JP4516194B2 - 含フッ素ジクロロベンゼン - Google Patents
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子の改質用モノマーとして有用な含フッ素ジクロロベンゼンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
式（２）：
【０００３】
【化２】
【０００４】
に示される高度に分枝したフルオロカーボン鎖をもった化合物は、耐塩基性などの性質を有することから注目されており、表面修飾剤などの分野で応用されている。例えば、液体クロマトカラム充填用表面修飾剤としての利用である。また、該フルオロカーボン鎖を持ったモノマーは、機能性高分子の改質剤としてとしても有用である。しかしながら、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンにこの種のフルオロカーボン鎖を持つモノマーを導入することにより改質した例はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子の改質用モノマーとして有用な含フッ素ジクロロベンゼンの提供を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、式（１）で表される含フッ素ジクロロベンゼンを提供する。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の含フッ素ジクロロベンゼンの製造方法は、従来の方法で行われるが、特に好適な方法は、次のような方法である。
【０００９】
式（３）で表されるヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）二量体、式（４）で表される3,4-ジクロロベンジルクロリド、及びフッ化物を極性溶媒中において触媒のヨウ化物と共に反応させることによって得る事ができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
上記反応式中、ＭＦはフッ化物を表す。
【００１４】
フッ化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化テトラプロピルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化ベンジルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。特に、フッ化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウムが好ましい。
【００１５】
極性溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-２-イミダゾリジノン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、及びスルホラン等が挙げられる。特に、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドが好ましい。
【００１６】
触媒としてのヨウ化物としては、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。特に、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムが好ましい。
【００１７】
尚、反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは、５０〜９０℃である。
【００１８】
【実施例】
実施例
冷却管、および攪拌装置を備えた１００mlのフラスコにヨウ化テトラｎ-ブチルアンモニウム１．８５g、フッ化カリウム５．９２g、N,N-ジメチルホルムアミド６０ml、ヘキサフルオロプロペン二量体２３．２０g、および3,4-ジクロロベンジルクロリド９．８３gを入れ、攪拌しつつ５０〜８０℃で３８時間反応させた。その後、この反応液を室温まで冷却し、分液ロートに移し、３００mlの水道水を加え洗浄した。得られた有機層（下層）からt-ブチルメチルエーテル５０mlにて目的の含フッ素ジクロロベンゼンを抽出した。さらに、この抽出物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに減圧蒸留し目的物（式（１））を得た。（収量は２０．２１g、収率は８４％であった。）
【００１９】
目的物の物性値を次に示した。
外観：淡黄色油状物
沸点：１２０〜１２２℃／１２mmHg
１Ｈ-ＮＭＲ(ppm)：３．４（２Ｈ、ｓ）、 ６．８〜７．４（３Ｈ、m）
【００２０】
【発明の効果】
本発明の含フッ素ジクロロベンゼンは、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子を構成するモノマーとして有用ある。
【産業上の利用分野】
本発明は、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子の改質用モノマーとして有用な含フッ素ジクロロベンゼンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
式（２）：
【０００３】
【化２】
に示される高度に分枝したフルオロカーボン鎖をもった化合物は、耐塩基性などの性質を有することから注目されており、表面修飾剤などの分野で応用されている。例えば、液体クロマトカラム充填用表面修飾剤としての利用である。また、該フルオロカーボン鎖を持ったモノマーは、機能性高分子の改質剤としてとしても有用である。しかしながら、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンにこの種のフルオロカーボン鎖を持つモノマーを導入することにより改質した例はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子の改質用モノマーとして有用な含フッ素ジクロロベンゼンの提供を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、式（１）で表される含フッ素ジクロロベンゼンを提供する。
【０００７】
【化３】
【発明の実施の形態】
本発明の含フッ素ジクロロベンゼンの製造方法は、従来の方法で行われるが、特に好適な方法は、次のような方法である。
【０００９】
式（３）で表されるヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）二量体、式（４）で表される3,4-ジクロロベンジルクロリド、及びフッ化物を極性溶媒中において触媒のヨウ化物と共に反応させることによって得る事ができる。
【００１０】
【化４】
【化５】
【化６】
上記反応式中、ＭＦはフッ化物を表す。
【００１４】
フッ化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化テトラプロピルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化ベンジルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。特に、フッ化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウムが好ましい。
【００１５】
極性溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-２-イミダゾリジノン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、及びスルホラン等が挙げられる。特に、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドが好ましい。
【００１６】
触媒としてのヨウ化物としては、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。特に、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムが好ましい。
【００１７】
尚、反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは、５０〜９０℃である。
【００１８】
【実施例】
実施例
冷却管、および攪拌装置を備えた１００mlのフラスコにヨウ化テトラｎ-ブチルアンモニウム１．８５g、フッ化カリウム５．９２g、N,N-ジメチルホルムアミド６０ml、ヘキサフルオロプロペン二量体２３．２０g、および3,4-ジクロロベンジルクロリド９．８３gを入れ、攪拌しつつ５０〜８０℃で３８時間反応させた。その後、この反応液を室温まで冷却し、分液ロートに移し、３００mlの水道水を加え洗浄した。得られた有機層（下層）からt-ブチルメチルエーテル５０mlにて目的の含フッ素ジクロロベンゼンを抽出した。さらに、この抽出物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに減圧蒸留し目的物（式（１））を得た。（収量は２０．２１g、収率は８４％であった。）
【００１９】
目的物の物性値を次に示した。
外観：淡黄色油状物
沸点：１２０〜１２２℃／１２mmHg
１Ｈ-ＮＭＲ(ppm)：３．４（２Ｈ、ｓ）、 ６．８〜７．４（３Ｈ、m）
【００２０】
【発明の効果】
本発明の含フッ素ジクロロベンゼンは、ポリフェニレンスルフィドやポリスルホンといった機能性高分子を構成するモノマーとして有用ある。
Claims (1)
- 式（１）で表される含フッ素ジクロロベンゼン。
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|---|---|---|---|
| JP2000248173A JP4516194B2 (ja) | 2000-08-18 | 2000-08-18 | 含フッ素ジクロロベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000248173A JP4516194B2 (ja) | 2000-08-18 | 2000-08-18 | 含フッ素ジクロロベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002060355A JP2002060355A (ja) | 2002-02-26 |
| JP4516194B2 true JP4516194B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=18738125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000248173A Expired - Fee Related JP4516194B2 (ja) | 2000-08-18 | 2000-08-18 | 含フッ素ジクロロベンゼン |
Country Status (1)
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| JP2769532B2 (ja) * | 1990-05-22 | 1998-06-25 | 株式会社ネオス | 含フッ素芳香族ジアミン |
| JP2858056B2 (ja) * | 1991-11-18 | 1999-02-17 | 株式会社ネオス | 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 |
| JP3061671B2 (ja) * | 1991-11-18 | 2000-07-10 | 株式会社ネオス | 含フッ素マレイミド誘導体 |
| JP2001010993A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Neos Co Ltd | 含フッ素化合物の製造方法 |
-
2000
- 2000-08-18 JP JP2000248173A patent/JP4516194B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2002060355A (ja) | 2002-02-26 |
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