JP5486028B2

JP5486028B2 - ｍＲＮＡ前駆体のスプライシングを修飾するＥＮＡ核酸医薬

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Publication number: JP5486028B2
Application number: JP2012027325A
Authority: JP
Inventors: 雅文松尾; 泰弘竹島; 誠小泉
Original assignee: Orphan Disease Treatment Institute Co Ltd
Current assignee: Orphan Disease Treatment Institute Co Ltd
Priority date: 2002-11-25
Filing date: 2012-02-10
Publication date: 2014-05-07
Anticipated expiration: 2023-11-21
Also published as: CA3001404C; JPWO2004048570A1; ES2566629T3; CA2942791C; JP6382150B2; US20070082861A1; EP2530155A1; EP2392660A3; JP4777777B2; EP1568769A4; EP1568769A1; JP2015180208A; EP2530156B1; JP2016182122A; ES2561851T3; ES2554660T3; US20130090465A1; EP2392660A2; CA2942791A1; ES2566632T3

Description

本発明は、ｍＲＮＡ前駆体のスプライシングを修飾するＥＮＡ核酸医薬に関し、より詳細には、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９、４１、４５、４６、４４、５０．５５、５１又は５３内に存在するスプライシング促進配列に対するアンチセンスオリゴヌクレオチド化合物および該化合物を含有する筋ジストロフィー治療剤に関する。

遺伝性筋疾患である筋ジストロフィーは、デュシェンヌ型筋ジストロフィー（ＤＭＤ）とベッカー型筋ジストロフィー（ＢＭＤ）とに大別される。ＤＭＤは、最も頻度の高い遺伝性筋疾患であり、出生男子3,500人に１人の割合で発症する。本症の患者は、幼児期に筋力低下症状を現し、その後一貫して筋萎縮が進行して、20歳前後で死に至る。現在、ＤＭＤに対する有効な治療薬はなく、全世界の患者から治療薬の開発が強く求められている。ＢＭＤの多くは成人期発症で、発症後に軽度の筋力低下は見られるものの、ほぼ正常な生存が可能である。ＤＭＤおよびＢＭＤの３分の２のケースにおいて、ジストロフィン遺伝子の欠失という変異が同定されており、この欠失がジストロフィンｍＲＮＡの翻訳リーディングフレームを破壊しているのか、あるいは維持しているのかによって、ＤＭＤまたはＢＭＤ患者の臨床的な病態の進行が予測できる（非特許文献１）。このように、ＤＭＤの分子生物学的な理解は深まってきているが、その効果的な治療方法は未だに確立されていない。

ＤＭＤ患者にフレームシフト変異があると、患者の骨格筋からはジストロフィンが完全に消失する。一方、ＢＭＤ患者由来の筋肉組織にはインフレームｍＲＮＡから不完全ながらもジストロフィン蛋白が産生される。ＤＭＤの治療として、ジストロフィンｍＲＮＡを改変することにより、アウトフレーム（アミノ酸読み取り枠にずれが生じること）の変異をインフレーム（リーディングフレームは維持されること）の変異に変換する方法がある（非特許文献２）。最近、ジストロフィン遺伝子のスプライシングコンセンサス配列に相補的なオリゴヌクレオチドがエクソンスキッピングを誘導し、その結果、ｍｄｘマウスが内部に欠失のあるジストロフィンを合成するようになったという報告がなされている（非特許文献３及び４）。これらの研究においては、エクソンとイントロンの境界にあるスプライシングコンセンサス配列を標的として、エクソンスキッピングが誘導されている。

スプライシングは、スプライシング促進配列（Splicing Enhancer Sequence: SES）により調節されるという主張がなされている。事実、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９内に存在するＳＥＳを相補的なアンチセンスオリゴヌクレオチドで破壊することにより、正常なリンパ芽球様細胞におけるエクソン１９の完全なスキッピングが生じることが示された（非特許文献５及び６）。

また、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９内に存在するＳＥＳに相補的なオリゴヌクレオチドを導入することにより、エクソンスキッピングを誘導し、エクソン２０の欠失を有するＤＭＤ患者由来の筋肉細胞に、内部に欠失のあるジストロフィンを産生させることに成功した報告もある（非特許文献７、特許文献１及び２）。このことは、ＤＭＤに対して、ジストロフィンの前駆体ｍＲＮＡのスプライシングに際し、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９内に存在するＳＥＳに対するアンチセンスオリゴヌクレオチドを用いてエクソン１９のスキッピングを誘導することによりリーディングフレームのずれを修復すると、部分的に機能回復したジストロフィンタンパク質が産生され、それによりＤＭＤをＢＭＤへと変化させることが可能であることを示している。重篤な筋萎縮症であるＤＭＤを軽症のＢＭＤに変換することができれば、延命効果が期待できる。

ところで、現在、安定で優れたアンチセンス活性を有するオリゴヌクレオチド類縁体が開発されている（特許文献３）。

特開平11-140930号公報、特開2002-10790号公報特開2000-297097号公報

Monaco AP etal., Genomics 1988;2:90-95 Matsuo M., BrainDev 1996;18:167-172 Wilton SD etal., Neuromusc Disord 1999;9:330-338、 Mann CJ et al.,Proc Natl Acad Sci USA 2001;98:42-47 Takeshima Y etal., J Clin Invest 1995;95:515-520 Pramono ZA etal., Biochem Biophys Res Commun 1996;226:445-449 Takeshima Y etal., Brain & Development 2001;23:788-790

本発明は、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９、４１、４５、４６、４４、５０．５５、５１又は５３内に存在するＳＥＳに対するアンチセンスオリゴヌクレオチドを改良することにより、適用範囲がより広く、効果がより高い治療薬を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意努力した結果、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９、４１、４５、４６、４４、５０．５５、５１又は５３のスキッピング効果がより高いヌクレオチド配列およびアンチセンスオリゴヌクレオチド化合物の設計・合成に成功し、本発明を完成させるに至った。

本発明の要旨は以下の通りである。

図１は、実施例１の化合物(AO1)をトランスフェクションした筋細胞および未処理の筋細胞のＲＮＡを抽出し、ＲＴ−ＰＣＲ法によりエクソン１７〜２０を増幅した結果を示す電気泳動の写真である。図２は、実施例１〜７(AO1, AO14, AO15, AO16, AO18, AO19,AO25)、１３(AO17)または１４(AO24)のいずれかの化合物をトランスフェクションした筋細胞および未処理の筋細胞のＲＮＡを抽出し、ＲＴ−ＰＣＲ法によりエクソン１７〜２０を増幅した結果を示す電気泳動の写真である。図３は、実施例５(AO18)、または、８〜１２(AO50,AO51, AO52, AO53, AO54)のいずれかの化合物をトランスフェクションした筋細胞および未処理の筋細胞のＲＮＡを抽出し、ＲＴ−ＰＣＲ法によりエクソン１７〜２０を増幅した結果を示す電気泳動の写真である。図４は、エキソン４１のスキッピングに対する、実施例１５〜１９の化合物（AO20, AO26,AO55, AO56及びAO57）の効果を示す。図５は、エキソン４１のスキッピングに対する、実施例１７〜２５の化合物（AO55, AO56,AO57, AO76, AO77, AO78, AO79, AO80及びAO81）の効果を示す。図６は、エキソン４５のスキッピングに対する、実施例２６〜２９の化合物（AO33, AO85,AO86及びAO87）の効果を示す。図７は、エキソン４６のスキッピングに対する、実施例３２〜３５の化合物（AO23, AO27,AO28及びAO29）の効果を示す。図８は、エキソン４６のスキッピングに対する、実施例３３および３６の化合物（AO27及びAO48）の効果を示す。図９は、エキソン４６のスキッピングに対する、実施例３１、３３および３４ならびに参考例１〜３の化合物（AO2,AO27及びAO28,ならびにhAON4, hAON6及びhAON8）の効果を示す。図１０は、エキソン４４のスキッピングに対する、実施例４２〜４７の化合物（AO100, AO102,AO103, AO104, AO105及びAO106）の効果を示す。図１１は、エキソン４４のスキッピングに対する、実施例４２、６２、６３、４７、６４、４６及び６５の化合物（AO100, AO124, AO125, AO106, AO126, AO105及びAO127）の効果を示す。図１２は、エキソン５０のスキッピングに対する、実施例４８〜５３の化合物（AO108, AO109,AO110, AO111, AO112及びAO113）の効果を示す。図１３は、エキソン５０のスキッピングに対する、実施例４９、５１、５２及び６６の化合物（AO109,AO111, AO112及びAO128）の効果を示す。図１４は、エキソン５１のスキッピングに対する、実施例６８〜７１の化合物（AO3, AO4, AO5及びAO6）の効果を示す。図１５は、エキソン５１のスキッピングに対する、実施例７２〜７４の化合物（AO8, AO9及びAO10）の効果を示す。図１６は、エキソン５１のスキッピングに対する、実施例７５の化合物（AO37）の効果を示す。図１７は、エキソン５１のスキッピングに対する、実施例７６〜７８の化合物（AO39, AO43及びAO58）の効果を示す。図１８は、エキソン５３のスキッピングに対する、実施例７９〜８６の化合物（AO64, AO65,AO66, AO67, AO69, AO70, AO71及びAO72）の効果を示す。図１９は、エキソン５３のスキッピングに対する、実施例８７〜９０の化合物（AO95, AO96,AO97及びAO98）の効果を示す。図２０は、エキソン５５のスキッピングに対する、実施例５４〜６１の化合物（AO114, AO115,AO116, AO118, AO119, AO120, AO122及びAO123）の効果を示す。図２１は、エキソン５５のスキッピングに対する、実施例５４、５５及び６７の化合物（AO114,AO115及びAO129）の効果を示す。図２２は、エキソン４６のスキッピングに対する、実施例３３、３７、３８、３９、４０及び４１の化合物（AO27,AO89, AO90, AO91, AO92及びAO93）の効果を示す。

本発明において、「オリゴヌクレオチド」は、オリゴＤＮＡ、オリゴＲＮＡのみならず、オリゴヌクレオチドを構成する少なくとも１個のＤ−リボフラノースが2'-O-アルキル化されたもの、オリゴヌクレオチドを構成する少なくとも１個のＤ−リボフラノースが2'-O, 4'-C-アルキレン化されたもの、オリゴヌクレオチドを構成する少なくとも１個のリン酸がチオエート化されたもの、それらを組み合わせたものなども包含する。オリゴヌクレオチドを構成する少なくとも１個のＤ−リボフラノースが2'-O-アルキル化されたものや2'-O, 4'-C-アルキレン化されたものは、ＲＮＡに対する結合力が高いこと、ヌクレアーゼに対する耐性が高いことから、天然型のヌクレオチド（すなわち、オリゴＤＮＡ、オリゴＲＮＡ）より高い治療効果が期待できる。また、オリゴヌクレオチドを構成する少なくとも１個のリン酸がチオエート化されたものも、ヌクレアーゼに対する耐性が高いことから、天然型のヌクレオチド（すなわち、オリゴＤＮＡ、オリゴＲＮＡ）より高い治療効果が期待できる。上記のような修飾された糖と修飾されたリン酸の両者を含むオリゴヌクレオチドは、ヌクレアーゼに対する耐性がより高いことから、さらに高い治療効果が期待できる。

本発明のオリゴヌクレオチドについて、糖の修飾の例としては、Ｄ−リボフラノースの2'-O-アルキル化（例えば、2'-O-メチル化、2'-O-アミノエチル化、2'-O-プロピル化、2'-O-アリル化、2'-O-メトキシエチル化、2'-O-ブチル化、2'-O-ペンチル化、2'-O-プロパルギル化など）、Ｄ−リボフラノースの2'-O,4'-C-アルキレン化（例えば、2'-O,4'-C-エチレン化、2'-O,4'-C-メチレン化、2'-O,4'-C-プロピレン化、2'-O,4'-C-テトラメチレン化、2'-O,4'-C-ペンタメチレン化など）、3'-デオキシ-3'-アミノ-2'-デオキシ-D-リボフラノース、3'-デオキシ-3'-アミノ-2'-デオキシ-2'-フルオロ-D-リボフラノースなどを挙げることができる。

本発明のオリゴヌクレオチドについて、リン酸の修飾の例としては、ホスホロチオエート、メチルホスホネート、メチルチオホスホネート、ホスホロジチオエート、ホスホロアミデートなどを挙げることができる。

式(G1)、(A1)、(C1)および(U1)中のＹについて、炭素数１〜６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、アミノエトキシ基、プロポキシ基、アリルオキシ基、メトキシエトキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。

式(G2)、(A2)、(C2)および(T2)中のＺについて、炭素数１〜５のアルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などを挙げることができる。

式(G1^a)、(A1^a)、(C1^a)および(U1^a)中のＲ^１について、炭素数１〜６のアルキル基の例としては、メチル基、アミノエチル基、プロピル基、アリル基、メトキシエチル基、ブチル基、ペンチル基、プロパルギル基などを挙げることができる。

一般式（Ｉ）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(J-1) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-2) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-3) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-4) HO-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-CH₂CH₂OH,
(J-5) HO-A^mp-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-6) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-7) HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-8) HO-A^ms-G^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-A^ms-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2s-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH,
(J-9) HO-A^ms-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^ms-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2p-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-10) HO-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-11) HO-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH,
(J-12) HO-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-13) HO-G^e1p-C^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-14) HO-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-15) HO-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-16) HO-G^e1p-A^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-CH₂CH₂OH,
(J-17) HO-A^mp-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^mp-T^e1p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e1p-C^e1p-A^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-18) HO-G^e1p-C^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e1p-C^e1p-A^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-19) HO-A^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-20) HO-A^ms-G^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-A^ms-T^e1s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e1s-C^e1s-A^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH,
(J-21) HO-A^ms-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^ms-T^e1p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e1p-C^e1p-A^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-22) HO-A^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-23) HO-A^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH,
(J-24) HO-A^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH,
(J-25) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-26) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-27) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-28) HO-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-29) HO-A^mp-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-30) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-31) HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-32) HO-A^ms-G^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-A^ms-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2s-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-33) HO-A^ms-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^ms-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2p-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-34) HO-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-35) HO-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-36) HO-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂CH₂OH,
(J-37) HO-A^mp-G^e1p-C^e2p-T^e2p-G^e1p-A^mp-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e1p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-38) HO-A^ms-G^e1s-C^e2s-T^e2s-G^e1s-A^ms-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e1s-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH,
(J-39) HO-A^ms-G^e1p-C^e2p-T^e2p-G^e1p-A^ms-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e1p-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-40) HO-A^mp-G^mp-C^e1p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-C^e1p-T^e2p-G^mp-C^e1p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e1p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-41) HO-A^ms-G^ms-C^e1s-T^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-C^e1s-T^e2s-G^ms-C^e1s-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e1s-T^e2s-CH₂CH₂OH,
(J-42) HO-A^ms-G^ms-C^e1p-T^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-C^e1p-T^e2p-G^ms-C^e1p-T^e2p-G^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e2p-C^e1p-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-43) HO-A^mp-G^mp-C^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-C^mp-T^e2p-G^mp-C^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-T^e2p-C^mp-T^e2p-CH₂CH₂OH,
(J-44) HO-A^ms-G^ms-C^ms-T^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-C^ms-T^e2s-G^ms-C^ms-T^e2s-G^ms-G^ms-C^ms-A^ms-T^e2s-C^ms-T^e2s-CH₂CH₂OH,
(J-45) HO-A^ms-G^ms-C^ms-T^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-C^ms-T^e2p-G^ms-C^ms-T^e2p-G^ms-G^ms-C^ms-A^ms-T^e2p-C^ms-T^e2p-CH₂CH₂OH
(J-46) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(J-47) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-U^e2p-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(J-48) HO-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(J-49) HO-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-U^e1p-G^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(J-50) HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(J-51) HO-G^e2s-A^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-U^e2s-G^e2s-G^e2s-C^e2s-A^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(J-52) HO-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(J-53) HO-G^e1s-A^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-U^e1s-G^e1s-G^e1s-C^e1s-A^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
(J-54) HO-G^e2s-A^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、（J-1）から（J-24）まで、(J-46)および(J-47)である。

一般式（Ｉ’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(J-1) HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^mp-U^mp-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(J-2) HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(J-3) HO-A^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(J-4) HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^ms-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^ms-U^ms-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(J-5) HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(J-6) HO-A^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-U^ms-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(J-7) HO-A^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-G^e2s-A^ms-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^ms-U^ms-G^e2s-A^e2s-G^e2s-C^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(J-8) HO-A^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-G^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-G^e2s-C^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(J-9) HO-A^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-U^ms-T^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(J-10) HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^mp-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^mp-U^mp-G^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(J-11) HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(J-12) HO-A^e1p-A^e1p-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-U^mp-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(J-13) HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^ms-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^ms-U^ms-G^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(J-14) HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(J-15) HO-A^e1p-A^e1p-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-U^ms-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(J-16) HO-A^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-G^e1s-A^ms-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^ms-U^ms-G^e1s-A^e1s-G^e1s-C^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(J-17) HO-A^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-G^e1s-T^e1s-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-G^ms-A^ms-A^ms-A^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-G^e1s-C^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(J-18) HO-A^e1s-A^e1s-A^e1s-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-U^ms-T^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、J-1からJ-9である。

一般式（II’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(k-1) HO-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(k-2) HO-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2s-CH₂CH₂OH
(k-3) HO-T^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-G^e2s-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-A^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(k-4) HO-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(k-5) HO-T^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(k-6) HO-T^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(k-7) HO-G^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(k-8) HO-G^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-A^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(k-9) HO-G^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-A^e2s-A^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(k-10) HO-G^mp-T^e2p-G^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(k-11) HO-G^ms-T^e2p-G^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-G^m-T^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの
(k-12) HO-G^ms-T^e2s-G^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-G^m-T^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(k-13) HO-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(k-14) HO-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-A^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1s-CH₂CH₂OH
(k-15) HO-T^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-G^e1s-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^ms-A^ms-A^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(k-16) HO-T^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-A^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(k-17) HO-T^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(k-18) HO-T^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-T^e1s-C^e1s-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(k-19) HO-G^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-A^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(k-20) HO-G^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-A^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(k-21) HO-G^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-A^e1s-A^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(k-22) HO-G^mp-T^e1p-G^mp-C^e1p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(k-23) HO-G^ms-T^e1p-G^ms-C^e1p-A^ms-A^ms-A^ms-G^m-T^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OHの
(k-24) HO-G^ms-T^e1s-G^ms-C^e1s-A^ms-A^ms-A^ms-G^m-T^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-T^e1s-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、k-1からk-12である。

一般式（III’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(m-1) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-G^e2p-C^e2p-U^mp-G^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^e2p-A^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(m-2) HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-G^e2p-C^e2p-U^ms-G^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^e2p-A^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(m-3) HO-G^e2s-C^e2s-C^e2s-G^e2s-C^e2s-U^ms-G^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^e2s-A^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(m-4) HO-C^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(m-5) HO-C^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-A^ms-T^e2p-G^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-U^ms-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(m-6) HO-C^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-T^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(m-7) HO-G^e1p-C^e1p-C^e1p-G^e1p-C^e1p-U^mp-G^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^e1p-A^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(m-8) HO-G^e1p-C^e1p-C^e1p-G^e1p-C^e1p-U^ms-G^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^e1p-A^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(m-9) HO-G^e1s-C^e1s-C^e1s-G^e1s-C^e1s-U^ms-G^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^e1s-A^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(m-10) HO-C^e1p-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^mp-A^mp-T^e1p-G^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-U^mp-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(m-11) HO-C^e1p-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^ms-A^ms-T^e1p-G^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-U^ms-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(m-12) HO-C^e1s-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^e1s-C^e1s-C^e1s-A^ms-A^ms-T^e1s-G^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-U^ms-C^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、m-1からm-6である。

一般式（IV’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(n-1) HO-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(n-2) HO-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(n-3) HO-C^e2p-A^ms-G^ms-T^e2p-T^e2p-U^ms-G^ms-C^e2p-C^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(n-4) HO-T^e2p-G^ms-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-C^e2p-A^ms-G^ms-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(n-5) HO-C^e2s-A^ms-G^ms-T^e2s-T^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(n-6) HO-T^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-T^e2s-T^e2s-T^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(n-7) HO-C^e1p-A^mp-G^mp-T^e1p-T^e1p-U^mp-G^mp-C^e1p-C^e1p-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(n-8) HO-T^e1p-G^mp-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-C^e1p-A^mp-A^mp-C^e1p-A^mp-G^mp-T^e1p-T^e1p-T^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(n-9) HO-C^e1p-A^ms-G^ms-T^e1p-T^e1p-U^ms-G^ms-C^e1p-C^e1p-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(n-10) HO-T^e1p-G^ms-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-C^e1p-A^ms-A^ms-C^e1p-A^ms-G^ms-T^e1p-T^e1p-T^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(n-11) HO-C^e1s-A^ms-G^ms-T^e1s-T^e1s-U^ms-G^ms-C^e1s-C^e1s-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^e1s-C^e1s-C^e1s-A^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(n-12) HO-T^e1s-G^ms-T^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-C^e1s-A^ms-A^ms-C^e1s-A^ms-G^ms-T^e1s-T^e1s-T^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、m-1,m-3,m-5である。

一般式（V’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(o-1) HO-G^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(o-2) HO-G^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(o-3) HO-G^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(o-4) HO-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-U^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-CH₂CH₂OH
(o-5) HO-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-U^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-CH₂CH₂OH
(o-6) HO-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-U^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-CH₂CH₂OH
(o-7) HO-G^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(o-8) HO-G^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(o-9) HO-G^e1s-C^e1s-T^e1s-T^e1s-T^e1s-U^ms-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(o-10) HO-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-U^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-CH₂CH₂OH
(o-11) HO-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-G^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-U^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-CH₂CH₂OH
(o-12) HO-C^ms-U^ms-U^ms-U^ms-U^ms-A^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-T^e1s-G^e1s-C^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-U^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、o-1からo-6である。

一般式（VI’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(p-1) HO-T^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(p-2) HO-T^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(p-3) HO-T^e2s-T^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^e2s-G^e2s-T^e2s-G^e2s-G^e2s-CH₂CH₂OH
(p-4) HO-T^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(p-5) HO-T^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(p-6) HO-T^e1s-T^e1s-T^e1s-T^e1s-C^e1s-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-C^ms-A^ms-A^e1s-G^e1s-T^e1s-G^e1s-G^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、p-1からp-3である。

一般式（VII’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(q-1) HO-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-2) HO-G^e2p-T^e2p-T^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-3) HO-C^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-4) HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-5) HO-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-6) HO-G^e2p-T^e2p-T^e2p-A^e2p-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-7) HO-C^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-8) HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-9) HO-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-10) HO-G^e2s-T^e2s-T^e2s-A^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-11) HO-C^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-12) HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-13) HO-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-14) HO-G^e2p-T^e2p-T^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-15) HO-C^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-16) HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-17) HO-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-18) HO-G^e2p-T^e2p-T^e2p-A^e2p-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(q-19) HO-C^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-20) HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-21) HO-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-22) HO-G^e2s-T^e2s-T^e2s-A^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-23) HO-C^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(q-24) HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は、q-1からq-12である。

一般式（I’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(I’’-1)HO-G^mp-T^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-U^mp-T^e2p-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OH
(I’’-2)HO-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-G^mp-T^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(I’’-3)HO-G^mp-T^e1p-A^mp-U^mp-T^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-G^mp-U^mp-T^e1p-C^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-CH₂CH₂OH
(I’’-4)HO-C^e1p-C^e1p-A^mp-U^mp-T^e1p-U^mp-G^mp-T^e1p-A^mp-U^mp-T^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(I’’-5)HO-G^ms-T^e2p-A^ms-U^ms-T^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-G^ms-U^ms-T^e2p-C^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-6)HO-C^e2p-C^e2p-A^ms-U^ms-T^e2p-U^ms-G^ms-T^e2p-A^ms-U^ms-T^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-7)HO-G^ms-T^e1p-A^ms-U^ms-T^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-G^ms-U^ms-T^e1p-C^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-8)HO-C^e1p-C^e1p-A^ms-U^ms-T^e1p-U^ms-G^ms-T^e1p-A^ms-U^ms-T^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-9)HO-G^ms-T^e2s-A^ms-U^ms-T^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-G^ms-U^ms-T^e2s-C^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-10)HO-C^e2s-C^e2s-A^ms-U^ms-T^e2s-U^ms-G^ms-T^e2s-A^ms-U^ms-T^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-11)HO-G^ms-T^e1s-A^ms-U^ms-T^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-G^ms-U^ms-T^e1s-C^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-CH₂CH₂OH
(I’’-12)HO-C^e1s-C^e1s-A^ms-U^ms-T^e1s-U^ms-G^ms-T^e1s-A^ms-U^ms-T^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(I’’-1),(I’’-2),(I’’-9),(I’’-10) である。

一般式（II’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(II’’-1)HO-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(II’’-2)HO-T^e2p-U^mp-C^e2p-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e2p-A^mp-T^e2p-CH₂CH₂OH
(II’’-3)HO-A^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-G^mp-T^e1p-T^e1p-C^mp-C^mp-C^e1p-A^mp-A^mp-T^e1p-U^mp-C^mp-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(II’’-4)HO-T^e1p-U^mp-C^e1p-C^mp-C^e1p-A^mp-A^mp-T^e1p-U^mp-C^mp-T^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e1p-A^mp-T^e1p-CH₂CH₂OH
(II’’-5)HO-A^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-G^ms-T^e2p-T^e2p-C^ms-C^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-T^e2p-U^ms-C^ms-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(II’’-6)HO-T^e2p-U^ms-C^e2p-C^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-T^e2p-U^ms-C^ms-T^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-A^e2p-A^ms-T^e2p-CH₂CH₂OH
(II’’-7)HO-A^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-G^ms-T^e1p-T^e1p-C^ms-C^ms-C^e1p-A^ms-A^ms-T^e1p-U^ms-C^ms-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(II’’-8)HO-T^e1p-U^ms-C^e1p-C^ms-C^e1p-A^ms-A^ms-T^e1p-U^ms-C^ms-T^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-A^e1p-A^ms-T^e1p-CH₂CH₂OH
(II’’-9)HO-A^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-C^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-T^e2s-U^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(II’’-10)HO-T^e2s-U^ms-C^e2s-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-T^e2s-U^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-A^e2s-A^ms-T^e2s-CH₂CH₂OH
(II’’-11)HO-A^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-G^ms-T^e1s-T^e1s-C^ms-C^ms-C^e1s-A^ms-A^ms-T^e1s-U^ms-C^ms-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(II’’-12)HO-T^e1s-U^ms-C^e1s-C^ms-C^e1s-A^ms-A^ms-T^e1s-U^ms-C^ms-T^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-A^e1s-A^ms-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(II’’-1),(II’’-2),(II’’-9),(II’’-10) である。

一般式（III’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(III’’-1)HO-G^mp-A^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(III’’-2)HO-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-A^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(III’’-3)HO-C^e2p-A^mp-T^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-A^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(III’’-4)HO-G^mp-A^e1p-A^mp-A^mp-A^mp-C^e1p-G^mp-C^e1p-C^e1p-G^mp-C^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-U^mp-U^mp-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(III’’-5)HO-G^mp-C^e1p-C^e1p-G^mp-C^e1p-C^mp-A^mp-T^e1p-U^mp-U^mp-C^e1p-U^mp-C^e1p-A^mp-A^mp-C^e1p-A^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(III’’-6)HO-C^e1p-A^mp-T^e1p-A^mp-A^mp-T^e1p-G^mp-A^mp-A^e1p-A^mp-A^mp-C^e1p-G^mp-C^mp-C^e1p-G^mp-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(III’’-7)HO-G^ms-A^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2p-G^ms-C^e2p-C^e2p-G^ms-C^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-U^ms-U^ms-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(III’’-8)HO-G^ms-C^e2p-C^e2p-G^ms-C^e2p-C^ms-A^ms-T^e2p-U^ms-U^ms-C^e2p-U^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-C^e2p-A^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(III’’-9)HO-C^e2p-A^ms-T^e2p-A^ms-A^ms-T^e2p-G^ms-A^ms-A^e2p-A^ms-A^ms-C^e2p-G^ms-C^ms-C^e2p-G^ms-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(III’’-10)HO-G^ms-A^e1p-A^ms-A^ms-A^ms-C^e1p-G^ms-C^e1p-C^e1p-G^ms-C^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-U^ms-U^ms-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(III’’-11)HO-G^ms-C^e1p-C^e1p-G^ms-C^e1p-C^ms-A^ms-T^e1p-U^ms-U^ms-C^e1p-U^ms-C^e1p-A^ms-A^ms-C^e1p-A^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(III’’-12)HO-C^e1p-A^ms-T^e1p-A^ms-A^ms-T^e1p-G^ms-A^ms-A^e1p-A^ms-A^ms-C^e1p-G^ms-C^ms-C^e1p-G^ms-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(III’’-13)HO-G^ms-A^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(III’’-14)HO-G^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-C^e2s-C^ms-A^ms-T^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-U^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-A^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(III’’-15)HO-C^e2s-A^ms-T^e2s-A^ms-A^ms-T^e2s-G^ms-A^ms-A^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(III’’-16)HO-G^ms-A^e1s-A^ms-A^ms-A^ms-C^e1s-G^ms-C^e1s-C^e1s-G^ms-C^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-U^ms-U^ms-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
(III’’-17)HO-G^ms-C^e1s-C^e1s-G^ms-C^e1s-C^ms-A^ms-T^e1s-U^ms-U^ms-C^e1s-U^ms-C^e1s-A^ms-A^ms-C^e1s-A^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
(III’’-18)HO-C^e1s-A^ms-T^e1s-A^ms-A^ms-T^e1s-G^ms-A^ms-A^e1s-A^ms-A^ms-C^e1s-G^ms-C^ms-C^e1s-G^ms-C^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(III’’-1),(III’’-2),(III’’-3), (III’’-13),(III’’-14),(III’’-15)
である。

一般式（IV’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(IV’’-1)HO-G^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-CH₂CH₂OH
(IV’’-2)HO-G^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-CH₂CH₂OH
(IV’’-3)HO-G^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-U^mp-G^mp-C^e1p-C^mp-C^mp-T^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-CH₂CH₂OH
(IV’’-4)HO-G^mp-C^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-U^mp-CH₂CH₂OH
(IV’’-5)HO-G^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-U^ms-G^ms-C^e2p-C^ms-C^ms-T^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-CH₂CH₂OH
(IV’’-6)HO-G^ms-C^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-U^ms-CH₂CH₂OH
(IV’’-7)HO-G^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-U^ms-G^ms-C^e1p-C^ms-C^ms-T^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-CH₂CH₂OH
(IV’’-8)HO-G^ms-C^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-U^ms-CH₂CH₂OH
(IV’’-9)HO-G^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-C^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-CH₂CH₂OH
(IV’’-10)HO-G^ms-C^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-U^ms-CH₂CH₂OH
(IV’’-11)HO-G^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-U^ms-G^ms-C^e1s-C^ms-C^ms-T^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-CH₂CH₂OH
(IV’’-12)HO-G^ms-C^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-U^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(IV’’-1),(IV’’-2),(IV’’-9),(IV’’-10) である。

一般式（V’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(V’’-1)HO-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OH
(V’’-2)HO-A^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e1p-G^mp-C^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e1p-C^e1p-A^mp-CH₂CH₂OH

(V’’-3)HO-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-A^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-A^ms-CH₂CH₂OH
(V’’-4)HO-A^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-A^e1p-G^ms-C^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1p-C^e1p-A^ms-CH₂CH₂OH
(V’’-5)HO-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-A^ms-CH₂CH₂OH
(V’’-6)HO-A^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-A^e1s-G^ms-C^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1s-C^e1s-A^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(V’’-1),(V’’-5)である。

一般式（VI’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(VI’’-1)HO-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-CH₂CH₂OH
(VI’’-2)HO-T^e2p-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(VI’’-3)HO-G^mp-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-C^e1p-U^mp-C^mp-T^e1p-C^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-C^e1p-T^e1p-C^mp-CH₂CH₂OH
(VI’’-4)HO-T^e1p-C^e1p-U^mp-U^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-C^mp-U^mp-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(VI’’-5)HO-G^ms-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-C^e2p-U^ms-C^ms-T^e2p-C^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-C^e2p-T^e2p-C^ms-CH₂CH₂OH
(VI’’-6)HO-T^e2p-C^e2p-U^ms-U^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-C^ms-U^ms-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(VI’’-7)HO-G^ms-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-C^e1p-U^ms-C^ms-T^e1p-C^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-C^e1p-T^e1p-C^ms-CH₂CH₂OH
(VI’’-8)HO-T^e1p-C^e1p-U^ms-U^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-C^ms-U^ms-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(VI’’-9)HO-G^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^ms-T^e2s-C^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-C^ms-A^ms-C^e2s-T^e2s-C^ms-CH₂CH₂OH
(VI’’-10)HO-T^e2s-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(VI’’-11)HO-G^ms-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-C^e1s-U^ms-C^ms-T^e1s-C^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-C^ms-A^ms-C^e1s-T^e1s-C^ms-CH₂CH₂OH
(VI’’-12)HO-T^e1s-C^e1s-U^ms-U^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-C^ms-U^ms-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(VI’’-1),(VI’’-2),(VI’’-9),(VI’’-10) である。

一般式（VII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(VII’’-1)HO-C^mp-T^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-A^e2p-A^mp-CH₂CH₂OH
(VII’’-2)HO-C^mp-T^e1p-A^mp-T^e1p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e1p-T^e1p-T^e1p-C^mp-T^e1p-T^e1p-C^mp-C^mp-A^mp-A^e1p-A^mp-CH₂CH₂OH
(VII’’-3)HO-C^ms-T^e2p-A^ms-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^ms-T^e2p-T^e2p-C^ms-C^ms-A^ms-A^e2p-A^ms-CH₂CH₂OH
(VII’’-4)HO-C^ms-T^e1p-A^ms-T^e1p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1p-T^e1p-T^e1p-C^ms-T^e1p-T^e1p-C^ms-C^ms-A^ms-A^e1p-A^ms-CH₂CH₂OH
(VII’’-5)HO-C^ms-T^e2s-A^ms-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-T^e2s-T^e2s-C^ms-T^e2s-T^e2s-C^ms-C^ms-A^ms-A^e2s-A^ms-CH₂CH₂OH
(VII’’-6)HO-C^ms-T^e1s-A^ms-T^e1s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e1s-T^e1s-T^e1s-C^ms-T^e1s-T^e1s-C^ms-C^ms-A^ms-A^e1s-A^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(VII’’-1),(VII’’-5)である。

一般式（VIII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(VIII’’-1)HO-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-T^e2p-A^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(VIII’’-2)HO-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-G^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-U^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(VIII’’-3)HO-A^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-C^mp-U^mp-T^e1p-U^mp-T^e1p-A^mp-C^mp-T^e1p-C^e1p-C^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(VIII’’-4)HO-C^e1p-C^e1p-A^mp-U^mp-T^e1p-G^mp-U^mp-T^e1p-U^mp-C^e1p-A^mp-U^mp-C^e1p-A^mp-G^mp-C^mp-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(VIII’’-5)HO-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-C^ms-U^ms-T^e2p-U^ms-T^e2p-A^ms-C^ms-T^e2p-C^e2p-C^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(VIII’’-6)HO-C^e2p-C^e2p-A^ms-U^ms-T^e2p-G^ms-U^ms-T^e2p-U^ms-C^e2p-A^ms-U^ms-C^e2p-A^ms-G^ms-C^ms-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(VIII’’-7)HO-A^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-C^ms-U^ms-T^e1p-U^ms-T^e1p-A^ms-C^ms-T^e1p-C^e1p-C^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(VIII’’-8)HO-C^e1p-C^e1p-A^ms-U^ms-T^e1p-G^ms-U^ms-T^e1p-U^ms-C^e1p-A^ms-U^ms-C^e1p-A^ms-G^ms-C^ms-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(VIII’’-9)HO-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-T^e2s-U^ms-T^e2s-A^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-C^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(VIII’’-10)HO-C^e2s-C^e2s-A^ms-U^ms-T^e2s-G^ms-U^ms-T^e2s-U^ms-C^e2s-A^ms-U^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(VIII’’-11)HO-A^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-C^ms-U^ms-T^e1s-U^ms-T^e1s-A^ms-C^ms-T^e1s-C^e1s-C^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
(VIII’’-12)HO-C^e1s-C^e1s-A^ms-U^ms-T^e1s-G^ms-U^ms-T^e1s-U^ms-C^e1s-A^ms-U^ms-C^e1s-A^ms-G^ms-C^ms-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(VIII’’-1),(VIII’’-2),(VIII’’-9),(VIII’’-10) である。

一般式（IX’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(IX’’-1)HO-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-2)Ph-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-3)HO-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-4)HO-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^e1p-G^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-5)Ph-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-6)HO-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-7)HO-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-8)Ph-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-9)HO-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(IX’’-10)HO-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^ms-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^e1p-G^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-11)Ph-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-12)HO-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^e1p-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(IX’’-13)HO-T^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-A^e2s-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^e2s-G^e2s-G^e2s-A^e2s-G^e2s-CH₂CH₂OH
(IX’’-14)Ph-T^e2s-G^e2s-T^e2s-G^e2s-T^e2s-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e2s-C^e2s-A^e2s-G^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(IX’’-15)HO-T^e2s-G^e2s-T^e2s-G^e2s-T^e2s-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e2s-C^e2s-A^e2s-G^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(IX’’-16)HO-T^e1s-A^e1s-A^e1s-C^e1s-A^e1s-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^e1s-G^e1s-G^e1s-A^e1s-G^e1s-CH₂CH₂OH
(IX’’-17)Ph-T^e1s-G^e1s-T^e1s-G^e1s-T^e1s-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e1s-C^e1s-A^e1s-G^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
(IX’’-18)HO-T^e1s-G^e1s-T^e1s-G^e1s-T^e1s-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e1s-C^e1s-A^e1s-G^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(IX’’-1),(IX’’-2),(IX’’-3), (IX’’-13),(IX’’-14),(IX’’-15)
である。

一般式（X’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(X’’-1)Ph-A^e2p-G^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-U^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(X’’-2)HO-A^e2p-G^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-U^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(X’’-3)Ph-A^e1p-G^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^mp-U^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(X’’-4)HO-A^e1p-G^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^mp-U^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(X’’-5)Ph-A^e2p-G^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(X’’-6)HO-A^e2p-G^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(X’’-7)Ph-A^e1p-G^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(X’’-8)HO-A^e1p-G^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(X’’-9)Ph-A^e2s-G^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e2s-G^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(X’’-10)HO-A^e2s-G^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e2s-G^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(X’’-11)Ph-A^e1s-G^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e1s-G^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(X’’-12)HO-A^e1s-G^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-G^ms-U^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^e1s-G^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(X’’-1),(X’’-2),(X’’-9),(X’-10) である。

一般式（XI’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XI’’-1)Ph-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XI’’-2)HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XI’’-3)Ph-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^mp-C^mp-A^mp-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XI’’-4)HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^mp-C^mp-A^mp-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XI’’-5)Ph-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XI’’-6)HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XI’’-7)Ph-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XI’’-8)HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e1p-G^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XI’’-9)Ph-A^e2s-G^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e2s-G^e2s-T^e2s-C^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(XI’’-10)HO-A^e2s-G^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e2s-G^e2s-T^e2s-C^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(XI’’-11)Ph-A^e1s-G^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e1s-G^e1s-T^e1s-C^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(XI’’-12)HO-A^e1s-G^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-C^ms-C^ms-A^ms-C^ms-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-U^ms-G^ms-T^e1s-G^e1s-T^e1s-C^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XI’’-1),(XI’’-2),(XI’’-9),(XI’’-10) である。

一般式（XII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XII’’-1)Ph-C^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-U^mp-U^mp-T^e2p-A^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-2)Ph-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-3)HO-C^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-U^mp-U^mp-T^e2p-A^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-4)HO-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-5)Ph-C^e1p-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-U^mp-U^mp-T^e1p-A^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-6)Ph-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-C^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-7)HO-C^e1p-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-U^mp-U^mp-T^e1p-A^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-8)HO-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-C^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-9)Ph-C^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e2p-A^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-10)Ph-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-11)HO-C^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e2p-A^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-12)HO-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XII’’-13)Ph-C^e1p-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e1p-A^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-14)Ph-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-15)HO-C^e1p-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e1p-A^e1p-T^e1p-A^e1p-A^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-16)HO-A^e1p-C^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e1p-T^e1p-G^e1p-T^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XII’’-17)Ph-C^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e2s-A^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(XII’’-18)Ph-A^e2s-C^e2s-C^e2s-C^e2s-A^e2s-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-G^e2s-T^e2s-G^e2s-CH₂CH₂OH
(XII’’-19)HO-C^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e2s-A^e2s-T^e2s-A^e2s-A^e2s-CH₂CH₂OH
(XII’’-20)HO-A^e2s-C^e2s-C^e2s-C^e2s-A^e2s-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-G^e2s-T^e2s-G^e2s-CH₂CH₂OH
(XII’’-21)Ph-C^e1s-A^e1s-C^e1s-C^e1s-C^e1s-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e1s-A^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(XII’’-22)Ph-A^e1s-C^e1s-C^e1s-C^e1s-A^e1s-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e1s-T^e1s-G^e1s-T^e1s-G^e1s-CH₂CH₂OH
(XII’’-23)HO-C^e1s-A^e1s-C^e1s-C^e1s-C^e1s-U^ms-C^ms-U^ms-G^ms-U^ms-G^ms-A^ms-U^ms-U^ms-U^ms-T^e1s-A^e1s-T^e1s-A^e1s-A^e1s-CH₂CH₂OH
(XII’’-24)HO-A^e1s-C^e1s-C^e1s-C^e1s-A^e1s-C^ms-C^ms-A^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^e1s-T^e1s-G^e1s-T^e1s-G^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XII’’-1),(XII’’-2),(XII’’-3),(XII’’-4),(XII’’-17),(XII’’-18),(XII’’-19),
(XII’’-20) である。

一般式（XIII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XIII’’-1)Ph-C^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-2)HO-C^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-3)Ph-C^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^mp-C^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-4)HO-C^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^mp-C^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-5)Ph-C^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-6)HO-C^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-7)Ph-C^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-8)HO-C^e1p-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^e1p-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIII’’-9)Ph-C^e2s-C^e2s-T^e2s-C^e2s-A^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-A^e2s-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XIII’’-10)HO-C^e2s-C^e2s-T^e2s-C^e2s-A^e2s-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-A^e2s-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XIII’’-11)Ph-C^e1s-C^e1s-T^e1s-C^e1s-A^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e1s-C^e1s-A^e1s-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(XIII’’-12)HO-C^e1s-C^e1s-T^e1s-C^e1s-A^e1s-A^ms-G^ms-G^ms-U^ms-C^ms-A^ms-C^ms-C^ms-C^ms-A^ms-C^e1s-C^e1s-A^e1s-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XIII’’-1),(XIII’’-2),(XIII’’-9),(XIII’’-10) である。

一般式（XIV’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XIV’’-1)Ph-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-A^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH

(XIV’’-2)HO-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-A^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-3)HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-G^mp-U^mp-C^mp-G^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^mp-G^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-4)Ph-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-A^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH

(XIV’’-5)HO-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-A^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-6)HO-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-G^mp-U^mp-C^mp-G^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^mp-G^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-7)Ph-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH

(XIV’’-8)HO-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-9)HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-G^ms-U^ms-C^ms-G^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^ms-G^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-10)Ph-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH

(XIV’’-11)HO-T^e1p-T^e1p-G^e1p-A^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e1p-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-12)HO-A^e1p-G^e1p-C^e1p-C^e1p-A^e1p-G^ms-U^ms-C^ms-G^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^ms-G^e1p-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XIV’’-13)Ph-T^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-T^e2s-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e2s-A^e2s-G^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH

(XIV’’-14)HO-T^e2s-T^e2s-G^e2s-A^e2s-T^e2s-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e2s-A^e2s-G^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XIV’’-15)HO-A^e2s-G^e2s-C^e2s-C^e2s-A^e2s-G^ms-U^ms-C^ms-G^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^ms-G^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(XIV’’-16)Ph-T^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-T^e1s-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e1s-A^e1s-G^e1s-C^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH

(XIV’’-17)HO-T^e1s-T^e1s-G^e1s-A^e1s-T^e1s-C^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^ms-A^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-A^e1s-A^e1s-G^e1s-C^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(XIV’’-18)HO-A^e1s-G^e1s-C^e1s-C^e1s-A^e1s-G^ms-U^ms-C^ms-G^ms-G^ms-U^ms-A^ms-A^ms-G^e1s-T^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XIV’’-1),(XIV’’-2),(XIV’’-3), (XIV’’-13),(XIV’’-14),(XIV’’-15)
である。

一般式（XV’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XV’’-1)HO-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-U^mp-U^mp-C^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-T^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-2)HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-3)HO-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(XV’’-4)HO-A^e2p-G^mp-T^e2p-U^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-5)HO-G^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-U^mp-U^mp-C^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-T^e1p-G^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-6)HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-G^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-7)HO-G^mp-G^mp-C^e1p-A^mp-T^e1p-T^e1p-U^mp-C^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-U^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-G^mp-A^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(XV’’-8)HO-A^e1p-G^mp-T^e1p-U^mp-T^e1p-G^mp-G^mp-A^e1p-G^mp-A^mp-T^e1p-G^mp-G^mp-C^e1p-A^e1p-G^mp-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-9)HO-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-U^ms-U^ms-C^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-T^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-10)HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-11)HO-G^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-T^e2p-U^ms-C^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-U^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-G^ms-A^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(XV’’-12)HO-A^e2p-G^ms-T^e2p-U^ms-T^e2p-G^ms-G^ms-A^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-G^ms-G^ms-C^e2p-A^e2p-G^ms-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OH
(XV’’-13)HO-G^e1p-G^e1p-C^e1p-A^e1p-T^e1p-U^ms-U^ms-C^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-T^e1p-G^e1p-G^e1p-A^e1p-G^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-14)HO-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-T^e1p-G^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^e1p-A^e1p-G^e1p-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-15)HO-G^ms-G^ms-C^e1p-A^ms-T^e1p-T^e1p-U^ms-C^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-U^ms-T^e1p-T^e1p-G^ms-G^ms-A^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(XV’’-16)HO-A^e1p-G^ms-T^e1p-U^ms-T^e1p-G^ms-G^ms-A^e1p-G^ms-A^ms-T^e1p-G^ms-G^ms-C^e1p-A^e1p-G^ms-T^e1p-T^e1p-CH₂CH₂OH
(XV’’-17)HO-G^e2s-G^e2s-C^e2s-A^e2s-T^e2s-U^ms-U^ms-C^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-T^e2s-G^e2s-G^e2s-A^e2s-G^e2s-CH₂CH₂OH
(XV’’-18)HO-A^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^e2s-A^e2s-G^e2s-T^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(XV’’-19)HO-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-T^e2s-U^ms-C^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-U^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(XV’’-20)HO-A^e2s-G^ms-T^e2s-U^ms-T^e2s-G^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OH
(XV’’-21)HO-G^e1s-G^e1s-C^e1s-A^e1s-T^e1s-U^ms-U^ms-C^ms-U^ms-A^ms-G^ms-U^ms-U^ms-T^e1s-G^e1s-G^e1s-A^e1s-G^e1s-CH₂CH₂OH
(XV’’-22)HO-A^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-T^e1s-G^ms-G^ms-A^ms-G^ms-A^ms-U^ms-G^ms-G^ms-C^e1s-A^e1s-G^e1s-T^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
(XV’’-23)HO-G^ms-G^ms-C^e1s-A^ms-T^e1s-T^e1s-U^ms-C^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-U^ms-T^e1s-T^e1s-G^ms-G^ms-A^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
(XV’’-24)HO-A^e1s-G^ms-T^e1s-U^ms-T^e1s-G^ms-G^ms-A^e1s-G^ms-A^ms-T^e1s-G^ms-G^ms-C^e1s-A^e1s-G^ms-T^e1s-T^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XV’’-1),(XV’’-2),(XV’’-3),(XV’’-4),(XV’’-17),(XV’’-18),(XV’’-19),
(XV’’-20) である。

一般式（XVI’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XVI’’-1)HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-T^e2p-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OH
(XVI’’-2)HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVI’’-3)HO-T^e1p-T^e1p-C^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-T^e1p-A^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-C^mp-A^mp-T^e1p-C^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-CH₂CH₂OH
(XVI’’-4)HO-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e1p-G^mp-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-G^mp-T^e1p-A^mp-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVI’’-5)HO-T^e2p-T^e2p-C^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-T^e2p-A^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-C^ms-A^ms-T^e2p-C^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-CH₂CH₂OH
(XVI’’-6)HO-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2p-G^ms-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^ms-T^e2p-A^ms-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVI’’-7)HO-T^e1p-T^e1p-C^ms-T^e1p-T^e1p-G^ms-T^e1p-A^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-C^ms-A^ms-T^e1p-C^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-CH₂CH₂OH
(XVI’’-8)HO-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1p-G^ms-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-T^e1p-G^ms-T^e1p-A^ms-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVI’’-9)HO-T^e2s-T^e2s-C^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-T^e2s-A^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-C^ms-A^ms-T^e2s-C^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-CH₂CH₂OH
(XVI’’-10)HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-G^ms-T^e2s-A^ms-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XVI’’-11)HO-T^e1s-T^e1s-C^ms-T^e1s-T^e1s-G^ms-T^e1s-A^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-C^ms-A^ms-T^e1s-C^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-CH₂CH₂OH
(XVI’’-12)HO-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1s-G^ms-T^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-T^e1s-G^ms-T^e1s-A^ms-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XVI’’-1),(XVI’’-2),(XVI’’-9),(XVI’’-10) である。

一般式（XVII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XVII’’-1)HO-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OH
(XVII’’-2)HO-C^e1p-C^e1p-U^mp-C^e1p-C^e1p-G^mp-G^mp-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e1p-G^mp-CH₂CH₂OH
(XVII’’-3)HO-C^e2p-C^e2p-U^ms-C^e2p-C^e2p-G^ms-G^ms-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2p-G^ms-CH₂CH₂OH
(XVII’’-4)HO-C^e1p-C^e1p-U^ms-C^e1p-C^e1p-G^ms-G^ms-T^e1p-T^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1p-G^ms-CH₂CH₂OH
(XVII’’-5)HO-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-G^ms-T^e2s-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e2s-G^ms-CH₂CH₂OH
(XVII’’-6)HO-C^e1s-C^e1s-U^ms-C^e1s-C^e1s-G^ms-G^ms-T^e1s-T^e1s-C^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-A^ms-G^ms-G^ms-T^e1s-G^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XVII’’-1),(XVII’’-5)である。

一般式（XVIII’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XVIII’’-1)HO-T^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-2)HO-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-3)HO-T^e1p-A^mp-A^mp-G^mp-A^mp-C^e1p-C^e1p-T^e1p-G^mp-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-U^mp-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-4)HO-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-U^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-C^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-5)HO-T^e2p-A^ms-A^ms-G^ms-A^ms-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-U^ms-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-6)HO-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-U^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-C^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-7)HO-T^e1p-A^ms-A^ms-G^ms-A^ms-C^e1p-C^e1p-T^e1p-G^ms-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-U^ms-T^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-8)HO-C^e1p-T^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-U^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-C^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-9)HO-T^e2s-A^ms-A^ms-G^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-10)HO-C^e2s-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-C^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-11)HO-T^e1s-A^ms-A^ms-G^ms-A^ms-C^e1s-C^e1s-T^e1s-G^ms-C^e1s-T^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-U^ms-T^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
(XVIII’’-12)HO-C^e1s-T^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-U^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-C^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XVIII’’-1),(XVIII’’-2),(XVIII’’-9),(XVIII’’-10)
である。

一般式（XIX’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XIX’’-1)HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(XIX’’-2)HO-T^e1p-T^e1p-C^mp-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-T^e1p-G^mp-T^e1p-T^e1p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OH
(XIX’’-3)HO-T^e2p-T^e2p-C^ms-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-T^e2p-G^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(XIX’’-4)HO-T^e1p-T^e1p-C^ms-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-T^e1p-T^e1p-G^ms-T^e1p-G^ms-T^e1p-T^e1p-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(XIX’’-5)HO-T^e2s-T^e2s-C^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-T^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
(XIX’’-6)HO-T^e1s-T^e1s-C^ms-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-T^e1s-T^e1s-G^ms-T^e1s-G^ms-T^e1s-T^e1s-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XIX’’-1),(XIX’’-5)である。

一般式（XX’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XX’’-1)HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OH
(XX’’-2)HO-T^e1p-T^e1p-C^mp-C^mp-T^e1p-T^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-T^e1p-U^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-C^e1p-A^mp-CH₂CH₂OH
(XX’’-3)HO-T^e2p-T^e2p-C^ms-C^ms-T^e2p-T^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-U^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-C^e2p-A^ms-CH₂CH₂OH
(XX’’-4)HO-T^e1p-T^e1p-C^ms-C^ms-T^e1p-T^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-T^e1p-U^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-C^e1p-A^ms-CH₂CH₂OH
(XX’’-5)HO-T^e2s-T^e2s-C^ms-C^ms-T^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-CH₂CH₂OH
(XX’’-6)HO-T^e1s-T^e1s-C^ms-C^ms-T^e1s-T^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-T^e1s-U^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-C^e1s-A^ms-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XX’’-1),(XX’’-5)である。

一般式（XXI’’）で表される化合物として好適なものを以下に例示する。

(XXI’’-1)HO-G^mp-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-C^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XXI’’-2)HO-G^mp-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^mp-U^mp-T^e1p-C^e1p-C^mp-U^mp-T^e1p-A^mp-G^mp-C^e1p-U^mp-T^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XXI’’-3)HO-G^ms-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^ms-U^ms-T^e2p-C^e2p-C^ms-U^ms-T^e2p-A^ms-G^ms-C^e2p-U^ms-T^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OH
(XXI’’-4)HO-G^ms-C^e1p-T^e1p-T^e1p-C^ms-U^ms-T^e1p-C^e1p-C^ms-U^ms-T^e1p-A^ms-G^ms-C^e1p-U^ms-T^e1p-C^e1p-C^e1p-CH₂CH₂OH
(XXI’’-5)HO-G^ms-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-T^e2s-C^e2s-C^ms-U^ms-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-T^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OH
(XXI’’-6)HO-G^ms-C^e1s-T^e1s-T^e1s-C^ms-U^ms-T^e1s-C^e1s-C^ms-U^ms-T^e1s-A^ms-G^ms-C^e1s-U^ms-T^e1s-C^e1s-C^e1s-CH₂CH₂OH
さらに好適な化合物は(XXI’’-1),(XXI’’-5)である。

なお、本明細書において、A^e1p、G^e1p、C^e1p、T^e1p、A^e2p、G^e2p、C^e2p、T^e2p、A^mp、G^mp、C^mp、U^mp、A^e1s、G^e1s、C^e1s、T^e1s、A^e2s、G^e2s、C^e2s、T^e2s、A^ms、G^ms、C^ms、U^ms、Phは、下記に示す構造を有する基である。

本明細書において、「薬理学上許容されるその塩」とは、本発明のオリゴヌクレオチド（例えば、配列番号１〜６、１０〜２２、３０〜７８、８７または８８のいずれかの塩基配列を有するオリゴヌクレオチド）または一般式（Ｉ）、（I’)〜（VII’）、（I”)〜(XXI”)で表される化合物の塩をいい、そのような塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩などの金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジル−フェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩などのアミン塩；弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン原子化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩などの無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマール酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩などの有機酸塩；グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩などを挙げることができる。これらの塩は、公知の方法で製造することができる。

なお、一般式（Ｉ）、（I’)〜（VII’）、（I”)〜(XXI”)で表される化合物は、水和物としても存在することができ、そのような水和物も本発明に包含される。

本発明のオリゴヌクレオチドおよび一般式（Ｉ）、（I’)〜（VII’）、（I”)〜(XXI”)で表される化合物（以下、「本発明の化合物」という）、ならびに薬理学上許容されるそれらの塩は、筋ジストロフィーの治療に用いる医薬として有効である。

本発明の化合物は、市販の合成機（例えば、パーキンエルマー社のホスホロアミダイド法によるモデル３９２）などを用いて、文献（Nucleic Acids Research, 12, 4539 (1984))に記載の方法に準じて合成することができる。その際に用いられるホスホロアミダイト試薬は、天然型のヌクレオシド及び2'-O-メチルヌクレオシド（すなわち、2'-O-メチルグアノシン、2'-O-メチルアデノシン、2'-O-メチルシトシン、2'-O-メチルウリジン）については、市販の試薬を用いることができる。アルキル基の炭素数が２〜６個の2'-O-アルキルグアノシン、アデノシン、シトシンおよびウリジンについては、以下の通りである。

2'-O-アミノエチルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、文献（Blommers et al. Biochemistry (1998), 37, 17714-17725.）に従って合成できる。

2'-O-プロピルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、文献（Lesnik,E.A. et al. Biochemistry (1993), 32, 7832-7838.）に従って合成できる。

2'-O-アリルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、市販の試薬を用いることができる。

2'-O-メトキシエチルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、特許（US6261840）または、文献（Martin, P. Helv. Chim.
Acta. (1995) 78, 486-504.に従って合成できる。

2'-O-ブチルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、文献（Lesnik,E.A. et al. Biochemistry (1993), 32, 7832-7838.）に従って合成できる。

2'-O-ペンチルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、文献（Lesnik,E.A. et al. Biochemistry (1993), 32, 7832-7838.）に従って合成できる。

2'-O-プロパルギルグアノシン、アデノシン、シトシン、ウリジンは、市販の試薬を用いることができる。

2'-O,4'-C-メチレングアノシン、アデノシン、5-メチルシトシンおよびチミジンについては、WO99/14226に記載の方法に従って、アルキレン基の炭素数が２〜５個の2'-O,
4'-C-アルキレングアノシン、アデノシン、5-メチルシトシンおよびチミジンについては、WO00/47599に記載の方法に従って製造することができる。

リン酸基をチオエート化する場合は、硫黄のほかテトラエチルチウラムジスルフィド（ＴＥＴＤ、アプライドバイオシステムズ社）、Beaucage試薬（Glen Research社）などの３価のリン酸に反応してチオエートを形成する試薬を用い、文献（Tetrahedron Letters, 32, 3005(1991)、J. Am. Chem. Soc., 112, 1253(1990)）記載の方法に準じてチオエート誘導体を得ることができる。

合成機で用いるコントロールドポアグラス（CPG）としては、修飾されたCPG（特開平７−８７９８２の実施例１２ｂに記載）を用いることにより、3'末端に2-ヒドロキシエチルリン酸基が結合したオリゴヌクレオチドを合成できる。また、3'-amino-Modifier C3 CPG, 3'-amino-Modifier C7 CPG, Glyceryl CPG, (Glen Research), 3'-specer C3 SynBase CPG 1000, 3'-specer C9 SynBase CPG 1000（link technologies）を使えば、3'末端にヒドロキシアルキルリン酸基、または、アミノアルキルリン酸基が結合したオリゴヌクレオチドを合成できる。

本発明の化合物および薬理学上許容されるその塩は、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９、４１、４５、４６、４４、５０．５５、５１または５３のスキッピング効果を有する。また、本発明の一般式（Ｉ）、（I’)〜（VII’）、（I”)〜(XXI”)で表される化合物および薬理学上許容されるその塩は、ＲＮＡに対する結合力が高く、ヌクレアーゼに対する耐性が高い。従って、本発明の化合物および薬理学上許容されるその塩は、筋ジストロフィーを治療するための医薬として有用である。

本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩を筋ジストロフィーの治療剤として使用する場合には、本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩若しくはエステルを、それ自体あるいは適宜の薬理学上許容される賦形剤、希釈剤などと混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤などにより経口的に、あるいは、注射剤、坐剤、貼付剤若しくは外用剤などにより非経口的に投与することができる。

これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バイレショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムにような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩などの無機系賦形剤など）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩：無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；上記澱粉誘導体など）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、前記賦形剤と同様の化合物など）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類など）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤など）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；ソルビン酸など）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される甘味料、酸味料、香料など）、希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造される。

本発明の治療剤は、好ましくは、0.05〜５μmoles／ｍｌの本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩、0.02〜10％ｗ／ｖの炭水化物又は多価アルコール及び0.01〜0.4％ｗ／ｖの薬理学上許容される界面活性剤を含有する。本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩の含有量の更に好ましい範囲は、0.1〜１μmoles／ｍｌである。

上記炭水化物としては、単糖類及び／又は２糖類が特に好ましい。これら炭水化物及び多価アルコールの例としては、グルコース、ガラクトース、マンノース、ラクトース、マルトース、マンニトール及びソルビトールが挙げられる。これらは、単独で用いても、併用してもよい。

また、界面活性剤の好ましい例としては、ポリオキシエチレンソルビタンモノ〜トリ−エステル、アルキルフェニルポリオキシエチレン、ナトリウムタウロコラート、ナトリウムコラート、及び多価アルコールエステルが挙げられる。このうち特に好ましいのは、ポリオキシエチレンソルビタンモノ〜トリ−エステルであり、ここにおいてエステルとして特に好ましいのは、オレエート、ラウレート、ステアレート及びパルミテートである。これらは単独で用いても、併用してもよい。

また、本発明の治療剤は、更に好ましくは、0.03〜0.09Ｍの薬理学上許容される中性塩、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム及び／又は塩化カルシウムを含有する。

また、本発明の治療剤は、更に好ましくは、0.002〜0.05Ｍの薬理学上許容される緩衝剤を含有することができる。好ましい緩衝剤の例としては、クエン酸ナトリウム、ナトリウムグリシネート、リン酸ナトリウム、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンが挙げられる。これらの緩衝剤は、単独で用いても、併用してもよい。

さらに、上記の治療剤は、溶液状態で供給してもよい。しかし、ある期間保存する必要がある場合等のために、アンチセンスオリゴヌクレオチドを安定化して治療効果の低下を防止する目的で通常は凍結乾燥しておくことが好ましく、その場合は用時に溶解液（注射用蒸留水など）で再構成（reconstruction）して、即ち投与される液体状態にして用いればよい。従って、本発明の治療剤は、各成分が所定の濃度範囲になるよう溶解液で再構成して使用するための、凍結乾燥された状態のものも包含する。凍結乾燥物の溶解性を促進する目的で、アルブミン、グリシン等のアミノ酸を更に含有させておいてもよい。

本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩をヒトに投与する場合には、例えば、成人１日あたり約０．１〜１００mg/kg（体重）、好ましくは１〜５０mg/kg（体重）の投与量で、１回または数回に分けて経口投与または静注するとよいが、その投与量や投与回数は、疾患の種類、症状、年齢、投与方法などにより適宜変更しうる。

ＤＭＤ患者への本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩の投与は、例えば、以下のようにして行うことができる。すなわち、本発明の化合物または薬理学上許容されるその塩を当業者に周知の方法で製造し、これを常法により滅菌処理し、例えば1200μｇ／ｍｌの注射用溶液を調製する。この溶液を、患者静脈内にアンチセンスオリゴヌクレオチドの投与量が体重１ｋｇ当たり例えば20ｍｇとなるように、例えば輸液の形で点滴投与する。投与は、例えば２週間の間隔で４回繰り返し、その後も、筋生検組織におけるジストロフィンタンパク質の発現、血清クレアチンキナーゼ値、臨床症状を指標とした治療効果の確認をしながら、適宜この治療を繰り返す。治療効果があり明らかな副作用が見られない限り、治療を継続し、原則として生涯投与が行われる。

本明細書は、本願の優先権の基礎である日本国特許出願、すなわち、特願2002-340857号及び特願2003-204381号の明細書および／または図面に記載される内容を包含する。

以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明を説明するためのものであって、本発明の範囲を限定するものではない。

（実施例1）
HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成 (AO1)
核酸自動合成機（パーキンエルマー社製 ABI model 394 DNA/RNA synthesizer）を用い、40 nmolスケールで行った。各合成サイクルにおける溶媒、試薬、ホスホロアミダイトの濃度は天然オリゴヌクレオチド合成の場合と同じであり、溶媒、試薬、2'-O-メチルヌクレオシドのホスホロアミダイト(アデノシン体product No. 27-1822-41, グアノシン体product No. 27-1826-41, シチジン体product No. 27-1823-02, ウリジン体product No. 27-1825-42)はアマシャムファルマシア製のものを用いた。非天然型のホスホロアミダイトは特開２０００−２９７０９７の実施例14(5'-O-ジメトキシトリチル-2'-O,4'-C-エチレン-6-N-ベンゾイルアデノシン-3'-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例27 (5'-O-ジメトキシトリチル-2'-O,4'-C-エチレン-2-N-イソブチリルグアノシン-3'-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例22（5'-O-ジメトキシトリチル-2'-O,4'-C-エチレン-4-N-ベンゾイル-5-メチルシチジン-3'-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、実施例9（5'-O-ジメトキシトリチル-2'-O,4'-C-エチレン-5-メチルウリジン-3'-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、の化合物を用いた。固相担体として、修飾されたコントロールポアグラス（CPG）（特開平７−８７９８２の実施例１２ｂに記載）を用い、表記の化合物を合成した。但し、アミダイト体の縮合に要する時間は、15分とした。

目的配列を有する保護されたオリゴヌクレオチド類縁体を濃アンモニア水で処理することによってオリゴマーを支持体から切り出すとともに、リン原子上の保護基シアノエチル基と核酸塩基上の保護基をはずした。溶媒を減圧下留去し、残った残渣を逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、 6.06分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(1 0min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると9.61分に溶出された。（0.393 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：10628.04、測定値：10626.86）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2571-2607に相補的な配列である。

（実施例２）
HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO14）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例２の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45%(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.64分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(1 0min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると4.58分に溶出された。（0.806 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5281.60、測定値：5281.40）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2578-2592に相補的な配列である。

（実施例３）
HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO15）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→ 45 %(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.47分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.38分に溶出された。(15.05 A₂₆₀ units)（λmax(H₂O) =259 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7609.08、測定値：7609.43）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2571-2592に相補的な配列である。

（実施例4）
HO-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^mp-G^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO16）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例4の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→ 55 %(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.23分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.34分に溶出された。（6.13 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259.4 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6968.69、測定値：6969.14）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2573-2592に相補的な配列である。

（実施例5）
HO-A^mp-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO18）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.39分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.22分に溶出された。（6.88 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6623.48、測定値：6623.68）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2578-2596に相補的な配列である。

（実施例6）
HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO19）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例6の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.10分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.07分に溶出された。（6.98 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：8300.57、測定値：8300.14）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2578-2601に相補的な配列である。

（実施例7）
HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO25）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例7の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、4.71分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.75分に溶出された。（5.26 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6787.68、測定値：6786.90）。

（実施例8）
HO-A^ms-G^e2s-C^e2s-T^e2s-G^e2s-A^ms-T^e2s-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2s-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO50）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を1μmolスケールのプログラム（核酸自動合成機（パーキンエルマー社製 ABI model 394 DNA/RNA synthesizer）に付属している）を使って合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素―H₂Oで酸化するステップの代わりに、0.02 M Xanthan hydride/アセトニトリル-ピリジン（9:1混合溶液）で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 55% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、10.57分に溶出する分画を集めた。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると7.38分に溶出された。（49.06 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6928.74、測定値：6928.73）。

（実施例9）
HO-A^ms-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^ms-T^e2p-C^ms-U^ms-G^ms-C^ms-U^ms-G^ms-G^e2p-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO51）
実施例８の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を1μmolスケールのプログラムを使って合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 60% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.20分に溶出する分画を集めた。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると4.48分に溶出された。（30.78 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6768.08、測定値：6768.06）。

（実施例10）
HO-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO52）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 60% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.32分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：25%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.51分に溶出された。（1.67 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6691.60、測定値：6691.37）。

（実施例11）
HO-A^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO53）
実施例８の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を1μmolスケールのプログラムを使って合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 50% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、10.59分に溶出する分画を集めた。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.61分に溶出された。（36.63 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6996.86、測定値：6996.80）。

（実施例12）
HO-A^ms-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-G^ms-C^e2p-A^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO54）
実施例８の化合物と同様に目的配列を有する実施例5の化合物を1μmolスケールのプログラムを使って合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 60% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.02分に溶出する分画を集めた。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると4.51分に溶出された。（44.20 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6820.13、測定値：6820.12）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号 2578-2596に相補的な配列である。

（実施例１３）
HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO17）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例13の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→ 45 %(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、8.32分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→65%(1 0min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.14分に溶出された。（5.91 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6280.24、測定値：6279.98）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号2575-2592に相補的な配列である。

（実施例１４）
HO-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-U^e2p-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO24）
実施例１の化合物と同様に目的配列を有する実施例14の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 55%(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.80分に溶出する分画を集めた。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→65%(1 0min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.89分に溶出された。（11.30 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5369.71、測定値：5369.20）。

（実施例１５）
HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^mp-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^mp-U^mp-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成 (AO20)（配列番号１０）
核酸自動合成機（パーキンエルマー社製 ABI model 394 DNA/RNA synthesizer）を用い、40 nmolDNAプログラムで行った。各合成サイクルにおける溶媒、試薬、ホスホロアミダイトの濃度は天然オリゴヌクレオチド合成の場合と同じであり、溶媒、試薬、2’-O-Meヌクレオシドのホスホロアミダイト(アデノシン体product No. 27-1822-41, グアノシン体product No. 27-1826-41, シチジン体product No. 27-1823-02, ウリジン体product No. 27-1825-42)はアマシャムファルマシア製のものを用いた。非天然型のホスホロアミダイトは特開２０００−２９７０９７の実施例２８(5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-6-N-ベンゾイルアデノシン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例４１ (5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-N-イソブチリルグアノシン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例３６（5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-4-N-ベンゾイル-5-メチルシチジン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、実施例２３（5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-5-メチルウリジン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、の化合物を用いた。固相担体として、修飾されたコントロールポアグラス（CPG）（特開平７−８７９８２の実施例１２ｂに記載）約0.25μmolを用い、表記の化合物を合成した。但し、アミダイト体の縮合に要する時間は、15分とした。

目的配列を有する保護されたオリゴヌクレオチド類縁体を濃アンモニア水で処理することによってオリゴマーを支持体から切り出すとともに、リン原子上の保護基シアノエチル基と核酸塩基上の保護基をはずした。溶媒を減圧下留去し、残った残渣を逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 55%(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、 6.29分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（0.473 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：10%→ 65%(1 0min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.62分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7980.34）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6133-6155に相補的な配列である。

（実施例１６）
HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-G^mp-A^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO26）（配列番号１０）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例１６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→60%(10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、9.76分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（7.93 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 70%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.03に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：8094.48、実測値：8093.74）。

（実施例１７）
HO-A^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成
（AO55）（配列番号１１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例１７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→38 %(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、9.00分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(9.50 A₂₆₀ units)（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75 mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH 6.8), 1.5 M KBr, gradient:B液 10→40％(10 min, linear geadient); 60℃; 2ml/min)で分析すると6.14分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6350.31、実測値：6350.07）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6125-6142に相補的な配列である。

（実施例１８）
HO-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO56）（配列番号１２）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例１８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→38 %(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.44分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(11.15 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.38分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6254.21、実測値：6254.15）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6136-6153に相補的な配列である。

（実施例１９） HO-G^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO57）（配列番号１３）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例１９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→38% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、8.06分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(9.60 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) 258 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.73分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6328.29、実測値：6327.91）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6144-6161に相補的な配列である。

（実施例２０） HO-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO76）（配列番号１２）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.30分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（13.64 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.67分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6312.34、実測値：6312.06）。

（実施例２１） HO-T^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OHの合成（AO77）（配列番号１２）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２１の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.81分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（5.26 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると10.0分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6456.94、実測値：6456.59）。

（実施例２２） HO-T^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-CH₂CH₂OHの合成（AO78）（配列番号１２）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２２の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.75分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（15.04 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると10.2分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6601.53、実測値：6601.11）。

（実施例２３） HO-G^mp-T^e2p-G^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO79）（配列番号１３）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.95分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（11.73 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.52分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6344.33、実測値：6344.28）。

（実施例２４） HO-G^ms-T^e2p-G^ms-C^e2p-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-T^e2p-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO80）（配列番号１３）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２４の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.55分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(15.27 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.71分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6488.93、実測値：6489.03）。

（実施例２５） HO-G^ms-T^e2s-G^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-A^ms-G^ms-T^e2s-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO81）（配列番号１３）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２５の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.10分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（17.01 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると9.12分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6633.53、実測値：6633.51）。

（実施例２６） HO-G^e2p-C^e2p-C^e2p-G^e2p-C^e2p-U^mp-G^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^e2p-A^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO33）（配列番号１４）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.36分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（12.70 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→ 60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.92分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5250.59、実測値：5250.61）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6696-6710に相補的な配列である。

（実施例２７） HO-C^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO85）（配列番号１５）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.32分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（7.93 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.63分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6263.34、実測値：6263.40）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6691-6708に相補的な配列である。

（実施例２８） HO-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO86）（配列番号１６）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.10分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.01 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.27分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6304.35、実測値：6304.47）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6699-6716に相補的な配列である。

（実施例２９） HO-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO87）（配列番号１７）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例２９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.63分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（8.65 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.06分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6331.33、実測値：6331.14）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6710-6727に相補的な配列である。

（実施例３０） HO-C^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-T^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO88）（配列番号１５）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３０の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.57分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（12.02 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→60％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると7.11分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6552.54、実測値：6553.12）。

（実施例３１） HO-G^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO2）（配列番号１８）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３１の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.13分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.91 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：10%→ 50%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると9.95分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6859.54、実測値：6858.95）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6973-6992に相補的な配列である。

（実施例３２） HO-C^mp-U^mp-U^mp-U^mp-U^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-U^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO23）（配列番号１９）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３２の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.60分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.56 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→ 65%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると9.31分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7496.97、実測値：7496.53）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6965-6986に相補的な配列である。

（実施例３３） HO-C^e2p-T^e2p-G^e2p-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO27）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→55% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.76分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（6.29 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =265 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→ 65%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.27分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5160.54、実測値：5159.90）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6921-6935に相補的な配列である。

（実施例３４） HO-G^e2p-T^e2p-T^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-U^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^mp-C^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO28）（配列番号２２）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３４の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.04分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（5.83 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→ 65%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.16分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6808.57、実測値：6809.21）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6921-6940に相補的な配列である。

（実施例３５） HO-C^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-G^mp-C^mp-U^mp-C^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO29）（配列番号１９）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.34分に溶出する分画を集めた。（1.83 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）
溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→ 65%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.45分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7501.00、実測値：7500.93）。

（実施例３６） HO-T^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-C^mp-A^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO48）（配列番号２０）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.55分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（19.88 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→ 60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.72分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6291.22、実測値：6290.99）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6953-6970に相補的な配列である。

（実施例３７） HO-C^e2s-T^e2s-G^e2s-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^ms-U^ms-C^ms-C^e2s-A^e2s-A^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO89）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３７の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.56分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（5.42 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =267 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→60％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.10分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5401.54、実測値：5401.12）。

（実施例３８） HO-C^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO90）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→38% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.05分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（11.86 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =266 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液5→25％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると8.50分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5150.55、実測値：5150.69）。

（実施例３９） HO-C^e2s-U^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO91）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例３９の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.21分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.77 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =266 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→60％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.12分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5391.55、実測値：5391.76）。

（実施例４０） HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO92）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例４０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→38% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.48分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.64 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =266 nm）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液5→25％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると5.71分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5150.55、実測値：5150.62）。

（実施例４１） HO-C^e2s-T^e2s-G^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-A^ms-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO93）（配列番号２１）
実施例１５の化合物と同様に目的配列を有する実施例４１の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1v/v混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.22分に溶出する分画を集めた。（12.77 A₂₆₀
units）（λmax(H₂O) =267 nm）
溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→60％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.42分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：5391.55、実測値：5391.64）。

（参考例１） hAON4の合成
エキソン４６をスキッピングさせるオリゴヌクレオチドとして知られる、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）のhAON4 (FAM-CUG CUU CCU CCA ACC（配列番号２３）、すべて2'-O-メチルヌクレオチドでホスホロチオエート結合になっている)を同文献に従って合成した。

なお、FAMは以下の構造を有する蛍光団である。

（参考例２） hAON6の合成
エキソン４６をスキッピングさせるオリゴヌクレオチドとして知られる、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）のhAON6 (FAM-GUU AUC UGC UUC CUC CAA CC（配列番号２４）、すべて2'-O-メチルヌクレオチドでホスホロチオエート結合になっている)を同文献に従って合成した。

（参考例３） hAON8の合成
エキソン４６をスキッピングさせるオリゴヌクレオチドとして知られる、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）のhAON8 (FAM-GCU UUU CUU UUA GUU GCU GC（配列番号２５）、すべて2'-O-メチルヌクレオチドでホスホロチオエート結合になっている)を同文献に従って合成した。

（実施例４２）
HO-G^mp-A^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成 (AO100)
核酸自動合成機（パーキンエルマー社製 ABI model 394 DNA/RNA synthesizer）を用い、40 nmolスケールで行った。各合成サイクルにおける溶媒、試薬、ホスホロアミダイトの濃度は天然オリゴヌクレオチド合成の場合と同じであり、溶媒、試薬、2’-O-Meヌクレオシドのホスホロアミダイト(アデノシン体product No. 27-1822-41, グアノシン体product No.
27-1826-41, シチジン体product No. 27-1823-02, ウリジン体product No. 27-1825-42)はアマシャムファルマシア製のものを用いた。非天然型のホスホロアミダイトは特開２０００−２９７０９７の実施例５５(5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-6-N-ベンゾイルアデノシン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例６８ (5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-N-イソブチリルグアノシン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト)、実施例６３（5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-4-N-ベンゾイル-5-メチルシチジン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、実施例５０（5’-O-ジメトキシトリチル-2’-O,4’-C-エチレン-5-メチルウリジン-3’-O-(2-シアノエチル N,N-ジイソプロピル)ホスホロアミダイト）、の化合物を用いた。固相担体として、修飾されたコントロールポアグラス（CPG）（特開平７−８７９８２の実施例１２ｂに記載）を用い、表記の化合物を合成した。但し、アミダイト体の縮合に要する時間は、15分とした。

目的配列を有する保護されたオリゴヌクレオチド類縁体を濃アンモニア水で処理することによってオリゴマーを支持体から切り出すとともに、リン原子上の保護基シアノエチル基と核酸塩基上の保護基をはずした。溶媒を減圧下留去し、残った残渣を逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45%(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、 6.55分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（1.40 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) = 264 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100 mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1 M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.40分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6246.28、測定値：6245.68）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6555-6572に相補的な配列である。

（実施例４３）
HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-U^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO102）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45%(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.76分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（14.2 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.42分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6262.27、測定値：6261.87）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6591-6608に相補的な配列である。

（実施例４４）
HO-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-A^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO103）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４４の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45%(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、8.12分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（0.204 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.84分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6288.27、測定値：6288.16）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6609-6626に相補的な配列である。

（実施例４５）
HO-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-U^mp-C^e2p-U^mp-U^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO104）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10 %→ 45 %(8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.46分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(3.73 A₂₆₀ units)（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.20分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6242.19、測定値：6241.47）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6627-6644に相補的な配列である。

（実施例４５）
HO-G^mp-T^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-U^mp-T^e2p-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO105）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.11分に溶出する分画を集めた。

溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た(14.8 A₂₆₀ units)（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.04分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6239.23、測定値：6238.90）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6650-6667に相補的な配列である。

（実施例４７）
HO-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO106）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.51分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（6.97 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.22分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6198.22、測定値：6197.87）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6644-6661に相補的な配列である。

（実施例４８）
HO-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-A^mp-T^e2p-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO108）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.74分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（4.91 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.94分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6159.18、測定値：6159.35）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7447-7464に相補的な配列である。

（実施例４９）
HO-A^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-C^e2p-A^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO109）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例４９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.72分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.30 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.53分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6221.27、測定値：6220.43）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7465-7482に相補的な配列である。

（実施例５０）
HO-T^e2p-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-A^mp-A^e2p-A^mp-C^e2p-G^mp-G^mp-T^e2p-U^mp-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO110）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.18分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.92 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =258 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.66分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6289.26、測定値：6288.99）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7483-7500に相補的な配列である。

（実施例５１）
HO-G^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-G^mp-C^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO111）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５１の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.91分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.48 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると4.81分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6245.24、測定値：6244.86）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7501-7518に相補的な配列である。

（実施例５２）
HO-A^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO112）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５２の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.00分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（0.200 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =253 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると4.33分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6365.37、測定値：6365.99）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7519-7536に相補的な配列である。

（実施例５３）
HO-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO113）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.22分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（4.96 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると4.96分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6317.31、測定値：6317.06）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7534-7551に相補的な配列である。

（実施例５４）
HO-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO114）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５４の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.13分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.02 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =267 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.89分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6188.23、測定値：6187.79）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8275-8292に相補的な配列である。

（実施例５５）
HO-T^e2p-C^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO115）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.08分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.68 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.85分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6197.24、測定値：6196.74）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8284-8301に相補的な配列である。

（実施例５６）
HO-T^e2p-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-C^e2p-U^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO116）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.02分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（13.40 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.55分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6303.28、測定値：6302.90）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8302-8319に相補的な配列である。

（実施例５７）
HO-G^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-C^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO118）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.69分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（8.16 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =261 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.69分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6255.23、測定値：6254.64）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8356-8373に相補的な配列である。

（実施例５８）
HO-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO119）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.62分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（8.06 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.72分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6358.32、測定値：6357.91）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8374-8391に相補的な配列である。

（実施例５９）
HO-T^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-C^e2p-G^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO120）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例５９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.14分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（0.459 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.09分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6253.26、測定値：6253.06）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8392-8409に相補的な配列である。

（実施例６０）
HO-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-T^e2p-A^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO122）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.13分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（7.93 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.55分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6152.14、測定値：6151.48）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8428-8445に相補的な配列である。

（実施例６１）
HO-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-G^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-U^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO123）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６１の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.71分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.66 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.69分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6175.18、測定値：6174.65）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8441-8458に相補的な配列である。

（実施例６２）
HO-G^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-U^mp-C^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-A^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO124）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６２の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.59分に溶出する分画を集めた。（12.70 A₂₆₀ units）
溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.13分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6222.25、測定値：6222.24）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6549-6566に相補的な配列である。

（実施例６３）
HO-C^e2p-A^mp-T^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-A^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-G^mp-C^mp-C^e2p-G^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO125）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６３の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.68分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（11.74 A₂₆₀ units）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.41分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6292.36、測定値：6292.55）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6561-6578に相補的な配列である。

（実施例６４）
HO-T^e2p-U^mp-C^e2p-C^mp-C^e2p-A^mp-A^mp-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-A^e2p-A^mp-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO126）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６４の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.91分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（13.31 A₂₆₀ units）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.25分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6208.22、測定値：6208.15）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6638-6655に相補的な配列である。

（実施例６５）
HO-C^e2p-C^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-U^mp-G^mp-T^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO127）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.49分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（11.38 A₂₆₀ units）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.24分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6240.22、測定値：6239.82）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号6656-6673に相補的な配列である。

（実施例６６）
HO-G^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO128）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.61分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（1.11 A₂₆₀ units）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.59分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6310.27、測定値：6310.33）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7510-7527に相補的な配列である。

（実施例６７）
HO-C^mp-T^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-A^e2p-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO129）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.83分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.21 A₂₆₀ units）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(8min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.70分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6209.21、測定値：6209.06）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号 8293-8310に相補的な配列である。

(EXON51)
（実施例６８）
Ph-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO3）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６８の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.24分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（1.21 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.79分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6240.22、測定値：6239.82）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7565-7584に相補的な配列である。

（実施例６９）
Ph-A^e2p-G^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-U^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO4）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例６９の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.23分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.67 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.45分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7153.77、測定値：7152.95）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7569-7588に相補的な配列である。

（実施例７０）
Ph-A^e2p-G^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-C^mp-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-U^mp-G^mp-T^e2p-G^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO5）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７０の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、4.71分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（0.836A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.56分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7127.78、測定値：7127.27）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7578-7597に相補的な配列である。

（実施例７１）
Ph-T^e2p-T^e2p-G^e2p-A^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-A^mp-G^mp-C^mp-A^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-A^e2p-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO6）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７１の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.79分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.04 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =258 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.81分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7187.88、測定値：7187.41）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7698-7717に相補的な配列である。

（実施例７２）
Ph-C^e2p-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-U^mp-G^mp-A^mp-U^mp-U^mp-U^mp-T^e2p-A^e2p-T^e2p-A^e2p-A^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO8）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７２の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 13% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.20分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（2.64 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.07分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7014.69、測定値：7014.45）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7719-7738に相補的な配列である。

（実施例７３）
Ph-A^e2p-C^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-C^mp-C^mp-A^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-U^mp-C^e2p-T^e2p-G^e2p-T^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO9）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７３の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.74分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.08 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =265 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.20分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6986.72、測定値：6986.81）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7728-7747に相補的な配列である。

（実施例７４）
Ph-C^e2p-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^e2p-A^mp-G^mp-G^mp-U^mp-C^mp-A^mp-C^mp-C^mp-C^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO10）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７４の化合物を合成した。ただし、5’-末端側にフェニルリン酸を導入するために、最後の縮合にPhenyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite (Hotoda, H. et al. Nucleosides & Nucleotides 15, 531-538, (1996))を用いた。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.62分に溶出する分画を集めた。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.31 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =266 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：5%→ 15%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.46分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：7037.82、測定値：7036.73）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7738-7757に相補的な配列である。

（実施例７５）
HO-T^e2p-A^e2p-A^e2p-C^e2p-A^e2p-G^mp-U^mp-C^mp-U^mp-G^mp-A^mp-G^mp-U^mp-A^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO37）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.64分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（17.9 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =257 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると9.03分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6344.26、測定値：6343.66）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7554-7571に相補的な配列である。

（実施例７６）
HO-G^e2p-G^e2p-C^e2p-A^e2p-T^e2p-U^mp-U^mp-C^mp-U^mp-A^mp-G^mp-U^mp-U^mp-T^e2p-G^e2p-G^e2p-A^e2p-G^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO39）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.82分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（17.5 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.51分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6289.17、測定値：6289.10）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7612-7629に相補的な配列である。

（実施例７７）
HO-A^e2p-G^e2p-C^e2p-C^e2p-A^e2p-G^mp-U^mp-C^mp-G^mp-G^mp-U^mp-A^mp-A^mp-G^e2p-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO43）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (10 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.76分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（6.57 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =258 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.90分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6313.28、測定値：6313.15）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7684-7701に相補的な配列である。

（実施例７８）
HO-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-A^mp-G^mp-A^mp-U^mp-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^e2p-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO58）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 38% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.62分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.7 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =258 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると4.80分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6313.28、測定値：6313.15）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7603-7620に相補的な配列である。

(EXON53)
（実施例７９）
HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-U^mp-U^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO64）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例７９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.06分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.08 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =263 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.62分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6229.23、測定値：6229.27）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7907-7924に相補的な配列である。

（実施例８０）
HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-A^mp-T^e2p-C^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO65）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.16分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（7.19 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =264 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.98分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6188.22、測定値：6288.69）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7925-7942に相補的な配列である。

（実施例８１）
HO-C^e2p-C^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-G^mp-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO66）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８１の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.01分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.7 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.80分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6335.32、測定値：6334.97）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7943-7960に相補的な配列である。

（実施例８２）
HO-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-A^mp-U^mp-T^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO67）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８２の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.36分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（13.8 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =260 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると6.70分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6252.27、測定値：6252.37）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7961-7978に相補的な配列である。

（実施例８３）
HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO69）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例42の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.10分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（8.12 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =264 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.02分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6226.27、測定値：6226.10）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7997-8014に相補的な配列である。

（実施例８４）
HO-T^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-A^mp-C^e2p-C^e2p-T^e2p-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO70）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８４の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.27分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（12.2 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.57分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6289.29、測定値：6289.34）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8015-8032に相補的な配列である。

（実施例８５）
HO-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-C^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-C^mp-C^e2p-T^e2p-G^mp-U^mp-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO71）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８５の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.65分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.6 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→80%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると5.68分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6274.27、測定値：6274.42）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8033-8050に相補的な配列である。

（実施例８６）
HO-C^e2p-T^e2p-C^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-G^mp-A^mp-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-A^mp-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO72）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８６の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 46% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.09分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.1 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =264 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：20%→60%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.33分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6249.31、測定値：6249.21）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8051-8068に相補的な配列である。

（実施例８７）
HO-C^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-A^mp-G^mp-G^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-C^e2p-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-A^mp-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO95）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８７の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.22分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.6 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =259 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.31分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6347.33、測定値：6347.50）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7934-7951に相補的な配列である。

（実施例８８）
HO-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-T^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-A^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO96）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８８の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.09分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（12.8 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =262 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.60分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6307.31、測定値：6307.34）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号7988-8005に相補的な配列である。

（実施例８９）
HO-C^e2p-T^e2p-C^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-T^e2p-U^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-C^mp-C^mp-T^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO97）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例８９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.74分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（10.7 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =265 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると8.00分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6203.23、測定値：6203.08）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8006-8023に相補的な配列である。

（実施例９０）
HO-G^mp-C^e2p-T^e2p-T^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-C^e2p-C^mp-U^mp-T^e2p-A^mp-G^mp-C^e2p-U^mp-T^e2p-C^e2p-C^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO98）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９０の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、5.35分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.81 A₂₆₀ units）（λmax(H₂O) =265 nm）。本化合物は逆相HPLC（カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：25％アセトニトリル、0.1M TEAA B%：15%→100%(10min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）で分析すると7.06分に溶出された。化合物は、負イオンESI質量分析により、同定した（計算値：6180.19、測定値：6180.27）。

本化合物の塩基配列は、dystrophin cDNA（Gene Bank accession No. NM 004006.1）のヌクレオチド番号8002-8019に相補的な配列である。

（実施例９１）
HO-G^mp-G^mp-C^e2p-A^mp-T^e2p-T^e2p-U^mp-C^e2p-T^e2p-A^mp-G^mp-U^mp-T^e2p-T^e2p-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-CH₂CH₂OHの合成（AO131）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９１の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.27分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（1.80 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液15→60％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると4.89分に溶出された。

（実施例９２）
HO-G^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-T^e2s-U^ms-C^e2s-T^e2s-A^ms-G^ms-U^ms-T^e2s-T^e2s-G^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-CH₂CH₂OHの合成（AO132）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９２の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.47分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（15.1 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると8.46分に溶出された。

（実施例９３）
HO-G^ms-C^e2s-T^e2s-T^e2s-C^ms-U^ms-T^e2s-C^e2s-C^ms-U^ms-T^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-U^ms-T^e2s-C^e2s-C^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO133）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９３の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.65分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（15.1 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.47分に溶出された。

（実施例９４）
HO-G^ms-A^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-C^e2s-G^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-T^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO134）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９４の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.51分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（6.65 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると7.46分に溶出された。

（実施例９５）
HO-A^ms-C^e2s-C^e2s-G^ms-C^ms-C^e2s-T^e2s-U^ms-C^ms-C^e2s-A^ms-C^ms-T^e2s-C^e2s-A^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-CH₂CH₂OHの合成（AO135）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９５の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.87分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.06 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.92分に溶出された。

（実施例９６）
HO-G^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^e2s-U^ms-C^ms-T^e2s-C^ms-G^ms-C^e2s-T^e2s-C^ms-A^ms-C^e2s-T^e2s-C^ms-CH₂CH₂OHの合成（AO136）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９６の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.24分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（11.2 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.66分に溶出された。

（実施例９７）
HO-T^e2s-C^e2s-U^ms-U^ms-C^e2s-C^e2s-A^ms-A^ms-A^ms-G^ms-C^e2s-A^ms-G^ms-C^e2s-C^ms-U^ms-C^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO137）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９７の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.40分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（9.46 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.82分に溶出された。

（実施例９８）
HO-A^e2s-G^ms-T^e2s-U^ms-T^e2s-G^ms-G^ms-A^e2s-G^ms-A^ms-T^e2s-G^ms-G^ms-C^e2s-A^e2s-G^ms-T^e2s-T^e2s-CH₂CH₂OHの合成（AO139）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９８の化合物を合成した。但し、ホスホロチオエート結合を有する部分は、ヨウ素-水で酸化するステップの代わりに、0.02Mキサンタンヒドリド/アセトニトリル-ピリジン( 9:1混合溶液)で、15分処理することにより、硫化した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、7.08分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（12.9 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液20→80％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると6.92分に溶出された。

（実施例９９）
HO-A^e2p-G^mp-T^e2p-U^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-A^e2p-G^mp-A^mp-T^e2p-G^mp-G^mp-C^e2p-A^e2p-G^mp-T^e2p-T^e2p-CH₂CH₂OHの合成（AO140）
実施例４２の化合物と同様に目的配列を有する実施例９９の化合物を合成した。脱保護後、逆相ＨＰＬＣ（島津製作所製LC−10VP、カラム（Merck, Chromolith Performance RP-18e (4.6×100mm)）、A溶液：5%アセトニトリル、0.1M酢酸トリエチルアミン水溶液(TEAA), pH 7.0、B溶液：アセトニトリル、B%：10%→ 45% (8 min, linear gradient)；60℃；2 ml/min；254 nm）にて精製し、6.47分に溶出する分画を集めた。溶媒を減圧留去した後、80％酢酸水を加え20分放置し、DMTr基を除去した。溶媒留去後、水0.5 mLに溶解しUltrafree-MC(ミリポア製、product No. UFC4 0HV 25)でろ過し、溶媒留去後目的化合物を得た（3.54 A₂₆₀ units）。本化合物はイオン交換HPLC(カラムTosoh TSK-gel DEAE-5PW(7.5×75mm));A液：20%アセトニトリル、B液:20%アセトニトリル67mMリン酸バッファー(pH6.8), 1.5M KBr, gradient:B液10→50％(10min, linear geadient); 40℃; 2ml/min)で分析すると5.54分に溶出された。

（試験例１）アンチセンスENAによるエクソンスキッピング誘導能解析法
筋芽細胞初代培養系作製
以下のようにして、筋芽細胞の初代培養系を作成した。

１．デュシェンヌ型筋ジストロフィー患者の大腿直筋より採取した筋組織を細切し、PBSによって２回洗浄した。

２．１の筋組織をDifco Bacto^TM tripton 250によって37℃で30分間処理することにより、酵素的に遊離細胞を得た。

３．２の遊離細胞をDMEM（20%FBSを含む）によって２回洗浄した。

４．３の細胞をDMEM（20%FBS及び4% ultroser Gを含む）に浮遊させた。

５．４の浮遊細胞をメッシュ（Becton Dekisonのcell strainer 35-2360）にて遊離細胞のみ回収した。

６．５で回収した細胞をゲラチンコートしたディッシュに播いた。

７．細胞を37℃５% CO₂ in air中にて培養した。

分化誘導
以下のようにして筋細胞の分化を誘導した。

１．上記の培養細胞を６穴プレート（ゼラチンコート）に播き、コンフルエントになった後に、DMEM（2%ウマ血清(HS)を含む）にメディウム交換した。

２．４日間培養した後、実施例で製造した化合物（ENA）を後述のようにトランスフェクションした。

ENAトランスフェクション
以下のようにして、実施例で製造した化合物（ENA）を筋芽細胞にトランスフェクションした。

１．Opti-MEM （GIBCO-BRL）100μlに、実施例で製造した化合物（ミリQで10μg/20μlとしたもの）200 pmolを溶解した。

２．１の溶液へ6μlのplus reagent（GIBCO-BRL）を加え、15分間室温で放置した。

３．別のチューブでOpti-MEM 100μlに8μl Lipofectamine（GIBCO-BRL）を溶解した。

４．２の処理後、処理液に３を加えさらに15分間室温に放置した。

５．分化誘導後４日目の筋芽細胞をPBSにて１回洗浄した後、Opti-MEM 800μlを加えた。

６．４の処理後、処理液を５に加えた。

７．６の細胞を37℃５% CO₂ in air中にて３時間培養した後、DMEM (6%HSを含む) 500μlを各ウエルに加えた。

８．さらに培養を継続した。

RNA抽出
以下のようにしてＲＮＡの抽出を行った。

１．ＥＮＡをトランスフェクションした細胞を２日間培養した後、PBSにて１回洗浄し、ISOGEN (ニッホ゜ンシ゛ーン) 500μlを細胞に添加した。

２．５分間室温に放置した後、ウエル内のISOGENをチューブに回収した。

３．ISOGEN (ニッホ゜ンシ゛ーン)のプロトコールに従ってRNAを抽出した。

４．最終的にDEPW 20 μlにRNAを溶解した。

逆転写反応
以下のようにして逆転写反応を行った。

１．RNA 2μgにDEPW（ジエチルピロカーボネートで処理した滅菌水）を加え、6μlとした。

２．１の溶液へrandom hexmer （Invitrogen 3μg/μlを20倍希釈したもの）2μlを加えた。

３．65℃で10分間加熱した。

４．氷上で２分間冷却した。

５．上記の反応液に、
MMLV-reverse transcriptase（Invitrogen 200U/μl）1μl、
Human placenta ribonuclease inhibitor（Takara 40U/μl）1μl、
DTT（MMLV-reverse transcriptaseに添付）1μl、
バッファー（MMLV-reverse transcriptaseに添付）4μl、
dNTPs（Takara Ex Taqに添付）5μl
を加えた。

６．37℃に１時間保温し、その後95℃で５分間加熱した。

７．反応後は-80℃で保存した。

PCR反応
以下のようにしてＰＣＲ反応を行った。

１．下記の成分を混和後、94℃で4分間加熱した。

逆転写反応産物3μl
フォワードプライマー(10pmol/μl) 1μl
リバースプライマー(10pmol/μl) 1μl
dNTP（TAKARA Ex Taqに添付） 2μl
バッファー（TAKARA Ex Taqに添付） 2μl
Ex Taq (TAKARA) 0.1 μl
滅菌水 11μl
２．94℃4分の処理後に、94℃1分・60℃1分・72℃３分の処理を35サイクル行った。

３．72℃で7分間加熱した。

なお、ＰＣＲ反応に用いたフォワードプライマーとリバースプライマーの塩基配列は以下の通りである。

フォワードプライマー: GCA TGC TCA AGA GGA ACT TCC (exon 17)（配列番号８）
リバースプライマー: TAG CAA CTG GCA GAA TTC GAT (exon 20) （配列番号９）
３．ＰＣＲ反応の反応産物を２％アガロースゲル電気泳動によって解析した。

泳動したゲルをエチジウムブロミドで染色し、得られたエキソン19がスキップしたバンド（A）と、得られたエキソン19がスキップしなかったバンド（B）をゲル撮影装置 ATTO社、Printgraph、型番号AE-6911FXFD（機種名、型番、社製）を用いて可視化し、ATTO
densitograph ver.4.1 for the Macintoshによって定量した。得られた測定値をA/（A+B）x 100の式を用いて計算し、スキッピング効率（%）を求めた。

５．スキッピングを起こしたバンドを切り出し、PCR産物をpT7 Blue-T vector（Novagen）にサブクローニングし、Thermo Sequenqse TM II dye terminator cycle sequencing kit (Amersham Pharmacia Biotec)を用い、ABI PRISM 310 Genetic analyzer（アプライドバイオシステムズ）によってシークエンス反応を行って、塩基配列を確認した。反応手順は添付マニュアルに従った。

[結果]
図１および表１に示すように、実施例１の化合物は、実施例１と同じ塩基配列を有する文献記載（Y. Takeshima et al. Brain & Development (2001) 23, 788-790）の31マー-ホスホロチオエートオリゴヌクレオチド（S-oligo）と比較して効率よい、エキソン19のスキッピングがみられた。また、図２、３および表２、３に示すように、実施例２−１４の化合物も、S-oligoと比較して、効率の良いスキッピングを示した。

表１

オリゴヌクレオチドスキッピング(%)
S-oligo 2
ＡＯ１実施例１ 80

表２

オリゴヌクレオチドスキッピング(%)
AO1 実施例１８８
AO14 実施例２２９
AO15 実施例３３
AO16 実施例４４
AO18 実施例５９２
AO19 実施例６５
AO25 実施例７８３
AO17 実施例１３３９
AO24 実施例１４１４

表３

オリゴヌクレオチドスキッピング（％）
AO18 実施例５９０
AO50 実施例８５３
AO51 実施例９５５
AO52 実施例１０９７
AO53 実施例１１５５
AO54 実施例１２９１

（試験例２）アンチセンスENAによるエクソンスキッピング誘導能解析法
筋芽細胞初代培養系作製
以下のようにして、筋芽細胞の初代培養系を作成した。

２．１の筋組織をDifco Bacto^TM tripton 250（PBSによって５％溶液としたもの
）によって37℃で30分間処理することにより、酵素的に遊離細胞を得た。

７．細胞を37℃５% CO₂ in air中にて培養した。

分化誘導
以下のようにして筋細胞の分化を誘導した。

６．４の処理後、処理液を５に加えた。

８．さらに培養を継続した。

RNA抽出
以下のようにしてＲＮＡの抽出を行った。

４．最終的にDEPW 20 μlにRNAを溶解した。

逆転写反応
以下のようにして逆転写反応を行った。

３．65℃で10分間加熱した。

４．氷上で２分間冷却した。

６．37℃に１時間保温し、その後95℃で５分間加熱した。

７．反応後は-80℃で保存した。

PCR反応
以下のようにしてＰＣＲ反応を行った。

１．下記の成分を混和後、94℃で4分間加熱した。

３．72℃で7分間加熱した。

なお、エキソン４１のスキッピングを検出するためのＰＣＲ反応に用いたフォワードプライマーとリバースプライマーの塩基配列は以下の通りである。

フォワードプライマー: 5'-GGT ATC AGT ACA AGA GGC AGG CTG-3'(exon 40)（配列番号２６）
リバースプライマー: 5'-CAC TTC TAA TAG GGC TTG TG-3'(exon 42) （配列番号２７）
また、エキソン４５、４６のスキッピングを検出するためのＰＣＲ反応に用いたフォワードプライマーとリバースプライマーの塩基配列は以下の通りである。

フォワードプライマー: 5'-GCT GAA CAG TTT CTC AGA AAG ACA CAA-3'
(exon 44)（配列番号２８）
リバースプライマー: 5'-TCC ACT GGA GAT TTG TCT GC-3' (exon 47) （配列番号２９）
４．ＰＣＲ反応の反応産物を２％アガロースゲル電気泳動によって解析した。

泳動したゲルをエチジウムブロミドで染色し、得られたエキソンがスキップしたバンド（A）と、得られたエキソンがスキップしなかったバンド（B）をゲル撮影装置 ATTO社、Printgraph、型番号AE-6911FXFD（機種名、型番、社製）を用いて可視化し、ATTO
densitograph ver.4.1 for the Macintoshによって定量した。得られた測定値をA/（A+B）x 100の式を用いて計算し、スキッピング効率（%）を求めた。

[結果]
図４及び５にエキソン４１のスキッピングの結果を示した。実施例1５から２５の化合物でエキソン４１のスキッピングが生じた。

図６にエキソン４５のスキッピングの結果を示した。実施例２６から２９の化合物でエキソン４５のスキッピングが生じた。

図７，８及び９にエキソン４６のスキッピングの結果を示した。実施例３１から３６の化合物でエキソン４５のスキッピングが生じた。また、同じ塩基配列を持つ、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）の参考例１と比較して、実施例３３では、効率よいエキソン４６のスキッピングが生じた。同じ塩基配列を持つ、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）の参考例２と比較して、実施例３４でも、効率よいエキソン４６のスキッピングが生じた。また、同じ塩基配列を持つ、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）の参考例２と比較して、実施例３４でも、効率よいエキソン４６のスキッピングが生じた。さらに、同じ塩基配列を持つ、文献記載（van Deutekom, J.C.T. et al. (2001) Hum. Mol. Genet. 10, 1547-1554.）の参考例３と比較して、実施例３１でも、効率よいエキソン４６のスキッピングが生じた。

図２２にエキソン４６のスキッピングの結果を示した。実施例３３、３７から４１の化合物でエキソン４６のスキッピングが生じた。

（試験例３）アンチセンスENAによるエクソンスキッピング誘導能解析法
筋芽細胞初代培養系作製
以下のようにして、筋芽細胞の初代培養系を作成した。

７．細胞を37℃５% CO₂ in air中にて培養した。

分化誘導
以下のようにして筋細胞の分化を誘導した。

６．４の処理後、処理液を５に加えた。

８．さらに培養を継続した。

RNA抽出
以下のようにしてＲＮＡの抽出を行った。

４．最終的にDEPW 20 μlにRNAを溶解した。

逆転写反応
以下のようにして逆転写反応を行った。

３．65℃で10分間加熱した。

４．氷上で２分間冷却した。

６．37℃に１時間保温し、その後95℃で５分間加熱した。

７．反応後は-80℃で保存した。

PCR反応
以下のようにしてＰＣＲ反応を行った。

１．下記の成分を混和後、94℃で4分間加熱した。

３．72℃で7分間加熱した。

なお、エキソン４４，５０，５１、５３，５５のスキッピングを検出するためのＰＣＲ反応に用いたフォワードプライマーとリバースプライマーの塩基配列は以下の通りである。

エキソン44：
フォワード；5'-TAGTCTACAACAAAGCTCAGGT-3'（エクソン43）（配列番号７９）
リバース；5'-CTTCCCCAGTTGCATTCAAT-3'（エクソン45）（配列番号８０）
エキソン50，51：
フォワード；5'-CAAGGAGAAATTGAAGCTCAA-3'（エクソン48）（配列番号８１）
リバース；5'-CGATCCGTAATGATTGTTCTAGC-3'（エクソン52）（配列番号８２）
エキソン53：
フォワード；5'-TGGACAGAACTTACCGACTGG-3'（エクソン51）（配列番号８３）
リバース； 5'-GGCGGAGGTCTTTGGCCAAC-3' (エクソン54) （配列番号８４）
エキソン55：
フォワード；5'-AAGGATTCAACACAATGGCTGG-3'（エクソン53）（配列番号８５）
リバース；5'-GTAACAGGACTGCATCATCG-3'（エクソン56）（配列番号８６）
３．ＰＣＲ反応の反応産物を２％アガロースゲル電気泳動によって解析した。

[結果]
図１０、１１に、A0100, AO102-106, AO124-127の化合物のエキソン44スキッピングの例を示す。図に示すように、これらの化合物を用いた場合、エキソン44のスキッピングがみられた。

図１２、１３に、A0108-113, AO128の化合物のエキソン50スキッピングの例を示す。図１３では、化合物が40 pmol/mLになるような条件でアッセイを行った。図に示すように、これらの化合物を用いた場合、エキソン50のスキッピングがみられた。

図１４，１５，１６及び１７に、A03-6, AO8-10, AO37, AO39, AO43, AO58の化合物のエキソン51スキッピングの例を示す。図に示すように、これらの化合物を用いた場合、エキソン51のスキッピングがみられた。

図１８、１９に、A064-67、AO69-72、AO95-98の化合物のエキソン53スキッピングの例を示す。図に示すように、これらの化合物を用いた場合、エキソン53のスキッピングがみられた。

図２０、２１に、A0114-116、AO118-120、AO122, AO123, AO129の化合物のエキソン44スキッピングの例を示す。図２１では、化合物が100 pmol/mLになるような条件でアッセイを行った。図に示すように、これらの化合物を用いた場合、エキソン44のスキッピングがみられた。

（製剤例１）
下記の処方に従って必要量の基剤成分を混合して溶解し、これに実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩を溶解させ、所定液量とし、ポアサイズ0.22μｍのメンブランフィルターにより濾過して、静脈内投与用製剤とする。

実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩・・500ｍｇ
塩化ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・8.6ｇ
塩化カリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.3ｇ
塩化カルシウム・・・・・・・・・・・・・・・・・0.33ｇ
注射用蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・全量 1000ｍｌ
（製剤例２）
下記の処方に従って必要量の基剤成分を混合して溶解し、これに実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩を溶解させ、所定液量とし、ポアサイズ15ｎｍのフィルター（PLANOVE 15：旭化成）により濾過して、静脈内投与用製剤とする。

実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩・・100ｍｇ
塩化ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・8.3ｇ
塩化カリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.3ｇ
塩化カルシウム・・・・・・・・・・・・・・・・・0.33ｇ
リン酸水素ナトリウム・12水塩・・・・・・・・・・1.8ｇ
１Ｎ塩酸・・・・・・・・・・・・・・・・・適量（ｐＨ7.4）
注射用蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・全量 1000ｍｌ
（製剤例３）
下記の処方に従って必要量の基剤成分を混合して溶解し、これに実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩を溶解させ、所定液量とし、ポアサイズ35ｎｍのフィルター（PLANOVE 35：旭化成）により濾過して、静脈内投与用製剤とする。

実施例１〜９９のいずれかの化合物またはその塩・・100ｍｇ
塩化ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・8.3ｇ
塩化カリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.3ｇ
塩化カルシウム・・・・・・・・・・・・・・・・・0.33ｇ
グルコース・・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.4ｇ
リン酸水素ナトリウム・12水塩・・・・・・・・・・1.8ｇ
１Ｎ塩酸・・・・・・・・・・・・・・・・・適量（ｐＨ7.4）
注射用蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・全量 1000ｍｌ
本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。

本発明の化合物および薬理学上許容されるその塩は、ジストロフィン遺伝子のエクソン１９、４１、４５、４６、４４、５０、５５、５１または５３のスキッピング効果を有し、筋ジストロフィーを治療するための医薬として有用である。

配列番号１は、実施例１で製造したオリゴヌクレオチド（AO1）の塩基配列を示す。
配列番号２は、実施例２及び１４で製造したオリゴヌクレオチド（AO14及びAO24）の塩基配列を示す。
配列番号３は、実施例３で製造したオリゴヌクレオチド（AO15）の塩基配列を示す。
配列番号４は、実施例５で製造したオリゴヌクレオチド（AO18）及び実施例７で製造したオリゴヌクレオチド（AO25）の塩基配列を示す。
配列番号５は、実施例６で製造したオリゴヌクレオチド（AO19）の塩基配列を示す。
配列番号６は、実施例４で製造したオリゴヌクレオチド（AO16）の塩基配列を示す。
配列番号７は、実施例１３で製造したオリゴヌクレオチド（AO17）の塩基配列を示す。
配列番号８は、試験例１で使用したフォワードプライマーの塩基配列を示す。
配列番号９は、試験例１で使用したリバースプライマーの塩基配列を示す。
配列番号１０は、実施例１５及び１６で製造したオリゴヌクレオチド（AO20,26）の塩基配列を示す。
配列番号１１は、実施例１７で製造したオリゴヌクレオチド（AO55）の塩基配列を示す。
配列番号１２は、実施例１８、２０、２１及び２２で製造したオリゴヌクレオチド（AO56,76,77,78）の塩基配列を示す。
配列番号１３は、実施例１９、２３、２４及び２５で製造したオリゴヌクレオチド（AO57,79,80,81）及び実施例２１で製造したオリゴヌクレオチド（AO25）の塩基配列を示す。
配列番号１４は、実施例２６で製造したオリゴヌクレオチド（AO33）の塩基配列を示す。
配列番号１５は、実施例２７及び３０で製造したオリゴヌクレオチド（AO85,88）の塩基配列を示す。
配列番号１６は、実施例２８で製造したオリゴヌクレオチド（AO86）の塩基配列を示す。
配列番号１７は、実施例２９で製造したオリゴヌクレオチド（AO87）の塩基配列を示す。
配列番号１８は、実施例３１で製造したオリゴヌクレオチド（AO2）の塩基配列を示す。
配列番号１９は、実施例３２及び３５で製造したオリゴヌクレオチド（AO23,29）の塩基配列を示す。
配列番号２０は、実施例３６で製造したオリゴヌクレオチド（AO48）の塩基配列を示す。
配列番号２１は、実施例３３、３７、３８、３９、４０及び４１で製造したオリゴヌクレオチド（AO27,89,90,91,92,93）の塩基配列を示す。
配列番号２２は、実施例３４で製造したオリゴヌクレオチド（AO28）の塩基配列を示す。
配列番号２３は、参考例１で製造したオリゴヌクレオチドの塩基配列を示す。
配列番号２４は、参考例２で製造したオリゴヌクレオチドの塩基配列を示す。
配列番号２５は、参考例３で製造したオリゴヌクレオチドの塩基配列を示す。
配列番号２６は、試験例２で使用したフォワードプライマー（エキソン４１のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号２７は、試験例２で使用したリバースプライマー（エキソン４１のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号２８は、試験例２で使用したフォワードプライマー（エキソン４５及び４６のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号２９は、試験例２で使用したリバースプライマー（エキソン４５及び４６のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号３０は、実施例４２及び９４で製造したオリゴヌクレオチド（AO100及びAO134）の塩基配列を示す。
配列番号３１は、実施例４３で製造したオリゴヌクレオチド（AO102）の塩基配列を示す。
配列番号３２は、実施例４４で製造したオリゴヌクレオチド（AO103）の塩基配列を示す。
配列番号３３は、実施例４５で製造したオリゴヌクレオチド（AO104）の塩基配列を示す。
配列番号３４は、実施例４６で製造したオリゴヌクレオチド（AO105）の塩基配列を示す。
配列番号３５は、実施例４７で製造したオリゴヌクレオチド（AO106）の塩基配列を示す。
配列番号３６は、実施例６２で製造したオリゴヌクレオチド（AO124）の塩基配列を示す。
配列番号３７は、実施例６３で製造したオリゴヌクレオチド（AO125）の塩基配列を示す。
配列番号３８は、実施例６４で製造したオリゴヌクレオチド（AO126）の塩基配列を示す。
配列番号３９は、実施例６５で製造したオリゴヌクレオチド（AO127）の塩基配列を示す。
配列番号４０は、実施例４８で製造したオリゴヌクレオチド（AO108）の塩基配列を示す。
配列番号４１は、実施例４９及び９５で製造したオリゴヌクレオチド（AO109及びAO135）の塩基配列を示す。
配列番号４２は、実施例５０で製造したオリゴヌクレオチド（AO110）の塩基配列を示す。
配列番号４３は、実施例５１で製造したオリゴヌクレオチド（AO111）の塩基配列を示す。
配列番号４４は、実施例５２で製造したオリゴヌクレオチド（AO112）の塩基配列を示す。
配列番号４５は、実施例５３で製造したオリゴヌクレオチド（AO113）の塩基配列を示す。
配列番号４６は、実施例６６で製造したオリゴヌクレオチド（AO128）の塩基配列を示す。
配列番号４７は、実施例５４及び９６で製造したオリゴヌクレオチド（AO114及びAO136）の塩基配列を示す。
配列番号４８は、実施例５５及び９７で製造したオリゴヌクレオチド（AO115及びAO137）の塩基配列を示す。
配列番号４９は、実施例５６で製造したオリゴヌクレオチド（AO116）の塩基配列を示す。
配列番号５０は、実施例５７で製造したオリゴヌクレオチド（AO118）の塩基配列を示す。
配列番号５１は、実施例５８で製造したオリゴヌクレオチド（AO119）の塩基配列を示す。
配列番号５２は、実施例５９で製造したオリゴヌクレオチド（AO120）の塩基配列を示す。
配列番号５３は、実施例６０で製造したオリゴヌクレオチド（AO122）の塩基配列を示す。
配列番号５４は、実施例６１で製造したオリゴヌクレオチド（AO123）の塩基配列を示す。
配列番号５５は、実施例６７で製造したオリゴヌクレオチド（AO129）の塩基配列を示す。
配列番号５６は、実施例６８で製造したオリゴヌクレオチド（AO3）の塩基配列を示す。
配列番号５７は、実施例６９で製造したオリゴヌクレオチド（AO4）の塩基配列を示す。
配列番号５８は、実施例７０で製造したオリゴヌクレオチド（AO5）の塩基配列を示す。
配列番号５９は、実施例７１で製造したオリゴヌクレオチド（AO6）の塩基配列を示す。
配列番号６０は、実施例７２で製造したオリゴヌクレオチド（AO8）の塩基配列を示す。
配列番号６１は、実施例７３で製造したオリゴヌクレオチド（AO9）の塩基配列を示す。
配列番号６２は、実施例７４で製造したオリゴヌクレオチド（AO10）の塩基配列を示す。
配列番号６３は、実施例７５で製造したオリゴヌクレオチド（AO37）の塩基配列を示す。
配列番号６４は、実施例７６で製造したオリゴヌクレオチド（AO39）の塩基配列を示す。
配列番号６５は、実施例７７で製造したオリゴヌクレオチド（AO43）の塩基配列を示す。
配列番号６６は、実施例７８で製造したオリゴヌクレオチド（AO58）の塩基配列を示す。
配列番号６７は、実施例７９で製造したオリゴヌクレオチド（AO64）の塩基配列を示す。
配列番号６８は、実施例８０で製造したオリゴヌクレオチド（AO65）の塩基配列を示す。
配列番号６９は、実施例８１で製造したオリゴヌクレオチド（AO66）の塩基配列を示す。
配列番号７０は、実施例８２で製造したオリゴヌクレオチド（AO67）の塩基配列を示す。
配列番号７１は、実施例８３で製造したオリゴヌクレオチド（AO69）の塩基配列を示す。
配列番号７２は、実施例８４で製造したオリゴヌクレオチド（AO70）の塩基配列を示す。
配列番号７３は、実施例８５で製造したオリゴヌクレオチド（AO71）の塩基配列を示す。
配列番号７４は、実施例８６で製造したオリゴヌクレオチド（AO72）の塩基配列を示す。
配列番号７５は、実施例８７で製造したオリゴヌクレオチド（AO95）の塩基配列を示す。
配列番号７６は、実施例８８で製造したオリゴヌクレオチド（AO96）の塩基配列を示す。
配列番号７７は、実施例８９で製造したオリゴヌクレオチド（AO97）の塩基配列を示す。
配列番号７８は、実施例９０及び９３で製造したオリゴヌクレオチド（AO98及びAO133）の塩基配列を示す。
配列番号７９は、試験例３で使用したフォワードプライマー（エキソン４４のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８０は、試験例３で使用したリバースプライマー（エキソン４４のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８１は、試験例３で使用したフォワードプライマー（エキソン５０、５１のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８２は、試験例３で使用したリバースプライマー（エキソン５０、５１のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８３は、試験例３で使用したフォワードプライマー（エキソン５３のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８４は、試験例３で使用したリバースプライマー（エキソン５３のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８５は、試験例３で使用したフォワードプライマー（エキソン５５のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８６は、試験例３で使用したリバースプライマー（エキソン５５のスキッピングを検出するためのPCR反応）の塩基配列を示す。
配列番号８７は、実施例９１及び９２で製造したオリゴヌクレオチド（AO131及びAO132）の塩基配列を示す。
配列番号８８は、実施例９８及び９９で製造したオリゴヌクレオチド（AO139及びAO140）の塩基配列を示す。

Claims

配列番号６６、８８、６４又は８７のヌクレオチド配列を含み、かつジストロフィン遺伝子のcDNAに相補的なヌクレオチド配列からなる塩基数１８のオリゴヌクレオチド化合物又は薬理学上許容されるその塩。
オリゴヌクレオチドを構成する糖および／またはリン酸の少なくとも１個が修飾されている請求項１記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩。
オリゴヌクレオチドを構成する糖がＤ−リボフラノースであり、糖の修飾がＤ−リボフラノースの2’位の水酸基の修飾である請求項２記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩。
糖の修飾がＤ−リボフラノースの2’-O-アルキル化および／または2’-O,4’-C-アルキレン化である請求項３記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩。
リン酸の修飾がリン酸基のチオエート化である請求項２記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩。
下記の(AO39)、(AO58)、(AO131)、(AO132)、(AO139)又は(AO140)で表される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩。
HO-G ^e2p -G ^e2p -C ^e2p -A ^e2p -T ^e2p -U ^mp -U ^mp -C ^mp -U ^mp -A ^mp -G ^mp -U ^mp -U ^mp -T ^e2p -G ^e2p -G ^e2p -A ^e2p -G ^e2p -CH ₂ CH ₂ OH（AO39）（配列番号６４）
HO-A ^e2p -G ^e2p -T ^e2p -T ^e2p -T ^e2p -G ^mp -G ^mp -A ^mp -G ^mp -A ^mp -U ^mp -G ^mp -G ^mp -C ^e2p -A ^e2p -G ^e2p -T ^e2p -T ^e2p -CH ₂ CH ₂ OH（AO58）（配列番号６６）
HO-G ^mp -G ^mp -C ^e2p -A ^mp -T ^e2p -T ^e2p -U ^mp -C ^e2p -T ^e2p -A ^mp -G ^mp -U ^mp -T ^e2p -T ^e2p -G ^mp -G ^mp -A ^e2p -G ^mp -CH ₂ CH ₂ OH（AO131）（配列番号８７）
HO-G ^ms -G ^ms -C ^e2s -A ^ms -T ^e2s -T ^e2s -U ^ms -C ^e2s -T ^e2s -A ^ms -G ^ms -U ^ms -T ^e2s -T ^e2s -G ^ms -G ^ms -A ^e2s -G ^ms -CH ₂ CH ₂ OH（AO132）（配列番号８７）
HO-A ^e2s -G ^ms -T ^e2s -U ^ms -T ^e2s -G ^ms -G ^ms -A ^e2s -G ^ms -A ^ms -T ^e2s -G ^ms -G ^ms -C ^e2s -A ^e2s -G ^ms -T ^e2s -T ^e2s -CH ₂ CH ₂ OH（AO139）（配列番号８８）
HO-A ^e2p -G ^mp -T ^e2p -U ^mp -T ^e2p -G ^mp -G ^mp -A ^e2p -G ^mp -A ^mp -T ^e2p -G ^mp -G ^mp -C ^e2p -A ^e2p -G ^mp -T ^e2p -T ^e2p -CH ₂ CH ₂ OH（AO140）（配列番号８８）
（AO39、AO58、AO131、AO132、AO139及びAO140において、A ^e2p 、G ^e2p 、C ^e2p 、T ^e2p 、A ^mp 、G ^mp 、C ^mp 、U ^mp 、A ^e2s 、C ^e2s 、T ^e2s 、A ^ms 、G ^ms 及びU ^ms は、下記に示す構造を有する基である）
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩を含有する、筋ジストロフィー治療剤。