JP4688517B2

JP4688517B2 - 高甘味度甘味料の呈味改善剤

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Publication number: JP4688517B2
Application number: JP2005037068A
Authority: JP
Inventors: 利男宮澤; 知子松田; 修一村西; 一之三宅
Original assignee: Ogawa and Co Ltd
Current assignee: Ogawa and Co Ltd
Priority date: 2005-02-15
Filing date: 2005-02-15
Publication date: 2011-05-25
Anticipated expiration: 2025-02-15
Also published as: WO2006087991A1; JP2006223104A; TW200640377A

Description

本発明は高甘味度甘味料の呈味改善剤に関するものである。更に詳しくは、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、エグ味を改善する呈味改善剤に関する。

近年の健康指向の高まりからアスパルテーム、ステビア、アセスルファムＫ、スクラロースなどの低カロリーの高甘味度甘味料を使用した商品が増加している。このような高甘味度甘味料は、ショ糖の数百倍の甘味度を有するという優れた性能を持つ反面、特有の苦味やエグ味を有している場合が多い。さらに後味として甘味が長く持続するため味の切れが悪く、結果として呈味の質がショ糖に比して劣るという欠点を有している。そのため、高甘味度甘味料の汎用的使用に関しては、その呈味の改善が最大の課題となっている。

高甘味度甘味料の呈味改善については、Ｌ−アスパラギン等のアミノ酸や、グルコン酸、クエン酸等の有機酸やその塩を使用する方法（特許文献１〜３）、高甘味度甘味料とルチン、ヘスペリジン等の天然物を組み合わせる方法（特許文献４、５）、ガラクトマンナン分解物、ニゲロオリゴ糖、ビートオリゴ糖、マンノース等の糖類を高甘味度甘味料の味質改善に用いる方法（特許文献６〜９）、さとうきび由来のバガス抽出物や酵素処理イチョウ葉エキス等の植物由来の抽出物を高甘味度甘味料に配合する方法（特許文献１０、１１）などが提案されており、本発明者らもコーヒー豆を酵素またはアルカリで加水分解処理して得られた処理物を精製して得られるキナ酸を甘味改善剤として用いることにより、高甘味度甘味料の不快な後味を抑制する方法を提案している（特許文献１２）。しかしながら、このような既存の方法は、少ない添加量では不快な後味を十分に低減できず、添加量を増やすと食品本来の味、香りを変化させたり、高甘味度甘味料の甘味改善剤の製造が煩雑であるといった問題点を有していた。

特開２０００−２７０８０４号公報特開２００３−２１０１４７号公報特開昭６０−１８８０３５号公報特開平１０−１４６１６５号公報特開平８−２５６７２５号公報特開平９−１９２６８号公報特開平１０−２３４３３１号公報特開２０００−１９７４６２号公報特開２００２−２７２４１１号公報特開２０００−２１７５４０号公報特開２００３−１８０２８８号公報特開２００１−３２１１１５号公報

本発明が解決しようとする課題は、高甘味度甘味料特有の苦味、エグ味及び不快な後味を少ない添加量で食品本来の香味を変えることなく効果的に抑制でき、かつ製造が容易な高甘味度甘味料の呈味改善剤を提供することである。

本発明者らは上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、スピラントールが高甘味度甘味料の不快な呈味を抑制できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、スピラントール又はスピラントールを含有する植物の抽出物若しくは精油からなることを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤であり、さらにスピラントールを含有する植物がオランダセンニチ又はキバナオランダセンニチである前記高甘味度甘味料の呈味改善剤である。
また、本発明は高甘味度甘味料がアスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫである前記高甘味度甘味料の呈味改善剤である。
また、本発明は前記高甘味度甘味料の呈味改善剤が、さらにキナ酸又はキナ酸を有効成分とするコーヒー豆加水分解物を含有することを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤である。
また、本発明は高甘味度甘味料または高甘味度甘味料を含有する飲食品に前記高甘味度甘味料の呈味改善剤を添加することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味の抑制方法である。
また、本発明は前記高甘味度甘味料の呈味改善剤を含有することを特徴とする、高甘味度甘味料含有飲食品用香味料組成物である。
さらに、本発明は高甘味度甘味料と前記高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された高甘味度甘味料組成物又は飲食品である。

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は少量の添加で高甘味度甘味料特有の苦味、エグ味及び後味として残る不快な甘味の持続を顕著に抑制することができる。また、酵素又はアルカリによる加水分解等の煩雑な製造工程が不要で、抽出及び蒸留操作のみで製造できる。

本発明で用いるスピラントールとは、キク科オランダセンニチ（Spilanthes acmella）、キバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）等に含まれる辛味成分である。スピラントールは前記植物から採取、精製することにより得られる他、化学的に合成することも可能である。本発明ではいずれの方法により得られたスピラントールであっても使用でき、また、純度が高いものである必要はない。他の成分の味やにおいが飲食品の香味に影響を与えない場合は、スピラントールを含有する植物の抽出物や精油等を精製することなく使用してもよい。安全性の観点からは食経験のある植物から得られる抽出物又は精油を使用することが好ましく、また、供給、価格等の実用性の観点から、スピラントール含量の多いオランダセンニチ又はキバナオランダセンニチの抽出物又は精油を使用するのが特に好ましい。

スピラントールは、例えば、スピラントール含量の高いオランダセンニチ又はキバナオランダセンニチの全草又は花頭から抽出又は蒸留により採取することができる。抽出による採取法を例示すると、オランダセンニチ又はキバナオランダセンニチの花頭を乾燥・粉砕した後、有機溶媒で抽出してスピラントールを含有する抽出液を得る。抽出に使用する有機溶媒は特に制限はなく、メタノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジエチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類を適宜単独で、又は混合して使用することができる。アルコール類のような極性有機溶媒が好ましく、安全性の観点から特にエタノールが好ましい。得られた抽出液から溶媒を除去し、スピラントール含有抽出物が得られる。

得られたスピラントール含有抽出物はそのまま本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤として使用できるが、抽出物に含まれているスピラントール以外の成分が飲食品の香味に与える影響が問題となるような場合には、さらに蒸留等の精製方法によりスピラントール含量を高めて使用することが好ましい。精製方法としては分子蒸留、薄膜蒸留、各種クロマトグラフィー等を挙げることができ、これらの精製方法を単独で又は適宜組み合わせて用いることにより、よりスピラントール含量の高い高甘味度甘味料の呈味改善剤を得ることができる。

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は、スピラントールにさらにキナ酸又はキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物を併用することにより、その効果をより高めることができる。キナ酸は市販品又はキナ酸を含む天然物の抽出物をそのまま用いてもよい。キナ酸を含むコーヒー豆加水分解物は、例えば特開２００１−３２１１１５号公報に記載されている方法に従い、生コーヒー豆をアルカリ又は酵素で加水分解して得ることができる。

本発明の呈味改善剤は高甘味度甘味料に直接添加することにより、高甘味度甘味料に特有の不快な後味が改善された高甘味度甘味料組成物とすることができる。高甘味度甘味料組成物とする場合は、高甘味度甘味料および本発明の呈味改善剤の他、各種糖類、有機酸、澱粉、デキストリンなど、通常使用される分散剤、賦形剤などを適宜含むことができる。さらに、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加することで、高甘味度甘味料による不快な後味を抑制し、飲食品の呈味を改善することもできる。本発明の呈味改善剤を高甘味度甘味料に添加する場合は高甘味度甘味料に対し、スピラントール含量として１０〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの添加量が適当である。高甘味度甘味料を含有する飲食品に直接添加する場合は、最終製品である飲食品中におけるスピラントール含量として０．０１〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．1〜１ｐｐｍの添加量が適当である。キナ酸又はキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物を併用する場合は、キナ酸含量として０．００５〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜２ｐｐｍの添加量が適当である。併用する場合のスピラントールとキナ酸の比率には特に制限はなく、任意の割合で配合して使用することができる。

本発明において高甘味度甘味料とはショ糖の数百倍から数千倍の高い甘味を有する甘味料であり、ステビア、甘草抽出物、ソーマチン、グリチルリチン、グリチルリチン酸２ナトリウム、グリチルリチン酸アンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、アセスルファムＫ、スクラロース、アリテーム、ネオテーム等を例示することができる。本発明の呈味改善剤は高甘味度甘味料の種類には制限されずに使用できるが、特にアスパルテーム、ステビア、スクラロース、アセスルファムＫへの使用が好ましい。

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は、単独で高甘味度甘味料含有飲食品に添加することもできるが、他の香料成分と任意に組み合わせて、高甘味度甘味料含有飲食品用の香味料組成物として使用することもできる。組み合わせる香料成分は特に制限はなく、例えばアセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアン酸アリル、イソチオシアン酸３−ブテニル、イソチオシアン酸４−ペンテニル、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸３−メチルチオプロピル、イソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、γ−ウンデカラクトン、エステル類、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタナール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ｌ−メンチル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、１，８−シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、テルペン系炭化水素類、γ−ノナラクトン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ−ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ｄ−ボルネオール、マルトール、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、メチルβ−ナフチルケトン、ｄｌ−メントール、ｌ−メントール、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロオール等の合成或いは天然由来の香料の他、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどシトラス系精油類、アップル、バナナ、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、ストロベリーなどフルーツ系の精油或いは回収フレーバー、ミルク、クリーム、バター、チーズ、ヨーグルトなど乳系の抽出香料、緑茶、紅茶、コーヒー、ココアなど嗜好品系の回収フレーバー、ペパーミント、スペアミントなどミント系の精油、アサノミ、アサフェチダ、アジョワン、アニス、アンゼリカ、ウイキョウ、ウコン、オレガノ、オールスパイス、オレンジノピール、カショウ、カッシア、カモミール、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾウ、キャラウェー、クチナシ、クミン、クレソン、クローブ、ケシノミ、ケーパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シソ、シナモン、シャロット、ジュニパーベリー、ショウガ、スターアニス、スペアミント、セイヨウワサビ、セロリー、ソーレル、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チャイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、ニガヨモギ、ニジェラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、ハッカ、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フェネグリーク、ペパーミント、ホースミント、ホースラディッシュ、マジョラム、ミョウガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ワサビなどから得られる香辛料抽出物、アイスランドモス、アカヤジオウ、アケビ、アサ、アサフェチダ、アジアンタム、アジョワン、アズキ、アスパラサスリネアリス、アップルミント、アーティチョーク、アニス、アボカド、アマチャ、アマチャズル、アミガサユリ、アミリス、アーモンド、アリタソウ、アルカンナ、アルテミシア、アルニカ、アルファルファ、アロエ、アンゴスツラ、アンゴラウィード、アンズ、アンズタケ、アンゼリカ、アンバー、アンバーグリス、アンブレット、イカ、イカリソウ、イグサ、イースト、イタドリ、イチゴ、イチジク、イチョウ、イノコヅチ、イランイラン、イワオウギ、インペラトリア、インモルテル、ウィンターグリーン、ウォータークレス、ウコギ、ウコン、ウスバサイシン、ウッドラフ、ウニ、ウメ、ウーロンチャ、エゴマ、エノキダケ、エビ、エビスグサ、エリゲロン、エルダー、エレウテロコック、エレカンペン、エレミ、エンゴサク、エンジュ、エンダイブ、欧州アザミ、オウレン、オオバコ、オカゼリ、オキアミ、オーク、オークモス、オケラ、オスマンサス、オポポナックス、オミナエシ、オモダカ、オリガナム、オリス、オリバナム、オリーブ、オールスパイス、オレンジ、オレンジフラワー、カイ、カイニンソウ、カカオ、カキ、カサイ、カシューナッツ、カスカラ、カスカリラ、カストリウム、カタクリ、カツオブシ、カッシー、カッシャフィスチュラ、カテキュ、カニ、カーネーション、カノコソウ、カモミル、カヤプテ、カラシ、カラスウリ、カラスビシャク、ガラナ、カラムス、ガランガ、カーラント、カリッサ、カリン、カルダモン、ガルバナム、カレー、カワミドリ、カンゾウ、ガンビア、カンラン、キウィーフルーツ、キカイガラタケ、キキョウ、キク、キクラゲ、キササゲ、ギシギシ、キダチアロエ、キナ、キハダ、キバナオウギ、ギボウシ、ギムネマシルベスタ、キャットニップ、キャラウェイ、キャロップ、キュウリ、キラヤ、キンミズヒキ、グァバ、グァヤク、クコ、クサスギカズラ、クサボケ、クズ、クスノキ、クスノハガシワ、グーズベリー、クチナシ、クベバ、クマコケモモ、グミ、クミン、グラウンドアイビー、クララ、クラリセージ、クランベリー、クリ、クルミ、クリーム、グレインオブパラダイス、クレタディタニー、グレープフルーツ、クローバー、クローブ、クロモジ、クワ、クワッシャ、ケイパー、ゲットウ、ケード、ケブラコ、ゲルマンダー、ケンチュール、ケンポナシ、ゲンノショウコ、コウジ、コウダケ、コウチャ、コウホネ、コカ、コガネバナ、コクトウ、コクルイ、ココナッツ、ゴシュユ、コショウ、コスタス、コストマリー、コパイパ、コーヒー、コブシ、ゴボウ、ゴマ、コーラ、コリアンダー、コルツフート、ゴールデンロッド、コロンボ、コンサイ、コンズランゴ、コンフリー、サイプレス、魚、サクラ、サクランボ、ザクロ、サケカス、ササ、ササクサ、サーチ、サッサフラス、サフラン、サポジラ、サボテン、サラシナショウマ、サルサパリラ、サルシファイ、サルノコシカケ、サンザシ、サンシュユ、サンショウ、サンタハーブ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シイタケ、ジェネ、シソ、シダー、シトラス、シトロネラ、シヌス、シベット、シマルーバ、シメジ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャボランジ、シャロット、シュクシャ、ジュニパーベリー、ショウガ、ショウユ、ショウユカス、ジョウリュウシュ、ショウロ、シロタモギタケ、ジンセン、シンナモン、酢、スイカ、スイセン、スギ、スターアニス、スターフルーツ、スチラックス、スッポン、スッポンタケ、ズドラベッツ、スネークルート、スパイクナード、スプルース、スペアミント、スベリヒユ、スローベリー、セイボリー、セキショウ、セージ、ゼドアリー、セネガ、ゼラニウム、セロリー、センキュウ、センタウリア、センゲン、セントジョーンズウォルト、センナ、ソース、ダイオウ、ダイズ、タイム、タケノコ、タコ、タデ、ダバナ、タマゴ、タマゴタケ、タマネギ、タマリンド、ダミアナ、タモギタケ、タラゴン、タラノキ、タンジー、タンジェリン、タンポポ、チェリモラ、チェリーローレル、チェリーワイルド、チガヤ、チコリ、チーズ、チチタケ、チャイブ、チャービル、チャンパカ、チュベローズ、チョウセンゴミシ、チラータ、ツクシ、ツケモノ、ツタ、ツバキ、ツユクサ、ツリガネニンジン、ツルドクダミ、ディアタング、ティスル、ディタニー、ディル、デーツ、テンダイウヤク、テンマ、トウガラシ、トウキ、ドウショクブツタンパクシツ、ドウショクブツユ、トウミツ、トウモロコシ、ドクダミ、トチュウ、ドッググラス、トマト、ドラゴンブラッド、ドリアン、トリュフ、トルーバルサム、トンカ、ナギナタコウジュ、ナシ、ナスターシャム、ナッツ、ナットウ、ナツメ、ナツメグ、ナデシコ、ナメコ、ナラタケ、ニアウリ、ニュウサンキンバイヨウエキ、ニンジン、ニンニク、ネズミモチ、ネットル、ネムノキ、ノットグラス、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、麦芽、ハコベ、バジル、ハス、ハスカップ、パースカップ、パセリ、バター、バターオイル、バターミルク、バーチ、ハチミツ、パチュリー、ハッカ、バックビーン、ハッコウシュ、ハッコウニュウ、ハッコウミエキ、パッションフルーツ、ハツタケ、バッファローベリー、ハトムギ、ハナスゲ、バナナ、バニラ、ハネーサックル、パパイヤ、バーベリー、ハマゴウ、ハマスゲ、ハマナス、ハマボウフウ、ハマメリス、バラ、パルマローザ、バンレイシ、ヒキオコシ、ヒシ、ピスタチオ、ヒソップ、ヒッコリー、ピーナッツ、ヒノキ、ヒバ、ピプシシワ、ヒメハギ、ヒヤシンス、ヒラタケ、ビワ、ビンロウ、フェイジョア、フェネグリーク、フェンネル、フジバカマ、フジモドキ、フスマ、フーゼルユ、プチグレイン、ブチュ、ブドウ、ブドウサケカス、フトモモ、ブナ、ブナハリタケ、ブラックキャラウェイ、ブラックベリー、プラム、ブリオニア、プリックリーアッシュ、プリムローズ、プルネラ、ブルーベリー、ブレッドフルーツ、ヘイ、ベイ、ヘーゼルナッツ、ベチバー、ベーテル、ベニバナ、ペニーロイヤル、ペパーミント、ヘビ、ペピーノ、ペプトン、ベルガモット、ベルガモットミント、ペルーバルサム、ベルベナ、ベロニカ、ベンゾイン、ボアドローズ、ホアハウンド、ホウ、ホウキタケ、ホウショウ、ボウフウ、ホエイ、ホオノキ、ホースミント、ホースラディッシュ、ボタン、ホップ、ポピー、ポプラ、ポポー、ホホバ、ホヤ、ボルドー、ボロニア、マイタケ、マグウォルト、マシュマロー、マジョラム、マスティック、マソイ、マタタビ、マチコ、マツ、マツオウジ、マッシュルーム、マツタケ、マツブサ、マツホド、マテチャ、マメ、マリーゴールド、マルバダイオウ、マルメロ、マレイン、マロー、マンゴー、マンゴスチン、ミカン、ミシマサイコ、ミソ、ミツマタ、ミツロウ、ミート、ミモザ、ミョウガ、ミルク、ミルテ、ミルフォイル、ミルラ、ミロバラン、ムギチャ、ムスク、ムラサキ、メスキート、メドウスィート、メハジキ、メープル、メリッサ、メリロット、メロン、モウセンゴケ、モニリアバイヨウエキ、モミノキ、モモ、モロヘイヤ、ヤクチ、ヤマモモ、ユーカリ、ユキノシタ、ユズ、ユッカ、ユリ、ヨウサイ、ヨロイグサ、ライオンズフート、ライチ、ライフエバーラスティングフラワー、ライム、ライラック、ラカンカ、ラカンショウ、ラズベリー、ラタニア、ラディッシュ、ラブダナム、ラベンダー、ラングウォルト、ラングモス、ランブータン、リキュール、リーク、リツェア、リナロエ、リュウガン、リョウフンソウ、リョクチャ、リンゴ、リンデン、リンドウ、ルー、ルリジサ、レセダ、レモン、レモングラス、レンギョウ、レンゲ、レンブ、ローズマリー、ロベージ、ローレル、ロンゴザ、ワサビ、ワタフジウツギ、ワームウッド、ワームシード、ワラビ、ワレモコウなどから得られる天然香料などが例示され、適宜選択して使用される。

本発明の呈味改善剤は、高甘味度甘味料が使用される食品、飲料に特に制限なく使用できる。例として、コーヒー、紅茶、スポーツドリンク、乳飲料などの飲料、キャンディー、錠菓、チューインガムなどの菓子類、ゼリー、チルドデザートなどの冷菓、乳製品などが挙げられる。

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の記載に限定されるものではない。

［製造例１］（粗スピラントール１）
オランダセンニチの花頭乾燥品１０ｋｇ（約５ｍｍに粉砕したもの）に９９容量％エタノール１００ｋｇを加え７５℃〜還流温度で５時間抽出した。抽出液を４０℃まで冷却後、遠心分離装置により固液分離し、その抽出液を減圧下２０ｋｇまで濃縮した。濃縮液に活性炭０．２ｋｇ加え１時間攪拌後、珪藻土を加え加圧ろ過し活性炭を除去し、さらに減圧下で濃縮し０．４３ｋｇのオランダセンニチ濃縮物を得た。この濃縮物に蒸留水２ｋｇを加え、酢酸エチル２ｋｇで３回抽出した。抽出した酢酸エチル層をまとめ珪藻土を加え加圧ろ過後、減圧で濃縮することにより０．３１ｋｇのオランダセンニチ粗抽出物を得た。収率３．１％。スピラントール含量１２．４％。
上記オランダセンニチ粗抽出物１００ｇを脂肪酸トリグリセライド１００ｇと混合し、減圧薄膜蒸留装置を使用し、真空度：３〜５Ｐａ、蒸発面温度：１１０〜１５０℃で蒸留し、留出液（粗スピラントール１）３３．３ｇを得た。収率３３％。スピラントール含量：３８．０質量％。粗スピラントール１０．１ｇを５０質量％のエタノール水溶液７６０ｇで希釈し、５℃まで冷却後、珪藻土を加えろ過を行いスピラントール濃度５０ｐｐｍ（ｗ/ｗ）の粗スピラントール溶液１を調製した。

［製造例２］（粗スピラントール２）
製造例１のオランダセンニチ粗抽出物（スピラントール含量１２．４％）１００ｇに脂肪酸トリグリセライド５０ｇを混合し、減圧薄膜蒸留装置を使用し、真空度：４〜５Ｐａ、蒸発面温度：１２０℃で蒸留し、留出液（粗スピラントール２）１２．３ｇを得た。収率１２．３％。スピラントール含量：６７．３質量％。
粗スピラントール２０．１ｇを５０質量％のエタノール水溶液１３４６ｇで希釈し、５℃まで冷却後、珪藻土を加えろ過を行いスピラントール濃度５０ｐｐｍ（ｗ/ｗ）の粗スピラントール溶液２を調製した。

［製造例３］（精製スピラントール）
オランダセンニチの花頭乾燥品３００ｇを９５容量％エタノール３２００ｇで１時間還流抽出した。抽出液を冷却し固液分離した後、珪藻土を加えろ過した。濾液を減圧濃縮によりエタノールを留去後、水３００ｇを加え、ヘキサン３００ｍｌで３回抽出した。抽出したヘキサン層を合わせ減圧濃縮によりヘキサンを留去し粗抽出物８．４ｇを得た。収率２．８％（スピラントール含量９．５％）。
粗抽出物８．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃｍ）により分画（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２〜０．３ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、２．７６ｇの粗スピラントール画分１を得た。続いてその粗スピラントール画分１を減圧下（０．１ｍｍＨｇ）でクーゲルロー蒸留装置を用いて単蒸留精製（１８０℃）し、０．９８ｇの粗スピラントール画分２を得た。収率０．３３％（スピラントール含量４１．９％）。さらにその粗スピラントール画分２０．９８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃｍ）により分画（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５〜９０：１０で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、精製スピラントール０．４ｇを得た。収率０．１３％。スピラントール含量９８質量％。スピラントールの構造はプロトンおよびカーボン１３ＮＭＲを測定し既知の文献データと比較することにより確認した。
この精製スピラントール０．１０４ｇを５０質量％のエタノール溶液２０００ｇで希釈し、スピラントール濃度５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の精製スピラントール溶液を調製した。

製造例１〜３により得られた粗スピラントール溶液１、２及び精製スピラントール溶液に加え、特開２００１−３２１１１５号公報に記載の方法により調製したコーヒー生豆のクロロゲン酸エステラーゼ加水分解物（キナ酸含量３２％。以下「コーヒー生豆加水分解物」と記す。）からなる甘味改善剤を用いて、高甘味度甘味料に対する呈味改善効果を調べた。なお、以下の試験例において官能評価の採点基準は表１に記載したものを用いた。

［試験例１］アスパルテームに対する効果
処方１のアスパルテーム水溶液に、粗スピラントール溶液１、粗スピラントール溶液２、精製スピラントール溶液をそれぞれアスパルテーム水溶液中におけるスピラントール含量が０．５ｐｐｍとなるように添加した。また、コーヒー生豆加水分解物をアスパルテーム水溶液中におけるキナ酸含量が１ｐｐｍとなるように添加した。さらに、粗スピラントール溶液２をアスパルテーム水溶液中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が０．３ｐｐｍとなるように併用添加した。これらのアスパルテーム水溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表２に示した。なお表２中の評価の点数は、表１の採点基準で採点（１〜７点）した各パネルの平均点である。

（処方１）
品名配合量（ｇ）
アスパルテーム０．６
クエン酸１．０
水残余
合計１０００．０

ｐＨ：２．７
殺菌条件：７０℃×１０分間

表２から明らかなように、アスパルテーム水溶液にスピラントールを添加することにより、アスパルテーム特有の不快な後味が改善された。またスピラントールはコーヒー生豆加水分解物よりも少ない添加量で同等以上の呈味改善効果を示し、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

［試験例２］スクラロースに対する効果
処方２のスクラロース水溶液に、粗スピラントール溶液２を飲料中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍとなるように添加した。また粗スピラントール溶液２をスクラロース水溶液中におけるスピラントール含量が０．０５ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が０．１ｐｐｍとなるように併用添加した。これらのスクラロース水溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表３に示した。なお表３中の評価の点数は、表１の基準で採点（１〜７点）した平均点である。

（処方２）
品名配合量（ｇ）
スクラロース０．２
クエン酸０．５
水残余
合計１０００．０

ｐＨ：２．６
殺菌条件：７０℃×１０分間

表３から明らかなように、スクラロース水溶液にスピラントールを添加することにより、スクラロース特有の苦味・エグ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。またスピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用することでその効果はさらに高まった。

［試験例３］アセスルファムＫに対する効果
処方３のアセスルファムＫ水溶液に、粗スピラントール溶液２をアセスルファムＫ水溶液中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍとなるように添加した。また粗スピラントール溶液２をアセスルファムＫ水溶液中におけるスピラントール含量が０．１ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が０．１ｐｐｍとなるように併用添加した。これらのアセスルファムＫ水溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表４に示した。なお表４中の評価の点数は、表１の基準で採点（１〜７点）した平均点である。

（処方３）
品名配合量（ｇ）
アセスルファムＫ０．４
クエン酸０．０５
水残余
合計１０００．０

ｐＨ：２．９
殺菌条件：７０℃×１０分間

表４から明らかなように、アセスルファムＫ水溶液にスピラントールを添加することにより、アセスルファムＫ特有の苦味・エグ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

［実施例１］アスパルテーム入り機能性飲料
処方４の機能性飲料に、粗スピラントール溶液１、粗スピラントール溶液２、精製スピラントール溶液をそれぞれ飲料中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍとなるように添加した。また、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が０．２ｐｐｍとなるように添加した。さらに、粗スピラントール溶液２を飲料中におけるスピラントール含量が０．０５ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が０．１ｐｐｍとなるように併用添加した。これらの溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表５に示した。なお表５中の評価の点数は、表１の基準で採点（１〜７点）した平均点である。

（処方４）
品名配合量（ｇ）
アスパルテーム０．２４０
クエン酸２．０００
クエン酸ナトリウム０．８００
アルギニン０．３００
昆布エキス０．１８０
塩化ナトリウム０．１５０
乳酸カルシウム０．１００
ビタミンＣ０．０５０
ナイアシン０．０１０
パンテトン酸カルシウム０．００５
ビタミンＢ６０．００２
グレープフルーツ香料（小川香料社製）０．０１５
水残余
合計１０００．０００

Ｂｒｉｘ：０．３５
ｐＨ：３．４
殺菌条件：７０℃×１０分間

表５から明らかなように、アスパルテーム入り機能性飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感が増強され、軽さ・後切れが向上した。またスピラントールはコーヒー生豆加水分解物に対し同等以上の呈味改善効果を示し、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

［実施例２］スクラロース入り機能性飲料
処方５の機能性飲料に、粗スピラントール溶液３を飲料中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍとなるように添加した。また、粗スピラントール溶液２を飲料中におけるスピラントール含量が０．１ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が０．１ｐｐｍとなるように併用添加した。これらの溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表６に示した。なお表６中の評価の点数は、下記の基準で採点（１〜７点）した平均点である。

（処方５）
品名配合量（ｇ）
スクラロース０．０８０
クエン酸２．０００
クエン酸ナトリウム０．８００
アルギニン０．３００
昆布エキス０．１８０
塩化ナトリウム０．１５０
乳酸カルシウム０．１００
ビタミンＣ０．０５０
ナイアシン０．０１０
パンテトン酸カルシウム０．００５
ビタミンＢ６０．００２
グレープフルーツ香料（小川香料社製）０．０１５
水残余
合計１０００．０００

Ｂｒｉｘ：０．３３
ｐＨ：３．４
殺菌条件：７０℃×１０分間

表６から明らかなように、スクラロース入り機能性飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感が増強され、軽さ・後切れが向上した。また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

［実施例３］アスパルテーム入り炭酸飲料
処方６の炭酸飲料に、粗スピラントール溶液２を飲料中におけるスピラントール含量が０．５ｐｐｍとなるように添加した。また、粗スピラントール溶液２を飲料中におけるスピラントール含量が０．２ｐｐｍ、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が０．３ｐｐｍとなるように併用添加した。これらの溶液について、無添加品をコントロール（比較例）として習熟した１０名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表７に示した。なお表７中の評価の点数は、表１の基準で採点（１〜７点）した平均点である。

（処方６）
品名配合量（ｇ）
リン酸１．００
アスパルテーム０．４５
クエン酸０．６０
カフェイン０．１０
カラメル２．７０
コーラ香料（小川香料社製）１．００
炭酸水８５０．００
水残余
合計１０００．００

Ｂｒｉｘ：０．５
ｐＨ：２．８
殺菌条件：未殺菌

表７から明らかなように、アスパルテーム入り炭酸飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感、スパイス感が増強され、軽さ・後切れが向上した。また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

[実施例４］アセスルファムＫ組成物
粗スピラントール２１０ｇ、加工澱粉２０ｇ、デキストリン７０ｇを１５０ｇの水に加えて乳化し、これを噴霧乾燥してスピラントール粉末を得た。この粉末０．５ｇをアセスルファムＫ１００ｇに添加し、均一に混合してアセスルファムＫ混合粉末を得た。このアセスルファムＫ混合粉末を飲食品に添加すると、本発明の呈味改善剤無添加のものに比較して、アセスルファムＫ特有の苦味・エグ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。

[実施例５］アスパルテーム組成物
実施例４で得られたスピラントール粉末１．０ｇをアスパルテーム１００ｇに添加し、均一に混合してアスパルテーム混合粉末を得た。このアスパルテーム混合粉末１０ｇに水を加えて全量を１００ｇとし、均一に加温溶解させた。この溶液にエタノール１０ｇを加え、アスパルテーム混合水溶液を得た。このアスパルテーム混合水溶液を飲食品に添加すると、甘味改善剤無添加のものに比較して、アスパルテーム特有の後味として持続する不快な甘味を抑制した。

本発明の呈味改善剤を、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加するか、あるいは本発明の呈味改善剤を含有する高甘味度甘味料組成物を飲食品に添加することにより、高甘味度甘味料特有の、後味として残る不快な甘味や苦味、エグ味を低減することができる。本発明の呈味改善剤は少量の添加で効果を奏するので、飲食品の味に影響することなく呈甘味度甘味料の不快な後味等を改善することができる。

Claims

スピラントール又はスピラントールを含有する植物の抽出物若しくは精油からなることを特徴とするアスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫの呈味改善剤。
スピラントールを含有する植物がオランダセンニチ又はキバナオランダセンニチである請求項１記載の呈味改善剤。
さらにキナ酸又はキナ酸を有効成分とするコーヒー豆加水分解物を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の呈味改善剤。
アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫまたはアスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫを含有する飲食品に請求項１〜３のいずれかの項に記載の呈味改善剤を添加することを特徴とする、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫによる不快な後味の抑制方法。
請求項３記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤を含有することを特徴とする、高甘味度甘味料含有飲食品用香味料組成物。
高甘味度甘味料と請求項３記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された高甘味度甘味料組成物。
高甘味度甘味料と請求項３記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された飲食品。