JP5409031B2 - Antiseptic / antifungal agent - Google Patents
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Description
本発明は、防腐・防黴剤並びに該防腐・防黴剤を含有した化粧料及び皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to an antiseptic / antifungal agent, and a cosmetic and an external preparation for skin containing the antiseptic / antifungal agent.
化粧料や皮膚外用剤は、製品の防腐性を担保するために防腐剤が配合される。このような防腐剤として、防腐効果に優れていることから、パラベン、安息香酸類、サリチル酸類等が多用されている。しかし、これら防腐剤に対して皮膚刺激を感じる人も多いことから、近年では、これら従来の防腐剤を用いずに、防腐性を担保する技術が種々検討されている。 Cosmetics and external preparations for skin are blended with antiseptics to ensure the antiseptic properties of the products. As such preservatives, parabens, benzoic acids, salicylic acids and the like are frequently used because of their excellent antiseptic effects. However, since many people feel skin irritation with respect to these preservatives, in recent years, various techniques for ensuring antiseptic properties without using these conventional preservatives have been studied.
このような従来の防腐剤を用いない技術として、近年、１，２−アルカンジオールを用いる技術が注目されている（例えば、特許文献１〜５を参照）。しかしながら、１，２−アルカンジオールは、大腸菌などの一般細菌に対しては優れた抗菌効果を示すものの、カビ類に対しては劣る傾向があり、特に乳化系の化粧料や皮膚外用剤では、防黴効果が低下する傾向にある。 In recent years, a technique using 1,2-alkanediol has attracted attention as a technique that does not use such a conventional preservative (see, for example, Patent Documents 1 to 5). However, although 1,2-alkanediol shows an excellent antibacterial effect against general bacteria such as E. coli, it tends to be inferior to molds. Especially in emulsified cosmetics and skin external preparations, There is a tendency for the antifungal effect to decrease.
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであって、乳化系の化粧料や皮膚外用剤であっても、１，２−アルカンジオールによる防黴効果を高めることができる防腐・防黴剤、並びに該防腐・防黴剤を含有した化粧料及び皮膚外用剤を提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above-described prior art, and is an antiseptic / antifungal agent capable of enhancing the antifungal effect of 1,2-alkanediol even in an emulsified cosmetic or an external preparation for skin. It is an object of the present invention to provide an agent, and a cosmetic and an external preparation for skin containing the antiseptic / antifungal agent.
すなわち、本発明は、
〔１〕（Ａ）炭素数６〜１２の１，２−アルカンジオールと、（Ｂ）炭素数６〜２２の炭化水素鎖を有する二価カルボン酸の１種又は２種と、平均重合度が２〜１５のポリグリセリンとが縮合されたオリゴマーエステルとを含有し、前記（Ｂ）成分が、エイコサン二酸及びテトラデカン二酸と、平均重合度１０のポリグリセリンとが縮合されたオリゴマーエステルであることを特徴とする防腐・防黴剤、
〔２〕前記〔１〕の防腐・防黴剤を含有したことを特徴とする化粧料（但し、Ｐｌａｎｄｏｏｌ−Ｈ（日本精化） ０．２０重量％、ホホバ油 ０．１０重量％、スクワラン ０．１０重量％、コカミドＤＥＡ ２．００重量％、ラウラミドＤＥＡ ３．００重量％、トコフェロール ０．２０重量％、プロピルパラベン ０．１０重量％、ジステアリン酸グリコール １．００重量％、ラウロイルメチルアラニンＮａ（３０％） １０．００重量％、ヤシ油脂肪酸Ｋ、ミリスチン酸Ｋ（４０％） ４０．００重量％、ＢＧ ３．５０重量％、１，５−ペンタンジオール ０．５０重量％、ＰＥＧ−２０ ５．００重量％、ＰＥＧ−４００ ５．００重量％、クエン酸 ０．５０重量％、メチルパラベン ０．２０重量％、セテアレス−６０ミリスチルグリコール ２．００重量％、精製水 合計で１００重量％となる量を含む洗顔料、シロキクラゲ科シロキクラゲ子実体または菌体より抽出した水溶性多糖類の加水分解物を含むもの、並びに１，２−ヘキサンジオールを含むものを除く）、並びに
〔３〕前記〔１〕の防腐・防黴剤を含有したことを特徴とする皮膚外用剤（但し、Ｐｌａｎｄｏｏｌ−Ｈ（日本精化） ０．２０重量％、ホホバ油 ０．１０重量％、スクワラン ０．１０重量％、コカミドＤＥＡ ２．００重量％、ラウラミドＤＥＡ ３．００重量％、トコフェロール ０．２０重量％、プロピルパラベン ０．１０重量％、ジステアリン酸グリコール １．００重量％、ラウロイルメチルアラニンＮａ（３０％） １０．００重量％、ヤシ油脂肪酸Ｋ、ミリスチン酸Ｋ（４０％） ４０．００重量％、ＢＧ ３．５０重量％、１，５−ペンタンジオール ０．５０重量％、ＰＥＧ−２０ ５．００重量％、ＰＥＧ−４００ ５．００重量％、クエン酸 ０．５０重量％、メチルパラベン ０．２０重量％、セテアレス−６０ミリスチルグリコール ２．００重量％、精製水 合計で１００重量％となる量を含む洗顔料、シロキクラゲ科シロキクラゲ子実体または菌体より抽出した水溶性多糖類の加水分解物を含むもの、並びに１，２−ヘキサンジオールを含むものを除く）
に関する。
That is, the present invention
[1] (A) 1,2-alkanediol having 6 to 12 carbon atoms and (B) one or two divalent carboxylic acids having a hydrocarbon chain having 6 to 22 carbon atoms, and the average degree of polymerization The oligomer (B) contains an oligomer ester condensed with 2 to 15 polyglycerin, and the component (B) is an oligomer ester obtained by condensing eicosanedioic acid and tetradecanedioic acid with polyglycerin having an average degree of polymerization of 10. Antiseptic / antifungal agent,
[2] Cosmetics containing the antiseptic / antifungal agent of [1] (provided that Plandool-H (Nippon Seika) 0.20% by weight, jojoba oil 0.10% by weight, squalane 0 10% by weight, Cocamide DEA 2.00% by weight, Lauramide DEA 3.00% by weight, Tocopherol 0.20% by weight, Propylparaben 0.10% by weight, Glycol distearate 1.00% by weight, Lauroylmethylalanine Na ( 30%) 10.00% by weight, palm oil fatty acid K, myristic acid K (40%) 40.00% by weight, BG 3.50% by weight, 1,5-pentanediol 0.50% by weight, PEG-20 5 0.000% by weight, PEG-400 5.00% by weight, citric acid 0.50% by weight, methylparaben 0.20% by weight, ceteares-60 myristyl glycol .00 wt%, facial cleanser containing an amount of 100 wt% with purified water total, those containing shea Rokikurage Department Shirokikurageko entity or water-soluble polysaccharide hydrolysates extracted from the cells, and 1,2-hexanediol excluding those containing diol), and (3) the skin external agent characterized by containing an antiseptic antifungal agent [1] (where, Plandool-H (manufactured by Nippon Fine Chemical) 0.20 wt%, Jojoba oil 0.10 wt%, squalane 0.10 wt%, cocamide DEA 2.00 wt%, lauramide DEA 3.00 wt%, tocopherol 0.20 wt%, propylparaben 0.10 wt%, glycol distearate 1 0.00% by weight, Lauroylmethylalanine Na (30%) 10.00% by weight, coconut oil fatty acid K, myristic acid K (40%) 40.00% by weight, B 3.50 wt%, 1,5-pentanediol 0.50 wt%, PEG-20 5.00 wt%, PEG-400 5.00 wt%, citric acid 0.50 wt%, methylparaben 0.20 wt% , those containing ceteareth -60 myristyl glycol 2.00 wt%, facial cleanser containing an amount of 100 wt% with purified water total of shea Rokikurage family Shirokikurageko entity or extracted water-soluble polysaccharide from the cells of the hydrolyzate And those containing 1,2-hexanediol )
About.
本発明の防腐・防黴剤は、相乗的に抗菌活性を高めることにより、乳化系の製品であっても、１，２−アルカンジオールのカビに対する抗菌力を増強させ、優れた防腐・防黴効果を奏する。また、本発明に係る防腐・防黴剤を配合した化粧料又は皮膚外用剤は、パラベンなどの従来の防腐剤を含有する必要を無くすことができ、しかも優れた抗菌活性を有しているので、防腐・防黴剤自体を低配合とすることもできるという効果を奏する。 The antiseptic / antifungal agent of the present invention synergistically enhances antibacterial activity, thereby enhancing the antibacterial activity of 1,2-alkanediol against mold, even in an emulsified product. There is an effect. In addition, the cosmetic or external preparation for skin containing the antiseptic / antifungal agent according to the present invention can eliminate the need to contain a conventional antiseptic such as paraben, and has excellent antibacterial activity. The antiseptic / antifungal agent itself can be made into a low blending effect.
本発明の防腐・防黴剤は、（Ａ）１，２−アルカンジオールと、（Ｂ）二価カルボン酸の１種又は２種と、ポリグリセリンとが縮合されたオリゴマーエステルとを含有する。 The antiseptic / antifungal agent of the present invention contains (A) 1,2-alkanediol, (B) one or two divalent carboxylic acids, and an oligomer ester condensed with polyglycerol.
（Ａ）成分の１，２−アルカンジオールは、炭素数６〜１２の１，２−アルカンジオールが用いられる。具体的には、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオール、１，２−ウンデカンジオール、１，２−ドデカンジオールが挙げられる。これらのうち、入手の容易性及び防黴効果の観点から、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−デカンジオールを用いるのが好ましく、１，２−オクタンジオール、１，２−デカンジオールを用いるのがより好ましく、１，２−デカンジオールを用いるのが特に好ましい。尚、本発明においては、これらの１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。 As the component 1,2-alkanediol (A), 1,2-alkanediol having 6 to 12 carbon atoms is used. Specifically, 1,2-hexanediol, 1,2-heptanediol, 1,2-octanediol, 1,2-nonanediol, 1,2-decanediol, 1,2-undecanediol, 1,2 -Dodecanediol. Of these, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, and 1,2-decanediol are preferably used from the viewpoint of availability and antifungal effect, and 1,2-octanediol, 1,2-decanediol is more preferred, and 1,2-decanediol is particularly preferred. In addition, in this invention, these 1 type can also be used individually or in combination of 2 or more types.
（Ｂ）成分のオリゴマーエステルは、炭化水素鎖を有する二価のカルボン酸とポリグリセリンとのエステルであり、下記一般式（１）で表される。
すなわち、オリゴマーエステルの製造に用いる二価のカルボン酸は、炭素数６〜２２の炭化水素鎖を有する二価カルボン酸が用いられる。具体的には、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、エイコサン二酸等を例示することができる。これら二価カルボン酸のうち、１種を単独で、又は２種を混合して用いる。 That is, the divalent carboxylic acid used for the production of the oligomer ester is a divalent carboxylic acid having a hydrocarbon chain having 6 to 22 carbon atoms. Specifically, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, undecanedioic acid, dodecanedioic acid, tridecanedioic acid, tetradecanedioic acid, pentadecanedioic acid, hexadecanedioic acid, octadecanedioic acid, eicosane diacid An acid etc. can be illustrated. Among these divalent carboxylic acids, one kind is used alone, or two kinds are mixed and used.
これら二価のカルボン酸のうち、（Ａ）成分の防黴効果の増強効果に優れることから、炭素数１４〜２０の二価カルボン酸を用いるのが好ましく、テトラデカン二酸とエイコサン二酸を混合して用いるのがより好ましい。 Among these divalent carboxylic acids, it is preferable to use a divalent carboxylic acid having 14 to 20 carbon atoms because it is excellent in enhancing the antifungal effect of the component (A), and tetradecanedioic acid and eicosanedioic acid are mixed. More preferably, it is used.
オリゴマーエステルの製造に用いるポリグリセリンとしては、平均重合度が２〜１５のポリグリセリンが用いられ、（Ａ）成分の防黴効果の増強効果に優れることから、平均重合度が８〜１２のポリグリセリンを用いるのが好ましい。尚、ポリグリセリンの平均重合度は、水酸基価から算出することができる。 Polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 to 15 is used as the polyglycerin used for the production of the oligomer ester, and since it has an excellent effect of enhancing the antifungal effect of the component (A), a polyglycerin having an average degree of polymerization of 8 to 12 is used. It is preferable to use glycerin. The average degree of polymerization of polyglycerol can be calculated from the hydroxyl value.
これらのことから、最も好ましいオリゴマーエステルは、テトラデカン二酸及びエイコサン二酸と平均重合１０のポリグリセリンとが縮合されたオリゴマーエステルである。このようなオリゴマーエステルは、化粧品原料表示名称：（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）ポリグリセリン−１０と称され、ＩＮＣＩ名称：ＰＯＬＹＧＬＹＣＥＲＹＬ−１０ ＥＩＣＯＳＡＮＥＤＩＯＡＴＥ／ＴＥＴＲＡＤＥＣＡＮＥＤＩＯＡＴＥ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｂｏｏｋ 第２０版）と称される。 From these facts, the most preferable oligomer ester is an oligomer ester obtained by condensing tetradecanedioic acid and eicosanedioic acid with polyglycerin having an average polymerization of 10. Such an oligomeric ester is referred to as a cosmetic raw material labeling name: (eicosandioic acid / tetradecanedioic acid) polyglycerin-10, and INCI name: POLYGLYCERYL-10 EIOSANEDIOATE / TETRADECEANEDIOATE (International Cosmetic Indicative and 20th edition) Called.
オリゴマーエステルの製造は、一般的なエステルの合成方法により得ることが出来る。例えば、二価カルボン酸の１種を単独で或いは２種を混合し、硫酸、塩酸などの触媒の存在下でポリグリセリンとエステル化反応させることにより得ることができる。尚、オリゴマーエステルは、上記の如く、二価のカルボン酸とポリグリセリンとから製造しても良いが、市販品をそのまま用いることもできる。用い得る市販品としては、商品名 Ｎｅｏｓｏｌｕｅ−Ａｑｕａ、Ｎｅｏｓｏｌｕｅ−ＡｑｕａＳ（いずれも日本精化株式会社製）等を例示することができる。 The oligomer ester can be produced by a general ester synthesis method. For example, it can be obtained by mixing one kind of divalent carboxylic acid alone or mixing two kinds and esterifying with polyglycerol in the presence of a catalyst such as sulfuric acid or hydrochloric acid. The oligomer ester may be produced from a divalent carboxylic acid and polyglycerin as described above, but a commercially available product may be used as it is. Examples of commercially available products that can be used include Neosole-Aqua, Neosole-AquaS (all manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), and the like.
本発明に係る防腐・防黴剤においては、上記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有量は特に限定されないが、重量比で（Ａ）：（Ｂ）が、５：１〜１：１００となるように配合するのが好ましく、より好ましくは３：１〜１：４０であり、更に好ましくは１：１〜１：１０であり、１：１〜１：５が特に好ましい。（Ａ）成分の１，２−アルカンジオールを（Ｂ）成分の含有量の１００重量倍を超えて配合すると、また０．２重量倍未満の場合、防黴活性の増強効果が期待できないために好ましくない。 In the antiseptic / antifungal agent according to the present invention, the content of the component (A) and the component (B) is not particularly limited, but (A) :( B) is 5: 1 to 1: It is preferable to mix | blend so that it may become 100, More preferably, it is 3: 1 to 1:40, More preferably, it is 1: 1 to 1:10, and 1: 1 to 1: 5 is especially preferable. When the 1,2-alkanediol of the component (A) is blended in excess of 100 times the content of the component (B), and if it is less than 0.2 times the weight, the effect of enhancing the antifungal activity cannot be expected. It is not preferable.
本発明に係る防腐・防黴剤は、（Ａ）成分の１，２−アルカンジオールと、（Ｂ）成分のオリゴマーエステルとを含有することから、後述する実施例に示されるように、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との相乗効果によって、防黴効果の増強作用が発揮される。したがって、従来、１，２−アルカンジオールによる防腐効果、特に防黴効果に優れていない乳化系の化粧料や皮膚外用剤であっても、一般細菌のほか、カビに対しても優れた防黴効果が発揮される。 Since the antiseptic / antifungal agent according to the present invention contains 1,2-alkanediol as component (A) and oligomer ester as component (B), as shown in the examples described later, (A The synergistic effect of the component (B) and the component (B) enhances the antifungal effect. Therefore, even in the case of emulsified cosmetics and external preparations for skin that have not been previously excellent in antiseptic effect, particularly antifungal effect by 1,2-alkanediol, it is excellent in antifungal properties against general bacteria and mold. The effect is demonstrated.
本発明の防腐・防黴剤は、皮膚外用剤や化粧料などに配合して使用することができる。具体的には、にきび治療薬、スキンクリーム、化粧水、乳液、ローション、ファンデーション、マスカラ、ネールエナメル、口紅、洗顔料、育毛・養毛剤等の皮膚外用剤や化粧料に用いることができる他、シャンプー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアフォーム、パーマネントウェーブ剤、染毛剤、毛髪脱色剤等の化粧料にも用いることができ、特に、乳化系のこれら皮膚外用剤や化粧料に用いるのが好ましい。 The antiseptic / antifungal agent of the present invention can be used by blending it with an external preparation for skin or cosmetics. Specifically, it can be used in skin external preparations and cosmetics such as acne remedies, skin creams, lotions, emulsions, lotions, foundations, mascaras, nail enamels, lipsticks, facial cleansers, hair growth and hair nourishing agents, and shampoos. It can also be used in cosmetics such as hair treatments, hair creams, hair foams, permanent wave agents, hair dyes, hair bleaching agents, and the like, and it is particularly preferable to use them in these emulsion external preparations and cosmetics.
本発明の防腐・防黴剤を用いて皮膚外用剤や化粧料を調製する場合、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、上記した成分の他、皮膚外用剤や化粧料に通常用いられる成分を適宜任意に配合することができる。例えば、油脂、ロウ類、高級脂肪酸、低級アルコール、高級アルコール、ステロール類、脂肪酸エステル、保湿剤、界面活性剤、高分子化合物、無機顔料、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ビタミン類、収斂剤、美白剤、動植物抽出物、金属イオン封鎖剤、精製水等を例示することができる。 When preparing a skin external preparation or cosmetic using the antiseptic / antifungal agent of the present invention, it is generally used for the skin external preparation or cosmetic in addition to the above-described components, as long as the effects of the present invention are not impaired. The components to be obtained can be arbitrarily arbitrarily blended. For example, fats and oils, waxes, higher fatty acids, lower alcohols, higher alcohols, sterols, fatty acid esters, humectants, surfactants, polymer compounds, inorganic pigments, dyes, antioxidants, ultraviolet absorbers, vitamins, astringent Examples include agents, whitening agents, animal and plant extracts, sequestering agents, purified water, and the like.
皮膚外用剤や化粧料に本発明の防腐・防黴剤を配合する場合、配合量は特に限定されないが、組成物中０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜６重量％である。配合量が０．１重量％未満の場合、防黴効果に劣るために、また、１０重量％を超えて配合したとしてもそれ以上の効果が望めないからである。 When the antiseptic / antifungal agent of the present invention is blended in a skin external preparation or cosmetic, the blending amount is not particularly limited, but is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 6% by weight in the composition. . This is because when the amount is less than 0.1% by weight, the antifungal effect is inferior, and even if the amount exceeds 10% by weight, no further effect can be expected.
（試料の調製１）
表１に示す処方に従い、本発明に係る防腐・防黴剤を配合したクリーム（実施例１〜２）、及び比較例１〜３のクリームを定法により調製し、チャレンジテストにより防黴効果を評価した。尚、（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）ポリグリセリル−１０は、エイコサン二酸及びテトラデカン二酸と平均重合度１０のポリグリセリンのオリゴマーエステルであり、商品名 Ｎｅｏｓｏｌｕｅ−Ａｑｕａ（日本精化株式会社製）を用いた。また、配合量は、「質量％」を表す。
(Sample preparation 1)
According to the formulation shown in Table 1, creams (Examples 1 and 2) containing the antiseptic / antifungal agent according to the present invention and creams of Comparative Examples 1 to 3 were prepared by a conventional method, and the antifungal effect was evaluated by a challenge test. did. In addition, (eicosanedioic acid / tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10 is an oligomer ester of polyglycerin having an average polymerization degree of 10 with eicosanedioic acid and tetradecanedioic acid, and trade name Neosole-Aqua (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) Was used. The blending amount represents “% by mass”.
（防黴試験）
供試菌には、カビとしてＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＮＢＲＣ９４５５（クロカビ）を用いた。この菌を予め前培養した培養液を、約１０４ｃｅｌｌｓ／ｍＬに希釈したものを菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。
(Rust prevention test)
As the fungus, Aspergillus niger NBRC 9455 (black mold) was used as the mold. A culture suspension obtained by pre-culturing the bacteria was diluted to about 10 4 cells / mL to obtain a bacterial suspension. The number of bacteria was confirmed by the colony count method.
乾熱滅菌済みのガラス容器に、実施例或いは比較例の各試料を２０ｇ入れ、上記菌懸濁液を０．２ｍＬ接種して、２５℃で培養行い、７，１４，２１日後に、各試料を１ｇずつ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に混釈して７２時間培養し、試料中の残存菌数を算出した。結果を表２に示す。尚、完全に死滅したことを確認した以後の測定は省略した。また、表２中の単位は、「ｃｅｌｌｓ／ｍＬ」である。 20 g of each sample of Example or Comparative Example is put in a glass container that has been sterilized by dry heat, 0.2 mL of the above bacterial suspension is inoculated, cultured at 25 ° C., and after 7, 14, and 21 days 1 g each was extracted, diluted with physiological saline, and mixed in an agar medium and cultured for 72 hours, and the number of remaining bacteria in the sample was calculated. The results are shown in Table 2. Measurements after confirming complete death were omitted. The unit in Table 2 is “cells / mL”.
表２の結果から、１，２−アルカンジオール単独（比較例２）及びオリゴマーエステル単独（比較例３）のみでは、防黴効果を示さない。これに対して、両者を併用した実施例１〜２では、防黴効果が発揮されることが分かる。 From the results of Table 2, 1,2-alkanediol alone (Comparative Example 2) and oligomeric ester alone (Comparative Example 3) do not show the antifungal effect. On the other hand, in Examples 1-2 which used both together, it turns out that an antifungal effect is exhibited.
（試料の調製２）
表３に示す処方に従い、本発明に係る防腐・防黴剤を配合したローション（実施例３）、及び比較例４のローションを定法により調製し、チャレンジテストにより防腐・防黴効果を評価した。尚、（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）ポリグリセリル−１０は、商品名 Ｎｅｏｓｏｌｕｅ−Ａｑｕａ（日本精化株式会社製）を用いた。また、配合量は、「質量％」を表す。
(Sample preparation 2)
According to the formulation shown in Table 3, a lotion containing the antiseptic / antifungal agent according to the present invention (Example 3) and a lotion of Comparative Example 4 were prepared by a conventional method, and the antiseptic / antifungal effect was evaluated by a challenge test. In addition, (Eicosandioic acid / tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10 used the brand name Neosolute-Aqua (made by Nippon Seika Co., Ltd.). The blending amount represents “% by mass”.
（防腐・防黴試験）
供試菌には、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＮＢＲＣ１３２７６（黄色ブドウ状球菌）を用いた。また、酵母としてＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＮＢＲＣ１５９４（口腔カンジダ症菌）を、カビとしてＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＮＢＲＣ９４５５（クロカビ）を用いた。これらの菌を予め前培養した培養液を、一般細菌の混合菌は約１０７ｃｅｌｌｓ／ｍＬに、酵母は約１０５ｃｅｌｌｓ／ｍＬに、カビは約１０４ｃｅｌｌｓ／ｍＬに希釈したものを菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。
(Anti-corrosion / anti-rust test)
Staphylococcus aureus NBRC13276 (Staphylococcus aureus) was used as a test bacterium. Also, Candida albicans NBRC1594 (oral candidiasis) was used as yeast, and Aspergillus niger NBRC9455 (black mold) was used as mold. A culture solution obtained by pre-culturing these bacteria in advance was diluted to about 10 7 cells / mL for mixed bacteria of general bacteria, about 10 5 cells / mL for yeast, and about 10 4 cells / mL for mold. A suspension was obtained. The number of bacteria was confirmed by the colony count method.
乾熱滅菌済みのガラス容器に、実施例３或いは比較例４の各試料を２０ｇ入れ、上記菌懸濁液を０．２ｍＬ接種して、一般細菌は３５℃で、酵母及びカビは２５℃で培養を行った。一般細菌及び酵母については接種後１，７日後に、カビについては７，１４，２１日後に、各試料を１ｇずつ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に混釈して７２時間培養し、試料中の残存菌数を算出した。結果を表４に示す。また、表４中の単位は、「ｃｅｌｌｓ／ｍＬ」である。 20 g of each sample of Example 3 or Comparative Example 4 is put into a glass container that has been sterilized by dry heat, and 0.2 mL of the above-mentioned bacterial suspension is inoculated. General bacteria are at 35 ° C., yeast and mold are at 25 ° C. Culture was performed. 1 and 7 days after inoculation for general bacteria and yeast, and 7, 14 and 21 days for mold, 1 g of each sample was taken out, diluted with physiological saline and mixed in agar medium and cultured for 72 hours The number of remaining bacteria in the sample was calculated. The results are shown in Table 4. The unit in Table 4 is “cells / mL”.
表４の結果から、１，２−アルカンジオール単独（比較例４）では、一般細菌並びに酵母に対して抗菌活性を示すものの、カビに対しては防黴作用を示さない系であることが分かる。これに対して、本発明の防腐・防黴剤を配合した実施例３では、一般細菌及び酵母に対する抗菌活性に加え、カビに対しても防黴効果を示すことが分かる。 From the results in Table 4, it can be seen that 1,2-alkanediol alone (Comparative Example 4) exhibits antibacterial activity against general bacteria and yeast, but does not exhibit antifungal activity against mold. . On the other hand, in Example 3 which mix | blended the antiseptic / antifungal agent of this invention, in addition to the antimicrobial activity with respect to general bacteria and yeast, it turns out that the antifungal effect is shown also with respect to a mold.
以下、本発明の防腐・防黴剤を配合した皮膚外用剤或いは化粧料の処方例を示す。尚、配合量は、「質量％」である。 Hereinafter, formulation examples of external preparations for skin or cosmetics containing the antiseptic / antifungal agent of the present invention will be shown. The blending amount is “mass%”.
（処方例１：化粧水）
トリメチルグリシン １．０
ヒアルロン酸ナトリウム ０．１
加水分解コラーゲン ０．５
水酸化レシチン ０．３
ポリエチレングリコール１５００ １．０
グリセリン ５．０
プロピレングリコール ３．０
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．０５
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ０．１
ヒドロキシエタンジホスホン酸液（６０％） ０．０５
水酸化カリウム ０．０５
オクトキシグリセリン ０．２
１，２−ヘキサンジオール ０．２
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル−１０ １．２
精製水 残 分
合 計 １００．０
(Formulation example 1: lotion)
Trimethylglycine 1.0
Sodium hyaluronate 0.1
Hydrolyzed collagen 0.5
Lecithin hydroxide 0.3
Polyethylene glycol 1500 1.0
Glycerin 5.0
Propylene glycol 3.0
Hydroxypropyl methylcellulose 0.05
Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.1
Hydroxyethane diphosphonic acid solution (60%) 0.05
Potassium hydroxide 0.05
Octoxyglycerin 0.2
1,2-hexanediol 0.2
(Eicosanedioic acid / tetradecandioic acid) polyglyceryl-10 1.2
Purified water residue
Total 100.0
（処方例２：乳液）
デカメチルシクロペンタシロキサン ８．０
メチルポリシロキサン ０．５
メチルフェニルポリシロキサン ０．５
２−エチルヘキサン酸セチル １．０
流動パラフィン １．０
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル ０．５
スクワラン ０．２
モノミリスチン酸デカグリセリル １．５
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） ０．５
ポリオキシエチレンメチルグルコシド（２０Ｅ．Ｏ．） ２．０
グリセリン ５．０
プロピレングリコール ３．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
ジグリセリン １．０
加水分解ヒアルロン酸 ０．１
キサンタンガム ０．０１
カルボキシビニルポリマー ０．１
水酸化ナトリウム ０．０５
１，２−デカンジオール ０．１
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル−１０ ０．６
精製水 残 分
合 計 １００．０
(Formulation Example 2: Latex)
Decamethylcyclopentasiloxane 8.0
Methyl polysiloxane 0.5
Methylphenyl polysiloxane 0.5
Cetyl 2-ethylhexanoate 1.0
Liquid paraffin 1.0
Macadamia nut fatty acid phytosteryl 0.5
Squalane 0.2
Decaglyceryl monomyristate 1.5
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 0.5
Polyoxyethylene methyl glucoside (20E.O.) 2.0
Glycerin 5.0
Propylene glycol 3.0
1,3-butylene glycol 3.0
Diglycerin 1.0
Hydrolyzed hyaluronic acid 0.1
Xanthan gum 0.01
Carboxyvinyl polymer 0.1
Sodium hydroxide 0.05
1,2-decanediol 0.1
(Eicosanedioic acid / tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10 0.6
Purified water residue
Total 100.0
Claims (4)
前記（Ｂ）成分が、エイコサン二酸及びテトラデカン二酸と、平均重合度１０のポリグリセリンとが縮合されたオリゴマーエステルであることを特徴とする防腐・防黴剤。 (A) 1,2-alkanediol having 6 to 12 carbon atoms, (B) one or two divalent carboxylic acids having a hydrocarbon chain having 6 to 22 carbon atoms, and an average degree of polymerization of 2 to 15 An oligomer ester condensed with polyglycerin of
The antiseptic / antifungal agent, wherein the component (B) is an oligomer ester obtained by condensing eicosane diacid and tetradecanedioic acid and polyglycerin having an average degree of polymerization of 10.
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