシルグルタミン酸塩等を主剤とする固形洗浄剤が開発されており、高級脂肪酸塩に見られるキシミ感やつっぱり感は軽減されるが、泡立ちが不足したり、ぬめり感があるという問題点があり、性能的に満足するできるものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、固形洗浄剤、特に高級脂肪酸の水溶性塩、すなわち石鹸を主成分として含む従来の固形洗浄剤の有する前記問題点を解消し、泡立ち性を損することなく、また使用中及び使用後の皮膚のキシミ感及びつっぱり感がなく、しっとり感を与える固形洗浄剤組成物を提供しようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は、前述のように、泡立ちに優れ、つっぱり感が無く、洗浄後の風合いがしっとり感に優れる固形洗浄料組成物を提供しようとするものである。本発明者らは、脂肪酸塩主剤の固形洗浄剤に対する添加物の効果を検討している経過中に、ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル型ノニオンを、特定の含有率範囲内で固形洗浄剤中に配合すると、固形洗浄剤に対して整泡効果を増すとともに、使用中及び使用間の潤滑効果を高め、シキミ感つっぱり感を解消し、しっとり感を与え、それによって、前記課題が解決することが見出した。本発明はこの知見に基いてなされたものである。
【0005】
本発明の固形洗浄剤組成物は固形洗浄剤成分と、下記一般式(1)及び(2)により表されるヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物:
【化2】

Figure 0004064756
〔但し、上記式(1)及び(2)において、R1 は、8〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表し、R2 ,R3 ,R4 及びR5 は、それぞれ、互に独立に、水素原子又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表し、nは0〜3の整数を表す〕
の少なくとも一種からなる整泡潤滑成分とを含み、前記整泡潤滑成分の含有率が、0.1〜10質量%であることを特徴とするものである。
本発明の固形洗浄剤組成物において、前記整泡潤滑成分が、前記一般式(1)及び(2)において、R4 及びR5 が、ともに水素原子を表し、R2 及びR3 のいずれか一方が、メチル基を表し、R1 が前記定義のとおりである、少なくとも1種のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルを含むことが好ましい。
本発明の固形洗浄剤組成物において、前記固形洗浄剤成分が、高級脂肪酸の水溶性塩を主成分として含み、かつその含有率が、60〜90重量%であることが好ましい。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明に使用するヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルは、下記一般式(3)で示される1,2−エポキシ化合物と下記一般式(4)で示される脂肪族ジオールとを、触媒の存在下、或いは無触媒の条件下において、縮合反応させることにより製造することができる。
【化3】
Figure 0004064756
〔但し、上記式(3)及び式(4)中、R1,R2 ,R3 ,R4 及びR5 は、それぞれ前記定義の通りであり、nも前記定義の通りである。〕
【0007】
前記式(3)の1,2−エポキシ化合物と、式(4)の脂肪族ジオールとの縮合反応に用いられる触媒としては、酸性触媒及び塩基性触媒のいずれかが用いられる。酸性触媒としては、例えば硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、p−トルエンスルホン酸、m−キシレンスルホン酸、及び三フッ化ホウ素エーテル錯体などの1種以上が用いられ、その使用量は、反応に供されるエポキシ化合物1モル量に対し、0.0001〜0.1モル量であることが好ましい。また塩基性触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、金属ナトリウム、金属カリウム、金属リチウムなどの1種以上が用いられ、その使用量は、反応に供されるエポキシ化合物の1モル量に対し、0.0001〜0.1モル量であることが好ましい。
【0008】
前記縮合反応は、30〜150℃の温度において10分〜2日間行われることが好ましい。反応圧力についての格別の制限はないが、一般に常圧下において縮合反応が行われる。
【0009】
式(3)の1,2−エポキシ化合物は、好ましくは1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラデカン、1,2−エポキシヘキサデカン、及び1,2−エポキシオクタデカンなどから選ばれ、より好ましくは1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、及び1,2−エポキシテトラデカンから選ばれる。これらの化合物は単独に用いられてもよく、又はその2種以上の混合物として用いられてもよい。
【0010】
一般式(4)で示される脂肪族ジオールを具体的に例示すれば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2、4−ペンタンジオール、及びネオペンチルグリコール等の脂肪族ジオール類の中から選ばれる1種、又は2種以上の混合物を使用することが好ましい。
通常、固形洗浄剤を機械練りで製造成型する場合、ニーダーの中で原料を混練りした後押出し成形する方法が広く使われている。この時、混練りの工程をスムーズに進行するためには、本発明の整泡潤滑剤を液状で添加することが好ましい。枠練りの場合も、均一溶解するまでの速度が速いほうが工業的に有利であるので整泡潤滑剤が液状で添加されることが好ましい。
【0011】
本発明の固形洗浄剤組成物に使用されるヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル類の中で室温下液状構造を有するものは、一般式(1)及び(2)においてR4 及びR5 が共に水素原子を表し、R2 及びR3 のいずれか一方がメチル基を表すときのヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物である。
好適例としては、ヒドロキシドデシル−1,2−プロピレングリコールエーテル、ヒドロキシテトラデシル−1,2−プロピレングリコールエーテル、ヒドロキシドデシル−1,3−ブタンジオールエーテル、ヒドロキシドデシル−3−メチル−1,3−ブタンジオールエーテル、ヒドロキシドデシル−2−メチル−2,4−ペンタンジオールエーテルが挙げられる。
【0012】
本発明における固形洗浄剤組成物の固形洗浄剤成分としては高級脂肪酸塩と、アシルグルタミン酸塩やアシルイセチオン酸塩等の各種合成界面活性剤との混合固形洗浄剤、各種合成活性剤からなるシンデットバー等が挙げられる。
【0013】
本発明の固形洗浄剤組成物において、固形洗浄剤成分に、整泡潤滑成分としてヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物を0.1〜10質量%の範囲の含有率で配合すると、泡立ち性を高め、泡質がクリーミィーとなるなどの効果が発現し、さらに使用中及び使用後の皮膚のキシミ感、つっぱり感を解消し、しっとり感を付与することができる。
これらの固形洗浄剤組成物の中でも、高級脂肪酸塩を主剤として含む石鹸に、本発明に従って、整泡潤滑成分としてヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物を配合すると、泡立ち、泡質の改善と同時に、従来の石鹸では問題点とされていたつっぱり感が無くなり、洗浄後の風合いがしっとり感に優れている等の特に好ましい効果が発現する。
洗浄剤組成物中のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物の配合量が0.1質量%を下回るとヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルの添加効果が不十分になり、またそれが10質量%を超えて配合された場合、固形洗浄剤組成物が軟化し成形が困難になるなどの問題点が発生する。
【0014】
本発明固形洗浄剤組成物には発明の効果を妨げない範囲で、通常化粧品に用いられる他の成分、例えば、動物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル類、シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、被膜剤、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、低級アルコール、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマルジョン、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水などの一種又は2種以上を、必要に応じて用いてもよい。
【0015】
【実施例】
下記実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
下記実施例に用いられたヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物は下記製造例1及び2の方法を用いてで製造されたものである。
【0016】
製造例1
1,2−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテルの合成
温度計、還流冷却記、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及び塩化カルシウム管を備え、容量500mlの反応容器に1,2−プロパンジオール228.24g(3.00mol)を仕込み、これを60〜65℃に加熱した。これとは別に、塩化カルシウム管を備えた500ml混合容器に1,2−エポキシドデカン276.5g(1.50mol)を仕込み、これを水冷下、攪拌しながらこれに濃硫酸2.7g(0.027mol)をゆっくりと滴下した。15分間攪拌後、得られた混合物を前記反応容器の滴下装置へ移し、2時間かけて、60〜65℃に保たれた1,2−プロパンジオール中に滴下した。その後1時間60〜65℃に保ち反応を進行させた。薄層クロマトグラフィーで原料の1,2−エポキシドデカンの消失を確認して反応を終了させた。得られた反応混合液中に、粉末炭酸水素ナトリウム2.5g(0.03mol)を添加し、30分間攪拌して反応混合液を中和した。減圧下に過剰のプロピレングリコールを留去した後、析出している結晶を濾別し、1,2−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル(2b)及び(3b)の混合物395.4g(収率99.5%)を捕集した。
【0017】
製造例2
グリセリンモノヒドロキシドデシルエーテルの合成
温度計、還流冷却記、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及び塩化カルシウム管を備えた容量100mlの反応容器にグリセリン20.3g(0.22mol)を仕込み、これを70〜75℃に加熱した。これとは別に、塩化カルシウム管を備えた100ml混合容器に1,2−エポキシドデカン36.9g(0.20mol)を仕込み、これを水冷下、攪拌しながら、これに濃硫酸0.4g(0.004mol)をゆっくりと滴下した。15分間攪拌後、この混合物を前記反応溶液の滴下装置へ移し、2時間かけて70〜75℃に保たれたグリセリン中に滴下した。その後、反応混合液を70〜75℃に保ち反応を行った。薄層クロマトグラフィーで原料の1,2−エポキシドデカンの消失を確認して反応を終了させた。この、反応混合液中に粉末炭酸水素ナトリウム0.4g(0.005mol)を添加し、30分間攪拌して反応混合物液を中和した。反応混合液中に析出している結晶を濾別し、グリセリンモノヒドロキシドデシルエーテル(2h)及び(3h)の混合物55.3g(収率96.7%)を捕集した。
【0018】
実施例1〜7、比較例1〜5
実施例1〜7及び比較例1〜5の各々において、表1及び表2に示された各成分を小型ロールで十分に混練した後、実験用石鹸押出機で押出し、得られた棒状洗剤を型打ち機で成形し、50mm×35mm×10mm、重量約20gの固形洗剤を調製した。この時、ニーダーによる処理時間の長短及び押出し機中の組成物の流動状態、型打ちのし易さを、石鹸のみの押出しと比較して評価し、下記のように表記した。
◎ 脂肪酸石鹸(比較例1)と同様に製造可能
○ ニーダーでの混練り時間が若干延長されるが実用上問題のない範囲
△ ニーダーでの所要混練り時間が時間が長くなり、押出し機中における流動性がやや低い。
× 実用上製造困難
得られた各固形洗剤について、下記試験基準でモニター試験を行った。その結果を表1及び表2に示す。
【0019】
パネラー10名により、手洗いによる使用試験を行い、(a)使用時の泡立ち、(b)すすぎ後のヌメリ感の無さ、(c)すすぎ時のきしみ感の無さ、(d)乾燥後のつっぱり感の無さ、について官能試験を行った。尚、評価は表1の比較例1を標準とした相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出した。平均値が4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.5の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を普通(△)、そして2.4以下の場合を不良(×)として行った。
<評価基準>
(a)泡立ち
5:標準品より泡立ちが良い
4:標準品よりやや泡立ちが良い
3:標準品と同等
2:標準品よりやや泡立ちが悪い
1:標準品より泡立ちが悪い
(b)ヌメリ感の無さ
5:標準品よりヌメリ感が少ない
4:標準品よりややヌメリ感が少ない
3:標準品と同等
2:標準品よりややヌメリ感がある
1:標準品よりヌメリ感がある
(c)きしみ感の無さ
5:標準品よりきしみ感が少ない
4:標準品よりややきしみ感が少ない
3:標準品と同等
2:標準品よりややきしみ感がある
1:標準品よりきしみ感がある
(d)つっぱり感の無さ
5:標準品よりつっぱり感が少ない
4:標準品よりややつっぱり感が少ない
3:標準品と同等
2:標準品よりややつっぱり感がある
1:標準品よりつっぱり感がある
【0020】
試験結果を表1及び表2に示す。
【表1】
Figure 0004064756
【0021】
【表2】
Figure 0004064756
【0022】
上記実施例1〜7及び比較例1〜5の試験結果
実施例1〜7の結果より、従来より知られている固形洗浄剤成分に整泡潤滑成分としてヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物を特定範囲の配合率で配合することにより、泡立ち、ヌメリ感の解消、キシミ感の解消、つっぱり感の解消などが達成され使用中及び使用後の皮膚の湿潤感を向上させることができた。
実施例1〜5と比較例3との比較及び実施例7と比較例5との比較の結果より、ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物は固形洗浄剤の改質剤として優れているがその配合量に限界点が有り、0.1〜10質量%の範囲内に限定すべきことが確認された。本発明の配合範囲を超えた比較例3及び比較例5は、固形物が軟化し安定な固形形状を保てない。従って、比較例3及び比較例5の各種評価は、その物理的性質が加わり比較的悪い結果となっていると推察している。
また、実施例3と実施例5とを比較すると、ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合の種類によってはハンドリング性能が異なり、結果的に製造性に差が出てくる。製造例1のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルと製造例2のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルとを比較すると、製造例2は室温で固化しており、このためニーダーでの混合時間が製造例1のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルより長くなる。
【0023】
更に下記の処方に従って固形洗浄剤組成物を作製した。いずれも優れた使用感を有し、安定な固形固形洗浄剤組成物であった。
【0024】
実施例8
配合品目 質量%
石鹸素地(註1) 94.7
製造例1の製品 5.0
酸化チタン 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
フェリオックス115(註3) 0.1
〔註3〕ヒドロキシエタンジホスホン酸 ライオン株式会社製
【0025】
実施例9
配合品目 質量%
石鹸素地(註1) 64.6
N−アシルグルタミン酸塩(註2) 30.0
製造例1の製品 4.0
製造例2の製品 1.0
カチオン化セルロース 0.3
EDTA 0.1
【0026】
【発明の効果】
本発明の固形洗浄剤組成物は、固形洗浄剤成分に、特定化学構造を有する整泡潤滑成分を特定配合量で配合することにより、泡立ち、泡質にすぐれ、使用感に優れているものであり固形洗浄剤の実用性を一層向上させるものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a solid detergent composition, and more specifically, it contains a hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound as a foam regulating lubricant, is excellent in foaming, does not feel sticky, and has a moist feeling after washing. The present invention relates to a solid detergent composition that is excellent in the quality.
[0002]
[Prior art]
The solid detergent composition generally contains an anionic surfactant as a main component, and soap, that is, a higher fatty acid salt is most commonly used. Although soap is excellent in foaming and refreshing feeling, there is a problem that the skin after use is squeaky and firm.
On the other hand, as anionic activators other than higher fatty acids, solid detergents mainly composed of N-acyl-β-alanine salts, acyl isethionates, acyl iminodiacetates and / or N-acyl glutamates have been developed. Although the feeling of squeakiness and tension found in fatty acid salts is reduced, there are problems of lack of foaming and a feeling of sliminess, which is not satisfactory in terms of performance.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention eliminates the above-mentioned problems of a solid detergent, particularly a water-soluble salt of a higher fatty acid, that is, a conventional solid detergent containing soap as a main component, without impairing foaming properties, and during and after use. It is an object of the present invention to provide a solid detergent composition that gives a moist feeling without any skin tingling or firmness.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As described above, an object of the present invention is to provide a solid detergent composition that is excellent in foaming, does not feel sticky, and has a moist feeling after washing. During the course of studying the effect of the additive on the solid detergent of the fatty acid salt main ingredient, the present inventors incorporated the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether type nonion into the solid detergent within a specific content range. Then, while increasing the foam-stabilizing effect on the solid cleaning agent, the lubrication effect during use and during use is enhanced, the feeling of stickiness is eliminated, and a moist feeling is given, whereby the above-mentioned problems are solved. It was. The present invention has been made based on this finding.
[0005]
The solid detergent composition of the present invention comprises a solid detergent component and a hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound represented by the following general formulas (1) and (2):
[Chemical 2]
Figure 0004064756
[In the above formulas (1) and (2), R 1 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, and R 2 , R 3 , R 4, and R 5 represent Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 3]
And a content ratio of the foam regulating lubricating component is 0.1 to 10% by mass.
In the solid detergent composition of the present invention, the foam stabilizing lubricant component is any one of R 2 and R 3 , in which R 4 and R 5 both represent a hydrogen atom in the general formulas (1) and (2). One preferably contains at least one hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether, which represents a methyl group and R 1 is as defined above.
In the solid detergent composition of the present invention, the solid detergent component preferably contains a water-soluble salt of a higher fatty acid as a main component, and the content thereof is 60 to 90% by weight.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether used in the present invention comprises a 1,2-epoxy compound represented by the following general formula (3) and an aliphatic diol represented by the following general formula (4) in the presence of a catalyst, or It can be produced by a condensation reaction under non-catalytic conditions.
[Chemical 3]
Figure 0004064756
[In the above formulas (3) and (4), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined above, respectively, and n is as defined above. ]
[0007]
As the catalyst used for the condensation reaction of the 1,2-epoxy compound of the formula (3) and the aliphatic diol of the formula (4), either an acidic catalyst or a basic catalyst is used. As the acidic catalyst, for example, one or more kinds such as sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, m-xylenesulfonic acid, and boron trifluoride ether complex are used. It is preferable that it is 0.0001-0.1 mol amount with respect to 1 mol amount of epoxy compounds to be provided. Examples of the basic catalyst include one or more of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, barium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, metallic sodium, metallic potassium, metallic lithium and the like. The amount used is preferably 0.0001 to 0.1 mol relative to 1 mol of the epoxy compound subjected to the reaction.
[0008]
The condensation reaction is preferably performed at a temperature of 30 to 150 ° C. for 10 minutes to 2 days. Although there is no special restriction | limiting about reaction pressure, generally a condensation reaction is performed under a normal pressure.
[0009]
The 1,2-epoxy compound of formula (3) is preferably 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxydodecane, 1,2-epoxytetradecane, 1,2-epoxyhexadecane, and 1,2-epoxyoctadecane More preferably, it is selected from 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxydodecane, and 1,2-epoxytetradecane. These compounds may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
[0010]
Specific examples of the aliphatic diol represented by the general formula (4) include ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, Fats such as 1,4-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, and neopentyl glycol It is preferable to use one or a mixture of two or more selected from group diols.
Usually, when a solid detergent is produced and molded by mechanical kneading, a method of extruding after kneading raw materials in a kneader is widely used. At this time, in order to proceed the kneading process smoothly, it is preferable to add the foam stabilizer of the present invention in a liquid state. Also in the case of frame kneading, it is industrially advantageous that the speed until uniform dissolution is high, so it is preferable that the foam stabilizer is added in liquid form.
[0011]
Among the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ethers used in the solid detergent composition of the present invention, those having a liquid structure at room temperature are those in which R 4 and R 5 are both hydrogen atoms in the general formulas (1) and (2). And a hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound when either one of R 2 and R 3 represents a methyl group.
Preferred examples include hydroxydodecyl-1,2-propylene glycol ether, hydroxytetradecyl-1,2-propylene glycol ether, hydroxydodecyl-1,3-butanediol ether, hydroxydodecyl-3-methyl-1,3- Examples include butanediol ether and hydroxydodecyl-2-methyl-2,4-pentanediol ether.
[0012]
As the solid detergent component of the solid detergent composition in the present invention, a mixed solid detergent of a higher fatty acid salt and various synthetic surfactants such as acyl glutamate and acyl isethionate, a cinder bar made of various synthetic active agents, etc. Can be mentioned.
[0013]
In the solid detergent composition of the present invention, when the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound is blended in the solid detergent component as a foam stabilizing lubricant component at a content in the range of 0.1 to 10% by mass, the foaming property is increased, The effect that the foam quality becomes creamy, etc. is expressed, and further, the skin feels soft and tight during use and after use can be eliminated, and a moist feeling can be imparted.
Among these solid detergent compositions, when a hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound is blended as a foam stabilizing lubricant component in accordance with the present invention into a soap containing a higher fatty acid salt as a main ingredient, foaming and foam quality are improved simultaneously with In the soap, the feeling of stickiness, which has been regarded as a problem, is eliminated, and a particularly preferable effect is exhibited such that the texture after washing is excellent in moist feeling.
When the blending amount of the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound in the cleaning composition is less than 0.1% by mass, the effect of adding the hydroxyalkyl polyalcohol ether becomes insufficient, and the blending exceeds 10% by mass. In such a case, problems arise such that the solid detergent composition is softened and molding becomes difficult.
[0014]
In the solid detergent composition of the present invention, other components usually used in cosmetics, for example, extracts derived from animals, plants, fish shellfish, microorganisms, powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, as long as the effects of the invention are not hindered. Waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, silicones, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, humectants, water-soluble polymers, thickeners, Film agent, UV absorber, flame retardant, metal sequestering agent, lower alcohol, sugar, amino acids, organic amines, synthetic resin emulsion, pH adjuster, skin nutrient, vitamins, antioxidant, antioxidant aid, You may use 1 type, such as a fragrance | flavor and water, or 2 or more types as needed.
[0015]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention in detail but are not to be construed to limit the scope thereof.
The hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compounds used in the following examples were prepared using the methods of Production Examples 1 and 2 below.
[0016]
Production Example 1
Synthesis of 1,2-propanediol monohydroxydodecyl ether A thermometer, reflux cooling, stirrer, distillation apparatus, dropping apparatus, and calcium chloride tube were provided, and 1,2-propanediol was added to a 500 ml capacity reaction vessel. 228.24 g (3.00 mol) was charged and heated to 60-65 ° C. Separately, 276.5 g (1.50 mol) of 1,2-epoxide decane was charged into a 500 ml mixing vessel equipped with a calcium chloride tube, and 2.7 g (0. 027 mol) was slowly added dropwise. After stirring for 15 minutes, the resulting mixture was transferred to the dropping device of the reaction vessel and dropped into 1,2-propanediol maintained at 60 to 65 ° C. over 2 hours. Thereafter, the reaction was allowed to proceed at 60 to 65 ° C. for 1 hour. The disappearance of the raw material 1,2-epoxydodecane was confirmed by thin layer chromatography, and the reaction was terminated. To the resulting reaction mixture, 2.5 g (0.03 mol) of powdered sodium bicarbonate was added and stirred for 30 minutes to neutralize the reaction mixture. After distilling off excess propylene glycol under reduced pressure, the precipitated crystals were filtered off, and 395.4 g of a mixture of 1,2-propanediol monohydroxydodecyl ether (2b) and (3b) (yield 99.99). 5%) was collected.
[0017]
Production Example 2
Synthesis of glycerin monohydroxydodecyl ether 20.3 g (0.22 mol) of glycerin was charged in a 100 ml reaction vessel equipped with a thermometer, reflux cooling, stirrer, distillation apparatus, dropping apparatus, and calcium chloride tube. This was heated to 70-75 ° C. Separately, 36.9 g (0.20 mol) of 1,2-epoxide decane was charged into a 100 ml mixing vessel equipped with a calcium chloride tube, and 0.4 g (0 g) of concentrated sulfuric acid was added thereto while stirring under water cooling. .004 mol) was slowly added dropwise. After stirring for 15 minutes, this mixture was transferred to the reaction solution dropping device and dropped into glycerin maintained at 70 to 75 ° C. over 2 hours. Thereafter, the reaction mixture was kept at 70 to 75 ° C. to carry out the reaction. The disappearance of the raw material 1,2-epoxydodecane was confirmed by thin layer chromatography, and the reaction was terminated. To this reaction mixture, 0.4 g (0.005 mol) of powdered sodium bicarbonate was added and stirred for 30 minutes to neutralize the reaction mixture. Crystals precipitated in the reaction mixture were filtered out, and 55.3 g (yield 96.7%) of a mixture of glycerin monohydroxydodecyl ether (2h) and (3h) was collected.
[0018]
Examples 1-7, Comparative Examples 1-5
In each of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5, each component shown in Table 1 and Table 2 was sufficiently kneaded with a small roll, then extruded with a laboratory soap extruder, and the resulting bar detergent was A solid detergent having a size of 50 mm × 35 mm × 10 mm and a weight of about 20 g was prepared by a molding machine. At this time, the length of the processing time by the kneader, the flow state of the composition in the extruder, and the ease of stamping were evaluated in comparison with the soap-only extrusion, and expressed as follows.
◎ Manufacturable in the same way as fatty acid soap (Comparative Example 1) ○ Kneading time in the kneader is slightly extended, but there is no practical problem △ Necessary kneading time in the kneader becomes longer, and in the extruder Slightly low fluidity.
X A monitor test was performed on each solid detergent that was difficult to manufacture practically according to the following test criteria. The results are shown in Tables 1 and 2.
[0019]
10 panelists conducted a hand-washing test. (A) Foaming during use, (b) No squeaky feeling after rinsing, (c) No squeaky feeling after rinsing, (d) After drying A sensory test was conducted on the absence of a feeling of squeezing. In addition, evaluation was made into the relative evaluation which used the comparative example 1 of Table 1 as a standard, and the average value by the reference | standard shown below was computed. 1. An average value of 4.5 or more is very good ((), a case of 3.5 to 4.5 is good (◯), a case of 2.5 to 3.4 is normal (Δ), and 2. The case of 4 or less was performed as a defect (x).
<Evaluation criteria>
(A) Foaming 5: Foaming better than the standard product 4: Slightly foaming better than the standard product 3: Equivalent to the standard product 2: Slightly worse foaming than the standard product 1: Poor foaming than the standard product (b) Numerous feeling None 5: Less slimy than standard product 4: Slightly less slimy than standard product 3: Equivalent to standard product 2: Slightly slimy than standard product 1: More slimy than standard product (c) Squeak No sensation 5: Less squeaky feeling than standard product 4: Less squeaky feeling than standard product 3: Equivalent to standard product 2: Slightly squeezed feeling than standard product 1: Squeaking sensation than standard product (d ) No feeling of stickiness 5: Less stickiness than the standard product 4: Little feeling of stickiness than the standard product 3: Equivalent to the standard product 2: Feeling of a little more gripping than the standard product 1: Feeling tighter than the standard product [0020]
The test results are shown in Tables 1 and 2.
[Table 1]
Figure 0004064756
[0021]
[Table 2]
Figure 0004064756
[0022]
Test results of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 5 From the results of Examples 1 to 7, a hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether as a foam stabilizing lubricant component in a conventionally known solid detergent component By blending the compound in a specific range of blending ratio, foaming, elimination of slime feeling, elimination of tingling feeling, elimination of feeling of tension, etc. were achieved, and the wet feeling of the skin during and after use could be improved. .
From the results of the comparison between Examples 1 to 5 and Comparative Example 3 and the comparison between Example 7 and Comparative Example 5, the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound is excellent as a solid detergent modifier, but its blending amount It was confirmed that there is a limit point and should be limited to a range of 0.1 to 10% by mass. In Comparative Examples 3 and 5 exceeding the blending range of the present invention, the solid matter is softened and a stable solid shape cannot be maintained. Therefore, it is speculated that the various evaluations of Comparative Example 3 and Comparative Example 5 have relatively poor results due to the addition of their physical properties.
Moreover, when Example 3 and Example 5 are compared, handling performance differs depending on the type of hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound, resulting in a difference in manufacturability. When the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether of Production Example 1 is compared with the hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether of Production Example 2, Production Example 2 is solidified at room temperature, and therefore the mixing time in the kneader is hydroxy of Production Example 1. Longer than alkyl polyhydric alcohol ethers.
[0023]
Further, a solid detergent composition was prepared according to the following formulation. All had excellent usability and were stable solid and solid detergent compositions.
[0024]
Example 8
Compounding item mass%
Soap base (註 1) 94.7
Product of Production Example 1 5.0
Titanium oxide 0.1
Dipotassium glycyrrhizinate 0.1
Ferriox 115 (註 3) 0.1
[註 3] Hydroxyethane diphosphonic acid manufactured by Lion Co., Ltd. [0025]
Example 9
Compounding item mass%
Soap base (註 1) 64.6
N-acyl glutamate (酸 塩 2) 30.0
Product of Production Example 1 4.0
Product of Production Example 2 1.0
Cationized cellulose 0.3
EDTA 0.1
[0026]
【The invention's effect】
The solid detergent composition of the present invention is excellent in foaming, foam quality, and usability by blending a solid detergent component with a specific amount of a foam stabilizing lubricant component having a specific chemical structure. There is a further improvement in the practicality of solid detergents.

Claims (3)

固形洗浄剤成分と、下記一般式(1)及び(2)により表されるヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物:
Figure 0004064756
〔但し、上記式(1)及び(2)において、R1 は、8〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表し、R2 ,R3 ,R4 及びR5 は、それぞれ、互に独立に、水素原子又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表し、nは0〜3の整数を表す〕
の少なくとも1種からなる整泡潤滑成分とを含み、前記整泡成分の含有率が、0.1〜10質量%であることを特徴とする固形洗浄剤組成物。
Solid detergent component and hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether compound represented by the following general formulas (1) and (2):
Figure 0004064756
[In the above formulas (1) and (2), R 1 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, and R 2 , R 3 , R 4, and R 5 represent Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, n represents an integer of 0 to 3]
A solid detergent composition comprising: a foam regulating lubricating component comprising at least one of the above, wherein the content of the foam regulating component is 0.1 to 10% by mass.
前記整泡潤滑成分が、前記一般式(1)及び(2)において、R4 及びR5 が、ともに水素原子を表し、R2 及びR3 のいずれか一方が、メチル基を表し、R1 が前記定義のとおりである、少なくとも1種のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテルからなる、請求項1に記載の固形洗浄剤組成物。In the general foaming lubrication component, in the general formulas (1) and (2), R 4 and R 5 both represent a hydrogen atom, one of R 2 and R 3 represents a methyl group, and R 1 The solid detergent composition according to claim 1, comprising at least one hydroxyalkyl polyhydric alcohol ether, as defined above. 前記固形洗浄剤成分が、高級脂肪酸の水溶性塩を主成分として含み、かつその含有率が、60〜90重量%である、請求項1又は2に記載の固形洗浄剤組成物。The solid detergent composition according to claim 1 or 2, wherein the solid detergent component contains a water-soluble salt of a higher fatty acid as a main component, and the content thereof is 60 to 90% by weight.
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