JP6443807B2 - 5-cis-lycopene-containing composition and method for producing the same - Google Patents
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Description
本発明は、腸での吸収性と保存安定性に優れた５−シス−リコピン（１１個の共役π結合中、５位のみがシス型であり、残りがトランス型であるリコピン）の含有量が多い組成物及びその製造方法に関する。 Content of 5-cis-lycopene excellent in intestinal absorbability and storage stability (lycopene in which only 5-position is cis type and the rest is trans type among 11 conjugated π bonds) The present invention relates to a composition having a high content and a production method thereof.
リコピン（Ｌｙｃｏｐｅｎｅ）は、トマトに含まれている赤い色素であり、天然に存在するカロテノイド化合物の一種である。リコピンは、強い抗酸化作用を有しており、飲食品、化粧品、医薬品、動物用飼料等への添加物として広く使用されているが、保存安定性にやや劣るという問題がある。リコピンの保存安定性を高める方法としては、例えば特許文献１には、結晶化度が２０％超であり、オールトランス異性体含有量の高いリコピンを粉末製剤化する方法が記載されている。 Lycopene is a red pigment contained in tomato and is a kind of naturally occurring carotenoid compound. Lycopene has a strong antioxidant effect and is widely used as an additive to foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, animal feeds, etc., but has a problem that it is slightly inferior in storage stability. As a method for enhancing the storage stability of lycopene, for example, Patent Document 1 describes a method of preparing a powder formulation of lycopene having a crystallinity of over 20% and a high all-trans isomer content.
リコピンには１１個の共役π結合があるため、様々なシス異性体が存在しており、シス異性体リコピン（１１個の共役π結合のうち、１個でもシス型を含む異性体）は、トランス異性体リコピンよりも腸管吸収性がよいことが知られている（例えば、非特許文献１参照。）。中でも、５−シス−リコピンは、オールトランスリコピンやその他のシス異性体リコピンに比べて、安定性が高く（非特許文献２参照。）、抗酸化能も高い（非特許文献３参照。）。 Since lycopene has 11 conjugated π bonds, there are various cis isomers, and cis isomer lycopene (an isomer containing at least one cis form of 11 conjugated π bonds) It is known that the intestinal absorptivity is better than the trans isomer lycopene (for example, see Non-Patent Document 1). Among them, 5-cis-lycopene has higher stability (see Non-Patent Document 2) and higher antioxidant ability than all-trans lycopene and other cis-isomer lycopene (see Non-Patent Document 3).
リコピンは、自然界ではそのほとんどがトランス異性体として存在しているため、通常、植物等から抽出・精製されたリコピン含有組成物のシス異性体含有量は少ない。そこで、リコピンのシス異性体の含有率（シス体含有率）を高める方法が望まれている。例えば、非特許文献４には、トマトペーストをオリーブオイル中で７０℃、１８０分間加熱処理して熱異性化反応を行うことにより、総リコピン含有量（質量）中の５−シス−リコピン含有量（質量）の割合が増加することが記載されている。また、特許文献２には、リコピンに対して熱処理、酸処理、電磁波照射処理、又はラジカル反応を行うことにより、シス体含有率を高められること、また、トマトオレオレジンをヨウ素触媒を用いたラジカル反応によって光異性化させた後、反応物を溶媒分画することにより、５−シス−リコピンとオールトランスリコピンのみを含有する組成物が得られたことが記載されている。特許文献３及び４には、リコピンを酢酸エチル中で固体触媒と共に加熱処理することにより、５−シス−リコピン含有量の多いリコピン含有組成物が調製できることが記載されている。 Since most of lycopene exists in nature as a trans isomer, the cis isomer content of a lycopene-containing composition extracted and purified from a plant or the like is usually small. Thus, a method for increasing the content of cis isomer of lycopene (cis content) is desired. For example, Non-Patent Document 4 discloses that the content of 5-cis-lycopene in the total lycopene content (mass) is obtained by heat-treating tomato paste in olive oil at 70 ° C. for 180 minutes. It is described that the ratio of (mass) increases. Patent Document 2 discloses that the cis-body content can be increased by subjecting lycopene to heat treatment, acid treatment, electromagnetic wave irradiation treatment, or radical reaction, and tomato oleoresin is a radical using an iodine catalyst. It is described that a composition containing only 5-cis-lycopene and all-trans-lycopene was obtained by subjecting the reaction product to solvent fractionation after photoisomerization by reaction. Patent Documents 3 and 4 describe that a lycopene-containing composition having a high 5-cis-lycopene content can be prepared by heat-treating lycopene with a solid catalyst in ethyl acetate.
特許文献２に記載の方法では、５−シス−リコピン含有量を高めるためには、異性化処理後のリコピン含有組成物を溶媒分画しなければならず、労力を要する上に、食用として用いるためには分画に用いた溶媒を除去する必要がある。また、特許文献３及び４に記載の方法では異性化処理のみによって５−シス−リコピンの存在割合を高めることができるものの、反応後に固体触媒及び溶媒を除去しなければならない。 In the method described in Patent Document 2, in order to increase the 5-cis-lycopene content, the lycopene-containing composition after isomerization must be subjected to solvent fractionation, which requires labor and is used for food. Therefore, it is necessary to remove the solvent used for fractionation. Further, in the methods described in Patent Documents 3 and 4, although the abundance ratio of 5-cis-lycopene can be increased only by isomerization treatment, the solid catalyst and the solvent must be removed after the reaction.
本発明は、腸での吸収性と保存安定性に優れた５−シス−リコピンの含有量が多いリコピン含有組成物及びその製造方法を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a lycopene-containing composition having a high content of 5-cis-lycopene that is excellent in intestinal absorbability and storage stability, and a method for producing the same.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、リコピンを、胡麻油に溶解又は分散させた状態で加熱処理することにより、他の食用油中で加熱処理した場合よりも５−シス−リコピン含有量の多い組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the present inventors have conducted heat treatment in a state where lycopene is dissolved or dispersed in sesame oil, so that 5-cis is more effective than heat treatment in other edible oils. -The inventors have found that a composition having a high lycopene content can be obtained and completed the present invention.
すなわち、本発明に係る５−シス−リコピン含有組成物の製造方法、及び５−シス−リコピン含有組成物は、下記［１］〜［１４］である。
［１］ リコピン含有材料と胡麻油を混合した混合物を加熱処理することを特徴とする、５−シス−リコピン含有組成物の製造方法。
［２］ リコピンが、胡麻油に溶解又は分散されている組成物を製造する、前記［１］の５−シス−リコピン含有組成物の製造方法。
［３］ 前記加熱処理の加熱温度が７０〜１５０℃である、前記［１］又は［２］の５−シス−リコピン含有組成物の製造方法。
［４］ 前記リコピン含有材料が、果物由来のもの、化学合成されたもの、又は微生物によって合成されたもの、前記［１］〜［３］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物の製造方法。
［５］ 加熱処理前の前記混合物の総リコピン濃度が、０．１〜５質量％である、前記［１］〜［４］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物の製造方法。
［６］ 総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合が０．０６１以上であり、セサミン及びセサモールを含有することを特徴とする、５−シス−リコピン含有組成物。
［７］ 総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合が０．０６１〜０．１４３である、前記［６］の５−シス−リコピン含有組成物。
［８］ リコピンが、胡麻油に溶解又は分散されている、前記［６］又は［７］の５−シス−リコピン含有組成物。
［９］ 総リコピン濃度が、組成物の総量（質量）に対して０．０９〜５質量％である、前記［６］〜［８］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物。
［１０］ ５−シス−リコピン濃度が、組成物の総量（質量）に対して０．０１〜０．４６質量％である、前記［６］〜［９］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物。
［１１］ セサモール濃度が、組成物の総量（質量）に対して０．０１５質量％以上である、前記［６］〜［１０］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物。
［１２］ 青果物由来のリコピを含有する、前記［６］〜［１１］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物。
［１３］ 前記青果物がトマトである、前記［１２］の５−シス−リコピン含有組成物。
［１４］ オレオレジン由来のリコピンを含有する、前記［６］〜［１１］のいずれかの５−シス−リコピン含有組成物。
That is, the method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition and the 5-cis-lycopene-containing composition according to the present invention are the following [1] to [ 14 ].
[1] A method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition, wherein a mixture obtained by mixing a lycopene-containing material and sesame oil is heat-treated.
[2] The method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition according to [1], wherein a composition in which lycopene is dissolved or dispersed in sesame oil is produced.
[3] The method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition according to [1] or [2], wherein the heating temperature of the heat treatment is 70 to 150 ° C.
[4] Production of the 5-cis-lycopene-containing composition according to any one of [1] to [3], wherein the lycopene-containing material is derived from a fruit, chemically synthesized, or synthesized by a microorganism. Method.
[5] The method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition according to any one of [1] to [4], wherein the total lycopene concentration of the mixture before the heat treatment is 0.1 to 5% by mass.
[ 6 ] A 5-cis-lycopene-containing composition characterized in that the ratio of the 5-cis-lycopene content (mass) to the total lycopene content (mass) is 0.061 or more and contains sesamin and sesamol. object.
[ 7 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to [ 6 ], wherein the ratio of the 5-cis-lycopene content (mass) to the total lycopene content (mass) is 0.061 to 0.143.
[ 8 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to [ 6 ] or [ 7 ], wherein lycopene is dissolved or dispersed in sesame oil.
[ 9 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to any one of [ 6 ] to [ 8 ], wherein the total lycopene concentration is 0.09 to 5% by mass relative to the total amount (mass) of the composition.
[ 10 ] The 5-cis-lycopene concentration according to any one of the above [ 6 ] to [ 9 ], wherein the concentration of 5-cis-lycopene is 0.01 to 0.46% by mass relative to the total amount (mass) of the composition. Containing composition.
[ 11 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to any one of [ 6 ] to [ 10 ], wherein the sesamol concentration is 0.015% by mass or more based on the total amount (mass) of the composition.
[12] containing Rikopi from fruits or vegetables, the [6] to any of 5- cis [11] - lycopene-containing composition.
[ 13 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to [ 12 ], wherein the fruits and vegetables are tomatoes.
[ 14 ] The 5-cis-lycopene-containing composition according to any one of [ 6 ] to [ 11 ] above, which contains oleoresin-derived lycopene.
本発明により、５−シス−リコピンの含有比率が高く、食用用途に適しており、腸での吸収性と保存安定性が良好なリコピン含有組成物を提供することができる。 According to the present invention, a lycopene-containing composition having a high 5-cis-lycopene content ratio, suitable for edible use, and having good intestinal absorbability and storage stability can be provided.
本発明及び本願明細書において、「シス体含有率（％）」とは、総リコピン含有量（全ての異性体の含有量（質量）の総和）に対する総シス異性体リコピン含有量（総リコピン含有量から、オールトランスリコピンの含有量（質量）を除いた量（質量））の割合（％）を意味し、「５−シス体含有率（％）」とは、総リコピン含有量に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合（％）を意味する。また、「リコピン残存率（％）」とは、異性化処理（本発明においては、胡麻油と混合した状態での熱異性化処理）前の総リコピン含有量に対する異性化処理後の総リコピン含有量の割合を意味する。さらに、「シス体含有量（％）」及び「５−シス−リコピン含有量（％）」とは、それぞれ、異性化反応後の反応物におけるシス異性体リコピンの含有量（％）及び異性化反応後の反応物における５−シス−リコピンの含有量（％）を意味し、具体的には、下記式で算出される。
［シス体含有量（％）］＝［シス体含有率（％）］×［リコピン残存率（％）］/100
［５−シス体含有量（％）］＝［５−シス体含有率（％）］×［リコピン残存率（％）］/100
In the present invention and the present specification, “cis isomer content (%)” means the total cis isomer lycopene content (total lycopene content) relative to the total lycopene content (sum of the contents (mass) of all isomers). It means the ratio (%) of the amount (mass) excluding the content (mass) of all-trans lycopene from the amount, and the “5-cis isomer content (%)” is 5 to the total lycopene content. It means the ratio (%) of cis-lycopene content (mass). The “lycopene residual rate (%)” means the total lycopene content after the isomerization treatment relative to the total lycopene content before the isomerization treatment (in the present invention, thermal isomerization treatment in a state of being mixed with sesame oil). Means the percentage of Furthermore, “cis isomer content (%)” and “5-cis-lycopene content (%)” mean the cis isomer lycopene content (%) and isomerization in the reaction product after the isomerization reaction, respectively. It means the content (%) of 5-cis-lycopene in the reaction product after the reaction, and is specifically calculated by the following formula.
[Cis isomer content (%)] = [cis isomer content (%)] × [lycopene residual rate (%)] / 100
[5-cis isomer content (%)] = [5-cis isomer content (%)] × [lycopene residual rate (%)] / 100
本発明及び本願明細書において、リコピンの含有量は、逆相カラムや順相カラムを用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）法により測定できる。定量は、クロマトグラム中における各リコピン異性体ピークのピーク面積に基づいて算出される。より詳細には、シス体含有率（％）、５−シス体含有量（％）、及びリコピン残存率（％）は、下記式により算出できる。クロマトグラム中における各リコピン異性体ピークの選定は、具体的には後記実施例３の通りに行うことができる。 In the present invention and the specification of the present application, the content of lycopene can be measured by a HPLC (high performance liquid chromatography) method using a reverse phase column or a normal phase column. The quantification is calculated based on the peak area of each lycopene isomer peak in the chromatogram. More specifically, the cis isomer content (%), the 5-cis isomer content (%), and the lycopene residual rate (%) can be calculated by the following equations. Specifically, each lycopene isomer peak in the chromatogram can be selected as described in Example 3 below.
［シス体含有率（％）］＝［全シス異性体のピークのピーク面積の合算値］／［全リコピンのピークのピーク面積の合算値］×１００
［５−シス体含有率（％）］＝［５−シス異性体のピークのピーク面積値］／［全リコピンのピークのピーク面積の合算値］×１００
［リコピン残存率（％）］＝［異性化処理後の全リコピンのピークのピーク面積の合算値］／［異性化処理前の全リコピンのピークのピーク面積の合算値］×１００
[Cis isomer content (%)] = [total value of peak areas of all cis isomers] / [total value of peak areas of all lycopene peaks] × 100
[5-cis isomer content (%)] = [peak area value of peak of 5-cis isomer] / [total value of peak area of all lycopene peaks] × 100
[Lycopene residual ratio (%)] = [total value of peak areas of all lycopene peaks after isomerization] / [total value of peak areas of all lycopene peaks before isomerization] × 100
本発明に係る５−シス−リコピン含有組成物の製造方法（以下、「本発明に係る製造方法」ということがある。）は、リコピン含有材料と胡麻油を混合した混合物を加熱処理することを特徴とする。胡麻油を溶媒又は分散媒としてリコピンを混合し、得られた混合物を加熱処理して熱異性化することにより、５−シス異性化が効率よく行われ、５−シス体含有率の高い組成物が得られる。 The method for producing a 5-cis-lycopene-containing composition according to the present invention (hereinafter sometimes referred to as “the production method according to the present invention”) is characterized by heat-treating a mixture of a lycopene-containing material and sesame oil. And By mixing lycopene with sesame oil as a solvent or dispersion medium, and heat-isomerizing the resulting mixture by heat treatment, 5-cis isomerization is efficiently performed, and a composition having a high 5-cis isomer content is obtained. can get.
加熱処理前の前記混合物は、リコピン含有材料と胡麻油のみを混合してなるものが好ましいが、５−シス異性化の効率を低下させない限度において、その他の物質も添加してもよい。当該その他の物質としては、胡麻油以外の植物油等が挙げられる。加熱処理前の前記混合物が胡麻油以外の植物油を含有する場合、胡麻油の含有量（質量）に対するその他の植物油の含有量（質量）の割合は、０．３以下であることが好ましい。 The mixture before the heat treatment is preferably a mixture of lycopene-containing material and sesame oil alone, but other substances may be added as long as the efficiency of 5-cis isomerization is not lowered. Examples of the other substances include vegetable oils other than sesame oil. When the said mixture before heat processing contains vegetable oils other than sesame oil, it is preferable that the ratio of content (mass) of other vegetable oils with respect to content (mass) of sesame oil is 0.3 or less.
本発明に係る製造方法において供されるリコピン含有材料中のリコピンとしては、化学合成されたものであってもよいが、植物、動物、微生物等由来の天然物に由来するものであることが好ましい。なかでも、青果物由来のリコピンや微生物によって合成されたリコピンが好ましく、リコピン含有量の多い青果物由来のものがより好ましい。リコピン含有量の多い青果物としては、例えば、トマト、スイカ、メロン、グレープフルーツ、カキ、パパイヤ、レッドグアバネーブル、ローズヒップ、ニンジン、ガック等が挙げられ、特にトマトが好ましい。 The lycopene contained in the lycopene-containing material provided in the production method according to the present invention may be chemically synthesized, but is preferably derived from natural products derived from plants, animals, microorganisms and the like. . Of these, lycopene derived from fruits and vegetables and lycopene synthesized by microorganisms are preferable, and those derived from fruits and vegetables having a high lycopene content are more preferable. Examples of fruits and vegetables having a high lycopene content include tomatoes, watermelons, melons, grapefruits, oysters, papayas, red guaranteables, rose hips, carrots, gacs, and the like, and tomatoes are particularly preferred.
天然物に由来するリコピンを用いる場合、本発明に係る製造方法において供されるリコピン含有材料としては、天然物そのものではなく、天然物からリコピンを抽出したものが好ましい。例えば、青果物由来のリコピンを含有するリコピン含有材料としては、オレオレジン（青果物又はその搾汁液を充分に濃縮した濃縮物から有機溶媒や超臨界二酸化炭素により抽出した後、溶媒を除去することにより得られる脂質画分）、オレオレジンを酢酸エチル等の溶媒に混合してこれらに含まれているリコピンを溶解させることによって得られたリコピン溶液、オレオレジンの油分を除去したもの（「精製リコピン」と称されることがある。）等が挙げられる。また、微生物によって合成されたリコピンを含有するリコピン含有材料としては、リコピンを合成する微生物（リコピン合成真菌）の菌体を酢酸エチル等の溶媒に混合して当該溶媒にリコピンを抽出させることによって得られたリコピン溶液や、当該リコピン溶液から有機溶媒を除去した固形分等が挙げられる。 When lycopene derived from a natural product is used, the lycopene-containing material provided in the production method according to the present invention is preferably a material obtained by extracting lycopene from a natural product, not the natural product itself. For example, the lycopene-containing material containing lycopene derived from fruits and vegetables can be obtained by removing the oleoresin (the organic or supercritical carbon dioxide from the concentrate obtained by sufficiently concentrating the fruits or juice thereof and then removing the solvent. Lipid fraction), lycopene solution obtained by mixing oleoresin with a solvent such as ethyl acetate and dissolving lycopene contained in these, oleoresin oil removed ("purified lycopene" and And the like). The lycopene-containing material containing lycopene synthesized by a microorganism is obtained by mixing lycopene-producing microorganisms (lycopene synthesizing fungi) with a solvent such as ethyl acetate and extracting the lycopene into the solvent. And the solid content obtained by removing the organic solvent from the lycopene solution.
なお、青果物の搾汁液は、原料となる青果物を常法により搾汁することによって調製することができる。搾汁機としては、パルパー、スクリュープレス、ギナー、デカンター、一軸又は二軸（同方向若しくは異方向回転型）エクストルーダー等の飲食品分野で搾汁、搾油に通常用いられるものを適宜組み合わせて用いることができる。搾汁は、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行うこともできる。青果物は、搾汁前に、適当な大きさに細断又は破砕しておくことも好ましい。細断等には、ダイサー、カッター、スライサー、ハンマークラッシャー等の通常野菜や果物の細断や破砕に用いられるものを使用することができる。また、青果物又はその細断物等は、搾汁する前に、必要に応じて加熱処理を行ってもよい。搾汁液の濃縮処理は、減圧濃縮機、撹拌型薄膜式濃縮機、プレート式濃縮機等の通常用いられる濃縮機を用いて、常法により行うことができる。 In addition, the squeezed juice of fruit and vegetables can be prepared by squeezing the fruit and vegetables used as a raw material by a conventional method. As the squeezer, those commonly used for squeezing and squeezing in the field of food and drink such as a pulper, screw press, ginner, decanter, uniaxial or biaxial (same direction or different direction rotation type) extruder are used in combination. be able to. Squeezing can also be performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas. It is also preferable that the fruits and vegetables are shredded or crushed to an appropriate size before squeezing. For shredding and the like, those usually used for shredding or crushing vegetables and fruits such as dicers, cutters, slicers and hammer crushers can be used. Moreover, before squeezing fruit and vegetables or its shredded material etc., you may heat-process as needed. The concentration treatment of the squeezed liquid can be performed by a conventional method using a commonly used concentrator such as a vacuum concentrator, a stirring type thin film concentrator, or a plate concentrator.
青果物のオレオレジンは、常法により調製できる。例えば、青果物の搾汁液から不溶性画分を回収し、この不溶性画分を、アセトン、酢酸エチル、ヘキサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、低級脂肪族アルコール類等の有機溶剤又は超臨界二酸化炭素と混合して脂質画分を抽出した後、当該溶媒を留去法等により除去することにより、オレオレジンが得られる。本発明においては、市販されているオレオレジンを用いてもよい。 The oleoresin of fruits and vegetables can be prepared by a conventional method. For example, an insoluble fraction is recovered from the juice of fruits and vegetables, and this insoluble fraction is mixed with an organic solvent such as acetone, ethyl acetate, hexane, dichloromethane, dichloroethane, lower aliphatic alcohols or supercritical carbon dioxide to obtain a lipid. After extracting the fraction, oleoresin is obtained by removing the solvent by a distillation method or the like. In the present invention, commercially available oleoresin may be used.
本発明において用いられるリコピン含有材料としては、材料総量（質量）に対する総リコピン濃度が１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることがより好ましく、５質量％以上であることがさらに好ましい。また、本発明において用いられるリコピン含有材料中のリコピンとしては、総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合が０．０４以下であることが好ましく、０．０３以下であることがより好ましい。 As the lycopene-containing material used in the present invention, the total lycopene concentration relative to the total amount (mass) of the material is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more. Further preferred. Moreover, as a lycopene in the lycopene containing material used in this invention, it is preferable that the ratio of 5-cis- lycopene content (mass) with respect to total lycopene content (mass) is 0.04 or less, 0.03 The following is more preferable.
本発明に係る製造方法において加熱処理に供される混合物は、リコピン含有材料を、胡麻油に溶解又は分散させることによって調製できる。当該混合物中の総リコピン濃度は、特に限定されるものではない。本発明においては、例えば、組成物の総量（質量）に対する総リコピン濃度を、０．０１〜１０質量％とすることが好ましく、０．１〜５質量％とすることがより好ましく、０．１〜３質量％とすることがさらに好ましい。 The mixture subjected to the heat treatment in the production method according to the present invention can be prepared by dissolving or dispersing the lycopene-containing material in sesame oil. The total lycopene concentration in the mixture is not particularly limited. In the present invention, for example, the total lycopene concentration relative to the total amount (mass) of the composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, More preferably, it is made into 3 mass%.
本発明に係る製造方法においては、５−シス体含有率とリコピン残存率のバランスが重要である。リコピンの分解が進み、リコピン残存率が低下すると、リコピン由来の分解物等が増加し、リコピンとしての純度が低下する可能性がある。このため、リコピンの分解を抑制しつつリコピンを効率よくシス異性化し、５−シス−リコピン含有量と総リコピン含有量の両方が充分に高い組成物を得る点から、本発明に係る製造方法における加熱処理の温度や時間等の条件は、異性化反応後において、リコピンのシス体含有量が５０％以上、かつリコピン残存率が７０％以上となる条件が好ましく、リコピンのシス体含有量が５０％以上、かつリコピン残存率が８０％以上となる条件がより好ましく、リコピンのシス体含有量が５０％以上、かつリコピン残存率が９０％以上となる条件がさらに好ましい。 In the production method according to the present invention, the balance between the 5-cis isomer content and the lycopene residual rate is important. If the decomposition of lycopene progresses and the residual lycopene ratio decreases, the lycopene-derived decomposition products and the like increase, and the purity as lycopene may decrease. For this reason, in the production method according to the present invention, lycopene is efficiently cis-isomerized while suppressing decomposition of lycopene, and a composition in which both 5-cis-lycopene content and total lycopene content are sufficiently high is obtained. The conditions such as the temperature and time of the heat treatment are preferably conditions such that, after the isomerization reaction, the lycopene cis-isomer content is 50% or more and the lycopene residual ratio is 70% or more, and the lycopene cis-isomer content is 50%. More preferably, the lycopene residual rate is 80% or higher, and the lycopene cis-isomer content is 50% or higher and the lycopene residual rate is 90% or higher.
具体的には、加熱処理温度が高いほど、熱異性化反応が進みやすいが、リコピンの分解も起こりやすくなる傾向にある。本発明に係る製造方法においては、加熱処理温度は、７０〜１５０℃の範囲内で行うことが好ましく、９０〜１３０℃の範囲内で行うことがより好ましく、１００〜１２０℃の範囲内で行うことがさらに好ましい。また、加熱処理時間としては、３０分間〜６時間であることが好ましく、３０分間〜４時間であることがより好ましく、１〜３時間であることがさらに好ましい。 Specifically, the higher the heat treatment temperature, the easier the thermal isomerization reaction proceeds, but the lycopene tends to decompose. In the production method according to the present invention, the heat treatment temperature is preferably in the range of 70 to 150 ° C, more preferably in the range of 90 to 130 ° C, and in the range of 100 to 120 ° C. More preferably. The heat treatment time is preferably 30 minutes to 6 hours, more preferably 30 minutes to 4 hours, and further preferably 1 to 3 hours.
本発明に係る製造方法により、総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合が０．０６１以上と高い５−シス−リコピン含有組成物を製造することができる。当該５−シス−リコピン含有組成物中の総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合としては、０．０６１〜０．１４３の範囲内であることが好ましく、０．０８５〜０．１４３の範囲内であることがより好ましい。 By the production method according to the present invention, a 5-cis-lycopene-containing composition having a high ratio of 5-cis-lycopene content (mass) to the total lycopene content (mass) of 0.061 or more can be produced. The ratio of the 5-cis-lycopene content (mass) to the total lycopene content (mass) in the 5-cis-lycopene-containing composition is preferably within the range of 0.061 to 0.143, More preferably, it is within the range of 0.085 to 0.143.
なお、本発明に係る製造方法により得られた５−シス−リコピン含有組成物に含有されている、５−シス−リコピン以外のリコピン異性体としては、オールトランスリコピン；９−シス−リコピン、１３−シス−リコピン等のモノシス異性体；９，１３’−シス−リコピン、５，９’−シス−リコピン等のジシス異性体等がある。 The lycopene isomer other than 5-cis-lycopene contained in the 5-cis-lycopene-containing composition obtained by the production method according to the present invention includes all-trans lycopene; 9-cis-lycopene, 13 -Monocis isomers such as cis-lycopene; dicis isomers such as 9,13'-cis-lycopene and 5,9'-cis-lycopene.
本発明に係る製造方法により、リコピンが胡麻油に溶解又は分散されている５−シス−リコピン含有組成物が得られる。得られた５−シス−リコピン含有組成物の総リコピン濃度や５−シス−リコピン濃度は、加熱処理に供された混合物中のリコピン濃度に依存する。例えば、リコピン含有量が２０質量％のオレオレジンのようにリコピン含有量が高いリコピン含有材料を用いることにより、総リコピン濃度や５−シス−リコピン濃度が高い５−シス−リコピン含有組成物を得ることができる。当該５−シス−リコピン含有組成物における、組成物の総量（質量）に対する総リコピン濃度としては、０．０９〜１０質量％の範囲が好ましく、０．０９〜５質量％であることがより好ましい。また、当該５−シス−リコピン含有組成物における、組成物の総量（質量）に対する５−シス−リコピン濃度としては、０．０１〜０．４６質量％であることが好ましい。 By the production method according to the present invention, a 5-cis-lycopene-containing composition in which lycopene is dissolved or dispersed in sesame oil is obtained. The total lycopene concentration and 5-cis-lycopene concentration of the obtained 5-cis-lycopene-containing composition depend on the lycopene concentration in the mixture subjected to the heat treatment. For example, by using a lycopene-containing material having a high lycopene content such as oleoresin having a lycopene content of 20% by mass, a 5-cis-lycopene-containing composition having a high total lycopene concentration or a 5-cis-lycopene concentration is obtained. be able to. In the 5-cis-lycopene-containing composition, the total lycopene concentration relative to the total amount (mass) of the composition is preferably in the range of 0.09 to 10% by mass, and more preferably 0.09 to 5% by mass. . In addition, the 5-cis-lycopene concentration relative to the total amount (mass) of the composition in the 5-cis-lycopene-containing composition is preferably 0.01 to 0.46% by mass.
本発明に係る製造方法においては、熱異性化反応を胡麻油中で行うため、得られた５−シス−リコピン含有組成物には、加熱処理した胡麻油由来の成分も含まれる。胡麻油に特徴的な成分としては、セサミンやセサモリン、セサモール等が挙げられる。これらのうち、セサミンは加熱処理によってあまり影響を受けないが、セサモリンは加熱処理により加水分解されセサモールが生成される。このため、本発明に係る製造方法により製造された５−シス−リコピン含有組成物は、セサミン及びセサモールを含有する。 In the production method according to the present invention, since the thermal isomerization reaction is carried out in sesame oil, the obtained 5-cis-lycopene-containing composition also includes components derived from heat-treated sesame oil. Examples of ingredients characteristic of sesame oil include sesamin, sesamorin, sesamol, and the like. Of these, sesamin is not significantly affected by heat treatment, but sesamorin is hydrolyzed by heat treatment to produce sesamol. For this reason, the 5-cis-lycopene-containing composition produced by the production method according to the present invention contains sesamin and sesamol.
一般的な未加熱の胡麻油中のセサモール濃度は０．００２〜０．０１質量％（０．００２〜０．０１ｇ／１００ｇ ｏｉｌ）であるが（「シリーズ＜食品の科学＞ゴマの科学」、朝倉書店発行、１９８９年、第１６０〜１６２ページ。）、加熱処理後の胡麻油中のセサモール濃度は未加熱のものよりも高くなる。例えば、本発明に係る製造方法により製造された５−シス−リコピン含有組成物における、組成物の総量（質量）に対するセサモール濃度としては、０．０１５質量％以上、例えば、０．０１５〜０．１５質量％とすることができる。 The concentration of sesamol in general unheated sesame oil is 0.002 to 0.01% by mass (0.002 to 0.01 g / 100 g oil) ("Series <Science of Food> Sesame Science", Asakura Issued by bookstore, 1989, pages 160-162.) The sesamol concentration in the sesame oil after the heat treatment is higher than that of the unheated one. For example, in the 5-cis-lycopene-containing composition produced by the production method according to the present invention, the sesamol concentration relative to the total amount (mass) of the composition is 0.015% by mass or more, for example, 0.015 to 0.005. It can be 15 mass%.
リコピンのシス異性化では、異性化方法により得られやすいシス体の種類が異なる。例えば、有機溶媒中でリコピンを加熱処理した場合には、主に１３−シス体が合成される。これに対して、本発明に係る製造方法では、特に５−シス体（５−シス−リコピン）の含有率の高いリコピン含有組成物が得られる。５−シス−リコピンは、活性化エネルギーがリコピンのモノシス体の中で最も高く、生成しにくいが、一度合成された５−シス−リコピンは安定的に存在する。加えて、リコピンのモノシス体の中で、５−シス−リコピンが最も生体への吸収性及び抗酸化作用が高い。つまり、本発明に係る製造方法により得られた５−シス−リコピン含有組成物は、生体への吸収性や抗酸化作用が高い上に、長期保管にも適している。 In the cis isomerization of lycopene, the types of cis form that are easily obtained by the isomerization method are different. For example, when lycopene is heat-treated in an organic solvent, a 13-cis isomer is mainly synthesized. On the other hand, in the production method according to the present invention, a lycopene-containing composition having a particularly high content of 5-cis isomer (5-cis-lycopene) can be obtained. 5-cis-lycopene has the highest activation energy among the monocis isomers of lycopene and is difficult to produce, but once-synthesized 5-cis-lycopene stably exists. In addition, among the monocis lycopene, 5-cis-lycopene has the highest absorptivity and antioxidative action in the living body. That is, the 5-cis-lycopene-containing composition obtained by the production method according to the present invention has high absorbability to the living body and antioxidant activity, and is also suitable for long-term storage.
本発明に係る製造方法によって得られた５−シス−リコピン含有組成物は、原料としたリコピンと同様に、様々な用途に用いることができる。特に、本発明に係る製造方法においては、異性化反応において有機溶媒を使用しないため、得られた５−シス−リコピン含有組成物に含有される有機溶媒は、熱異性化反応の原料として用いるリコピンから持ち込まれるもののみとすることができる。このため、本発明に係る製造方法により得られた５−シス−リコピン含有組成物は、有機溶媒含有量が極めて低く、飲食品、化粧品、医薬品、動物用飼料等の原料や添加物として安全に使用できる。当該飲食品としては、特に限定されるものではないが、各種飲料、ジュレ、ゼリー、ジャム、シャーベット、サプリメント（栄養補助食品）等が好ましい。 The 5-cis-lycopene-containing composition obtained by the production method according to the present invention can be used for various applications in the same manner as the raw material lycopene. In particular, in the production method according to the present invention, since an organic solvent is not used in the isomerization reaction, the organic solvent contained in the obtained 5-cis-lycopene-containing composition is used as a raw material for the thermal isomerization reaction. Can only be brought in. For this reason, the 5-cis-lycopene-containing composition obtained by the production method according to the present invention has an extremely low organic solvent content, and can be safely used as a raw material or additive for foods, drinks, cosmetics, pharmaceuticals, animal feeds, etc. Can be used. Although it does not specifically limit as the said food-drinks, Various drinks, jelly, jelly, jam, sherbet, a supplement (dietary supplement) etc. are preferable.
リコピンと胡麻油を含有する混合物を加熱処理した後、得られた５−シス−リコピン含有組成物を原料として飲食品や化粧品、医薬品、動物用飼料等を製造する場合、原料とする５−シス−リコピン含有組成物は、胡麻油に溶解又は分散されている状態のまま原料として用いてもよく、さらに粉末化した後に原料としてもよい。 After heat-treating a mixture containing lycopene and sesame oil, when producing foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, animal feeds, etc. using the obtained 5-cis-lycopene-containing composition as a raw material, 5-cis- The lycopene-containing composition may be used as a raw material as it is dissolved or dispersed in sesame oil, or may be used as a raw material after further pulverization.
胡麻油に溶解又は分散されている５−シス−リコピン含有組成物の粉末化は、賦形剤添加後、噴霧乾燥法や薄膜乾燥法等の常法により行うことができる。乾燥粉末化された５−シス−リコピン含有組成物中の総リコピン含有量（質量）に対する５−シス−リコピン含有量（質量）の割合としては、０．０６１以上であることが好ましく、０．０６１〜０．１４３であることがより好ましい。また、乾燥粉末化された５−シス−リコピン含有組成物中のセサミン含有量（質量）に対するセサモール含有量（質量）の割合としては、０．０２以上が好ましい。 The pulverization of the 5-cis-lycopene-containing composition dissolved or dispersed in sesame oil can be performed by a conventional method such as a spray drying method or a thin film drying method after the addition of the excipient. The ratio of the 5-cis-lycopene content (mass) to the total lycopene content (mass) in the dry powdered 5-cis-lycopene-containing composition is preferably 0.061 or more, and It is more preferable that it is 061-0.143. Moreover, as a ratio of sesamol content (mass) with respect to sesamin content (mass) in the dry pulverized 5-cis-lycopene-containing composition, 0.02 or more is preferable.
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention more concretely, this invention is not limited to a following example.
［実施例１］
リコピンを各種植物油中で熱異性化処理した後、得られた処理物の総リコピン含有量、５−シス−リコピン含有量等を調べた。
具体的には、トマトペーストより公知の手法にて精製したリコピン結晶（純度９８．３％、オールトランスリコピン）を１質量％になるように、表２に記載の各種食用油（胡麻油、アマニ油、シソ油、ダイズ油、コーン油、グレープシード油、コメ油、ベニバナ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマワリ油）とそれぞれ混合し、得られた混合物をサンプルとした。各サンプル２５μＬを褐色ガラスバイアルに入れ、アルゴン置換後に密栓し、オイルバスを用い、静置した状態で１００℃、１時間又は３時間加熱処理し、熱異性化反応を行った。熱異性化反応後のサンプルをベンゼンに溶解させた後、リコピンの各異性体を定量した。リコピンの各異性体を定量する際のＨＰＬＣは、下記の条件で行った。
[Example 1]
After lycopene was thermally isomerized in various vegetable oils, the total lycopene content, 5-cis-lycopene content and the like of the obtained processed products were examined.
Specifically, various edible oils (sesame oil, linseed oil) listed in Table 2 so that the lycopene crystals (purity 98.3%, all-trans lycopene) purified from tomato paste by a known method become 1% by mass. , Perilla oil, soybean oil, corn oil, grape seed oil, rice oil, safflower oil, rapeseed oil, olive oil, sunflower oil), and the resulting mixture was used as a sample. 25 μL of each sample was put in a brown glass vial, sealed with argon, and sealed with an oil bath, and then heat-treated at 100 ° C. for 1 hour or 3 hours in an oil bath to perform a thermal isomerization reaction. The sample after the thermal isomerization reaction was dissolved in benzene, and then each isomer of lycopene was quantified. HPLC for quantifying each isomer of lycopene was performed under the following conditions.
＜ＨＰＬＣ条件＞
装置：日本分光 ＧＬＬＩＶＥＲシステム（日本分光（株）社製）、
カラム：ＹＭＣ Ｃａｒｏｔｅｎｏｉｄ Ｃ−３０〔固定相：Ｃ３０（トリアコンチル基）、内径：４．６ｍｍ×２５０ｍｍ、ＹＭＣ（株）社製〕、
カラム温度：２５℃、
サンプル注入量：１０μＬ、
移動相Ａ液：メタノール：ＴＢＭＥ：水＝７５：１５：１０（容量比）
移動相Ｂ液：メタノール：ＴＢＭＥ：水＝７：９０：３（容量比）
グラジエント条件：表１参照、
移動相の流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、
検出器：フォトダイオードアレイ検出器、
検出波長：４７０ｎｍ。
<HPLC conditions>
Apparatus: JASCO GLIVER system (manufactured by JASCO Corporation),
Column: YMC Carotenoid C-30 [stationary phase: C30 (triacontyl group), inner diameter: 4.6 mm × 250 mm, manufactured by YMC Corporation],
Column temperature: 25 ° C.
Sample injection volume: 10 μL,
Mobile phase A liquid: methanol: TBME: water = 75: 15: 10 (volume ratio)
Mobile phase B liquid: methanol: TBME: water = 7: 90: 3 (volume ratio)
Gradient conditions: see Table 1
Mobile phase flow rate: 1.0 mL / min,
Detector: Photodiode array detector,
Detection wavelength: 470 nm.
クロマトグラフ中のピーク面積に基づいて、熱異性化処理後のリコピン残存率（％）、リコピンのシス体含有率（％）、及び５−シス体含有率（％）を求めた。測定結果を表２に示す。熱異性化後の生成物中のリコピンのうち、５−シス体含有率（％）が、他の食用油に比べて胡麻油では４倍程度高く、胡麻油を溶媒又は分散媒として熱異性化処理することにより、５−シス−リコピンの含有量が高い組成物が得られることがわかった。 Based on the peak area in the chromatograph, the lycopene residual rate (%) after the thermal isomerization treatment, the cis-form content (%) of lycopene, and the 5-cis-form content (%) were determined. The measurement results are shown in Table 2. Of the lycopene in the product after thermal isomerization, the 5-cis isomer content (%) is about 4 times higher for sesame oil than other edible oils, and thermal isomerization treatment is performed using sesame oil as a solvent or dispersion medium. Thus, it was found that a composition having a high 5-cis-lycopene content was obtained.
［実施例２］
リコピンを、胡麻油、オリーブ油、又はヒマワリ油中で熱異性化処理した後、得られた処理物の総リコピン含有量、５−シス−リコピン含有量等を調べた。
具体的には、リコピン濃度１５％のオレオレジン（ライコレッド社製、「Ｌｙｃ−Ｏ−Ｍａｔｏ（登録商標） １５％」、５−シス体含有率：２．９％）を、０．１、１、又は５質量％になるように、表３に記載の各種植物油と混合し、得られた混合物をサンプルとした。なお、使用したオレオレジンは、トマトから調製されたものであり、トマト由来のリコピン以外の油（中性脂質、極性脂質等）を８５質量％含有している。各サンプル１ｇを褐色ガラスバイアルに量り取り、アルゴン置換後に密栓し、オイルバスを用い、静置した状態で１００℃又は１２０℃、１時間又は３時間加熱処理し、熱異性化反応を行った。熱異性化反応後のサンプルをベンゼンに溶解させた後、リコピンの各異性体を定量した。リコピンの各異性体を定量する際のＨＰＬＣは、下記の条件で行った。
[Example 2]
After lycopene was subjected to thermal isomerization treatment in sesame oil, olive oil, or sunflower oil, the total lycopene content, 5-cis-lycopene content, etc. of the obtained processed product were examined.
Specifically, oleoresin (Lyco Red, “Lyc-O-Mato (registered trademark) 15%, 5-cis isomer content: 2.9%) having a lycopene concentration of 15% was added to 0.1, 1 Or it mixed with various vegetable oils of Table 3 so that it might become 5 mass%, and the obtained mixture was made into the sample. The oleoresin used was prepared from tomato and contains 85% by mass of oil (neutral lipid, polar lipid, etc.) other than lycopene derived from tomato. 1 g of each sample was weighed into a brown glass vial, sealed with argon, and then heat-treated by heat treatment at 100 ° C. or 120 ° C. for 1 hour or 3 hours using an oil bath while standing still. The sample after the thermal isomerization reaction was dissolved in benzene, and then each isomer of lycopene was quantified. HPLC for quantifying each isomer of lycopene was performed under the following conditions.
＜ＨＰＬＣ条件＞
装置：日立高速液体クロマトグラフＣｈｒｏｍａｓｔｅｒ（（株）日立ハイテクノロジーズ社製）、
カラム：Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ３００−５〔固定相：シリカゲル、内径：４．６ｍｍ×２５０ｍｍ、ジーエルサイエンス（株）社製、３本連結にて使用〕、
カラム温度：３０℃、
サンプル注入量：１０μＬ、
移動相：ヘキサン（０．１％ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン含有、アイソクラティック）、
移動相の流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、
検出器：フォトダイオードアレイ検出器、
検出波長：４６０ｎｍ。
<HPLC conditions>
Apparatus: Hitachi high-performance liquid chromatograph Chromamaster (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation),
Column: Nucleosil 300-5 [stationary phase: silica gel, inner diameter: 4.6 mm × 250 mm, manufactured by GL Sciences, Inc., used in connection with three tubes],
Column temperature: 30 ° C.
Sample injection volume: 10 μL,
Mobile phase: hexane (containing 0.1% N, N-diisopropylethylamine, isocratic),
Mobile phase flow rate: 1.0 mL / min,
Detector: Photodiode array detector,
Detection wavelength: 460 nm.
クロマトグラフ中のピーク面積に基づいて、熱異性化処理後のリコピン残存率（％）、リコピンのシス体含有率（％）、及び５−シス体含有率（％）を求めた。測定結果を表３に示す。また、胡麻油を用いたサンプルについて、熱異性化反応後の生成物中の総リコピン含有量（質量％）〔［熱異性化前の総リコピン濃度（質量％）］×［熱異性化後のリコピン残存率（％）］〕と熱異性化反応後の生成物中の５−シス−リコピン含有量（質量％）〔［熱異性化反応後の生成物中の総リコピン含有量（質量％）］×［熱異性化後のリコピンの５−シス体含有率（％）］〕を表４に示す。この結果、リコピン残存率は、胡麻油、オリーブ油、及びヒマワリ油で大きな差はなかったが、シス体含有率と５−シス体含有率は、胡麻油の方が大きかった。 Based on the peak area in the chromatograph, the lycopene residual rate (%) after the thermal isomerization treatment, the cis-form content (%) of lycopene, and the 5-cis-form content (%) were determined. Table 3 shows the measurement results. In addition, for samples using sesame oil, the total lycopene content (mass%) in the product after the thermal isomerization reaction [[total lycopene concentration before thermal isomerization (mass%)] x [lycopene after thermal isomerization] Residual rate (%)]] and 5-cis-lycopene content (mass%) in the product after the thermal isomerization reaction [[total lycopene content (mass%) in the product after the thermal isomerization reaction] × [5-cis isomer content (%) of lycopene after thermal isomerization]] is shown in Table 4. As a result, the lycopene residual rate was not significantly different among sesame oil, olive oil, and sunflower oil, but cis-form content and 5-cis-form content were higher in sesame oil.
［実施例３］
リコピンを、胡麻油中で熱異性化処理した後、得られた処理物の総リコピン含有量、５−シス−リコピン含有量、セサミン含有量、及びセサモール含有量等を調べた。
具体的には、リコピン濃度１５％のオレオレジン（ライコレッド社製、「Ｌｙｃ−Ｏ−Ｍａｔｏ（登録商標） １５％」）を１質量％になるように胡麻油と混合し、得られた混合物をサンプルとした。各サンプル１ｇを褐色ガラスバイアルに量り取り、密栓し、オイルバスを用い、静置した状態で１２０℃、１時間又は３時間加熱処理し、熱異性化反応を行った。熱異性化反応前（加熱処理時間が０時間）のサンプルと熱異性化反応後のサンプルをそれぞれベンゼンに溶解させた後、リコピンの各異性体を実施例２と同様にして定量した。また、各サンプルのセサミン濃度（ｇ／１００ｇ）とセサモール濃度（ｇ／１００ｇ）をＨＰＬＣ法により測定した。測定結果を表５に示す。この結果、加熱処理時間が長くなるほど、リコピン残存率は小さくなり、シス体含有率及び５−シス体含有率は大きくなる傾向があった。さらに、加熱処理の有無や加熱処理時間によってセサミン濃度には差がなかったが、セサモール濃度は加熱処理時間に依存して多くなっていた。
[Example 3]
After lycopene was subjected to thermal isomerization treatment in sesame oil, the total lycopene content, 5-cis-lycopene content, sesamin content, sesamol content and the like of the obtained processed product were examined.
Specifically, oleoresin having a lycopene concentration of 15% (manufactured by Lyco Red, “Lyc-O-Mato (registered trademark) 15%”) was mixed with sesame oil so as to be 1% by mass, and the resulting mixture was sampled. It was. 1 g of each sample was weighed into a brown glass vial, sealed, and heat treated at 120 ° C. for 1 hour or 3 hours using an oil bath to perform thermal isomerization reaction. The sample before the thermal isomerization reaction (heat treatment time 0 hours) and the sample after the thermal isomerization reaction were dissolved in benzene, and then each lycopene isomer was quantified in the same manner as in Example 2. Moreover, the sesamin concentration (g / 100g) and sesamol concentration (g / 100g) of each sample were measured by HPLC method. Table 5 shows the measurement results. As a result, the longer the heat treatment time, the smaller the lycopene residual rate, and the cis isomer content and the 5-cis isomer content tended to increase. Further, although there was no difference in the sesamin concentration depending on the presence or absence of the heat treatment and the heat treatment time, the sesamol concentration increased depending on the heat treatment time.
図１に、各サンプルのリコピンをＨＰＬＣ分析したクロマトグラムを示す。表６に、図１中のサンプル３の各ピークにおける溶出時間（分）と極大吸収波長（λｍａｘ（ｎｍ））を示す。一般的に、リコピンに特徴的な極大吸収波長は４００〜５００ｎｍにおいて３つ存在する。すなわち、極大吸収波長の確認はリコピンであること定性的に判断する情報となる。本願においては、熱異性化後に出現した各ピーク（サンプル１には存在しておらず、サンプル２又は３にのみ存在するピーク）がリコピンであることを確認した上で、全リコピンのピークのピーク面積の合算値とした。本実施例の試験条件においては、溶出時間１７分付近のピークｃから溶出時間３１分付近のピークｑまでが、リコピン異性体のピークであり、これらのピーク面積の合算値が、全リコピンのピークのピーク面積の合算値である。なお、ピークｐはオールトランスリコピンであり、ピークｑは５−シス−リコピンである。また、ピークａ及びｂは、オレオレジンの原料由来のカロテン類と推察された。 FIG. 1 shows a chromatogram obtained by HPLC analysis of lycopene of each sample. Table 6 shows the elution time (min) and the maximum absorption wavelength (λmax (nm)) at each peak of sample 3 in FIG. Generally, there are three maximum absorption wavelengths characteristic of lycopene at 400 to 500 nm. That is, the confirmation of the maximum absorption wavelength is information for qualitatively judging that the absorption wavelength is lycopene. In this application, after confirming that each peak that appears after thermal isomerization (peak that is not present in sample 1 but only present in sample 2 or 3) is lycopene, the peak of all lycopene peaks. The total area value was used. Under the test conditions of this example, the peak c from the elution time of about 17 minutes to the peak q of the elution time of about 31 minutes are lycopene isomer peaks, and the sum of these peak areas is the peak of all lycopene peaks. The sum of the peak areas. The peak p is all-trans lycopene and the peak q is 5-cis-lycopene. Peaks a and b were presumed to be carotenes derived from the oleoresin raw material.
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