JP4567345B2

JP4567345B2 - ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬

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Publication number: JP4567345B2
Application number: JP2004035672A
Authority: JP
Inventors: 芳久塚本; 浩之駒井; 淳二門谷; 清小井; 茂三尾; 英雄竹柴
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2003-02-12
Filing date: 2004-02-12
Publication date: 2010-10-20
Anticipated expiration: 2024-02-12
Also published as: JP2004262932A

Description

本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物、その塩、そのエステル誘導体及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。

非特許文献１には、３−（２−アリルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。

非特許文献２には、３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジン及び６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。

特許文献１には、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物が記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されていない。また、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物は、ピリダジンの４位に結合する酸素原子がベンゼン環で塞がれており、その除草活性は不十分なものであった。

また、現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。

また、畑作除草剤としても、現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
米国特許第５５５９０８０号明細書ケミカルファーマシューティカルブレチン（Chemical Pharmaceutical Bulletin）、1972年、第20巻、第10号、ｐ.2191-2203 ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランスサクションＩ（Journal of the Chemical Society: Perkin Transaction I）、1975年、第6号、ｐ.534-538

本発明者らは、３位にフェノキシ基をもつピリダジン誘導体につき鋭意研究を重ねた結果、ピリダジン環の４位の水酸基を有する化合物が、水稲に対する薬害をほとんど示さず、水田の広範な雑草種に対して低薬量で優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成した。更に、土壌中又は植物体内でピリダジン環の４位の酸素原子とアシル基との間の結合が切れて、当該酸素原子に水素原子が結合する化合物に変換されるようなエステル誘導体が、同様の除草活性を有することを見出し、本発明を完成した。

本発明は、一般式

［式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、

Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、

Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基であり、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が置換した場合、他のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩又はそのエステル誘導体、
それらを有効成分として含有する農薬（好適には、水田除草剤又は畑作除草剤）である。

本発明化合物は、殺草作用を有しており、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝地、森林又は非農耕地の除草剤として使用することができる。

本発明の化合物は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、コナギ、イボクサ、アブノメ、ヒメミソハギのような一年生広葉雑草；ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのような多年生オモダカ科雑草；カヤツリグサ、タマガヤツリのような一年生カヤツリグサ科雑草；マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、シズイのような多年生カヤツリグサ科雑草；又は、タイヌビエ、エゾノサヤヌカグサのような一年生・多年生イネ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。

又、本発明化合物は、畑作の土壌処理及び茎葉処理において問題となる種々の雑草に対して除草活性を示す。

更に、水田及び畑地のみならず、果樹園、桑畑及び非農耕地においても使用することができる。

本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル又は2-エチルブチル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜２個のアルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、1-クロロブチル、4-クロロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリクロロエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。

本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。

本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル又は5-ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基）であり、より好適には、ビニル、1-メチルビニル、2-プロペニル又は1-メチル-2-プロペニル基である。

本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が結合したカルボニル基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル又はヘプタノイル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基）であり、特に好適には、アセチル、プロピオニル、バレリル又はピバロイル基であり、最も好適には、アセチル基である。

本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」は、同一又は異なった２つの前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基であり得、好適には、同一の２つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適には、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル基である。

本発明において、「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」は、同一又は異なった３つの前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が結合したケイ素原子であり、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、t-ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得、好適には、同一又は異なった３つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したケイ素原子｛トリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基｝であり、より好適には、トリメチルシリル又はジメチルイソプロピルシリル基であり、更により好適には、トリメチルシリル基である。

本発明において、「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、エチルフェニル、フルオロ（メチル）フェニル、クロロ（メチル）フェニル、ブロモ（メチル）フェニル、シクロプロピルフェニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニル、クロロ（シクロプロピル）フェニル、シクロプロピル（メチル）フェニル、（トリフルオロメチル）フェニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、より好適には、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフルオロフェニル又はシアノフェニル基である。

本発明において、「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」は、複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はトリアジニル基であり得、好適には、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）であり、より好適には、フリル又はチエニル基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ又は2-エチルブトキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、更により好適には、メトキシ基である。

本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロクロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリメチルフェノキシ、テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、フルオロ（メチル）フェノキシ、クロロ（メチル）フェノキシ、ブロモ（メチル）フェノキシ、シクロプロピルフェノキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェノキシ、クロロ（シクロプロピル）フェノキシ、シクロプロピル（メチル）フェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、トリフルオロフェノキシ又はシアノフェノキシ基である。

本発明において、「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、テトラメチルベンゾイル、ペンタメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ（メチル）ベンゾイル、クロロ（メチル）ベンゾイル、ブロモ（メチル）ベンゾイル、シクロプロピルベンゾイル、シクロプロピル（フルオロ）ベンゾイル、クロロ（シクロプロピル）ベンゾイル、シクロプロピル（メチル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）ベンゾイル又はフルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル又はシアノベンゾイル基である。

本発明において、「置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝」は、前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基、並びに、同一の２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基により置換された、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５員複素環オキシ基」であり、より好適には、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基により置換されたピラゾリルオキシ基である。

本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基が置換したＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、より好適には、メトキシエチル、エトキシエチル又はエトキシメチル基である。

本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が結合したカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル又は2-エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。

本発明において、「置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、例えば、フェニルチオ、フルオロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、トリクロロフェニルチオ、フルオロクロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、ジメチルフェニルチオ、トリメチルフェニルチオ、テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、フルオロ（メチル）フェニルチオ、クロロ（メチル）フェニルチオ、ブロモ（メチル）フェニルチオ、シクロプロピルフェニルチオ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルチオ、クロロ（シクロプロピル）フェニルチオ、シクロプロピル（メチル）フェニルチオ、（トリフルオロメチル）フェニルチオ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、より好適には、フェニルチオ、クロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ又はシアノフェニルチオ基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ又は2-エチルブチルチオ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ又はエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル又は2-エチルブチルスルフィニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基であり、更により好適には、メチルスルフィニル基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル又は2-エチルブチルスルホニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基）であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。
本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基」は、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜２個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、1,2-エチレンジオキシ基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基であり、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ブトキシイミノ、イソブトキシイミノ、s-ブトキシイミノ、t-ブトキシイミノ、ペントキシイミノ、イソペントキシイミノ、2-メチルブトキシイミノ、ネオペントキシイミノ、1-エチルプロポキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、4-メチルペントキシイミノ、3-メチルペントキシイミノ、2-メチルペントキシイミノ、1-メチルペントキシイミノ、3,3-ジメチルブトキシイミノ、2,2-ジメチルブトキシイミノ、1,1-ジメチルブトキシイミノ、1,2-ジメチルブトキシイミノ、1,3-ジメチルブトキシイミノ、2,3-ジメチルブトキシイミノ又は2-エチルブトキシイミノ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基）であり、より好適には、メトキシイミノ又はエトキシイミノ基であり、更により好適には、メトキシイミノ基である。

本発明において、「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、又は、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、フェニル基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基」、ヒドロキシイミノ基若しくは前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、アセチルメチル、アセチルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、ベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、2-（1,3-ジオキソラニル）、ヒドロキシイミノメチル又はメトキシイミノメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基が置換してよいＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基、エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシイミノ基が置換してよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基である。

本発明において、「置換されたＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）」は、シアノ基又はニトロ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」であり、好適には、シアノ基又はニトロ基が置換したＣ₂〜Ｃ₃アルケニル基であり、より好適には、シアノビニル又はニトロビニル基である。

本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチル-2- プロピニル、1-エチル-2- プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3- ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、1-エチル-3- ブチニル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペンチニル、1-エチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル又は5-ヘキシニルであり得、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基）であり、より好適には、エチニル、１-プロピニル又は2-プロピニル基である。

本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（2-メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、(1-エチルプロピル)アミノ、ヘキシルアミノ、(4-メチルペンチル)アミノ、(3-メチルペンチル)アミノ、(2-メチルペンチル)アミノ、(1-メチルペンチル)アミノ、(3,3-ジメチルブチル)アミノ、(2,2-ジメチルブチル)アミノ、(1,1-ジメチルブチル)アミノ、(1,2-ジメチルブチル)アミノ、(1,3-ジメチルブチル)アミノ、(2,3-ジメチルブチル)アミノ、(2-エチルブチル)アミノ、ジメチルアミノ、(メチル)(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、(メチル)(イソプロピル)アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジs-ブチルアミノ、ジt-ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ（2-メチルブチル）アミノ、ジネオペンチルアミノ、ジ(1-エチルプロピル)アミノ、ジヘキシルアミノ、ジ(4-メチルペンチル)アミノ、ジ(3-メチルペンチル)アミノ、ジ(2-メチルペンチル)アミノ、ジ(1-メチルペンチル)アミノ、ジ(3,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,2-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,1-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,2-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2-エチルブチル)アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、(2-メチルプロパノイル)アミノ、ペンタノイルアミノ、(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ、(2,2-ジメチルペンタノイル)アミノ、(2-メチルブタノイル)アミノ、(3-メチルブタノイル)アミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、(3,3-ジメチルブタノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、s-ブトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イソペントキシカルボニルアミノ、(2-メチルブトキシカルボニル)アミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、(1-エチルプロポキシカルボニル)アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ、(4-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(2-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(1-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,2-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,1-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,2-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2-エチルブトキシカルボニル)アミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、（メチルエチルカルバモイル）アミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジヘキシルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、t-ブチルスルホニルアミノ又はヘキシルスルホニルアミノであり得、好適には、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、又は、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、(2-メチルプロパノイル)アミノ、(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基である。

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、1-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、1-クロロブトキシ、4-クロロブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-ブロモエトキシ、2-ブロモエトキシ又はヨードメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリクロロエトキシ基であり、特に好適には、トリフルオロメトキシ基である。

本発明において、「置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」、シアノ基、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基」、ベンゾイル基、カルボキシル基、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、カルバモイル基、前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」、前記「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」、前記「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」、ニトロ基、水酸基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基」、フェノキシ基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」であり、例えば、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ブロモシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、ヨードシクロプロピル、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、プロピルシクロプロピル、イソプロピルシクロプロピル、ブチルシクロプロピル、t-ブチルシクロプロピル、ヘキシルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチルシクロプロピル、シクロペンチルシクロプロピル、（フルオロメチル）シクロプロピル、（クロロメチル）シクロプロピル、（ブロモメチル）シクロプロピル、（ジフルオロメチル）シクロプロピル、（トリフルオロメチル）シクロプロピル、（トリクロロメチル）シクロプロピル、（2,2,2-トリフルオロエチル）シクロプロピル、（2,2,2-トリクロロエチル）シクロプロピル、ビニルシクロプロピル、（メトキシメチル）シクロプロピル、（エトキシメチル）シクロプロピル、（イソプロポキシメチル）シクロプロピル、（メチルチオメチル）シクロプロピル、（エチルチオメチル）シクロプロピル、（イソプロピルチオメチル）シクロプロピル、（メチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（メチルスルホニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルホニルメチル）シクロプロピル、シアノシクロプロピル、（1-メトキシイミノエチル）シクロプロピル、アセチルシクロプロピル、プロピオニルシクロプロピル、ベンゾイルシクロプロピル、カルボキシルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、カルバモイルシクロプロピル、（ジメチルカルバモイル）シクロプロピル、（ジエチルカルバモイル）シクロプロピル、フェニルシクロプロピル、（フルオロフェニル）シクロプロピル、（クロロフェニル）シクロプロピル、トリルシクロプロピル、フリルシクロプロピル、チエニルシクロプロピル、ピリジルシクロプロピル、アミノシクロプロピル、（メチルアミノ）シクロプロピル、（ジメチルアミノ）シクロプロピル、（アセチルアミノ）シクロプロピル、（メトキシカルボニルアミノ）シクロプロピル、（3,3-ジメチルウレイド）シクロプロピル、（メチルスルホニルアミノ）シクロプロピル、ニトロシクロプロピル、ヒドロキシシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル、フェノキシシクロプロピル、メチルチオシクロプロピル、エチルチオシクロプロピル、フェニルチオシクロプロピル、メチルスルフィニルシクロプロピル、エチルスルフィニルシクロプロピル、メチルスルホニルシクロプロピル、エチルスルホニルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル（エチル）シクロプロピル、ジエチルシクロプロピル、ビスシアノシクロプロピル、トリメチルシクロプロピル、テトラメチルシクロプロピル、ペンタメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、ビニルシクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシルシクロブチル、アセチルシクロブチル、メトキシカルボニルシクロブチル又はアミノシクロブチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基、又は、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基」、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）、「同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、又は、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基により置換されたＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、「塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一の１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基、1,2-エチレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシイミノ基が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基」、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）カルバモイル基、「塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、「同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基」、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいフェニル基」、フリル基、チエニル基、「同一の１〜２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、又は、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）カルバモイル基若しくはＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニル基若しくはＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基により置換されたシクロプロピル基である。

本発明において、「Ｃ₄〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基」は、炭素数４〜１０個の２環式炭化水素であり、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル又はビシクロ[4.1.0]ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル基である。

本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロクロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、ジメチルフェニルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル、テトラメチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、フルオロ（メチル）フェニルスルホニル、クロロ（メチル）フェニルスルホニル、ブロモ（メチル）フェニルスルホニル、シクロプロピルフェニルスルホニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニル、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニル、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、より好適には、フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基である。

本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基」は、同一又は異なった２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基から選ばれる置換基」が窒素原子に結合したスルファモイル基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、メチルエチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイルであり得、好適には、同一又は異なった２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基が結合したスルファモイル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、更により好適には、ジメチルスルファモイル基である。

本発明において、「置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」若しくは前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基」により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及び「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基、又は、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」若しくは「同一又は異なった２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基が結合したスルファモイル基」が置換してよく、ベンゼン環と縮合してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基、又は、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基が置換してよい、アジリジン、オキシラニル、オキセタニル、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル又はベンゾチアゾリルであり、更により好適には、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル基である。

本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、炭素数１〜６個のアルコキシ基が結合した炭素数１〜６個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、s-ブトキシメトキシ、t-ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ又はメトキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個のアルコキシ基が置換した炭素数１〜３個のアルコキシ基であり、より好適には、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はエトキシメトキシ基である。

本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）」は、１個の水酸基が置換してよいフェノキシ基、又は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、好適には、ヒドロキシフェノキシ基、又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、及び、メトキシ若しくはエトキシ基が１個ずつ置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基である。

本発明において、「置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」及び「同一又は異なった２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基が結合したスルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基及びジメチルスルファモイル基からなる群から選ばれる異なった１〜２個の置換基が置換してよい、ピリジルオキシ、ピロリルオキシ、フリルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジニルオキシ基であり、更により好適には、塩素原子及び水酸基が置換してよいピリダジニルオキシ基である。

本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ、フルオロフェニルスルホニルオキシ、ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、ジクロロフェニルスルホニルオキシ、トリクロロフェニルスルホニルオキシ、フルオロクロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、ジメチルフェニルスルホニルオキシ、トリメチルフェニルスルホニルオキシ、テトラメチルフェニルスルホニルオキシ、ペンタメチルフェニルスルホニルオキシ、エチルフェニルスルホニルオキシ、フルオロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、ブロモ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピルフェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニルオキシ、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基である。

本発明のＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷において、「隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって形成してよい、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基であり、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が置換した場合、他のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、１〜２個の水酸基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、オキソ基、ヒドロキシイミノ基及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい、飽和若しくは不飽和３〜６員環状炭化水素基であり、更に環上でシクロプロパン環を形成してよく、好適には、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH(CH₃)CH₂-、-C(CH₃)₂CH₂CH₂-、-CH₂C(CH₃)₂CH₂-、-CH(OCH₃)CH₂CH₂-、-C(OCH₃)₂CH₂CH₂-、-CH₂C(OCH₃)₂CH₂-、-C(=O)CH₂CH₂-、-CH₂C(=O)CH₂-、-C(=NOCH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-、-C(CH₃)₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(OCH₃)CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH(CH₃)CH₂-、-OCH₂CH(CH₃)-、-OC(CH₃)₂CH₂-、-OCH=CH-、-OC(CH₃)=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH(CH₃)O-、-OC(CH₃)₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-OCH=N-、-OC(CH₃)=N-、

で表される基であり、より好適には、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基であり、更により好適には、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基である。

本発明の化合物（Ｉ）は、通常の農薬に用いられる塩にすることができ、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。

本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はリチウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。

本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。

本発明化合物の溶媒和物も、本発明に包含されるものである。

本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。

本発明において、「エステル誘導体」は、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基などが結合した化合物であり、例えば、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₁₅アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ₄〜Ｃ₇シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、ナフトイル基、置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基［当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい。当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい５又は６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、及び置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は
異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、フェニル基、置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環スルホニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基又はトリフェニルケイ素基が結合した化合物であり得、好適には、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリンカルボニル基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）が結合した化合物であり、より好適には、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）が結合した化合物である。

（ａ）本発明において、Ｒ¹は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）であり、
より好適には、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
更により好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
特に好適には、塩素原子である。

（ｂ）本発明において、Ｒ²は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基であり、
より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
更により好適には、水素原子である。

（ｃ）本発明において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基であり、

より好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、

更により好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
特に好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
最も好適には、Ｒ³が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ⁷が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶が、互いに独立して、水素原子又はメチル基である。

（ｄ）本発明において、ｍ及びｎは、好適には、共に０である。
本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、
（１ａ）Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）であり、
（１ｂ）Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基であり、
（１ｃ）Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基であり、

（１ｄ）ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
より好適には、
（２ａ）Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
（２ｂ）Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
（２ｃ）Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、

（２ｄ）ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
更により好適には、
（３ａ）Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子であり、
（３ｂ）Ｒ²が、水素原子であり、
（３ｃ）Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、（３ｄ）ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
特に好適には、
（４ａ）Ｒ¹が、塩素原子であり、
（４ｂ）Ｒ²が、水素原子であり、
（４ｃ）Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基であり、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
（４ｄ）ｍ及びｎが、共に０である化合物である。

本発明の代表的化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。

以下、Ｒ³〜Ｒ⁷において「H」はＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷がすべて水素原子であることを、Ｒ³〜Ｒ⁷において「2-Cl」はＲ³が塩素原子であることを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「sBu」はsec-ブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「Pen」はペンチル基を、「cPen」はシクロペンチル基を、「neoPen」はネオペンチル基を、「Hx」はヘキシル基を、「cHx」はシクロヘキシル基を、Ｒ³〜Ｒ⁷において「2-CH₂CH₂CH₂-3」はＲ³及びＲ⁴がトリメチレン基でありそれらの結合する炭素原子と一緒になって５員環を形成していることを、「=N-OMe」はメトキシイミノ基を、「=O」はそれらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を、「SO₂(Ph-4-Me)」は、p-トリルスルホニル基を、「cPr-1-F」は、1-フルオロシクロプロピル基を、「cPr-cis-2-(CH₂)₃-cis-3」は式

で表される基を、「C(-CH₂CH₂-)-CH₂CH₂」は式

で表される基を、「CH(CH₂)CH-CH₂」は式

で表される基を、「CH(OCH₂)₂」は式

で表される基を、「Fur」はフリル基を、「Thi」はチエニル基を、「Pyr」はピリジル基を、「Azr」はアジリジニル基を、「Pyrd」はピロリジニル基を、「Pyrr」はピロリル基を、「Pyza」はピラゾリル基を、「Thiz」はチアゾリル基を、「Pyzn」はピリダジニル基を、「Np」はナフチル基を、「1-Ad」は１−アダマンチル基を、「Ioxa」はイソオキサゾリル基を、「Tdia」は１，２，３−チアジアゾリル基を、「Bfur」は１−ベンゾフラニル基を、「Bthi」は１−ベンゾチエニル基を、「Bthia」は１，３−ベンゾチアゾリル基を、「Boxaz」は１，３−ベンゾジオキソリル基を、「Iqu」はイソキノリル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、「Ppri」はピペリジル基を、「1-Ppri-4-OCH₂CH₂O-4」は式

で表される基を、「Ppra」はピペラジニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Tmor」はチオモルホリニル基を、「Carb」はカルバゾリル基を、「Pthia」はフェノチアジニル基を、「Thpy」はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基を、「Q¹」はオキシラニル基を、「Q²」はベンゾオキサゾリル基を、「Q³」はベンゾチアゾリル基を、「Q⁴」はフルオレニル基を、「Q⁵」は4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル基を、「Q⁶」は６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q⁷」は６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q⁸」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q⁹」は６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q¹⁰」は６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q¹¹」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q¹²」は４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Q¹³」は４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Q¹⁴」は２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Q¹⁵」は２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Q¹⁶」は２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Q¹⁷」は３−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−シアノ−１−シクロプロピル−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Q¹⁸」は３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル基を、「Q¹⁹」は１，３−オキサゾリジン-３-イル基を、「Q²⁰」は２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１-イル基を、「Q²¹」は３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル基を、「Q²²」は１，４−オキサゼパン−４−イル基を、「Q²³」は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル基を、「Q²⁴」は１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル基を、「Q²⁵」は３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル基を、「Q²⁶」は２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル基を、それぞれ示す。

上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号124、125、126、127、128、130、131、132、134、136、139、140、144、145、151、163、173、202、207、217、226、249、264、265、266、267、269、270、271、272、273、279、280、284、287、292、300、304、305、306、307、308、309、311、330、334、336、339、344、359、361、362、364、365、370、377、385、386、387、390、391、400、401、403、410、412、413、417、422、426、437、438、441、443、446、450、456、459、472、478、498、505、506、507、514、515、516、521、527、528、529、531、532、534、535、539、541、544、547、557、562、566、571、614、618、621、623、629、640、642、658、659、662、663、664、667、700、701、702、704、707、708、710、711、712、716、717、719、728、732、733、734、735、736、737、738、740、756、758、759、760、761、762、775、778、780、781、782、801、802、803、804、805、806、827、834、844、845、846、850、890、894、896、911、914、931、964、965、979、982、987、998、1000、1007、1009、1013、1016、1020、1023、1027、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1060、1061、1063、1064、1066、1069、1073、1083、1086、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1115、1118、1119、1120、1122、1123、1124、1125、1126、1128、1129、1133、1140、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1251、1260、1266、1286、1298、1334、1340、1358、1364、1382、1387、1391、1417、1441、1446、1448、1456、1459、1461、1481、1509、1522、1531、1537、1543、1549、1553、1554、1566、1575、1593、1599、1603、1616、1620、1625、1631、1643、1649、1658、1706、1710、1757、1770、1789、1811、1840、1877、1879、1891、1898、1911、1920、1924、1937、1946、1952、1958、1981、1985、2010、2034、2038、2040、2042、2051、2060、2066、2072、2081、2106、2136、2147、2151、2176、2198、2199、2200、2212、2220、2221、2222、2224、2225、2263、2265、2287、2289、2300、2309、2315、2321、2327、2333、2411、2431、2453、2519、2529、2540、2542、2547、2548、2551、2555、2556、2565、2568、2570、2571、2572、2574、2576、2577、2585、2587、2589、2592、2596、2597、2599、2600、2601、2603、2605、2606、2607、2608、2609、2614、2662、2671、2677、2697、2703、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2827、2838、2850、2856、2862、2868、2874、2880、2900、2906、2918、2924、2930、2961、2970、2976、2982、2988、2994、3001、3016、3022、3028、3034、3040、3046、3052、3058、3064、3070、3076、3082、3088、3094、3100、3106、3112、3129、3138、3144、3150、3156、3162、3168、3185、3194、3200、3217、3226、3243、3252、3258、3264、3270、3276、3282、3288、3294、3300、3306、3312、3318、3324、3330、3336、3342、3348、3354、3360、3366、3372、3378、3384、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3444、3450、3456、3462、3468、3474、3480、3486、3492、3498、3504、3510、3516、3522、3528、3534、3540、3546、3552、3558、3564、3570、3576、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3630、3636、3642、3648、3654、3660、3666、3672、3678、3684、3690、3696、3702、3708、3714、3720、3755、3780、3786、3792、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4063、4064、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4095、4096、4103、4104、4111、4119、4127、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、

より好適には、化合物番号124、125、126、127、128、130、132、136、139、140、144、145、151、163、173、202、217、249、264、265、266、267、269、270、271、284、287、300、304、308、309、311、334、336、339、361、362、377、385、386、387、390、391、401、437、438、459、472、505、506、507、515、516、521、528、529、531、532、534、539、541、544、547、571、621、658、659、662、663、664、667、700、701、702、704、707、708、711、712、717、719、732、733、734、735、736、737、738、740、756、758、759、760、762、775、778、780、781、782、801、802、803、806、827、834、845、846、850、896、914、931、964、965、998、1013、1016、1023、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1060、1061、1063、1064、1066、1069、1073、1086、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1115、1118、1119、1120、1123、1124、1125、1126、1129、1133、1140、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1260、1266、1286、1298、1334、1340、1358、1364、1382、1387、1391、1417、1441、1446、1448、1481、1522、1531、1537、1543、1549、1566、1575、1593、1599、1616、1620、1625、1631、1643、1649、1658、1710、1770、1789、1811、1840、1879、1891、1911、1937、1946、1958、1981、1985、2010、2034、2038、2040、2042、2051、2060、2066、2072、2081、2106、2136、2151、2176、2200、2212、2220、2225、2265、2289、2300、2309、2327、2333、2411、2519、2529、2540、2542、2556、2565、2568、2576、2577、2587、2597、2599、2600、2601、2605、2609、2614、2662、2671、2677、2697、2703、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2850、2856、2862、2868、2874、2880、2900、2906、2918、2924、2930、2961、2970、2976、2982、2988、2994、3022、3028、3034、3040、3046、3052、3058、3064、3070、3076、3082、3088、3094、3100、3106、3112、3129、3138、3144、3162、3168、3185、3194、3200、3217、3226、3243、3252、3258、3264、3270、3276、3282、3288、3294、3300、3306、3312、3318、3324、3330、3336、3342、3348、3354、3360、3366、3372、3378、3384、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3444、3450、3456、3462、3468、3474、3480、3486、3492、3498、3504、3510、3516、3528、3534、3540、3546、3552、3558、3564、3570、3576、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3630、3636、3642、3648、3654、3660、3666、3672、3678、3684、3690、3696、3702、3708、3714、3720、3755、3780、3786、3792、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4063、4064、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4103、4104、4111、4119、4127、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、

更により好適には、化合物番号125、126、127、128、130、132、139、140、144、145、151、163、217、249、264、265、266、284、304、308、387、390、391、459、472、506、507、515、516、531、539、541、621、658、659、662、700、701、702、704、711、717、719、733、734、735、740、758、759、762、775、780、781、801、802、803、806、827、834、846、850、931、964、965、1023、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1061、1064、1066、1069、1073、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1119、1124、1125、1126、1129、1133、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1260、1286、1298、1334、1340、1358、1382、1417、1441、1481、1522、1531、1537、1543、1549、1566、1593、1599、1616、1625、1631、1643、1649、1770、1811、1891、1958、2034、2051、2060、2072、2136、2176、2212、2265、2309、2327、2333、2519、2556、2577、2587、2597、2599、2600、2601、2609、2614、2662、2677、2697、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2850、2862、2868、2874、2900、2918、2924、2930、2961、2970、2988、2994、3022、3034、3046、3058、3064、3076、3082、3094、3106、3112、3129、3144、3162、3168、3185、3217、3243、3252、3264、3282、3288、3294、3306、3324、3330、3336、3354、3378、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3450、3462、3468、3474、3486、3492、3510、3516、3546、3552、3564、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3642、3654、3660、3678、3690、3696、3702、3780、3786、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4103、4104、4111、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、

特に好適には、化合物番号127、128、132、139、144、217、265、284、304、391、472、506、507、515、516、539、541、621、658、659、662、704、711、717、719、733、735、740、758、759、762、780、781、801、802、803、806、827、846、850、931、964、965、1023、1040、1052、1058、1061、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1124、1125、1151、1160、1172、1184、1207、1286、1298、1334、1358、1417、1441、1481、1522、1531、1537、1543、1566、1593、1599、1616、1625、1631、1643、1770、1811、1891、1958、2060、2034、2051、2176、2212、2265、2309、2327、2333、2597、2599、2614、2662、2677、2727、2733、2739、2746、2752、2805、2814、2850、2862、2900、2918、2961、2994、3022、3046、3064、3094、3129、3144、3168、3185、3217、3243、3264、3288、3324、3402、3408、3426、3432、3450、3462、3546、3552、3564、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3642、3654、3660、3678、3690、3696、3702、3805、3811、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4047、4055、4071、4072、4087、4103、4111、4130、4146、4154、4162、4170、4178、4186、4194、4195、4202、4210、4218、4219又は4234番の化合物であり、

最も好適には、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号128番）、6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号132番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139番）、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265番）、6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号506番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号662番）、6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号717番）、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号740番）、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806番）、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1023番）、6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1052番）、6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1061番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1125番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルアセテート（化合物番号1151番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルプロピオネート（化合物番号1160番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルプロパノエート（化合物番号1172番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルピバレート（化合物番号1207番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルシクロブタンカルボキシレート(化合物番号1286)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルシクロヘキサンカルボキシレート(化合物番号1298)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-ブテノエート（化合物番号1358番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゾエート（化合物番号1417番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロベンゾエート(化合物番号1441)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1481番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート（化合物番号1522番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート（化合物番号1531番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート（化合物番号1543番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1566番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゾエート(化合物番号1599)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルフタレート（化合物番号1625番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルイソフタレート（化合物番号1631番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルイソブチルカルボネート（化合物番号1770番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1891番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエタンスルホネート(化合物番号2034)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2051番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-プロパンスルホネート(化合物番号2060)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゼンスルホネート（化合物番号2176番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2212番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2265番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゼンスルホネート（化合物番号2309番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾイル-5-イル 1,2-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2327番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2333番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,3-ジメチルブタノエート（化合物番号2662番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルアクリレート(化合物番号2677)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエチルサクシネート（化合物番号2727番）、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] サクシネート（化合物番号2733番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルペンタンジオエート（化合物番号2739番）、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] ペンタンジオエート（化合物番号2746番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート（化合物番号2805番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ニトロベンゾエート(化合物番号2850)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フルオロベンゾエート(化合物番号2862)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-エチルベンゾエート（化合物番号 2961）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-シアノベンゾエート(化合物番号2994)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジメチルベンゾエート(化合物番号3046)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジメチルベンゾエート(化合物番号3094)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3129番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フルオロ-4-メチルベンゾエート（化合物番号3185番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3217番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3243番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-チオフェンカルボキシレート(化合物番号3324)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3564番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(2-メトキシエチル)カルバメート（化合物番号3600番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート（化合物番号3612番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3690番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号3894番）、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3944番）、3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3946番）、6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3951番）、6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3963番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3970番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4010番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-シアノ-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4111番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,6-ジヒドロ-1(2H)-ピリジンカルボキシレート（化合物番号4194番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-カルボキシレート（化合物番号4218番）及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-カルボキシレート（化合物番号4234番）である。

本発明の３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物及びそのエステル誘導体は、以下に記載する工程Ａ〜Ｎの方法によって製造することができる。

（工程Ａ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、前記と同意義を示し、
Ｌは、脱離基を示し、例えば、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基又はフェニルスルホニルオキシ基（当該フェニルスルホニルオキシ基は、同一又は異なった１〜５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されていてよい。）であり得、
Ｘは、水素原子又はアシル基を示し、
Ｙは、Ｘの他、水酸基のその他の保護基であり、例えば、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジル基であり得る。

工程Ａは、一般式（II）で表されるピリダジン化合物に、一般式（III）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、化合物（II）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、一般式（IV）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム又はナトリウムである。

使用される塩基の量は、化合物（II）１molに対し、通常、０．５〜５molであり、好適には、１〜３molである。

使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤をであり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、ジオキサン、トルエン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。

（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は化合物（IV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、塩素化剤により塩素化し、一般式（Ｖ）で表されるピリダジン環の４位に塩素原子を導入した化合物を製造する工程である。

使用される塩素化剤としては芳香環を塩素化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩素、塩素−塩化鉄、スルフリルクロライド、塩化銅、N−クロロスクシイミド又は五塩化リンであり得、好適には、塩素である。

使用される塩素化剤の量は化合物（IV）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には１〜２molである。

使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、オキシ塩化リン；水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、オキシ塩化リン、水、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、オキシ塩化リンである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜５０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。

（工程Ａ−３）
工程Ａ−３は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で示される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。

使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、有機酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、蟻酸ナトリウム、水素化ナトリウム又はナトリウムである。

使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えは、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
なお、本工程において化合物（VI）は予め塩基と反応させて塩にした後に、本工程に用いることもできる。

（工程Ａ−４）
工程Ａ−４は化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

本工程において使用される保護基は、化合物（VII）から選択的に除去でき化合物（Ｉｂ）を与えるものであれば特に限定はなく、例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル基、メチルチオメチル基、フェニルチオメチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、ｐ−ブロモフェナシル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、９−アントリルメチル基、４−ピコリル基、ヘプタフルオロ−ｐ−トリル基又はテトラフルオロ−４−ピリジル基であり得、好適には、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、アリル基又はベンジル基であり、より好適には、メチル基である。

本工程において使用される保護基の除去方法は、水酸基の保護基を選択的に除去できる方法であれば特に限定はなく、それぞれの保護基に関して公知の方法（例えば、プロテクティヴ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis)、13版、Theodora W. Greene及びPeter G. M. Wuts著、JOHN WILEY & SONS, INCに記載の方法）により又はこれらの方法に準じて行うことができる。例えば、保護基がメチル基の場合、メチル基の除去は、例えば、ジメチルスルホキシド中で2−ヒドロキシピリジンのカリウム塩若しくはナトリウム塩、ジメチルホルムアミド中でエタンチオールのナトリウム塩、又は、塩化メチレン中で３臭化ホウ素を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシメチル基の場合は、メトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシエトキシメチル基である場合、メトキシエトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。また、例えば、保護基がベンジル基である場合、ベンジル基の除去は接触水素添加により行うことができる。

（工程Ｂ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。

工程Ｂは一般式（II）で表されるピリダジン化合物を酸化後、一般式（III）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

（工程Ｂ−１）
工程Ｂ−１は、化合物（II）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（VIII）で表されるピリダジンＮ−オキシドを製造する工程である。

使用される酸化剤は、アミン類をN−オキシドに変換するものであれば特に限定はなく、例えば、m−クロロ過安息香酸（mcpba）、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素、パーオキシジクロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸−過酸化水素、パーオキシマレイン酸、マレイン酸−過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキシド、t−ブチルハイドロパーオキシド−バナジウムオキシアセチルアセトネート、t−ブチルハイドロパーオキシド−塩化モリブデン、過酸化水素などの過酸化物；オゾン；又は、酸素であり得、好適には、m−クロロ過安息香酸（mcpba）、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素又はジクロロマレイン酸−過酸化水素である。

反応に使用する酸化剤の量は、化合物（II）１molに対して、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜２molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。

本工程により、他の窒素原子が酸化された異性体が副生する場合があるが、本工程終了後精製するか、混ざったまま後続の工程を行い、その工程の終了後に精製することにより、目的のピリダジンＮ−オキシドを得ることができる。

（工程Ｂ−２）
工程Ｂ−２は化合物（VIII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、一般式（IX）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｂ−３）
工程Ｂ−３は、化合物（IX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。

本工程に使用するオキシ塩化リンの量は、化合物（IX）１molに対し、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜５molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン又はクロロホルムである。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。

（工程Ｂ−４）
工程Ｂ−４は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３と同様である。

（工程Ｂ−５）
工程Ｂ−５は化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４と同様である。

（工程Ｃ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｃは、化合物（IV）を酸化後、塩素化し、次いで酸素求核剤を反応させることにより本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

（工程Ｃ−１）
工程Ｃ−１は化合物（IV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（IX）で表されるピリダジンＮ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｃ−２）
工程Ｃ−２は、化合物（IX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−３と同様である。

（工程Ｃ−３）
工程Ｃ−３は、化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３又はＢ−４と同様である。

（工程Ｃ−４）
工程Ｃ−４は、化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４又はＢ−５と同様である。

（工程Ｄ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｄは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物に、一般式（III）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

（工程Ｄ−１）
工程Ｄ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１又はＢ−２に準じて行うことができる。

（工程Ｄ−２）
工程Ｄ−２は、化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５又はＣ−４と同様である。

（工程Ｅ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
ｍ'及びｎ'は、０又は１を示し、但し、ｍ'とｎ'は同時に０ではない。
工程Ｅは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物を、酸化後、一般式（III）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。

（工程Ｅ−１）
工程Ｅ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（XI）で表されるピリダジンＮ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、ｍ'＝０又はｎ'＝０の場合は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができ、ｍ'＝ｎ'＝１の場合は、酸化剤の量を過剰にする、より反応性の高い酸化剤を用いて酸化する等のより厳しい条件を用いることにより行うことができる。

（工程Ｅ−２）
工程Ｅ−２は、化合物（XI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２又はＤ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｅ−３）
工程Ｅ−３は、化合物（XII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４又はＤ−２と同様である。

（工程Ｆ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、Ｙ、ｍ'及びｎ'は、前記と同意義を示す。
工程Ｆは、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を酸化して、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程であり、更にまた、化合物（XII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。

（工程Ｆ−１）
工程Ｆ−１は、本発明化合物（Ｉａ）又は化合物（VII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程である。
本工程は、工程Ｅ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｆ−２）
工程Ｆ−２は、化合物（XII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２又はＥ−３と同様である。

（工程Ｇ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ^2aは、水素原子を除く他、Ｒ²と同意義を示す。
工程Ｇは、本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（XIII）で表される水酸基が保護された化合物のピリダジン環の５位をメタル化し、次いで求電子剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（XIV）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XIV）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。

（工程Ｇ−１）
工程Ｇ−１は本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（XIII）で示される水酸基が保護された化合物を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（XIV）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。

使用するメタル化剤は、芳香環をメタル化できるものであれば特に限定はなく、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウム化合物；メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイドのような有機マグネシウム化合物；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属アミド；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウムなどのアルカリ土類金属であり得、好適には、有機リチウム化合物であり、より好適には、ブチルリチウムである。

反応に使用するメタル化剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（XIII）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜２molである。

反応に使用する求電子剤は、有機金属化合物と反応するものであれば特に限定はなく、例えば、トリメチルシリルクロライド、トリエチルシリルクロライド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートのようなシリル化剤；アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸メチル、N,N−ジメチルホルムアミド、蟻酸メチルのようなアシル化剤；アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、シクロヘキサノンのようなカルボニル化合物；沃化メチル、臭化メチル、臭化ベンジルなどのアルキル化剤；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−フルオロ−２,６−ジクロロピリジニウムトリフレート、N−クロロスクシイミド（NCS）、N−ブロモスクシイミド（NBS）のようなハロゲン化剤；又は、二酸化炭素であり得、好適にはシリル化剤、アシル化剤、アルキル化剤又はハロゲン化剤であり、より好適には、トリメチルシリルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル又は沃化メチルである。

反応に使用する求電子剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（XIII）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜１００℃であり、好適には、−７０℃〜３０℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１２時間である。

（工程Ｇ−２）
工程Ｇ−２は、化合物（XIV）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３又はＦ−２と同様である。

（工程Ｈ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、前記と同意義を示し、
Ｘaは、水素原子を除く他、Ｘと同意義を示す。
工程Ｈは、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体を、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体に変換する工程である。

（工程Ｈ−１）
工程Ｈ−１は、本発明化合物（Ｉｈ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
使用される求核剤としては、エステル誘導体を求核攻撃し、そのエステル結合を酸部分とアルコール部分に開裂し得るものであれば特に限定はなく、例えば、水；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、2−ヒドロキシピリジンカリウム塩、2−ヒドロキシピリジンナトリウム塩のような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；テトラブチルアンモニウムフルオライド、弗化カリウムのような弗化物；塩化リチウム、塩化ナトリウムのような塩化物；臭化リチウム、臭化ナトリウムのような臭化物；沃化ナトリウム、沃化カリウムのような沃化物；又はメタンチオールナトリウム塩、エタンチオールナトリウム塩のような硫黄化合物の金属塩であり得、好適には、水、アルカリ金属の水酸化物、金属アルコキシド又は有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は酢酸ナトリウムである。

使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｈ）１molに対し、通常、１〜１０molであり、好適には、１〜５molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
なお、本工程は、通常の水酸基の脱保護として公知の方法を用いることもできる。

（工程Ｉ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＸaは、前記と同意義を示す。
工程Ｉは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。

（工程Ｉ−１）
工程Ｉ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、エステル化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｈ）を製造する工程である。
使用されるエステル化剤は、水酸基をエステル化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化アセチル、臭化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、N，N−ジメチルカルバモイルクロライド、メチルクロロチオフォーメートのようなアシル化剤；又は、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、無水トリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロライドのようなスルホニル化剤であり得、好適には、塩化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸であり、より好適には、塩化ベンゾイル、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸である。

反応に使用するエステル化剤の量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。

反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。

反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又は塩化メチレンである。

反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
なお、本工程は、通常の水酸基の保護として公知の方法を用いることもできる。

（工程Ｊ）

上記式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ¹aは、水素原子を除く他、Ｒ¹と同意義を示す。
工程Ｊは、一般式（IVａ）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、還元し、酸化し、メタル化後、求電子剤と反応させることにより、ピリダジン環６位に置換基を導入し、更に、塩素化及び酸素求核剤による置換反応により、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（XVIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。

（工程Ｊ−１）
工程Ｊ−１は、化合物（IV）においてＲ１が塩素原子である化合物（IVａ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、化合物（IV）においてＲ１が水素原子である化合物（IVｂ）を製造する工程である。

反応に使用される還元剤は、芳香環上の塩素原子を還元できるものであれば特に限定はなく、例えば、通常の水素添加反応で用いる還元剤であり得、好適には、水素−パラジウム触媒である。

本工程において水素添加反応する場合、その水素圧は、通常、１気圧〜１００気圧であり、好適には、１〜３気圧である。

水素添加反応に使用されるパラジウムの量は、化合物（IVａ）１molに対し、通常、０．００１〜１０molであり、好適には、０．０１〜１molである。

水素添加反応は、好適には塩基の存在下行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；アンモニア水；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類等であり得、好適には、アンモニア水又は脂肪族三級アミン類であり、より好適には、アンモニア水又はトリエチルアミンである。

反応に使用される塩基の量は、化合物（IVａ）１molに対し、通常、０．１〜１００molであり、好適には、１〜３molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノール又はエタノールである。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。

（工程Ｊ−２）
工程Ｊ−２は化合物（IVｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（XV）で表されるピリダジンＮ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｊ−３）
工程Ｊ−３は、化合物（XV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（XVI）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｇ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｊ−４）
工程Ｊ−４は、化合物（XVI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（XVII）を製造する工程である。
本工程は工程Ｂ−３又はＣ−２と同様である。

（工程Ｊ−５）
工程Ｊ−５は、化合物（XVII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３と同様である。

（工程Ｊ−６）
工程Ｊ−６は、化合物（XVIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２又はＧ−２と同様である。

（工程Ｋ）

上記式中、Ｒ^1a、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｋは、一般式（Ｉｋ）で表される本発明の６−クロロピリダジン誘導体又は一般式（XIX）で示される水酸基が保護された６−クロロピリダジン誘導体を、酸化後、脱クロル化し、次いでメタル化後求電子剤を導入し、最後に還元することにより本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XVIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。

（工程Ｋ−１）
工程Ｋ−１は、化合物（Ｉｋ）又は化合物（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（Ｉｌ）又は（XX）で表されるＮ−オキシピリダジン化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１、Ｃ−１又はＪ−２に準じて行うことができる。

（工程Ｋ−２）
工程Ｋ−２は、ピリダジン環６位が塩素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｌ）又は（XX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、ピリダジン環６位が水素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｊ−１に準じて行うことができる。

（工程Ｋ−３）
工程Ｋ−３は、化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｎ）又は一般式（XXII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｇ−１又はＪ−３に準じて行うことができる。

（工程Ｋ−４）
工程Ｋ−４は、一般式（Ｉｎ）又は（XXII）で表されるＮ−オキシド誘導体を、溶媒の存在下若しくは非存在下、三塩化リン又は三臭化リンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。

使用される三塩化リン又は三臭化リンの量は、化合物（Ｉｎ）又は（XXII）１molに対し、通常、０．５〜１００molであり、好適には、１〜２０molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、クロロホルムである。

（工程Ｋ−５）
工程Ｋ−５は、化合物（XVIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２又はＪ−６と同様である。

（工程Ｌ）

上記式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ¹bは、水素原子及びハロゲン原子を除く他、Ｒ¹と同意義を示す。
工程Ｌは、一般式（Ｉｋ）又は（XIX）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（XXIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XXIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。

（工程Ｌ−１）
工程Ｌ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、金属触媒存在下に、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（XXIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。

使用される有機金属化合物は、Ｒ¹b基が塩素原子と置換するクロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、メチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムクロライドのような有機マグネシウム化合物；フェニル亜鉛クロライドのような有機亜鉛化合物；（ジイソブチル）（1−ヘキセニル）アルミニウムのような有機アルミ化合物；（ビニル）トリメチルスズ、（1−エトキシビニル）トリブチルスズ、（2−フリル）トリブチルスズ、（2−チエニル）トリブチルスズのような有機スズ化合物；フェニルボロン酸のような有機ホウ素化合物；トリメチルビニル珪素−トリス（ジメチルアミノ）スルホニウムジフルオロトリメチルシリカートのような有機シリカート化合物；シアン化カリウムであり得、また、トリメチルシリルアセチレン、フェニルアセチレンのようなアセチレン化合物もトリエチルアミンなどのアミン存在下、上記有機金属化合物と同様に反応に使用でき、好適には、有機スズ化合物又は有機ホウ素化合物である。

反応に使用される有機金属化合物の量は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）１molに対し、通常０．５〜１０molであり、好適には１〜２molである。

本工程に使用される金属触媒は、クロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、ニッケル触媒、パラジウム触媒である。

反応に使用される金属触媒の量は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）１molに対し、通常、０．０００１〜１０molであり、好適には、０．０１〜０．５molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機アミン類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適にはエーテル類、芳香族炭化水素類又はアミド類であり、より好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、トルエン又はジメチルホルムアミドである。

反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１３０℃である。

反応時間は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜２４時間である。

（工程Ｌ−２）
工程Ｌ−２は、化合物（XXIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６又はＫ−５と同様である。

（工程Ｍ）

上記式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｍは、一般式（Ｉｍ）又は（XXI）で表される６位無置換ピリダジンＮ−オキシド誘導体を、シアノ化することにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（XXIＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（XXIＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。

（工程Ｍ−１）
工程Ｍ−１は、化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、シアノ化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（XXIＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、公知のReissert-Henze反応（JOC,48,1983,1375〜1377;Heterocycles,15,1981,981〜984;Synthesis,1983,316〜319など）に準じて行うことができる。

（工程Ｍ−２）
工程Ｍ−２は、化合物（XXIＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５又はＬ−２と同様である。

（工程Ｎ）

上記式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｎは一般式（Ｉｋ）又は（XIX）で表される6−クロロピリダジン誘導体を、脱塩素化することにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（XXＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XXＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。

（工程Ｎ−１）
工程Ｎ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（XXＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｊ−１又はＫ−２に準じて行うことができる。

（工程Ｎ−２）
工程Ｎ−２は、化合物（XXＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２又はＭ−２と同様である。

（工程Ｏ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、前記と同意義を示す。
工程Ｏは一般式（XXVI）で表される3,4-ジクロロピリダジン誘導体を、一般式（XXVII）で表されるカテコール誘導体と反応させ、次いで加水分解することにより、本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。

（工程Ｏ−１）
工程Ｏ−１は化合物（XXVI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、化合物（XXVII）と反応させ、一般式（XXVIII）で表される縮合化合物を製造する工程である。

本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１又はＥ−２に準じて行うことができ、使用される塩基の量は、化合物（XXVI）１molに対し、通常、１〜１０molであり、好適には、２〜６molである。

（工程Ｏ−２）
工程Ｏ−２は、化合物（XXVIII）を、加水分解して本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。

本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３において、Ｙが水素原子である場合に準じて行うことができ、反応温度は、好適には、８０℃〜１００℃である。

（工程Ｐ）

上記式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｐは一般式（Ｖａ）で表される４，６−ジクロロピリダジン誘導体の６位を選択的に加水分解し、化合物（XXIX）とした後、オキシ臭化リンで４，６位を臭素化し、次いで４位に選択的に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（XXXI）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、また、化合物（XXXI）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。

（工程Ｐ−１）
工程Ｐ−１は、化合物（Ｖａ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸の存在下に加水分解し、６位塩素原子を選択的に水酸基に変換し、一般式（XXIX）で表される化合物を製造する工程である。

使用される酸は、ｐＨ６以下を示す酸であれば特に制限はなく、例えば、蟻酸、酢酸、蓚酸、プロピオン酸、こはく酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸のような有機酸類；弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸類；又は、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化チタン、三弗化ホウ素のようなルイス酸などであり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、蟻酸又は酢酸である。

本工程は、好適には、酸の金属塩存在下に行われる。
使用される酸の金属塩は、例えば、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、安息香酸ナトリウムなどの有機酸のアルカリ金属塩；蟻酸マグネシウム、蟻酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、安息香酸マグネシウムなどの有機酸のアルカリ土類金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；又は、弗化ナトリウム、弗化カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、硫酸マグネシウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり得、好適には、有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、ニトリル類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類又は有機酸であり、より好適には、水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、蟻酸又は酢酸である。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１５０℃である。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。

（工程Ｐ−２）
工程Ｐ−２は化合物（XXIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ臭化リンと反応させ、化合物（XXX）を製造する工程である。

本工程に使用するオキシ臭化リンの量は、化合物（XXIX）１molに対し、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜１０molである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン、クロロホルムである。

反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜72時間であり、好適には、30分間〜24時間である。

（工程Ｐ−３）
工程Ｐ−３は、化合物（XXX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（XXXI）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３又はＪ−５と同様である。

（工程Ｐ−４）
工程Ｐ−４は、化合物（XXXI）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２、Ｍ−２又はＮ−２と同様である。

（工程Ｑ）

上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、前記と同意義を示す。一般式（XXXII）で表される化合物は酸素求核剤、硫黄求核剤、窒素求核剤を示す。Ｚは酸素求核剤、硫黄求核剤または窒素求核剤からプロトンを除いた置換基であり、例えば、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ジアルキルアミノ基等であり得る。
工程Ｑは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｙ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。

（工程Ｑ−１）
工程Ｑ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、ホスゲンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｘ）を製造する工程である。
反応に使用するホスゲンの量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。

反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水−エステル類混合溶剤、水−ハロゲン化炭化水素類混合溶剤、水−エーテル類混合溶剤、水−芳香族炭化水素類混合溶剤又は水−脂肪族炭化水素類混合溶剤であり、より好適には、アセトニトリル、塩化メチレン又は水−トルエン混合溶剤である。

反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。

（工程Ｑ−２）
工程Ｑ−２は、本発明化合物（Ｉｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（XXXII）で表される求核剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｙ）を製造する工程である。

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。

反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｘ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。

反応に使用する求核剤（XXXII）としては、クロロ炭酸エステル（Ｉｘ）の塩素原子を置換するものであれば特に限定はないが、酸素求核剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類；又は、フェノール、４−クロロフェノールのようなフェノール類であり得、また、硫黄求核剤としては、例えば、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオールのようなチオール類；または、チオフェノールのようなチオフェノール類であり得、また、窒素求核剤としては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル（ｔ−ブチル）アミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンのような脂肪族鎖状アミン類；メチル（フェニル）アミン、メチル（ピリジル）アミンのような芳香族アミン類；アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、４−ブロモピペリジン、４−メチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのような脂肪族環状アミン類；カルバゾール、２，５−ジメチルピロールのような芳香族環状アミン類であり得、好適にはメタノール、エタノール、メタンチオール、エタンチオール、メチルアミン、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、メチル（ピリジル）アミン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、２，５−ジメチルピロールであり、より好適には、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリンである。

反応に使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｘ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。

なお、上記各反応工程終了後、それに続く工程の前に、各工程の目的化合物のＲ¹〜Ｒ⁷中の官能基は、Ｒ¹〜Ｒ⁷の定義の範囲内であれば、常法に従って官能基変換することができる。

また、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１及びＥ−２において、Ｒ¹及びＲ²の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ¹又はＲ²の塩素原子が基

によって置換されることがあり、更に、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３及びＪ−５において、Ｒ¹及びＲ²の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ¹又はＲ²の塩素原子が基OYによって置換されることがあり、更にまた、工程Ｐ−３において、ピリダジン環６位の臭素原子が、又は、Ｒ²が塩素原子の場合は、Ｒ²の塩素原子が、基OYによって置換されることがある。

工程Ａ及びＢの出発化合物（II）は、市販のものを用いるか、又は、例えば、工業化学雑誌、1971年、74巻、7号、1490-1491頁；テトラへドロン（Tetrahedron）、1999年、55巻、52号、15067〜15070頁；ザジャーナルオブオーガニックケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、1963年、28巻、218〜221頁に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。

工程Ｄ及びＥの出発化合物（Ｘ）は、例えば、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1956年、39巻、1755〜1764頁；モナッチェフテヒュアーケミー(Monatshefte fur Chemie)、1968年、99巻、15-81頁（本明細書において、Monatshefte fur Chemie中の文字uはu-ウムラウトを表す。）；ドイツ特許1,912,472、1970年11月12日（1969年4月12日出願）（Ger.Offen.1,912,472、12 Nov 1970、Appl.12 Mar 1969）に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。

工程Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで用いられるフェノール化合物（III）は、市販のものを用いるか、又は、公知の方法を用いて若しくは公知の方法に準じて製造できる。

2-イソブチルフェノール(2-isobutylphenol)は、例えば、カナディアンジャーナルオブケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1956年、34巻、851-854頁に記載の方法で製造できる。

2-ペンチルフェノール（2-pentylphenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、35号、4741-4744頁に記載の方法で製造できる。

2-ヘキシルフェノール（2-hexylphenol）は、例えば、市販の1-メトキシ-2-ビニルベンゼン（1-methoxy-2-vinylbenzene）より、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランザクション I(Journal of the Chemical Society: Parkin transaction I)、2000年、7巻、1109-1116頁に記載の方法(ビニル基のヘキシル基への変換)、及び、ジャーナルオブメディシナルケミストリィ (Journal of Medicinal Chemistry)、1977年、20巻、10号、1317-1323頁に記載の方法(フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応)で製造できる。

2-シクロプロピルフェノール（2-cyclopropylphenol）は、例えば、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリー(Bioorganic & Medicinal Chemistry)、1997年、5巻、10号、1959-1968頁に記載の方法で製造できる。

2-(1-メチルシクロプロピル)フェノール（2-(1-methylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)エタノン（1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(1-エチルシクロプロピル)フェノール（2-(1-ethylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)-1-プロパノン（1-(2-methoxyphenyl)-1-propanone）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(1-シクロプロピルシクロプロピル)フェノール（2-(1-cyclopropylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の2，3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オン（2,3-dihydro-4H-chromen-4-one）からジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランサクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1990年、689-693頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル(2-ヒドロキシフェニル)メタノン［cyclopropyl(2-hydroxyphenyl)methanone］より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）は、例えば、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、2000年、122巻、4号、712-713頁記載の方法で、1-(2-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（1-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）を製造し、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(1-フェニルシクロプロピル)フェノール（2-(1-phenylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)(フェニル)メタノン（1-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methanone）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2-メチルシクロプロピル)フェノール（2-(2-methylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2,2-ジメチルシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dimethylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(cis-2,cis-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(cis-2,cis-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(cis-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(cis-2,trans-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(trans-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(trans-2,trans-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキサ-6-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキサ-6-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノール｛2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]phenol｝は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(2,2,cis-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(2,2,cis-3-trimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[(2,2,trans-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(2,2,trans-3-trimethyl)-ref-1cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロブチルフェノール（2-cyclobutylphenol）は、例えば、ドイツ特許 DE-2825388に記載の方法で製造できる。

1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロブタンカルボニトリル（1-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanecarbonitrile）は、例えば、ファーマシューティカルケミストリージャーナル（イングリッシュトランスレーション）(Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation))、1980年、14巻、2号、114-118頁に記載の方法で製造できる。

1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロブタンカルボキシリックアシッド（1-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanecarboxylic acid）は、例えば、ファーマシューティカルケミストリージャーナル（イングリッシュトランスレーション）(Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation))、1980年、14巻、2号、114-118頁に記載の方法で製造できる。

2-(1-プロピニル)フェノール（2-(1-propynyl)phenol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランザクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1998年、477-484頁に記載の方法で製造できる。

2-(シクロプロピルメチル)フェノール（2-(cyclopropylmethyl)phenol）は、例えば、市販の2，3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オン（2,3-dihydro-4H-chromen-4-one）からジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランザクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1990年、689-693頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル(2-ヒドロキシフェニル)メタノン（cyclopropyl(2-hydroxyphenyl)methanone）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。

2-(メトキシメチル)フェノール（2-(methoxymethyl)phenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、6049頁記載の方法で製造できる。

2-(エトキシメチル)フェノール（2-(ethoxymethyl)phenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、6049頁記載の方法で製造できる。

2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノール（2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、13号、1609-1612頁に記載の方法で製造できる。

1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン O-メチルオキシム（1-(2-hydroxyphenyl)ethanone O-methyloxime）は、例えば、市販の1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン（1-(2-hydroxyphenyl)ethanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1986年、108巻、6016-6023頁に記載の方法に準じて製造できる。

3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-オール（3'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-2-ol）は、例えば、市販の2-ヨードフェノール（2-iodophenol）と3-（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid）より、ケミカルレビュー（Chemical Reviews）、1995年、95巻、2457-2483頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木-宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。

2-(1H-ピロール-1-イル)フェノール（2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブアンチバイオティックス (The Journal of Antibiotics)、1994年、47巻、5号、602-605頁に記載の方法で製造できる。

2-(2-チエニル)フェノール（2-(2-thienyl)phenol）は、例えば、ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー(Journal of Heterocyclic Chemistry)、1985年、22巻、1667-1669頁に記載の方法で製造できる。

2-(3-チエニル)フェノール（2-(3-thienyl)phenol）は、例えば、ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー (Journal of Heterocyclic Chemistry)、1985年、22巻、1667-1669頁に記載の方法で製造できる。

2-(1H-ピラゾール-1-イル)フェノール（2-(1H-pyrazol-1-yl)phenol）は、例えば、カナディアンジャーナルオブケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1963年、41巻、2086-2092頁に記載の方法で製造できる。

2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)フェノール（2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1982年、19巻、8号、1487-1495頁に記載の方法で製造できる。

2-[3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジンハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、ジャーナルオブフルオリンケミストリー (Journal of Fluorine Chemistry) 1998年、92巻、23頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジンハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1996年、37巻、11号、1829頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジンハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、ジャーナルオブフルオリンケミストリー (Journal of Fluorine Chemistry)1998年、92巻、23頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

5-(2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（5-(2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）は、例えば、市販の4-クロロ-2-(1H-ピラゾール-5-イル)フェノール（4-chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)phenol）より、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、12号、2019-2028頁に記載の方法に準じて製造できる5-(5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）より、実験化学講座第4版 26巻 251-266頁記載の方法(接触水素化反応) に準じて製造できる。

3-(2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（3-(2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）は、例えば、市販の4-クロロ-2-(1H-ピラゾール-5-イル)フェノール（4-chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)phenol）より、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、12号、2019-2028頁に記載の方法に準じて製造できる3-(5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）より、実験化学講座第4版 26巻 251-266頁記載の方法(接触水素化反応) に準じて製造できる。

2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェノール（2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)phenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシベンゾニトリル（2-hydroxybenzonitrile）より、特開平11-60552に記載の方法(シアノ基のチオアミド化反応)、及び、リービッヒアンナーレンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1890年、259巻、236頁記載の方法で製造できる。

2-(1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)フェノール（2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、3147-3149頁に記載の方法で製造できる。

2-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)フェノール（2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、3147-3149頁に記載の方法で製造できる。

2-(ジメチルアミノ)フェノール（2-(dimethylamino)phenol）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリィ (Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、4800-4818頁に記載の方法で製造できる。

2-(2-メトキシエトキシ)フェノール（2-(2-methoxyethoxy)phenolは、例えば、市販のピロカテコール（pyrocatechol）よりジャーナルオブザンケミカルソサイエティ：パーキントランスアクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1980年、756-758頁に記載の方法に準じて製造できる。

2-(イソプロピルスルファニル)フェノール（2-(isopropylsulfanyl)phenol）は、例えば、テトラへドロン (Tetrahedron)、1970年、26巻、4449-4471頁に記載の方法で製造できる。

3-シクロプロピルフェノール（3-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の1-ブロモ-3-メトキシベンゼン（1-bromo-3-methoxybenzene）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-(2-フリル)フェノール（3-(2-furyl)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1993年、58巻、17号、4722-4726頁に記載の方法で、2-(3-メトキシフェニル)フラン（2-(3-methoxyphenyl)furan）を製造し、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

4-シクロプロピルフェノール（4-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の1-ブロモ-4-メトキシベンゼン（1-bromo-4-methoxybenzene）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-ブロモ-3-メチルフェノール（2-bromo-3-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-6-メチルアニリン（2-methoxy-6-methylaniline）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-フルオロ-2-メチルフェノール（3-fluoro-2-methylphenol）は市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）より、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランスアクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる。
3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）は市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）よりオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-3-メチルフェノール（2-cyclopropyl-3-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-6-メチルアニリン（2-methoxy-6-methylaniline）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

２-シクロプロピル-3-メトキシフェノール（2-cyclopropyl-3-methoxyphenol）は、例えば、市販の2,6-ジメトキシベンズアルデヒド（2,6-dimethoxybenzaldehyde）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

4-インダノール（4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）よりオーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。

3-メチル-4-インダノール（3-methyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナルオブアプライドケミストリー(Journal of Applied Chemistry)、1959年、9巻、629,637頁に記載の方法で製造できる。

1-メチル-4-インダノール（1-methyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1961年、2773-2777頁に記載の方法で製造できる。

2,2-ジメチル-4-インダノール（2,2-dimethyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナルオブケミカルリサーチミニプリント(Journal of Chemical Research Miniprint)、1985年、8巻、2724-2747頁に記載の方法で製造できる。

スピロ[シクロプロパン-1,3'-(2',3'-ジヒドロ-1'H-インデン-4'-オール)]（spiro[cyclopropane-1,3'-(2',3'-dihydro-1'H-inden-4'-ol)]）は、例えば、市販の2,3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オール（2,3-dihydro-4H-chromen-4-ol）より、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリー(Bioorganic and Medicinal Chemistry)、1999年、7巻、12号、2801-2810頁に記載の方法(7-ヒドロキシ-1-インダノン（7-hydroxy-1-indanone）の合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

7-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン O-メチルオキシム（7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyloxime）は、例えば、市販の2,3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オール（2,3-dihydro-4H-chromen-4-ol）より、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリー(Bioorganic and Medicinal Chemistry)、1999年、7巻、12号、2801-2810頁に記載の方法(7-ヒドロキシ-1-インダノン（7-hydroxy-1-indanone）の合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ケミカルファーマシューティカルブレチン(Chemical Pharmaceutical Bulletin)、1988年、36巻、8号、3134-3137頁に記載の方法(カルボニル基のオキシムへの変換) 、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-オール（2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)1933年、16巻、121-129頁に記載の方法で得られる1-ベンゾフラン-4-オール（1-benzofuran-4-ol）より、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応)で製造できる。

3-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサエティ (Journal of the Chemical Society)、1951年、3229-3234頁記載の方法で製造できる3-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-1-benzofuran-4-ol）より、ジャーナルオブザケミカルソサエティ (Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応) に準じて製造できる。

1-ベンゾフラン-4-オール（1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1933年、16巻、121-129頁に記載の方法で得られる。
3-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1951年、3229-3234頁記載の方法で製造できる。

1-ベンゾチオフェン-4-オール（1-benzothiophen-4-ol）は、例えば、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1935年、57巻、1611-1615頁に記載の方法で製造できる。

2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-4-オール（2-methyl-1,3-benzoxazol-4-ol）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1987年、30巻、1号、62-67頁に記載の方法に準じて製造できる。

2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-オ−ル（2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁に記載の方法(ベンゾフランの水添反応)、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1-ベンゾフラン-7-オール（1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1,3-ベンゾジオキソール-4-オール（1,3-benzodioxol-4-ol）は、例えば、市販の1,2,3-ベンゼントリオール（1,2,3-benzenetriol）より、ケミカルファーマシューティカルブレチン（Chemical Pharmaceutical Bulletin）、1981年、29巻、10号、2893-2898頁に記載の方法で製造できる。

2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-オール（2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-ol）は、例えば、市販の1,2,3-ベンゼントリオール（1,2,3-benzenetriol）より、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランスサクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1988年、511〜520頁に記載の方法で製造できる。

2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-7-オール（2-methyl-1,3-benzoxazol-7-ol）は、例えば、市販の3-ニトロ-1,2-ベンゼンジオール（3-nitro-1,2-benzenediol）より、リービッヒアンナーレンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1957年、608巻、128頁記載の方法(ニトロ基のアミノ基への還元反応) 、及び、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1987年、30巻、1号、62-67頁に記載の方法に準じて製造できる。

2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノール（2-bromo-4-tert-butylphenol）は、例えば、テトラへドロン (Tetrahedron)、1999年、55巻、28号、8377-8384頁記載の方法で製造できる。

2-エチル-4-ヨードフェノール（2-ethyl-4-iodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1951年、16巻、1117-1120頁に記載の方法で製造できる。
4-ブロモ-2-イソプロピルフェノール（4-bromo-2-isopropylphenol）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1971年、14巻、9号、789-792頁に記載の方法で製造できる。

3-シクロプロピル-4-メチルフェノール（2-cyclopropyl-4-methylphenol）は、例えば、市販の2-ブロモ-1-メトキシ-4-メチルベンゼン（2-bromo-1-methoxy-4-methylbenzene）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

5-(ジメチルアミノ)-2-メチルフェノール（5-(dimethylamino)-2-methylphenol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1947年、182-191頁に記載の方法で製造できる。

5-メトキシ-2-メチルフェノール（5-methoxy-2-methylphenol）は、例えば、ケミカルアブストラクツ(Chemical Abstracts)、1938年、2519頁に記載の方法で製造できる。

2-エチル-5-メトキシフェノール（2-ethyl-5-methoxyphenol）は、例えば、ケミカルアンドファーマシューティカルブレチン(Chemical and Phamaceutical Bulletin)、1979年、27巻、6号、1490-1494頁記載の方法で製造できる。

2,5-ジイソプロピルフェノール（2,5-diisopropylphenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1980年、45巻、22号、4326-4329頁記載の方法で製造できる。

2-シクロプロピル-5-フルオロフェノール（2-cyclopropyl-5-fluorophenol）は、例えば、市販の2-ブロモ-5-フルオロフェノール（2-bromo-5-fluorophenol）より、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

5-クロロ-2-シクロプロピルフェノール（5-chloro-2-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の4-クロロ-2-メトキシフェノール（4-chloro-2-methoxyphenol）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-5-メチルフェノール（2-cyclopropyl-5-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-4-メチルフェノール（2-methoxy-4-methylphenol）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-5-エチルフェノール（2-cyclopropyl-5-ethylphenol）は、例えば、市販の4-エチル-2-メトキシフェノール（4-ethyl-2-methoxyphenol）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-5-イソプロピルフェノール（2-cyclopropyl-5-isopropylphenol）は、例えば、市販の3-イソプロピルフェノール(3-isopropylphenol)より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

4-シクロプロピル-3-ヒドロキシベンゾニトリル（4-cyclopropyl-3-hydroxybenzonitrile）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-3-メトキシベンゾニトリル（4-hydroxy-3-methoxybenzonitrile）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

5-フルオロ-2-[(1E)-1-プロペニル]フェノール（5-fluoro-2-[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランスサクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1994年、1823-1831頁に記載の方法(4-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde）の合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、シンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
5-クロロ-2-[(1E)-1-プロペニル]フェノール（5-chloro-2-[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1964年、29巻、2693-2698頁に記載の方法(4-クロロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde）の合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、シンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

4-(ジメチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde）は、例えば、独国特許 (DE 105103)に記載の方法で製造できる。

5-クロロ-2-メトキシフェノール（5-chloro-2-methoxyphenol）は、例えば、市販の5-アミノ-2-メトキシフェノール（5-amino-2-methoxyphenol）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第2巻、130-133頁に記載の方法（アニリン類のクロロベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）に準じて製造できる。

5-ブロモ-2-メトキシフェノール（5-bromo-2-methoxyphenol）は、例えば、市販の5-アミノ-2-メトキシフェノール（5-amino-2-methoxyphenol）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）に準じて製造できる。

3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾニトリル（3-hydroxy-4-methoxybenzonitrile）は、例えば、市販のメチル 3,4-ジメトキシベンゾエート（methyl 3,4-dimethoxybenzoate）より、シンセシス（Synthesis）、1998年、329-332頁記載の方法で製造できる。

2,5-ジメトキシフェノール（2,5-dimethoxyphenol）は、例えば、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1987年、57巻、4485頁に記載の方法で製造できる。

2-ブロモ-6-フルオロフェノール（2-bromo-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

2-フルオロ-6-プロピルフェノール（2-fluoro-6-propylphenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)、及び、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1951年、73巻、4152-4156頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)に準じて製造できる。

2-フルオロ-6-イソプロピルフェノール（2-fluoro-6-isopropylphenol）は、例えば、市販の2-イソプロピル-6-ニトロフェノールより、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法(フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応)、リービッヒアンナーレンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1975年、608巻、128頁に記載の方法（ニトロ基のアミノ基への還元反応）、シンセシス(Synthesis)、1989年、905頁に記載の方法（アミノ基のフッ素原子への変換反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnolory, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-6-フルオロフェノール（2-cyclopropyl-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカケミカアクタ (Helvetica Chemica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-クロロ-6-ヨードフェノール（2-chloro-6-iodophenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1988年、53巻、22号、5281-5287頁に記載の方法で製造できる。

2-クロロ-6-エチルフェノール（2-chloro-6-ethylphenol）は、例えば、ジャーナルオブケミカルアンドエンジニアリングデータ(Journal of Chemical and Engineering Data)、1969年、14巻、392頁に記載の方法で製造できる。

2-クロロ-6-シクロプロピルフェノール（2-chloro-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-クロロ-6-(2-メチル-2-プロペニル)フェノール（2-chloro-6-(2-methyl-2-propenyl)phenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)に準じて製造できる。

2-ブロモ-6-メチルフェノール（2-bromo-6-methylphenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造できる。
2-ブロモ-6-エチルフェノール（2-bromo-6-ethylphenol）は、例えば、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

2-ブロモ-6-シクロプロピルフェノール（2-bromo-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の2,6-ジブロモフェノール（2,6-dibromophenol）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル（3-bromo-2-hydroxybenzonitrile）は、例えば、市販の2-ヒドロキシベンゾニトリル（2-hydroxybenzonitrile）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

2-ブロモ-6-メトキシフェノール（2-bromo-6-methoxyphenol）は、例えば、シンセシス(Synthesis)、1999年、7巻、1127-1134頁記載の方法で製造できる。
2-ヨード-6-メチルフェノール（2-iodo-6-methylphenol）は、例えば、オーストラリアンジャーナルオブケミストリー (Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁記載の方法で製造できる。

2-エチル-6-ヨードフェノール（2-ethyl-6-iodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、オーストラリアンジャーナルオブケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応)に準じて製造できる。

2-ヨード-6-イソプロピルフェノール（2-iodo-6-isopropylphenol）は、市販の2-イソプロピルフェノール（2-isopropylphenol）より、オーストラリアンジャーナルオブケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応)に準じて製造できる。

2-イソプロピル-6-メチルフェノール（2-isopropyl-6-methylphenol）は、例えば、ビルターンデラソシエーテケミクーデフランス(Bulletin de la Societe Chemique de France)、1962年、1700-1705頁に記載の方法で製造できる。

2-sec-ブチル-6-メチルフェノール（2-sec-butyl-6-methylphenol）は、例えば、アンゲバンテケミー(Angewandte Chemie)、1957年、69巻、699頁、703頁に記載の方法で製造できる。また、例えば、市販の2-メチルフェノールより、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)、及び、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1951年、73巻、4152-4156頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)に準じても製造できる。

2-シクロプロピル-6-メチルフェノール（2-cyclopropyl-6-methylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-メトキシ-6-メチルフェノール（2-methoxy-6-methylphenol）は、例えば、市販の1,2-ジメトキシ-3-メチルベンゼン（1,2-dimethoxy-3-methylbenzene）よりシンセティックコミュニケーションズ（Synthetic Communications）、1996年、26巻、1号、49-62頁記載の方法で製造できる。

2,6-ジエチルフェノール（2,6-diethylphenol）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1960年、2巻、201-212頁に記載の方法で製造できる。

2-シクロプロピル-6-エチルフェノール（2-cyclopropyl-6-ethylphenol）は、例えば、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
2,6-ジプロピルフェノール（2,6-dipropylphenol）は、例えば、リービッヒアンナ−レンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法(2,6-ジアリルフェノール（2,6-diallylphenol）の合成)、及び、ビルターンデラソシエーテケミクーデフランス(Bulletin de la Societe Chemique de France) 、1937年、5巻、4号、1080-1083頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)で製造できる。

3-シクロプロピル-6-イソプロピルフェノール（2-cyclopropyl-6-isopropylphenol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランサクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1980年、1862-1865頁に記載の方法(2-ヒドロキシ-3-イソプロピルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-isopropylbanzaldehyde）の合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-tert-ブチル-6-シクロプロピルフェノール（2-tert-butyl-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の3-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2,6-ジシクロプロピルフェノール（2,6-dicyclopropylphenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1997年、38巻、17号、3111-3114頁に記載の方法(2-ヒドロキシイソフタルアルデヒドの合成)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-6-メトキシフェノール（2-cyclopropyl-6-methoxyphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methoxybenzaldeyde）より、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-6-エトキシフェノール（2-cyclopropyl-6-ethoxyphenol）は、例えば、市販の3-エトキシ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2,6-ジ[(1E)-1-プロペニル]フェノール（2,6-di[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、リービッヒアンナ−レンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法(2,6-ジアリルフェノールの合成)、及び、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサイエティ(Journal of the American Chemical Society)、1956年、78巻、1709-1713頁に記載の方法(異性化反応)で製造できる。

2,6-ジアリルフェノール（2,6-diallylphenol）は、例えば、リービッヒアンナ−レンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法で製造できる。

3,5-ジイソプロピルフェノール（3,5-diisopropylphenol）は、例えば、米国特許(US 2790010)に記載の方法で製造できる。

2-ブロモ-3,5-ジメチルフェノール（2-bromo-3,5-dimethylphenol）は、市販の3,5-ジメチルフェノール（3,5-dimethylphenol）より、ブレチンオブザケミカルソサイエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1993年、66巻、1576頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。

3,5-ジメチル-2-プロピルフェノール（3,5-dimethyl-2-propylphenol）は、例えば、ブレチンオブザケミカルソサイエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1968年、41巻、3号、745-746頁に記載の方法で製造できる。

2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,5-ジメチルフェノール（3,5-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3,5-ジメチル-2-(メチルスルファニル)フェノール（3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)phenol）は、例えば、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、35号、6357-6358頁に記載の方法で製造できる。

2-ブロモ-3,6-ジメチルフェノール（2-bromo-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,6-ジメチルフェノール（3,6-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。

6-ブロモ-3-フルオロ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-fluoro-2-methylphenol）は、例えば、市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）からジャーナルオブザンケミカルソサイエティ：パーキントランスアクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる3-フルオロ-2-メチルフェノール（3-fluoro-2-methylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

6-ブロモ-3-クロロ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-chloro-2-methylphenol）は市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）からオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

3-クロロ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノール（3-chloro-6-cyclopropyl-2-methylphenol）は、市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）からオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

6-ブロモ-2,3-ジメチルフェノール（6-bromo-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノール（6-cyclopropyl-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-ヒドロキシ-3,4-ジメチルベンズアルデヒド O-メチルオキシム（2-hydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde O-methyloxime）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナルオブザケミカルソサエティ：パーキントランサクションズ I (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I)、1979年、643-645頁記載の方法(オキシム化反応) 、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

6-メトキシ-2,3-ジメチルフェノール（6-methoxy-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,4-ジメチルフェノール（3,4-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナルオブザンケミカルソサイエティ：パーキントランスアクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる。

6-ブロモ-3-メトキシ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

6-シクロプロピル-3-メトキシ-2-メチルフェノール（6-cyclopropyl-3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-3,6-ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,5-ジメチルフェノール（2,5-dimethylphenol）よりテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-アリル-6-エチル-3-メトキシフェノール（2-allyl-6-ethyl-3-methoxyphenol）は、例えば、ケミカルアンドファーマシューティカルブレチン(Chemical and Phamaceutical Bulletin)、1979年、27巻、6号、1490-1494頁記載の方法で製造できる、2-エチル-5-メトキシフェノール（2-ethyl-5-methoxyphenol）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法（フェノールのアリル化反応、Claisen転位）に準じて製造できる。

3,6-ジメチル-2-[(メチルスルファニル)メチル]フェノール（3,6-dimethyl-2-[(methylsulfanyl)methyl]phenol）は、例えば、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1966年、88巻、24号、5855-5864頁に記載の方法で製造できる。

5-ブロモ-4-インダノール（5-bromo-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応 Wolff-Kishner還元反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

5-メチル-4-インダノール（5-methyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁に記載の方法(カルボニル基の還元、Wolff-Kishner還元) 、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1990年、73巻、417-425頁に記載の方法（ブロモ基のメチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

5-エチル-4-インダノール（5-ethyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁に記載の方法(カルボニル基の還元、Wolff-Kishner還元) 、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica chimica Acta)、1990年、73巻、417-425頁に記載の方法（ブロモ基のエチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン (Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

5-シクロプロピル-4-インダノール（5-cyclopropyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応 Wolff-Kishner還元反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

6-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-オール（6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、テトラヘドロンレターズ(tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造される、2-メトキシ-3-メチルフェノール（2-methoxy-3-methylphenol）より、ジャーナルオブザケミカルソサエティ：パーキントランサクションズ I (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I) 1988年、3029頁記載の方法(ベンゾフラン環の構築) 、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる6-メチル-1-ベンゾフラン-7-オール(6-methyl-1-benzofuran-7-ol)より、ジャーナルオブザケミカルソサエティ (Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応) に準じて製造できる。

6-ブロモ-1-ベンゾフラン-7-オール（6-bromo-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

6-メチル-1-ベンゾフラン-7-オール（6-methyl-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、テトラヘドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造される、2-メトキシ-3-メチルフェノール（2-methoxy-3-methylphenol）より、ジャーナルオブザケミカルソサエティパーキン：トランサクションズ I (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I)、1988年、3029頁記載の方法(ベンゾフラン環の構築) 、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

6-シクロプロピル-1-ベンゾフラン-7-オール（6-cyclopropyl-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2,4-ジシクロプロピル-6-フルオロフェノール（2,4-dicyclopropyl-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2,4-ジブロモ-3,6-ジメチルフェノール（2,4-dibromo-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,6-ジメチルフェノール（3,6-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。

2-ブロモ-4,6 -ジメチルフェノール（2-bromo-4,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,4 -ジメチルフェノール（2,4-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

2-エチル-4,6-ジヨードフェノール（2-ethyl-4,6-diiodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、オーストラリアンジャーナルオブケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応) に準じて製造できる。

2-シクロプロピル-4,6 -ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-4,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,4 -ジメチルフェノール（2,4-dimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-ブロモ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-bromo-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

5,6-ジメチル-4-インダノール（5,6-dimethyl-4-indanol）は、例えば、市販の7-メチル-2H-クロメン-2-オン(7-methyl-2H-chromen-2-one)より、日本化学会誌、1974年、136-146頁に記載の方法、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。

1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-4-オール（1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-ol）は、例えば、市販のインダン（indane）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1977年、99巻、8007-8014頁に記載の方法、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、3260-3264頁記載の方法で製造できる。

3-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノール（3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol）は、例えば、3-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-hydroxybenzaldehyde）より、テトラへドロンレターズ (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、13号、1609-1612頁に記載の方法に準じて製造できる。

3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-3-オール（3'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-3-ol）は、例えば、市販の3-ヨードフェノール（3-iodophenol）と3-（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid）より、ケミカルレビュー（Chemical Reviews）、1995年、95巻、2457-2483頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木-宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。

3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾニトリル（3-hydroxy-4-methylbenzonitrile）は、例えば、モナッチェフテヒュアーケミー(Monatshefte fur Chemie)、1957年、88巻、228,230頁に記載の方法で製造できる。

エチル 3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾエート（ethyl 3-hydroxy-4-methylbenzoate）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1961年、26巻、1732-1734頁に記載の方法で製造できる。

3-ヒドロキシ-4-メチルベンズアミド（3-hydroxy-4-methylbenzamide）は、例えば、市販の、3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾイックアシッド（3-hydroxy-4-methylbenzoic acid）より、フォスフォラスサルファー(Phosphorus and Sulfur)、1980年、9巻、155-164頁に記載の方法に準じて製造できる。

3,6-ジメチル-2-プロピルフェノール（3,6-dimethyl-2-propylphenol）は、例えば、ジャーナルオブポリマーサイエンス(Journal of Polymer Science)、1948年、3巻、448頁、452頁に記載の方法で製造できる。

2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde）は、例えば、リービッヒアンナ−レンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1906年、347巻、379頁に記載の方法で製造できる。

2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒド O-メチルオキシム（2-hydroxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde O-methyloxime）は、例えば、リービッヒアンナ−レンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1906年、347巻、379頁に記載の方法(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒドの合成)、及び、ケミカルファーマシューティカルブレチン(Chmical Pharmaceutical Bulletin)、1988年、36巻、8号、3134-3137頁に記載の方法に準じて製造できる。

2-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]フェノール（2-[1-(methoxymethyl)cyclopropyl]phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1942年、7巻、444-456頁に記載の方法で製造できる2-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)エタノン（2-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(1-メトキシシクロプロピル)フェノール（2-(1-methoxycyclopropyl)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1998年、63巻、4632-4635頁に記載の方法で製造できる1-メトキシ-2-(1-メトキシビニル)ベンゼン（1-methoxy-2-(1-methoxyvinyl)benzene）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2-ヒドロキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（2-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）は例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1988年、31巻、1号、37-54頁に記載の方法で製造できる3-(2-メトキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、ヘルベチカキミカアクタ (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノール（2-(2-ethoxycyclopropyl)phenol）は例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる[2-(メトキシメトキシ)フェニル]メタノール（[2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol）より、ジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1981年、46巻、5143-5147頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジルクロライドへの変換）、及び、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-difluorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ビルターンデラソシエーテケミクーデフランス(Bulletin de la Societe Chemique de France)、1995年、850-856頁に記載の方法で製造できる1-(2,2-ジフルオロビニル)-2-メトキシベンゼン（1-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド（2-(methoxymethoxy)benzaldehyde）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、シンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dibromocyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-メトキシ-2-ビニルベンゼン（1-methoxy-2-vinylbenzene）より、シンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（クロロホルムの代わりにブロモホルムを使用。オレフィンのジブロモシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-イソプロペニルフェノール（2-isopropenylphenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)エタノン（1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-(2-ヒドロキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-hydroxyphenyl)acrylonitrile）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1988年、31巻、1号、37-54頁に記載の方法で製造できる3-(2-メトキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-エチニルフェノール（2-ethynylphenol）は、例えば、市販の1−ベンゾフラン（1-benzofuran）よりカナディアンジャーナルオブケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1997年、75巻、9号、1256-1263頁に記載の方法で製造できる。

ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール（bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-2-ol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1982年、47巻、2393-2396頁に記載の方法で製造できる5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン（5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one）より、オーガニックリアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755若しくはオーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-ブロモ-6-クロロフェノール（2-bromo-6-chlorophenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。

2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール（2-(2,2-dichlorocyclopropyl)-6-methylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、シンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-メチル-6-ビニルフェノール（2-methyl-6-vinylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノール（6-cyclopropyl-3-fluoro-2-methylphenol）は、例えば、市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）より、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1999年、64巻、7921-7928頁若しくはジャーナルオブザケミカルソサイエティ：パーキントランスアクション I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法（Baeyer-Villiger酸化、芳香族アルデヒドのフェノールへの変換）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（5-methyl-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、テトラへドロン(Tetrahedron)、1995年、51巻、4009-4022頁に記載の方法で製造できるメチル 4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート（methyl 4-hydroxy-1-benzofuran-5-carboxylate）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、2001年、66巻、4965−4972頁に記載の方法（エステルのアルコールへの還元）、及び、ジャーナルオブメディシナルケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1999年、42巻、6号、1007-1017頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジルメタンスルホニルエステルへの変換）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1969年、34巻、3923頁に記載の方法若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、2001年、31巻、9号、1373-1382頁に記載の方法（ハロゲン化合物、トシラート、メシラートの還元反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-(2-クロロ-2-フルオロシクロプロピル)フェノール（2-(2-chloro-2-fluorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド（2-(methoxymethoxy)benzaldehyde）より、ジャーナルオブフルオリンケミストリー (Journal of Fluorine Chemistry) 1983年、23巻、339-357頁記載の方法（カルボニル基のクロロフルオロオレフィンへの変換）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-(ベンジルオキシ)フェノール（3-(benzyloxy)phenol）は、例えば、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1997年、62巻、10号、3062-3075頁に記載の方法で製造できる。

1-メチル-1H-インドール-4-オール（1-methyl-1H-indol-4-ol）は、例えば、市販の4-メトキシ-1-メチル-1H-インドール（4-methoxy-1-methyl-1H-indole）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1-メチル-1H-インドール-7-オール（1-methyl-1H-indol-7-ol）は、例えば、ジャーナルオブメディシナルケミストリィ (Journal of Medicinal Chemistry)、1992年、35巻、1号、177-184頁に記載の方法で製造できる7-メトキシ-1-メチル-1H-インドール（7-methoxy-1-methyl-1H-indole）より、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム（1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone O-methyloxime）は、例えば、市販の1-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン（1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1986年、108巻、6016-6023頁に記載の方法に準じて製造できる。

2-イソプロペニル-6-メチルフェノール（2-isopropenyl-6-methylphenol）は、例えば、ケミッシェベリヒテ（Chemische Berichte）、1925年、58巻、41頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1,1-ジメチル-5-インダノール（1,1-dimethyl-5-indanol）は、例えば、ブレティンオブザケミカルソサエティオブジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、2000年、73巻、12号、2779-2782頁に記載の方法で製造できる5-メトキシ-1,1-ジメチルインダン（5-methoxy-1,1-dimethylindane）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

3-ブロモ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノール（3-bromo-6-cyclopropyl-2-methylphenol）は市販の2-メチル-3-ニトロフェノール（2-methyl-3-nitrophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第１巻、445-447頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末8.5当量、塩化アンモニウム25当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

6-シクロプロピル-2-メチル-3-ニトロフェノール（6-cyclopropyl-2-methyl-3-nitrophenol）は市販の2-メチル-3-ニトロフェノール（2-methyl-3-nitrophenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第１巻、445-447頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末8.5当量、塩化アンモニウム25当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン（Tetrahedron）、1987年、43巻、8号、1753-1758頁に記載の方法（アニリン誘導体のニトロベンゼンへの変換）準じて製造できる。

5-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-オール（5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、2000年、122巻、11553-11554頁に記載の方法に準じて製造できる。

2-フルオロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-fluoro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミッシェベリヒテ（Chemische Berichte）、1922年、55巻、2384頁に記載の方法で製造できる2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノール（2,3,5-trimethyl-6-nitrophenol）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、リービッヒアンナーレンデアケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1957年、608巻、128頁記載の方法、若しくは、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、829-833頁に記載の方法(ニトロ基のアミノ基への還元反応)、及び、シンセシス（Synthesis）、1989年、905-908頁記載の方法（芳香族アミンの芳香族フッ化物への変換）、及び、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

2-クロロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-chloro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。

2-ヨード-3,5,6-トリメチルフェノール（2-iodo-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのヨード化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-ヨードスクシイミドを使用）に準じて製造できる。

2-エチル-3,5,6-トリメチルフェノール（2-ethyl-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミカルリサーチイントキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）より、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応 Wolff-Kishner還元反応）に準じて合成できる。

2-イソプロペニル-3,5,6-トリメチルフェノール（2-isopropenyl-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミカルリサーチイントキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）より、オーガニックシンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザジャーナルオブオーガニックケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティックコミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジーアンドバイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。

1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）は、例えば、ケミカルリサーチイントキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる。

2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノール（2,3,5-trimethyl-6-nitrophenol）は、例えば、ケミッシェベリヒテ（Chemische Berichte）、1922年、55巻、2384頁に記載の方法で製造できる。

2,4-ジクロロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2,4-dichloro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。

ペンタメチルフェノール（pentamethylphenol）は、例えば、ジャーナルオブザケミカルソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1949年、624頁に記載の方法で製造できる。

2,3,5,6-テトラメチルフェノール（2,3,5,6-tetramethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロンレターズ(Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、5215頁記載の方法で製造できる。

上記各反応工程終了後、各工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。

本発明化合物（Ｉ）は、塩にすることができる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用できる限り、本発明に包含される。

本発明化合物（Ｉ）の塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；鉄、銅などの遷移金属塩；アンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ピリジニウムなどのアミン塩；塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機鉱酸塩；又は、蟻酸塩、酢酸塩、トルエンスルホン酸塩、蓚酸塩などの有機酸塩であり得る。

ピリダジン誘導体が、塩の酸成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導体と塩基を、溶媒の存在下又は非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。

使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；リチウムアミド、ナトリウムアミドなどの金属アミド類；又は、ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得る。

使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤であり得る。

ピリダジン誘導体が、塩の塩基成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導体と酸を、溶媒の存在下若しくは非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。

使用される酸は、通常、ｐＨ６以以下を示す酸であれば特に限定はなく、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機鉱酸；又は、蟻酸、酢酸、トルエンスルホン酸、蓚酸、安息香酸等の有機酸であり得る。

本発明化合物（Ｉ）は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイのようなカヤツリグサ科雑草；及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。

本発明化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレのような広葉雑草；ツユクサのようなツユクサ科雑草；及び、コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物（Ｉ）は、畑地及び水田のみならず、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。

本発明の化合物は、担体及び必要に応じて他の補助剤（界面活性剤等）と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。

適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等で代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウ等のワックス類；又は、尿素であり得る。

適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒；又は、水であり得る。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げることができる。

適当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。

粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。

水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。

粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常0.2〜1.5mmである。

乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常１〜７０質量部含有しており、これに５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤等のその他の補助剤が加えられる。

水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤等を添加して経時安定性を保つようにする。

水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤等に製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分として１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは１０ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。

本発明化合物の処理方法としては、通常製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等がある。

本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤を配合することができる。特にピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン等は有効である。

本発明の除草剤は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料等と混合して使用することができる。

以下に本発明の実施例、製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。

（実施例１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)
（１） 3-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−１）
3,6-ジクロロピリダジン278.7g(1.87モル)、2-メチルフェノール202.3g(1.87モル)及び炭酸カリウム259g(1.87モル)の混合物を160℃で6時間加熱攪拌した。反応混合物を70℃まで冷却し酢酸エチル2Ｌを加えた。この混合物を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液(4×500mL)、水(4×500mL)及び飽和食塩水(50mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させた。濾過により結晶を集め、3-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを234.2g(1.06モル、収率56.7％)得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−２）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン(234.2g、1.06モル)をオキシ塩化リン(1.85L)に溶解させ、この溶液に塩素ガス76.7g(1.08モル)を4時間かけて吹き込んだ。反応混合物に窒素ガスを吹き込み過剰の塩素ガスを除いた後、オキシ塩化リンを留去した。残留物を酢酸エチル(1.5L)に溶かし、水(4×500mL)及び飽和食塩水(200mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をヘキサン500mLで洗浄して粗生成物193.1gを得た。この粗生成物をヘキサン-酢酸エチル(400mL-240mL)の混合溶媒から再結晶し、4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを114.4g(0.448モル、収率42.3％)得た。

（３） 6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128、工程Ａ−３)
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン100.0g(0.392モル)を1,4-ジオキサン(1L)に溶解させ、この溶液に水酸化ナトリウム(純度96％、19.6g、0.470モル)の水溶液(水400mL)及びテトラブチルアンモニウムクロライド1.09g(4.78ミリモル)を加えて4時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、全量約100mLとした。この残留物に水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム13.1gを水1.4Lに溶解したもの)及び酢酸エチル500mLを加えた。水層を酢酸エチル(3×200mL)で洗浄し、氷冷下濃塩酸を加えてpH5に調整した。析出した固体を吸引濾過で集め水1Lで洗浄し、風乾した。得られた固体をアセトニトリルから再結晶し、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)を34.4g(0.145モル、収率37.0％)得た。また、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(YMC GEL、SIL60、350/250mesh、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6-クロロ-3,4-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを13.5g(0.0414モル、収率10.5％)得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.08 (4H, m), 6.84 (1H, br.s), 2.11(3H, s)。
融点（℃）：211-213。

（実施例２）
3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5）
（１） 6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン(工程Ａ−３)
実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン3.00g（11.8ミリモル）をメタノール（60mL）に溶かし、この溶液に室温で95％ナトリウムメトキシド1.00g（17.6ミリモル）を加え60℃で4時間攪拌した。更に95％ナトリウムメトキシド1.00g（17.6ミリモル）を追加し60℃で1時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物に酢酸エチルを加え、この混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝4:1で溶出）により精製し、6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを2.75g（11.0ミリモル、収率93.2％）得た。

（２） 4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｎ−１）
（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン2.00g（7.98ミリモル）をメタノール（40mL）に溶かし、この溶液に5％パラジウム-炭素0.20gを加え、水素雰囲気下（1気圧）、4時間攪拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついでジクロロメタン:メタノール＝5:1で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.59g（7.36ミリモル、収率92.2％）得た。

（３） 3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5、工程Ｎ−２）
（２）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.08g（5.00ミリモル）、水酸化ナトリウム0.24ｇ（6.0ミリモル）、水（5mL）及び1、4−ジオキサン（5mL）の混合物を、一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5）0.21g（10ミリモル、収率20％）を得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.30 (1H, d, J=7.2Hz), 7.43-7.00 (5H, m), 6.43 (1H, d, J=7.2Hz), 2.18 (3H, s)。
融点（℃）：169-171。

（実施例３）
5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）
（１） 4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン
3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン｛アグリカルチュラルアンドバイオロジカルケミストリー（Agricultural and Biological Chemistry）、1968年、32巻、1376ページ及びアグリカルチュラルアンドバイオロジカルケミストリー（Agricultural and Biological Chemistry）、1969年、33巻、96ページに記載の方法で製造できる。｝16.4g（88.2ミリモル）及びオキシ塩化リン（200mL）を混合し、この混合物を80℃に加熱し、塩素ガス8.5g（120ミリモル）を導入した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチルグラディエント）により精製し、4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを6.61g（25.9ミリモル、収率29.4％）、5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを8.14g（36.9ミリモル、収率41.8％）及び4-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.20g（5.44ミリモル、収率6.17％）得た。

（２） 5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−３）
（１）により得られた4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン5.10g（20.0ミリモル）及びメタノール（70mL）を混合し、この混合物に-8℃でナトリウム0.46g（20ミリモル）を加え、-8℃で30分間、氷冷下8時間30分攪拌した。反応混合物に氷冷水を加え、塩酸でpH₃とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチルグラディエント）により精製し、5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.15g（4.58ミリモル、収率22.9％）及び4-クロロ-5-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを3.27g（13.0ミリモル、収率65％）を得た。

（３） 5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45、工程Ａ−４等）
（２）により得られた5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン750mg（2.99ミリモル）、水酸化ナトリウム156mg（3.9ミリモル）、1,4-ジオキサン（5mL）及び水（10mL）を混合し、この混合物を攪拌下、2時間30分加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。析出した固体を濾過により集め、水、次いでヘキサンで洗浄した。5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）を525mg（2.22ミリモル、収率74.2％）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.68 (1H, s), 7.38-6.80 (4H, m), 5.32 (1H, br.s), 2.13 (3H, s)。
融点（℃）：238-243。

（実施例４）
5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号66、工程Ｉ−１）
実施例３により得られた5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）237mg（1.00ミリモル）及びアセトニトリル（8mL）を混合し、この混合物に攪拌下、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン112mg(1.00ミリモル)を加え、次いで、4-メチルベンゼンスルフォニルクロライド191mg(1.00ミリモル)を加え、室温で1時間30分撹拌した。反応混合物に水を加え、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）により精製し、5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号66）を379mg（0.969ミリモル、収率96.9％）得た。
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.80 (1H, s), 7.77-6.75 (8H, m), 2.47 (3H, s), 1.98 (3H, s)。
融点（℃）：140-143。

（実施例５）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール１−オキシド(化合物番号129、工程Ｆ−１）
実施例１により得られた6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)135mg(0.572ミリモル)及び塩化メチレン（6mL）を混合し、この混合物に、m-クロロ過安息香酸247mg(純度80％、1.14ミリモル)を加え、加熱還流下１６時間攪拌した。室温で2日間放置後、反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(YMC GEL、SIL60、350/250mesh、酢酸エチルで溶出)により精製し、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール１−オキシド(化合物番号129)を32.6mg(0.129ミリモル、収率22.6％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.34 (1H, s), 7.34-7.10 (4H, m), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：194-196。

（実施例６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139）
（１） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
2-シクロプロピルフェノール25.3g（189ミリモル）、1,4-ジオキサン（120mL）及びジメチルスルホキシド（120mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド23.2g（207ミリモル）を加え、10分間攪拌した。この混合物に、公知化合物である3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド32.0g（194ミリモル）を加え、室温で5日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を43.3g（165ミリモル、収率87.3％）得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物43.3g（165ミリモル）、クロロホルム（30mL）及びオキシ塩化リン18.0mL（194ミリモル）を混合し、この混合物を60℃に加熱し、溶解した。これを室温で一晩攪拌し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジンを32.5g（116ミリモル、収率70.3％）得た。

（３） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン32.5g（116ミリモル）をジメチルスルホキシド（500mL）に溶かし、10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液84mL（210ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性とし、析出した固体を濾過により集め、水洗した。得られた個体にアセトニトリルを加え加熱した。一晩放冷し、結晶を濾過により集めた（14.04g）。濾液を濃縮し、残留物をエタノールから再結晶し、結晶2.64gを得た。これら結晶を合わせ、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139）を16.7g（63.5ミリモル、収率54.7％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.28-6.97 (4H, m), 6.82 (1H, s), 1.89-1.77 (1H, m), 0.87-0.73 (2H, m), 0.73-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：229-231。

（実施例７）
6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140)
（１） 2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド
市販のサリチルアルデヒド5.01g(41.1ミリモル)をN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)に溶かし、この溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム1.80g(45.0ミリモル)を加え、そのまま氷冷下で10分間撹拌した後、クロロ(メトキシ)メタン3.43mL(45.2ミリモル)をゆっくり滴下し、氷冷下で1時間撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒドを6.54g(39.4ミリモル、収率95.9％)得た。

（２） 1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム877 mg(21.9ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に懸濁させ、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 7.83g(21.9ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(20mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で15分間撹拌後、（１）により得られた2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド3.02g (18.2ミリモル) の乾燥ジメチルスルホキシド(9mL)溶液を滴下し、室温で15分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼンを2.54g(15.5ミリモル、収率85.2％)得た。

（３） 1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
N,N,N-トリエチルアミン三フッ化水素酸(MEC-82) 1.47g(9.13ミリモル)の塩化メチレン(10mL)溶液に、（２）により得られた1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン 1.00g(6.09ミリモル) の塩化メチレン(5mL)溶液を滴下し、氷冷下に N-ブロモスクシンイミド 1.19g(6.70ミリモル)を加えた。そのまま氷冷下で2時間撹拌後、室温に昇温しさらに30分間撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層は希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05717 4枚使用酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)、次いで分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 4枚使用酢酸エチル:ヘキサン=10:1にて展開)により精製し、1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物1.24gを得た。

（４） 1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に85%水酸化カリウム736.2mg(11.15ミリモル)を加え室温で1時間30分間撹拌後、（３）により得られた1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物978.2mgの乾燥ジメチルスルホキシド(6mL)溶液を滴下し、2時間撹拌し、次いで60℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物632.7mgを得た。

（５） 1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(5mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1Mヘキサン溶液）1.97mL(1.97ミリモル)を滴下し、次いで、（４）により得られた1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物143.6mgの乾燥ジエチルエーテル(3mL)溶液を滴下した。室温で10分間撹拌後、ジヨードメタン0.19mL(2.3ミリモル)を滴下し、4時間30分加熱還流した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)により精製し、1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物80.5mgを得た。

（６） 2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノール
（５）により得られた1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物43.8mgのメタノール(6mL)溶液に、濃塩酸(0.3mL)を滴下し、60℃で3時間加熱撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノールの粗生成物42.8mgを得た。

（７） 6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（６）により得られた2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノールの粗生成物42.8mgを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド34.7mg(0.310ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド46.4mg (0.281ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドを28.0mg (0.0996ミリモル)得た。

（８） 4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド28.0mg (0.0996ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水と塩化メチレンを加え30分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを5.1mg (0.017ミリモル、収率17％)得た。

（９） 6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140、工程Ｂ−４)
（８）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを5.1mg (0.017ミリモル)を1,4-ジオキサン(2mL)及びジメチルスルホキシド(2mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mLを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてpH2に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140)を4.0mg (0.014ミリモル、収率82％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.57-7.52 (1H, m), 7.39-7.31 (1H, m), 7.22-7.13 (1H, m), 7.00 (1H, d, J=8.1Hz), 6.48 (1H, s), 1.32-1.22 (2H, m), 1.16-1.08 (2H, m)。
融点（℃）：152-157。

（実施例８）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207)
（１） 1-メトキシ-2-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム1.92g(48.0ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(15mL)に懸濁させ、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 17.2g(48.2ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(35mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で20分間撹拌後、市販の2-メトキシベンズアルデヒド4.83mL(40.1ミリモル)を滴下し、室温で1時間撹拌し、次いで、65℃で3時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-メトキシ-2-ビニルベンゼンを3.29g(24.5ミリモル、収率61.1％)得た。

（２） 1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼン
N,N,N-トリエチルアミン三フッ化水素酸(MEC-82) 3.60g(22.4ミリモル)の塩化メチレン(20mL)溶液に、（１）により得られた1-メトキシ-2-ビニルベンゼン2.01g(15.0ミリモル) の塩化メチレン(6mL)溶液を滴下し、氷冷下に N-ブロモスクシンイミド 2.92g(16.4ミリモル)を加えた。そのまま氷冷下で25分間撹拌後、室温に昇温しさらに1時間30分撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.39gを得た。

（３） 1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に85%水酸化カリウム1.28g(19.4ミリモル)を加え室温で30分間撹拌後、（２）により得られた1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.50gの乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)溶液を滴下し、一夜撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.21gを得た。

（４） 1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(8mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）19.88mL(19.88ミリモル)を滴下し、（３）により得られた1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.21 gの乾燥ジエチルエーテル(8mL) 溶液を滴下した。室温で10分間撹拌後、ジヨードメタン1.92mL(23.86ミリモル)を滴下し、6時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.06 gを得た。

（５） 2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノール
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 765.3mg(19.1ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(8mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール1.46mL(19.8ミリモル)をゆっくり滴下し15分間撹拌後、（４）により得られた1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.06gの乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を滴下し、160℃で5時間加熱撹拌した。放冷後反応混合物に、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてpH2に調整し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノールの粗生成物0.26gを得た。

（６） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（５）により得られた2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノールの粗生成物0.26gを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド265.5mg(2.37ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド390.3mg (2.37ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン 1-オキサイドを138.4mg(0.428ミリモル)得た。

（７） 4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン（工程Ｂ−３）
（６）により得られた6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド138.4mg (0.428ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え30分撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744 2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジンを94.4mg (0.277ミリモル、収率64.7％)得た。

（８） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207、工程Ｂ−４)
（７）により得られた4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン94.4mg (0.277ミリモル)を1,4-ジオキサン(1mL)及びジメチルスルホキシド(1mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.69mL (1.38ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水及び酢酸エチルを加えた後、水層を分離して酢酸エチルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてpH2に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207)を47.5mg (0.147ミリモル、収率53.1％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.07 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.46 (2H, q, J=7.3Hz), 1.28-1.02 (9H, m)。
融点（℃）：88。

（実施例９）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）
（１） 1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
実施例７（２）により得られた1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン305mg（1.86ミリモル）をクロロホルム（12mL）に溶かし、この溶液に50％水酸化ナトリウム水溶液5mL（63ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド54.1mg（0.237ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開) により精製し、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンを387mg (1.57ミリモル、収率84.4％)得た。

（２） 2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノール
（１）により得られた1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン203mg（0.822ミリモル）をメタノール（5mL）に溶かし、この溶液に、濃塩酸0.1mLを加え、60℃で2時間攪拌した。原料の消失を薄層クロマトグラフィーで確認後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノールの粗生成物を194mg得た。

（３） 6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノールの粗生成物194mg、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド118mg（1.05ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド157mg（0.952ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物を268mg得た。

（４） 4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物268mg及びオキシ塩化リン3mLを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを162mg（0.463ミリモル、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンより3工程の収率、56.3％）得た。

（５） 6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265、工程Ｂ−４）
（４）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン162mg（0.463ミリモル）、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.15mL（2.30ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）を50.0mg（0.151ミリモル、収率32.6％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.15 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.90 (1H, dd, J=10.6, 8.8Hz), 2.07-1.89 (2H, m)。
融点（℃）：158-163。

（実施例１０）
6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）
（１） 3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジン（工程Ｏ−１）
55％水素化ナトリウム3.49g（80.0ミリモル）を1,4-ジオキサン（30mL）に懸濁し、この懸濁液に、ピロカテコール4.40g（40ミリモル）の1,4-ジオキサン（30mL）溶液、次いで3,4,6-トリクロロピリダジン｛ザジャーナルオブオーガニックケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、1963年、28巻、218〜221ヘ゜ーシ゛に記載されている。｝7.30g（39.9ミリモル）の1,4-ジオキサン（30mL）溶液を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム及び水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をメチルイソブチルケトンから再結晶し、3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジンを6.15g（27.8ミリモル、収率69.7％）得た。

（２） 6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384、工程Ｏ−２）
（１）により得られた3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジン5.52g（25.0ミリモル）、96％水酸化ナトリウム1.30g（31.2ミリモル）、ジメチルスルホキシド（55mL）及び水（15mL）の混合物を90℃で1時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）を4.90g（20.5ミリモル、収率82.0％）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.25-6.40 (5H, m)。
融点（℃）：216-219。

（実施例１１）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号404）
（１） 6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2-(メチルスルファニル)フェノール454mg(3.24ミリモル)を1,4−ジオキサン（5mL）及びジメチルスルホキシド(5mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウム tert-ブトキシド519mg(4.63ミリモル)を加えて35分間攪拌した。この混合物に3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド424mg(2.57ミリモル)を加え3時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン:酢酸エチル＝3:1で溶出)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドを391mg(1.46ミリモル、収率56.8％)得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド288mg(1.07ミリモル)及びオキシ塩化リン1.00mL(10.8ミリモル)を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン/酢酸エチル=3/1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジンを118mg(0.411ミリモル、収率38.4％)得た。

（３） 4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジン
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン118mg(0.411ミリモル)を1,2-ジクロロエタン(4mL)に溶かし、この溶液にm-クロロ過安息香酸96.3mg(純度80％、0.446ミリモル)を加え室温で5時間攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチル抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1ついで3:1ついで1:1で展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジンを21.1mg(0.0696ミリモル、収率16.9％)得た。

（４） 6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号404、工程Ｂ−４）
（３）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジン21.1mg(0.0696ミリモル)を1,4−ジオキサン(0.5mL)に溶かし、この溶液に、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.12mL(0.36ミリモル)を加え45分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド(0.5mL)を加え、3時間攪拌後、10％塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、クロロホルム:メタノール=10:1)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号404)を2.1mg(0.0074ミリモル、収率11％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.90-7.84 (1H, m), 7.60-7.42 (2H, m), 7.14 (1H, dd, J=9.2, 1.1Hz), 6.62 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１２）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号406）
（１） 6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド
実施例１１（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド208mg(0.774ミリモル) を1,2-ジクロロエタン(5mL)に溶かし、この溶液に80% m-クロロ過安息香酸829mg(3.84ミリモル)を加え室温で4時間攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドを132mg(0.439ミリモル、収率56.7％)得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド111mg(0.369ミリモル)及びオキシ塩化リン1.00mL(10.8ミリモル)を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジンを70.8mg(0.222ミリモル、収率60.2％)得た。

（３） 6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号406、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジンを70.8mg(0.222ミリモル)を1,4−ジオキサン(2.0mL)に溶かし、この溶液に、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.45mL(1.4ミリモル)を加え30分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド(2.0mL)を加え一晩攪拌し、水中に注ぎヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄した。水層に10％塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号406)を18.0mg(0.0599ミリモル、収率27.0％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=7.7, 1.8Hz), 7.71 (1H, ddd, J=7.7, 7.7, 1.8Hz), 7.43 (1H, ddd, J=7.7, 7.7, 1.1Hz), 7.32 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.62 (1H, s), 3.36 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478)
（１） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｄ−１）
2−シクロプロピル−3−メトキシフェノール190mg(1.16ミリモル)を1,4−ジオキサン(2.5mL)及びジメチルスルホキシド(2.5mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウム tert-ブトキシド146mg(1.30ミリモル)を加えて10分間攪拌した。この混合物に3,6-ジクロロ−4−メトキシピリダジン 170mg(0.950ミリモル)を加え一晩放置した。反応混合物を、氷水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを90.1mg(0.293ミリモル、収率30.8％)及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを114mg(0.371ミリモル、収率39.1％)得た。

（２） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478、工程Ｄ−２)
60％水素化ナトリウム24mg(0.60ミリモル)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)に懸濁し、この懸濁溶液に、氷冷下、エタンチオール0.05mL(0.7ミリモル)を滴下し、室温で10分間攪拌した。この混合物に（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジン60.0mg(0.195ミリモル)の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、1.5mL)溶液を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層に氷冷濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478)を15.2mg(0.0519ミリモル、収率26.6％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.19 (1H, dd, J=8.1, 8.4Hz), 6.76 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, d, J=8.4Hz), 6.60 (1H, s), 3.85 (3H, s), 1.55-1.35 (1H, m), 0.85-0.60 (4H, m)。
融点（℃）：184-185。

（実施例１４）
3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号515）
（１） 7-ヒドロキシ-1-インダノン
塩化アルミニウム37.0g(278ミリモル)を塩化ナトリウム3.70g(61.3ミリモル)と混合し、この混合物を150℃にて加熱溶解させ、加熱(50℃)溶解した市販の2,3ジヒドロ−4H−クロメン−4−オン6.40g(43.2ミリモル)を加えて200℃で20分間攪拌した。反応混合物(ガム状)を冷却し、氷冷した塩酸(濃塩酸100mｌと氷を合わせて200mｌにしたもの)へ少しずつ加え30分間攪拌した。この混合物に塩化メチレンを加え分液した。水層をろ過し、ろ液を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-ヒドロキシ-1-インダノンを4.82g(32.6ミリモル、収率75.2％)得た。

（２） 7-(メトキシメトキシ)-1-インダノン
（１）により得られた7-ヒドロキシ-1-インダノン1.00g(6.76ミリモル)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF, 33mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、60％水素化ナトリウム0.330g(8.25ミリモル)を4回に分けて加え30分間攪拌した。この混合物に、クロロメトキシメタン0.80mL(11ミリモル)を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-(メトキシメトキシ)-1-インダノンを1.04g(5.42ミリモル、収率80.2％)得た。

（３） 7-(メトキシメトキシ)-1-インダノール
（２）により得られた7-メトキシメトキシ-1-インダノン1.04g(5.42ミリモル)をメタノール(20mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム164mg(4.34ミリモル)を加え室温にて4時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-(メトキシメトキシ)-1-インダノールを1.05g(5.42ミリモル、収率100％)得た。

（４） 4-(メトキシメトキシ)-1H-インデン及び7-(メトキシメトキシ)-1H-インデンの混合物
（３）により得られた7-(メトキシメトキシ)-1-インダノール500mg(2.58ミリモル)を塩化メチレン(3mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、トリエチルアミン0.50mL(3.7ミリモル)及びメタンスルホニルクロライド0.25mL(3.3ミリモル)を加え2時間攪拌した。トリエチルアミン0.80mL(5.7ミリモル)を加え1時間攪拌した後、水中へ注ぎ塩化メチレン抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をピリジン(3mL)に溶かし、4時間加熱還流した。室温にて一晩放置後、反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチル抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、4-(メトキシメトキシ)-1H-インデン及び7-(メトキシメトキシ)-1H-インデンの混合物を280mg(1.59ミリモル、収率61.6％)得た。

（５） (2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物
30mLナスフラスコに窒素気流下、乾燥ジエチルエーテル(5mL)を加え、氷冷した。ここへジエチル亜鉛（1.0mol/Lヘキサン溶液）6.3mL(6.3ミリモル)、ジヨードメタン0.70mL(8.5ミリモル)を順次滴下し10分間攪拌した。この混合液に（４）により得られた4-（メトキシメトキシ）-1H-インデン及び7-（メトキシメトキシ）-1H-インデンの混合物250mg(1.42ミリモル)のエーテル溶液(9mL)をゆっくり滴下した。この混合物を4時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。ここへ同容量の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物を150mg(0.789ミリモル、収率55.6％)得た。

（６） 1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物
（５）により得られた2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物150mg(0.789ミリモル)をメタノール(6mL)に溶かし、この溶液に濃塩酸を2滴加え室温で1時間攪拌後、60℃で20分間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物を80.0mg(0.548ミリモル、収率69.5％)得た。

（７） 3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシドの混合物（工程Ｂ−２）
（６）により得られた1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物80.0mg(0.548ミリモル)を1,4-ジオキサン(2mL)及びジメチルスルホキシド(2mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド85mg(0.76ミリモル)を加え10分間攪拌した。ここに、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド82mg (0.50ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、4枚使用、ヘキサン:酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシドの混合物を75.0mg(0.273ミリモル、収率49.8％)得た。

（８） 3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキシドの混合物75.0mg(0.273ミリモル)をオキシ塩化リン0.30mL(3.2ミリモル)と混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮してオキシ塩化リンを留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744 、3枚使用、ヘキサン/酢酸エチル=9/1にて4回展開操作を繰り返した)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを21.4mg(0.0730ミリモル、収率26.7％)及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを32.6mg(0.111ミリモル、収率40.7％)得た。

（９） 3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号515、工程Ｂ−４)
（８）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン21.4mg(0.0730ミリモル)のジメチルスルホキシド(3mL)溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mL(0.2ミリモル)加え、室温にて3時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、1枚使用、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号515)を10.3mg(0.0375ミリモル、収率51.4％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.84 (1H, d, J=7.7Hz), 6.59 (1H, s), 3.20 (1H, dd, J=17.2, 6.2Hz), 2.94 (1H, d, J=17.2Hz), 2.30-2.15 (1H, m), 1.90-1.75 (1H, m), 1.05-0.90 (1H, m)。
融点（℃）：245-247。

（実施例１５）
3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号516、工程Ｂ−４)
実施例１４（８）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン32.6mg(0.111ミリモル)をジメチルスルホキシド(3mL)に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mL(0.2ミリモル)を加え、室温にて4時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、1枚使用、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号516)を13.4mg(0.0487ミリモル、収率43.9％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25-7.05 (2H, m), 6.83 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 6.67 (1H, s), 3.00 (1H, dd, J=17.2, 6.6Hz), 2.78 (1H, d, J=17.2Hz), 2.50-2.35 (1H, m), 2.00-1.80 (1H, m), 1.15-1.00 (1H, m), 0.10-0.00 (1H, m)。
融点（℃）：211-213。

（実施例１６）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704)
（１） 6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
市販の2-メトキシ-5-メチルフェノール167.5mg(1.21ミリモル)を1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド142.8mg(1.27ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド202.9mg (1.23ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドを226.5mg (0.849ミリモル、収率70.2％)得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド226.5mg(0.849ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え30分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジンを205.3mg (0.720ミリモル、収率84.8％)得た。

（３） 6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704、工程Ｂ−４)
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン205.3mg (0.720ミリモル)を1,4-ジオキサン(5mL)及びジメチルスルホキシド(5mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.8mL (3.6ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、希塩酸を加えてpH2に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)により精製し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704) を148.1mg (0.555ミリモル、収率77.1％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.04-6.91 (3H, m), 6.66 (1H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
融点（℃）：126-134。

（実施例１７）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728)
（１） 3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒド
市販の3-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド3.01g(21.5ミリモル)のアセトニトリル(50mL)溶液に、炭酸カリウム5.92g(42.8ミリモル)及び沃化メチル6.66mL(107ミリモル)を加え、90℃で3時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒドの粗生成物3.22gを得た。

（２） 1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム273.2mg(6.83ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(3mL)に懸濁し、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 2.44g(6.83ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(8mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で30分間撹拌後、（１）により得られた3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒドの粗生成物877.4mgの乾燥ジメチルスルホキシド(5mL)溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼンを0.38g(2.5ミリモル)得た。

（３） 1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(5mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）9.20mL(9.20ミリモル)を滴下し、（２）により得られた1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼン0.56g(3.7ミリモル)の乾燥ジエチルエーテル(10mL)溶液を滴下した。室温で5分間撹拌後、ジヨードメタン1.48mL(18.4ミリモル)を滴下し、5時間加熱還流した。室温まで冷却し、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）9.20mL(9.20ミリモル)とジヨードメタン1.48mL(18.4ミリモル)を追加し、再び4時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入した。ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え30分間撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼンの粗生成物0.82gを得た。

（４） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 288.8mg(7.22ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(3mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール0.55mL(7.5ミリモル)をゆっくり滴下した。15分間撹拌後、（３）により得られた1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼンの粗生成物402.1mg の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(6mL)溶液を滴下し、160℃で5時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物に、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてpH2に調整した。これを、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 3枚使用酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開) により精製し、混合物299.9mgを得た。
この混合物152.7mgを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド116.1mg(1.03ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド162.6mg (0.988ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン 1-オキサイドを46.6mg (0.144ミリモル)得た。

（５） 4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）により得られた6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド46.6mg (0.144ミリモル)のオキシ塩化リン(0.5mL)溶液を室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジンを9.8mg (0.028ミリモル、収率19％)得た。

（６） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728、工程Ｂ−４)
（５）により得られた4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン9.8mg (0.028ミリモル)を1,4-ジオキサン(1mL)及びジメチルスルホキシド(1mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.07mL (0.14ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてpH2に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728)を2.2mg(0.0067ミリモル、収率24％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.15 (1H, m), 7.07-6.97 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.33 (1H, q, J=7.0Hz), 2.42-2.20 (2H, m), 1.43 (3H, d, J=7.0Hz), 1.02 (3H, t, J=7.0Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例１８）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738）
（１） 1-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
60％水素化ナトリウム4.80g（120ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（60mL）に懸濁し、この懸濁液に、0℃で2-イソプロピルフェノール13.6g（100ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。0℃で10分間攪拌した後、2-メトキシエトキシメチルクロライド14.9g（119ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、氷冷水（250mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=50:1で溶出）で精製し、1-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを18.1g（80.8ミリモル、収率80.8％）得た。

（２）１−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
（１）により得られた１-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン8.00g（35.7ミリモル）を乾燥エーテル（100mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）34.4mL（55.0ミリモル）を滴下し（反応液温度5-10℃）、氷冷下5時間攪拌した。ここに塩素ガス2.51g（35.4ミリモル）を、反応液温度を5-10℃に保ちながら吹き込んだ。反応混合物を氷冷下1時間攪拌し、1mol/L塩酸（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=100:1で溶出）により精製し、１−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを4.38g（16.9ミリモル、収率47.3％）得た。

（３） 2-クロロ-6-イソプロピルフェノール
（２）により得られた１−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン4.38g（16.9ミリモル）をジクロロメタン（15mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸2.70g（23.7ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-クロロ-6-イソプロピルフェノールを2.50g（14.7ミリモル、収率87.0％）得た。

（４） 3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム tert-ブトキシド1.98g（17.7ミリモル）、1,4-ジオキサン（100mL）及び（３）で得られた2-クロロ-6-イソプロピルフェノールを2.50g（14.7ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。ここに3,6-ジクロロピリダジン2.18g（14.6ミリモル）を加えて4時間加熱還流した。反応混合物に、カリウム tert-ブトキシド0.50g（4.5ミリモル）を追加し、更に3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、1規定塩酸（100mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンを3.18g（11.2ミリモル、収率76.2％）得た。

（５） 6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（４）により得られた3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン3.17g（11.2ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（90mL）に溶かし、この溶液に80-85％ｍ-クロロ過安息香酸2.90g（13.4-14.3ミリモル）を加え、13時間加熱還流した。反応混合物を1規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水,飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を2.82g（9.43ミリモル、収率84.2％）得た。

（６） 4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（５）により得られた6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物2.80g（9.36ミリモル）をオキシ塩化リン17.5mL（189ミリモル）と混合し、この混合物を2時間30分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンを0.850g（2.67ミリモル、m.p.90-91℃）、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物を1.78g（5.60ミリモル）得た。

（７） 6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（10mL）にナトリウム0.080g（3.5ミリモル）を加え室温で30分間攪拌した。ここに（６）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン0.830g（2.61ミリモル）を加えて室温で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを0.720g（2.30ミリモル、収率88.1％）得た。一方、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物1.78g（5.60ミリモル）を同様に反応し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを1.25g（3.99ミリモル、収率71.3％）、3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを0.300g（0.958ミリモル、収率17.1％）得た。

（８） 6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738、工程Ｃ−４）
（７）により得られた6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン1.46g（4.66ミリモル）をジメチルスルホキシド（13mL）に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液3mL（6.0ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738）を1.33g（4.45ミリモル、収率95.5％）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.40-7.05 (3H, m), 6.70 (1H, s), 2.98 (1H, septet, J=6.2Hz), 1.13 (6H, d, J=6.2Hz)。
融点（℃）：218-233。

（実施例１９）
3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760）
（１）１−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
実施例１８（１）により得られた１-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン5.18g（23.1ミリモル）を乾燥エーテル（100mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）22.3mL（35.7ミリモル）を滴下し（反応液温度5-10℃）、氷冷下5時間攪拌した。ここに90％臭化シアン8.20g（69.7ミリモル）を、反応液温度を5-10℃に保ちながら加えた。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、氷冷水（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=100:1で溶出）により精製し、１−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを3.40g（11.2ミリモル、収率48.5％）得た。

（２） 2-ブロモ-6-イソプロピルフェノール
（１）により得られた１−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン3.40g（11.2ミリモル）をジクロロメタン（10mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸2.50g（21.9ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-ブロモ-6-イソプロピルフェノールを2.27g（10.6ミリモル、収率94.6％）得た。

（３） 3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム tert-ブトキシド1.52g（13.6ミリモル）、1,4-ジオキサン（60mL）及び（２）により得られた2-ブロモ-6-イソプロピルフェノール2.27g（10.6ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。ここに3,6-ジクロロピリダジン1.58g（10.6ミリモル）を加えて７時間20分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水（110mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を再結晶（イソプロピルエーテル）ついで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを2.68g（8.17ミリモル、収率77.1％）得た。

（４） 3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（３）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン2.68g（8.17ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（35mL）に溶かし、この溶液に80-85％ｍ-クロロ過安息香酸2.12g（9.80-10.4ミリモル）を加え、12時間30分加熱還流した。反応混合物を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝5:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物を2.26g（6.57ミリモル、収率80.4％）得た。

（５） 3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（４）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物2.14g（6.22ミリモル）をオキシ塩化リン11.6mL（125ミリモル）と混合し、この混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物を2.22g（6.13ミリモル、収率98.6％）得た。

（６） 3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（20mL）にナトリウム0.180g（7.8ミリモル）を加え室温で30分間攪拌した。ここに（５）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物2.22g（6.13ミリモル）を加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝15:1）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを1.48g（4.13ミリモル、収率67.4％）得た。また同時に6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロ-4-メトキシピリダジンを0.21g（0.59ミリモル、収率9.6％）得た。

（７） 3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760、工程Ｃ−４）
（６）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン0.72g（2.0ミリモル）をジメチルスルホキシド（10mL）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム100mgを水1.5mLに溶かして調製、2.4ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760）を0.56g（1.6ミリモル、収率80％）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.00 (3H, m), 6.89 (1H, s), 2.94 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：232-253(dec.)。

（実施例２０）
3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761）
（１） tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
60％水素化ナトリウム4.80g（120ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（25mL）に懸濁し、この懸濁液に、0℃で2-tert-ブチルフェノール15.0g（100ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。0℃で10分間攪拌した後、2-メトキシエトキシメチルクロライド14.9g（119ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下4時間30分攪拌し、室温で一晩放置した。反応混合物に0℃で60％水素化ナトリウム1.20g（30ミリモル）及び2-メトキシエトキシメチルクロライド3.8g（30ミリモル）を追加し、0℃で7時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（250mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、2規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=20:1で溶出）で精製し、tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを19.7g（82.8ミリモル、収率82.8％）得た。

（２） 1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
（１）により得られたtert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン10.0g（42.0ミリモル）を乾燥エーテル（120mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.53M）42.1mL（64.4ミリモル）を滴下し、氷冷下3時間攪拌した。ここに90％臭化シアン14.8g（126ミリモル）の乾燥エーテル（20mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下3時間攪拌し、氷冷水（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=20:1で溶出）により精製し、1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを8.48g（26.8ミリモル、収率63.8％）得た。

（３） 2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノール
（２）により得られた1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン8.38g（26.4ミリモル）をジクロロメタン（30mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸9.03g（79.2ミリモル）のジクロロメタン（20mL）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノールを5.68g（24.8ミリモル、収率93.9％）得た。

（４） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジン（工程Ａ−１）
（３）により得られた2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノール4.84g（21.1ミリモル）を1,4-ジオキサン（40mL）に溶かし、この溶液にカリウム tert-ブトキシド3.55g（31.7ミリモル）及び1,4-ジオキサン（40mL）を加え、室温で15分間攪拌した。ここに3,6-ジフルオロピリダジン2.45g（21.1ミリモル）を加えて24時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジンを1.70g（5.23ミリモル、収率24.8％）得た。

（５） 6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノール
（４）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジン1.70g（5.23ミリモル）と酢酸（9mL）の混合物に酢酸カリウム1.04g（10.6ミリモル）を加え、130-140℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をベンゼンで洗浄し、6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノールを1.54g（4.77ミリモル、収率91.2％、m.p.255-257℃）を得た。

（６） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン
（５）により得られた6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノール1.54g（4.77ミリモル）をオキシ塩化リン15mL（162ミリモル）と混合し、この混合物を70分間加熱還流した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを1.55g（4.53ミリモル、収率95.0％）得た。

（７） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（６）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン1.42g（4.15ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（20mL）に溶かし、この溶液に80％ｍ-クロロ過安息香酸1.08g（4.99ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（10mL）溶液を加え、20時間加熱還流した。反応混合物に80％ｍ-クロロ過安息香酸0.275g（1.27ミリモル）を追加し、3時間30分加熱還流した後、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物を0.704g（1.97ミリモル、収率47.5％）得た。

（８） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（７）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物0.704g（1.97ミリモル）をオキシ塩化リン5mL（54ミリモル）と混合し、この混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.474g（1.26ミリモル、収率64.0％）、6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンを0.119g（0.316ミリモル、収率16.0％）得た。

（９） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（８）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.443g（1.18ミリモル）のメタノール（10mL）に溶かし、この溶液に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.545g（2.83ミリモル）及びメタノール（5mL）を加え、室温で80分間攪拌した。反応混合物に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.10g（0.52ミリモル）を追加し、室温で2時間攪拌した後、更に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.15g（0.78ミリモル）を追加して室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを0.428g（1.15ミリモル、収率97.5％）得た。

（１０） 3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761、工程Ｃ−４）
（９）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン0.395g（1.06ミリモル）をジメチルスルホキシド（5mL）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム50.8mgを水3mLに溶かして調製、1.27ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム42mgを水3mLに溶かして調製、1.1ミリモル）及びジメチルスルホキシド（10mL）を追加し、さらに5時間80℃で攪拌した。放冷後、反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水、ヘキサン及びイソプロピルエーテルで順次洗浄し、風乾した。3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761）を0.309g（0.863ミリモル、収率81.4％）得た。
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm：9.55 (1H, br.s), 7.47 (1H, dd, J=8.1, 1.7Hz), 7.41 (1H, dd, J=8.1, 1.7Hz), 7.08 (1H, t, J=8.1Hz), 6.58 (1H, br.s), 1.34 (9H, s)。
融点（℃）：240-247。

（実施例２１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801）
（１） 6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2,6-ジメチルフェノール268mg（2.20ミリモル）、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド270mg（2.41ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド370mg（2.24ミリモル）を加え、室温で10時間攪拌後、2日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドを350mg（1.39ミリモル、収率63.1％）得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド330mg（1.31ミリモル）をジクロロメタン（0.6mL）及びオキシ塩化リン0.60mL（6.5ミリモル）と混合し、この混合物を1時間攪拌し、更に5日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジンを322mg（1.20ミリモル、収率91.6％）得た。

（３） 6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジンを300mg（1.12ミリモル）をジメチルスルホキシド（8mL）に溶かし、この溶液に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（2.0ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。更に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（2.0ミリモル）を追加し、原料の消失後、反応混合物を氷冷水に注いだ。塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）及び分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=9:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801）を128mg（0.510ミリモル、収率45.5％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.18-7.05 (3H, m), 6.83 (1H, s), 2.05 (6H, s)。
融点（℃）：214-215。

（実施例２２）
3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805）
（１） 3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン（工程Ａ−１）
2-tert-ブチル-6-メチルフェノール17.5g（107ミリモル）、カリウム tert-ブトキシド11.9g（106ミリモル）及び1,4-ジオキサン（250mL）を混合し、この混合物を室温で30分間攪拌した。ここに2,6-ジクロロピリダジン15.0g（101ミリモル）を加え100℃で3時間15分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルから結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを15.3g（55.2ミリモル、収率54.6％）得た。

（２） 3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン8.00g（28.9ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（200mL）及び70％ｍ−クロロ過安息香酸8.50g（34.4ミリモル）と混合し、この混合物を室温で4日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒から結晶化もしくはシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド7.04g（24.0ミリモル、収率83.0％）を得た。

（３） 3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド1.00g（3.41ミリモル）をクロロホルム（10mL）及びオキシ塩化リン0.48mL（5.2ミリモル）と混合し、この混合物を加熱還流下24時間及び室温で2日間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒より結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.767g（2.47ミリモル、収率72.4％）を得た。

（４） 3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805、工程Ｃ−３）
（３）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを354mg（1.14ミリモル）をジメチルスルホキシド（10mL）及び1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.6mL（1.6ミリモル）と混合し、この混合物を室温で2時間30分攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒で結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805）を172mg（0.587ミリモル、収率51.5％）を得た。
¹H-NMR (90MHz, CDCl₃) δppm：7.35-6.80 (3H, m), 6.50 (1H, s), 1.80 (3H, s), 1.18 (9H, s)。
融点（℃）：135-136。

（実施例２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806）
（１） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2-シクロプロピル-6-メチルフェノール221mg（1.49ミリモル）を1,4-ジオキサン（2mL）及びジメチルスルホキシド（2mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド184mg（1.64ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド258mg（1.56ミリモル）を加え、室温で10時間攪拌後、3日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を222mg（0.801ミリモル、収率53.8％）得た。

（２） 4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物210mg（0.758ミリモル）をクロロホルム（1mL）に溶かし、この溶液に、オキシ塩化リン0.106mL（1.14ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、室温で2日間攪拌した。更にクロロホルム（2mL）及びオキシ塩化リン0.150mL（1.62ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、3時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジンを167mg（0.566ミリモル、収率74.7％）得た。

（３） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン150mg（0.508ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、この溶液に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.37mL（0.925ミリモル）を加えて、室温で4日間攪拌した。反応混合物を氷冷5％水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。水層を塩酸で酸性とし、エーテルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=20:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806）を114mg（0.412ミリモル、収率81.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13-7.03 (2H, m), 6.84-6.79 (2H, m), 2.06 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.82-0.72 (2H, m), 0.64-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：201-202。

（実施例２４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）
（１） 1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼン
2-メトキシ-1-メチル-3-ビニルベンゼン304mg（2.05ミリモル）をクロロホルム（12mL）に溶かし、この溶液に50％水酸化ナトリウム水溶液5mL（63ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド59.9mg（0.263ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=4:1にて展開) により精製し、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼンを390mg (1.69ミリモル、収率82.4％)得た。

（２） 2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール
（１）により得られた1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼン102mg（0.442ミリモル）をジクロロメタン（5mL）に溶かし、この溶液を氷冷し、攪拌下三臭化ホウ素0.045mL（0.47ミリモル）を滴下した。反応混合物を氷冷下、2時間攪拌した後、水中に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開) により精製し、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノールを76.9mg (0.354ミリモル、収率80.1％)得た。

（３） 6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール198mg（0.912ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド113mg（1.01ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド151mg（0.915ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物を257mg得た。

（４） 4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物257mgをオキシ塩化リン(3mL)と混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジンを209mg（0.574ミリモル、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノールより2工程の収率、62.9％）得た。

（５） 6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827、工程Ｂ−４）
（４）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン209mg（0.574ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.43mL（2.86ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）を120mg（0.349ミリモル、収率60.8％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, br.d, J=6.3Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 2.85 (1H, dd, J=10.6, 8.8Hz), 2.22 (3H, s), 2.05-1.86 (2H, m)。
融点（℃）：213-215。

（実施例２５）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）
（１） 6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オン
1,3-シクロヘキサンジオン11.2g（0.100モル）をメタノール（40mL）に溶かし、この溶液に85％水酸化カリウム6.60g（0.100モル）の水溶液（8mL）を滴下し、室温で30分間攪拌した。この混合物を氷令し、攪拌下、40％クロロアセトアルデヒド水溶液21.6g（0.110モル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物に2mol/L塩酸水溶液を滴下し、室温で30分間攪拌した後、エーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オンを8.63g（0.0635モル、収率63.5％）得た。

（２）メチル 4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（１）により得られた6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オン3.00g（22.1ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（10mL）に溶かし、この溶液に、窒素気流下、-78℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（1.0Mテトラヒドロフラン溶液）48.5mL（48.5ミリモル）を滴下した。-78℃で30分間攪拌後、クロロ炭酸メチル1.87mL（24.1ミリモル）を滴下し、反応混合物を室温に戻して10分間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル 4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを3.93g（20.3ミリモル、収率91.9％）得た。

（３）メチル 4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（２）により得られたメチル 4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート3.93g（20.3ミリモル）を1,4-ジオキサン（100mL）に溶かし、この溶液に2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン5.51g（24.3ミリモル）を加え、120℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷後、不溶物をセライトを通して濾別し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル 4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.04g（10.6ミリモル、収率52.2％）得た。

（４）メチル 4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（３）により得られたメチル 4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.04g（10.6ミリモル）のアセトニトリル（60mL）溶液に、炭酸カリウム2.53g（18.3ミリモル）、ついで沃化メチル2.85mL（45.8ミリモル）を加えて3時間加熱還流した。室温で一晩放置した後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル 4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.01g（9.76ミリモル、収率92.1％）得た。

（５）（4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノール
（４）により得られたメチル 4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート1.01g（4.90ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（20mL）溶液に、氷冷攪拌下、水素化リチウムアルミニウム0.479g（12.6ミリモル）を少しずつ加えた。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、酢酸エチルを少しずつ加えた。続いて、水（0.5mL）、3規定水酸化ナトリウム（0.5mL）、水（1.5mL）を順次加え、30分間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮して（4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノールの粗生成物を0.89g得た。

（６） 4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフラン
（５）により得られた（4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノールの粗生成物0.65gをジクロロメタン（10mL）に溶かし、この溶液に氷冷攪拌下トリエチルアミン0.56mL（4.03ミリモル）、ついでメタンスルホニルクロライド0.31mL（3.99ミリモル）を滴下し、氷冷下1時間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物に乾燥ジメチルスルホキシド（20mL）を加え、水素化ホウ素ナトリウム0.276g（7.30ミリモル）を少しずつ加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した後、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=9:1にて展開)で精製し、4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフランを0.284g（1.75ミリモル、メチル 4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートからの収率48.9％）得た。

（７） 5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール
60％水素化ナトリウム268mg（6.71ミリモル）を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド（11mL）に懸濁し、この懸濁液に窒素ガス気流下、エタンチオール0.51mL（6.9ミリモル）を滴下し、室温で10分間攪拌した。ここに（６）により得られた4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフラン362mg（2.23ミリモル）のN,N-ジメチルホルムアミド（7mL）溶液を加え、1時間30分加熱還流した。反応混合物を放冷し、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層をジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてpH2に調整した。これをジエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 3枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開) により精製し、5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール276mg（1.86ミリモル、収率83.4％）を得た。

（８） 6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（７）により得られた5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール121mg（0.818ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド101mg（0.902ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド134mg（0.812ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物を199mg得た。

（９） 4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（８）により得られた6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイドの粗生成物199mg及びオキシ塩化リン3mLを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開、続いてMERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジンを120mg（0.407ミリモル、4-ヒドロキシ-5-メチル-1-ベンゾフランより2工程の収率、49.8％）得た。

（１０） 6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109、工程Ｂ−４）
（９）により得られた4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン120mg（0.407ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.01mL（2.02ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）を70.0mg（0.253ミリモル、収率62.2％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.32 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18 (1H, d, J=8.8Hz), 6.73 (1H, s), 6.60 (1H, dd, J=2.2, 0.7Hz), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：222-225。

（実施例２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルトリフルオロメタンスルフォネート（化合物番号2081、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号139) 50.3mg(0.191ミリモル)を塩化メチレン(2mL)に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン 0.027mL(0.19ミリモル)を滴下し、次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物0.031mL(0.19ミリモル)を滴下し、室温で30分撹拌した。反応混合物を、そのまま、分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルトリフルオロメタンスルフォネート(化合物番号2081) を64.7mg (0.164ミリモル、収率85.8％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.51 (1H, s), 7.26-7.19 (2H, m), 7.14-7.05 (2H, m), 1.89-1.81 (1H, m), 0.85-0.62 (4H, m)。
融点（℃）：54-61。

（実施例２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルフォネート（化合物番号2225、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号139) 53.4mg(0.203ミリモル)をアセトニトリル(3mL)に溶かし、この溶液に、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン23.1mg(0.206ミリモル)を加え、次いで、4-メチルベンゼンスルフォニルクロライド39.2mg(0.205ミリモル)を加え、室温で1時間30分撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルフォネート(化合物番号2225) を68.8mg (0.165ミリモル、収率81.3％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.87 (2H, d, J=8.1Hz), 7.58 (1H, s), 7.36 (2H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.11 (2H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.74-6.70 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.67-1.59 (1H, m), 0.71-0.56 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例２８）
2-[(6-クロロ-4-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ}-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2233、工程Ｉ−１）
実施例１０により得られた6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）0.60g（2.5ミリモル）、4-メチルベンゼンスルホニルクロライド1.06g（5.5ミリモル）、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.56g(5.0ミリモル)及びアセトニトリル（30mL）を混合し、この混合物を加熱還流下３時間、室温で4日間攪拌した。アセトニトリルを留去し残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をヘキサン-酢酸エチル（3:1）混合溶媒で洗浄し、2-[(6-クロロ-4-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ}-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2233）を1.0g（1.8ミリモル、収率72％）得た。
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.98-6.65 (13H, m), 2.40 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
融点（℃）：125.5-126.5。

（実施例２９）
6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372）
（１） 3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオン
3-メチル-2,5-フランジオン224g（2.00モル）及び塩化鉄（III）六水和物11.2ｇ（0.415モル）を混合し、この混合物を１４０℃に加熱し、攪拌しながら塩素ガス346g（4.88モル）を7時間30分かけて吹き込んだ。その後混合物を175℃で3時間30分加熱した。反応混合物を減圧下（5mmHg）蒸留し80℃〜85℃の留分を集めた。223.5ｇの粗生成物（3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオンを含む）を得た。

（２） 4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン及び4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン
（１）により得られた（3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオンを含む）147gを水400mLと混合し、この混合物を加熱還流し溶液とした。加熱還流したこの溶液に、二塩酸ヒドラジン116g（1.10モル）の水溶液（水400mLに溶解）を40分間かけて滴下した。その後1時間30分加熱還流し、放冷した。析出した結晶を濾過により集め、熱水、ついで酢酸エチルで洗浄して、4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン（m.p.305-310℃）を81.8g得た。一方、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水で洗浄し,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物として4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオンを含む混合物を8.06ｇ得た。

（３） 3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジン
（２）により得られた4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン24.1ｇ（0.150モル）をオキシ塩化リン250mL（2.76モル）と混合し、この混合物を1時間40分加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。結晶を濾過により集め、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物を減圧下（0.7mmHg）蒸留し105℃〜110℃の留分を集め、3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジンを25.1g（0.127モル、収率84.7％、m.p.67.5-70℃）得た。

（４） 3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジン
（３）により得られた3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジン7.90g（40.1ミリモル）をメタノール（100mL）と混合し、この混合物に氷冷下、ナトリウム0.92g（40ミリモル）のメタノール溶液（50mL）を滴下し、その後氷冷下、1時間、加熱還流下、15分間攪拌した。氷冷下にナトリウムを0.20g（8.7ミリモル）追加し、更に15分間加熱還流した。反応液を放冷し、メタノールを留去した。残留物を氷水と混合し酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出）により精製し5.1gの粗生成物を得た。これを減圧下（0.07mmHg）蒸留し125℃の留分を集め、3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジンを4.50g（23.3ミリモル、収率58.1％）得た。

（５） 3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール30.8g（285ミリモル）に、攪拌下、55％水素化ナトリウム1.66g（38.0ミリモル）を徐々に加えた。室温で20分間攪拌後、90℃に過熱し水素化ナトリウムの固体を消失させた。この混合物を50℃まで冷却し、（４）により得られた3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジン3.69g（19.1ミリモル）を加え、110℃で3時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を20％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物を1.38g（5.21ミリモル、収率27.3％）得た。

（６） 6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372、工程Ｄ−２）
（５）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物1.38g（5.21ミリモル）を1,4-ジオキサン（8mL）と混合し、この混合物に96％水酸化ナトリウム0.282g（6.78ミリモル）の水溶液（水13mLを使用）を加え、110℃で4.5時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾過して集め6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372）を0.249g（0
.992ミリモル、収率19.0％、m.p.209-213℃）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.50-6.95 (4H, m), 2.28 (3H, m), 2.11 (3H, m)。
融点（℃）：209-213。

なお、濾液より析出した結晶を濾過により集め3-クロロ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノールを0.187g（0.745ミリモル、収率14.3％）得た。一方、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し原料を0.57ｇ（回収率41％）回収した。

（実施例３０）
6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378）
（１） 3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジン
実施例２９により得られた4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオンを含む混合物7.8gにオキシ塩化リン50mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝10:1で溶出）により精製し、3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジンを3.63g（15.6ミリモル、m.p.102-104℃）得た。

（２） 3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジン
（１）により得られた3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジン2.32g（10.0ミリモル）をメタノール（50ml）に加熱溶解した後、-60℃に冷却してナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム0.23gとメタノール5mLより調製、10.0ミリモル）を滴下した。溶液を-10℃で2時間30分攪拌し、ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム0.23gとメタノール5mLより調製、10.0ミリモル）を更に滴下した。2時間-10℃で攪拌後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出）により精製し、3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジンを1.85g（8.30ミリモル、収率83.0％、ｍ.p.28-32℃）得た。

（３） 3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール432mg（4.00ミリモル）、メタノール（20mL）及びナトリウム92mg（4.0ミリモル）を混合し、室温で、ナトリウムが消失するまで攪拌した。この混合物のメタノールを留去し、残留物にトルエン50mLを加えて加熱還流した。この混合物を氷冷し（２）により得られた3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジン892mg（4.00ミリモル）のトルエン溶液（10mL）を滴下し、3時間加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（1回目；Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出。2回目；Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝8:1で溶出）により精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを0.487g（1.65ミリモル、収率41.3％）、3-クロロ-４-メトキシ-5-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを0.266g（0.902ミリモル、収率22.6％）を得た。

（４） 6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378、工程Ｄ−２）
（３）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン0.354g（1.20ミリモル）、1,4−ジオキサン（2mL）、96％水酸化ナトリウム62mg（1.49ミリモル）及び水（8mL）を混合し、この混合物を室温で2日間、更に加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加えpH1とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378）を0.336g（1.20ミリモル、収率100％）を得た。
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.92 (1H, br.s), 7.45-6.80 (4H, m), 4.39 (2H, s), 3.25 (3H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：123-126。

（実施例３１）
エチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386）
（１） 3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン
2-tert-ブチルフェノール5.87g（39.1ミリモル）、ジメチルスルホキシド（８0mL）及びカリウム t−ブトキシド4.38g（39.0ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロ-4-メトキシピリダジンを6.92g（38.7ミリモル）のジメチルスルホキシド溶液（60mL）を加え、室温で40分間、80℃で45分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを2.66g（9.09ミリモル、収率23.5％）、6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-4-メトキシピリダジンを1.82g（6.22ミリモル、収率16.1％）得た。

（２）エチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（工程Ｇ−１）
（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン783mg（2.68ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（26mL）に溶かし、この溶液を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（2.33M）1.20mL（2.80ミリモル）を加えて20分間攪拌した。ここにクロロ炭酸エチル0.330mL（3.45ミリモル）を加えて、同温度で30分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）で精製しエチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレートを603mg（1.65ミリモル、収率61.6％）得た。

（３）エチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386、工程Ｇ−２）
（２）により得られたエチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレート419mg（1.15ミリモル）、1,4-ジオキサン、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液（2.0mL、2.0ミリモル）及びジメチルスルホキシド（2.0mL）を混合し、この混合物を室温で2時間30分、80℃で4時間30分攪拌した。放冷後、反応液を塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、エチル 6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386）を337mg（0.960ミリモル、収率83.5％）得た。
物性：アモルファス。

（実施例３２）
3,6-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395）
（１） 3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール5.32g（49.3ミリモル）をトルエン（100mL）に溶かし、この溶液に、ナトリウム1.13g（49.1ミリモル）、次いで3,4,6-トリクロロ-5-メトキシピリダジン5.80g（27.2ミリモル）を加えて4時間加熱還流下、攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）及びイソプロピルエーテルからの再結晶により精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを3.0g（8.4ミリモル、収率31％）得た。

（２） 6-クロロ-3,5-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395、工程Ｄ−２）
トリメチルシリルクロライド0.60mL（4.7ミリモル）、沃化ナトリウム0.60g（4.0ミリモル）及びアセトニトリル（１５ml）の混合物に（１）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジン0.72g（2.0ミリモル）を加え、一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせ水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール、グラディエント）により精製し、 6-クロロ-3,5-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395）を0.45g（1.3ミリモル、収率65％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.32-7.05 (7H, m), 6.91 (1H, br.d, J=7.3Hz), 2.29 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
融点（℃）：110-115。

（実施例３３）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405）
（１） 3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジン（工程Ｇ−１）
実施例３１（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン498mg（1.70ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（15mL）に溶かし、この溶液を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.70M）1.10mL（1.87ミリモル）を加えて20分間攪拌した。ここにトリメチルシリルクロライド0.370mL（2.91ミリモル）を加えて、同温度で10分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジンを596mg（1.63ミリモル、収率95.9％）得た。

（２） 3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405、工程Ｇ−２）
沃化ナトリウム0.17g（1.1ミリモル）、トリメチルシリルクロライド0.14mL（1.1ミリモル）及びアセトニトリル（3.5mL）を混合し、この混合物に攪拌下、（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジン340mg（0.932ミリモル）を加え、室温で1時間35分攪拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、氷冷希塩酸を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405）を275mg（0.783ミリモル、収率84.0％）得た。
¹H-NMR (90MHz, CDCl₃) δppm：10.12 (1H, br.s), 7.39-6.75 (4H, m), 1.24 (9H, s), 0.31 (9H, s)。
融点（℃）：160-163。

（実施例３４）
6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411）
（１） 5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノール（工程Ｐ−１）
実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン578mg（2.27ミリモル）、酢酸（10mL）及び酢酸カリウム0.45g（4.6ミリモル）の混合物を5時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水50mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノールを461mg（1.95ミリモル、収率85.9％）得た。

（２） 4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｐ−２）
（１）により得られた5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノール151mg（0.637ミリモル）、クロロホルム（3mL）及びオキシ臭化リン913mg（3.18ミリモル）を混合し、この混合物を5時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水及びジクロロメタンを加えて室温で1時間攪拌した。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを176mg（0.512ミリモル、収率80.4％）得た。

（３） 6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411、工程Ｐ−３）
（２）により得られた4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン114mg（0.331ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（1.6ミリモル）を加えて室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル-エーテル混合溶媒で洗浄し、6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411）を56.0mg（0.199ミリモル、収率60.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.05 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：197-198。

（実施例３５）
6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423）
（１） 6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
9-ボラビシクロ［3.3.1］ノナンのテトラヒドロフラン溶液（0.5mol/l）2.94mL（1.47ミリモル）に臭化プロパルギル87.5mg（0.735ミリモル）を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.74mL（2.2ミリモル）を加えて、室温で70分間攪拌した。ここに実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン168mg（0.669ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム38.7mg（0.00334ミリモル）を順次加えて一晩加熱還流した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを121mg（0.473ミリモル、収率70.1％）得た。

（２） 6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン45.6mg（0.479ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド53.8mg（0.480ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン112mg（0.438ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、60℃で5時間、80℃で15時間攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン45.6mg（0.479ミリモル）ついでカリウム tert-ブトキシド53.8mg（0.480ミリモル）を追加し、80℃で4時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、酢酸エチルで展開）により精製し、6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423）を28.6mg（0.118ミリモル、収率26.9％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.01 (4H, m), 6.19 (1H, s), 1.98-1.82 (1H, m), 1.23-1.12 (2H, m), 0.99-0.88 (2H, m)。
融点（℃）：214-215。

（実施例３６）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436）
（１） 4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン123mg（0.490ミリモル）をトルエン（2mL）に溶かし、この溶液に室温で、トリブチル（ビニル）スズ246mg（0.776ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム119mg（0.103ミリモル）を順次加えて3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチル（5mL）、水（3mL）及びフッ化ナトリウムを加えて30分間攪拌し、一晩室温で放置した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝1:2で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジンを105mg（0.434ミリモル、収率88.6％）得た。

（２） 3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン33.7mg（0.354ミリモル）をジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド39.7mg（0.354ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジン85.8mg（0.354ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、室温で一晩、50℃で4時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝1:4で展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436）を51.7mg（0.227ミリモル、収率64.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.03 (4H, m), 6.56-6.43 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=17.9Hz), 6.16 (1H, d, J=11.4Hz), 2.11 (3H, s)。
融点（℃）：195-197。

（実施例３７）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442）
（１） 6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン200mg（0.797ミリモル）をトルエン（4mL）に溶かし、この溶液に室温で、アリル（トリブチル）スズ305mg（0.921ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム96.8mg（0.0838ミリモル）を順次加えて3時間20分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて2時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを62.1mg（0.243ミリモル、収率30.5％）得た。

（２） 3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン25.3mg（0.267ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド29.9mg（0.267ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン62.1mg（0.243ミリモル）のジメチルスルホキシド（3mL）溶液を加え、100℃で8時間及び130℃で5時間30分攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン25.3mg（0.267ミリモル）ついでカリウム tert-ブトキシド29.9mg（0.267ミリモル）を追加し、130℃で5時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442）を21.3mg（0.0880ミリモル、収率36.2％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.32-7.03 (4H, m), 6.75-6.60 (1H, m), 6.44 (1H, s), 6.22-6.10 (1H, m), 2.10 (3H, s), 1.86 (3H, br.d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：208-210。

（実施例３８）
6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453）
（１） 6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイド（工程Ｋ−１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン3.42g（12.9ミリモル）、ジクロロメタン（110mL）及び80％ｍ−クロロ過安息香酸3.34g（15.4ミリモル）を混合し、この混合物を室温で16日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイドを2.06g（7.33ミリモル、収率56.8％）得た。

（２） 3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイド（工程Ｋ−２）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイド6.00g（21.4ミリモル）、メタノール（200mL）、トリエチルアミン3.0mL、アセトン（5mL）及び5％パラジウム炭素0.5gを混合し、この混合物を、Parr還元装置を使用し、水素圧3.5気圧で2時間振とうした。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ジクロロメタン混合溶媒で結晶化し、3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイドを4.32g（17.6ミリモル、収率82.2％）得た。

（３） 6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（工程Ｍ−１）
（２）により得られた3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン 1-オキサイド0.720g（2.92ミリモル）を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド（15mL）に溶かし、この溶液にトリメチルシリルシアニド1.10mL（8.25ミリモル）及びトリエチルアミン2.00mL（14.4ミリモル）を加え、90℃で1時間30分攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリルを0.675g（2.65ミリモル、収率90.8％）を得た。

（４） 6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453、工程Ｍ−２）
（３）により得られた6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリル0.500g（1.96ミリモル）をアセトニトリル（5mL）に溶かし、この溶液に、トリメチルシリルクロライド0.300mL（2.36ミリモル）及び沃化ナトリウム0.350g（2.33ミリモル）を加えて室温で攪拌した。アセトニトリル5mLを追加して1時間攪拌し、ついで1,4-ジオキサンを3mL加えて一晩攪拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、1mol/L塩酸を加えて酸性にした。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453）を0.121g（0.502ミリモル、収率25.6％）得た。
¹H-NMR (90MHz, CDCl₃) δppm：11.3 (1H, br.s), 7.09-6.99 (4H, m), 1.90 (6H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例３９）
1-[5-ヒドロキシ−6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455）
（１） 6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン321mg（1.28ミリモル）をトルエン（6.5mL）に溶かし、この溶液に室温で、(1-エトキシビニル)（トリブチル）スズ534mg（1.48ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム155.3mg（0.134ミリモル）を順次加えて3時間20分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて2時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを51.8mg（0.181ミリモル、収率14.1％）得た。

（２） 1-[5-ヒドロキシ−6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン18.4mg（0.194ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド21.7mg（0.194ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン50.4mg（0.176ミリモル）のジメチルスルホキシド（3mL）溶液を加え、100℃で8時間、130℃で5時間30分間攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン18.4mg（0.194ミリモル）ついでカリウム tert-ブトキシド21.7mg（0.194ミリモル）を追加し、130℃で2時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、1-[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455）を28.5mg（0.117ミリモル、収率66.5％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.48-7.05 (5H, m), 2.58 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：182-185。

（実施例４０）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464）
（１） 4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン210mg（0.837ミリモル）、トルエン（4mL）及び水（0.5mL）を混合し、この混合物に室温で、フェニルボロン酸161mg（1.32ミリモル）、炭酸カリウム365mg（2.64ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム102mg（0.0879ミリモル）を順次加えて2時間50分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加えた。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝3:1で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジンを146mg（0.500ミリモル、収率59.7％）得た。

（２） 3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン91.9mg（0.966ミリモル）をジメチルスルホキシド（1.5mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド95.4mg（0.850ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジン82.8mg（0.283ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、60℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464）を70.8mg（0.255ミリモル、収率90.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.78-7.66 (2H, m), 7.58-7.48 (3H, m), 7.35-7.08 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：236-237。

（実施例４１）
3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485）
（１） 3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン
2-フルオロフェノール2.69g（24.0ミリモル）をジメチルスルホキシド（20mL）に溶かし、この溶液に、室温でカリウム tert-ブトキシド2.69g（24.0ミリモル）を加えた。ここに、2,6-ジクロロピリダジン1.49g（10.0ミリモル）を加え、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を加熱したヘキサン、次いで加熱したイソプロピルエーテルで洗浄し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジンを1.71g（5.70ミリモル、収率57.0％）得た。

（２） 3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン4.14g（13.8ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（40mL）に溶かし、この溶液に80％ｍ-クロロ過安息香酸3.19g（14.8ミリモル）を加え、室温で7日間攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=3:1で溶出）で精製し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドを2.24g（7.09ミリモル、収率51.4％）得た。

（３） 4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド2.20g（6.96ミリモル）及びオキシ塩化リン50mLを混合し、この混合物を90℃で1時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジンを1.95g（5.82ミリモル、収率83.6％）得た。

（４） 3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（３）により得られた4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン1.44g（4.30ミリモル）をメタノール（20mL）に溶かし、この溶液に55％水素化ナトリウム0.206g（4.72ミリモル）を加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=10:1で溶出）で精製し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを1.03g（3.12ミリモル、収率72.6％）得た。

（５） 3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485、工程Ｃ−４）
（４）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジン450mg（1.36ミリモル）、96％水酸化ナトリウム77mg（1.85ミリモル）、ジメチルスルホキシド（5mL）及び水（1mL）を混合し、この混合物を90℃で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485）を0.380g（1.20ミリモル、収率88.2％）得た。
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.60-7.08 (8H, m), 6.34 (1H, br.s)。
融点（℃）：228。

（実施例４２）
(2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506）
（１） (5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノン
(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン109mg（0.382ミリモル）、実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン1.62g（6.35ミリモル）及び炭酸カリウム107mg（0.775ミリモル）を混合し、この混合物を130℃で14時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、(5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノンを155mg（0.308ミリモル、収率80.6％）得た。

（２） (2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506、Ａ−３工程）
（１）により得られた(5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノン12.3mg（0.0244ミリモル）、ジメチルスルホキシド0.2mL及び10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.012mLを混合し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=10:1にて展開)で精製し、(2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506）を3.2mg（0.00784ミリモル、収率32％）、及び、4-[{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-2,5-ジメチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンを10.5mg（0.0208ミリモル、収率85.4％）得た。
化合物番号2506：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.36-7.04 (7H, m), 6.20 (1H, br.s), 3.64 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：アモルファス。

また、以下の化合物を上記実施例１〜４２若しくは後述実施例６２２〜６４６の方法により又は準じて製造した。

（実施例４３）
3-フェノキシ-4-ピリダジノール（化合物番号1）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：12.66 (1H, br.s), 8.21 (1H, d, J=6.6Hz), 7.09-7.54 (5H, m), 6.38 (1H, d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：193.5。

（実施例４４）
6-クロロ-3-{2-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号163）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.47-7.35 (1H, m), 7.32-7.02 (3H, m), 6.71 (1H, s), 3.47 (2H, s), 3.21 (3H, s), 0.80-0.70 (4H, m)。
融点（℃）：187-190。

（実施例４５）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号6）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：12.65 (1H, br.s), 8.29 (2H, d, J=6.6Hz), 7.49-6.98 (4H, m), 6.36 (1H, d, J=6.6Hz), 3.20-2.89 (1H, m, J=6.6Hz), 1.16 (6H, d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：181.5-182。

（実施例４６）
6-クロロ-3-[2-(1-メトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号202）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.10 (4H, m), 6.67 (1H, s), 3.03 (3H, s), 1.00-0.85 (4H, m)。
融点（℃）：157-165。

（実施例４７）
2-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号226）
トランス体：
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.10 (4H, m), 6.75 (1H, s), 2.65-2.50 (1H, m), 1.65-1.45 (3H, m)。
融点（℃）：203-207。
シス体：
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.15 (4H, m), 6.64 (1H, s), 2.59 (1H, q, J=8.4Hz), 2.05-1.90 (1H, m), 1.67-1.40 (2H, m)。
融点（℃）：225-227。

（実施例４８）
6-クロロ-3-フェノキシ-4-ピリダジノール（化合物番号123）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.60-7.00 (5H, m), 6.87 (1H, s)。
融点（℃）：222-224。

（実施例４９）
6-クロロ-3-(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号124）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.05 (4H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：210-212。

（実施例５０）
6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号125）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.10 (4H, m), 6.95 (1H, s)。
融点（℃）：208-212。

（実施例５１）
3-(2-ブロモフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号126）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.68 (1H, dd, J=7.5, 1.8Hz), 7.53-7.10 (3H, m), 6.73 (1H, s)。
融点（℃）：201-203。

（実施例５２）
6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号127）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.89 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.45 (1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 7.22 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.04 (1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 6.74 (1H, s)。
融点（℃）：216-217。

（実施例５３）
6-クロロ-3-[2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号249）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 3.46 (1H, q, J=5.2Hz）, 3.30-3.15 (2H, m), 2.17-1.96 (1H, m), 1.10 (2H, dd, J=5.2Hz, 8.5Hz), 0.93 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：145-152。

（実施例５４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号264）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.15 (4H, m), 6.72 (1H, s), 2.85-2.65 (1H, m), 1.90-1.65 (2H, s)。
融点（℃）：215-216。

（実施例５５）
6-クロロ-3-(2-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号130）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.35-7.15 (3H, m), 7.10-7.02 (1H, m), 6.70 (1H, s), 2.56 (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：217-218。

（実施例５６）
6-クロロ-3-(2-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号131）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.45-7.05 (4H, m), 6.90 (1H, s), 3.00-2.35 (2H, m), 1.95-1.26 (2H, m), 1.05-0.68 (3H, m)。
融点（℃）：170-172。

（実施例５７）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号132）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.60-7.00 (4H, m), 6.92 (1H, s), 3.11 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：183。

（実施例５８）
3-(2-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号133）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：11.8 (1H, br.s), 7.30-6.70 (4H, m), 6.53 (1H, s), 2.60-2.00 (2H, m), 1.80-0.60 (7H, m)。
融点（℃）：149.5-150。

（実施例５９）
6-クロロ-3-(2-イソブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号134）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：12.90 (1H, br.s), 7.40-6.85 (4H, m), 6.50 (1H, s), 2.25 (2H, d, J=10.0Hz), 2.20-1.45 (1H, m, J=10.0Hz), 0.75 (6H, d, J=10.0Hz)。
融点（℃）：151.5-152.5。

（実施例６０）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号135）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：7.35-6.80 (4H, m), 6.60 (1H, s), 3.05-2.50 (1H, m), 1.80-1.25 (2H, m), 1.13 (3H, d, J=6.2Hz), 0.95-0.50 (3H, m)。
融点（℃）：158-159。

（実施例６１）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号136）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.55-6.85 (4H, m), 6.91 (1H, s), 5.32 (1H, br.s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：215-216。

（実施例６２）
6-クロロ-3-(2-ペンチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号137）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：11.70 (1H, br.s), 7.40-6.80 (4H, m), 6.50 (1H, s), 2.60-2.20 (2H, m), 1.80-0.60 (9H, m)。
融点（℃）：151.5-152.5。

（実施例６３）
6-クロロ-3-(2-ヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号138）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.40-6.70 (4H, m), 6.53 (1H, s), 2.70-2.20 (2H, m), 2.00-0.60 (11H, m)。
融点（℃）：118-118.5。

（実施例６４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.15 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.90 (1H, dd, J=11.0, 10.8Hz), 2.05-1.85 (2H, m)。
融点（℃）：158-163。

（実施例６５）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号266）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.36 (1H, m), 7.29-7.13 (3H, m), 6.71 (1H, s), 2.97-2.87 (1H, dd, J=11.0, 8.4Hz), 2.21-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：208-210（分解）。

（実施例６６）
6-クロロ-3-[2-(1-メチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号144）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.40-7.35 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 6.99-6.94 (1H, m), 6.59 (1H, s), 1.25 (3H, s), 0.85-0.60 (2H, m), 0.60-0.45 (2H, m)。
融点（℃）：196-198。

（実施例６７）
6-クロロ-3-[2-(1-エチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号145）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.35-7.10 (3H, m), 6.98 (1H, br.d, J=7.3Hz), 6.59 (1H, s), 1.50 (2H, q, J=7.0Hz), 1.26 (3H, t, J=7.0Hz), 0.67-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：162-165。

（実施例６８）
6-クロロ-3-{2-[1-(シクロプロピル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号151）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.35-7.29 (1H, m), 7.26-7.10 (2H m), 7.00-6.92 (1H, m), 6.58 (1H, s), 1.30-1.15 (1H, m), 0.60-0.40 (4H, m), 0.27-0.15 (2H, m), 0.07-0.00 (2H, m)。
融点（℃）：180-182。

（実施例６９）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号173）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.55-7.15 (5H, m), 1.65-1.20 (4H, m)。
融点（℃）：63-64。

（実施例７０）
6-クロロ-3-[2-(1-フェニルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号184）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65-7.55 (1H, m), 7.28-7.20 (2H, m), 7.17-6.95 (6H, m), 6.41 (1H, s), 1.19 (4H, s)。
融点（℃）：172-173。

（実施例７１）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号304）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.36-7.10 (4H, m), 6.66 (1H, s), 5.06 (1H, br.s), 5.02 (1H, br.s), 2.01 (3H, d, J=1.5 Hz)。
融点（℃）：187-188。

（実施例７２）
6-クロロ-3-[2-(2-メチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号217）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.32-6.97 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 1.89-1.78 (0.8H, m), 1.52-1.43 (0.2H, m), 1.05-0.60 (6H, m)。
融点（℃）：192-208。

（実施例７３）
6-クロロ-3-[2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号249）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 3.51-3.15 (3H, m), 2.07-1.95 (1H, m), 1.13-1.06 (2H, m), 0.93 (3H, t, J=7.1Hz)。
融点（℃）：145-152。

（実施例７４）
(2E)-3-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}アクリロニトリル（化合物番号306）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.80-7.40 (3H, m), 7.35-7.15 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.30 (1H, d, J=6.9Hz)。
融点（℃）：190-192。

（実施例７５）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジメチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号267）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.30-7.10 (4H, m), 1.57 (1H, dd, J=8.4, 6.2Hz), 0.91-0.85 (1H, m), 0.85 (3H, s), 0.72-0.65 (1H, m), 0.65 (3H, s)。
融点（℃）：187-188。

（実施例７６）
6-クロロ-3-{2-[(cis-2,cis-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号269）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.36-7.11 (4H, m), 6.68 (1H, s), 1.60 (1H, t, J=8.4Hz), 1.09-0.93 (8H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例７７）
6-クロロ-3-{2-[(cis-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号270）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.30-7.09 (4H, m), 6.80 (1H, br.s), 1.56-1.50 (1H, m), 1.10-0.95 (1H, m), 1.03 (3H, s), 0.80-0.67 (1H, m), 0.71 (3H,s)。
融点（℃）：157-160。

（実施例７８）
6-クロロ-3-{2-[(trans-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号271）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22-6.96 (4H, m), 6.70 (1H, s), 1.18-0.95 (9H, m)。
融点（℃）：181-183。

（実施例７９）
3-{2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキシ-6-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号272）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 2.05-1.60 (5H, m), 1.53 (2H, s), 1.35-1.20 (1H, m), 0.25-0.05 (1H, m)。
融点（℃）：215-240。

（実施例８０）
3-{2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキシ-6-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号273）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.20-7.10 (2H, m), 7.10-6.90 (2H, m), 6.58 (1H, s), 1.80-1.40 (8H, m), 1.20-1.00 (1H, m)。
融点（℃）：137-139。

（実施例８１）
3-{2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号274）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.44 (1H, br.d, J=6.3Hz), 7.35-7.10 (3H, m), 6.66 (1H, s), 2.00-1.50 (5H, m), 1.20-1.00 (4H, m), 0.90-0.65 (2H, m)。
融点（℃）：>260。

（実施例８２）
3-{2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号275）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.20-7.10 (2H, m), 7.05-6.85 (2H, m), 6.58 (1H, s), 1.90-1.70 (2H, m), 1.60-1.40 (3H, m), 1.30-1.05 (6H, m)。
融点（℃）：191-193。

（実施例８３）
6-クロロ-3-{2-[(2,2,cis-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号279）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.30-7.00 (4H, m), 6.56 (1H, s), 1.42-1.22 (2H, m), 1.05-0.70 (9H, m)。
融点（℃）：118-120。

（実施例８４）
6-クロロ-3-{2-[(2,2,trans-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号280）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.26-7.06 (4H, m), 6.59 (1H, s), 1.70-1.50 (1H, m), 1.30-1.25 (1H, m), 1.09 (3H, s), 0.96 (3H, s), 0.75 (3H, s)。
融点（℃）：160-162。

（実施例８５）
6-クロロ-3-(2-シクロブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号284）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.30 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m), 7.08-6.98 (1H, m), 6.69 (1H, s), 3.68-3.50 (1H, m), 2.25-1.70 (6H, m)。
融点（℃）：188-189。

（実施例８６）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロブタンカルボニトリル（化合物番号287）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.50-7.20 (5H, m), 2.70-1.80 (6H, m)。
融点（℃）：213-215。

（実施例８７）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロブタンカルボキシリックアシド（化合物番号288）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42-7.35 (1H, m), 7.35-7.20 (2H, m), 7.08-7.03 (1H, m), 6.66 (1H, s), 2.80-2.45 (4H, m), 2.22-1.95 (1H, m), 1.90-1.70 (1H, m)。
融点（℃）：173-175。

（実施例８８）
6-クロロ-3-(2-シクロペンチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号292）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.35 (1H, m), 7.25-7.17 (2H, m), 7.08-7.02 (1H, m), 6.70 (1H, s), 3.14-3.06 (1H, m), 1.98-1.52 (8H, m)。
融点（℃）：178-180。

（実施例８９）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号293）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：7.40-6.70 (4H, m), 6.55 (1H s), 2.75 (1H, br.s), 2.10-0.90 (10H, m)。
融点（℃）：158-159。

（実施例９０）
6-クロロ-3-[2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号300）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.76-7.27 (4H, m), 6.75 (1H, s), 5.47 (1H, s)。
融点（℃）：188。

（実施例９１）
6-クロロ-3-[2-(1-プロペニル)フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号305）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-6.90 (5H, m), 6.76 (1H, s), 6.50-6.20 (2H, m), 1.81 (3H, d, J=5.0Hz)。
融点（℃）：204-206。

（実施例９２）
3-(2-アリルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号307）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.46-7.24 (4H, m), 6.96 (1H s), 6.20-5.60 (1H, m), 5.20-4.80 (2H, m), 3.46-3.26(2H, m)。
融点（℃）：200-202.5。

（実施例９３）
6-クロロ-3-[2-(1-プロピニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号309）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.32 (2H, m), 7.23-7.16 (2H, m), 6.73 (1H, s), 1.87 (3H, s)。
融点（℃）：182-184。

（実施例９４）
6-クロロ-3-[2-(シクロプロピルメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号311）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.45 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 7.31-7.17 (2H, m), 7.10 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 1.00-0.88 (1H, m), 0.50-0.40 (2H, m), 0.22-0.11 (2H, m)。
融点（℃）：165-168。

（実施例９５）
3-(2-ベンジルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号315）
融点（℃）：185-187。

（実施例９６）
6-クロロ-3-[2-(メトキシメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号324）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.42-7.20 (2H, m), 7.15 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.83 (1H, br.s), 4.35 (2H, s), 3.23 (3H, s)。
融点（℃）：211-212。

（実施例９７）
6-クロロ-3-[2-(エトキシメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号325）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.42-7.20 (2H, m), 7.16 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 4.38 (2H, s), 3.39 (2H, q, J=7.0Hz), 1.03 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：173-174。

（実施例９８）
6-クロロ-3-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号329）
融点（℃）：143-145。

（実施例９９）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン O-メチルオキシム（化合物番号334）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (2H, t, J=7.7Hz), 7.31 (1H, d, J=7.7Hz), 7.24 (1H, d, J=7.7Hz), 6.85 (1H, br.s), 3.76 (2.8H, s), 3.58 (0.2H, s), 2.02 (2.8H, s), 1.99 (0.2H, s)。
融点（℃）：165-167。

（実施例１００）
メチル 2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾエート（化合物番号339）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：8.10-7.18 (4H, m), 6.80 (1H, s), 5.75 (1H, br.s), 3.70 (3H, s)。
融点（℃）：188-191。

（実施例１０１）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号344）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.30-6.70 (10H, m), 6.25 (1H, s)。
融点（℃）：98-100。

（実施例１０２）
6-クロロ-3-{[3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号348）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65-7.58 (2H, m), 7.51-7.26 (5H, m), 7.12-7.06 (1H, m), 6.41 (1H, br.s)。
物性：ペースト状。

（実施例１０３）
6-クロロ-3-{[3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号349）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.71-7.64 (2H, m), 7.55-7.30 (5H, m), 7.20-7.13 (1H, m), 6.43 (1H, s)。
物性：ペースト状。

（実施例１０４）
6-クロロ-3-[2-(1-ピロリジニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号355）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.19-6.73 (4H, m), 5.64 (1H, s), 3.32-3.25 (4H, m), 1.91-1.84 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例１０５）
6-クロロ-3-[2-(1H-ピロール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号356）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.27 (4H, m), 6.95-6.93 (2H, m), 6.46 (1H, m), 6.10-6.08 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例１０６）
6-クロロ-3-[2-(2-チエニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号359）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.68-7.60 (1H, m), 7.45-7.05 (5H, m), 7.01-6.95 (1H, m), 6.52 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１０７）
6-クロロ-3-[2-(3-チエニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号361）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.46-7.37 (3H, m), 7.30-7.15 (4H, m)。
融点（℃）：207-209。

（実施例１０８）
6-クロロ-3-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号362）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.09 (1H, d, J=2.2Hz), 7.70 (1H, dd, J=7.5, 2.4Hz), 7.62 (1H, d, J=2.2Hz), 7.50-7.27 (3H, m), 6.55 (1H, s), 6.39 (1H, t, J=2.2Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例１０９）
6-クロロ-3-[2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号364）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.60-7.32 (4H, m), 6.52 (1H, s), 5.86 (1H, s), 2.17 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１１０）
6-クロロ-3-{2-[3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号365）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.79 (1H, br.s), 7.70-7.35 (5H, m), 7.06 (1H, br.s), 6.68 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１１１）
6-クロロ-3-{2-[4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号366）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.75 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.80-7.74 (1H, m), 7.58-7.38 (3H, m), 6.77 (1H, s)。
物性：油状物。

（実施例１１２）
6-クロロ-3-{2-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号367）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.30 (1H, br.s), 7.83-7.72 (1H, m), 7.60-7.40 (3H, m), 6.91 (1H, br.d, J=2.6Hz), 6.78 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１１３）
5-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルホンアミド（化合物番号369）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.87 (1H, d, J=2.6Hz), 7.78 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 7.65-7.35 (3H, m), 7.20 (1H, s), 7.03 (1H, d, J=2.6Hz), 2.86 (6H, s)。
融点（℃）：151-152。

（実施例１１４）
3-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルホンアミド（化合物番号368）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.19 (1H, d, J=2.9Hz), 8.12 (1H, s), 7.97 (1H, dd, J=7.3, 2.2Hz), 7.61 (1H, d, J=1.5Hz), 7.50-7.33 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=2.9Hz), 2.83 (6H, s)。
融点（℃）：210-212。

（実施例１１５）
6-クロロ-3-[2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号370）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.17 (1H, d, J=7.7Hz), 7.73 (1H, d, J=7.7Hz), 7.47 (1H, t, J=7.7Hz), 7.28 (1H, t, J=7.7Hz), 7.02 (1H, s), 6.98 (1H, s), 2.56 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１１６）
3-[2-(1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号375）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.31 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.73-7.30 (7H, m), 6.78 (1H, s)。
融点（℃）：165-167。

（実施例１１７）
3-[2-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号376）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.12 (1H, d, J=7.7Hz), 8.00-7.84 (1H, m), 7.78 (1H, d, J=7.7Hz), 7.62-7.30 (5H, m), 7.05 (1H, br.s)。
融点（℃）：215-217。

（実施例１１８）
6-クロロ-3-[2-(ジメチルアミノ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号379）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17-6.96 (4H, m), 6.61 (1H, s), 2.75 (6H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１１９）
6-クロロ-3-(2-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号383）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.16 (1H, d, J=6.0Hz), 7.90-7.33 (3H, m), 6.78 (1H, s)。
融点（℃）：99-100。

（実施例１２０）
6-クロロ-3-(2-エチニルフェノキシ）-4-ピリダジノール（化合物番号308）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.57-7.41 (2H, m), 7.30-7.20 (2H, m), 6.71 (1H, s), 3.60 (1H,s)。
融点（℃）：189-191。

（実施例１２１）
6-クロロ-3-(2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号385）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：7.30-6.80 (4H, m), 6.55 (1H, s), 3.69 (3H, s)。
融点（℃）：191-194。

（実施例１２２）
6-クロロ-3-(2-エトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号386）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.26-7.02 (2H, m), 6.98-6.85 (2H, m), 6.57 (1H, s), 5.35 (1H, br.s), 3.92 (2H, q, J=7.0Hz), 1.18 (t, 3H, J=7.0Hz)。
融点（℃）：155-175。

（実施例１２３）
6-クロロ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号387）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.28-7.10 (3H, m), 6.97 (1H, td, J=7.3, 2.3Hz), 6.83 (1H, br.s), 4.52 (1H, septet, J=6.2Hz), 1.07 (6H, d, J=6.2Hz)。
融点（℃）：178-179。

（実施例１２４）
6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号390）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.40 (4H, s), 6.63 (1H, s), 6.53 (1H, t, J=73.8Hz)。
融点（℃）：210-212。

（実施例１２５）
6-クロロ-3-[2-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号391）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃+CD3OD) δppm：7.38-7.20 (4H, m), 6.60 (1H, s)。
融点（℃）：215。

（実施例１２６）
6-クロロ-3-[2-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号396）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-6.93 (4H, m), 6.62 (1H, s), 4.78-4.03 (2H, m), 3.55-3.50 (2H, m), 3.24 (3H, s)。
物性：ペースト状。

（実施例１２７）
6-クロロ-3-[2-(2-ヒドロキシフェノキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号399）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.27-6.75 (8H, m), 6.61 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１２８）
6-クロロ-3-{2-{2-[(6-クロロ-4-エトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェノキシ}フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号400）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65-6.70 (8H, m), 6.63-6.59 (2H, m), 4.19 (2H, q, J=7.0Hz), 1.50 (3H, t, J=7.0Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例１２９）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号401）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.11 (4H, m), 6.71 (1H, s), 2.40 (3H, s)。
融点（℃）：174-175。

（実施例１３０）
6-クロロ-3-[2-(イソプロピルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号403）
融点（℃）：176-177。

（実施例１３１）
6-クロロ-3-(2-シアノフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号330）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.82-7.68 (2H, m), 7.46-7.34 (2H, m), 6.79 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１３２）
1-{2-[6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル]オキシ}フェニル}エタノン（化合物番号336）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.88-7.85 (1H, m), 7.65-7.57 (1H, m), 7.43-7.26 (2H, m), 6.73 (1H, s), 2.50 (3H, br.s)。
融点（℃）：186-189。

（実施例１３３）
6-クロロ-3-(3-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号410）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.10 (5H, m), 6.72 (1H, s)。
融点（℃）：217。

（実施例１３４）
6-クロロ-3-(3-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号412）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.64-7.53 (2H, m), 7.28-6.70 (3H, m)。
融点（℃）：202-203。

（実施例１３５）
6-クロロ-3-(3-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号413）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.35-6.80 (4H, m), 6.95 (1H, s), 2.35 (3H, s)。
融点（℃）：205-208。

（実施例１３６）
6-クロロ-3-(3-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号415）
融点（℃）：176-177。

（実施例１３７）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号416）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.40-6.65 (4H, m), 6.67 (1H, s), 1.27 (9H, s)。
融点（℃）：203-207。

（実施例１３８）
6-クロロ-3-(3-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号417）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.20 (1H, m), 6.98-6.85 (3H, m), 6.78 (1H, br.s), 2.00-1.88 (1H, m), 0.98-0.87 (2H, m), 0.70-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：179-181。

（実施例１３９）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号418）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.40 (4H, m), 6.95 (1H, s)。
融点（℃）：213-216。

（実施例１４０）
6-クロロ-3-[3-(2-フリル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号419）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃+CD3OD) δppm：7.55-7.35 (4H, m), 7.08-7.02 (1H, m), 6.67 (1H, d, J=3.3Hz), 6.59 (1H, br.s), 6.48 (1H, dd, J=3.3, 1.8Hz)。
融点（℃）：200-202。

（実施例１４１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号420）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.70-7.40 (4H, m), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：226-229。

（実施例１４２）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンズアルデヒド（化合物番号421）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：9.96 (1H, s), 7.72-7.53 (3H, m), 7.46-7.41 (1H, m), 6.54 (1H, s)。
融点（℃）：188-192。

（実施例１４３）
1-{3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン（化合物番号422）
融点（℃）：195-198。

（実施例１４４）
メチル 3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾエート（化合物番号423）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：8.00-7.70 (2H, m), 7.70-7.30 (2H, m), 6.75 (1H, s), 3.30 (3H, s)。
融点（℃）：207。

（実施例１４５）
6-クロロ-3-(3-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号424）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.30-7.90 (2H, m), 7.90-7.70 (2H, m), 6.50 (1H, s), 5.80-5.15 (1H, br.s)。
融点（℃）：217-219。

（実施例１４６）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号425）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：7.50-7.10 (1H, m), 6.90-6.60 (3H, m), 6.70 (1H, s), 5.88 (1H, br.s), 3.77 (3H, s)。
融点（℃）：199-203。

（実施例１４７）
6-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号427）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.38 (2H, m), 7.23-7.15 (2H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：226-231。

（実施例１４８）
6-クロロ-3-(4-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号430）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.25-6.83 (4H, m), 6.68 (1H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：261-263。

（実施例１４９）
6-クロロ-3-(4-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号432）
融点（℃）：233-235。

（実施例１５０）
3-(4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号433）
融点（℃）：224-225。

（実施例１５１）
6-クロロ-3-(4-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号434）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.15-7.02 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 2.01-1.90 (1H, m), 0.99-0.90 (2H, m), 0.70-0.62 (2H, m)
融点（℃）：221-227。

（実施例１５２）
6-クロロ-3-(4-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号435）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.26-6.85 (4H, m), 6.80 (1H, br.s), 3.81 (3H, s)。
融点（℃）：260-263.5。

（実施例１５３）
6-クロロ-3-[4-(トリメチルシリル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号436）
融点（℃）：197-199。

（実施例１５４）
6-クロロ-3-(2,3-ジフルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号437）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.24-7.05 (3H, m), 6.73 (1H, s)。
融点（℃）：188-193。

（実施例１５５）
6-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号438）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.21 (3H, m), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：187-195。

（実施例１５６）
6-クロロ-3-[2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号441）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.78-7.66 (2H, m), 7.48 (1H, t, J=8.1Hz), 6.83 (1H, s)。
融点（℃）：185-189。

（実施例１５７）
6-クロロ-3-(2,3-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号443）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.62-7.57 (1H, m), 7.50-7.37 (2H, m), 6.89 (1H, s)。
融点（℃）：233-238。

（実施例１５８）
6-クロロ-3-[2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号446）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.74-7.55 (3H, m), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：170-200。

（実施例１５９）
3-(2-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号450）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35 (1H, t, J=7.5Hz), 7.27 (1H, dd, J=7.5, 2.2Hz), 7.16 (1H, dd, J=7.5, 2.2Hz), 6.87 (1H, br.s), 2.41 (3H, s)。
融点（℃）：140-141。

（実施例１６０）
6-クロロ-3-(3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号453）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.15 (1H, m), 7.08-6.85 (2H, m), 6.73 (1H, s), 2.09 (3H, d, J=1.8Hz)。
融点（℃）：242-244。

（実施例１６１）
6-クロロ-3-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号454）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.39-7.12 (4H, m), 2.14 (3H, s)。
融点（℃）：250-252。

（実施例１６２）
6-クロロ-3-(2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号456）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.22-6.98 (3H, m), 6.77 (1H, s), 2.30 (3H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：240-241。

（実施例１６３）
6-クロロ-3-(2-メチル-3-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号458）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.89-7.84 (1H, m), 7.58-7.47 (2H, m), 6.90 (1H, br.s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：241-244。

（実施例１６４）
6-クロロ-3-(3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号459）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.14 (1H, t, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.63 (1H, d, J=8.4Hz), 6.55 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.00 (3H, s)。
融点（℃）：224-237。

（実施例１６５）
6-クロロ-3-{3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-2-メチルフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号460）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, t, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 6.48 (2H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：>290。

（実施例１６６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号472）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.18 (1H, t, J=7.7Hz), 7.07 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.91 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 2.40 (3H, s), 1.43-1.28 (1H, m), 0.79-0.68 (2H, m), 0.59-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：197-198。

（実施例１６７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシレート（化合物番号3856）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.10-3.95 (2H, m), 3.60-3.43 (2H, m), 3.03-2.86 (1H, m), 2.11 (3H, s), 2.06-1.90 (4H, m), 1.80-1.60 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例１６８）
メチル 2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-6-フルオロベンゾエート（化合物番号491）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm：7.62 (1H, td, J=8.4, 5.6Hz), 7.23 (1H, t, J=8.4Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 3.83 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例１６９）
6-クロロ-3-(3-メチル-2-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号498）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48 (1H, t, J=8.1Hz), 7.26 (1H, d, J=8.1Hz), 7.19 (1H, d, J=8.1Hz), 6.66 (1H, s), 2.37 (3H, s)。
融点（℃）：191-200。

（実施例１７０）
6-クロロ-3-(2,3-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号503）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.14-6.78 (4H, m), 3.84 (3H, s), 3.61 (3H, s)。
融点（℃）：199-201。

（実施例１７１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号506）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.20 (1H, t, J=7.3Hz), 7.14 (1H, d, J=7.3Hz), 6.92 (1H, d, J=7.3Hz), 6.83 (1H, br.s), 2.92 (1H, t, J=7.3Hz), 2.64 (1H, t, J=7.3Hz), 2.00 (1H, quintet, J=7.3Hz)。
融点（℃）：230-232。

（実施例１７２）
6-クロロ-3-[(3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号507）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 6.88 (1H, d, J=7.7Hz), 6.69 (1H, s), 3.35-3.15 (1H, m), 3.10-2.70 (2H, m), 2.40-2.15 (1H, m), 1.80-1.55 (1H, m), 1.15 (3H, d, J=7.0Hz) 。
融点（℃）：232。

（実施例１７３）
6-クロロ-3-[(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号510）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.21 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 7.09 (1H, d, J=7.3Hz), 6.91 (1H, d, J=8.1Hz), 6.70 (1H, s), 3.30-3.05 (1H, m), 2.85-2.50 (2H, m), 2.40-2.20 (1H, m), 1.70-1.45 (1H, m), 1.29 (3H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：228-230。

（実施例１７４）
6-クロロ-3-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号513）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, d, J=7.7Hz), 6.69 (1H, s), 2.76 (2H, s), 2.53 (2H, s), 1.13 (6H, s)。
融点（℃）：220-223。

（実施例１７５）
6-クロロ-3-{スピロ[シクロプロパン-1,3'-(2',3'-ジヒドロ-1'H-インデン)]-4'-イルオキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号514）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.15-6.95 (2H, m), 6.75 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 6.66 (1H, s), 3.02 (2H, dd, J=7.7, 7.3Hz), 2.15-1.95 (2H, m), 1.28-1.15 (2H, m), 0.80-0.70 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例１７６）
6-クロロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号426）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (4H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：241-248。

（実施例１７７）
3-(ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号505）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22 (1H, dd, J=8.2, 7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.2Hz), 6.91 (1H, d, J=7.3Hz), 6.69 (1H, s), 3.19-3.11 (2H, m), 3.10-3.00 (2H, m)。
融点（℃）：145-155。

（実施例１７８）
7-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン O-メチルオキシム（化合物番号520）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 6.55 (0.4H, s), 5.77 (0.6H, s), 3.73 (1.8H, s), 3.67 (1.2H, s), 3.15-3.00 (2H, m), 2.90-2.73 (2H, m)。
融点（℃）：>250。

（実施例１７９）
6-クロロ-3-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフタレニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号521）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.14 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 2.80-2.70 (2H, m), 2.50-2.40 (2H, m), 1.85-1.70 (4H, m)。
融点（℃）：232-237。

（実施例１８０）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号527）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：8.10-7.20 (7H, m), 6.85 (1H, s), 6.20 (1H, br.s)。
融点（℃）：243-245。

（実施例１８１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号528）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, t, J=8.1Hz), 6.65 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=8.1Hz), 6.56 (1H d, J=8.1Hz), 4.53 (2H, t, J=8.5Hz), 2.97 (2H , t, J=8.5Hz)。
融点（℃）：219-221。

（実施例１８２）
6-クロロ-3-[(3-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号529）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.15 (1H, t, J=8.1Hz), 6.85 (1H, br.s), 6.67 (1H, d, J=8.1Hz), 6.62 (1H, d, J=8.1Hz), 4.65 (1H, t, J=8.8Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 3.50-3.39 (1H, m), 1.14 (3H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：238-245。

（実施例１８３）
3-(1-ベンゾフラン-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号531）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.99 (1H, d, J=2.0Hz), 7.52 (1H, d, J=7.8Hz), 7.35 (1H, t, J=7.8Hz), 7.06 (1H, d, J=7.8Hz), 6.87 (1H, s), 6.81 (1H, d, J=2.0Hz)。
融点（℃）：220-225。

（実施例１８４）
6-クロロ-3-[(3-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号532）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.44 (1H, d, J=1.5Hz), 7.33-7.20 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 6.61 (1H, s), 2.01 (3H, s)。
融点（℃）：218-225。

（実施例１８５）
3-(1-ベンゾチエン-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号534）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.75 (1H, d, J=8.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.5Hz), 7.35 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 7.28 (1H, dd, J=5.5, 0.7Hz), 7.10 (1H, dd, J=7.7, 0.7Hz), 6.64 (1H, s)。
融点（℃）：181-183。

（実施例１８６）
6-クロロ-3-(8-キノリニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号535）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.80 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 8.46 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.93-7.87 (1H, m), 7.70-7.63 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J=8.4, 4.0Hz), 6.82 (1H, s)。
融点（℃）：>200(dec.)。

（実施例１８７）
6-クロロ-3-(8-キノリニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号536）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.81 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 8.41 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.81 (1H, d, J=7.0Hz), 7.62-7.52 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=7.7Hz), 6.43 (1H, s)。
融点（℃）：>180(dec.)。

（実施例１８８）
6-クロロ-3-[(2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号538）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.32 (2H, m), 7.22-7.10 (1H, m), 6.73 (1H, s), 2.59 (3H, s)。
融点（℃）：221-222。

（実施例１８９）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号539）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.13-7.08 (1H, m), 6.95 (1H, d, J=7.3Hz), 6.85 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 6.67 (1H, s), 4.54 (2H, t, J=8.4Hz), 3.30-3.20 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例１９０）
6-クロロ-3-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号540）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.08 (1H, d, J=7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.1Hz), 6.87-6.79 (2H, m), 3.06 (2H, s), 1.37 (6H, s)。
融点（℃）：228-229.5。

（実施例１９１）
3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号541）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.73 (1H, d, J=2.2Hz), 7.53 (1H, dd, J=7.7, 1.4Hz), 7.26 (1H, t, J=7.7Hz), 7.15 (1H, dd, J=7.7, 1.4Hz), 6.90 (1H, d, J=2.2Hz), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：201-202。

（実施例１９２）
3-(1,3-ベンゾジオキソール-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号544）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.94-6.75 (4H, m), 6.01 (2H, s)。
融点（℃）：206-211。

（実施例１９３）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号547）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.90-6.72 (4H, m), 4.27-4.15 (4H, m)。
融点（℃）：218-223.5。

（実施例１９４）
6-クロロ-3-[(2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号549）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.52 (1H, dd, J=8.1, 1.1Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 7.21 (1H, dd, J=8.1, 1.1Hz), 6.76 (1H, s), 2.65 (3H, s)。
融点（℃）：197-202。

（実施例１９５）
6-クロロ-3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号552）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.55 (1H, t, J=1.8Hz), 7.35 (2H, d, J=1.8Hz), 6.88 (1H, s)。
融点（℃）：233-237。

（実施例１９６）
3-(2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号556）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.61 (1H, d, J=2.0Hz), 7.43 (1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 7.17 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73 (1H, s), 1.32 (9H, s)。
融点（℃）：>202(dec.)。

（実施例１９７）
6-クロロ-3-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号558）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6+CDCl₃) δppm：7.40-7.10 (3H, m), 6.65 (1H, s), 2.18 (3H, s)。
融点（℃）：235-235.5。

（実施例１９８）
6-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号559）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.17-6.98 (3H, m), 6.85 (1H, s), 2.29 (3H, s), 2.07 (3H, s)。
融点（℃）：217.5。

（実施例１９９）
6-クロロ-3-(2-エチル-4-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号562）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.59 (1H, d, J=2.2Hz), 7.49 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 6.75 (1H, d, J=8.4Hz), 6.48 (1H, s), 2.65-1.95 (2H, m), 1.16 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：199-201。

（実施例２００）
3-(4-ブロモ-2-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号566）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.44 (1H, br.s), 7.37 (1H, dd, J=8.0, 2.2Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 6.73 (1H, s), 3.01 (1H, septet, J=6.8Hz), 1.15 (6H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：215-225。

（実施例２０１）
3-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号567）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, d, J=2.0Hz), 7.05 (1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 6.85 (1H, d, J=8.0Hz), 6.70 (1H, s), 2.30 (3H, s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：230-236。

（実施例２０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-4-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号571）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (1H, m), 6.96 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.68 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.90-1.75 (1H, m), 0.90-0.70 (2H, m), 0.70-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：239。

（実施例２０３）
6-クロロ-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号614）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.40 (1H, d, J=8.5Hz), 7.15 (1H, s), 7.10 (1H, d, J=8.5Hz), 6.70 (1H, s), 2.35 (3H, s)。
融点（℃）：170。
（実施例２０４）
6-クロロ-3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号618）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.28 (1H, d, J=8.8Hz), 7.21-7.15 (1H, m), 7.16 (1H, s), 6.72 (1H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：174-180。

（実施例２０５）
6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号621）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=9.0Hz), 7.08 (1H, d, J=9.0Hz), 6.90 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.30 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：80-83。

（実施例２０６）
6-クロロ-3-(5-イソプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号623）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.5Hz), 7.15-6.98 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.88 (1H, septet, J=7.5Hz), 2.10 (3H, s), 1.23 (6H, d, J=7.5Hz)。
融点（℃）：168-169。

（実施例２０７）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メチルベンゾイックアシッド（化合物番号626）
融点（℃）：238-240。

（実施例２０８）
3-(5-アミノ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号627）
融点（℃）：>310。

（実施例２０９）
6-クロロ-3-[5-(ジメチルアミノ)-2-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号628）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, d, J=8.4Hz), 6.68 (1H, s), 6.61 (1H, dd, J=8.4, 2.6Hz), 6.50 (1H, d, J=2.6Hz), 2.88 ( 6H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：181-182。

（実施例２１０）
6-クロロ-3-(5-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号629）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78-6.67 (3H, m), 3.75 (3H, s), 2.07 (3H, s)。
融点（℃）：170-172。

（実施例２１１）
6-クロロ-3-(2-エチル-5-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号635）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.15 (1H, br.d, J=8.0Hz), 6.74 (1H, br.s), 6.73 (1H, br.d, J=8.0Hz), 6.63 (1H, s), 3.73 (3H, s), 2.46 (2H, q, J=7.0Hz), 1.10 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：124-126。

（実施例２１２）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号640）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃+DMF-d7) δppm：7.50-6.70 (3H, m), 6.58 (1H, s), 3.30-2.60 (1H, m), 2.26 (3H, s), 1.13 (6H, d, J=6.60Hz)。
融点（℃）：193-195。

（実施例２１３）
6-クロロ-3-(3,5-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号642）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.25 (1H, d, J=8.0Hz), 7.11 (1H, d, J=1.8Hz), 6.92 (1H, dd, J=8.0, 1.8Hz), 6.73 (1H, s), 2.84 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz), 1.12 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：231-235。

（実施例２１４）
3-(2-tert-ブチル-5-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号650）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.35 (1H, d, J=8.0Hz), 6.95 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 6.80 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.27 (3H, s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：226。

（実施例２１５）
6-クロロ-3-(2,5-ジtert-ブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号653）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.50-7.10 (3H, m), 6.94 (1H, s), 4.98 (1H br.s), 1.37 (9H, s), 1.28 (9H, s)。
融点（℃）：249-258。

（実施例２１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号658）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.10-6.85 (3H, m), 6.72 (1H, s), 1.92-1.75 (1H, m), 0.85-0.70 (2H, m), 0.70-0.54 (2H, m)。
融点（℃）：227-228。

（実施例２１７）
6-クロロ-3-(5-クロロ-2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号659）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.19 (1H, d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, s), 7.01 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 1.94-1.79 (1H, m), 0.90-0.75 (2H, m), 0.75-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：194-195。

（実施例２１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号662）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.96 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, s), 6.87 (1H, d, J=7.7Hz), 6.68 (1H, s), 2.28 (3H, s), 1.87-1.73 (1H, m), 0.80-0.51 (4H, m)。
融点（℃）：150-159。

（実施例２１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号663）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.01 (1H, d, J=8.0Hz), 6.92 (1H, s), 6.92 (1H, d, J=8.0Hz), 6.69 (1H, s), 2.61 (2H, t, J=7.7Hz), 1.88-1.72 (1H, m), 1.20 (3H, q, J=7.7Hz), 0.82-0.66 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例２２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号664）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05 (1H, dd, J=7.7, 1.8Hz), 7.00 (1H, br.s), 6.93 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 2.87 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.90-1.72 (1H, m), 1.22 (6H, d, J=7.0Hz), 0.85-0.68 (2H, m), 0.68-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：211-212。

（実施例２２１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-シクロプロピルベンゾニトリル（化合物番号667）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.58-7.48 (2H, m), 7.15 (1H, d, J=8.8Hz), 6.74 (1H, s), 2.10-1.90 (1H, m), 1.05-0.93 (2H, m), 0.83-0.70 (2H, m)。
融点（℃）：211-212。

（実施例２２２）
6-クロロ-3-[5-フルオロ-2-(1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号679）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.61-7.53 (1H, m), 7.03-6.90 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.44-6.19 (2H, m), 1.80 (3H, d, J=5.5Hz)。
融点（℃）：210-217。

（実施例２２３）
6-クロロ-3-[5-クロロ-2-(1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号680）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24-7.17 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.46-6.30 (2H, m), 1.81 (3H, d, J=5.1Hz)。
融点（℃）：221-224。

（実施例２２４）
2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド（化合物番号692）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：9.78 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=6.0Hz), 6.81 (1H, s), 6.78-6.46 (2H, m), 3.05 (6H, s)。
融点（℃）：124-127。

（実施例２２５）
3-(5-クロロ-2-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号701）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.23-7.18 (2H, m), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 6.66 (1H, s), 3.73 (3H, s)。
融点（℃）：143-155。

（実施例２２６）
3-(5-ブロモ-2-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号702）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.39-7.31 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 6.67 (1H, s), 3.74 (3H, s)。
融点（℃）：135-137。

（実施例２２７）
6-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号557）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.14-6.88 (3H, m), 6.71 (1H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：249-250。

（実施例２２８）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾニトリル（化合物番号707）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.66 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.58 (1H, d, J=2.2Hz), 7.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.71 (1H, s), 3.85 (3H, s)。
融点（℃）：187-192。

（実施例２２９）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号708）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.18 (1H, dd, J=9.2, 2.6Hz), 8.04 (1H, d, J=2.6Hz), 7.27 (1H, d, J=9.2Hz), 6.59 (1H, s), 3.89 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２３０）
6-クロロ-3-(2,5-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号709）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.04-6.99 (1H, m), 6.81-6.78 (2H, m), 6.68 (1H, s), 3.76 (3H, s), 3.70 (3H, s)。
融点（℃）：150-152。

（実施例２３１）
6-クロロ-3-(2,6-ジフルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号710）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.54-7.20 (3H, m), 6.88 (1H, s)。
融点（℃）：209-213。

（実施例２３２）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号711）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.35-7.13 (3H, m), 6.61 (1H, s)。
融点（℃）：235。

（実施例２３３）
3-(2-ブロモ-6-フルオロフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号712）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.31-7.15 (3H, m), 6.65 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２３４）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号716）
融点（℃）：134-137。

（実施例２３５）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号717）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.15 (3H, m), 6.89 (1H, br.s), 3.02 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.14 (6H, J=7.0Hz)。
融点（℃）：215-220。

（実施例２３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号719）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22-6.96 (2H, m), 6.81-6.71 (1H, m), 6.72 (1H, s), 2.03-1.89 (1H, m), 0.93-0.80 (2H, m), 0.69-0.62 (2H, m)。
融点（℃）：200-203。

（実施例２３７）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号728）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm : 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.15 (1H, m), 7.07-6.97 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.33 (1H, q, J = 7.0 Hz), 2.42-2.20 (2H, m), 1.43 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
物性 : amorphous。

（実施例２３８）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号731）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.03-7.99 (1H, m), 7.78-7.53 (2H, m), 6.89 (1H, s)。
融点（℃）：210(sublimation)。

（実施例２３９）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号732）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.26 (1H, dd, J=15.0, 8.1Hz), 7.02-6.91 (2H, m), 6.84 (1H, s), 3.75 (3H, s)。
融点（℃）：190-194(sublimation)。

（実施例２４０）
6-クロロ-3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号733）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：7.70-7.10 (3H, m), 6.80 (1H, s)。
融点（℃）：265。

（実施例２４１）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号735）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.12 (1H, t, J=8.1Hz), 7.02-6.80 (1H, br.m)。
融点（℃）：262-264。

（実施例２４２）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号736）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.00 (3H, m), 6.75 (1H, s), 2.22 (3H, s)。
融点（℃）：235。

（実施例２４３）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号737）
融点（℃）：194-195。

（実施例２４４）
6-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号700）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.13-6.94 (3H, m), 6.71 (1H,s), 3.74 (1H,s)。
融点（℃）：187-191。

（実施例２４５）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号740）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 6.96 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 6.76 (1H, s), 2.00-1.84 (1H, m), 0.95-0.80 (2H, m), 0.70-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：224-225。

（実施例２４６）
6-クロロ-3-[2-クロロ-6-(2-メチル-2-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号746）
融点（℃）：198-200。

（実施例２４７）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号754）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.12 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.95 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.59 (1H, t, J=8.1Hz), 6.76 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２４８）
6-クロロ-3-(2,6-ジブロモフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号756）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (2H, d, J=8.1Hz), 7.11 (1H, t, J=8.1Hz), 6.74 (1H, br.s)。
融点（℃）：274-278。

（実施例２４９）
3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号758）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.56 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.36 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 6.92 (1H, br.s), 2.14 (3H, s)。
融点（℃）：242-243。

（実施例２５０）
3-(2-ブロモ-6-エチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号759）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.49 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.32 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.14 (1H, t, J=7.9Hz), 6.75 (1H, s), 2.58 (2H, q, J=7.5Hz), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz)。
融点（℃）：215-217。

（実施例２５１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾニトリル（化合物番号707）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.66 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.58 (1H, d, J=2.2Hz), 7.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.71 (1H, s), 3.85 (3H, s)。
融点（℃）：187-192。

（実施例２５２）
3-(2-ブロモ-6-クロロフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号734）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.64 (1H, dd, J=1.5Hz, 8.1Hz), 7.52 (1H, dd, J=1.5Hz, 8.0Hz), 7.21 (1H, t, J=8.1Hz), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：266-274。

（実施例２５３）
3-(2-ブロモ-6-シクロプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号762）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.51 (1H, d, J=7.8Hz), 7.14 (1H, t, J=7.8Hz), 7.02 (1H, d, J=7.8Hz), 6.89 (1H, s), 1,89-1.75 (1H, m), 0.88-0.75 (2H, m), 0.75-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：230-232。

（実施例２５４）
3-ブロモ-2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号775）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.82 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：188(dec.)。

（実施例２５５）
3-(2-ブロモ-6-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号778）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (3H, m), 6.70 (1H, s), 3.78 (3H, s)。
融点（℃）：220-221。

（実施例２５６）
6-クロロ-3-(2-ヨード-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号780）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.70 (1H, d, J=7.7Hz), 7.29 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (1H, t, J=7.7Hz), 6.76 (1H, s), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：250-252。

（実施例２５７）
6-クロロ-3-(2-エチル-6-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号781）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.72 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.33 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.00 (1H, t, J=7.7Hz), 6.76 (1H, s), 2.57 (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：242-244。

（実施例２５８）
6-クロロ-3-(2-ヨード-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号782）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.70 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 7.40 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 7.03 (1H, t, J=8.0Hz), 6.76 (1H, s), 3.01 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：250-255。

（実施例２５９）
3-ブロモ-2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号775）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.82 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：188(dec.)。

（実施例２６０）
6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号802）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.12-6.97 (3H, m), 6.52 (1H, s), 2.37 (2H, q, J=7.6Hz), 1.95 (3H, s), 1.04 (3H, t, J=7.6Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例２６１）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号803）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.23-7.06 (3H, m), 6.72 (1H, s), 2.96 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.10 (3H, s), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：215-220。

（実施例２６２）
3-(2-sec-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号804）
融点（℃）：187-189。

（実施例２６３）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, br.d, J=6.2Hz), 7.16 (1H, dd, J=7.7, 7.3Hz), 6.98 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 2.85 (1H, dd, J=11.0, 10.6Hz), 2.22 (3H, s)。
融点（℃）：213-215。

（実施例２６４）
6-クロロ-3-(2-メチル-6-ビニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号834）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.46 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 7.25-7.05 (2H, m), 6.71 (1H, dd, J=17.6, 11.4Hz), 6.70 (1H, s), 5.74(1H, dd, J=17.6, 1.5Hz), 5.21 (1H, dd, J=11.4, 1.5Hz), 2.11 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２６５）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1052）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.92-6.70 (3H, m), 2.06 (3H, d, J=2.2Hz), 1.85-1.70 (1H, m), 0.79-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：230-231。

（実施例２６６）
6-クロロ-3-(2-メチル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号844）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.95 (1H, d, J=8.1Hz), 7.76 (1H, d, J=7.7Hz), 7.45 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 6.80 (1H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：ペースト状。

（実施例２６７）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号845）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.10-7.01 (1H, m), 6.79-6.72 (2H, m), 6.55 (1H, s), 3.64 (3H, s), 2.08 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２６８）
6-クロロ-3-(2,6-ジエチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号846）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：10.21 (1H, br.s), 7.02 (3H, br.s), 6.47 (1H, s), 2.27 (4H, q, J=7.6Hz), 0.98 (6H, t, J=7.6Hz)。
融点（℃）：181-185。

（実施例２６９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号850）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.11 (2H, d, J=4.8Hz), 6.85 (1H, t, J=4.8Hz), 6.71 (1H, s), 2.52 (2H, q, J=7.5Hz), 1.87-1.72 (1H, m), 1.16 (3H, t, J=7.5Hz), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例２７０）
6-クロロ-3-(2,6-ジプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号890）
融点（℃）：191-193。

（実施例２７１）
6-クロロ-3-(2,6-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号894）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：7.28 (3H, s), 6.80 (1H, s), 2.88 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.15 (12H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：>285。

（実施例２７２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号896）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.22-7.12 (2H, m), 6.83 (1H, br.s), 6.82 (1H, dd, J=6.6, 2.2Hz), 2.91 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.74-1.63 (1H, m), 1.11 (6H, d, J=7.0Hz), 0.75-0.71 (2H, m), 0.58-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：242-245。

（実施例２７３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号911）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.00 (1H, d, J=7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=7.7Hz), 7.54 (1H, t, J=7.7Hz), 6.96 (1H, br.s), 3.07 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：205-209。

（実施例２７４）
3-(2-tert-ブチル-6-シクロプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号914）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.28 (1H, br.d, J=8.1Hz), 7.10 (1H, dd, J=8.1and 7.7Hz), 6.90 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 1.80-1.55 (1H, m), 1.34 (9H, s), 0.85-0.60 (2H, m), 0.50-0.20 (2H, m)。
融点（℃）：230-231。

（実施例２７５）
6-クロロ-3-(2,6-ジシクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号931）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, t, J=7.7Hz), 6.81 (2H, d, J=7.7Hz), 6.71 (1H, s), 1.95-1.75 (2H, m), 0.85-0.70 (4H, m), 0.70-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：232-234。

（実施例２７６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号964）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13 (1H, t, J=8.1Hz), 6.92 (1H, d, J=8.1Hz), 6.81 (1H, br.s), 6.54 (1H, d, J=8.1Hz), 3.68 (3H, s), 1.87-1.78 (1H, m), 0.87-0.78 (2H, m), 0.64-0.56 (2H, m)。
融点（℃）：194-199。

（実施例２７７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-エトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号965）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.07 (1H, t, J=8.1Hz), 6.84 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 6.71 (1H, s), 6.54 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 3.97 (2H, q, J=7.0Hz), 2.04-1.91 (1H, m), 1.18 (3H, t, J=7.0Hz), 0.89-0.79 (2H, m), 0.66-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：174-179。

（実施例２７８）
6-クロロ-3-{2,6-ジ[(1E)-1-プロペニル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号979）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40 (2H, d, J=7.8Hz), 7.15 (1H, t, J=7.8Hz), 6.72 (1H, s), 6.34 (2H, d, J=16.4Hz), 6.27 (2H, dd, J=16.4, 4.9Hz), 1.79 (6H, d, J=4.9Hz)。
融点（℃）：163-164。

（実施例２７９）
6-クロロ-3-(2,6-ジアリルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号982）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20-7.15 (3H, m), 6.70 (1H, s), 5.95-5.75 (2H, m), 5.02-4.87 (4H, m), 3.26 (4H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：131-135。

（実施例２８０）
6-クロロ-3-(2,6-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号987）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.19 (1H t, J=8.3Hz), 6.79-6.75 (3H m), 3.71 (6H, s)。
融点（℃）：199-201。

（実施例２８１）
6-クロロ-3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号998）
¹H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：6.90-6.65 (4H, m), 2.27 (6H, s)。
融点（℃）：178-182。

（実施例２８２）
6-クロロ-3-(3-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1000）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.94 (1H, s), 6.84 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.87 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.32 (3H, s), 1.23 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：204-206。

（実施例２８３）
6-クロロ-3-(3,5-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1007）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.98 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.86 (1H, s), 6.68 (1H, s), 2.90 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.24 (12H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：249-253。

（実施例２８４）
3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1009）
¹H-NMR (200MHz, DMF-d7) δppm：8.20-7.80 (3H, m), 6.94 (1H, s), 5.50-4.50 (1H, br.s)。
融点（℃）：237-242。

（実施例２８５）
3-(2-ブロモ-3,5-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1013）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, s), 7.00 (1H, s), 6.86 (1H, br.s), 2.37 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
融点（℃）：240-244。

（実施例２８６）
6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1016）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：6.90 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.30 (6H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：223-224。

（実施例２８７）
6-クロロ-3-(3,5-ジメチル-2-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1020）
¹H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：6.90 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.77 (1H, s), 2.29 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.53-2.19 (2H, m), 1.57-1.29 (2H, m), 0.86 (3H, t, J=6.6Hz)。
融点（℃）：154.5。

（実施例２８８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1023）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.89 (1H, s), 6.73 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.39 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.45-1.28 (1H, m), 0.78-0.67 (2H, m), 0.65-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：200-203。

（実施例２８９）
6-クロロ-3-[3,5-ジメチル-2-(メチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1027）
融点（℃）：213-214。

（実施例２９０）
3-(2-ブロモ-3,6-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1040）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=7.9Hz), 7.10 (1H, d, J=7.9Hz), 6.72 (1H, s), 2.38 (3H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：255-257。

（実施例２９１）
3-(6-ブロモ-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1050）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.51 (1H, dd, J=8.8, 5.9Hz), 7.00 (1H, t, J=8.8Hz), 6.96 (1H, s), 2.13 (3H, d, J=2.2Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例２９２）
3-(6-ブロモ-3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1053）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.47 (1H, d, J=8.1Hz), 7.23 (1H, d, J=8.1Hz), 6.64 (1H, s), 2.24 (3H, s)。
融点（℃）：254-260。

（実施例２９３）
6-クロロ-3-(3-クロロ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1055）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.18 (1H, d, J=8.4Hz), 6.81 (1H, d, J=8.4Hz), 6.64 (1H, s), 2.17 (3H, s), 1.89-1.76 (1H, m), 0.80-0.71 (2H, m), 0.68-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：233。

（実施例２９４）
3-(6-ブロモ-2,3-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1058）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.34 (1H, d, J=8.1Hz), 6.99 (1H, d, J=8.1Hz), 6.71 (1H, s), 2.28 (3H, s), 2.12 (3H, s)。
融点（℃）：263-268。

（実施例２９５）
6-クロロ-3-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1060）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.00 (2H, s), 6.73 (1H, s), 2.27 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s)。
融点（℃）：228。

（実施例２９６）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1061）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.96 (1H, d, J=8.1Hz), 6.72 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, s), 2.24 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.75-0.46 (4H, m)。
融点（℃）：229-234。

（実施例２９７）
2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3,4-ジメチルベンズアルデヒド O-メチルオキシム（化合物番号1063）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.98 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=8.1Hz), 7.11 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, s), 3.81 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.06 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２９８）
6-クロロ-3-(6-メトキシ-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1064）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.00 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.66 (1H, s), 3.69 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.08 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例２９９）
3-(6-ブロモ-3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1066）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=9.2Hz), 6.82 (1H, d, J=9.2Hz), 6.69 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.05 (3H, s)。
融点（℃）：246-253。

（実施例３００）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1069）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.83 (1H, d, J=8.8Hz), 6.75 (1H, d, J=8.8Hz), 6.66 (1H, s), 3.81 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.78-1.70 (1H, m), 0.69-0.63 (2H, m), 0.52-0.47 (2H, m)。
融点（℃）：250-253。

（実施例３０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1073）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.6Hz), 6.95 (1H, d, J=7.6Hz), 6.68 (1H, s), 2.39 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.50-1.25 (1H, m), 0.90-0.70 (2H, m), 0.70-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：171-175。

（実施例３０２）
3-(2-アリル-6-エチル-3-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1080）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.11 (1H, d, J=8.4Hz), 6.85 (1H, s), 6.83 (1H, d, J=8.4Hz), 6.10-5.30 (1H, m), 5.00-4.60 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.30-3.10 (2H, m), 2.40 (2H, q, J=7.6Hz), 1.10 (3H, t, J=7.6Hz)。
融点（℃）：183-186。

（実施例３０３）
6-クロロ-3-{3,6-ジメチル-2-[(メチルスルファニル)メチル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号1083）
¹H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.21-6.90 (2H, m), 6.71 (1H, s), 3.68 (2H, s), 2.38 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.00 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例３０４）
3-[(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1086）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.39 (1H, d, J=8.1Hz), 7.05 (1H, d, J=8.1Hz), 6.71 (1H, s), 2.94 (2H, t, J=7.3Hz), 2.79 (2H, t, J=7.3Hz), 2.10-2.00 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３０５）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1088）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11-7.01 (2H, m), 6.83 (1H, br.s), 2.88 (3H, t, J=7.3Hz), 2.59 (3H, t, J=7.3Hz), 2.06 (3H, s), 2.06-1.91 (2H, m)。
融点（℃）：222-225。

（実施例３０６）
6-クロロ-3-[(5-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1089）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.06 (2H, s), 6.71 (1H, s), 2.91 (2H, t, J=7.3Hz), 2.67 (2H, t, J=7.3Hz), 2.51 (2H, q, J=7.7Hz), 2.04 (2H, quintet, J=7.3Hz), 1.13 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：193-196。

（実施例３０７）
6-クロロ-3-[(5-シクロプロピル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1091）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.02 (1H, d, J=7.7Hz), 6.79 (1H, d, J=7.7Hz), 6.71 (1H, s), 2.90 (2H, t, J=7.3Hz), 2.72 (2H, t, J=7.3Hz), 2.18-1.98 (2H, m), 1.92-1.75 (1H, m), 0.82-0.70 (2H, m), 0.60-0.47 (2H, m)。
融点（℃）：218-220。

（実施例３０８）
6-クロロ-3-[(6-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1096）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.99 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 4.53 (2H, t, J=8.8Hz), 3.20 (2H, br.t, J=8.8Hz), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：217-219。

（実施例３０９）
3-[(6-ブロモ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1099）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.75 (1H, d, J=2.2Hz), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47 (1H, d, J=8.4Hz), 6.92 (1H, d, J=2.2Hz), 6.78 (1H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例３１０）
6-クロロ-3-[(6-メチル-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1100）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.1Hz), 7.14 (1H, d, J=8.1Hz), 6.82 (1H, d, J=2.2Hz), 6.75 (1H, s), 2.31 (3H, s)。
物性：油状物。

（実施例３１１）
6-クロロ-3-[(6-シクロプロピル-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1102）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.1Hz), 6.87 (1H, d, J=8.1Hz), 6.81 (1H, d, J=2.2Hz), 6.75 (1H, s), 2.10-1.98 (1H, m), 0.98-0.80 (2H, m), 0.80-0.64 (2H, m)。
融点（℃）：175-180。

（実施例３１２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7.18 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=2.2Hz), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：222-225。

（実施例３１３）
6-クロロ-3-(2,4-ジシクロプロピル-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1115）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.71-6.65 (2H, m), 6.54 (1H, s), 2.02-1.81 (2H, m), 1.01-0.72 (4H, m), 0.68-0.60 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３１４）
6-クロロ-3-(2,4-ジブロモ-3,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1118）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.54 (1H, s), 6..71 (1H, s), 2.56 (3H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：241-248。

（実施例３１５）
3-(2-ブロモ-4,6-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1119）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.31 (1H, br.s), 7.10 (1H, br.s), 6.74 (1H, s), 2.31 (3H, s), 2.17 (3H, s)。
融点（℃）：254-256。

（実施例３１６）
6-クロロ-3-(2-エチル-4,6-ジヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1120）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.03 (1H, d, J=2.2Hz), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz), 6.74 (1H, s), 2.52 (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：142-144。

（実施例３１７）
6-クロロ-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1122）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.90 (2H, s), 6.71 (1H, s), 2.27 (3H, s), 2.07 (6H, s)。
融点（℃）：235-239。

（実施例３１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-4,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1123）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.88 (1H, br.s), 6.69 (1H, s), 6.63 (1H, br.s), 2.26 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：215-217。

（実施例３１９）
3-(2-ブロモ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1124）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13 (1H, s), 6.88 (1H, br.s), 2.32 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.01 (3H, s)。
融点（℃）：280-290。

（実施例３２０）
6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1125）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.88 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.22 (6H, s), 1.98 (6H, s)。
融点（℃）：278-283。

（実施例３２１）
6-クロロ-3-[(5,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1129）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.72 (1H, s), 6.68 (1H, s), 2.88 (2H, t, J=7.4Hz), 2.70 (2H, t, J=7.4Hz), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.05 (2H, quintet, J=7.4Hz)。
融点（℃）：210-213。

（実施例３２２）
6-クロロ-3-(1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1133）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.95 (1H, s), 6.65 (1H, s), 2.88 (4H, t, J=7.3Hz), 2.68 (4H, t, J=7.3Hz), 2.20-1.90 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルアセテート（化合物番号1140）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.40 (1H, s), 7.26-6.98 (4H, m), 2.40 (3H, s), 1.93-1.76 (1H, m), 0.85-0.59 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３２４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルアセテート（化合物番号1151）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.39 (1H, s), 7.15-7.00 (2H, m), 6.90-6.75 (1H, m), 2.42 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.90-1.67 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：98-101。

（実施例３２５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルピバレート（化合物番号1207）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.81-1.65 (1H, m), 1.41 (9H, s), 0.90-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：84-87。

（実施例３２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルデカノエート（化合物番号1251）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.93-6.80 (1H, m), 2.67 (2H, t, J=7.3Hz), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (3H, m), 1.55-1.10 (12H, m), 0.95-0.80 (3H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：油状物。

（実施例３２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルシクロプロパンカルボキシレート（化合物番号1266）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.43 (1H, s), 7.22-6.98 (4H, m), 2.00-1.75 (2H, m), 1.30-1.08 (4H, m), 0.86-0.51 (4H, m)。
融点（℃）：122-125。

（実施例３２８）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゾエート（化合物番号1387）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.23-8.18 (2H, m), 7.75-7.50 (3H, m), 7.60 (1H, s), 7.30-7.08 (4H, m), 2.18 (3H, s)。
物性：油状物。

（実施例３２９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゾエート（化合物番号1391）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20 (2H, d, J=7.3Hz), 7.74-7.50 (4H, m), 7.26-7.01 (3H, m), 6.98-6.97 (1H, m), 1.91-1.80 (1H, m), 0.83-0.57 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３３０）
6-クロロ-3-[4-(トリメチルシリル)フェノキシ]-4-ピリダジニルベンゾエート（化合物番号1396）
融点（℃）：100-102。

（実施例３３１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゾエート（化合物番号1417）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.24-8.20 (2H, m), 7.75-7.68 (2H, m), 7.67-7.52 (3H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.82-1.71 (1H, m), 0.75-0.71 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３３２）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1446）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.35-8.08 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.68-7.00 (6H, m), 2.70 (3H, s), 2.21 (3H, s)。
融点（℃）：91-93。

（実施例３３３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1448）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.15-8.00 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.75-6.90 (6H, m), 3.40-2.85 (1H, m), 2.69 (3H, s), 1.15 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5709。

（実施例３３４）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1450）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.28-8.05 (1H, m), 7.60-7.05 (7H, m), 7.52 (1H, s), 3.05-2.60 (1H, m), 2.65 (3H, s), 1.70-1.00 (2H, m), 1.10 (3H, d, J=7.0Hz), 0.90-0.50 (3H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例３３５）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1455）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.30-7.00 (8H, m), 7.54 (1H, s), 2.68 (1H, br.s), 2.67 (3H, s), 2.00-1.00 (10H, m)。
融点（℃）：89-91。

（実施例３３６）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1456）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.20-7.90 (1H, m), 7.60-7.10 (13H, m), 2.58 (3H, s)。
屈折率：nD28 1.6055。

（実施例３３７）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1457）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.28-8.02 (1H, m), 7.55 (1H, s), 7.65-6.85 (7H, m), 2.64 (3H, s), 1.28 (9H, s)。
融点（℃）：63-64。

（実施例３３８）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1458）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.30-8.00 (1H, m), 7.70-7.10 (4H, m), 7.55 (1H, s), 6.90-6.60 (3H, m), 3.74 (3H, s), 2.64 (3H, s)。
融点（℃）：66-67。

（実施例３３９）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1459）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.30-8.00 (1H, m), 7.54 (1H, s), 7.50-6.80 (6H, m), 3.30 -2.75 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.15 (6H, d, J=7.00Hz)。
融点（℃）：95-97。

（実施例３４０）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1461）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.20-7.00 (12H, m), 2.65 (3H, s)。
融点（℃）：133-134。

（実施例３４１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート（化合物番号1509）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.11-7.89 (2H, m), 7.70-6.80 (6H, m), 7.50 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：114-116。

（実施例３４２）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1553）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.07 (2H, d, J=8.0Hz), 7.58 (1H, s), 7.40-7.03 (4H, m), 7.36 (2H, d, J=8.0Hz), 2.51 (3H, s), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：105-108。

（実施例３４３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1554）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.28-7.82 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.51-6.90 (6H, m), 3.30-2.80 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.19 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5731。

（実施例３４４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジクロロベンゾエート（化合物番号1603）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.04 (1H, d, J =8.4Hz), 7.58 (1H, s), 7.58-6.92 (6H, m), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：81-82.5。

（実施例３４５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルメチルカーボネート（化合物番号1658）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.51 (1H, s), 7.23-6.98 (4H, m), 3.99 (3H, s), 1.91-1.82 (1H, m), 0.84-0.61 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３４６）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエチルカーボネート（化合物番号1706）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.51 (1H, s), 7.38-7.00 (4H, m), 4.40 (2H, q, J=7.0Hz), 2.20 (3H, s), 1.40 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：73-74。

（実施例３４７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルエチルカーボネート（化合物番号1710）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.51 (1H s), 7.26-6.98 (4H, m), 4.40 (2H, q, J=7.0Hz), 1.90-1.80 (1H, m), 1.41 (3H, t, J=7.0Hz), 0.84-0.60 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３４８）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルイソブチルカーボネート（化合物番号1757）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.45 (1H, s), 7.30-7.00 (4H, m), 4.08 (2H, d, J=5.8Hz), 2.16 (3H, s), 2.20-1.70 (1H, m), 0.96 (6H, d, J=5.8Hz)。
融点（℃）：46-47。

（実施例３４９）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,2-トリクロロエチルカーボネート（化合物番号1789）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.52 (1H, s), 7.28-7.03 (4H, m), 4.94 (2H, s), 2.18 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例３５０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルフェニルカーボネート（化合物番号1840）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.50-7.20 (5H, m), 7.20-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.88-1.72 (1H, m), 0.80-0.55 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例３５１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1877）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.40-6.92 (4H, m), 3.10 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
融点（℃）：107-109。

（実施例３５２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1879）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.22-6.98 (4H, m), 3.13 (3H, s), 3.04 (3H, s), 1.97-1.80 (1H, m), 0.85-0.63 (4H, m)。
融点（℃）：137-138。

（実施例３５３）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1881）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.60 (1H, s), 7.65-7.22 (4H, m), 3.11 (3H s), 3.05 (3H s)。
融点（℃）：92-93。

（実施例３５４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジエチルカーバメート（化合物番号1898）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.40-6.92 (4H, m), 3.41 (4H, q, J=6.2Hz), 2.20 (3H, s), 1.27 (6H, t, J=6.2Hz)。
融点（℃）：74-75.5。

（実施例３５５）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ピロリジンカルボキシレート（化合物番号1924）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.42-7.02 (4H, m), 3.67-3.37 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.07-1.72 (4H, m)。
融点（℃）：126-127。

（実施例３５６）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメタンスルホネート（化合物番号1981）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.33-7.06 (4H, m), 3.43 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：油状物。

（実施例３５７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルメタンスルホネート（化合物番号1985）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.26-7.23 (2H, m), 7.21-7.02 (2H, m), 3.44 (3H, s), 1.89-1.80 (1H, m), 0.86-0.61 (4H, m)。
融点（℃）：162-172。

（実施例３５８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメタンスルホネート（化合物番号2010）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.18-7.09 (2H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 3.47 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.75-0.69 (2H, m), 0.67-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３５９）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2038）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.34-7.05 (4H, m), 3.48 (2H, t, J=7.7Hz), 2.20 (3H, s), 2.10 (2H, sixtet, J=7.7Hz), 1.14 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：72-73。

（実施例３６０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2040）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.28-7.15 (2H, m), 7.12-6.99 (2H, m), 3.52-3.45 (2H, m), 2.17-1.98 (2H, m), 1.92-1.78 (1H, m), 1.11 (3H, t, J=7.3Hz), 0.85-0.73 (2H, m), 0.69-0.60 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例３６１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2042）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.26-7.14 (2H, m), 6.94 (1H, dd, J=7.0, 1.8Hz), 3.50-3.42 (2H, m), 2.98 (2H, t, J=7.3Hz), 2.74 (2H, t, J=7.3Hz), 2.17-1.98 (4H, m), 1.12 (3H, t, J=7.3Hz)。
物性：ペースト状。

（実施例３６２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-5-ヨード-4-ピリダジノール（化合物番号3849）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08-7.05 (2H, m), 6.84-6.80 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.86-1.75 (1H, m), 0.81-0.65 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３６３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルトリフルオロメタンスルホネート（化合物番号2106）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.52 (1H, s), 7.19-7.09 (2H, m), 6.96-6.89 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 0.73-0.58 (4H, m)。
融点（℃）：64-67。

（実施例３６４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゼンスルホネート（化合物番号2147）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.10-7.83 (2H, m), 7.80-7.40 (3H, m), 7.59 (1H, s), 7.30-7.00 (3H, m), 6.90-6.60 (1H, m)。
融点（℃）：91.5-92。

（実施例３６５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゼンスルホネート（化合物番号2151）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.02-7.98 (2H, m), 7.78-7.70 (1H, m), 7.62-7.54 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.26-7.09 (2H, m), 6.98-6.93 (1H, m), 6.78-6.69 (1H, m), 1.68-1.54 (1H, m), 0.74-0.52 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例３６６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンゼンスルホネート（化合物番号2176）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07-8.01 (2H, m), 7.80-7.71 (1H, m), 7.65-7.56 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.11-6.99 (2H, m), 6.80 (1H, dd, J=4.4, 2.4Hz), 1.93 (3H, s), 1.61-1.45 (1H, m), 0.65-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：105-106。

（実施例３６７）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2198）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.94 (2H, d, J=8.4Hz), 7.60 (1H, s), 7.59 (2H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.09 (3H, m), 6.90-6.60 (1H, m), 2.93 (3H, s)。
融点（℃）：93-94。

（実施例３６８）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2199）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.91 (2H, d, J=8.4Hz), 7.62 (1H, s), 7.55 (2H, d, J=8.4Hz), 7.50-7.00 (3H, m), 6.80-6.60 (1H, m), 3.20-2.50 (1H, m), 1.14 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5315。

（実施例３６９）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2200）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.05-7.05 (8H, m), 6.70-6.40 (1H, m), 1.26 (9H, s)。
融点（℃）：83.5-84.5。

（実施例３７０）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2220）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.83 (2H, d, J=8.4Hz), 7.47 (2H, d, J=8.4Hz), 7.32-6.95 (4H, m), 6.85-6.55 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.98 (3H, s)。
融点（℃）：102-104。

（実施例３７１）
6-クロロ-3-(2-エチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2221）
屈折率：nD28 1.5847。

（実施例３７２）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2222）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.00-6.50 (8H, m), 7.55 (1H, s), 2.85 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.42 (3H, s), 1.11 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：99-100。

（実施例３７３）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2223）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.98-6.50 (8H, m), 7.52 (1H, s), 2.99-2.31 (1H, m), 2.41 (3H, s), 1.82-0.95 (2H, m), 1.08 (3H, d, J=7.0Hz), 0.90-0.35 (3H, m)。
融点（℃）：65-66。

（実施例３７４）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2224）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.98-7.00 (7H, m), 7.61 (1H s), 6.78-6.45 (1H, m), 2.40 (3H, s), 1.29 (9H, s)。
融点（℃）：98-99。

（実施例３７５）
5,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号3837）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08-7.06 (2H, m), 6.85-6.80 (1H, m), 2,14 (3H, s), 1.87-1.78 (1H, m), 0.81-0.72 (2H, m), 0.64-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例３７６）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2230）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.00-6.50 (8H, m), 7.50 (1H, s), 2.50 (1H, br.s), 2.40 (3H, s), 2.00-0.90 (10H, m)。
融点（℃）：120-121。

（実施例３７７）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2231）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.80-6.60 (14H, m), 2.42 (3H, s)。
融点（℃）：106-108。

（実施例３７８）
6-クロロ-3-(2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2232）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.00-6.70 (8H, m), 7.56 (1H, s), 3.62 (3H, s), 2.44 (3H, s)。
融点（℃）：153-157。

（実施例３７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルプロピオネート（化合物番号1160）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.39 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.72 (2H, q, J=7.6Hz), 2.12 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7.6Hz), 0.74-0.53 (4H, m)。
融点（℃）：75-77。

（実施例３８０）
6-クロロ-3-(3-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2234）
屈折率：nD28 1.5970。

（実施例３８１）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2235）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.73 (2H, d, J=8.2Hz), 7.49 (1H, s), 7.23 (2H, d, J=8.2Hz), 7.14 (1H, d, J=4.0Hz), 6.90-6.45 (3H, m), 2.38 (3H, s), 1.26 (9H, s)。
融点（℃）：56-57。

（実施例３８２）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2236）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.95-6.93 (9H, m), 2.40 (3H, s)。
屈折率：nD25.5 1.5556。

（実施例３８３）
6-クロロ-3-(3-シアノフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2237）
¹H-NMR (90MHz, CDCl₃) δppm：7.85 (2H, d, J=8.0Hz), 7.70-7.00 (7H, m), 2.49 (3H, s)。
物性：ペースト状。

（実施例３８４）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2238）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.90-6.30 (8H, m), 7.47 (1H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
融点（℃）：89-90。

（実施例３８５）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2240）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.90-6.80 (12H, m), 2.38 (3H, s)。
融点（℃）：92-94。

（実施例３８６）
3-(2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2245）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.63 (1H, s), 7.62-7.18 (3H, m), 6.84 (2H, d, J=8.4Hz), 2.43 (3H, s), 1.29 (9H, s)。
融点（℃）：110-112。

（実施例３８７）
6-クロロ-3-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2246）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.95-7.75 (2H, m), 7.60-7.00 (5H, m), 6.80-6.60 (1H, m), 2.46(3H, s), 2.00 (3H, s)。
融点（℃）：115-116。

（実施例３８８）
6-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2247）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.94-7.78 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.41-7.23 (2H, m), 7.02-6.53 (3H, m), 2.46 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.96 (3H, s)。
融点（℃）：80-81。

（実施例３８９）
3-(4-ブロモ-2-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2248）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 7.51 (1H, s), 7.45-7.10 (3H, m), 6.56 (2H, d, J=8.4Hz), 2.85 (1H, septet, J=6.8Hz), 2.43 (3H, s), 1.10 (6H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：119-122。

（実施例３９０）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2249）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.00-6.80 (6H, m), 7.56 (1H, s), 6.46 (1H, br.s), 2.95-2.50 (1H, m), 2.44 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.09 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：90-92。

（実施例３９１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2263）
融点（℃）：89-90。

（実施例３９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2265）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.90 (2H, d, J=8.1Hz), 7.60 (1H, s), 7.38 (2H, d, J=8.1Hz), 7.11-7.01 (2H, m), 6.80 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 2.47 (3H, s), 1.93 (3H, s), 1.59-1.46 (1H, m), 0.64-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：85-87。

（実施例３９３）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2287）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：8.41 (2H, d, J=8.4Hz), 8.33 (2H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, s), 7.30-7.02 (3H, m), 6.95-6.63 (1H, m), 2.03 (3H, s)。
融点（℃）：166-169。

（実施例３９４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2289）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.39 (2H, d, J=8.8Hz), 8.23 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.20-7.09 (2H, m), 6.97-6.92 (1H, m), 6.77-6.73 (1H, m), 1.67-1.59 (1H, m), 0.78-0.54 (4H, m)。
融点（℃）：158。

（実施例３９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルスルファメート（化合物番号2351）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.60 (1H, s), 7.26-7.01 (4H, m), 3.09 (6H, s), 1.95-1.78 (1H, m), 0.85-0.63 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例３９６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルプロパノエート（化合物番号1172）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 2.93 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.13 (3H, s), 1.80-1.66 (1H, m), 1.36 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.56 (4H, m)。
融点（℃）：38-39。

（実施例３９７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルペンタノエート（化合物番号1178）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.3Hz), 2.12 (3H, s), 1.88-1.65 (3H, m), 1.60-1.35 (2H, m), 0.95 (3H, t, J=7.3Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例３９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルブタノエート（化合物番号1184）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.14-7.07 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.55 (2H, d, J=7.0Hz), 2.27 (1H, br.septet, J=6.8Hz), 2.12 (3H, s), 1.80-1.67 (1H, m), 1.07 (6H, d, J=6.6Hz), 0.77-0.55 (4H, m)。
融点（℃）：71-74。

（実施例３９９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルペンタデカノエート（化合物番号1260）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.87-6.77 (1H, m), 2.66 (2H, t, J=6.4Hz), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (3H, m), 1.35-1.18 (22H, m), 0.95-0.82 (3H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：35-37。

（実施例４００）
6-クロロ-3-フェノキシ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2402）
¹H-NMR (90MHz, CDCl₃) δppm：12.0 (1H, br.s), 7.30-6.81 (5H, m), 0.28 (9H, s)。
融点（℃）：119-120。

（実施例４０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルシクロブタンカルボキシレート（化合物番号1286）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.38 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.79 (1H, m), 3.58-3.40 (1H, m), 2.60-1.85 (6H, m), 2.13 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルシクロヘキサンカルボキシレート（化合物番号1298）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.78-2.60 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.90-1.20 (10H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：油状物。

（実施例４０３）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-6-メチル-4-ピリダジノール（化合物番号2418）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.35 (1H, m), 7.25-7.16 (2H, m), 7.04-6.98 (1H, m), 6.43 (1H, s), 3.06 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.36 (3H, s), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：259-260。

（実施例４０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモブタノエート（化合物番号1334）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.44 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 4.45 (1H, t, J=7.6Hz), 2.22 (1H, dq, J=7.3, 7.6Hz), 2.13 (3H, s), 1.81-1.69 (1H, m), 1.17 (3H, t, J=7.3Hz), 0.74-0.69 (2H, m), 0.58-0.56 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４０５）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-6-(トリフルオロメチル)-4-ピリダジノール（化合物番号2431）
¹H-NMR (60MHz, CDCl₃) δppm：7.60-6.70 (4H, m), 6.87 (1H, s), 2.97 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.10 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：126.5。

（実施例４０６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロブタノエート（化合物番号1340）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.40 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.68 (2H, t, J=6.2Hz), 2.91 (2H, t, J=7.0Hz), 2.31-2.18 (2H, m), 2.11 (3H, s), 1.79-1.65 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.63-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-ブテノエート（化合物番号1358）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.44 (1H, s), 7.12-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 5.99-5.97 (1H, m), 2.26 (3H, d, J=1.1Hz), 2.13 (3H, s), 2.04 (3H, d, J=1.1Hz), 1.83-1.70 (1H, m), 0.77-0.64 (2H, m), 0.60-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４０８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル (2E)-3-フェニル-2-プロペノエート（化合物番号1364）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.96 (1H, d, J=16.0Hz), 7.63-7.59 (2H, m), 7.53 (1H, s), 7.48-7.43 (3H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 6.66 (1H, d, J=16.0Hz), 2.16 (3H, s), 1.83-1.75 (1H, m), 0.79-0.54 (4H, m)。
物性アモルファス。

（実施例４０９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメチルサクシネート（化合物番号1382）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.44 (1H, s), 7.08-7.02 (2H, m), 6.88-6.74 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.3Hz), 2.78 (2H, t, J=7.3Hz), 2.11 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４１０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロベンゾエート（化合物番号1441）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.14 (1H, d, J=8.8Hz), 7.58 (1H, s), 7.59-7.39 (3H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４１１）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-(2-チエニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2478）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56-7.48 (2H, m), 7.21-7.00 (4H, m), 6.97-6.90 (1H, m), 6.69 (1H, s), 2.11 (3H, s)。
融点（℃）：86-87。

（実施例４１２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1481）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20 (1H, d, J=7.0Hz), 7.56 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=7.7Hz), 7.40-7.28 (2H, m), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 2.69 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.82-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：油状物。

（実施例４１３）
3,6-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2492）
¹H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.40-6.90 (8H, m), 5.79 (1H, s), 2.19 (6H, br.s)。
融点（℃）：247-250。

（実施例４１４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート（化合物番号1522）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.09 (1H, dd, J=7.9, 2.0Hz), 7.68-7.57 (1H, m), 7.59 (1H, s), 7.15-7.03 (4H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.96-1.72 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.65-0.51 (2H, m)。
物性：ガム状。

（実施例４１５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート（化合物番号1531）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.05-8.00 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.55-7.38 (2H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゾエート（化合物番号1537）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.54 (2H, d, J=8.8Hz), 7.14-7.07 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.84-1.69 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.62-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４１７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート（化合物番号1543）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07 (2H, d, J=8.6Hz), 7.70 (2H, d, J=8.6Hz), 7.59 (1H, s), 7.12-7.03 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.67 (1H, m), 0.78-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ヨードベンゾエート（化合物番号1549）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.94 (2H, s), 7.93 (1H, m), 7.62(1H, s), 7.29 (1H, s), 7.12-7.09 (2H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.84-1.73 (1H, m), 0.79-0.70 (2H, m), 0.62-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1566）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.10 (2H, d, J=8.1Hz), 7.60 (1H, s), 7.34 (2H, d, J=8.1Hz), 7.12-7.03 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.62-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：77.5-78。

（実施例４２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-tert-ブチルベンゾエート（化合物番号1575）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.15 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.56 (2H, d, J=8.8Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.37 (9H, s), 1.82-1.73 (1H, m), 0.76-0.69 (2H, m), 0.60-0.56 (2H, m)。
融点（℃）：139-142。

（実施例４２１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゾエート（化合物番号1593）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.41 (4H, s), 7.61 (1H, s), 7.14-7.08 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.81-1.70 (1H, m), 0.80-0.71 (2H, m), 0.62-0.54 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４２２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゾエート（化合物番号1599）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.17 (2H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.12-7.04 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.8Hz), 6.88-6.82 (1H, m), 3.90 (1H, s), 2.16 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.69 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジクロロベンゾエート（化合物番号1616）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.11 (1H, d, J=8.4Hz), 7.60-7.57 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.14-7.08 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.78-0.67 (2H, m), 0.63-0.54 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４２４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルフタレート（化合物番号1620）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.98-7.94 (1H, m), 7.88-7.84 (1H, m), 7.81-7.71 (2H, m), 7.57, (1H, s), 7.28-7.17 (6H, m), 7.08-7.03 (1H, m), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.15 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例４２５）
カリウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3811）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (2H, m), 6.83-6.72 (1H, m), 6.47 (1H, s), 2.00-1.83 (1H, m), 0.80-0.64 (2H, m), 0.64-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：187-189。

（実施例４２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルイソフタレート（化合物番号1631）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.61 (1H, t, J=1.5Hz), 8.54-8.47 (1H, m), 8.22-8.16 (1H, m), 7.71 (1H, t, J=8.1Hz), 7.61 (1H, s), 7.15-6.96 (4H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.67 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.88-1.72 (1H, m), 0.83-0.71 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フロエート（化合物番号1643）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.74-7.73 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 3.7, 0.7 Hz), 7.13-7.04 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 6.65-6.63 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.69 (2H, m), 0.62-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４２８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号1649）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07-8.05 (1H, m), 7.78-7.75 (1H, m), 7,58 (1H, s), 7.24-7.20 (1H, m), 7.13-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４２９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルイソブチルカルボネート（化合物番号1770）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.49 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 4.13 (2H, d, J=6.6Hz), 2.14 (3H, s), 2.09 (1H, br.septet, J=7.0Hz), 1.88-1.68 (1H, m), 1.01 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.52 (4H, m)。
融点（℃）：72-74。

（実施例４３０）
アリル 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルカルボネート（化合物番号1811）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.50 (1H, s), 7.15-7.06 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 6.10-5.90 (1H, m), 5.51-5.35 (2H, m), 4.84-4.80 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.78-0.53 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４３１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1891）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H,s), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.05 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.54 (4H, m)。
融点（℃）：136-138。

（実施例４３２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジエチルカーバメート（化合物番号1911）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 3.48 (2H, q, J=7.3Hz), 3.41 (2H, q, J=7.0Hz), 2.15 (3H, s), 1.82-1.72 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 0.74-0.57 (4H, m)。
融点（℃）：119-121。

（実施例４３３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジイソプロピルカルバメート（化合物番号1920）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.61 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.85 (1H, m), 4.20-3.90 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.87-1.67 (1H, m), 1.45-1.20 (12H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：103-105。

（実施例４３４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-チオフェンスルホネート（化合物番号3792）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.89-7.82 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.22-7.13 (1H, m), 7.13-7.02 (2H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 1.99 (3H, s), 1.69-1.53 (1H, m), 0.70-0.48 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４３５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメチル(フェニル)カーバメート（化合物番号1946）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.40-7.25 (6H, m), 7.11-7.08 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 3.42 (3H, br.s), 2.15 (3H, br.s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.71-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジフェニルカーバメート（化合物番号1952）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.45-7.28 (11H, m), 7.16-7.09 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.11 (3H, s), 1.79-1.66 (1H, m), 0.69-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４３７）
O-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] S-メチルチオカーボネート（化合物番号1958）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.47 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４３８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエタンスルホネート（化合物番号2034）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 3.58 (2H, q, J=7.4Hz), 2.15 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 1.64 (3H, t, J=7.4Hz), 0.78-0.52 (4H, m)。
融点（℃）：96-97。

（実施例４３９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2051）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.94-6.83 (1H, m), 3.53 (2H, t, J=7.7Hz), 2.20-2.00 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 1.15(3H, t, J=7.7Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：70.5-71.5。

（実施例４４０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-プロパンスルホネート（化合物番号2060）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.18-7.07 (2H, m), 6.93-6.82 (1H, m), 3.75 (1H, septet, 7.0Hz), 2.15 (3H, S), 1.85-1.65 (1H, m), 1.65 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４４１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-オクタンスルホネート（化合物番号2066）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.07 (2H, m), 6.89-6.85 (1H, s), 3.60-3.50 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.15-1.98 (2H, m), 1.83-1.67 (1H, m), 1.58-1.15 (10H, m), 0.95-0.83 (3H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４４２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルクロロメタンスルホネート（化合物番号2072）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.18-7.09 (2H, m), 6.92-6.85 (1H, m), 5.02 (2H, s), 2.16 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４４３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,2-トリフルオロエタンスルホネート（化合物番号2136）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.19-7.05 (2H, m), 6.90 (1H, dd, J=6.6, 2.9Hz), 4.39 (2H, q, J=8.2Hz), 2.15 (3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４４４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2212）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.01-7.92 (2H, m), 7.62-7.53 (3H, m), 7.13-7.00 (2H, m), 6.85-6.77 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.58-1.45 (1H, m), 0.70-0.45 (4H, m)。
物性：ガム状。

（実施例４４５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2300）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.50-8.39 (2H, m), 8.33-8.20 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.15-7.00 (2H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 1.94 (3H, s), 1.65-1.45 (1H, m), 0.75-0.45 (4H, m)。
物性：ガム状。

（実施例４４６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゼンスルホネート（化合物番号2309）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.99-7.91 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.11-6.98 (4H, m), 6.80 (1H, dd, J=2.6Hz, 6.6Hz), 3.90 (3H, s), 1.95 (3H, s), 1.60-1.45 (1H, m), 0.70-0.45 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４４７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4,6-トリメチルベンゼンスルホネート（化合物番号2315）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.13-6.98 (4H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 2.70 (6H, s), 2.32 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.65-1.45 (1H, m), 0.78-0.44 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４４８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホネート（化合物番号2321）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.52 (1H, s), 7.28-7.20 (2H, m), 7.10-6.98 (2H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 4.16 (2H, septet, J=6.6Hz), 2.93 (1H, septet, J=6.6Hz), 1.93 (3H, s), 1.75-1.50 (1H, m), 1.35-1.20 (18H, m), 0.75-0.45 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４４９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾイル-5-イル 1,2-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2327）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.52-8.40 (1H, m), 8.15-8.07 (1H, m), 8.00-7.82 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.18 (2H, s), 7.15-6.97 (3H, m), 6.79 (1H, dd, J=7.0, 2.6Hz), 3.84 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.75-1.57 (1H, m), 0.74-0.45 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４５０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号3786）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.55 (1H, d, J=2.2Hz), 8.18 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.81 (1H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.61-1.48 (1H, m), 0.68-0.52 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４５１）
6-クロロ-3-[2-(2-クロロ-2-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2519）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42-7.15 (4H, m), 6.70 (1H, s), 2.80-2.62 (1H, m), 2.18-1.65 (2H, m)。
融点（℃）：175-177。

（実施例４５２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジクロロベンゼンスルホネート（化合物番号3780）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.09-8.08 (1H, m), 7.61-7.52 (3H, m), 7.12-7.01 (2H, m), 6.81-6.76 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.67-1.49 (1H, m), 0.82-0.60 (2H, m), 0.58-0.48 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４５３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 10H-フェノチアジン-10-カルボキシレート（化合物番号3720）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.76-7.67 (3H, m), 7.49-7.40 (3H, m), 7.40-7.23 (3H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 6.95-6.83 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.88-1.70 (1H, m), 0.85-0.57 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４５４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 9H-カルバゾール-9-カルボキシレート（化合物番号3714）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.40 (2H, d, J=7.4Hz), 8.02 (2H, d, J=7.0Hz), 7.99 (1H, s), 7.60-7.35 (4H, m), 7.13-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.90-1.73 (1H, m), 0.84-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：157-159。

（実施例４５５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリンカルボキシレート（化合物番号3708）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.32-7.02 (6H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.86 (1H, s), 4.72 (1H, s), 3.92 (1H, t, J=5.9Hz), 3.81 (1H, t, J=5.9Hz), 3.05-2.95 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.86-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４５６）
3-[3-(ベンジルオキシ)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2547）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48-7.25 (6H, m), 6.94-6.66 (4H, m), 5.07 (2H, s)。
融点（℃）：184-185。

（実施例４５７）
3-[4-(ベンジルオキシ)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2548）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48-7.28 (5H, m), 7.12-6.96 (4H, m), 6.58 (1H, s), 5.07 (2H, s)。
融点（℃）：170-180。

（実施例４５８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-チオモルホリンカルボキシレート（化合物番号3702）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 4.05-3.78 (4H, m), 2.75-2.64 (4H, m), 2.13 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４５９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジメチル-4-モルフォリンカルボキシレート（化合物番号3696）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.54 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.94-6.80 (1H, m), 4.17-3.97 (2H, m), 3.78-3.55 (2H, m), 2.95-2.60 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 1.35-1.15 (6H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４６０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3690）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 3.70-3.55 (8H, m), 2.14 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：102.5-103.5。

（実施例４６１）
6-クロロ-3-[(1-メチル-1H-インドール-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2565）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.29 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.13 (1H, d, J=2.9Hz), 6.85 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 6.23 (1H, d, J=2.9Hz), 4.87 (3H, s)。
融点（℃）：203-206。

（実施例４６２）
6-クロロ-3-[(1-メチル-1H-インドール-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2568）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=7.0Hz), 7.07 (1H, d, J=2.9Hz), 6.99 (1H, t, J=7.7Hz), 6.86 (1H, d, J=6,6Hz), 6.74 (1H, s), 6.44 (1H, d, J=2.9Hz), 3.80 (3H, s)。
融点（℃）：219-221。

（実施例４６３）
1-{4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン（化合物番号2570）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.94-7.86 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 6.75 (1H, s), 2.60 (3H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：182-184。

（実施例４６４）
1-{4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン O-メチルオキシム（化合物番号2571）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.59-7.51 (2H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.71 (1H, s), 3.95 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：189-192。

（実施例４６５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-フェニル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号3684）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.60 (1H, s), 7.35-7.23 (2H, m), 7.13-7.04 (2H, m), 7.00-6.80 (4H, m), 3.95-3.84 (2H, m), 3.84-3.72 (2H, m), 3.31-3.18 (4H, m), 2.15 (3H, s), 1.86-1.66 (1H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４６６）
4-{[4-(ベンゾイルオキシ)-6-クロロ-3-ピリダジニル]オキシ}-3-メチルフェニルベンゾエート（化合物番号3850）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.21-8.17 (4H, m), 7.72-7.48 (7H, m), 7.22-7.07 (3H, m), 2.21 (3H, s)。
融点（℃）：118-120。

（実施例４６７）
メチル 3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾエート（化合物番号2574）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.95 (1H,dd J=8.6, 2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=1.8Hz), 7.19 (1H, d, J=8.8Hz), 6.71 (1H, s), 3.87 (3H,s), 3.84 (3H, s)。
融点（℃）：115-123。

（実施例４６８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号3678）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.80-3.55 (4H, m), 2.54-2.40 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４６９）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2577）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20-7.10 (3H, m), 6.66 (1H, s), 5.01 (1H, m), 4.95 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.99 (3H, s)。
融点（℃）：183-186。

（実施例４７０）
6-クロロ-3-[（1，1-ジメチル-2，3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル）オキシ-4-ピリダジノール（化合物番号2585）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.15 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (2H, br.d, J=8.1Hz), 6.68 (1H, s), 2.89 (2H, t, J=7.3Hz), 1.96 (2H, t, J=7.3Hz), 1.27 (6H, s)。
融点（℃）：209-212。

（実施例４７１）
3-(3-ブロモ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2587）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.38 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.72 (1H, s), 2.22 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.85-0.72 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：234-235。

（実施例４７２）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2-メチル-3-ニトロフェノキシ）-4-ピリダジノール（化合物番号2589）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.80 (1H, d, J=8.4Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 6.77 (1H, s), 2.32 (3H, s), 1.99-1.88 (1H, m), 0.95-0.88 (2H, m), 0.74-0.70 (2H, m)。
融点（℃）：140-143。

（実施例４７３）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2592）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.7Hz), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 5.06 (2H, br.s), 4.88 (2H, br.s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：188-200。

（実施例４７４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3672）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7,53 (1H, s), 7.14-7.03 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.90-1.62 (7H, m), 1.55 (12H, s), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４７５）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2597）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.92 (1H, d, J=7.0Hz), 6.73 (1H, s), 2.24 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.06 (3H, s)。
融点（℃）：258-260。

（実施例４７６）
6-クロロ-3-(2-クロロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2599）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, s), 6.86 (1H, br,s), 2.29 (3H,s), 2.24 (3H, s), 1.99 (3H, s)。
融点（℃）：298-300。

（実施例４７７）
6-クロロ-3-(2-ヨード-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2600）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.06 (1H, s), 6.75 (1H, s), 2.40 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.09 (3H, s)。
融点（℃）：235（分解）。

（実施例４７８）
6-クロロ-3-(2-エチル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2601）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.95 (1H, s), 6.81 (1H, br.s), 2.32 (2H, q, J=7.5Hz), 2.24 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.04 (3H, t, J=7.5Hz)。
融点（℃）：188-195。

（実施例４７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート（化合物番号3666）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 3.99 (4H, s), 3.85-3.62 (4H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.65 (5H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４８０）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2605）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.91 (1H, s), 6.58 (1H, s), 5.00-4.90 (2H, bm), 2.27 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.96 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例４８１）
1-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 4-エチル 1,4-ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号3660）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.30-4.00 (2H, m), 3.35-3.02 (2H, m), 2.65-2.45 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.10-1.93 (3H, m), 1.93-1.65 (4H, m), 1.25 (3H, t, J=7.0Hz), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４８２）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ3-ピリダジニル)オキシ]-3,4,6-トリメチルフェニル}エタノン（化合物番号2607）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55 (1H, s), 6.72 (1H, s), 2.45 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例４８３）
6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2608）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.11 (1H, s), 6.65 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.05 (3H, s)。
融点（℃）：172-174。

（実施例４８４）
6-クロロ-3-(2,4-ジクロロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2609）
¹H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.91 (1H, s), 2.46 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.10 (3H, s)。

（実施例４８５）
6-クロロ-3-(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2614）
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.69 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.02 (6H, s)。
融点（℃）：238-240（分解）。

（実施例４８６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,3-ジメチルブタノエート（化合物番号2662）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.13-7.05 (2H, s), 6.88-6.82 (1H, s), 2.55 (2H, s), 2.12 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 1.15 (9H, s), 0.80-0.65 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：91-92。

（実施例４８７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アダマンタンカルボキシレート（化合物番号2671）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.12-7.05 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.08 (9H, s), 1.76 (7H, br.s), 0.85-0.45 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４８８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルアクリレート（化合物番号2677）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.48 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 6.46 (1H, br.s), 5.91 (1H, br.s), 2.13 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.81-1.68 (1H, m), 0.78-0.53(4H, m)。
融点（℃）：98-100。

（実施例４８９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモ-2-メチルプロパノエート（化合物番号2697）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.47 (1H, s), 7.11-7.08 (2H, m), 6.89-6.85 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.10 (6H, s), 1.77-1.69 (1H, m), 0.74-0.58 (4H, m)。
融点（℃）：69-71。

（実施例４９０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノエート（化合物番号2703）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.43 (1H, s), 7.13-7.05 (2H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 3.76 (2H, s), 2.13 (3H, s), 1.83-1.65 (1H, m), 1.50 (6H, s), 0.85-0.45 (4H, br. s)。
融点（℃）：112-115。

（実施例４９１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ブロモペンタノエート（化合物番号2709）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.83 (1H, s), 7.11-7.05 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 3.43 (2H, d, J=6.2Hz), 2.73 (2H, d, J=7.0Hz), 2.12 (3H, s), 2.04-1.93 (4H, m), 1.77-1.69 (1H, m), 0.74-0.56 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルヒドラトロぺート（化合物番号2715）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.42-7.20 (5H, m), 7.32 (1H, s), 7.15-7.02 (2H, m), 6.86-6.75 (1H, m), 4.20-4.00 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.66 (3H, d, J=7.0Hz), 1.70-1.50 (1H, m), 0.70-0.42 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例４９３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル (4-メトキシフェニル)アセテート（化合物番号2721）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.37 (1H, s), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.80 (3H, m), 3.91 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.73-1.60 (1H, m), 0.75-0.50 (4H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４９４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエチルサクシネート（化合物番号2727）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.08-6.92 (2H, m), 6.85-6.68 (1H, m), 6.55 (1H, s), 4.14 (2H, br.q, J=7.1Hz), 3.00 (1H, t, J=7.0Hz), 2.76 (1H, t, J=7.0Hz), 2.61 (2H, br. s), 1.98 (3H, s), 1.78-1.60 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7.1Hz), 0.75-0.40 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例４９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチル-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3654）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.14-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.35-4.10 (2H, m), 3.15-2.80 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.50 (4H, m), 1.35-1.06 (2H, m), 0.96 (3H, d, J=6.2Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４９６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3648）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.54-4.38(1H, m), 4.00-3.53 (4H, m), 2.30-1.90 (7H, m), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４９７）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] サクシネート（化合物番号2733）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.32(2H, s), 7.14-7.03(4H, m), 6.88-6.81(2H, m), 3.17(4H, s), 2.10(6H, s), 1.80-1.65(2H, m), 0.78-0.53(8H, m)。
物性：アメ状。

（実施例４９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメトキシアセテート（化合物番号2752）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.43 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 4.41 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.64-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例４９９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルフェノキシアセテート（化合物番号2758）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.42 (1H, s), 7.29-7.25 (2H, m), 7.23-6.96 (5H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 5.00 (2H, s), 2.08 (3H, s), 1.73-1.64 (1H, m), 0.71-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５００）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フェノキシプロパノエート（化合物番号2764）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.33(1H, s), 7.25-7.19 (2H, m), 7.17-7.04 (2H, m), 7.00-6.91 (3H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 5.09 (1H, q, J=6.6Hz), 2.05 (3H, s), 1.84 (3H, d, J=6.6Hz), 1.64-1.58 (1H, m), 0.68-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメトキシ(フェニル)アセテート（化合物番号2770）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56-7.51 (2H, m), 7.40-7.30 (4H, m), 7.12-7.02 (2H, m), 6.83-6.78 (1H, m), 5.10 (1H, s), 3.52 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.67-1.50 (1H, m), 0.70-0.43 (4H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-(メチルスルファニル)プロパノエート（化合物番号2776）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.42 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 3.07-2.83 (4H, m), 2.17 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルオキソ(2-チエニル)アセテート（化合物番号2782）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07 (1H, dd, J=1.5Hz, 4.1Hz), 7.77 (1H, dd, J=1.5Hz, 4.1Hz), 7.58 (1H, s), 7.22 (1H, t, J=4.0Hz), 7.10-7.02 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フルオロベンゾエート（化合物番号2788）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.17-8.09 (1H, m), 7.73-7.62 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.36-7.20 (2H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.76-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５０５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート（化合物番号2805）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20-8.05 (1H, m), 7.85-7.70 (1H, m), 7.59 (1H, s), 7.55-7.38 (2H, m), 7.15-7.00 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.88-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ヨードベンゾエート（化合物番号2814）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20-8.05 (2H, m), 7.60-7.44 (2H, m), 7.35-7.20 (1H, m), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.90-1.72 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号2820）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.13-8.09 (1H, m), 7.91-7.86 (1H, m), 7.76-7.72 (2H, m), 7.55 (1H, s), 7.11-7.06 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.86-1.71 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５０８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ベンジルベンゾエート（化合物番号2826）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.22-8.18 (1H, d, J=7.2Hz), 7.62-7.54(1H, t, J=7.6Hz), 7.44-7.06 (10H, m), 6.85-6.81 (1H, m), 4.46 (1H, s), 2.11 (3H, s), 1.80-1.67 (1H, m), 0.75-0.64 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５０９）
ビス[6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] フタレート（化合物番号2827）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.06 (2H, dd, J=6.0, 3.4Hz), 7.57 (2H, s), 7.25-7.15 (8H, m), 7.05-7.01 (2H, m), 2.14 (6H, s)。
融点（℃）：157-158。

（実施例５１０）
1-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 2-メチル 1,2-ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号3642）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.60 (0.5H, s), 7.59 (0.5H, s), 7.14-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 5.10-4.90 (1H, m), 4.32-4.06 (1H, m), 3.73 (1.5H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.40-3.05 (1H, m), 2.43-2.20 (1H, m), 2.15 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 2.00-1.20 (6H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５１１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ニトロベンゾエート（化合物番号2850）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.15-8.05 (1H, m), 7.95-7.72 (3H, m), 7.65 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：油状物。

（実施例５１２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フェノキシベンゾエート（化合物番号2856）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.35 (1H, dd, J=8.2, 1.8Hz), 8.15 (1H, dd, J=8.0, 1.8Hz), 7.74 (1H, dt, J=7.0, 1.4Hz), 7.61-7.21 (5H, m), 7.15-6.98 (4H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 2.09 (3H, s), 1.80-1.68 (1H, m), 0.70-0.61 (2H, m), 0.59-0.51 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５１３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロベンゾエート（化合物番号2868）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.18 (1H, d, J=1.8Hz), 8.10 (1H, d, J=8.1Hz), 7.68 (1H, br.d, J=9.2Hz), 7.57 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=8.1Hz), 7.08 (1H, d, J=5.8Hz), 7.07 (1H, d, J=3.7Hz), 6.85 (1H, dd, J=5.8, 3.7Hz), 2.15 (3H, s), 1.85-1.66 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５１４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フルオロベンゾエート（化合物番号2862）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.02 (1H, dd, J=6.2, 1.5Hz), 7.89 (1H, br.d, J=8.8Hz), 7.60-7.34 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例５１５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ブロモベンゾエート（化合物番号2874）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.33 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=8.0Hz), 7.82 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56 (1H, s), 7.43 (1H, t, J=8.0Hz), 7.13-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ヨードベンゾエート（化合物番号2880）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.54 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.20-8.15 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, s), 7.34-7.26 (1H, m), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５１７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号2900）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.47 (1H, s), 8.41 (1H, d, J=7.7Hz), 7.96 (1H, d, J=7.3Hz), 7.75-7.67 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.12-7.06 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.84-1.71 (1H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５１８）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] イソフタレート（化合物番号2906）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.02 (1H, s), 8.53 (2H, d, J=8.2Hz), 7.78 (1H, t, J=7.8Hz), 7.58 (2H, s), 7.08-7.06 (4H, m), 6.86-6.82 (2H, m), 2.14 (6H, s), 1.83-1.68 (2H, m), 0.78-0.69 (4H, m), 0.60-0.53 (4H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ニトロベンゾエート（化合物番号2918）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.05-9.04 (1H, m), 8.59-8.52 (2H, m), 7.79 (1H, t, J=7.7Hz), 7.59 (1H, s), 7.13-7.07 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.72 (1H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フェノキシベンゾエート（化合物番号2924）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.95-7.90 (1H, m), 7.80-7.78 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=8.0Hz), 7.40-7.30 (3H, m), 7.17-7.10 (1H, m), 7.09-7.03 (3H, m), 7.07 (1H, s), 6.87-6.82 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 0.78-0.66 (2H, m). 0.59-0.54 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５２１）
6-クロロ-3-（2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ）-4-ピリダジニル 4-フルオロベンゾエート（化合物番号2930）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.30-8.18 (2H. m), 7.59 (1H, s), 7.30-7.15 (2H, m), 7.15-7.02 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。398(M+), 370, 335, 275。
物性：アメ状。

（実施例５２２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-エチルベンゾエート（化合物番号2961）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.36 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.12-7.04 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 2.75 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.04 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.79-0.65 (2H, m), 0.61-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-プロピルベンゾエート（化合物番号2970）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.12 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.05 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 2.69 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.16 (3H, s), 1.85-1.60 (3H, m), 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.80-0.68 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５２４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-イソプロピルベンゾエート（化合物番号2976）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.14 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.05 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 3.01 (1H, septet, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 1.29 (6H, d, J = 7.0 Hz), 0.80-0.65 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５２５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブチルベンゾエート（化合物番号2982）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.12 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, s), 7.35 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.12-7.03 (2H, m), 6.89-6.81 (1H, m), 2.72 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.16 (3H, s), 1.85-1.57 (3H, m), 1.47-1.22 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号2988）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.34 (2H, d, J=8.8Hz), 7.83 (2H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.14-7.07 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.72 (1H, m), 0.79-0.71 (2H, m), 0.63-0.54 (2H, m)。
融点（℃）：127-128。

（実施例５２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-シアノベンゾエート（化合物番号2994）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.33 (2H, d, J=8.8Hz), 7.86 (2H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.14-7.07 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.79-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５２８）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] テレフタレート（化合物番号3001）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.39 (4H, s), 7.62 (2H, s), 7.10-7.07 (4H, m), 6.87-6.83 (2H, m), 2.15 (6H, s), 1.81-1.68 (2H, m), 0.78-0.70 (4H, m), 0.61-0.53 (4H, m)。
融点（℃）：247-249。

（実施例５２９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル [1,1'-ビフェニル]-4-カルボキシレート（化合物番号3016）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.31-8.23 (2H, m), 7.79-7.74 (2H, m), 7.67-7.62 (3H, m), 7.54-7.42 (3H, m), 7.09-7.06 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.84-1.75 (1H, m), 0.77-0.56 (4H, m)。
融点（℃）：135-137。

（実施例５３０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート（化合物番号3022）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.28 (2H, d, J=9.2Hz), 7.59 (1H, s), 7.38 (2H, d, J=9.2Hz), 7.14-7.04 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５３１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(ベンジルオキシ)ベンゾエート（化合物番号3028）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.16 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.60 (1H, s), 7.50-7.30 (5H, m), 7.10-7.03 (4H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 5.17 (2H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５３２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3034）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.93-7.85 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.57-7.44 (1H, m), 7.32-7.21 (1H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.81-1.73 (1H, m), 0.76-0.72 (2H, m), 0.60-0.56 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５３３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号3040）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.36-8.28 (1H, m), 7.99-7.92 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.49-7.41 (1H, m), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.84-1.72 (1H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５３４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジメチルベンゾエート（化合物番号3046）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.00-7.96 (1H, m), 7.54 (1H, s), 7.45-7.41 (1H, m), 7.27-7.20 (1H, m), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.57 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.86-1.72 (1H, m), 0.79-0.69 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５３５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロ-2-メチルベンゾエート（化合物番号3052）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.04 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.54 (1H, s), 7.33-7.25 (1H, m), 7.13-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.73 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.79-0.68 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2，4-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3058）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.23-8.12 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.10-6.94 (4H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.81-1.73 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５３７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロ-2-フルオロベンゾエート（化合物番号3064）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07 (1H, dd, J=7.4Hz, 8.5Hz), 7.55 (1H, s), 7.38-7.22 (2H, m), 7.14-7.03 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５３８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号3070）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.30-8.22 (1H, m), 7.61-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, m), 1.83-1.69 (1H, m), 0.78-0.70 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５３９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロ-4-フルオロベンゾエート（化合物番号3076）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.25-8.18 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.34-7.29 (1H, m), 7.19-7.05 (3H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, m), 1.84-1.70 (1H, m), 0.79-0.68 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５４０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモ-2-クロロベンゾエート（化合物番号3082）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.01 (1H, d, J=8.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.8Hz), 7.60-7.55 (2H, m), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.77-0.71 (2H, m), 0.62-0.56 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５４１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモ-2-メチルベンゾエート（化合物番号3088）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.56-7.48 (3H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.79-0.71 (2H, m), 0.64-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５４２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジメチルベンゾエート（化合物番号3094）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.11 (1H, d, J = 8.9Hz), 7.57 (1H, s), 7.16-7.13 (2H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.67-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５４３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジクロロベンゾエート（化合物番号3100）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.10 (1H, d, J=2.2Hz), 7.60-7.45 (3H, m), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：128-130。

（実施例５４４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ブロモ-2-クロロベンゾエート（化合物番号3106）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20 (1H, d, J=2.2Hz), 7.68 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.4Hz), 7.54 (1H, s), 7.43 (1H, d, J=8.4Hz), 7.14-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.87-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５４５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモ-5-メトキシベンゾエート（化合物番号3112）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.67-7.57 (3H, m), 7.12-7.00 (3H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.87-1.75 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５４６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3129）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.99 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.37-7.30 (1H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.86-1.72 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.62-0.54 (2H, m)。
物性：油状物。

（実施例５４７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3138）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.68-7.50 (2H, m), 7.15-7.00 (4H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５４８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロ-6-フルオロベンゾエート（化合物番号3144）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.57-7.00 (5H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.90-1.75 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５４９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジクロロベンゾエート（化合物番号3150）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.43-7.41 (3H, m), 7.11-7.08 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.85-1.77 (1H, m), 0.74-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５５０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジメチルベンゾエート（化合物番号3156）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.48(1H, s), 7.32 (1H, dd, J=8.4, 7.0Hz), 7.15-7.07 (3H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 2.53 (6H, s), 2.16(3H, s), 1.84-1.76 (1H, m), 0.75-0.69 (2H, m), 0.62-0.57 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５５１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジメトキシベンゾエート（化合物番号3162）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.39 (1H, t, J=8.8Hz), 7.09-7.07 (2H, m), 6.85-6.81 (1H, m), 6.62 (2H, d, J=6.6Hz), 3.84 (6H, s), 2.17 (3H, s), 1.96-1.81 (1H, m), 0.74-0.55 (4H, m)。
融点（℃）：127-128。

（実施例５５２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3168）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.10-7.99 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.43-7.25 (1H, m), 7.15-7.02 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５５３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フルオロ-4-メチルベンゾエート（化合物番号3185）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.83 (1H, d, J=9.9Hz), 7.59 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J=7.3Hz, 7.7Hz), 7.15-7.00 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.39 (3H, d, 1.5Hz), 2.15 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５５４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4-ジクロロベンゾエート（化合物番号3194）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.29 (1H, d, J=1.8Hz), 8.03 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.65 (1H, d, J=8.4Hz), 7.57 (1H, s), 7.15-7.02 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.78-0.47 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５５５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロ-3-ニトロベンゾエート（化合物番号3200）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.69 (1H, d, J=1.8Hz), 8.33 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 7.78 (1H, d, J=8.4Hz), 7.57 (1H, s), 7.10-7.05 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.77-1.69 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５５６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3217）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.80-7.65 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.32-7.00 (3H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５５７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジクロロベンゾエート（化合物番号3226）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.07 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.69 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.55 (1H, s), 7.13-7.00 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.60 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
融点（℃）：168-174。

（実施例５５８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3243）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.82 (2H, s), 7.56(1H, s), 7.32 (1H, s,), 7.13-7.04 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.41 (6H, s), 2.16(3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.63-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：117-119。

（実施例５５９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメトキシベンゾエート（化合物番号3252）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.08-7.06 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 6.78-6.75 (1H, m), 3.86 (6H, s), 2.16 (3H, s), 1.86-1.72 (1H, m), 0.80-0.72 (2H, m), 0.63-0.54 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５６０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4,6-トリクロロベンゾエート（化合物番号3258）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.55 (1H, s), 7.46 (2H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.86-1.72 (1H, m), 0.78-0.67 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５６１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4,5-トリメトキシベンゾエート（化合物番号3264）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.45 (2H, s), 7.14-7.04 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.94 (6H, s), 2.16 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.63-0.54 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５６２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ナフトエート（化合物番号3270）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.02 (1H, d, J=8.4Hz), 8.55 (1H, d, J=7.3Hz), 8.17 (1H, d, J=8.0Hz), 7.95 (1H, d, J=8.0Hz), 7.75-7.54 (4H, m), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.93-1.75 (1H, m), 0.83-0.52 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５６３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ナフトエート（化合物番号3276）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.81 (1H, s), 8.18 (1H, dd, J=1.5Hz, 8.5Hz), 8.05-7.87 (3H, m), 7.70-7.52 (3H, m), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.90-1.73 (1H, m), 0.83-0.53 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５６４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキシレート（化合物番号3282）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.25 (1H, s), 7.08-7.06 (2H, m), 6.96 (1H, s), 6.86-6.81 (1H, m), 6.24-6.21 (1H, m), 3.97 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.87-1.72 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：143-144。

（実施例５６５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ブロモ-2-フロエート（化合物番号3288）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.43 (1H, d, J=3.7Hz), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 6.59 (1H, d, J=3.7Hz), 2.15 (3H, s), 1.83-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５６６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フロエート（化合物番号3294）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.30 (1H, t, J = 0.7 Hz), 7.57-7.53 (1H, m), 7.55 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.92-6.81 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, s), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５６７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-tert-ブチル-2-メチル-3-フロエート（化合物番号3300）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 6.33 (1H, s), 2.64 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.78-1.73 (1H, m), 1.29 (9H, s), 0.75-0.57 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５６８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-メチル-2-(トリフルオロメチル)-3-フロエート（化合物番号3306）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 6.64 (1H, s), 2.42 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 0.78-0.68 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５６９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-(4-クロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3-フロエート（化合物番号3312）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.70-7.66 (2H, m), 7.56 (1H, s), 7.47-7.42 (2H, m), 7.19 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５７０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロ-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3318）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.68 (1H, d, J=5.5Hz), 7.58 (1H, s), 7.14 (1H, d, J=5.5Hz), 7.11-7.03 (2H,m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５７１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3324）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65-7.55 (2H, m), 7.13-6.95 (3H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５７２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-エトキシ-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3330）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.62 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.5Hz), 7.08-7.06 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=5.5Hz), 6.86-6.81 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7.0Hz), 2.17 (3H, s), 1.86-1.75 (1H, m), 1.46 (3H, t, J=7.0Hz), 0.75-0.55 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５７３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-クロロ-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3336）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.86 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.57 (1H, s), 7.14-7.03 (3H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, m), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５７４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ブロモ-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3342）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.80 (1H, d, J=4.0Hz), 7.57 (1H, s), 7.19 (1H, d, J=4.0Hz), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５７５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-メチル-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3348）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.87 (1H, d, J=3.7Hz), 7.57 (1H, s), 7.12-7.00 (2H, m), 6.93-6.87 (2H, m), 2.58 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５７６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-アセチル-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3354）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.02 (1H, d, J=4.0Hz), 7.72 (1H, d, J=4.0Hz), 7.58 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.79-1.71 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５７７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ニトロ-3-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3360）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.52 (1H, d, J=1.8Hz), 8.43 (1H, d, J=1.8Hz), 7.56 (1H, s), 7.13-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５７８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4,5-ジブロモ-2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3366）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.84 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.79-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3372）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.42-8.40 (1H, m), 7.70-7.66 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.47-7.41 (1H, m), 7.13-7.05 (2H, m), 6.88-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.84-1.70 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.64-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５８０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシ-3-チオフェンカルボキシレート（化合物番号3378）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.33 (1H, d, J=3.5Hz), 7.59 (1H, s), 7.09-7.06 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 6.38 (1H, d, J=3.5Hz), 3.93 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.82-1.74 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
融点（℃）：146-149。

（実施例５８１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ベンジル-3-tert-ブチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート（化合物番号3384）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.44 (1H, s), 7.21 (5H, s), 7.09-7.06 (2H, m), 6.98 (1H, s), 6.85-6.80 (1H, m), 5.72 (2H, s), 2.08 (3H, s), 1.76-1.64 (1H, m), 1.36 (9H, s), 0.75-0.64 (2H, m), 0.59-0.50 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５８２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート（化合物番号3390）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.62 (1H, s), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 3.86 (3H, s), 2.52(3H, s), 2.14 (3H, s), 1.84-1.77 (1H, m), 0.75-0.67 (2H, m), 0.60-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５８３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-(2-クロロフェニル)-5-メチル-4-イソキサゾールカルボキシレート（化合物番号3396）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.48-7.42 (2H, m), 7.41-7.30 (2H, m), 7.08-7.06 (2H, m), 6.83-6.78 (1H, m), 2.89 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.67-1.53 (1H, m), 0.68-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５８４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシレート（化合物番号3402）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.91-6.84 (1H, m), 3.08 (3H, s), 2.14(3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.80-0.72 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５８５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 6-メチル-2-ピリジンカルボキシレート（化合物番号3408）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.12 (1H, d, J=7.7Hz), 7.82 (1H, t, J=7.7Hz), 7.55 (1H, s), 7.46 (1H, d, J=7.7Hz), 7.12-7.02 (2H, m), 6.85-6.76 (1H, m), 2.71 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.87-1.74 (1H, m), 0.82-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５８６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5-ブチル-2-ピリジンカルボキシレート（化合物番号3414）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.67 (1H, br.s), 8.22 (1H, d, J=7.7Hz), 7.74 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.53 (1H, s), 7.08-7.05 (2H, m), 6.83-6.78 (1H, m), 2.75 (2H, t, J=7.7Hz), 2.15 (3H, s), 1.84-1.59 (3H, m), 1.48-1.32 (2H, m), 0.95 (3H, t, J=7.0Hz), 0.75-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５８７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルニコチネート（化合物番号3420）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.42-9.41 (1H, m), 8.91 (1H, dd, J = 4.8, 0.8 Hz), 8.50-8.44 (1H, m), 7.60 (1H, s), 7.56-7.49 (1H, m), 7.13-7.04 (2H, m), 6.88-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.81-0.70 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５８８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロニコチネート（化合物番号3426）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.66 (1H, dd, J=4.8, 2.0Hz), 8.45 (1H, dd, J=7.7, 2.0Hz), 7.59 (1H, s), 7.45 (1H, dd, J=7.7, 4.8Hz), 7.14-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.84-1.70 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例５８９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルニコチネート（化合物番号3432）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.74 (1H, dd, J = 4.8, 1.5 Hz), 8,46 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.58 (1H, s), 7.34 (1H, dd, J = 7.7, 4.8 Hz), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.93 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.83-1.67 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フェノキシニコチネート（化合物番号3438）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.50 (1H, dd, J=7.8, 2.2Hz), 8.39 (1H, dd, J=4.8, 2.2Hz), 7.61 (1H, s), 7.46-7.38 (2H, m), 7.29-7.20 (1H, m), 7.19-7.04 (5H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 1.36 (9H, s), 0.75-0.65 (2H, m), 0.58-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-(メチルスルファニル)ニコチネート（化合物番号3444）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.70 (1H, dd, J = 4.9, 1.8 Hz), 8.47 (1H, dd, J = 7.7, 1.8 Hz), 7.63 (1H, s), 7.16 (1H, dd, J = 7.7, 4.8 Hz), 7.12-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.84-1.71 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-(アリルスルファニル)ニコチネート（化合物番号3450）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.67 (1H, dd, J=4.8, 1.8Hz), 8.46 (1H, dd, J=8.2, 1.8Hz), 7.62 (1H, s), 7.16 (1H, dd, J=8.2, 4.8Hz), 7.09-7.04 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 6.10-5.90 (1H, m), 5.33 (1H, dd, J=16.8, 1.6Hz), 5.12 (1H, dd, J=11.0, 1.2Hz), 3.91 (1H, dd, J=6.8, 1.2Hz), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.78-0.71 (2H, m), 0.60-0.51 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-(フェニルスルファニル)ニコチネート（化合物番号3456）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.50 (1H, s), 8.47 (1H, d, J=2.6Hz), 7.65 (1H, s), 7.59-7.51 (2H, m), 7.48-7.41 (3H, m), 7.17-7.05 (3H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.89-1.74 (1H, m), 0.82-0.70 (2H, m), 0.65-0.54 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(トリフルオロメチル)ニコチネート（化合物番号3462）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.42 (1H, s), 9.08 (1H, d, J=5.1Hz), 7.79 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, s), 7.14-7.06 (2H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.84-1.72 (1H, m), 0.79-0.71 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
融点（℃）：92-93。

（実施例５９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 6-クロロニコチネート（化合物番号3468）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.19 (1H, d, J=2.0), 8.40 (1H, dd, J=8.4, 2.6), 7.59 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=8.4Hz), 7.10-7.08 (1H, m), 7.07 (1H, s), 6.87-6.82 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.79-1.65 (1H, m), 0.79-0.70 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジクロロニコチネート（化合物番号3474）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.46 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.67 (1H, s), 7.52 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.13-7.02 (2H, m), 6.90-6.75 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.68 (1H, m), 0.85-0.48 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例５９７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロ-6-メチルニコチネート（化合物番号3480）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.37 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.58 (1H, s), 7.27 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.14-7.08 (2H, m), 6.89-6.80 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.68-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 5,6-ジクロロニコチネート（化合物番号3486）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.07 (1H, d, J=2.2Hz), 8.50 (1H, d, J=2.2Hz), 7.57 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.75-0.70 (2H, m), 0.58-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例５９９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロイソニコチネート（化合物番号3492）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.68 (1H, d, J=5.0Hz), 8.05 (1H, s), 7.95-7.92 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.77-1.68 (1H, m), 0.75-0.71 (2H, m), 0.58-0.56 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例６００）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ベンゾフラン-2-カルボキシレート（化合物番号3498）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.86-7.75 (2H, m), 7.68-7.51 (3H, m), 7.38 (1H, dd, J = 7.7, 7.0 Hz), 7.12-7.05 (2H, m), 6.89-6.80 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.86-1.73 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.64-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート（化合物番号3504）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.34 (1H, s), 7.94 (2H, m), 7.64 (1H, s), 7.59-7.42 (2H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.88-1.72 (1H, m), 0.77-0.71 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：105-107。

（実施例６０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-ベンゾチアゾール-6-カルボキシレート（化合物番号3510）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：9.24 (1H, s), 8.89 (1H, d, J=1.4 Hz), 8.36 (1H, dd, J=8.4, 1.4 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.65 (1H, s), 7.09-7.06 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.86-1.73 (1H, m), 0.78-0.72 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６０３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキシレート（化合物番号3516）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.85 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 7.60-7.59 (2H, m), 7.09-7.06 (2H, m), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.86-6.82 (1H, m), 6.10 (2H, s), 2.15 (3H, s), 1.86-1.74 (1H, m), 0.79-0.70 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例６０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-イソキノリンカルボキシレート（化合物番号3522）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.45 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.78-7.70 (2H, m), 7.61-7.53 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.12-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 6.66 (1H, d, J = 7.3 Hz), 2.15 (3H, s), 1.81-1.66 (1H, m), 0.79-0.67 (2H, m), 0.63-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６０５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル tert-ブチル(メチル)カルバメート（化合物番号3528）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.51 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.11 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 1.47 (9H, s), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：113-115。

（実施例６０６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジブチルカルバメート（化合物番号3534）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 3.50-3.26 (4H, m), 2.13 (3H, s), 1.87-1.50 (5H, m), 1.50-1.15 (4H, m), 1.10-0.85 (6H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルベンジル(メチル)カルバメート（化合物番号3540）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (0.5H, s), 7.57 (0.5H, s), 7.40-7.20 (5H, m), 7.15-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 4.68 (1H, s), 4.57 (1H, s), 3.08 (1.5H, s), 3.02 (1.5H, s), 2.15 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.45 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６０８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルシアノメチル(メチル)カルバメート（化合物番号3546）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (0.4H, s), 7.56 (0.6H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.42 (0.8H, s), 4.36 (1.2H, s), 3.30 (1.8H, s), 3.19 (1.2H, s), 2.14 (3H, s), 1.85-1.62 (1H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６０９）
エチル N-({[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル]オキシ}カルボニル)-N-メチルグリシネート（化合物番号3552）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.61 (0.5H, s), 7.60 (0.5H, s), 7.15-7.02 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.28-4.11 (4H, m), 3.23 (1.5H, s), 3.13 (1.5H, s), 2.15 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 1.31-1.18 (3H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメチル(2-ピリジニル)カルバメート（化合物番号3558）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.35-8.25 (1H, m), 7.70-7.55 (1H, m), 7.05-6.90 (5H, m), 6.85-6.74 (1H, m), 3.56 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.72-1.55 (1H, m), 0.75-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：140-147。

（実施例６１１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3636）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.70-3.60 (2H, m), 3.60-3.45 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.86-1.70 (1H, m), 1.70-1.50 (6H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(2-クロロエチル)カルバメート（化合物番号3570）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.58 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 3.98-3.70 (8H, m), 2.13 (3H, s), 1.82-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：166-167。

（実施例６１３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジアリルカルバメート（化合物番号3576）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.12-7.04 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 6.00-5.70 (2H, m), 5.30-5.15 (4H, m), 4.10-3.93 (4H, m), 2.13 (3H, s), 1.85-1.68 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(シアノメチル)カルバメート（化合物番号3582）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.54 (2H, s), 4.48 (2H, s), 2.13 (3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(2-シアノエチル)カルバメート（化合物番号3588）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.61 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 3.91 (2H, t, J=6.6Hz), 3.77 (2H, t, J=6.2Hz), 2.85 (2H, t, J=6.6Hz), 2.78 (2H, t, J=6.2Hz), 2.13 (3H, s), 1.80-1.63 (1H, m), 0.82-0.53 (4H, m)。
融点（℃）：159-161。

（実施例６１６）
エチル N-({[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル]オキシ}カルボニル)-N-(2-エトキシ-2-オキソエチル)グリシネート（化合物番号3594）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65 (1H, s), 7.13-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.33-4.05 (8H, m), 2.12 (3H, s), 1.83-1.65 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7.3Hz), 1.19 (3H, t, J=7.3Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(2-メトキシエチル)カルバメート（化合物番号3600）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.80-3.50 (8H, m), 3.32 (6H, s), 2.15 (3H, s), 1.86-1.69 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルビス(2-エトキシエチル)カルバメート（化合物番号3606）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.78-3.55 (8H, m), 3.46 (4H, q, J=6.9Hz), 2.14 (3H, s), 1.87-1.65 (1H, m), 1.15 (3H, t, J=6.9Hz), 1.14 (3H, t, J=6.9Hz), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート（化合物番号3612）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.13-7.02 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.38-4.05 (4H, m), 2.45-2.29 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：134-136。

（実施例６２０）
1-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 2-メチル 1,2-ピロリジンジカルボキシレート（化合物番号3618）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.65 (0.5H, s), 7.62 (0.5H, s), 7.15-7.02 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.63-4.57 (0.5H, m), 4.51-4.44 (0.5H, m), 3.91-3.55 (2H, m), 3.75 (1.5H, s), 3.65 (1.5H, s), 2.50-1.90 (4H, m), 2.15 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 1.90-1.69 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６２１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ヒドロキシ-1-ピロリジンカルボキシレート（化合物番号3624）
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.60 (1H, s), 7.13-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.65-4.52 (1H, m), 3.85-3.55 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.13-2.00 (2H, m), 1.87-1.70 (2H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。

（実施例６２２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1126）
（１） 2,3,5-トリメチルフェニルアセテート
2,3,5−トリメチルフェノール15.09g（0.1108モル）をジクロロメタン（150mL）に溶かし、ピリジン17.82mL（0.2204モル）、次いで無水酢酸20.78mL（0.2202モル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、2,3,5-トリメチルフェニルアセテートを20.08g（0.1127モル、収率定量的）得た。

（２） 1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン
（１）で得られた2,3,5-トリメチルフェニルアセテート13.83g（77.60ミリモル）に、氷冷下、攪拌しながら、塩化アルミニウム20.69g（155.2ミリモル）を少しずく加えた。この混合物を100℃に加熱しながら一晩攪拌した。放冷後、反応混合物を少しずつ氷水に加えた。この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノンを12.75g（71.55ミリモル、収率92.20％）得た。

（３） 1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン
（２）で得られた1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン8.00g（44.9ミリモル）をアセトン（100mL）に溶かし、炭酸カリウム18.6g（135ミリモル）、次いで沃化メチル8.40mL（135ミリモル）を加え、27時間30分加熱還流した。さらに炭酸カリウム18.6g（135ミリモル）、沃化メチル8.40mL（135ミリモル）を追加し、６時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物に水（100mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノンを8.04g（41.9ミリモル、収率93.3％）得た。

（４） 1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノール
（３）で得られた1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン5.01g（26.1ミリモル）をメタノール（100mL）に溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム1.00g（26.5ミリモル）を加え、氷冷下2時間30分攪拌した。反応混合物を氷水400mLに注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノール4.35ｇ（22.4ミリモル、収率85.8％）を得た。

（５） 2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン
（４）で得られた1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノール0.652g（3.36ミリモル）に攪拌しながら塩化オキサリル0.150mL（1.72ミリモル）を滴下し、100℃で2時間攪拌した。次いで、反応混合物にジクロロメタン（1mL）及びトリエチルアミン（3mL）を加え、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を氷水60mlに注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼンを0.620g（2.91ミリモル、収率86.6％）得た。

（６） 3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼン（3-methoxy-1,2,5-trimethyl-4-vinylbenzene）
（５）で得られた2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼンを0.620g（2.91ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF, 6mL)に溶かし、炭酸カリウム1.20g（8.70ミリモル）を加えて9時間加熱還流した。反応混合物を氷水50mlに注入し、ヘキサンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼンを0.360g（2.05ミリモル、収率70.4％）得た。

（７） 2-シクロプロピル-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン
乾燥ジクロロメタン（5mL）にジエチル亜鉛（0.99mol/Lヘキサン溶液）3.07mL(3.04ミリモル)を加え、氷冷下攪拌しながらトリフルオロ酢酸0.23mL（3.0ミリモル）のジクロロメタン（2.5mL）溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、氷冷下で30分攪拌し、ジヨードメタン0.24mL（3.0ミリモル）を滴下した。次いで（６）で得られた3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼンを0.268g（1.52ミリモル）のジクロロメタン（3mL）溶液を滴下し、氷冷下で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、希塩酸で酸性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=25:1にて展開)で精製し、2-シクロプロピル-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼンを0.212g（1.12ミリモル、収率73.7％）得た。

（８） 2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノール
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 134mg(3.35ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール0.26mL(3.5ミリモル)をゆっくり滴下した。30分間撹拌後、（7）により得られた2-シクロプロピル-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン0.212g（1.12ミリモル）の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を滴下し、160℃で5時間加熱撹拌した。放冷後反応混合物を水に注入し、希塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=25:1にて展開)により精製し、2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノールを179mg（1.02ミリモル、収率91.1％）得た。

（９） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノール179mg（1.02ミリモル）、1,4-ジオキサン（5mL）及びジメチルスルホキシド（5mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド125mg（1.12ミリモル）を加え、10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド167mg（1.01ミリモル）を加え、室温で3日間放置した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を263mg得た。

（１０） 4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（９）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物263mg、及びオキシ塩化リン3.0mL（32ミリモル）を混合し、室温で一晩攪拌した。反応混合物にジクロロメタンと水を加え、攪拌した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジンを198mg（0.613ミリモル、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイドからの収率60.7％）得た。また、3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドを43.8mg（0.144ミリモル、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイドからの収率14.2％）得た。

（１１） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1126、工程Ａ−３及びＡ−４）
（１０）で得られた4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジンを198mg（0.613ミリモル）をジメチルスルホキシド（10mL）に溶かし、酢酸ナトリウム251mg（3.06ミリモル）を加えて120℃で4時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水に注入し、希塩酸で酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=1:2にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物1126）を116mg（0.380ミリモル、収率62.0％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.67 (1H, s), 6.62 (1H, s), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.75-0.62 (2H, m), 0.60-0.45 (2H, m)。
融点（℃）：212-219。

（実施例６２３）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1128）
（１） 1-[2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニル]エタノン
実施例６２２（２）で得られた1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン2．00g（11.2ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド(8mL)に溶かした。この溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム0.488g(11.2ミリモル)を加え、そのまま氷冷下で10分間撹拌した後、臭化ベンジル1.92g(11.2ミリモル)をゆっくり滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-[2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニル]エタノンを2.36g(8.81ミリモル、収率78.7％)得た。

（２） 2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニルアセテート
（１）で得られた1-[2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニル]エタノン500mg（1.87ミリモル）をジクロロメタン（3mL）に溶かし、m-クロロ過安息香酸921mg(純度70-75％、3.73-3.99ミリモル)のジクロロメタン（6mL）溶液を加え、室温で2日間攪拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニルアセテートを560mg得た。

（３） 2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェノール
（２）で得られた2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニルアセテート560mgをエタノール（15mL）に溶かし、2規定水酸化ナトリウム水溶液を加え室温で一晩、60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に注入した。ここに1規定塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェノールを290mg(1.20ミリモル、1-[2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェニル]エタノンからの収率64.2％)得た。

（４） 3-(ベンジルオキシ)-2-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン
（３）で得られた2-(ベンジルオキシ)-3,4,6-トリメチルフェノール290mg(1.20ミリモル)をアセトン（3mL）に溶かし、炭酸カリウム350mg（2.54ミリモル）を加え、室温で15分間攪拌した。次いで沃化メチル0.180mL（2.89ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=10:1にて展開)により精製し、3-(ベンジルオキシ)-2-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼンを196mg（0.766ミリモル、収率63.8％）得た。

（５） 2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノール
（４）で得られた3-(ベンジルオキシ)-2-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン180mg（0.703ミリモル）をメタノール（3mL）に溶かし、この溶液に5％パラジウム-炭素0.10gを加え、水素雰囲気下（1気圧）、4時間攪拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮した。2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノール90.7mg（0.546ミリモル、収率77.7％）を得た。

（６） 6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
（５）で得られた2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノール90.0mg（0.542ミリモル）、1,4-ジオキサン（1.5mL）及びジメチルスルホキシド（1.5mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド73.5mg（0.656ミリモル）を加え、氷冷下15分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド93.2mg（0.565ミリモル）を加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を140mg得た。

（７） 4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（６）により得られた6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物140mg、及びオキシ塩化リン0.25mL（2.7ミリモル）を混合し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジンを111mg（0.355ミリモル、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイドからの収率62.8％）得た。また、3-クロロ-6-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドを38.3mg（0.130ミリモル、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイドからの収率23.0％）得た。

（８） 6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1128、工程Ｂ−４）
（７）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)ピリダジンを111mg（0.355ミリモル）のジメチルスルホキシド(10mL)溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.3mL(0.6ミリモル)加え、室温にて2時間30分攪拌した。この反応混合物を氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をエーテルで洗浄し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号1128)を38.9mg(0.132ミリモル、収率37.2％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.73 (1H, s), 6.67 (1H, s), 3.69 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.09 (3H, s)。
融点（℃）：209-210。

（実施例６２４）
6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2529）及び6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2542）
（１） 1-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]エタノン
市販の1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン3.39g（24.9ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド(25mL)に溶かし、氷冷下、60%水素化ナトリウム1.52g(38.0ミリモル)を加え、氷冷下で20分間撹拌した。ここに、クロロ(メトキシ)メタン3.00mL(39.5ミリモル)をゆっくり滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]エタノンを4.33g(24.1ミリモル、収率96.8％)得た。

（２） 2-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]-3-メチル-2-ブタノール
（１）で得られた1-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]エタノン1.00g(5.56ミリモル)を乾燥テトラヒドロフラン（3mL）に溶かし、窒素雰囲気下、氷冷下、2mol/Lイソプロピルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液2.8mL（5.6ミリモル）を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で1時間30分攪拌した。反応混合物を水に注入し、希塩酸で酸性とした後、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、2-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]-3-メチル-2-ブタノールを0.522g(2.33ミリモル、収率41.9％)得た。

（３） 6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド等を含む混合物
（２）で得られた2-[2-(メトキシメトキシ)フェニル]-3-メチル-2-ブタノールを0.522g(2.33ミリモル)をジクロロメタン（3mL）に溶かし、氷冷下、トリエチルアミン0.50mL（3.6ミリモル）、次いで、メタンスルホニルクロライド0.25mL（3.2ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノール等を含む粗生成物を186mg得た。この粗生成物132mgを1,4-ジオキサン（2mL）及びジメチルスルホキシド（2mL）と混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド100mg（0.893ミリモル）を加えた。次いで、この混合物に3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド119mg（0.721ミリモル）を加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド等を含む混合物を220mg得た。

（４） 4,6-ジクロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン及び4,6-ジクロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）で得られた6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド等を含む混合物200mgをクロロホルム（0.4mL）に溶かし、オキシ塩化リン0.40mL（4.3ミリモル）を混合し、70℃で2時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：アセトン=20:1にて3回展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン（純度86％、4,6-ジクロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジンを14％含む）を23mg、及び4,6-ジクロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン（純度81％、4,6-ジクロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジンを19％含む）を50mg得た。

（５） 6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2529、工程Ａ−３及びＡ−４）
（４）で得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジン（純度86％、4,6-ジクロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジンを14％含む）23mgをジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、酢酸ナトリウム80mg（0.98ミリモル）を加えて60℃で9時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水に注入し、希塩酸で酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=1:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物2529、純度91％、9％の6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノールを含む）を4.5mg得た。また、純度77％の6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（23％の6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノールを含む）を11.0mg得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.05 (4H, m), 6.59 (1H, s), 5.90 (1H, s), 5.04 (1H, s), 2.71 (1H, septet, J=6.9Hz), 0.98 (6H, d, J=6.9Hz)。
物性：アモルファス。

（６） 6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2542、工程Ａ−３及びＡ−４）
（４）で得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン（純度81％、4,6-ジクロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]ピリダジンを19％含む）50mgをジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、酢酸ナトリウム68mg（0.83ミリモル）を加えて50℃で11時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水に注入し、希塩酸で酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物2542、純度86％、14％の6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノールを含む）を40.2mg得た。また、純度73％の6-クロロ-3-[2-(1,2-ジメチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（27％の6-クロロ-3-[2-(1-イソプロピルビニル)フェノキシ]-4-ピリダジノールを含む）を3.7mg得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.38-7.05 (4H, m), 6.59 (1H, s), 1.78 (3H,s), 1.62 (3H, s), 1.46 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例６２５）
6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2540）
（１） 1-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-1-プロパノール
市販の2-メトキシベンズアルデヒド1.01g（7.43ミリモル）に、窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン（3mL）を加え氷冷した。ここに2mol/Lイソプロピルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液3.8mL（7.6ミリモル）を滴下した。滴下終了後、反応混合物を氷冷下1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、希塩酸で酸性とした後、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-1-プロパノールを1.00g(5.56ミリモル、収率74.8％)得た。

（２） 1-(1-クロロ-2-メチルプロピル)-2-メトキシベンゼン
（１）で得られた1-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-1-プロパノールを630mg(3.50ミリモル)をジクロロメタン（3mL）に溶かし、トリエチルアミン0.70mL（5.0ミリモル）、次いでメタンスルホニルクロライド0.35mL（4.5ミリモル）を加え1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(1-クロロ-2-メチルプロピル)-2-メトキシベンゼンを720mg得た。

（３） 1-メトキシ-2-(2-メチル-1-プロペニル)ベンゼン
（２）で得られた1-(1-クロロ-2-メチルプロピル)-2-メトキシベンゼン410mgを乾燥N,N-ジメチルホルムアミド（8mL）に溶かし、ここに氷冷下カリウム tert-ブトキシド395mg（3.52ミリモル）を加えた。反応混合物を2時間加熱還流した後、室温まで冷却し、水に注入した。ヘキサンで抽出し、得られた有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して1-メトキシ-2-(2-メチル-1-プロペニル)ベンゼンを460mg得た。

（４） 2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノール
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 60.0mg(1.50ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(3mL)に懸濁し、この懸濁液に、氷冷下、エタンチオール0.11mL(1.5ミリモル)をゆっくり滴下した。10分間撹拌後、（３）により得られた1-メトキシ-2-(2-メチル-1-プロペニル)ベンゼン200mgの乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(0.5mL)溶液を滴下し、2時間30分加熱還流した。放冷後反応混合物を水に注入し、希塩酸を加えて酸性とし、ヘキサンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノールを220mg得た。

（５） 6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
（４）で得られた2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノール200mg、1,4-ジオキサン（2mL）及びジメチルスルホキシド（2mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド151mg（1．35ミリモル）を加え、氷冷下15分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド207mg（1.25ミリモル）を加え、氷冷下15分、次いで室温で4時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物を90.0mg（0.325ミリモル、1-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-1-プロパノールからの収率41.2％）得た。

（６） 4,6-ジクロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（５）で得られた6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物90.0mg（0.325ミリモル）をクロロホルム（0.2mL）に溶かし、オキシ塩化リン0.20mL（2.2ミリモル）を混合し、70℃で2時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=9:1で展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジンを85.0mg（0.288ミリモル、収率88.6％）得た。

（７） 6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2540、工程Ａ−３及びＡ−４）
（６）で得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]ピリダジンを85.0mg（0.288ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、酢酸ナトリウム122mg（1.49ミリモル）を加えて120℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に注入し、希塩酸で酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2-メチル-1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号２５４０番）を39.6mg（0.143ミリモル、収率49.7％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.35-7.15 (3H, m), 7.15-7.05 (1H, m), 6.65 (1H, s), 6.05 (1H, s), 1.76 (3H, s), 1.70 (3H, s)。
融点（℃）：149-152。

（実施例６２６）
6-クロロ-3-(3-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2544）
（１） 1-{3-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン及び1-{3-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノンの混合物
1-(3-ヒドロキシフェニル)エタノン306mg（2.25ミリモル）、1,4-ジオキサン（6mL）及びジメチルスルホキシド（6mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド297mg（2.65ミリモル）を加え、氷冷下15分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド342mg（2.07ミリモル）を氷冷下に加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-{3-[(6-クロロ-1-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン及び1-{3-[(6-クロロ-2-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノンの混合物を400mg（1.51ミリモル、収率72.9％）得た。

（２） 3-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート及び3-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテートの混合物
（１）で得られた1-{3-[(6-クロロ-1-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン及び1-{3-[(6-クロロ-2-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノンの混合物400mg（1.51ミリモル）をジクロロメタン3mLに溶かし、ここにm-クロロ過安息香酸1.1g(純度70-75％、4.5-4.8ミリモル)のジクロロメタン（3mL）溶液を加え、室温で4日間攪拌した。反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、原料と3-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート及び3-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテートの混合物330mgを得た。この混合物280mgをジクロロメタン（3mL）に溶かし、ここにm-クロロ過安息香酸1.1g(純度70-75％、4.5-4.8ミリモル)を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をヘキサンで洗浄し、3-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート及び3-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテートの混合物310mgを得た。

（３） 3-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート（工程Ｂ−３）
（２）で得られた3-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート及び3-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテートの混合物310mgをクロロホルム（0.4mL）と混合し、オキシ塩化リン0.40mL（4.3ミリモル）を混合し、70℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注入し攪拌後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、3-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテートを46.0mg（0.154ミリモル、1-{3-[(6-クロロ-1-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン及び1-{3-[(6-クロロ-2-オキシド-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノンの混合物からの収率9.6％）を得た。

（４） 6-クロロ-3-(3-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2544、工程Ａ−３及びＡ−４）
（３）で得られた3-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニルアセテート40.0mg（0.134ミリモル）をジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、酢酸ナトリウム56.0mg（0.683ミリモル）を加え120℃で1時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を0.5mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注入し、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して6-クロロ-3-(3-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2544）を30mg(0.126ミリモル、収率94.0％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25-7.10 (1H, m), 6.70-6.57 (4H, m)。
融点（℃）：248-251。

（実施例６２７）
6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2551）
（１） 1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼン
市販の3-メトキシフェノール3.68g（29.7ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)に溶かし、氷冷下、60%水素化ナトリウム1.81g(45.4ミリモル)を加え、氷冷下で20分間撹拌した。ここに、氷冷下でクロロ(メトキシ)メタン4.05mL(53.3ミリモル)をゆっくり滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼンを4.81g(28.6ミリモル、収率96.3％)得た。

（２） 2-ヨード-1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼン
（１）で得られた1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼン3.70g(22.0ミリモル)を乾燥エーテル（50mL）に溶かし、窒素雰囲気下、-78℃に冷却し、テトラメチルエチレンジアミン5.60mL（37.2ミリモル）、次いでn-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）22.0mL（35.2ミリモル）を加えた。-78℃で30分間、次いで０℃で30分間攪拌後、-78℃に冷却して沃素9.80g（38.6ミリモル）を加えた。-78℃で30分攪拌し、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-ヨード-1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼンを6.59g得た。

（３） 2-ヨード-3-メトキシフェノール
（２）で得られた2-ヨード-1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼン6.59gをメタノール(70mL)に溶かし、濃塩酸(0.18mL)を滴下し、65℃で1時間15分加熱撹拌した。さらに濃塩酸(0.20mL)を追加し、65℃で2時間40分加熱撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、2-ヨード-3-メトキシフェノールを4.61g(18.4ミリモル、1-メトキシ-3-(メトキシメトキシ)ベンゼンからの収率83.6％)得た。

（４） 6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
（３）で得られた2-ヨード-3-メトキシフェノール298mg（1.19ミリモル）1,4-ジオキサン（2.5mL）及びジメチルスルホキシド（2.5mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド215mg（1.92ミリモル）を加え、氷冷下10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド196mg（1.19ミリモル）を氷冷下に加え、室温で3日間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=3:1、次いで、ヘキサン：酢酸エチル=1:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を324mg（0.855ミリモル、収率71.8％）得た。

（５） 4,6-ジクロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）で得られた6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物324mg（0.855ミリモル）にオキシ塩化リン1.0mL（1.1ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝5:1)により精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジンを225mg（0.567ミリモル、収率66.3％）得た。

（６） 6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2551、工程Ａ−３及びＡ−４）
（５）で得られた4,6-ジクロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)ピリダジンを105mg（0.264ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、酢酸ナトリウム118mg（1.44ミリモル）を加え120℃で1時間30分加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、6-クロロ-3-(2-ヨード-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2551）を51.2mg(0.135ミリモル、収率51.1％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.39 (1H, t, J=8.4Hz), 6.84 (2H, br.t, J=8.4Hz), 6.73 (1H, s), 3.90 (3H, s)。
融点（℃）：231-234。

（実施例６２８）
6-クロロ-3-{[7-(3-ヒドロキシプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2555）
（１） 2-ヨード-3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホネート
実施例６２７（３）で得られた2-ヨード-3-メトキシフェノール3.75g（15.0ミリモル）を乾燥ジクロロメタンに溶かし、ピリジン7.28mL（90.0ミリモル）を加えた。混合物を-20℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物5.40mL（32.2ミリモル）を加え、3時間50分攪拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタン、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、4mol/L塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝10:1)により精製し、2-ヨード-3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホネートを5.52g（14.5ミリモル、収率96.7％）得た。

（２） tert-ブチル[(8-メトキシ-2,3,4,4a-テトラヒドロ-8bH-ベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]ピラン-8b-イル)オキシ]ジメチルシラン
（１）で得られた2-ヨード-3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホネート1.10g（2.88ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（15mL）に溶かし、窒素雰囲気下で市販のtert-ブチル(3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イルオキシ)ジメチルシラン1.00mL（4.37ミリモル）を加えた。この混合物を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）4.50mL（7.20ミリモル）を加えて20分間攪拌した。反応混合物をｐＨ７のバッファー（9.1gKH2PO4 及び4.3gNa2HPO4を水1Lに溶かして調製）に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝50:1)により精製し、tert-ブチル[(8-メトキシ-2,3,4,4a-テトラヒドロ-8bH-ベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]ピラン-8b-イル)オキシ]ジメチルシランを0.897g（2.79ミリモル、収率96.9％）得た。

（３） 8-(3-ヒドロキシプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン
（２）で得られたtert-ブチル[(8-メトキシ-2,3,4,4a-テトラヒドロ-8bH-ベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]ピラン-8b-イル)オキシ]ジメチルシランを897mg（2.79ミリモル）をアセトニトリル(12mL)に溶かし、氷冷下46-47％フッ化水素酸水溶液0.30mL（7.96-8.30ミリモル）を加え、30分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝7:3)により精製し、8-(3-ヒドロキシプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オンを446mg（2.17ミリモル、収率77.8％）得た。

（４） 8-(3-クロロプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン
（３）で得られた8-(3-ヒドロキシプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン474mg(2．30ミリモル)をジクロロメタン（22mL）に溶かし、N-クロロスクシイミド467mg（3.49ミリモル）及びトリフェニルホスフィン917mg（3.5ミリモル）を加えて、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝20:1)により精製し、8-(3-クロロプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オンを409mg（1.82ミリモル、収率79.1％）得た。

（５） 7-(3-クロロプロピル)-2-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン
塩化水銀（HgCl₂）111mg（0.408ミリモル）に水(6mL)を加えて溶かし、ここに亜鉛粉末4.00g（6.12ミリモル）を加えて室温で50分間攪拌した。上澄みを除き、残った固体を水で1回洗浄した。ここに、水（6.0mL）、次いで濃塩酸(5.0mL)をゆっくりと加え、さらに酢酸（2.4mL）、最後に（４）で得られた8-(3-クロロプロピル)-5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン409mg（1.82ミリモル）をトルエン（2mL）及びエタノール(2mL)に溶かして加えた。混合物を115℃で一晩攪拌し、室温まで冷却した。トルエン(20mL)を加えて30分間攪拌し、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝20:1)により精製し、7-(3-クロロプロピル)-2-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエンを304mg（1.44ミリモル、収率79.1％）得た。

（６） 7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール
（５）で得られた7-(3-クロロプロピル)-2-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン304mg（1.44ミリモル）をジクロロメタン（2.0mL）に溶かし、氷冷下、攪拌しながら三臭化ホウ素0.50mL（5.32ミリモル）を加え、氷冷下1時間攪拌した。反応混合物を氷水に注入し酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝4:1)により精製し、7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オールを303mg（1.54ミリモル、収率定量的）得た。

（７） 6-クロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
（６）で得られた7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール303mg（1.54ミリモル）、1,4-ジオキサン（2.0mL）及びジメチルスルホキシド（2.0mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド275mg（2．46ミリモル）を加え、氷冷下10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド254mg（1.54ミリモル）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=3:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイドの混合物を364mg（1.12ミリモル、収率72.7％）得た。

（８） 4,6-ジクロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）で得られた6-クロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン 1-オキサイドの混合物を364mg（1.12ミリモル）にオキシ塩化リン1.0mL（11ミリモル）を加え、室温で7時間15分攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジンを253mg（0.735ミリモル、収率65.6％）得た。

（９） 6-クロロ-3-{[7-(3-ヒドロキシプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2555、工程Ａ−３及びＡ−４）
（８）で得られた4,6-ジクロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}ピリダジン253mg（0.735ミリモル）をジメチルスルホキシド（5.0mL）に溶かし、酢酸ナトリウム250mg（3.05ミリモル）を加え120℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-{[7-(3-ヒドロキシプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2555）を48.5mg(0.158ミリモル、収率21.5％)得た。また、28.2mgの6-クロロ-3-{[7-(3-クロロプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール及び3-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-イル}プロピルアセテートの混合物を得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22-7.18 (1H, m), 6.98-6.94 (2H, m), 6.70 (1H, s), 3.62-3.56 (2H, m), 3.46 (1H, br.s), 3.34 (1H, br.s), 3.18 (1H, dd, J=13.9, 5.5Hz), 2.62 (1H, dd, J=13.9, 2.2Hz), 1.81-1.62 (4H, m)。
物性：油状物。

（実施例６２９）
6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2556）
（１） 5-メトキシ-8,8-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン
実施例６２８（１）の方法で得られる2-ヨード-3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホネート723mg（1.89ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（10mL）に溶かし、窒素雰囲気下で市販の[(1-メトキシ-2-メチル-1-プロピニル)オキシ](トリメチル)シラン0.50mL（2.47ミリモル）を加えた。この混合物を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）2.70mL（4.32ミリモル）を加えて20分間攪拌した。反応混合物をｐＨ７のバッファー（9.1gKH2PO4及び4.3gNa2HPO4を水1Lに溶かして調製）に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物にテトラヒドロフラン(2.0mL)、水（0.2mL）、酢酸(2.0mL)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物にエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、5-メトキシ-8,8-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オンを182mg（1.03ミリモル、収率54.5％）得た。

（２） 2-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン
塩化水銀（HgCl₂）109mg（0.401ミリモル）に水(6mL)を加えて溶かし、ここに亜鉛粉末3.98g（6.09ミリモル）を加えて室温で1時間攪拌した。上澄みを除き、残った固体を水で1回洗浄した。ここに、水（6.0mL）、次いで濃塩酸(5.0mL)をゆっくりと加え、さらに酢酸（2.4mL）、最後に（１）で得られた5-メトキシ-8,8-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン182mg（1.03ミリモル）をトルエン（2mL）及びエタノール(2mL)に溶かして加えた。混合物を115℃で一晩攪拌し、室温まで冷却した。トルエン(20mL)を加えて20分間攪拌し、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=25:1にて展開)で精製し、2-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエンを85.1mg（0.525ミリモル、収率51.0％）得た。

（３） 7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール
（２）で得られた2-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン85.1mg（0.525ミリモル）をジクロロメタン（5.0mL）に溶かし、氷冷下、攪拌しながら三臭化ホウ素0.20mL（2.12ミリモル）を加え、氷冷下2時間10分攪拌した。反応混合物を氷水に注入し酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オールを97.6mg得た。

（４） 6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（３）で得られた7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール97.6mg、1,4-ジオキサン（1.5mL）及びジメチルスルホキシド（1.5mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド97.8mg（0.873ミリモル）を加え、氷冷下10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド90.2mg（0.547ミリモル）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=3:1にて2回展開)で精製し、6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物を61.7mg（0.223ミリモル、2-メトキシ-7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエンからの収率42.5％）得た。

（５） 4,6-ジクロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）で得られた6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物61.7mg（0.223ミリモル）にオキシ塩化リン0.50mL（5.4ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=5:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジンを43.7mg（0.148ミリモル、収率66.4％）得た。

（６） 6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2556、工程Ａ−３及び工程Ａ−４）
（５）で得られた4,6-ジクロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]ピリダジン43.7mg（0.148ミリモル）をジメチルスルホキシド（2.0mL）に溶かし、酢酸ナトリウム63.1mg（0.770ミリモル）を加え120℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、6-クロロ-3-[(7,7-ジメチルビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2556）を31.6mg(0.114ミリモル、収率77.0％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.19 (1H, m), 6.97-6.89 (2H, m), 6.71 (1H, s), 2.81 (2H, s), 1.41 (6H, s)。
融点（℃）：197-199。

（実施例６３０）
4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート（化合物番号2572）
（１） 1-{4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン及び1-{4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノンの混合物（工程Ｂ−２）
市販の1-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン784mg（5.23ミリモル）、1,4-ジオキサン（5mL）及びジメチルスルホキシド（5mL）を混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド938mg（8.38ミリモル）を加え、氷冷下10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド861mg（5.22ミリモル）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝5:1)により精製し、1-{4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン及び1-{4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノンの混合物を758mg（2.74ミリモル、収率52.5％）得た。

（２） 4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート及び4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートの混合物
（１）で得られた1-{4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン及び1-{4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン混合物758mg（2.74ミリモル）を1,2-ジクロロエタン（13mL）に溶かし、m-クロロ過安息香酸2.62g(純度70-75％、10.6-11.4ミリモル)を加え、室温で4時間45分攪拌した。さらにm-クロロ過安息香酸1.20g(純度70-75％、4.86-5.20ミリモル)を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル＝5:1)により精製し原料、4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート、及び4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートの混合物622mgを得た。30％過酸化水素水0.5mL（4.85ミリモル）を1,2-ジクロロエタン（2.2mL）と混合し、氷冷下無水トリフルオロ酢酸3.2mL（22.7ミリモル）を滴下し、室温で攪拌した。この混合物を、先に得られた原料、4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート、及び4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートの混合物622mgを1,2-ジクロロエタン（2.2mL）に溶解したものに氷冷下加え、氷冷下1時間、室温で一晩攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチルグラディエント)により精製し、4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート及び4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートの混合物413mg(1.40ミリモル、収率51.1％)を得た。

（３） 4-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート（工程Ｂ−３）
（２）で得られた4-[(6-クロロ-1-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート及び4-[(6-クロロ-2-オキサイド-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートの混合物413mg(1.40ミリモル) をクロロホルム（2mL）に溶かし、オキシ塩化リン2.0mL（22ミリモル）を混合し、80℃で3時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈した後、水に注入した。この混合物をジクロロメタン、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、ヘキサン-酢酸エチル＝6:1)により精製し、4-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートを336mg（1.07ミリモル、収率76.4％）得た。

（４） 4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート（化合物番号2572、工程Ａ−３及び工程Ａ−４）
（３）で得られた4-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート160mg（0.511ミリモル）をジメチルスルホキシド（1.5mL）に溶かし、酢酸ナトリウム136mg（1.66ミリモル）を加え120℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート（化合物番号2572）を37.3mg(0.126ミリモル、収率24.7％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.13-6.94 (3H, m), 6.70 (1H, s), 2.27 (3H, s), 2.17 (3H, s)。
融点（℃）：255 (dec.)。

（実施例６３１）
6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2576）
（１） 2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンズアルデヒド
2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド4.96g（36.5ミリモル）をN,N−ジメチホルムアミド（50mL）に溶かし、氷冷下60％水素化ナトリウム2.19g（54.6ミリモル）を加えて10分間攪拌した。ここに氷冷下、クロロ（メトキシ）メタン3.59mL（47.3ミリモル）を加え、室温で1時間30分攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン:酢酸エチル=50:1）で精製し、2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンズアルデヒドを6.60g（36.6ミリモル、収率100％）得た。

（２） 1-(ジフルオロメチル)-2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンゼン
（１）で得られた2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンズアルデヒド589mg（3.27ミリモル）をジクロロメタン（10mL）に溶かし、窒素雰囲気下で（ジエチルアミノ）サルファートリフルオライド（DAST）0.863mL（6.52ミリモル）を加え、室温で3時間攪拌した。室温で一晩放置した後、反応混合物を水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン:酢酸エチル=10:1）で精製し、1-(ジフルオロメチル)-2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンゼンを229mg（1.13ミリモル、収率34.6％）得た。

（３） 2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノール
（２）で得られた1-(ジフルオロメチル)-2-(メトキシメトキシ)-3-メチルベンゼン229mg（1.13ミリモル）をメタノール（5mL）に溶かし、室温で濃塩酸2滴を加えて60℃で30分攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下に溶媒を留去した。残留物に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノールを135mg（0.854ミリモル、収率75.6％）得た。

（４） 6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び 3-クロロ-6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−１）
（３）で得られた2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノール135mg（0.854ミリモル）を1,4-ジオキサン（1.5mL）及びジメチルスルホキシド（1.5mL）に溶かし、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド115mg（1.03ミリモル）を加え、5分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド141mg（0.855ミリモル）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1で溶出）及び分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 3枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び 3-クロロ-6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物を28.6mg（0.0997ミリモル、収率11.7％）得た。

（５） 4,6-ジクロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）で得られた6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド及び 3-クロロ-6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン 1-オキサイドの混合物28.6mg（0.0997ミリモル）をクロロホルム（0.5mL）に溶かし、オキシ塩化リン76.5mg（0.50ミリモル）を加え8時間加熱還流した。一晩室温に放置した後、反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分攪拌した。これをジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 ヘキサン：酢酸エチル=4:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジンを19.1mg（0.0626ミリモル、収率62.8％）得た。

（６） 6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2576）
（５）で得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン19.1mg（0.0626ミリモル）をジメチルスルホキシド（0.5mL）に溶かし、酢酸ナトリウム25.7mg（0.313ミリモル）を加え120℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルフェノキシ-4-ピリダジノール（化合物番号2576）を17.8mg(0.0620ミリモル、収率99.0％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.25 (3H, m), 6.83 (1H, t, J=55.1Hz). 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：204-205。

（実施例６３２）
6-クロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2596）
（１） 4,6-ジクロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン
市販の1-ブロモ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン2.05g（8.84ミリモル）と水（200mL）を混合し、ここに塩化アンモニウム11.4g（213ミリモル）、次いで亜鉛粉末4.78g（73.2ミリモル）を加えた。室温で5時間攪拌した後、セライトを通して濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1.78gの残留物を得た。
この残留物を水（9mL）、47％臭化水素酸水溶液（3mL）と混合し、氷冷下、攪拌しながら亜硝酸ナトリウム655mg（9.49ミリモル）の水溶液（水3.6mL）を滴下した。滴下終了後10分攪拌し、臭化第一銅973mg（6.80ミリモル）を47％臭化水素酸水溶液（3.6mL）に溶かしたものを滴下した。反応混合物を110℃で2時間30分攪拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝10:1）及び、分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05717 ヘキサン：酢酸エチル=4:1にて多重展開)にて精製し、粗生成物751mgを得た。
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 339mg(8.46ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール0.65mL(8.78ミリモル)をゆっくり滴下した。30分間撹拌後、この混合物に、先の組成生物751mgをN,N-ジメチルホルムアミド(8mL)に溶かしたものを加え、160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温で一晩放置した後、水に注入し、希塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=4:1にて多重展開)により精製し、フェノール性粗生成物109mgを得た。
得られたフェノール性粗生成物109mgを1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物にカリウム tert-ブトキシド53.5mg（0.478ミリモル）を加え、氷冷下15分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド71.2mg（0.432ミリモル）を氷冷下に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて多重展開)により精製し、エーテル性粗生成物71.5mgを得た。
エーテル性粗生成物44.8mgをオキシ塩化リン(3mL)に溶かし、60℃で21時間攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え攪拌した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジンを14.4mg（0.0314ミリモル、収率0.567％）得た。

（２） 6-クロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2596、工程Ａ−３及びＡ−４）
（１）で得られた4,6-ジクロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジンを33.4mg（0.0728ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、酢酸ナトリウム29.8mg（0.363ミリモル）を加え120℃で4時間30分加熱攪拌した。室温で一晩放置した後、反応混合物に水を加え、希塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 酢酸エチルにて多重展開)で精製し、6-クロロ-3-[2,4-ジブロモ-5-(エチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2596）を13.1mg(0.0297ミリモル、収率40.8％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.84 (1H, s), 7.21 (1H, s), 6.72 (1H, s), 2.97 (2H, q, J=7.3Hz), 1.33 (3H, t, J=7.3Hz)。
融点（℃）：225-228。

（実施例６３３）
6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2603）
（１） 1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン
ケミカルリサーチイントキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン2.00g（11.2ミリモル）をアセトン（30mL）に溶かし、炭酸カリウム3.10g（22.4ミリモル）次いで、沃化メチル1.40mL(22.5ミリモル)を加え、5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を濃縮し、残留物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチルグラディエント）で精製し、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノンを1.90g（9.90ミリモル、収率88.4％）得た。

（２） 1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノール
（１）で得られた1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン1.00g(5.21ミリモル)をメタノール（8mL）に溶かし、攪拌しながら水素化ホウ素ナトリウム170mg（4.50ミリモル）を少しずつ加えた。原料の消失を分析用薄層クロマトグラフィー(TLC)で確認した後、反応混合物を水に注入し、塩酸を加えて酸性とした。これをヘキサンで抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノールを1.0g得た。

（３） 2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン
（２）で得られた1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノール1.0gをジクロロメタン（10mL）に溶かし、氷冷下、攪拌しながらトリエチルアミン1.10mL(7.91ミリモル)、次いで、メタンスルホニルクロライド0.56mL（7.21ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で20分間攪拌し、水に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼンを1.2g得た。

（４） 3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼン
（３）で得られた2-(1-クロロエチル)-3-メトキシ-1,4,5-トリメチルベンゼン1.2gを乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（12mL）に溶かし、氷冷下、攪拌しながら、カリウム tert-ブトキシド1.14g（10.2ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、次いで、加熱還流下30分攪拌した。室温まで冷却した後、水に注入し、ヘキサンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼンを870mg得た。

（５） 2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノール及び2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノール
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム270mg(6.75ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(8mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール0.60mL(8.10ミリモル)をゆっくり滴下した。15分間撹拌後、この混合物に、（４）で得られた3-メトキシ-1,2,5-トリメチル-4-ビニルベンゼン400mg(2.27ミリモル)を乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.5mL）に溶かしたものを加え、1時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注入し、塩酸を加えて酸性にし、ヘキサンで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）及び、分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 ヘキサン：酢酸エチル=8:1にて展開)にて精製し、2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノール63.0mg（0.389ミリモル、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノンからの収率16.2％）及び2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノール330mg（1.47ミリモル、1-(2-メトキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノンからの収率61.4％）を得た。

（６） 6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
（５）で得られた2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノール43.0mg（0.265ミリモル）を1,4-ジオキサン（0.4mL）及びジメチルスルホキシド（0.4mL）に溶かし、この混合物に氷冷下、カリウム tert-ブトキシド36.0mg（0.321ミリモル）を加え、10分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロピリダジン 1-オキサイド47.6mg（0.288ミリモル）を氷冷下に加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を27.6mg（0.0949ミリモル、収率35.8％）得た。

（７） 4,6-ジクロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（６）で得られた6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物27.6mg（0.0949ミリモル）にオキシ塩化リン0.02mL（0.22ミリモル）を加え、室温で2時間攪拌した。ここにクロロホルム0.4mLを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物にオキシ塩化リン0.2mL（2.2ミリモル）を加え5時間室温で攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 1枚使用ヘキサン：酢酸エチル=5:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジンを5.0mg（0.016ミリモル、収率17％）得た。

（８） 6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2603、工程Ａ−３及び工程Ａ−４）
（７）で得られた4,6-ジクロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)ピリダジン5.0mg（0.016ミリモル）ををジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、酢酸ナトリウム10.3mg（0.126ミリモル）を加え120℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を水に注入し、塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 1枚使用酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ビニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2603）を1.5mg(0.0052ミリモル、収率33％)得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, s), 6.67 (1H, dd, J=11.0Hz, 17.6Hz), 6.56 (1H, s), 5.66 (1H, dd, J=1.5Hz, 17.6Hz), 5.10 (1H, dd, J=1.5Hz, 11.0Hz), 2.29 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.04 (3H, s)。
物性：アモルファス。

（実施例６３４）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2606）
（１） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-メトキシピリダジン（工程Ｄ−１）
実施例６３３（５）で得られた2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノール150mg（0.670ミリモル）を1,4−ジオキサン(2mL)及びジメチルスルホキシド(2mL)の混合溶媒に溶かし、氷冷下この溶液にカリウム tert-ブトキシド93mg(0.83ミリモル)を加え、室温で20分間攪拌した。この混合物を再び氷冷し、3,6-ジクロロ−4−メトキシピリダジン 120mg(0.670ミリモル)を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を、水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)、及び分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-メトキシピリダジンを26.7mg(0.0728ミリモル、収率10.9％)得た。また、3-クロロ-6-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-メトキシピリダジンを60.0mg(0.163ミリモル、収率24.3％)得た。

（２） 6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2606、工程Ｄ−２）
2-ヒドロキシピリジン34.0mg（0.358ミリモル）をジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム tert-ブトキシド41.0mg（0.366ミリモル）を加え、室温で20分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-メトキシピリダジンを26.7mg(0.0728ミリモル)のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、60℃で攪拌した。反応終了後、反応混合物を放冷し、水に注入した。これに塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、酢酸エチルで展開）により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-3,5,6-トリメチルフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号2606）を6.6mg（0.019ミリモル、収率26％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20 (2H, s), 6.64 (1H, s), 2.40-2.15 (8H, m), 2.03 (3H, s), 1.40 (3H, d, J=7.0Hz), 1.24 (1H, m), 1.03 (3H, t, J=7.3Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例６３５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルフタレート（化合物番号1625）及びビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] フタレート（化合物番号2838、工程Ｉ）
(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン207mg（0.726ミリモル）をアセトニトリル（3mL）に懸濁し、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン81.6mg（0.729ミリモル）を加えて攪拌した。ここにフタロイルジクロライド105μL（0.729ミリモル）を加えて、室温で1時間攪拌した後、さらに6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール200mg（0.722ミリモル）を加えて、室温で1時間30分攪拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルフタレート（化合物番号1625）を28.0mg（0.0405ミリモル、収率5.61％）及びビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] フタレート（化合物番号2838）を163mg（0.238ミリモル、収率33.0％）得た。
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルフタレート（化合物番号1625）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.01-7.96 (1H, m), 7.89-7.68 (3H, m), 7.57 (1H, s), 7.29-7.06 (5H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 3.71 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.77-0.53 (4H, m)。
物性：アモルファス。
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] フタレート（化合物番号2838）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.13-8.06 (2H, m), 7.84-7.78 (2H, m), 7.58 (2H, s), 7.15-7.06 (4H, m), 6.90-6.83 (2H, m), 2.13 (6H, s), 1.82-1.68 (2H, m), 0.73-0.52 (8H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2333）及びビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号3755、工程Ｉ）
(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン122mg（0.428ミリモル）をアセトニトリル（4mL）に懸濁し、氷冷下1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン72.0mg（0.643ミリモル）、次いで１、3−ベンゼンジスルホニルジクロライド117mg（0.425ミリモル）を加えて、室温で30分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、さらに6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール100mg（0.361ミリモル）を加えて、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2333）を135mg（0.177ミリモル、収率49.0％）及びビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号3755）を38.0mg（0.0503ミリモル、収率13.9％）得た。
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2333）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.67 (1H, t, J=1.9Hz), 8.40-8.34 (1H, m), 8.31-8.24 (1H, m), 7.86 (1H, t, J=8.0Hz), 7.56 (1H, s), 7.37 (1H, d, J=1.9Hz), 7.29-7.23 (1H, m), 7.15-7.00 (3H, m), 6.85-6.78 (1H, m), 3.81 (3H, s), 2.00 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.70-1.52 (1H, m), 0.73-0.45 (4H, m)。
物性：アモルファス。
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号3755）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.77 (1H, dd, J=1.8Hz, 1.8Hz), 8.41 (2H, dd, J=7.7Hz, 1.8Hz), 7.88 (1H, t, J=8.0Hz), 7.48 (2H, s), 7.15-6.95 (4H, m), 6.90-6.75 (2H, m), 1.97 (6H, s), 1.67-1.46 (2H, m), 0.75-0.44 (8H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６３７）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] ペンタンジオエート（化合物番号2746）及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルペンタンジオエート（化合物番号2739）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール241mg（0.870ミリモル）をアセトニトリル（8mL）に懸濁し、氷冷下1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン139mg（1.23ミリモル）、次いでペンタンジオイルジクロライド146mg（0.864ミリモル）、さらに(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン244mg（0.856ミリモル）を加えて、室温で攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）及び分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1または1:1にて展開)で精製し、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] ペンタンジオエート（化合物番号2746）を42.0mg（0.0646ミリモル、収率7.48％）及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルペンタンジオエート（化合物番号2739）を35.0mg（0.0532ミリモル、収率6.21％）得た。
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] ペンタンジオエート（化合物番号2746）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.23 (2H, s), 7.14-7.02 (4H, m), 6.83 (2H, dd, J=6.6, 2.9Hz), 2.89 (4H, t, J=7.0Hz), 2.25 (2H, quintet, J=7.0Hz), 2.10 (6H, s), 1.80-1.65 (2H, m), 0.78-0.52 (8H, m)。
物性：アメ状。
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルペンタンジオエート（化合物番号2739）：
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.45-7.17 (4H, m), 7.14-7.00 (2H, m), 6.90-6.75 (1H, m), 3.53 (3H, s), 2.83 (2H, t, J=7.0Hz), 2.57 (2H, t, J=7.0Hz), 2.20-2.00(2H, m), 2.11 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６３８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ピロリジンカルボキシレート（化合物番号1937）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール200mg(0.722ミリモル)をトルエン（3mL）と混合し氷冷した。ここに窒素雰囲気下で攪拌しながらピリジン60μL（0.742ミリモル）、次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.67mL(0.724ミリモル)を加え、室温で15分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、ピリジン60μL（0.722ミリモル）、次いでピロリジン60μL(0.719ミリモル)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 4枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ピロリジンカルボキシレート（化合物番号1937）を190mg（0.508ミリモル、収率70.7％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.59 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.62 (2H, dd, J=6.6Hz, 6.9Hz), 3.51 (2H, dd, J=6.9Hz, 6.6Hz), 2.15 (3H, s), 2.05-1.90 (4H, m), 1.88-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：115-118。

（実施例６３９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3564）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール200mg(0.722ミリモル)をトルエン（3mL）と混合し氷冷した。ここに窒素雰囲気下で攪拌しながらピリジン60μL（0.742ミリモル）、次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.67mL(0.724ミリモル)を加え、室温で15分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、ピリジン120μL（1.48ミリモル）、次いでN,O-ジメチルヒドロキシルアミンハイドロクロライド70.4mg(0.722ミリモル)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルメトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3564）を100mg（0.275ミリモル、収率38.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.53 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.35 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.87-1.67 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
融点（℃）：63-64.5。

（実施例６４０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-カルボキシレート（化合物番号3630）
2,5-ジメチル-1H-ピロール37.4mg（0.393ミリモル）をトルエン（1mL）と混合し、氷冷下、攪拌しながらピリジン40.0μL（0.407ミリモル）、次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.34mL(0.367ミリモル)を加え、1時間攪拌した。ここにピリジン40.0μL（0.407ミリモル）、次いで6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール100mg(0.361ミリモル)を加え、3時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-カルボキシレート（化合物番号3630）を24.0mg（0.0603ミリモル、収率16.7％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.20-8.03 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 6.36 (1H, d, J=2.9Hz), 2.55 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：208-210。

（実施例６４１）
4-{[4-(ベンゾイルオキシ)-6-クロロ-3-ピリダジニル]オキシ}-3-メチルフェニルベンゾエート（化合物番号3850）
（１） 6-クロロ-3-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール
実施例６３０（３）で得られた4-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテート173mg（0.553ミリモル）を１，４−ジオキサン（1.4mL）に溶かし、3mol/L水酸化ナトリウム溶液0.7mL（2.1ミリモル）及びジメチルスルホキシド（2.8mL）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物に4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ジクロロメタン：メタノール=36:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノールを66.8mg得た。

（２） 4-{[4-(ベンゾイルオキシ)-6-クロロ-3-ピリダジニル]オキシ}-3-メチルフェニルベンゾエート（化合物番号3850）
（１）で得られた6-クロロ-3-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール66.8mgをアセトニトリル（1.0mL）に溶かし、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60.0mg（0.536ミリモル）、次いで、ベンゾイルクロライド61μL（0.523ミリモル）を加えて室温で1時間30分攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=5:1にて展開)で精製し、4-{[4-(ベンゾイルオキシ)-6-クロロ-3-ピリダジニル]オキシ}-3-メチルフェニルベンゾエート（化合物番号3850）を36.9mg（0.0800ミリモル、4-[(4,6-ジクロロ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニルアセテートからの収率14.5％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：8.21-8.17 (4H, m), 7.72-7.48 (7H, m), 7.22-7.07 (3H, m), 2.21 (3H, s)。
融点（℃）：118-120。

（実施例６４２）
3-(2-アミノフェノキシ)-3-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号377）
（１） 2-[(6-クロロ-4-メトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]アニリン（工程Ｄ−１）
2-アミノフェノール670mg(6.15ミリモル)を1,4−ジオキサン(7mL)及びジメチルスルホキシド(7mL)の混合溶媒に溶かし、氷冷下にこの溶液にカリウム tert-ブトキシド690mg(6.16ミリモル)を加えて10分間攪拌した。この混合物に3,6-ジクロロ−4−メトキシピリダジン1000mg(5.59ミリモル)を加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を、氷水中に注ぎ、食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、2-[(6-クロロ-4-メトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]アニリンを328mg(1.30ミリモル、収率23.3％)及び2-[(6-クロロ-4-メトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]アニリンと2-[(6-クロロ-5-メトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]アニリンの混合物を100mg得た。

（２） 3-(2-アミノフェノキシ)-3-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号377、工程Ｄ−２）
（１）で得られた2-[(6-クロロ-4-メトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]アニリン50.0mg（0.198ミリモル）をジメチルスルホキシド（0.4mL）に溶解し、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液（0.2mL、0.4ミリモル）を加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水に注入し、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ジクロロメタン：メタノール=10:1にて展開)で精製し、3-(2-アミノフェノキシ)-3-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号377）を17.0mg（0.0714ミリモル、収率36.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.50-6.94 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 6.85-6.63 (2H, m)。
融点（℃）：249-250。

（実施例６４３）
N-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}アセトアミド（化合物番号380）
実施例６４１で得られた3-(2-アミノフェノキシ)-3-クロロ-4-ピリダジノール18.0mg（0.0756ミリモル）をジクロロメタン（0.8mL）と混合し、氷冷下、攪拌しながらトリエチルアミン0.050mL（0.36ミリモル）、次いで塩化アセチル0.010mL（0.14ミリモル）を加えて室温で3時間攪拌した。反応混合物を反応混合物を飽和食塩水に注入し、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05715 ジクロロメタン：メタノール=10:1にて展開)で精製し、N-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}アセトアミド（化合物番号380）を3.6mg（0.0129ミリモル、収率17.1％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.10-8.00 (1H, m), 7.25-7.08 (3H, m), 6.60 (1H. s), 2.12 (3H, s)。
融点（℃）：135。

（実施例６４４）
N,N,N-トリブチル-1-ブタナミニウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3798）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール105mg(0.379ミリモル)のエタノール（2mL）溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.19mL（0.38ミリモル）、続いて、テトラブチルアンモニウムクロライド106mg（0.381ミリモル）を加え、60℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温で一晩放置し、固体を濾過により除いた。濾液を濃縮し、N,N,N-トリブチル-1-ブタナミニウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3798）を197mg（0.380ミリモル、収率100％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (2H, m), 6.80-6.73 (1H, m), 6.43 (1H, s), 3.30-3.15 (8H, m), 2.14 (3H, s), 2.00-1.85 (1H, m), 1.76-1.53 (8H, m), 1.50-1.30 (8H, m), 1.02 (12H, t, J=7.1Hz), 0.78-0.63 (2H, m), 0.63-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：113-114。

（実施例６４５）
ナトリウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3805）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール100mg(0.361ミリモル)のエタノール（2mL）溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.18mL（0.36ミリモル）を加え、50℃で4時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、ナトリウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3805）を108mg（0.361ミリモル、収率100％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (2H, m), 6.77 (1H, dd，J=6.4, 3.1Hz), 6.43 (1H, s), 2.14 (3H, s), 2.00-1.82 (1H, m), 0.78-0.63 (2H, m), 0.63-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：>260。

（実施例６４６）
5-ブロモ-6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号3843）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール157mg(0.567ミリモル)のN,N-ジメチルホルムアミド（2mL）溶液にN-ブロモスクシイミド108mg（0.607ミリモル）を加え、室温で3時間30分攪拌した。反応混合物に水、次いで4mol/L塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、5-ブロモ-6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号3843）を123mg（0.346ミリモル、収率61.0％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08-7.05 (2H, m), 6.85-6.80 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.88-1.76 (1H, m), 0.82-0.72 (2H, m), 0.60-0.56 (2H, m)。
物性：アモルファス。

（実施例６４７）
3-（2-アリル-6-メチルフェノキシ）-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号835）
¹H-NMR (270MHz, CD3OD) δppm：7.17-7.10 (3H, m), 6.71 (1H, s), 5.95-5.73 (1H, m), 5.00-4.90 (2H, m), 3.26 (1H, d, J=7.0Hz), 2.12 (3H, s)。
融点（℃）：126-128。

（実施例６４８）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号1889）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm：7.56 (1H, s), 7.09 (3H, s), 3.15 (3H, s), 3.05 (3H, s), 2.13 (6H, s)。
融点（℃）：149-150。

（実施例６４９）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3685）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.29-7.22 (2H, m), 7.17 (1H, t, J=7.6Hz), 7.09 (1H, d, J=7.6Hz), 3.77-3.70 (4H, m), 3.70-3.66 (2H, m), 3.62-3.57 (2H, m), 2.19 (3H, s)。
融点（℃）：124。

（実施例６５０）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3686）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.43-7.33 (1H, m), 7.33-7.18 (2H, m), 7.12-7.02 (1H, m), 3.85-3.55 (8H, m), 3.08 (1H, m, J=6.9Hz), 1.21 (6H, d, J=6.9Hz)。
融点（℃）：77-78。

（実施例６５１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3687）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.58 (1H, s), 7.26-7.13 (2H, m), 7.13-7.05 (1H, m), 7.05-6.98 (1H, m), 3.79-3.63 (6H, m), 3.63-3.52 (2H, m), 1.92-1.81 (1H, m), 0.84-0.74 (2H, m), 0.72-0.61 (2H, m)。
物性：ペースト状。

（実施例６５２）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3688）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.19 (1H, t, J=7.6Hz), 7.13 (1H, d, J=7.6Hz), 6.94 (1H, d, J=7.6Hz), 3.77-3.70 (4H, m), 3.70-3.66 (2H, m), 3.62-3.57 (2H, m), 2.97(2H, t, J=7.6Hz), 2.74 (2H, t, J=7.6Hz), 2.06 (2H, quintet, J=7.6Hz)。
融点（℃）：136。

（実施例６５３）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3689）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.10 (3H, s), 3.80-3.70 (6H, m), 3.62-3.58 (2H, m), 2.12 (6H, s)。
融点（℃）：86-87。

（実施例６５４）
6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号3894）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 6.90 (1H, s), 3.15 (3H, s), 3.05 (3H, s), 2.23 (6H, s), 2.04 (6H, s)。
融点（℃）：200（昇華）。

（実施例６５５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3918）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール200mg(0.722ミリモル)をトルエン（2mL）と混合した。ここに窒素雰囲気下で攪拌しながらピリジン150μL（1.86ミリモル）、次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.68mL(0.734ミリモル)を加え、室温で20分間攪拌した。この混合物を、ピリジン150μL（1.86ミリモル）、O-エチル-N-メチルヒドロキシルアミンハイドロクロライド80.0mg{0.717ミリモル、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)、2001年、11巻、13号、1753-1756頁に記載の方法で製造できる}、及び、トルエン（2mL）の混合物中に加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 4枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3918）を96.0mg（0.254ミリモル、収率35.4％）得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm：7.54 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.08 (2H, q, J=7.0Hz), 3.35 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.84-1.65 (1H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0Hz), 0.80-0.55 (4H, m)。
融点（℃）：82-83。

（実施例６５６）
6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3920）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.67 (1H, s), 7.50-7.43 (1H, m), 7.36-7.18 (3H, m), 3.85-3.67 (6H, m), 3.67-3.55 (2H, m)。
融点（℃）：108-113。

（実施例６５７）
6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3939）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.14 (1H, d, J=7.6Hz), 6.98 (1H, d, J=7.9Hz), 6.90 (1H, s), 3.74-3.58 (8H, m), 2.31 (3H, s), 2.13 (3H, s)。
融点（℃）：98-100。

（実施例６５８）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3941）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.62 (1H, s), 7.01 (1H, d, J=8.2Hz), 7.00 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=8.2Hz), 3.85-3.65 (6H, m), 3.71 (3H, s), 3.65-3.55 (2H, m), 2.30 (3H, s)。
融点（℃）：179-180。

（実施例６５９）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3944）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.65 (1H, s), 7.30-7.10 (3H, m), 3.75 (6H, s), 3.62 (2H, br.d, J=4.6Hz), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：90-92。

（実施例６６０）
3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3946）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.67 (1H, s), 7.45 (1H, d, J=7.6Hz), 7.23 (1H, d, J=7.6Hz), 7.07 (1H, t, J=7.6Hz), 3.80-3.73 (6H, m), 3.64-3.60 (2H, m), 2.24 (3H, s)。
物性：ペースト状。

（実施例６６１）
6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3951）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 (1H, s), 7.20-7.07 (3H, m), 3.85-3.56 (8H, m), 2.47 (2H, q, J=7.6Hz), 2.10 (3H, s), 1.14 (3H, t, J=7.6Hz)。
融点（℃）：110-115。

（実施例６６２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3963）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 (1H, s), 7.05 (2H, s), 3.79-3.73 (4H, m), 3.73-3.67 (2H, m), 3.63-3.65 (2H, m), 2.92 (2H, t, J=7.6Hz), 2.67 (2H, t, J=7.6Hz), 2.14 (3H, s), 2.05 (2H, quintet, J=7.6Hz)。
物性：アモルファス。

（実施例６６３）
6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3970）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 (1H, s), 6.91 (1H, s), 3.78-3.68 (6H, m), 3.62-3.57 (2H, m), 2.23 (6H, s), 1.98 (6H, s)。
融点（℃）：185-189。

（実施例６６４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4010）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール100mg(0.361ミリモル)をトルエン（0.4mL）と混合した。ここに攪拌しながら2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.20mL（0.40ミリモル）を加えて1時間攪拌した。次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.35mL(0.38ミリモル)を加え、室温で1時間攪拌した。さらに、1,3-オキサゾリジン50.0mg{0.684ミリモル、アグリカルチュラルアンドバイオロジカルケミストリー（Agricultural and Biological Chemistry）、1991年、55巻、1号、37-43頁に記載の方法で製造できる}を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4010）を52.7mg（0.140ミリモル、収率38.8％）得た。
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.08 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 5.07 (1H, s), 4.99 (1H, s), 4.18-4.10 (2H, m), 3.77-3.72 (1H, m), 3.66-3.61 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.81-1.70 (1H, m), 0.78-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
融点（℃）：97-98。

（実施例６６５）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニルジメチルカーバメート（化合物番号3887）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.04 (2H, s), 3.14 (3H, s), 3.05 (3H, s), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.14 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：168−170。

（実施例６６６）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4022）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.04 (2H, s), 5.05 (1H, s), 4.97 (1H, s), 4.14-4.09 (2H, m), 3.72 (1H, t, J = 6.5 Hz), 3.62 (1H, t, J = 6.2 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.14 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６６７）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号4030）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 8.08 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.01 (2H, s), 2.90 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.69 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.45 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.08-1.97 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６６８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ピペリジニルカーボネート（化合物番号4037）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 and 7.55 (1H, s), 7.12-7.06 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 3.87-3.28 (5H, m), 2.14 (3H, s), 1.93-1.58 (6H, m), 0.77-0.67 (2H, br. m), 0.62-0.53 (2H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６６９）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 3-ピペリジニルカーボネート（化合物番号4038）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 and 7.53 (1H, s), 7.03 (2H, s), 3.87-3.24 (5H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.13 (3H, s), 2.09-1.80 (5H, m), 1.66-1.50 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６７０）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニルビス(シアノメチル)カーバメート（化合物番号4040）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.58 (1H, s), 7.06 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.39 (2H, s), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.66 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.13 (3H, s), 2.07-2.01 (3H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６７１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4047）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55-7.24 (1H, m), 7.12-7.05 (2H, m), 6.86-6.80 (1H, br. m), 4.95 (1H, s), 4.00 (1H, dd, J = 13.7, 5.3 Hz), 3.94-3.39 (4H, m), 2.14-2.04 (6H, m), 1.80-1.70 (2H, m), 0.74-0.64 (2H, br. m), 0.62-0.52 (2H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６７２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 3-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4048）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.53-7.20 (1H, m), 7.04-7.02 (2H, m), 4.94 (1H, br. s), 4.09-3.46 (5H, m), 2.97-2.83 (2H, m), 2.70-2.63 (2H, m), 2.13-1.90 (8H, m), 1.76-1.60 (1H, m)。
融点（℃）：アメ状。

（実施例６７３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4055）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4079）100.7mg（0.251ミリモル）にエタノール(2ml)を加え、氷冷した。この混合物に水素化ホウ素ナトリウム5.3mg（0.14ミリモル）を加え、氷冷下1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05744 2枚使用ヘキサン：酢酸エチル=5:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4055）を91.7mg（0.227ミリモル、収率90.5%）得た。
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.10-7.06 (2H, m), 6.84 (1H, dd, J = 6.9, 3.4 Hz), 3.99-3.90 (2H, m), 3.88-3.83 (1H, m), 3.48-3.42 (1H, m), 3.35-3.30 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.90-1.87 (2H, m), 1.78-1.72 (1H, m), 1.62-1.56 (2H, m), 0.76-0.68 (2H, br. m), 0.59-0.52 (2H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６７４）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4056）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.03 (2H, s), 4.00-3.82 (3H, m), 3.49-3.29 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.14 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m), 1.96-1.86 (2H, m), 1.69-1.53 (2H, m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６７５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(1-ピロリジニル)-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4063）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.563 and 7.561 (1H, s), 7.12-7.05 (2H, m), 6.89-6.81 (1H, m), 4.26-4.10 (2H, m), 3.24-3.14 (1H, m), 3.11-3.00 (1H, m), 2.65-2.50 (4H, m), 2.36-2.18 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.02-1.92 (2H, m), 1.85-1.70 (5H, m), 1.67-1.52 (2H, m), 0.76-0.68 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例６７６）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-(1-ピロリジニル)-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4064）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 and 7.54(1H, s), 7.03 (2H, s), 4.25-4.08 (2H, m), 3.23-3.13 (1H, m), 3.10-3.00 (1H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.67 (1H, t, J = 7.4 Hz), 2.61-2.53 (4H, m), 2.32-2.21 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.08-1.90 (5H, m), 1.84-1.74 (4H, m), 1.67-1.52 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例６７７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(メトキシイミノ)-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4071）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4079）55.8mg（0.139ミリモル）に1,4-ジオキサン(1ml)、メタノール（1ml）、水（0.6ml）を加えた。この混合物にO-メチル-ヒドロキシルアミン塩酸塩24.2mg（0.29ミリモル）を加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(メトキシイミノ)-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4071）を60.9mg（0.141ミリモル、収率101％）得た。
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.11-7.06 (2H, m), 6.85 (1H, dd, J = 6.9, 2.7 Hz), 3.85 (3H, s), 3.83 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.78 (1H, t, J = 5.8 Hz), 3.71 (1H, t, J = 5.8 Hz), 3.67 (1H, t, J = 6.2 Hz), 2.70-2.67 (2H, m), 2.50-2.45 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.78-1.72 (1H, m), 0.72 (2H, br. d, J = 7.6 Hz), 0.58 (2H, br. d, J = 4.1 Hz)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６７８）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-（メトキシイミノ）-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4072）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.54 (1H, s), 7.04 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.81 (1H, t, J = 5.5 Hz), 3.76 (1H, t, J = 5.8 Hz), 3.71 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.66 (1H, t, J = 6.2 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.68-2.65 (4H, m), 2.47 (2H, q, J = 6.9 Hz), 2.14 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4079）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール215.5mg(0.779ミリモル)をトルエン（3mL）と混合した。ここに攪拌しながら3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.32mL（0.96ミリモル）を加えて30分攪拌した。次いで1.08mol/Lホスゲントルエン溶液0.82mL(0.886ミリモル)を加え、室温で30分攪拌した。さらに、4-ピペリジノン塩酸塩-1水和物196.2mg（1.28ミリモル）と3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.52mL（1.6ミリモル）の混合物を加え、室温で2時間30分攪拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製 1.05717 4枚使用ヘキサン：酢酸エチル=1:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4079）を165.2mg（0.411 ミリモル、収率52.8％）得た。
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 4.01 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.90 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.58 (4H, t, J = 5.8 Hz), 2.14 (3H, s), 1.80-1.70 (1H, m), 0.77-0.69 (2H, br. m), 0.62-0.55 (2H, br. m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６８０）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号4080）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.05 (2H, s), 3.99 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.89 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.57 (4H, q, J = 6.2 Hz), 2.14 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６８１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-アセチル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4081）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 and 7.53 (1H, s), 7.12-7.07 (2H, m), 6.86-6.84 (1H, m), 3.75-3.65 (4H, m), 3.63-3.53 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.77-1.71 (1H, m), 0.74-0.70 (2H, m), 0.60-0.55 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例６８２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-アセチル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4088）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 and 7.52 (1H, s), 7.04 (2H, s), 3.75-3.65 (4H, m), 3.63-3.55 (4H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.66 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例６８３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(4-モルホリニルカルボニル)-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4095）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 (1H, s), 7.13-7.08 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 3.77-3.61 (8H, m), 3.36-3.28 (8H, m), 2.14 (3H, s), 1.79-1.67 (1H, m), 0.78-0.68 (2H, br. m), 0.60-0.54 (2H, br. m)。
融点（℃）：134−135。

（実施例６８４）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-(4-モルホリニルカルボニル)-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4096）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.54 (1H, s), 7.04 (2H, s), 3.70-3.60 (8H, m), 3.36-3.28 (8H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.66 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.13 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６８５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニルエチル 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4103）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.12-7.07 (2H, m), 6.85 (1H, dd, J = 6.9, 2.1 Hz), 4.17 (3H, q, J = 7.1 Hz), 3.74-3.67 (2H, br. m), 3.65-3.54 (6H, br. m), 2.14 (3H, s), 1.77-1.71 (1H, m), 1.28 (2H, t, J = 7.2 Hz), 0.75-0.69 (2H, br. m), 0.61-0.55 (2H, br.m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６８６）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニルエチル 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4104）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.53 (1H, s), 7.04 (2H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.73-3.63 (2H, br. m), 3.57 (6H, br. s), 2.92 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.66 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.13 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６８７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-シアノ-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4111）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.53 (1H, s), 7.14-7.06 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 3.82 (2H, br. s), 3.71 (2H, br. s), 3.35-3.31 (4H, m), 2.13 (3H, s), 1.77-1.67 (1H, m), 0.76-0.68 (2H, br. m), 0.63-0.55 (2H, br. m)。
融点（℃）：147−149。

（実施例６８８） 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4119）
1，4−ピペラジンジカルボニルジクロライド111mg（0．526ミリモル）及びアセトニトリル（3ml）の混合物に攪拌しながら、(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン151mg（0.530ミリモル）、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60．0mg（0.535ミリモル）を加えて室温で2時間攪拌した。この混合物に6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール147mg(0.549ミリモル)、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60．0mg（0.535ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン（0．1L）⇒ヘキサン:酢酸エチル（1:1、１L）⇒ヘキサン:酢酸エチル（2:3、１L）⇒酢酸エチル（１L）で溶出、フラクション197個に分画）で精製した。フラクション46番目から95番目までをあわせて濃縮し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4119）を168mg（0．240ミリモル、収率45.6%）得た。
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.56 and 7.54 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.32-7.25 (2H, m), 7.12-7.08 (2H, m), 6.88-6.84 (1H, m), 3.79 (2H, br. s), 3.68 (2H, br. s), 3.64 (3H, s), 3.59-3.55 (4H, m), 2.14 (3H,s), 2.13 (3H, s), 1.78-1.68 (1H, m), 0.75-0.70 (2H, br. m), 0.62-0.56 (2H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６８９）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4127）
1，4−ピペラジンジカルボニルジクロライド111mg（0．526ミリモル）及びアセトニトリル（3ml）の混合物に攪拌しながら、(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン151mg（0.530ミリモル）、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60．0mg（0.535ミリモル）を加えて室温で2時間攪拌した。この混合物に6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール147mg(0.549ミリモル)、続いて1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン60．0mg（0.535ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Daisogel 1001Ｗ、ヘキサン（0．1L）⇒ヘキサン:酢酸エチル（1:1、１L）⇒ヘキサン:酢酸エチル（2:3、１L）⇒酢酸エチル（１L）で溶出、フラクション197個に分画）で精製した。フラクション14番目から21番目までをあわせて濃縮し、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 1,4-ピペラジンジカルボキシレート（化合物番号4127）を93.2mg（0．135ミリモル、収率25.7%）得た。
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.53 (1H, s) 7.12-7.06 (4H, m), 6.86-6.83 (2H, m), 3.82 (4H, s), 3.70 (4H, s), 2.13 (6H, s), 1.76-1.69 (2H, m), 0.74-0.68 (4H, br. m), 0.61-0.53 (4H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６９０）
3-[(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号4130）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.66 (1H, s), 7.38 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.78-3.75 (6H, m), 3.60 (2H, t, J = 4.5 Hz), 2.94 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.12-2.04 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６９１）
5,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号4136）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.14-7.06 (2H, m), 6.86-6.83 (1H, m), 3.80-3.70 (4H, m), 3.68-3.60 (4H, m), 2.14 (3H, s), 1.82-1.72 (1H, m), 0.80-0.72 (2H, br. m), 0.65-0.55 (2H, br. m)。
融点（℃）：ガム状。

（実施例６９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチル-4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号4146）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.13-7.08 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 4.10-3.93 (3H, m), 3.71-3.59 (2H, m), 3.32-3.06 (1H, m), 2.92 and 2.76 (1H, t, J = 11.9 Hz), 2.14 (3H, s), 1.80-1.69 (1H, m), 1.22 (3H, d, J = 6.1 Hz), 0.77-0.67 (2H, br. m), 0.63-0.53 (2H, br. m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６９３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号4154）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 4.25 (1H, br. s), 3.96-3.80 (2H, m), 3.76-3.66 (2H, m), 3.60-3.30 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.80-1.70 (1H, m), 1.41 (3H, br. s), 0.76-0.68 (2H, br. m), 0.61-0.55 (2H, br. m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６９４）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 3-メチル-4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号4155）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.54 (1H, s), 7.04 (2H, s), 4.24 (1H, br. s), 3.96-3.92 (2H, m), 3.75-3.65 (2H, m), 3.59-3.44 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.14 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m), 1.39 (3H, br. s)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4162）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.95 and 7.83 (1H, s), 7.11-7.09 (2H, m), 6.89-6.84 (1H, m), 4.06 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.82 and 3.68 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.12 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 1.70 and 1.57 (6H, s), 0.77-0.68 (2H, br. m), 0.60-0.50 (2H, br. m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例６９６）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4163）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.69 and 7.56 (1H, s), 7.04 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.79 and 3.71 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.14 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m), 1.69 and 1.61 (6H, s)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６９７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4170）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.06-6.98 (2H, m), 6.83-6.74 (1H, m), 6.53 (1H, s), 4.51 and 4.41 (2H, t, J = 7.9 Hz), 4.20 and 3.47 (2H, t, J = 7.9 Hz), 2.05 (3H, s), 1.82-1.72 (1H, m), 0.77-0.68 (2H, br. m), 0.58-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例６９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4,4-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4178）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.70 and 7.56 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 5.13 and 5.07 (2H, s), 3.88 and 3.84 (2H, s), 2.14 (3H, s), 1.80-1.70 (1H, m), 1.57 and 1.50 (6H, s), 0.77-0.67 (2H, br. m), 0.63-0.53 (2H, br. m)。
融点（℃）：アメ状。

（実施例６９９）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4,4-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4179）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.67 and 7.55 (1H, s), 7.04 (2H, s), 5.11 and 5.06 (2H, s), 3.87 and 3.83 (2H, s), 2.92 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.14 (3H, s), 2.09-2.01 (2H, m), 1.55 and 1.50 (6H, s)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例７００）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート（化合物番号4186）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.60 (1H, s), 7.11-7.07 (2H, m), 6.85 (1H, dd, J = 6.2, 2.7 Hz), 5.88 (1H, dt, J = 6.2, 2.1 Hz), 5.85 (1H, dt, J = 6.2, 2.1 Hz), 4.45-4.42 (2H, m), 4.33-4.30 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.81-1.75 (1H, m), 0.73 (2H, br. d, J = 8.2 Hz), 0.58 (2H, br. d, J = 4.8 Hz)。
融点（℃）：オイル。

（実施例７０１）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート（化合物番号4187）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.59 (1H, s), 7.06-7.02 (2H, m), 5.86 (2H, dtd, J = 20.6, 4.5, 2.3 Hz), 4.43-4.40 (2H, m), 4.32-4.30 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.15 (3H, s), 2.07-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例７０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,6-ジヒドロ-1(2H)-ピリジンカルボキシレート（化合物番号4194）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.60 (1H, s), 7.11-7.07 (2H, m), 6.86-6.85 (1H, m), 5.94-5.87 (1H, m), 5.75-5.68 (1H, m), 4.19 (1H, t, J = 2.7 Hz), 4.06 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.78 (1H, t, J = 5.5 Hz), 3.66 (1H, t, J = 5.8 Hz), 2.30-2.23 (2H, br. m), 2.15 (3H, s), 1.79-1.73 (1H, m), 0.75-0.69 (2H, br. m), 0.60-0.55 (2H, br. m)。
融点（℃）：93−96。

（実施例７０３）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 3,6-ジヒドロ-1(2H)-ピリジンカルボキシレート（化合物番号4195）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.57 (1H, s), 7.03 (2H, s), 5.96-5.83 (1H, m), 5.74-5.66 (1H, m), 4.16 (1H, br. s), 4.04 (1H, br. s), 3.75 (1H, t, J = 5.7 Hz), 3.65 (1H, t, J = 5.7 Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.25 (2H, br. s), 2.14 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m)。
融点（℃）：アメ状。

（実施例７０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,4-オキサゼパン-4-カルボキシレート（化合物番号4202）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.55 and 7.54 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 3.86-3.74 (6H, m), 3.72-3.64 (2H, m), 2.14 (3H, s), 2.08-1.95 (2H, m), 1.81-1.70 (1H, m), 0.79-0.67 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例７０５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-インドリンカルボキシレート（化合物番号4210）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.85 (0.8H, d, J = 8.2 Hz), 7.80-7.75 (0.4H, m), 7.65 (0.8H, s), 7.27-7.05 (5H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 4.30 (1.6H, t, J = 8.2 Hz), 4.18 (0.4H, t, J = 8.2 Hz), 3.26-3.20 (2H, m), 2.16 (3H, s), 1.81-1.76 (1H, m), 0.75-0.70 (2H, m), 0.60-0.55 (2H, m)。
融点（℃）：172−173。

（実施例７０６）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 1-インドリンカルボキシレート（化合物番号4211）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.86 (0.8H, d, J = 7.9 Hz), 7.78-7.72 (0.4H, m), 7.64 (0.8H, s), 7.28-7.02 (5H, m), 4.28 (1.6H, t, J = 8.6 Hz), 4.18 (0.4H, t, J = 8.7 Hz), 3.25 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.69 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.15 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m)。
融点（℃）：185−189。

（実施例７０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-カルボキシレート（化合物番号4218）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.66 and 7.65 (1H, s), 7.38-7.24 (4H, m), 7.13-7.06 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 4.99 (2H, s), 4.87 (2H, s), 2.17 (3H, s), 1.85-1.75 (1H, m), 0.79-0.70 (2H, m), 0.62-0.54 (2H, m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例７０８）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-カルボキシレート（化合物番号4219）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.64 and 7.63(1H, s), 7.34-7.25 (4H, m), 7.03 (2H, ｓ), 4.97 (2H, s), 4.86 (2H, s), 2.91 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.16 (3H, s), 2.09-1.98 (2H, m)。
融点（℃）：ペースト。

（実施例７０９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリンカルボキシレート（化合物番号4226）
¹H-NMR (500MHz, CDCl₃) δppm： 7.78 (1H, br. s), 7.54 (1H, br. s), 7.19-7.14 (2H, m), 7.11-7.07 (3H, m), 6.85 (1H, dd, J = 6.2, 2.7 Hz), 3.94 (2H, br. s), 2.84 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.16 (3H, s), 2.06 (2H, quintet, J = 2.1 Hz), 1.80-1.74 (1H, m), 0.72 (2H, br. d, J = 8.2 Hz), 0.58 (2H, br. d, J = 4.8 Hz)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例７１０）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリンカルボキシレート（化合物番号4227）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.75 (1H, br. s), 7.53 (1H, br. s), 7.21-7.04 (5H, m), 4.00-3.87 (2H, br. m), 2.92 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.84 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.69 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.15 (3H, s), 2.10-1.99 (4H, m)。
融点（℃）：オイル。

（実施例７１１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-カルボキシレート（化合物番号4234）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.96 (1H, br. s), 7.57 (1H, br. s), 7.13-7.05 (3H, m), 6.94-6.83 (3H, m), 4.36 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.10 (2H, br. s), 2.15 (3H, s), 1.80-1.70 (1H, m), 0.75-0.68 (2H, br. m), 0.60-0.54 (2H, br. m)。
融点（℃）：アモルファス。

（実施例７１２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-カルボキシレート（化合物番号4235）
¹H-NMR (270MHz, CDCl₃) δppm： 7.96 (1H, br. s), 7.56 (1H, br. s), 7.11-7.04 (3H, m), 6.95-6.90 (2H, m), 4.36 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.16-4.08 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.14 (3H, s), 2.10-1.99 (2H, m)。
融点（℃）：オイル。

化合物番号１及び６番の化合物は実施例２方法に準じて製造できる。

化合物番号１２３〜１２７、１３０〜１３８、１４４、１４５、１５１、１６３、１７３、１８４、２０２、２１７、２２６、２４９、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９〜２７５、２７９、２８０、２８４、２８７、２８８、２９２、２９３、３００、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１１、３１５、３２４、３２５、３２９、３３０、３３４、３３６、３３９、３４４、３４８、３４９、３５５、３５６、３５９、３６１、３６２、３６４〜３７０、３７５、３７６、３７９、３８３、３８５〜３８７、３９０、３９１、３９６、３９９〜４０１、４０３、４１０、４１２、４１３、４１５〜４２５、４２６、４２７、４３０、４３２〜４３８、４４１、４４３、４４６、４５０、４５３、４５４、４５６、４５８〜４６０、４７２、４９１、４９８、５０３、５０５、５０６、５０７、５１０、５１３、５１４、５２０、５２１、５２７〜５２９、５３１、５３２、５３４〜５３６、５３８〜５４１、５４４、５４７、５４９、５５２、５５６、５５７、５５８、５５９、５６２、５６６、５６７、５７１、６１４、６１８、６２１、６２３、６２６〜６２９、６３５、６４０、６４２、６５０、６５３、６５８、６５９、６６２〜６６４、６６７、６７９、６８０、６９２、７００、７０１、７０２、７０７〜７１２、７１６、７１７、７１９、７３１〜７３３、７３４、７３５〜７３７、７４０、７４６、７５４、７５６、７５８、７５９、７６２、７７５、７７８、７８０〜７８２、８０２〜８０４、８３４、８３５、８４４〜８４６、８５０、８９０、８９４、８９６、９１１、９１４、９３１、９６４、９６５、９７９、９８２、９８７、９９８、１０００、１００７、１００９、１０１３、１０１６、１０２０、１０２３、１０２７、１０４０、１０５０、１０５２、１０５３、１０５５、１０５８、１０６０、１０６１、１０６３、１０６４、１０６６、１０６９、１０７３、１０８０、１０８３、１０８６、１０８８、１０８９、１０９１、１０９６、１０９９、１１００、１１０２、１１１５、１１１８〜１１２０、１１２２〜１１２５、１１２９、１１３３、２５１９、２５４７、２５４８、２５６５、２５６８、２５７０、２５７１、２５７４、２５７７、２５８５、２５８７、２５８９、２５９２、２５９７、２５９９、２６００、２６０１、２６０５、２６０７、２６０８、２６０９及び２６１４番の化合物は、実施例１、実施例６、実施例１３、実施例１６、実施例２１、実施例２２又は実施例２３に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号１１４０、１１５１、１１６０、１１７２、１１７８、１１８４、１２０７、１２５１、１２６０、１２６６、１２８６、１２９８、１３３４、１３４０、１３５８、１３６４、１３８２、１３８７、１３９１、１３９６、１４１７、１４４１、１４４６、１４４８、１４５０、１４５５〜１４５９、１４６１、１４８１、１５０９、１５２２、１５３１、１５３７、１５４３、１５４９、１５５３、１５５４、１５６６、１５７５、１５９３、１５９９、１６０３、１６１６、１６４３、１６４９、１６５８、１７０６、１７１０、１７５７、１７７０、１７８９、１８１１、１８４０、１８７７、１８７９、１８８１、１８９８、１９２４、１９８１、１９８５、２０１０、２０３４、２０３８、２０４０、２０４２、２０５１、２０６０、２０６６、２０７２、２１０６、２１３６、２１４７、２１５１、２１７６、２１９８〜２２００、２２１２、２２２０〜２２２４、２２３０〜２２３２、２２３４〜２２３８、２２４０、２２４５〜２２４９、２２６３、２２６５、２２８７、２２８９、２３００、２３０９、２３１５、２３２１、２３５１、２６６２、２６７１、２６７７、２６９７、２７０３、２７０９、２７１５、２７２１、２７２７、２７５２、２７５８、２７６４、２７７０、２７７６、２７８２、２７８８、２８０５、２８１４、２８２０、２８２６、２８５０、２８５６、２８６２、２８６８、２８７４、２８８０、２９００、２９０６、２９１８、２９２４、２９３０、２９６１、２９７０、２９７６、２９８２、２９８８、２９９４、３０１６、３０２２、３０２８、３０３４、３０４０、３０４６、３０５２、３０５８、３０６４、３０７０、３０７６、３０８２、３０８８、３０９４、３１００、３１０６、３１１２、３１２９、３１３８、３１４４、３１５０、３１５６、３１６２、３１６８、３１８５、３１９４、３２００、３２１７、３２２６、３２４３、３２５２、３２５８、３２６４、３２７０、３２７６、３２８２、３２８８、３２９４、３３００、３３０６、３３１２、３３１８、３３２４、３３３０、３３３６、３３４２、３３４８、３３５４、３３６０、３３６６、３３７２、３３７８、３３８４、３３９０、３３９６、３４０２、３４０８、３４１４、３４２０、３４２６、３４３２、３４３８、３４４４、３４５０、３４５６、３４６２、３４６８、３４７４、３４８０、３４８６、３４９２、３４９８、３５０４、３５１０、３５１６、３７８０、３７８６、３７９２、３８５６及び４０３０番の化合物は、実施例２６、実施例２７又は実施例２８に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２４０２番の化合物は、実施例３３に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２４１８及び２４３１番の化合物は、実施例１、実施例６又は実施例２２に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２４７８番の化合物は、実施例３５、実施例３６、実施例３７、実施例３９又は実施例４０に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２４９２番の化合物は、実施例４１に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号１６２０、１６３１、２８２７及び３００１番の化合物は、実施例６３５に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号１８８９、１８９１、１９１１、１９２０、１９４６、１９５２、１９５８、３５２２、３５２８、３５３４、３５４０、３５４６、３５５２、３５５８、３５７０、３５７６、３５８２、３５８８、３５９４、３６００、３６０６、３６１２、３６１８、３６２４、３６３６、３６４２、３６４８、３６５４、３６６０、３６６６、３６７２、３６７８、３６８４〜３６９０、３６９６、３７０２、３７０８、３７１４、３７２０、３８８７、３８９４、３９２０、３９３９、３９４１、３９４４、３９４６、３９５１、３９６３、３９７０、４０２２、４０３７、４０３８、４０４０、４０４７、４０４８、４０５５、４０５６、４０６３、４０６４、４０７１、４０７２、４０８０、４０８７、４０８８、４０９５、４０９６、４１０３、４１０４、４１１１、４１３０、４１４６、４１５４、４１５５、４１６２、４１６３、４１７０、４１７８、４１７９、４１８６、４１８７、４１９４、４１９５、４２０２、４２１０、４２１１、４２１８、４２１９、４２２６、４２２７、４２３４、４２３５番の化合物は、実施例２６、実施例２７、実施例２８、実施例６３８、実施例６３９、実施例６４０、実施例６５５、実施例６６４又は実施例６７９に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２３２７番の化合物は、実施例６３６に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号２７３３番の化合物は、実施例６３７に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号３８１１番の化合物は、実施例６４５に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号３８３７、３８４９番及び４１３６番の化合物は、実施例６４６に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号４０５６番の化合物は、実施例６７３に記載の方法に準じて製造できる。

化合物番号４０７２番の化合物は、実施例６７７に記載の方法に準じて製造できる。

下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
（製剤例１）
水和剤
実施例１（化合物番号128）の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルミルＫII−１型（不二パウダル株式会社製）で粉砕し、水和剤を得た。

（製剤例２）
粒剤
実施例６１（化合物番号136）の化合物（５質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールNo．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及び炭酸カルシウムカルフィン６００（足立石灰株式会社製、６６．５質量部）をニーダー（富士産業株式会社製、FM-NW-5型）中混合し、練合水（１３質量部）を添加して更に混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン1.0mmφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、PERFECT OVEN PS-222型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１９０mmに篩分して粒剤を得た。

（製剤例３）
顆粒水和剤
実施例７（化合物番号140）の化合物（８０質量部）、Geropon SC/213（ポリカルボン酸系界面活性剤、ローディア株式会社製、７質量部）、ネオペレックスNo．６Ｆパウダー（ドデシルベンゼンスルホン酸塩、花王株式会社、３質量部）、アミコールNo．１（５質量部）及び酸化チタン（堺化学工業株式会社、５質量部）を混合し、エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて粉砕し、ついで回転ミキサー中に加え、水を噴霧して顆粒化させる。大部分が1.00mm〜0.15mmになったら顆粒を取り出し、棚型乾燥機で乾燥後、篩分し、1.00mm〜0.15mmの顆粒水和剤を得る。

（製剤例４）
水性懸濁剤
実施例１７１（化合物番号506）の化合物（１０質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（１質量部）、パールレックスCP（リグニンスルホン酸カルシウム塩、日本製紙株式会社製、１０質量部）、プロピレングリコール（日本乳化剤株式会社製、１０質量部）及び水（６９質量部）を固形粒子の直径が5μm以下になるまでアトライター（三井鉱山株式会社）中で一緒に混合粉砕した。この粉砕スラリー（９０質量部）に0.05％（W/W）キサンタンガム水溶液（１０質量部）を加えて混合し、水性懸濁剤を得た。

（製剤例５）
水和剤
実施例２３（化合物番号806）の化合物（１０質量部）、化合物Ａ（１０質量部）、カープレックス#80D（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールGL05-S（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール291PG（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、５２．５質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて混合物を粉砕し、実施例２３の化合物（１０％）及び化合物Ａ（１０％）の混合水和剤を得た。

（試験例１）
除草効果及び移植水稲に対する薬害の試験
１／10,000aポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒したタイヌビエ、ホタルイ及び一年生広葉雑草（アゼナ及びキカシグサ）の種子を表層1cmに混和した。また、催芽したミズガヤツリの塊茎を植え、更に2.2葉期の水稲の苗を移植して湛水状態とし温室内で生育させた。移植３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈し、その散布液を湛水土壌処理し、処理２５日後に除草効果及び移植水稲に対する薬害を測定した。また、ケミカルファーマシューティカルブレチン（Chemical Pharmaceutical Bulletin）、1972年、20巻、10号、2191-2203ページに記載の３−（２−アリルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンを比較化合物として用いた。その結果を表２に示す。なお、除草効果及び移植水稲に対する薬害は下記の判定基準により判定し、表中の「-」は無試験を表す。
判定基準
０：生育抑制率０〜10％
１：生育抑制率 11〜30％
２：生育抑制率 31〜50％
３：生育抑制率 51〜70％
４：生育抑制率 71〜90％
５：生育抑制率 91〜100％。

（試験例２）
除草効果の試験（土壌処理）
150cm²ポットに畑土壌を充填し、イヌビエ及びカラシナを播種し、温室内で生育させた。播種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、土壌処理した。処理21日後に試験例１の判定基準に従って除草効果を判定し、表３に示した。

（試験例３）
除草効果の試験（茎葉処理）
150cm²ポットに畑土壌を充填し、イチビ、マルバアサガオ、カラシナ、イヌホオズキ及びアオゲイトウを播種し、温室内で生育させた。雑草が10〜15cm程度に育った後に製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を、グラミンS0.05%を含む水に希釈して、茎葉処理した。処理14日後に試験例１の判定基準に従って除草効果を判定し、表４に示した。なお、表中の「-」は無試験を表す。

（試験例４）
除草効果及び移植水稲に対する薬害の試験
1/5000aのワグネルポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒したタイヌビエ、ホタルイ及び一年生広葉雑草(アゼナ及びキカシグサ)の種子を表層1cmに混和した。また休眠覚醒したミズガヤツリ、ウリカワ及びクログワイの塊茎を植え、さらに2.2葉期の水稲の苗を移植して、湛水状態とし、温室内で生育させた。移植3日後に、製剤例5に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、25日後に試験例1の判定基準に従って除草効果及び移植水稲に対する薬害を判定し、その結果を表5に示した。なお、化合物A、B、Cは、それぞれ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップを示す。

Claims

一般式

［式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、１個の水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基であり、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が置換した場合、他のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体を有効成分として含有する農薬、
ただし、上記農薬は、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリルケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリルケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有しない、農薬。
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基を形成し、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１７のいずれか１つに記載の農薬。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール又は６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。
農薬が水田除草剤又は畑作除草剤である請求項１〜１８のいずれか１つに記載の農薬。