JP4253180B2 - Silver halide color photographic light-sensitive material - Google Patents

Description

【００１６】
式中、Ｒ₁は置換基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｒ₂はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。Ｒ₃は３級アルキル基を表し、Ｘ₁は水素原子を表す。Ｒ₄ は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ₅はメチル基を表し、ｎは１又は２を表す。Ｍは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−を表し、Ｒ₆及びＲ₇は、各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｌ₁はアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基を表し、ｐは１を表す。
【００３１】
（２） （１）に記載のカプラーが、下記一般式（VIII）で表されることを特徴とする（１）に記載のハロゲン化銀カラーリバーサル写真感光材料。
【００３２】
【化１５】

【００３３】
式中、Ｒ₁は置換基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｒ₂はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。Ｒ₃は３級アルキル基を表し、Ｘ₁は水素原子を表す。Ｒ₄ は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ₅はメチル基を表し、ｎは１又は２を表す。Ｍは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−を表し、Ｒ₆及びＲ₇は、各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、各々独立に置換基を表し、ｓは０〜５の整数を表し、ｔは０〜３の整数を表す。
【００３６】
（３） 下記化合物ＳＲ−１をさらに含有することを特徴とする（１）又は（２）に記載のハロゲン化銀カラーリバーサル写真感光材料。
【００３７】
【化１６】

【００３８】
によって達成された。
【００３９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
一般式（Ｉ’）で表される１Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系カプラーを、下記一般式（Ｉ）と（ＩＩ）により以下に説明する。一般式（ＩＩ）中、＊は一般式（Ｉ ) で表される基が結合する位置を表す。
【化１６−１】

【化１６−２】

一般式（Ｉ）のＲ₁、ｍ、Ｒ₂について説明する。一般式（Ｉ）におけるＲ₁は置換基を表し、Ｒ₁の置換基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基（以下、アルコキシ基その他のアルキル残基を含む基についても同様）で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、３−ブテン−１−イル）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環基で、Ｎ、Ｓ、Ｏ及びＰから選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ有する５〜６員環であり、ベンゼン環のような芳香族環が縮合していてもよい（以下、ヘテロ環オキシ基その他のヘテロ環残基を含む基についても同様）。例えば、２−チエニル、４−ピリジル、２−フリル、２−ピリミジニル、１−ピリジル、２−ベンゾチアゾリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−１−イル）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ヘキシルジメチルシリル）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ドデシルオキシ、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、
【００４０】
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２オアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１から４８のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ）、アシル基（好ましくは炭素数１から４８のアシル基で、例えば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイル、テトラデカノイル、シクロヘキサノイル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下のアミノ基で、例えば、アミノ、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、テトラデシルアミノ、２−エチルへキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２のアニリノ基で、例えば、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、ピバロイルアミド、シクロヘキサンアミド）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２のウレイド基で、例えば、ウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド）、イミド基（好ましくは炭素数１０以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド，Ｎ−フタルイミド）、
【００４１】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、オクタデシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、シクロヘキサンスルホンアミド）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ、３−ピラゾリルアゾ）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ、シクロヘキシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−フェニルテトラゾリルチオ）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、オクチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル）、スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、又はホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ）を表わす。
【００４２】
一般式（Ｉ）のＲ₁が更に置換可能な基である場合には、前記の置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、２個の置換基が結合して環を形成することも出来る（以下、置換基が更に２個以上の置換基を有する場合についても同様）。
【００４３】
ｍは０〜４の整数を表し、ｍが２以上の場合にはＲ₁は同一であっても異なっていてもよい。
【００４４】
一般式（Ｉ）におけるＲ₂はアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表し、Ｒ₂のアルキル基、アルケニル基、及びアリール基の好ましい範囲については、前記Ｒ₁で説明したアルキル基、アルケニル基、及びアリール基と同じ意味を表す。Ｒ₂のアルキル基、アルケニル基、及びアリール基は、前記Ｒ₁で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００４５】
以下に、一般式（Ｉ）で表される基の代表的具体例を示すが、本発明はこれらによって限定されるわけではない。
【００４６】
【化１７】

【００４７】
【化１８】

【００４８】
【化１９】

【００４９】
【化２０】

【００５０】
【化２１】

【００５１】
【化２２】

【００５２】
一般式（Ｉ）で表される基は１Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系カプラーの３位、６位、又は７位の置換基内に有していてもよく、一般式（Ｉ）で表される基を２個以上有していてもよい。一般式（Ｉ）で表される基を２個以上有している場合には、一般式（Ｉ）の基は同一の構造であっても異なっていてもよい。
【００５３】
一般式（Ｉ）で表される基を有している１Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系カプラーは好ましくは、前記一般式（II）で表される。
次に、一般式（II）について詳しく説明する。
【００５４】
一般式（II）のＲ₃は３級アルキル基を表す。Ｒ ₃ は更に前記Ｒ₁で説明した置換基を有していてもよく、２個以上の置換基を有している場合にはそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００５５】
一般式（II）のＲ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基を表す。Ｒ₄、Ｒ₅のメチル基は、前記Ｒ₁で説明した置換基を有していてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合にはそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ｎは１又は２を表す。
【００５６】
一般式（II）のＭは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ₆）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₆）−を表し（式中、左側の結合手で一般式（II）の−｛Ｃ（Ｒ₄)(Ｒ₅）｝_n−に結合する）、Ｒ₆及びＲ₇は、各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
【００５７】
Ｒ₆及びＲ₇のアルキル基及びアリール基は、前記Ｒ₁で説明したアルキル基及びアリール基と同じ意味の基を表す。Ｒ₆及びＲ₇のアルキル基およびアリール基は、前記Ｒ₁で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００５８】
一般式（II）のＬ₁はアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基を表し、アルキレン基（炭素数１〜４８、好ましくは１〜１８のアルキレン基で、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン）、アラルキレン基の炭素数７〜４８、好ましくは７〜１８のアラルキレン基（−アルキレン−アリーレン−基及び−アリーレン−アルキレン−基の両者を含む）で、例えば、２価のベンジル、２価のフェネチル）、又はアリーレン基（炭素数６〜４８、好ましくは６〜１８のアリーレン基で、例えば、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン、１，４−ナフタレン）を表す。Ｌ₁のアルキレン基、アラルキレン基、およびアリーレン基が置換可能な基である場合には前記のＲ₁で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ｐは１を表し、＊は一般式（Ｉ）で表される基が結合する位置を表す。
【００５９】
一般式（II）のＸ₁は、水素原子を表す。
【００６０】
次に、一般式（Ｉ）を有する本発明のカプラーの好ましい範囲について説明する。
一般式（II）で表される１Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系カプラーの＊に一般式（Ｉ）で表される基が結合しているカプラーが好ましい。
【００６１】
更に好ましいカプラーは、一般式（II）のＲ₃が３級アルキル基で、Ｘ₁が水素原子で、Ｒ₄ が水素原子又はメチル基、Ｒ₅がメチル基で、ｎが又は２で、ｐが１で、Ｍが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で、Ｒ₆及びＲ₇が水素原子で、Ｌ₁がアルキレン基、又はアリーレン基で表され、一般式（Ｉ）のＲ₁はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で、ｍは０又は１で、Ｒ₂がアルキル基、又はアリール基で表される。
【００６２】
更に好ましいカプラーは、一般式（II）のＲ₃が３級アルキル基で、Ｘ₁が水素原子で、Ｒ₄ が水素原子又はメチル基、Ｒ₅がメチル基で、ｎが又は２で、ｐが１で、Ｍが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で、Ｒ₆及びＲ₇が水素原子で、Ｌ₁がアルキレン基、又はアリーレン基で表され、一般式（Ｉ）のＲ₁はハロゲン原子、又はアルキル基で、ｍは０又は１で、Ｒ₂がアルキル基、又はアリール基で表される。
【００６５】
更に好ましいカプラーは、一般式（II）のＲ₃が三級アルキル基で、Ｘ₁が水素原子で、Ｒ₄ が水素原子又はメチル基、Ｒ₅がメチル基で、ｎが１〜２の整数で、ｐが１で、Ｍが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−で、Ｒ₆が水素原子で、Ｌ₁がアルキレン基、又はアリーレン基で表され、一般式（Ｉ）のＲ₁はハロゲン原子、又はアルキル基で、ｍは０又は１で、Ｒ₂がアルキル基、又はアリール基で表される。
【００６６】
更に好ましいカプラーは、一般式（II）のＲ₃が三級アルキル基で、Ｘ₁が水素原子で、Ｒ₄ が水素原子又はメチル基、Ｒ₅がメチル基で、ｎが１〜２の整数で、ｐが１で、Ｍが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−で、Ｒ₆が水素原子で、Ｌ₁がアルキレン基、又はアリーレン基で表され、一般式（Ｉ）のｍは０で、Ｒ₂がアルキル基、又はアリール基で表される。
【００６７】
最も好ましいカプラーは、一般式（II）のＲ₃が三級アルキル基で、Ｘ₁が水素原子で、Ｒ₄が水素原子、又はメチル基で、Ｒ₅がメチル基で、ｎが１〜２の整数で、ｐが１で、Ｍが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−で、Ｒ₆が水素原子で、Ｌ₁がアリーレン基で表され、一般式（Ｉ）のｍは０で、Ｒ₂がアルキル基、又はアリール基で表される。
【００６８】
次に、一般式（Ｉ）で表される置換基を有する本発明のカプラーの代表的具体例を以下に示すが、本発明はこれらによって限定されるわけではない。
【００６９】
【化２３】

【００７０】
【化２４】

【００７１】
【化２５】

【００７２】
【化２６】

【００７３】
【化２７】

【００７４】
【化２８】

【００７５】
【化２９】

【００７６】
【化３０】

【００７７】
【化３１】

【００７８】
【化３２】

【００９５】
次に、一般式（VIII）について説明する。一般式（VIII）のＲ₁、ｍ、及びＲ₂は、前記一般式（Ｉ）で説明したそれぞれと同義である。一般式（VIII）のＲ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｘ₁、ｎ、及びＭは前記一般式（II）で説明したそれぞれと同義である。一般式（VIII）のＲ₁₃、Ｒ₁₄ は各々独立に置換基を表し、Ｒ ₁₃ 及びＲ ₁₄ の置換基は前記Ｒ ₁ で説明した置換基と同義である。Ｒ ₁₃ 及びＲ ₁₄ の置換基が更に置換可能な基である場合には、前記Ｒ ₁ で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合にはそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ｓは０〜５の整数を表し、ｔは０〜３の整数を表す。
【０１０７】
一般式（VIII）で表されるカプラーの好ましい範囲について説明する。
一般式（VIII）で表される好ましいカプラーは、Ｒ₁はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、又はイミド基で、ｍは０〜２の整数で、Ｒ₂はアルキル基、又はアリール基で、Ｒ₃は３級アルキル基で、Ｒ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基で、ｎは１又は２で、Ｍは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で、Ｒ₆及びＲ₇は各々独立に水素原子又はアルキル基で、Ｒ₁₃は置換基で、ｓは０〜３の整数で、Ｒ₁₄は置換基で、ｔは０〜２の整数で、Ｘ₁は水素原子で表される。
【０１０８】
更に好ましいカプラーは、Ｒ₁はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、又はスルホンアミド基で、ｍは０又は１で、Ｒ₂はアルキル基、又はアリール基で、Ｒ₃は３級アルキル基で、Ｒ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基で、ｎは１又は２で、Ｍは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で、Ｒ₆及びＲ₇は各々独立に水素原子、又はアルキル基で、Ｒ₁₃は置換基で、Ｒ₁₄は置換基で、ｔは０又は１で、Ｘ₁は水素原子で表される。
【０１０９】
更に好ましいカプラーは、Ｒ₁はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、又はスルホンアミド基で、ｍは０又は１で、Ｒ₂はアルキル基、又はアリール基で、Ｒ₃は３級アルキル基で、Ｒ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基で、ｎは１又は２で、Ｍは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₇）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で、Ｒ₆及びＲ₇は水素原子で、Ｒ₁₃は置換基で、ｓは０〜３の整数で、Ｒ₁₄は置換基で、ｔは０又は１で、Ｘ₁は水素原子で表される。
【０１１１】
更に好ましいカプラーは、ｍは０で、Ｒ₂はアルキル基又はアリール基で、Ｒ₃は３級アルキル基で、Ｒ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基で、ｎは１で、Ｍは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−で、Ｒ₆は水素原子で、Ｒ₁₃は置換基で、ｓは０〜３の整数で、ｔは０で、Ｘ₁は水素原子で表される。
【０１１２】
最も好ましいカプラーは、ｍは０で、Ｒ₂はアルキル基、又はアリール基で、Ｒ₃は３級アルキル基で、Ｒ₄ は水素原子又はメチル基、Ｒ₅はメチル基で、ｎは０１で、Ｍは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ₆）Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｎ（Ｒ₆）ＳＯ₂−で、Ｒ₆及びＲ₇は水素原子で、Ｒ₁₃は置換基で、ｓは０〜３の整数で、ｔは０で、Ｘ₁は水素原子で表される。
【０１１３】
次に、一般式（VIII）で表されるカプラーの代表的な具体例を以下に示すが、本発明はこれらによって限定されるわけではない。
【０１１４】
【化３３】

【０１１５】
【化３４】

【０１１６】
【化３５】

【０１１７】
【化３６】

【０１１８】
【化３７】

【０１１９】
【化３８】

【０１２０】
【化３９】

【０１２１】
【化４０】

【０１２２】
【化４１】

【０１２３】
【化４２】

【０１２４】
【化４３】

【０１２５】
【化４４】

【０１２６】
次に本発明のカプラーの合成法について述べる。
（合成例１）
例示カプラーＭＡ−７の合成
以下の反応スキームＡに従って合成した。
【０１２７】
【化４５】

【０１２８】
（中間体Ａの合成）
アントラニル酸メチルエステル １５１．２ｇ（１．０モル）にジメチルアセトアミド ４００ミリリットル（以下、ミリリットルを「ｍＬ」とも表記する。）を加えて室温で攪拌した。この溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロライド １９０．６５ｇ（１．０モル）を添加した。添加終了後、この反応液にピリジン８９ｍＬ（１．１モル）を滴下した。滴下終了後、室温で３時間攪拌を行い反応を完結させた。この反応液を水２００ｍＬ中に攪拌しながら注ぎ結晶を析出させた。反応液を濾過して、この結晶を取り出し、水洗し、乾燥し、中間体Ａとした。中間体Ａを ２８５．５ｇ（収率９３．５％）を得た。
【０１２９】
（中間体Ｂの合成）
前記の方法で得た中間体Ａ １５２．７ｇ（０．５モル）にメタノール４５０ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液に、水酸化ナトリウム ６０．０ｇ（１．５モル）を水 ３００ｍＬに溶解させた水溶液を添加して、４０℃に加熱した。この反応液を２時間攪拌し反応を完結させた後、室温に冷却してから水 ２０００ｍＬを添加した。この溶液に濃塩酸 １７０ｍＬを加えて酸性として結晶を析出させた。溶液を濾過して、この結晶を取り出し、水洗してから乾燥し、中間体Ｂとした。中間体Ｂを １３４．０ｇ（収率９２．３％）得た。
【０１３０】
（中間体Ｃの合成）
前記の方法で得た中間体Ｂ ８７．４ｇ（０．３モル）にトルエン ２６０ｍＬを加えて８０℃に加熱して攪拌した。この懸濁液に塩化チオニル ２８．５ｍＬを滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、減圧下で、過剰の塩化チオニルと溶媒のトルエンを留去し、冷却してから中間体Ｃの結晶を定量的に得た。このまま次工程の反応に使用した。
【０１３１】
（中間体Ｄの合成）
ステアリルアルコール ２４３．３ｇ（０．９モル）にジメチルホルムアミド１９００ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液にｔ−ブトキシナトリウム ９５．１ｇ（０．９９モル）を加えて８０℃〜９０℃に加熱して２時間攪拌した。この溶液を５０℃に冷却してから、２−クロル−５−ニトロ安息香酸ナトリウム塩 ２２３．６ｇ（１．０モル）を添加し、８０℃〜９０℃に加熱し、２時間攪拌して反応を完結させた。この反応液にアセトニトリル２０００ｍＬを添加して結晶を析出させた。この反応液を１５℃に冷却して１時間攪拌した。反応液を濾過して、この結晶を取り出し、アセトニトリル４００ｍＬで洗浄し、更に、水で洗浄した後、乾燥し、中間体Ｄとした。中間体Ｄを ３５２ｇ（収率８５．５％）得た。
【０１３２】
（中間体Ｅの合成）
前記の方法で得た中間体Ｄ １１０ｇ（０．２４モル）にアセトニトリル ４００ｍＬとジメチルホルムアミド １．０ｍＬを加えて７５℃に加熱して攪拌した。この溶液に塩化チオニル ３６．５ｍＬ（０．５モル）を滴下した。滴下終了後、２時間加熱攪拌して反応を完結させた。反応終了後、減圧下で、過剰の塩化チオニルと溶媒のアセトニトリルを留去した。残留物（中間体Ｅ）にＴＨＦ １００ｍＬと酢酸エチル ２００ｍＬを加えて溶解した。この中間体Ｅの溶液を次工程に使用した。
【０１３３】
（中間体Ｇの合成）
特開２００１−３３９２１号公報に記載の方法で合成した中間体Ｆ ５１．８ｇ（０．２５モル）にジメチルアセトアミド２５０ｍＬとアセトニトリル２５０ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液にジエチルアニリン ４１．８ｇ（０．２８モル）を添加した。次いでこの溶液に前記の方法で得た中間体ＥのＴＨＦ／酢酸エチル溶液を滴下した。この反応液を３０℃で３時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、濃塩酸を１０ｍＬ添加し、次いで酢酸エチル７００ｍＬと水２０００ｍＬを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で３回洗浄した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、油状の中間体Ｇを定量的に得た。この油状物（中間体Ｇ）をイソプロパノール５００ｍＬに溶解して次工程に使用した。
【０１３４】
（中間体Ｈの合成）
還元鉄 １６０ｇ、塩化アンモニウム ５ｇに水 ４０ｍＬとイソプロパノール ７００ｍＬを加えて加熱還流攪拌した。この懸濁液に酢酸 １ｍＬを添加した。次いで、前記の方法で得た中間体Ｇの溶液を滴下した。添加終了後、２時間加熱還流攪拌して反応を完結させた。反応終了後、酢酸エチル７００ｍＬを加えて加熱攪拌した。この反応液を熱時濾過して不溶物を除去した。濾液を水洗してから、減圧下で溶媒を留去した。残留物に酢酸エチル５００ｍＬを加えて結晶を析出させた。濾過して、この結晶を取り出し、乾燥し、中間体Ｈとした。中間体Ｈを ８６．０ｇ（収率５７．８％）得た。
【０１３５】
（例示カプラーＭＡ−７の合成）
前記の方法で得た中間体Ｈ ５９．５ｇ（０．１モル）にジメチルアセトアミド １８０ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液に前記の方法で得た中間体Ｃ３４．１ｇ（０．１１モル）を酢酸エチル １００ｍＬに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌し反応を完結させた。反応終了後、水７００と酢酸エチル５００ｍＬを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗し、乾燥した。酢酸エチルを減圧下で濃縮した。残留物にアセトニトリル ７００ｍＬと酢酸エチル １２０ｍＬを加えて結晶を析出させた。濾過して、この結晶を取り出し、乾燥し例示カプラーＭＡ−７を ６７．０ｇ（収率７７．２％）を得た。融点は７８℃〜８４℃であった。
【０１３６】
合成例２
例示カプラーＭ−１６の合成
以下に示す反応スキームＢに従って合成した。
【０１３７】
【化４６】

【０１３８】
（中間体Ｉの合成）
３−ペンタデシルフェノール ３０４．５ｇ（１．０モル）にジメチルアセトアミド ９００ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液にナトリウムメトキシドの２８％溶液 ２１０ｍＬを添加した。次いで、この溶液に２−クロロ−５−ニトロ安息香酸 ２０１．６ｇ（１．０モル）を添加した。次いで、炭酸カリウム２７６ｇを添加してから、１３０℃〜１３８℃に加熱して攪拌した。５時間加熱攪拌した後、反応液を室温に冷却した。析出している結晶を濾過して除き、濾液を水 ５０００ｍＬ中に注いだ。この水溶液に濃塩酸 １００ｍＬを攪拌しながら加えて酸性として結晶を析出させた。水溶液を濾過して、この結晶を取り出し、水洗した後、得られた結晶をアセトニトリル １２００ｍＬで再結晶して乾燥し、中間体Ｉとした。中間体Ｉを ４００ｇ（収率：８５．２％）得た。
【０１３９】
（中間体Ｊの合成）
前記の方法で得た中間体Ｉ １４０．９ｇ（０．３モル）にトルエン ４５０ｍＬを加えて９０℃に加熱して攪拌した。この溶液に塩化チオニル ３３ｍＬを滴下した。滴下終了後、２時間加熱攪拌して反応を完結させた。この反応液を室温に冷却して中間体Ｊのトルエン溶液を得た。この溶液を次工程に使用した。
【０１４０】
（中間体Ｆの合成）
特開２００１−３３９２１号公報に記載の方法で合成した中間体Ｘ １１１．３ｇ（０．３３モル）と炭酸水素ナトリウム ３０．２ｇにイソプロピルアルコール ３３０ｍＬを加えて、加熱還流攪拌した。この溶液にヒドラジン１水和物１８ｇを滴下した。滴下終了後、２時間加熱還流攪拌をして反応を完結させた。この反応液を室温に冷却してから、水 ３００ｍＬと濃塩酸 ４２．５ｍＬを添加した。この溶液を１時間攪拌してからフタルヒドラジドの結晶を減圧濾過して除去した。中間体Ｆの塩酸塩の水溶液を得た。この溶液を次工程に使用した。
【０１４１】
（中間体Ｋの合成）
前記の方法で得た中間体Ｆ（０．３３モル）の水溶液に酢酸エチル ８００ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液に炭酸水素ナトリウム ２５０ｇを数回に分けて添加した。次いで、前記の方法で得た中間体Ｊ（０．３モル）のトルエン溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌し反応を完結させた。反応終了後、反応液の水層を除去して、酢酸エチル層を水洗した。この酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。ワックス状の中間体Ｋにイソプロパノール ５００ｍＬを加えて加熱して溶解した。この中間体Ｋのイソプロパノール溶液を次工程に使用した。
【０１４２】
（中間体Ｌの合成）
還元鉄 ２００ｇ、塩化アンモニウム ２０ｇに酢酸 １ｍＬ、水 ８０ｍＬとイソプロパノール ３００ｍＬを加えて加熱攪拌した。この溶液に前記の方法で得た中間体Ｋのイソプロパノール溶液を滴下した。滴下終了後、２時間加熱攪拌して反応を完結させた。反応終了後、この反応液に酢酸エチル ７５０ｍＬを添加して攪拌した。熱時に減圧下で濾過して不溶物を除去した後、濾液に水を加えて酢酸エチル層を分離した。水層を除去して酢酸エチル層を更に水洗した。この酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。アモルファス状の中間体Ｌをほぼ定量的に得た。このアモルファス状の中間体Ｌにジメチルアセトアミドを加えて溶解し、総量を６００ｍＬにした。このジメチルアセトアミド溶液を次工程に使用した。
【０１４３】
（例示カプラーＭ−１６の合成）
前記の方法で得た中間体Ｌのジメチルアセトアミド溶液 ６００ｍＬ（０．３モル）を１０℃に冷却して攪拌した。この溶液に、２，４，５−トリクロロベンゼンスルホン酸クロライド ８４．０ｇ（０．３モル）を数回に分けて添加した。次いで、ピリジン ２９．０ｍＬ（０．３６モル）を滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌し、反応を完結させた。反応終了後、反応液に水１２００ｍＬと酢酸エチル８００ｍＬを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した。残留物にアセトニトリル６００ｍＬと酢酸エチル２００ｍＬを加えて結晶を析出させた。この結晶をアセトニトリル／酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し生成した。例示カプラーＭ−１６を １５３．８ｇ（収率＝５８．８％）得た。融点は８３℃〜９４℃であった。
【０１４４】
合成例３
例示カプラーＭ−５０の合成
以下に示す反応スキームＣに従って合成した。
【０１４５】
【化４７】

【０１４６】
（中間体Ｍの合成）
濃硫酸 １９６ｇを１００℃に加熱して攪拌し、イソブチルベンゼン １３４．２ｇ（１.０モル）を滴下した。滴下終了後、１１０℃〜１１５℃で２時間攪拌した。この反応液を４０℃に冷却してからクロルスルホン酸 ３５０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間反応した。反応終了後、反応液を氷水３リットル中に攪拌しながら注いだ。この水溶液にｎ−ヘキサン８００ｍＬと酢酸エチル２００ｍＬの混合液を添加して抽出した。このｎ−ヘキサン／酢酸エチルの混合液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このｎ−ヘキサン／酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した。油状の中間体Ｍを １６３ｇ（収率：７０％）得た。
【０１４７】
（中間体Ｎの合成）
アントラニル酸メチル ７５．６ｇ（０．５モル）にアセトニトリル３００ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体Ｍ １１６．４ｇ（０．５モル）を滴下した。次いで、ピリジン ４４．５ｍＬ（０．５５モル）を滴下した。滴下終了後、室温で５時間反応した。反応終了後、この反応液を水 １５００ｍＬ中に攪拌しながら注ぎ、結晶を析出させた。反応液を濾過して、この結晶を取り出し、水洗し、次いでメタノール ３００ｍＬ中に分散させて洗浄した後、濾過して残渣を乾燥し、中間体Ｎとした。中間体Ｎを １６０ｇ（収率：９２．１％）得た。
【０１４８】
（中間体Ｏの合成）
前記の方法で得た中間体Ｎ １３９ｇ（０．４モル）にメタノール ４５０ｍＬを加えて室温で攪拌した。この溶液に水酸化カリウム ６７．２ｇを水 １３０ｍＬに溶解させた水溶液を添加した。添加終了後、反応液を加熱還流し１時間反応した。反応終了後、反応液を室温まで冷却してから、濃塩酸 １１０ｍＬを水２００ｍＬを加えた塩酸水溶液中に注ぎ、結晶を析出させた。濾過してこの結晶を取り出し、水洗し、乾燥し、中間体Ｏとした。中間体Ｏを １２４ｇ（収率：９３％）得た。
【０１４９】
（中間体Ｐの合成）
前記の方法で得た中間体Ｏ １００ｇ（０．３モル）にトルエン ３００ｍＬを加えて１００℃に加熱して攪拌した。この溶液に塩化チオニル ３２．９ｍＬ（０．４５モル）を滴下した。滴下終了後、１００℃で２時間攪拌した。反応終了後、室温に冷却してから中間体Ｐのトルエン溶液を得た。次工程の反応に使用した。
【０１５０】
（例示カプラーＭ−５０の合成）
前記の方法で得た中間体Ｌ（０．３モル）のジメチルアセトアミド溶液を室温で攪拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体Ｐ（０．３モル）のトルエン溶液を滴下した。滴下終了後、室温で３時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル８００ｍＬと水 ８００ｍＬを加えて抽出した。水層を除去してこの酢酸エチル溶液／トルエン混合層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルとトルエンを減圧下で留去した。残留物にアセトニトリル１０００ｍＬを加えて結晶を析出させた。濾過してこの結晶を取り出し、アセトニトリル／酢酸エチル＝６／１の混合溶媒で再結晶して精製した。例示カプラーＭ−５０を ２０７．９ｇ（収率：７２．０％）得た。
【０１５１】
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）
10.42（s,1H）、9.18(s,1H)、8.72(d,1H)、8.25(s,1H)、8.04(d,1H)、7.99(d,1H)、7.73〜7.50(m,4H)、7.40（t,1H）、7.30〜7.20(m,1H)、7.16〜6.97(m,4H)、6.95〜6.78(m,3H)、5.75〜5.58(m,1H)、5.51(s,1H)、2.59(t,2H)、2.38(d,2H)、1.85〜1.68(m,1H)、1.65〜1.48(m,5H)、1.41〜1.15(m,33H)、0.88(t,3H)、0.80(d,6H)
【０１５２】
本発明の感光材料は、好ましくは少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層中に、一般式（Ｉ）で表される置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系カプラーの少なくとも１種を含有することを特徴とする。また、本発明の感光材料は、少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層中に、一般式（III）又は一般式（IV）で表されるカプラーの少なくとも１種を含有することを特徴とする。
本発明のカプラーの感光材料中における合計含有量は、好ましくは１ｍ²当たり０．０１〜１０ｇ、より好ましくは１ｍ²当たり０．１〜２ｇであり、同一感光性乳剤層中のハロゲン化銀１モル当たり１×１０^-3モル〜１モルが適当であり、好ましくは３×１０^-3モル〜３×１０^-1モルである。
【０１５３】
本発明のカプラーと同一層にＳＲ−１を使用することが好ましく、化合物ＳＲ−１の置換基を変更した化合物、例えば、ＳＲ−１のｔ−オクチル基をｎ−オクチル基、ｎ−ヘキサデシル、またはｔ−ブチル基等に変更した化合物、ＳＲ−１のイソプロピル基をメチル基、又はエチル基等に変更した化合物も同様に用いることができる。最も好ましくはＳＲ−１である。
【０１５４】
化合物ＳＲ−１の使用量は、本発明のカプラー１モルに対して、０．１モル％〜２００モル％の範囲で用いることができ、好ましくは５モル％〜１００モル％、より好ましくは５モル％〜２０モル％の範囲で用いることが好ましい。
【０１５５】
ＳＲ−１の合成法に関しては、特公昭４５−１４０３４号公報に記載されている。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には目的に応じて種々の添加剤を用いることができる。
【０１５６】
これらの添加剤は、より詳しくはリサーチディスクロジャー（ＲＤ）Ｉｔｅｍ１７６４３（１９７８年１２月）、同Ｉｔｅｍ１８７１６（１９７９年１１月）、及び同Ｉｔｅｍ３０８１１９（１９８９年１２月）に記載されており、その該当個所を下記にまとめて示した。
【０１５７】
添加剤種 ＲＤ17643 ＲＤ18716 ＲＤ308119
１．化学増感剤 23頁 648頁右欄 996頁
２．感度上昇剤 同上
３．分光増感剤、 23〜24頁 648頁右欄〜 996頁右欄〜
強色増感剤 649頁右欄 998頁右欄
４．増白剤 24頁 998頁右欄
５．カブリ防止剤 24〜25頁 649頁右欄 998頁右欄〜
及び安定剤 1000頁右欄
６．光吸収剤、 25〜26頁 649頁右欄〜 1003頁左欄〜
フィルター染料、 650頁左欄 1003頁右欄
紫外線吸収剤
７．ステイン防止剤 25頁右欄 650左〜右欄 1002頁右欄
８．色素画像安定剤 25頁 1002頁右欄
９．硬膜剤 26頁 651頁左欄 1004頁右欄〜
1005頁左欄
10．バインダー 26頁 同上 1003頁右欄〜
1004頁右欄
11．可塑剤、潤滑剤 27頁 650頁右欄 1006頁左欄〜
1006頁右欄
12．塗布助剤、 26〜27頁 同上 1005頁左欄〜
表面活性剤 1006頁左欄
13．スタチック防止剤 27頁 同上 1006頁右欄〜
1007頁左欄
14．マット剤 1008頁左欄〜
1009頁左欄
【０１５８】
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料に使用することができる層配列等の技術、ハロゲン化銀乳剤、色素形成カプラー、ＤＩＲカプラー等の機能性カプラー、各種の添加剤等、及び現像処理については、欧州特許出願公開第０５６５０９６Ａ１号明細書（１９９３年１０月１３日公開）及びこれに引用された特許明細書に記載されている。以下に各項目とこれに対応する記載個所を列記する。
１．層構成：６１頁２３−３５行、６１頁４１行−６２頁１４行
２．中間層：６１頁３６−４０行
３．重層効果付与層：６２頁１５行−１８行
４．ハロゲン化銀ハロゲン組成：６２頁２１−２５行
５．ハロゲン化銀粒子晶癖：６２頁２６−３０行
６．ハロゲン化銀粒子サイズ：６２頁３１−３４行
７．乳剤製造方法：６２頁３５−４０行
８．ハロゲン化銀粒子サイズ分布：６２頁４１−４２行
９．平板粒子：６２頁４３−４６行
10．粒子の内部構造：６２頁４７−５３行
11．乳剤の潜像形成タイプ：６２頁５４−６３頁５行
12．乳剤の物理熟成・化学熟成：６３頁６−９行
13．乳剤の混合使用：６３頁１０−１３行
14．かぶらせ乳剤：６３頁１４−３１行
15．非感光性乳剤：６３頁３２−４３行
16．塗布銀量：６３頁４９−５０行
17．ホルムアルデヒドスカベンジャー：６４頁５４−５７行
18．メルカプト系カブリ防止剤：６５頁１−２行
19．カブラセ剤等放出剤：６５頁３−７行
20．色素：６５頁７−１０行
21．カラーカプラー全般：６５頁１１−１３行
22．イエロー、マゼンタ及びシアンカプラー：６５頁１４−２５行
23．ポリマーカプラー：６５頁２６−２８行
24．拡散性色素形成カプラー：６５頁２９−３１行
25．カラードカプラー：６５頁３２−３８行
26．機能性カプラー全般：６５頁３９−４４行
27．漂白促進剤放出カプラー：６５頁４５−４８行
28．現像促進剤放出カプラー：６５頁４９−５３行
29．その他のＤＩＲカプラー：６５頁５４−６６頁４行
30．カプラー分散方法：６６頁５−２８行
31．防腐剤・防黴剤：６６頁２９−３３行
32．感材の種類：６６頁３４−３６行
33．感光層膜厚と膨潤速度：６６頁４０−６７頁１行
34．バック層：６７頁３−８行
35．現像処理全般：６７頁９−１１行
36．現像液と現像薬：６７頁１２−３０行
37．現像液添加剤：６７頁３１−４４行
38．反転処理：６７頁４５−５６行
39．処理液開口率：６７頁５７行−６８頁１２行
40．現像時間：６８頁１３−１５行
41．漂白定着、漂白、定着：６８頁１６行−６９頁３１行
42．自動現像機：６９頁３２−４０行
43．水洗、リンス、安定化：６９頁４１行−７０頁１８行
44．処理液補充、再使用：７０頁１９−２３行
45．現像薬内蔵感材：７０頁２４−３３行
46．現像処理温度：７０頁３４−３８行
47．レンズ付きフィルムへの利用：７０頁３９−４１行
【０１５９】
【実施例】
以下に、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１６０】
（実施例１）
試料１０１の作成
下塗りを施した三酢酸セルロースフィルム支持体上に、下記組成の２層からなるカラー感光材料を作成し、試料１０１とした。数字はｍ²当たりの添加量を表す。ハロゲン化銀は銀量に換算して示した。
【０１６１】
第１層：ハロゲン化銀乳剤層
沃臭化銀単分散平板粒子乳剤 銀量 １．００ｇ
球相当平均粒子直径 ０．３μｍ
変動係数 １８％
平均沃化銀含有率 ４．０ｍｏｌ％
ゼラチン ３．００ｇ
比較カプラーＡ ０．２８ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１ ０．０８ｇ
界面活性剤Ｗ−５ ２５ｍｇ
第２層：保護層
ゼラチン ２．００ｇ
ポリメチルメタクリレート（平均粒子直径２．０μｍ） ０．１０ｇ
界面活性剤Ｗ−１ ０．１５ｇ
ゼラチン硬化剤Ｈ−１ ０．１５ｇ
【０１６２】
【化４８】

【０１６３】
試料１０２〜１４９の作成
試料１０１の第１層のマゼンタカプラー（比較カプラーＡ）を表１−１及び１−２に示す様に置き換える以外は、試料１０１と同様の内容で試料１０２〜１４９を作成した。
【０１６４】
【化４９】

【０１６５】
（発色性・感度の評価）
試料１０１〜試料１４９の各々に連続的に濃度が変化しているウエッジを介して色温度４８００度の白色光で露光し、後述する現像処理を施しマゼンタ画像濃度の最高濃度（Ｄｍａｘ）を測定した。この値が高いほど高発色性を示す。感度は発色濃度０．５を与える露光量の逆数から求めた感度を基に試料１０１の感度を１００とした時の相対値で示した。値が大きいほど高感度を示す。
【０１６６】
（発色現像液ｐＨ依存性の評価）
実施例１で得られた各試料に連続的に濃度が変化しているウエッジを介して色温度４８００度の白色光で露光し、後述の現像処理を施しマゼンタ濃度を測定した。この時の発色現像液のｐＨは市場ラボにおける触れ幅を考慮して、ｐＨ＝１１．６と１２．１の２点に調整し処理を行なった。ｐＨ依存性の評価は、ｐＨ＝１１．６の処理におけるマゼンタ濃度１．０を与える露光量の時にｐＨ＝１２．１の処理におけるマゼンタ濃度を測定し下記式で求めた。
【０１６７】
（pH＝12.1の処理における濃度−1.0）×100＝変化率（％）
変化率の値が小さいほど発色現像液のｐＨ変動に対する発色濃度の変化が小さいことを示している。
【０１６８】
（発色現像主薬添加量依存性の評価）
前記の各試料を、後述する発色現像液の発色現像主薬［Ｎ−エチル−Ｎ（２−メタンスルホンアミドエチル）−３−メチル−４−アミノアニリン・３／２硫酸塩・１水和物を１リットル当たり１３．０ｇと５．０ｇの２点で調整した以外は後述の現像処理液と同じにした現像処理液を用いて現像処理をした後、マゼンタ濃度を測定した。前記の発色現像主薬が１リットル当たり１３．０ｇの処理におけるマゼンタ濃度１．０を与える露光量の時に、発色現像主薬の量が５．０ｇの処理におけるマゼンタ濃度を測定し下記式で求めた。
【０１６９】
｛1.0−（発色現像主薬5.0g/Ｌの処理における濃度）｝×100＝変化率（％）変動率の値が小さいほど発色現像主薬の変動に対する発色濃度の変化が小さいことを示している。
【０１７０】
（イエローステインの評価）
前記の各試料に５００ルックスの白色光を１秒間与えて後述の現像処理を施した。得られた試料を７０℃／７０％ＲＨの雰囲気下で４週間の保存をした後、各試料に発生したイエローステインの濃度を測定した。評価は増加したイエロー濃度からブランクの濃度を引いた値を示した。この値が小さいほどイエローステインの発生が少なく保存性に優れている。
以上の結果を表１−１及び表１−２に示した。
【０１７１】
【表１−１】

【０１７２】
【表１−２】

【０１７３】
以下に現像処理について記述する。
（処理工程）
処理工程 時間 温度 タンク容量 補充量
第１現像 ６分 ３８℃ ３７Ｌ ２０００ｍＬ／ｍ²
第１水洗 ２分 ３８℃ １６Ｌ ４０００ｍＬ／ｍ²
反転 ２分 ３８℃ １７Ｌ １１００ｍＬ／ｍ²
発色現像 ６分 ３８℃ ３０Ｌ ２２００ｍＬ／ｍ²
前漂白 ２分 ３８℃ １９Ｌ １１００ｍＬ／ｍ²
漂白 ６分 ３８℃ ３０Ｌ ２２００ｍＬ／ｍ²
定着 ４分 ３８℃ ２９Ｌ １１００ｍＬ／ｍ²
第２水洗 ４分 ３８℃ ３５Ｌ ４０００ｍＬ／ｍ²
【０１７４】
各処理液の組成は以下の通りである。

ｐＨは硫酸又は水酸化カリウムで調整した。
【０１７５】

ｐＨは酢酸又は水酸化カリウムで調整した。
【０１７６】

ｐＨは硫酸又は水酸化カリウムで調整した。
【０１７７】

ｐＨは硝酸又は水酸化ナトリウムで調整した。
【０１７８】

ｐＨは酢酸又はアンモニア水で調整した。
【０１７９】

【０１８０】
尚、上記の現像処理工程は、各浴は連続的に液を循環させて攪拌し、更に、各タンクの下面には直径０．３ｍｍの小孔を１ｃｍ間隔であけた発泡管を配置し、連続的に窒素ガスを発泡させて攪拌した。
【０１８１】
表１−１及び表１−２の結果から、比較カプラーＡを含む試料１０１、１０２は、発色性、その他の性能は満足しているが湿熱保存性におけるイエローステインの問題がある。比較カプラーＢを含む試料１０３及び１０４ではイエローステインについては満足する結果が得られているが、オイルレスにおける発色性が低く、且つ発色現像液のｐＨ変動や、発色現像主薬の量の変動における発色性の変化が大きい。又、比較カプラーＣを含む試料１０５、１０６ではイエローステインが多く、且つオイルレスにおける発色性が低く、処理のｐＨ変動や発色現像主薬量の変動に対して発色性も大きく変化する。比較カプラーＤを含む試料１０７、１０８ではオイル量により発色性の変動が大きく、又、２当量カプラーであるが故に粒状性が悪化していた。これに対して本発明のカプラーの試料はすべての評価項目を満足する結果が得られており、本発明の目的を達成していることが明らかである。又、カプラーが２当量である試料１１５、１１６、１１８、１２０、１４５、１４６及び１４９では、感度が低い結果が得られた。
【０１８２】
（実施例２）
試料２０１の作成
トリアセテートセルロースフィルムの作成
トリアセテートセルロースを通常の溶液流延法により、シクロロメタン／メタノール＝９２／８（質量比）にトリアセチルセルロースを溶解（質量で１３％）、可塑剤トリフェニルフォスフェートとビフェニルジフェニルフォスフェートを質量比で２：１で、合計がトリアセチルセルロースに対して１４％になるように転化したものをバンド法にて作成した。乾燥後の支持体の厚みは９７μｍであった。
【０１８３】
下塗り層の内容
上記トリアセチルセルロースフィルムの両面に対して以下の下塗りを施した。数字は下塗り液１．０リットルあたりに含まれる質量を表す。尚、下塗りを施す前に両面にコロナ放電を施した。
ゼラチン １０．０ｇ
サリチル酸 ０．５ｇ
グリセリン ４．０ｇ
アセトン ７００ｍＬ
メタノール ２００ｍＬ
ジクロロメタン ８０ｍＬ
ホルムアルデヒド ０．１ｍｇ
水を加えて １．０リットル
【０１８４】
バック層の塗布
下塗りを施した支持体の片面に以下に示したバック層を塗布した。
第１層
バインダー：酸処理ゼラチン（等電点９．０） １．００ｇ
ポリマーラテックス：Ｐ−２（平均粒子直径0.1μｍ） ０．１３ｇ
ポリマーラテックス：Ｐ−３（平均粒子直径0.2μｍ） ０．２３ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．０３ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．０１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−４ ０．０２ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．０３ｇ
界面活性剤Ｗ−１ ０．０１ｇ
界面活性剤Ｗ−６ ３．０ｍｇ
【０１８５】
第２層
バインダー：酸処理ゼラチン（等電点９．０） ３．１０ｇ
ポリマーラテックス：Ｐ−３（平均粒子直径0.2μｍ） ０．１１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．０３ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．０１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−４ ０．０２ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．０３ｇ
界面活性剤Ｗ−１ ０．０１ｇ
界面活性剤Ｗ−６ ３．０ｍｇ
染料Ｄ−２ ０．１ｇ
染料Ｄ−１０ ０．１２ｇ
硫酸カリウム ０．２５ｇ
塩化カルシウム ０．５ｍｇ
水酸化ナトリウム ０．０３ｇ
【０１８６】
第３層
バインダー：酸処理ゼラチン（等電点９．０） ３．３０ｇ
界面活性剤Ｗ−１ ０．０２ｇ
硫酸カリウム ０．３ｇ
水酸化カリウム ０．０３ｇ
【０１８７】

【０１８８】
感光性乳剤層の塗布
バック層を塗布した側と反対側に、以下に示す感光性乳剤層を塗布し、試料２０１とした。数字はｍ²当たりの添加量を表す。尚、添加した化合物の効果は記載した用途には限らない。
【０１８９】
第１層：ハレーション防止層
黒色コロイド銀 ０．２５ｇ
ゼラチン ２．４ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．１５ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．１５ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−４ ０．１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−５ ０．１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１ ０．１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−５ ０．０１ｇ
染料Ｄ−４ １．０ｍｇ
染料Ｄ−８ ２．５ｍｇ
染料Ｅ−１の微結晶固体分散物 ０．０５ｇ
【０１９０】
第２層：中間層
ゼラチン ０．５ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ａ ０．２ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｋ ３．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｍ ０．０３ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−６ ６．０ｍｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−３ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−４ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−７ ２．０ｍｇ
染料Ｄ−７ ４．０ｍｇ
【０１９１】
第３層：中間層

【０１９２】
第４層：低感度赤感光性乳剤層
乳剤Ａ 銀量 ０．１ｇ
乳剤Ｂ 銀量 ０．１５ｇ
乳剤Ｃ 銀量 ０．１５ｇ
ゼラチン ０．８ｇ
カプラーＣｐ−１ ０．１５ｇ
カプラーＣｐ−２ ７．０ｍｇ
カプラーＣｐ−６ ３．０ｍｇ
カプラーＣｐ−７ ２．０ｍｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．０１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｉ ０．０２ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｄ ３．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｊ ２．０ｍｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１０ ０．０３ｇ
添加物Ｐ−１ ５．０ｍｇ
【０１９３】
第５層：中感度赤感光性乳剤層
乳剤Ｃ 銀量 ０．１５ｇ
乳剤Ｄ 銀量 ０．１５ｇ
ゼラチン ０．７ｇ
カプラーＣｐ−１ ０．１５ｇ
カプラーＣｐ−２ ７．０ｍｇ
カプラーＣｐ−６ ３．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｄ ３．０ｍｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１０ ０．０３ｇ
添加物Ｐ−１ ７．０ｍｇ
【０１９４】
第６層：高感度赤感光性乳剤層
乳剤Ｅ 銀量 ０．１５ｇ
乳剤Ｆ 銀量 ０．２ｇ
ゼラチン １．５ｇ
カプラーＣｐ−１ ０．６ｇ
カプラーＣｐ−２ ０．０１５ｇ
カプラーＣｐ−３ ０．０３ｇ
カプラーＣｐ−６ ５．０ｍｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．０１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−２ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−６ ０．０３ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−９ ０．０２ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１０ ０．０５ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｄ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｋ １．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｆ ０．０３ｇ
添加物Ｐ−１ ０．０１ｇ
添加物Ｐ−４ ０．０３ｇ
【０１９５】
第７層：中間層
ゼラチン ０．７ｇ
添加物Ｐ−２ ０．１ｇ
染料Ｄ−５ ０．０２ｇ
染料Ｄ−９ ６．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｉ ０．０１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｍ ０．０４ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｏ ３．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｐ ５．０ｍｇ
化合物ＣｐＤ−Ｓ ０．０５ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−６ ０．０５ｇ
【０１９６】
第８層：中間層
黄色コロイド銀 銀量 ０．０２ｇ
ゼラチン １．０ｇ
添加物Ｐ−２ ０．０５ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．０１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−３ ０．０１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ａ ０．０５ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｄ ０．０３ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｍ ０．０５ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｓ ０．０５ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−３ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−６ ０．０５ｇ
【０１９７】
第９層：低感度緑感光性乳剤層
乳剤Ｇ 銀量 ０．２５ｇ
乳剤Ｈ 銀量 ０．３ｇ
乳剤Ｉ 銀量 ０．２５ｇ
ゼラチン １．３ｇ
比較カプラーＡ ０．１３ｇ
カプラーＣｐ−８ ０．０３ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ａ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｂ ０．０３ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｄ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｅ ０．０１５ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｇ ２．５ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｆ ０．０１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｋ ２．０ｍｇ
化合物ＳＲ−１ ０．０２ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−６ ５．０ｍｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．０４ｇ
添加物Ｐ−１ ５．０ｍｇ
【０１９８】
第１０層：中感度緑感光性乳剤層

【０１９９】
第１１層：高感度緑感光性乳剤層
乳剤Ｋ 銀量 ０．４ｇ
ゼラチン ０．８ｇ
比較カプラーＡ ０．６５ｇ
カプラーＣｐ−８ ０．１２ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ａ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｂ ０．０３ｇ
化合物ＣｐＤ−Ｆ ０．０１ｇ
化合物ＳＲ−１ ０．０６５ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．１５ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−９ ０．０５ｇ
【０２００】
第１２層：イエローフィルター層
黄色コロイド銀 銀量 ０．０１ｇ
ゼラチン １．０ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｃ ０．０１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｍ ０．１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｓ ０．０５ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−１ ０．０２ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−６ ０．１ｇ
染料Ｅ−２の微結晶固体分散物 ０．２ｇ
【０２０１】
第１３層：中間層
ゼラチン ０．４ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｑ ０．２ｇ
【０２０２】
第１４層：低感度青感光性乳剤層
乳剤Ｌ 銀量 ０．１５ｇ
乳剤Ｍ 銀量 ０．２ｇ
乳剤Ｎ 銀量 ０．１ｇ
ゼラチン ０．８ｇ
カプラーＣｐ−４ ０．０２ｇ
カプラーＣｐ−５ ０．３ｇ
カプラーＣｐ−６ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｂ ０．１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｉ ８．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｋ １．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｍ ０．０１ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−６ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．０１ｇ
【０２０３】
第１５層：中感度青感光性乳剤層

【０２０４】
第１６層：高感度青感光性乳剤層
乳剤Ｐ 銀量 ０．２ｇ
乳剤Ｑ 銀量 ０．２５ｇ
ゼラチン ２．００ｇ
カプラーＣｐ−３ ５．０ｍｇ
カプラーＣｐ−４ ０．１ｇ
カプラーＣｐ−５ １．０ｇ
カプラーＣｐ−６ ０．０２ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−２ ０．１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−３ ０．０２ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−６ ０．１ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｂ ０．２ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｎ ５．０ｍｇ
【０２０５】
第１７層：第１保護層
ゼラチン １．００ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−１ ０．１５ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−２ ０．０５ｇ
紫外線吸収剤Ｕ−５ ０．２ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｏ ５．０ｍｇ
化合物Ｃｐｄ−Ａ ０．０３ｇ
化合物Ｃｐｄ−Ｈ ０．２ｇ
染料Ｄ−１ ８．０ｍｇ
染料Ｄ−２ ０．０１ｇ
染料Ｄ−３ ０．０１ｇ
高沸点有機溶媒Ｏｉｌ−３ ０．１ｇ
【０２０６】
第１８層：第２保護層

【０２０７】
第１９層：第３保護層

【０２０８】
又、全ての乳剤層には上記の組成物の他に添加剤Ｆ−１〜Ｆ−９を添加した。更に各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤Ｈ−１及び塗布用、乳化用の界面活性剤Ｗ−１、Ｗ−４、Ｗ−５、Ｗ−６を添加した。
更に、防腐剤、防黴剤としてフェノール、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−フェノキシエタノール、フェネチルアルコール、ｐ−安息香酸ブチルエステルを添加した。
【０２０９】
【表２−１】

【０２１０】
【表２−２】

【０２１１】
【表３−１】

【０２１２】
【表３−２】

【０２１３】
【化５０】

【０２１４】
【化５１】

【０２１５】
【化５２】

【０２１６】
【化５３】

【０２１７】
【化５４】

【０２１８】
【化５５】

【０２１９】
【化５６】

【０２２０】
【化５７】

【０２２１】
【化５８】

【０２２２】
【化５９】

【０２２３】
【化６０】

【０２２４】
【化６１】

【０２２５】
【化６２】

【０２２６】
【化６３】

【０２２７】
有機染料の微結晶固体分散物の調製
（染料Ｅ−１の微結晶固体分散物の調製）
染料Ｅ−１のウエットケーキ（Ｅ−１の正味量として２７０ｇ含有）にＢＡＳＦ社製ＰｌｕｒｏｎｉｃＦ８８（エチレンオキシド−プロピレンオキシド ブロック共重合体）１００ｇ及び水を加えて攪拌し４０００ｇとした。次に、アイメックス（株）社製ウルトラビスコミル（ＵＶＭ−２）に平均粒径０．５ｍｍのジルコニアビーズを１７００ｍＬに充填し、スラリーを通して周速度１０ｍ／秒、吐出量０．５リットル／分で２時間粉砕した。ビーズを濾過して除き、水を加えて染料濃度３％に希釈した後、安定化のために９０℃で１０時間加熱した。得られた染料微粒子の平均粒径は０．３０μｍであり、粒径の分布の広さ（粒径標準偏差×１００／平均粒径）は２０％であった。
【０２２８】
（染料Ｅ−２の微結晶固体分散物の調製）
水を３０質量％含むＥ−２のウエットケーキ１４００ｇに水及びＷ−４を２７０ｇを加えて攪拌し、Ｅ−２濃度４０質量％のスラリーとした。次に粉砕機、アイメックス（株）社製ウルトラビスコミル（ＵＶＭ−２）に平均粒径０．５ｍｍのジルコニアビーズを１７００ｍＬ充填し、スラリーを通して周速度１０ｍ／秒、吐出量０．５リットル／分で８時間粉砕した。これをイオン交換水で、２０質量％に希釈し、Ｅ−２の微結晶固体分散物を得た。平均粒径は０．１５μｍであった。
【０２２９】
試料２０２〜２５０の作成
前記の試料２０１の第９層〜第１１層の緑感性乳剤層のカプラーを等モル変更した以外は同様にして表４に示すように試料２０２〜２３７を作成した。
【０２３０】
また、試料２０１、２０３、２０５、２０７、２０８、２０９、２１３、２１８、２２４、２２８、２３０、２３１、及び試料２３６の第９層〜第１１層のＳＲ−１を除去した以外は試料２０１、２０３、２０５、２０７、２０８、２０９、２１３、２１８、２２４、２２８、２３０、２３１、及び試料２３６と同様にして試料２３８〜２５０を作成した。
【０２３１】
このようにして得られた試料２０１〜２５０の発色性・感度とイエローステインの評価を実施例１と同様な方法で行なった。尚、実施例２ではシアン濃度、マゼンタ濃度、イエロー濃度の各色画像濃度の最高発色濃度と感度を求めた。この結果を表５−１及び表５−２に示した。
【０２３２】
【表４】

【０２３３】
【表５−１】

【０２３４】
【表５−２】

【０２３５】
表５−１及び表５−２に示される結果から比較カプラーＡを含む試料２０１は、実施例１と同様に発色濃度は高いものの、湿熱雰囲気下におけるイエローステインの発生が多い。比較カプラーＢを含む試料２０２、２０３においては、オイル量によりマゼンタのＤｍａｘの変動が大きく、シアンやイエローの発色濃度とのバランスが悪く色味変化を起こしている。又同じく比較カプラーＣを含む試料２０４、２０５においても、オイルレスにおける最高発色濃度が低く、シアンやイエローの発色濃度とのバランスが悪く色味変化を起こしていることが判る。
【０２３６】
比較カプラーＤを含む試料２０６、２０７においても同様な色味変化を生じていることが判った。これに対して本発明の試料２０８〜試料２３５ではこのような問題が無く本発明の目的を達成している。本発明の試料２３７ではマゼンタ画像の感度がやや低く他の色画像との色味のズレが生じているが、試料２３６のような使用により色味のズレは抑えられることが判った。
【０２３７】
この他に、実施例１と同様に発色現像液のｐＨ依存性、発色現像主薬の添加量依存性の評価を行なったところ実施例１と同様な傾向が認められ、本発明の試料２０８〜試料２３７、及び試料２４２〜試料２４３は優れた効果が得られた。
【０２３８】
また、第９層〜第１１層のＳＲ−１を除去した試料２３８〜試料２５０では、対応する試料に比べていずれもイエローステインが増加しており、化合物ＳＲ−１がイエローステインを抑制することが判った。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel color coupler compound, and relates to a silver halide color photographic light-sensitive material using the same and an image forming method using the same. More particularly, the present invention relates to a silver halide color reversal photographic light-sensitive material and an image forming method using the same.
[0002]
[Prior art]
In recent years, silver halide color photographic light-sensitive materials have a strong demand for faithful color reproducibility as well as high sensitivity, excellent sharpness and graininess.
[0003]
In recent years, pyrazolotriazole couplers with little side absorption have been put to practical use as magenta dye-forming couplers. Pyrazolotriazole magenta coupler is a compound having excellent characteristics in hue, but on the other hand, it has various color properties such as low color developability, low resistance to processing fluctuations, and poor color image storage stability. It is clear that there are problems.
[0004]
For example, a so-called 4-equivalent coupler in which the position of coupling with an oxidized form of an aromatic primary amine developer is a hydrogen atom-substituted coupler has the disadvantage that although it has excellent granularity, it has low color developability and develops yellow coloring over time after development processing. Had. On the other hand, a so-called 2-equivalent coupler in which a leaving group other than a hydrogen atom (for example, a halogen atom) is substituted at the coupling position has a feature that it develops a color with a smaller amount of silver than a 4-equivalent coupler and hardly causes yellow coloring. However, there is a problem that the image quality deteriorates due to the decrease in graininess.
[0005]
Furthermore, many of these couplers are dissolved and dispersed in high-boiling organic solvents such as phosphoric acid esters and phthalic acid esters. In recent years, these high-boiling organic solvents have been used due to demands for high sharpness. The amount is reduced, so-called oil-less is required. However, many of the pyrazolotriazole magenta couplers cause a significant decrease in color developability when used in an oilless manner, and these improvements have been demanded.
[0006]
In order to solve these problems, couplers in which various devices are added to the substituents on the pyrazolotriazole ring have been proposed. For example, regarding the fastness of the color image, an improvement by a coupler having a bulky 6-position substituent is disclosed (for example, see Patent Documents 1 and 2).
[0007]
In addition, a coupler in which a carboxyl group is introduced into the molecule as a dissociating group has been disclosed for improving the color developability when used without oil (see, for example, Patent Document 3).
[0008]
However, these techniques are insufficient for the problem of yellow coloring over time after processing and the problem of storage stability of color images. Although an improvement in color developability was observed by introducing a dissociating group, there was a problem in industrial application because of high cost and poor crystallinity of the coupler. In addition, there is a new problem that yellow stain is generated in the light irradiation or wet heat atmosphere of the non-colored part, and the sensitivity is lowered if it is stagnated until it is mixed with the color sensitized silver halide emulsion and coated. It became clear. Furthermore, the resistance to fluctuations in the processing solution composition is insufficient, and improvement has been demanded.
[0009]
Most of the pyrazoloazole couplers currently in practical use are 2-equivalent couplers. The color reversal photographic light-sensitive material is subjected to color development after being reversed after the first development. At this time, the sensitivity of the 2-equivalent coupler is lower than that of the 4-equivalent coupler because of high color developability per mole of silver. It has an essential problem. Therefore, when a pyrazolotriazole magenta coupler is applied to a color reversal photographic light-sensitive material, a 4-equivalent coupler is preferable from the viewpoint of sensitivity. Application of 4-equivalent pyrazolotriazole-based magenta couplers to color reversal photographic light-sensitive materials is described in several patent publications (see, for example, Patent Documents 3 to 6).
[0010]
However, these techniques still have insufficient resistance to changes in the processing solution composition, and it has been desired to solve the problem of yellow coloring over time after processing.
[0011]
[Patent Document 1]
US Pat. No. 4,882,266
[Patent Document 2]
European Patent Application Publication No. 183,445
[Patent Document 3]
JP-A-1-102557
[Patent Document 4]
JP-A-5-1003022 (13-15, 24-34, 42-45,
53-63)
[Patent Document 5]
JP 2001-33921 A (pages 12 to 44)
[Patent Document 6]
JP 2001-324784 A (pages 22-41)
[0012]
[Problems to be solved by the invention]
The object of the present invention is to provide a magenta coupler capable of forming a stable image even when the composition of the processing solution is varied, and further to reduce the high boiling point organic solvent, so-called oil-less. An object of the present invention is to provide a magenta coupler having excellent color development. The second object of the present invention is to provide a silver halide color which can form a stable image against fluctuations in the composition of the processing solution, has excellent color reproducibility and fastness, and generates less stain. The object is to provide a photographic material.
[0013]
[Means for Solving the Problems]
The inventors of the present invention have sufficient color developability even in the case of oil-less, have less stain, can form a stable image even with variations in the composition of the processing solution, and have graininess and image storage stability. The present invention was completed as a result of intensive studies aimed at couplers with excellent properties.
[0014]
  That is, the subject of this invention was achieved by the following structures.
  (1)The following general formula (I ') Represented bySilver halide color comprising 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole couplerReversalPhotosensitive material.
[0015]
[Chemical 9]

[0016]
  Where R₁Represents a substituent, m represents an integer of 0 to 4, R₂Represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R_ThreeIsTertiary alkyl groupX₁Represents a hydrogen atom. R_Four Represents a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsRepresents a methyl group,n is 1Or 2Represents. M is -O-, -S-, -SO-, -SO.₂-, -C (= O) O-, -OC (= O)-, -C (= O) N (R₆)-, -N (R₆) C (= O)-, -SO₂N (R₆)-, -N (R₆) SO₂-, -C (R₆) C (= O) N (R₇)-, -N (R₆) C (= O) O-, -OC (= O) N (R₆)-, R₆And R₇Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group;₁Represents an alkylene group, an aralkylene group, or an arylene group, pIs 1Represents.
[0031]
  (2)  (1)The coupler described in the above is represented by the following general formula (VIII)(1)2. A silver halide color reversal photographic light-sensitive material as described in 1.
[0032]
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[0033]
  Where R₁Represents a substituent, m represents an integer of 0 to 4, R₂Represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R_ThreeIsTertiary alkyl groupX₁Represents a hydrogen atom. R_Four Represents a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsRepresents a methyl group,n is 1Or 2Represents. M is -O-, -S-, -SO-, -SO.₂-, -C (= O) O-, -OC (= O)-, -C (= O) N (R₆)-, -N (R₆) C (= O)-, -SO₂N (R₆)-, -N (R₆) SO₂-, -C (R₆) C (= O) N (R₇)-, -N (R₆) C (= O) O-, -OC (= O) N (R₆)-, R₆And R₇Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R₁₃And R₁₄Each independently represents a substituent, s represents an integer of 0 to 5, and t represents an integer of 0 to 3.
[0036]
  (3)  It further contains the following compound SR-1 (1)Or (2)2. A silver halide color reversal photographic light-sensitive material as described in 1.
[0037]
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[0038]
Achieved by.
[0039]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The present invention is described in detail below.
  The 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole coupler represented by the general formula (I ′) will be described below with the following general formulas (I) and (II). In general formula (II), * represents general formula (I ) Represents the position to which the group represented by
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  R in general formula (I)₁, M, R₂Will be described. R in general formula (I)₁Represents a substituent and R₁The substituent is a halogen atom (for example, fluorine, chlorine, bromine), an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 48 carbon atoms (hereinafter referred to as an alkoxy group or other alkyl residue). The same applies to the group containing), for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1- Norbornyl, 1-adamantyl), an alkenyl group (preferably an alkenyl group having 2 to 48 carbon atoms such as vinyl, allyl, 3-buten-1-yl), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 48 carbon atoms). And, for example, phenyl, naphthyl), a heterocyclic group (preferably having 1 to 32 carbon atoms) A 5- to 6-membered ring having at least one heteroatom selected from N, S, O, and P, and an aromatic ring such as a benzene ring may be condensed (hereinafter, heterocyclic oxy The same applies to groups including other heterocyclic residues.) For example, 2-thienyl, 4-pyridyl, 2-furyl, 2-pyrimidinyl, 1-pyridyl, 2-benzothiazolyl, 1-imidazolyl, 1-pyrazolyl, benzo Triazol-1-yl), silyl group (preferably a silyl group having 3 to 38 carbon atoms, for example, trimethylsilyl, triethylsilyl, tributylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-hexyldimethylsilyl), hydroxyl group, cyano group , A nitro group, an alkoxy group (preferably an alkoxy group having 1 to 48 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, 1-but Ci, 2-butoxy, isopropoxy, t-butoxy, dodecyloxy, cycloalkyloxy group, for example, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy), aryloxy group (preferably an aryloxy group having 6 to 48 carbon atoms, for example, Phenoxy, 1-naphthoxy),
[0040]
Heterocyclic oxy group (preferably a heterocyclic oxy group having 1 to 32 carbon atoms, such as 1-phenyltetrazol-5-oxy, 2-tetrahydropyranyloxy), silyloxy group (preferably silyloxy having 1 to 32 carbon atoms) A group such as trimethylsilyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, diphenylmethylsilyloxy), an acyloxy group (preferably an acyloxy group having 2 to 48 carbon atoms such as acetoxy, pivaloyloxy, benzoyloxy, dodecanoyloxy), An alkoxycarbonyloxy group (preferably an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 48 carbon atoms, such as an ethoxycarbonyloxy, t-butoxycarbonyloxy, cycloalkyloxycarbonyloxy group, such as a cyclohexyloxycarboxyl group; Ruoxy), an aryloxycarbonyloxy group (preferably a 7 to 32 carbon aryloxycarbonyloxy group such as phenoxycarbonyloxy), a carbamoyloxy group (preferably a carbamoyloxy group having 1 to 48 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy, N-butylcarbamoyloxy, N-phenylcarbamoyloxy, N-ethyl-N-phenylcarbamoyloxy), a sulfamoyloxy group (preferably a sulfamoyloxy group having 1 to 32 carbon atoms) And, for example, N, N-diethylsulfamoyloxy, N-propylsulfamoyloxy), alkylsulfonyloxy groups (preferably alkylsulfonyloxy groups having 1 to 38 carbon atoms, such as methylsulfonyloxy, hexadecyl Sulfo Ruoxy, cyclohexylsulfonyloxy), an arylsulfonyloxy group (preferably an arylsulfonyloxy group having 6 to 32 carbon atoms, for example, phenylsulfonyloxy), an acyl group (preferably an acyl group having 1 to 48 carbon atoms, for example, Formyl, acetyl, pivaloyl, benzoyl, tetradecanoyl, cyclohexanoyl), alkoxycarbonyl group (preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 48 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl) An aryloxycarbonyl group (preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 32 carbon atoms, such as phenoxycarbonyl), a carbamoyl group (preferably a carbamoyl group having 1 to 48 carbon atoms) For example, carbamoyl, N, N-diethylcarbamoyl, N-ethyl-N-octylcarbamoyl, N, N-dibutylcarbamoyl, N-propylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N, N-dicyclohexylcarbamoyl), an amino group (preferably an amino group having 32 or less carbon atoms, such as amino, methylamino, N, N-dibutylamino, tetradecylamino, 2-ethylhexylamino, cyclohexylamino), An anilino group (preferably an anilino group having 6 to 32 carbon atoms such as anilino, N-methylanilino), a heterocyclic amino group (preferably a heterocyclic amino group having 1 to 32 carbon atoms such as 4-pyridylamino), Carboxamide group (preferably a C2-C48 carbona Group such as acetamide, benzamide, tetradecanamide, pivaloylamide, cyclohexaneamide), ureido group (preferably a ureido group having 1 to 32 carbon atoms such as ureido, N, N-dimethylureido, N-phenylureido) , An imide group (preferably an imide group having 10 or less carbon atoms, for example, N-succinimide, N-phthalimide),
[0041]
An alkoxycarbonylamino group (preferably an alkoxycarbonylamino group having 2 to 48 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, octadecyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino A group (preferably an aryloxycarbonylamino group having 7 to 32 carbon atoms such as phenoxycarbonylamino), a sulfonamide group (preferably a sulfonamide group having 1 to 48 carbon atoms such as methanesulfonamide, butanesulfonamide, etc. , Benzenesulfonamide, hexadecanesulfonamide, cyclohexanesulfonamide), sulfamoylamino group (preferably sulfamoylamino group having 1 to 48 carbon atoms, N, N-dipropylsulfamoylamino, N-ethyl-N-dodecylsulfamoylamino), an azo group (preferably an azo group having 1 to 32 carbon atoms, for example, phenylazo, 3-pyrazolylazo), An alkylthio group (preferably an alkylthio group having 1 to 48 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, octylthio, cyclohexylthio), an arylthio group (preferably an arylthio group having 6 to 48 carbon atoms, for example, phenylthio), a heterocyclic thio group A group (preferably a heterocyclic thio group having 1 to 32 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio, 2-pyridylthio, 1-phenyltetrazolylthio), an alkylsulfinyl group (preferably an alkyl having 1 to 32 carbon atoms) A sulfinyl group, eg dodecanesulfinyl), arylsulfinyl (Preferably an arylsulfinyl group having 6 to 32 carbon atoms, such as phenylsulfinyl), alkylsulfonyl group (preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 48 carbon atoms, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl) , Isopropylsulfonyl, 2-ethylhexylsulfonyl, hexadecylsulfonyl, octylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl), arylsulfonyl groups (preferably arylsulfonyl groups having 6 to 48 carbon atoms, such as phenylsulfonyl, 1-naphthylsulfonyl), sulfamoyl groups (Preferably a sulfamoyl group having 32 or less carbon atoms, such as sulfamoyl, N, N-dipropylsulfamoyl, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl, N-ethyl- N-phenylsulfamoyl, N-cyclohexylsulfamoyl), sulfo group, phosphonyl group (preferably a phosphonyl group having 1 to 32 carbon atoms, for example, phenoxyphosphonyl, octyloxyphosphonyl, phenylphosphonyl), or A phosphinoylamino group (preferably a phosphinoylamino group having 1 to 32 carbon atoms, for example, diethoxyphosphinoylamino, dioctyloxyphosphinoylamino) is represented.
[0042]
R in general formula (I)₁Is a further substitutable group, it may be substituted with the above substituents, and when it is substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different. It may be. In addition, two substituents can be bonded to form a ring (hereinafter, the same applies when the substituent further has two or more substituents).
[0043]
m represents an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, R₁May be the same or different.
[0044]
R in general formula (I)₂Represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and R₂For the preferred range of the alkyl group, alkenyl group, and aryl group, R₁It represents the same meaning as the alkyl group, alkenyl group, and aryl group described in the above. R₂The alkyl group, alkenyl group, and aryl group of₁In the case where the substituent is substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different.
[0045]
The typical examples of the group represented by the general formula (I) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0046]
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[0047]
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[0048]
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[0050]
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[0052]
The group represented by formula (I) is present in the substituent at the 3-position, 6-position, or 7-position of the 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole coupler. It may also have two or more groups represented by general formula (I). When it has two or more groups represented by general formula (I), the groups of general formula (I) may have the same structure or may be different.
[0053]
The 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole coupler having a group represented by the general formula (I) is preferably represented by the general formula (II).
Next, the general formula (II) will be described in detail.
[0054]
  R in the general formula (II)_ThreeIsTertiary alkyl groupThe tableThe R _Three IsFurthermore, the R₁The substituent may be the same as or different from each other when it has two or more substituents.
[0055]
  R in the general formula (II)_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupRepresents. R_Four, R_FiveofMethyl groupR₁And may be the same or different when substituted with two or more substituents. n is 1Or 2Represents.
[0056]
M in the general formula (II) is -O-, -S-, -SO-, -SO.₂-, -C (= O) O-, -OC (= O)-, -C (= O) N (R₆)-, -N (R₆) C (= O)-, -SO₂N (R₆)-, -N (R₆) SO₂-, -C (R₆) C (= O) N (R₇)-, -N (R₆) C (= O) O-, -OC (= O) N (R₆)-(Wherein the left-hand bond represents-{C (R_Four) (R_Five)}_n-)), R₆And R₇Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
[0057]
R₆And R₇The alkyl group and aryl group of R₁Represents a group having the same meaning as the alkyl group and aryl group described in the above. R₆And R₇The alkyl group and aryl group of R₁In the case where the substituent is substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different.
[0058]
  L in general formula (II)₁Represents an alkylene group, an aralkylene group, or an arylene group, an alkylene group (an alkylene group having 1 to 48 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, such as methylene, ethylene, propylene, butylene), an aralkylene group having 7 to 7 carbon atoms. 48, preferably 7-18 aralkylene groups (including both -alkylene-arylene-groups and -arylene-alkylene-groups), for example, divalent benzyl, divalent phenethyl), or arylene groups (carbon number) 6-48, preferably 6-18 arylene groups, for example, o-phenylene, m-phenylene, p-phenylene, 1,4-naphthalene). L₁In the case where the alkylene group, aralkylene group, and arylene group of₁In the case where the substituent is substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different. p is1* Represents the position to which the group represented by formula (I) is bonded.
[0059]
  X in general formula (II)₁The hydrogen fieldChildtableThe
[0060]
Next, a preferred range of the coupler of the present invention having the general formula (I) will be described.
A coupler in which a group represented by the general formula (I) is bonded to * of the 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole coupler represented by the general formula (II) is preferable. .
[0061]
  Further preferred couplers are R of the general formula (II)_ThreeButTertiary alkyl groupX₁Is a hydrogen atom and R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveButMethyl groupAnd n isOr 2And p is1, MIs —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, -N (R₆) C (= O) N (R₇)-Or -N (R₆) C (= O) O-, R₆And R₇Is a hydrogen atom, L₁Is an alkylene group or an arylene group, and R in the general formula (I)₁Is a halogen atom, alkyl group, aryl group, hydroxyl group, cyano group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, carbonamido group, ureido group, alkoxycarbonylamino group, sulfonamido group, alkylthio A group, an arylthio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, m is 0 or 1, and R₂Is represented by an alkyl group or an aryl group.
[0062]
  Further preferred couplers are R of the general formula (II)_ThreeButTertiary alkyl groupX₁Is a hydrogen atom and R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveButMethyl groupAnd n isOr 2And p is1, MIs —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, -N (R₆) C (= O) N (R₇)-Or -N (R₆) C (= O) O-, R₆And R₇Is a hydrogen atom, L₁Is an alkylene group or an arylene group, and R in the general formula (I)₁Is a halogen atom or an alkyl group, m is 0 or 1, and R₂Is represented by an alkyl group or an aryl group.
[0065]
  Further preferred couplers are R of the general formula (II)_ThreeIs a tertiary alkyl group, X₁Is a hydrogen atom and R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveButMethyl groupWhere n is an integer from 1 to 2 and p is1, MIs —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, R₆Is a hydrogen atom, L₁Is an alkylene group or an arylene group, and R in the general formula (I)₁Is a halogen atom or an alkyl group, m is 0 or 1, and R₂Is represented by an alkyl group or an aryl group.
[0066]
  Further preferred couplers are R of the general formula (II)_ThreeIs a tertiary alkyl group, X₁Is a hydrogen atom and R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveButMethyl groupWhere n is an integer from 1 to 2 and p is1, MIs —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, R₆Is a hydrogen atom, L₁Is an alkylene group or an arylene group, m in the general formula (I) is 0, R₂Is represented by an alkyl group or an aryl group.
[0067]
The most preferred coupler is R of the general formula (II)_ThreeIs a tertiary alkyl group, X₁Is a hydrogen atom and R_FourIs a hydrogen atom or a methyl group, R_FiveIs a methyl group, n is an integer of 1 to 2, p is 1, M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, R₆Is a hydrogen atom, L₁Is represented by an arylene group, m in the general formula (I) is 0, R₂Is represented by an alkyl group or an aryl group.
[0068]
Next, typical specific examples of the coupler of the present invention having a substituent represented by the general formula (I) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0069]
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[0095]
  Next, general formula (VIII) will be described. R in the general formula (VIII)₁, M, and R₂These are synonymous with each demonstrated by the said general formula (I). R in the general formula (VIII)_Three, R_Four, R_Five, X₁,n,And M have the same meanings as described in the general formula (II). R in the general formula (VIII)₁₃, R₁₄ Each independently represents a substituent, R ₁₃ And R ₁₄ The substituent of is R ₁ It is synonymous with the substituent demonstrated by. R ₁₃ And R ₁₄ In the case where the substituent of is a further substitutable group, R ₁ And may be the same or different when substituted with two or more substituents. s represents an integer of 0 to 5, and t represents an integer of 0 to 3.
[0107]
  A preferred range of the coupler represented by formula (VIII) will be described.
  Preferred couplers represented by the general formula (VIII) are R₁Is a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aminocarbonylamino group, a sulfonamide group, or an imide group, m is an integer of 0 to 2,₂Is an alkyl group or an aryl group, R_ThreeIsTertiary alkyl groupAnd R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupAnd n is1 or 2M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, -N (R₆) C (= O) N (R₇)-Or -N (R₆) C (= O) O-, R₆And R₇Are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, and R₁₃Is a substituent, s is an integer from 0 to 3, R₁₄Is a substituent, t is an integer of 0-2, and X₁Is represented by a hydrogen atom.
[0108]
  More preferred couplers are R₁Is a halogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aminocarbonylamino group, or sulfonamido group, m is 0 or 1, and R₂Is an alkyl group or an aryl group, R_ThreeIsTertiary alkyl groupAnd R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupAnd n is1 or 2M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, -N (R₆) C (= O) N (R₇)-Or -N (R₆) C (= O) O-, R₆And R₇Are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₃Is a substituent, R₁₄Is a substituent, t is 0 or 1, and X₁Is represented by a hydrogen atom.
[0109]
  More preferred couplers are R₁Is a halogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aminocarbonylamino group, or sulfonamido group, m is 0 or 1, and R₂Is an alkyl group or an aryl group, R_ThreeIsTertiary alkyl groupAnd R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupAnd n is1 or 2M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, -N (R₆) SO₂-, -N (R₆) C (= O) N (R₇)-Or -N (R₆) C (= O) O-, R₆And R₇Is a hydrogen atom, R₁₃Is a substituent, s is an integer from 0 to 3, R₁₄Is a substituent, t is 0 or 1, and X₁Is represented by a hydrogen atom.
[0111]
  More preferred couplers are those where m is 0 and R₂Is an alkyl group or an aryl group, R_ThreeIs a tertiary alkyl group, R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupAnd n is1M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, or -N (R₆) SO₂-, R₆Is a hydrogen atom, R₁₃Is a substituent, s is an integer from 0 to 3, t is 0, X₁Is hydrogenatomIt is represented by
[0112]
  The most preferred coupler is m = 0 and R₂Is an alkyl group or an aryl group, R_ThreeIs a tertiary alkyl group, R_Four Is a hydrogen atom or a methyl group,R_FiveIsMethyl groupAnd n is 01M is —OC (═O) —, —N (R₆) C (= O)-, or -N (R₆) SO₂-, R₆And R₇Is a hydrogen atom, R₁₃Is a substituent, s is an integer from 0 to 3, t is 0, X₁Is represented by a hydrogen atom.
[0113]
  NextOneTypical specific examples of the coupler represented by formula (VIII) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0114]
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[0126]
Next, a method for synthesizing the coupler of the present invention will be described.
(Synthesis Example 1)
Synthesis of exemplary coupler MA-7
Synthesized according to Reaction Scheme A below.
[0127]
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[0128]
(Synthesis of Intermediate A)
To 151.2 g (1.0 mol) of anthranilic acid methyl ester, 400 ml of dimethylacetamide (hereinafter, ml is also referred to as “mL”) was added and stirred at room temperature. 190.65 g (1.0 mol) of p-toluenesulfonic acid chloride was added to this solution. After completion of the addition, 89 mL (1.1 mol) of pyridine was added dropwise to the reaction solution. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into 200 mL of water while stirring to precipitate crystals. The reaction solution was filtered to take out the crystals, washed with water, and dried to obtain an intermediate A. 285.5 g (yield 93.5%) of Intermediate A was obtained.
[0129]
(Synthesis of Intermediate B)
450 mL of methanol was added to 152.7 g (0.5 mol) of the intermediate A obtained by the above method and stirred at room temperature. To this solution, an aqueous solution in which 60.0 g (1.5 mol) of sodium hydroxide was dissolved in 300 mL of water was added and heated to 40 ° C. The reaction solution was stirred for 2 hours to complete the reaction, and then cooled to room temperature, and 2000 mL of water was added. To this solution, 170 mL of concentrated hydrochloric acid was added to make it acidic to precipitate crystals. The solution was filtered to take out the crystals, washed with water and dried to obtain an intermediate B. 134.0 g (yield 92.3%) of intermediate B was obtained.
[0130]
(Synthesis of Intermediate C)
260 mL of toluene was added to 87.4 g (0.3 mol) of the intermediate B obtained by the above method, and the mixture was heated to 80 ° C. and stirred. To this suspension, 28.5 mL of thionyl chloride was added dropwise. After completion of dropping, the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, excess thionyl chloride and the toluene solvent were distilled off under reduced pressure, and after cooling, crystals of intermediate C were obtained quantitatively. The product was used in the next step as it was.
[0131]
(Synthesis of Intermediate D)
To 243.3 g (0.9 mol) of stearyl alcohol, 1900 mL of dimethylformamide was added and stirred at room temperature. To this solution, 95.1 g (0.99 mol) of t-butoxy sodium was added, heated to 80 ° C. to 90 ° C. and stirred for 2 hours. After cooling this solution to 50 ° C., 223.6 g (1.0 mol) of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid sodium salt was added, heated to 80 ° C. to 90 ° C., stirred for 2 hours and reacted. Was completed. To this reaction solution, 2000 mL of acetonitrile was added to precipitate crystals. The reaction solution was cooled to 15 ° C. and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the crystals were taken out, washed with 400 mL of acetonitrile, further washed with water, and dried to obtain Intermediate D. 352 g (yield 85.5%) of Intermediate D was obtained.
[0132]
(Synthesis of Intermediate E)
To 110 g (0.24 mol) of Intermediate D obtained by the above-mentioned method, 400 mL of acetonitrile and 1.0 mL of dimethylformamide were added and heated to 75 ° C. and stirred. To this solution, 36.5 mL (0.5 mol) of thionyl chloride was added dropwise. After completion of the dropping, the reaction was completed by heating and stirring for 2 hours. After completion of the reaction, excess thionyl chloride and the solvent acetonitrile were distilled off under reduced pressure. To the residue (Intermediate E), 100 mL of THF and 200 mL of ethyl acetate were added and dissolved. This intermediate E solution was used in the next step.
[0133]
(Synthesis of Intermediate G)
250 mL of dimethylacetamide and 250 mL of acetonitrile were added to 51.8 g (0.25 mol) of intermediate F synthesized by the method described in JP-A-2001-33921 and stirred at room temperature. To this solution, 41.8 g (0.28 mol) of diethylaniline was added. Then, a THF / ethyl acetate solution of intermediate E obtained by the above method was added dropwise to this solution. The reaction was stirred at 30 ° C. for 3 hours to complete the reaction. After completion of the reaction, 10 mL of concentrated hydrochloric acid was added, followed by extraction with 700 mL of ethyl acetate and 2000 mL of water. This ethyl acetate solution was washed with saturated brine three times. The ethyl acetate solution was concentrated under reduced pressure to obtain an oily intermediate G quantitatively. This oil (intermediate G) was dissolved in 500 mL of isopropanol and used in the next step.
[0134]
(Synthesis of Intermediate H)
Water (40 mL) and isopropanol (700 mL) were added to reduced iron (160 g) and ammonium chloride (5 g), and the mixture was heated to reflux and stirred. To this suspension was added 1 mL of acetic acid. Subsequently, the solution of the intermediate G obtained by the said method was dripped. After completion of the addition, the reaction was completed by heating and refluxing for 2 hours. After completion of the reaction, 700 mL of ethyl acetate was added and heated and stirred. The reaction solution was filtered while hot to remove insolubles. The filtrate was washed with water, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. 500 mL of ethyl acetate was added to the residue to precipitate crystals. The crystals were removed by filtration and dried to obtain Intermediate H. 86.0 g (yield 57.8%) of intermediate H was obtained.
[0135]
(Synthesis of exemplary coupler MA-7)
180 mL of dimethylacetamide was added to 59.5 g (0.1 mol) of the intermediate H obtained by the above method and stirred at room temperature. A solution prepared by dissolving 34.1 g (0.11 mol) of the intermediate C obtained by the above method in 100 mL of ethyl acetate was added dropwise to this solution. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by stirring at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, water 700 and ethyl acetate 500 mL were added and extracted. The ethyl acetate solution was washed with water and dried. Ethyl acetate was concentrated under reduced pressure. 700 mL of acetonitrile and 120 mL of ethyl acetate were added to the residue to precipitate crystals. The crystals were filtered out and dried to obtain 67.0 g (yield 77.2%) of Exemplified Coupler MA-7. The melting point was 78 ° C to 84 ° C.
[0136]
Synthesis example 2
Synthesis of exemplary coupler M-16
Synthesis was performed according to Reaction Scheme B shown below.
[0137]
Embedded image

[0138]
(Synthesis of Intermediate I)
To 304.5 g (1.0 mol) of 3-pentadecylphenol, 900 mL of dimethylacetamide was added and stirred at room temperature. To this solution was added 210 mL of a 28% solution of sodium methoxide. Next, 201.6 g (1.0 mol) of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid was added to this solution. Next, after adding 276 g of potassium carbonate, the mixture was heated to 130 ° C. to 138 ° C. and stirred. After stirring with heating for 5 hours, the reaction solution was cooled to room temperature. The precipitated crystals were removed by filtration, and the filtrate was poured into 5000 mL of water. To this aqueous solution, 100 mL of concentrated hydrochloric acid was added with stirring to make it acidic and precipitate crystals. The aqueous solution was filtered to take out the crystals and washed with water, and then the obtained crystals were recrystallized with 1200 mL of acetonitrile and dried to obtain Intermediate I. 400 g (yield: 85.2%) of intermediate I was obtained.
[0139]
(Synthesis of Intermediate J)
450 mL of toluene was added to 140.9 g (0.3 mol) of the intermediate I obtained by the above method, and the mixture was heated to 90 ° C. and stirred. To this solution, 33 mL of thionyl chloride was added dropwise. After completion of the dropping, the reaction was completed by heating and stirring for 2 hours. The reaction solution was cooled to room temperature to obtain a toluene solution of Intermediate J. This solution was used in the next step.
[0140]
(Synthesis of Intermediate F)
330 mL of isopropyl alcohol was added to 111.3 g (0.33 mol) of intermediate X synthesized by the method described in JP-A-2001-33921 and 30.2 g of sodium bicarbonate, and the mixture was heated to reflux with stirring. To this solution, 18 g of hydrazine monohydrate was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by heating and refluxing for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 300 mL of water and 42.5 mL of concentrated hydrochloric acid were added. The solution was stirred for 1 hour and then phthalhydrazide crystals were removed by filtration under reduced pressure. An aqueous solution of intermediate F hydrochloride was obtained. This solution was used in the next step.
[0141]
(Synthesis of Intermediate K)
To an aqueous solution of intermediate F (0.33 mol) obtained by the above method, 800 mL of ethyl acetate was added and stirred at room temperature. To this solution, 250 g of sodium bicarbonate was added in several portions. Next, a toluene solution of intermediate J (0.3 mol) obtained by the above method was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by stirring at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the aqueous layer of the reaction solution was removed, and the ethyl acetate layer was washed with water. The ethyl acetate solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. To the wax-like intermediate K, 500 mL of isopropanol was added and dissolved by heating. This intermediate K in isopropanol was used in the next step.
[0142]
(Synthesis of Intermediate L)
To 200 g of reduced iron and 20 g of ammonium chloride, 1 mL of acetic acid, 80 mL of water and 300 mL of isopropanol were added and heated and stirred. To this solution, the isopropanol solution of intermediate K obtained by the above method was added dropwise. After completion of the dropping, the reaction was completed by heating and stirring for 2 hours. After completion of the reaction, 750 mL of ethyl acetate was added to the reaction solution and stirred. After filtering under reduced pressure while hot, water was added to the filtrate to separate the ethyl acetate layer. The aqueous layer was removed and the ethyl acetate layer was further washed with water. The ethyl acetate solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. Amorphous intermediate L was obtained almost quantitatively. Dimethylacetamide was added and dissolved in this amorphous intermediate L to make a total amount of 600 mL. This dimethylacetamide solution was used in the next step.
[0143]
(Synthesis of exemplary coupler M-16)
600 mL (0.3 mol) of a dimethylacetamide solution of intermediate L obtained by the above method was cooled to 10 ° C. and stirred. To this solution, 84.0 g (0.3 mol) of 2,4,5-trichlorobenzenesulfonic acid chloride was added in several portions. Subsequently, 29.0 mL (0.36 mol) of pyridine was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by stirring at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted by adding 1200 mL of water and 800 mL of ethyl acetate. This ethyl acetate solution was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The ethyl acetate solution was concentrated under reduced pressure. Crystals were precipitated by adding 600 mL of acetonitrile and 200 mL of ethyl acetate to the residue. The crystals were recrystallized with a mixed solvent of acetonitrile / ethyl acetate. 153.8g (yield = 58.8%) of exemplary coupler M-16 was obtained. The melting point was 83 ° C to 94 ° C.
[0144]
Synthesis example 3
Synthesis of exemplary coupler M-50
Synthesis was performed according to Reaction Scheme C shown below.
[0145]
Embedded image

[0146]
(Synthesis of Intermediate M)
196 g of concentrated sulfuric acid was heated to 100 ° C. and stirred, and 134.2 g (1.0 mol) of isobutylbenzene was added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at 110 to 115 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction solution to 40 ° C., 350 g of chlorosulfonic acid was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was performed at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 3 liters of ice water with stirring. A mixture of 800 mL of n-hexane and 200 mL of ethyl acetate was added to this aqueous solution for extraction. The n-hexane / ethyl acetate mixture was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The n-hexane / ethyl acetate solution was concentrated under reduced pressure. 163 g (yield: 70%) of oily intermediate M was obtained.
[0147]
(Synthesis of Intermediate N)
300 mL of acetonitrile was added to 75.6 g (0.5 mol) of methyl anthranilate and stirred at room temperature. To this solution, 116.4 g (0.5 mol) of Intermediate M obtained by the above method was added dropwise. Subsequently, 44.5 mL (0.55 mol) of pyridine was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was performed at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, this reaction solution was poured into 1500 mL of water with stirring to precipitate crystals. The reaction solution was filtered, and the crystals were taken out, washed with water, then dispersed in 300 mL of methanol and washed, and then filtered to dry the residue to obtain an intermediate N. 160 g (yield: 92.1%) of intermediate N was obtained.
[0148]
(Synthesis of Intermediate O)
450 mL of methanol was added to 139 g (0.4 mol) of the intermediate N obtained by the above method and stirred at room temperature. To this solution, an aqueous solution in which 67.2 g of potassium hydroxide was dissolved in 130 mL of water was added. After completion of the addition, the reaction solution was heated to reflux and reacted for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, and then 110 mL of concentrated hydrochloric acid was poured into an aqueous hydrochloric acid solution to which 200 mL of water was added to precipitate crystals. This crystal was taken out by filtration, washed with water, and dried to obtain Intermediate O. 124 g (yield: 93%) of intermediate O was obtained.
[0149]
(Synthesis of Intermediate P)
300 mL of toluene was added to 100 g (0.3 mol) of intermediate O obtained by the above method, and the mixture was heated to 100 ° C. and stirred. To this solution, 32.9 mL (0.45 mol) of thionyl chloride was added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at 100 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature to obtain a toluene solution of intermediate P. Used for next step reaction.
[0150]
(Synthesis of exemplary coupler M-50)
A dimethylacetamide solution of intermediate L (0.3 mol) obtained by the above method was stirred at room temperature. To this solution was added dropwise a toluene solution of the intermediate P (0.3 mol) obtained by the above method. After completion of the dropwise addition, the reaction was completed by stirring at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted by adding 800 mL of ethyl acetate and 800 mL of water. The aqueous layer was removed, and the ethyl acetate solution / toluene mixed layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. Ethyl acetate and toluene were distilled off under reduced pressure. Crystals were precipitated by adding 1000 mL of acetonitrile to the residue. The crystals were filtered out and purified by recrystallization from a mixed solvent of acetonitrile / ethyl acetate = 6/1. 207.9g (yield: 72.0%) of exemplary coupler M-50 was obtained.
[0151]
¹HNMR (CDCl_Three)
10.42 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.73-7.50 (m, 4H) , 7.40 (t, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.16-6.97 (m, 4H), 6.95-6.78 (m, 3H), 5.75-5.58 (m, 1H), 5.51 (s, 1H) , 2.59 (t, 2H), 2.38 (d, 2H), 1.85 to 1.68 (m, 1H), 1.65 to 1.48 (m, 5H), 1.41 to 1.15 (m, 33H), 0.88 (t, 3H), 0.80 (d, 6H)
[0152]
The light-sensitive material of the present invention is preferably 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4 having a substituent represented by the general formula (I) in at least one silver halide emulsion layer. -It contains at least one triazole coupler. The light-sensitive material of the present invention is characterized in that at least one silver halide emulsion layer contains at least one coupler represented by formula (III) or formula (IV).
The total content of the coupler of the present invention in the light-sensitive material is preferably 1 m.²0.01 to 10 g per unit, more preferably 1 m²0.1 to 2 g per unit, 1 × 10 6 per mole of silver halide in the same light-sensitive emulsion layer^-3Mol to 1 mol is suitable, preferably 3 × 10^-3Mol ~ 3 × 10^-1Is a mole.
[0153]
It is preferable to use SR-1 in the same layer as the coupler of the present invention, and a compound in which the substituent of the compound SR-1 is changed, for example, the t-octyl group of SR-1 is changed to n-octyl group, n-hexadecyl, Or the compound changed into t-butyl group etc. and the compound which changed the isopropyl group of SR-1 into the methyl group or the ethyl group etc. can be used similarly. Most preferred is SR-1.
[0154]
Compound SR-1 can be used in an amount of 0.1 mol% to 200 mol%, preferably 5 mol% to 100 mol%, more preferably 5 mol, per mol of the coupler of the present invention. It is preferably used in the range of mol% to 20 mol%.
[0155]
A method for synthesizing SR-1 is described in Japanese Patent Publication No. 45-14034.
Various additives can be used in the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention depending on the purpose.
[0156]
These additives are described in more detail in Research Disclosure (RD) Item 17643 (December 1978), Item 18716 (November 1979), and Item 308119 (December 1989). Are summarized below.
[0157]
Type of additive RD17643 RD18716 RD308119
1. Chemical sensitizer page 23 page 648 right column page 996
2. Sensitivity increasing agent
3. Spectral sensitizer, pages 23-24, page 648, right column-page 996, right column-
Supersensitizer 649 pages right column 998 pages right column
4). Brightener 24 pages 998 right column
5). Antifoggant 24-25 pages 649 right column 998 pages right column
And Stabilizer 1000 page right column
6). Light absorber, page 25-26, page 649, right column-page 1003, left column-
Filter dye, page 650, left column, page 1003, right column
UV absorber
7. Stain inhibitor page 25 right column 650 left to right column page 1002 right column
8). Dye image stabilizer 25 pages 1002 right column
9. Hardener page 26 page 651 left column page 1004 right column ~
1005 left column
Ten. Binder page 26 Same as above page 1003 right column
Right column on page 1004
11． Plasticizer, Lubricant 27 pages 650 right column 1006 pages left column
Right column on page 1006
12． Application aid, pages 26-27 Same as above, page 1005 left column
Surfactant 1006 page left column
13. Antistatic agent page 27 Same as above page 1006 right column
Left column on page 1007
14. Matting agent, page 1008, left column
1009 left column
[0158]
Regarding techniques such as layer arrangement that can be used in the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention, silver halide emulsions, functional couplers such as dye-forming couplers and DIR couplers, various additives, and development processing European Patent Application Publication No. 0565096A1 (published on Oct. 13, 1993) and the patent specifications cited therein. The following is a list of each item and the corresponding location.
1. Layer structure: 61 pages 23-35 lines, 61 pages 41 lines-62 pages 14 lines
2. Middle layer: 61 pages 36-40 lines
3. Multilayer effect imparting layer: 62 pages, lines 15-18
4). Silver halide halogen composition: 62 pages, lines 21-25
5). Silver halide grain habit: page 62 lines 26-30
6). Silver halide grain size: 62 pages, lines 31-34
7. Emulsion production method: 62 pages 35-40 lines
8). Silver halide grain size distribution: p. 62, lines 41-42
9. Tabular grains: 62 pages 43-46
Ten. Particle internal structure: p. 62, lines 47-53
11． Emulsion latent image formation type: 62 pages 54-63 lines 5
12． Emulsion physical ripening / chemical ripening: p. 63, lines 6-9
13. Emulsion mixed use: page 63, lines 10-13
14. Kabaze emulsion: p. 63, lines 14-31
15． Non-light-sensitive emulsion: p. 63, lines 32-43
16． Amount of coated silver: 63 pages 49-50 lines
17． Formaldehyde scavenger: p. 64, lines 54-57
18． Mercapto-type antifoggant: page 65, line 1-2
19. Release agent, etc .: 65 pages, lines 3-7
20． Dye: Page 65, lines 7-10
twenty one. Color couplers in general: page 65, lines 11-13
twenty two. Yellow, magenta and cyan couplers: 65 pages 14-25 lines
twenty three. Polymer coupler: p. 65, lines 26-28
twenty four. Diffusible dye-forming coupler: 65 pages 29-31
twenty five. Colored coupler: 65 pages 32-38 lines
26. Functional couplers in general: 65 pages 39-44
27. Bleach accelerator releasing coupler: 65 pages 45-48
28. Development accelerator releasing coupler: p. 65, lines 49-53
29. Other DIR couplers: page 65, page 54-66, line 4
30. Coupler dispersion method: page 66, line 5-28
31. Antiseptic / antifungal agent: p. 66, lines 29-33
32. Type of photosensitive material: 66, lines 34-36
33. Photosensitive layer thickness and swelling speed: page 66, page 40-67, line 1
34. Back layer: 67 pages 3-8 lines
35. General development processing: Page 67, lines 9-11
36. Developer and developer: p. 67, lines 12-30
37. Developer additive: Page 67, lines 31-44
38. Inversion processing: 67 pages 45-56 lines
39. Treatment liquid opening ratio: 67 pages 57 lines-68 pages 12 lines
40. Development time: 68 pages, lines 13-15
41. Bleach fixing, bleaching, fixing: 68 pages 16 lines-69 pages 31 lines
42. Automatic developing machine: Page 69, lines 32-40
43. Washing, rinsing, stabilization: 69 pages 41 lines-70 pages 18 lines
44. Treatment liquid replenishment, reuse: page 70, lines 19-23
45. Photosensitive material with developer: Page 70, lines 24-33
46. Development temperature: page 70, lines 34-38
47. Use for film with lens: page 70, lines 39-41
[0159]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0160]
Example 1
Preparation of sample 101
A color light-sensitive material composed of two layers having the following composition was prepared on a cellulose triacetate film support provided with an undercoat, and used as sample 101. The number is m²The amount added per unit is shown. Silver halide is shown in terms of silver amount.
[0161]
First layer: Silver halide emulsion layer
Silver iodobromide monodisperse tabular grain emulsion Silver amount 1.00g
Sphere equivalent average particle diameter 0.3μm
Coefficient of variation 18%
Average silver iodide content 4.0 mol%
Gelatin 3.00g
Comparative coupler A 0.28g
High boiling point organic solvent Oil-1 0.08g
Surfactant W-5 25mg
Second layer: protective layer
2.00 g of gelatin
0.10 g of polymethyl methacrylate (average particle diameter: 2.0 μm)
Surfactant W-1 0.15g
Gelatin hardener H-1 0.15g
[0162]
Embedded image

[0163]
Preparation of samples 102-149
Samples 102 to 149 were prepared in the same manner as the sample 101 except that the magenta coupler (comparative coupler A) of the first layer of the sample 101 was replaced as shown in Tables 1-1 and 1-2.
[0164]
Embedded image

[0165]
(Evaluation of color development and sensitivity)
Each of Sample 101 to Sample 149 was exposed to white light having a color temperature of 4800 degrees through a wedge whose density was continuously changed, and a development process described later was performed to measure the maximum density (Dmax) of the magenta image density. . Higher values indicate higher color developability. The sensitivity was expressed as a relative value when the sensitivity of the sample 101 was set to 100 based on the sensitivity obtained from the reciprocal of the exposure amount giving a color density of 0.5. Higher values indicate higher sensitivity.
[0166]
(Evaluation of pH dependence of color developer)
Each sample obtained in Example 1 was exposed to white light having a color temperature of 4800 degrees through a wedge whose density was continuously changed, and a development process described later was performed to measure the magenta density. At this time, the pH of the color developer was adjusted to two points of pH = 11.6 and 12.1 in consideration of the touch range in the market laboratory. The pH dependency was evaluated by measuring the magenta density in the treatment at pH = 12.1 at the exposure amount giving a magenta density of 1.0 in the treatment at pH = 11.6, and obtaining it by the following formula.
[0167]
(Concentration in pH = 12.1 treatment -1.0) x 100 = Rate of change (%)
The smaller the change rate value, the smaller the change in the color density with respect to the pH change of the color developer.
[0168]
(Evaluation of dependency on added amount of color developing agent)
Each of the above samples was charged with a color developing agent [N-ethyl-N (2-methanesulfonamidoethyl) -3-methyl-4-aminoaniline, 3/2 sulfate, monohydrate] of a color developer described later. A magenta density was measured after developing using a developing solution that was the same as the developing solution described later except that the amount was adjusted at 2 points of 13.0 g and 5.0 g per liter. When the color developing agent had an exposure amount giving a magenta density of 1.0 at a processing of 13.0 g per liter, the magenta density at a processing of a color developing agent of 5.0 g was measured and obtained by the following formula.
[0169]
{1.0- (concentration in processing of color developing agent 5.0 g / L)} × 100 = change rate (%) The smaller the variation rate value, the smaller the change in color density with respect to the variation in color developing agent.
[0170]
(Evaluation of yellow stain)
Each sample was given a white light of 500 lux for 1 second and subjected to development processing described below. The obtained samples were stored for 4 weeks in an atmosphere of 70 ° C./70% RH, and then the concentration of yellow stain generated in each sample was measured. The evaluation showed a value obtained by subtracting the blank density from the increased yellow density. The smaller this value, the less yellow stain is produced and the better the storage stability.
The above results are shown in Table 1-1 and Table 1-2.
[0171]
[Table 1-1]

[0172]
[Table 1-2]

[0173]
The development process is described below.
(Processing process)
Processing time Time Temperature Tank capacity Replenishment amount
First development 6 minutes 38 ° C. 37 L 2000 mL / m²
First washing 2 minutes 38 ° C 16L 4000mL / m²
Inversion 2 minutes 38 ° C 17L 1100mL / m²
Color development 6 minutes 38 ° C 30L 2200mL / m²
Pre-bleaching 2 minutes 38 ° C 19L 1100mL / m²
Bleaching 6 minutes 38 ° C 30L 2200mL / m²
Fixing 4 minutes 38 ° C 29L 1100mL / m²
Second water wash 4 minutes 38 ° C 35L 4000mL / m²
[0174]
The composition of each treatment liquid is as follows.

The pH was adjusted with sulfuric acid or potassium hydroxide.
[0175]

The pH was adjusted with acetic acid or potassium hydroxide.
[0176]

The pH was adjusted with sulfuric acid or potassium hydroxide.
[0177]

The pH was adjusted with nitric acid or sodium hydroxide.
[0178]

The pH was adjusted with acetic acid or aqueous ammonia.
[0179]

[0180]
In the above development processing step, each bath continuously circulates and stirs the liquid, and further, a foam tube having a small hole having a diameter of 0.3 mm is provided at an interval of 1 cm on the lower surface of each tank. Nitrogen gas was continuously bubbled and stirred.
[0181]
  From the results shown in Table 1-1 and Table 1-2, the samples 101 and 102 containing the comparative coupler A are satisfactory in color developability and other performances, but have a problem of yellow stain in wet heat storage. Samples 103 and 104 containing Comparative Coupler B have satisfactory results for yellow stains, but the oilless color developability is low, and the color changes due to pH fluctuations in the color developing solution and fluctuations in the amount of the color developing agent. There is a great change in sex. Further, the samples 105 and 106 containing the comparative coupler C have a lot of yellow stains and low oil-less color developability, and the color developability changes greatly with respect to processing pH fluctuation and color developing agent quantity fluctuation. The samples 107 and 108 containing the comparative coupler D had a large variation in color development depending on the amount of oil, and the graininess was deteriorated because of the 2-equivalent coupler. On the other hand, the sample of the coupler of the present invention has obtained results satisfying all the evaluation items, and it is clear that the object of the present invention has been achieved.Also,For samples 115, 116, 118, 120, 145, 146 and 149 with 2 equivalents of puller, the sensitivityLow resultsFruit was obtained.
[0182]
(Example 2)
Preparation of sample 201
Preparation of triacetate cellulose film
Triacetylcellulose is dissolved in cyclomethane / methanol = 92/8 (mass ratio) by triethylacetate cellulose by the usual solution casting method (13% by mass), and plasticizer triphenyl phosphate and biphenyl diphenyl phosphate are mass ratio. 2: 1, and a total of 14% of the triacetylcellulose was converted by the band method. The thickness of the support after drying was 97 μm.
[0183]
Contents of the undercoat layer
The following undercoat was applied to both sides of the triacetylcellulose film. The numbers represent the mass contained per 1.0 liter of undercoat liquid. In addition, corona discharge was given to both surfaces before undercoating.
Gelatin 10.0g
Salicylic acid 0.5g
Glycerin 4.0g
700 mL of acetone
Methanol 200mL
Dichloromethane 80mL
Formaldehyde 0.1mg
Add water and add 1.0 liter
[0184]
Back layer application
The back layer shown below was applied to one side of the undercoated support.
1st layer
Binder: Acid-treated gelatin (isoelectric point 9.0) 1.00 g
Polymer latex: P-2 (average particle diameter 0.1 μm) 0.13 g
Polymer latex: P-3 (average particle diameter 0.2 μm) 0.23 g
UV absorber U-1 0.03g
UV absorber U-3 0.01g
UV absorber U-4 0.02g
High boiling point organic solvent Oil-2 0.03g
Surfactant W-1 0.01g
Surfactant W-6 3.0mg
[0185]
2nd layer
Binder: Acid-treated gelatin (isoelectric point 9.0) 3.10 g
Polymer latex: P-3 (average particle diameter 0.2 μm) 0.11 g
UV absorber U-1 0.03g
UV absorber U-3 0.01g
UV absorber U-4 0.02g
High boiling point organic solvent Oil-2 0.03g
Surfactant W-1 0.01g
Surfactant W-6 3.0mg
Dye D-2 0.1g
Dye D-10 0.12 g
Potassium sulfate 0.25g
Calcium chloride 0.5mg
Sodium hydroxide 0.03g
[0186]
3rd layer
Binder: Acid-treated gelatin (isoelectric point 9.0) 3.30 g
Surfactant W-1 0.02g
Potassium sulfate 0.3g
Potassium hydroxide 0.03g
[0187]

[0188]
Application of photosensitive emulsion layer
A photosensitive emulsion layer shown below was applied on the side opposite to the side on which the back layer was applied, and sample 201 was obtained. The number is m²The amount added per unit is shown. The effect of the added compound is not limited to the described use.
[0189]
First layer: Antihalation layer
0.25 g of black colloidal silver
2.4g gelatin
UV absorber U-1 0.15g
UV absorber U-3 0.15g
UV absorber U-4 0.1g
UV absorber U-5 0.1g
High boiling point organic solvent Oil-1 0.1g
High boiling point organic solvent Oil-2 0.1g
High boiling point organic solvent Oil-5 0.01g
Dye D-4 1.0mg
Dye D-8 2.5mg
0.05 g microcrystalline solid dispersion of dye E-1
[0190]
Second layer: Intermediate layer
Gelatin 0.5g
Compound Cpd-A 0.2 mg
Compound Cpd-K 3.0 mg
Compound Cpd-M 0.03 g
UV absorber U-6 6.0mg
High boiling point organic solvent Oil-3 0.01g
High boiling point organic solvent Oil-4 0.01g
High boiling point organic solvent Oil-7 2.0mg
Dye D-7 4.0 mg
[0191]
Third layer: Middle layer

[0192]
Fourth layer: low-sensitivity red-sensitive emulsion layer
Emulsion A Silver amount 0.1g
Emulsion B Silver amount 0.15g
Emulsion C Silver amount 0.15g
Gelatin 0.8g
Coupler Cp-1 0.15g
Coupler Cp-2 7.0mg
Coupler Cp-6 3.0mg
Coupler Cp-7 2.0mg
UV absorber U-3 0.01g
Compound Cpd-I 0.02 g
Compound Cpd-D 3.0mg
Compound Cpd-J 2.0mg
High-boiling organic solvent Oil-10 0.03g
Additive P-1 5.0 mg
[0193]
Layer 5: Medium sensitivity red-sensitive emulsion layer
Emulsion C Silver amount 0.15g
Emulsion D Silver amount 0.15g
Gelatin 0.7g
Coupler Cp-1 0.15g
Coupler Cp-2 7.0mg
Coupler Cp-6 3.0mg
Compound Cpd-D 3.0mg
UV absorber U-3 0.01g
High-boiling organic solvent Oil-10 0.03g
Additive P-1 7.0 mg
[0194]
Layer 6: High sensitivity red light sensitive emulsion layer
Emulsion E Silver amount 0.15g
Emulsion F Silver amount 0.2g
Gelatin 1.5g
Coupler Cp-1 0.6g
Coupler Cp-2 0.015g
Coupler Cp-3 0.03g
Coupler Cp-6 5.0mg
UV absorber U-1 0.01g
UV absorber U-2 0.01g
High boiling point organic solvent Oil-6 0.03g
High boiling point organic solvent Oil-9 0.02g
High boiling point organic solvent Oil-10 0.05g
Compound Cpd-D 5.0 mg
Compound Cpd-K 1.0 mg
Compound Cpd-F 0.03 g
Additive P-1 0.01 g
Additive P-4 0.03g
[0195]
Layer 7: Intermediate layer
Gelatin 0.7g
Additive P-2 0.1 g
Dye D-5 0.02g
Dye D-9 6.0 mg
Compound Cpd-I 0.01 g
Compound Cpd-M 0.04 g
Compound Cpd-O 3.0mg
Compound Cpd-P 5.0 mg
Compound CpD-S 0.05 g
High boiling point organic solvent Oil-6 0.05g
[0196]
8th layer: Middle layer
Yellow colloidal silver Silver amount 0.02g
Gelatin 1.0g
Additive P-2 0.05g
UV absorber U-1 0.01g
UV absorber U-3 0.01g
Compound Cpd-A 0.05 g
Compound Cpd-D 0.03 g
Compound Cpd-M 0.05 g
Compound Cpd-S 0.05 g
High boiling point organic solvent Oil-3 0.01g
High boiling point organic solvent Oil-6 0.05g
[0197]
Ninth layer: Low sensitivity green light sensitive emulsion layer
Emulsion G Silver amount 0.25g
Emulsion H Silver amount 0.3g
Emulsion I Silver amount 0.25g
Gelatin 1.3g
Comparative coupler A 0.13g
Coupler Cp-8 0.03g
Compound Cpd-A 5.0 mg
Compound Cpd-B 0.03 g
Compound Cpd-D 5.0 mg
Compound Cpd-E 0.015 g
Compound Cpd-G 2.5mg
Compound Cpd-F 0.01 g
Compound Cpd-K 2.0 mg
Compound SR-1 0.02 g
UV absorber U-6 5.0mg
High boiling point organic solvent Oil-2 0.04g
Additive P-1 5.0 mg
[0198]
Layer 10: Medium sensitivity green light sensitive emulsion layer

[0199]
11th layer: High sensitivity green light sensitive emulsion layer
Emulsion K Silver amount 0.4g
Gelatin 0.8g
Comparative coupler A 0.65g
Coupler Cp-8 0.12g
Compound Cpd-A 5.0 mg
Compound Cpd-B 0.03 g
Compound CpD-F 0.01 g
Compound SR-1 0.065 g
High-boiling organic solvent Oil-2 0.15g
High boiling point organic solvent Oil-9 0.05g
[0200]
12th layer: Yellow filter layer
Yellow colloidal silver Silver amount 0.01g
Gelatin 1.0g
Compound Cpd-C 0.01 g
Compound Cpd-M 0.1 g
Compound Cpd-S 0.05 g
High boiling point organic solvent Oil-1 0.02g
High boiling point organic solvent Oil-6 0.1g
0.2 g of microcrystalline solid dispersion of dye E-2
[0201]
13th layer: Intermediate layer
Gelatin 0.4g
Compound Cpd-Q 0.2 g
[0202]
14th layer: Low-sensitivity blue-sensitive emulsion layer
Emulsion L Silver amount 0.15g
Emulsion M Silver amount 0.2g
Emulsion N Silver amount 0.1g
Gelatin 0.8g
Coupler Cp-4 0.02g
Coupler Cp-5 0.3g
Coupler Cp-6 5.0mg
Compound Cpd-B 0.1 g
Compound Cpd-I 8.0mg
Compound Cpd-K 1.0 mg
Compound Cpd-M 0.01 g
UV absorber U-6 0.01g
High boiling point organic solvent Oil-2 0.01g
[0203]
15th layer: Medium sensitivity blue-sensitive emulsion layer

[0204]
16th layer: High sensitivity blue-sensitive emulsion layer
Emulsion P Silver amount 0.2g
Emulsion Q Silver amount 0.25g
2.00 g of gelatin
Coupler Cp-3 5.0mg
Coupler Cp-4 0.1g
Coupler Cp-5 1.0g
Coupler Cp-6 0.02g
High boiling point organic solvent Oil-2 0.1g
High boiling point organic solvent Oil-3 0.02g
UV absorber U-6 0.1g
Compound Cpd-B 0.2 g
Compound Cpd-N 5.0 mg
[0205]
17th layer: 1st protective layer
1.00g gelatin
UV absorber U-1 0.15g
UV absorber U-2 0.05g
UV absorber U-5 0.2g
Compound Cpd-O 5.0 mg
Compound Cpd-A 0.03 g
Compound Cpd-H 0.2 g
Dye D-1 8.0mg
Dye D-2 0.01 g
Dye D-3 0.01 g
High boiling point organic solvent Oil-3 0.1g
[0206]
18th layer: 2nd protective layer

[0207]
19th layer: 3rd protective layer

[0208]
In addition to the above composition, additives F-1 to F-9 were added to all emulsion layers. Further, gelatin hardener H-1 and coating and emulsifying surfactants W-1, W-4, W-5, and W-6 were added to each layer in addition to the above composition.
Furthermore, phenol, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-phenoxyethanol, phenethyl alcohol, and p-butyl benzoate were added as preservatives and antifungal agents.
[0209]
[Table 2-1]

[0210]
[Table 2-2]

[0211]
[Table 3-1]

[0212]
[Table 3-2]

[0213]
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[0214]
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[0215]
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[0216]
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[0217]
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[0218]
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[0219]
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[0220]
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[0221]
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[0222]
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[0223]
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[0224]
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[0225]
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[0226]
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[0227]
Preparation of microcrystalline solid dispersions of organic dyes
(Preparation of microcrystalline solid dispersion of dye E-1)
BASF Pluronic F88 (ethylene oxide-propylene oxide block copolymer) 100 g and water were added to the wet cake of dye E-1 (containing 270 g as the net amount of E-1) and stirred to 4000 g. Next, 1700 mL of zirconia beads having an average particle size of 0.5 mm was filled in Ultraviscomil (UVM-2) manufactured by Imex Co., Ltd., and the peripheral speed was 10 m / sec and the discharge rate was 0.5 l / min through the slurry. Milled for 2 hours. The beads were filtered off, diluted with water to a dye concentration of 3% and then heated at 90 ° C. for 10 hours for stabilization. The average particle size of the obtained dye fine particles was 0.30 μm, and the breadth of the particle size distribution (particle size standard deviation × 100 / average particle size) was 20%.
[0228]
(Preparation of microcrystalline solid dispersion of dye E-2)
To 1400 g of E-2 wet cake containing 30% by mass of water, 270 g of water and W-4 were added and stirred to obtain a slurry having an E-2 concentration of 40% by mass. Next, 1700 mL of zirconia beads having an average particle diameter of 0.5 mm was filled in a pulverizer, Ultraviscomil (UVM-2) manufactured by Imex Co., Ltd., and the peripheral speed was 10 m / second through the slurry, and the discharge amount was 0.5 liter / minute. For 8 hours. This was diluted with ion-exchanged water to 20% by mass to obtain a microcrystalline solid dispersion of E-2. The average particle size was 0.15 μm.
[0229]
Preparation of samples 202-250
Samples 202 to 237 were prepared in the same manner as shown in Table 4 except that equimolar amounts of the couplers of the 9th to 11th green sensitive emulsion layers of the sample 201 were changed.
[0230]
Further, samples 201, 203, 205, 207, 208, 209, 213, 218, 224, 228, 230, 231 and the sample 201, except that the SR-1 of the ninth to eleventh layers was removed, Samples 238 to 250 were prepared in the same manner as 203, 205, 207, 208, 209, 213, 218, 224, 228, 230, 231 and sample 236.
[0231]
The samples 201 to 250 thus obtained were evaluated for color development / sensitivity and yellow stain in the same manner as in Example 1. In Example 2, the maximum color density and sensitivity of each color image density of cyan density, magenta density, and yellow density were obtained. The results are shown in Tables 5-1 and 5-2.
[0232]
[Table 4]

[0233]
[Table 5-1]

[0234]
[Table 5-2]

[0235]
From the results shown in Tables 5-1 and 5-2, the sample 201 containing the comparative coupler A has a high color density as in Example 1, but many yellow stains are generated in a humid heat atmosphere. In the samples 202 and 203 including the comparative coupler B, the change in magenta Dmax is large depending on the amount of oil, and the color balance of cyan and yellow is poor and causes a color change. Similarly, the samples 204 and 205 containing the comparative coupler C also show that the maximum color density without oil is low, and the color density of cyan and yellow is not well balanced, causing a change in color.
[0236]
It was found that the samples 206 and 207 including the comparative coupler D had the same color change. On the other hand, Sample 208 to Sample 235 of the present invention do not have such a problem and achieve the object of the present invention. In the sample 237 of the present invention, the sensitivity of the magenta image is slightly low, and a color shift from other color images occurs. However, it was found that the color shift can be suppressed by using the sample 236.
[0237]
In addition to this, when the pH dependency of the color developer and the dependency on the addition amount of the color developing agent were evaluated in the same manner as in Example 1, the same tendency as in Example 1 was observed, and Sample 208 to Sample of the present invention. Excellent effects were obtained with 237 and Samples 242 to 243.
[0238]
In Samples 238 to 250 from which SR-1 was removed from the ninth layer to the eleventh layer, yellow stain increased in all samples compared to the corresponding sample, and compound SR-1 suppressed yellow stain. I understood.

Claims (3)

1. A silver halide color reversal photographic light-sensitive material comprising a 1H-pyrazolo [3,2-c] -1,2,4-triazole coupler represented by the following general formula (I ′).

In the formula, R ₁ represents a substituent, m represents an integer of 0 to 4, and R ₂ represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R ₃ represents a tertiary alkyl group , and X ₁ represents a hydrogen atom. R ₄ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ₅ represents a methyl group, and n represents 1 or 2 . M represents —O—, —S—, —SO—, —SO ₂ —, —C (═O) O—, —OC (═O) —, —C (═O) N (R ₆ ) —, — N (R ₆ ) C (═O) —, —SO ₂ N (R ₆ ) —, —N (R ₆ ) SO ₂ —, —C (R ₆ ) C (═O) N (R ₇ ) —, —N (R ₆ ) C (═O) O— and —OC (═O) N (R ₆ ) — are represented, and R ₆ and R ₇ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. , L ₁ represents an alkylene group, an aralkylene group, or an arylene group, and p represents 1 . The silver halide color reversal photographic light-sensitive material according to claim 1 , wherein the coupler according to claim 1 is represented by the following general formula (VIII).

In the formula, R ₁ represents a substituent, m represents an integer of 0 to 4, and R ₂ represents an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R ₃ represents a tertiary alkyl group , and X ₁ represents a hydrogen atom. R ₄ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ₅ represents a methyl group, and n represents 1 or 2 . M represents —O—, —S—, —SO—, —SO ₂ —, —C (═O) O—, —OC (═O) —, —C (═O) N (R ₆ ) —, — N (R ₆ ) C (═O) —, —SO ₂ N (R ₆ ) —, —N (R ₆ ) SO ₂ —, —C (R ₆ ) C (═O) N (R ₇ ) —, —N (R ₆ ) C (═O) O— and —OC (═O) N (R ₆ ) — are represented, and R ₆ and R ₇ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. . R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a substituent, s represents an integer of 0 to 5, and t represents an integer of 0 to 3. The silver halide color reversal photographic material according to claim 1 or 2 , further comprising the following compound SR-1.