JP4663255B2 - Antibacterial and antifungal composition and method for producing antibacterial and antifungal composition - Google Patents
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Description
本発明は、抗菌抗黴性組成物、及び抗菌抗黴性組成物の製造方法に関するものである。 The present invention relates to an antibacterial and antifungal composition and a method for producing an antibacterial and antifungal composition.
合成保存料である安息香酸及びその塩等は、静菌作用、腐敗・変敗菌の発育阻止作用を有していることから、食品等の合成保存料として使用されている。食品に使用する合成保存料は、安全性を確保するために食品衛生法によって使用基準が定められており、安全性に関する万全の基準が設けられているが、近年の販売業者や消費者は合成保存料に対して特に敬遠する動きが顕著であり、それに伴って保存や日持ち向上を目的とした天然物由来の添加物が求められている。 Benzoic acid and its salts, which are synthetic preservatives, are used as synthetic preservatives for foods and the like because they have a bacteriostatic action and a growth-preventing action against spoilage and deterioration. Synthetic preservatives used in foods have their use standards set by the Food Sanitation Law to ensure safety, and there are thorough standards for safety. There is a remarkable movement away from preservatives, and accordingly, additives derived from natural products for the purpose of preservation and improvement of shelf life are demanded.
天然物由来の保存料の一種としては、非特許文献1及び特許文献1に記載されたカピリンを含有するカワラヨモギ抽出物が知られている。カピリンは、次の構造式の化合物である。 As a kind of preservatives derived from natural products, the wormwood extract containing capilin described in Non-Patent Document 1 and Patent Document 1 is known. Capillin is a compound having the following structural formula.
非特許文献1では、カワラヨモギ抽出物に抗菌抗黴性があり、抗菌抗黴性の有効成分がカピリンであることが開示されている。 Non-Patent Document 1 discloses that the Artemisia extract has antibacterial and antifungal properties, and the active ingredient of antibacterial and antifungal properties is capilin.
一方、特許文献1には、カワラヨモギからカピリン含有エキスを抽出し、更にこのエキスを高真空下で減圧蒸留することによって特異臭を有する成分を除去したカピリン含有エキスが開示されている。このエキスは、カピリンを含有したものであるので、食品の保存料としての抗菌抗黴性を発揮することになる。 On the other hand, Patent Document 1 discloses a capilin-containing extract from which components having a specific odor are removed by extracting a capilin-containing extract from pearl millet and further distilling the extract under reduced pressure under high vacuum. Since this extract contains capilin, it exhibits antibacterial and antifungal properties as a food preservative.
抗菌抗黴性化合物がその抗菌抗黴作用を十分に発揮するためには、抗菌抗黴性化合物の濃度が最小発育阻止濃度(MIC値)以上の濃度となる必要がある。他方で、抗菌抗黴性組成物の濃度がMIC値に満たない場合、その濃度が高濃度であるほど、抗菌抗黴性作用が高まる。このことは、カピリンにおいても例外ではない。即ち、カピリンが抗菌抗黴対象物中で減少することなく安定して存在していることが、良好な抗菌抗黴性を発揮する条件となる。 In order for the antibacterial and antifungal compound to fully exhibit its antibacterial and antifungal action, it is necessary that the concentration of the antibacterial and antifungal compound be equal to or higher than the minimum growth inhibitory concentration (MIC value). On the other hand, when the concentration of the antibacterial and antifungal composition is less than the MIC value, the higher the concentration, the higher the antibacterial and antifungal activity. This is no exception for Capilin. That is, it is a condition for exhibiting good antibacterial and antifungal properties that capilin is stably present in the antibacterial and antifungal target without decreasing.
特許文献1に開示されたカピリン含有エキスによれば、カピリンを安定化させるための処置が何ら講じられておらず、そのため、カピリン含有エキスを抗菌抗黴対象物に添加して使用するとカピリンが減少することになる。カピリンが減少した後に、抗菌抗黴対象物に菌等が混入した場合には、カピリンの濃度が減少しているため、抗菌抗黴作用が低下してしまうことになる。その結果、抗菌抗黴性を維持する期間が十分と言えない。カピリンの抗菌抗黴性を発揮する期間を長期化させるためには、抗菌抗黴対象物中におけるカピリンの含有量を高めて解決することも考えられるが、使用保存料を増量することによる高コスト化及び食品の風味の悪化を伴うことになってしまう。 According to the capilin-containing extract disclosed in Patent Document 1, no measures are taken to stabilize capilin. Therefore, when capilin-containing extract is used by adding it to an antibacterial and anti-epileptic object, the amount of capilin is reduced. Will do. When bacteria and the like are mixed into the antibacterial and antiepileptic object after the reduction of capilin, the antibacterial and antiepileptic action is reduced because the concentration of capilin is reduced. As a result, the period for maintaining antibacterial and antifungal properties is not sufficient. In order to prolong the period of the antibacterial and antifungal properties of capillin, it may be possible to solve the problem by increasing the content of capillin in the antibacterial and antifungal target, but the high cost by increasing the amount of preservatives used Will be accompanied by deterioration of the flavor of food and food.
上述のような事情に鑑み、本発明は、カピリンを含有する抗菌抗黴組成物を抗菌抗黴対象物に添加した場合に、カピリン自体の減少を抑制して、カピリンの安定性が向上した抗菌抗黴性組成物及びこの組成物の製造に適した抗菌抗黴性組成物の製造方法を提供することを目的とする。 In view of the circumstances as described above, the present invention provides an antibacterial having improved stability of capillin by suppressing a decrease in capillin itself when an antibacterial antifungal composition containing capilin is added to an antibacterial antifungal target. It is an object of the present invention to provide an antifungal composition and a method for producing an antibacterial antifungal composition suitable for the production of this composition.
本発明者は、特定の化合物とカピリンを組み合わせ、これを抗菌抗黴性組成物として使用した場合、カピリンの安定性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventor has found that when a specific compound and capilin are combined and used as an antibacterial and antifungal composition, the stability of capillin is improved, and the present invention has been completed.
本発明は、直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物を含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物である。 The present invention is an antibacterial and antifungal composition characterized in that it contains a capilin solution in which capilin is dissolved in a triglyceride of a linear fatty acid and glycerin.
また、本発明は、直鎖状脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリドにカピリンが溶解したカピリン溶解物、多価アルコール、及びHLB8〜20の界面活性剤を含有し、前記トリグリセリドが5〜50重量部、前記HLB値8〜20の界面活性剤が1〜50重量部、及び前記多価アルコールが1〜25重量部含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物である。本組成物は、脂肪酸グリセリド、HLB値が8〜20の界面活性剤及び多価アルコールの重量比率が、脂肪酸グリセリド:HLB値が8〜20の界面活性剤:多価アルコール=5〜50:1〜50:多価アルコール1〜25となる限り、水等の溶媒で希釈されたものを含む。 The present invention also includes a capilin dissolved product obtained by dissolving capilin in a triglyceride of linear fatty acid and glycerin, a polyhydric alcohol, and a surfactant of HLB 8-20, wherein the triglyceride is 5 to 50 parts by weight, 1 to 50 parts by weight of a surfactant having an HLB value of 8 to 20 and 1 to 25 parts by weight of the polyhydric alcohol. This composition has a fatty acid glyceride, a surfactant having a HLB value of 8 to 20 and a polyhydric alcohol in a weight ratio of fatty acid glyceride: surfactant having a HLB value of 8 to 20: polyhydric alcohol = 5 to 50: 1. -50: As long as it becomes polyhydric alcohol 1-25, what was diluted with solvents, such as water, is included.
前記組成物において、カピリンは、単一物であっても良く、カワラヨモギから抽出したカピリン含有エキスであっても良い。 In the above composition, the capilin may be a single substance, or may be a capilin-containing extract extracted from sagebrush.
前記直鎖状脂肪酸の炭素数は、8〜12である。 The number of carbon atoms of the linear fatty acids, Ru 8-12 der.
また、界面活性剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するのが好ましい。この界面活性剤は、ケン化価が35〜140の範囲である界面活性剤であることが好適である。 Further, preferably contains a polyglycerol fatty acid ester le as a surfactant. This surfactant is preferably a surfactant having a saponification value in the range of 35 to 140.
前記多価アルコールは、グリセリンであることが好ましい。 The polyhydric alcohol is preferably glycerin.
前記組成物は、食品に使用されることが好ましく、特に飲料用の抗菌抗黴性組成物として使用されることが好ましい。 The composition is preferably used in foods, and particularly preferably used as an antibacterial and antifungal composition for beverages.
また本発明は、カピリンを炭素数8〜12である脂肪酸グリセリドに溶解するカピリン溶解工程と、前記カピリン溶解工程と別途行われ、かつ、HLB値が8〜20の界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程と、前記両工程で得られた物を混合する工程を備えることを特徴とする抗菌抗黴性組成物の製造方法である。 In addition, the present invention is a capilin dissolving step for dissolving capilin in a fatty acid glyceride having 8 to 12 carbon atoms, and the capilin dissolving step, and a surfactant having a HLB value of 8 to 20 and a polyhydric alcohol. It is a manufacturing method of the antibacterial antifungal composition characterized by providing the emulsifier preparation process to mix, and the process of mixing the thing obtained at the said both processes.
上記のように構成された抗菌抗黴性組成物の発明によれば、抗菌抗黴用途でこの組成物を抗菌抗黴対象物に使用しても、カピリンの安定性が向上する。その結果、抗菌抗黴対象物を収容する容器に菌・黴が混入しても、安定に存在しているカピリンの存在量が多いため、抗菌抗黴性効果の発揮期間を長期化させることができる。更には、上記構成の抗菌抗黴組成物を使用する前に保管していた場合にも、抗菌抗黴性組成物中のカピリンの安定性を向上させ、該カピリンの減少が抑制されるので、抗菌抗黴組成物の保管期間を長期化することができる。 According to the invention of the antibacterial and antifungal composition configured as described above, even when this composition is used as an antibacterial and antifungal object for antibacterial and antifungal applications, the stability of capillin is improved. As a result, even if bacteria or sputum is mixed in the container containing the antibacterial and antifungal object, the amount of capillin that exists stably is large, so the period of antibacterial and antifungal effects can be prolonged. it can. Furthermore, even when the antibacterial antiepileptic composition of the above configuration is stored before use, it improves the stability of capillin in the antibacterial antiepileptic composition, and the decrease in the capillin is suppressed. The storage period of the antibacterial antiepileptic composition can be extended.
また、上記のように構成された抗菌抗黴性組成物の製造方法によれば、カピリンが安定に存在した抗菌抗黴性組成物を製造することができる。 Moreover, according to the method for producing an antibacterial and antifungal composition configured as described above, an antibacterial and antifungal composition in which capilin is stably present can be produced.
以下、本発明を実施形態に基づき詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on embodiments.
本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物である。この抗菌抗黴性組成物は、カピリンと脂肪酸トリグリセリドを混合することによって製造される。 The antibacterial and antifungal composition according to the present invention is an antibacterial and antifungal composition containing capilin and a fatty acid glyceride. This antibacterial antiepileptic composition is produced by mixing capilin and fatty acid triglycerides.
カピリンは、カワラヨモギに含まれているものを使用すると良い。この場合、カピリンを含有するカワラヨモギ抽出エキスを使用すると良い。カワラヨモギ抽出エキスは、カワラヨモギを溶媒に浸漬した後、カワラヨモギを溶媒から除去、次いで、この除去した溶媒を留去することによって得られる。また、水蒸気中にカワラヨモギを暴露後、この水蒸気を集めることによって、カワラヨモギ抽出エキスを得ることができる。 It is recommended to use the capilin contained in the mugwort. In this case, it is good to use the extract of Kawara mugwort containing a capilin. The extract of Kawamomogi is obtained by immersing the Artemisia in a solvent, removing the Artemisia from the solvent, and then distilling off the removed solvent. Moreover, after extracting Kawara mugwort in water vapor | steam, an extract of Kawara mugwort can be obtained by collecting this water vapor | steam.
カワラヨモギ抽出エキスを得るために使用するカワラヨモギは、植生しているカワラヨモギの地上部の部分を使用すると良く、乾燥した花穂を使用することが好適である。 As for the wormwood used for obtaining the extract of the wormwood, it is preferable to use the above-ground part of the cultivated wormwood, and it is preferable to use dried ears.
カワラヨモギを浸漬する溶媒には、一価又は多価アルコール、ケトン類、エーテル類、炭化水素等の有機溶媒や水を単独又は混合して使用すると良い。一価のアルコールには、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが例示される。多価アルコールには、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3―ブチレングリコール、グリセリンが例示される。また、ケトン類には、アセトン、メチルエチルケトンが、エーテル類には、メチルエーテル、石油エーテルが、炭化水素には、ヘキサン、シクロヘキサンが例示される。好適には、エタノール又は含水エタノールを使用することである。 As a solvent for immersing the mugwort, organic solvents such as monohydric or polyhydric alcohols, ketones, ethers, hydrocarbons and water may be used alone or in combination. Examples of the monohydric alcohol include methanol, ethanol, and isopropyl alcohol. Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, and glycerin. Examples of ketones include acetone and methyl ethyl ketone, examples of ethers include methyl ether and petroleum ether, and examples of hydrocarbons include hexane and cyclohexane. Preferably, ethanol or hydrous ethanol is used.
カワラヨモギ抽出エキスを得るために、カワラヨモギを浸漬した溶媒からこの溶媒を留去するには、溶媒が低沸点溶媒の場合、加熱によって溶媒を蒸発留去すると良く、溶媒が高沸点溶媒の場合、低沸点の展開溶媒を使用した液体クロマトグラフィーによって適宜カピリンを含む成分を分離した後に展開溶媒を加熱蒸発させて留去すると良い。加熱によって溶媒を蒸発させるときには、通常、減圧条件下で行われる。なお、カワラヨモギ抽出エキスを得るために使用した溶媒が本発明に係る抗菌抗黴組成物としての使用に支障が生じないときには、溶媒を蒸発留去しなくても良い。 In order to obtain the extract of Kawara mugwort, this solvent can be distilled off from the solvent in which the mugwort is soaked. A component containing capyline is appropriately separated by liquid chromatography using a developing solvent having a boiling point, and then the developing solvent is evaporated by heating and evaporating. When the solvent is evaporated by heating, it is usually performed under reduced pressure conditions. In addition, when the solvent used in order to obtain the extract of Kawara mugwort does not interfere with the use as the antibacterial antifungal composition according to the present invention, the solvent may not be evaporated off.
なお、カワラヨモギ抽出エキス中のカピリン濃度を高濃度化する場合には、さらにカワラヨモギ抽出エキスに水を添加した後この水を留去、及びカワラヨモギ抽出エキスとn−ヘキサンによる液―液抽出を行った後のn−ヘキサンを採取してn−ヘキサンを留去することの一方又は双方の操作を行うと良い。 In addition, in order to increase the concentration of capillin in the extract of Kawara mugwort, water was further added to the extract of extract of mugwort, and this water was distilled off, followed by liquid-liquid extraction with the extract of Kawara mugwort and n-hexane. It is good to carry out one or both operations of collecting the subsequent n-hexane and distilling off the n-hexane.
脂肪酸グリセリドは、グリセリンと脂肪酸とのエステルであり、モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリドのうち一種又は二種以上を含有する脂肪酸グリセリドが使用される。なお、脂肪酸グリセリドが固体の場合は、これを加熱する等して融解させた後に、カピリンを融解した脂肪酸グリセリドに溶解すると良い。 Fatty acid glycerides are esters of glycerin and fatty acids, and fatty acid glycerides containing one or more of monoglycerides, diglycerides and triglycerides are used. In addition, when fatty acid glyceride is solid, it is good to melt | dissolve in the fatty-acid glyceride which melt | dissolved capyrin after heating this.
脂肪酸グリセリドは、例えば、公知の脂肪酸とグリセリンをエステル化する方法によって製造される。脂肪酸グリセリドを製造する場合に使用する脂肪酸は、酪酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ノクチン酸、アラギン酸等が使用され、これらの脂肪酸のうち一種又は二種以上選択して使用すると良い。 Fatty acid glyceride is manufactured by the method of esterifying a well-known fatty acid and glycerol, for example. Fatty acids used for producing fatty acid glycerides are butyric acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecyl acid, lauric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, Linolenic acid, noctinic acid, alginic acid and the like are used, and one or more of these fatty acids may be selected and used.
また脂肪酸グリセリドには、主成分にトリグリセリドを含有する天然油脂を使用しても良い。天然油脂には、動物脂や動物油である動物油脂、又は、植物脂や植物油である植物油脂の何れを使用しても良い。 Moreover, you may use the natural fats and oils which contain a triglyceride as a main component for a fatty acid glyceride. As the natural fats and oils, animal fats and animal oils that are animal oils, or vegetable fats and oils such as vegetable fats and vegetable oils may be used.
動物脂としては、牛乳脂、ヤギ乳脂、牛脂、豚脂、羊脂が例示される。動物油としては、イワシ油、サバ油、サメ肝油が例示される。植物脂としては、ヤシ油、パーム油等である。植物油としては、乾性油、半乾性油及び不乾性油を使用することが可能であり、乾性油としては、アマニ油、キリ油、サフラワー油が例示され、半乾性油としては、大豆油、コーン油、ゴマ油、菜種油、ヒマワリ油、綿実油が例示され、不乾性油としては、オリーブ油、カラシ油、ツバキ油、ヒマシ油、落花生油が例示される。また、前記天然油脂に含まれる構成油脂を分別して使用することも可能である。 Examples of animal fats include milk fat, goat milk fat, beef fat, pork fat, and sheep fat. Examples of animal oils include sardine oil, mackerel oil, and shark liver oil. Examples of vegetable fats include palm oil and palm oil. As the vegetable oil, it is possible to use drying oil, semi-drying oil and non-drying oil. Examples of the drying oil include linseed oil, tung oil, safflower oil, and examples of the semi-drying oil include soybean oil, Examples include corn oil, sesame oil, rapeseed oil, sunflower oil, and cottonseed oil. Examples of non-drying oil include olive oil, mustard oil, camellia oil, castor oil, and peanut oil. Moreover, the constituent fats and oils contained in the natural fats and oils can be separated and used.
脂肪酸グリセリドは、一種又は二種以上の炭素数が8〜12の脂肪酸とグリセリンとをエステル化した脂肪酸グリセリドが使用されることが好適である。また飲料等の食品に本発明に係る抗菌抗黴性組成物を使用した場合、本発明に係る抗菌抗黴性組成物を含んでいない食品と同様の味覚を食品摂取者に与えるためには、脂肪酸トリグリセリドを使用することが好適であり、特にトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリドを使用することが好適である。 As the fatty acid glyceride, it is preferable to use a fatty acid glyceride obtained by esterifying one or two or more fatty acids having 8 to 12 carbon atoms and glycerin. In addition, when the antibacterial and antifungal composition according to the present invention is used in foods such as beverages, in order to give food consumers the same taste as foods that do not contain the antibacterial and antifungal composition according to the present invention, It is preferable to use fatty acid triglycerides, and it is particularly preferable to use tri (caprylic / capric) glycerides.
また本発明に係る他の抗菌抗黴性組成物であるカピリン、脂肪酸グリセリド、界面活性剤及び多価アルコールを含有する抗菌抗黴性組成物は、好適には、カピリンを脂肪酸グリセリドに溶解するカピリン溶解工程と、界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程とを別途行い、これら両工程で得られた物を混合する工程を経ることによって製造される。製造された抗菌抗黴性組成物を水溶媒中に乳化分散させたものを本発明に係る抗菌抗黴組成物として使用することが可能であり、この場合、抗菌抗黴性組成物に水を加えることによって乳化分散させることが好適である。このように乳化分散させる方法は、透明性を向上させた乳化液を調製する方法として好適な方法である。 The antibacterial and antifungal composition containing capilin, a fatty acid glyceride, a surfactant and a polyhydric alcohol, which is another antibacterial and antifungal composition according to the present invention, is preferably capilin that dissolves capilin in a fatty acid glyceride. It is manufactured by separately performing a dissolution step and an emulsifier preparation step of mixing a surfactant and a polyhydric alcohol, and mixing the products obtained in both steps. It is possible to use the antibacterial antifungal composition prepared by emulsifying and dispersing it in an aqueous solvent as the antibacterial antifungal composition according to the present invention. It is preferable to emulsify and disperse by adding. The method of emulsifying and dispersing in this way is a suitable method for preparing an emulsion having improved transparency.
カピリン溶解工程は、カピリンが脂肪酸グリセリドに溶解するように、攪拌を伴いながら行われる。必要であれば、攪拌を加熱を伴いながら行っても良い。このとき、カピリンと脂肪酸グリセリドの混合比率は、カピリンが脂肪酸グリセリドに溶解する限り特に限定されるものではないが、カピリン1重量部に対して脂肪酸グリセリドが10〜1000重量部であると良い。この工程において、カピリンは、前記のカピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物に使用されるカピリンと同様、カワラヨモギに含まれているものであると良い。この場合においても、カピリンを含有するカワラヨモギ抽出エキスを使用すると良い。また、この工程における脂肪酸グリセリドは、前記脂肪酸グリセリドを使用すると良い。好適な脂肪酸グリセリドは、前記カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する抗菌抗黴性組成物に使用される脂肪酸グリセリドと同じである。 The capilin dissolution step is performed with stirring so that the capilin is dissolved in the fatty acid glyceride. If necessary, stirring may be performed with heating. At this time, the mixing ratio of capillin and fatty acid glyceride is not particularly limited as long as capillin is dissolved in fatty acid glyceride, but the fatty acid glyceride is preferably 10 to 1000 parts by weight with respect to 1 part by weight of capilin. In this step, the capilin is preferably contained in the Artemisia, similar to the capilin used in the antibacterial and antifungal composition containing the above-mentioned capilin and fatty acid glyceride. Even in this case, it is preferable to use an extract of Capsicum containing capilin. In addition, the fatty acid glyceride in this step may be the fatty acid glyceride. Suitable fatty acid glycerides are the same as the fatty acid glycerides used in the antibacterial and antiepileptic composition containing the capillin and fatty acid glycerides.
乳化剤調製工程では、界面活性剤と多価アルコールを攪拌混合することによって乳化剤が調製される。この調製された乳化剤は、前記カピリン溶解工程で調製されたカピリン溶解物が水溶媒中で水中油型エマルジョンとなることを可能とする。界面活性剤と多価アルコールの混合は、界面活性剤が1〜50重量部、多価アルコールが1〜25重量部となる
ように行われると良い。
In the emulsifier preparation step, the emulsifier is prepared by stirring and mixing the surfactant and the polyhydric alcohol. This prepared emulsifier enables the capilin solution prepared in the capilin dissolution step to become an oil-in-water emulsion in an aqueous solvent. The mixing of the surfactant and the polyhydric alcohol is preferably performed so that the surfactant is 1 to 50 parts by weight and the polyhydric alcohol is 1 to 25 parts by weight.
乳化剤調製工程で使用される界面活性剤には、Griffinの経験式から計算されるHLB値(Hydrophile-Lipophile Balance Value値)が8〜20、好ましくは14〜20の界面活性剤を選択して使用すると良い。この界面活性剤は、クエン酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリド、グリセリンモノカプリレート等のモノグリセリド、ジグリセリンモノカプリレート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンモノパルミテート、ジグリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノカプリレート、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノミリステート、デカグリセリンモノステアレート、デカグリセリンモノアレエート等のポリグリセリン脂肪酸モノエステル、ショ糖モノラウレート、ソルビタン脂肪酸エステル等の糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが例示される。中でも、デカグリセリンモノミリステートが好適である。 As the surfactant used in the emulsifier preparation process, a surfactant having an HLB value (Hydrophile-Lipophile Balance Value) calculated from Griffin's empirical formula of 8 to 20, preferably 14 to 20 is selected and used. Good. This surfactant is a monoglyceride such as citric acid monoglyceride, diacetyltartaric acid monoglyceride, glycerin monocaprylate, diglycerin monocaprylate, diglycerin monomyristate, diglycerin monopalmitate, diglycerin monostearate, diglycerin monooleate. Polyglycerin fatty acid monoesters such as acid, decaglycerin monocaprylate, decaglycerin monolaurate, decaglycerin monomyristate, decaglycerin monostearate, decaglycerin monoaleate, sucrose monolaurate, sorbitan fatty acid ester, etc. Examples include sugar fatty acid esters, polyglycerin condensed ricinoleic acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. Among these, decaglycerin monomyristate is preferable.
界面活性剤に使用されるグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び糖脂肪酸エステルは、例えば、グリセリン、ポリグリセリン、又は糖と、脂肪酸を水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を使用し、反応温度160〜260℃、窒素ガス雰囲気下においてエステル化することによって製造される。モノエステルを製造する場合、グリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及び糖脂肪酸エステルは、グリセリン、ポリグリセリン、又は糖と、脂肪酸の仕込みモル比が1:1になるようにしてエステル化が行われる。なお、エステル化することによって製造された界面活性剤のケン化価は、35〜140の範囲であると良い。 The glyceride, polyglycerin fatty acid ester, and sugar fatty acid ester used in the surfactant are, for example, glycerin, polyglycerin, or sugar, and fatty acid using an alkali catalyst such as sodium hydroxide, and a reaction temperature of 160 to 260 ° C. It is produced by esterification under a nitrogen gas atmosphere. When the monoester is produced, the glyceride, polyglycerin fatty acid ester, and sugar fatty acid ester are esterified so that the charged molar ratio of glycerin, polyglycerin, or sugar and fatty acid is 1: 1. The saponification value of the surfactant produced by esterification is preferably in the range of 35 to 140.
多価アルコールは、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ペンタンジオール等が例示される。本発明に係る組成物を食品に対して使用する場合、食品衛生法で食品添加物として許容されるグリセリン、プロピレングリコールが使用される。微細な乳化液を得るためには、グリセリンを選択することが好適である。 Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, and 1,2-pentanediol. When the composition according to the present invention is used for food, glycerin and propylene glycol which are acceptable as food additives in the Food Sanitation Law are used. In order to obtain a fine emulsion, it is preferable to select glycerin.
前記カピリン溶解工程で得られたカピリン溶解物及び乳化剤調製工程で得られた乳化剤を混合して、本発明に係る抗菌抗黴性組成物が製造される。この場合、カピリン溶解物を乳化剤に混合すると良い。この混合において、カピリン溶解物の濃度は特に限定されるものではないが、カピリン溶解物中のカピリンが抗菌抗黴性組成物中に0.0001〜50重量%含有するように混合すると良い。また、抗菌抗黴性組成物の他の構成物の濃度は、脂肪酸グリセリドの濃度が5〜50重量%、好ましくは5〜25重量%、更に好ましくは5〜10重量%であり、界面活性剤の濃度が1〜50重量%、好ましくは1〜25重量%、更に好ましくは1〜8重量%であり、多価アルコールが1〜25重量%、好ましくは1〜10重量%、更に好ましくは1〜5重量%である。なお、この抗菌抗黴性組成物を水等の溶媒に希釈して使用することも可能であり、このとき、脂肪酸グリセリド、HLB値が8〜20の界面活性剤及び多価アルコールの重量比率が、脂肪酸グリセリド:HLB値が8〜20の界面活性剤:多価アルコール=5〜50:1〜50:1〜25となることが好ましい。 The antimicrobial and antifungal composition according to the present invention is produced by mixing the capilin dissolved product obtained in the capilin dissolving step and the emulsifier obtained in the emulsifier preparing step. In this case, it is preferable to mix the capilin solution with the emulsifier. In this mixing, the concentration of the capyline lysate is not particularly limited, but it is preferable to mix so that the capilin in the capyline lysate is contained in the antibacterial and antifungal composition at 0.0001 to 50% by weight. The concentration of the other components of the antibacterial and antifungal composition is 5 to 50% by weight, preferably 5 to 25% by weight, more preferably 5 to 10% by weight, and the surfactant. Is 1 to 50% by weight, preferably 1 to 25% by weight, more preferably 1 to 8% by weight, and polyhydric alcohol is 1 to 25% by weight, preferably 1 to 10% by weight, more preferably 1%. ~ 5% by weight. In addition, it is also possible to dilute and use this antibacterial and antifungal composition in a solvent such as water. At this time, the weight ratio of the fatty acid glyceride, the surfactant having an HLB value of 8 to 20 and the polyhydric alcohol is , Fatty acid glyceride: surfactant having a HLB value of 8 to 20: polyhydric alcohol = 5 to 50: 1 to 50: 1 to 25 is preferable.
また、カピリン及びHLBが8〜20の界面活性剤を含有する組成物であっても、抗菌抗黴作用を発揮する。この組成物において、カピリン及び界面活性剤は、前記カピリン及び前記界面活性剤を使用すると良い。また、前記好適なカピリンを使用すること、及び前記好適な界面活性剤を使用することが好適である。この組成物においても、前記抗菌抗黴性組成物と同じく、カピリンが安定化したものとなる。この組成物は、カピリンと界面活性剤を混合することによって製造される。 Moreover, even if it is a composition containing a surfactant with capillin and HLB of 8 to 20, it exhibits antibacterial and antifungal effects. In this composition, as the capillin and the surfactant, the capillin and the surfactant may be used. Moreover, it is preferable to use the suitable capilin and to use the suitable surfactant. In this composition as well, as in the antibacterial and antifungal composition, capilin is stabilized. This composition is made by mixing capilin and a surfactant.
前記抗菌抗黴性組成物は、飲料、菓子類、醤油、味噌、麺類、乳製品、惣菜、果物及び野菜等の農産物、並びに魚貝類等の食品に使用することができる。好適には、菓子、醤油、味噌、飲料に使用することである。 The antibacterial and antifungal composition can be used for beverages, confectionery, soy sauce, miso, noodles, dairy products, sugar beet, agricultural products such as fruits and vegetables, and foods such as fish and shellfish. Preferably, it is used for confectionery, soy sauce, miso, and beverages.
カピリン、脂肪酸グリセリド5〜50重量部、HLB値が8〜20の界面活性剤1〜50重量部及び多価アルコール1〜25重量部含有する抗菌抗黴性組成物は、飲料中で十分に分散して飲料に濁りを生じさせることもない。この組成物は、開閉栓自在な容器に収容された飲料に使用することが特に好適である。 Capillin, fatty acid glyceride 5 to 50 parts by weight, antibacterial and antifungal composition containing 1 to 50 parts by weight of surfactant having an HLB value of 8 to 20 and 1 to 25 parts by weight of polyhydric alcohol are sufficiently dispersed in the beverage And it does not cause turbidity in the beverage. This composition is particularly suitable for use in beverages contained in containers that can be freely opened and closed.
また、前記抗菌抗黴性組成物は、化粧品、各種洗浄料、インク、塗料等、限定なく使用することができる。 The antibacterial and antifungal composition can be used without limitation for cosmetics, various cleaning agents, inks, paints, and the like.
前記抗菌抗黴性組成物を使用する場合、この組成物を抗菌抗黴対象物に添加することによって使用することができ、添加することができないときは、抗菌抗黴対象物表面に塗布又は噴霧することによって使用することができる。また、水等の溶媒に抗菌抗黴性組成物を分散させた後に、この溶媒を抗菌抗黴組成物として使用しても良い。 When the antibacterial and antifungal composition is used, it can be used by adding the composition to the antibacterial and antifungal object, and when it cannot be added, it is applied or sprayed on the surface of the antibacterial and antifungal object. Can be used. Further, after the antibacterial and antifungal composition is dispersed in a solvent such as water, this solvent may be used as the antibacterial and antifungal composition.
本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、中性黴であるPenicillium paxilli、Penicillium digitatum(緑黴病菌)、Penicillium italicum(青黴病菌)等のPenicillium属、Asperugillus niger(黒麹黴)等のAsperugillus属、高温性黴であるThermoascus属、好湿性黴であるAcremonium属、好乾性黴であるEurotium herbariorum等のEurotium属、耐熱性黴であるByssochlamys fulva等のByssochlamys属、Rhizopus属等の各種黴、及びCandida albicans(カンジダ酵母)等のCandida属、Saccharomyces cerevisiae(ビール・パン酵母)等のSaccharomyces属等の酵母に対して特に抗菌抗黴効果を発揮するものである。即ち、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、真菌に対して特に抗菌抗黴効果を発揮するものである。 The antibacterial and antifungal composition according to the present invention is a genus Asperugillus genus such as Penicillium paxilli, Penicillium digitatum (green wilt fungus), Penicillium italicum, etc. Thermoscus genus which is a thermophilic moth, Acremonium genus which is a hygroscopic moth, Eurotium genus such as Eurotium herbariorum which is a drought moth It exhibits an antibacterial and antifungal effect especially against yeasts of the genus Candida such as albicans (candida yeast) and the genus Saccharomyces such as Saccharomyces cerevisiae (beer and bread yeast). That is, the antibacterial and antifungal composition according to the present invention exhibits an antibacterial and antifungal effect particularly against fungi.
また、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、Staphylococcus aureus(黄色ブドウ球菌)、Pseudomonas aeruginosa(緑膿菌)、Escherichia coli(大腸菌)、及びPropionibacterium(アクネ菌)等の細菌に対しても効果を発揮する。この場合、必要に応じて、他の抗菌抗黴性組成物を併用することが良い。併用する抗菌抗黴性組成物としては、酢酸ナトリウム等の有機酸塩やエタノール、グリシン、ポリリジン、プロタミン、リゾチーム、キトサン、ペクチン分解物、孟宗竹等の植物抽出物、カプリル酸モノグリセライド等の中鎖脂肪酸のエステル類等の細菌類に抗菌作用を有する物質を併用しても良い。 In addition, the antibacterial and antifungal composition according to the present invention is also effective against bacteria such as Staphylococcus aureus (P. aureus), Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), Escherichia coli (E. coli), and Propionibacterium (Acne bacteria). Demonstrate. In this case, it is preferable to use other antibacterial and antifungal compositions in combination as necessary. Antibacterial and antifungal compositions to be used in combination include organic acid salts such as sodium acetate, ethanol, glycine, polylysine, protamine, lysozyme, chitosan, pectin degradation products, plant extracts such as Soso bamboo, and medium chain fatty acids such as caprylic acid monoglyceride. Substances having an antibacterial action may be used in combination with bacteria such as these esters.
また、本発明に係る抗菌抗黴性組成物は、ソルビン酸及びその塩、安息香酸及びその塩、デヒドロ酢酸及びその塩、イソプロピルメチルフェノール、パラオキシ安息香酸エステル類、フェノキシエタノール、塩化ベンザルコニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、トリクロサン、チアベンダドール、ベンズイミダゾール、サイアベンダゾール等の各種の化学合成系の防腐剤、殺菌剤や防黴剤を一種又は二種以上を選択して併用しても良い。 Further, the antibacterial and antifungal composition according to the present invention includes sorbic acid and a salt thereof, benzoic acid and a salt thereof, dehydroacetic acid and a salt thereof, isopropylmethylphenol, paraoxybenzoic acid esters, phenoxyethanol, benzalkonium chloride, chloride Select one or more types of preservatives, bactericides and fungicides of various chemical synthesis systems such as alkyltrimethylammonium, chlorhexidine gluconate, triclosan, thiabendador, benzimidazole, siabendazole, etc. Also good.
以下、本発明を実施例に基づき具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is shown concretely based on an Example, this invention is not limited to these.
(カワラヨモギ抽出エキスの調製)
乾燥したカワラヨモギの花穂500gを、37℃で17時間の条件下、2500gのエタノールに浸漬した。浸漬後、エタノールをろ過して得られたろ液を420mmHg、70〜75℃の条件で濃縮した後、残った濃縮液にイオン交換水を1000g加えて250〜400mmHg、70〜80℃の条件で蒸留を行った。この蒸留操作を合計8回行った。蒸留を行った後の留分にn−ヘキサン500mlを加えて液−液抽出を行った。この抽出を3回繰り返した。抽出後の、n−ヘキサン抽出液を、460mmHg、60℃の条件下で濃縮し、カワラヨモギ抽出液を得た。このカワラヨモギ抽出エキス中のカピリン含有量は、20重量%であった。なお、カワラヨモギ抽出液中のカピリン含有量は、高速液体クロマトグラフィーによる分析によって定量した。
(Preparation of Kawaramugi extract)
500 g of dried Kawamomogi ears were immersed in 2500 g of ethanol at 37 ° C. for 17 hours. After immersion, the filtrate obtained by filtering ethanol was concentrated under the conditions of 420 mmHg and 70 to 75 ° C., and then 1000 g of ion-exchanged water was added to the remaining concentrated solution and distilled under the conditions of 250 to 400 mmHg and 70 to 80 ° C. Went. This distillation operation was performed a total of 8 times. Liquid-liquid extraction was performed by adding 500 ml of n-hexane to the fraction after distillation. This extraction was repeated three times. After extraction, the n-hexane extract was concentrated under the conditions of 460 mmHg and 60 ° C. to obtain a Kawaramugi extract. The capilin content in the extract of Kawaramugi was 20% by weight. The capillin content in the extract of Kawamomogi was quantified by analysis by high performance liquid chromatography.
実施例の抗菌抗黴性組成物及び比較例の組成物は、以下の通り調製した。
(比較例1a)
カワラヨモギ抽出エキス0.5gにエタノール75gを添加し、次いで、HLB値が15、ケン化価が55のデカグリセリンモノミリステート10gを加えて、混合液を調製した。その後、減圧条件下エタノールを留去して、濃縮液を得た。この濃縮液に水89.5gを加えて、比較例1aの抗菌抗黴性組成物を調製した。
The antibacterial and antifungal compositions of the examples and the compositions of the comparative examples were prepared as follows.
(Comparative Example 1a )
75 g of ethanol was added to 0.5 g of Kawaramugi extract, and then 10 g of decaglycerin monomyristate having an HLB value of 15 and a saponification value of 55 was prepared to prepare a mixed solution. Thereafter, ethanol was distilled off under reduced pressure to obtain a concentrated solution. 89.5 g of water was added to this concentrated solution to prepare an antibacterial and antifungal composition of Comparative Example 1a .
(比較例1b)
カワラヨモギ抽出エキス0.5gとオリーブ油20gを混合してカピリン溶解物を調製し、また別途、HLB値が15、ケン化価が55のデカグリセリンモノミリステート10gとグリセリン10gを混合して乳化剤を調製した。乳化剤にカピリン溶解物を添加及び攪拌することによってこれらを混合し、更に、水59.5gを添加及び攪拌することによって比較例1bの抗菌抗黴性組成物を調製した。
( Comparative Example 1b )
Prepare capyline lysate by mixing 0.5 g of Kawara mugwort extract and 20 g of olive oil. Separately, prepare 10 g of decaglycerin monomyristate having an HLB value of 15 and a saponification value of 55 and 10 g of glycerin to prepare an emulsifier. did. These were mixed by adding and stirring the capyline dissolved material in the emulsifier, and further adding and stirring 59.5 g of water to prepare the antibacterial and antifungal composition of Comparative Example 1b .
(実施例3)
カワラヨモギ抽出エキス0.5gとトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(日清オイリオ株式会社製「O.D.O」)20gを混合してカピリン溶解物を調製し、また別途、HLB値が15、ケン化価が55のデカグリセリンモノミリステート10gとグリセリン10gを混合して乳化剤を調製した。乳化剤にカピリン溶解物を添加及び攪拌することによってこれらを混合し、更に、水59.5gを添加及び攪拌することによって実施例3の抗菌抗黴性組成物を調製した。
(Example 3)
A capyline lysate is prepared by mixing 0.5 g of Kawara mugwort extract extract and 20 g of tri (caprylic / capric acid) glyceryl (Nisshin Oilio Co., Ltd. “ODO”), and has an HLB value of 15, An emulsifier was prepared by mixing 10 g of decaglycerin monomyristate having a saponification value of 55 and 10 g of glycerin. These were mixed by adding and stirring the capillin solution in the emulsifier, and further adding 59.5 g of water and stirring to prepare the antibacterial and antifungal composition of Example 3.
(実施例4)
カワラヨモギ抽出エキス0.5gとトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(日清オイリオ株式会社製「O.D.O」)20gを混合してカピリン溶解物を調製し、更に、水79.5gを添加及び攪拌することによって実施例4の抗菌抗黴性組成物を調製した。
Example 4
A capillin solution is prepared by mixing 0.5 g of Kawara mugwort extract and 20 g of tri (caprylic / capric acid) glyceryl (Nisshin Oilio Co., Ltd. “ODO”), and then adding 79.5 g of water. And the antibacterial and antifungal composition of Example 4 was prepared by stirring.
(実施例5)
カワラヨモギ抽出エキスとトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(日清オイリオ株式会社製「O.D.O」)を混合して実施例5の抗菌抗黴性組成物を調製した。このとき、カワラヨモギ抽出エキスの量を、抗菌抗黴性組成物中のカピリン濃度が約1000ppmとなる量とした。
(Example 5)
An antibacterial and antifungal composition of Example 5 was prepared by mixing Kawara mugwort extract and tri (capryl / capric acid) glyceryl (“ODO” manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.). At this time, the amount of the extract of Kawara mugwort was such that the concentration of capillin in the antibacterial and antifungal composition was about 1000 ppm.
(実施例6)
カピリン濃度が約500ppmの実施例6の抗菌抗黴性組成物を調製した。この組成物の調製を、実施例5と同様に行った。
(Example 6)
An antibacterial and antifungal composition of Example 6 having a capillin concentration of about 500 ppm was prepared. This composition was prepared in the same manner as in Example 5.
(比較例2)
カワラヨモギ抽出エキス0.5gと水99.5gを攪拌混合することによって比較例2の抗菌抗黴性組成物を調製した。
(Comparative Example 2)
The antibacterial and antifungal composition of Comparative Example 2 was prepared by stirring and mixing 0.5 g of Kawara mugwort extract and 99.5 g of water.
カピリンの安定性に関して、以下の試験例1−1、1−2及び1−3に基づいて確認した。 The stability of capillin was confirmed based on the following Test Examples 1-1, 1-2 and 1-3.
[試験例1−1]
実施例3及び比較例1a、1b、2の抗菌抗黴性組成物が約0.1重量%となるように、水に混合して抗菌抗黴組成物混合液を調製した。この抗菌抗黴性組成物混合液を50mlスクリュー管に50ml注入し、スクリュー管を封栓した後、37℃の暗室に14日間放置した。この放置前後のカピリン濃度の経時変化を測定することによって、カピリンの安定性を確認した。
[Test Example 1-1]
An antibacterial antiepileptic composition mixed solution was prepared by mixing with water so that the antibacterial and antifungal compositions of Example 3 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 would be about 0.1% by weight. 50 ml of this antibacterial and antifungal composition mixed solution was injected into a 50 ml screw tube, the screw tube was sealed, and then left in a dark room at 37 ° C. for 14 days. The stability of capillin was confirmed by measuring the change with time in the capillin concentration before and after the standing.
[試験例1−2]
実施例3及び比較例1a、1b、2の抗菌抗黴性組成物が約0.1重量%となるように、オレンジ果汁飲料に混合して抗菌抗黴性組成物混合液を調製した。その他の条件は、試験例1−1と同様にして、カピリンの安定性を確認した。なお、オレンジ果汁飲料の組成は、果糖ぶどう糖液糖が110g、オレンジ果汁が200g、クエン酸が1.5g、香料が1g、ビタミンCが0.5g、残りに水を使用して総重量1000gとした。このオレンジ果汁飲料は、pHが3.5であった。
[Test Example 1-2]
An antibacterial and antifungal composition mixture was prepared by mixing with an orange juice beverage so that the antibacterial and antifungal compositions of Example 3 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 would be about 0.1% by weight. The other conditions were the same as in Test Example 1-1, and the stability of capillin was confirmed. The composition of the orange juice drink is 110 g of fructose-glucose liquid sugar, 200 g of orange juice, 1.5 g of citric acid, 1 g of fragrance, 0.5 g of vitamin C, and the remaining weight is 1000 g using water. did. This orange juice drink had a pH of 3.5.
[試験例1−3]
実施例3及び比較例1a、1b、2の抗菌抗黴性組成物が約0.1重量%となるように、りんご果汁飲料に混合して抗菌抗黴組成物混合液を調製した。その他の条件は、試験例1−1と同様にして、カピリンの安定性を確認した。なお、りんご果汁飲料の組成は、果糖ぶどう糖液糖が110g、りんご果汁が200g、クエン酸が1.5g、香料が1g、ビタミンCが0.5g、残りに水を使用して総重量1000gとした。このりんご果汁飲料は、pHが3.5であった。
[Test Example 1-3]
An antibacterial and antifungal composition mixture was prepared by mixing with an apple juice beverage so that the antibacterial and antifungal compositions of Example 3 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 would be about 0.1% by weight. The other conditions were the same as in Test Example 1-1, and the stability of capillin was confirmed. The composition of the apple juice drink is 110 g of fructose glucose liquid sugar, 200 g of apple fruit juice, 1.5 g of citric acid, 1 g of fragrance, 0.5 g of vitamin C, and the remaining weight is 1000 g using water. did. The apple juice drink had a pH of 3.5.
試験例1−1、1−2及び1−3の試験結果を表1に示す。図1は、表1中の実施例又は比較例のカピリン残存率を比較したグラフである。表1中、濃度は、カピリンの濃度であり、残存率は、残存率(%)=14日後濃度/初期濃度×100から算出される値である。なお、濃度は、高速液体クロマトグラフィーで定量した濃度である。 Table 1 shows the test results of Test Examples 1-1, 1-2, and 1-3. FIG. 1 is a graph comparing the capillin residual ratios of Examples and Comparative Examples in Table 1. In Table 1, the concentration is the concentration of capillin, and the residual rate is a value calculated from the residual rate (%) = the concentration after 14 days / initial concentration × 100. The concentration is a concentration determined by high performance liquid chromatography.
表1から分かるように、カピリンの残存率は、試験例1−1、1−2、1−3に関わらず、実施例3、比較例1b、比較例1a、比較例2の順に高い残存率となっている。このことから、比較例2に比して、デカグリセリンモノミリステートを含有している比較例1aの組成物は、カピリンが安定していることが確認できる。また、比較例1aに比して、オリーブ油又はトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル及びグリセリンを含有している比較例1b及び実施例3のカピリンが安定していることが確認できる。即ち、HLB値15の界面活性剤を含有している組成物は、カピリンの安定性が向上し、更に脂肪酸グリセリド及び多価アルコールを含有している組成物は、カピリンの安定性が一層向上することが確認されたことになる。
As can be seen from Table 1, the remaining ratio of capillin is higher in the order of Example 3, Comparative Example 1b , Comparative Example 1a , and Comparative Example 2 regardless of Test Examples 1-1, 1-2, and 1-3. It has become. From this, it can be confirmed that the composition of Comparative Example 1a containing decaglycerin monomyristate is more stable than that of Comparative Example 2. The comparison in comparison with Example 1a, olive oil or tri Kapirin of Comparative Example 1b and Example 3 contains a (caprylic-capric acid) glyceryl and glycerol can be confirmed to be stable. That is, the composition containing a surfactant having an HLB value of 15 improves the stability of capillin, and the composition containing a fatty acid glyceride and a polyhydric alcohol further improves the stability of capillin. That is confirmed.
実施例3の抗菌抗黴性組成物についての抗菌抗黴性の確認試験を行った。この確認試験は、実施例3又は比較例2の組成物を放置した後、酵母を添加することによって行った。組成物の放置は、ポリエチレンテレフタレート(PET)ボトルに飲料500mlを注入し、この注入した飲料に実施例3又は比較例2の抗菌抗黴性組成物を飲料に所定量添加した後、PETボトルの開口部を閉栓して、50℃、14日間放置することによって行った。この放置前後においては、飲料中のカピリンの濃度を測定した。酵母の添加は、放置後の飲料に、Saccharomyces cerevisiae NBRC0216を濃度が1.45×103cfu/mL程度となるように接種して、PETボトルの開口部を閉栓することにより行った。なお、所定日数経過後の生菌数を計測することによって、酵母の生育抑制を確認した。 An antibacterial and antifungal confirmation test for the antibacterial and antifungal composition of Example 3 was performed. This confirmation test was performed by adding yeast after leaving the composition of Example 3 or Comparative Example 2 to stand. The composition is allowed to stand by injecting 500 ml of a beverage into a polyethylene terephthalate (PET) bottle, adding a predetermined amount of the antibacterial and antifungal composition of Example 3 or Comparative Example 2 to the injected beverage, The opening was closed and left at 50 ° C. for 14 days. Before and after this standing, the concentration of capillin in the beverage was measured. The yeast was added by inoculating Saccharomyces cerevisiae NBRC0216 at a concentration of about 1.45 × 10 3 cfu / mL in the beverage after standing, and closing the opening of the PET bottle. In addition, growth suppression of yeast was confirmed by measuring the number of viable bacteria after a predetermined number of days.
抗菌抗黴性の確認試験に使用した飲料は、以下の通りである。
[試験例2−1]試験例1−2と同じ組成のオレンジ果汁飲料を使用した。
[試験例2−2]試験例1−3と同じ組成のりんご果汁飲料を使用した。
Beverages used for the antibacterial and anti-bacterial confirmation test are as follows.
[Test Example 2-1] An orange juice beverage having the same composition as Test Example 1-2 was used.
[Test Example 2-2] An apple juice drink having the same composition as Test Example 1-3 was used.
表2に抗菌抗黴性の確認試験の結果を示す。表2において、濃度は、高速液体クロマトグラフィーによって定量した値である。残存率は、前記同様に算出した値である。 Table 2 shows the results of the antibacterial and antifungal confirmation test. In Table 2, the concentration is a value quantified by high performance liquid chromatography. The remaining rate is a value calculated in the same manner as described above.
表2から分かるように、試験例2−1において、比較例2のカピリン残存率に比べて、実施例3のカピリン残存率は、総じて高く、カピリンの安定性が高い。
As can be seen from Table 2, in Test Example 2-1, the capillin remaining rate of Example 3 is generally higher than that of Comparative Example 2, and the stability of capillin is high.
また、表2中、試験例2−1、カピリン初期濃度が、0.46ppmの実施例3と0.95ppmの比較例2の生菌数を直接比較した表が次表3である。 In Table 2, Table 3 is a table in which the viable cell counts of Test Example 2-1, Example 3 having an initial capillin concentration of 0.46 ppm and Comparative Example 2 having 0.95 ppm were directly compared.
表3において、実施例3及び比較例2のカピリン14日後濃度は、同程度である。この同程度の濃度である実施例3及び比較例2の生菌数は、3日後、7日後共に有意差がなく、本発明に係る実施例3の抗菌抗黴性組成物は、カピリンの抗菌抗黴作用を阻害せず抗菌抗黴作用を発揮することを確認することができる。
In Table 3, the capillin concentrations after 14 days of Example 3 and Comparative Example 2 are comparable. The viable cell counts of Example 3 and Comparative Example 2 having the same concentration are not significantly different after 3 days and 7 days, and the antibacterial and antifungal composition of Example 3 according to the present invention is an antibacterial agent of capyrin It can be confirmed that the antibacterial effect is exhibited without inhibiting the antidepressant effect.
また、表2中、試験例2−2においては、試験例2−1と同様に、比較例2に比べて実施例3のカピリン残存率が高く、カピリンが安定していることが確認できる。また、生菌数は、カピリン14日後濃度に依存しており、本発明に係る組成物である実施例3の組成物は、カピリンの抗菌抗黴作用を阻害することなく抗菌抗黴作用を発揮していることが確認することができる。 Moreover, in Table 2, in Test Example 2-2, it can be confirmed that the capillin residual rate of Example 3 is higher than that of Comparative Example 2 and that Capillin is stable, as in Test Example 2-1. In addition, the number of viable bacteria depends on the concentration after 14 days of capillin, and the composition of Example 3 which is a composition according to the present invention exhibits antibacterial and antifungal effects without inhibiting the antibacterial and antifungal effects of capilin. It can be confirmed that
実施例3〜4及び比較例1a、1b、2の組成物の抗菌抗黴性について、以下の試験例3−1及び3−2に基づいて試験を行った。 The antibacterial and antifungal properties of the compositions of Examples 3 to 4 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 were tested based on the following Test Examples 3-1 and 3-2.
[試験例3−1]実施例3〜4及び比較例1a、1b、2の組成物のいずれかをイチゴジャムに添加した。この組成物のイチゴジャムへの添加量を、0.1重量%となるように添加した。この実施例3〜4及び比較例1a、1b、2のいずれかの組成物を添加したイチゴジャム20gを減菌済みシャーレに採取した。このシャーレの開口部を封止した後、50℃の条件で14日間放置した。次に、シャーレを開口した後、25℃の条件下40日間放置した。この放置期間中の黴の発生状況を、目視により5日間おきに観察した。 [Test Example 3-1] Any of the compositions of Examples 3 to 4 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 was added to strawberry jam. The amount of this composition added to strawberry jam was 0.1% by weight. 20 g of strawberry jam to which any of the compositions of Examples 3 to 4 and Comparative Examples 1a, 1b and 2 was added was collected in a sterilized petri dish. After the opening of the petri dish was sealed, it was left for 14 days at 50 ° C. Next, after opening the petri dish, the petri dish was left under conditions of 25 ° C. for 40 days. The state of occurrence of wrinkles during this standing period was visually observed every 5 days.
[試験例3−2]実施例3〜4及び比較例1a、1b、2の組成物のいずれかを白あんに添加した。この組成物の白あんへの添加量を、0.1重量%となるように添加した。この実施例3〜4及び比較例1a、1b、2のいずれかの組成物を添加した白あん20gを減菌済みシャーレに採取した。このシャーレの開口部を封止した後、50℃の条件で14日間放置した。次に、シャーレを開口した後、25℃の条件下7日間放置した。この放置期間中の黴の発生状況を目視により1日おきに観察した。 [Test Example 3-2] Any one of the compositions of Examples 3 to 4 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 was added to white beans. The amount of this composition added to white bean was added to be 0.1% by weight. 20 g of white beans to which any of the compositions of Examples 3 to 4 and Comparative Examples 1a, 1b, and 2 were added were collected in a sterilized petri dish. After the opening of the petri dish was sealed, it was left for 14 days at 50 ° C. Next, after opening the petri dish, the petri dish was left under conditions of 25 ° C. for 7 days. The state of occurrence of soot during this standing period was visually observed every other day.
試験例3−1及び3−2の試験結果を表4に示す。表4は、黴発生が確認された日を表したものである。 Table 4 shows the test results of Test Examples 3-1 and 3-2. Table 4 shows the date when the occurrence of wrinkles was confirmed.
実施例の組成物を添加したイチゴジャムは、比較例2の組成物を添加したイチゴジャムよりも、黴の発生が確認された日が長期化していることが確認できる。白あんについても同様である。
It can be confirmed that the strawberry jam to which the composition of the example was added has a longer period when the occurrence of wrinkles was confirmed than the strawberry jam to which the composition of Comparative Example 2 was added. The same applies to white bean paste.
実施例5及び実施例6の組成物を使用して、カピリンの安定性の確認試験を行った。この試験を以下の試験例4に基づき行った。 Using the compositions of Example 5 and Example 6, a test for confirming the stability of capillin was conducted. This test was performed based on the following Test Example 4.
[試験例4]
実施例の組成物を50mlスクリュー管に50ml注入し、スクリュー管を封栓した。その後、このスクリュー管を、室内温度が50℃の暗室に28日間放置した。14日後および28日後のカピリン濃度を測定することによって、カピリンの安定性の試験を行った。
[Test Example 4]
50 ml of the composition of the example was injected into a 50 ml screw tube, and the screw tube was sealed. Thereafter, the screw tube was left in a dark room at a room temperature of 50 ° C. for 28 days. Capillin stability was tested by measuring the capillin concentration after 14 and 28 days.
試験例4の結果を表5に示す。表5中、残存率は、残存率(%)=放置後濃度/初期濃度×100から算出される値である。なお、濃度は、高速液体クロマトグラフィーで定量した濃度である The results of Test Example 4 are shown in Table 5. In Table 5, the residual ratio is a value calculated from the residual ratio (%) = concentration after standing / initial concentration × 100. The concentration is the concentration determined by high performance liquid chromatography.
表5に示した通り、実施例5および実施例6の組成物中おけるカピリンの濃度は、ほとんど変動していない。即ち、カピリン及び脂肪酸グリセリドを含有する組成物におけるカピリンは、安定していることが確認できる。
As shown in Table 5, the capillin concentration in the compositions of Example 5 and Example 6 hardly fluctuated. That is, it can be confirmed that capillin in the composition containing capilin and fatty acid glyceride is stable.
Claims (6)
前記トリグリセリドが5〜50重量部、前記HLB値8〜20の界面活性剤が1〜50重量部、及び前記多価アルコールが1〜25重量部含有することを特徴とする抗菌抗黴性組成物。 Containing a capilin solution in which capilin is dissolved in a triglyceride of a linear fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin, a polyhydric alcohol, and a surfactant of HLB 8-20,
5 to 50 parts by weight of the triglyceride, 1 to 50 parts by weight of the surfactant having an HLB value of 8 to 20, and 1 to 25 parts by weight of the polyhydric alcohol. .
前記カピリン溶解工程と別途行われ、かつ、HLB値が8〜20の界面活性剤と多価アルコールを混合する乳化剤調製工程と、
前記両工程で得られた物を混合する工程
を備えることを特徴とする抗菌抗黴性組成物の製造方法。 A capilin dissolving step of dissolving capilin in a triglyceride of linear fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin;
An emulsifier preparation step which is performed separately from the capilin dissolution step and which mixes a surfactant having a HLB value of 8 to 20 and a polyhydric alcohol;
A method for producing an antibacterial and antifungal composition, comprising the step of mixing the products obtained in both steps.
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