JP6284938B2 - 湿気硬化性ポリアクリレート - Google Patents
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Description
本発明は、湿気硬化性化合物の調製方法、およびその方法の生成物から調製される湿気硬化性組成物を提供する。
湿気硬化性モノマー、オリゴマーおよびポリマー、ならびにそれらから作製された組成物は周知であり、広範囲に記述され、しばらく前から商業的に用いられている。
そのようなポリマーの１つが、アルコキシシラン末端ポリアクリレートである。市販の湿気硬化性アルコキシシラン末端ポリアクリレート（例えば株式会社カネカ、日本、から入手可能なもの）は、現在、２段階法で調製されている。米国特許第５，９８６，０１４号、同第６，２７４，６８８号、および同第６，４２０，４９２号も参照されたい。開示されている方法においては、不飽和カルボン酸との臭素の置換に次いでアルコキシシランを用いたヒドロシリル化を行う。この２段階法は、製造業者にとっては費用がかかり、多大な時間が必要になり得る。また、ステップが追加されることにより、オペレータの操作が増え、それによって例えば架橋または不純物混入の可能性が大きくなり、より純度の低い生成物になる場合がある。後者の例では、生成物を精製するための更なるステップが必要とされることがある。前述の合成の理想の形態を、以下に示す。
このようなポリマーを作る代替の合成スキームを発見することは、原料反応物の入手可能性および合成が複雑となることの低減を含む様々な理由から望ましいであろう。例えば、合成ステップ数を減らすことによって労力および時間または作業を省くことができ、それによって、これらのまたは他のポリマーを得るためのより効率的な方法をつくりだすことになる。
本発明は、このような要望に対する解決策を提供するものである。
一態様において、アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を調製する方法が提供される。この方法は、
（ａ）
（ａ）
（ｂ）アミノアルキルアルコキシシラン、
（ｃ）塩基、および
（ｄ）有機溶媒
を容器内に供給することと、
アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を形成するのに十分な時間、（ａ）〜（ｄ）を混合することと、を含む。
本発明は、「発明を実施するための形態」およびその後に続く例示的な実施例を読むことによって、より完全に理解されるであろう。
本発明は一態様において、容器内の
（ａ）
（ａ）
（ｂ）アミノアルキルアルコキシシラン、
（ｃ）塩基、および
（ｄ）有機溶媒
から、アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を形成するのに十分な時間、（ａ）〜（ｄ）を混合して作製される、アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物の調製方法を提供する。
ＬおよびＬ’、即ちリンカーもしくは連結基は、同一でも異なっていてもよく、アルキルまたはポリ（アルキル）、アルキレンまたはポリ（アルキレン）、アルケニルまたはポリ（アルケニル）、アルケニレンまたはポリ（アルケニレン）、芳香族または芳香環系から選択される。アルキルのリンカーは、ｎが１であるとき、炭素原子１から２０個の脂肪族基であってもよい。アルキルのリンカーは、直鎖、分枝鎖であってもよくあるいは、１つまたは複数の脂環式基を含有してもまたは該基から作製されてもよい。アルケニルのリンカーは、ｎが１であるとき、炭素原子２から２０個の不飽和脂肪族基であってもよい。アルケニルのリンカーは、直鎖、分枝鎖であってもよく、あるいは１つまたは複数の脂環式基を含有してもまたは該基から作製されてもよい。芳香族のリンカーは、ｎが１であるときに、６から２０個の炭素原子を有してもよい。
ｎが２〜４であるときに、アルキレンのリンカーは、必要に応じて、直鎖、分枝鎖であってもよくあるいは炭素原子１から２０個の１つまたは複数の脂環式基を含有してもまたは該基から作製されてもよい。アルケニレンのリンカーは、必要に応じて、直鎖、分枝鎖であってもよくあるいは炭素原子２から２０個の１つまたは複数の脂環式基を含有してもまたは該基から作製されてもよい。芳香族のリンカーは、６から２０個の炭素原子を有してもよい。
アルキル、アルキレン、アルケニルおよびアルケニレン基のポリマー形態は、各々がブロック、グラフトまたはランダムな順序で繰り返し側鎖を構成することを除いては、同様に定義される。ポリマー形態は通常、それらの分子量（ここではＭｎ約１，０００からＭｎ約５０，０００の間である）によって定義される。特に望ましいポリマー形態は、１種または複数の（メタ）アクリレートモノマーから作製されるポリ（アクリレート）である。
脱離基Ｘは、ハロゲン、トシレートまたはメシレートである。ハロゲンは、フッ素を除いて、塩素、臭素またはヨウ素から選択されてもよい。望ましくは、脱離基は臭素である。
Ｒ’およびＲ”は、同一でも異なっていてもよく、上記のようなアルキル基（１から１０個までの炭素原子であり、任意選択により１個または複数の酸素原子が挿入されてもよい）から選択されてもよい。特に望ましいＲ’およびＲ”基は、エチル、プロピル、ブチルおよびヘキシル、ならびにメトキシエチルである。
構造Ｉで示される化合物は、アルキル−２−ブロモヘキサノエート、有利にはエチル２−ブロモヘキサノエートまたはエチル−２−ブロモプロピオネートのような、アルキル−２−ブロモアルカノエートであり、例えばエチル−２−ブロモアルカノエートであってもよい。構造ＩＩで示される化合物は、例えば、ヘキサンジオールジ−２−ブロモヘキサノエートであってもよい。
一実施形態において、構造Ｉで示される化合物は、ジ−（２−ブロモアルカノエート、ポリアクリレート）である。その代表的な構造について、下記の実施例３を参照されたい。ここで、ジ−（２−ブロモアルカノエート、ポリアクリレート）は、Ｍｎ約１，０００からＭｎ約５０，０００の範囲の分子量、例えばＭｎ約３０，０００を有さなければならない。
アミノアルキルアルコキシシランは、多数のありうる選択肢から選択されることができる。例えば、少し例を挙げれば、アルコキシシランのアミノアルキル部分は、アルキル残基としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを含む様々な結合を有していてもよい。アルコキシシランのアルコキシ部分は、シランのケイ素原子上に１回、２回または３回存在してもよく、メトキシ、エトキシおよびプロポキシを含む様々な基から選択され得る。
アミノアルキルアルコキシシランの一般構造は、下式に見ることができる。
アミノアルキルアルコキシシランの例としては、アミノプロピルトリエトキシシラン（「ＡＰＴＥＳ」）、アミノプロピルトリメトキシシラン（「ＡＰＴＭＳ」）、およびアミノプロピルジエトキシメチルシラン（「ＡＰＤＥＭＳ」）が挙げられる。
アミノアルキルアルコキシシランは、構造Ｉまたは構造ＩＩで示される化合物に対して、モル過剰で用いられなければならない。例えば、１．１から６モル過剰、例えば１．５から２．５モル過剰が、望ましい。
本発明の方法を実施するにあたり、塩基は、炭酸カリウムまたはトリアルキルアミン、例えばジイソプロピルエチルアミンから選択してもよい。塩基は、アミノアルキルアルコキシシランに対してほぼ等モル量で存在する。
本方法は有機溶媒（極性で、非プロトン性である）中で実施される。望ましくは、有機溶媒は、アセトニトリルである。
本方法を実施するにあたり、環境温度で混合し、次いで還流まで、例えばアセトニトリルを含有する反応溶媒に対しては、８３℃またはその周辺まで加熱する。約２から約２４時間の間、還流させる。望ましくは、アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物の約９０％超の収率を達成するために、約２から約２４時間の間、還流下で混合する。
アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を、
から調製する方法は、上記のように、ＬおよびＬ’がポリマー、オリゴマー、もしくはエラストマーの中心部を有する化合物を使用してもよい。こうした状況では、制御ラジカル重合を用いることは特に有用であり得る。それによって所与の官能基をポリマーの規定の位置、例えば末端に導入することができる。制御ラジカル重合は、重合速度が遅く、ラジカル−ラジカルカップリングによる停止の傾向が大であるため、停止反応は容易には起こらず、そのため狭い分子量分布（Ｍｎ／Ｍｎ＝約１．１から１．５）を有するポリマーが得られ、モノマー／開始剤供給比を調節することによって、分子量を自由に制御することができるため、優位性がある。
様々な制御ラジカル重合技術を使用してもよく、少し例を挙げれば、原子移動ラジカル重合（「ＡＴＲＰ」）、単一電子移動リビングラジカル重合（「ＳＥＴ−ＬＲＰ」）、および可逆的付加開裂移動（「ＲＡＦＴ」）が挙げられるが、これらに限定されない。ＡＴＲＰにおいて、ビニルモノマーは、開始剤として有機ハロゲン化合物またはスルホニルハライド化合物を用い、触媒として遷移金属錯体を用いて重合する。本発明との関係において特に魅力的なこの方法では、上記の利点に加えて、末端にハロゲン原子を有するポリマーが形成され得る。ポリマーの末端にあるハロゲン原子は、開始剤および触媒設計に対して提供される自由度のため、特に興味深い。例えば米国特許第７，３８８，０３８号を参照されたい。
別の態様において、本発明の方法によって作製される生成物は、硬化可能なマトリックスと共に配合してもよい。望ましくは、硬化可能なマトリックスは、湿気硬化性シリコーン、例えばアルコキシ官能性を有するシリコーンを含む。
湿気硬化性組成物は、硬化可能なマトリックスと共に配合されるか、単に本明細書において開示されている方法によって作製されるアミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物のみに基づくかによらず、湿気硬化触媒も含まなければならない。
湿気硬化触媒としては、カルボン酸のスズＩＶ塩、例えばジラウリン酸ジブチルスズ、有機チタン化合物、例えばチタン酸テトラブチル、ならびにキレート化剤（例えばアセト酢酸エステルおよびβ−ジケトン）およびアミンで部分的にキレート化されたこれらの塩の誘導体が挙げられる。望ましくは、チタン酸テトライソプロピル、ジラウリン酸ジブチルスズおよびテトラメチルグアニジンが０．０５〜０．５％の濃度で使用される。
当業者が望ましいと思う場合には、他の添加剤、例えば増粘剤、非反応性可塑剤、充填剤、強化剤（例えばエラストマーおよびゴム）および他の周知の添加剤がその中に配合してよい。加えて、架橋剤も、そこに組み込まれ得、それらの例として、置換トリアルコキシシラン、例えばＡＰＴＭＳ、ＡＰＴＥＳ、ＡＰＤＥＭＳおよびビニルトリメトキシシランが挙げられる。
本発明は、湿気硬化性組成物から反応生成物を調製する方法も提供し、そのステップとしては組成物を所望の基材の表面に塗布するステップおよび組成物を硬化させるのに十分な時間、適当な条件に組成物を曝すステップを含む。
本発明の上記説明を考慮すれば、広範囲にわたる実践的な機会が提供されていることは、明らかである。以下の実施例は、例示的目的だけのために設けられており、いかなる形であれ本明細書の教示を制限するように解釈すべきではない。
Ａ．合成
エチル−２−ブロモヘキサノエート（「ＥＢＨ」）、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエチルアミン、ＡＰＴＭＳ、ＡＰＴＥＳ、塩基性アルミナ、および無水炭酸カリウムをＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙから購入し、そのまま使用した。
エチル−２−ブロモヘキサノエート（「ＥＢＨ」）、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエチルアミン、ＡＰＴＭＳ、ＡＰＴＥＳ、塩基性アルミナ、および無水炭酸カリウムをＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙから購入し、そのまま使用した。
１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分析は、３００ＭＨｚのＶａｒｉａｎ ＮＭＲ Ｓｙｓｔｅｍを用い、ＣＤＣｌ３を溶媒として行った。赤外線スペクトルは、Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ ＡＴＲ ｓａｍｐｌｉｎｇ ａｃｃｅｓｓｏｒｙを備えたＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ ＦＴＩＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ を用いて得られた。粘性データは、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＡＲ２０００ＥＸ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒを用いて得られた。
実施例１
以下の反応スキームに従って、塩基（ここでは（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−Ｅｔ））の存在下、アセトニトリル溶媒中で、ＥＢＨをアミノプロピルアルコキシシランで処理した。
以下の反応スキームに従って、塩基（ここでは（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−Ｅｔ））の存在下、アセトニトリル溶媒中で、ＥＢＨをアミノプロピルアルコキシシランで処理した。
より詳しくは、そして、下記の反応スキームに示されるように、冷却器、温度制御用熱電対、撹拌棒、磁気撹拌機、および窒素導入口を備えた１００ｍＬの４つ口丸底フラスコに、窒素下でエチル−２−ブロモヘキサノエート（１０ｇ、４５ｍｍｏｌ）、ＡＰＴＭＳ（１２．２ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−Ｅｔ（８．７ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）、および（ｉ−Ｐｒ）２Ｏ（５０ｍＬ）を加える。反応混合物を、撹拌しながら加熱還流した。還流温度で終夜撹拌した後、次いで反応混合物を環境温度に冷却した。（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−Ｅｔ臭化水素塩を、溶液から沈殿させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去し、生成物を真空乾燥させた。収量＝１３．３ｇ（９２％）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２（ｑ、２、ＣＯＯＣＨ２）、３．６（ｓ、９、ＳｉＯＣＨ３）、３．２（ｔ、１、ＮＣＨ）、２．５（ｍ、２、ＮＣＨ２）、１．６（ｍ、４、ＣＨ２）、１．３（ｍ、４、ＣＨ２）、１．２（ｔ、３、ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３）、０．９（ｔ、３、ＣＨ３）、０．７（ｔ、２、ＳｉＣＨ２）；１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１７５、６２、６０、５２、５１、３４、２８、２３．３、２２．７、１４．４、１３．９、７；ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３８、１７３２、１４６６、１１８２、１０８０、１０２９、８１２。
実施例２
実施例１のように、メトキシエチル−２−ブロモヘキサノエート（「ＭＥＢＨ」）を、上記と同等の条件下、ＡＰＴＥＳで処理した。
実施例１のように、メトキシエチル−２−ブロモヘキサノエート（「ＭＥＢＨ」）を、上記と同等の条件下、ＡＰＴＥＳで処理した。
実施例３
次いで、下記の反応スキームに従って、原子移動ラジカル重合を使用して調製されたＭｎが３０，０００のジブロモ末端ポリブチルアクリレートをＡＰＴＥＳと反応させた。
次いで、下記の反応スキームに従って、原子移動ラジカル重合を使用して調製されたＭｎが３０，０００のジブロモ末端ポリブチルアクリレートをＡＰＴＥＳと反応させた。
冷却器、温度制御用熱電対、撹拌棒、磁気撹拌機、および窒素導入口を備えた２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに、窒素下でＭＷ３０，０００のブチル−エチル−メトキシエチルアクリレート（モル比７５／２０／５）ターポリマー（２０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＡＰＴＥＳ（０．６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（５００ｍＬ）を添加した。反応混合物を、撹拌しながら加熱還流した。還流で終夜撹拌した後、次いで反応混合物を環境温度に冷却した。塩基性アルミナ（２０ｇ）を添加し、この混合物を約４時間撹拌し、次いで濾過した。減圧下で溶媒を除去し、生成物を真空乾燥させた。収量＝１４．１ｇ（７２％）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０（ｍ）、３．８（ｑ）、３．６（ｍ）、３．４（ｓ）、２．３（ｍ）、１．９（ｍ）、１．６（ｍ）、１．４（ｍ）、１．２（ｔ）、０．９（ｔ）、０．６（ｔ）；１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１７５、６４、６１、５９、４１、３５、３１、１９、１４．２、１４、４；ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５９、１７２８、１４４９、１２４３、１１５７、１０６３、９４１、８４２、７３９。
Ｍｎ１４，０００のジブロモポリブチルアクリレートを、原子移動ラジカル重合によって調製した。このジブロモ−ポリブチルアクリレートを上記のようにＡＰＴＥＳと反応させた。
得られたポリマーは、ポリマーの分子量および多分散性を決定するためにゲル浸透クロマトグラフィー（「ＧＰＣ」）によって分析した。出発原料および生成物のＧＰＣ曲線を、ＧＰＣデータとともに、図１および２に示す。
Ｂ．湿気硬化性接着剤配合物
アルコキシシラン付加物（表中、「実験樹脂（Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｒｅｓｉｎ）」と称する）、ＭＥＳＡＭＯＬＬ（商標）可塑剤、およびＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬＴＳ５３０（商標）二酸化ケイ素の各々を、混合カップに加え、ＤＡＣ１５０スピードミキサ内で混合した。それから、２つの架橋剤および触媒を加え、配合物の２回目の混合（両方とも２７５０ｒｐｍで３分間）を行った。サンプルＮｏ．１〜４はこのようにして形成させた。また、アルコキシシラン付加物の代わりに、ＫＡＮＥＫＡ ＯＲ１１０Ｓ（商標）ポリアクリレートを同量で用いて、同様にして対照サンプルを形成した。様々な成分の表示および相対量を下記表１に示す。
アルコキシシラン付加物（表中、「実験樹脂（Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｒｅｓｉｎ）」と称する）、ＭＥＳＡＭＯＬＬ（商標）可塑剤、およびＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬＴＳ５３０（商標）二酸化ケイ素の各々を、混合カップに加え、ＤＡＣ１５０スピードミキサ内で混合した。それから、２つの架橋剤および触媒を加え、配合物の２回目の混合（両方とも２７５０ｒｐｍで３分間）を行った。サンプルＮｏ．１〜４はこのようにして形成させた。また、アルコキシシラン付加物の代わりに、ＫＡＮＥＫＡ ＯＲ１１０Ｓ（商標）ポリアクリレートを同量で用いて、同様にして対照サンプルを形成した。様々な成分の表示および相対量を下記表１に示す。
間隙１．０ｍｍで８ｍｍの直径平行板のレオメーターにサンプルを直接載せた。振動レオメーター実験では、圧力は、マイクロニュートンメートル（３０ｍｉｃｒｏＮ＊ｍ）の最小限のトルク仕様である、０．０４％にセットした。周波数は３０ｒａｄ／ｓにセットした。６日または７日間の全実験時にわたって１０分毎に１つの測定点を集めた。異なる湿気硬化配合物の相対的な硬化速度および最終的な硬化度を決定するために、複素せん断弾性率を時間の関数としてプロットした。図３〜５を参照すると、これらの結果が示されている。
Claims (15)
- アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物の調製方法であって、
（ａ）
（ｂ）アミノアルキルアルコキシシラン、
（ｃ）塩基、および
（ｄ）有機溶媒
を容器内に供給することと、
アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を形成するのに十分な時間、（ａ）〜（ｄ）を混合することと、
を含む、方法。 - アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物の調製方法であって、
（ａ）
（ｂ）アミノアルキルアルコキシシラン、
（ｃ）塩基、および
（ｄ）有機溶媒
を容器内に供給することと、
アミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物を形成するのに十分な時間、（ａ）〜（ｄ）を混合することと、
を含む、方法。 - アミノアルキルアルコキシシランがアミノプロピルトリメトキシシランである、請求項１または２に記載の方法。
- Ｘがハロゲン、トシレートまたはメシレートである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- Ｘが、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- 塩基が、炭酸カリウムまたはトリアルキルアミンである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
- 有機溶媒がアセトニトリルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
- 混合を還流の温度で行う、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 還流での混合を２から２４時間の間行う、請求項８に記載の方法。
- 還流での混合を２から２４時間の間行い、９０％超のアミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物の収率を達成する、請求項８に記載の方法。
- 構造Ｉまたは構造ＩＩで示される化合物が制御ラジカル重合技術によって作製される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
- （ａ）式ＩまたはＩＩで表されるアミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物、および
（ｂ）湿気硬化触媒
を含む、湿気硬化性組成物。
- （ａ）式ＩまたはＩＩで表されるアミノアルキルアルコキシシランで官能化された炭化水素化合物、および
（ｂ）湿気硬化触媒
を含む、湿気硬化性組成物。
- Ｘがアミノプロピルトリメトキシシランに基づくアミノ基である、請求項１２または１３に記載の組成物。
- 充填剤成分、強化剤成分、可塑剤成分および架橋剤成分の１種または複数をさらに含む、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の組成物。
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|---|---|---|---|---|
| ATE30715T1 (de) * | 1983-08-19 | 1987-11-15 | Pennwalt Corp | Cyclohexancarbonsaeuren und deren derivate als mittel gegen arrhythmie. |
| IT1205310B (it) * | 1983-12-27 | 1989-03-15 | Anic Spa | Composizioni organo-silossaniche per rivestimenti protettivi resistenti all'abrasione e promotori di adesione |
| DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| JP2594024B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1997-03-26 | オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント |
| JP3806475B2 (ja) | 1996-02-08 | 2006-08-09 | 株式会社カネカ | 末端に官能基を有する（メタ）アクリル系重合体の 製造方法 |
| CA2171483A1 (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-12 | Friedrich Karl Wolfgang Lautenschlaeger | Foamed acrylic desiccant |
| US6274688B1 (en) | 1997-07-28 | 2001-08-14 | Kaneka Corporation | Functional groups-terminated vinyl polymers |
| DE69941101D1 (de) | 1998-10-08 | 2009-08-20 | Kaneka Corp | Strahlenhärtbare Zusammensetzungen |
| US6111010A (en) * | 1998-12-23 | 2000-08-29 | Bayer Corporation | Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups |
| US6737494B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-05-18 | General Electric Company | Synthesis and use of alkylalkoxyacyloxysilanes and blends thereof for use as a crosslinking agent in moisture curing RTV'S |
| WO2003066689A1 (en) * | 2002-01-21 | 2003-08-14 | Kaneka Corporation | Process for producing vinyl polymer, vinyl polymer, and curable composition |
| DE60312891T2 (de) * | 2002-10-23 | 2007-12-13 | Henkel Corp., Rocky Hill | Feuchtigkeits- und gleichzeitig UV- und feuchtigkeitsschnellhärtende Zusammensetzungen |
| DE10352907A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-08-05 | Henkel Kgaa | Silylgruppen enthaltende Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung in Montageschäumen |
| US6803412B2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-10-12 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Moisture curable hot melt sealants for glass constructions |
| US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| US8501856B2 (en) * | 2007-07-13 | 2013-08-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable silicon-containing compositions possessing high translucency |
| US20090099311A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Illinois Tool Works, Inc. | Polyacrylic moisture curable copolymer |
| DE102008025575A1 (de) * | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Evonik Röhm Gmbh | Mit Wasser vernetzbare Dichtmasse |
| DE102008054541A1 (de) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Wacker Chemie Ag | Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Polymerabmischungen |
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