JP5417976B2 - High-purity bisoxetane compound and production method thereof. - Google Patents
High-purity bisoxetane compound and production method thereof. Download PDFInfo
- Publication number
- JP5417976B2 JP5417976B2 JP2009115369A JP2009115369A JP5417976B2 JP 5417976 B2 JP5417976 B2 JP 5417976B2 JP 2009115369 A JP2009115369 A JP 2009115369A JP 2009115369 A JP2009115369 A JP 2009115369A JP 5417976 B2 JP5417976 B2 JP 5417976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- oxetane
- bis
- naphthalene
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
本発明は、熱やＵＶなどによるカチオン重合が可能であり、接着剤や塗料などの樹脂の原料として使用される、分子内にオキセタン環を２個有する高純度ビスオキセタン化合物と、その製造方法に関する。 The present invention relates to a high-purity bisoxetane compound having two oxetane rings in the molecule, which can be cationically polymerized by heat, UV, etc., and used as a raw material for resins such as adhesives and paints, and a method for producing the same .
従来、ビスオキセタン化合物であるビスオキセタニルフタル酸化合物の製造方法としては、例えば、オキセタン化合物とフタル酸ジエステルとを、触媒存在下でエステル交換反応させ、反応終了後に未反応のオキセタン化合物を蒸留により留去した後に、水で洗浄することにより触媒を除去する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、この方法には以下に示す１）〜４）の問題がある。
１）未反応のオキセタン化合物を蒸留により除去するために高温での加熱時間が長く、得られたフタル酸化合物には強い着色が確認され、そのままでは光学分野用硬化剤として利用できない。
２）原料のオキセタン化合物が充分除去できておらず、架橋剤として能力が低い。
３）オキセタン化合物同士が重合した副生物が多くビスオキセタニルフタル酸化合物の純度が低い。
４）高純度のビスオキセタニルフタル酸化合物を得るには更に蒸留による精製を行う必要があり、そのため収率が非常に悪い製造方法となっている。
よって、高純度のビスオキセタニルフタル酸化合物を高収率で得ることの出来る製造方法が望まれていた。
また、化合物中に含まれる水分が多いと、他の配合剤や触媒等に影響を及ぼし、架橋剤としての重合能力が著しく低下することが多々あるため、水の含有量は限りなく抑える必要が有る。
Conventionally, as a method for producing a bisoxetane phthalic acid compound which is a bisoxetane compound, for example, an oxetane compound and a phthalic acid diester are subjected to an ester exchange reaction in the presence of a catalyst, and an unreacted oxetane compound is distilled by distillation after the reaction is completed. After leaving, a method of removing the catalyst by washing with water is known (see, for example, Patent Document 1).
However, this method has the following problems 1) to 4).
1) Since the unreacted oxetane compound is removed by distillation, the heating time at a high temperature is long, and the resulting phthalic acid compound is confirmed to be strongly colored and cannot be used as it is as a curing agent for the optical field.
2) The raw material oxetane compound is not sufficiently removed, and its ability as a crosslinking agent is low.
3) There are many by-products in which the oxetane compounds are polymerized with each other, and the purity of the bisoxetanylphthalic acid compound is low.
4) To obtain a high-purity bisoxetanylphthalic acid compound, it is necessary to further purify it by distillation, so that the yield is very poor.
Therefore, a production method capable of obtaining a high-purity bisoxetanylphthalic acid compound in a high yield has been desired.
In addition, if the amount of water contained in the compound is large, it affects other compounding agents and catalysts, etc., and the polymerization ability as a crosslinking agent is often significantly reduced. Yes.
本発明の課題は、高純度のビスオキセタン化合物、及び、高純度のビスオキセタン化合物を高収率で得ることの出来る製造方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a high-purity bisoxetane compound and a production method capable of obtaining a high-purity bisoxetane compound in a high yield.
本発明は、
（Ｉ）純度が９５％以上である、下記一般式（１）
The present invention
(I) The following general formula (1) having a purity of 95% or more
（式中、Ｙは、下記一般式（２） (In the formula, Y represents the following general formula (2)
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度のビスオキセタン化合物、
（ＩＩ）下記一般式（３）
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ]
Z represents an arylene group. )
A high-purity bisoxetane compound represented by:
(II) The following general formula (3)
（式中、Ｒ１は、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物の含有量が、１００質量ｐｐｍ以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（ＩＩＩ）水の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（ＩＶ）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（Ｖ）下記一般式（３）
(Wherein R 1 has the same meaning as described above.)
The oxoxetane compound according to (I), wherein the content of the oxetane compound represented by formula (I) is 100 mass ppm or less,
(III) The bisoxetane compound according to (I), wherein the water content is 500 ppm by mass or less,
(IV) The bisoxetane compound according to (I), wherein the Hazen unit color number (APHA) is 50 or less,
(V) The following general formula (3)
（式中、Ｒ１、Ａ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物と、下記一般式（４）
(In the formula, R 1 , A, and n are as defined above.)
An oxetane compound represented by the following general formula (4):
（式中、Ｒ２は、脱離性の有る基、又は水酸基を示し、Ｚは、前記と同意義を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記（Ｉ）乃至（ＩＶ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩ）反応終了後に、オキセタン化合物を水性溶媒を用いて除去することを特徴とする、前記（Ｖ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩＩ）下記一般式（３）
(Wherein R 2 represents a leaving group or a hydroxyl group, and Z has the same meaning as described above.)
A process for producing a bisoxetane compound according to any one of (I) to (IV) above, which comprises reacting the compound represented by formula (I) with:
(VI) The method for producing a bisoxetane compound according to (V) above, wherein the oxetane compound is removed using an aqueous solvent after completion of the reaction,
(VII) The following general formula (3)
（式中、Ｒ１、Ａ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物を不純物として含む、一般式（１）
(In the formula, R 1 , A, and n are as defined above.)
The oxetane compound represented by the general formula (1)
（式中、Ｙ、及びＺは、前記と同意義を示す。）
で表されるビスオキセタン化合物を、水性溶媒を用いて精製する、前記（Ｉ）乃至（ＩＶ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩＩＩ）純度が９５％以上である、下記一般式（５）
(In the formula, Y and Z are as defined above.)
A method for producing a bisoxetane compound according to (I) to (IV), wherein the bisoxetane compound represented by formula (I) is purified using an aqueous solvent:
(VIII) The following general formula (5) having a purity of 95% or more
で表される、高純度ビスオキセタン化合物、及び、
（ＩＸ）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、前記（ＶＩＩＩ）記載のビスオキセタン化合物、
である。
A high-purity bisoxetane compound represented by:
(IX) The bisoxetane compound according to (VIII), wherein the Hazen unit color number (APHA) is 50 or less,
It is.
本発明により得られる、下記一般式（１） The following general formula (1) obtained by the present invention
（式中、Ｙは、下記一般式（２） (In the formula, Y represents the following general formula (2)
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度ビスオキセタン化合物は、
１）純度が９５％以上であり、
２）未反応のオキセタン化合物の含有量が１００質量ｐｐｍ以下であり、
３）水の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であり、更に、
４）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である。
ビスオキセタン化合物の純度が低いと、不純物としてオキセタン化合物が未反応である一般式（４）で表される化合物や、一般式（１）のオキセタン環が開環した化合物等の副成生物、又はオキセタン化合物同士が重合したものを多く含み、重合能力（硬化性、接着性等）が低下する。本発明のオキセタン化合物は純度が９５％以上であり、その組成物は重合能力が非常に高い。
また、水の含有量が多いと組成物の重合能力を低下させる。更に、水に感受性の高い重合開始剤または重合触媒を用いる場合は、開始剤または触媒が水により不活性化されて重合自体が開始しなくなるため、使用が制限されてしまう。本発明のビスオキセタン化合物は水の含有量が５００質量ｐｐｍ以下であるため組成物の重合能力に影響を及ぼさず、また、ほぼすべての種類の重合開始剤および触媒を使用することができる。
更に、本発明のビスオキセタン化合物は、ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下と小さいためそれ以上精製する必要がなく、光学分野においてそのまま使用することが可能である。
本発明の高純度ビスオキセタン化合物は上記の特性を持ち、光学分野や電子材料分野などにおいて、硬化剤、接着剤、架橋剤、塗料などとして使用可能な樹脂の原料として好適に用いることができる。
また、この発明の製造方法を用いることにより、蒸留による精製を行わなくても良いため高純度のビスオキセタン化合物を高収率で得ることができ、更に、工程的にも短くなるため生産効率を大幅に向上させることが出来る。
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ]
Z represents an arylene group. )
The high-purity bisoxetane compound represented by
1) The purity is 95% or more,
2) The content of the unreacted oxetane compound is 100 ppm by mass or less,
3) The water content is 500 ppm by mass or less, and
4) The Hazen unit color number (APHA) is 50 or less.
When the purity of the bisoxetane compound is low, a byproduct such as a compound represented by the general formula (4) in which the oxetane compound is not reacted as an impurity, a compound in which the oxetane ring of the general formula (1) is opened, or Many oxetane compounds are polymerized, and the polymerization ability (curability, adhesiveness, etc.) decreases. The oxetane compound of the present invention has a purity of 95% or more, and the composition has a very high polymerization ability.
Moreover, when there is much content of water, the superposition | polymerization capability of a composition will be reduced. Furthermore, when a polymerization initiator or a polymerization catalyst that is highly sensitive to water is used, the initiator or the catalyst is inactivated by water and the polymerization itself does not start, so that the use is limited. Since the bisoxetane compound of the present invention has a water content of 500 ppm by mass or less, it does not affect the polymerization ability of the composition, and almost all kinds of polymerization initiators and catalysts can be used.
Furthermore, since the bisoxetane compound of the present invention has a Hazen unit color number (APHA) as small as 50 or less, it does not need to be further purified and can be used as it is in the optical field.
The high-purity bisoxetane compound of the present invention has the above properties and can be suitably used as a raw material for resins that can be used as a curing agent, an adhesive, a cross-linking agent, a paint, and the like in the fields of optics and electronic materials.
In addition, by using the production method of the present invention, it is not necessary to purify by distillation, so that a high-purity bisoxetane compound can be obtained in a high yield. It can be greatly improved.
以下、本発明のビスオキセタン化合物に関して詳しく説明する。 Hereinafter, the bisoxetane compound of the present invention will be described in detail.
一般式（１）における、Ｚの示すアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基を示し、好ましくは、フェニレン基である。これらアリーレン基は、炭素数１〜２のアルキル基で、１又は２箇所を置換されていても良い。
Ｚがフェニレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、１，２−位、１，３−位、又は１，４−位であるが、好ましくは、１，２−位、又は１，３−位である。
Ｚがナフチレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、１，２−位、１，３−位、１，４−位、１，５−位、１，６−位、１，７−位、１，８−位、２，３−位、２，６−位、又は２，７−位であるが、好ましくは、１，４−位、１，５−位、１，６−位、２，６−位、又は２，７−位である。
Ｚがビフェニレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、２，２’−位、２，３’−位、２，４’−位、３，３’−位、３，４’−位、又は４，４’−位であるが、好ましくは、３，３’−位、３，４’−位、又は４，４’−位である。
In the general formula (1), the arylene group represented by Z represents, for example, a phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group, and is preferably a phenylene group. These arylene groups may be substituted at one or two positions with an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
When Z is a phenylene group, the positions of the two oxetanyl ester substituents are, for example, 1,2-position, 1,3-position, or 1,4-position, but preferably 1,2-position, Or 1,3-position.
When Z is a naphthylene group, the positions of the two oxetanyl ester substituents are, for example, 1,2-position, 1,3-position, 1,4-position, 1,5-position, 1,6-position, 1 , 7-position, 1,8-position, 2,3-position, 2,6-position, or 2,7-position, preferably 1,4-position, 1,5-position, 1, 6-position, 2,6-position, or 2,7-position.
When Z is a biphenylene group, the positions of the two oxetanyl ester substituents are, for example, 2,2′-position, 2,3′-position, 2,4′-position, 3,3′-position, 3,4 The '-position or 4,4'-position is preferred, but the 3,3'-position, 3,4'-position, or 4,4'-position is preferred.
一般式（２）における、Ｒ１の示す炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、又は１，２，２−トリメチルプロピル基等の、直鎖若しくは分岐状のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であり、特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (2) include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl. Group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2 -Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethyl-1-methylpropyl A linear or branched alkyl group such as a group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, or 1,2,2-trimethylpropyl group, preferably A methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is preferable, and a methyl group or an ethyl group is particularly preferable.
Ｒ１として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であり、特に好ましくは、水素、メチル基又はエチル基である。 R 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a hydrogen, a methyl group, or an ethyl group.
一般式（２）における、Ａの示す炭素数１〜６のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、３−メチルプロピレン基、１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基、ペンチレン基、１−メチルブチレン基、２−メチルブチレン基、３−メチルブチレン基、４−メチルブチレン基、１−エチルプロピレン基、２−エチルプロピレン基、３−エチルプロピレン基、１−プロピルエチレン基、２−プロピルエチレン基、ヘキシレン基、１−メチルペンチレン基、２−メチルペンチレン基、３−メチルペンチレン基、４−メチルペンチレン基、５−メチルペンチレン基、１−エチルブチレン基、２−エチルブチレン基、３−エチルブチレン基、４−エチルブチレン基、１，１−ジメチルブチレン基、１，２−ジメチルブチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、１，４−ジメチルブチレン基、２，２−ジメチルブチレン基、２，３−ジメチルブチレン基、２，４−ジメチルブチレン基、３，３−ジメチルブチレン基、３，４−ジメチルブチレン基、３，５−ジメチルブチレン基、４，４−ジメチルブチレン基、４，５−ジメチルブチレン基、５，５−ジメチルブチレン基、１，１，２−トリメチルプロピレン基、１，１，３−トリメチルプロピレン基、１，２，２−トリメチルプロピレン基、１，２，３−トリメチルプロピレン基、１，３，３−トリメチルプロピレン基、２，２，３−トリメチルプロピレン基、２，３，３−トリメチルプロピレン基、１−プロピルプロピレン基、２−プロピルプロピレン基、３−プロピルプロピレン基、１−ブチルエチレン基、若しくは２−ブチルエチレン基等の、直鎖若しくは分岐状のアルキレン基、又は、例えば、シクロヘキシ−１，４−レン基等のシクロアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、又はヘキシレン基であり、特に好ましくは、ブチレン基である。 Examples of the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by A in the general formula (2) include an ethylene group, a propylene group, a 1-methylethylene group, a 2-methylethylene group, a butylene group, a 1-methylpropylene group, 2-methylpropylene group, 3-methylpropylene group, 1-ethylethylene group, 2-ethylethylene group, pentylene group, 1-methylbutylene group, 2-methylbutylene group, 3-methylbutylene group, 4-methylbutylene group 1-ethylpropylene group, 2-ethylpropylene group, 3-ethylpropylene group, 1-propylethylene group, 2-propylethylene group, hexylene group, 1-methylpentylene group, 2-methylpentylene group, 3- Methylpentylene group, 4-methylpentylene group, 5-methylpentylene group, 1-ethylbutylene group, 2-ethylbutylene Group, 3-ethylbutylene group, 4-ethylbutylene group, 1,1-dimethylbutylene group, 1,2-dimethylbutylene group, 1,3-dimethylbutylene group, 1,4-dimethylbutylene group, 2,2- Dimethylbutylene group, 2,3-dimethylbutylene group, 2,4-dimethylbutylene group, 3,3-dimethylbutylene group, 3,4-dimethylbutylene group, 3,5-dimethylbutylene group, 4,4-dimethylbutylene Group, 4,5-dimethylbutylene group, 5,5-dimethylbutylene group, 1,1,2-trimethylpropylene group, 1,1,3-trimethylpropylene group, 1,2,2-trimethylpropylene group, 1, 2,3-trimethylpropylene group, 1,3,3-trimethylpropylene group, 2,2,3-trimethylpropylene group, 2,3,3-trimethylpropylene group, A linear or branched alkylene group such as propylpropylene group, 2-propylpropylene group, 3-propylpropylene group, 1-butylethylene group or 2-butylethylene group, or, for example, cyclohexyl-1,4 -Cycloalkylene groups, such as a -len group, are mentioned, Preferably, they are an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, or a hexylene group, Especially preferably, it is a butylene group.
一般式（２）において、ｎが２の場合、Ａは互いに異なっていてもよい。
ｎは好ましくは、０、又は１である。
In the general formula (2), when n is 2, A may be different from each other.
n is preferably 0 or 1.
一般式（１）におけるＹとしては、例えば、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、 Examples of Y in the general formula (1) include (oxetane-3-yl) methyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methyl group, (3 -Propyl oxetane-3-yl) methyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methyl group, (3-sec-butyloxetane-3-yl) methyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methyl group, (3-isopentyloxetane- 3-yl) methyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) methyl group, (3-tert-pentyloxetane-3-yl) methyl group, [3- ( -Methylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methyl group, (3-hexyloxetane-3-yl) methyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3 -(2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (3-methylpentyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (4-methylpentyl) oxetane-3-yl] methyl Group, [3- (1-ethylbutyl) oxetan-3-yl] methyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetan-3-yl] methyl group, [3- (1,1-dimethylbutyl) Oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [ 3- (2,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (3,3-dimethylbutyl) Oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpropyl) oxetane-3-yl] Methyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、 (Oxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxy Ethyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-sec- Butyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-isopentyloxetane-3- Yl) methoxyethyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-t rt-pentyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [ 3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, (3-hexyloxetane-3-yl) methoxy Ethyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (3-methylpentyl) Oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (4-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1 Ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1,1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetan-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetan-3-yl] methoxyethyl group, [3- (2,2 -Dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetan-3-yl] methoxyethyl group, [3- (3,3-dimethylbutyl) oxetane-3- Yl] methoxyethyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpro) Pyr) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethyl group, [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane- 3-yl] methoxyethyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、 (Oxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxy Propyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-sec- Butyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-isopentyloxetane-3- Yl) methoxypropyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) meth Cypropyl group, (3-tert-pentyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetan-3-yl] methoxypropyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetan-3-yl ] Methoxypropyl group, [3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetan-3-yl] methoxypropyl group, (3-hexyloxetane) -3-yl) methoxypropyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (3-Methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (4-methylpentyl) oxeta -3-yl] methoxypropyl group, [3- (1-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1 , 1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane- 3-yl] methoxypropyl group, [3- (2,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (3,3-Dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3 -Yl] methoxypropyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxy A propyl group, a [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypropyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、 (Oxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxy Butyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-sec- Butyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-isopentyloxetane-3- Yl) methoxybutyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-t rt-pentyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [ 3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, (3-hexyloxetane-3-yl) methoxy Butyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (3-methylpentyl) Oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (4-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1 Ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1,1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group , [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (2,2 -Dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (3,3-dimethylbutyl) oxetane-3- Yl] methoxybutyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpro) Pyr) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxybutyl group, [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane- 3-yl] methoxybutyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、 (Oxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxy Pentyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-sec- Butyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-isopentyloxetane-3- Yl) methoxypentyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) meth Cypentyl group, (3-tert-pentyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetan-3-yl] methoxypentyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetan-3-yl ] Methoxypentyl group, [3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, (3-hexyloxetane) -3-yl) methoxypentyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (3-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (4-methylpentyl) oxeta -3-yl] methoxypentyl group, [3- (1-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1 , 1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane- 3-yl] methoxypentyl group, [3- (2,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (3,3-Dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3 -Yl] methoxypentyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxy A pentyl group, a [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxypentyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシルオキシヘキシル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、 (Oxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxy Hexyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-sec- Butyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-isopentyloxetane-3- Yl) methoxyhexyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) meth Sihexyl group, (3-tert-pentyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetan-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetan-3-yl ] Methoxyhexyl group, [3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1,2-dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, (3-hexyloxetane) -3-yl) methoxyhexyloxyhexyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3 -(3-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (4-methylpentyl) oxyl Tan-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1-ethylbutyl) oxetan-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- ( 1,1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane -3-yl] methoxyhexyl group, [3- (2,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group , [3- (3,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane -3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl Methoxyhexyl group, [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyhexyl group,
（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イルメトキシエトキシエチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシシエチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシシエチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、又は［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基等が挙げられ、 (Oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-propyloxetane-3- Ylmethoxyethoxyethyl group, (3-isopropyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-isobutyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group (3-sec-butyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-tert-butyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-pentyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-Isopentyloxetane-3-yl) methoxy Ethoxyethyl group, (3-neopentyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-tert-pentyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, [3- (1-methylbutyl) oxetan-3-yl ] Methoxyethoxyethyl group, [3- (2-methylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1-ethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1 , 2-Dimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, (3-hexyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, [3- (1-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxy Cyethyl group, [3- (2-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxye Xylethyl group, [3- (3-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (4-methylpentyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1-ethylbutyl) ) Oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (2-ethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1,1-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxy Ethyl group, [3- (1,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (2,2-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (2,3-dimethylbutyl) Oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (3,3-dimethylbutyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) oxetane-3- Yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1-ethyl-2-methylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, [3- (1,1,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] A methoxyethoxyethyl group, or a [3- (1,2,2-trimethylpropyl) oxetane-3-yl] methoxyethoxyethyl group, and the like.
好ましくは、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イルメトキシエトキシエチル基、又は（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基であり、 更に好ましくは、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基である。
一般式（１）におけるＹは、同一、又は異なっていてもよい。
Preferably, (oxetane-3-yl) methyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methyl Group, (3-butyloxetane-3-yl) methyl group, (oxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) Methoxyethyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (oxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-methyloxetane-3 -Yl) methoxypropyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (3-propyloxetane-3-yl) me Xoxypropyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxypropyl group, (oxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-ethyloxetane-3- Yl) methoxybutyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (oxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-methyloxetane) -3-yl) methoxypentyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxypentyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxypentyl group , (Oxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-methyloxetane-3-yl) me Xyhexyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-propyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (3-butyloxetane-3-yl) methoxyhexyl group, (oxetane-3- Yl) methoxyethoxyethyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-propyloxetane-3-ylmethoxyethoxyethyl group) Or (3-butyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, more preferably (oxetane-3-yl) methyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methyl group, (3-ethyl) Oxetane-3-yl) methyl group, (oxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3 Methyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyl group, (oxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyl group, (oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyl group, (3-ethyloxetane-3-yl) ) A methoxyethoxyethyl group.
Y in the general formula (1) may be the same or different.
一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物としては、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、 Examples of the bisoxetane compound represented by the general formula (1) include 1,2-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-methyloxetane-3-yl). Methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1, 2-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [ (Oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-methyloxetane- -Yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxy Carbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] Benzene, 1,3-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [( 3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1, -Bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyl Oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxy Butyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxy Ethyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1 , 4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [( Oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3- Yl) methoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) Toxibutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl ] Benzene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene, 1, 4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] benzene,
１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3- Ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxy Ethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, , 4-Bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarboni ] Naphthalene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4 -Bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(Oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-ethyloxetane-3- Yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(oxetane 3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) Methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [ (3-Methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethylo Xoxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1, 6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane -3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) ) Methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane-3 Yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyl Oxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [( 3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbo Ru] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6- Bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(oxetane -3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) ) Methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(oxetane-3-i) L) Methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) Methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2, , 7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3- Methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphtha 2,7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-Methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane- 3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-ethyloxetane-3- Yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] naphthalene,
３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニルが挙げられ、 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [ (3-Ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane- 3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) Methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybut Ruoxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] Biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] Biphenyl, 3,4'-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'- Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphe 3,4′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4 '7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [ (3-Methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(oxetane -3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4′-bis [(3-me Tyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4'-bis [(oxetane- 3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) Methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl 4,4′7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy Tyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl 4,4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4 '-Bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl or 4,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxyethoxyethyloxycarbonyl] biphenyl And
好ましくは、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、 １，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニルであり、 Preferably, 1,2-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [ (3-Ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-methyloxetane-3- Yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene 1,3-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1, -Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane -3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methyloxy Carbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1, 4-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-Methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,4-bis [(oxetane- 3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxy Carbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,4 -Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] na Talene, 1,5-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [( 3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-methyloxetane-3-yl) ) Methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,5-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] na Talene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [ (3-Methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(oxetane-3 -Yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl ] Naphthalene, 2,6-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarboni Ru] naphthalene, 2,6-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3- Ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-methyloxetan-3-yl) methoxy Butyloxycarbonyl] naphthalene, 2,7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) me Xylbutyloxycarbonyl] naphthalene, 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(oxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-Methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4′-bis [( Oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-methyl Xetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(oxetane-3-yl) methoxy Butyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxy Carbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(oxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4 '-Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4, 4′-bis [(oxetane-3-yl) methoxyethyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, or 4,4′- Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl,
更に好ましくは、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニルであり、特に好ましくは、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼンである。 More preferably, 1,2-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 2-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [ (3-Methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-methyloxetane- 3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) meth Cybutyloxycarbonyl] benzene, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl ] Biphenyl, 3,3′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3,3′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl 3,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 3,4 '-Bis [(3-methyloxetan-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 3 4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′- Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] biphenyl, 4,4′-bis [(3-methyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, or 4,4′-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] biphenyl, particularly preferably 1,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,2- Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [( 3-ethyloxetane-3-yl) methyloxycarbonyl] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxybutyloxycarbonyl] benzene.
本発明の一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物は、重合能力の観点から好ましくは、純度が９５％以上であり、更に好ましくは、純度が９７％以上である。 The bisoxetane compound represented by the general formula (1) of the present invention preferably has a purity of 95% or more, more preferably 97% or more, from the viewpoint of polymerization ability.
本発明のビスオキセタン化合物に含まれる水分量は、重合能力の観点から好ましくは、５００質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは、２００質量ｐｐｍ以下である。
また、ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）は、光学分野での使用する観点から好ましくは、５０以下であり、更に好ましくは、４０以下である。
The amount of water contained in the bisoxetane compound of the present invention is preferably 500 ppm by mass or less, more preferably 200 ppm by mass or less, from the viewpoint of polymerization ability.
Further, the Hazen unit color number (APHA) is preferably 50 or less, more preferably 40 or less, from the viewpoint of use in the optical field.
本発明の高純度のビスオキセタン化合物は、一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物のオキセタン環が開環したものに、更にオキセタン化合物が置換した、下記一般式（６） The high-purity bisoxetane compound of the present invention has the following general formula (6), wherein the oxetane compound of the bisoxetane compound represented by the general formula (1) is further opened, and the oxetane compound is further substituted.
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｙ、Ｚ、及びｎは、前記と同意義を示す。）、
または、下記一般式（７）
(Wherein A, R 1 , Y, Z, and n are as defined above),
Or the following general formula (7)
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｙ、Ｚ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表される化合物を含んでいてもよい。
(In the formula, A, R 1 , Y, Z, and n are as defined above.)
The compound represented by these may be included.
一般式（３）で表されるオキセタン化合物としては、好ましくは、３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−ブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−メチル−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−プロピルチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタンであり、特に好ましくは、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタンである。 The oxetane compound represented by the general formula (3) is preferably 3-hydroxymethyloxetane, 3-methyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-propyl-3-hydroxy. Methyloxetane, 3-butyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (4-hydroxybutyloxymethyl) oxetane, 3-methyl- (4-hydroxybutyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (4-hydroxybutyl) Oxymethyl) oxetane and 3-propyltyl-3- (4-hydroxybutyloxymethyl) oxetane, particularly preferably 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane and 3-ethyl-3- (4-hydroxybutyloxymethyl) ) Oxetane.
一般式（４）における、Ｒ２の示す脱離性の有る基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、又は、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の直鎖または分枝鎖の炭素数１〜４のアルコキシ基；
ビニルオキシ基、３−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、又は、１−ブテニルオキシ基等の、１個以上の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐状のアルケニルオキシ基；
フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、又は、２−ナフチルオキシ基等の炭素数６〜１０の単環式又は２員縮合環式のアリールオキシ基；
メチルスルホニルオキシ基、又はエチルスルホニルオキシ基等の直鎖または分枝鎖の炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ基；
ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基等の炭素数６〜１０の単環式又は２員縮合環式のアリールスルホニルオキシ基；
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等のハロゲン原子；が挙げられる。
一般式（４）におけるＲ２は、同一、又は異なっていてもよい。
In the general formula (4), the detachable group represented by R 2 is, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, or a tert- Linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as butoxy group;
A linear or branched alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms having one or more carbon-carbon double bonds, such as a vinyloxy group, a 3-propenyloxy group (allyloxy group), or a 1-butenyloxy group;
Monocyclic or 2-membered condensed aryloxy groups having 6 to 10 carbon atoms, such as phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, or 2-naphthyloxy group;
Straight-chain or branched alkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as methylsulfonyloxy group or ethylsulfonyloxy group;
Monocyclic or 2-membered condensed arylsulfonyloxy group having 6 to 10 carbon atoms such as benzenesulfonyloxy group or toluenesulfonyloxy group;
A halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
R 2 in the general formula (4) may be the same or different.
一般式（４）で表される化合物としては、例えば、フタル酸、フタル酸ジメチルエステル、フタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、フタル酸ジイソプロポキシエステル、イソプロポキシイソプロポキシ、フタル酸ジブチルエステル、フタル酸ジビニルエステル、フタル酸ジアリルエステル、フタル酸ジフェニルエステル、フタル酸ジメチルスルホニルエステル、フタル酸ジエチルスルホニルエステル、フタル酸ジベンゼンスルホニルエステル、フタル酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、フタル酸ジクロライド、フタル酸ジブロマイド、又はフタル酸ジヨーダイド等のフタル酸化合物（ここでフタル酸は、イソフタル酸、及びテレフタル酸も含有する）；ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ヨーダイド、又はナフタレン−２，７−ジカルボン酸ヨーダイド等のナフタレン化合物； Examples of the compound represented by the general formula (4) include phthalic acid, phthalic acid dimethyl ester, phthalic acid diethyl ester, phthalic acid dipropyl ester, phthalic acid diisopropoxy ester, isopropoxyisopropoxy, phthalic acid dibutyl ester. Phthalic acid divinyl ester, phthalic acid diallyl ester, phthalic acid diphenyl ester, phthalic acid dimethylsulfonyl ester, phthalic acid diethylsulfonyl ester, phthalic acid dibenzenesulfonyl ester, phthalic acid p-toluenesulfonyl ester, phthalic acid dichloride, phthalic acid diphthalate Phthalic acid compounds such as bromide or phthalic acid diiodide (where phthalic acid also includes isophthalic acid and terephthalic acid); naphthalene-1,4-dicarboxylic acid, naphthalene-1,5-dicar Acid, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid methyl ester, methyl naphthalene-1,5-dicarboxylate Ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid methyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid methyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid methyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid ethyl ester, naphthalene-1, 5-dicarboxylic acid ethyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid ethyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid ethyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid ethyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid propyl ester Naphthalene-1,5-dicar Acid propyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid propyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid propyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid propyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid butyl ester, naphthalene -1,5-dicarboxylic acid butyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid butyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid butyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid butyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Acid vinyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid vinyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid vinyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid vinyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid vinyl ester, naphthalene- 1 , 4-dicarboxylic acid allyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid allyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid allyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid allyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid allyl ester Ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid phenyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid phenyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid phenyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid phenyl ester, naphthalene-2, 7-dicarboxylic acid phenyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid methylsulfonyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid methylsulfonyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid methylsulfonyl ester, naphthalene-2, -Dicarboxylic acid methylsulfonyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid methylsulfonyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Acid ethylsulfonyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid benzenesulfonyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid benzene Sulfonyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid benzenesulfonyl ester, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid benzenesulfonyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid benzene Sulfonyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, naphthalene-2, 6-dicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid chloride, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid chloride, naphthalene-1,6- Dicarboxylic acid chloride, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid chloride, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid chloride, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid bromide, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid bromide, naphthalene-1, 6-dicarboxylic acid bromide, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid bromide, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid bromide, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid iodide, naphthalene-1,5-dicarboxylic acid iodide, naphthalene-1, Naphthalene compounds such as 6-dicarboxylic acid iodide, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid iodide, or naphthalene-2,7-dicarboxylic acid iodide;
３，３’−ビフェニルジカルボン酸、３，４’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、３，３’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、３，４’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、４，４’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、３，４’−ビス（カルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、４，４’−ビス（カルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド、又は４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド等のビフェニル化合物が挙げられ、 3,3′-biphenyldicarboxylic acid, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid dimethyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid dimethyl ester, 4 , 4′-biphenyldicarboxylic acid dimethyl ester, 3,3′-bis (carboxylic acid ethyl ester) biphenyl, 3,4′-bis (carboxylic acid ethyl ester) biphenyl, 4,4′-bis (carboxylic acid ethyl ester) Biphenyl, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid dipropyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid dipropyl ester, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid dipropyl ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid butyl ester, 3 , 4′-biphenyldicarboxylic acid butyl ester, , 4'-biphenyldicarboxylic acid butyl ester, 3,3'-biphenyldicarboxylic acid divinyl ester, 3,4'-biphenyldicarboxylic acid divinyl ester, 4,4'-biphenyldicarboxylic acid divinyl ester, 3,3'-biphenyldicarboxylic acid Acid diallyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid diallyl ester, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid diallyl ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid diphenyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid diphenyl ester, 4, 4'-biphenyldicarboxylic acid diphenyl ester, 3,3'-biphenyldicarboxylic acid methylsulfonyl ester, 3,4'-biphenyldicarboxylic acid methylsulfonyl ester, 4,4'-biphenyldicarboxylic acid methylsulfonyl ester Ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid ethylsulfonyl ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid benzenesulfonyl ester, 3,4′-bis (carboxylic acid benzenesulfonyl ester, 4,4′-bis (carboxylic acid benzenesulfonyl ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid p- Toluenesulfonyl ester, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid p-toluenesulfonyl ester, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid dichloride, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid dichloride, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid Acid dichloride, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid dibromide, 3,4′-biphenyldicarboxylic acid dibromide, 4,4′-biphenyldicarboxylic acid dibromide, 3,3′-biphenyldicarboxylic acid diiodide, 3,4 ′ -Biphenyl compounds such as -biphenyldicarboxylic acid diiodide or 4,4'-biphenyldicarboxylic acid diiodide,
好ましくは、フタル酸、フタル酸ジメチルエステル、フタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、フタル酸ジイソプロポキシエステル、フタル酸ジブチルエステル、フタル酸ジビニルエステル、フタル酸ジアリルエステル、フタル酸ジフェニルエステル、フタル酸ジメチルスルホニルエステル、フタル酸ジエチルスルホニルエステル、フタル酸ジベンゼンスルホニルエステル、フタル酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、フタル酸ジクロライド、フタル酸ジブロマイド、又はフタル酸ジヨーダイドであり、更に好ましくは、フタル酸ジメチルエステル、又はフタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、又はフタル酸ジイソプロポキシエステル、である。 Preferably, phthalic acid, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dipropyl phthalate, diisopropoxy phthalate, dibutyl phthalate, divinyl phthalate, diallyl phthalate, diphenyl phthalate, phthalate Dimethylsulfonyl ester, diethylsulfonyl phthalate, dibenzenesulfonyl phthalate, p-toluenesulfonyl phthalate, phthalic dichloride, phthalic dibromide, or phthalic diiodide, more preferably dimethyl phthalate Or diethyl phthalate, dipropyl phthalate, or diisopropoxy phthalate.
本発明では、前記オキセタン化合物と、一般式（４）で表される化合物を、触媒非存在下で反応させるが、触媒を存在させて反応性を調整してもよい。 In the present invention, the oxetane compound and the compound represented by the general formula (4) are reacted in the absence of a catalyst, but the reactivity may be adjusted by the presence of a catalyst.
本発明において触媒を使用する場合は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩、又は、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、などのアルカリ金属化合物；水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、又は、マグネシウムメトキシド等のアルカリ土類金属アルコキシド、などのアルカリ土類金属化合物；アルミニウムエトキシド、アルミニウムイソプロポキシド、若しくはアルミニウムｓeｃ−ブトキシド等のアルミニウムアルコキシド、又は、アルミニウムアセチルアセトナートなどのアルミニウム化合物；酢酸亜鉛等の亜鉛カルボン酸塩、又は、亜鉛アセチルアセトナートなどの亜鉛化合物；酢酸マンガン等のマンガンカルボン酸塩、又は、マンガンアセチルアセトナートなどのマンガン化合物；酢酸ニッケル等のニッケルカルボン酸塩、又はニッケルアセチルアセトナートなどのニッケル化合物；酢酸アンチモン等のアンチモンカルボン酸塩、アンチモンアルコキシドなどのアンチモン化合物；ジルコニウムプロポキシド、若しくはジルコニウムブトキシド等のジルコニウムアルコキシド、又は、ジルコニウムアセチルアセトナートなどのジルコニウム化合物；テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、若しくはテトラブトキシチタン等のチタンアルコキシドなどのチタン化合物；或は、ジブチルすずオキシド、ジブチルすずジアセテート、若しくはジブチルすずジラウレート等の有機すず化合物などが挙げられる。 When the catalyst is used in the present invention, for example, alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate, or potassium carbonate, lithium acetate Alkali metal carboxylates such as sodium acetate or potassium acetate, or alkali metal alkoxides such as lithium methoxide, sodium methoxide, or potassium tert-butoxide; alkaline earths such as magnesium hydroxide Alkaline earth metal compounds such as metal hydroxides or alkaline earth metal alkoxides such as magnesium methoxide; aluminum such as aluminum ethoxide, aluminum isopropoxide, or aluminum sec-butoxide Alkoxide or aluminum compounds such as aluminum acetylacetonate; zinc carboxylates such as zinc acetate; zinc compounds such as zinc acetylacetonate; manganese carboxylates such as manganese acetate; or manganese acetylacetonate Manganese compound; nickel carboxylate such as nickel acetate; nickel compound such as nickel acetylacetonate; antimony carboxylate such as antimony acetate; antimony compound such as antimony alkoxide; zirconium alkoxide such as zirconium propoxide or zirconium butoxide; Or zirconium compounds such as zirconium acetylacetonate; titanium compounds such as tetraethoxy titanium, tetrapropoxy titanium, or tetrabutoxy titanium. Titanium compounds such as Kokishido; or, dibutyltin oxide, dibutyltin diacetate, or an organic tin compound such as dibutyltin dilaurate and the like.
なお各カルボン酸塩のカルボン酸は、炭素数２〜３０のものが挙げられ、各アルコキシドは炭素数１〜３０のものが挙げられる。
また、これら触媒は２種類以上を混合して使用してもよい。
Examples of the carboxylic acid of each carboxylate include those having 2 to 30 carbon atoms, and examples of each alkoxide include those having 1 to 30 carbon atoms.
Moreover, you may use these catalysts in mixture of 2 or more types.
これらの触媒の中で、好ましくは、アルカリ金属化合物であり、更に好ましくは、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属アルコキシドである。特に好ましくは、炭酸カリウム、又はナトリウムメトキシドである。 Among these catalysts, an alkali metal compound is preferable, and an alkali metal carbonate or an alkali metal alkoxide is more preferable. Particularly preferred is potassium carbonate or sodium methoxide.
本発明で触媒を使用する場合、触媒の使用量は、反応開始時における一般式（４）で表される化合物１ｇに対して、０ｇより多くて０．１ｇ以下が好ましく、更に好ましくは０．０１ｇ〜０．０５ｇである。 When the catalyst is used in the present invention, the amount of the catalyst used is preferably more than 0 g and 0.1 g or less, more preferably 0. 0 g, with respect to 1 g of the compound represented by the general formula (4) at the start of the reaction. 01 to 0.05 g.
オキセタン化合物の使用量は、一般式（４）で表される化合物に対して、通常、１乃至５０倍モルであり、好ましくは、２乃至１０倍モルである。 The usage-amount of an oxetane compound is 1-50 times mole normally with respect to the compound represented by General formula (4), Preferably, it is 2-10 times mole.
本発明の反応においては、使用するオキセタン化合物と一般式（４）で表される化合物の両方を良く溶解する有機溶媒（良溶媒）であるトルエンなどを使用することができる。 In the reaction of the present invention, toluene which is an organic solvent (good solvent) that dissolves both the oxetane compound to be used and the compound represented by the general formula (4) can be used.
本発明の反応において、反応温度は、９０〜１２０℃であることが好ましく、さらに好ましくは９５〜１１０℃である。 In the reaction of the present invention, the reaction temperature is preferably 90 to 120 ° C, more preferably 95 to 110 ° C.
本発明の反応において、反応圧力は、１３〜２６６００Ｐａの圧力とすることが好ましい。なお反応は、窒素、アルゴン、又はヘリウム等の不活性ガスの雰囲気下、又は気流中で行なうことができるが、不活性ガス雰囲気下、又は気流中で行なうことが好ましい。 In the reaction of the present invention, the reaction pressure is preferably 13 to 26600 Pa. The reaction can be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen, argon, or helium, or in an air stream, but is preferably performed in an inert gas atmosphere or in an air stream.
反応終了後、反応液中の未反応のオキセタン化合物は、水性洗浄により除去する。水性洗浄の操作は、反応液を冷却した後に水を加えて行なってもよく、反応終了後すぐに水を加えて反応液を冷却した後に行なってもよい。加える水の量は、一般式（４）で表される化合物１００ｇに対して、１０ｇ〜１０００ｇが好ましい。
また水性洗浄の操作は、反応液をトルエンなどの有機溶媒に溶解させて行なうこともできる。有機溶媒を使用する場合の有機溶媒量は、一般式（４）で表される化合物１００ｇに対して、１０ｇ〜５０００ｇが好ましく、更に好ましくは、５０ｇ〜２０００ｇである。
使用した有機溶媒は常圧、又は減圧での蒸留により留去することができる。
After completion of the reaction, the unreacted oxetane compound in the reaction solution is removed by aqueous washing. The aqueous washing operation may be performed by adding water after cooling the reaction solution, or may be performed after cooling the reaction solution by adding water immediately after completion of the reaction. The amount of water to be added is preferably 10 g to 1000 g with respect to 100 g of the compound represented by the general formula (4).
The aqueous washing operation can also be performed by dissolving the reaction solution in an organic solvent such as toluene. When using the organic solvent, the amount of the organic solvent is preferably 10 g to 5000 g, more preferably 50 g to 2000 g, with respect to 100 g of the compound represented by the general formula (4).
The organic solvent used can be distilled off by distillation at normal pressure or reduced pressure.
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。なおビスオキセタン化合物の純度は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定を行ない、面積百分率（％）を純度とした。オキセタン化合物の残留量はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を用いて測定した。 Next, the present invention will be specifically described with reference to examples and comparative examples. The purity of the bisoxetane compound was measured using high performance liquid chromatography (HPLC), and the area percentage (%) was defined as the purity. The residual amount of the oxetane compound was measured using gas chromatography (GC).
ＨＰＬＣの測定条件は、以下の通りである。
カラム：ＴＳＫ−ｇｅｌ ＯＤＳ−８０ＴＳ
移動相：水／アセトニトリル＝４／６（ｖｏｌ／ｖｏｌ）
流量：１ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
サンプルループ：２０μｍ
検出波長：２５４ｎｍ
HPLC measurement conditions are as follows.
Column: TSK-gel ODS-80TS
Mobile phase: water / acetonitrile = 4/6 (vol / vol)
Flow rate: 1 ml / min Column temperature: 40 ° C
Sample loop: 20 μm
Detection wavelength: 254 nm
ＧＣの測定条件は、以下の通りである。
カラム：Ｇ−１００ １．２ｍｍＩＤ×４０ｍ、３．０μｍ薄膜
キャリアガス：ヘリウム １ｋｇ／ｃｍ２
オーブン温度：１００℃→５℃／ｍｉｎ→２５０℃（１５ｍｉｎ）
注入口：２５０℃
注入量：０．２μＬ
検出器：ＦＩＤ ２５０℃
The measurement conditions for GC are as follows.
Column: G-100 1.2 mm ID × 40 m, 3.0 μm thin film carrier gas: helium 1 kg / cm 2
Oven temperature: 100 ° C. → 5 ° C./min→250° C. (15 min)
Inlet: 250 ° C
Injection volume: 0.2 μL
Detector: FID 250 ° C
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）はＪＩＳ−Ｋ００７１に準拠した方法で測定を行ない、水分はカールフィッシャー水分計を使用した電量滴定法で行なった。 The Hazen unit color number (APHA) was measured by a method according to JIS-K0071, and the moisture was measured by a coulometric titration method using a Karl Fischer moisture meter.
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）の測定方法
（ＡＰＨＡ標準液の調製）
ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カリウム１．２４５ｇ（２．５６２ｍｍｏｌ）、塩化コバルト（ＩＩ）・６水和物１．０００ｇ（４．２０３ｍｍｏｌ）、蒸留水５００ｍｌ及び塩酸１００ｍｌを１Ｌのメスフラスコに入れ、完全に溶解した後、蒸留水を１Ｌの標線まで加えてＡＰＨＡ標準液Ｎｏ．５００を調製した。他の標準液Ｎｏ．１０、２０、３０、４０、５０、６０、７０、８０、９０、１００は、Ｎｏ．５００標準液を蒸留水で希釈して調製した。例えばＡＰＨＡ標準液Ｎｏ．１００は、Ｎｏ．５００標準液２０．０ｍｌを蒸留水８０．０ｍｌで希釈して調製した。
（測定方法）
無色透明で底の肉厚が等しい内径２３ｍｍの平底ガラス管に、液量が１００ｍｌになるように底部から同じ高さのところに標線を刻んだものを、比色管として使用した。測定を行うサンプルを比色管の標線まで入れ、各ＡＰＨＡ標準液を同様に標線まで入れた比色管と一緒に白色板上に並べて、上方から見て比較し、サンプルに最も近い色濃度の標準液を求め、その標準液ＮｏをＡＰＨＡの数値とした。
Hazen unit color number (APHA) measurement method (preparation of APHA standard solution)
Put 1.245 g (2.562 mmol) of potassium hexachloroplatinate (IV), 1.000 g (4.203 mmol) of cobalt (II) chloride hexahydrate, 500 ml of distilled water and 100 ml of hydrochloric acid into a 1 L volumetric flask. Then, distilled water was added up to the 1 L mark and APHA standard solution No. 1 was added. 500 was prepared. Other standard solutions No. 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100 are No. A 500 standard solution was prepared by diluting with distilled water. For example, APHA standard solution No. 100 is No. 100. Prepared by diluting 20.0 ml of 500 standard solution with 80.0 ml of distilled water.
(Measuring method)
A colorless and transparent flat-bottom glass tube having an inner diameter of 23 mm having an inner diameter of 23 mm and having a marked line engraved at the same height from the bottom so that the liquid volume was 100 ml was used as a colorimetric tube. Place the sample to be measured up to the marked line of the colorimetric tube, and arrange each APHA standard solution on the white plate together with the colorimetric tube in the same way up to the marked line. A standard solution with a concentration was determined, and the standard solution No was defined as the APHA value.
［実施例１］
フタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた５００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、フタル酸ジメチル５０．２ｇ（０．２６ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン７８．１ｇ（０．６７ｍｏｌ）、及び炭酸カリウム３．５６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９８℃〜１０３℃で加熱した。１３００〜２１３００ｐａへ減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を１０時間行った。
[Example 1]
Synthesis of bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) phthalate ester.
In a 500 ml glass round bottom flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen introduction tube, 50.2 g (0.26 mol) of dimethyl phthalate and 78.1 g (0.67 mol) of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane. And 3.56 g (0.026 mol) of potassium carbonate were added, and the mixture was heated at 98 ° C. to 103 ° C. in a nitrogen stream with stirring. The reaction was carried out for 10 hours while reducing the pressure to 1300 to 21300 pa and distilling off the methanol produced by the reaction.
反応終了後、攪拌下で、トルエン１８０ｍｌを添加し、その後水１３０ｍｌを添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。この水洗浄操作を４回繰り返し、トルエン溶液２５０ｇを得た。この溶液中に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンは１００ｐｐｍ（検出限界）以下であった。トルエンを蒸留により留去し、目的物であるフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル９０ｇを得た。得られたフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、純度が９７．１％、ＡＰＨＡが４０、水分が１２８質量ｐｐｍであり、取得収率は９６％であった。 After completion of the reaction, 180 ml of toluene was added with stirring, then 130 ml of water was added and stirred for 30 minutes, and the aqueous layer was removed by liquid separation. This water washing operation was repeated 4 times to obtain 250 g of a toluene solution. In this solution, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane was 100 ppm (detection limit) or less. Toluene was distilled off by distillation to obtain 90 g of phthalic acid bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester as a target product. The obtained bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) phthalate ester had a purity of 97.1%, APHA of 40, moisture of 128 mass ppm, and an acquisition yield of 96%.
［実施例２］
イソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた２０００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、イソフタル酸ジメチル２５１ｇ（１．２９ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン３８９ｇ（３．３５ｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１７．８ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９６℃〜１０４℃で加熱した。１３００〜２１３００ｐａへ減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を１０時間行った。
[Example 2]
Synthesis of bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester of isophthalic acid.
In a 2000 ml glass round bottom flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen inlet tube, 251 g (1.29 mol) of dimethyl isophthalate, 389 g (3.35 mol) of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, and potassium carbonate 17.8 g (0.13 mol) was added, and the mixture was heated at 96 ° C. to 104 ° C. in a nitrogen stream with stirring. The reaction was carried out for 10 hours while reducing the pressure to 1300 to 21300 pa and distilling off the methanol produced by the reaction.
反応終了後、攪拌下、トルエン９００ｍｌを添加し、その後水６４４ｍｌを添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。この水洗浄操作を４回繰り返し、トルエン溶液１２００ｇを得た。この溶液中に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンは１００ｐｐｍ（検出限界）以下であった。トルエンを蒸留により留去し、目的物であるイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル４４７ｇを得た。得られたイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、純度が９７．２％、ＡＰＨＡが３０、水分が１１２質量ｐｐｍであり、取得収率は９６％であった。 After completion of the reaction, 900 ml of toluene was added with stirring, then 644 ml of water was added and stirred for 30 minutes, and the aqueous layer was removed by liquid separation. This water washing operation was repeated four times to obtain 1200 g of a toluene solution. In this solution, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane was 100 ppm (detection limit) or less. Toluene was distilled off by distillation to obtain 447 g of bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester of isophthalic acid which was the target product. The obtained isophthalic acid bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester had a purity of 97.2%, APHA of 30, moisture of 112 mass ppm, and an acquisition yield of 96%.
［比較例１］
イソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた５００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、イソフタル酸ジメチル５０．０ｇ（０．２６ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン６６．０ｇ（０．５７ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９８℃〜１０５℃で加熱した。２０００ｐａに減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を６時間行った。
[Comparative Example 1]
Synthesis of bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester of isophthalic acid.
In a 500 ml glass round bottom flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a nitrogen introduction tube, 50.0 g (0.26 mol) of dimethyl isophthalate and 66.0 g (0.57 mol) of 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane. 0.65 g (0.016 mol) of sodium hydroxide was added, and the mixture was heated at 98 ° C. to 105 ° C. in a nitrogen stream with stirring. The reaction was carried out for 6 hours while reducing the pressure to 2000 pa and distilling off the methanol produced by the reaction.
反応終了後、６７ｐａに減圧下、１００℃で３−エチル―３―ヒドロキシメチルオキセタンを蒸留により留去した。その後、攪拌下、トルエン１８０ｍｌを添加し、その後水を１３０ｍｌ添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。続いて水を６５ｍｌ添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去する水洗浄操作を３回繰り返した。得られた有機層に無水硫酸ナトリウム２０ｇを添加して３０分間攪拌した後、不溶解物をろ過で除去した。得られた有機溶媒中のトルエンを蒸留により留去して、目的物のイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル８２ｇを得た。得られたイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、ＡＰＨＡが８０であり、取得収率は８７％であった。 After completion of the reaction, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane was distilled off at 67 ° C. under reduced pressure at 100 ° C. Thereafter, 180 ml of toluene was added with stirring, then 130 ml of water was added and stirred for 30 minutes, and the aqueous layer was removed by liquid separation. Subsequently, 65 ml of water was added and stirred for 30 minutes, and the water washing operation for removing the aqueous layer by liquid separation was repeated 3 times. After adding 20 g of anhydrous sodium sulfate to the obtained organic layer and stirring for 30 minutes, the insoluble matter was removed by filtration. Toluene in the obtained organic solvent was distilled off by distillation to obtain 82 g of the target product, isophthalic acid bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester. The resulting isophthalic acid bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ester had an APHA of 80 and an acquisition yield of 87%.
本発明は、未反応のオキセタン化合物を蒸留除去することなく水洗浄により除去することを特徴とする、ビスオキセタン化合物の製造方法、及びその方法で製造したビスオキセタン化合物である。
この方法により、ビスオキセタン化合物は蒸留による精製を行わなくても良いために、収率が良く、また、工程的にも短くなり、生産効率を大幅に向上させることが出来る。
また得られるビスオキセタン化合物は、光学分野用硬化剤、接着剤、架橋剤、塗料など広い分野で使用可能な樹脂の原料として好適に用いることができる。
The present invention relates to a method for producing a bisoxetane compound, and a bisoxetane compound produced by the method, wherein unreacted oxetane compound is removed by washing with water without distilling off.
By this method, since the bisoxetane compound does not need to be purified by distillation, the yield is good, the process is shortened, and the production efficiency can be greatly improved.
The obtained bisoxetane compound can be suitably used as a raw material for resins that can be used in a wide range of fields such as curing agents for optical fields, adhesives, cross-linking agents, and paints.
Claims (6)
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度のビスオキセタン化合物の製造方法であって、
下記一般式（３）
で表されるオキセタン化合物と、下記一般式（４）
で表される化合物とを反応させ、反応終了後に、反応液に水を加えて、オキセタン化合物を水性洗浄により除去することを特徴とする製造方法。 Purity Ri der least 95%, a Hazen unit color number (APHA) is Ru der 50 below, the following general formula (1)
Z represents an arylene group. )
A method for producing a high-purity bisoxetane compound represented by :
The following general formula (3)
An oxetane compound represented by the following general formula (4):
And after the reaction is completed, water is added to the reaction solution, and the oxetane compound is removed by aqueous washing.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009115369A JP5417976B2 (en) | 2009-05-12 | 2009-05-12 | High-purity bisoxetane compound and production method thereof. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009115369A JP5417976B2 (en) | 2009-05-12 | 2009-05-12 | High-purity bisoxetane compound and production method thereof. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010265181A JP2010265181A (en) | 2010-11-25 |
| JP5417976B2 true JP5417976B2 (en) | 2014-02-19 |
Family
ID=43362519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009115369A Active JP5417976B2 (en) | 2009-05-12 | 2009-05-12 | High-purity bisoxetane compound and production method thereof. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5417976B2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5234882B2 (en) * | 2006-03-29 | 2013-07-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | Laminate for low dielectric constant printed circuit and its material |
-
2009
- 2009-05-12 JP JP2009115369A patent/JP5417976B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010265181A (en) | 2010-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112014005182B1 (en) | PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF A POLYCARBONATE, POLYMERIZATION SYSTEM, AND METHOD TO PRODUCE THE COPOLYMER OF FORMULA B (A) N | |
| CN109456298B (en) | Spirocyclic diol compound, spiro polycarbonate and preparation method thereof | |
| TWI469960B (en) | Compounds containing alcoholic hydroxyl groups and methods for their manufacture | |
| TW201500399A (en) | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby | |
| JP5417976B2 (en) | High-purity bisoxetane compound and production method thereof. | |
| EP2718258B1 (en) | Bisphenol compounds and methods of making | |
| KR100432445B1 (en) | MANUFACTURING METHODS FOR PURIFIED SALT OF β-HYDROXYETHOXY ACETIC ACID AND PURIFIED 2-p-DIOXANONE | |
| JP7535367B1 (en) | Crystals of diester compounds having a binaphthyl skeleton and their method of manufacture | |
| JP4186311B2 (en) | Fluorene derivative with oxetane ring | |
| JPS63314239A (en) | Polyketal polymer | |
| CN114728878A (en) | Composition for resin raw material | |
| KR102357570B1 (en) | New bis(hydroxyalkoxyphenyl)diphenylmethanes | |
| JP5637132B2 (en) | Cage-like cyclopentanoic dianhydride compound, process for producing the same, and polyimide | |
| TWI848056B (en) | Novel fluorene compound | |
| TWI632136B (en) | Novel bis(hydroxyphenyl) benzoxazole compound | |
| TWI878291B (en) | Compound having fluorene skeleton and method for producing the same | |
| Shubhalaxmi et al. | Crystal structure studies and thermal characterization of novel 4-hydroxychalcone derivative | |
| JP2011195637A (en) | Polycarbonate composition | |
| JP2013166725A (en) | Phenols and process for production thereof | |
| CN101863743A (en) | The preparation method of 4,4'-methylenebis(2,6-dimethyl)phenol | |
| WO2026075068A1 (en) | Method for producing polyester, and polymer | |
| WO2024214519A1 (en) | Method for producing polycarboxylic acid ester compound | |
| JP4388839B2 (en) | 4,4 ""-Dialkoxy-P-quarterphenyls and process for producing the same | |
| WO2025126794A1 (en) | Method for producing polycarboxylic acid ester compound | |
| WO1983002609A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING 'alpha','omega'-BIS(2-CHLOROPHENOXY)-ALKANE-4,4'-DICARBOXYLIC ACID OR ITS LOWER ALKYL ESTER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120323 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130801 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130806 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131002 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131022 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131104 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5417976 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |