JP4868375B2 - 増粘剤としてのシロキサン−ベースのポリアミド類を含有する化粧品組成物 - Google Patents
増粘剤としてのシロキサン−ベースのポリアミド類を含有する化粧品組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4868375B2 JP4868375B2 JP2000505224A JP2000505224A JP4868375B2 JP 4868375 B2 JP4868375 B2 JP 4868375B2 JP 2000505224 A JP2000505224 A JP 2000505224A JP 2000505224 A JP2000505224 A JP 2000505224A JP 4868375 B2 JP4868375 B2 JP 4868375B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- group
- siloxane
- cosmetic composition
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/452—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences
- C08G77/455—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences containing polyamide, polyesteramide or polyimide sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/05—Stick
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
発明の背景
本発明は、新規ポリアミドゲル化剤、かかる薬剤の製造法及びその薬剤から製造した化粧品に関する。
【0002】
多くの文献で化合物の一種としてのポリアミド類が開示されてきたが、シロキサン部分を含有する特定の群のポリアミド類は新規であり、優れた化粧品、特に、発汗抑制剤及びデオドラント化粧品の製造に有用であることが知見されている。
【0003】
化粧品組成物[例えば、固体化粧品組成物、例えば、ゲル、軟質−固体若しくは半−固体(クリーム)またはスティック]は、ゲル化剤としてシロキサン−ベースのポリアミド類を使用して増粘した少なくとも1種のシリコーン流体(例えば、シリコーン油などのシリコーン液体);化粧品的に活性な物質が取り込まれるキャリヤ;及びそのような化粧品組成物の活性を提供するための少なくとも1種の活性成分を含むベース組成物から構成される。本発明の特定の態様としては、化粧品的に活性な成分がデオドラント活性物質及び/または発汗抑制剤活性物質である、デオドラント及び発汗抑制組成物(並びにそのためのベース組成物)が挙げられる。しかしながら本発明の態様は、かかる発汗抑制剤及び/またはデオドラント組成物に限定されず、活性物質として日射しよけ(サンスクリーン)剤を含む日焼け防止組成物などの他の化粧品的に活性な成分を含有する他の化粧品組成物にも関するものとする。
【0004】
配合した化粧品の好ましい態様は、固体の透明(クリアー)組成物、特にスティックまたはゲルである透明(クリアー)デオドラント及び/または発汗抑制剤組成物を含む透明(クリアー)化粧品組成物に関する。記載のポリアミド類で製造した化粧品組成物の選択された態様はクリアーまたは透明であるのが好ましいが、本発明の化粧品組成物はクリアーまたは透明である必要はなく、半透明または不透明であってもよい。
【0005】
本明細書中に記載され本発明でゲル化剤として使用する化合物は、選択されたシロキサン−ベースのポリアミド類及びその混合物である。シロキサン−ベースのポリアミド類で製造した組成物は、優れた適用及び化粧品特性(低い粘着性及び他着性)を備えているのが好ましく、優れた透明性及び/または低い残留物特性を備えているのがより好ましい。
【0006】
発汗抑制剤は当業界で公知である。発汗抑制剤は、スティック、ゲル、ロール−オン、エーロゾル及びクリームなどの種々の薬用形で市販されてきた。通常、これらの薬用形としては、活性成分の溶媒中の溶液、活性成分の非−溶媒中の懸濁液または、活性成分の溶液が続相中に分散されているか、可溶化活性成分が連続相を構成する多−相分散液若しくはエマルションが挙げられる。
【0007】
上記参照の薬用形の中でも、ロール−オン形は液体形組成物の一例であり、スティック形は固体形組成物の一例であり、及び(例えば、ゲルが流れるような条件下では)ゲル形は固体でも固体でなくても良い増粘形である。スティック中では、配合した製品は包装から取り出しても長期間その形状を維持することができる(溶媒蒸発により幾らか収縮する)のに対し、ゲルはその形状を維持できないという点で、スティック形はゲルと区別することができる。ゲル化剤または増粘剤(例えば、ベントン、ヒュームドシリカ、ポリエチレン、ステアリルアルコールまたはカスター蝋)の調整量をゲルまたはスティックを形成するのに使用することができる。
【0008】
スティックの外観を有するが、パッケージの上面のアパーチャ(例えば、溝または孔)を通して配分する容器に(軟質−固体または半−固体としても知られる)ゲル、ペースト及びクリームを好適に包装することができる。これらの製品はソフトスティックまたは「スムース−オン」と呼ばれている。これらの製品を以後、一般的に「ゲル」と呼ぶこととする。Kasatに付与された米国特許第5,102,656号、Orrに付与された同第5,069,897号、及びShinに付与された同第4,937,069号を参照されたい。これらの特許はそれぞれ、粘度及び硬度などのその物理的特徴を含むそのようなゲルについて開示する。これらの3つの特許のそれぞれの内容は、本明細書中、参照としてその全体を含むものとする。
【0009】
アパーチャを通して分配することができる代表的な組成物がKasatに付与された米国特許第5,102,656号に開示されている。この特許に開示された組成物は、キャリヤとして組成物の全重量の30%〜70%の揮発性シリコーン、7〜30%の好適な単数または複数種類のゲル化剤、及び約12〜30%の生理学的に許容可能な発汗抑制剤を含有する、クリーミーで均質の無水発汗抑制剤である。ゲル化剤は、例えば、水素化植物油、水素化カスター油、14〜36個の炭素原子を含有する脂肪酸、蜜蝋、パラフィン蝋、14〜24個の炭素原子を含有する脂肪アルコール、ポリエチレングリコールなどの種々の物質のいずれであってもよいとこの特許は開示している。
【0010】
近年、クリアーまたは半透明発汗抑制剤スティック及びゲルの開発研究が活発に行われている。ジベンジリデンモノソルビトールアセタールでゲル化した、活性発汗抑制物質の多価アルコールビヒクル中の溶液から本質的になるクリアーまたは半透明スティックが開示されてきた。このゲル化剤は酸性環境では本質的に不安定であり、慣用の活性発汗抑制物質は酸性であるため、アセタールゲル化剤への酸の攻撃を防止し、酸の攻撃を遅延化させるために好適な安定化剤または緩衝剤を開発するのには大変な苦労があった。それでもこれらの研究は全くうまくいっているわけではない。アセタールゲル化剤を含み、可溶化活性発汗抑制物質を含むこれらのクリアーまたは半透明発汗抑制剤スティックには、本質的に粘着性であるという欠点もある。かくして、アセタールゲル化剤を含有するこれらのクリアーまたは半透明発汗抑制剤スティックに関する開発研究では、これらの薬用形に好適な粘着防止剤の発見に注力されてきた。しかしながら、ゲル化剤の酸加水分解は水溶液中ではより早く起きるため、配合業者らは配合物中に水を使用しないようにしてきた。これでは、化学的に安定で、光学的にクリアーで、粘着性が低く、残留物が少なく、許容可能な適用審美性を同時に兼備する化粧品的に優雅な配合物を開発するための配合業者らの技量をひどく制限してしまうことになる。
【0011】
粘稠で高度な不連続相エマルションからなる(スティックの外観を有する容器から分配した)クリアーまたは半透明発汗抑制剤ゲルが市販されてきた。これらのゲルは、配合成分の選択がそれほど制限されていない(例えば、水を使用することができる)こと、及び粘着性を大きく減少させることができるという点で上記のアセタール−ベースのクリアースティックよりもいくつか好都合な点を示す。しかしこれらのエマルションも、上記の審美性を得るためにエタノールを使用しなければならないことが多いなどの種々の欠点がある。これらのエマルションに関しては、Soldatiに付与された米国特許第4,673,570号及びPCT(国際出願)国際公開第を92/055767号を参照されたい。
【0012】
Wellsらに付与された米国特許第5,120,531号は、スタイリングポリマー及び溶媒にゲル−網状構造で増粘させたビヒクルを提供するリンス−オフ ヘアーコンディショナー及びスタイリング組成物を開示する。この特許は、珪素に結合した第4級アンモニウム−置換基を有するポリジオルガノシロキサン類とアミノ−置換炭化水素基であるシリコーン−結合置換基を有するポリジオルガノシロキサン類とを含むコンディショニング剤としての種々のシロキサン類を開示する。
【0013】
本明細書中、その全体を参照として含む米国特許第5,500,209号は、活性デオドラント及び/または発汗抑制剤成分、ポリアミドゲル化剤及びポリアミドゲル化剤用の溶媒を含み、クリアーまたは半透明であってもよいゲルまたはスティックを開示する。この特許は、ポリアミドゲル化剤が高温で化粧品的に許容可能な溶媒に可溶性であり、冷却すると固化(ゲル化)すると開示し;種々のアルコール類(種々のグリコール類など)などを許容可能な溶媒として開示している。上記特許に開示されているポリアミド−含有スティックまたはゲルは組成物の安定性(特に、酸性発汗抑制活性物質の存在下でクリアーまたは半透明ゲルまたはスティック組成物を提供するの)に関して望ましい特性を持っているが、このような配合では皮膚に塗布したときもその後も粘着性及び他着性となってしまうことがある。
【0014】
本明細書中、その全体が参照として含まれる1995年4月21日出願の米国特許出願第08/426,672号は、ポリアミドゲル化剤を使用する化粧品組成物の粘着性及び他着性に注目して、発汗抑制剤活性物質とポリアミドゲル化剤とを含む固体組成物用に特定の溶媒形を使用することについて開示している。この溶媒形はグリコールを含まず、非−イオン性界面活性剤と極性溶媒とを含有する。水は極性溶媒であり、非−イオン性界面活性剤と共に発汗抑制剤活性物質に関しては分散媒体として作用し、充分量の水を使用して発汗抑制活性剤物質のクリアーまたは半透明溶液/エマルションを与える。
【0015】
例えば、発汗抑制剤配合物などの粘着性を低下させる典型的な方法としては、シクロメチコーン(テトラ−、ペンタ−またはヘキサシクロジメチル−シロキサン類またはその混合物)を配合することがある。このシクロメチコーンは、優れた潤滑性をもち、皮膚及び/または衣服にシミを残さない非常に低−粘度の液体である。例えば、蝋固化剤を使用する固体スティック発汗抑制剤配合物中には50重量%以上のシクロメチコーンが配合されてきた。しかしながら、シクロメチコーンは、米国特許第5,500,209号にゲル化剤として記載されている二量体ベースのポリアミド類に対しては非溶媒である。さらにゲル化組成物の透明性を損なわずに、そのようなポリアミドゲル化剤を使用してゲル化させた固体組成物中には、ほんの少量のシクロメチコーンしか配合することができない。この点以上になると、ポリアミドの過度な結晶化またはシクロメチコーンの混合物中での非相溶性により、ゲル化組成物は曇ってくる。
【0016】
Choiらに付与された米国特許第5,243,010号は、ペンダントシリル基を有する芳香族ポリアミド樹脂を開示する。
Lucarelliらに付与された米国特許第5,272,241号は、パーソナルケア及びプラスチック業界のいずれにおいても有用な、アミノ酸官能基化シリコーン類である有機官能性シロキサン類を開示する。
【0017】
The Mennen Companyに譲渡された1997年1月24日出願の米国特許出願第08/790,351号は、化粧品組成物用のゲル化剤として通常、ポリアミド類を使用することを開示する。
【0018】
上記に拘わらず、ベース組成物をポリアミド類で製造する際に、高い透明性を有する化粧品を製造できる、優れたシロキサン−ベースのポリアミドゲル化剤及びそれから製造した化粧品組成物に対する需要が未だに存在する。さらに、組成物中に含まれる増粘剤の量に依存して、クリームからスティックまで色々な堅さの製品に製造できる、ゲル化剤を使用して増粘させた透明でクリアーなそのようなベース組成物を提供するのが望ましい。
【0019】
かくして、本発明の目的は、例えば、発汗抑制剤及び/またはデオドラントなどの化粧品組成物を形成するために化粧品的に活性な物質を配合したベース組成物であって、選択したシロキサン−ベースのポリアミドゲル化剤を使用して増粘させた該ベース組成物を提供することである。
【0020】
本発明の別の目的は、透明性などの優れた審美性を示すことができ、好ましくは塗布したとき、そして乾燥後も目立つ(白い)残留物を残さないベース組成物を提供することである。
【0021】
本発明の全体の目的は、化粧品組成物を増粘させるためにゲル化剤として使用し得、揮発性及び/または非−揮発性シリコーン液体と相溶性であるシロキサン−ベースのポリアミドポリマーを提供することである。
【0022】
本発明の目的は、このベース組成物と化粧品的に活性な物質とを含む化粧品組成物及びこの化粧品組成物の使用法を提供することも含む。
発明の概要
上記目的は、新規シロキサン−ベースのポリアミド類を形成し、化粧品組成物(例えば、デオドラント化粧品及び発汗抑制剤)を配合するためのゲル化剤として該ポリアミド類を使用することを含む本発明によって達成される。本明細書中に記載の選択されたポリアミド類は、化粧品組成物を形成するために使用する際に優れた性能を示す。本発明のポリアミド類は、以下の式A:
【0023】
【化15】
【0024】
[式中、(1)DPは1〜700、好ましくは15〜500、より好ましくは15〜45からなる群から選択され;DPはポリマー中のシロキサン単位の平均重合度を表し、その前後のDP値も表示のDP値に集中し;
(2)nは1〜500、特に1〜100、特に4〜25からなる群から選択される数であり;
(3)Xは1〜30個、特に3〜10個、さらに10個の炭素原子を有する線状または分岐鎖アルキレンであり;
(4)Yは1〜40個、特に1〜20個、さらに2〜6個、特に6個の炭素を有する線状または分岐鎖アルキレン類からなる群から選択され;但し
(a)アルキレン基は場合によりさらに(i)1〜3個のアミド結合;(ii)C5またはC6シクロアルカン;及び(iii)C1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の部材により場合により置換されたフェニレンの少なくとも1つをアルキレン部分に含有しても良く;及び
(b)アルキレン基それ自体は場合により、(i)ヒドロキシ;(ii)C3〜C8シクロアルカン;(iii)C1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の部材;C1〜C3アルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の部材により場合により置換されたフェニル;及び(iv)C1〜C3アルキルヒドロキシ;及び(v)C1〜C6アルキルアミンからなる群から選択される少なくとも1個の部材により置換されていてもよく、または
Y=Z、但し、Z=T(R20)(R21)(R22)であり、R20、R21及びR22はそれぞれ、線状及び分岐C1〜C10アルキレン類からなる群から独立して選択され、TはCR(但し、Rは水素及び、R1〜R4に関して定義された群からなる基である)並びにN、P及びAlから選択される三価の原子からなる群から選択され;
(5)R1〜R4(ひとまとめにして”R”)のそれぞれは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シロキサン鎖及びフェニルからなる群から独立して選択され、但しフェニルはメチル及びエチルからなる群から選択される1〜3個の部材により場合により選択されていてもよく、特にR1〜R4の値はメチル及びエチルから選択され、特にメチルである]により表される単位の複数形である。X、Y、DP及びR1〜R4の値は、ポリアミドのそれぞれの単位に関して同一でも異なっていても良い。
【0025】
シロキサン基なる用語は、シロキサン単位:
【0026】
【化16】
【0027】
(式中、R30及びR31はそれぞれ、有機部分からなる群から独立して選択され、R30及びR31はそれぞれ炭素−珪素結合により珪素に結合している)を有する基を意味するものとする。
【0028】
アルキレン鎖の中の炭素数には、余分のセグメントまたは置換基中の炭素を含まないものとする。また、ポリアミド類は主鎖中にシロキサン部分を含まねばならず、場合によりペンダントまたは分岐部分にシロキサン部分を有していても良い。
【0029】
定義した変数を変更することなく繰り返した場合には、式Aは線状ホモポリマーの代表例である。本発明の許容可能な変形には、(1)一つのポリマー分子中でDP、X、Y及びR1〜R4の値が多種多様であり、これらの単位の配列が交互、ランダムまたはブロックであってもよいポリアミド類;(2)有機トリアミンまたは高級アミン[例えば、トリス(2−アミノエチル)アミン]が有機ジアミンを一部置換し、分岐または架橋分子を作っているポリアミド類;及び(3)(1)及び(2)及び/または線状ホモポリマーの任意の物理的ブレンドを含むものとする。
発明の詳細な説明
式Aの化合物の特定例としては、以下のものが挙げられる。
1)式Iのポリアミド類:
【0030】
【化17】
【0031】
但し、X、Y、n、R1〜R4及びDPに関する値は式Aの定義通りである。式Iの特定のサブグループは、R1、R2、R3及びR4のそれぞれがメチルであるような化合物である。式Iの好ましいポリアミド類は、
【0032】
【化18】
【0033】
(式中、DPは15〜500、特に15〜45から選択され、特に29である)である。
別の特定の群としては、式I(式中、X、Y、DP及びR1〜R4の値は、ポリマーのそれぞれの単位で同一である)のポリアミド類がある。
2)式IIに示されるような複数種類のシロキサンブロック長を含有するポリアミド類:
【0034】
【化19】
【0035】
但し、X、Y、n及びR1〜R4は、式Aに関して記載したとおりである。mはnに関して定義したものと同一群から選択され;n及びmはカッコ内に含まれる単位の総数を表し、個々の単位は規則的、交互またはランダム配列であり;R5〜R8はR1〜R4に関して定義したものと同一群から選択され;DP1及びDP2は同一でも異なっていても良く、それぞれDPに関して定義したものと同一群から独立して選択され;n及びmと付けられた単位はブロック(規則正しい配列)またはランダムコポリマーのいずれかを形成するように組立てられていてもよい。式IIの化合物に関する特定のサブグループは、全てのR基がメチルと選択されるようなものである。式IIの化合物の別の特定のサブグループは、DP1=DP2である。第3の特定のサブグループは、全てのR基がメチルと選択され、DP1=DP2であるようなものである。
3)式IIIに示されるような複数種類のジアミン類から合成されたポリアミド類:
【0036】
【化20】
【0037】
但し、X、Y、m、n及びR1〜R8、DP1、DP2は式A及び式IIに関して定義したものと同一の意味を有する。Y1はYに関して定義したものと同一群から独立して選択され;n及びmにより示される単位はブロック(規則正しい配列)またはランダムコポリマーを形成するように構成されていても良い。式IIIの化合物の特定のサブグループは、DP1=DP2である。式IIIの別の特定のサブグループは、全てのR基がメチルと選択されるようなものである。第3の特定のサブグループは、全てのR基がメチルと選択され、DP1=DP2であるようなものである。
4)式IVに示されるような三官能性アミンで合成したポリアミド類:
【0038】
【化21】
【0039】
但し、X、Y、Y1、R1〜R8、m、n、DP1−DP2は、上記定義と同一の値を有し;R9〜R12は、R1〜R8に関して定義したものと同一群から選択され、DP3はDPに関して定義したものと同一群から選択され;及びpはm及びnに関して定義したものと同一群から選択され;
Z=T(R20)(R21)(R22)であり、R20、R21及びR22はそれぞれ、線状及び分岐C1〜C10アルキレン類からなる群から独立して選択され、TはCR(但し、Rは水素及び、R1〜R4に関して定義したものと同一基から選択される)並びにN、P及びAlから選択される三価の原子からなる群から選択される。pの好ましい値は1〜25であり、1〜7がより好ましい。R1〜R12の好ましい値はメチルである。Tの好ましい値はNである。DP1−DP3のそれぞれの特定の値は15〜500であり、特に15〜45である。R20、R21及びR22のそれぞれの好ましい値はエチレンである。Z=(−CH2CH2)3Nが好ましい値である。
【0040】
式IVの化合物の特定の群は、
【0041】
【化22】
【0042】
[但し、X=−(CH2)10−、Y=−(CH2)−;DP=15〜45;m=m+n+pの5〜20%;及びZ=(−CH2CH2)3Nである]である。
通常、本発明のシロキサン−ベースのポリアミド類は、(1)シリコーン流体(揮発性及び/または非−揮発性シリコーン流体)を含有する組成物を増粘するためにシロキサン基及びアミド基のいずれをも含有し;(2)室温で非−流動性固体であり;及び(3)25〜160℃の温度でシリコーンを含む流体中に溶解し、この範囲の温度で半透明またはクリアー溶液を形成する。
【0043】
シロキサン−ベースのポリアミド類の中のシロキサン単位に関しては、シロキサン単位は主鎖または幹中になければならないが、場合により分岐鎖またはペンダント基中にあっても良い。主鎖中では、シロキサン単位は上記のようなセグメントにある。分岐またはペンダント鎖中では、シロキサン単位は1個ずつであってもまたはセグメントであってもよい。
【0044】
シロキサン−ベースのポリアミド類の特定群としては、
(a)式Iのポリアミド類、但し、DPは15〜50である;
(b)2種以上のポリアミド類の物理的なブレンド、但し、少なくとも1種のポリアミドは15〜50の範囲のDP値を有し、少なくとも1種のポリアミドは30〜500の範囲のDP値を有する;
(c)式IIの化合物、但し、(1)DP1の値=15〜50であり、DP2の値=30〜500であり、(2)DP1を有するポリアミド部分は全ポリアミド含量の約1〜99重量%であり、DP2を有するポリアミド部分は約1〜99重量%である;
(d)(1)80〜99重量%のポリアミド(但し、n=2〜10であり、特にn=3〜6である)と(2)1〜20重量%のポリアミド(但し、n=5〜500であり、特にn=6〜100である)とを混合することにより製造した式Iのポリアミドの物理的ブレンド;
(e)式IIIのポリアミド類、但し、Y及びY1の少なくとも一方は少なくとも1個のヒドロキシル置換を含む;
(f)二酸の代わりに活性化二−酸(二酸クロリド、二酸無水物またはジエステル)の少なくとも一部で合成した式Aのポリアミド類;
(g)式Aのポリアミド類、但し、X=−(CH2)3−である;
(h)式Aのポリアミド類、但し、X=−(CH2)10−である;
(i)式Aのポリアミド類、但し、ポリアミドは一官能性アミン類、一官能性酸、一官能性アルコール類(脂肪酸、脂肪アルコール及び脂肪アミン類、例えば、オクチルアミン、オクタノール、ステアリン酸及びステアリルアルコールを含む)からなる群から選択される一官能性連鎖停止剤で製造する;
が挙げられる。
【0045】
通常、式Aのポリアミド類は、二酸をジアミンと反応させ、水を除去する縮合反応により製造することができる。この場合、二酸はシロキサン基を含む。例えば、カルボキシデシル−末端基化ポリジメチルシロキサンを二酸として使用することができる。他の有機二酸、ジアミン及び一官能性薬剤を二酸及びジアミンと組み合わせて使用して特性を改質することができる。二酸の代わりに、二酸クロリド、二酸無水物及びジエステル類を使用することができる。一つの方法としては、ほぼ等モル量のジアミンと二酸とを使用することが挙げられる。
【0046】
式Iのポリアミド類を製造する好ましい反応スキームとしては、以下のような有機ジアミンとシロキサン二酸との縮合が挙げられる。
(1)ジメチルヒドリド末端ブロック化ポリジメチルシロキサンは、所望のDP値を得るために適当な数のシロキサン単位を含むようにして製造する。
(2)ヘキサメチレンジシラザンとの反応の間、ウンデシレン酸のカルボン酸基を保護する。
(3)ジメチルヒドリド末端ブロック化ポリジメチルシロキサン及び保護化ウンデシレン酸[段階(1)と(2)の生成物]を反応させてシロキサン二酸(カルボキシデシル末端基化ポリジメチルシロキサン)を製造する。この反応は、例えば、クロロ白金酸などの白金触媒の存在下で実施し、生成物をメタノール洗浄してトリメチルシリル保護基を除去する。
(4)シロキサン二酸[段階(3)の生成物]を有機ジアミンと反応させてシロキサン−ベースのポリアミドを製造する。この反応は、反応溶媒(例えば、トルエンまたはキシレン)を使用しても良い。
【0047】
最も望ましいポリマーは、DP=1〜500、特に15〜45のシロキサン二酸と有機多官能性アミンとの反応から形成する。3,000〜200,000の範囲、特に5,000〜50,000の範囲の分子量を有するポリマーを製造することができる。分子のシロキサン部分の長さ(DP)を最適化するには、色々な考察を比較検討する。長いシロキサン鎖(例えば、DP>50)を有するポリアミド類はシクロメチコーン中でソフトゲルを生成する傾向がある。ゲル化剤の効力はシロキサン単位の長さを短くする(即ち、DP<50の分子を選択し製造する)と改善されるが、シクロメチコーンとの相溶性はDPの長さが短くなるにつれて低下する。例えば、DP=15のシロキサン二酸とヘキサメチレンジアミンから合成したポリアミドはシクロメチコーン中でクリアーゲルを生成しない。しかしながら、有機エモリエント(緩和剤)(例えば、PPG−3ミリスチルエーテルまたはイソセチルアルコール)を種々のレベルでシリコーン流体と混合すると、透明ゲルを得ることができる。結果として、得られた化粧品組成物のための配合がシリコーン流体との相溶性と良好なゲル化効力とを兼備するように、DP=30のポリマーが好ましい。
【0048】
好ましい有機アミン類としては、(1)線状アルキルジアミン類(例えば、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン及びその混合物);(2)フェニレンジアミン;及び(3)他のアミン類(例えば、ピペリジン、デカメチレン、キシレンジアミン及びポリエチレングリコールジアミン)が挙げられる。
【0049】
本発明の方法は、以下のことによりうまく変形することができる。
(a)個々のシロキサン部分の長さ(シロキサン二酸のDP)を変える。但し、DP値が高いとシロキサン流体とポリマーとの相溶性が良くなるが、ゲル化能力を低下させてしまい、より柔らかいゲルになることに留意する。
(b)分子量の選択範囲(例えば、より高い分子量)を増進させるために反応条件を最適化する。高分子量ポリマーは機械的特性の優れたゲルを与える;そのように高い分子量分布は、試薬の不純物を最小化し、反応時間及び温度を最適化することによって得ることができる。不純物の除去方法の例としては、カルボキシシリコーン中などの一官能性不純物を除去することが挙げられる。
(c)生成したゲルの硬度を変えるために使用するジアミン類を変える。置換ジアミン類(例えば、トリメチルへキシレンジアミン)は、類似の非置換ジアミン類(例えば、ヘキサメチレンジアミン)をベースとするポリマーよりもゲル化効果の低いポリマーを生成する。立体障害のあるジアミン類はポリマーの分子間結合を妨げるように作用するため、より柔らかいゲルが得られるものと考えられている。
(d)反応溶媒として使用するのにトルエンまたはキシレン以外の溶媒を選択する。溶媒は、その沸点、水と共沸化合物を形成する能力及び、その安全プロフィールをベースとして選択すべきである。最適の溶媒であると、反応容器から水を除去し易く、より高い分子量の生成物が得られる。或いは、ゲル系を現場で直接生成するためにシクロメチコーンを反応溶媒として使用することができる。
(e)効率を高めるために、シロキサン二酸(シリコーン二酸とも呼ばれる)試薬を類似の活性化種(例えば、エチルジエステル、二酸クロリドまたは二酸無水物)で置き換える。
(f)分岐または架橋ポリアミドを生成するために、有機ジアミンを一部、有機トリアミンまたは高級アミンで置き換える。
【0050】
この一般的な反応スキームの特定例では、ウンデシレン酸(10−ウンデカン酸、CAS#112−38−9)及びウンデシレン酸上の保護基としてジ(トリメチルシリル)アミンを使用する。
【0051】
全プロセスについて以下に特記する。第1段階は、酸触媒作用を利用するジメチルヒドリド末端ブロック化ポリジメチルシロキサンポリマーの製造を含む。ジヒドリドテトラメチルジシロキサン、ジメチルシクロシロキサン類及びトリフルオロメタンスルホン酸を一緒に混合し、80℃に加熱してジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサンポリマー及びジメチルシクロシロキサン類を形成する平衡反応に進める。80℃で4時間重合した後、炭酸カルシウムまたは重炭酸ナトリウムを使用して80℃で最低2時間シロキサンを中和する。一度中和したポリマーを濾過し、単離する(生成物A)。
【0052】
ウンデシレン酸のカルボン酸基をトリメチルシリル基により保護する。これはウンデシレン酸とヘキサメチルジシラザンとを反応させることによって得られる。ウンデシレン酸とトルエンをフラスコに添加し、ヘキサメチルジシラザンを添加漏斗に添加し、反応物質を撹拌しながら滴下添加する。ヘキサメチルジシラザンの添加が完了したら、反応容器の温度を110℃に上げ、混合物をそのまま4時間反応させる。次いでフラスコを5〜20mm水銀圧力の範囲の真空下で150℃に加熱し、トルエンを除去する。トルエンを完全に除去したら、蒸留カラムを使用して保護化ウンデシレン酸を精製する。約150℃及び10mmHgで蒸留を実施する。塔頂生成物を単離する(生成物B)。
【0053】
任意の好適な白金またはロジウム触媒を使用するヒドロシリル化反応により、生成物Aを生成物Bと反応させる。生成物Aを白金触媒の入ったフラスコに入れ、反応物質を混合し、80℃に加熱する。好適な触媒の例に関しては、全組成物に対して100万Pt金属当たり5〜15部(ppm)となるような濃度で、塩化白金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの中和錯体の充分量(例えば、米国特許第5,175,325号に記載)を使用することができる。生成物Bを添加漏斗に入れ、発熱反応を制御するような速度で生成物Aに滴下添加する。発熱反応が起きるため、生成物Bの添加の監視は重要である。生成物Bの添加が完了したら、混合物をその温度でさらに1時間反応させる。次いで反応物を真空下(例えば、水銀圧力1〜20mmの範囲)で150℃に加熱して、ジメチルシクロシロキサン類と全ての未反応ウンデシレン酸を除去する。次いで混合物を60℃未満に冷却し、メタノールを添加して、ウンデシレン酸を脱保護する。この反応により、カルボン酸末端ブロック化シロキサン及びトリメチルメトキシシランが生成する。反応物質を60℃で少なくとも1時間反応させ、次いでフラスコを真空下(例えば、水銀圧力5〜20mm)で150℃に加熱し、残存するメタノール及びトリメチルメトキシシランを除去する。次いでジカルボン酸官能性シロキサンを単離する(生成物C)。
【0054】
生成物Cをアミド化反応で、ヘキサメチレンジアミンと反応させる。生成物Cとトルエンをフラスコに入れ、放置して室温で混合する。ヘキサメチレンジアミンを生成物Cに添加し、フラスコ温度を150℃に上げる。フラスコにディーンスタークトラップをつけ、窒素パージで水除去を助け、アミド結合を形成させる。一度150℃になったら、反応物を放置して3〜4時間進行させ;トルエン及び水をディーンスタークトラップから定期的に除去した。反応が完了した後、溶融させたままで生成物を反応容器から取り出す。冷却すると直ちにシリコーンポリアミドはクリアーで固い熱可塑性樹脂(生成物D)を形成する。
【0055】
式Iの化合物は、平均DP値が一種類のシロキサン二酸(または酸誘導体)を使用して製造することができる。
式IIの化合物は、製造し、混合し、カルボキシレートに転化し、次いでランダム配列を有するポリアミドに転化した2種以上のジメチル水素末端ブロック化シロキサン類を使用して製造することができる。場合により、2種(以上)のジメチル水素末端ブロック化シロキサン類を順に添加してブロックコポリマーを形成することができる。
【0056】
式IIIの化合物は、特定のプロセスで記載したとおりに製造することができるが、ジアミン類を混合し、次いでシロキサン二酸(または酸誘導体)に添加してポリアミドを形成する。場合により、これらを順に添加して異なるブロックを形成することができる。
【0057】
式IVの化合物は、特定のプロセスで記載した通りに製造することができるが、ポリアミンをジアミンと混合し、次いで二酸(または上記の酸誘導体)に添加する。
【0058】
ポリジメチルシロキサンを標準としてゲル透過クロマトグラフィー(GPC)で測定して4,000ダルトン以上の(数平均)分子量のポリアミドゲル化剤を使用すると最適のゲル化が起きることが知見された。非常に高い分子量(例えば、200,000ダルトン以上)のポリマーは、ゴム様の可塑性ゲルを生成する傾向があり、これはあまり好ましくなく、主ゲル化剤に最適の分子量は4,000〜50,000ダルトン、特に5,000〜50,000ダルトンでなければならない。しかしながら、そのような高分子量種でも少量、例えば、20,000〜200,000の範囲の分子量を有する高分子量ポリアミドを0.5重量%配合すると、優れた機械的特性を有するベース組成物及びそれから製造した化粧品組成物を得ることができる。
【0059】
場合によりポリアミドゲル化剤も末端キャップ化することができる。末端キャップ化(endcapping)は、C1〜C20脂肪族一価アルコール類、C1〜C20脂肪族第1級アミン類、C1〜C6脂肪族類、C1〜C20脂肪酸及びC1〜C20脂肪酸クロリドから選択される1〜3個の部材で場合により置換されたフェニル第1級アミン類からなる群から選択される試薬を使用して実施することができる。
【0060】
上述の如く、本発明のベース及び化粧品組成物で増粘剤として使用するシロキサン−ベースのポリアミド類は、シロキサン単位及びアミド結合のいずれをも含む。シロキサン単位によりシリコーン流体(例えば、シクロメチコーン類)との相溶性が得られるが、アミド結合並びに、アミド結合の位置の間隔及び選択により化粧品のゲル化及び形成を促進する。不透明並びにクリアーな組成物を形成することができるが、形成した化粧品組成物がクリアーで、シリコーン流体中のシロキサンポリマーの溶液を冷却する際に残留物が残らないのが好ましい。
【0061】
(場合により他の溶媒及び/または他の化粧品添加剤を添加して)本発明のポリアミド類及び(揮発性及び非−揮発性シリコーン流体を含む)シリコーン流体から形成したベース組成物は、ゲル、ソフトゲル及びスティックなどの形態を製造するため並びに種々の活性成分を含有する化粧品を製造するための当業者に公知の方法により混合し、加熱することにより製造することができる。
【0062】
本発明のベース組成物は、(1)少なくとも1種のシリコーン流体;(2)シリコーン流体に溶解性で、シリコーン流体中で溶液からゲルを形成し得る、主鎖にシロキサン部分を含有するシロキサン−ベースのポリアミドゲル化剤;及び(3)場合により少なくとも1種の追加の溶媒(例えば、選択したシリコーン流体と相溶性のもの)を包含する。
【0063】
シリコーン流体なる用語は、化粧品組成物中で慣用的に使用される物質を指す。好適なシリコーン流体は、揮発性、非−揮発性またはその両方の混合物であってもよい。これらの例としては、ジメチコーン類として知られる線状シロキサン類、芳香族置換を含有する線状シロキサン類(例えば、フェニルトリメチコーン)及び、場合によりC1〜C6アルキルまたはフェニルにより置換された環の中に4〜6個のシロキサン単位を有する種々の環式シロキサン類、特に環式ジメチルシロキサン類(例えば、シクロメチコーン類)が挙げられる。そのようなシリコーン流体の混合物も使用することができる。好適な揮発性シリコーン類は、上記参照のKasatに付与された米国特許第5,102,656号に記載されている。化粧品組成物で使用するための他の公知のシリコーン流体の例としては、上記参照のOrrに付与された米国特許第4,853,214号に開示されており、本明細書中で使用するのに好適である。他の特定の例としては、線状揮発性シリコーン流体、例えば、化粧品組成物で慣用されているシリコーン流体が挙げられる。
【0064】
シリコーン油に可溶とは、ポリマーが少なくとも高温でしかしシリコーン油の沸点未満でシリコーン油に溶解できることを意味する。
次いで、化粧用組成物を形成するために、基剤組成物を少なくとも1種の活性成分(これはそれ自身基剤組成物に混合するために更なるビヒクルを必要とすることができる)及び他の任意の成分、例えば芳香剤、皮膚軟化薬(特にシリコーン混和性皮膚軟化薬)、着色剤、充填剤、抗菌剤(抗微生物剤)及びそのような製品を配合するために当業者に既知の他の通常の成分と一緒にする。
【0065】
本発明に係る化粧用組成物は、少なくとも1種のシリコーン油及びシロキサン含有ポリマー並びに機能的効果を持たせるために十分な量で組成物中に混合される少なくとも1種の化粧用に活性な物質を含有する。そのような添加剤には、制限されないが、芳香剤、日焼け止め剤、抗発汗剤、脱臭剤及び抗菌剤(抗微生物剤)が含まれる。例えば、組成物が太陽から皮膚を保護するための組成物である場合、十分な量の日焼け止め剤が組成物中に与えられ、その結果組成物が皮膚に適用されると、皮膚は太陽の有害な作用から保護される(例えば、太陽からの紫外線から保護される)。
【0066】
本発明の組成物は、また多相系を有する明澄な抗発汗組成物を形成するために利用でき、そのような多相系は極性(例えば、水)相(抗発汗活性物質を含む)及び油相(シリコーン油及びシリコーンポリマーを含む)を有する。明澄な多相系を得るために、油相及び極性相の屈折率は、好ましくは当該技術分野で通常行われるように調和されるべきである。
【0067】
本発明に係る基剤組成物及び化粧用組成物は、既知の混合手順を用いることによる当業者に既知の方法により容易に製造できる。本発明に係る基剤組成物は、高温で種々の成分を混合し(即ち、種々の成分を加熱しそして混合することにより)そして例えば、ゲル又はスティックとしてゲル化した(固化した)組成物を形成するために冷却することにより製造できる。化粧用組成物に対して、追加の成分が当業者に既知のような製造プロセスにおける技術を用い及び時機において添加される。好ましくは、あらゆる揮発性成分(例えば、芳香剤)が、揮発性成分の揮発を制限するように、混合の比較的遅い段階で添加される。
【0068】
一般に、溶媒及び増粘剤(例えば、ポリアミドゲル化剤)を混合し次いで増粘剤が溶媒中に十分に溶解するように加熱する。活性成分(例えばドライフォームの又は溶液の一部としての、例えば抗発汗活性物質)は、増粘剤が完全に溶解した後に添加することができ、次いで混合を行う。混合は、例えば冷却液で冷却しながら継続し次いで芳香剤を添加する。しかる後、得られた組成物(未だ液体である)を、キャニスター、例えば分配包装中に注入し次いで通常のスティック及びゲル組成物として固化する。
【0069】
本発明の実例となりそして非制限的な実施例は、次の通りである。シリコーンをベースとするポリアミドポリマーは、溶液を形成するために例えば、高温(例えば160℃まで)でシリコーン油中に溶解でき、次いでゲルを形成するために冷却を行う。溶液は、余りにも長く又は余りにも高温で加熱されないのが好ましい;何故なら、そのようなことは不都合にゲルを(無色よりもむしろ)着色させるかもしれないからである。化粧用活性剤は、シリコーン油及びポリマーゲル化剤の溶液に添加でき次いで製品中に均質に分散するようにそれと共に混合される。
【0070】
例えば、シリコーン油及びシロキサン含有ポリマーは、ポリマーをシリコーン油中に溶解するように高温で混合でき、化粧用に活性な成分は、シリコーン油及びポリマーの混合物に添加される。混合物を冷却すると、ポリマーは、混合物からゲルを形成し、所望の製品を得る。水性相が含まれている場合、エマルションが結果物である。本発明の基剤組成物は、熱的に可逆性のゲルであり;即ちそれらは冷却されるとゲルを形成しそして加熱されると液化する。
【0071】
生成物が、スティック生成物であり場合、溶融生成物は、高温で、分配容器中に注入でき次いで冷却しそしてその中で固化する。生成物が、軟質固体又はクリームである場合、生成物は。当該技術分野で通常行われるように、多孔性の上面を有する通常の分配容器に中に包装できる。
【0072】
本発明に係る化粧用組成物が、スティック製品の形で存在するときに、組成物はスティックの端部を曝すように包装からスティックを持ち上げ、次いで皮膚の上にスティック材料(抗発汗活性剤のような化粧用に活性な物質を含む)を付着させるために皮膚の上でスティックの端部をこすることにより適用できる。本発明に係る組成物が、孔のある上面を有する分配容器中に包装される、ゲル組成物の形態であるとき、ゲルは孔を通過して分配容器から押し出されそして容器の上面を経て押し出されたゲル物質を皮膚の上でこすることにより皮膚に適用される。かくして、抗発汗剤の場合は、皮膚上の活性物質は、身体の悪臭を減じ及び/又は例えば、体の脇の下の領域からの汗の流れを減少させるために利用できる。
【0073】
本発明のポリアミドは、クリーム(例えば、半固体又は軟質固体)、ゲル及びスティックを形成するためにシリコーン油を含有する組成物中の増粘剤として使用でき;かくして、両方の軟質(そして柔らかな)又は堅い(そして硬い)組成物が形成できる。製品の堅さは、用いられるゲル化剤(複数)の量に依存するであろう。
【0074】
明澄性及び透明性を変えた製品が、形成できる。もしも特定の化粧用組成物の全ての成分が、互いの可溶性であるならば、明澄な化粧用組成物が形成できて、単一相製品を形成する。もしも各々の相が個々に明澄でありそして各々の相の屈折率が調和するならば、明澄な化粧用組成物はまた、多相組成物、例えばエマルション又は懸濁液から製造できる。加えて、もしも内部相(複数)の液滴(粒子)の大きさが、十分に小さく、0.5ミクロン未満ならば、明澄な化粧用組成物は、多相組成物から製造できる。この例は、マイクロエマルション及び懸濁液中の非常に細かい粒子である。もしも前記の条件が適合していないならば、化粧用組成物は種々の程度の透明性及び不透明を示すであろう。
【0075】
活性成分を添加するために、機械的性質を改善するために、美観に関する性質を改善するために、明澄な製品を製造するために、製品に色を与える等のため、添加剤を加えることができる。かくして、化粧用組成物は、基剤組成物を1種又はそれ以上の追加の成分、活性成分、活性成分を基剤組成物とより容易に(又はより望ましい性質を有して)組み合わせるための1種又はそれ以上のビヒクル、及び芳香剤、皮膚軟化薬、抗菌性硬膜剤、強化剤、キレート化剤、着色剤、乳化剤及び他の添加剤、例えばシリカ、シリカをベースとする樹脂、コーンスターチ、アルミナ、ヒュームドシリカ、炭酸カルシウム、粘土、タルク、高分子量ポリマー(例えば、シリコーンガム、エラストマー、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリテトラフルオロエチレン)を含む化粧用に許容できる製品を配合するために当業者により用いられる他の成分と組み合わせることにより製造できる。
【0076】
抗発汗エマルション又は懸濁配合物の場合には、外部ゲル化油相及び抗発汗活性剤を含有する内部相が存在する。外部ゲル化油相は、シリコーン油及びシロキサンをベースとするポリマミドゲル化剤、並びに抗発汗製品のための所望の添加剤、例えば皮膚軟化薬、界面活性剤、芳香剤などを含有する。
【0077】
懸濁液アプローチにおいて、抗発汗活性相は、固体粒子から成る。これらの粒子は、抗発汗塩粉末(例えばアルミニウムクロロヒドレート又はアルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリシン)でありそして0−75重量%の水分レベルを含有できる。より高い水分レベル(例えば、>50%水)で、ゲル促進剤(例えば、酢酸アンモニウム)が、これらの水性液滴に剛性を与えるために要求されることがある。
【0078】
エマルションアプローチにおいて、内部相は、溶解した抗発汗塩を含有する液体溶液から成り、そして典型的には溶媒、例えば水、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、エタノールなどを含む。
【0079】
マイクロエマルションは、また明澄な製品を達成するために使用できる。
本発明の1つの特定の面において、クリーム(軟質固体及び半固体を含む)、ゲル及びスティックの形態で、高効率、魅力的外観(例えば、明澄又は少なくとも半透明)、及び好ましくは適用すると又は乾燥すると目に見える(白色の)残留物を実質的に残さない脱臭薬及び/又は抗発汗組成物が、達成できる。
【0080】
基剤組成物において、ポリアミドゲル化剤は、0.5−80重量%、より特に1−30重量%そして最も特に2−20重量%の量で使用できる。ゲル化剤は、基剤組成物の50重量%を超えないことが好ましい。シリコーン油部分は、5−95重量%、より特に10−80重量%、更により特に20−80重量%の範囲内である。所望により、追加の溶媒、溶媒の混合物又は化粧用添加剤が、基剤組成物に添加できる。好適な追加の溶媒は、それら自身であるか、又は当初に選択されたシリコーン油に混和性の他の溶媒との混合物である溶媒(例えば、C14−C20脂肪アルコール、イソプロピルミリステート、及びPPG−3ミリスチルエーテル)である。
【0081】
従って、ゲルに対して、化粧用組成物の全重量に対し0.5−8重量%、好ましくは2−6重量%の添加レベルが使用できる。
スティックに対して、組成物の全重量に対して5−30重量%、とくに6−20重量%、より特に10−15重量%の範囲内のような高レベルのシリコーンをベースとするポリアミドが、用いられるであろう。
【0082】
シロキサンをベースとするポリアミドゲル化剤は、独自のゲル化剤として前記の1又はそれ以上のポリマミド(これらのポリマーの混合物)から成ることができるか、又は他の増粘剤(通常のゲル化剤を含む)と混合したポリアミドを含有できる。シロキサン単位は、相溶性をシリコーン油に与える。ポリアミド部分は、ゲルを形成するように架橋の目的で可逆的に利用される。
【0083】
本発明に係る組成物は、熱可逆性ゲルであり;即ち、ゲルは、シリコーン油中のポリマーの溶液を冷却することにより形成されるが、しかしゲルはゲルを加熱することにより破壊できる(液体に戻る)。
【0084】
本発明のゲルは、シリコーン油を含む。これらの液体は、揮発性又は不揮発性でありそして実例として(そして限定する性質ものでない)、フェニルトリメチコン、シクロメチオン及び/又はジメチコンであってよい。好ましくは、シリコーン油は、シクロメチコンを含む。用いられるシクロメチコン(即ち、シクロメチコンの環の大きさ)は、形成するゲルの硬さに影響を持つ。即ち、5個のシロキサン単位を有するシクロメチコンは、6個のシロキサン単位を有する物質を利用して製造されるものよりもより柔らかいゲルを製造する。シクロメチコンの環の大きさが増加するにつれて、ゲル系の剛性は増加する。前記のように、好ましいシクロメチコンの特定の例には、4−6個のシロキサン単位を有するものが含まれる。
【0085】
次いで、基剤組成物を、最終化粧用組成物が製造できるように他の箇所で述べた他の成分と混合する。そのような追加の成分は、0.1−85%、より特に0.1−75%そして、更により特に0.1−55%(ここで、%は全組成を100%とした重量基準である)の量で用いることができる。小さいほう%の範囲には、芳香剤又は抗発汗剤のみを用いる配合物が含まれ、そして大きいほう%の範囲には、活性な抗発汗成分を含有する配合物が含まれる。抗発汗活性剤それ自身(配合物に活性剤を添加するためのあらゆるビヒクルを排除した)は、最終化粧配合物中に5−30%の量で存在できる。
【0086】
本発明に係る化粧用組成物は、また界面活性剤及び/又は化粧用に活性な物質のための溶媒を含有できる。例えば、組成物が、抗発汗活性物質を含有する抗発汗組成物である場合、抗発汗活性物質は、溶液中の、例えば水、エタノール及び/又はプロピレングリコール(これらは、シリコーン油と混和しないかもしれない)中の組成物中に含まれることができ、そして組成物はまた抗発汗活性物質の溶液を組成物中に分散させるように界面活性剤を含むことができる。本発明に係る組成物が脱臭剤組成物である場合、組成物は通常の芳香剤及び/又は抗菌(抗微生物)剤を脱臭剤活性物質として含有できる。
【0087】
化粧用組成物に混合される種々の化粧用に活性な物質は、Yuhas.に付与された米国特許第4,322,400号に開示され、その内容がその番号を引用してその全部を本明細書に加えられる。
【0088】
本明細書中において、“抗発汗活性”及び“脱臭剤活性”物質が議論されている。両タイプの物質は、身体の悪臭、例えばわきのしたの悪臭を減少させるために寄与する。身体の悪臭を減少させるとは、次のように意味する;即ち、一般に、組成物の適用なしのヒトの悪臭と比較して、組成物をヒトの皮膚に適用後身体の悪臭がより少ないことを言う。そのような減少は、悪臭のマスキング、悪臭物質の吸収及び/又は化学反応、例えば発汗から悪臭物質を生成する細菌のレベルの減少、発汗の減少などによることができる。適当な量で用いられる抗発汗活性物質は、発汗を減少させることにより悪臭を減少するように主に作用し;抗発汗活性物質はまた例えば抗微生物剤又は制菌剤として脱臭剤機能を有することもできる。脱臭剤活性物質は、実質的に発汗を減少させないが、しかし他の方法で悪臭を減少させる。例えば、悪臭をマスキングするか又は悪臭の強さを減少する脱臭剤;吸収剤;抗微生物(制菌)剤;又は脱臭物質と化学的に反応する薬剤の如くである。
【0089】
組成物が、抗発汗活性剤を含有する場合、あらゆる既知の抗発汗活性物質が利用できる。これらには、例として(そして限定する性質のものでない)、アルミニウムクロロヒドレート、塩化アルミニウム、アルミニウムセスキクロロヒドレート、ジルコニウムヒドロキシクロリド、アルミニウム−ジルコニウムグリシン錯体(例えば、アルミニウムジルコニウムトリクロロヒドレックスグリ、アルミニウムジルコニウムペンタクロロヒドレックスグリ、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリ及びアルミニウムジルコニウムオクトクロロヒドレックスグリ)、アルミニウムクロロヒドレックスPG、アルミニウムクロロヒドレックスPEG、アルミニウムジクロロヒドレックスPG、及びアルミニウムジクロロヒドレックスPEGが含まれる。アルミニウム含有物質は、抗発汗活性アルミニウム塩として一般に言及されることができる。一般に、前記の金属抗発汗活性物質は、抗発汗活性な金属塩である。本発明に係る抗発汗組成物の実施態様において、そのような組成物はアルミニウム含有金属塩を含む必要はなく、そして他の抗発汗活性金属塩を含む、他の抗発汗活性物質を含むことができる。一般に、医師の処方不要のヒト用のための抗発汗薬に関する食品医薬局のモノグラフ中に掲げられたカテゴリーIの活性な抗発汗成分が使用できる。加えて、モノグラフに掲げられていないあらゆる新規な薬、例えばアルミニウムニトレートヒドレート並びにジルコニルヒドロキシクロリド及びニトレートとその組み合わせ又は、アルミニウム−スタナスクロロヒドレート(aluminium-stannous chlorohydrates)が、本発明に係る抗発汗組成物の抗発汗活性成分として混合できる。
【0090】
抗発汗活性剤は、組成物の全重量の0.1−30重量%、好ましくは15−25重量%の量で、本発明に係る組成物中に混合できる。用いられる量は、組成物の配合に依存するであろう。例えば、より広い範囲(例えば、0,1−10%)の小さい方の端の量では、抗発汗活性物質は、発汗の流れを実質的にに減少させないであろうが、しかし例えば抗微生物物質として作用することにより、悪臭を減少させるであろう。
【0091】
脱臭剤活性物質が、脱臭組成物を提供するために、本発明に係る組成物中に混合される場合、通常の脱臭の芳香剤及び/又は抗微生物剤が、脱臭の活性物質として混合できる。芳香剤は、組成物の全重量の0.5―3.0重量%の量で実例として加えることができる。既知の制菌剤には、制菌の第四級アンモニウム化合物、例えば2−アミノー2―メチルー1−プロパノール(AMP)、セチルートリメチルアンモニウムブロミド、セチルピリジウムクロリド、2,4,4’―トリクロロー2’―ヒドロキシジフェニルエーテル(Triclosan)、N―(4−クロロフェニル)―N’―(3,4−ジクロロフェニル)尿素(Triclocarban)及び種々の亜鉛塩(例えば、亜鉛リシノレート)が、含まれる。制菌剤は、組成物の全重量の0.1−1.0重量%の量で組成物中に、実例として含めることができる。Triclosanは、組成物の全重量の0.1−0.5重量%の量で組成物中に、実例として含めることができる。
【0092】
本発明に係る組成物は、香料、化粧用パウダー、着色剤、乳化剤、皮膚軟化薬、ワックス、オルガノシロキサン、脂肪エステル、脂肪アルコール、蜜蝋、ベヘンオキシジメチコン、ステアリルアルコールなど及び他の化粧用用薬剤を含む化粧用組成物中に通常混合される他の化粧用添加剤を含有できる。混合される種々の他の成分に関して、次の米国特許に記載の着色剤、香料及び添加剤のような任意の成分に注目される:Tanner, et alに付与された米国特許第5,019,375号(その内容は、その番号を引用してそれらの全部が本明細書に加えられる);Shinに付与された米国特許第4,937,069号(その内容は、その番号を引用してそれらの全部が本明細書に加えられる)及びKusatに付与された米国特許第5,102,656号(その内容は、その番号を引用してそれらの全部が本明細書に加えられる)。任意の添加剤の使用は、勿論明澄さに不都合に働くかもしれない。
【0093】
組成物が、抗発汗組成物である場合、組成物は抗発汗活性剤に対する溶媒を含むこともできる。シリコーン油と混和しないこの溶媒は、実例として水、エタノール、プロピレングリコール及び/又はジプロピレングリコールであることができる。抗発汗活性剤を溶媒中に溶液で用いる場合、透明又は明澄な組成物を達成するために抗発汗活性剤溶液の屈折率を組成物の油部分の屈折率と調和させることが必要であろう。抗発汗活性物質を、粒状物質として基剤組成物中に懸濁させる場合、また前記のような明澄な又は透明な組成物を得るために活性物質及び基剤組成物の屈折率を調和させることが必要であろう。そのような屈折率の調和は、当該技術分野で既知の技術であり、そしてPCT(国際出願)の国際公開番号WO92/05767に示され、その内容は、その番号を引用してそれらの全部が本明細書に加えられる。抗発汗活性物質のための溶媒は、組成物の全重量の0−75重量%、好ましくは0−25重量%の量で組成物中に含めることができる。
【0094】
増粘剤のための溶媒は、増粘剤がその中で溶解できそしてそれからゲル化するような十分な量で組成物中に含められそしてシリコーン油(例えば、シクロメチコン及び/又はジメチコンのようなシリコーン油)を含む。従って、増粘剤は、溶媒中に溶解できそして例えば、その製造中に組成物を冷却すると、それからゲル化できる。溶媒は、シリコーン油のみを含有するこれらの物質に限定されず、そしてそのような他の溶媒が例えば活性な化粧用物質と相溶性でありそして特に、明澄な化粧用組成物を得ることが望まれる場合、例えば、組成物の明澄性を不都合に害することがない限り増粘剤に対して他の溶媒を含有できる。実例として、そして制限されないが、溶媒はエステル(例えば、イソプロピルミリステート及C12―15アルキルラクテート)、シリコーン油(例えば、シクロメチコン、ジメチコン)、8−30個の炭素,特に12−22個の炭素を有するゲルベアルコール(例えば、イソラウリルアルコール、イソセチルアルコール、イソステアリルアルコール)、脂肪アルコール(例えば、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール)、エタノール及びエトキシル化及びプロポキシル化アルコール(例えば、式CH3(CH2)10CH2(OCH2CH2)bOH(式中、bは4の平均値を有する)に一致するラウリルアルコールのポリエチルレングリコールエーテル(ラウレト-4ともよばれる))、PPG−14ブチルエーテル(ここで“PPG−14”部分は、式H(OCH2C(CH3)H)cOH(式中、cは、14の平均値を有する)に一般に一致するプロピレンオキシドのポリマーである)又はPPG−3ミリスチルエーテル(これは、式CH3(CH2)12CH2(OCH(CH3)(CH2)dOH(式中、dは、3の平均値を有する)に一致するミリスチルアルコールのポリプロピレングリコールエーテルである)を含むことができる。溶剤の混合物も使用できる。勿論、ゲル化剤は米国特許第5,500,209号に記載されるように、少なくとも高温で溶媒系に可溶でなければならない。
【0095】
本発明に係る組成物は、好ましくはシリコーン混和性皮膚軟化薬を含む。実例としての皮膚軟化薬(これは、本発明を限定しない)には、ゲルベアルコール(例えば、イソセチルアルコール又はイソステアリルアルコール);エステル(例えば、イソプロピルパルミテート、イソプロピルイソステアレート、オクチルステアレート、ヘキシルラウレート及びイソステアリルラクテート);室温で液体である炭化水素の液体混合物(例えば、石油蒸留物及び軽鉱油);及びエタノールが含まれる。シリコーン混和性の溶媒(皮膚軟化薬とも呼ばれる)は、組成物の全重量の0−70重量%、好ましくは0−25重量%の量で本発明の組成物中に含めることができる。
【0096】
多相系が本発明の組成物として用いられる場合、好ましくは組成物は界面活性剤又は界面活性剤のブレンドを含む。界面活性剤には、実例としてアルカノールアミド(例えば、N―アルキルピロリドン)、エトキシル化アミド(例えば、式RC(O)−NH−(CH2CH2O)nH(式中、RCO−は牛脂から誘導される脂肪酸を表しそしてnは50の平均値を有する)に一般に一致する牛脂酸(tallow acid)のポリエチレングリコールアミド(PEG−50牛脂アミドとも呼ばれる))、;アミンオキシド(例えば、コカミドプロピルアミンオキシド);エトキシル化カルボン酸(例えば、式CH3(CH2)10C(O)−(OCH2CH2)nO−C(O)(CH2)10CH3(式中、nは8の平均値を有する)に一般に一致するラウリン酸のポリエチレングリコールジエステル(PEG−8ジラウレートとも呼ばれる));エトキシル化グリセリド(例えば、4モルのエチレンオキシドを有するひまし油のポリエチレングリコール誘導体(PEG−4ひまし油とも呼ばれる));グリコールエステル(例えば、プロピレングリコールリシノレート);モノグリセリド(例えば、グリセロールミリステート);ポリグリセリルエステル(例えば、ポリグリセリルー4−オレイルエーテル);多価アルコールエステル及びエーテル(例えば、スクロースジステアレート);ソルビタン/ソルビタンエステル(例えば、ソルビタンセスキイソステアレート);燐酸のトリエステル(例えば、トリオ−ルエトー8−ホスフェート(主に平均8モルのエチレンオキシドを有する燐酸とエトキシル化オレイルアルコールのトリエステルである物質);エトキシル化アルコール(例えば、ラウレトー4);エトキシル化ラノリン(例えば、平均20モルのエチレンオキシドを有するラノリンのポリエチレングリコール誘導体(PEG−20ラノリンとも呼ばれる));エトキシル化ポリシロキサン(例えば、ジメチコンコポリオール);プロポキシル化ポリオキシエチレンエーテル(例えば、ポリオキシプロピレン、式CH3(CH2)14CH2(OCH(CH3)CH2)x(OCH2CH2)yOH(式中、xは5の平均値を有しそしてyは20の平均値を有する)に一般に一致するセチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル(PPG−5セテトー20とも呼ばれる));及びアルキルポリグリコシド(例えば、ラウリルグルコース)が、含まれる。界面活性剤(又は界面活性剤ブレンド)には、非イオン化合物が含まれ、そしてまたカチオンの(例えば、式R−NH−(CH2CH2O)nHに一般に一致する牛脂酸のポリエチレングリコールアミン(PEG−15牛脂アミンとも呼ばれる))又はアニオンの(例えば、イセチオン酸のラウリン酸エステルのナトリウム塩であるナトリウムラウロイルイセチオネート)界面活性剤とそれらのブレンドを含むこともできる。
【0097】
本発明に係る組成物中に混合される界面活性剤又はそれらのブレンドは、実例として、組成物の全重量の0−15重量%、好ましくは1−10重量%の量で含まれることができる。
【0098】
前記したように、本発明に係る組成物は、組成物中に混合される増粘剤の量に応じてクリーム(半固体又は軟質固体)、ゲル又はスティックであってよい。化粧用“ゲル”と化粧用“スティック”を定量的に区別することは困難である。一般に、ゲルは液体又はその形状を保持しえないペーストよりもより粘性である;しかしながら、スティックほど硬質でない。典型的には、ゲルは軟質の変形可能な製品であると理解され、一方スティックは自由直立の固体である。例えば、レオロジー分析により、市販用の脱臭スティックは、おおよそ105Paのプラトー貯蔵弾性率G’(ω)及び106Pa秒の複素粘度(complex viscosity)(両方とも、0.1rad-secの角振動数で)を有することが測定された。一方、市販用の抗発汗ゲルは、おおよそ103PaのG’(ω)値及び104Pa秒の複素粘度(0.1rad-secで)を有することが測定された。
【0099】
本発明に係る化粧用組成物は、増粘剤及びポリアミドゲル化剤に対する溶媒の両方を含む(本発明において、ポリアミドゲル化剤及びゲル化剤に対する溶媒は、活性な化粧用物質のためのビヒクルを与えそしてビヒクルとしてそのように設計された)。
【0100】
好ましい実施態様のシリーズにおいて、本発明に係る基剤組成物及び化粧用組成物は、最終の組成物が固体組成物、例えばゲル又はスティックであるように十分な量の増粘剤を含有する。
【0101】
以下において、本発明の範囲内の組成物の説明となる実施例を述べる。これらの実施例は、本発明の実例となるものであり、本発明を限定するものでない。これらの実施例における成分の量は、組成物の全重量の重量%単位である。
【0102】
本発明に係る化粧用組成物は、普通の技術を用いて通常の容器に包装できる。例えば、組成物がスティック組成物である場合、未だ液体形にある組成物は当該技術分野で好都合に行われるように分配包装中に導入でき、次いで包装内で増粘するようにその中で冷却される。ゲル又は軟質固体の化粧用組成物が製造される場合、組成物は当該技術分野で好都合に行われるように分配包装(例えば、孔のある上面を有する包装)中に導入できる。しかる後、例えば皮膚の上に活性物質を付着させるために、当該技術分野で好都合に行われるように製品を分配包装から分配できる。
【0103】
組成物が特定の成分又は物質を含むか又は含んで成るものとして記載され、又は方法が特定の工程を含むか又は含んで成るものとして記載されている本明細書の全体に亘って、発明者により次のように意図される;即ち、本発明の組成物はまた詳述した成分又は物質から本質的に成るか又は成り、そしてまた詳述した工程から本質的に成るか又は成る。従って、本発明の開示の全体の亘って、本発明のあらゆる記載の組成物は、詳述した成分又は物質から本質的に成るか又は成り、そして本発明のあらゆる記載の方法は、詳述した工程から本質的に成るか又は成る。
【0104】
明細書及び請求の範囲の全体に亘って、全ての%は、重量%単位である。
本発明の好ましい特徴は、明澄な又は透明な化粧用組成物(例えば、明澄な又は透明な脱臭剤又は抗発汗組成物)が提供できることである。本発明に係る語句明澄な又は透明なは、その有用な辞書的定義を意味することが意図される;従って、本発明の明澄な、例えばスティック又はゲル抗発汗組成物は、その背後の物を見ることを容易にする。これに対して、半透明の組成物(光を通過させるが)は、光を散乱させその結果、半透明の組成物の背後の物を明確に見ることはできない。不透明の組成物は、光を通過させない。本発明に関連して、ゲル又はスティックは、もしも試料1cm厚を通過する400−800nm範囲のあらゆる波長の光の最大透過率が、少なくとも35%,好ましくは少なくとも50%であるならば、透明であるか又は明澄であると見なされる。ゲル又はスティックは、もしも試料を通過するそのような波長の光の最大透過率が、2%と35%未満の間にあるならば、透明であるか又は明澄であると見なされる。ゲル又はスティックは、もしも光の最大透過率が2%未満であるならば、不透明であると見なされる。透過率は、Bausch & Lmob Spectronic 88 Spectro-photometerのような分光光度計(その使用範囲は、可視スペクトルを含む)の光線中に前記厚さの試料を置くことにより測定できる。明澄の定義に関して、欧州特許出願公報第291,334A2を参照のこと。従って、本発明のよれば、透明(明澄)な、半透明な及び不透明な組成物間で差異がある。
【0105】
本発明の特定の実施態様において、明澄な又は少なくとも半透明なゲル又はスティックである本発明の固体組成物(例えば、抗発汗ゲル又はスティック組成物)を形成するためにポリアミドが用いられる。
【0106】
以下において、本発明のシロキサンをベースとするポリアミドを形成するために特定の合成実施例が説明され、そして本発明の範囲内の抗発汗及び脱臭剤組成物の特定の実施例も説明される。これらの特定の合成実施例及び実施例は、本発明に関して説明のためのものであり、本発明を制限するものではない。以下において、並びに本発明の開示に亘って、用いられた名称は、CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary (第4版、1991)に説明されるようなCTFA(Cosmeics, Toiletry and Fragrance Association, Inc)名称である。本発明の記載に亘って、化学の略語及び記号は、それらの通常のそして慣習的な意味を有する。とくに示さない限り、実施例1−5で記載される真空は、水銀の5−20ミリメートルの範囲内である。特定のシロキサンをベースとするポリアミドが、以下の実施例において開示され又は使用されるけれども、次のように理解されるべきである;即ち、他のシロキサンをベースとするポリアミド(例えば、精製したシロキサン二酸、二無水物、ジエステル又は二酸塩化物で製造されたもの)も使用できそして本発明の精神及び範囲内である。
【0107】
【実施例】
実施例1−5:シロキサンをベースとするポリアミドの調製
実施例1
温度計、電気攪拌機及び冷却器を備えた3000mlの三口フラスコに、1427.2gのジメチルシクロシロキサン、172.8gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び1.3gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを80度に加熱し次いでこの温度で4時間保持した。4時間後に、25gの炭酸水素ナトリウムを添加し次いでフラスコの内容物を80度でもう2時間混合した。反応生成物(15DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)を、0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた2000mlの三口フラスコに、800gの生成物(15DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)並びに塩化白金及びジビニルテトラメチルジシロキサンの中和錯体の十分量を、全組成物当たり5−15ppmPt金属の濃度で添加した。混合物を、混合しながら80℃に加熱した。添加漏斗に325.0gのトリメチルシリル保護化ウンデシレン酸を入れ;物質を反応器に滴下し次いで発熱量を観測した。完全に添加した後に、温度を110℃に高め次いで混合物を更に1時間反応させた。次いで真空下で約1時間温度を150℃に上昇させた。真空を解除し次いで反応器を60℃未満に冷却した。一度、60℃未満になったら、110.0gのメタノールを反応器に添加して次いで温度を60℃に設定した。2時間後、温度を真空下で150℃に高め残留メタノール及びトリメチルメトキシシランを除去した。温度計、電気攪拌機、冷却器、窒素パージ及びディーンスターク(Dean Stark)トラップを備えた500mlのフラスコに、100gの生成物(15DPカルボン酸末端ブロック化シロキサン)、20gのトルエン及び7.19gのヘキサメチレンジアミンを添加した。反応器の温度を4時間150℃に高めた。反応中に、水及びトルエンをディーンスタークトラップから定期的に除去した。最終のシリコーンポリアミドを、未だ溶融形の状態にある間に約150℃で流した。
実施例2
温度計、電気攪拌機及び冷却器を備えた3000mlの三口フラスコに、2000.0gのジメチルシクロシロキサン、129.9gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び1.6gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを80℃に加熱し次いでその温度で4時間保持した。4時間後、45gの炭酸カルシウムを添加し次いで80℃でもう2時間混合した。反応生成物を0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた2000mlのフラスコに、816gの生成物(30DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)及び実施例1で記載した白金触媒の十分量を添加した。混合物を、混合しながら80℃に加熱した。添加漏斗に189.0gのトリメチルシリル保護化ウンデシレン酸を入れ;物質を反応器に滴下し次いで発熱量を観測した。完全に添加した後に、温度を110℃に高め次いで混合物を更に1時間反応させた。次いで真空下で約1時間温度を150℃に導いた。真空を解除し次いで反応器を60℃未満に冷却した。一度60℃未満になったら、57.1gのメタノールを反応器に加え次いで温度を60℃に設定した。2時間後、温度を真空下で150℃に高め残留メタノール及びトリメチルメトキシシランを除去した。温度計、電気攪拌機、冷却器、窒素パージ及びディーンスタークトラップを備えた500mlのフラスコに、250gの生成物(30DPカルボン酸末端ブロック化シロキサン)、40gのトルエン及び10.9gのヘキサメチレンジアミンを添加した。反応器の温度を4時間150℃に高めた。反応中に、水及びトルエンをディーンスタークトラップから定期的に除去した。最終のシリコーンポリアミドを、未だ溶融形の状態にある間に約150℃で流した。
実施例3
温度計、電気攪拌機及び冷却器を備えた2000mlの三口フラスコに、1394.4gのジメチルシクロシロキサン、5.6gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び0.67gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを80℃に加熱し次いでその温度で4時間保持した。4時間後、35gの炭酸カルシウムを添加し次いで80℃でもう2時間混合した。反応生成物を0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた2000mlのフラスコに、1200gの生成物(500DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)及び実施例1で記載した白金触媒の十分量を添加した。混合物を、混合しながら80℃に加熱した。添加漏斗に16.5gのトリメチルシリル保護化ウンデシレン酸を入れ;物質を反応器に滴下し次いで発熱量を観測した。完全に添加した後に、温度を110℃に高め次いで混合物を更に1時間反応させた。次いで真空下で約1時間温度を150℃に導いた。真空を解除し次いで反応器を60℃未満に冷却した。一度60℃未満になったら、30.0gのメタノールを反応器に加え次いで温度を60℃に設定した。2時間後、温度を真空下で150℃に高め残留メタノール及びトリメチルメトキシシランを除去した。温度計、電気攪拌機、冷却器、窒素パージ及びディーンスタークトラップを備えた2000mlのフラスコに、988.5gの生成物(500DPカルボン酸末端ブロック化シロキサン)、75gのトルエン及び3.07gのヘキサメチレンジアミンを添加した。反応器の温度を4時間150℃に高めた。反応中に、水及びトルエンをディーンスタークトラップから定期的に除去した。最終のシリコーンポリアミドを、未だ溶融形の状態にある間に約150℃で流した。
実施例4
温度計、電気攪拌機及び冷却器を備えた2000mlの三口フラスコに、1536.0gのジメチルシクロシロキサン、64.0gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び1.3gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを80℃に加熱し次いでその温度で4時間保持した。4時間後、25gの炭酸水素カルシウムを添加し次いで80℃でもう2時間混合した。反応生成物を0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した(45DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた3000mlのフラスコに、2000.0gのジメチルシクロシロキサン、129.9gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び1.67gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを混合しながら80℃に加熱し次いでその温度で4時間保持した。4時間後、45gの炭酸カルシウムを添加し次いで80℃でもう2時間混合した。反応生成物を0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した(30DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた2000mlのフラスコに、250gの生成物(45DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)、1250gの生成物II(30DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)及び実施例1で記載した白金触媒の十分量を添加した。混合物を、混合しながら80℃に加熱した。添加漏斗に334gのトリメチルシリル保護化ウンデシレン酸を入れ;物質を反応器に滴下し次いで発熱量を観測した。添加が終わった後、温度を110℃に高め次いで内容物を更に1時間反応させた。次いで真空下で約1時間温度を150℃に導いた。真空を解除し次いで反応器を60℃未満に冷却した。一度60℃未満になったら、85.0gのメタノールを反応器に加え次いで温度を60℃に設定した。2時間後、温度を真空下で150℃に高め残留メタノール及びトリメチルメトキシシランを除去した。温度計、電気攪拌機、冷却器、窒素パージ及びディーンスタークトラップを備えた2000mlのフラスコに、1485.1gの生成物(45DP及び30DPカルボン酸末端ブロック化シロキサン)、100gのトルエン及び63.0gのヘキサメチレンジアミンを添加した。反応器の温度を4時間150℃に高めた。反応中に、水及びトルエンをディーンスタークトラップから定期的に除去した。最終のシリコーンポリアミドを、未だ溶融形の状態にある間に約150℃で流した。
実施例5
温度計、電気攪拌機及び冷却器を備えた3000mlの三口フラスコに、2000.0gのジメチルシクロシロキサン、129.9gのテトラメチル二水素ジシロキサン及び1.6gのトリフルオロメタンスルホン酸を装入した。フラスコを80℃に加熱し次いでその温度で4時間保持した。4時間後、45gの炭酸カルシウムを添加し次いで80℃でもう2時間混合した。反応生成物を0.8ミクロンの濾紙を用いて濾過した。温度計、電気攪拌機、冷却器及び窒素パージを備えた2000mlのフラスコに、816gの生成物(30DPジメチル水素末端ブロック化ポリジメチルシロキサン)及び実施例1で記載した白金触媒の十分量を添加した。混合物を、混合しながら80℃に加熱した。添加漏斗に189.0gのトリメチルシリル保護化ウンデシレン酸を入れ;物質を反応器に滴下し次いで発熱量を観測した。添加が終わった後に、真空下で約1時間温度を150℃に導いた。次いで、真空を解除し次いで反応器を60℃未満の温度に冷却した。一度60℃未満になったら、57.1gのメタノールを反応器に加え次いで温度を60℃に設定した。2時間後、温度を真空下で150℃に高め残留メタノール及びトリメチルメトキシシランを除去した。温度計、電気攪拌機、冷却器、窒素パージ及びディーンスタークトラップを備えた500mlのフラスコに、150gの生成物(30DPカルボン酸末端ブロック化シロキサン)、39.1gのトルエン、5.71gのヘキサメチレンジアミン及び0.72gのトリス(2−アミノエチル)アミンを添加した。反応器の温度を4時間150℃に高めた。反応中に、水及びトルエンをディーンスタークトラップから定期的に除去した。最終のシリコーンポリアミドを、未だ溶融形の状態にある間に約150℃で流した。
配合例
次の配合例は、本発明の実例となるものである。配合例において言及するように、実施例2のシロキサンをベースとするポリアミドが、そのような物質の合成において前記したような物質である。
実施例A:脱臭スティック
次の物質を一緒にする。与えられる量は、組成物の全重量に対する重量%である。
実施例2からのシロキサンをベースと 20%
するポリアミド(ゲル化剤)
シクロメチコン(シリコーン油) 79%
芳香剤(脱臭活性剤) 1%
合計 100%
実施例B
以下の内容は、明澄な抗発汗スティックに対する一般的な配合である。
成分 範囲w/w% 好ましい範囲w/w%
油相
シロキサンをベースとす 6−20 10−15
るポリアミドゲル化剤
シリコーン油 10−90 20−50
化粧用添加剤及び/又は 0−40 5−21
溶媒
芳香剤、色 適当に 適当に
極性相
水及び/又は水混和性溶 10−40 15−25
媒
抗発汗活性剤 5−30 15−25
界面活性剤 0−10 0.5−3
合計 100 100
一般化した製造手順:
1)芳香剤を除く全ての油相成分を秤量してケトルに入れ次いで混合しそして明澄になるまで加熱し、70−80℃に冷却する。
2)界面活性剤を除き全ての極性相成分を秤量してセパレートケトル(separate kettle)に入れ次いで混合しそして明澄になるまで加熱する。明澄になったら、界面活性剤を塩溶液に加える。極性相を70−80℃に加熱し続ける。
3)空気の混入を避けるために適度に撹拌しながら熱極性相を熱油相に加える。
4)混合を継続しそして55−65℃に冷却し次いで芳香剤を添加する。
5)ゲル化点を5−10℃超える温度に冷却し続け次いで容器に注入する。
実施例C
良好な美的価値を有する次の明澄な抗発汗スティックを、実施例Bで記載した一般的製造手順に従って製造した。
成分 w/w%
油相
実施例2のシロキサンをベースとする 12.00
ポリマミド
トリメチル化シリカ(Dow corning(登 2.50
録商標)749)
ベヘノキシジメチコン(Abil(登録商 2.50
標)Wax 2440)
シクロメチコン(Dow corning(登録商 29.37
標)245)
フェニルトリメチコン(Dow corning( 10.00
登録商標)556)
イソステアリルアルコール(Prisorine 0.50
)(登録商標)3515)
極性相
脱イオン水 22.13
AlZrテトラヒドロヒドレックスグ 20.00
リ(Rezal(登録商標)36 GP)
ポリソルベート20 1.00
実施例D−E
実施例D及びEを、下記に記載の成分を用いて実施例Bに記載の方法により製造した。実施例D及びEの組成物を、独立に訓練されたパネルにより試験しそして主な市販用の明澄な抗発汗スティックよりも著しくより良好な美的価値(粘着性及び湿り度);主な市販用の明澄な脱臭剤よりもより良い美的価値(粘着性);及び主な市販用の懸濁抗発汗スティックに類似の美的価値(粘着性)を有することが見出された。
成分 実施例D %w/w 実施例E %w/w
油相
シクロメチコン(Dow co 23.35 28.29
rning(登録商標)245)
実施例2のシロキサンを 12.00 15.00
ベースとするポリアミド
PPG−3ミリスチルエ 16.30 - - -
ーテル(Witconol(登録商
標)APM)
ベヘノキシジメチコン( 2.00 1.50
Abil(登録商標)Wax 24
40)
イソステアリルアルコー 0.50 0.50
ル(Prisorine)(登録商標
)3515)
フェニルトリメチコン( 5.00 10.00
Dow corning(登録商標)5
56)
トリメチル化シリカ(Do - - - 1.50
w corning(登録商標)749
)
極性相
脱イオン水 18.85 21.21
AlZrテトラヒドロヒ 20.00 20.00
ドレックスグリ(Rezal(
登録商標)36 GP)
ジメチコンコポリオール 2.00 2.00
(Dow cornig (登録商標)
193)
実施例F−G
実施例F−Gの以下の組成物を、下記の成分を用いて実施例Bに記載した方法により製造した。これ等の組成物を、抗発汗性(antiperspirancy)に対して試験し、主な市販用抗発汗スティックと同等の有効性を示した。
成分 実施例F %w/w 実施例G %w/w
油相
シクロメチコン(Dow co 23.60 22.42
rning(登録商標)245)
実施例2のシロキサンを 12.00 12.00
ベースとするポリアミド
PPG−3ミリスチルエ 16.30 16.30
ーテル(Witconol(登録商
標)APM)
ベヘノキシジメチコン( 2.00 2.00
Abil(登録商標)Wax 24
40)
イソステアリルアルコー 0.50 0.50
ル(Prisorine)(登録商標
)3515)
フェニルトリメチコン( 5.00 5.00
Dow corning(登録商標)5
56)
極性相
脱イオン水 19.60 16.78
AlZrテトラヒドロヒ 20.00 20.00
ドレックスグリ(Rezal(
登録商標)36 GP)
ジメチコンコポリオール 1.00 5.00
(Dow cornig (登録商標)
193)
ゲル実施例
ゲル実施例1
次のゲル実施例を、下記の表に記載の成分を用いて次の方法で製造した。全ての%は、組成物の全組成に対する重量に基づく。シクロメチコンのようなシリコーン油及びゲル化剤(本発明のシロキサンをベースとするポリアミド)を秤取し次いで全てのゲル化剤が溶融するまで加熱及び撹拌しながら(毎分250回転)、ガラスビーカーに入れる。これは、典型的には約100℃で行われる。全てのゲル化剤が完全に溶解した後、油相の成分の残りをバッチに添加し、次いで混合を10分間継続する。毎分300回転で混合しながら、極性相成分を10分に亘って一部ずつ添加する。85℃の温度に保持しながら混合を毎分400回転で15分間継続する。次いで、バッチを加熱されたホモジナイザーに移し次いで2分間均質化する。次いで、芳香剤(もしも使用する場合)を添加しそしてもう1分間混合を継続する。未だ熱い間にバッチをパッケージに移しそして硬化させる。(以下の内容に注意のこと;即ち、特定の撹拌速度が上記に記載されたが、他の値の低速度撹拌が250pmの代わりとなることができ;そして適度な速度の撹拌が、300−400pm速度の代わりとなることができる。)一般に、成分の好ましい範囲は、次の通りである:
油相(50−70%)
シロキサンをベースとす 0.5−8.0% 好ましくは2−6%
るポリアミド
シリコーン油 20−60% 好ましくは35−45%
化粧用添加剤(複数)及 0−20% 好ましくは7−15%
び/又は溶媒
界面活性剤 0−10% 好ましくは3−7%
芳香剤 0−3% 好ましくは1−2%
極性相(50−30%)
水(及び/又は水混和性 5−40% 好ましくは15−25%
溶媒)
抗発汗活性剤 10−25% 好ましくは15−25%
界面活性剤 0−5% 好ましくは1−2%
ゲル実施例2
油相 重量%
成分 %
シクロメチコン(Dow corning(登録商 41.15
標)245)
実施例2のシロキサンをベースとする 2.35
ポリアミド
シクロメチコン及びジメチコンコポリ 6.00
オール(Dow Cornig(登録商標)3225C)
イソプロピルミリステート 4.50
PPG−3ミリスチルエーテル 4.50
芳香剤 1.00
オクチルメトキシシンナメート 0.50
合計 60.0000
極性相
成分 %
アルミニウムクロロヒドレート(50 40.00
%水溶液)
40.000
合計 100.000
ゲル実施例3
油相
成分 %
シクロメチコン(Dow corning(登録商 38.00
標)245)
実施例2のシロキサンをベースとする 6.00
ポリアミド
シクロメチコン及びジメチコンコポリ 6.00
オール(Dow Cornig(登録商標)3225C)
イソプロピルミリステート 4.50
PPG−3ミリスチルエーテル 4.50
芳香剤 1.00
合計 60.0000
極性相
成分 %
アルミニウムクロロヒドレート(50 40.00
%水溶液)
合計 40.000
ゲル実施例4:明澄なゲル
以下の成分(掲げた量は、重量%単位である)を用いて、ゲル実施例1に対する上記の方法を繰り返した:
油相
シクロメチコン 41.15%
実施例2のシロキサンをベースとする 2.35%
ポリアミド
シクロメチコン/ジメチコンコポリオ 6.0%
ール
イソプロピルミリステート 4.5%
PPG−3ミリスチルエーテル 4.5%
芳香剤 1.0%
オクチルメトキシシンナメート 0.5%
極性相
アルミニウムクロロヒドレート(50 40.0%
%水溶液)
懸濁スティック実施例1:
実施例2のシロキサンをベースとするポリアミド(最終組成物の20重量%)を、撹拌しながら混合物を加熱することによりシクロメチコン(55重量%)中に溶解する。全てのゲル化剤が溶解したら、混合物を75℃に冷却する。Al/Zrテトラクロロヒドレックスグリ(24重量%、Reach(登録商標)908)を、撹拌しながら添加する。混合物を70℃に冷却し次いで芳香剤(1重量%)を、撹拌しながら添加する。混合物を、好ましい容器に注入し次いで冷却する。
Claims (35)
- 以下の式IV:
[式中、(1)n、m、pは、それぞれn+m+pが1〜500からなる群から選択される数であり、但しn、m、pはポリアミド中の単位の数であり;
(2)DP1、DP2、DP3は、それぞれポリアミドのシロキサン部分の平均重合度を表し、15〜700からなる群から選択され;
(3)Xは1〜30個の炭素原子を有する線状または分岐鎖アルキレンであり;
(4)R1〜R12はそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シロキサン鎖及びフェニルからなる群から独立して選択され、但しフェニルはメチル及びエチルからなる群から選択される1〜3個の部材により場合により置換されていてもよく;
(5)YおよびY1は、独立して1〜40個の炭素を有する線状または分岐鎖アルキレン類からなる群から選択され、ヒドロキシにより置換されていてもよく;
Zは、Z=T(R20)(R21)(R22)で表され、R20、R21及びR22はそれぞれ、線状及び分岐C1〜C10アルキレン類からなる群から独立して選択され、TはCR(但し、Rは水素からなる基、R1〜R12に関して定義された群からなる基から選択される)並びにN、P及びAlから選択される三価の原子からなる群から選択され、
但し、X、Y、Y1、Z、DP1〜DP3及びR1〜R12のそれぞれの値はポリアミドのそれぞれの単位の中で同一でも異なっていても良い]
により表される単位から形成されるシロキサン−ベースのポリアミド。 - DP1〜DP3のそれぞれが15〜45の範囲から独立して選択される、請求項1に記載のポリアミド。
- m=m+n+pの5〜20%である、請求項1に記載のポリアミド。
- R1〜R12がそれぞれメチルである、請求項1に記載のポリアミド。
- DP1=15〜45の範囲の数である、請求項5に記載のポリアミド。
- TがNである、請求項1に記載のポリアミド。
- R20、R21、及びR22のそれぞれがエチレンである、請求項1に記載のポリアミド。
- Z=(−CH2CH2)3Nである、請求項1に記載のポリアミド。
- (a)請求項1に記載の少なくとも1種のシロキサン−ベースのポリアミドを組成物の全重量をベースとして0.5〜80重量パーセント;
(b)シリコーン流体5〜95重量パーセント;及び
(c)(a)+(b)が100パーセントに等しくない場合、これを100パーセントにするのに充分な量の溶媒の部分(但し、溶媒は溶媒からなる群から選択される)
を混合することにより製造するベース組成物。 - (a)(i)請求項1に記載の少なくとも1種のシロキサン−ベースのポリアミドを組成物の全重量をベースとして0.5〜80重量パーセント;
(ii)シリコーン流体5〜95重量パーセントを混合することにより製造するベース組成物;及び
(b)化粧品的に活性な添加剤と化粧品的に許容可能な溶媒とからなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分、但し、添加する追加の成分の全量は化粧品組成物の全重量をベースとして0.1〜85重量%の範囲である
を混合することにより製造する化粧品組成物。 - ゲルであって、シロキサン−ベースのポリアミドの量が0.5〜8%である、請求項13に記載の化粧品組成物。
- スティックであって、シロキサン−ベースのポリアミドの量が5〜30%である、請求項13に記載の化粧品組成物。
- 組成物の全重量をベースとして、
(a)(i)請求項1に記載の少なくとも1種のシロキサン−ベースのポリアミド0.5〜80重量パーセント;
(ii)シリコーン流体5〜95重量パーセント;及び
(iii)場合により少なくとも1種の溶媒40重量パーセント以下
を混合することにより製造するベース組成物;及び
(b)(i)発汗抑制活性剤0.1〜30重量パーセント;
(ii)芳香剤0.5〜30重量パーセント;
(iii)静菌薬0.2〜1.0重量パーセント;
(iv)界面活性剤0〜15重量パーセント;
(v)サンスクリーン有効量;
(vi)昆虫忌避剤有効量
からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分0.1〜85重量パーセント;及び
(c)水及び他の化粧品的に許容可能な成分から選択される少なくとも1種の追加の成分を混合することにより製造する化粧品組成物。 - シロキサン−ベースのポリアミドの量が0.5〜8重量パーセントの範囲である、請求項16に記載の化粧品組成物。
- シロキサン−ベースのポリアミドの量が6〜20重量パーセントの範囲である、請求項16に記載の化粧品組成物。
- 前記シリコーン流体が、揮発性シリコーン類、非−揮発性シリコーン類及びこれらの任意の混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の化粧品組成物。
- 前記シリコーン流体が、ジメチコーン類、フェニルトリメチコーン、及びC1〜C6アルキルまたはフェニルにより場合により置換されている環に4〜6個のシロキサン単位を有する環式シロキサン類からなる群から選択される、請求項19に記載の化粧品組成物。
- 前記化粧品活性成分が、アルミニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、アルミニウムセスキクロロハイドレート、ジルコニルヒドロキシクロリド、アルミニウム−ジルコニウムグリシン錯体、アルミニウムクロロハイドレックスプロピレングリコール、及びアルミニウムクロロハイドレックスポリエチレングリコール、アルミニウムジクロロハイドレックスプロピレングリコール及びアルミニウムジクロロハイドレックスポリエチレングリコール、アルミニウムニトラトハイドレートとジルコニルヒドロキシクロリド及びナイトレートとの組み合わせ、並びにアルミニウム−第一錫クロロハイドレートからなる群から選択される発汗抑制剤である、請求項13に記載の化粧品組成物。
- 前記静菌剤が、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)、セチル−トリメチルアンモニウムブロミド、セチルピリジニウムクロリド、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、N−(4−クロロフェニル)−N’−(3,4−ジクロロフェニル)ウレア及び亜鉛塩からなる群から選択される、請求項16に記載の化粧品組成物。
- 全ての成分が組成物の全重量をベースとする重量パーセントで表される以下の成分:
油相(50〜70%)
シロキサン−ベースのポリアミド0.5〜8.0%
シリコーン流体20〜60%
(単数または複数種類の)化粧品添加物及び/または溶媒0〜20%
界面活性剤0〜10%
芳香剤0〜3%
極性相(50〜30%)
水(及び/または水と相溶性の溶媒)5〜40%
発汗抑制活性剤10〜25%
界面活性剤0〜5%
で製造される、請求項16に記載の化粧品組成物。 - 以下の成分:
油相(50〜70%)
シロキサン−ベースのポリアミド2〜6%
シリコーン流体35〜45%
(単数または複数種類の)化粧品添加物及び/または溶媒7〜15%
界面活性剤3〜7%
芳香剤1〜2%
極性相(50〜30%)
水(及び/または水と相溶性の溶媒)15〜25%
発汗抑制活性剤15〜25%
界面活性剤1〜2%で製造される、請求項23に記載の化粧品組成物。 - 成分が組成物の全重量をベースとする重量パーセントで表される以下の成分:
油相
シロキサン−ベースのポリアミドゲル化剤6〜20%
シリコーン流体10〜90%
化粧品添加物及び/または溶媒0〜40%
芳香剤、着色剤 十分量
極性相
水及び/または水と相溶性の溶媒10〜40%
発汗抑制活性剤5〜30%
界面活性剤0〜10%
全量100
で製造される、請求項16に記載の化粧品組成物。 - 以下の成分:
油相
シロキサン−ベースのポリアミドゲル化剤10〜15%
シリコーン流体20〜50%
化粧品添加物及び/または溶媒5〜21%
芳香剤、着色剤 十分量
極性相
水及び/または水と相溶性の溶媒15〜25%
発汗抑制活性剤15〜25%
界面活性剤0.5〜3%
全体 100
で製造される、請求項25に記載の化粧品組成物。 - 以下の式:
[式中、Xは線状または分岐C1〜C30アルキレン鎖であり;Yは線状または分岐C1〜C20アルキレン鎖であり;DPは15〜500の値を有する整数であり;nは1〜500の値を有する整数であり;
但し、Yは、別の繰り返し単位に結合するために
を表していても良く、この場合、R’、R”及びR”’は線状または分岐C1〜C10アルキルまたはアルキレン基であり;T≡CH、N、PまたはAlである]
で表される少なくとも1種の繰り返し単位を有するシリコーンポリアミドの製造法であって、
シリコーン二酸、ジエステル、二−酸無水物または二酸クロリドを含有する均質反応混合物と、有機ポリアミンとを100℃以上の温度に加熱し、前記反応混合物から水を除去し、その後、前記反応混合物からシリコーンポリアミドを回収し単離することを含み、
前記シリコーン二酸は、式:
Y’(CH2)n'SiR2O(R2SiO)mR2Si(CH2)n'Y’
(但し、Rはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、及び1〜3個のメチルまたはエチル基により置換されたフェニル基からなる群から独立して選択され;Y’は、−CO2Hであり;n’は1〜30の値を有する整数であり;及びmは15〜500の値を有する整数である)
の有機珪素ポリマーであり、かつ、
前記シリコーン二酸が、ヒドリド−末端化ポリジメチルシロキサンと酸保護基を含有する不飽和カルボン酸とを反応させ;酸保護基を含有するヒドロシリル化中間体生成物を形成し;ヒドロシリル化生成物から酸保護基を除去して脱保護化シリコーン二酸を形成することを含む方法により製造される、該製造法。 - 前記有機ポリアミンが、式:X−R1−X(式中、Xは−NH2であり;R1は1〜40個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、C1〜C4アルキル基、フェニル、ヒドロキシル、カルボキシルまたはアミノ基で置換された1〜40個の炭素原子を有するアルキレン鎖である)を有する、請求項27に記載の方法。
- 前記有機ポリアミンが、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、フェニレンジアミン、デカメチレンジアミン、キシレンジアミン、及びポリエチレングリコールジアミンからなる群から選択される、請求項28に記載の方法。
- 前記酸保護基が、不飽和カルボン酸とシラザンとを反応させることにより得られたトリメチルシリル基(CH3)3Si−である、請求項27に記載の方法。
- 前記シリコーンポリアミドが、ポリジメチルシロキサンを標準としてガス透過クロマトグラフィーにより測定した際に4,000〜200,000ダルトンの数平均分子量を有する、請求項31に記載の化粧品組成物。
- 前記シリコーンポリアミドが、ポリジメチルシロキサンを標準としてガス透過クロマトグラフィーにより測定した際に5,000〜50,000ダルトンの数平均分子量を有する、請求項32に記載の化粧品組成物。
- シクロメチコーン類、ジメチコーン類及びフェニルトリメチコーン類からなる群から選択されるシリコーン流体を包含する、請求項31に記載の化粧品組成物。
- 前記シリコーンポリアミドの繰り返し単位が、以下の式:
または、式:
[式中、Xは線状または分岐C1〜C30アルキレン鎖であり;Y、Y1及びY2は線状または分岐C1〜C20アルキレン鎖であり;DP1、DP2、DP3、DP1’及びDP1’’はそれぞれ15〜500の値を有する整数であり;n、m及びpはn+m+pが1〜500の値を有する整数であり;n’及びn’’はn’+n’’が1〜500の値を有する整数であり;Zは、式:
(但し、R’、R’’及びR’’’は線状または分岐C1〜C10アルキルまたはアルキレン基であり;T≡CH、N、PまたはAlであり;但しn’はn’’と同一ではないか、またはYはY1と同一ではないか、またはDP1’はDP1’’と同一ではない)により表される]
により表される、請求項31に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/904,709 US6051216A (en) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
| US08/904,709 | 1997-08-01 | ||
| PCT/US1998/015846 WO1999006473A1 (en) | 1997-08-01 | 1998-07-30 | Cosmetic composition containing siloxane-based polyamides as thickening agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001512164A JP2001512164A (ja) | 2001-08-21 |
| JP4868375B2 true JP4868375B2 (ja) | 2012-02-01 |
Family
ID=25419616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000505224A Expired - Fee Related JP4868375B2 (ja) | 1997-08-01 | 1998-07-30 | 増粘剤としてのシロキサン−ベースのポリアミド類を含有する化粧品組成物 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6051216A (ja) |
| EP (1) | EP1000112B1 (ja) |
| JP (1) | JP4868375B2 (ja) |
| KR (1) | KR20010022502A (ja) |
| CN (1) | CN1268151A (ja) |
| AR (1) | AR016784A1 (ja) |
| AT (1) | ATE238371T1 (ja) |
| AU (1) | AU730357B2 (ja) |
| BR (1) | BR9811064A (ja) |
| CA (1) | CA2298703C (ja) |
| CO (1) | CO4990924A1 (ja) |
| DE (1) | DE69813826T2 (ja) |
| ES (1) | ES2198738T3 (ja) |
| HU (1) | HU229575B1 (ja) |
| NO (1) | NO20000492L (ja) |
| NZ (1) | NZ502604A (ja) |
| PL (1) | PL194820B1 (ja) |
| TR (1) | TR200000438T2 (ja) |
| WO (1) | WO1999006473A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA986823B (ja) |
Families Citing this family (435)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
| JP4547806B2 (ja) * | 1998-08-14 | 2010-09-22 | 日油株式会社 | ポリシロキサン−ポリアミド共重合体、その製造方法及び各種材料 |
| EP1051148B1 (fr) * | 1998-12-08 | 2004-06-30 | Firmenich S.A. | Composition parfumante transparente |
| GB9908202D0 (en) | 1999-04-12 | 1999-06-02 | Unilever Plc | Cosmetic compositions |
| GB9908218D0 (en) * | 1999-04-12 | 1999-06-02 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| ATE293425T1 (de) * | 1999-12-28 | 2005-05-15 | Oreal | Strukturierte langhaltige zubereitung enthaltend ein polymer und pastöse fettstoffe |
| FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2808679B1 (fr) * | 2000-05-09 | 2006-09-22 | Oreal | Procede pour accroitre la persistance d'au moins un effet cosmetique et/ou de soin d'une composition cosmetique, composition cosmetique et son utilisation |
| US6403067B1 (en) * | 2000-05-19 | 2002-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Stable emulsions for cosmetic products |
| GB0016937D0 (en) | 2000-07-10 | 2000-08-30 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| US20020048557A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-04-25 | Heng Cai | Antiperspirants and deodorants with low white residue on skin and fabric |
| US6451295B1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-09-17 | Colgate-Palmolive Company | Clear antiperspirants and deodorants made with siloxane-based polyamides |
| US6387357B1 (en) * | 2000-10-20 | 2002-05-14 | Colgate-Palmolive Company | High oil clear emulsion with diene elastomer |
| US20020111330A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-15 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and methods of using same |
| DE60132805T2 (de) * | 2000-12-12 | 2009-01-29 | L'oreal | Kosmetische zusammensetzung mit einem polymergemisch |
| WO2002047624A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| FR2817739B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| WO2002047623A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| US7276547B2 (en) | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| FR2817740B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2006-08-04 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee |
| US6881400B2 (en) * | 2000-12-12 | 2005-04-19 | L'oreal S.A. | Use of at least one polyamide polymer in a mascara composition for increasing the adhesion of and/or expressly loading make-up deposited on eyelashes |
| AU2001220877A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| WO2002047628A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | L'oréal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
| CA2432292C (en) * | 2000-12-21 | 2010-03-09 | Colgate-Palmolive Company | High efficacy antiperspirant stick |
| MY122823A (en) * | 2000-12-21 | 2006-05-31 | Colgate Palmolive Co | Elastomer free, high efficacy antiperspirant stick |
| US6511658B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-01-28 | Colgate-Palmolive Company | High efficacy antiperspirant stick with concentrated elastomer |
| FR2819400B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-12-03 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres |
| US7025953B2 (en) * | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| FR2819399B1 (fr) * | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| FR2825628B1 (fr) * | 2001-06-07 | 2004-03-19 | Oreal | Composition cosmetique comportant un polymere comprenant des groupes de jonction capables d'etablir chacun au moins trois liaisons h |
| FR2825916B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2004-07-23 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
| FR2825914B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2003-09-19 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
| FR2825915B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2006-02-03 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
| US6497861B1 (en) | 2001-06-21 | 2002-12-24 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20080233065A1 (en) * | 2001-06-21 | 2008-09-25 | Wang Tian X | Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent |
| US6800713B2 (en) | 2001-07-12 | 2004-10-05 | Dow Corning Corporation | Methods for making silicone-organic copolymers |
| WO2003006530A1 (en) * | 2001-07-12 | 2003-01-23 | Dow Corning Corporation | Methods for making silicone-organic copolymers |
| AU2002331001A1 (en) * | 2001-08-07 | 2003-02-24 | Dow Corning Corporation | Hair and skin care compositions containing siloxane-based polyamide copolymers |
| US6426062B1 (en) * | 2001-10-05 | 2002-07-30 | Colgate-Palmolive Company | Underarm gel products with water lock component |
| US6716420B2 (en) | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| US6436382B1 (en) * | 2001-10-05 | 2002-08-20 | Colgate-Palmolive Company | Underarm products with water lock component |
| FR2832060B1 (fr) * | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
| US20080057011A1 (en) * | 2001-12-12 | 2008-03-06 | L'oreal S.A., | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator |
| US6815486B2 (en) * | 2002-04-12 | 2004-11-09 | Dow Corning Corporation | Thermally conductive phase change materials and methods for their preparation and use |
| CN1662210A (zh) * | 2002-04-16 | 2005-08-31 | 考斯迈提科公司 | 用于个人护理用产品的异味吸收聚合物成分 |
| FR2840615B1 (fr) * | 2002-06-10 | 2005-08-05 | Oreal | Polymeres a base d'organosiloxanes et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques |
| US8449870B2 (en) * | 2002-06-11 | 2013-05-28 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US8333956B2 (en) * | 2002-06-11 | 2012-12-18 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20030235552A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic composition for care and/or makeup, structured with silicone polymers and film-forming silicone resins |
| US20040115154A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-06-17 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one short chain ester and methods of using the same |
| ES2346304T3 (es) * | 2002-06-12 | 2010-10-14 | L'oreal | Composicion cosmetica de cuidado y/o maquillaje estructurada con polimeros de silicona y agentes organogelificantes, en forma rigida. |
| US20030235548A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic composition for care and/or treatment and/or makeup of the emulsion type structured with silicone polymers |
| US7329699B2 (en) * | 2003-07-11 | 2008-02-12 | L'oreal | Composition containing oil, structuring polymer, and coated silicone elastomer, and methods of making and using the same |
| US20040247549A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-12-09 | L'oreal S.A. | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same |
| US20040042980A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-03-04 | L'oreal | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same |
| US20040120912A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-06-24 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one crystalline silicone compound and methods of using the same |
| US20030232030A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-18 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one gelling agent and methods of using the same |
| US7879316B2 (en) * | 2002-06-12 | 2011-02-01 | L'oreal | Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer |
| US6916464B2 (en) * | 2002-12-20 | 2005-07-12 | L'oreal | Sunscreen compositions |
| US20040115153A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-06-17 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one silicone gum and methods of using the same |
| FR2840807B1 (fr) * | 2002-06-12 | 2005-03-11 | Composition cosmetique de soin et/ou de maquillage, structuree par des polymeres silicones et des organogelateurs, sous forme rigide | |
| US6958155B2 (en) * | 2002-06-12 | 2005-10-25 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide |
| US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US20030235553A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic compositions containing at least one silicone-polyamide polymer, at least one oil and at least one film-forming agent and methods of using the same |
| US7008629B2 (en) * | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| DE10241148A1 (de) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Wacker-Chemie Gmbh | Siliconölpasten |
| US8007772B2 (en) * | 2002-10-02 | 2011-08-30 | L'oreal S.A. | Compositions to be applied to the skin and the integuments |
| US20060039876A1 (en) * | 2002-10-02 | 2006-02-23 | Christophe Dumousseaux | Compositions to be applied to the skin and the integuments |
| US6783692B2 (en) | 2002-10-17 | 2004-08-31 | Dow Corning Corporation | Heat softening thermally conductive compositions and methods for their preparation |
| KR100969498B1 (ko) * | 2002-10-24 | 2010-07-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 실록산계 아미드 개질된 나일론 |
| US7410695B2 (en) * | 2002-10-24 | 2008-08-12 | Dow Corning Corporation | Siloxane based amide modified nylons |
| JP2004182693A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Shiseido Co Ltd | 外用剤組成物 |
| EP1569984B1 (en) * | 2002-12-09 | 2012-01-11 | SupraPolix B.V. | Siloxane polymers with quadruple hydrogen bonding units |
| FR2848449B1 (fr) * | 2002-12-17 | 2006-11-24 | Oreal | Composition cosmetique de soin et/ou de maquillage, structuree par des polymeres silicones |
| FR2848422B1 (fr) * | 2002-12-17 | 2009-07-03 | Oreal | Composition cosmetique transparente ou translucide de soin et/ou de maquillage, structuree par des polymeres silicones |
| AU2003290128A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-09 | L'oreal | Care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers |
| US8728500B2 (en) | 2002-12-17 | 2014-05-20 | L'oreal | Composition containing a polyorganosiloxane polymer, a thickening agent and at least one volatile alcohol |
| AU2003303032A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-09 | L'oreal | Transparent or translucent care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers |
| US20040166133A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-08-26 | L'oreal | Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater |
| US6838541B2 (en) * | 2003-02-12 | 2005-01-04 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamide elastomers |
| WO2004078125A2 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-16 | Colgate-Palmolive Company | Aerosol antiperspirant with polyamide |
| US20040180032A1 (en) * | 2003-03-15 | 2004-09-16 | Manelski Jean Marie | Long wearing cosmetic composition |
| US20040191512A1 (en) * | 2003-03-27 | 2004-09-30 | Samuel Mooney | Melt-spun synthetic fiber and process for producing the fiber |
| US6994845B2 (en) * | 2003-04-08 | 2006-02-07 | Colgate-Palmolive Company | Soft solid compositions with reduced syneresis |
| US20040241123A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-02 | Christine Popoff | Suspension free and elastomer free antiperspirant cream |
| US7204976B2 (en) * | 2003-05-30 | 2007-04-17 | Colgate-Palmolive Company | High efficacy gel with low glycol content |
| US20050019286A1 (en) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Wang Tian Xian | Stable cosmetic emulsion with polyamide |
| US20050089498A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-04-28 | Patil Anjali A. | Cosmetic compositions containing first and second film forming polymers |
| WO2005042641A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Suprapolix B.V. | Preparation of supramolecular polymers containing quadruple hydrogen bonding units in the polymer backbone |
| US8633171B2 (en) | 2003-11-13 | 2014-01-21 | Elc Management, Llc | Transparent oil gelling system |
| CA2545456C (en) * | 2003-11-13 | 2009-09-22 | E-L Management Corp. | Transparent oil gelling system comprising a silica and a sugar fatty acid ester |
| US20050158260A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-07-21 | L'oreal | Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer |
| US20050163736A1 (en) * | 2004-01-27 | 2005-07-28 | Heng Cai | Dual phase stick |
| JP4990616B2 (ja) * | 2004-03-17 | 2012-08-01 | 株式会社コーセー | 油性クレンジング料 |
| US7981404B2 (en) * | 2004-04-08 | 2011-07-19 | L'oreal S.A. | Composition for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair |
| US20050238979A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Christophe Dumousseaux | Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair |
| US20050257715A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-11-24 | Christophe Dumousseaux | Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair |
| ATE434639T1 (de) | 2004-04-20 | 2009-07-15 | Dow Corning | Wässrige dispersionen von silikon-polyether- blockcopolymeren |
| EP1755533A1 (en) | 2004-04-20 | 2007-02-28 | Dow Corning Corporation | Vesicles of high molecular weight silicone polyethers |
| US20050287103A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-29 | Vanina Filippi | Cosmetic composition comprising at least one ester and at least one film-forming polymer |
| JP5183198B2 (ja) * | 2004-07-12 | 2013-04-17 | スープラポリックス ビー.ブイ. | 超分子イオノマー |
| US20070274941A9 (en) * | 2004-07-16 | 2007-11-29 | Xavier Blin | Two-coat cosmetic product comprising at least one silicone polymer |
| US20060034791A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-02-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a silicone polymer |
| FR2873035A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene. |
| US20060013791A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a defined silicone polymer and a film former |
| WO2006037901A1 (fr) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | L'oreal | Kit et procede de maquillage |
| FR2876011B1 (fr) * | 2004-10-05 | 2006-12-29 | Oreal | Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US9649261B2 (en) | 2004-10-05 | 2017-05-16 | L'oreal | Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method |
| GB0422918D0 (en) * | 2004-10-15 | 2004-11-17 | Boots Co Plc | Skincare composition |
| ES2380626T3 (es) | 2004-10-22 | 2012-05-16 | L'oreal | Composiciones cosmética que contiene un polímero de poliorganosiloxano |
| EP1661549A1 (en) | 2004-11-04 | 2006-05-31 | L'oreal | Cosmetic compositions and methods of use |
| EP1836237B1 (en) * | 2004-12-01 | 2011-08-24 | Dow Corning Corporation | Silicone polyether-amide block copolymers |
| US20060130248A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-22 | L'oreal | Easily removable water resistant cosmetic makeup compositions |
| JP4955266B2 (ja) * | 2004-12-21 | 2012-06-20 | 株式会社コーセー | 毛髪化粧料 |
| FR2879442B1 (fr) | 2004-12-21 | 2007-07-20 | Oreal | Composition cosmetique pour le maquillage resistante a l'eau et facilement demaquillable |
| EP1833918B1 (en) | 2004-12-23 | 2011-09-28 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom |
| US20060171910A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-08-03 | Audrey Ricard | Cosmetic composition containing an alkoxylated alcohol ester and a hydrocarbon-based ester oil |
| FR2881343B1 (fr) * | 2005-01-31 | 2007-04-20 | Oreal | Composition cosmetique solide de maquillage et/ou de soin |
| US20060193801A1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-08-31 | L'oreal | Solid cosmetic composition textured with an organic copolymer |
| US20060193808A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-31 | Frederic Auguste | Composition for coating keratin fibers, comprising a fatty alcohol wax and a cellulose-based polymer |
| US20060210502A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | The Gillette Company | Anhydrous antiperspirant composition containing skin softeners |
| US20060216257A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | L'oreal | Makeup and/or care kit providing volumizing effect |
| JP5138579B2 (ja) | 2005-04-06 | 2013-02-06 | ダウ コーニング コーポレーション | オルガノシロキサン組成物 |
| JP5130201B2 (ja) * | 2005-05-04 | 2013-01-30 | スープラポリックス ビー.ブイ. | モジュール式生体吸収性又は生物医学用生物活性超分子材料 |
| CN101228311A (zh) * | 2005-05-23 | 2008-07-23 | 陶氏康宁公司 | 含糖-硅氧烷共聚物的表面处理组合物 |
| JP5122444B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2013-01-16 | ダウ・コーニング・コーポレイション | サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
| FR2888115B1 (fr) * | 2005-07-08 | 2013-02-15 | Oreal | Fond de teint liquide, procede de maquillage et kit pour la mise en oeuvre d'un tel procede. |
| EP1743627B1 (fr) * | 2005-07-13 | 2014-12-17 | L'Oréal | Composition de maquillage des lèvres de bonne tenue comprenant une résine de faible poids moléculaire |
| WO2007008575A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing liposoluble polymers and tackifiers |
| WO2007031872A2 (en) * | 2005-07-13 | 2007-03-22 | L'oréal | Keratin fibre coating composition comprising a liquid fatty phase and a tackifying resin |
| FR2889952A1 (fr) | 2005-07-22 | 2007-03-02 | Oreal | Procede de revetement des cils |
| US8241617B2 (en) * | 2005-08-01 | 2012-08-14 | L'oréal | Methods for removing make-up compositions from keratin materials |
| FR2889921B1 (fr) | 2005-08-30 | 2007-12-28 | Oreal | Ensemble de conditionnement et d'application comportant un dispositif magnetique. |
| US7790148B2 (en) * | 2005-09-02 | 2010-09-07 | L'oreal | Compositions containing silicone polymer, wax and volatile solvent |
| US7884158B2 (en) * | 2005-09-06 | 2011-02-08 | L'Oré´al | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones |
| US20070093619A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-04-26 | L'oreal | Compositions having enhanced cosmetic properties |
| FR2892925B1 (fr) * | 2005-11-09 | 2007-12-14 | Oreal | Composition de revetement des cils sous forme de mousse |
| WO2007054830A2 (en) * | 2005-11-09 | 2007-05-18 | L'oreal | Composition for coating the eyelashes or the eyebrows, comprising a fatty-phase-structuring polymer containing polyorganosiloxane units |
| US20070128233A1 (en) * | 2005-12-05 | 2007-06-07 | L'oreal | Cosmetic composition having a unique cushiony texture |
| FR2894816B1 (fr) * | 2005-12-16 | 2008-02-01 | Oreal | Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un copolymere comportant au moins un groupe ionisable, et procede de traitement cosmetique |
| US20070196301A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-08-23 | L'oreal | Cosmetic composition with a volumizing effect |
| US9320693B2 (en) * | 2005-12-21 | 2016-04-26 | L'oreal | Cosmetic composition with a volumizing effect |
| US20070149745A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane-containing materials with oxalylamino groups |
| JP5144538B2 (ja) | 2005-12-23 | 2013-02-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 熱可塑性シリコーンブロックコポリマー類を含むフィルム |
| US7371464B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions |
| US7501184B2 (en) | 2005-12-23 | 2009-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
| KR101309394B1 (ko) * | 2005-12-23 | 2013-09-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 열가소성 실리콘 블록 공중합체를 포함하는 다층 필름 |
| JP5424866B2 (ja) * | 2006-03-21 | 2014-02-26 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンポリエーテルエラストマーゲル |
| US8110630B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-02-07 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer gels |
| EP2001934B9 (en) | 2006-03-21 | 2016-02-24 | Dow Corning Corporation | Silicone-organic elastomer gels |
| US8557230B2 (en) * | 2006-05-03 | 2013-10-15 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and shine enhancing agents |
| US8758739B2 (en) | 2006-05-03 | 2014-06-24 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and gelling agents |
| US20080102049A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-05-01 | L'oreal | Long-wearing cosmetic product system having high shine and gloss |
| US8673284B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for hard blocks |
| US8673283B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a solvent mixture |
| US8778323B2 (en) | 2006-05-03 | 2014-07-15 | L'oréal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and modified silicones |
| US8673282B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for soft blocks |
| US8313735B2 (en) * | 2006-10-30 | 2012-11-20 | Oreal | Long-wearing cosmetic product system for providing extended shine and gloss |
| US8198207B2 (en) * | 2006-05-23 | 2012-06-12 | Dow Corning Corporation | Borane catalyst complexes with amide functional polymers and curable compositions made therefrom |
| EP2019678A4 (en) * | 2006-05-23 | 2012-05-02 | Dow Corning | NOVEL SILICON FILM FORMERS FOR THE ADMINISTRATION OF ACTIVE SUBSTANCES |
| FR2901698B1 (fr) | 2006-05-31 | 2008-08-08 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere vinylique et un copolyme d'olefine |
| DE602007009830D1 (de) | 2006-06-07 | 2010-11-25 | Dow Corning | Behandlung von textilien mit silikonpolyetheramidblockcopolymeren |
| FR2902006B1 (fr) * | 2006-06-13 | 2009-06-05 | Oreal | Composition cosmetique pour les levres associant un tensioactif phosphate et un polymere silicone |
| WO2008063057A2 (en) | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Suprapolix B.V. | Supramolecular polymers from low-melting, easily processable building blocks |
| EP1935400B1 (fr) | 2006-12-19 | 2013-09-04 | L'Oréal | Composition de maquillage de la peau comprenant une résine, un copolymère bloc, un corps gras solide, exempte d'huile volatile |
| US9345649B2 (en) * | 2006-12-21 | 2016-05-24 | Avon Products, Inc. | Cosmetic composition containing novel fractal particle-based gels |
| FR2910809B1 (fr) | 2006-12-29 | 2009-02-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive de bis uree. |
| MX2007016506A (es) * | 2006-12-29 | 2008-10-28 | Oreal | Composicion que contiene un polimero de poliorganosiloxano un agente espesante y al menos un alcohol volatil. |
| FR2910807A1 (fr) | 2006-12-29 | 2008-07-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive de bis uree. |
| KR20090094044A (ko) * | 2006-12-29 | 2009-09-02 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 엘라스토머 겔을 함유하는 퍼스널 케어 조성물 |
| FR2911065B1 (fr) | 2007-01-04 | 2009-03-20 | Oreal | Kit de maquillage des fibres keratiniques. |
| EP1955692A1 (fr) | 2007-01-12 | 2008-08-13 | L'oreal | Utilisation d'actifs permettant d'augmenter la teneur en céramides dans les lèvres, à titre d'agent protecteur des lèvres fragiles |
| US8658141B2 (en) * | 2007-01-12 | 2014-02-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin |
| US8603444B2 (en) * | 2007-01-12 | 2013-12-10 | L'oréal | Cosmetic compositions containing a block copolymer, a tackifier and a high viscosity ester |
| US20080171008A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-17 | L'oreal S.A. | Composition containing a polyorganosiloxane polymer, a tackifier, a wax and a block copolymer |
| JP5197631B2 (ja) * | 2007-02-20 | 2013-05-15 | ダウ コーニング コーポレーション | 水素結合性ポリオルガノシロキサンベースの充填材処理剤 |
| US8628789B2 (en) * | 2007-03-23 | 2014-01-14 | Suprapolix, B.V. | Strong reversible hydrogels |
| FR2915893B1 (fr) | 2007-05-10 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique sous forme de mousse sans cire |
| FR2915892B1 (fr) | 2007-05-10 | 2009-07-03 | Oreal | Composition sous forme de mousse comprenant un structurant polymerique |
| US7705101B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US8063166B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
| US7705103B2 (en) * | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
| US7507849B2 (en) * | 2007-06-22 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods of making these compounds |
| US20080318065A1 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-25 | Sherman Audrey A | Mixtures of polydiorganosiloxane polyamide-containing components and organic polymers |
| FR2918271B1 (fr) | 2007-07-03 | 2009-11-13 | Oreal | Composition cosmetique associant un polymere silicone et une resine tackifiante, et presentant une certaine elasticite |
| US8222363B2 (en) * | 2007-09-26 | 2012-07-17 | Dow Corning Corporation | Silicone organic elastomer gels from organopolysiloxane resins |
| FR2924940B1 (fr) * | 2007-12-13 | 2012-10-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant de l'huile de macadamia et une cire. |
| FR2924939B1 (fr) | 2007-12-13 | 2010-02-26 | Oreal | Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil |
| US8431671B2 (en) | 2008-03-26 | 2013-04-30 | 3M Innovative Properties Company | Structured polydiorganosiloxane polyamide containing devices and methods |
| US20110033398A1 (en) * | 2008-04-14 | 2011-02-10 | Severine Cauvin | Emulsions Of Boron Crosslinked Organopolysiloxanes And Their Use In Personal Care Compositions |
| WO2009129175A1 (en) * | 2008-04-14 | 2009-10-22 | Dow Corning Corporation | Emulsions of boron crosslinked organopolysiloxanes |
| US20110039087A1 (en) * | 2008-04-14 | 2011-02-17 | Severine Cauvin | Emulsions Of Dilatant Organopolysiloxanes |
| FR2931670B1 (fr) | 2008-06-02 | 2015-05-22 | Oreal | Compositions a base de polyester dans une phase grasse et leurs utilisations. |
| FR2932070B1 (fr) | 2008-06-10 | 2012-08-17 | Oreal | Ensemble de maquillage et/ou de soin des cils |
| FR2932980B1 (fr) | 2008-06-27 | 2010-12-24 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des levres |
| EP2310376B1 (en) * | 2008-07-04 | 2014-11-05 | SupraPolix B.V. | High flow supramolecular compounds |
| GB0813140D0 (en) * | 2008-07-18 | 2008-08-27 | Dow Corning | Home and personal care compositions |
| FR2933866A1 (fr) * | 2008-07-21 | 2010-01-22 | Oreal | Composition cosmetique a temps d'application ameliore |
| FR2934129B1 (fr) * | 2008-07-24 | 2014-05-02 | Oreal | Procede de traitement cosmetique. |
| FR2934493B1 (fr) * | 2008-08-01 | 2010-09-17 | Oreal | Procede de taitement des fibres keratiniques humaines. |
| WO2010025311A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Dow Corning Corporation | Silicone-organic hybrid emulsions in personal care applications |
| US20100112022A1 (en) * | 2008-09-17 | 2010-05-06 | Jody Lynn Hoying | Antiperspirant Products and Methods of Merchandising the Same |
| US8734767B2 (en) | 2008-10-22 | 2014-05-27 | Dow Corning Corporation | Aminofunctional endblocked silicone polyether copolymers in personal care compositions |
| ES2609092T3 (es) | 2008-10-27 | 2017-04-18 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes |
| ES2618314T3 (es) | 2008-10-27 | 2017-06-21 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes |
| EP2186544B1 (fr) | 2008-11-17 | 2013-07-10 | L'Oréal | Utilisation de particules minérales amorphes expansées pour augmenter la rémanence d'un parfum ; composition parfumante, procédé de traitement des odeurs corporelles. |
| BRPI0916036B8 (pt) | 2008-11-17 | 2017-06-06 | Oreal | método cosmético para tratar a perspiração humana, composição e composição sólida anidra |
| FR2938763B1 (fr) | 2008-11-24 | 2012-09-28 | Oreal | Composition cosmetique solide pour application sur les fibres keratiniques |
| FR2938764B1 (fr) * | 2008-11-24 | 2012-06-08 | Oreal | Composition cosmetique solide pour application sur les fibres keratiniques |
| FR2939033B1 (fr) | 2008-12-02 | 2012-08-31 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage |
| FR2940115B1 (fr) | 2008-12-19 | 2012-06-15 | Oreal | Kit de revetement des matieres keratiniques comprenant un polysaccharide et un agent de reticulation chimique |
| FR2940111B1 (fr) | 2008-12-19 | 2012-06-01 | Oreal | Kit de revetement des matieres keratiniques comprenant un polysaccharide et un agent de complexation ionique ou dative |
| FR2941375A1 (fr) | 2009-01-27 | 2010-07-30 | Oreal | Composition cosmetique pour ameliorer l'aspect de surface de la peau |
| EP2221039B1 (en) | 2009-02-18 | 2017-11-22 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Antiperspirant compositions |
| FR2943225B1 (fr) | 2009-03-17 | 2011-06-03 | Oreal | Dispositif de conditionnement et d'application d'au moins une composition cosmetique solide |
| FR2943254B1 (fr) | 2009-03-18 | 2011-06-17 | Oreal | Composition cosmetique associant un polyamide silicone,une resine siliconee, et au moins 51% de matiere colorante |
| GB0905205D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymer |
| GB0905204D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
| FR2944958B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-07-08 | Oreal | Emulsion cire-dans-eau comprenant l'association d'un derive d'acide glutamique et d'un alkylpolyglycoside |
| WO2010146147A2 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent |
| FR2946876B1 (fr) | 2009-06-19 | 2011-07-29 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin comprenant une resine tackifiante, et une association d'huiles particulieres |
| GB0910657D0 (en) | 2009-06-22 | 2009-08-05 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| CN102686280A (zh) | 2009-08-13 | 2012-09-19 | 道康宁公司 | 用于护理角质基质的粒状干燥清洁剂 |
| WO2011028765A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions with pituitous silicone fluids |
| KR20120059599A (ko) | 2009-09-03 | 2012-06-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 점액성 실리콘 유체 |
| FR2949958B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-10-05 | Oreal | Ensemble cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques |
| FR2949955B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-12-09 | Oreal | Procede de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques |
| FR2951639B1 (fr) | 2009-10-22 | 2011-11-04 | Oreal | Utilisation de l'adenosine et/ou de l'un de ses derives comme agent de traitement de la transpiration humaine |
| FR2951717B1 (fr) | 2009-10-22 | 2012-04-20 | Oreal | Utilisation d'un dialkylphenyl-4-aminopiperidine comme agent de traitement de la transpiration humaine; nouveaux composes, compositions les contenant |
| EP2491065B1 (en) | 2009-10-23 | 2014-11-26 | Dow Corning Corporation | Hydrophilically-modified silicone compositions |
| WO2011049896A2 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Dow Corning Corporation | Silicone compositions comprising a swollen silicone gel |
| KR101860085B1 (ko) | 2009-11-25 | 2018-05-21 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 휘발성 고리형 실록산 |
| FR2953715B1 (fr) | 2009-12-11 | 2012-02-17 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre comprenant une phase huileuse, un filtre triazine particulier et un agent rheologique epaississant ou gelifiant d'huile |
| US20110146702A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | L'oreal | Extending cosmetic composition comprising behenyl alcohol as thickener |
| FR2954138B1 (fr) | 2009-12-17 | 2012-03-02 | Oreal | Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles utilisant une composition a base de bacteriocines |
| FR2954140A1 (fr) | 2009-12-17 | 2011-06-24 | Oreal | Compositions cosmetiques ou dermatologiques a base de bacteriocines et de prebiotiques |
| FR2954130B1 (fr) | 2009-12-18 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et un ingredient additionnel particulier |
| EP2353582A1 (fr) | 2009-12-18 | 2011-08-10 | L'Oréal | Composition de maquillage des cils et des sourcils |
| FR2954131B1 (fr) | 2009-12-18 | 2016-02-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et une huile particuliere |
| US20110202028A1 (en) | 2010-02-16 | 2011-08-18 | Carlo Toro | Release sheet material |
| FR2958158B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-06-08 | Oreal | Composition cosmetique a base de polyester |
| JP5827790B2 (ja) | 2010-04-28 | 2015-12-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 高級アルコール変性シリコーンを含有してなる化粧料および皮膚外用剤 |
| WO2011136394A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Powder treatment agent comprising sugar alcohol -modified organopolysiloxane |
| CN102906161B (zh) | 2010-04-30 | 2014-10-22 | 道康宁东丽株式会社 | 有机聚硅氧烷、包含有机聚硅氧烷的表面活性剂、乳液组合物、粉末处理剂、油基原料的增稠剂、胶凝剂、凝胶组合物和化妆品原料、以及包含它们的外用配制品和化妆品 |
| EP2563844A1 (en) | 2010-04-30 | 2013-03-06 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane and use thereof as surfactant, powder treatment agent, thickening agent of oil -based raw material or gelling agent. gel and emulsion compositions, as well as, preparations for external use and cosmetics comprising the same |
| FR2959932A1 (fr) | 2010-05-17 | 2011-11-18 | Oreal | Composition de maquillage et/ou de soin des fibres keratiniques presentant des proprietes de tenue ameliorees |
| FR2960434B1 (fr) | 2010-05-26 | 2012-08-17 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un polymere supramoleculaire et d'un charge absorbante |
| WO2011148325A1 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | L'oreal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer and a silicone filler |
| WO2011148324A2 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | L'oreal | Cosmetic composition based on a supramolecular polymer and a silicone compound |
| FR2960433B1 (fr) | 2010-05-26 | 2012-08-17 | Oreal | Procede cosmetique de maquillage et/ou de soin de la peau et/ou des levres |
| US8933134B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-01-13 | L'oreal | Compositions containing agar and a softening agent |
| FR2961396B1 (fr) | 2010-06-16 | 2013-03-15 | Oreal | Procede de maquillage ou de soin des fibres keratiniques mettant en oeuvre des fibres retractables et utilisation |
| FR2961509B1 (fr) | 2010-06-17 | 2014-01-31 | Oreal | Derives d'acide amine ; compositions les contenant ; utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine |
| FR2961508A1 (fr) | 2010-06-17 | 2011-12-23 | Oreal | Derives d'acide amine ; compositions les contenant ; utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine |
| FR2961392A1 (fr) | 2010-06-17 | 2011-12-23 | Oreal | Utilisation de derives d'acide amine comme agent de traitement de la transpiration humaine ; nouveaux composes ; compositions les contenant |
| FR2961510A1 (fr) | 2010-06-17 | 2011-12-23 | Oreal | Utilisation comme agent de traitement de la transpiration humaine ; nouveaux derives d'acide amine ; compositions les contenant |
| FR2962037B1 (fr) | 2010-07-02 | 2013-01-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un elastomere d'organopolysiloxane et au moins une resine tackifiante |
| FR2962036B1 (fr) | 2010-07-02 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de comblement des imperfections de relief en creux |
| KR101856640B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-05-14 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 동시개질된 오가노폴리실록산을 함유하는 모발용 화장료 |
| KR20130099013A (ko) | 2010-07-30 | 2013-09-05 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 당 알콜-개질된 실리콘을 함유한 모발용 화장료 |
| US8853372B2 (en) | 2010-08-23 | 2014-10-07 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes |
| US9192564B2 (en) | 2010-08-23 | 2015-11-24 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxane copolymers and methods for their preparation and use |
| EP2609140B1 (en) | 2010-08-23 | 2014-06-11 | Dow Corning Corporation | Emulsions containing saccharide siloxane copolymer emulsifiers and methods for their preparation and use |
| EP2609141A1 (en) | 2010-08-23 | 2013-07-03 | Dow Corning Corporation | Emulsions containing saccharide siloxane copolymer emulsifiers and methods for their preparation and use |
| FR2964870B1 (fr) | 2010-09-17 | 2012-10-19 | Oreal | Composition cosmetique solide de maquillage |
| FR2964871B1 (fr) | 2010-09-17 | 2012-10-19 | Oreal | Composition cosmetique solide de maquillage |
| EP2450394B1 (en) | 2010-11-05 | 2017-06-07 | SupraPolix B.V. | A process for the preparation of a supramolecular polymer |
| CA2813345C (en) | 2010-11-12 | 2019-03-12 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions containing triethylhexanoin |
| FR2967905B1 (fr) | 2010-11-25 | 2013-07-12 | Oreal | Procede de traitement de la transpiration utilisant un compose carbonyle susceptible de reagir selon la reaction de maillard |
| FR2968957B1 (fr) | 2010-12-15 | 2020-06-19 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, une huile siliconee et une cire |
| FR2968935B1 (fr) | 2010-12-21 | 2012-12-28 | Oreal | Utilisation de particules d'aerogel hydrophobes comme actif deodorant ; procede de traitement des odeurs corporelles humaines |
| FR2968938B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-06-21 | Oreal | Composition cosmetique anhydre et solide |
| KR101830303B1 (ko) | 2010-12-27 | 2018-02-20 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 액체 유기폴리실록산을 함유하는 화장품 |
| US10076487B2 (en) | 2010-12-30 | 2018-09-18 | L'oreal | Comfortable, long-wearing, transfer-resistant colored cosmetic compositions |
| US8945525B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-02-03 | L'oreal | Comfortable, long-wearing, transfer-resistant colored cosmetic compositions having high gloss and a non-tacky feel |
| US20120219516A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions having long lasting shine |
| JP2014511915A (ja) | 2011-03-28 | 2014-05-19 | ダウ コーニング コーポレーション | 固体着色組成物 |
| KR101864579B1 (ko) | 2011-05-30 | 2018-06-07 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 모노- 또는 디-글리세린 유도체 변성 오르가노폴리실록산 엘라스토머 및 그 이용 |
| WO2012175330A2 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | L'oreal | Cosmetic use of a flocculant polymer as antiperspirant |
| FR2976805B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et deux huiles siliconees particulieres distinctes |
| FR2978035B1 (fr) | 2011-07-22 | 2015-03-20 | Oreal | Utilisation comme antitranspirant d'un sel de cation multivalent sans antitranspirant halogene d'aluminium ni de compose susceptible de reagir avec ledit sel pour produire un effet antitranspirant |
| WO2013013902A2 (en) | 2011-07-22 | 2013-01-31 | L'oreal | Method for the treatment of human perspiration using a polyvalent cation salt and an anion salt |
| FR2978036B1 (fr) | 2011-07-22 | 2013-07-19 | Oreal | Procede de traitement de la transpiration utilisant une composition anhydre comprenant deux reactifs produisant ensemble in situ sur la peau un effet transpirant |
| JP2013095835A (ja) | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Dow Corning Toray Co Ltd | 長鎖アミド変性シリコーン・アミノ変性シリコーン共重合体及びその用途 |
| JP2013095834A (ja) | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Dow Corning Toray Co Ltd | 長鎖炭化水素変性シリコーン・アミノ変性シリコーン共重合体及びその用途 |
| JP2015500926A (ja) | 2011-11-29 | 2015-01-08 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 繊維トリートメントのためのアミノ官能性シリコーンエマルション |
| FR2983406B1 (fr) | 2011-12-05 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| FR2984089B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-01-10 | Oreal | Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2984142B1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-12-20 | Oreal | Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2984143B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-07-11 | Oreal | Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie |
| FR2984132B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration |
| FR2984699B1 (fr) | 2011-12-22 | 2014-01-24 | Oreal | Kit de maquillage des levres, applicateur de produit cosmetique et procede de maquillage les utilisant |
| FR2984698B1 (fr) | 2011-12-22 | 2014-01-24 | Oreal | Kit de maquillage des levres, applicateur de produit cosmetique et procede de maquillage les utilisant |
| JP6369888B2 (ja) | 2011-12-27 | 2018-08-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規液状オルガノポリシロキサン及びその利用 |
| FR2989889B1 (fr) | 2012-04-26 | 2016-12-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un epaississant lipophile |
| FR2990850B1 (fr) | 2012-05-25 | 2014-05-16 | Oreal | Composition cosmetique comprenant l'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique, d'un sel ou complexe d'aluminium anti-transpirant et d'un sel d'acide amine n,n-diacide acetique |
| WO2013190469A2 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | L'oreal | Cosmetic process for making up and/or caring for the lips |
| FR2992559B1 (fr) | 2012-06-29 | 2014-06-20 | Oreal | Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques |
| FR2993453B1 (fr) | 2012-07-20 | 2016-05-13 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| CN104661646B (zh) | 2012-10-11 | 2017-10-27 | 道康宁公司 | 水性有机硅聚醚微乳液 |
| FR2996759B1 (fr) | 2012-10-15 | 2015-01-16 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| FR2996762B1 (fr) | 2012-10-15 | 2014-11-21 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| FR2996756B1 (fr) | 2012-10-15 | 2020-06-05 | L'oreal | Utilisation cosmetique d'un acide gras mono-insature ou l'un de ses sels et/ou de ses esters comme actif deodorant |
| FR2996757B1 (fr) | 2012-10-15 | 2015-01-02 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| CN104736131A (zh) | 2012-11-21 | 2015-06-24 | 道康宁公司 | 包含双峰乳液的化妆品组合物 |
| FR2998782B1 (fr) | 2012-11-30 | 2015-04-17 | Oreal | Emulsion cosmetique eau-dans-huile notamment conditionnee sous forme d'aerosol comprenant au moins un polymere vinylique, au moins un copolymere d'olefine et au moins un actif anti-transpirant |
| WO2014087183A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | L'oreal | Solid powdery cosmetic composition |
| WO2014123775A1 (en) | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Polysiloxane-polyamide copolymer, and methods of making and using the same |
| FR3004940B1 (fr) | 2013-04-26 | 2015-05-22 | Oreal | Utilisation cosmetique d'une huile essentielle de satureja montana riche en geraniol comme actif deodorant |
| CN105307728A (zh) * | 2013-06-14 | 2016-02-03 | 荷兰联合利华有限公司 | 用于生产结构化液体组合物的方法以及结构化液体组合物 |
| CN103406068B (zh) * | 2013-08-21 | 2015-01-07 | 齐齐哈尔大学 | 一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法 |
| FR3011741B1 (fr) | 2013-10-11 | 2015-10-23 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| FR3011740B1 (fr) | 2013-10-11 | 2015-10-23 | Oreal | Composition cosmetique de revetement des fibres keratiniques |
| WO2015058812A1 (en) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Unilever Plc | Antiperspirant emulsion sticks |
| CN106232100B (zh) | 2014-04-28 | 2020-08-28 | 美国陶氏有机硅公司 | 交联组合物及包含该交联组合物的化妆品组合物 |
| EP2939655A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing reflective particles |
| EP2939654A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing silicone elastomer |
| EP2939653A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-11-04 | L'Oréal | Composition comprising microcapsules containing particles with a high wet point |
| JP6340437B2 (ja) | 2014-05-21 | 2018-06-06 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 |
| KR101847807B1 (ko) | 2014-05-21 | 2018-04-12 | 다우 코닝 코포레이션 | 가교결합된 아미노실록산 중합체의 에멀젼 |
| FR3023475B1 (fr) | 2014-07-09 | 2016-07-22 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique solide anhydre a base de particules a liberation d'agent benefique |
| FR3023477B1 (fr) | 2014-07-10 | 2017-11-24 | Oreal | Utilisation cosmetique de l'acide spiculisporique comme actif deodorant |
| WO2016014127A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluid |
| FR3025100B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-09 | Oreal | Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree |
| WO2016066527A1 (en) | 2014-10-27 | 2016-05-06 | Unilever Plc | Anhydrous antiperspirant compositions |
| FR3032613B1 (fr) | 2014-12-12 | 2017-02-17 | Oreal | Emulsion deodorante contenant un melange d'alkylpolyglycoside et d'alcool gras, un polyether polyurethane non-ionique associatif, une huile hydrocarbonee volatile |
| BR112017012615B1 (pt) | 2014-12-18 | 2021-04-06 | L'oreal | Composição e película de enrijecimento da pele, e, método para melhorar a aparência da pele |
| FR3030232A1 (fr) | 2014-12-18 | 2016-06-24 | Oreal | Procede de demaquillage de compositions cosmetiques comprenant une teneur elevee de polymere en dispersion ou en solution |
| WO2016100830A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Dow Corning Corporation | Method of preparing functionalized particles |
| FR3031297A1 (fr) | 2015-01-07 | 2016-07-08 | Oreal | Mascara solvants volatils hydrocarbones et silicones |
| FR3031299A1 (fr) | 2015-01-07 | 2016-07-08 | Oreal | Mascara microcire de carnauba |
| FR3031298A1 (fr) | 2015-01-07 | 2016-07-08 | Oreal | Mascara cire de tournesol et huile hydrocarbonee volatile |
| WO2016164315A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Removable film forming gel compositions and methods for their application |
| US10441527B2 (en) | 2015-04-08 | 2019-10-15 | Dow Silicones Corporation | Fluid compositions and personal care |
| EP3280770A1 (en) | 2015-04-08 | 2018-02-14 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluid composition |
| FR3041252B1 (fr) | 2015-09-18 | 2019-01-25 | Capsum | Dispersions stables de gouttes comprenant un agent gelifiant |
| CN108601716B (zh) | 2015-12-17 | 2021-11-16 | 莱雅公司 | 基于涂有疏水性物质的颜料和液体脂肪酸和/或二醇化合物的凝胶/凝胶型组合物 |
| US10835479B2 (en) | 2015-12-31 | 2020-11-17 | L'oreal | Systems and methods for improving the appearance of the skin |
| US10292922B2 (en) | 2015-12-31 | 2019-05-21 | L'oreal | Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films |
| EP3448350A1 (en) | 2016-04-27 | 2019-03-06 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silanes |
| CN109071820B (zh) | 2016-05-10 | 2021-08-17 | 美国陶氏有机硅公司 | 具有氨基官能封端基团的有机硅嵌段共聚物及其制备和使用方法 |
| EP3491047B1 (en) | 2016-07-28 | 2021-09-15 | 3M Innovative Properties Company | Segmented silicone polyamide block copolymers and articles containing the same |
| JP2019529596A (ja) | 2016-07-28 | 2019-10-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | セグメント化シリコーンポリアミドブロックコポリマー及びそれを含む物品 |
| US10688034B2 (en) | 2016-07-29 | 2020-06-23 | L'oreal | Long-wearing, transfer-resistant cosmetic composition having improved tackiness |
| US10687601B2 (en) | 2016-07-29 | 2020-06-23 | L'oreal | Cosmetic care system |
| WO2018052648A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Copolymer composition for personal care |
| WO2018052647A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions including a polyurethane-polyorganosiloxane copolymer |
| JP6816264B2 (ja) | 2016-09-19 | 2021-01-20 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法 |
| CN109715692B (zh) | 2016-09-19 | 2021-09-07 | 美国陶氏有机硅公司 | 皮肤接触粘合剂及其制备和使用方法 |
| FR3057768B1 (fr) | 2016-10-26 | 2018-12-07 | Capsum | Emulsions doubles comprenant une phase grasse gelifiee |
| FR3057767B1 (fr) | 2016-10-26 | 2018-12-07 | Capsum | Emulsions doubles avec double coacervat |
| FR3061006B1 (fr) | 2016-12-22 | 2020-10-02 | Oreal | Composition cosmetique solide comprenant une polyamide silicone, une resine siliconee et une phase aqueuse dispersee |
| FR3061429B1 (fr) | 2016-12-29 | 2020-11-27 | Oreal | Composition anhydre comprenant un sel de magnesium |
| US20180214370A1 (en) | 2017-01-31 | 2018-08-02 | L'oreal | Topcoat for long-wear lip compositions |
| US10918587B2 (en) | 2017-03-08 | 2021-02-16 | Dow Silicones Corporation | Long lasting cosmetic composition comprising silicone elastomer |
| FR3067930B1 (fr) | 2017-06-27 | 2020-01-10 | Capsum | Dispersions comprenant au moins une huile volatile hydrocarbonee |
| EP3646850A4 (en) | 2017-06-28 | 2021-03-31 | Dow Toray Co., Ltd. | FILMOGENIC AGENT FOR COSMETIC PRODUCTS AND COSMETIC PRODUCTS CONTAINING IT |
| FR3070858B1 (fr) | 2017-09-14 | 2020-02-21 | Capsum | Dispersion avec phase grasse dispersee a teneur elevee en pigments |
| FR3072029A1 (fr) | 2017-10-09 | 2019-04-12 | L'oreal | Procede de traitement de la transpiration humaine utilisant un cation et un anion en presence d'un modulateur |
| JP7311505B2 (ja) | 2017-11-20 | 2023-07-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 架橋アミノシリコーンポリマー並びにその調製方法及び使用 |
| US20190262257A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-08-29 | L'oreal | Matte lip compositions |
| EP3853292A4 (en) | 2018-09-17 | 2022-06-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Functionalized silicone polymers and methods of making and using the same |
| EP3853294A4 (en) * | 2018-09-17 | 2022-06-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | SEGMENTED SILICONE POLYMERS, AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF |
| FR3088206B1 (fr) | 2018-11-13 | 2020-10-30 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de leur contour a deux compositions ; procede de maquillage en deux etapes |
| FR3088205B1 (fr) | 2018-11-13 | 2020-10-30 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de leur contour a deux compositions ; procede de maquillage en deux etapes |
| FR3094228B1 (fr) | 2019-03-29 | 2022-04-01 | Chanel Parfums Beaute | Base de teint conférant un maquillage longue tenue |
| FR3094226B1 (fr) | 2019-03-29 | 2021-11-26 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique longue tenue |
| FR3094224B1 (fr) | 2019-03-29 | 2021-05-28 | Chanel Parfums Beaute | Composition permettant le transfert d’un motif coloré sur la peau et utilisations |
| FR3094222B1 (fr) | 2019-03-29 | 2021-09-10 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique longue tenue |
| FR3094220B1 (fr) | 2019-03-29 | 2022-02-25 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique filmogène pelable |
| CN113661183A (zh) | 2019-04-01 | 2021-11-16 | 陶氏东丽株式会社 | 具有碳硅氧烷树枝状大分子结构的共聚物、以及含有该共聚物的组合物、化妆料原料、成膜剂及化妆料 |
| FR3098107B1 (fr) | 2019-07-03 | 2022-07-29 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique solide |
| FR3098110B1 (fr) | 2019-07-03 | 2022-02-04 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique solide |
| FR3098109B1 (fr) | 2019-07-03 | 2022-02-04 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique solide hydratante |
| FR3098108B1 (fr) | 2019-07-03 | 2022-04-01 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique solide longue tenue |
| US11241375B2 (en) | 2019-09-30 | 2022-02-08 | L'oréal | Cosmetic composition comprising biodegradable polymers |
| CN110743309B (zh) * | 2019-11-08 | 2022-04-05 | 3M中国有限公司 | 汽车内饰护理组合物、护理汽车内饰的方法以及汽车内饰 |
| EP4061876A1 (en) | 2019-11-19 | 2022-09-28 | Dow Silicones Corporation | Aqueous leather coating composition |
| CN114667299B (zh) | 2019-11-19 | 2024-03-29 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅聚糖及其制备方法 |
| CN114729062A (zh) | 2019-11-19 | 2022-07-08 | 美国陶氏有机硅公司 | 制备硅聚糖的方法 |
| EP4065630A1 (en) | 2019-11-26 | 2022-10-05 | Dow Silicones Corporation | Processes for making polysiloxazanes and using same for producing amino-functional polyorganosiloxanes |
| FR3104027B1 (fr) | 2019-12-06 | 2021-11-26 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique à effet métallique |
| EP4081596B1 (en) | 2019-12-23 | 2025-01-15 | Dow Silicones Corporation | Aqueous emulsion including interpenetrating network of silicone gum and crosslinked organic polymer |
| WO2021222764A1 (en) | 2020-04-30 | 2021-11-04 | L'oreal | Water-in-oil emulsions containing surfactant, silicone gum and/or latex, and siloxysilicate resin |
| FR3112949B1 (fr) | 2020-07-29 | 2023-02-24 | Oreal | Emulsions eau dans l’huile contenant du latex et une resine de siloxysilicate |
| FR3113588B1 (fr) | 2020-08-28 | 2023-06-09 | Oreal | Emulsions eau dans huile contenant un tensioactif a faible hlb, une gomme de silicone et une resine de siloxysilicate |
| FR3110406B1 (fr) | 2020-05-21 | 2022-12-23 | Capsum | Dispersion stable sans écorce |
| FR3110405B1 (fr) | 2020-05-21 | 2022-05-13 | Capsum | Emulsion double stable sans écorce |
| FR3113239B1 (fr) | 2020-08-10 | 2023-05-26 | Oreal | Systeme cosmetique et couche de finition pour levres longue duree |
| US11160735B1 (en) | 2020-06-24 | 2021-11-02 | L'oreal | Long wear lip cosmetic system and topcoat |
| EP4171754A1 (en) | 2020-06-24 | 2023-05-03 | L'oreal | Long wear lip cosmetic system and topcoat |
| FR3114501B1 (fr) | 2020-09-29 | 2024-02-16 | Oreal | Kit de maquillage des fibres kératiniques à deux compositions ; procédé de maquillage en deux étapes |
| FR3117831A1 (fr) | 2020-12-18 | 2022-06-24 | L'oreal | Utilisation cosmétique de dérivés à chaîne grasse de diglutamide lysine comme actif déodorant |
| FR3117833A1 (fr) | 2020-12-21 | 2022-06-24 | L'oreal | Procédé de maquillage en trois étapes comprenant d’une part un acide aminé basique et d’autre part, un colorant acide et kit |
| EP4265657A4 (en) | 2020-12-21 | 2024-11-27 | Dow Toray Co., Ltd. | RADICAL COPOLYMER COMPOSITION, MANUFACTURING METHOD THEREOF AND COSMETIC OR COSMETIC INGREDIENT CONTAINING THE RADICAL COPOLYMER COMPOSITION |
| FR3117832A1 (fr) | 2020-12-21 | 2022-06-24 | L'oreal | Procédé de maquillage en deux étapes comprenant d’une part un acide aminé et d’autre part, un colorant acide et kit |
| FR3117867B1 (fr) | 2020-12-22 | 2024-03-08 | Oreal | Microdispersion de cire naturelle |
| FR3117804B1 (fr) | 2020-12-22 | 2024-03-01 | Oreal | Procede de traitement de la transpiration humaine et des odeurs corporelles utilisant de l’oxyde de magnesium et un sel de phosphate |
| FR3119317B1 (fr) | 2021-02-04 | 2024-05-03 | Capsum | Composition sous forme d’émulsion macroscopique stable comprenant un pourcentage d’ingrédients d’origine naturelle supérieur ou égale à 95% selon la norme ISO 16128 |
| CN117279981A (zh) | 2021-05-18 | 2023-12-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备聚环氧硅氮烷和使用其产生氨基官能化聚有机硅氧烷的方法 |
| CN117979943A (zh) | 2021-07-07 | 2024-05-03 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 乳液止汗剂组合物 |
| US20240285488A1 (en) | 2021-07-07 | 2024-08-29 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Method of manufacture of antiperspirant salts |
| FR3126314B1 (fr) | 2021-08-30 | 2024-03-08 | Oreal | composition cosmétique longue tenue comprenant de la perlite expansée |
| FR3126875B1 (fr) | 2021-09-10 | 2023-08-11 | Oreal | Kit de maquillage comprenant une composition aqueuse de maquillage, et une composition de fixation à phase huileuse continue avec un polymère filmogène hydrophobe |
| FR3127404B1 (fr) | 2021-09-29 | 2023-10-13 | Oreal | Composition cosmétique diluée à longue tenue comprenant des modificateurs sensoriels mixtes |
| FR3129286A1 (fr) | 2021-11-24 | 2023-05-26 | Capsum | Dispersion macroscopique |
| FR3129590A1 (fr) | 2021-11-26 | 2023-06-02 | Capsum | Dispersion macroscopique solaire sans écorce |
| FR3129593A1 (fr) | 2021-11-30 | 2023-06-02 | L'oreal | Composition aqueuse de soin et/ou de maquillage comprenant un monoester d’acide gras, un tensioactif anionique neutralisé, un copolymère VP/Eicosene, un polymère semi-cristallin et un latex |
| FR3130136A1 (fr) | 2021-12-14 | 2023-06-16 | L'oreal | Émulsions eau dans l’huile comprenant un tensioactif, un polymère vinylique soluble dans l’eau et un organosiloxane |
| FR3130134B1 (fr) | 2021-12-14 | 2023-12-22 | Oreal | Émulsions eau dans huile comprenant un tensioactif, un polymère acrylique et un organosiloxane |
| FR3134970B1 (fr) | 2022-04-28 | 2024-03-15 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de la peau autour des sourcils comprenant une composition anhydre filmogène et une composition de maquillage et procédé de maquillage à 3 couches |
| JP2025541694A (ja) | 2022-11-30 | 2025-12-23 | ダウ・東レ株式会社 | 有機ケイ素官能性共重合体の固体粒子、その製造プロセス、及び当該固体粒子を含む化粧料 |
| FR3144758A1 (fr) | 2023-01-10 | 2024-07-12 | L'oreal | Composition de maquillage des sourcils avec une résine siliconée non glycérolée , une résine siliconée glycérolée, une huile hydrocarbonée volatile et un épaississant |
| WO2024165693A1 (en) | 2023-02-08 | 2024-08-15 | Chanel Parfums Beaute | Cosmetic composition comprising hydrophobic and hydrophilic treated pigments |
| FR3147707A1 (fr) | 2023-04-17 | 2024-10-18 | L'oreal | Composition cosmétique ANHYDRE, y compris HUILE ET MINÉRAUX LAMELLAIRES ET PROCÉDÉS D’UTILISATION |
| WO2024182099A1 (en) | 2023-02-27 | 2024-09-06 | L'oreal | Anhydrous cosmetic composition including oil and platy mineral, and methods of use |
| FR3148717A1 (fr) | 2023-05-15 | 2024-11-22 | L'oreal | Composition cosmétique aqueuse comprenant un monoester d’acide gras, un tensioactif anionique neutralisé, un copolymère VP/Eicosène, un polymère semi-cristallin, un latex, une charge et un polyol |
| FR3152122B3 (fr) | 2023-08-17 | 2025-09-12 | Oreal | Composition sous forme d’émulsion eau dans l’huile et procédés associés |
| FR3153747A1 (fr) | 2023-10-06 | 2025-04-11 | L'oreal | Composition aqueuse comprenant un monoester d’acide gras, un tensioactif anionique neutralisé, un polyester liquide issu d’un dimère diol et d’un dimère d’acide gras insaturé, un latex et un polyol |
| FR3154003A1 (fr) | 2023-10-16 | 2025-04-18 | L'oreal | Procédé de maquillage des sourcils avec première composition de stylo feutre et deuxième composition avec une résine siliconée non glycérolée , une résine siliconée glycérolée, un polyamide siliconé |
| FR3154004A1 (fr) | 2023-10-16 | 2025-04-18 | L'oreal | Procédé de maquillage des sourcils en deux temps avec une première composition de type mine pour crayon et une deuxième composition avec une résine siliconée non glycérolée , une résine siliconée glycérolée, un polyamide siliconé |
| FR3154607A1 (fr) | 2023-10-30 | 2025-05-02 | L'oreal | Composition liquide de maquillage comprenant des filmogenes silicones, des huiles, une gomme de silicone et des pigments et procede la mettant en oeuvre |
| FR3156653A1 (fr) | 2023-12-15 | 2025-06-20 | L'oreal | Composition cosmétique solide comprenant une résine hydrocarbonée indénique, une résine siliconée et une phase aqueuse dispersée |
| FR3157183A1 (fr) | 2023-12-20 | 2025-06-27 | L'oreal | Emulsion inverse comprenant du pullulane, une huile hydrocarbonee apolaire, un polymere fimlogene silicone, une matiere colorante et procede de maquillage |
| WO2025169011A1 (en) | 2024-02-06 | 2025-08-14 | L'oreal | Non-solid cosmetic composition with an apolar volatile hydrocarbon oil, a solvent with an alcohol, acid, amine or amide function and a silicone elastomer with carboxylic acid functions |
| FR3160320B3 (fr) | 2024-03-25 | 2026-04-17 | Oreal | Composition cosmetique non solide avec une huile hydrocarbonee volatile apolaire, un solvant ayant une fonction alcool, acide, amine ou amide et un elastomere de silicone ayant des fonctions d’acide carboxylique. |
| FR3159099A1 (fr) | 2024-02-09 | 2025-08-15 | L'oreal | Composition aqueuse comprenant une cire, un phosphate de mono- alkyle en C12-C20 neutralisé, un polyester liquide issu d’un dimère diol et d’un dimère d’acide gras insaturé, un latex et un polyol |
| FR3161433A1 (fr) | 2024-04-17 | 2025-10-24 | Chanel Parfums Beaute | Procédé de synthèse de corps gras solides biosourcés |
| FR3162356A1 (fr) | 2024-05-24 | 2025-11-28 | Chanel Parfums Beaute | Composition solide de soin et/ou de maquillage |
| FR3165168A1 (fr) | 2024-07-30 | 2026-02-06 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmétique solide |
| FR3167545A1 (fr) | 2024-10-18 | 2026-04-24 | L'oreal | Composition comprenant un polyester et un polymère siliconé lipophile |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1488956A (fr) * | 1962-07-25 | 1967-07-21 | Rech S Pharma Et Scient | Polyamides contenant du silicium et leur préparation |
| JPS61204227A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリシロキサン−ポリアミド系マルチブロツク共重合体及びその製造方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4322400A (en) * | 1978-12-19 | 1982-03-30 | Dragoco Inc. | Cosmetic stick composition |
| US5102656A (en) * | 1983-07-29 | 1992-04-07 | The Mennen Company | Antiperspirant creams |
| JPS6055021A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-29 | Daiseru Hiyurusu Kk | ポリアミド/ポリシロキサンブロツク共重合体の製造方法 |
| US4673570A (en) * | 1985-03-20 | 1987-06-16 | Carter-Wallace, Inc. | Gelled antiperspirant compositions |
| US4604442A (en) * | 1985-03-29 | 1986-08-05 | General Electric Company | Organopolysiloxane-polyamide block polymers and method for making |
| US4937069A (en) * | 1985-11-15 | 1990-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Anhydrous semi-solid antiperspirant suspension |
| AU597822B2 (en) * | 1987-05-15 | 1990-06-07 | Unilever Plc | Transparent antiperspirant stick compositions |
| US4853214A (en) * | 1987-09-08 | 1989-08-01 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant creams containing volatile silicones |
| US5069897A (en) * | 1987-10-16 | 1991-12-03 | The Proctor & Gamble Company | Antiperspirant creams |
| US5019375A (en) * | 1989-03-14 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Low residue antiperspirant creams |
| US5120531A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
| ATE177318T1 (de) * | 1990-10-04 | 1999-03-15 | Gillette Co | Kosmetische technologie |
| KR940007322B1 (ko) * | 1991-03-14 | 1994-08-13 | 재단법인한국화학연구소 | 신규한 방향족 폴리아미드와 그의 제조방법 |
| EP0545002A1 (en) * | 1991-11-21 | 1993-06-09 | Kose Corporation | Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same |
| US5272241A (en) * | 1992-08-21 | 1993-12-21 | General Electric Company | Amino acid functionalized silicones and method for preparation |
| JPH07173395A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Kao Corp | ゲル組成物 |
| US5500209A (en) * | 1994-03-17 | 1996-03-19 | The Mennen Company | Deodorant and antiperspirant compositions containing polyamide gelling agent |
| US5603925A (en) * | 1995-04-21 | 1997-02-18 | The Mennen Company | Clear or translucent tack-free antiperspirant stick or gel composition and manufacturing method |
| US5874069A (en) * | 1997-01-24 | 1999-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing silicon-modified amides as thickening agents and method of forming same |
| ATE225644T1 (de) * | 1996-04-01 | 2002-10-15 | Colgate Palmolive Co | Amide- und silizium-modifizierte wachse enthaltende kosmetische zusammensetzung |
| US5919441A (en) * | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
-
1997
- 1997-08-01 US US08/904,709 patent/US6051216A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-28 CO CO98042941A patent/CO4990924A1/es unknown
- 1998-07-30 CN CN98808606A patent/CN1268151A/zh active Pending
- 1998-07-30 TR TR2000/00438T patent/TR200000438T2/xx unknown
- 1998-07-30 DE DE69813826T patent/DE69813826T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 WO PCT/US1998/015846 patent/WO1999006473A1/en not_active Ceased
- 1998-07-30 BR BR9811064-0A patent/BR9811064A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 AU AU86736/98A patent/AU730357B2/en not_active Ceased
- 1998-07-30 EP EP98938143A patent/EP1000112B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 AT AT98938143T patent/ATE238371T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 PL PL338438A patent/PL194820B1/pl unknown
- 1998-07-30 KR KR1020007001088A patent/KR20010022502A/ko not_active Ceased
- 1998-07-30 JP JP2000505224A patent/JP4868375B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-30 ZA ZA9806823A patent/ZA986823B/xx unknown
- 1998-07-30 ES ES98938143T patent/ES2198738T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 HU HU0002543A patent/HU229575B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 NZ NZ502604A patent/NZ502604A/en unknown
- 1998-07-30 CA CA2298703A patent/CA2298703C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 AR ARP980103823A patent/AR016784A1/es active IP Right Grant
-
1999
- 1999-11-03 US US09/433,148 patent/US6353076B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-31 NO NO20000492A patent/NO20000492L/no unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1488956A (fr) * | 1962-07-25 | 1967-07-21 | Rech S Pharma Et Scient | Polyamides contenant du silicium et leur préparation |
| JPS61204227A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリシロキサン−ポリアミド系マルチブロツク共重合体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1268151A (zh) | 2000-09-27 |
| DE69813826T2 (de) | 2004-04-01 |
| US6353076B1 (en) | 2002-03-05 |
| WO1999006473A1 (en) | 1999-02-11 |
| NZ502604A (en) | 2002-02-01 |
| NO20000492D0 (no) | 2000-01-31 |
| NO20000492L (no) | 2000-03-28 |
| CA2298703C (en) | 2011-07-19 |
| BR9811064A (pt) | 2000-09-19 |
| CO4990924A1 (es) | 2000-12-26 |
| EP1000112B1 (en) | 2003-04-23 |
| HU229575B1 (en) | 2014-02-28 |
| US6051216A (en) | 2000-04-18 |
| ZA986823B (en) | 2000-01-31 |
| AU730357B2 (en) | 2001-03-08 |
| JP2001512164A (ja) | 2001-08-21 |
| ATE238371T1 (de) | 2003-05-15 |
| ES2198738T3 (es) | 2004-02-01 |
| CA2298703A1 (en) | 1999-02-11 |
| HUP0002543A1 (hu) | 2000-12-28 |
| TR200000438T2 (tr) | 2000-12-21 |
| HUP0002543A3 (en) | 2002-11-28 |
| KR20010022502A (ko) | 2001-03-15 |
| AU8673698A (en) | 1999-02-22 |
| PL338438A1 (en) | 2000-11-06 |
| AR016784A1 (es) | 2001-08-01 |
| DE69813826D1 (de) | 2003-05-28 |
| PL194820B1 (pl) | 2007-07-31 |
| EP1000112A1 (en) | 2000-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4868375B2 (ja) | 増粘剤としてのシロキサン−ベースのポリアミド類を含有する化粧品組成物 | |
| US5919441A (en) | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups | |
| US6451295B1 (en) | Clear antiperspirants and deodorants made with siloxane-based polyamides | |
| US5874069A (en) | Cosmetic composition containing silicon-modified amides as thickening agents and method of forming same | |
| AU2001288587B2 (en) | Antiperspirants and deodorants with low white residue | |
| EP0891183B1 (en) | Cosmetic composition containing amides and silicon-modified waxes | |
| CA2462577A1 (en) | Underarm gel products with superabsorbent polymer component | |
| RU2184529C2 (ru) | Композиция с загустителями, имеющими группы, способные к образованию водородных связей | |
| US20050163736A1 (en) | Dual phase stick | |
| AU762026B2 (en) | Composition with thickening agents having hydrogen-bonding groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050729 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060425 |
|
| A072 | Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 Effective date: 20061012 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20061208 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20061208 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20070313 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20070313 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100301 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100907 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101202 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111011 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111109 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141125 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |