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JP6140373B2 - 新規化合物 - Google Patents
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Description

本発明は、新規なピリジニル化合物またはピリミジニル化合物、これら化合物の製造のためのプロセス、動物、特に生産用家畜および家庭用動物の体内および体表の内部寄生虫の防除におけるこれら化合物の使用、さらにこれら化合物の１種類以上を含有する殺虫組成物に関する。
本発明は、下記式の新規化合物、または生理学的に許容されるその塩に関する：

（式中、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲ１’であり；
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノまたはベンジルスルホニルアミノであり；
Ｑは、Ａｒ１または−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ）ｍ−Ｒ２であり、
ｍは、０または１であり；Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであり；
Ａｒ１は、（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから２つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであるか；あるいは（ｉｉ）それぞれ非置換または、たとえばメチル、エチル、ハロゲン、ＣＦ３もしくはカルボキシで置換されている２−、３−または４−ピリジルおよび２−または３−チオフェニルからなる群から選択されるヘテロアリールであり；
Ａｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから３つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであり；
Ｌ１は、式

の二官能結合基であり
Ｌ２は、式

の二官能結合基であり、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、それぞれが非置換または、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルで置換されている、２個のＮ原子をそれぞれ含むＣ３〜Ｃ８−ヘテロ−シクロアルキレンまたはＣ５〜Ｃ１０−ヘテロ−ビシクロアルキレンであり；
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、Ｎ原子をそれぞれ含むＣ３〜Ｃ８−ヘテロ−シクロアルキレンであり；
ＲおよびＲ’は、それぞれ他方と独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルである）。
本発明は、式（Ｉ）の化合物またはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種類の追加成分と、を含む組成物も提供する。
一実施形態において、本発明は、生物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種類の追加成分と、を含む寄生虫、特に内部寄生虫を防除する組成物であって、任意選択として少なくとも１種類の追加の生物的に活性な化合物または薬剤の生物的に有効な量をさらに含む組成物も提供する。
上記記載において、単独、あるいは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語、のどちらかで用いられた用語「アルキル」は、直鎖または分岐アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体を含む。
「アルコキシ」は、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、分岐または直鎖アルキルチオ部分、たとえばメチルチオ、エチルチオおよび種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を含む。
「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例は、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および種々のブチルスルフィニル異性体を含む。
「アルキルスルホニル」の例は、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−および種々のブチルスルホニル異性体を含む。
「Ｎ−アルキルアミノ」、「Ｎ，Ｎ−ジ−アルキアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
「シクロアルキレン」は、たとえばシクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレンまたはシクロオクチレン、好ましくはシクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、特にシクロペンチレン、シクロヘキシレンを含む。
１個または２個のヘテロ原子を含むヘテロ−ビシクロアルキレン基の例は、式

（式中、ｒおよびｓは、それぞれ他方と独立に、０、１または２の整数である）の基である。好ましいヘテロビシクロアルキレン基の例は、スピロ−ジアザ−Ｃ５〜Ｃ１０−アルキレン、たとえば１，６−または２，６−ジアザスピロ−［３．３］ヘプチレン、１，６−または２，６−ジアザスピロ−［３．４］オクチレン、あるいは１，７−または２，７−ジアザスピロ−［４．４］ノニレンである。
単独の、あるいは「ハロアルキル」などの複合語における用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において用いられるとき、前記アルキルは、部分的にまたは完全にハロゲン原子で置換されてよく、ハロゲン原子は、同じであっても異なっていてもよい。「ハロアルキル」の例は、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−を含む。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などは、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−を含む。「ハロアルキルチオ」の例は、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を含む。「ハロアルキルスルフィニル」の例は、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−を含む。「ハロアルキルスルホニル」の例は、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−を含む。
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」（ｉおよびｊは整数である）によって示される。たとえば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指し、Ｃ２−アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を指し、Ｃ３−アルコキシアルキルは、たとえばＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指し、Ｃ４−アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含む、アルコキシ基で置換されているアルキル基のさまざまな異性体を指し、例は、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む。
化合物が、下添字を持つ置換基で置換され、前記置換基の数が１を超えてもよいことを下添字が示すとき、前記置換基（１を超えるとき）は、定義された置換基の群から独立に選ばれてよい。たとえば（Ｒ２）ｎ（ｎは１または２）。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが基本的に同じ平面にあり、環平面に垂直なｐ−軌道を有し、（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数）が環と結び付いてヒュッケル則に従うことを示す。
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立に、好ましくはＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、アミノまたはＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノ、より好ましくはＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノ、特にＨ、シアノ、メチルまたはメトキシである。Ｒ１は、好ましくはＨ、シアノ、メチルまたはメトキシ、より好ましくはＨまたはシアノであり、特にＨである。Ｒ１’は、好ましくはＨ、シアノ、メチルまたはメトキシ、より好ましくはＨ、シアノまたはメトキシであり、特にＨである。
一実施形態によれば、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、ＣＲ１’であり、Ｒ１’に関して上記の意味および好ましいものが適用される。もっとも好ましくは、Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、ＣＨである。
別の実施形態によれば、Ｚ１およびＺ２は、両方ともＮである。
さらに別の実施形態によれば、Ｚ１は、ＣＲ１’であり、Ｚ２は、Ｎであり、Ｒ１’に関して上記の意味および好ましいものが適用される。もっとも好ましくは、Ｚ１は、ＣＨであり、Ｚ２は、Ｎである。
さらに別の実施形態によれば、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、ＣＲ１’であり、Ｒ１’に関して上記の意味および好ましいものが適用され、特に両方がＣＨである。
フェニルとしてのＡｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシルからなる群から選択される１つまたは２つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルである。特に好ましいフェニル基Ａｒ１は、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、特に塩素、フッ素、シアノもしくはＣＦ３からなる群から選択される１または２の同じ基または異なる基で置換されているフェニルである。特に好ましいフェニル基Ａｒ１は、ＣＦ３で一置換されているフェニル、特に４−ＣＦ３−フェニルである。
好ましいヘテロアリール基Ａｒ１は、非置換または、たとえばメチル、エチル、ハロゲン、ＣＦ３もしくはカルボキシで置換されている２−、３−または４−ピリジルである。特に好ましいヘテロアリール基Ａｒ１は、非置換またはハロゲンもしくはＣＦ３で置換されている２−または３−ピリジル、特に５−ＣＦ３−ピリド−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリド−３−イルである。
Ｒ２は、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、詳しくはｔｅｒｔ．−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、特にｔｅｒｔ．−ブチルまたはシクロプロピル、特にｔｅｒｔ．−ブチルである。
好ましい基Ｑは、塩素、フッ素、シアノまたはＣＦ３からなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニル、非置換またはハロゲンもしくはＣＦ３で置換されている２−または３−ピリジル、あるいは−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ）０〜１−Ｒ２（Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル）である。特に好ましい基Ｑは、４−ＣＦ３−フェニル、５−ＣＦ３−ピリド−２−イル、６−ＣＦ３−ピリド−３−イル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ．−ブチルまたは−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。
フェニルとしてのＡｒ２は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−およびＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニルおよびＣ１〜Ｃ２−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される１つまたは２つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルである。さらに好ましいフェニル基Ａｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、アミノおよびＣ１〜Ｃ２−アルキルアミノスルホニルからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである。特に好ましいフェニル基Ａｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシルもしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである。特に好ましいフェニル基Ａｒ２は、フッ素、シアノ、ニトロおよびＣＦ３からなる群から選択される２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである。特に好ましい基Ａｒ２の例は、４−ニトロ−３−ＣＦ３−フェニル、４−シアノ−２−ＣＦ３−フェニル、４−シアノ−３−ＣＦ３−フェニル、３，４−ジ−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−３−フルオロフェニル、３−ＣＦ３−４−フルオロフェニル、特に４−シアノ−３−ＣＦ３−フェニルである。
基Ｌ１およびＬ２は、同じであっても異なっていてもよく、異なっていると特によい。
基Ｌ１に関して、以下の好ましいものが適用される。記号Ａは、好ましくは非置換ヘテロ−シクロアルキレン基またはヘテロ−ビシクロアルキレン基であり、特にそれぞれ２個のＮ原子を含むＣ３〜Ｃ６−ヘテロ−シクロアルキレンまたはＣ５〜Ｃ８ヘテロ−ビシクロアルキレンである。
式（ＩＩａ）の好ましい結合基Ｌ１は、基

（式中、ｓおよびｒは、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｒ’は、０、１または２の整数であり；上式において、ｓとｒとの一方は、好ましくは１であり、他方は、１または２であり、ｒ’は、好ましくは１または２、特に１である）である。
式（ＩＩａ）の二官能結合基の例は、

である。
式（ＩＩｂ）の好ましい二官能結合基は、基

（式中、ｓ’は、０、１または２の整数であり、Ｒは、Ｈまたはメチル、特にＨである）である。
式（ＩＩｂ）の二官能結合基の例は、

である。
式（ＩＩｃ）の好ましい二官能結合基は、基

（式中、ｓ’は、０、１または２の整数、特に１または２であり、Ｒは、Ｈまたはメチルである）である。
式（ＩＩｃ）の適当な二官能結合基の例は、基

である。
特に好ましい基Ｌ１は、基

である。
基Ｌ２に関して、以下の好ましいものが適用される。Ｂは、好ましくは非置換ヘテロ−シクロアルキレン基またはヘテロ−ビシクロアルキレン基、特にＣ３〜Ｃ６−ヘテロ−シクロアルキレン、詳しくは２個のＮ原子を含むＣ３〜Ｃ４−ヘテロ−シクロアルキレンである。
式（ＩＩＩａ）の好ましい二官能結合基Ｌ２は、式

（式中、ｒ’’は、０または１である）の基、特に基

である。
式（ＩＩＩｂ）の好ましい二官能結合基Ｌ２は、式

（式中、ｓ’’は、０、１または２の整数であり、Ｒ’は、Ｈまたはメチル、詳しくはＨである）の基、特に基

である。
式（ＩＩＩｃ）の好ましい二官能結合基Ｌ２は、式

（式中、ｓ’は、０、１または２の整数、特に１または２であり、Ｒ’は、Ｈまたはメチル、特にＨである）の基である。例は、基

である。
特定の好ましい基Ｌ２の例は、基

である。
本発明による化合物の１つの好ましい群は、式

（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１、Ｚ２およびＡｒ２に関してそれぞれ上記の意味および好ましいものが適用される）の化合物である。
本発明による化合物の別の好ましい群は、式

（式中、Ｒ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１およびＺ２に関してそれぞれ上記の所定の意味および好ましいものが適用される）の化合物、または生理学的に許容されるその塩である。
本発明の好ましい実施形態は、上式（Ｉ）、
（式中、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲ１’であり；
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、シアノ、メチルまたはメトキシ、特にＨであり；
Ｑは、塩素、フッ素、シアノまたはＣＦ３からなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニル；非置換、またはハロゲンもしくはＣＦ３で置換されている２−または３−ピリジル；あるいは−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ）０〜１−Ｒ２（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである）であり；
Ａｒ２は、フッ素、シアノ、ニトロおよびＣＦ３からなる群から選択される２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルであり；
Ｌ１は、基

であり；
Ｌ２は、基

の化合物、または生理学的に許容されるその塩に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、式

（式中、
Ｑは、４−ＣＦ３−フェニル、５−ＣＦ３−ピリド−２−イル、６−ＣＦ３−ピリド−３−イル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ．−ブチルまたは−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル；
Ｚ１は、ＮまたはＣＨ、特にＮであり；
Ｚ２は、ＮまたはＣＨ、特にＣＨであり；
Ｌ１は、基

であり；
Ｌ２は、基

であり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；Ｒ３’は、シアノまたはニトロ、特にシアノである）の化合物、または生理学的に許容されるその塩に関する。
式（Ｉ）の化合物は、たとえば、式

（式中、Ｒ１、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ上記で定義した通りであり、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、脱離基たとえばハロゲン、特に塩素である）の化合物を式

（Ｑ、Ａｒ２、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ上記で定義した通り）の化合物のそれぞれと、それ自体は公知の方法で、特に上記式（ＩＶ）のピリジンまたはピリミジンの芳香族求核置換に適した媒体中で順次反応させることによって調製することができる。反応条件は、使用される式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物の反応性に応じて変る。末端ヒドロキシル基またはチオール基を有する式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物は、たとえば室温において非プロトン性の双極性溶媒中で式（ＩＶ）の化合物と、末端１級または２級アミノ基を有し、好ましくは高温、たとえば７０から１２０℃において双極性の非プロトン溶媒中で、任意選択として触媒たとえばＰｄ（ＯＡｃ）２、ＲｕＰｈｏｓ等を存在させて反応する式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物より容易に反応する。たとえばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）２０１１年、５４巻、ｐ．６５６３〜６５８５、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー２００９年、５２巻、ｐ．５９９９〜６０１１またはケミカル・サイエンス（Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉｅｎｃｅ）２０１１年、２巻、ｐ．５７〜６８から、ハロピリジンおよびハロピリミジンのこれら芳香族求核置換反応の具体例は公知である。
式（ＩＶ）の化合物は、公知であるか、あるいはそれ自体が公知である方法によって得ることができる。式（Ｖａ）および（Ｖｂ）の化合物は、同じように、それ自体が公知の方法によって、たとえばハロゲン化された化合物Ａｒ１またはＡｒ２と化合物Ｈ−Ｌ１−ＨまたはＨ−Ｌ２Ｈとの芳香族求核置換によって得ることができる。
化合物Ｉの塩は、公知の方法で製造することができる。たとえば、化合物Ｉの酸付加塩は、適当な酸または適当なイオン交換試薬による処理によって得ることができ、塩基との塩は、適当な塩基または適当なイオン交換試薬による処理によって得ることができる。
化合物Ｉの塩は、通常の手段によって遊離化合物Ｉへ、たとえば適当な塩基性組成物または適当なイオン交換試薬で処理することによって酸付加塩へ、たとえば適当な酸または適当なイオン交換試薬で処理することによって塩基との塩へ変換することができる。
化合物Ｉの塩は、公知の方法で化合物Ｉの他の塩に変換することができる。酸付加塩は、たとえば塩酸塩などの無機酸の塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの適当な金属塩たとえば酢酸銀によって、得られる無機塩たとえば塩化銀が不溶であり、したがって反応混合物から沈殿して析出する適当な溶媒中で処理することによって、他の酸付加塩に変換することができる。
方法および／または反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離形または塩の形で得ることができる。
化合物Ｉは、その水和物の形で得ることもでき、および／またはたとえば固体の形で存在する化合物の結晶化のために必要な場合に用いられる他の溶媒を含むこともできる。
任意選択として、式Ｉの化合物は、光学異性体および／または幾何異性体として、あるいはそれらの混合物として存在してもよい。本発明は、純粋な異性体とすべての可能な異性体混合物との両方に関するものであり、本明細書全体にわたり、すべての事例において立体化学的な詳細が具体的に言及されなくても、そのように理解される。
本プロセスによるかまたは別の方法で得ることができる式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体の混合物は、その成分の物理化学的な差異にもとづいて公知の方法で、たとえば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、純粋なジアステレオ異性体に分離されてよい。
しかるべく得ることができるエナンチオマーの混合物から純粋な異性体への分離は、公知の方法によって、たとえば光学活性溶媒からの再結晶によって、キラルな吸着剤でのクロマトグラフィーたとえばアセチルセルローズでの高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の支援を受けて、特定の固定化酵素による切断によって、包接化合物の形成によって、たとえば１種類のエナンチオマーだけが錯体形成するキラルなクラウンエーテルを用いて、実現することができる。
本発明による化合物（Ｉ）は、その広い活性スペクトルによって顕著であり、温血動物、特に家畜および家庭用動物の体内および体表の内部寄生虫および外部寄生虫、特に蠕虫の防除を特に含む害虫防除に用いられる価値ある活性成分であり、その一方で温血動物および魚の耐性は十分である。
本発明の状況において、外部寄生虫は、詳しくは昆虫、ダニおよびマダニであると理解される。これらは、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、咀顎目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫を含む。しかし、特記することができる外部寄生虫は、人間または動物を困らせ、病原体を媒介する外部寄生虫、たとえば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ヴェトゥスティッシマ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、アキイエバエ（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのハエと、カ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブユ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）などのコバエ（カ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ））とであるが、吸血寄生虫、たとえばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（ネコおよびイヌのノミ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、ヒツジシラミ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）などのシラミ、サシバエおよびアブ（アブ科（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））ではゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）などのゴマフアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）、タバヌス・ニグロヴィッタツス（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）などのアブ科（Ｔａｂａｎｉｄｅａ）種、クリソプス・カエキュティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）などのハネモンアブ科（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）種、ツェツェバエ科（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）の種などのツェツェバエ、刺咬昆虫、特にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）などのゴキブリ、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）およびヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）などのダニ、および最後になるが最も害が少ないわけではないマダニでもある。マダニは、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。公知の代表的なマダニは、たとえば、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノケントル属（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピケントル属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）およびヒメダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）等であり、これらのマダニは、好ましくはウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの家畜、ニワトリ、シチメンチョウおよびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ等などの毛皮動物、ならびにネコおよびイヌなどの家庭用動物だけでなく人間も含む温血動物に寄生する。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、昆虫およびダニ目の種など、正常な感作を示すと同時に抵抗性も示す動物害虫のすべてのまたは個々の発育段階に対しても活性である。本発明の活性物質の殺虫、殺卵および／または殺ダニ効果は、直接的に発揮され、すなわち即座にかまたはしばらく経ってからたとえば脱皮するときもしくはその卵を壊すことによるかのどちらかで害虫を殺すことも、あるいは間接的に、たとえば産まれる卵の数および／または孵化率を低下させて発揮されることもでき、良好な効力は、少なくとも５０から６０％の殺虫率（致死率）に対応する。
化合物（Ｉ）は、特にニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダエ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）およびカ科の双翅目、直翅目、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（たとえばゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ））および膜翅目（たとえばアリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ））の衛生害虫に対しても用いることができる。
詳しくは、これらの化合物は、蠕虫に対して効果がある。蠕虫のうちで内部寄生性の線虫および吸虫は、哺乳類および家禽、たとえばヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットまたは外来鳥、特にヒツジまたは特にウシの重大な病害の原因となることがある。ここで示される典型的な線虫は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、大口腸線虫属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、肺吸虫属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキソアスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）およびパラアスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫は、詳しくはファスシオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）を含む。
驚くべきことに、かつ意外にも、多くの活性物質に抵抗力がある線虫に対して、式（Ｉ）の化合物が非常に高い効力を有することも見いだすことができた。これは、インビトロではＬＤＡ試験で、インビボではたとえばスナネズミ（Ｍｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｌｓ）で示すことができる。捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）または毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の感受性種族を殺虫する量の活性物質が、ベンゾイミダールまたはレバミゾールに抵抗力がある対応する種族の防除にも十分に有効であることが示された。
ネマトディルス属種、クーペリア属種および腸結節虫属種の特定の害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、捻転胃虫属種およびオステルタギア属種の他の害虫は、胃に寄生し、肺吸虫属種の害虫は、肺組織に寄生する。内部細胞組織および器官、たとえば心臓、血管、リンパ管および皮下組織の中に糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタリア科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫が見いだされることがある。特に顕著な寄生虫は、犬の心糸状虫、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式（Ｉ）の化合物は、これらの寄生虫に対して非常に効果がある。
式Ｉの化合物によって防除することができる害虫は、条虫綱（Ｃｅｓｔｏｄａ）（サナダムシ）の害虫、たとえばメソセストイダエ科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特にメソセストイド属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、詳しくは有線条虫（Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ）の害虫；ディレピディド属（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）、特にディピリディウム・カニヌム（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、ジョイユーキシエラ属（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ）種、詳しくはジョイユーキシエラ・パスクアリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ）、およびディプロピリディウム属（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）種、およびテニア科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）、特に豆状条虫（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セルヴィ（Ｔａｅｎｉａ ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ（Ｔａｎｅｉａ） ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ネコ条虫（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、連節条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、およびエキノコックス属（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ）種、もっとも好ましくは胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ（Ｔａｎｅｉａ） ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、ヒツジ条虫、多頭条虫、連節条虫；エキノクックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および単胞条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ならびにイヌ条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）も含む。
もっとも詳しくは、胞状条虫、豆状条虫、ヒツジ条虫、ネコ条虫、イヌ条虫、ジョイユーキシエラ・パスクアリ、ディピリディウム・カニヌム、メソセストイド属種、単胞条虫および多包条虫は、イヌ糸状虫属亜種、鉤虫属亜種、トキソカラ属亜種）および／またはイヌ鞭虫とともに犬および猫の体表または体内で同時に防除される。ネコノミおよび／またはイヌノミは上記の線虫および条虫と同時に防除されるのが同じく好ましい。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、人間の病原性寄生虫の防除に適している。これらのうち、消化管に表れる典型的な代表例は、鉤虫属種、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）種、回虫属種、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種、毛細線虫属種、鞭虫属種および蟯虫属種である。本発明の化合物は、血液中、組織中およびさまざまな器官中に表れる糸状虫科のヴケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）種、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）種、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種およびロア属（Ｌｏａ）種の寄生虫に対しても、ドラクンクルス属ならびに特に消化管に寄生するストロンギロイデス属種およびトリキネラ属種の寄生虫にも効果がある。
本発明による式（Ｉ）の化合物の良好な殺虫活性は、上記有害生物の少なくとも５０〜６０％の殺虫率に対応する。特に、式（Ｉ）の化合物は、非常に長い効力の持続期間という点が顕著である。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくはそのままの形で、または好ましくは製剤分野で通常用いられる補助剤とともに使用され、したがって公知の方法で加工されてたとえば乳剤、直接希釈溶液、希釈乳剤、可溶性粉末、果粒剤または重合体物質中のマイクロカプセルとされてよい。組成物と同様に、施用方法は、意図される目的および一般状況に応じて選ばれる。
製剤、すなわち式（Ｉ）の活性成分を含有する薬剤、調製物または組成物、あるいはこれらの活性成分と他の活性成分、および任意選択として固体または液体補助剤との組み合わせは、それ自体として公知の方法で、たとえば活性成分を散布用組成物と、たとえば溶媒、固体担体、および任意選択として表面活性化合物（界面活性剤）と均質に混合および／または粉砕することによって製造される。
当該溶媒は、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエーテルなどのグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコールなどのケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドなどの強い極性溶媒、あるいは水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナツ油またはダイズ油などの植物油、および適切ならシリコーン油であってよい。
蠕虫の防除に際して温血動物への使用のための好ましい施用形は、溶液、乳化液、懸濁液（水薬）、食品添加物、粉末、発泡錠を含む錠剤、大量静注薬、カプセル、マイクロカプセルおよびポアオン製剤を含み、製剤賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。
錠剤および大量静注薬のためのバインダーは、水またはアルコールに溶ける化学修飾された天然重合体、たとえばデンプン、セルロースまたはタンパク質誘導体（たとえばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、たとえばゼイン（ｚｅｉｎ）、ゼラチン等）、ならびに合成重合体、たとえばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等であってよい。錠剤は、充填剤（たとえばデンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトース等）、滑剤および崩壊剤も含有する。
駆虫薬が濃厚飼料の形で存在するならば、用いられる担体はたとえば高性能飼料、飼料穀物またはタンパク質濃縮物である。そのような濃厚飼料または組成物は、活性成分とは別に、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤または他の殺虫薬、主として静菌薬、静真菌薬、コクシジウム抑制薬も含有してよく、あるいはホルモン調製物、同化作用を有する物質、または成長を促進するか、食肉処理のために動物の肉の品質に影響を及ぼすかもしくは別の方法で生物に有用である物質であっても含有してよい。組成物、または組成物に含有される式Ｉの活性成分が飼料に、または飲料樋に直接加えられるならば、調合された飼料または飲料は、好ましくは約０．０００５から０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度の活性成分を含有する。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、単独で、または他の殺生物剤と一緒に用いてよい。これらの化合物は、たとえば活性を増加させるために同じ種類の活性を有する殺虫薬と、またはたとえば活性の範囲を広げるために別の種類の活性を有する物質と組み合わせてよい。いわゆる防虫剤を加えると有効なこともある。活性の範囲を内部寄生虫、例えば駆虫剤まで広げるのであれば、式Ｉの化合物を内部寄生虫に対する特性を有する物質と適当に組み合わせる。もちろん、これらの化合物は、抗菌組成物と組み合わせて用いることもできる。式Ｉの化合物は殺成虫剤なので、すなわちこれらの化合物は標的寄生虫の成虫期に対して特に効果があるので、代わりに寄生虫の幼若期を攻撃する殺虫薬の添加は非常に有利なことがある。こうすると、大きな経済的損失をもたらす寄生虫の最も大きな部分が対象となる。さらに、この作用は、抵抗性の形成の回避に大いに寄与する。多くの組み合わせも相乗効果をもたらすことがあり、すなわち活性成分の総量を減らすことができ、生態的な観点から望ましい。組み合わせ相手の好ましい群、および特に好ましい組み合わせ相手を以下に挙げるが、組み合わせは、式（Ｉ）の化合物に加えてこれら相手の１種または２種以上を含んでよい。
混合物中の適当な相手は、殺生物剤、たとえば当業者に知られているさまざまな活性機序を有する殺虫剤および殺ダニ剤、たとえばキチン合成阻害剤、成長調節剤；幼若ホルモンとして作用する活性成分；殺成虫剤として作用する活性成分；広活性スペクトル殺虫剤、広活性スペクトル殺ダニ剤および殺線虫剤であってよく、周知の駆虫薬ならびに昆虫および／またはダニ阻止物質、防虫剤、脱離剤および共力剤であってもよい。
適当な殺虫剤および殺ダニ剤の非限定的な例は、国際公開第２００９／０７１５００号、１８〜２１頁の化合物１〜２８４に記載されている。
適当な駆虫薬の非限定的な例は、国際公開第２００９／０７１５００号、２１頁の化合物（Ａ１）〜（Ａ３１）に記載されている。
適当な防虫剤および脱離剤の非限定的な例は、国際公開第２００９／０７１５００号、２１および２２頁の化合物（Ｒ１）〜（Ｒ３）に記載されている。
適当な共力剤の非限定的な例は、国際公開第２００９／０７１５００号、２２頁の化合物（Ｓ１）〜（Ｓ３）に記載されている。
よって、本発明の別の基本的な側面は、温血動物における寄生虫の防除のための組み合わせ調製物であって、式（Ｉ）の化合物に加えて、同じまたは異なる種類の活性を有する少なくとも１種類の別の活性成分と、少なくとも１種類の生理学的に許容される担体とを含有することを特徴とする組み合わせ調製物に関する。本発明は、２重の組み合わせに限定されない。
本発明の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、１種類以上の別の駆虫剤と組み合せて用いられる。そのような組み合わせは、抵抗性の発生の可能性をさらに低下させることがある。適当な別の駆虫薬剤は、を含む。
実施例は、本発明をさらに例示する。表１および２（２ｉｓ）の最終列で実施例に従って報告されるキャラクタリゼーションデータは、逆相カラム（エクステラ（ＸＴｅｒｒａ）（登録商標）、ＭＳ Ｃ１８ ５μｍ、５０×４．６ｍｍ）を用いてウォーターズ（Ｗａｔｅｒｓ）オートピュリフィケーション（Ａｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）（ＨＰＬＣ／ＭＳ）システムを用いて行う。試料は、ｍ／ｚおよび保持時間によってキャラクタリゼーションする。保持時間は、それぞれの場合に２種類の異なる溶媒、溶媒Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０１％ ＨＣＯＯＨおよび溶媒Ｂ：ＣＨ３ＣＮ＋０．０１％ ＨＣＯＯＨを含む溶媒系の使用に関する。前記２種類の溶媒ＡおよびＢは、表に示される時間によって変化するグラジエントを用いて２．００ｍｌ／分の流速で使用する。
実施例１（下の表２のＮｏ．３２）
窒素中０℃で、２ｍｌのジクロロメタンに溶解した３６６ｍｇの市販の２−クロロピリジン−４−カルボニルクロリドを５ｍｌのジクロロメタンおよび６３０ｍｇのＥｔ３Ｎ中の５３０ｍｇの市販の４−（１−ピペラジニル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの溶液に滴下して加えた。反応混合物を室温で一夜撹拌し、１００ｍｌのＥｔＯＡｃと４０ｍｌの水との撹拌混合物に注いだ。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。一緒にした有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して６２０ｍｇの４−｛４−［（２−クロロピリジン−４−イル）カルボニル］ピペラジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルを単離した。次に９９ｍｇのこの物質を８５ｍｇの市販の１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン、６ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２、２３ｍｇのＲｕＰｈｏｓ、１６３ｍｇのＣｓ２ＣＯ３および１．５ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールの脱気混合物に加えてから８５℃に一夜加熱した。次に反応混合物を室温で５０ｍｌのＥｔＯＡｃと１０ｍｌの水との撹拌混合物に注いだ。水層を１０ｍｌのＥｔＯＡｃで抽出した。一緒にした有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して６０ｍｇの表２の化合物Ｎｏ．３２を単離した。
次の表１および２に示した物質は、上記の方法と同じようにして調製する。


次の分子は、同じようにして調製する。
本新規化合物の駆虫能力は、以下の試験で評価する。
胃腸幼虫生育アッセイ
採取直後の清浄な線虫卵を用いて抗寄生虫活性を評価する試験物質と第３齢幼虫までの卵の生育が十分可能な培地とを含有する適当な形式のウェルプレートに播種する。プレートを２５℃および６０％の相対湿度で６日間インキューベートする。卵の孵化とその後の幼虫生育を記録して殺線虫活性の可能性を調べる。効力は、卵の孵化の減少、Ｌ３生育の減少またはいずれかの段階における幼虫の麻痺および死の百分率で表す。化合物Ｎｏ．１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４および４６が１０ｐｐｍで６０％以上の効力に達したので活性とみなされる。
アレチネズミの胃腸寄生虫
強制飼養によって処置のそれぞれ７日および６日前にアレチネズミを約２０００匹の毛様線虫（Ｔｃ）および捻転胃虫（Ｈｃ）のそれぞれの三齢幼虫に人工感染させる。製剤した試験化合物で経口処置（ｐ．ｏ．）を行う。処置の３日後にアレチネズミを安楽死させ、解剖して捻転胃虫を胃から、毛様線虫を上部中腸から回収する。効力は、アボットの式を用いて偽薬処置群と比較した寄生虫数の減少百分率として表す。化合物Ｎｏ．１、２、４、５、６、８、１１、１２、１３、１５、２３、２５、３１、３２、３４、４２、４３、および４４は、少なくとも１０ｍｇ／ｋｇ ｐ．ｏ．においてアレチネズミで８０％より高いＨｃに対する効力を示し、化合物Ｎｏ．２、１１、１３、４３および４４は、少なくとも１０ｍｇ／ｋｇ ｐ．ｏ．においてアレチネズミで８０％より高いＴｃに対する効力を示したので活性とみなされる（ｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄ ａｃｔｉｖｅ．ａｃｔｉｖｅ．）。
イヌ糸状虫ミクロフィラリアアッセイ
採取直後の清浄なイヌ糸状虫ミクロフィラリアをドナー動物の犬由来の血液から調製する。次に、抗寄生虫活性を評価する試験物質を含有する適当な形式のマイクロプレートにミクロフィラリアを割り付ける。プレートを２５℃および６０％の相対湿度（ＲＨ）で４８時間インキューベートする。次に、ミクロフィラリアの運動性を記録して効力を定量する。効力は、対照および標準と比較した運動性減少の百分率で表す。化合物Ｎｏ．１〜４６はそれぞれ、１０ｐｐｍにおいて５０％を超える効力を示したので活性とみなされる。
アレチネズミのアカントケイロネマ・ヴィテアエ（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ ｖｉｔｅａｅ）。
皮下注射によってアレチネズミを８０匹のＡ．ヴィテアエのＬ３幼虫に人工感染させる。調合した試験化合物を用いる強制飼養による処置を感染後５日から９日連続して行う。感染の８４日後にフックス−ローゼンタール血球計算板および顕微鏡を用いて循環ミクロフィラリアを数えるためにアレチネズミの血を採る。偽薬処置群より少なくとも５０％低い循環ミクロフィラリアの平均を有する試験群だけを十分に解剖して成虫を回収する。効力は、アボットの式を用いて偽薬処置群と比較した寄生虫数の減少％として表す。化合物Ｎｏ．１は、３ｍｇ／ｋｇにおいて８０％を上回る効力を示した。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
［１］ 下記式の化合物；または生理学的に許容されるその塩：

（式中、
Ｚ １ およびＺ ２ は、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲ １’ であり；
Ｒ １ およびＲ １’ は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ −ハロアルコキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ＳＦ ５ 、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニルアミノまたはベンジルスルホニルアミノであり；
Ｑは、Ａｒ １ または−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ） ｍ −Ｒ ２ であり；
ｍは、０または１であり；Ｒ ２ は、Ｃ １ 〜Ｃ ６ −アルキルまたはＣ ３ 〜Ｃ ８ −シクロアルキルであり；
Ａｒ １ は、（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −ハロアルコキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ＳＦ ５ 、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから２つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであるか；あるいは（ｉｉ）それぞれ非置換、またはたとえばメチル、エチル、ハロゲン、ＣＦ ３ もしくはカルボキシで置換されている２−、３−または４−ピリジルおよび２−または３−チオフェニルからなる群から選択されるヘテロアリールであり；
Ａｒ ２ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −ハロアルコキシル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルチオ、ＳＦ ５ 、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルアミノスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから３つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであり；
Ｌ １ は、式

の二官能結合基であり；
Ｌ ２ は、式

の二官能結合基であり；
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、それぞれが非置換、またはＣ １ 〜Ｃ ２ −アルキルで置換されている、２個のＮ原子をそれぞれ含むＣ ３ 〜Ｃ ８ −ヘテロ−シクロアルキレンまたはＣ ５ 〜Ｃ １０ −ヘテロ−ビシクロアルキレンであり；
Ａ １ 、Ａ ２ 、Ｂ １ およびＢ ２ は、それぞれ独立に、Ｎ原子をそれぞれ含むＣ ３ 〜Ｃ ８ −ヘテロ−シクロアルキレンであり；
ＲおよびＲ’は、それぞれ他方と独立に、ＨまたはＣ １ 〜Ｃ ４ −アルキルである）。
［２］ Ｒ １ およびＲ １’ は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、シアノ、メチルまたはメトキシ、特にそれぞれＨである、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｚ １ は、Ｎであり、Ｚ ２ は、ＣＲ １’ である（ここで、Ｒ １’ は、上記の定義の通りであり、特にＣＨである）、［１］に記載の化合物。
［４］ Ｑは、Ａｒ １ であり、Ａｒ １ は、ハロゲン、シアノおよびＣ １ 〜Ｃ ２ −ハロアルキルからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルであり、特にＣＦ ３ で一置換されているフェニルである、［１］から［３］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［５］ Ｑは、基−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ） ０〜１ −Ｒ ２ である（ここで、Ｒ ２ は、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキルまたはＣ ３ 〜Ｃ ６ −シクロアルキル、特に−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである）、［１］から［３］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［６］ Ａｒ ２ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ 〜Ｃ ２ −ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ２ −ハロアルコキシルまたはＣ １ 〜Ｃ ２ −ハロアルキルチオからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルであり、特に、フッ素、シアノ、ニトロおよびＣＦ ３ からなる群から選択される２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである、［１］から［５］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［７］ 前記結合基Ｌ １ は、下記式

（式中、ｓおよびｒは、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｒ’は、０、１または２の整数、特に１であり、ｓ’は、０、１または２の整数であり、Ｒは、Ｈまたはメチル、特にＨである）
の基である、［１］から［６］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［８］ 前記結合基Ｌ ２ は、下記式

（式中、ｒ’’は、０または１であり、ｓ’は、１または２の整数であり、Ｒ’は、Ｈまたはメチル、特にＨである）
の基である、［１］から［７］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［９］ Ｌ １ は、基

であり、Ｌ ２ は、基

である、［１］から［６］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［１０］ 以下の式で表される、［１］に記載の化合物：

（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、ｍ、Ｌ １ 、Ｌ ２ 、Ｚ １ 、Ｚ ２ およびＡｒ ２ は、それぞれ［１］に定義されている通りである）。
［１１］ 以下の式で表される、［１］に記載の化合物：

（式中、Ｒ １ 、Ａｒ １ 、Ａｒ ２ 、Ｌ １ 、Ｌ ２ 、Ｚ １ およびＺ ２ は、それぞれ［１］に定義されている通りである）。
［１２］ 以下の式で表される、［１］に記載の化合物または生理学的に許容されるその塩：

（式中、Ｑは、４−ＣＦ ３ −フェニル、５−ＣＦ ３ −ピリド−２−イル、６−ＣＦ ３ −ピリド−３−イル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルであり；
Ｚ １ は、ＮまたはＣＨ、特にＮであり；
Ｚ ２ は、ＮまたはＣＨ、特にＣＨであり；
Ｌ １ は、基

であり；
Ｌ ２ は、基

であり；
Ｒ ３ は、ＣＦ ３ であり；Ｒ ３’ は、シアノまたはニトロ、特にシアノである）。
［１３］ 活性成分としての［１］から［１２］のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物ならびに担体および／または分散剤を含有する、寄生虫の防除のための組成物。
［１４］ 温血動物の体内または体表における内部寄生虫の防除に用いられる、［１］から［１２］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
［１５］ 温血動物において内部寄生虫を防除する方法であって、獣医学的有効量の少なくとも１つの［１］から［１２］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を前記温血動物に投与することを含む方法。
［１６］ 温血動物の体内または体表の内部寄生虫に対する獣医学的組成物または医薬組成物の調製における［１］から［１２］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

Claims (10)

  1. 下記式の化合物；または生理学的に許容されるその塩：

    （式中、
    Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲ１’であり；
    Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノまたはベンジルスルホニルアミノであり；
    Ｑは、Ａｒ１または−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ）ｍ−Ｒ２であり；
    ｍは、０または１であり；Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであり；
    Ａｒ１は、（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから２つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであるか；あるいは（ｉｉ）それぞれ非置換、またはメチル、エチル、ハロゲン、ＣＦ３もしくはカルボキシで置換されている２−、３−または４−ピリジルおよび２−または３−チオフェニルからなる群から選択されるヘテロアリールであり；
    Ａｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＳＦ５、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびハロジオキソリルからなる群から選択される１つから３つの同じ置換基または異なる置換基で置換されているフェニルであり；
    Ｌ１は、式

    の二官能結合基であり；
    Ｌ２は、式

    の二官能結合基であり；
    ＡおよびＢは、それぞれ独立に、それぞれが非置換、またはＣ１〜Ｃ２−アルキルで置換されている、２個のＮ原子をそれぞれ含むＣ３〜Ｃ８−ヘテロ−シクロアルキレンまたはＣ５〜Ｃ１０−ヘテロ−ビシクロアルキレンであり；
    Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、Ｎ原子をそれぞれ含むＣ３〜Ｃ８−ヘテロ−シクロアルキレンであり；
    ＲおよびＲ’は、それぞれ他方と独立に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルである）。
  2. Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ他方と独立に、Ｈ、シアノ、メチルまたはメトキシである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｚ１は、Ｎであり、Ｚ２は、ＣＲ１’である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｑは、Ａｒ１であり、Ａｒ１は、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｑは、基−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ） ｍ −Ｒ２であり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ａｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択される１つまたは２つの同じ基または異なる基で置換されているフェニルである、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記結合基Ｌ１は、下記式

    （式中、ｓおよびｒは、それぞれ独立に、１または２の整数であり、ｒ’は、０、１または２の整数であり、ｓ’は、０、１または２の整数であり、Ｒは、Ｈまたはメチルである）
    の基である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 前記結合基Ｌ２は、下記式

    （式中、ｒ’’は、０または１であり、ｓ’は、１または２の整数であり、Ｒ’は、Ｈまたはメチルである）
    の基である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 以下の式で表される、請求項１に記載の化合物または生理学的に許容されるその塩：

    （式中、Ｑは、４−ＣＦ３−フェニル、５−ＣＦ３−ピリド−２−イル、６−ＣＦ３−ピリド−３−イル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルであり；
    Ｚ１は、ＮまたはＣＨであり；
    Ｚ２は、ＮまたはＣＨであり；
    Ｌ１は、基

    であり；
    Ｌ２は、基

    であり；
    Ｒ３は、ＣＦ３であり；Ｒ３’は、シアノまたはニトロである）。
  10. 活性成分としての請求項１から９のいずれか１項に記載の少なくとも１種類の化合物ならびに担体および／または分散剤を含有する、寄生虫の防除のための組成物。
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