JP4263531B2

JP4263531B2 - Oily cosmetics

Info

Publication number: JP4263531B2
Application number: JP2003136623A
Authority: JP
Inventors: 一寛津原; 由美子役田
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2003-05-14
Filing date: 2003-05-14
Publication date: 2009-05-13
Anticipated expiration: 2023-05-14
Also published as: JP2004339127A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明の油性化粧料は、特にメイクアップ化粧料、更には口唇用化粧料に有用であり、詳しくは、使用性に優れ、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果及びその持続、負担感のなさに優れた油性化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より油性化粧料は、口紅、ファンデーション等に応用され、主にワックス、油剤、粉体から構成されており、求められる商品品質や感触を具現化するために、種々検討がなされている。近年、口紅等の油性化粧料においては口紅を口唇に塗布した後、その口紅が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果が重要な品質として求められる。
【０００３】
この二次付着防止効果を具現化する技術としては、水不溶性アルギン酸塩と油性成分を混和させることで撥水性の油性膜を皮膚上に形成させ、化粧くずれを防止する技術（例えば特許文献１）や、トリメチルシロキシケイ酸等のシリコーン樹脂等の撥水性ポリマーを揮発性油分の揮発により塗布面に存在させる技術（例えば特許文献２）がある。
また、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを配合し、塗布膜中において水分により高粘度化し顔料を落ちにくくする技術（例えば特許文献３）、更に、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤又は、分岐エステル油及び（半）固体脂とを組み合わせることにより、化粧持ちに加え使用感を向上させた技術（例えば特許文献４、５）等が検討されていた。
【０００４】
【特許文献１】
特許第２５１９１８６号公報
【特許文献２】
特開平７−２６７８２６号公報
【特許文献３】
特許第２７５４１０８号公報
【特許文献４】
特許第３２００２４７号公報
【特許文献５】
特許第３１３８１４１号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、水不溶性アルギン酸塩等を配合した技術では塗布直後のツヤ感を得ることは困難であり、二次付着防止効果を得られるまでに長時間を必要とする。トリメチルシロキシケイ酸等のシリコーン樹脂を配合する技術では経時で二次付着防止効果が得られる反面、化粧膜のツヤ感が著しく減少し、塗布後の乾燥感や負担感を感じるといった問題を生じる場合があった。
また、ポリオキシアルキレン変性シリコーンを配合する技術では、ツヤ感の減少は少ないものの、塗布後に経時でで乾燥感が生じるといった問題が残されている。すなわち、ポリオキシアルキレン変性シリコーンを配合した場合の二次付着防止効果の発現は、該成分が水分を吸収することによって塗付膜をゲル化し、顔料等の付着性を向上するというメカニズムに起因するものであるため、その結果、塗付部位の乾燥感や塗布膜が膜厚になることによる負担感を引き起こすという現象を生じる場合があった。
したがって、塗布部位に乾燥感、負担感を与えず、ツヤ感があり、二次付着防止効果を有する油性化粧料が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究した結果、特定のポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物と、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物の誘導体とを併用することにより、該ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物が発現する化粧持ちや二次付着防止効果の良好性を損ねることなく、塗付部位の乾燥感を低減して保湿効果を付与すると共に、口唇への負担感を与えることなく、密着性をも向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明は、次の成分（ａ）及び成分（ｂ）；
（ａ）一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４―ａ―ｂ―ｃ）／２} …（１）
（但し、式中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式（２）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ …（２）
で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基であり、
Ｒ^２は下記一般式（３）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５ …（３）
で表されるポリオキシアルキレン基、
Ｒ^３は下記一般式（４）
−Ｃ_nＨ_２ _n−（ＳｉＲ^１Ｒ^１Ｏ）_ｈ−ＳｉＲ^１ _３ …（４）
で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ^４は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^５は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^６は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５であり、ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数であり、ｆ、ｇはそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦１９８、かつｆ＋ｇが３〜２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の正数である。）
（ｂ）エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と脂肪酸との下記一般式（５）及び／又は（６）で示されるエステル化合物、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物、及びエリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と脂肪酸と多価カルボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上、
【０００８】
【化３】

【化４】

【０００９】
（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表し、Ｒ₅及びＲ₆はそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表す。）（なお、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物とは、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と、脂肪酸とのエステル化反応で得られた重縮合物のことを示す。）
を含有することを特徴とする油性化粧料に関するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられる成分（ａ）のポリオキシアルキレン基含有シリコーンとは、下記一般式（１）で表されるものである。
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４―ａ―ｂ―ｃ）／２} …（１）
（但し、式中のＲ^１は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式（２）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ …（２）
で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基であり、
Ｒ^２は下記一般式（３）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇ−Ｒ^５ …（３）
で表されるポリオキシアルキレン基、
Ｒ^３は下記一般式（４）
−Ｃ_nＨ_２ _n−（ＳｉＲ^１Ｒ^１Ｏ）_ｈ−ＳｉＲ^１ _３ …（４）
で表されるオルガノシロキサンであって、Ｒ^４は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^５は水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化水素基又はＲ^６−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ^６は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５であり、ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数であり、ｆ、ｇはそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦１９８、かつｆ＋ｇが３〜２００の整数である。また、ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数であり、ｎは１≦ｎ≦５の正数である。）
【００１１】
上記ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物は、少なくとも１つのポリオキシアルキレン基及びオルガノシロキサン基を有するオルガノポリシロキサングラフト重合体で、特開２００１−３９８１９号公報、特開２００２−１９３７３２号公報に記載されているものが例示され、市販品としては、ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）が挙げられる。
【００１２】
成分（ａ）の配合量は、好ましくは全組成分中０．１〜２０質量％（以下、単に「％」と示す。）、更に好ましくは１〜１０％である。この範囲であると、使用性、化粧膜のツヤ感、保湿効果、負担感のなさに優れ、二次付着防止効果が更に向上する油性化粧料が得られる。また、成分（ａ）はその１種又は２種以上を用いることができる。
【００１３】
本発明の油性化粧料における成分（ｂ）は、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と脂肪酸との下記一般式（５）及び／又は（６）で示されるエステル化合物、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物、エリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と多価カルボン酸との重縮合物と脂肪酸との重縮合物、及びエリスリトール及び／又はエリスリトール縮合物と脂肪酸と多価カルボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上である。
【００１４】
【化５】

【化６】

【００１５】
（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表し、Ｒ₅及びＲ₆はそれぞれ独立して水素原子、脂肪酸残基又は多価カルボン酸残基を表す。）
成分（ｂ）を形成するための脂肪酸としては、炭素数５〜２８の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸が好ましく、特に分岐鎖の脂肪酸が好ましい。このような分岐鎖の脂肪酸としては、例えば、ピバリン酸、イソヘプタン酸、４−エチルペンタン酸、イソオクチル酸、２−エチルヘキサン酸、４，５−ジメチルヘキサン酸、４−プロピルペンタン酸、イソノナン酸、２−エチルヘプタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸、イソドデカン酸、２−メチルデカン酸、３−メチルデカン酸、４−メチルデカン酸、５−メチルデカン酸、６−メチルデカン酸、７−メチルデカン酸、９−メチルデカン酸、６−エチルノナン酸、５−プロピルオクタン酸、イソラウリン酸、３−メチルヘンデカン酸、６−プロピルノナン酸、イソトリデカン酸、２−メチルドデカン酸、３−メチルドデカン酸、４−メチルドデカン酸、５−メチルドデカン酸、１１−メチルドデカン酸、７−プロピルデカン酸、イソミリスチン酸、２−メチルトリデカン酸、１２−メチルトリデカン酸、イソパルミチン酸、２−ヘキシルデカン酸、１４−メチルペンタデカン酸、２−エチルテトラデカン酸、イソステアリン酸、メチル分岐型イソステアリン酸、２−へプチルウンデカン酸、２−イソへプチルイソウンデカン酸、２−エチルヘキサデカン酸、１４−エチルヘキサデカン酸、１４−メチルヘプタデカン酸、１５−メチルヘプタデカン酸、１６−メチルヘプタデカン酸、２−ブチルテトラデカン酸、イソアラキン酸、３−メチルノナデカン酸、２−エチルオクタデカン酸、イソヘキサコ酸、２４−メチルヘプタコサン酸、２−エチルテトラコサン酸、２−ブチルドコサン酸、２−ヘキシルイコサン酸、２−オクチルオクタデカン酸、２−デシルヘキサデカン酸などが挙げられ、これらを１種又は２種以上を使用することができる。これらのうち炭素数８〜１８の脂肪酸、特にイソオクチル酸（さらに好ましくは、２−エチルヘキサン酸、４，５−ジメチルヘキサン酸）、イソノナン酸（さらに好ましくは、２−エチルヘプタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸）、イソパルミチン酸、イソトリデカン酸、イソステアリン酸（さらに好ましくは、メチル分岐型イソステアリン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−イソヘプチルイソウンデカン酸）などの炭素数８〜１８の分岐飽和脂肪酸が好ましい。
直鎖脂肪酸としては、炭素数６から炭素数２８の直鎖脂肪酸で、例えば、カプロン酸、カプリル酸、オクチル酸、ノニル酸、デカン酸、ドデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸などの直鎖飽和脂肪酸、また、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、ゴンドイン酸、エルカ酸、ブラシン酸などの直鎖不飽和脂肪酸が挙げられ、これらを１種又は２種以上を使用することができる。
【００１６】
本発明の成分（ｂ）の一般式（５）で示されるエステル化合物は、モノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、又はテトラエステル体であり、一般式（６）で示されるエステル化合物は、モノエステル体又はジエステルエステル体である。これらの１種又は２種以上を本発明の成分（ｂ）に用いることができる。
さらに、本発明の成分（ｂ）の一般式（５）中のＲ₁〜Ｒ₄の少なくとも１つが水素原子であることが好ましい。また、一般式（６）中のＲ_５及びＲ_６の少なくとも１つが水素原子であることが好ましい。
本発明では、さらに、上記一般式（５）を基本骨格とするジエステル、及びトリエステルの合計含有率がエステル化合物中の４０〜９９％、さらには６０〜９９％を占めるものが好ましい。
【００１７】
さらに、本発明の成分（ｂ）は、エリスルトール及び／又はエリスルトール縮合物と、イソオクチル酸との下記一般式（５−１）及び／又は（６−１）で表されるエステル化合物の混合物でることが好ましく、一般式（５−１）を基本骨格とするモノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステルの含量がそれぞれ０〜１０％、０〜３０％、１８〜７０％及び６〜７５％であることが好ましく、さらにそれぞれ０〜３％、０〜２０％、１３〜７０％及び８〜６０％であることがより好ましく、それぞれ０〜３％、３〜２０％、３０〜７０％、８〜４０％であることが最も好ましい。そして、一般式（６−１）を基本骨格とするモノエステル、ジエステルの含有量はそれぞれ、０〜１０％、０〜５０％が好ましく、さらにそれぞれ０〜３％、０〜３５％であることがより好ましく、それぞれ０〜３％、５〜３５％であることが最も好ましい。
【００１８】
【化７】

【化８】

【００１９】
（式中、Ｒ₁'〜Ｒ₄'はそれぞれ独立して水素原子又はイソオクチル酸残基を表し、Ｒ₅'及びＲ₆'はそれぞれ独立して水素原子又はイソオクチル酸残基を表す。）尚、式中のイソオクチル酸残基としては、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ_３［２−エチルヘキサン酸］や−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_２−（ＣＨ_３）ＣＨ−（ＣＨ_３）ＣＨ−ＣＨ_３［４，５−ジメチルヘキサン酸］があげられる。
【００２０】
モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステルの含量について、一般式（５−１）の場合を、又、モノエステル、ジエステルの含量について、一般式（６−１）の場合を説明したが、それらが一般式（５）の場合、一般式（６）の場合についても同様である。
【００２１】
また、本発明の成分（ｂ）の重縮合物の調製に用いる多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸やセバシン酸などの炭素数２から炭素数１０の２塩基性カルボン酸が好ましく、特に炭素数４〜１０の２塩基性飽和カルボン酸が好ましい。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
本発明の成分（ｂ）の重縮合物の調製においては、原料として炭素数８〜１８の分岐脂肪酸（好ましくは飽和分岐脂肪酸）と炭素数２から炭素数１０の２塩基性カルボン酸（好ましくは炭素数４〜１０の２塩基性カルボン酸）との混合物や、炭素数８〜１８の分岐脂肪酸（好ましくは分岐飽和脂肪酸）及び炭素数８〜１８の直鎖脂肪酸（直鎖飽和脂肪酸）と炭素数２から炭素数１０の２塩基性カルボン酸（好ましくは炭素数４〜１０の２塩基性カルボン酸）との混合物を用いるのが好ましい。この場合、分岐脂肪酸と２塩基性カルボン酸とのモル比（分岐脂肪酸／２塩基性カルボン酸）を、７０／３０〜９５／５で用いるのがよく、分岐脂肪酸及び直鎖脂肪酸と２塩基性カルボン酸とのモル比（分岐脂肪酸及び直鎖脂肪酸／２塩基性カルボン酸）を、７０／３０〜９５／５で用いるのがよい。
【００２２】
本発明の成分（ｂ）は、その分子内に少なくとも１つの水酸基を有しているものが好ましい。また、水酸基価（ＯＨＶ）（以下、単に「ＯＨＶ」と表す）としては１０〜１５０のものが好ましく、ＯＨＶが２０〜１２０のものがより好ましく、３０〜１１０のものが最も好ましい。ＯＨＶがこのような範囲にあると、他の油性成分に対する相溶性がより良好になるとともに、抱水性が高くなるために、保湿感を得られやすいといった効果を発揮できる。ここでＯＨＶとは、粧原基一般試験法水酸基価測定法により得られた値とする。本発明の成分（ｂ）は、室温で液状であることが好ましく、粘度（２５℃）が１００〜３００００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
本発明で対象とする成分（ｂ）は、例えば、エリスリトール１当量に対し脂肪酸及び／又は多価カルボン酸を１．５〜３．５当量仕込み、無触媒又は触媒（たとえば塩化スズ）存在下、１８０〜２４０℃にてエステル化及び／又は脱水縮合反応を行う。反応終了後は、反応混合物を吸着処理等に付して触媒除去処理を行い、蒸留等により未反応原料など低分子分を除去して、最終製品を得る方法により調製することができる。
【００２３】
成分（ｂ）の配合量は、好ましくは全組成分中０．１〜５０％、更に好ましくは、１〜３０％である。配合量がこの範囲であれば二次付着防止効果、塗布後のツヤ感、使用性に良好なものが得られる。また、これらのエリスリトール誘導体は、必要に応じて１種または２種以上を用いることができる。
【００２４】
本発明の油性化粧料には、上記した必須成分の他に通常の化粧料に使用される成分例えば、成分（ａ）、（ｂ）以外の油性成分、界面活性剤、香料、無機顔料や有機顔料および体質顔料等の粉体およびそれらのシリコーン処理、フッ素化合物処理粉体、水溶性高分子、アルコール類、防腐剤、紫外線吸収剤、保湿剤、水等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【００２５】
油性成分としては、化粧品一般に使用される動物油、植物油、合成油等の起源及び、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤類、親油性界面活性剤類等が挙げられる。
具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、モンタンワックス、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、ポリエチレン・ポリプロピレンワックス等の炭化水素類、モクロウ、ミンク油、マカデミアンナッツ油、オリーブ油、ヒマシ油等の油脂類、ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ類、ホホバ油、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル、イソノナン酸イソトリデシル、セチルイソオクタネート、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリベヘン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エステル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルドデシル）等のエステル類、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ロジン酸等の脂肪酸類、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、等の高級アルコール類、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、オクチルメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン、高重合メチルフェニルポリシロキサン、架橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン、架橋型ポリエーテル変性メチルポリシロキサン、メタクリル変性メチルポリシロキサン、オレイル変性メチルポリシロキサン、ポリビニルピロリドン変性メチルポリシロキサン、成分（ｂ）以外のポリオキシアルキレン基含有オルガノポリシロキサン、フッ素変性シリコーン等のシリコーン類、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体、セスキオレイン酸ソルビタン等の親油性界面活性剤類、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、デキストリン脂肪酸エステル、１２−ヒドロキシステアリン酸、ショ糖脂肪酸エステル等の油性ゲル化剤類等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。
【００２６】
粉体成分としては、化粧品一般に使用される粉体として用いられている粉体であれば、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造、等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類、等が挙げられる。
具体的には、酸化チタン、コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化珪素、無水ケイ酸、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリスチレンパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリスチレンパウダー、オルガノポリシロキサンエラストマーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリテトラフルオロエチレンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン等の有機粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料等の色素粉体類、酸化チタン含有ニ酸化珪素、酸化亜鉛含有ニ酸化珪素等の複合粉体、雲母チタン、酸化鉄被覆雲母、酸化鉄被覆雲母チタン、有機顔料被覆雲母チタン、合成金雲母、酸化チタン被覆合成金雲母、酸化鉄・酸化チタン被覆合成金雲母、ポリエリレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、魚燐箔、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン等が挙げられ、これらを１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。また、これら粉体は１種または２種以上の複合化したものを用いても良く、フッ素化合物、シリコーン系化合物、金属石ケン、ロウ、界面活性剤、油脂、炭化水素、アミノ酸系化合物、水溶性高分子等を用いて公知の方法により表面処理を施したものであっても良い。
【００２７】
界面活性剤としては、化粧品一般に用いられている界面活性剤であればよく、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、成分（ｂ）以外のポリオキシアルキレン基含有オルガノポリシロキサン等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のが挙げられる。例えば、大豆リン脂質、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−スルフォアルキレンアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン硫酸）アンモニウムベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチル−１−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。
【００２８】
水性成分としては、モイスチャー効果を付与する目的で用いることができるが、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、エタノール等のアルコール類、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
【００２９】
水溶性高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。
【００３０】
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、ＰＡＢＡ系としては、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸エチル、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸−２−エチルヘキシル、ｐ−ジヒドロキシプロピル安息香酸エチル等が挙げられ、ケイ皮酸系としては、ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル、４−メトキシケイ皮酸−２−エトキシエチル等が挙げられ、サリチル酸系としてはサリチル酸−２−エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル等が挙げられ、その他、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられる。
【００３１】
保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が挙げられる。美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等、防腐剤としては、例えばｐ−オキシ安息香酸アルキル、フェノキシエタノール等が挙げられる。
【００３２】
本発明の油性化粧料は、例えば粉体を含有する場合、無機顔料、有機顔料および体質顔料等の粉体を、高温で溶解したワックスを含む油性成分に分散させ、他の成分と混合した後、成形することにより得られる。
【００３３】
本発明の油性化粧料は、メイクアップ、スキンケア、頭髪製品等種々の化粧料とすることができるが、形状としてスティック状、流し込みタイプのものが挙げられ、また、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリームや、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーション、オイルクレンジング、アイクリーム、チック等とすることによりその効果が最大限に発揮されるが、この中でもメイクアップ化粧料、特に口唇用化粧料であることが好ましい。
【００３４】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３５】
（合成例１）エリスリトールと２−エチルヘキサン酸のエステル化合物の調製
２−エチルヘキサン酸〔協和発酵（株）製、オクチル酸〕１７８ｇ（１．２４モル）とエリスリトール〔日研化学（株）、エリスリトール〕７２ｇ（０．５９モル）を撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の５％の量で加え、混合物を１８０〜２４０℃で２０時間撹拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行い、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価１０１のエリスリトールと２−エチルヘキサン酸のエステル化合物１４２ｇ得た。
このエステルの化合物は、前記一般式（５−１）を基本骨格とするジエステル、トリエステル、テトラエステル、及び前記一般式（６−１）を基本骨格とするジエステルの含有量がそれぞれ７．７％、４１．５％、２０．４％、及び２８．９％であった。
【００３６】
（合成例２）エリスリトールとイソステアリン酸のエステル化合物の調製
イソステアリン酸〔ユニケマ社製、ＰＲＩＳＯＲＩＮＩＳＡＣ３５０５〕２２２ｇ（０．７８モル）とエリスリトール〔日研化学（株）、エリスリトール〕３７ｇ（０．３０モル）を撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えたあ３００ｍｌの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の５％の量で加え、混合物を１８０〜２４０℃で１３時間撹拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行い、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価５０のエリスリトールとイソステアリン酸のエステル化合物２０４ｇ得た。
【００３７】
（合成例３）エリスリトールとイソステアリン酸及びコハク酸の重縮合物の調製
イソステアリン酸〔ユニケマ製、ＰＲＩＳＯＲＩＮＩＳＡＣ３５０５〕１８５ｇ（０．６５モル）とエリスリトール〔日研化学（株）、エリスリトール〕３７ｇ（０．３０モル）を攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を供えた３００ｍｌの四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレンを全仕込量の５％の量加え、混合物を１８０〜２１０℃で１０時間攪拌反応させ冷却、次いで、無水コハク酸〔新日本理化（株）、リカシッドＳＡ〕１６ｇ（０．１６モル）を追加し、再び１２０〜２３０℃で１６時間攪拌反応させた。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、活性白土を用いて脱色処理を行ない、常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価３９のエリスリトールとイソステアリン酸及びコハク酸の重縮合物を１４３ｇ得た。
【００３８】
実施例１〜１２及び比較例１〜４：スティック状口紅
表１に示す処方のスティック状口紅を調製し、使用性（なめらかさ、付着性）、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続について下記の方法により評価した。その結果も併せて表１に示す。
【００３９】
【表１】

【００４０】
注１：Ｐｅｒｆｏｒｍａｌｅｎｅ６５５（ニューフェーズテクノロジー社製）
注２：合成例１
注３：合成例２
注４：合成例３
注５：ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）
注６：ＫＦ−６０１５（信越化学工業社製）
【００４１】
（製造方法）
Ａ：成分１〜１４を１１０℃にて均一に溶解する。
Ｂ：Ａ成分に成分１５〜２０を加えて均一混合し、その後、成分２１を添加して均一に混合する。
Ｃ：口紅容器に充填後、冷却して口紅を得る。
【００４２】
（評価方法）下記評価項目について各々評価を行った。
イの使用性、ロの化粧膜のツヤ感、ハの二次付着防止効果、ニの保湿効果の持続、ホの負担感については、各試料について専門パネル２０名による使用テストを行い、パネル各人が下記絶対評価にて７段階に評価し評点を付け、各試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記４段階判定基準により判定した。尚、ハの二次付着防止効果については、各試料を唇に塗布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッシュペーパーへの転写のなさの程度を評価し、ニの保湿効果の持続ついては、各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、６時間後の保湿効果について評価した。
【００４３】
＜評価項目＞
イ．使用性
ロ．化粧膜のツヤ感
ハ．二次付着防止効果
ニ．保湿効果の持続
ホ．負担感
【００４４】
＜使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感評価＞
［絶対評価基準］
（評点）：（評価）
６点：非常に良い
５点：良い
４点：やや良い
３点：普通
２点：やや悪い
１点：悪い
０点：非常に悪い
［４段階判定基準］
５点を超える：非常に良好：◎
３点を超えて５点以下：良好：○
１点を超えて３点以下：やや不良：△
１点以下：不良：×
【００４５】
表１の結果から明らかな如く、本発明の実施例１〜１２のスティック状口紅は、比較例１〜４の比較例スティック状口紅に比べ使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感の全てにおいて優れたものであった。
これに対して成分（ａ）の配合されていない比較例２では特に二次付着防止効果点で、成分（ｂ）の配合されていない比較例１では特に使用性、保湿効果の持続、負担感の点で、成分（ａ）、（ｂ）が配合されていない比較例３では特に使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、負担感の点で、成分（ａ）の代わりにポリエーテル変性シリコーンを含有した比較例４では、全ての項目で満足いくものが得られなかった。
【００４６】
(実施例１３) 固形状口紅
（成分）（％）
１．セレシンワックス６
２．ポリエチレンワックス注１２
３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル残量
４．ポリイソブチレン１０
５．流動パラフィン１５
６．エリスリトール誘導体注２１０
７．ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物注５５
８．煙霧状シリカ注７３
９．フッ素化合物処理雲母チタン注８５
１０．赤色２０２号０．１
１１．黄色４号１．５
１２．酸化チタン２
１３．黒酸化鉄０．２
１４．赤色１０４号アルミニウムレーキ１．５
１５．ビタミンＥ０．５
１６．香料適量
注７：ＡＥＲＯＳＩＬ３００（日本エアロジル社製）
注８：５％パーフルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩処理
【００４７】
（製造方法）
Ａ：１〜７を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに８〜１６を加え均一に分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得た。
実施例１３は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感のなさに優れた固形状口紅であった。
【００４８】
（実施例１４）油性ゲル状口紅
（成分）（％）
１．デキストリン脂肪酸エステル注９６
２．エリスリトール誘導体誘導体注３３０
３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル残量
４．ポリイソブチレン１０
５．流動パラフィン１０
６．重質流動イソパラフィン１５
７．ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物注１０１０
８．煙霧状シリカ注１１３
９．フッ素化合物処理雲母チタン注８５
１０．赤色２０２号０．１
１１．黄色４号０．６
１２．酸化チタン０．５
１３．黒酸化鉄０．１
１４．赤色１０４号アルミニウムレーキ０．５
１５．ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル１
１６．ビタミンＥ０．５
１７．香料適量
注９：レオパールＫＬ（千葉製粉社製）
注１０：下記平均組成式（７）で示されるポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物
注１１：ＡＥＲＯＳＩＬ３８０Ｓ（日本アエロジル社製）
【００４９】
【化９】

【００５０】
但し、
【００５１】
【化１０】

【００５２】
Ｒ^７＝−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_９Ｈ
【００５３】
（製造方法）
Ａ：１〜７を９０℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに８〜１７を加え均一に分散する。
Ｃ：容器に充填して油性ゲル状口紅を得た。
実施例１４は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感のなさに優れた油性ゲル状口紅であった。
【００５４】
(実施例１５) 油性ファンデーション
（成分）（％）
１．キャンデリラワックス５
２．マイクロクリスタリンワックス１０
３．ポリオキシアルキレン基含有シリコーン
化合物注１２２
４．ポリエチレンワックス注１３０．５
５．トリイソステアリン酸ポリグリセリル１０
６．エリスリトール誘導体注４１５
７．ポリブテン１
８．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセライド残量
９．煙霧状シリカ注１４０．1
１０．微粒子酸化チタン１
１１．微粒子酸化亜鉛１
１２．酸化チタン８
１３．硫酸バリウム２
１４．セリサイト１５
１５．ベンガラ１
１６．黄酸化鉄２
１７．黒酸化鉄０．５
１８．１，３−ブチレングリコール０．５
１９．アロエエキス適量
２０．香料適量
【００５５】
注１２：下記平均組成式（８）で示されるポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物
【００５６】
【化１１】

【００５７】
但し、Ｒ^６、Ｒ^７は前記と同じ。
【００５８】
注１３：Ｐｅｒｆｏｒｍａｌｅｎｅ５００（ニューフェーズテクノロジー社製）
注１４：ＡＥＲＯＳＩＬＲ９７２（日本エアロジル社製）
【００５９】
（製造方法）
Ａ：１〜８を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに９〜２０を加え均一に分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性ファンデーションを得た。
実施例１５は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続に優れた油性ファンデーションであった。
【００６０】
（実施例１６）油性アイシャドウ
（成分）（％）
１．マイクロクリスタリンワックス５
２．セレシンワックス１０
３．トリイソステアリン酸ポリグリセリル４
４．α−オレフィンオリゴマー注１５２
５．ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物注５１０
６．エリスリトール誘導体誘導体注２１０
７．スクワラン残量
８．ジカプリン酸プロピレングリコール１５
９．ステアリル変性アクリレートシリコーン１５
１０．セスキオレイン酸ソルビタン０．５
１１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）０．８
１２．球状ナイロン粉末５
１３．シリコーン処理タルク注１６１０
１４．赤色２０２号０．５
１５．青色４０４号１
１６．シリコーン処理酸化チタン注１７２
１７．煙霧状シリカ注１１１
１８．コラーゲン水溶液適量
１９．香料適量
【００６１】
注１５：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオ社製）
注１６：５％メチルハイドロジェンポリシロキサン処理
注１７：３％メチルハイドロジェンポリシロキサン処理
【００６２】
（製造方法）
Ａ：１〜１１を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに１２〜１９を加え、均一に混合分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性アイシャドウを得た。
実施例１６は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感のなさに優れた油性アイシャドウであった。
【００６３】
（実施例１７）ハンドクリーム
（成分）（％）
１．ショ糖脂肪酸エステル注１８５
２．ポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物注５３
３．ワセリン１５
４．エリスリトール誘導体注２３０
５．Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ(フィトステリル・
ベヘニル・２−オクチルドデシル) 注１９１５
６．セスキオレイン酸ソルビタン０．５
７．流動パラフィン残量
８．精製水０．５
９．ビタミンＥ０．５
１０．香料適量
【００６４】
注１８：シュガーワックスＳ−１０Ｅ（第一工業製薬社製）
注１９：エルデュウＰＳ−３０４（味の素社製）
【００６５】
（製造方法）
Ａ：１〜６を９０℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに７〜１０を加え、均一に混合分散する。
Ｃ：Ｂを冷却後、チューブに充填し、ハンドクリームを得た。
実施例１７は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感のなさに優れたハンドクリームであった。
【００６６】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明の油性化粧料は、特定のシリコーン化合物及び、特定のエリスリトール誘導体とを含有することにより、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続、負担感のなさに優れた効果を有するものである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The oily cosmetic composition of the present invention is particularly useful for makeup cosmetics and further cosmetics for lips. Specifically, it is excellent in usability and has a glossy feeling of a cosmetic film, an effect of preventing secondary adhesion, a moisturizing effect and its sustainability. The present invention relates to an oily cosmetic material that has an excellent feeling of burden.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, oily cosmetics have been applied to lipsticks, foundations and the like, and are mainly composed of waxes, oils, and powders, and various studies have been made to realize the required product quality and feel. In recent years, in oily cosmetics such as lipsticks, a so-called secondary adhesion preventing effect in which the lipstick does not adhere to clothes or the like after the lipstick is applied to the lips is required as an important quality.
[0003]
As a technique for embodying this secondary adhesion preventing effect, a technique for forming a water-repellent oily film on the skin by mixing a water-insoluble alginate and an oily component to prevent makeup slippage (for example, Patent Document 1). Alternatively, there is a technique (for example, Patent Document 2) in which a water-repellent polymer such as a silicone resin such as trimethylsiloxysilicic acid is present on the coated surface by volatilization of volatile oil.
In addition, a technique for blending polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, making it highly viscous due to moisture in the coating film and making it difficult to remove the pigment (for example, Patent Document 3), polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, and perfluoroalkyl group A technique (for example, Patent Documents 4 and 5) in which the feeling of use has been improved in addition to the longevity of cosmetics has been studied by combining a liquid oil-containing agent or branched ester oil and (semi) solid fat.
[0004]
[Patent Document 1]
Japanese Patent No. 2519186
[Patent Document 2]
JP-A-7-267826
[Patent Document 3]
Japanese Patent No. 2754108
[Patent Document 4]
Japanese Patent No. 3200347
[Patent Document 5]
Japanese Patent No. 3138141
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
However, it is difficult to obtain a glossy feeling immediately after application with a technique in which a water-insoluble alginate or the like is blended, and it takes a long time to obtain a secondary adhesion preventing effect. While the technology of blending silicone resins such as trimethylsiloxysilicic acid can prevent secondary adhesion over time, the glossiness of the decorative film is remarkably reduced, resulting in problems such as feeling dryness and burden after application. was there.
In addition, the technique of blending polyoxyalkylene-modified silicone has a problem that a feeling of dryness occurs with the passage of time after application, although the reduction of glossiness is small. That is, when the polyoxyalkylene-modified silicone is blended, the secondary adhesion preventing effect is caused by a mechanism in which the component gels the coated film by absorbing moisture and improves the adhesion of pigments and the like. Therefore, as a result, there may be a phenomenon in which a feeling of drying at the application site or a feeling of burden due to the thickness of the coating film is caused.
Therefore, there has been a demand for an oily cosmetic that does not give a dry feeling or a burden to the application site, has a glossy feeling, and has an effect of preventing secondary adhesion.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
Under such circumstances, the present inventors have intensively studied, and as a result, by using a specific polyoxyalkylene group-containing silicone compound in combination with a derivative of erythritol and / or an erythritol condensate, the polyoxyalkylene group-containing silicone compound is obtained. Improves adhesion without reducing the feeling of dryness at the application site and imparting a moisturizing effect without impairing the appearance of the cosmetic makeup and the effect of preventing secondary adhesion. As a result, the present invention has been completed.
[0007]
That is, the present invention includes the following components (a) and (b):
(A) Polyoxyalkylene group-containing silicone compound represented by general formula (1)
R¹ _aR² _bR³ _cSiO_{(4-abc) / 2}  ... (1)
(However, R in the formula¹Is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, or the following general formula (2)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_d(C₃H₆O)_e-R⁴  ... (2)
Are the same or different organic groups selected from the organic groups represented by:
R²Is the following general formula (3)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_f(C₃H₆O)_g-R⁵  ... (3)
A polyoxyalkylene group represented by
R³Is the following general formula (4)
-C_nH₂ _n-(SiR¹R¹O)_h-SiR¹ ₃  (4)
An organosiloxane represented by the formula: R⁴Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or R⁶An organic group represented by-(CO)-, R⁵Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or R⁶An organic group represented by-(CO)-, R⁶Is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. a, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively, d and e are 0 ≦ d ≦ 50, 0 ≦ e ≦ 50, f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively. M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500, and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
(B) An ester compound represented by the following general formula (5) and / or (6) of erythritol and / or an erythritol condensate and a fatty acid, an erythritol and / or erythritol condensate, the ester compound and a polyvalent carboxylic acid From polycondensate, polycondensate of erythritol and / or erythritol condensate and polyvalent carboxylic acid and fatty acid, and polycondensate of erythritol and / or erythritol condensate, fatty acid and polycarboxylic acid One or more selected from the group consisting of:
[0008]
[Chemical 3]

[Formula 4]

[0009]
(Wherein R₁~ R_FourEach independently represents a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid residue, R_FiveAnd R₆Each independently represents a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid residue. (Note that the polycondensate of erythritol and / or erythritol condensate and polyvalent carboxylic acid and fatty acid is a polycondensate of erythritol and / or erythritol condensate and polyvalent carboxylic acid, and (Indicates polycondensate obtained by esterification reaction with fatty acid.)
It is related with the oil-based cosmetics characterized by containing.
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The component (a) polyoxyalkylene group-containing silicone used in the present invention is represented by the following general formula (1).
R¹ _aR² _bR³ _cSiO_{(4-abc) / 2}  ... (1)
(However, R in the formula¹Is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, or the following general formula (2)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_d(C₃H₆O)_e-R⁴  ... (2)
Are the same or different organic groups selected from the organic groups represented by:
R²Is the following general formula (3)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_f(C₃H₆O)_g-R⁵  ... (3)
A polyoxyalkylene group represented by
R³Is the following general formula (4)
-C_nH₂ _n-(SiR¹R¹O)_h-SiR¹ ₃  (4)
An organosiloxane represented by the formula: R⁴Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or R⁶An organic group represented by-(CO)-, R⁵Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or R⁶An organic group represented by-(CO)-, R⁶Is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. a, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively, d and e are 0 ≦ d ≦ 50, 0 ≦ e ≦ 50, f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively. M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500, and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
[0011]
The polyoxyalkylene group-containing silicone compound is an organopolysiloxane graft polymer having at least one polyoxyalkylene group and an organosiloxane group, and is described in JP-A Nos. 2001-39819 and 2002-193732. Examples thereof include KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
[0012]
The amount of component (a) is preferably 0.1 to 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), more preferably 1 to 10%, based on the total composition. Within this range, it is possible to obtain an oily cosmetic that is excellent in usability, glossiness of the decorative film, moisturizing effect, and lack of burden, and further improves the secondary adhesion preventing effect. Moreover, the component (a) can use the 1 type (s) or 2 or more types.
[0013]
The component (b) in the oily cosmetic of the present invention comprises an ester compound represented by the following general formula (5) and / or (6) of erythritol and / or erythritol condensate and fatty acid, erythritol and / or erythritol condensate A polycondensate of the ester compound with a polycarboxylic acid, an erythritol and / or polycondensate of an erythritol condensate with a polycarboxylic acid and a fatty acid, and an erythritol and / or erythritol condensate with a fatty acid. One or more selected from the group consisting of polycondensates with polyvalent carboxylic acids.
[0014]
[Chemical formula 5]

[Chemical 6]

[0015]
(Wherein R₁~ R_FourEach independently represents a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid residue, R_FiveAnd R₆Each independently represents a hydrogen atom, a fatty acid residue or a polyvalent carboxylic acid residue. )
As the fatty acid for forming the component (b), a linear or branched fatty acid having 5 to 28 carbon atoms is preferable, and a branched fatty acid is particularly preferable. Examples of such branched chain fatty acids include pivalic acid, isoheptanoic acid, 4-ethylpentanoic acid, isooctylic acid, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid, 4-propylpentanoic acid, isononanoic acid, 2-ethylheptanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, isodecanoic acid, isododecanoic acid, 2-methyldecanoic acid, 3-methyldecanoic acid, 4-methyldecanoic acid, 5-methyldecanoic acid, 6-methyldecanoic acid, 7-methyldecane Acid, 9-methyldecanoic acid, 6-ethylnonanoic acid, 5-propyloctanoic acid, isolauric acid, 3-methylhendecanoic acid, 6-propylnonanoic acid, isotridecanoic acid, 2-methyldodecanoic acid, 3-methyldodecanoic acid, 4 -Methyldodecanoic acid, 5-methyldodecanoic acid, 11-methyldodecanoic acid, 7-pro Rudecanoic acid, isomyristic acid, 2-methyltridecanoic acid, 12-methyltridecanoic acid, isopalmitic acid, 2-hexyldecanoic acid, 14-methylpentadecanoic acid, 2-ethyltetradecanoic acid, isostearic acid, methyl branched isostearic acid 2-heptylundecanoic acid, 2-isoheptylisoundecanoic acid, 2-ethylhexadecanoic acid, 14-ethylhexadecanoic acid, 14-methylheptadecanoic acid, 15-methylheptadecanoic acid, 16-methylheptadecanoic acid, 2-butyltetradecanoic acid, isoarachidic acid, 3-methylnonadecanoic acid, 2-ethyloctadecanoic acid, isohexaconic acid, 24-methylheptacosanoic acid, 2-ethyltetracosanoic acid, 2-butyldocosanoic acid, 2-hexylicosanoic acid, 2 -Octyl octadecanoic acid, 2-decyl Such as hexadecanoic acid and the like, may be used or these one or. Of these, fatty acids having 8 to 18 carbon atoms, especially isooctylic acid (more preferably, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid), isononanoic acid (more preferably, 2-ethylheptanoic acid, 3,5 , 5-trimethylhexanoic acid), isopalmitic acid, isotridecanoic acid, isostearic acid (more preferably, methyl branched isostearic acid, 2-heptylundecanoic acid, 2-isoheptylisoundecanoic acid) and the like. Branched saturated fatty acids are preferred.
The straight chain fatty acid is a straight chain fatty acid having 6 to 28 carbon atoms such as caproic acid, caprylic acid, octylic acid, nonylic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid. Linear saturated fatty acids such as stearic acid and behenic acid, and linear unsaturated fatty acids such as caproleic acid, undecylenic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, gondoic acid, erucic acid, and brush acid 1 type or 2 types or more can be used for these.
[0016]
  The ester compound represented by the general formula (5) of the component (b) of the present invention is a monoester, diester, triester or tetraester, and the ester compound represented by the general formula (6) is: Monoester or diester ester. These 1 type (s) or 2 or more types can be used for the component (b) of this invention.
  Furthermore, the general formula (b) of the present invention (b)5R in₁~ R_FourIt is preferable that at least one of is a hydrogen atom. The general formula (6R in₅And R₆It is preferable that at least one of is a hydrogen atom.
  In the present invention, it is preferable that the total content of the diester having the basic formula (5) and the triester occupy 40 to 99%, more preferably 60 to 99% in the ester compound.
[0017]
Furthermore, the component (b) of the present invention is a mixture of erythritol and / or erythritol condensate and isooctyl acid represented by the following general formula (5-1) and / or (6-1). The content of monoester, diester, triester and tetraester having the general skeleton of general formula (5-1) is 0 to 10%, 0 to 30%, 18 to 70% and 6 to 75%, respectively. More preferably, it is more preferably 0 to 3%, 0 to 20%, 13 to 70% and 8 to 60%, respectively, 0 to 3%, 3 to 20%, 30 to 70%, 8 to Most preferably, it is 40%. And the content of the monoester and diester having the general formula (6-1) as the basic skeleton is preferably 0 to 10% and 0 to 50%, respectively, and further 0 to 3% and 0 to 35%, respectively. Are more preferable, and most preferably 0 to 3% and 5 to 35%, respectively.
[0018]
[Chemical 7]

[Chemical 8]

[0019]
(Wherein R₁'~ R_FourEach independently represents a hydrogen atom or an isooctylic acid residue, R_Five'And R₆Each independently represents a hydrogen atom or an isooctylic acid residue. In addition, as an isooctylic acid residue in a formula, -C (= O)-(CH₂CH₃) CH- (CH₂)₃-CH₃[2-ethylhexanoic acid] or -C (= O)-(CH₂)₂-(CH₃) CH- (CH₃) CH-CH₃[4,5-dimethylhexanoic acid].
[0020]
Regarding the content of monoester, diester, triester and tetraester, the case of the general formula (5-1) and the content of monoester and diester have been explained for the case of the general formula (6-1). In the case of the general formula (5), the same applies to the case of the general formula (6).
[0021]
Moreover, as polyvalent carboxylic acid used for preparation of the polycondensate of the component (b) of this invention, C2-C10 dibasic carboxylic acid, such as succinic acid, adipic acid, azelaic acid, and sebacic acid Is particularly preferable, and a dibasic saturated carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms is preferable. These can use 1 type (s) or 2 or more types.
In the preparation of the polycondensate of component (b) of the present invention, a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (preferably a saturated branched fatty acid) and a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (preferably, a raw material) A mixture with a dibasic carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms), a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (preferably a branched saturated fatty acid), and a linear fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (a linear saturated fatty acid) and carbon. It is preferable to use a mixture with a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (preferably a dibasic carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms). In this case, the molar ratio of the branched fatty acid to the dibasic carboxylic acid (branched fatty acid / 2 basic carboxylic acid) is preferably 70/30 to 95/5. The molar ratio of carboxylic acid (branched fatty acid and linear fatty acid / 2 basic carboxylic acid) is preferably 70/30 to 95/5.
[0022]
The component (b) of the present invention preferably has at least one hydroxyl group in the molecule. The hydroxyl value (OHV) (hereinafter simply referred to as “OHV”) is preferably 10 to 150, more preferably 20 to 120, and most preferably 30 to 110. When the OHV is in such a range, the compatibility with other oily components becomes better and the water-holding property becomes higher, so that an effect of easily obtaining a moisturizing feeling can be exhibited. Here, the OHV is a value obtained by the method for measuring the hydroxyl value of the makeup basic group general test method. The component (b) of the present invention is preferably liquid at room temperature, and preferably has a viscosity (25 ° C.) of 100 to 30000 mPa · s.
The component (b) targeted in the present invention is prepared, for example, by adding 1.5 to 3.5 equivalents of a fatty acid and / or a polyvalent carboxylic acid to 1 equivalent of erythritol, and in the presence of no catalyst or a catalyst (for example, tin chloride). Esterification and / or dehydration condensation reaction is performed at 180 to 240 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture can be subjected to an adsorption treatment or the like to perform a catalyst removal treatment, and low molecular components such as unreacted raw materials are removed by distillation or the like to obtain a final product.
[0023]
The amount of component (b) is preferably 0.1 to 50%, more preferably 1 to 30%, based on the total composition. If the blending amount is within this range, a secondary adhesion preventing effect, a glossy feeling after coating, and a good usability can be obtained. These erythritol derivatives can be used alone or in combination of two or more as required.
[0024]
In addition to the above essential components, the oily cosmetics of the present invention include components used in ordinary cosmetics, for example, oily components other than components (a) and (b), surfactants, fragrances, inorganic pigments and organic pigments. Powders such as pigments and extenders and their silicone-treated, fluorine-compound-treated powders, water-soluble polymers, alcohols, preservatives, ultraviolet absorbers, humectants, water, etc. within a range that does not impair the effects of the present invention. It can mix | blend suitably.
[0025]
The oily component includes hydrocarbons, fats and oils, regardless of the origin of animal oils, vegetable oils, synthetic oils, etc. that are commonly used in cosmetics, and the properties of solid oils, semi-solid oils, liquid oils, volatile oils, etc. Hardened oils, ester oils, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, fluorine-based oils, lanolin derivatives, oily gelling agents, lipophilic surfactants, and the like.
Specifically, liquid paraffin, squalane, petrolatum, polyisobutylene, polybutene, paraffin wax, ceresin wax, microcrystalline wax, montan wax, Fischer-Tropsch wax, hydrocarbons such as polyethylene wax, polyethylene / polypropylene wax, moclaw, mink Oils, oils such as macadamian nut oil, olive oil, castor oil, waxes such as beeswax, carnauba wax, candelilla wax, gay wax, jojoba oil, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, isotridecyl isononanoate, cetylisoocta , Isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyldodecyl myristate, glyceryl trioctanoate, polyglyceryl diisostearate, triiso Glyceryl thetearate, diglyceryl triisostearate, glyceryl tribehenate, diisostearyl malate, rosin acid pentaerythritol ester, dioctanoic acid neopentyl glycol, cholesterol fatty acid ester, dipentaerythritol fatty acid ester, N-lauroyl-L- Glutamate di (cholesteryl behenyl octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl behenyl 2-octyldodecyl), N-lauroyl-L -Esters such as di (phytosteryl / 2-octyldodecyl) glutamate, fatty acids such as lauric acid, myristic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid, rosin acid, lauric acid Higher alcohols such as alcohol and oleyl alcohol, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, octylmethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, trimethylsiloxysilicic acid, highly polymerized methylpolysiloxane, highly polymerized methylphenylpolysiloxane, Crosslinked methylpolysiloxane, crosslinked methylphenylpolysiloxane, crosslinked polyether-modified methylpolysiloxane, methacryl-modified methylpolysiloxane, oleyl-modified methylpolysiloxane, polyvinylpyrrolidone-modified methylpolysiloxane, polyoxyalkylene other than component (b) Group-containing organopolysiloxane, silicones such as fluorine-modified silicone, perfluoropolyether, perfluorodecane, perfluorooctane, etc. Fluorine oils, lanolin, lanolin acetate, lanolin derivatives such as isopropyl lanolin fatty acid, lanolin alcohol, lipophilic surfactants such as sorbitan sesquioleate, aluminum isostearate, calcium stearate, dextrin fatty acid ester, 12-hydroxystearic acid And oily gelling agents such as sucrose fatty acid esters, and one or more of these can be used.
[0026]
As a powder component, if it is a powder used as a powder generally used in cosmetics, a spherical shape, a plate shape, a needle-like shape, a haze-like shape, a fine particle, a particle size such as a pigment class, a porous material, It is not particularly limited by the particle structure such as non-porous, etc., and examples thereof include inorganic powders, glitter powders, organic powders, pigment powders, composite powders, and the like.
Specifically, titanium oxide, conch, ultramarine, bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, titanium oxide, zinc oxide, aluminum oxide, silicon dioxide, anhydrous silicic acid, magnesium oxide, zirconium oxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, Chromium oxide, chromium hydroxide, carbon black, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium aluminum silicate, mica, synthetic mica, synthetic sericite, sericite, talc, kaolin, silicon carbide, barium sulfate, bentonite, smectite, nitriding Inorganic powders such as boron, nylon powder, polymethyl methacrylate powder, acrylonitrile-methacrylic acid copolymer powder, vinylidene chloride-methacrylic acid copolymer powder, polystyrene powder, polyethylene powder, polystyrene Uder, organopolysiloxane elastomer powder, polymethylsilsesquioxane powder, polytetrafluoroethylene powder, wool powder, silk powder, crystalline cellulose, magnesium stearate, zinc stearate, N-acyl lysine and other organic powders, organic Dye powders such as tar pigments, organic pigment lake pigments, composite powders such as titanium dioxide-containing silicon dioxide, zinc oxide-containing silicon dioxide, mica titanium, iron oxide-coated mica, iron oxide-coated mica titanium, organic Pigment-coated mica titanium, synthetic phlogopite, titanium oxide-coated synthetic phlogopite, iron oxide / titanium oxide-coated synthetic phlogopite, polyerylene terephthalate / aluminum / epoxy laminated powder, polyethylene terephthalate / polyolefin laminated film powder, bismuth oxychloride, aluminum Pau Chromatography, Sakanarinhaku, fine titanium oxide-coated mica titanium, particulate zinc oxide coated mica titanium, include barium sulfate coated mica titanium, can be used in combination thereof to one or more. These powders may be used alone or in combination of two or more types, such as fluorine compounds, silicone compounds, metal soaps, waxes, surfactants, fats and oils, hydrocarbons, amino acid compounds, water-soluble compounds. The surface treatment may be performed by a known method using a conductive polymer or the like.
[0027]
As the surfactant, any surfactant generally used in cosmetics may be used, and examples thereof include nonionic surfactants and amphoteric surfactants.
Examples of nonionic surfactants include glycerin fatty acid esters and alkylene glycol adducts thereof, polyglycerin fatty acid esters and alkylene glycol adducts thereof, propylene glycol fatty acid esters and alkylene glycol adducts thereof, sorbitan fatty acid esters and alkylene glycols thereof. Adduct, fatty acid ester of sorbitol and its alkylene glycol adduct, polyalkylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether, glycerin alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, lanolin Examples include alkylene glycol adducts, polyoxyalkylene group-containing organopolysiloxanes other than component (b), and the like. It is.
Examples of amphoteric surfactants include amino acid type and betaine type carboxylic acid types, sulfate ester types, sulfonic acid types, and phosphate ester types. For example, soybean phospholipid, N, N-dimethyl-N-alkyl-N-carboxylmethyl ammonium betaine, N, N-dialkylaminoalkylene carboxylic acid, N, N, N-trialkyl-N-sulfoalkylene ammonium betaine, N, N-dialkyl-N, N-bis (polyoxyethylene sulfate) ammonium betaine, 2-alkyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethylimidazolinium betaine and the like can be mentioned.
[0028]
The aqueous component can be used for the purpose of imparting a moisture effect, but may be any component that is soluble in water and water. For example, alcohols such as ethanol, propylene glycol, 1 , 3-butylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol and other glycols, glycerol, diglycerin, polyglycerol and other glycerols, aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, lemon, lavender, rose and other plant extracts It is done.
[0029]
Examples of water-soluble polymers include guar gum, sodium chondroitin sulfate, hyaluronic acid, gum arabic, sodium alginate, carrageenan, and other semi-synthetic polymers such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, alkyl Synthetic compounds such as addition carboxyvinyl polymer, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, sodium polyacrylate and the like can be mentioned.
[0030]
Examples of the UV absorber include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid sodium as benzophenone series. 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone-5-sulfonic acid sodium salt, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2 ′, 4 , 4'-tetrahydroxybenzophenone and the like, and examples of the PABA system include p-aminobenzoic acid, ethyl p-aminobenzoate, glyceryl p-aminobenzoate, amyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminobenzoate. 2-ethylhexyl acid, p-dihydro Examples include ethyl propyl benzoate, and examples of cinnamic acid include p-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl and 4-methoxycinnamic acid-2-ethoxyethyl, and salicylic acid-2 includes salicylic acid-2. -Ethylhexyl, phenyl salicylate, homomenthyl salicylate and the like, and other examples include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, oxybenzone and the like.
[0031]
Examples of the humectant include protein, mucopolysaccharide, collagen, elastin, keratin and the like. Examples of the antioxidant include α-tocopherol and ascorbic acid. Examples of beauty components include vitamins, anti-inflammatory agents, herbal medicines, and examples of antiseptics include alkyl p-oxybenzoate and phenoxyethanol.
[0032]
When the oily cosmetic of the present invention contains powder, for example, powders such as inorganic pigments, organic pigments and extender pigments are dispersed in an oily component containing wax dissolved at high temperature and mixed with other components. It is obtained by molding.
[0033]
The oily cosmetics of the present invention can be made into various cosmetics such as makeup, skin care, hair products, etc., but examples include sticks and pouring types, and lipsticks, lip glosses, and foundations. Lip base, lipstick overcoat, lip balm, eye color, face color, foundation, oil cleansing, eye cream, tic, etc. will maximize its effect, but among these, makeup cosmetics, especially It is preferably a cosmetic for lips.
[0034]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is further demonstrated, this invention is not limited to these Examples.
[0035]
(Synthesis Example 1) Preparation of ester compound of erythritol and 2-ethylhexanoic acid
178 g (1.24 mol) of 2-ethylhexanoic acid [manufactured by Kyowa Hakko Co., Ltd.] and 72 g (0.59 mol) of erythritol [Niken Chemical Co., Ltd., erythritol] were stirred, thermometer, nitrogen A 300 ml four-necked flask equipped with a gas blowing tube and a water separation tube was charged, xylene was added as a refluxing solvent in an amount of 5% of the total charging amount, and the mixture was stirred and reacted at 180 to 240 ° C. for 20 hours. After completion of the reaction, xylene as a refluxing solvent was distilled off under reduced pressure, decolorization treatment was performed using activated clay, deodorization / distillation treatment was performed by a conventional method, and erythritol having a target hydroxyl value of 101 and 2-ethylhexanoic acid were obtained. 142 g of the ester compound was obtained.
This ester compound has a diester content of the general formula (5-1), a triester, a tetraester, and a diester content of the general formula (6-1) as a basic skeleton. %, 41.5%, 20.4%, and 28.9%.
[0036]
(Synthesis Example 2) Preparation of ester compound of erythritol and isostearic acid
222 g (0.78 mol) of isostearic acid [manufactured by Unikema Co., Ltd., PRISOLIN IAC 3505] and 37 g (0.30 mol) of erythritol [Niken Chemical Co., Ltd., erythritol], a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube, water separation A 300 ml four-necked flask equipped with a tube was charged, xylene was added as a refluxing solvent in an amount of 5% of the total charged amount, and the mixture was stirred and reacted at 180 to 240 ° C. for 13 hours. After completion of the reaction, xylene as a refluxing solvent is distilled off under reduced pressure, decolorization treatment is performed using activated clay, deodorization / distillation treatment is performed by a conventional method, and the target ester compound of erythritol having a hydroxyl value of 50 and isostearic acid is obtained. 204 g was obtained.
[0037]
(Synthesis Example 3) Preparation of polycondensate of erythritol, isostearic acid and succinic acid
185 g (0.65 mol) of isostearic acid [manufactured by Unikema] and 37 g (0.30 mol) of erythritol (Niken Chemical Co., Ltd., erythritol) were mixed with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separation tube. Charged to a 300 ml four-necked flask provided, xylene as a refluxing solvent was added in an amount of 5% of the total charge, the mixture was stirred and reacted at 180-210 ° C. for 10 hours, cooled, and then succinic anhydride [Shin Nippon Rika ( Co., Ltd., Ricacid SA] 16 g (0.16 mol) was added, and the mixture was stirred again at 120 to 230 ° C. for 16 hours. After completion of the reaction, xylene as a refluxing solvent was distilled off under reduced pressure, decolorization treatment was performed using activated clay, deodorization / distillation treatment was performed by a conventional method, and erythritol having a target hydroxyl value of 39, isostearic acid and succinic acid were obtained. 143 g of a polycondensate was obtained.
[0038]
Examples 1-12 and Comparative Examples 1-4: Stick-shaped lipstick
Stick-shaped lipsticks having the formulations shown in Table 1 were prepared and evaluated for usability (smoothness, adhesion), glossiness of the cosmetic film, secondary adhesion prevention effect, and persistence of the moisturizing effect by the following methods. The results are also shown in Table 1.
[0039]
[Table 1]

[0040]
Note 1: Performanceene 655 (manufactured by New Phase Technology)
Note 2: Synthesis example 1
Note 3: Synthesis example 2
Note 4: Synthesis example 3
Note 5: KF-6028 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Note 6: KF-6015 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
[0041]
(Production method)
A: Components 1 to 14 are uniformly dissolved at 110 ° C.
B: Components 15 to 20 are added to component A and mixed uniformly, and then component 21 is added and mixed uniformly.
C: After filling a lipstick container, cool to obtain a lipstick.
[0042]
(Evaluation method) Each of the following evaluation items was evaluated.
Regarding the use of a, the glossiness of the makeup film of B, the effect of preventing secondary adhesion of C, the maintenance of the moisture retention effect of D, and the feeling of burden of H, each sample is subjected to a usage test by 20 specialist panels. A person gave a rating based on the following absolute evaluation and gave a score, and the average value was calculated from the total score of all the panels for each sample, and the determination was made according to the following four-step criteria. Regarding the secondary adhesion prevention effect, apply each sample to the lips, apply the tissue paper to the lips after 1 hour, evaluate the degree of transfer to the tissue paper, and continue the moisturizing effect. Each sample was applied to the lips, and a normal life was given to the panel, and the moisturizing effect after 6 hours was evaluated.
[0043]
<Evaluation items>
I. Usability
B. Glossiness of the decorative film
C. Secondary adhesion prevention effect
D. Sustained moisturizing effect
E. Sense of burden
[0044]
<Usability, glossiness of decorative film, secondary adhesion prevention effect, persistence of moisturizing effect, burden feeling evaluation>
[Absolute evaluation criteria]
(Score): (Evaluation)
6 points: very good
5 points: good
4 points: Somewhat good
3 points: normal
2 points: Somewhat bad
1 point: bad
0 points: very bad
[4-step criteria]
More than 5 points: Very good: ◎
3 points to 5 points or less: Good: ○
More than 1 point and 3 points or less: Somewhat bad: △
1 point or less: Defect: ×
[0045]
As is apparent from the results in Table 1, the stick-shaped lipsticks of Examples 1 to 12 of the present invention are more usable than the comparative example stick-shaped lipsticks of Comparative Examples 1 to 4, the gloss of the decorative film, and the effect of preventing secondary adhesion. It was excellent in all of the sustaining moisturizing effect and feeling of burden.
On the other hand, Comparative Example 2 in which component (a) is not blended is particularly effective in preventing secondary adhesion, and Comparative Example 1 in which component (b) is not blended is particularly useful, sustained moisturizing effect, and sense of burden. In Comparative Example 3 in which components (a) and (b) are not blended, in particular, in terms of usability, gloss of the decorative film, secondary adhesion prevention effect, and burden, instead of component (a) In Comparative Example 4 containing polyether-modified silicone, satisfactory items were not obtained in all items.
[0046]
(Example 13) Solid lipstick
(Ingredient) (%)
1. Ceresin wax 6
2. Polyethylene wax Note 1 2
3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate
4). Polyisobutylene 10
5). Liquid paraffin 15
6). Erythritol derivative Note 2 10
7. Polyoxyalkylene group-containing silicone compound * 5 5
8). Smoke-like silica Note 7 3
9. Fluorine compound-treated mica titanium Note 8 5
10. Red No. 202 0.1
11. Yellow No. 4 1.5
12 Titanium oxide 2
13. Black iron oxide 0.2
14 Red No. 104 aluminum lake 1.5
15. Vitamin E 0.5
16. Perfume
Note 7: AEROSIL 300 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
Note 8: 5% perfluoroalkyl phosphate diethanolamine salt treatment
[0047]
(Production method)
A: 1-7 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 8 to 16 to A and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and solidified by cooling to obtain a solid lipstick.
Example 13 was a solid lipstick excellent in usability, glossiness of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, sustaining moisturizing effect, and lack of burden.
[0048]
(Example 14) Oily gel lipstick
(Ingredient) (%)
1. Dextrin fatty acid ester Note 9 6
2. Erythritol derivative derivative Note 3 30
3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate
4). Polyisobutylene 10
5). Liquid paraffin 10
6). Heavy liquid isoparaffin 15
7. Polyoxyalkylene group-containing silicone compound * 10 10
8). Smoke-like silica Note 11 3
9. Fluorine compound-treated mica titanium Note 8 5
10. Red No. 202 0.1
11. Yellow No. 4 0.6
12 Titanium oxide 0.5
13. Black iron oxide 0.1
14 Red No. 104 aluminum lake 0.5
15. p-Methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl 1
16. Vitamin E 0.5
17. Perfume
Note 9: Leopard KL (manufactured by Chiba Flour Mills)
Note 10: Polyoxyalkylene group-containing silicone compound represented by the following average composition formula (7)
Note 11: AEROSIL 380S (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
[0049]
[Chemical 9]

[0050]
However,
[0051]
[Chemical Formula 10]

[0052]
R⁷= -C₃H₆O (C₂H₄O)₉H
[0053]
(Production method)
A: 1-7 are uniformly dissolved at 90 ° C.
B: Add 8-17 to A and disperse uniformly.
C: The container was filled into an oily gel lipstick.
Example 14 was an oily gel lipstick with excellent usability, glossiness of the decorative film, secondary adhesion prevention effect, sustained moisturizing effect, and no burden.
[0054]
(Example 15) Oily foundation
(Ingredient) (%)
1. Candelilla wax 5
2. Microcrystalline wax 10
3. Polyoxyalkylene group-containing silicone
Compound Note 12 2
4). Polyethylene wax Note 13 0.5
5). Polyglyceryl triisostearate 10
6). Erythritol derivative Note 4 15
7. Polybutene 1
8). Tri (Capryl / Capric Acid) Glyceride
9. Fumed silica Note 14 0.1
10. Fine particle titanium oxide 1
11. Fine zinc oxide 1
12 Titanium oxide 8
13. Barium sulfate 2
14 Sericite 15
15. Bengala 1
16. Yellow iron oxide 2
17. Black iron oxide 0.5
18.1,3-Butylene glycol 0.5
19. Aloe extract appropriate amount
20. Perfume
[0055]
Note 12: Polyoxyalkylene group-containing silicone compound represented by the following average composition formula (8)
[0056]
Embedded image

[0057]
However, R⁶, R⁷Is the same as above.
[0058]
Note 13: Performanceene 500 (manufactured by New Phase Technology)
Note 14: AEROSIL R972 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)
[0059]
(Production method)
A: 1 to 8 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 9 to 20 to A and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and cooled and solidified to obtain an oily foundation.
Example 15 was an oily foundation excellent in usability, glossiness of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, and long-lasting moisturizing effect.
[0060]
(Example 16) Oily eye shadow
(Ingredient) (%)
1. Microcrystalline wax 5
2. Ceresin wax 10
3. Polyglyceryl triisostearate 4
4). α-Olefin oligomer Note 15 2
5). Polyoxyalkylene group-containing silicone compound * 5 10
6). Erythritol derivative derivative Note 2 10
7. Squalane remaining
8). Propylene glycol dicaprate 15
9. Stearyl-modified acrylate silicone 15
10. Sorbitan sesquioleate 0.5
11. Polyoxyethylene monooleate
Sorbitan (20E.O.) 0.8
12 Spherical nylon powder 5
13. Silicone-treated talc Note 16 10
14 Red No. 202 0.5
15. Blue No. 404 1
16. Silicone-treated titanium oxide Note 17 2
17. Haze-like silica Note 11 1
18. Collagen aqueous solution appropriate amount
19. Perfume
[0061]
Note 15: Nom Coat HPD-C (Nisshin Oilio Co., Ltd.)
Note 16: 5% methyl hydrogen polysiloxane treatment
Note 17: 3% methyl hydrogen polysiloxane treatment
[0062]
(Production method)
A: 1 to 11 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 12-19 to A and mix and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and solidified by cooling to obtain an oily eye shadow.
Example 16 was an oily eye shadow excellent in usability, gloss of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, sustaining the moisturizing effect, and lack of burden.
[0063]
(Example 17) Hand cream
(Ingredient) (%)
1. Sucrose fatty acid ester Note 18 5
2. Polyoxyalkylene group-containing silicone compound * 5 3
3. Vaseline 15
4). Erythritol derivative Note 2 30
5). N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl
Behenyl 2-octyldodecyl) Note 19 15
6). Sorbitan sesquioleate 0.5
7. Liquid paraffin remaining
8). Purified water 0.5
9. Vitamin E 0.5
10. Perfume
[0064]
Note 18: Sugar wax S-10E (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Note 19: El Dew PS-304 (Ajinomoto Co., Inc.)
[0065]
(Production method)
A: 1-6 are uniformly dissolved at 90 ° C.
B: Add 7-10 to A and mix and disperse uniformly.
C: After cooling B, the tube was filled to obtain a hand cream.
Example 17 was a hand cream excellent in usability, glossiness of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, sustaining moisturizing effect, and lack of burden.
[0066]
【The invention's effect】
As described above in detail, the oily cosmetic composition of the present invention contains a specific silicone compound and a specific erythritol derivative, thereby improving usability, gloss of the cosmetic film, preventing secondary adhesion, and moisturizing effect. It has an excellent effect on sustainability and lack of burden.

Claims

The following components (a) and (b);
(A) Polyoxyalkylene group-containing silicone compound R ¹ _a R ² _b R ³ _c SiO _{(4-abc) / 2} represented by the following general formula (1) (1)
(In the formula, R ¹ represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, or the following general formula (2):
_{_{_{_{-C m H 2m -O- (C 2}}}} H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 ... (2)
R ² is the same or different organic group selected from organic groups represented by the following general formula (3):
_{_{_{_{-C m H 2m -O- (C 2}}}} H 4 O) f (C 3 H 6 O) g -R 5 ... (3)
A polyoxyalkylene group represented by
R ³ represents the following general formula (4)
—C _n H ₂ _n — (SiR ¹ R ¹ O) _h —SiR ¹ ₃ (4)
R ⁴ is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or an organic group represented by R ^6- (CO)-, R ⁵ is a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms A group or an organic group represented by R ⁶ — (CO) —, R ⁶ is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. a, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively, d and e are 0 ≦ d ≦ 50, 0 ≦ e ≦ 50, f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively. M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500, and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
(B) An oily cosmetic comprising an ester compound of erythritol and 2-ethylhexanoic acid, an ester compound of erythritol and isostearic acid, or a polycondensate of erythritol, isostearic acid and succinic acid .

The oily cosmetic according to claim 1 , wherein the total content of diester and triester of the ester compound is 40 to 99% by mass in the ester compound.

The oily cosmetic according to claim 1 or 2 , wherein the oily cosmetic is a makeup cosmetic.

The oily cosmetic according to any one of claims 1 to 3 , wherein the oily cosmetic is a lip cosmetic.