JP4078438B2 - Agricultural granule wettable powder - Google Patents

Description

〔式中、Ｑは置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｗは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表わされるスルホニル尿素系化合物またはその塩を含有する顆粒水和剤においてポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、さらにリグニンスルホン酸塩を含有せしめることによって、予想外にも水中での良好な崩壊性、分散性を付与せしめることに成功した。本発明者らは、この知見に基づいて、さらに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、
〔１〕式〔Ｉ〕
【化３】

〔式中、Ｑは置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｗは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表わされる化合物（以下、単に化合物（Ｉ）と略称する場合がある。）またはその塩、（２）ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、および（３）リグニンスルホン酸塩を含有する顆粒水和剤、
〔２〕式〔Ｉ〕で表わされる化合物がＮ−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素である上記〔１〕項記載の顆粒水和剤、
〔３〕式〔Ｉ〕で表わされる化合物がＮ−(２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−Ｎ'−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素である上記〔１〕項記載の顆粒水和剤、
〔４〕農薬活性成分として式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩に加えてさらに他の農薬活性成分を含有する上記〔１〕項記載の顆粒水和剤、
〔５〕式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩、および他の農薬活性成分を合せて７０〜９５重量％含有する上記〔４〕項記載の顆粒水和剤、
〔６〕ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩を１〜１５重量％含有する上記〔４〕項記載の顆粒水和剤、
〔７〕リグニンスルホン酸塩を１〜１５重量％含有する上記〔４〕項記載の顆粒水和剤、
〔８〕平均粒径が０．１〜５ｍｍである上記〔１〕項記載の顆粒水和剤、
〔９〕（１）式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩、（２）ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、および（２）リグニンスルホン酸塩を混合し、顆粒化することを特徴とする上記〔１〕項記載の顆粒水和剤の製造法、
〔１０〕水田、畑地、果樹園、芝地または非農耕地に散布することを特徴とする上記〔１〕項記載の顆粒水和剤の使用方法、および
〔１１〕散布する前に上記〔１〕項記載の顆粒水和剤を水で１００〜２００００倍に希釈することを特徴とする上記〔１０〕項記載の使用方法を提供するものである。
【０００６】
上記式〔Ｉ〕において、Ｑは置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよい炭化水素基を示す。
該置換されていてもよい複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
【０００７】
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリル、（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルなどが用いられる。
なお、上記イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリルおよび（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルは、
【化４】

の橋頭原子以外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個取り除いて形成される基である。
特に、ピラゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニルが好ましい。
【０００８】
該複素環基は例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基およびスルホ基等からなる群から選ばれる同一または異なる１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
上記置換基のうち好ましくは、シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子または有機残基である。特に好ましくは、ハロゲン原子，有機残基などである。
ここにおいてハロゲン原子としては、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などが挙げられる。
有機残基としては、例えば、炭化水素基，複素環基，アシル基，式−Ｔ−Ｒ³〔式中、Ｒ³は炭化水素基，複素環基またはアシル基を、ＴはＯ，
【化５】

またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表される基，式
【化６】

〔式中、Ｒ⁴は水素原子，炭化水素基またはアシル基を、Ｒ⁵は炭化水素基またはアシル基を示すか、またはＲ⁴およびＲ⁵は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される基，式
【化７】

〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，置換されていてもよいカルバモイル基，置換されていてもよいカルバモイルオキシ基，置換されていてもよいウレイド基，置換されていてもよいチオカルバモイル基，カルボキシル基または式−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁵〔式中、Ｒ⁵は前記と同意義を示す〕で表される基等が挙げられる。
【０００９】
上記の有機残基としての炭化水素基，複素環基，アシル基、Ｒ³で示される炭化水素基，複素環基，アシル基およびＲ⁴またはＲ⁵で示される炭化水素基，アシル基は下記で詳しく説明される。
上記のカルバモイル基，カルバモイルオキシ基，またはチオカルバモイル基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし２個同一または異なって置換されていてもよい。また、上記のウレイド基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし３個同一または異なって置換されていてもよい。
有機残基としての複素環基およびＲ³における複素環基は、下記に詳しく説明される炭化水素基，アシル基，ハロゲン原子で１ないし３個置換されていてもよい。
【００１０】
炭化水素基としては、直鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することもできる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基などが用いられ、なかでもＣ_1-19炭化水素基などが好ましい。
該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，もしくは分枝状アルキル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル等のＣ_1-6アルキル基やＣ_3-14シクロアルキル基等が用いられる。
該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル，２−シクロヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニル基やＣ_3-14アルケニル基等が用いられる。
該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ_2-6アルキニル基等が用いられる。
該アリール基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。
該アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げられ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル，ベンズヒドリル，トリチル等が用いられる。
【００１１】
上記炭化水素基がアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の場合、１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ_1-4アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ_1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ_1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ_1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記炭化水素基がアリール基またはアラルキル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ_1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ_3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ_2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ_1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ_1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ_6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ_1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ_6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ_7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ_7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ_1-4アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１２】
複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）などが用いられる。
【００１３】
アシル基としては、有機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が挙げられる。例えば、アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイル基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプタノイル等），アリールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシカルボニル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシカルボニル等）、５もしくは６員複素環カルボニル基またはその縮合した複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル；３−，４−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；２−，４−または５−イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル；２−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−または３−ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル；２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカルボニル；２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニルなどのピリダジニルカルボニル；３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなどのピリミジニルカルボニル；２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；２−，３−または４−ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニルカルボニル；２−，３−または４−チオピラニルカルボニルなどのチオピラニルカルボニル；３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカルボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基），５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が用いられる。
【００１４】
上記アシル基が、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ_1-4アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ_1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ_1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ_1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基または５もしくは６員複素環−アセチル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ_1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ_3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ_2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ_1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ_1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ_6-14
アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ_1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ_6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ_7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ_7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ_1-4アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１５】
式−Ｔ−Ｒ³で表される基は、具体的には、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環−オキシ基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキルスルフィニル基，複素環−スルフィニル基，アルキルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環−スルホニル基等を示す。
該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシルオキシ等のＣ_1-6アルコキシ基またはＣ_3-6シクロアルキルオキシ基が用いられる。
該アルケニルオキシ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニルオキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシ等のＣ_2-6アルケニルオキシ基またはＣ_3-6シクロアルケニルオキシ基が用いられる。
該アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が挙げられ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用いられる。
該アラルキルオキシ基は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例えばベンジルオキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピルオキシ等のフェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシが用いられる。
【００１６】
該複素環−オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ−（Ｔ’は上記したＲ³における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルオキシなどのピロリルオキシ；３−，４−または５−ピラゾリルオキシなどのピラゾリルオキシ；２−，４−または５−イミダゾリルオキシなどのイミダゾリルオキシ；１，２，３−トリアゾール−４−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシなどのトリアゾリルオキシ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシなどのテトラゾリルオキシ；２−または３−フリルオキシなどのフリルオキシ；２−または３−チエニルオキシなどのチエニルオキシ；２−または３−チエニルオキシ−１，１−ジオキシドなどの硫黄原子が酸化されたチエニルオキシ；２−，４−または５−オキサゾリルオキシなどのオキサゾリルオキシ等が用いられる。
該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−Ｏ−（Ｔ''は上記したＲ³におけるアシル基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセトキシ，プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシなどのＣ_1-6アルキル−カルボニルオキシ；フェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ(例、ベンジルカルボニルオキシ，フェネチルカルボニルオキシなど)のＣ_7-19アラルキルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシなどのＣ_6-14アリールカルボニルオキシ；チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキシ等が用いられる。
該アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルチオ基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチオ，ネオペンチルチオ，シクロペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシルチオ，シクロヘキシルチオなどのＣ_1-6アルキルチオ基またはＣ_3-6シクロアルキルチオ基等が用いられる。
該アルケニルチオ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルチオ基が挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオなどのＣ_2-6アルケニルチオ基またはＣ_3-6シクロアルケニルチオ基等が用いられる。
【００１７】
該アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールチオ基が挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチルチオ等が用いられる。
該アラルキルチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルチオ基が挙げられ、例えばベンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプロピルチオなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルチオ等が用いられる。
該複素環チオ基としては、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記したＲ³における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルチオなどのピロリルチオ；３−，４−または５−ピラゾリルチオなどのピラゾリルチオ；２−，４−または５−イミダゾリルチオなどのイミダゾリルチオ；１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イルチオなどのトリアゾリルチオ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルチオなどのテトラゾリルチオ；２−または３−フリルチオなどのフリルチオ；２−または３−チエニルチオなどのチエニルチオ；２−または３−チエニルチオ−１，１−ジオキシドなどのチエニル基の硫黄原子が酸化されたチエニルチオ；２−，４−または５−オキサゾリルチオなどのオキサゾリルチオ等が用いられる。該アシルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセチルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ_1-6アルキルカルボニルチオ；ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカルボニルチオなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルチオ；ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ_6-14アリールカルボニルチオ；チエニルカルボニルチオ，ベンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニルチオ等が用いられる。
アルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルジチオ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，n−プロピルジチオ，シクロペンチルジチオなどのＣ_1-6アルキルジチオまたはＣ_3-6シクロアルキルジチオ等が用いられる。
アリールジチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールジチオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチルジチオなどのＣ_6-14アリールジチオが用いられる。
【００１８】
該アラルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ_1-4アルキルジチオ（例、ベンジルジチオ，フェネチルジチオなど）等が用いられる。
該アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキシルスルフィニルなどのＣ_1-6アルキルスルフィニルまたはＣ_3-6シクロアルキルスルフィニル等が用いられる。
該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルフィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用いられる。
該アリールスルフィニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。
該アラルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ_1-4アルキルスルフィニル（例、ベンジルスルフィニル）等が用いられる。
該複素環−スルフィニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は上記したＲ³における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルスルフィニルなどのピロリルスルフィニルや３−，４−または５−ピラゾリルスルフィニルなどのピラゾリルスルフィニル等が用いられる。
該アルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，シクロヘキシルスルホニル等のＣ_1-6アルキルスルホニルまたはＣ_3-6シクロアルキルスルホニルが用いられる。
該アルケニルスルホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例えばアリルスルホニル等が用いられる。
該アリールスルホニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニル，ナフチルスルホニル等が用いられる。
該アラルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ_1-4アルキルスルホニル（例、ベンジルスルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルスルホニル基など）等が用いられる。
該複素環−スルホニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ₂−（Ｔ'は上記したＲ³における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルスルホニルなどのピロリルスルホニルや、３−，４−または５−ピラゾリルスルホニルなどのピラゾリルスルホニル等が用いられる。
【００１９】
式
【化８】

で表される基としては、具体的には、▲１▼アルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ等）、▲２▼シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例えば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シクロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、▲３▼アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールアミノ基（例えば、アニリノ，Ｎ−メチルアニリノ等のＮ−Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−Ｃ_6-14アリールアミノ等）、▲４▼アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ，１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミノ等）、および▲５▼アシルアミノ基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''Ｎ−（Ｔ''は上記したアシル基を、Ｔ'''は水素原子、上記したＲ³における炭化水素基またはアシル基と同意義を示し、Ｔ''およびＴ'''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表される基で、具体的にはアセトアミド，プロピオンアミド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイルアミノ，スクシンイミド，ベンジルカルボニルアミノ，フェネチルカルボニルアミノ，ベンゾイルアミノ，ナフトイルアミノ，フタルイミド，チエニルカルボニルアミノ，ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_6-14アリールカルボニルアミノ基または複素環−カルボニルアミノ基（ただし、ここでアルキル，アリール，複素環基は上記Ｑの複素環基の置換基で例示したものと同じものが好ましい）等が用いられる。ここでＲ⁴およびＲ⁵は、隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、好ましくは３ないし７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペラジニル，アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００２０】
式
【化９】

で表される基としては、具体的には、▲１▼モノまたはジアルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメチルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジメチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファモイル等）、▲２▼シクロアルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘキシルスルファモイル等）、▲３▼アリールスルファモイル基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、▲４▼アラルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスルファモイルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリルスルファモイル，トリチルスルファモイル等）、▲５▼アシルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''ＮＳＯ₂−（各記号は前記と同意義を示す）で表される基（例えば、アセチルスルファモイルなどのＣ_1-6アルキルカルボニルスルファモイル基，ベンジルカルボニルスルファモイルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニルスルファモイル基，チエニルカルボニルスルファモイルなどの複素環−カルボニルスルファモイル基等）が用いられる。ここでＲ⁴およびＲ⁵は、隣接する窒素原子とともに環（例えば、ピロリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペリジニル，アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００２１】
式 Ｒ⁵−ＳＯ₂−Ｏ−で表される基は、具体的には、▲１▼アルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ等）、▲２▼アリールスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等）、▲３▼アラルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシ基等），▲４▼アシルスルホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，ブチリルスルホニルオキシなどのＣ_1-6アルキルカルボニルスルホニルオキシ基等）が用いられる。
Ｑの複素環基の置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基が好ましい。このような置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
Ｑで示される炭化水素基およびその置換基としては、上記した有機残基において例示した炭化水素基およびその置換基と同様のものが挙げられる。
このような炭化水素基の中では特にアラルキル基が好ましい。該アラルキル基の置換基としては特にアルカノイル基が好ましい。該置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
【００２２】
Ｒ¹、Ｒ²で示されるアルキル基は好ましくは炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル等が用いられ、アルコキシ基は好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ等が用いられ、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。
Ｒ¹、Ｒ²はさらに好ましくはそれぞれ低級アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基）または低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、tert-ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基）またはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）である。一層好ましくはＲ¹、Ｒ²がそれぞれメチル基、メトキシ基または塩素である。最も好ましくはメトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基である。
Ｗは好ましくはＯである。
Ｚは好ましくはＣＨである。
化合物（Ｉ）としては特に
Ｎ−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素（イマゾスルフロン）、
Ｎ−(２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−Ｎ'−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素（スルホスルフロン）、
メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアート（ベンスルフロンメチル）、
エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−4−カルボキシラート（ピラゾスルフロンエチル）
が好ましい。
式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩は１種だけ用いても良いし、２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００２３】
化合物（Ｉ）は分子中の酸性基
【化１０】

及び置換基中のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基と無機塩基塩、有機塩基塩を形成することができ、又、分子中の塩基性の窒素原子及び置換基中のアミノ基等の塩基性基と無機酸付加塩、有機酸付加塩を形成することができる。
化合物（Ｉ）の無機塩基塩としては例えばアルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム等）、アンモニアなどとの塩が、又化合物（Ｉ）の有機塩基塩としてはたとえばジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルベンジルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン等との塩などが用いられる。
化合物（Ｉ）の無機酸付加塩としては例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などとの塩が、化合物（Ｉ）の有機酸付加塩としては例えばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられる。
化合物（Ｉ）またはその塩は特開平１−３８０９１号公報、特開昭５７−１１２３７９号公報または特開昭５９−２１９２８１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
【００２４】
本発明の農薬製剤は、ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩のいずれか一方を含んでいればよい。ポリカルボン酸系界面活性剤が特に好ましく用いられる。
ポリカルボン酸系界面活性剤としてはカルボン酸を構造単位とする分子量１０００〜５００００程度の重合体であり、(1)エチレン系不飽和モノカルボン酸重合物、(2)エチレン系不飽和モノカルボン酸とエチレン系不飽和ジカルボン酸もしくはその無水物との共重合物、(3)エチレン系不飽和モノカルボン酸またはエチレン系不飽和ジカルボン酸もしくはその無水物とＣ_2-6アルケンとの共重合物、(4)エチレン系不飽和モノカルボン酸またはエチレン系不飽和ジカルボン酸もしくはその無水物と芳香族ビニル化合物との共重合物など、およびこれらのアルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例、カルシウム等）、アンモニアまたはアミンとの塩が挙げられる。
エチレン系不飽和モノカルボン酸としてはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などが挙げられる。
エチレン系不飽和ジカルボン酸としてはマレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられる。
Ｃ_2-6アルケンとしてはエチレン、プロペン、ブチレン、イソブチレン、ジイソブチレンなどが挙げられる。
芳香族ビニル化合物としてはスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メチルスチレンなどが挙げられる。
具体的には例えば、ポリアクリル酸、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、イソブチレンと無水マレイン酸の共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、マレイン酸とジイソブチレンの共重合物等、およびこれらのアルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例、カルシウム等）、アンモニアまたはアミンとの塩が挙げられる。より具体的には、イソバン６００ＳＦ３５（イソブチレンと無水マレイン酸共重合体の塩；クラレ（株））、トキサノンＧＲ３１Ａ（三洋化成（株））、ボイズ５３０（ポリアクリル酸塩）、ボイズ５３２Ａ（ポリアクリル酸アンモニウム）およびボイズ５２０もしくは５２１（アクリル酸とマレイン酸の共重合体塩）（花王（株））、ニューカルゲンＷＧ−５（マレイン酸とアルケンの共重合物（分子量７０００〜８０００；竹本油脂（株））などが用いられる。
特にエチレン系不飽和モノカルボン酸またはエチレン系不飽和ジカルボン酸もしくはその無水物とＣ_2-6アルケンとの共重合物が好ましい。
【００２５】
芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩としては、例えば、フェニル、アリール置換フェニル、フェノール、アリール置換フェノール、ナフタレン、アルキル置換ナフタレン、アラルキル置換ナフタレン、アンスラセン、アルキル置換アンスラセンなどのスルホン酸誘導体（例、スルホン酸塩）のホルマリン縮合物またはその塩が挙げられる。
アリール置換フェニルまたはアリール置換フェノールのアリールとしてはフェニル、ナフチルなどのＣ_6-14アリールが挙げられる。置換の数は１〜３個である。
アルキル置換ナフタレンのアルキルとしては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルなどのＣ_1-6アルキルが挙げられる。置換の数は１〜７個である。
アラルキル置換ナフタレンのアラルキルとしてはベンジル、フェネチル、フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル、ベンズヒドリル、トリチルなどが挙げられる。置換基の数は１〜３個である。
アルキル置換アンスラセンのアルキルとしては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルなどのＣ_1-6アルキルが挙げられる。置換基の数は１〜９個である。
このような芳香族スルホン酸誘導体のホルマリンとの縮合度は、１．２〜３０好ましくは１．２〜１０である。
上記したなかでも、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物が好ましい。
塩としては、ナトリウム、カルシウム、アンモニウムなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム塩などが挙げられる。
芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩としては好ましくはニューカルゲン９１３１（フェニルフェノールスルホン酸のホルマリン縮合物；竹本油脂（株））、ラベリンＦＭ−Ｌ（β−ナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物；第一工業（株））、ニューカルゲンＷＧ−２（β−ナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物；竹本油脂（株））、デモールＮ（β−ナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物；花王（株））、デモールＣ（特殊芳香族スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物；花王（株））などが用いられる。
リグニンスルホン酸塩としてはリグニンスルホン酸ナトリウム〔例、サンエキスＰ２５２（山陽国策パルプ（株））、ニューカルゲンＷＧ−４（竹本油脂（株））等〕、リグニンスルホン酸カルシウム〔例、サンエキスＰ２０１（山陽国策パルプ（株））等〕、リグニンスルホン酸アンモニウムなどのリグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。特にリグニンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
【００２６】
本発明の顆粒水和剤には化合物（Ｉ）またはその塩の他に、さらに１種または２種以上の他の農薬活性成分を含有せしめることができる。たとえば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、植物生長調整剤、殺線虫剤、誘引剤、忌避剤などが用いられる。とりわけ、除草剤、殺虫剤、殺菌剤が好適に用いられる。このような農薬活性成分は１種以上を化合物（Ｉ）またはその塩に混合して用いることができる。
除草剤、殺虫剤、殺菌剤にはさらに殺ダニ剤（例、クロルベンジレートなど）、植物生長調整剤（例、パクロブトラゾールなど）、殺線虫剤（例、ベノミルなど）、共力剤（例、ピペロニルブトキサイドなど）、誘引剤（例、オイゲノールなど）、忌避剤（例、クレオソートなど）、色素（例、食用青色１号など）、肥料（例、尿素など）などを適宜混合してもよい。
【００２７】
除草剤としては、たとえば、下記の(i)〜(xiv)などが用いられる。
(i)フェノキシ系除草剤、たとえば、２,４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＣＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ(chlomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)など
(ii)ジフェニルエーテル系除草剤、たとえば、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)など
(iii)カルバメート系除草剤、たとえば、スエップ(swep)、チオベンカルブ(thiobencarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ピリブチカルブ(pyributicarb)など
(iv)酸アミド系除草剤、たとえば、プロパニル(propanil)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide)、メフェナセット(mefenacet)、エトベンザニド(etobenzanid)、テニルクロール(thenylchlor)など
(v)尿素系除草剤、たとえば、ダイムロン(dymron)など
(vi)スルホニル尿素系除草剤、たとえば、シノスルフロン(cinosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、サイクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)など
(vii)トリアジン系除草剤、たとえば、シメトリン(simetryn)、プロメトリン(prometryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)など
(viii)ダイアジン系除草剤、たとえば、ベンタゾン(bentazone)など
(ix)ダイアゾール系除草剤、たとえば、オキサジアゾン(oxadiazon)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)など
(x)ジニトロアニリン系除草剤、たとえば、トリフルラリン(trifluralin)など
(xi)脂肪酸系除草剤、たとえば、ダラポン(dalapon)など
(xii)有機リン系除草剤、たとえば、ピペロホス(piperophos)など
(xiii)ニトリル系除草剤、たとえば、クロルチアミド(chlorthiamid)など
(xiv)その他の除草剤、たとえば、ジチオピル(dithiopyr)、カフェンストロール(cafenstrole)など
【００２８】
また、殺虫剤としては、たとえば(i)〜(iv)、殺菌剤としては、たとえば(v)〜(xiii)などが用いられる。
(i)有機リン系殺虫剤、たとえば、フェンチオン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isoxathion)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、プロパホス(propaphos)、アセフェート(acephate)、サリチオン(salithion)、トリクロルホン(trichlorphon)、ＥＰＮ、ピラクロホスなど
(ii)カルバメート系殺虫剤、たとえば、カルバリル(carbaryl)、メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)（ＭＩＰＣ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)など
(iii)合成ピレスロイド系殺虫剤、たとえば、シクロプロトリン（cycloprothrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)など
(iv)その他の殺虫剤、たとえば、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、フラチオカルブ(furathiocarb)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、ニテンピラム(nitenpyram)など
(v)ポリハロアルキルチオ系殺菌剤、たとえば、キャプタン(captan)など
(vi)有機塩素系殺菌剤、たとえば、ＴＰＮ、フサライド(fthalide)、モンガード(monguard)など
(vii)有機リン系殺菌剤、たとえば、エジフェンホス(edifenphos)、ＩＢＰ(iprobenfos)など
(viii)ベンゾイミダゾール系殺菌剤、たとえば、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、ベノミル(benomyl)など
(ix)カルボキシアミド系殺菌剤、たとえば、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)など
(x)アシルアラニン系殺菌剤、たとえば、メタラキシル(metalaxyl)など
(xi)Ｎ-ヘテロ環系エルゴステロール阻害剤、たとえば、トリフルミゾール(triflumizole)など
(xii)抗生物質系殺菌剤、たとえば、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシンＡ(validamycin A)など
(xiii)その他の殺菌剤、たとえば、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェリムゾン(ferimzon)、イプロジオン(iprodione)など
【００２９】
本発明の農薬製剤は担体を含有していてもよく、このような担体としては、常温で固体の不溶性担体、水溶性担体が挙げられる。
不溶性担体としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（例えば、カオリン，ベントナイト，酸性白土などのクレー類、滑石粉，ロウ石粉などのタルク類、珪藻土，雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが用いられ、なかでも、珪藻土が好適である。具体的に例示するならば、乾燥品としては、例えば、ラジオライトＳＰＦ（商品名、昭和化学工業製）などが、焼成品としては、例えば、ラジオライト＃１００、ラジオライト＃２００、ラジオライト＃５００、ラジオライト＃８００、ラジオライトファインフローＢ（商品名、昭和化学工業製）などが、融剤焼成品としては、例えば、ラジオライトマイクロファイン、ラジオライトＦ、ラジオライトクリアフロー、ラジオライト＃２０００（商品名、昭和化学工業製）などが用いられる。なかでも、比表面積が１〜１０ｍ²／ｇの珪藻土（例えば、上記の焼成品、融剤焼成品など）が好ましい。
【００３０】
水溶性担体としては、例えば、水溶性中性物質（例えば、乳糖、硫酸アンモニウム、尿素など）、水溶性弱塩基性物質（例えば、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水素２ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの、２０℃における水に対する溶解度が０.０５ｇ／ｍｌ以上で且つ２５℃における水溶液のｐＨが約７〜９のものであり、結合水の有無は問わない）などが用いられ、なかでも、乳糖が好適である。
乳糖は、日本薬局方、工業用、食品添加物など、いずれのものでも用いることができる。また、その平均粒子径が約０．１〜５０μｍの範囲のものが好ましく、特に、約１〜２０μｍの範囲のものが好適である。粒子径がこの範囲より大きい場合には、顆粒水和剤に製剤する際に微粒子状のものが混じり、押し出し成型時に成型し難くなるため、製剤後に篩過する等の手段が必要となるこ
とがある。また、粒子径がこの範囲より小さい場合には、混合操作が困難になる場合がある。
本発明の農薬製剤においては、これらの担体を１種または２種以上用いることができる。
【００３１】
本発明の農薬製剤には、上記した成分の他、通常の顆粒水和剤に用いられる添加剤を用いることができる。例えば、界面活性剤、結合剤、安定化剤、着色剤、防腐剤などを自由に使用することができ、これらは使用される農薬活性成分の種類に応じて選択すればよい。
界面活性剤としては、通常の非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤などがあり、これらの１種または２種類以上を用いてもよい。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物、高級脂肪酸アルカノールアマイドなどが用いられる。
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩などが用いられる。
陰イオン性界面活性剤としては、例えば、アルケニルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、高級アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級脂肪酸アルカリ金属塩などが用いられる。
【００３２】
本発明の農薬製剤に用いられる界面活性剤としては、上記したものの中でも、非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活性剤などが好ましい。
結合剤としては、例えば、水溶性結合剤などが好ましく用いられる。そのような水溶性結合剤としては、例えば、デキストリン、ポリビニルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトールなどが用いられる。
着色剤としては、例えば、シアニングリーンＧ、エリオグリーンＢ４００などが用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン、ソルビン酸カリウムなどが用いられる。
【００３３】
本発明の農薬製剤における化合物（Ｉ）またはその塩の含有量は、製剤全体に対して、通常、約１〜９５重量％、好ましくは約３〜８５重量％、より好ましくは約５〜８０重量％である。
本発明の農薬製剤において化合物（Ｉ）またはその塩以外の農薬活性成分を混用する場合、それらの含有量は、製剤全体に対して、通常、約７０〜９５重量％、好ましくは約７５〜８５重量％である。
ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩の含有量は製剤全体に対して通常約１〜１５重量％、好ましくは約１〜１０重量％の範囲で用いられる。
リグニンスルホン酸塩の含有量は製剤全体に対して通常約１〜１５重量％、好ましくは約１〜１０重量％の範囲で用いられる。
担体、例えば、乳糖、硫酸アンモニウム、重曹または珪藻土の含有量は、通常、０〜約３０重量％、好ましくは約５〜２５重量％であるが、製剤中の有効成分、界面活性剤などの濃度に応じて変化させることができる。
界面活性剤は、製剤全体に対して、通常、約０.１〜１５重量％、好ましくは０.１〜１０重量％の範囲で用いられる。
結合剤は、製剤全体に対して、通常０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の範囲で用いられる。
着色剤は、製剤全体に対して、通常０〜０.５重量％、好ましくは０〜０.３重量％の範囲で用いられる。
防腐剤は、製剤全体に対して、通常０.１〜５重量％、好ましくは０.１〜３重量％の範囲で用いられる。
【００３４】
【発明の実施の形態】
本発明の顆粒水和剤は、各成分を混和し造粒することにより製造することができる。農薬活性成分は水に希釈時における分散性、懸濁安定性のために微粉砕されていることが好ましい。各成分の粉砕方法としては、乾式粉砕や湿式粉砕が挙げられる。例えば乾式粉砕を行う場合、（１）農薬活性成分だけを予め衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕した後、(a)ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、(b)リグニンスルホン酸塩および所望により(c)担体や添加剤を所定量混合するか、または（２）(a)農薬活性成分と(b)ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、(c)リグニンスルホン酸塩および所望により(d)担体や添加剤を所定量均一に混合した後、衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕し、上記（１）または（２）により得られた混合物に適量の水を加えて湿式造粒すればよい。造粒は、押出し造粒機、転動造粒機、流動層造粒機等により行うことができるが、操作の簡便さ、生産性などの観点から押出し造粒機により造粒することが好ましい。また、例えば湿式粉砕を行う場合、適量の水（１００重量部の製剤固形分に対して、通常約３０〜８００重量部）に(a)農薬活性成分と(b)ポリカルボン酸系界面活性剤または芳香族スルホン酸誘導体のホルマリン縮合物またはその塩、(c)リグニンスルホン酸塩および所望により(d)担体や他の添加剤を所定量加え、ボールミル、サンドグラインダー、ダイノミル等の粉砕機により粉砕し、次いで得られた水性懸濁液に、さらに必要に応じてその他の担体や添加剤を適量加えて混合し、スプレードライヤーなどにより噴霧乾燥造粒すればよい。このようにして得られた顆粒の平均粒径をさらに大きくしたい場合には、さらに適量の水を加えて、上記と同様の湿式造粒を行えばよい。
本発明の顆粒水和剤の平均粒径は約０．１〜５ｍｍ、特に約０．３〜２ｍｍ程度のものが好ましい。
このようにして得られる本発明の顆粒水和剤の嵩密度としては、通常、約０.１〜１．２ｇ／ｍｌの範囲であるのが好ましく、特に約０.５〜１.０ｇ／ｍｌの範囲が好ましい。
本発明の農薬製剤は、安全な成分を使用しているので、植物に対して薬害が実質的に無く、また人や動物に対して施用時または施用後に害はなく、安全な製剤として使用することができる。
また、本発明の農薬製剤は、水中での良好な崩壊性を有し、且つ優れた水分散性を有している。
【００３５】
施用対象としては、例えば、稲、麦（例、小麦、大麦）、てんさい、とうもろこし、綿、野菜（例、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、ナス、ジャガイモ）、果樹（例、みかん、もも、なし）、茶、タバコなどが栽培される水田、畑地や果樹園、芝地、非農耕地等が挙げられる。
【００３６】
本発明の農薬製剤の使用量は、含まれる農薬活性成分の種類や含量、施用場所、対象害虫の種類などによって異なるが、通常、水田、畑地（例、茶，小麦、てんさい，とうもろこし，じゃがいも，綿などの畑）、果樹園、芝地など１０アール当たり約１０〜４００ｇ、好ましくは約２０〜３００ｇである。有効成分である化合物（Ｉ）またはその塩の使用量としては、上記水田、畑地、果樹園、芝地など１０アール当たり約１〜１５０ｇ、好ましくは、約３〜１００ｇである。
使用方法は、一般に農薬散布に用いられる公知の方法を用いることができる。例えば、本発明の農薬顆粒剤をそのまま、もしくは散布する前に水に希釈して使用する。例えば、約１００〜２００００倍程度（約１ｇ／１００ｍｌ〜１ｇ／２００００ｍｌ）に希釈して用いるのが好ましい。
散布方法は、通常の顆粒水和剤と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理などが挙げられる。
本発明の農薬製剤は湿気を避けるため、防湿性の容器などに保存するのが好ましい。このような容器としては、例えば、プラスチック瓶、ポリエチレン瓶、ポリエチレンラミネートアルミ箔包装、ポリエチレン製の袋などが簡便である。
【００３７】
【実施例】
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はそれに限定されるべきものではない。
【００３８】
【実施例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン８０部と、リグニンスルホン酸塩〔サンエキスＰ２５２：山陽国策パルプ（株）〕６部、ポリカルボン酸塩〔ニューカルゲンＷＧ−５：竹本油脂（株）〕４部、及び乳糖〔VALIO製〕１０部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００３９】
【実施例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物〔ニューカルゲンＷＧ−２：竹本油脂（株）〕５部、リグニンスルホン酸塩〔サンエキスＰ２５２：山陽国策パルプ（株）〕５部、及びラジオライト#２００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４０】
【比較例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン８０部と、リグニンスルホン酸塩〔サンエキスＰ２５２：山陽国策パルプ（株）〕４部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム〔ハイテノールＮ−０８：第一工業製薬（株）〕３部、及びベントナイト〔穂高印：（株）豊順洋行〕１３部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４１】
【比較例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン７５部と、ポリカルボン酸塩〔ニューカルゲンＷＧ−５：竹本油脂（株）〕７．５部、アルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム〔ニューカルゲンＷＧ−７：竹本油脂（株）〕５部、及び硫酸アンモニウム〔宇部興産（株）〕５部、クレー〔勝光山鉱業〕７．５部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４２】
【比較例３】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン７５部と、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物〔ニューカルゲンＷＧ−２：竹本油脂（株）〕７部、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔ニューカルゲンＷＧ−１：竹本油脂（株）〕３部、及びクレー〔勝光山鉱業〕１５部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機［菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型］にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４３】
【比較例４】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５μｍ以下に粉砕したイマゾスルフロン８０部と、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔ニューカルゲンＷＧ−１：竹本油脂（株）〕２部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム〔ニューカルゲンＷＧ−７：竹本油脂（株）〕、トリポリ燐酸〔和光純薬工業（株）〕２部、蔗糖〔和光純薬工業（株）〕３部、ベントナイト〔穂高印：（株）豊順洋行〕１２部を乳鉢で均一に混合し、水１５部を加えて練合した。その後この練合物を整粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４４】
【試験例１】
水中崩壊性試験
２５０ｍｌメスシリンダーに３度硬水２５０ｍｌを入れ、これに試料０．１ｇを投入した時の崩壊分散性を観察し、下記の３段階に分類して評価した。
○：メスシリンダー底部に達するまでにほとんどが崩壊分散する。
△：糸を引きながら崩壊していくが、メスシリンダー底部に崩壊が不十分な粒が存在する。
×：殆ど崩壊せずにメスシリンダー底部に到達する。
【００４５】
【試験例２】
水中分散性試験
２５０ｍｌメスシリンダーに３度硬水２５０ｍｌを入れ、これに試料０．１ｇを投入して１５秒後にメスシリンダーをゆっくり転倒し、全ての粒が完全に崩壊し均一に分散するまでの転倒回数を水中分散性として表した。
結果を〔表１〕に示す。
【００３６】
【表１】

【００３７】
【発明の効果】
本発明の顆粒水和剤は製剤中の農薬活性成分の含有量を高くできる上、水中での崩壊性が良好であり、高い分散安定性を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an agricultural granule wettable powder that has good disintegration in water and exhibits high dispersion stability.
[0002]
[Prior art]
Granule wettable powder is a granule that disperses completely and easily in water, and is superior to conventional wettable powders in terms of ease of handling, ease of weighing, dust prevention, and ease of application. Agrochemical formulation. However, when a conventional wettable powder formulation is used to form a granule as it is, there are various problems such as that it does not easily disintegrate in water and a stable dispersion cannot be obtained.
JP-A-1-38091 discloses sulfonylurea compounds exhibiting excellent selective herbicidal activity.
Japanese Patent Publication No. 6-99245 discloses an agrochemical active ingredient, a copolymer of acrylic acid and itaconic acid having a molecular weight of 5000 to 20000, a copolymer of methacrylic acid and itaconic acid, a copolymer of maleic acid and styrene, malein A granular hydratable agricultural chemical composition containing a copolymer of an acid and diisobutylene and one or more polycarboxylic acid surfactants selected from salts of these alkali metals, ammonia or amines is described. . JP-A-6-128102 discloses a granular wettable powder containing an agrochemical active ingredient, a surfactant and diatomaceous earth.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
A conventional sulfonylurea compound has drawbacks that conventional granule wettable powders are not easily disintegrated in water and a stable dispersion cannot be obtained.
Therefore, in order to more efficiently demonstrate the excellent herbicidal ability of sulfonylurea compounds, it is desired to develop granule wettable powders with good disintegration in water and dispersibility in water.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have
Formula [I]
[Chemical formula 2]

[In the formula, Q represents an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted hydrocarbon group, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, R represents¹And R²Represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and Z represents CH or N, respectively. In a granule wettable powder containing a sulfonylurea compound represented by the formula (I) or a salt thereof, a formalin condensate of a polycarboxylic acid surfactant or an aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof, and a lignin sulfonate are further included. Unexpectedly, it succeeded in imparting good disintegration and dispersibility in water. As a result of further studies based on this finding, the present inventors have completed the present invention.
[0005]
That is, the present invention
[1] Formula [I]
[Chemical Formula 3]

[In the formula, Q represents an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted hydrocarbon group, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, R represents¹And R²Represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and Z represents CH or N, respectively. ] Or a salt thereof, (2) a formalin condensate of a polycarboxylic acid surfactant or an aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof, and (3) Granule wettable powder containing lignin sulfonate,
[2] The compound represented by the formula [I] is N- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea. The granule wettable powder according to the above [1],
[3] The compound represented by the formula [I] is N- (2-ethylsulfonylimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea The granule wettable powder according to item [1],
[4] Granule wettable powder according to the above item [1], which further contains another agrochemical active ingredient in addition to the compound represented by the formula [I] or a salt thereof as the agrochemical active ingredient,
[5] The granule wettable powder according to the above [4], comprising 70 to 95% by weight of the compound represented by the formula [I] or a salt thereof, and other agrochemical active ingredients,
[6] Granule wettable powder according to the above [4], containing 1-15 wt% of a formalin condensate of polycarboxylic acid surfactant or aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof,
[7] The granule wettable powder according to the above [4], which contains 1 to 15% by weight of lignin sulfonate,
[8] The granular wettable powder according to the above [1], wherein the average particle size is 0.1 to 5 mm,
[9] (1) A compound represented by the formula [I] or a salt thereof, (2) a formalin condensate of a polycarboxylic acid surfactant or an aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof, and (2) a lignin sulfonate The method for producing a granulated wettable powder according to the above item [1], comprising mixing and granulating
[10] A method of using the granular wettable powder according to the above [1], which is sprayed on paddy fields, upland fields, orchards, lawns, or non-agricultural lands, and
[11] The method for use according to the above [10], wherein the granule wettable powder according to the above [1] is diluted 100 to 20000 times with water before spraying.
[0006]
In the above formula [I], Q represents an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted hydrocarbon group.
Examples of the optionally substituted heterocyclic group include 1 to 1 hetero atoms such as a nitrogen atom (which may be oxidized), an oxygen atom, and a sulfur atom (which may be mono- or dioxide). 4 to 3 to 8 membered heterocyclic group (preferably 5 to 6 membered heterocyclic group), nitrogen atom (may be oxidized), oxygen atom, sulfur atom (may be mono- or dioxided) 3-8 membered heterocyclic group (preferably 5-6 membered heterocyclic group) containing 1 to 4 heteroatoms such as benzene ring or nitrogen atom (which may be oxidized), oxygen atom, sulfur atom A group formed by condensation with a 3- to 8-membered heterocyclic group (preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group) containing 1 to 4 heteroatoms (which may be mono- or dioxidized), preferably The 5- to 6-membered heterocyclic group Condensed with a 5- to 6-membered ring which may contain 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen atom (which may be oxidized), oxygen atom, sulfur atom (which may be mono- or dioxide) And a group formed as follows.
[0007]
Specifically, aziridinyl (eg, 1- or 2-aziridinyl), azirinyl (eg, 1- or 2-azilinyl), azetyl (eg, 2-, 3- or 4-azetyl), azetidinyl (eg, 1- , 2- or 3-azetidinyl), perhydroazepinyl (eg, 1-, 2-, 3- or 4-perhydroazepinyl), perhydroazosinyl (eg, 1-, 2-, 3- , 4- or 5-perhydroazosinyl), pyrrolyl (eg 1-, 2- or 3-pyrrolyl), pyrazolyl (eg 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl), imidazolyl (eg 1 -, 2-, 4- or 5-imidazolyl), triazolyl (eg, 1,2,3-triazol-1-, 4- or -5-yl, 1,2,4-triazole-1-, 3-, 4- or 5-yl), tetrazoli (Eg, tetrazol-1-, 2- or 5-yl), furyl (eg, 2- or 3-furyl), thienyl (eg, 2- or 3-thienyl), thienyl in which a sulfur atom is oxidized (eg, 2- or 3-thienyl-1,1-dioxide), oxazolyl (eg, 2-, 4- or 5-oxazolyl), isoxazolyl (eg, 3-, 4- or 5-isoxazolyl), oxadiazolyl (eg, 1, 2,3-oxadiazol-4- or 5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3- or 5-yl, 1,2,5-oxadiazol-3-yl, 1,3 4-oxadiazol-2-yl), thiazolyl (eg, 2-, 4- or 5-thiazolyl), isothiazolyl (eg, 3-, 4- or 5-isothiazolyl), thiadiazolyl (eg, 1, 2, 3) -Chia Azol-4- or 5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3- or 5-yl, 1,2,5-thiadiazol-3-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl), pyrrolidinyl (Eg, 1-, 2- or 3-pyrrolidinyl), pyridyl (eg, 2-, 3- or 4-pyridyl), pyridyl having a nitrogen atom oxidized (eg, 2-, 3- or 4-pyridyl-N -Oxide), pyridazinyl (e.g. 3- or 4-pyridazinyl), pyridazinyl (e.g. 3-, 4-, 5- or 6-pyridazinyl-N-oxide), one or both of which are oxidized, pyrimidinyl ( Examples, 2-, 4- or 5-pyrimidinyl), pyrimidinyl (eg, 2-, 4-, 5- or 6-pyrimidinyl-N-oxide) in which one or both of the nitrogen atoms are oxidized, pyrazini , Piperidinyl (eg, 1-, 2-, 3- or 4-piperidinyl), piperazinyl (eg, 1- or 2-piperazinyl), indolyl (eg, 3H-indole-2-, 3-, 4-, 5 -, 6- or 7-yl), pyranyl (eg, 2-, 3- or 4-pyranyl), thiopyranyl (eg, 2-, 3- or 4-thiopyranyl), thiopyranyl (eg, 2-, 3- or 4-thiopyranyl-1,1-dioxide), morpholinyl (eg, 2-, 3- or 4-morpholinyl), thiomorpholinyl, quinolyl (eg, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-quinolyl), isoquinolyl, pyrido [2,3-d] pyrimidinyl (eg, pyrido [2,3-d] pyrimidin-2-yl), 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2 Naphthyridinyl such as 6- or 2,7-naphthyridinyl (eg 1,5-naphthyridin-2- or 3-yl), thieno [2,3-d] pyridyl (eg thieno [2,3-d] pyridine- 3-yl), pyrazinoquinolyl (eg, pyrazino [2,3-d] quinolin-2-yl), chromenyl (eg, 2H-chromen-2- or 3-yl), imidazo [1,2-a] pyridyl, Imidazo [2,1-b] thiazolyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-c] pyrimidinyl, imidazo [1,2-a] imidazolyl, Imidazo [2,1-b] (1,3,4) thiadiazolyl, 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazolyl (or its monooxide or dioxide), pyrazolo [1,5 a] pyrimidinyl, pyrazolo [5,1-b] thiazolyl, pyrazolo [1,5-a] pyridyl, pyrrolo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a] pyridyl, imidazo [1,2- b] (1,2,4) triazolyl, (1,2,4) triazolo [3,4-b] thiazolyl and the like are used.
The above-mentioned imidazo [1,2-a] pyridyl, imidazo [2,1-b] thiazolyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-c ] Pyrimidinyl, imidazo [1,2-a] imidazolyl, imidazo [2,1-b] (1,3,4) thiadiazolyl, 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazolyl (or its monooxide or Dioxide), pyrazolo [1,5-a] pyrimidinyl, pyrazolo [5,1-b] thiazolyl, pyrazolo [1,5-a] pyridyl, pyrrolo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a Pyridyl, imidazo [1,2-b] (1,2,4) triazolyl and (1,2,4) triazolo [3,4-b] thiazolyl are
[Formula 4]

It is a group formed by removing one hydrogen atom bonded to a constituent carbon atom other than the bridgehead atom.
In particular, pyrazolyl, imidazo [1,2-a] pyridyl, imidazo [2,1-b] thiazolyl, and imidazo [1,2-b] pyridazinyl are preferable.
[0008]
The heterocyclic group is, for example, the same or different selected from the group consisting of a hydroxy group, an amino group, a cyano group, a sulfamoyl group, a sulfamoyloxy group, a mercapto group, a nitro group, a halogen atom, an organic residue and a sulfo group. It may be substituted with 1 to 3 substituents.
Of the above substituents, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, or an organic residue is preferable. Particularly preferred are a halogen atom and an organic residue.
Here, examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
Examples of the organic residue include a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an acyl group, and a formula -T-R.^Three[In the formula, R^ThreeIs a hydrocarbon group, heterocyclic group or acyl group, T is O,
[Chemical formula 5]

Or S—S, k represents 0, 1 or 2]
[Chemical 6]

[In the formula, R^FourIs a hydrogen atom, hydrocarbon group or acyl group, R^FiveRepresents a hydrocarbon group or an acyl group, or R^FourAnd R^FiveMay form a ring together with the adjacent nitrogen atom. ] Groups and formulas
[Chemical 7]

[The symbols in the formula are as defined above], an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted carbamoyloxy group, an optionally substituted ureido group, a substituted May be a thiocarbamoyl group, a carboxyl group or a formula —O—SO₂-R^Five[In the formula, R^FiveRepresents the same meaning as described above].
[0009]
Hydrocarbon group, heterocyclic group, acyl group, R as the above organic residue^ThreeA hydrocarbon group, a heterocyclic group, an acyl group and R^FourOr R^FiveThe hydrocarbon group and acyl group represented by are described in detail below.
The carbamoyl group, carbamoyloxy group, or thiocarbamoyl group described above may be substituted with one or two identical or different hydrocarbon groups, heterocyclic groups, or acyl groups described in detail below. In addition, the ureido group may be substituted with 1 to 3 identical or different hydrocarbon groups, heterocyclic groups or acyl groups which will be described in detail below.
Heterocyclic groups as organic residues and R^ThreeThe heterocyclic group in may be substituted with 1 to 3 hydrocarbon groups, acyl groups, and halogen atoms, which will be described in detail below.
[0010]
Examples of the hydrocarbon group include an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or an aralkyl group which may have a straight chain, branched chain, or cyclic double bond or triple bond. Specifically, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an aralkyl group, etc. are used._1-19A hydrocarbon group or the like is preferable.
The alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n C such as -butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl, neopentyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, cyclohexyl, etc._1-6Alkyl group or C_3-14A cycloalkyl group or the like is used.
The alkenyl group is preferably a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or a cyclic alkenyl group having 3 to 14 carbon atoms, such as allyl, isopropenyl, isobutenyl, 2-pentenyl, C such as 2-hexenyl and 2-cyclohexenyl_2-6Alkenyl groups and C_3-14An alkenyl group or the like is used.
The alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include C such as propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-pentynyl, 3-hexynyl and the like._2-6An alkynyl group or the like is used.
The aryl group is preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and for example, phenyl, naphthyl, anthryl and the like are used.
The aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 19 carbon atoms, for example, phenyl-C such as benzyl, phenethyl, phenylpropyl and the like._1-4Alkyl, benzhydryl, trityl and the like are used.
[0011]
When the hydrocarbon group is an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, 1 to 3 alkylthio groups (eg, C such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, etc.)_1-4Alkylthio, etc.), halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), alkoxy group (eg, methoxy, ethoxy, n-propoxy, tert-butoxy, n-hexyloxy, etc.)_1-6Alkoxy, etc.), nitro groups, alkoxy-carbonyl groups (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc._1-6Alkoxy-carbonyl, etc.), alkylamino groups (eg, methylamino, ethylamino, n-propylamino, n-butylamino, tert-butylamino, n-pentylamino, n-hexylamino, dimethylamino, diethylamino, methylethyl) Mono- or di-C such as amino, di- (n-propyl) amino, di- (n-butyl) amino_1-6Alkylamino, etc.), alkoxyimino groups (eg, methoxyimino, ethoxyimino, n-propoxyimino, tert-butoxyimino, n-hexyloxy-imino, etc.)_1-6Optionally substituted with hydroxyimino).
When the hydrocarbon group is an aryl group or an aralkyl group, 1 to 5 (preferably 1 to 3) alkyl groups (eg, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec C such as -butyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, isohexyl_1-6C such as alkyl and cyclohexyl_3-6Cycloalkyl, etc.), alkenyl groups (eg, allyl, isopropenyl, isobutenyl, 1-methylallyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl, etc.)_2-6Alkenyl, etc.), alkynyl groups (eg, propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-pentynyl, 3-hexynyl, etc.)_2-6Alkynyl, etc.), alkoxy groups (eg, methoxy, ethoxy, n-propoxy, tert-butoxy, n-hexyloxy, etc.)_1-6Alkoxy etc.), acyl groups [eg, C such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, etc._1-7Alkanoyl; C such as benzoyl and naphthalenecarbonyl_6-14Aryl-carbonyl; C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc._1-6Alkoxy-carbonyl; C such as phenoxycarbonyl_6-14Aryloxy-carbonyl; phenyl-C_1-4C such as alkylcarbonyl (eg, benzylcarbonyl, phenethylcarbonyl, phenylpropylcarbonyl, etc.)_7-19Aralkyl-carbonyl; Phenyl-C_1-4C such as alkyloxycarbonyl (eg, benzyloxycarbonyl)_7-19Aralkyloxycarbonyl, etc.], nitro, amino, hydroxy, cyano, sulfamoyl, mercapto, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), or alkylthio groups (methylthio, ethylthio, n-propylthio, isobutylthio, etc.)_1-4Optionally substituted with alkylthio and the like.
[0012]
Examples of the heterocyclic group include 3 to 8 members containing 1 to 4 heteroatoms such as a nitrogen atom (which may be oxidized), an oxygen atom, and a sulfur atom (which may be mono- or dioxide). A hetero atom such as a heterocyclic group (preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group), or a nitrogen atom (which may be oxidized), an oxygen atom, a sulfur atom (which may be mono- or dioxidized) is 1 Or a 4- to 3-membered heterocyclic group (preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group) and a benzene ring or a nitrogen atom (which may be oxidized), an oxygen atom, a sulfur atom (mono- or dioxide-ized) A group formed by condensation with a 3- to 8-membered heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms (preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group), such as a 5- to 6-membered heterocyclic ring. Group and nitrogen atom (oxidation And a group formed by condensation with a 5- to 6-membered ring which may contain 1 to 4 heteroatoms such as oxygen atom, sulfur atom (which may be mono- or dioxidized) Is mentioned.
Specifically, aziridinyl (eg, 1- or 2-aziridinyl), azilinyl (eg, 1- or 2-azilinyl), azetyl (eg, 2-, 3- or 4-azetyl), azetidinyl (eg, 1- , 2- or 3-azetidinyl), perhydroazepinyl (eg, 1-, 2-, 3- or 4-perhydroazepinyl), perhydroazosinyl (eg, 1-, 2-, 3- , 4- or 5-perhydroazosinyl), pyrrolyl (eg 1-, 2- or 3-pyrrolyl), pyrazolyl (eg 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl), imidazolyl (eg 1 -, 2-, 4- or 5-imidazolyl), triazolyl (eg, 1,2,3-triazol-1-, 4- or -5-yl, 1,2,4-triazole-1-, 3-, 4- or 5-yl), tetrazoli (Eg, tetrazol-1-, 2- or 5-yl), furyl (eg, 2- or 3-furyl), thienyl (eg, 2- or 3-thienyl), thienyl in which a sulfur atom is oxidized (eg, 2- or 3-thienyl-1,1-dioxide), oxazolyl (eg, 2-, 4- or 5-oxazolyl), isoxazolyl (eg, 3-, 4- or 5-isoxazolyl), oxadiazolyl (eg, 1, 2,3-oxadiazol-4- or 5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3- or 5-yl, 1,2,5-oxadiazol-3-yl, 1,3 4-oxadiazol-2-yl), thiazolyl (eg, 2-, 4- or 5-thiazolyl), isothiazolyl (eg, 3-, 4- or 5-isothiazolyl), thiadiazolyl (eg, 1, 2, 3) -Chia Azol-4- or 5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3- or 5-yl, 1,2,5-thiadiazol-3-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl), pyrrolidinyl (Eg, 1-, 2- or 3-pyrrolidinyl), pyridyl (eg, 2-, 3- or 4-pyridyl), pyridyl having a nitrogen atom oxidized (eg, 2-, 3- or 4-pyridyl-N -Oxide), pyridazinyl (e.g. 3- or 4-pyridazinyl), pyridazinyl (e.g. 3-, 4-, 5- or 6-pyridazinyl-N-oxide), one or both of which are oxidized, pyrimidinyl ( Examples, 2-, 4- or 5-pyrimidinyl), pyrimidinyl (eg, 2-, 4-, 5- or 6-pyrimidinyl-N-oxide) in which one or both of the nitrogen atoms are oxidized, pyrazini , Piperidinyl (eg, 1-, 2-, 3- or 4-piperidinyl), piperazinyl (eg, 1- or 2-piperazinyl), indolyl (eg, 3H-indole-2-, 3-, 4-, 5 -, 6- or 7-yl), pyranyl (eg, 2-, 3- or 4-pyranyl), thiopyranyl (eg, 2-, 3- or 4-thiopyranyl), thiopyranyl (eg, 2-, 3- or 4-thiopyranyl-1,1-dioxide), morpholinyl (eg, 2-, 3- or 4-morpholinyl), thiomorpholinyl, quinolyl (eg, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-quinolyl), isoquinolyl, pyrido [2,3-d] pyrimidinyl (eg, pyrido [2,3-d] pyrimidin-2-yl), 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2 Naphthyridinyl such as 6- or 2,7-naphthyridinyl (eg 1,5-naphthyridin-2- or 3-yl), thieno [2,3-d] pyridyl (eg thieno [2,3-d] pyridine- 3-yl), pyrazinoquinolyl (eg, pyrazino [2,3-d] quinolin-2-yl), chromenyl (eg, 2H-chromen-2- or 3-yl) and the like are used.
[0013]
Examples of the acyl group include an acyl group having 1 to 20 carbon atoms derived from an organic carboxylic acid. For example, an alkanoyl group, preferably an alkanoyl group having 1 to 7 carbon atoms (eg, formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, etc.), an arylcarbonyl group, preferably an aryl- A carbonyl group (eg, benzoyl, naphthalenecarbonyl, etc.), an alkoxycarbonyl group, preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl) , Sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group, preferably aryloxycarbonyl group having 6 to 14 carbon atoms (eg, phenoxycarbonyl group) ), An aralkylcarbonyl group, preferably an aralkyl-carbonyl group having 7 to 19 carbon atoms (eg, phenyl-C such as benzylcarbonyl, phenethylcarbonyl, phenylpropylcarbonyl, etc.)_1-4Naphtyl-C such as alkylcarbonyl, benzhydrylcarbonyl, naphthylethylcarbonyl, etc._1-4Alkylcarbonyl, etc.), aralkyloxycarbonyl groups, preferably aralkyloxy-carbonyl groups having 7 to 19 carbon atoms (eg, phenyl-C such as benzyloxycarbonyl)_1-4Alkyloxycarbonyl, etc.) 5- or 6-membered heterocyclic carbonyl group or condensed heterocyclic carbonyl group thereof (eg, pyrrolylcarbonyl such as 2- or 3-pyrrolylcarbonyl; 3-, 4- or 5-pyrazolylcarbonyl, etc.) Pyrazolylcarbonyl such as 2-, 4- or 5-imidazolylcarbonyl; triazolylcarbonyl such as 1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl, 1,2,4-triazol-3-ylcarbonyl Tetrazolylcarbonyl such as 1H- or 2H-tetrazol-5-ylcarbonyl; furylcarbonyl such as 2- or 3-furylcarbonyl; thienylcarbonyl such as 2- or 3-thienylcarbonyl; 2-, 4- or 5; -Oxazolylcarbonyl and other oxy Isoxazolylcarbonyl such as 3-, 4- or 5-isoxazolylcarbonyl; 1,2,3-oxadiazol-4- or 5-ylcarbonyl, 1,2,4-oxa Oxadiazolylcarbonyl such as diazol-3- or 5-ylcarbonyl, 1,2,5-oxadiazol-3- or 4-ylcarbonyl, 1,3,4-oxadiazol-2-ylcarbonyl; Thiazolylcarbonyl such as 2-, 4- or 5-thiazolylcarbonyl; isothiazolylcarbonyl such as 3-, 4- or 5-isothiazolylcarbonyl; 1,2,3-thiadiazole-4- or 5 -Ylcarbonyl, 1,2,4-thiadiazole-3- or 5-ylcarbonyl, 1,2,5-thiadiazole-3- or 4-ylka Thiadiazolylcarbonyl such as bonyl, 1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbonyl; pyrrolidinylcarbonyl such as 2- or 3-pyrrolidinylcarbonyl; pyridyl such as 2-, 3- or 4-pyridylcarbonyl Carbonyl; pyridylcarbonyl in which a nitrogen atom is oxidized such as 2-, 3- or 4-pyridyl-N-oxidecarbonyl; pyridazinylcarbonyl such as 3- or 4-pyridazinylcarbonyl; 3-, 4- , 5- or 6-pyridazinyl-N-oxidecarbonyl or the like pyridazinyl oxidized at one or both nitrogen atoms; 2-, 4- or 5-pyrimidinylcarbonyl such as pyrimidinylcarbonyl; 2-, 4-, 5- Or one or both nitrogen atoms such as 6-pyrimidinyl-N-oxidecarbonyl Pyrimidinylcarbonyl; pyrazinylcarbonyl; piperidinylcarbonyl such as 2-, 3- or 4-piperidinylcarbonyl; piperazinylcarbonyl; indolyl such as 3H-indole-2- or 3-ylcarbonyl Carbonyl; pyranylcarbonyl such as 2-, 3- or 4-pyranylcarbonyl; thiopyranylcarbonyl such as 2-, 3- or 4-thiopyranylcarbonyl; 3-, 4-, 5-, 6-, Quinolylcarbonyl such as 7- or 8-quinolylcarbonyl; isoquinolylcarbonyl; pyrido [2,3-d] pyrimidinylcarbonyl (eg, pyrido [2,3-d] pyrimidin-2-ylcarbonyl); Naphthyl such as 5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6- or 2,7-naphthyridinylcarbonyl Dinylcarbonyl (eg, 1,5-naphthyridin-2- or 3-ylcarbonyl); thieno [2,3-d] pyridylcarbonyl (eg, thieno [2,3-d] pyridin-3-ylcarbonyl); Nitrogen atoms (oxidation) such as pyrazinoquinolylcarbonyl (eg, pyrazino [2,3-b] quinolin-2-ylcarbonyl); chromenylcarbonyl (eg, 2H-chromen-2- or 3-ylcarbonyl) 5 or 6-membered heterocycle-carbonyl group containing 1 to 4 heteroatoms such as oxygen atom, sulfur atom (which may be mono- or dioxidized)), 5- or 6-membered heterocycle -Acetyl group (eg, nitrogen atom such as 2-pyrrolylacetyl, 3-imidazolylacetyl, 5-isoxazolylacetyl (which may be oxidized) Oxygen atom, a sulfur atom (mono- or dioxides of are also may optionally) 1 hetero atom such as to four including 5 or 6-membered heterocyclic - acetyl group) and the like.
[0014]
When the acyl group is an alkanoyl group or an alkoxy-carbonyl group, the acyl group has 1 to 3 alkylthio groups (eg, C such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio and the like)._1-4Alkylthio, etc.), halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), alkoxy group (eg, methoxy, ethoxy, n-propoxy, tert-butoxy, n-hexyloxy, etc.)_1-6Alkoxy, etc.), nitro groups, alkoxy-carbonyl groups (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc._1-6Alkoxy-carbonyl, etc.), alkylamino groups (eg, methylamino, ethylamino, n-propylamino, n-butylamino, tert-butylamino, n-pentylamino, n-hexylamino, dimethylamino, diethylamino, methylethyl) Mono- or di-C such as amino, di- (n-propyl) amino, di- (n-butyl) amino_1-6Alkylamino, etc.), alkoxyimino groups (eg, methoxyimino, ethoxyimino, n-propoxyimino, tert-butoxyimino, n-hexyloxy-imino, etc.)_1-6Optionally substituted with hydroxyimino).
When the acyl group is an aryl-carbonyl group, aryloxy-carbonyl group, aralkyl-carbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, 5 or 6-membered heterocyclic-carbonyl group, or 5 or 6-membered heterocyclic-acetyl group, 1 To 5 (preferably 1 to 3) alkyl groups (eg, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl) , Neopentyl, n-hexyl, isohexyl, etc._1-6C such as alkyl and cyclohexyl_3-6Cycloalkyl, etc.), alkenyl groups (eg, allyl, isopropenyl, isobutenyl, 1-methylallyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl, etc.)_2-6Alkenyl, etc.), alkynyl groups (eg, propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-pentynyl, 3-hexynyl, etc.)_2-6Alkynyl, etc.), alkoxy groups (eg, methoxy, ethoxy, n-propoxy, tert-butoxy, n-hexyloxy, etc.)_1-6Alkoxy etc.), acyl groups [eg, C such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, etc._1-7Alkanoyl; C such as benzoyl and naphthalenecarbonyl_6-14
Aryl-carbonyl; C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc._1-6Alkoxy-carbonyl; C such as phenoxycarbonyl_6-14Aryloxy-carbonyl; phenyl-C_1-4C such as alkylcarbonyl (eg, benzylcarbonyl, phenethylcarbonyl, phenylpropylcarbonyl, etc.)_7-19Aralkyl-carbonyl; Phenyl-C_1-4C such as alkyloxycarbonyl (eg, benzyloxycarbonyl)_7-19Aralkyloxycarbonyl, etc.], nitro, amino, hydroxy, cyano, sulfamoyl, mercapto, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), or alkylthio groups (methylthio, ethylthio, n-propylthio, isobutylthio, etc.)_1-4Optionally substituted with alkylthio and the like.
[0015]
Formula -TR^ThreeSpecifically, the group represented by, for example, alkyloxy group, alkenyloxy group, aryloxy group, aralkyloxy group, heterocyclic-oxy group, acyloxy group, alkylthio group, alkenylthio group, arylthio group, aralkylthio group Group, heterocyclic thio group, acylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, aralkyldithio group, alkylsulfinyl group, alkenylsulfinyl group, arylsulfinyl group, aralkylsulfinyl group, heterocyclic-sulfinyl group, alkylsulfonyl group, alkenylsulfonyl A group, an arylsulfonyl group, an aralkylsulfonyl group, a heterocyclic-sulfonyl group, and the like;
The alkyloxy group is preferably a linear, branched or cyclic alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms. For example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec C such as butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, sec-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, cyclopentyloxy, n-hexyloxy, isohexyloxy, cyclohexyloxy and the like_1-6An alkoxy group or C_3-6A cycloalkyloxy group is used.
The alkenyloxy group is preferably a linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, such as allyloxy, isopropenyloxy, 1-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyl. C such as oxy_2-6Alkenyloxy group or C_3-6A cycloalkenyloxy group is used.
The aryloxy group is preferably an aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms, and examples thereof include phenoxy and naphthyloxy.
The aralkyloxy group is preferably an aralkyloxy group having 7 to 19 carbon atoms, for example, phenyl-C such as benzyloxy, phenethyloxy, phenylpropyloxy and the like._1-4Alkyloxy is used.
[0016]
Examples of the heterocyclic-oxy group include those represented by the formula T′—O— (T ′ represents R described above).^ThreeA group represented by the same meaning as the heterocyclic group in formula (1), specifically pyrrolyloxy such as 2- or 3-pyrrolyloxy; pyrazolyloxy such as 3-, 4- or 5-pyrazolyloxy; -Or imidazolyloxy such as 5-imidazolyloxy; triazolyloxy such as 1,2,3-triazol-4-yloxy, 1,2,4-triazol-3-yloxy; 1H- or 2H-tetrazole-5- Tetrazolyloxy such as yloxy; furyloxy such as 2- or 3-furyloxy; thienyloxy such as 2- or 3-thienyloxy; sulfur atom such as 2- or 3-thienyloxy-1,1-dioxide Oxidized thienyloxy; oxazolyloxy such as 2-, 4- or 5-oxazolyloxy And the like can be used.
As the acyloxy group, the formula T ″ —O— (T ″ represents R described above).^ThreeAnd the like. Specific examples thereof include C, such as acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, and the like._1-6Alkyl-carbonyloxy; phenyl-C_1-4C of alkylcarbonyloxy (eg, benzylcarbonyloxy, phenethylcarbonyloxy, etc.)_7-19Aralkylcarbonyloxy; C such as benzoyloxy and naphthoyloxy_6-14Arylcarbonyloxy; heterocyclic-carbonyloxy such as thienylcarbonyloxy, benzothienylcarbonyloxy and the like are used.
The alkylthio group is preferably a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms. For example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec- C such as butylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, sec-pentylthio, isopentylthio, neopentylthio, cyclopentylthio, n-hexylthio, isohexylthio, cyclohexylthio_1-6Alkylthio group or C_3-6A cycloalkylthio group or the like is used.
The alkenylthio group is preferably a linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 6 carbon atoms, for example, allylthio, isopropenylthio, 1-butenylthio, 2-pentenylthio, 2-hexenyl. C such as thio and cyclohexenylthio_2-6Alkenylthio group or C_3-6A cycloalkenylthio group or the like is used.
[0017]
Preferred examples of the arylthio group include arylthio groups having 6 to 14 carbon atoms, such as phenylthio and naphthylthio.
The aralkylthio group is preferably an aralkylthio group having 7 to 19 carbon atoms, for example, phenyl-C such as benzylthio, phenethylthio, phenylpropylthio and the like._1-4Alkylthio and the like are used.
Examples of the heterocyclic thio group include those represented by the formula T'-S- (T 'is R described above.^ThreeAnd a group represented by the same formula: pyrrolylthio such as 2- or 3-pyrrolylthio; pyrazolylthio such as 3-, 4- or 5-pyrazolylthio; Imidazolylthio such as-, 4- or 5-imidazolylthio; triazolylthio such as 1,2,3-triazol-4-ylthio, 1,2,4-triazol-5-ylthio; 1H- or 2H-tetrazol-5 Tetrazolylthio such as ilthio; furylthio such as 2- or 3-furylthio; thienylthio such as 2- or 3-thienylthio; thienylthio in which the sulfur atom of a thienyl group such as 2- or 3-thienylthio-1,1-dioxide is oxidized; Oxazolylthio such as 2-, 4- or 5-oxazolylthio is used. Examples of the acylthio group include groups represented by the formula T ″ —S— (T ″ represents the acyl group described above), and specifically, acetylthio, propionylthio, butyrylthio, pentanoylthio, hexa C such as Noylthio_1-6Alkylcarbonylthio; phenyl-C such as benzylcarbonylthio, phenethylcarbonylthio, etc._1-4Alkylthio; C such as benzoylthio and naphthoylthio_6-14Arylcarbonylthio; heterocyclic-carbonylthio such as thienylcarbonylthio, benzothienylcarbonylthio and the like are used.
The alkyldithio group is preferably a linear, branched or cyclic alkyldithio group having 1 to 6 carbon atoms, for example, C, such as methyldithio, ethyldithio, n-propyldithio, cyclopentyldithio, etc._1-6Alkyldithio or C_3-6Cycloalkyldithio and the like are used.
The aryldithio group is preferably an aryldithio group having 6 to 14 carbon atoms, for example, a C such as phenyldithio or naphthyldithio._6-14Aryldithio is used.
[0018]
The aralkyldithio group is preferably an aralkyldithio group having 7 to 19 carbon atoms, such as phenyl-C_1-4Alkyldithio (eg, benzyldithio, phenethyldithio, etc.) is used.
The alkylsulfinyl group is preferably a linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-hexylsulfinyl. , C, such as cyclohexylsulfinyl_1-6Alkylsulfinyl or C_3-6Cycloalkylsulfinyl and the like are used.
The alkenylsulfinyl group is preferably a linear, branched or cyclic alkenylsulfinyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as allylsulfinyl.
The arylsulfinyl group is preferably an arylsulfinyl group having 6 to 14 carbon atoms, such as phenylsulfinyl.
The aralkylsulfinyl group is preferably an aralkylsulfinyl group having 7 to 19 carbon atoms, such as phenyl-C_1-4Alkylsulfinyl (eg, benzylsulfinyl) and the like are used.
Examples of the heterocyclic-sulfinyl group include those represented by the formula T′-SO— (T ′ represents the above-described R^ThreeAnd the like. Specific examples thereof include pyrrolylsulfinyl such as 2- or 3-pyrrolylsulfinyl and 3-, 4- or 5-pyrazolylsulfinyl. Pyrazolylsulfinyl and the like are used.
The alkylsulfonyl group is preferably a linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl and the like. C_1-6Alkylsulfonyl or C_3-6Cycloalkylsulfonyl is used.
The alkenylsulfonyl group is preferably a linear, branched or cyclic alkenylsulfonyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as allylsulfonyl.
The arylsulfonyl group is preferably an arylsulfonyl group having 6 to 14 carbon atoms, and for example, phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl and the like are used.
The aralkylsulfonyl group is preferably an aralkylsulfonyl group having 7 to 19 carbon atoms, such as phenyl-C_1-4Alkylsulfonyl (eg, benzylsulfonyl, phenethylsulfonyl, phenylpropylsulfonyl group, etc.) and the like are used.
The heterocyclic-sulfonyl group includes a compound represented by the formula T′—SO₂-(T 'is R described above^ThreeGroup having the same meaning as the heterocyclic group in the formula (1), specifically, pyrrolylsulfonyl such as 2- or 3-pyrrolylsulfonyl, 3-, 4- or 5-pyrazolylsulfonyl, etc. Pyrazolylsulfonyl and the like are used.
[0019]
formula
[Chemical 8]

Specifically, the group represented by (1) is an alkylamino group, preferably a mono- or di (C1-C6 alkyl) amino group (for example, methylamino, ethylamino, n-propylamino, n-butylamino, tert-butylamino, n-pentylamino, n-hexylamino, dimethylamino, diethylamino, methylethylamino, di- (n-propyl) amino, di- (n-butyl) amino, etc.), ▲ 2 ▼ Cycloalkylamino group, preferably mono- or di (C3-C6 cycloalkyl) amino group (for example, cyclopropylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, dicyclohexylamino, etc.), (3) arylamino group, preferably Is an arylamino group having 6 to 14 carbon atoms (for example, N—C such as anilino and N-methylanilino)._1-6Alkyl-N-C_6-14Arylamino, etc.), (4) aralkylamino groups, preferably aralkylamino groups having 7 to 19 carbon atoms (for example, phenyl-C such as benzylamino, 1-phenylethylamino, etc.)_1-4Alkylamino, benzhydrylamino, tritylamino, etc.) and (5) acylamino groups, that is, the formula T ″ T ′ ″ N— (T ″ represents the acyl group described above, T ′ ″ represents a hydrogen atom , R mentioned above^ThreeIn which T ″ and T ′ ″ may form a ring together with a nitrogen atom), specifically, acetamido, propionamido, butyrylamino , Pentanoylamino, hexanoylamino, succinimide, benzylcarbonylamino, phenethylcarbonylamino, benzoylamino, naphthoylamino, phthalimide, thienylcarbonylamino, benzothienylcarbonylamino, etc._1-6Alkylcarbonylamino group, C_6-14An arylcarbonylamino group or a heterocyclic-carbonylamino group (wherein alkyl, aryl, and heterocyclic groups are preferably the same as those exemplified as the substituent of the heterocyclic group of Q above) and the like are used. Where R^FourAnd R^FiveMay form a ring with an adjacent nitrogen atom, and preferably may form a 3- to 7-membered ring (for example, pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino, 1-piperazinyl, aziridino, azetidino, etc.).
[0020]
formula
[Chemical 9]

Specific examples of the group represented by the formula (1) are mono- or dialkylsulfamoyl groups, preferably mono- or di (C1-C6 alkyl) sulfamoyl groups (for example, methylsulfamoyl, ethylsulfamoyl). Moyl, n-propylsulfamoyl, n-hexylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, methylethylsulfamoyl, di- (n-butyl) sulfamoyl, etc.), (2) cycloalkylsulfa Moyl group, preferably a cycloalkylsulfamoyl group having 3 to 6 carbon atoms (for example, cyclopropylsulfamoyl, cyclohexylsulfamoyl, etc.), (3) an arylsulfamoyl group, preferably having 6 to 14 carbon atoms Arylsulfamoyl groups (eg phenylsulfamoyl etc.), (4) aralkyl A sulfamoyl group, preferably an aralkyl sulfamoyl group 19 from 7 carbon atoms (e.g., phenyl -C such as benzyl sulfamoylamino_1-4Alkylsulfamoyl, benzhydrylsulfamoyl, tritylsulfamoyl, etc.), (5) acylsulfamoyl groups, ie, the formula T ″ T ′ ″ NSO₂A group represented by-(each symbol is as defined above) (for example, C such as acetylsulfamoyl)_1-6Phenyl-C such as alkylcarbonylsulfamoyl group, benzylcarbonylsulfamoyl group, etc._1-4A heterocyclic-carbonylsulfamoyl group such as an alkylcarbonylsulfamoyl group and thienylcarbonylsulfamoyl). Where R^FourAnd R^FiveMay form a ring (eg, pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino, 1-piperidinyl, aziridino, azetidino, etc.) with adjacent nitrogen atoms.
[0021]
Formula R^Five-SO₂Specifically, the group represented by —O— is (1) an alkylsulfonyloxy group, preferably an alkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms (for example, methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, etc.), (2) ▼ Arylsulfonyloxy group, preferably arylsulfonyloxy group having 6 to 14 carbon atoms (for example, benzenesulfonyloxy group), (3) Aralkylsulfonyloxy group, preferably aralkylsulfonyloxy group having 7 to 19 carbon atoms (for example, , Phenyl-C such as benzylsulfonyloxy and phenethylsulfonyloxy_1-4Alkylsulfonyloxy groups, etc.), (4) acylsulfonyloxy groups (for example, C such as acetylsulfonyloxy, butyrylsulfonyloxy, etc.)_1-6Alkylcarbonylsulfonyloxy group and the like).
As the substituent of the heterocyclic group of Q, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxycarbonyl group, and an alkylsulfonyl group are preferable. The number of such substituents is 1 to 3, preferably 1 to 2.
Examples of the hydrocarbon group represented by Q and substituents thereof include the same hydrocarbon groups and substituents as those exemplified in the above-mentioned organic residue.
Among such hydrocarbon groups, an aralkyl group is particularly preferable. As the substituent for the aralkyl group, an alkanoyl group is particularly preferable. The number of the substituents is 1 to 3, preferably 1 to 2.
[0022]
R¹, R²The alkyl group represented by is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl, neopentyl, cyclopentyl, n-hexyl, isohexyl, cyclohexyl and the like are used, and the alkoxy group is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms For example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, etc. are used, and the halogen atom is fluorine, chlorine , Bromine, iodine and the like are used.
R¹, R²Are more preferably lower alkyl groups (eg, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl) or lower alkoxy groups (eg, methoxy, ethoxy, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy) or a halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine). More preferably R¹, R²Are a methyl group, a methoxy group or chlorine, respectively. Most preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy.
W is preferably O.
Z is preferably CH.
Especially as compound (I)
N- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N '-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (imazosulfuron),
N- (2-ethylsulfonylimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (sulfosulfuron),
Methyl = α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -O-toluate (bensulfuron methyl),
Ethyl = 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate (pyrazolsulfuron ethyl)
Is preferred.
Only one type of compound represented by the formula (I) or a salt thereof may be used, or two or more types may be used in combination.
[0023]
Compound (I) is an acidic group in the molecule
[Chemical Formula 10]

And can form an inorganic base salt or an organic base salt with an acidic group such as a sulfo group or a carboxyl group in the substituent, and a basic nitrogen atom in the molecule or an amino group in the substituent. Groups and inorganic acid addition salts and organic acid addition salts can be formed.
Examples of inorganic base salts of compound (I) include salts with alkali metals (for example, sodium, potassium, etc.), alkaline earth metals (for example, calcium, etc.), ammonia, etc., and organic base salts of compound (I), for example, A salt with dimethylamine, triethylamine, piperazine, pyrrolidine, piperidine, 2-phenylethylbenzylamine, benzylamine, ethanolamine or the like is used.
Examples of inorganic acid addition salts of compound (I) include salts with hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, and examples of organic acid addition salts of compound (I) include p-toluenesulfonic acid and methane. A salt with sulfonic acid, formic acid, trifluoroacetic acid or the like is used.
Compound (I) or a salt thereof can be produced by the method described in JP-A-1-38091, JP-A-57-112379 or JP-A-59-219281, or a method analogous thereto.
[0024]
The agrochemical formulation of the present invention only needs to contain either a polycarboxylic acid surfactant or a formalin condensate of an aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof. Polycarboxylic acid surfactants are particularly preferably used.
The polycarboxylic acid-based surfactant is a polymer having a carboxylic acid as a structural unit and a molecular weight of about 1000 to 50000, (1) an ethylenically unsaturated monocarboxylic acid polymer, and (2) an ethylenically unsaturated monocarboxylic acid. Copolymer of ethylene unsaturated dicarboxylic acid or anhydride thereof, (3) ethylenically unsaturated monocarboxylic acid or ethylene unsaturated dicarboxylic acid or anhydride thereof and C_2-6Copolymers with alkenes, (4) copolymers of ethylenically unsaturated monocarboxylic acids or ethylenically unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides with aromatic vinyl compounds, and their alkali metals (eg, sodium, Potassium), alkaline earth metals (eg, calcium, etc.), ammonia or salts with amines.
Examples of the ethylenically unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid.
Examples of the ethylenically unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid and itaconic acid.
C_2-6Alkenes include ethylene, propene, butylene, isobutylene, diisobutylene and the like.
Examples of the aromatic vinyl compound include styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, and p-methylstyrene.
Specifically, for example, polyacrylic acid, copolymer of acrylic acid and maleic acid, copolymer of isobutylene and maleic anhydride, copolymer of acrylic acid and itaconic acid, copolymer of methacrylic acid and itaconic acid , Copolymers of maleic acid and styrene, copolymers of maleic acid and diisobutylene, and alkali metals (eg, sodium, potassium, etc.), alkaline earth metals (eg, calcium, etc.), ammonia or amines Of the salt. More specifically, Isoban 600SF35 (a salt of isobutylene and maleic anhydride copolymer; Kuraray Co., Ltd.), Toxanone GR31A (Sanyo Kasei Co., Ltd.), Boise 530 (polyacrylate), Boise 532A (Polyacrylic) Acid ammonium) and Boise 520 or 521 (a copolymer salt of acrylic acid and maleic acid) (Kao Co., Ltd.), Newkargen WG-5 (a copolymer of maleic acid and alkene (molecular weight 7000 to 8000); Co.)) is used.
In particular, ethylenically unsaturated monocarboxylic acid or ethylenically unsaturated dicarboxylic acid or anhydride thereof and C_2-6A copolymer with alkene is preferred.
[0025]
Examples of the formalin condensates of aromatic sulfonic acid derivatives or salts thereof include sulfonic acid derivatives such as phenyl, aryl-substituted phenyl, phenol, aryl-substituted phenol, naphthalene, alkyl-substituted naphthalene, aralkyl-substituted naphthalene, anthracene, and alkyl-substituted anthracene ( For example, a formalin condensate of a sulfonate or a salt thereof.
As aryl of aryl-substituted phenyl or aryl-substituted phenol, C includes phenyl, naphthyl and the like._6-14Aryl is mentioned. The number of substitutions is 1 to 3.
The alkyl of the alkyl-substituted naphthalene includes C, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, etc._1-6Alkyl is mentioned. The number of substitutions is 1-7.
Aralkyl of aralkyl-substituted naphthalene includes phenyl-C such as benzyl, phenethyl and phenylpropyl._1-4Examples include alkyl, benzhydryl, trityl and the like. The number of substituents is 1-3.
The alkyl of the alkyl-substituted anthracene includes C, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, etc._1-6Alkyl is mentioned. The number of substituents is 1-9.
The degree of condensation of such aromatic sulfonic acid derivatives with formalin is 1.2 to 30, preferably 1.2 to 10.
Among the above, a formalin condensate of naphthalene sulfonate is preferable.
Examples of the salt include alkali metals such as sodium, calcium and ammonium, alkaline earth metals and ammonium salts.
As the formalin condensate of aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof, New Calgen 9131 (formalin condensate of phenylphenol sulfonic acid; Takemoto Yushi Co., Ltd.), Labelin FM-L (formalin condensation of sodium β-naphthalene sulfonate) Product; Daiichi Kogyo Co., Ltd.), New Calgen WG-2 (formalin condensate of β-naphthalene sulfonic acid soda; Takemoto Yushi Co., Ltd.), demole N (formalin condensate of β-naphthalene sulfonic acid soda; Kao ( Co., Ltd.), Demol C (a formal aromatic condensate of special aromatic sulfonic acid soda; Kao Corporation) and the like.
Examples of the lignin sulfonate include sodium lignin sulfonate [eg, Sun extract P252 (Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.), New Calgen WG-4 (Takemoto Yushi Co., Ltd.)], calcium lignin sulfonate [eg, Sun extract P201. (Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.)], alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts of lignin sulfonic acid such as ammonium lignin sulfonate. Particularly preferred is sodium lignin sulfonate.
[0026]
In addition to compound (I) or a salt thereof, the granule wettable powder of the present invention may further contain one or more other pesticidal active ingredients. For example, herbicides, insecticides, fungicides, acaricides, plant growth regulators, nematicides, attractants, repellents and the like are used. In particular, herbicides, insecticides and fungicides are preferably used. One or more of such pesticidal active ingredients can be used by mixing with compound (I) or a salt thereof.
Herbicides, insecticides, fungicides are further acaricides (eg, chlorbenzilate), plant growth regulators (eg, paclobutrazol), nematicides (eg, benomyl), synergies Agents (eg, piperonyl butoxide), attractants (eg, eugenol), repellents (eg, creosote), pigments (eg, Food Blue No. 1), fertilizers (eg, urea), etc. May be mixed as appropriate.
[0027]
As the herbicide, for example, the following (i) to (xiv) are used.
(i) Phenoxy herbicides such as 2,4-D, MCPA, MCPCA, MCPB, chlomeprop, naproanilide, etc.
(ii) diphenyl ether herbicides, such as chlornitrofen, chloromethoxynil, bifenox, cyhalofop-butyl
(iii) Carbamate herbicides, such as swep, thiobencarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, pyributicarb, etc.
(iv) acid amide herbicides such as propanil, butachlor, pretilachlor, bromobutide, mefenacet, etobenzanid, tenenylchlor, etc.
(v) Urea herbicides such as dymron
(vi) sulfonylurea herbicides such as cinosulfuron, azimsulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, etc.
(vii) Triazine herbicides such as simetryn, promethrin, dimethametryn, etc.
(viii) Diazine herbicides such as bentazone
(ix) Diazole herbicides, such as oxadiazon, pyrazolate, pyrazoxifene, benzofenap
(x) dinitroaniline herbicides such as trifluralin
(xi) Fatty acid herbicides such as dalapon
(xii) organophosphorus herbicides such as piperophos
(xiii) Nitrile herbicides such as chlorthiamid
(xiv) Other herbicides such as dithiopyr, cafenstrole, etc.
[0028]
Examples of the insecticide include (i) to (iv), and examples of the fungicide include (v) to (xiii).
(i) organophosphorus insecticides, such as fenthion, fenitrothion, pirimiphos-methyl, diazinon, quinalphos, isoxathion, pyridaphenthion, Chlorpyrifos-methyl, bamidothion, malathion, phenthoate, dimethoate, disulfoton, monocrotophos, tetrachlorvinphos, chlorfen Vinfos (chlorfenvinphos), propaphos (propaphos), acephate (acephate), salithion (salithion), trichlorphon (trichlorphon), EPN, pyracrophos, etc.
(ii) carbamate insecticides such as carbaryl, metolcarb, isoprocarb (MIPC), BPMC, propoxur, xylylcarb, XMC, carbosulfan, benfuracarb (benfuracarb), methomyl, thiodicarb, etc.
(iii) Synthetic pyrethroid insecticides such as cycloprothrin, etofenprox, etc.
(iv) Other insecticides such as cartap, thiocyclam, bensultap, buprofezin, carbofuran, furathiocarb, cyanofenphos, nitenpyram )Such
(v) Polyhaloalkylthio fungicides, such as captan
(vi) Organochlorine fungicides such as TPN, fthalide, monguard, etc.
(vii) Organophosphorous fungicides such as edifenphos, IBP (iprobenfos), etc.
(viii) benzimidazole fungicides such as thiophanate-methyl, benomyl, etc.
(ix) Carboxamide fungicides such as mepronil, flutolanil, tecloftalam, penencyuron, etc.
(x) acylalanine fungicides such as metalaxyl
(xi) N-heterocyclic ergosterol inhibitors, such as triflumizole
(xii) antibiotic fungicides such as kasugamycin, validamycin A, etc.
(xiii) Other fungicides such as probenazole, isoprothiolane, tricyclazole, pyroquilon, oxolinic acid, ferimzon, iprodione
[0029]
The agrochemical formulation of the present invention may contain a carrier, and examples of such a carrier include insoluble carriers and water-soluble carriers that are solid at room temperature.
Examples of insoluble carriers include vegetable powders (for example, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, and wood powder), mineral powders (for example, clays such as kaolin, bentonite, and acid clay, talc powder, and wax stone powder. Talc, silica such as diatomaceous earth, mica powder, etc.), alumina, sulfur powder, activated carbon, etc. are used, and diatomaceous earth is particularly preferred. Specifically, for example, Radiolite SPF (trade name, manufactured by Showa Chemical Industry Co., Ltd.) or the like is used as a dry product, and examples of fired products include Radiolight # 100, Radiolight # 200, and Radiolight #. 500, Radio Light # 800, Radio Light Fine Flow B (trade name, manufactured by Showa Chemical Industry Co., Ltd.), etc., as the flux fired product, for example, Radio Light Micro Fine, Radio Light F, Radio Light Clear Flow, Radio Light # 2000 (trade name, manufactured by Showa Chemical Industry Co., Ltd.) is used. Especially, the specific surface area is 1-10m²/ G diatomaceous earth (for example, the above-mentioned fired product, flux fired product, etc.) is preferable.
[0030]
Examples of the water-soluble carrier include water-soluble neutral substances (for example, lactose, ammonium sulfate, urea, etc.), water-soluble weakly basic substances (for example, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, disodium hydrogen phosphate, sodium acetate, sodium carbonate). In which the solubility in water at 20 ° C. is 0.05 g / ml or more and the pH of the aqueous solution at 25 ° C. is about 7 to 9, regardless of the presence or absence of bound water, etc. Lactose is preferred.
Any lactose can be used, such as Japanese pharmacopoeia, industrial use, and food additives. Moreover, the thing of the range whose average particle diameter is about 0.1-50 micrometers is preferable, and the thing of the range of about 1-20 micrometers is especially suitable. If the particle size is larger than this range, fine particles will be mixed when formulated into a granular wettable powder, and it will be difficult to mold at the time of extrusion molding, so means such as sieving after formulation will be necessary.
There is. If the particle size is smaller than this range, the mixing operation may be difficult.
One or more of these carriers can be used in the agrochemical formulation of the present invention.
[0031]
In the agrochemical formulation of the present invention, in addition to the above-described components, additives used for ordinary granule wettable powders can be used. For example, surfactants, binders, stabilizers, colorants, preservatives and the like can be used freely, and these may be selected according to the type of the pesticidal active ingredient used.
Examples of the surfactant include ordinary nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and the like, and one or more of them may be used.
Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide. And higher fatty acid alkanol amides are used.
Examples of the cationic surfactant that can be used include alkylamine salts and quaternary ammonium salts.
Examples of the anionic surfactant include alkenyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, polystyrene sulfonate, higher alkyl aryl ether sulfate, higher alcohol sulfate, higher alkyl ether sulfate, dialkyl sulfosuccinate. Acid salts, higher fatty acid alkali metal salts and the like are used.
[0032]
Among the above-described surfactants, nonionic surfactants and anionic surfactants are preferable as the surfactant used in the agricultural chemical formulation of the present invention.
As the binder, for example, a water-soluble binder is preferably used. Examples of such water-soluble binders include dextrin, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium alginate, polyvinyl pyrrolidone, glucose, sucrose, mannitol, sorbitol and the like.
As the colorant, for example, cyanine green G, Erio green B400, or the like is used.
As the preservative, for example, butyl paraben, potassium sorbate and the like are used.
[0033]
The content of compound (I) or a salt thereof in the agrochemical formulation of the present invention is generally about 1 to 95% by weight, preferably about 3 to 85% by weight, more preferably about 5 to 80% by weight, based on the whole formulation. %.
When the pesticidal active ingredient other than Compound (I) or a salt thereof is mixed in the pesticidal formulation of the present invention, the content thereof is usually about 70 to 95% by weight, preferably about 75 to 85%, based on the entire formulation. % By weight.
The content of the formalin condensate of polycarboxylic acid surfactant or aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof is usually in the range of about 1 to 15% by weight, preferably about 1 to 10% by weight, based on the whole preparation. .
The content of lignin sulfonate is usually in the range of about 1 to 15% by weight, preferably about 1 to 10% by weight, based on the whole preparation.
The content of a carrier such as lactose, ammonium sulfate, sodium bicarbonate or diatomaceous earth is usually 0 to about 30% by weight, preferably about 5 to 25% by weight. It can be changed accordingly.
The surfactant is usually used in the range of about 0.1 to 15% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight, based on the whole preparation.
The binder is usually used in the range of 0 to 20% by weight, preferably 0 to 10% by weight, based on the whole preparation.
The colorant is usually used in the range of 0 to 0.5% by weight, preferably 0 to 0.3% by weight, based on the whole preparation.
The preservative is generally used in an amount of 0.1 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the whole preparation.
[0034]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The granule wettable powder of the present invention can be produced by mixing and granulating each component. The pesticidal active ingredient is preferably finely pulverized in water for dispersion and suspension stability when diluted. Examples of the pulverization method for each component include dry pulverization and wet pulverization. For example, when dry pulverization is performed, (1) after the pesticidal active ingredient alone is pulverized in advance by a pulverizer such as an impact pulverizer or a jet mizer, (a) formalin of a polycarboxylic acid surfactant or an aromatic sulfonic acid derivative Condensate or salt thereof, (b) lignin sulfonate and optionally (c) a carrier or additive is mixed in a predetermined amount, or (2) (a) an agrochemical active ingredient and (b) a polycarboxylic acid surface activity Agent or aromatic sulfonic acid derivative formalin condensate or salt thereof, (c) lignin sulfonate and optionally (d) carrier and additives are uniformly mixed in a predetermined amount, and then an impact pulverizer, jet mizer, etc. What is necessary is just to pulverize with a pulverizer, add an appropriate amount of water to the mixture obtained by the above (1) or (2) and wet granulate. Granulation can be performed by an extrusion granulator, a tumbling granulator, a fluidized bed granulator, or the like, but is preferably granulated by an extrusion granulator from the viewpoint of ease of operation, productivity, and the like. . In addition, for example, when wet pulverization is performed, (a) an agrochemical active ingredient and (b) a polycarboxylic acid surfactant are added to an appropriate amount of water (usually about 30 to 800 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the solid formulation). Or a formalin condensate of aromatic sulfonic acid derivative or a salt thereof, (c) lignin sulfonate and optionally (d) a carrier or other additives are added in a predetermined amount, and pulverized by a pulverizer such as a ball mill, sand grinder, dyno mill, etc. Then, the obtained aqueous suspension may be mixed with an appropriate amount of other carriers and additives if necessary, and then spray-dried and granulated with a spray dryer or the like. In order to further increase the average particle size of the granules thus obtained, an appropriate amount of water may be added and wet granulation similar to the above may be performed.
The average particle size of the granular wettable powder of the present invention is preferably about 0.1 to 5 mm, particularly about 0.3 to 2 mm.
The bulk density of the granular wettable powder of the present invention thus obtained is usually preferably in the range of about 0.1 to 1.2 g / ml, particularly about 0.5 to 1.0 g / ml. The range of is preferable.
Since the agrochemical preparation of the present invention uses safe ingredients, it has virtually no phytotoxicity to plants, and is not harmful to humans or animals at the time of application or after application, and is used as a safe preparation. be able to.
Moreover, the agrochemical formulation of the present invention has a good disintegration property in water and an excellent water dispersibility.
[0035]
Examples of application targets include rice, wheat (eg, wheat, barley), sugar beet, corn, cotton, vegetables (eg, cabbage, Chinese cabbage, radish, cucumber, eggplant, potato), fruit trees (eg, oranges, peaches, None), paddy fields where tea, tobacco, etc. are cultivated, upland and orchards, turf, and non-agricultural land.
[0036]
The amount of the agrochemical formulation of the present invention varies depending on the type and content of the agrochemical active ingredient contained, the place of application, the type of target pests, etc., but is usually paddy field, field (eg, tea, wheat, sugar beet, corn, potato, About 10 to 400 g, preferably about 20 to 300 g per 10 ares such as cotton fields), orchards, and turf. The amount of compound (I) or a salt thereof which is an active ingredient is about 1 to 150 g, preferably about 3 to 100 g per 10 ares such as the paddy field, field, orchard and turf.
As a method of use, a known method generally used for spraying agricultural chemicals can be used. For example, the agrochemical granule of the present invention is used as it is or diluted in water before being sprayed. For example, it is preferable to use it diluted to about 100 to 20000 times (about 1 g / 100 ml to 1 g / 20000 ml).
As a spraying method, a method similar to that of ordinary granule wettable powder can be used, and examples thereof include air spraying, soil spraying, foliage spraying, seedling box spraying, lateral strip application, and seed treatment.
In order to avoid moisture, the agrochemical formulation of the present invention is preferably stored in a moisture-proof container. As such containers, for example, plastic bottles, polyethylene bottles, polyethylene laminated aluminum foil packaging, polyethylene bags, and the like are convenient.
[0037]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention should not be limited thereto.
[0038]
[Example 1]
80 parts of imazosulfuron previously pulverized to an average particle size of 5 μm or less by Jetmizer [Nippon Pneumatic Industrial Co., Ltd. PJM-100NP type], 6 parts of lignin sulfonate [Sun extract P252: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.], poly Carboxylic acid salt [Newkalgen WG-5: Takemoto Yushi Co., Ltd.] 4 parts and lactose [manufactured by VALIO] 10 parts were mixed uniformly in a mortar, and 15 parts of water was added and kneaded. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a particle sizer (model RG-5M manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.), dried at 60 ° C. for 1 hour, and a particle length of about 1 to 3 mm. Granules were obtained.
[0039]
[Example 2]
Formalin condensate of 80 parts of imazosulfuron pulverized to an average particle size of 5 μm or less in advance with a jetmizer [Nippon Pneumatic Industry Co., Ltd. PJM-100NP type] and sodium naphthalene sulfonate [New Calgen WG-2: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.] ] 5 parts, 5 parts of lignin sulfonate [Sun extract P252: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.] and 10 parts of Radiolite # 200 [Diatomaceous earth: Showa Chemical Industry Co., Ltd.] Part was added and kneaded. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a particle sizer (model RG-5M manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.), dried at 60 ° C. for 1 hour, and a particle length of about 1 to 3 mm. Granules were obtained.
[0040]
[Comparative Example 1]
80 parts of imazosulfuron pulverized to an average particle size of 5 μm or less in advance by Jetmizer [Japan Pneumatic Industry Co., Ltd. PJM-100NP type], 4 parts of lignin sulfonate [Sun extract P252: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.], poly 3 parts of ammonium oxyethylene alkylphenyl ether ammonium sulfate [Haitenol N-08: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.] and 13 parts of bentonite [Hotaka: Hoyoshun Yoko Co., Ltd.] are mixed uniformly in a mortar, and 15 parts of water And kneaded. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a particle sizer (model RG-5M manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.), dried at 60 ° C. for 1 hour, and a particle length of about 1 to 3 mm. Granules were obtained.
[0041]
[Comparative Example 2]
75 parts of imazosulfuron previously pulverized to an average particle size of 5 μm or less by a jetmizer [Nippon Pneumatic Industrial Co., Ltd. PJM-100NP type] and polycarboxylate [Newkalgen WG-5: Takemoto Yushi Co., Ltd.] 7.5 Part, ammonium alkylphenyl ether sulfate [New Calgen WG-7: Takemoto Yushi Co., Ltd.] 5 parts, ammonium sulfate [Ube Industries Co., Ltd.] 5 parts, clay [Katsumiyama Mining] 7.5 parts uniformly mixed in a mortar Then, 15 parts of water was added and kneaded. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a particle sizer (model RG-5M manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.), dried at 60 ° C. for 1 hour, and a particle length of about 1 to 3 mm. Granules were obtained.
[0042]
[Comparative Example 3]
Formalin condensate of 75 parts of imazosulfuron and sodium naphthalene sulfonate pulverized in advance with Jetmizer [Nippon Pneumatic Industry Co., Ltd. PJM-100NP type] to an average particle size of 5 μm or less [New Calgen WG-2: Takemoto Yushi Co., Ltd. ] 7 parts, 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate [New Calgen WG-1: Takemoto Yushi Co., Ltd.] and 15 parts of clay [Katsumiyama Mining] in a mortar, add 15 parts of water and knead. did. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a granulator [manufactured by Kikusui Seisakusho RG-5M], dried at 60 ° C. for 1 hour, and a grain length of about 1 to 3 mm Granules were obtained.
[0043]
[Comparative Example 4]
80 parts of imazosulfuron previously pulverized to an average particle size of 5 μm or less by Jetmizer [Nippon Pneumatic Industry Co., Ltd. PJM-100NP type] and 2 parts of alkylnaphthalene sulfonate [Newkargen WG-1: Takemoto Yushi Co., Ltd.] , Ammonium polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate [New Calgen WG-7: Takemoto Yushi Co., Ltd.], 2 parts of tripolyphosphoric acid [Wako Pure Chemical Industries, Ltd.], 3 parts of sucrose [Wako Pure Chemical Industries, Ltd.], bentonite [Hotaka: Toyoshun Yoko Co., Ltd.] 12 parts were mixed uniformly in a mortar, and 15 parts of water was added and kneaded. Thereafter, this kneaded product was extruded and granulated using a 0.5 mmφ screen with a particle sizer (model RG-5M manufactured by Kikusui Seisakusho Co., Ltd.), dried at 60 ° C. for 1 hour, and a particle length of about 1 to 3 mm. Granules were obtained.
[0044]
[Test Example 1]
Underwater disintegration test
Dispersion dispersibility when 0.1 ml of a sample was put in a 250 ml graduated cylinder and 250 ml of hard water was added to the 250 ml graduated cylinder was evaluated and classified into the following three stages.
○: Almost all disintegrated and dispersed before reaching the bottom of the graduated cylinder.
Δ: The yarn collapses while pulling the thread, but there are grains that are not sufficiently broken down at the bottom of the graduated cylinder.
X: The bottom of the graduated cylinder is reached with almost no collapse.
[0045]
[Test Example 2]
Dispersibility test in water
Place 250 ml of hard water 3 times in a 250 ml graduated cylinder, add 0.1 g of sample to it, and slowly tumbl the graduated cylinder 15 seconds later. Disperse in water the number of falls until all the grains are completely disintegrated and evenly dispersed. Expressed as gender.
The results are shown in [Table 1].
[0036]
[Table 1]

[0037]
【The invention's effect】
The granule wettable powder of the present invention can increase the content of the pesticidal active ingredient in the preparation, has good disintegration in water, and exhibits high dispersion stability.

Claims (4)

(1) N- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea or a salt thereof, (2) polycarboxylic acid system surfactant, and (3) water dispersible granule containing lignin sulfonate. The granular wettable powder according to claim 1, wherein the average particle size is 0.1 to 5 mm . The granule wettable powder according to claim 1 or 2, further comprising a water-soluble neutral substance . The granular wettable powder according to claim 3, wherein the water-soluble neutral substance is lactose .