JP6465026B2 - Method for producing sulfonium salt compound and intermediate thereof - Google Patents
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Description
本発明は、例えばレジスト分野などで使用される酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として有用なスルホニウム塩化合物の製造方法に関し、さらに詳しくは、炭酸水素スルホニウム塩を原料とするスルホニウム塩化合物の製造方法および当該炭酸水素スルホニウム塩に関する。 The present invention relates to a method for producing a sulfonium salt compound useful as, for example, an acid generator, a cationic polymerization initiator, an acid diffusion inhibitor used in the resist field, and the like, and more specifically, using a sulfonium bicarbonate salt as a raw material. The present invention relates to a method for producing a sulfonium salt compound and the sulfonium bicarbonate sulfonium salt.
トリアリールスルホニウム塩化合物は、例えば半導体製造分野のフォトリソグラフィー工程において光酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として広く用いられている。 Triarylsulfonium salt compounds are widely used as photoacid generators, cationic polymerization initiators, acid diffusion inhibitors, and the like, for example, in photolithography processes in the field of semiconductor manufacturing.
トリアリールスルホニウム塩化合物は、例えばトリアリールスルホニウムクロリド、トリアリールスルホニウムブロミド等のトリアリールスルホニウムハライドのような合成中間体を経由することによって製造される。 Triarylsulfonium salt compounds are prepared by going through synthetic intermediates such as triarylsulfonium halides such as triarylsulfonium chloride and triarylsulfonium bromide.
すなわち、トリアリールスルホニウム塩化合物は、その合成中間体であるトリアリールスルホニウムハライドを、例えば(1)ジアリールスルホキシドとGrignard試薬とをクロロトリメチルシランの存在下で反応させる方法(例えば特許文献1)、(2)ジアリールスルホキシドまたは塩化チオニルと芳香族炭化水素とを塩化アルミニウムの存在下で反応させる方法(例えば特許文献2)、(3)ジアリールスルフィドとジアリールヨードニウム塩を反応させる方法(例えば特許文献3)などの方法によって合成し、次いで、このような方法によって得られたトリアリールスルホニウムハライドのハライド部分(カウンターアニオン)の塩交換を行うことによって合成することができる。 That is, the triarylsulfonium salt compound is obtained by reacting, for example, (1) a diarylsulfoxide with a Grignard reagent in the presence of chlorotrimethylsilane (for example, Patent Document 1), 2) A method of reacting diaryl sulfoxide or thionyl chloride with an aromatic hydrocarbon in the presence of aluminum chloride (for example, Patent Document 2), (3) A method of reacting a diaryl sulfide and a diaryl iodonium salt (for example, Patent Document 3), etc. And then by salt exchange of the halide portion (counter anion) of the triarylsulfonium halide obtained by such a method.
トリアリールスルホニウムハライドは安定で取り扱いが容易な合成中間体ではあるものの、カウンターアニオンの交換活性が高くないために、交換可能なカウンターアニオンとしてはフルオロスルホン酸などの超強酸由来のアニオンに限られていた。 Although triarylsulfonium halide is a stable and easy-to-handle synthetic intermediate, the exchange activity of the counter anion is not high, so the exchangeable counter anion is limited to anions derived from super strong acids such as fluorosulfonic acid. It was.
一方、弱酸由来のカウンターアニオンを有するトリアリールスルホニウム塩化合物の製造にあたっては、トリアリールスルホニウムハライドを酸化銀や陰イオン交換樹脂で処理することでトリアリールスルホニウムヒドロキシドを経由する方法が知られている(例えば特許文献4)。トリアリールスルホニウムヒドロキシドは、カウンターアニオンの交換活性が非常に高い中間体であるため、弱酸であるスルホン酸やカルボン酸などとも反応し、対応するトリアリールスルホニウム塩化合物を製造することが可能ではある。しかしながら、トリアリールスルホニウムヒドロキシドは、不安定で長期保存が難しいため、調製後直ちに使用する必要があった。 On the other hand, in the production of a triarylsulfonium salt compound having a counter anion derived from a weak acid, a method via triarylsulfonium hydroxide is known by treating triarylsulfonium halide with silver oxide or an anion exchange resin. (For example, patent document 4). Triarylsulfonium hydroxide is an intermediate with very high counteranion exchange activity, so it can react with weak acids such as sulfonic acids and carboxylic acids to produce the corresponding triarylsulfonium salt compounds. . However, since triarylsulfonium hydroxide is unstable and difficult to store for a long period of time, it must be used immediately after preparation.
ところで、近年では、スルホン酸やカルボン酸などの弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物は、レジスト分野などのパターニングにおいて、露光によって生じた強酸をトラップするための酸拡散防止剤として使用されている。パターニングに使用されるレジストと強酸には、種々のものが知られ、これらの組み合わせも様々である。したがって、使用されるレジストおよび強酸に対して、弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物が、酸拡散防止剤として適切に作用するかどうかを予測することは困難であることから、これらスルホニウム塩化合物をスクリーニングにより選定し、適切なスルホニウム塩化合物を決定しているのが実状である。しかしながら、従来の方法で、弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物を製造するには、その都度スルホニウムヒドロキシドへの変換が必要となるため、スクリーニングによって種々のスルホニウム塩化合物を合成して評価するには、スルホニウム塩化合物の合成自体が煩雑であるという問題点がある。このような背景のもと、カウンターアニオンとして弱酸由来のアニオンを有するスルホニウム塩化合物を効率良く製造できる製造方法の開発が望まれている。 By the way, in recent years, sulfonium salt compounds having counter anions derived from weak acids such as sulfonic acids and carboxylic acids have been used as acid diffusion inhibitors for trapping strong acids generated by exposure in patterning in the resist field and the like. . Various resists and strong acids used for patterning are known, and combinations thereof are also various. Therefore, since it is difficult to predict whether a sulfonium salt compound having a counter anion derived from a weak acid properly acts as an acid diffusion inhibitor for the resist and strong acid used, these sulfonium salt compounds The actual condition is that an appropriate sulfonium salt compound is determined by screening. However, in order to produce a sulfonium salt compound having a counter anion derived from a weak acid by a conventional method, it is necessary to convert to a sulfonium hydroxide each time. Therefore, various sulfonium salt compounds are synthesized and evaluated by screening. However, there is a problem that the synthesis of the sulfonium salt compound itself is complicated. Under such circumstances, development of a production method capable of efficiently producing a sulfonium salt compound having an anion derived from a weak acid as a counter anion is desired.
本発明は、上記した状況に鑑みなされたものであり、種々のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物を効率良く製造でき、特に弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物を効率良く製造できる、スルホニウム塩化合物の製造方法を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above situation, and can efficiently produce a sulfonium salt compound having various counter anions, and in particular, can efficiently produce a sulfonium salt compound having a counter anion derived from a weak acid. It is in providing the manufacturing method of.
本発明は、以下の[I]および[II]の構成よりなる。
[I]一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩と有機酸とを反応させることを特徴とする、一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物の製造方法。The present invention comprises the following configurations [I] and [II].
[I] A process for producing a sulfonium salt compound represented by the general formula (2), comprising reacting a sulfonium hydrogen carbonate salt represented by the general formula (1) with an organic acid.
(式中、R1〜R15はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数6〜10のアリールチオ基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表し、隣接する2つのRが互いに結合して環構造を形成していてもよい。) (Wherein R 1 to R 15 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms). Represents an aryl group having 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group. It may be bonded to form a ring structure.)
(式中、Z−は有機酸由来のアニオンを表し、R1〜R15は上記に同じ。) (In the formula, Z − represents an anion derived from an organic acid, and R 1 to R 15 are the same as above.)
[II]一般式(1')で示される炭酸水素スルホニウム塩。 [II] A sulfonium hydrogencarbonate salt represented by the general formula (1 ′).
(式中、R1'〜R15'はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数6〜10のアリールチオ基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表し、隣接する2つのR'が互いに結合して環構造を形成していてもよい。ただし、R1'〜R15'のすべてが水素原子である場合を除く。) Wherein R 1 ′ to R 15 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, or a carbon number. Represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group, and two adjacent R 'May be bonded to each other to form a ring structure, except that all of R 1 ′ to R 15 ′ are hydrogen atoms.)
本発明のスルホニウム塩化合物の製造方法は、カウンターアニオンの交換活性が高く、保存安定性が良好な(保存安定性が高い)炭酸水素スルホニウム塩を原料として使用するため、スルホン酸やカルボン酸などの弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩化合物を含む、広範囲のスルホニウム塩化合物を簡便かつ効率良く製造することができる方法である。その上、本発明の製造方法を用いれば、各種スルホニウム塩化合物を容易に合成できるため、目的のスルホニウム塩化合物のスクリーニングを迅速に行うことができるという効果を奏する。 The method for producing a sulfonium salt compound of the present invention uses a sulfonium hydrogen carbonate salt having a high counteranion exchange activity and good storage stability (high storage stability) as a raw material. This is a method capable of easily and efficiently producing a wide range of sulfonium salt compounds including a sulfonium salt compound having a counter anion derived from a weak acid. In addition, if the production method of the present invention is used, various sulfonium salt compounds can be easily synthesized, so that the target sulfonium salt compound can be quickly screened.
また、本発明の炭酸水素スルホニウム塩は、様々な構造を有するスルホニウムハライドから容易に製造でき、アニオン部の構造が異なるスルホニウム塩化合物を効率良く製造するための原料となり得るものである。さらに、本発明の炭酸水素スルホニウム塩は、保存安定性が良好であり、広範囲のスルホニウム塩化合物の製造に適しているため、同一品目の連続生産や多品目対応可能な中間体として有用であり、本発明の炭酸水素スルホニウム塩を中間体として用いれば、製造コストの削減にも有効であるという効果を奏する。 In addition, the sulfonium hydrogencarbonate salt of the present invention can be easily produced from sulfonium halides having various structures, and can be a raw material for efficiently producing sulfonium salt compounds having different anion moiety structures. Furthermore, the sulfonium hydrogen carbonate salt of the present invention has good storage stability and is suitable for the production of a wide range of sulfonium salt compounds. If the sulfonium hydrogen carbonate salt of the present invention is used as an intermediate, there is an effect that it is effective in reducing the production cost.
本発明者らは上記した目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、スルホニウム塩化合物の製造にあたり、炭酸水素スルホニウム塩が保存安定性に優れることおよびカウンターアニオンである炭酸水素イオンが他のアニオンと容易に塩交換し得ることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned object, the inventors of the present invention have produced a sulfonium salt compound. The inventors have found that salt exchange can be easily performed, and have completed the present invention.
−本発明のスルホニウム塩化合物の製造方法−
本発明の製造方法は、下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物を製造する方法であって、下記一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩と有機酸とを反応させることを特徴とするものである。-Method for producing sulfonium salt compound of the present invention-
The production method of the present invention is a method for producing a sulfonium salt compound represented by the following general formula (2), which comprises reacting a hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the following general formula (1) with an organic acid. It is what.
(式中、R1〜R15はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数6〜10のアリールチオ基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表し、隣接する2つのRが互いに結合して環構造を形成していてもよい。) (Wherein R 1 to R 15 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms). Represents an aryl group having 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group. It may be bonded to form a ring structure.)
(式中、Z−は有機酸由来のアニオンを表し、R1〜R15は上記に同じ。) (In the formula, Z − represents an anion derived from an organic acid, and R 1 to R 15 are the same as above.)
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数1〜12のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、n-ウンデシル基、シクロウンデシル基、n-ドデシル基、シクロドデシル基、ノニルボニル基(ノルボルナン-χ-イル基)、ボルニル基(ボルナン-χ-イル基)、メンチル基(メンタ-χ-イル基)、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられ、なかでも、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましい。The alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be linear, branched or cyclic, specifically For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group Tert-heptyl group, neoheptyl group, cycloheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, neooctyl group, 2-ethylhexyl group, cyclooctyl group, n-nonyl group, isononyl group , Sec-nonyl group, tert-nonyl group, neononyl group, cyclononyl group, n-decyl group, isodecyl group, sec-decyl group, tert-decyl group, neodecyl group, cyclodecyl group, n-undecyl group, cycloundecyl group , N-dodecyl group, cyclododecyl group, nonylbonyl group (norbornane-χ-yl group), bornyl group (bornan-χ-yl group), menthyl group (menta-χ-yl group), adamantyl group, decahydronaphthyl group Among them, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, etc. Til, cyclobutyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, n -Hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, cyclohexyl group, etc. A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferred.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数1〜12のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、シクロデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボルニルオキシ基(ノルボルナン-χ-イルオキシ基)、ボルニルオキシ基(ボルナン-χ-イルオキシ基)、メンチルオキシ基(メンタ-χ-イルオキシ基)、アダマンチルオキシ基、デカヒドロナフチルオキシ基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数1〜6の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルコキシ基が好ましく、そのなかでも、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基等の炭素数1〜4の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルコキシ基がより好ましい。The alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be linear, branched or cyclic, specifically For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1-ethylpropoxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy Group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 2, -Dimethylbutoxy group, 1-ethylbutoxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, isoheptyloxy group, sec-heptyloxy group, tert-heptyloxy group, neoheptyloxy group, cycloheptyloxy group, n- Octyloxy group, isooctyloxy group, sec-octyloxy group, tert-octyloxy group, neooctyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, cyclooctyloxy group, n-nonyloxy group, isononyloxy group, sec-nonyloxy group Group, tert-nonyloxy group, neononyloxy group, cyclononyloxy group, n-decyloxy group, isodecyloxy group, sec-decyloxy group, tert-decyloxy group, neodecyloxy group, cyclodecyloxy group, n-un Decyloxy, cycloundecyloxy, n-dodecyloxy, cycl Dodecyloxy group, norbornyloxy group (norbornane-χ-yloxy group), bornyloxy group (bornane-χ-yloxy group), menthyloxy group (menta-χ-yloxy group), adamantyloxy group, decahydronaphthyloxy group Among them, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, n-pentyloxy Group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1-ethylpropoxy group, cyclopentyloxy group, n- Hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neo C1-C6 linear or branched such as xyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 1-ethylbutoxy group, cyclohexyloxy group Alternatively, a cyclic alkoxy group is preferable, and among them, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, cyclobutoxy group, etc. The linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2-メチルブトキシカルボニル基、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル基、1-エチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、sec-ヘキシルオキシカルボニル基、tert-ヘキシルオキシカルボニル基、ネオヘキシルオキシカルボニル基、2-メチルペンチルオキシカルボニル基、1,2-ジメチルブトキシカルボニル基、2,3-ジメチルブトキシカルボニル基、1-エチルブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、n-ヘプチルオキシカルボニル基、イソヘプチルオキシカルボニル基、sec-ヘプチルオキシカルボニル基、tert-ヘプチルオキシカルボニル基、ネオヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、sec-オクチルオキシカルボニル基、tert-オクチルオキシカルボニル基、ネオオクチルオキシカルボニル基、2-エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、n-ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、sec-ノニルオキシカルボニル基、tert-ノニルオキシカルボニル基、ネオノニルオキシカルボニル基、シクロノニルオキシカルボニル基、n-デシルオキシカルボニル基、イソデシルオキシカルボニル基、sec-デシルオキシカルボニル基、tert-デシルオキシカルボニル基、ネオデシルオキシカルボニル基、シクロデシルオキシカルボニル基、n-ウンデシルオキシカルボニル基、シクロウンデシルオキシカルボニル基、ノルボルニルオキシカルボニル基(ノルボルナン-χ-イルオキシカルボニル基)、ボルニルオキシカルボニル基(ボルナン-χ-イルオキシカルボニル基)、メンチルオキシカルボニル基(メンタ-χ-イルオキシカルボニル基)、アダマンチルオキシカルボニル基、デカヒドロナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、なかでも、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2-メチルブトキシカルボニル基、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル基、1-エチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、sec-ヘキシルオキシカルボニル基、tert-ヘキシルオキシカルボニル基、ネオヘキシルオキシカルボニル基、2-メチルペンチルオキシカルボニル基、1,2-ジメチルブトキシカルボニル基、2,3-ジメチルブトキシカルボニル基、1-エチルブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜7の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルコキシカルボニル基が好ましく、そのなかでも、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基等の炭素数2〜5の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルコキシカルボニル基がより好ましい。The alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be linear, branched or cyclic, specifically Is, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a cyclobutoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, sec-pentyloxycarbonyl group, tert-pentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-methylbutoxycarbonyl group, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl group, 1 -Ethylpropoxycarbonyl group, cyclope Tiloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, isohexyloxycarbonyl group, sec-hexyloxycarbonyl group, tert-hexyloxycarbonyl group, neohexyloxycarbonyl group, 2-methylpentyloxycarbonyl group, 1,2- Dimethylbutoxycarbonyl group, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl group, 1-ethylbutoxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, isoheptyloxycarbonyl group, sec-heptyloxycarbonyl group, tert-heptyloxy Carbonyl group, neoheptyloxycarbonyl group, cycloheptyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group, isooctyloxycarbonyl group, sec-octyloxycarbonyl group, tert-octyloxycarboni Group, neooctyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, cyclooctyloxycarbonyl group, n-nonyloxycarbonyl group, isononyloxycarbonyl group, sec-nonyloxycarbonyl group, tert-nonyloxycarbonyl group, neononyl Oxycarbonyl group, cyclononyloxycarbonyl group, n-decyloxycarbonyl group, isodecyloxycarbonyl group, sec-decyloxycarbonyl group, tert-decyloxycarbonyl group, neodecyloxycarbonyl group, cyclodecyloxycarbonyl group, n -Undecyloxycarbonyl group, cycloundecyloxycarbonyl group, norbornyloxycarbonyl group (norbornane-χ-yloxycarbonyl group), bornyloxycarbonyl group (bornane-χ-yloxycarbonyl) ), Menthyloxycarbonyl group (menta-χ-yloxycarbonyl group), adamantyloxycarbonyl group, decahydronaphthyloxycarbonyl group and the like. Among them, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group , Isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, cyclobutoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, sec-pentyl Oxycarbonyl group, tert-pentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-methylbutoxycarbonyl group, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl group, 1-ethylpropoxycarbonyl group, cyclopentyl Xoxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, isohexyloxycarbonyl group, sec-hexyloxycarbonyl group, tert-hexyloxycarbonyl group, neohexyloxycarbonyl group, 2-methylpentyloxycarbonyl group, 1,2-dimethyl A linear, branched or cyclic alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms such as butoxycarbonyl group, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl group, 1-ethylbutoxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group and the like is preferable. However, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, cyclobutoxycar Alkenyl group number of 2 to 5 straight in, alkoxycarbonyl group branched or cyclic is more preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数6〜10のアリール基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、なかでも、炭素数6のアリール基であるフェニル基が好ましい。The aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be monocyclic or condensed polycyclic, specifically, Examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. Among them, a phenyl group which is an aryl group having 6 carbon atoms is preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数6〜10のアリールオキシ基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、なかでも、炭素数6のアリールオキシ基であるフェニルオキシ基が好ましい。The aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be monocyclic or condensed polycyclic, specifically Examples thereof include a phenyloxy group and a naphthyloxy group, and among them, a phenyloxy group which is an aryloxy group having 6 carbon atoms is preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数6〜10のアリールチオ基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられ、なかでも、炭素数6のアリールチオ基であるフェニルチオ基が好ましい。The arylthio group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be monocyclic or condensed polycyclic, and specifically, Examples thereof include a phenylthio group and a naphthylthio group. Among them, a phenylthio group which is an arylthio group having 6 carbon atoms is preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示される炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基としては、単環式もしくは縮合多環式のいずれであってもよく、具体的には、例えばフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、なかでも、炭素数7のアリールオキシカルボニル基であるフェニルオキシカルボニル基が好ましい。The aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) may be monocyclic or condensed polycyclic, specifically Examples thereof include a phenyloxycarbonyl group and a naphthyloxycarbonyl group, and among them, a phenyloxycarbonyl group which is an aryloxycarbonyl group having 7 carbon atoms is preferable.
一般式(1)および(2)におけるR1〜R15で示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも、フッ素原子、塩素原子が好ましく、そのなかでも、フッ素原子がより好ましい。Specific examples of the halogen atom represented by R 1 to R 15 in the general formulas (1) and (2) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among them, a fluorine atom A chlorine atom is preferable, and a fluorine atom is more preferable among them.
一般式(1)および(2)において、隣接する2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合の2つのRとは、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R6とR7、R7とR8、R8とR9、R9とR10、R11とR12、R12とR13、R13とR14およびR14とR15の組み合わせから選ばれる2つのRのことを指す。すなわち、これらの隣接する2つのRがベンゼン環を構成するアルキレン鎖(2つの炭素原子)とともに環構造を形成することを意味する。また、当該環構造は1つに限られず、複数の環構造を形成していてもよい。かかる環構造としては、脂肪族環もしくは芳香環のいずれであってもよく、具体的には、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等の炭素数5〜8の脂肪族環、例えばベンゼン環、ナフタレン環等の炭素数6〜10の芳香環等が挙げられる。In the general formulas (1) and (2), when two adjacent Rs are bonded to each other to form a ring structure, the two Rs are R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 and Two Rs selected from the combination of R 14 and R 15 are indicated. That is, it means that these two adjacent Rs form a ring structure together with the alkylene chain (two carbon atoms) constituting the benzene ring. Further, the ring structure is not limited to one, and a plurality of ring structures may be formed. The ring structure may be either an aliphatic ring or an aromatic ring. Specifically, for example, an aliphatic ring having 5 to 8 carbon atoms such as a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a cycloheptene ring, a cyclooctene ring, For example, C6-C10 aromatic rings, such as a benzene ring and a naphthalene ring, are mentioned.
一般式(2)におけるZ−で示される有機酸由来のアニオンとしては、例えばカルボン酸由来のアニオン、スルホン酸由来のアニオン、スルホンイミド由来のアニオン等の有機酸由来のアニオンが挙げられる。Examples of the anion derived from an organic acid represented by Z − in the general formula (2) include anions derived from an organic acid such as an anion derived from a carboxylic acid, an anion derived from a sulfonic acid, and an anion derived from a sulfonimide.
カルボン酸由来のアニオンの具体例としては、例えばギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、イソ酪酸イオン、吉草酸イオン、イソ吉草酸イオン、ピバル酸イオン、ヒドロアンゲリカ酸イオン、カプロン酸イオン、エナント酸イオン、カプリル酸イオン、ペラルゴン酸イオン、カプリン酸イオン、ラウリン酸イオン、シクロペンタンカルボン酸イオン、シクロヘキサンカルボン酸イオン、1-アダマンタンカルボン酸イオン、2-アダマンタンカルボン酸イオン等の炭素数1〜20のアルキルカルボン酸イオン、例えばトリフルオロ酢酸イオン、パーフルオロプロピオン酸イオン、パーフルオロブタン酸イオン、パーフルオロジメチル酢酸イオン、パーフルオロペンタン酸イオン、パーフルオロ-2-メチルブタン酸イオン、パーフルオロ-3-メチルブタン酸イオン、パーフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸イオン、パーフルオロヘキサン酸イオン、パーフルオロヘプタン酸イオン、パーフルオロオクタン酸イオン、パーフルオロノナン酸イオン、パーフルオロデカン酸イオン、トリコサフルオロドデカン酸イオン、パーフルオロシクロペンタンカルボン酸イオン、パーフルオロシクロヘキサンカルボン酸イオン、パーフルオロ-1-アダマンタンカルボン酸イオン、パーフルオロ-2-アダマンタンカルボン酸イオン等の炭素数2〜20のフルオロアルキルカルボン酸イオン、例えば安息香酸イオン、サリチル酸イオン、ナフタレンカルボン酸イオン、アントラセンカルボン酸イオン等の炭素数7〜20のアリールカルボン酸イオン等が挙げられる。これらのカルボン酸由来のアニオンのなかでも、例えば酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、イソ酪酸イオン、吉草酸イオン、イソ吉草酸イオン、ピバル酸イオン、ヒドロアンゲリカ酸イオン、カプロン酸イオン、エナント酸イオン、カプリル酸イオン、ペラルゴン酸イオン、カプリン酸イオン、ラウリン酸イオン、シクロペンタンカルボン酸イオン、シクロヘキサンカルボン酸イオン、1-アダマンタンカルボン酸イオン、2-アダマンタンカルボン酸イオン等の炭素数2〜11のアルキルカルボン酸イオン、例えばトリフルオロ酢酸イオン、パーフルオロプロピオン酸イオン、パーフルオロブタン酸イオン、パーフルオロジメチル酢酸イオン、パーフルオロペンタン酸イオン、パーフルオロ-2-メチルブタン酸イオン、パーフルオロ-3-メチルブタン酸イオン、パーフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸イオン、パーフルオロヘキサン酸イオン、パーフルオロヘプタン酸イオン、パーフルオロオクタン酸イオン、パーフルオロノナン酸イオン、パーフルオロデカン酸イオン、トリコサフルオロドデカン酸イオン、パーフルオロシクロペンタンカルボン酸イオン、パーフルオロシクロヘキサンカルボン酸イオン、パーフルオロ-1-アダマンタンカルボン酸イオン、パーフルオロ-2-アダマンタンカルボン酸イオン等の炭素数2〜12のフルオロアルキルカルボン酸イオン、例えば安息香酸イオン、サリチル酸イオン等の炭素数7のアリールカルボン酸イオンが好ましく、そのなかでも、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、1-アダマンタンカルボン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、トリコサフルオロドデカン酸イオンおよびサリチル酸イオンが、より好ましいカルボン酸由来のアニオンとして挙げられる。これらのより好ましいカルボン酸由来のアニオンを有するスルホニウム塩化合物は、例えばレジスト分野などで使用される酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として汎用性の高いものであり、かつ従来法では効率良く製造できないものであったが、本発明の製造方法を用いれば効率良く製造できるスルホニウム塩化合物である。なお、例えばサリチル酸イオン等の上述の具体例でも示したように、これらのカルボン酸由来のアニオンは、例えばヒドロキシル基等のカルボン酸イオン以外の官能基を有していてもよい。 Specific examples of the anion derived from carboxylic acid include, for example, formate ion, acetate ion, propionate ion, butyrate ion, isobutyrate ion, valerate ion, isovalerate ion, pivalate ion, hydroangelic acid ion, caproic acid ion , Enanthate ion, caprylate ion, pelargonate ion, caprate ion, laurate ion, cyclopentanecarboxylate ion, cyclohexanecarboxylate ion, 1-adamantane carboxylate ion, 2-adamantane carboxylate ion, etc. ~ 20 alkyl carboxylate ions such as trifluoroacetate ion, perfluoropropionate ion, perfluorobutanoate ion, perfluorodimethylacetate ion, perfluoropentanoate ion, perfluoro-2-methylbutanoate ion, Perfluoro-3-methylbutanoic acid ion, perfluoro-2,2-dimethylpropanoic acid ion, perfluorohexanoic acid ion, perfluoroheptanoic acid ion, perfluorooctanoic acid ion, perfluorononanoic acid ion, perfluorodecanoic acid ion , Tricosafluorododecanoic acid ion, perfluorocyclopentanecarboxylic acid ion, perfluorocyclohexanecarboxylic acid ion, perfluoro-1-adamantane carboxylate ion, perfluoro-2-adamantane carboxylate ion, etc. Examples thereof include fluoroalkylcarboxylic acid ions, for example, arylcarboxylic acid ions having 7 to 20 carbon atoms such as benzoic acid ions, salicylic acid ions, naphthalenecarboxylic acid ions, and anthracenecarboxylic acid ions. Among these anions derived from carboxylic acid, for example, acetate ion, propionate ion, butyrate ion, isobutyrate ion, valerate ion, isovalerate ion, pivalate ion, hydroangelic acid ion, caproic acid ion, enanthic acid 2-11 carbon atoms such as ion, caprylate ion, pelargonate ion, caprate ion, laurate ion, cyclopentanecarboxylate ion, cyclohexanecarboxylate ion, 1-adamantanecarboxylate ion, 2-adamantanecarboxylate ion, etc. Alkylcarboxylate ions such as trifluoroacetate ion, perfluoropropionate ion, perfluorobutanoate ion, perfluorodimethylacetate ion, perfluoropentanoate ion, perfluoro-2-methylbutanoate ion, perfluoro Rho-3-methylbutanoic acid ion, perfluoro-2,2-dimethylpropanoic acid ion, perfluorohexanoic acid ion, perfluoroheptanoic acid ion, perfluorooctanoic acid ion, perfluorononanoic acid ion, perfluorodecanoic acid ion, Fluorocarbon having 2 to 12 carbon atoms such as tricosafluorododecanoic acid ion, perfluorocyclopentanecarboxylic acid ion, perfluorocyclohexanecarboxylic acid ion, perfluoro-1-adamantanecarboxylic acid ion, perfluoro-2-adamantanecarboxylic acid ion, etc. Alkyl carboxylate ions such as benzoate ions, salicylate ions and the like are preferred, and among them, acetate ions, propionate ions, butyrate ions, 1-adamantane carboxylate ions, Ruoro acetate ion, Trichoderma fluoro-dodecanoic acid ion and salicylate ion may be mentioned as an anion derived from a more preferred carboxylic acid. These more preferable sulfonium salt compounds having anions derived from carboxylic acids are highly versatile as acid generators, cationic polymerization initiators, acid diffusion inhibitors and the like used in the resist field and the like. Although it cannot be produced efficiently by the method, it is a sulfonium salt compound that can be produced efficiently by using the production method of the present invention. For example, as shown in the above-described specific examples such as salicylate ion, these carboxylic acid-derived anions may have a functional group other than the carboxylate ion such as a hydroxyl group.
スルホン酸由来のアニオンの具体例としては、例えばメタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、プロパンスルホン酸イオン、ブタンスルホン酸イオン、ペンタンスルホン酸イオン、ヘキサンスルホン酸イオン、ヘプタンスルホン酸イオン、オクタンスルホン酸イオン、ノナンスルホン酸イオン、デカンスルホン酸イオン、ウンデカンスルホン酸イオン、ドデカンスルホン酸イオン、トリデカンスルホン酸イオン、テトラデカンスルホン酸イオン、ペンタデカンスルホン酸イオン、ヘキサデカンスルホン酸イオン、ヘプタデカンスルホン酸イオン、オクタデカンスルホン酸イオン、ノナデカンスルホン酸イオン、イコサンスルホン酸イオン、10-カンファースルホン酸イオン等の炭素数1〜20のアルキルスルホン酸イオン、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸イオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、パーフルオロペンタンスルホン酸イオン、パーフルオロヘキサンスルホン酸イオン、パーフルオロヘプタンスルホン酸イオン、パーフルオロオクタンスルホン酸イオン、パーフルオロノナンスルホン酸イオン、パーフルオロデカンスルホン酸イオン、パーフルオロウンデカンスルホン酸イオン、パーフルオロドデカンスルホン酸イオン、パーフルオロトリデカンスルホン酸イオン、パーフルオロテトラデカンスルホン酸イオン、パーフルオロペンタデカンスルホン酸イオン、パーフルオロヘキサデカンスルホン酸イオン、パーフルオロヘプタデカンスルホン酸イオン、パーフルオロオクタデカンスルホン酸イオン、パーフルオロノナデカンスルホン酸イオン、パーフルオロイコサンスルホン酸イオン等の炭素数1〜20のフルオロアルキルスルホン酸イオン、例えばベンゼンスルホン酸イオン、(o-、m-、p-)トルエンスルホン酸イオン、キシレンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、アントラセンスルホン酸イオン等の炭素数6〜20のアリールスルホン酸イオン、例えば2,4-ジフルオロベンゼンスルホン酸イオン、パーフルオロベンゼンスルホン酸イオン、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸イオン等の炭素数6〜20のフルオロアリールスルホン酸イオン等が挙げられる。これらのスルホン酸由来のアニオンのなかでも、例えばメタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、プロパンスルホン酸イオン、ブタンスルホン酸イオン、ペンタンスルホン酸イオン、ヘキサンスルホン酸イオン、ヘプタンスルホン酸イオン、オクタンスルホン酸イオン、ノナンスルホン酸イオン、デカンスルホン酸イオン、10-カンファースルホン酸イオン等の炭素数1〜10のアルキルスルホン酸イオン、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸イオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、パーフルオロペンタンスルホン酸イオン、パーフルオロヘキサンスルホン酸イオン、パーフルオロヘプタンスルホン酸イオン、パーフルオロオクタンスルホン酸イオン、パーフルオロノナンスルホン酸イオン、パーフルオロデカンスルホン酸イオン等の炭素数1〜10のフルオロアルキルスルホン酸イオン、例えばベンゼンスルホン酸イオン、(o-、m-、p-)トルエンスルホン酸イオン等の炭素数6〜7のアリールスルホン酸イオン、例えば2,4-ジフルオロベンゼンスルホン酸イオン、パーフルオロベンゼンスルホン酸イオン、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸イオン等の炭素数6〜7のフルオロアリールスルホン酸イオンが好ましく、そのなかでも、10-カンファースルホン酸イオン、p-トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンおよびノナフルオロブタンスルホン酸イオンが、より好ましいスルホン酸由来のアニオンとして挙げられ、そのなかでも、例えば10-カンファースルホン酸イオンおよびp-トルエンスルホン酸イオンが、特に好ましいスルホン酸由来のアニオンとして挙げられる。これらの特に好ましいスルホン酸由来のアニオンを有するスルホニウム塩化合物は、例えばレジスト分野などで使用される酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として汎用性の高いものであり、かつ従来法では効率良く製造できないものであったが、本発明の製造方法を用いれば効率良く製造できるスルホニウム塩化合物である。なお、例えば10-カンファースルホン酸イオン等の上述の具体例でも示したように、これらのスルホン酸由来のアニオンは、例えばカルボニル基等のスルホン酸イオン以外の官能基を有していてもよい。 Specific examples of the anion derived from sulfonic acid include, for example, methanesulfonic acid ion, ethanesulfonic acid ion, propanesulfonic acid ion, butanesulfonic acid ion, pentanesulfonic acid ion, hexanesulfonic acid ion, heptanesulfonic acid ion, octanesulfonic acid. Ion, nonanesulfonate ion, decanesulfonate ion, undecanesulfonate ion, dodecanesulfonate ion, tridecanesulfonate ion, tetradecanesulfonate ion, pentadecanesulfonate ion, hexadecanesulfonate ion, heptadecanesulfonate ion, octadecanesulfonate C 1-20 alkyl sulfonate ions such as sulfonate ion, nonadecane sulfonate ion, icosane sulfonate ion, 10-camphor sulfonate ion, for example Trifluoromethanesulfonic acid ion, pentafluoroethanesulfonic acid ion, heptafluoropropanesulfonic acid ion, nonafluorobutanesulfonic acid ion, perfluoropentanesulfonic acid ion, perfluorohexanesulfonic acid ion, perfluoroheptanesulfonic acid ion, perfluoro Octane sulfonate ion, perfluorononane sulfonate ion, perfluorodecane sulfonate ion, perfluoroundecane sulfonate ion, perfluorododecane sulfonate ion, perfluorotridecane sulfonate ion, perfluorotetradecane sulfonate ion, perfluoro Pentadecane sulfonate ion, perfluorohexadecane sulfonate ion, perfluoroheptadecane sulfonate ion, perf C1-C20 fluoroalkyl sulfonate ions such as olooctadecane sulfonate ion, perfluorononadecane sulfonate ion, perfluoroicosane sulfonate ion, for example, benzene sulfonate ion, (o-, m-, p- ) Aryl sulfonate ions having 6 to 20 carbon atoms such as toluene sulfonate ion, xylene sulfonate ion, naphthalene sulfonate ion, anthracene sulfonate ion, such as 2,4-difluorobenzene sulfonate ion, perfluorobenzene sulfonate ion Examples thereof include C6-C20 fluoroarylsulfonic acid ions such as 4-trifluoromethylbenzenesulfonic acid ions. Among these sulfonic acid-derived anions, for example, methanesulfonic acid ions, ethanesulfonic acid ions, propanesulfonic acid ions, butanesulfonic acid ions, pentanesulfonic acid ions, hexanesulfonic acid ions, heptanesulfonic acid ions, octanesulfonic acid ions C1-C10 alkyl sulfonate ions such as ions, nonane sulfonate ions, decane sulfonate ions, 10-camphor sulfonate ions, such as trifluoromethane sulfonate ions, pentafluoroethane sulfonate ions, heptafluoropropane sulfonate acids Ion, nonafluorobutane sulfonate ion, perfluoropentane sulfonate ion, perfluorohexane sulfonate ion, perfluoroheptane sulfonate ion, perfluorooctane C1-C10 fluoroalkyl sulfonate ions such as sulfonate ion, perfluorononane sulfonate ion, perfluorodecane sulfonate ion, for example, benzene sulfonate ion, (o-, m-, p-) toluene sulfonic acid C6-C7 aryl sulfonate ions such as ions such as 2,4-difluorobenzene sulfonate ions, perfluorobenzene sulfonate ions, 4-trifluoromethylbenzene sulfonate ions, etc. Aryl sulfonate ions are preferred, and among them, 10-camphor sulfonate ion, p-toluene sulfonate ion, trifluoromethane sulfonate ion and nonafluorobutane sulfonate ion are more preferable examples of sulfonate-derived anions, Among them Also, for example, 10-camphorsulfonic acid ion and p-toluenesulfonic acid ion are particularly preferable anions derived from sulfonic acid. These particularly preferred sulfonium salt compounds having anions derived from sulfonic acids are highly versatile as acid generators, cationic polymerization initiators, acid diffusion inhibitors and the like used in the resist field and the like. Although it cannot be produced efficiently by the method, it is a sulfonium salt compound that can be produced efficiently by using the production method of the present invention. For example, as shown in the above-mentioned specific examples such as 10-camphorsulfonic acid ions, these sulfonic acid-derived anions may have a functional group other than sulfonic acid ions such as a carbonyl group.
スルホンイミド由来のアニオンの具体例としては、例えばビス(メタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(エタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(プロパンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ブタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ヘキサンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ヘプタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(オクタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ノナンスルホニル)イミドアニオン、ビス(デカンスルホニル)イミドアニオン、シクロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミドアニオン等の炭素数2〜20のビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロペンタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロヘキサンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロヘプタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロオクタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロノナンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロデカンスルホニル)イミドアニオン、シクロヘキサフルオロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミドアニオン等の炭素数2〜20のビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミドアニオン、例えばビス(ベンゼンスルホニル)イミドアニオン、ビス((o-、m-、p-)トルエンスルホニル)イミドアニオン、ビス(キシレンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ナフタレンスルホニル)イミドアニオン等の炭素数12〜20のビス(アリールスルホニル)イミドアニオン等が挙げられる。これらのスルホンイミド由来のアニオンのなかでも、例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロペンタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロヘキサンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロヘプタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロオクタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロノナンスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロデカンスルホニル)イミドアニオン、シクロヘキサフルオロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミドアニオン等の炭素数2〜20のビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミドアニオンが好ましく、そのなかでも、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドアニオンがより好ましいスルホンイミド由来のアニオンとして挙げられる。なお、これらのスルホンイミド由来のアニオンは、例えばヒドロキシル基、カルボニル基等のスルホニルイミドアニオン以外の官能基を有していてもよい。 Specific examples of the anion derived from sulfonimide include, for example, bis (methanesulfonyl) imide anion, bis (ethanesulfonyl) imide anion, bis (propanesulfonyl) imide anion, bis (butanesulfonyl) imide anion, bis (pentanesulfonyl) imide Anion, bis (hexanesulfonyl) imide anion, bis (heptanesulfonyl) imide anion, bis (octanesulfonyl) imide anion, bis (nonanesulfonyl) imide anion, bis (decanesulfonyl) imide anion, cyclopropane-1,3-bis C2-C20 bis (alkylsulfonyl) imide anions such as (sulfonyl) imide anion, such as bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion, bis (pentafluoroethanesulfur) Nyl) imide anion, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide anion, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide anion, bis (perfluoropentanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorohexanesulfonyl) imide anion, bis (perfluoroheptane) Sulfonyl) imide anion, bis (perfluorooctanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorononanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorodecanesulfonyl) imide anion, cyclohexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide anion C2-C20 bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide anion such as bis (benzenesulfonyl) imide anion, bis ((o-, m-, p-) tol Nsuruhoniru) imide anion, bis (xylene sulfonyl) imide anion, bis (naphthalene) imide (arylsulfonyl having a carbon number of 12 to 20 anionic etc.) imide anion, and the like. Among these anions derived from sulfonimide, for example, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide anion, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide anion, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide anion Bis (perfluoropentanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorohexanesulfonyl) imide anion, bis (perfluoroheptanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorooctanesulfonyl) imide anion, bis (perfluorononanesulfonyl) imide anion , Bis (perfluorodecanesulfonyl) imide anion, cyclohexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide anion, etc. Preferably 20 bis (perfluoroalkyl sulfonyl) imide anion, Among them, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide anions as preferred anion derived from a sulfonimide. These sulfonimide-derived anions may have a functional group other than a sulfonylimide anion such as a hydroxyl group or a carbonyl group.
一般式(1)および(2)におけるR1、R3、R5、R6、R8、R10、R11、R13およびR15としては、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、ハロゲン原子およびヒドロキシル基から選ばれる基がより好ましい。R 1 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 11 , R 13 and R 15 in the general formulas (1) and (2) are a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. And a group selected from an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom, and a hydroxyl group.
一般式(1)および(2)におけるR2、R4、R7、R9、R12およびR14としては、水素原子がより好ましい。As R 2 , R 4 , R 7 , R 9 , R 12 and R 14 in the general formulas (1) and (2), a hydrogen atom is more preferable.
一般式(2)におけるZ−としては、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、1-アダマンタンカルボン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、トリコサフルオロドデカン酸イオン、サリチル酸イオン、10-カンファースルホン酸イオン、p-トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオンおよびビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドアニオンからなる群から選ばれる有機酸由来のアニオンがより好ましく、そのなかでも、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、1-アダマンタンカルボン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、トリコサフルオロドデカン酸イオン、サリチル酸イオン、10-カンファースルホン酸イオンおよびp-トルエンスルホン酸イオンからなる群から選ばれる有機酸由来のアニオンがさらに好ましい。As Z − in the general formula (2), acetate ion, propionate ion, butyrate ion, 1-adamantanecarboxylate ion, trifluoroacetate ion, tricosafluorododecanoate ion, salicylate ion, 10-camphorsulfonate ion, An anion derived from an organic acid selected from the group consisting of p-toluenesulfonic acid ion, trifluoromethanesulfonic acid ion, nonafluorobutanesulfonic acid ion and bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide anion is more preferable, and among them, acetate ion , Propionate ion, butyrate ion, 1-adamantanecarboxylate ion, trifluoroacetate ion, tricosafluorododecanoate ion, salicylate ion, 10-camphorsulfonate ion and p-toluenesulfonate ion An anion derived from an organic acid selected from the group consisting of
本発明の製造方法にかかる上記一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩の好ましい具体例としては、下記一般式(1A)で示される炭酸水素スルホニウム塩が挙げられる。一般式(1A)で示される炭酸水素スルホニウム塩は、汎用性の高いスルホニウム塩化合物を合成するための原料や中間体になり得るという点において好ましいものである。 Preferable specific examples of the hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the general formula (1) according to the production method of the present invention include a hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the following general formula (1A). The sulfonium hydrogen carbonate salt represented by the general formula (1A) is preferable in that it can be a raw material or an intermediate for synthesizing a highly versatile sulfonium salt compound.
(式中、R1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表す。) (In the formula, R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a carbon number. Represents an alkoxy group having 1 to 12, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group.)
一般式(1A)におけるR1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aで示される炭素数1〜12のアルキル基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a in the general formula (1A) include include those similar to the specific examples of the alkyl group represented by R 1 to R 15 in the formula (1), specific examples of the preferred alkyl group include those similar.
一般式(1A)におけるR1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aで示される炭素数1〜12のアルコキシ基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルコキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a in the general formula (1A) include The same thing as the specific example of the alkoxy group shown by R < 1 > -R < 15 > in Formula (1) is mentioned, The specific example of a preferable alkoxy group is also the same.
一般式(1A)におけるR1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aで示される炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリール基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリール基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a in the general formula (1A) include include those similar to the specific examples of the aryl group represented by R 1 to R 15 in the formula (1), specific examples of preferred aryl group include those similar.
一般式(1A)におけるR1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aで示されるハロゲン原子の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいハロゲン原子の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the halogen atom represented by R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a in the general formula (1A) include R in the general formula (1). 1 are the same as specific examples of the halogen atom represented by to R 15 are mentioned, specific examples of preferred halogen atom include those similar.
一般式(1A)におけるR1a、R5a、R6a、R10a、R11aおよびR15aとしては、水素原子がより好ましい。As R <1a> , R <5a> , R <6a> , R <10a> , R <11a> and R <15a> in General formula (1A), a hydrogen atom is more preferable.
一般式(1A)で示される炭酸水素スルホニウム塩のより好ましい具体例としては、例えば(無置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がアルキル基で置換された(アルキル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がアルコキシ基で置換された(アルコキシ基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がアリール基で置換された(アリール基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がハロゲン原子で置換された(ハロゲン原子置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がヒドロキシル基で置換された(ヒドロキシル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩が挙げられる。 More preferable specific examples of the hydrogencarbonate sulfonium salt represented by the general formula (1A) include, for example, (unsubstituted) hydrogencarbonate triphenylsulfonium salt, in which a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkyl group (alkyl group substitution). ) Triphenylsulfonium hydrogencarbonate, hydrogen atom on phenyl group substituted with alkoxy group (substituted alkoxy group) Triphenylsulfonium hydrogencarbonate, hydrogen atom on phenyl group substituted with aryl group (aryl) Triphenylsulfonium hydrogen carbonate (with a group substitution), hydrogen atom on the phenyl group substituted with a halogen atom (halogen substituted) triphenylsulfonium hydrogen carbonate, a hydrogen atom on the phenyl group with a hydroxyl group And triphenylsulfonium hydrogen carbonate (with hydroxyl group substitution)
フェニル基上の水素原子がアルキル基で置換された(アルキル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヘプチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-オクチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ノニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-デシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ウンデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ドデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヘプチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-オクチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ノニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-デシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ウンデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ドデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヘプチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリオクチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリノニルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリデシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリウンデシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリドデシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヘプチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリオクチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリノニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリウンデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリドデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヘプチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリオクチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリノニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリウンデシルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリドデシルフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of the hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt in which a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkyl group (alkyl group-substituted) include, for example, diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-ethyl hydrogencarbonate Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-propylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-butylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium bicarbonate, Diphenyl-4-pentylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-hexylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-heptylphenylsulfonium hydrogencarbonate, carbonic acid Diphenyl-4-octylphenylsulfonium hydrogen salt, diphenyl-4-nonylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-decylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-undecylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-bicarbonate Dodecylphenylsulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, phenyl hydrogencarbonate -Di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-pentyl) Phenyl) sulfonium salt, carbonic acid Phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, phenyl-di (4-heptylphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, phenyl-di (4-octyl hydrogencarbonate) Phenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-nonylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-decylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-undecylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate Phenyl-di (4-dodecylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate Tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, carbonated water Tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate Tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-heptylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-octylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-nonylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri ( 4-decylphenyl) sulfonium salt, tri (4-undecylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, tri (4-dodecylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium hydrogencarbonate, hydrogencarbonate Diphenyl-2,4,6-triethylphenyls Rufonium salt, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium hydrogencarbonate, Diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium bicarbonate Diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-triheptylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-trioctylphenylsulfonium hydrogencarbonate, carbonic acid Hydrogen diphenyl-2,4,6-trinonylphenylsulfo Um salt, diphenyl-2,4,6-tridecylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-triundecylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-tridodecylphenylsulfonium bicarbonate Salts, phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-bis (2,4,6-bicarbonate) Tripropylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis ( 2,4,6-Tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-bicarbonate) Ripentylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-biscarbonate (2,4,6-triheptylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trioctylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-bis (2,4,6-trinonylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate Salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4,6-tridecylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4,6-triundecylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4 , 6-Tridodecylphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate Um salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triisopropylphenyl) Sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tri Pentylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6- Triheptylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trioctylphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, carbonic acid Hydrogen tris (2,4,6-trinonylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tridecylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triundecylphenyl) sulfonium salt And hydrogen carbonate tris (2,4,6-tridodecylphenyl) sulfonium salt.
フェニル基上の水素原子がアルコキシ基で置換された(アルコキシ基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ペンチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-シクロヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヘプチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-オクチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ノニルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-デシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ウンデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ドデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ペンチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-シクロヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヘプチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-オクチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ノニルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-デシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ウンデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ドデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリオクチルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリノニルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリデシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヘプチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリオクチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリノニルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリウンデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリドデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリペンチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヘプチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリオクチルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリノニルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリウンデシルオキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリドデシルオキシフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of the hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkoxy group (alkoxy group-substituted) include diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-ethoxyhydrogencarbonate, and the like. Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium bicarbonate Diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-hecarbonate Ptyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-undecyl bicarbonate Oxyphenylsulfonium salt, hydrogen carbonate diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-tert-butoxypheny ) Sulfonium salt, phenyl-di (4-pentyloxyphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, phenyl-di (4-hexyloxyphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, phenyl-di (4-cyclohexyloxyphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, carbonic acid Hydrogen phenyl-di (4-heptyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-octyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-nonyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di ( 4-decyloxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-undecyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-di (4-dodecyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, tri (4-methoxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate Salt, tricarbonate (4-ethoxy) Ciphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-tert- Butoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-pentyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-hexyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-cyclohexyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4 -Heptyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-octyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-nonyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-decyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-Undeci Oxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-dodecyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate Diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, Diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-tripentyloxyphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-trihexyloxyphenyl bicarbonate Sulfonium salt, diphenyl hydrogencarbonate-2,4,6- Licyclohexyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triheptyloxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-trioctyloxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6 hydrogencarbonate -Trinonyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tridecyloxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4,6-triundecyloxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4 hydrogencarbonate , 6-Tridodecyloxyphenylsulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, hydrogencarbonate Phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphe Nyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis ( 2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tripentyloxyphenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4,6-trihexyl bicarbonate) Oxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexyloxyphenyl) sulfonium hydrogen carbonate, phenyl-bis (2,4,6-triheptyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl hydrogencarbonate- Bis (2,4,6-trioctyloxyphenyl) sulfonium salt, phenyl hydrogen carbonate-bis (2, , 6-trinonyloxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tridecyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, phenyl-bis (2,4,6-triundecyloxyphenyl) sulfonium hydrogencarbonate Salt, hydrogen carbonate phenyl-bis (2,4,6-tridodecyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tri Ethoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6 -Tributoxyphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) bicarbonate Honium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tripentyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trihexyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tri Cyclohexyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triheptyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trioctyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4 , 6-trinonyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tridecyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triundecyloxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate And tris (2,4,6-tridodecyloxyphenyl) sulfonium salt.
フェニル基上の水素原子がアリール基で置換された(アリール基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of the hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an aryl group (substituted aryl group) include diphenyl-4-phenylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-naphthyl hydrogencarbonate, and the like. Phenylsulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate tri (4- Naphthylphenyl) sulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4,6-bicarbonate) Triphenylphenyl) sulfonium salt, phenyl bicarbonate- (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, etc. Can be mentioned.
フェニル基上の水素原子がハロゲン原子で置換された(ハロゲン原子置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of the hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a halogen atom (halogen atom-substituted) include diphenyl-4-fluorophenylsulfonium hydrogen carbonate, diphenyl-4-chlorophenyl hydrogencarbonate, Sulfonium salt, diphenyl-4-bromophenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-4-iodophenylsulfonium bicarbonate, phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium bicarbonate Salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, hydrogencarbonate tri (4-chlorophenyl) Sulfonium salt, hydrogen carbonate Li (4-bromophenyl) sulfonium salt, tri (4-iodophenyl) sulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium bicarbonate, diphenyl-2,4,6-trichlorophenyl bicarbonate Sulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium hydrogen carbonate, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium hydrogen carbonate, phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl hydrogencarbonate) ) Sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium bicarbonate, phenyl-bis (2,4) , 6-Triiodophenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trifluorofe L) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-triiodo) Phenyl) sulfonium salt and the like.
フェニル基上の水素原子がヒドロキシル基で置換された(ヒドロキシル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of the hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a hydroxyl group (hydroxyl group-substituted) include, for example, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium hydrogen carbonate, phenyl-di (4 -Hydroxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt, hydrogencarbonate phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) ) Sulfonium salt, hydrogen carbonate tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, and the like.
本発明の製造方法にかかる一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩は、例えば特開2002−193925号公報等に記載の常法により合成したものを用いればよい。具体的には、例えば市販のあるいは常法により合成したトリアリールスルホニウムハライドを適当な溶媒に溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂中に通液し、得られた溶出液を適宜洗浄することにより、一般式(1)で示される炭酸スルホニウム塩を合成でき、これを用いればよい。 What is necessary is just to use what was synthesize | combined by the conventional method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-193925 etc., for example, as the hydrogencarbonate sulfonium salt shown by General formula (1) concerning the manufacturing method of this invention. Specifically, for example, a solution obtained by dissolving a commercially available or triarylsulfonium halide synthesized by a conventional method in an appropriate solvent is passed through a strongly basic anion exchange resin in which the anion portion is replaced with hydrogen carbonate ions. Then, the obtained eluate is appropriately washed to synthesize a sulfonium carbonate salt represented by the general formula (1), which may be used.
本発明の製造方法にかかる有機酸としては、上記一般式(1)で示される炭酸スルホニウム塩と反応するものであればよく、具体的には、例えばカルボン酸、スルホン酸、スルホンイミド等が挙げられる。 As an organic acid concerning the manufacturing method of this invention, what reacts with the sulfonium carbonate salt shown by the said General formula (1) should just be mentioned, for example, carboxylic acid, a sulfonic acid, sulfonimide etc. are mentioned specifically ,. It is done.
カルボン酸の具体例としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ヒドロアンゲリカ酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、1-アダマンタンカルボン酸、2-アダマンタンカルボン酸等の炭素数1〜20のアルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸、パーフルオロプロピオン酸、パーフルオロブタン酸、パーフルオロジメチル酢酸、パーフルオロペンタン酸、パーフルオロ-2-メチルブタン酸、パーフルオロ-3-メチルブタン酸、パーフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロノナン酸、パーフルオロデカン酸、トリコサフルオロドデカン酸、パーフルオロシクロペンタンカルボン酸、パーフルオロシクロヘキサンカルボン酸、パーフルオロ-1-アダマンタンカルボン酸、パーフルオロ-2-アダマンタンカルボン酸等の炭素数2〜20のフルオロアルキルカルボン酸、例えば安息香酸、サリチル酸、ナフタレンカルボン酸、アントラセンカルボン酸等の炭素数7〜20のアリールカルボン酸等が挙げられる。これらのカルボン酸のなかでも、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ヒドロアンゲリカ酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、1-アダマンタンカルボン酸、2-アダマンタンカルボン酸等の炭素数2〜11のアルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸、パーフルオロプロピオン酸、パーフルオロブタン酸、パーフルオロジメチル酢酸、パーフルオロペンタン酸、パーフルオロ-2-メチルブタン酸、パーフルオロ-3-メチルブタン酸、パーフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロノナン酸、パーフルオロデカン酸、トリコサフルオロドデカン酸、パーフルオロシクロペンタンカルボン酸、パーフルオロシクロヘキサンカルボン酸、パーフルオロ-1-アダマンタンカルボン酸、パーフルオロ-2-アダマンタンカルボン酸等の炭素数2〜12のフルオロアルキルカルボン酸、例えば安息香酸、サリチル酸等の炭素数7のアリールカルボン酸が好ましく、そのなかでも、酢酸、プロピオン酸、酪酸、1-アダマンタンカルボン酸、トリフルオロ酢酸、トリコサフルオロドデカン酸およびサリチル酸が、より好ましいカルボン酸として挙げられる。これらのより好ましいカルボン酸は、従来法では、トリアリールスルホニウムハライドのハライド部分(カウンターアニオン)と効率良くアニオン交換させることが難しかったが、本発明の製造方法によれば、炭酸水素イオン(カウンターアニオン)と効率良くアニオン交換させることができる。なお、例えばサリチル酸等の上述の具体例でも示したように、これらのカルボン酸は、例えばヒドロキシル基等のカルボキシル基以外の官能基を有していてもよい。また、これらのカルボン酸は市販のものを用いればよい。 Specific examples of the carboxylic acid include, for example, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, hydroangelic acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, C1-C20 alkyl carboxylic acids such as lauric acid, cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, 1-adamantanecarboxylic acid, 2-adamantanecarboxylic acid, such as trifluoroacetic acid, perfluoropropionic acid, perfluorobutanoic acid, Perfluorodimethylacetic acid, perfluoropentanoic acid, perfluoro-2-methylbutanoic acid, perfluoro-3-methylbutanoic acid, perfluoro-2,2-dimethylpropanoic acid, perfluorohexanoic acid, perfluoroheptanoic acid, perfluorooctane Acid, perfluorononanoic acid, per Fluoroalkylcarboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms such as lurodecanoic acid, tricosafluorododecanoic acid, perfluorocyclopentanecarboxylic acid, perfluorocyclohexanecarboxylic acid, perfluoro-1-adamantanecarboxylic acid, perfluoro-2-adamantanecarboxylic acid, etc. Examples thereof include acids such as aryl carboxylic acids having 7 to 20 carbon atoms such as benzoic acid, salicylic acid, naphthalene carboxylic acid and anthracene carboxylic acid. Among these carboxylic acids, for example, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, hydroangelic acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, lauric acid , Cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, 1-adamantanecarboxylic acid, 2-adamantanecarboxylic acid and other alkyl carboxylic acids having 2 to 11 carbon atoms such as trifluoroacetic acid, perfluoropropionic acid, perfluorobutanoic acid, perfluoro Dimethylacetic acid, perfluoropentanoic acid, perfluoro-2-methylbutanoic acid, perfluoro-3-methylbutanoic acid, perfluoro-2,2-dimethylpropanoic acid, perfluorohexanoic acid, perfluoroheptanoic acid, perfluorooctanoic acid, Perfluorononanoic acid, perful Fluoroalkylcarboxylic acids having 2 to 12 carbon atoms such as rhodecanoic acid, tricosafluorododecanoic acid, perfluorocyclopentanecarboxylic acid, perfluorocyclohexanecarboxylic acid, perfluoro-1-adamantanecarboxylic acid, perfluoro-2-adamantanecarboxylic acid Acids such as aryl carboxylic acids having 7 carbon atoms such as benzoic acid and salicylic acid are preferable, and among them, acetic acid, propionic acid, butyric acid, 1-adamantane carboxylic acid, trifluoroacetic acid, tricosafluorododecanoic acid and salicylic acid are more preferable. Mentioned as preferred carboxylic acids. These more preferred carboxylic acids were difficult to exchange efficiently with the halide portion (counter anion) of triarylsulfonium halide in the conventional method. ) And anions can be exchanged efficiently. For example, as shown in the above-described specific examples such as salicylic acid, these carboxylic acids may have a functional group other than a carboxyl group such as a hydroxyl group. These carboxylic acids may be commercially available.
スルホン酸の具体例としては、例えばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、ノナンスルホン酸、デカンスルホン酸、ウンデカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、トリデカンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ペンタデカンスルホン酸、ヘキサデカンスルホン酸、ヘプタデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、ノナデカンスルホン酸、イコサンスルホン酸、10-カンファースルホン酸等の炭素数1〜20のアルキルスルホン酸、例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、パーフルオロペンタンスルホン酸、パーフルオロヘキサンスルホン酸、パーフルオロヘプタンスルホン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸、パーフルオロノナンスルホン酸、パーフルオロデカンスルホン酸、パーフルオロウンデカンスルホン酸、パーフルオロドデカンスルホン酸、パーフルオロトリデカンスルホン酸、パーフルオロテトラデカンスルホン酸、パーフルオロペンタデカンスルホン酸、パーフルオロヘキサデカンスルホン酸、パーフルオロヘプタデカンスルホン酸、パーフルオロオクタデカンスルホン酸、パーフルオロノナデカンスルホン酸、パーフルオロイコサンスルホン酸等の炭素数1〜20のフルオロアルキルスルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸、(o-、m-、p-)トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アントラセンスルホン酸等の炭素数6〜20のアリールスルホン酸、例えば2,4-ジフルオロベンゼンスルホン酸、パーフルオロベンゼンスルホン酸、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸等の炭素数6〜20のフルオロアリールスルホン酸等が挙げられる。これらのスルホン酸のなかでも、例えばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、ノナンスルホン酸、デカンスルホン酸、10-カンファースルホン酸等の炭素数1〜10のアルキルスルホン酸、例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、パーフルオロペンタンスルホン酸、パーフルオロヘキサンスルホン酸、パーフルオロヘプタンスルホン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸、パーフルオロノナンスルホン酸、パーフルオロデカンスルホン酸等の炭素数1〜10のフルオロアルキルスルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸、(o-、m-、p-)トルエンスルホン酸等の炭素数6〜7のアリールスルホン酸、例えば2,4-ジフルオロベンゼンスルホン酸、パーフルオロベンゼンスルホン酸、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸等の炭素数6〜7のフルオロアリールスルホン酸が好ましく、そのなかでも、10-カンファースルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびノナフルオロブタンスルホン酸が、より好ましいスルホン酸として挙げられ、そのなかでも、例えば10-カンファースルホン酸およびp-トルエンスルホン酸が、特に好ましいスルホン酸として挙げられる。これらの特に好ましいスルホン酸は、従来法では、トリアリールスルホニウムハライドのハライド部分(カウンターアニオン)と効率良くアニオン交換させることが難しかったが、本発明の製造方法によれば、炭酸水素イオン(カウンターアニオン)と効率良くアニオン交換させることができる。なお、例えば10-カンファースルホン酸等の上述の具体例でも示したように、これらのスルホン酸は、例えばカルボニル基等のスルホン酸基以外の官能基を有していてもよい。また、これらのスルホン酸は市販のものを用いればよい。 Specific examples of the sulfonic acid include, for example, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, propanesulfonic acid, butanesulfonic acid, pentanesulfonic acid, hexanesulfonic acid, heptanesulfonic acid, octanesulfonic acid, nonanesulfonic acid, decanesulfonic acid, undecane. Sulfonic acid, dodecanesulfonic acid, tridecanesulfonic acid, tetradecanesulfonic acid, pentadecanesulfonic acid, hexadecanesulfonic acid, heptadecanesulfonic acid, octadecanesulfonic acid, nonadecanesulfonic acid, icosanesulfonic acid, 10-camphorsulfonic acid, etc. C1-C20 alkylsulfonic acid, for example, trifluoromethanesulfonic acid, pentafluoroethanesulfonic acid, heptafluoropropanesulfonic acid, nonafluorobutanesulfonic acid, perfluoropentane Sulfonic acid, perfluorohexanesulfonic acid, perfluoroheptanesulfonic acid, perfluorooctanesulfonic acid, perfluorononanesulfonic acid, perfluorodecanesulfonic acid, perfluoroundecanesulfonic acid, perfluorododecanesulfonic acid, perfluorotridecanesulfone Carbon number of acids, perfluorotetradecane sulfonic acid, perfluoropentadecane sulfonic acid, perfluorohexadecane sulfonic acid, perfluoroheptadecane sulfonic acid, perfluorooctadecane sulfonic acid, perfluorononadecane sulfonic acid, perfluoroicosane sulfonic acid, etc. 1-20 fluoroalkyl sulfonic acids such as benzene sulfonic acid, (o-, m-, p-) toluene sulfonic acid, xylene sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, Aryl sulfonic acids having 6 to 20 carbon atoms such as tracene sulfonic acid, for example, fluoroaryl sulfones having 6 to 20 carbon atoms such as 2,4-difluorobenzenesulfonic acid, perfluorobenzenesulfonic acid, 4-trifluoromethylbenzenesulfonic acid, etc. An acid etc. are mentioned. Among these sulfonic acids, for example, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, propanesulfonic acid, butanesulfonic acid, pentanesulfonic acid, hexanesulfonic acid, heptanesulfonic acid, octanesulfonic acid, nonanesulfonic acid, decanesulfonic acid, 10 -Alkylsulfonic acid having 1 to 10 carbon atoms such as camphorsulfonic acid, such as trifluoromethanesulfonic acid, pentafluoroethanesulfonic acid, heptafluoropropanesulfonic acid, nonafluorobutanesulfonic acid, perfluoropentanesulfonic acid, perfluorohexanesulfone C1-C10 fluoroalkylsulfonic acid such as acid, perfluoroheptanesulfonic acid, perfluorooctanesulfonic acid, perfluorononanesulfonic acid, perfluorodecanesulfonic acid, C6-7 aryl sulfonic acids such as zen sulfonic acid, (o-, m-, p-) toluene sulfonic acid, such as 2,4-difluorobenzene sulfonic acid, perfluorobenzene sulfonic acid, 4-trifluoromethylbenzene C6-C7 fluoroarylsulfonic acid such as sulfonic acid is preferable, and among them, 10-camphorsulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and nonafluorobutanesulfonic acid are more preferable sulfonic acids. Among them, 10-camphorsulfonic acid and p-toluenesulfonic acid are particularly preferable sulfonic acids. These particularly preferred sulfonic acids were difficult to efficiently exchange anions with the halide portion (counter anion) of triarylsulfonium halide in the conventional method. However, according to the production method of the present invention, a bicarbonate ion (counter anion) was used. ) And anions can be exchanged efficiently. For example, as shown in the above specific examples such as 10-camphorsulfonic acid, these sulfonic acids may have a functional group other than a sulfonic acid group such as a carbonyl group. These sulfonic acids may be commercially available.
スルホンイミドの具体例としては、例えばビス(メタンスルホニル)イミド、ビス(エタンスルホニル)イミド、ビス(プロパンスルホニル)イミド、ビス(ブタンスルホニル)イミド、ビス(ペンタンスルホニル)イミド、ビス(ヘキサンスルホニル)イミド、ビス(ヘプタンスルホニル)イミド、ビス(オクタンスルホニル)イミド、ビス(ノナンスルホニル)イミド、ビス(デカンスルホニル)イミド、シクロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミド等の炭素数2〜20のビス(アルキルスルホニル)イミド、例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロペンタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロヘキサンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロヘプタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロオクタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロノナンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロデカンスルホニル)イミド、シクロヘキサフルオロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミド等の炭素数2〜20のビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミド、例えばビス(ベンゼンスルホニル)イミド、ビス((o-、m-、p-)トルエンスルホニル)イミド、ビス(キシレンスルホニル)イミド、ビス(ナフタレンスルホニル)イミド等の炭素数12〜20のビス(アリールスルホニル)イミド等が挙げられる。これらのスルホンイミドのなかでも、例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミド、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロペンタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロヘキサンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロヘプタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロオクタンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロノナンスルホニル)イミド、ビス(パーフルオロデカンスルホニル)イミド、シクロヘキサフルオロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミド等の炭素数2〜20のビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミドが好ましく、そのなかでも、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドがより好ましいスルホンイミドとして挙げられる。なお、これらのスルホンイミドは、例えばヒドロキシル基、カルボニル基等のスルホニルイミド基以外の官能基を有していてもよい。また、これらのスルホンイミドは市販のものを用いればよい。 Specific examples of the sulfonimide include bis (methanesulfonyl) imide, bis (ethanesulfonyl) imide, bis (propanesulfonyl) imide, bis (butanesulfonyl) imide, bis (pentanesulfonyl) imide, and bis (hexanesulfonyl) imide. Bis (heptanesulfonyl) imide, bis (octanesulfonyl) imide, bis (nonanesulfonyl) imide, bis (decanesulfonyl) imide, cyclopropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, etc. (Alkylsulfonyl) imides such as bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, bis (per Fluoropentanesulfonyl) imide, bis (perfluorohexanesulfonyl) imide, bis (perfluoroheptanesulfonyl) imide, bis (perfluorooctanesulfonyl) imide, bis (perfluorononanesulfonyl) imide, bis (perfluorodecanesulfonyl) C2-C20 bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide such as imide, cyclohexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, such as bis (benzenesulfonyl) imide, bis ((o-, m-, Examples thereof include bis (arylsulfonyl) imide having 12 to 20 carbon atoms such as p-) toluenesulfonyl) imide, bis (xylenesulfonyl) imide, and bis (naphthalenesulfonyl) imide. Among these sulfonimides, for example, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, bis (perfluoropentanesulfonyl) ) Imide, bis (perfluorohexanesulfonyl) imide, bis (perfluoroheptanesulfonyl) imide, bis (perfluorooctanesulfonyl) imide, bis (perfluorononanesulfonyl) imide, bis (perfluorodecanesulfonyl) imide, cyclohexa C2-C20 bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide such as fluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide is preferred, and among them, bis (nonafluorobuta) Sulfonyl) imide as a more preferable sulfonimide. In addition, these sulfonimides may have a functional group other than a sulfonylimide group such as a hydroxyl group and a carbonyl group. These sulfonimides may be commercially available.
本発明の製造方法にかかる有機酸のなかでも、酢酸、プロピオン酸、酪酸、1-アダマンタンカルボン酸、トリフルオロ酢酸、トリコサフルオロドデカン酸、サリチル酸、10-カンファースルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸およびビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドからなる群から選ばれる有機酸がより好ましく、そのなかでも、酢酸、プロピオン酸、酪酸、1-アダマンタンカルボン酸、トリフルオロ酢酸、トリコサフルオロドデカン酸、サリチル酸、10-カンファースルホン酸およびp-トルエンスルホン酸からなる群から選ばれる有機酸がさらに好ましい。 Among the organic acids according to the production method of the present invention, acetic acid, propionic acid, butyric acid, 1-adamantanecarboxylic acid, trifluoroacetic acid, tricosafluorododecanoic acid, salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, More preferred are organic acids selected from the group consisting of trifluoromethanesulfonic acid, nonafluorobutanesulfonic acid and bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, and among them, acetic acid, propionic acid, butyric acid, 1-adamantanecarboxylic acid, trifluoro More preferred is an organic acid selected from the group consisting of acetic acid, tricosafluorododecanoic acid, salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
本発明の製造方法にかかる有機酸の使用量は、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩のmol数に対して、通常0.8〜10当量、好ましくは0.8〜5当量、より好ましくは0.9〜2当量である。 The amount of the organic acid used in the production method of the present invention is not particularly limited as long as it is a practical amount. For example, the amount used is usually 0.8 with respect to the number of moles of the sulfonium hydrogencarbonate salt represented by the general formula (1). -10 equivalents, preferably 0.8-5 equivalents, more preferably 0.9-2 equivalents.
本発明の製造方法における反応は、無溶媒中で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。溶媒の具体例としては、本発明の製造方法にかかる一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩および有機酸と反応しない溶媒であれば特に制限はなく、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル系溶媒、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル系溶媒、例えばエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート系溶媒、例えば2-プロパノン(アセトン)、2-ブタノン(エチルメチルケトン)、4-メチル-2-ペンタノン(メチルイソブチルケトン)等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸-sec-ブチル、酢酸-tert-ブチル、酪酸エチル、酪酸イソアミル等のエステル系溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリジノン(N-メチルピロリドン)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(ジメチルエチレン尿素)等のアミド系溶媒、例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、例えばアセトニトリル等のニトリル系溶媒等の有機溶媒、ならびに水が挙げられる。これらの溶媒のなかでも、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、例えば2-プロパノン(アセトン)、2-ブタノン(エチルメチルケトン)、4-メチル-2-ペンタノン(メチルイソブチルケトン)等のケトン系溶媒、ならびに水が好ましい溶媒として挙げられる。また、かかる溶媒は、1種類の溶媒を単独で用いてもよいし、2種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。特に2種以上の溶媒を組み合わせて用いる場合の具体例としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒と水との組み合わせ、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等のハロゲン化炭化水素系溶媒と水との組み合わせ、例えば2-プロパノン(アセトン)、2-ブタノン(エチルメチルケトン)、4-メチル-2-ペンタノン(メチルイソブチルケトン)等のケトン系溶媒と水との組み合わせ等が挙げられる。溶媒を組み合わせる場合の溶媒の配合比率(重量比)としては、例えばアルコール系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒またはケトン系溶媒:水=10:0.1〜0.1:10等が挙げられる。なお、かかる溶媒は、市販のものを用いればよい。 The reaction in the production method of the present invention may be performed in the absence of a solvent or in a solvent. Specific examples of the solvent are not particularly limited as long as it is a solvent that does not react with the hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the general formula (1) and the organic acid according to the production method of the present invention. For example, fat such as hexane, heptane, and octane. Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, etc., halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (carbon tetrachloride), such as methanol, Alcohol solvents such as ethanol, propanol and butanol, for example diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like, for example ethylene glycol Glycol ether solvents such as dimethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate , Glycol ether acetate such as diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether acetate Ketone solvents such as 2-propanone (acetone), 2-butanone (ethyl methyl ketone), 4-methyl-2-pentanone (methyl isobutyl ketone), such as ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate Ester solvents such as isobutyl acetate, acetic acid-sec-butyl, acetic acid-tert-butyl, ethyl butyrate, isoamyl butyrate, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidinone ( N-methylpyrrolidone), amide solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (dimethylethylene urea), sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, organic solvents such as nitrile solvents such as acetonitrile, and the like Water is mentioned. Among these solvents, for example, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (carbon tetrachloride), alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, etc. Preferred solvents include ketone solvents such as propanone (acetone), 2-butanone (ethyl methyl ketone), 4-methyl-2-pentanone (methyl isobutyl ketone), and water. In addition, such a solvent may be used alone or in combination of two or more solvents. In particular, specific examples of a combination of two or more solvents include, for example, combinations of alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, and butanol with water, such as dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (four Combinations of halogenated hydrocarbon solvents such as carbon chloride) and water, for example, ketone systems such as 2-propanone (acetone), 2-butanone (ethyl methyl ketone), 4-methyl-2-pentanone (methyl isobutyl ketone) Examples include a combination of a solvent and water. Examples of the mixing ratio (weight ratio) of the solvents when combining the solvents include alcohol solvents, halogenated hydrocarbon solvents or ketone solvents: water = 10: 0.1 to 0.1: 10. In addition, what is necessary is just to use a commercially available solvent.
上述した溶媒の使用量は、実用的な量であれば特に制限されず、例えば一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩1mmolに対して、通常0.1〜20mL、好ましくは0.5〜10mL、より好ましくは1〜5mLである。 The usage-amount of the solvent mentioned above will not be restrict | limited especially if it is a practical amount, For example, 0.1-20 mL normally with respect to 1 mmol of hydrogencarbonate sulfonium salts shown by General formula (1), Preferably it is 0.5 -10 mL, more preferably 1-5 mL.
本発明の製造方法における反応時の温度(反応温度)は、本発明の製造方法にかかる一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩と有機酸とが効率良く反応し、一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物が収率良く得られる温度に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常−20〜80℃、好ましくは0〜50℃である。 The reaction temperature (reaction temperature) in the production method of the present invention is such that the hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the general formula (1) according to the production method of the present invention and an organic acid react efficiently, and the general formula (2) It is desirable to set the temperature so that the sulfonium salt compound represented by the above can be obtained with good yield. Specifically, it is -20-80 degreeC normally, for example, Preferably it is 0-50 degreeC.
本発明の製造方法における反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。 The pressure at the time of reaction in the production method of the present invention is not particularly limited as long as a series of reactions are carried out without delay, and may be performed at normal pressure, for example.
本発明の製造方法における反応時の反応時間は、本発明の製造方法にかかる一般式(1)で示される炭酸水素スルホニウム塩および有機酸の種類、ならびにその使用量、溶媒の有無およびその種類、反応温度、反応時の圧力などに影響を受ける場合がある。このため、望ましい反応時間は、一概に言えるものではないが、例えば通常1分〜10時間、好ましくは1分〜5時間である。 The reaction time during the reaction in the production method of the present invention is the kind of the hydrogen carbonate sulfonium salt and organic acid represented by the general formula (1) according to the production method of the present invention, and the amount used, the presence or absence of a solvent, and the type thereof, It may be affected by the reaction temperature and pressure during the reaction. For this reason, a desirable reaction time cannot be generally stated, but is usually 1 minute to 10 hours, preferably 1 minute to 5 hours, for example.
本発明の製造方法によって得られた本発明にかかる一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物は、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離することができる。単離方法の具体例としては、例えば必要に応じて、反応系中にジクロロメタン等の溶媒を添加して抽出し、得られた有機層を濃縮・乾燥することにより一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物を単離することができる。また、必要に応じて、抽出後の有機層を濃縮し、得られた残渣について、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等を行うことによって一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物を単離してもよい。 The sulfonium salt compound represented by the general formula (2) according to the present invention obtained by the production method of the present invention can be isolated by general post-treatment operations and purification operations usually performed in this field. As a specific example of the isolation method, for example, if necessary, extraction is performed by adding a solvent such as dichloromethane to the reaction system, and the obtained organic layer is concentrated and dried to be represented by the general formula (2). A sulfonium salt compound can be isolated. In addition, if necessary, the organic layer after extraction is concentrated, and the obtained residue is subjected to recrystallization, distillation, column chromatography, etc. to isolate the sulfonium salt compound represented by the general formula (2). Also good.
このようにして得られた本発明の製造方法にかかる一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(2A)で示されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Preferable specific examples of the sulfonium salt compound represented by the general formula (2) according to the production method of the present invention thus obtained include a sulfonium salt compound represented by the following general formula (2A).
(式中、R1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aおよびZ−は上記に同じ。) (Wherein R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a and Z − are the same as above).
一般式(2A)で示されるスルホニウム塩化合物のより好ましい具体例としては、例えば(無置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物、フェニル基上の水素原子がアルキル基で置換された(アルキル基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物、フェニル基上の水素原子がアルコキシ基で置換された(アルコキシ基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物、フェニル基上の水素原子がアリール基で置換された(アリール基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物、フェニル基上の水素原子がハロゲン原子で置換された(ハロゲン原子置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物、フェニル基上の水素原子がヒドロキシル基で置換された(ヒドロキシル基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物が挙げられる。 More preferable specific examples of the sulfonium salt compound represented by the general formula (2A) include, for example, an (unsubstituted) triphenylsulfonium salt compound, wherein a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkyl group (substituted with an alkyl group) Triphenylsulfonium salt compound, hydrogen atom on phenyl group is substituted with alkoxy group (alkoxy group substitution), triphenylsulfonium salt compound, hydrogen atom on phenyl group is substituted with aryl group (aryl group substitution) Triphenylsulfonium salt compound, a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a halogen atom (with halogen atom substitution), a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a hydroxyl group (with a hydroxyl group substitution) A triphenylsulfonium salt compound is mentioned.
(無置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば酢酸トリフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸トリフェニルスルホニウム塩、酪酸トリフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリフェニルスルホニウム塩、サリチル酸トリフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリフェニルスルホニウム塩等が挙げられる。 Specific examples of (unsubstituted) triphenylsulfonium salt compounds include, for example, triphenylsulfonium acetate, triphenylsulfonium propionate, triphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid triphenylsulfonium salt, tritrifluoroacetate Phenylsulfonium salt, triphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, triphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid triphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid triphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid triphenylsulfonium salt, nona Examples include fluorobutanesulfonic acid triphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide triphenylsulfonium salt, and the like.
フェニル基上の水素原子がアルキル基で置換された(アルキル基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば下記の[1]〜[7]で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Specific examples of the triphenylsulfonium salt compound in which a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkyl group (alkyl group-substituted) include sulfonium salt compounds represented by the following [1] to [7]. .
[1]酢酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-エチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-プロピルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-イソプロピルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ブチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ペンチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヘキシルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩。 [1] Diphenyl-4-methylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-methylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-methylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-methylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-methylphenyls Ruphonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-methylphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-ethylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt of butyrate 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid difer 4-ethylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-ethylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-propylphenylsulfonium acetate, Diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-propylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-propylphenylsulfonium trifluoroacetate, tricosafluoro Dodecanoic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt Ni salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) ) Imidodiphenyl-4-propylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4 -Isopropylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-isopropylate Ruphenylsulfonium salt, diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4 -Isopropylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-isopropylphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, diphenyl propionate -4-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-butylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-butyl Ruphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4- Butylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, bis (nonafluoro) Butanesulfonyl) imidodiphenyl-4-butylphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-tert-butylphenylsulfuric acid propionate Nium salt, diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium trifluoroacetate, tricosafluorododecanoic acid Diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-tert- Butylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl- -tert-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-pentylphenyl Sulfonium salt, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium tricosafluorododecanoate, diphenyl-4-pentylphenylsulfonium salicylate, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-pentylphenyl Sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-pentylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-pentylphenylsulfonium salt, nonaflu Orobutanesulfonic acid diphenyl-4-pentylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-pentylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-hexylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-hexylphenylsulfonium propionate Diphenyl-4-hexylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt Diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid dipheny -4-hexylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-hexylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-4-hexylphenylsulfonium salt nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-hexylphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid Diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, Diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt of diphenyl lithylate, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium Salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt.
[2]酢酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヘプチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-オクチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ノニルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-デシルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ウンデシルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ドデシルフェニルスルホニウム塩。 [2] Diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-heptylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt of salicylate, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid dipheny -4-heptylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-heptylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-octylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-octylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4 butyrate -Octylphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4 -Octylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-octylphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-4-octylphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-octylphenylsulfonium salt, diphenyl acetate 4-nonylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-nonylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-nonylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-nonyl trifluoroacetate Phenylsulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, Salicylic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid Phenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-nonylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-decylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-decylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-decylphenylsulfonium butyrate, 1- Adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-decylphenyls Ruphonium salt, diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt of salicylate, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-decyl Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-decylphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-decylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-undecylphenylsulfonium acetate, diphenylpropionate- 4-undecylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-undecylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt, tri Diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt of trifluoroacetic acid, diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-undecylphenyl Sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt, bis (nona Fluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-undecylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-dodecylphenylsulfone propionate Um salt, diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-4-dodecylphenyl tricosafluorododecanoate Sulfonium salt, diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-dodecyl Phenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-dodecylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-dodecylfetal Rusuruhoniumu salt.
[3]酢酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩。 [3] Acetic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl- Di (4-methylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-methyl) Phenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-methyl) Phenyl) sulfonium salt, nonafluorobuta Sulfonic acid phenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-methylphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, phenyl propionate -Di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4- Ethylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) Sulfonium salt, p-toluenesulfone Phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imidophenyl-di (4-ethylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium propionate, phenyl-di (4-propyl) butyrate Phenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-propylphenyl) ) Sulfoniu Salt, salicylic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, trifluoro L-methanesulfonic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-propylphenyl) sulfonium Salts, phenyl acetate-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, phenylpropionate-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, phenylbutyrate-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, phenyl 1-adamantanecarboxylate -Di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, phenyl trifluoroacetate-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, phenyl-di (4- Isopropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4- Isopropylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-isopropylphenyl) sulfonium salt Acetic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4 -Butylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium Salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium Salt, nonafluorobutanesulfur Acid phenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-butylphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, propion Acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, tri Fluoroacetic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt P-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-tert -Butylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-dipropionate (4- Pentylphenyl) sulfonium salt, phenylbutyrate-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt , Phenyl tricosafluorododecanoate (4-pentylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4- Pentylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-pentylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium propionate, phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium butyrate, 1 -Adama Tannic acid phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl- Di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl- Di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, phenyl nonafluorobutanesulfonate-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-hexylphenyl) sulfonium salt, phenyl acetate- Di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, phenyl-propionate-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, phenylbutyrate-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) ) Sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, 10 -Phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of camphor sulfonic acid, phenyl-di (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of p-toluenesulfonic acid, phenyl-di-trifluoromethanesulfonic acid 4-cyclohexyl-phenyl) sulfonium salts, nonafluorobutanesulfonate phenyl - di (4-cyclohexyl-phenyl) sulfonium salts, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide phenyl - di (4-cyclohexyl-phenyl) sulfonium salt.
[4]酢酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-エチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-プロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-イソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ペンチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-シクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩。 [4] Tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of acetic acid, tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of propionate, tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of butyrate, tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of 1-adamantanecarboxylate Salt, trifluoroacetic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4- Methylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, Bis (Nonaful Lobutanesulfonyl) imido tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, tri (4-ethylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-ethylphenyl) sulfonium propionate, tri (4-ethylphenyl) sulfonium butyrate, 1- Adamantanecarboxylic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium Salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfur Tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-ethylphenyl) sulfonium salt, tri (4-propylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-propylphenyl) sulfonium propionate Salt, butanoic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4- Propylphenyl) sulfonium salt, tri (4-propylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, trifluoro Methanesulfonic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-propylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-propylphenyl) sulfonium salt, acetic acid tri (4- Isopropylphenyl) sulfonium salt, propionate tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4 -Isopropylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri 4-isopropylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-isopropylphenyl) sulfonium Salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-isopropylphenyl) sulfonium salt, tri (4-butylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-butylphenyl) sulfonium propionate, tri (4-butylphenyl) butyrate Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-butylphenyl) sulfur Nium salt, tri (4-butylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri ( 4-butylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-butylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-butylphenyl) sulfonium salt, tri (4-tert-butylphenyl) acetate Sulfonium salt, propionate tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid Tri (4-tert-butylphenol) Nyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium Salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium Salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-tert-butylphenyl) sulfonium salt, tri (4-pentylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-pentylphenyl) sulfonium propionate, tri (4-pentyl) butyrate Phenyl) sulfonium salt, 1-adama N-carboxylate tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium Salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfone Tri (4-pentylphenyl) sulfonium acid salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-pentylphenyl) sulfonium salt, tri (4-hexylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-hexylpropionic acid) Sylphenyl) sulfonium salt, tri (4-hexylphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt, Tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, tri (4-hexylphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-hexylphenyl) s Rufonium salt, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt propionate, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium Salt, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of trifluoroacetic acid, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4- Cyclohexylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium Salt, tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri (4-cyclohexylphenyl) sulfonium salt.
[5]酢酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリエチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリプロピルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリブチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリペンチルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリヘキシルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリシクロヘキシルフェニルスルホニウム塩。 [5] Diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxyl Diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium tricosafluorododecanoate, diphenyl salicylate -2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt, trifluoromethane The Diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium sulfonate, diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-trimethyl Phenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantane Carboxylic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, Diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt , Trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triethylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4 6-triethylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylbutyrate Sulfoniu Salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4 6-tripropylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2 , 4,6-Tripropylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt nonafluorobutanesulfonate, bis ( Nonafluorobutane Sulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tripropylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium propionate, diphenylbutyrate -2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, tricho Diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt of safluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropylphenol Nylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2 4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide diphenyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium acetate, diphenylpropionate- 2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid Diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid Diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, nonafluoro Butanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tributylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-acetate Butyl Fe Rusulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt of butyrate, diphenyl-2,1-adamantanecarboxylate 4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert- Butylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid Diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphe 2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2 , 4,6-tri-tert-butylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2 butyrate 4,6-tripentylphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecane Acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium Salt, diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri Pentylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide Diphenyl-2,4,6-tripentylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2, butyrate 4,6-trihex Ruphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2 4,6-trihexylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl -2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, Bi (Nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-trihexylphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium propionate Salt, diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenyl trifluoroacetate Sulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diph Nyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt Nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tricyclohexylphenylsulfonium salt.
[6]酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩。 [6] Acetic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-trimethyl) Phenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid Phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt of salicylate, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) ) Sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-to-toluenesulfonate) Methylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, bis (nona Fluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-propionate) Triethylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) Sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis ( 2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) Sulfonium salt, Nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, Phenyl acetate -Bis (2,4,6-tripropyl Enyl) sulfonium salt, propionate phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, butyrate phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylate phenyl-bis (2,4,6-Tripropylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tri Propylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium , Trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) ) Imidophenyl-bis (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tripropionate) Isopropylphenyl) sulfonium salt, phenylbutyrate-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, phenyltrifluoroacetate -Bis (2,4,6-triisopropylphen Nyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid Phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4 , 6-Triisopropylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6- Triisopropylphenyl) sulfoniu Salts, phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium propionate, phenyl-bis (2,4,6-tributylbutyrate) Phenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid Phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) ) Sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-to-toluenesulfonate) Butylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, bis (nona Fluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, propionate phenyl-bis (2, 4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6- Tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tritrifluoroacetate) -tert-butylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butyl salicylate) Phenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butyl) Phenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) nonafluorobutanesulfonate ) Sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfoniu Salts, phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium propionate, phenyl-bis (2,4,6) butyrate -Tripentylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Tripentylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bi (2,4,6-Tripentylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6- Tripentylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, Phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt of propionate, phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt of butyrate, phenyl-bis (2,4,2-adamantanecarboxylate) 6-trihexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis 2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl- Bis (2,4,6-trihexylphenyl) sulfoniu Salt, phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium propionate, phenyl-bis (2,4,6) butyrate -Tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Tricyclohexylphenyl) Rufonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt.
[7]酢酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリエチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリペンチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)スルホニウム塩。 [7] Tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium butyrate, 1 -Adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-trimethylphenyl) ) Sulfonium salt, tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6) -Trimethylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfone Tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trimethylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-trimethylphenyl) ) Sulfonium salt, tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-triethyl) Phenyl) sulfonium salt, tris salicylate 2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, tris (2,4,6-triethylphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,4) 6-triethylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-butyrate) Tripropylphenyl) sulfonium salt, 1-adaman Carboxylic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tripropyl) Phenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2, 4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri (2,4,6-tripropylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium propionate, trisbutyrate ( 2,4,6-Triisopropylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt Trisosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6- Triisopropylphenyl) sulfonium salt, p-tolue Sulfonic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-tri Isopropylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-triisopropylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium acetate, trispropionic acid (2,4 , 6-Tributylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2, 4,6-Tributylpheny L) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,4) 6-tributylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid Tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-tributylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) acetate ) Sulfonium salt, tris propionate (2 , 4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tri-tert -Butylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt , Tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris ( 2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate Salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium butyrate, 1 -Adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6- Tripentylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tripentylpheny) salicylate ) Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris ( 2,4,6-Tripentylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-tripentylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-tripentyl) Phenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt of propionate, tris (2,4,6-trihexylphenyl) butyrate ) Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium Salt, salicylic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6 -Trihexylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trihexylphenyl) sulfonium salt, bis (nona Fluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-tri Xylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-tricyclohexyl) butyrate Phenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris ( 2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt, p -toluene Tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt of sulfonic acid, Tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, Tris (2,4,6-triphenyl) nonafluorobutanesulfonate (Cyclohexylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-tricyclohexylphenyl) sulfonium salt.
フェニル基上の水素原子がアルコキシ基で置換された(アルコキシ基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば下記の[8]〜[14]で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Specific examples of the triphenylsulfonium salt compound in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkoxy group (alkoxy group-substituted) include, for example, sulfonium salt compounds represented by the following [8] to [14]. .
[8]酢酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-エトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-プロポキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ブトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ペンチルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-シクロヘキシルオキシフェニルスルホニウム塩。 [8] Diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid dipheny -4-methoxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt propionate, diphenyl-4 butyrate -Ethoxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4 -Ethoxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-ethoxyphenylsulfonium salt, diphenyl acetate 4-propoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-propoxy trifluoroacetate Phenylsulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, Salicylic acid diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4 -Propoxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-propoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4 butyrate -Isopropoxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-iso Lopoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium salt, p-toluene Diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium sulfonate, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-4-isopropoxyphenylsulfonium nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl -4-isopropoxyphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt, propionate diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium Nium salt, diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-4-butoxyphenyl tricosafluorododecanoate Sulfonium salt, diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-butoxy Phenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-butoxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-butoxyf Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4- tert-butoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt, 10 -Diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt of camphorsulfonic acid, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt of p-toluenesulfonic acid, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfuric acid trifluoromethanesulfonate Honium salt, diphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-tert-butoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium acetate, propion Acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, butyric acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, Diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid dife 4-Petyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-pentyloxy Phenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-pentyloxyphenylsulfonium salt, acetic acid diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-butyrate Hexyloxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-hexyloxyphene Sulfulonium salt, diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid Diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-hexyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4 -Hexyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-cyclohexyloxyphpropionate Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-tricosafluorododecanoate 4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt of lomethanesulfonic acid, difluoro nonafluorobutanesulfonic acid Enyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-cyclohexyloxyphenylsulfonium salt.
[9]酢酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヘプチルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-オクチルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ノニルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-デシルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ウンデシルオキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ドデシルオキシフェニルスルホニウム塩。 [9] Diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of trifluoroacetic acid, diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-phenyl Heptyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-heptyloxy Enylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-heptyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium acetate, propionic acid Diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt, tricho Diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt of safluorododecanoic acid, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphor Diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt of sulfonic acid, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt of p-toluenesulfonic acid, diphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-4-nonafluorobutanesulfonic acid Octyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-octyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium propionate, diphenylbutyrate 4-nonyloxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-nonyloxy Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid Diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-nonyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4 -Nonyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt propionate, dairy Acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-4-decyloxy tricosafluorododecanoate Phenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl -4-decyloxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide Phenyl-4-decyloxyphenylsulfonium salt, diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantane Carboxylic acid diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-undecyl Oxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonate, diphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-undecyloxyphenylsulfonium Salt, diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt , Diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium tricosafluorododecanoate, salicylic acid Diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-dodecyloxy Phenylsulfonium salt, diphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-dodecyloxyphenylsulfonium salt.
[10]酢酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩。 [10] Acetic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl- Di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-methoxy Phenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-methoxy) Phenyl) sulfoniu Salt, phenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium acetate Salt, phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt of propionate, phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt of butyrate, phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt of 1-adamantanecarboxylic acid, phenyl trifluoroacetate -Di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl tricosafluorododecanoate-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl salicylate-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di ( 4-Ethoxyph Nyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-ethoxy) Phenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium propionate Salt, butyric acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, Tricosaf Orododecanoic acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl -Di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl trifluoromethanesulfonate-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) ) Imidophenyl-di (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt propionate, phenyl butyrate -Di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecane Acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfone Acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl butyrate -Di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl- Di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl salicylate-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4 -Butoxyphenyl ) Sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4 -Butoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt propionate, phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) butyrate Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4- tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, Salicylic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) Sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl- Di (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt.
[11]酢酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-メトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-エトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-プロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-イソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩。 [11] Tri (4-methoxyphenyl) sulfonium acetate, tri (4-methoxyphenyl) sulfonium propionate, tri (4-methoxyphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate tri (4-methoxyphenyl) sulfonium Salt, trifluoroacetic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4- Methoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-methoxyphenyl) sulfo Um salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-methoxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium acetate, tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt propionate, tri (4-ethoxyphenyl) butyrate ) Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri ( 4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-ethoxyphenyl) Nyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri (4-ethoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, propionic acid Tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, butyric acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, trico Safluorododecanoic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, p-tolue Sulfonic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-propoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri ( 4-propoxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium acetate, tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt propionate, tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid Tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, Salicylic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri ( 4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-isopropoxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-butoxyphenyl) acetate ) Sulfonium salt, tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt of propionate, tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt of butyrate, tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt of 1-adamantanecarboxylic acid, trif Trifluoroacetic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-butoxyphenyl) Sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nona Fluorobutanesulfonyl) imido tri (4-butoxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium acetate, tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt propionate, tri (4-tert-butoxyphene) butyrate Nyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) ) Sulfonium salt, tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt , Trifluoromethanesulfonic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-tert-butoxyphenyl) Sulfonium salt.
[12]酢酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリエトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリプロポキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリイソプロポキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリブトキシフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム塩。 [12] Diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1 -Adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-trimethoxy Phenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6 -Trimethoxyphenylsulfonium salt, Diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2, 4,6-trimethoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-butyrate Triethoxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2 , 4,6-G Ethoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4 6-triethoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt trifluoromethanesulfonate, diphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-triethoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt of propionate, Acid diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt Diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, diphenyl-2,4,6-tripropoxy of 10-camphorsulfonic acid Phenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl- , 4,6-Tripropoxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide diphenyl-2,4,6-tripropoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, propion Diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylate diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium Salt, diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt of trifluoroacetic acid, diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-trisalicylate Isopropoxy Phenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl- 2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-triisopropoxyphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tri Isopropoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfobutyrate D 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4 6-tributoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2 , 4,6-Tributoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt nonafluorobutanesulfonate, bis ( Nonafluoro pig Sulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tributoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tri-tert-propionate Butoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt, diphenyltrifluoroacetate 2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-tri-tert-salicylate Butoxyphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxy Phenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutane Diphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt of sulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tri-tert-butoxyphenylsulfonium salt.
[13]酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩。 [13] Acetic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6) -Trimethoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Trimethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl p-toluenesulfonate (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, phenyl-bis (2,4,6) nonafluorobutanesulfonate -Trimethoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt , Propionate phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, butyrate phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylate phenyl-bis (2,4 , 6-Triethoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl trifluoroacetate (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) ) Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethane Sulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, Nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl -Bis (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfoni Umum salt, phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium propionate, phenyl-bis (2,4,6) butyrate -Tripropoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Tripropoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfuric acid Phosphonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Tripropoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triisoacetate) Propoxyphenyl) sulfonium salt, propionate phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, butyrate phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid Phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphene L) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid Phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis ( 2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, phenyl-bis (2,4,6) nonafluorobutanesulfonate -Triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, bis ( Nafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, propionate phenyl-bis (2, 4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt , Trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2, 4,6-Tributoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2, 4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6 -Tributoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt propionate , Phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt of butyrate, 1-adapter Ntancarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecane Acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis ( 2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6) nonafluorobutanesulfonate -Tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt.
[14]酢酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリエトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリイソプロポキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリブトキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリ-tert-ブトキシフェニル)スルホニウム塩。 [14] Tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium butyrate Salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4 , 6-Trimethoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfone Acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, trif Oromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2, 4,6-trimethoxyphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium propionate, trisbutyrate (2,4 , 6-Triethoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, tricosa Fluorododecanoic acid tris (2,4,6-triethoxyphen L) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2, 4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-triethoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, propionate tris (2,4,6-tripropoxy) Phenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4 6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluoro Dodecanoic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) Sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2 , 4,6-Tripropoxy Enyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-tripropoxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, propionic acid tris (2, 4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium trifluoroacetate, Trisosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-trisalicylate) Isopropoxyphenyl) sulfonium salt, 10- Nfer sulfonic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4 , 6-Triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-triisopropoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-triisopropoxy) Phenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-tributoxyphenyl) butyrate ) Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid Lis (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tributoxyphenyl) Sulfonium salt, tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,4) 6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-tributoxyphenyl) sulfonium salt, bis ( Nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6- Ributoxyphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trisbutyrate (2 , 4,6-Tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tri -tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid Lis (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4 , 6-Tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-tri-tert-butoxyphenyl) sulfonium salt.
フェニル基上の水素原子がアリール基で置換された(アリール基置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば下記の[15]および[16]で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Specific examples of the triphenylsulfonium salt compound in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an aryl group (aryl group-substituted) include sulfonium salt compounds represented by the following [15] and [16], for example. .
[15]酢酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ナフチルフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-フェニルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ナフチルフェニル)スルホニウム塩。 [15] Diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-phenylphenylsulfonium propionate, diphenyl-4-phenylphenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-phenylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphe 4-phenylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium propionate, diphenylbutyrate 4-naphthylphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl- 4-naphthylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfone Um salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-naphthylphenylsulfonium salt, phenyl-acetate Di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt of propionate, phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) ) Sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) ) Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) ) Sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-phenylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-naphthylphenyl acetate) ) Sulfonium salt, propionate phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, butyrate phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoro Acetic acid Enyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid, phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-Naphtylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, tri (4-phenylphenyl) sulfonium acetate, tri (4-phenylphenyl) sulfoniton propionate Um salt, butyric acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4 -Phenylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethane Sulfonic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-phenylphenyl) sulfonium salt, acetic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, propionate tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid Tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, Salicylic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, 10-Camphorsulfonic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt P-toluenesulfonic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-naphthylphenyl) sulfonium salt, bis ( Na perfluorobutane sulfonyl) Imidotori (4-naphthylphenyl) sulfonium salt.
[16]酢酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリフェニルフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリナフチルフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリフェニルフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリナフチルフェニル)スルホニウム塩。 [16] Diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt of butyrate, 1 -Adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-triphenyl Phenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6 -Triphenylphenylsulfonium salt, Diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-triphenylphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2, 4,6-triphenylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-butyrate Trinaphthylphenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2 , 4,6-G Naphthylphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4 6-trinaphthylphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-trinaphthylphenylsulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) propionate ) Sulfoni Salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis ( 2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) salicylate Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt Nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, phenylacetate- Bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, propionate phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, butyrate phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium Salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, phenyl tricosafluorododecanoate -Bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, sa Phenyl bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt of thiolate, phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt of 10-camphorsulfonic acid, phenyl-bis (p-toluenesulfonate) 2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tri Naphthylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, acetic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, propionic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, butyric acid (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) Sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,4) 6-triphenylphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, nonafluoro Butanesulfonic acid tris (2,4,6-triphenylpheny ) Sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tris (2,4,6-triphenylphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, tris propionate (2,4,4) 6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris ( 2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, 10 -Camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trinaphthyl Phenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotris (2,4,6-trinaphthylphenyl) sulfonium salt.
フェニル基上の水素原子がハロゲン原子で置換された(ハロゲン原子置換の)トリフェニルスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば下記の[17]および[18]で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Specific examples of the triphenylsulfonium salt compound in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a halogen atom (halogen atom-substituted) include the sulfonium salt compounds represented by the following [17] and [18]. .
[17]酢酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-フルオロフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-クロロフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ブロモフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヨードフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-クロロフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ブロモフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ヨードフェニル)スルホニウム塩。 [17] Diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-fluorophenylsulfonium propionate, diphenyl-4-fluorophenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid dife 4-fluorophenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-fluorophenylsulfonium salt, diphenyl-4-chlorophenylsulfonium acetate, diphenyl-4-chlorophenylsulfonium propionate, diphenyl-4-butyrate Chlorophenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, triflu Diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt of lomethanesulfonic acid, diphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-chlorophenylsulfonium salt, diphenyl-4-bromophenylsulfonium acetate, Diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-bromophenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, diphenyl-4-bromophenylsulfonium trifluoroacetate, tricosafluoro Dodecanoic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-bromophen Nylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imidodiphenyl-4-bromophenylsulfonium salt, diphenyl-4-iodophenylsulfonium acetate, diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt propionate, diphenyl-4-iodophenylsulfonium butyrate, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl- 4-iodophenylsulfonium salt, diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt of trifluoroacetic acid, diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, salicyl Acid diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt , Nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-4-iodophenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-iodophenylsulfonium salt, acetic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, propionic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, phenylbutyrate-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid Nyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-Fluorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-fluorophenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-chlorophenyl) propionate ) Rufonium salt, butyric acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid Phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4- Chlorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido Phenyl-di (4-chlorophenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium propionate, phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium butyrate 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, Salicylic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfone Acid phenyl-di (4-bromophen Nyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-bromophenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-iodoacetate) Phenyl) sulfonium salt, phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt of propionate, phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt of butyrate, phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt of 1-adamantanecarboxylic acid, tri Fluoroacetic acid phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl -Di (4-iodofeny L) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-iodo) Phenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-iodophenyl) sulfonium salt, tri (4-fluorophenyl) sulfonium acetate, tri (4-fluorophenyl) sulfonium propionate, tributyric acid (4-Fluorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium Salt, tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4 -Fluorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt, tri (4-chlorophenyl) sulfonium acetate, propion Acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, butyric acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-chlorophenyl) sulfur Nium salt, tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4- Chlorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotri (4-chlorophenyl) sulfonium salt, triacetic acid (4-Bromophenyl) sulfonium salt, propionate tri (4-bromophenyl) sulfonium salt, butyrate tri (4-bromophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylate tri (4-bromophenyl) Rufonium salt, tri (4-bromophenyl) sulfonium salt of trifluoroacetic acid, tri (4-bromophenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, tri (4-bromophenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tri (4 -Bromophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-bromophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-bromophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-bromophenyl) sulfonium salt Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imido tri (4-bromophenyl) sulfonium salt, tri (4-iodophenyl) sulfonium acetate, tri (4-iodophenyl) sulfonium propionate, tri (4-iodophenyl) sulfuric acid butyrate Nium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4 -Iodophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt , Nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-iodophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri (4-iodophenyl) sulfonium salt.
[18]酢酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリフルオロフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリクロロフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリブロモフェニルスルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリヨードフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリフルオロフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリクロロフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,
6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリブロモフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリヨードフェニル)スルホニウム塩等が挙げられる。[18] Diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt of butyrate, 1 -Adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6-trifluoro Phenylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6 -Trifluorophenylsulfonium salt, Trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trifluorophenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2 4,6-trifluorophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-trichlorophenylbutyrate Sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2,4,6- Trichloroph Nylsulfonium salt, salicylic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri Chlorophenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid diphenyl-2,4,6-trichlorophenylsulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2 , 4,6-trichlorophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium propionate, diphenyl-2,4,6-butyrate Tribro Mophenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid diphenyl-2 4,6-tribromophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl -2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, Bis (nonafluorobu Tansulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-tribromophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium acetate, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt propionate, butyric acid Diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt, trifluoroacetic acid diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt, Diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-triiodophenyl Sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diph Nyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid Bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-2,4,6-triiodophenylsulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4 propionate) , 6-trifluorophenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, Trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-trifluoro Enyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid Phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4 , 6-trifluorophenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6- Trifluorophenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (acetate) 2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium propionate, phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium butyrate, 1-adamantane Carboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,4) 6-trichlorophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfone Acid phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfo Um salt, phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, phenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) ) Imidophenyl-bis (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-tribromopropionate) Phenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl- Bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, tricosa Phlorodecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,4) 6-tribromophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium Salt, phenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, acetic acid Phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, Phionic acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,4) 6-triiodophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt Salicylic acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis ( 2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, phenyl trifluoromethanesulfonate (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt of nonafluorobutanesulfonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2, 4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium propionate, trisbutyrate (2,4 , 6-trifluorophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, tricosa Tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium fluorododecanoate Tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6- Trifluorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluoro) Butanesulfonyl) imidotris (2,4,6-trifluorophenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium propionate, butyric acid Tris (2,4,6-trichlorophenyl) Phonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,4) 6-trichlorophenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2 , 4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, bis ( Nonafluorobutanesulfonyl) Midotris (2,4,6-trichlorophenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium acetate, tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium propionate, trisbutyrate ( 2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt Tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6- Tribromophenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-tribromo) Phenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,4)
6-tribromophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-tribromophenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium acetate, trispropionic acid (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, butyric acid tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, Tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt of trifluoroacetic acid, Tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, Tris (2,4,6-triiodophenyl) salicylate ) Sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-triio) Phenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2,4,6-triiodophenyl) sulfonium salt, and the like.
フェニル基上の水素原子がヒドロキシル基で置換された(ヒドロキシル基置換の)トリアリールスルホニウム塩化合物の具体例としては、例えば下記の[19]で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。 Specific examples of the triarylsulfonium salt compound in which the hydrogen atom on the phenyl group is substituted with a hydroxyl group (hydroxyl group-substituted) include a sulfonium salt compound represented by the following [19].
[19]酢酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ジ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、プロピオン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、酪酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロ酢酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、サリチル酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、10-カンファースルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸ジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドジフェニル-2,4,6-トリヒドロキシフェニルスルホニウム塩、酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸フェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドフェニル-ビス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酢酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、プロピオン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、酪酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、1-アダマンタンカルボン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロ酢酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリコサフルオロドデカン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、サリチル酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、10-カンファースルホン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、p-トルエンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ノナフルオロブタンスルホン酸トリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリス(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)スルホニウム塩。 [19] Diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of acetic acid, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of butyric acid, 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt, trifluoro Diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium acetate, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt, p- Toluenesulfonic acid diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt, nonafluorobutene Diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of sulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidodiphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt, phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-di (4-hydroxypropionate) Phenyl) sulfonium salt, butyric acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, Tricosafluorododecanoic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) Rufonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-di (4-hydroxyphenyl) Sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-di (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium acetate, tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium propionate, tributyrate (4 -Hydroxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tri (4-hydroxy) Phenyl) sulfonium salt, salicylic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid Tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tri (4-hydroxyphenyl) sulfonium salt, diphenyl-2,4,6 -Trihydroxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt of propionate, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt of butyrate, 1-adamantanecarbo Diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium trifluoroacetate, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium tricosafluorododecanoate Salt, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt of salicylic acid, 10-camphorsulfonic acid diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt, p-toluenesulfonic acid diphenyl-2,4,6-tri Hydroxyphenylsulfonium salt, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt of trifluoromethanesulfonic acid, diphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt of nonafluorobutanesulfonic acid, bis (nonafluorobutanesulfonyl) Imidodiphenyl-2,4,6-trihydroxyphenylsulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium acetate, phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium propionate Salt, butyric acid phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, 1-adamantanecarboxylic acid phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid phenyl-bis (2 , 4,6-Trihydroxyphenyl) sulfonium salt, phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid, phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salicylate Salt, 10-camphorsulfonic acid phenyl-bis (2,4 6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoromethanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium Salt, nonafluorobutanesulfonic acid phenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidophenyl-bis (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, acetic acid Tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium propionate, tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt of butyrate, 1- Adamantanecarboxylic acid tris (2,4,6-to Hydroxyphenyl) sulfonium salt, trifluoroacetic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, tricosafluorododecanoic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, salicylic acid tris (2,4 , 6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, 10-camphorsulfonic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, p-toluenesulfonic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, Trifluoromethanesulfonic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, nonafluorobutanesulfonic acid tris (2,4,6-trihydroxyphenyl) sulfonium salt, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide tris (2, 4,6-tri Hydroxyphenyl) sulfonium salt.
本発明の製造方法により得られる一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物は、例えばレジスト分野などで使用される酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として有用なものである。また、これらの用途以外にも、例えば印刷材料用の酸発生剤、例えばインク材料用の重合開始剤などの種々の用途に供することが可能な化合物であり、用途はこれらに限定されない。また、一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物を上記の用途に供する場合において、例えばレジスト用のポリマーなどの他の成分は、自体公知のものを使用することができる。 The sulfonium salt compound represented by the general formula (2) obtained by the production method of the present invention is useful as an acid generator, a cationic polymerization initiator, an acid diffusion inhibitor and the like used in the resist field, for example. . In addition to these applications, the compounds are compounds that can be used for various applications such as an acid generator for printing materials, for example, a polymerization initiator for ink materials, and the applications are not limited thereto. In addition, when the sulfonium salt compound represented by the general formula (2) is used for the above-mentioned use, for example, other components such as a resist polymer can be used per se.
−本発明の一般式(1')で示される炭酸水素スルホニウム塩−
本発明の炭酸水素スルホニウム塩は、下記一般式(1')で示されるものである。一般式(1')で示される炭酸水素スルホニウム塩は、汎用性の高いスルホニウム塩化合物を合成するための原料や中間体になり得るものである。—Sulphonium bicarbonate salt represented by the general formula (1 ′) of the present invention—
The sulfonium hydrogen carbonate salt of the present invention is represented by the following general formula (1 ′). The sulfonium hydrogen carbonate salt represented by the general formula (1 ′) can be a raw material or an intermediate for synthesizing a highly versatile sulfonium salt compound.
(式中、R1'〜R15'はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数6〜10のアリールチオ基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表し、隣接する2つのR'が互いに結合して環構造を形成していてもよい。ただし、R1'〜R15'のすべてが水素原子である場合を除く。) Wherein R 1 ′ to R 15 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, or a carbon number. Represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group, and two adjacent R 'May be bonded to each other to form a ring structure, except that all of R 1 ′ to R 15 ′ are hydrogen atoms.)
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数1〜12のアルキル基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルキルの具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include specific examples of the alkyl represented by R 1 to R 15 in the general formula (1) The same thing is mentioned, The same thing is mentioned also as a specific example of a preferable alkyl group.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数1〜12のアルコキシ基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルコキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include specific examples of the alkoxy group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). And specific examples of preferable alkoxy groups include the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルコキシカルボニル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシカルボニル基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include those of the alkoxycarbonyl group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). The same thing as a specific example is mentioned, The specific example of a preferable alkoxycarbonyl group is also the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリール基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリール基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include specific examples of the aryl group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). And specific examples of preferred aryl groups include the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数6〜10のアリールオキシ基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリールオキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリールオキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include those of the aryloxy group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). The same thing as a specific example is mentioned, A specific example of a preferable aryloxy group is also the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数6〜10のアリールチオ基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリールチオ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリールチオ基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the arylthio group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) include specific examples of the arylthio group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). And specific examples of preferred arylthio groups include the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示される炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリールオキシカルボニル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリールオキシカルボニル基の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms represented by R 1 ′ to R 15 ′ in general formula (1 ′) include aryloxycarbonyl represented by R 1 to R 15 in general formula (1). Examples thereof are the same as specific examples of groups, and specific examples of preferable aryloxycarbonyl groups are also the same.
一般式(1')におけるR1'〜R15'で示されるハロゲン原子の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいハロゲン原子の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of the halogen atom represented by R 1 ′ to R 15 ′ in the general formula (1 ′) are the same as the specific examples of the halogen atom represented by R 1 to R 15 in the general formula (1). Specific examples of preferable halogen atoms include the same.
一般式(1')において、隣接する2つのR'が互いに結合して環構造を形成する場合の2つのR'とは、R1'とR2'、R2'とR3'、R3'とR4'、R4'とR5'、R6'とR7'、R7'とR8'、R8'とR9'、R9'とR10'、R11'とR12'、R12'とR13'、R13'とR14'およびR14'とR15'の組み合わせから選ばれる2つのRのことを指す。すなわち、これらの隣接する2つのR'がベンゼン環を構成するアルキレン鎖(2つの炭素原子)とともに環構造を形成することを意味する。また、当該環構造は1つに限られず、複数の環構造を形成していてもよい。かかる環構造としては、脂肪族環もしくは芳香環のいずれであってもよく、具体的には、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等の炭素数5〜8の脂肪族環、例えばベンゼン環、ナフタレン環等の炭素数6〜10の芳香環等が挙げられる。In the general formula (1 ′), when two adjacent R ′ are bonded to each other to form a ring structure, the two R ′ are R 1 ′ and R 2 ′ , R 2 ′ and R 3 ′ , R 3 ′ and R 4 ′ , R 4 ′ and R 5 ′ , R 6 ′ and R 7 ′ , R 7 ′ and R 8 ′ , R 8 ′ and R 9 ′ , R 9 ′ and R 10 ′ , R 11 ′ And R 12 ′ , R 12 ′ and R 13 ′ , R 13 ′ and R 14 ′, and R 14 ′ and R 15 ′ . That is, it means that these two adjacent R ′ form a ring structure together with the alkylene chain (two carbon atoms) constituting the benzene ring. Further, the ring structure is not limited to one, and a plurality of ring structures may be formed. The ring structure may be either an aliphatic ring or an aromatic ring. Specifically, for example, an aliphatic ring having 5 to 8 carbon atoms such as a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a cycloheptene ring, a cyclooctene ring, For example, C6-C10 aromatic rings, such as a benzene ring and a naphthalene ring, are mentioned.
一般式(1')におけるR1'、R3'、R5'、R6'、R8'、R10'、R11'、R13'およびR15'としては、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、ハロゲン原子およびヒドロキシル基から選ばれる基がより好ましい。In general formula (1 ′), R 1 ′ , R 3 ′ , R 5 ′ , R 6 ′ , R 8 ′ , R 10 ′ , R 11 ′ , R 13 ′, and R 15 ′ include a hydrogen atom, carbon number A group selected from an alkyl group having 1 to 12, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom and a hydroxyl group is more preferable.
一般式(1')におけるR2'、R4'、R7'、R9'、R12'およびR14'としては、水素原子がより好ましい。As R 2 ′ , R 4 ′ , R 7 ′ , R 9 ′ , R 12 ′ and R 14 ′ in the general formula (1 ′), a hydrogen atom is more preferable.
上記一般式(1')で示される炭酸水素スルホニウム塩の好ましい具体例としては、下記一般式(1A')で示される炭酸水素スルホニウム塩が挙げられる。 Preferable specific examples of the hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the general formula (1 ′) include a hydrogen carbonate sulfonium salt represented by the following general formula (1A ′).
(式中、R1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表す。ただし、R1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'のすべてが水素原子である場合を除く。) (Wherein R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ each independently represent a hydrogen atom, carbon number An alkyl group having 1 to 12, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a hydroxyl group, provided that R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ are represented. , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ are all hydrogen atoms.)
一般式(1A')におけるR1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'で示される炭素数1〜12のアルキル基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルキル基の具体例も同様のものが挙げられる。1 to 12 carbon atoms represented by R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ in the general formula (1A ′) Specific examples of the alkyl group include the same as the specific examples of the alkyl group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1), and specific examples of the preferable alkyl group include the same.
一般式(1A')におけるR1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'で示される炭素数1〜12のアルコキシ基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアルコキシ基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアルコキシ基の具体例も同様のものが挙げられる。1 to 12 carbon atoms represented by R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ in the general formula (1A ′) Specific examples of the alkoxy group include the same as the specific examples of the alkoxy group represented by R 1 to R 15 in the general formula (1), and the specific examples of the preferable alkoxy group include the same.
一般式(1A')におけるR1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'で示される炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるアリール基の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいアリール基の具体例も同様のものが挙げられる。6 to 10 carbon atoms represented by R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ in the general formula (1A ′) Specific examples of the aryl group include those similar to the specific examples of the aryl group represented by R 1 to R 15 in General Formula (1), and specific examples of the preferred aryl group include the same.
一般式(1A')におけるR1a'、R3a'、R5a'、R6a'、R8a'、R10a'、R11a'、R13a'およびR15a'で示されるハロゲン原子の具体例としては、一般式(1)におけるR1〜R15で示されるハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいハロゲン原子の具体例も同様のものが挙げられる。Specific examples of halogen atoms represented by R 1a ′ , R 3a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 8a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ , R 13a ′ and R 15a ′ in the general formula (1A ′) Examples thereof include those similar to the specific examples of the halogen atom represented by R 1 to R 15 in the general formula (1), and specific examples of preferable halogen atoms include the same.
一般式(1A')におけるR1a'、R5a'、R6a'、R10a'、R11a'およびR15a'としては、水素原子がより好ましい。As R 1a ′ , R 5a ′ , R 6a ′ , R 10a ′ , R 11a ′ and R 15a ′ in the general formula (1A ′), a hydrogen atom is more preferable.
一般式(1A')で示される炭酸水素スルホニウム塩のより好ましい具体例としては、例えばフェニル基上の水素原子がアルキル基で置換された(アルキル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がアルコキシ基で置換された(アルコキシ基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がアリール基で置換された(アリール基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がハロゲン原子で置換された(ハロゲン原子置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩、フェニル基上の水素原子がヒドロキシル基で置換された(ヒドロキシル基置換の)炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩が挙げられる。これらの具体例としては、(無置換の)炭酸水素スルホニウム塩を除いて、上記一般式(1A)で示される炭酸水素スルホニウム塩の具体例として列挙した化合物と同様のものが挙げられる。より好ましい具体例としては、例えば炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩、炭酸水素トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩、炭酸水素ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩等が挙げられる。 More preferable specific examples of the hydrogencarbonate sulfonium salt represented by the general formula (1A ′) include, for example, a hydrogenated triphenylsulfonium salt in which a hydrogen atom on the phenyl group is substituted with an alkyl group (alkyl group-substituted), a phenyl group Triphenylsulfonium hydrogencarbonate with an alkoxy group substituted with an alkoxy group (substituted with alkoxy group), Triphenylsulfonium hydrogencarbonate with an aryl group substituted with an hydrogen atom on the phenyl group, Triphenylsulfonium hydrogencarbonate in which hydrogen atoms on the phenyl group are substituted with halogen atoms (halogen atom-substituted), Triphenylsulfonium hydrogencarbonate in which hydrogen atoms on the phenyl group are substituted with hydroxyl groups (with hydroxyl group substitution) Salt. Specific examples thereof include the same compounds as those listed as specific examples of the hydrogencarbonate sulfonium salt represented by the general formula (1A) except for the (unsubstituted) hydrogencarbonate sulfonium salt. As more preferred specific examples, for example, diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate, diphenyl-2,4 hydrogencarbonate , 6-trimethylphenylsulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-methylphenyl) sulfonium salt, hydrogen carbonate diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt, hydrogen carbonate diphenyl-4-phenylphenylsulfonium salt, hydrogen carbonate tri (4-fluorophenyl) ) Sulfonium salt, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, and the like.
以下、実施例および比較例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited at all by these examples.
実験例1 炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の合成
トリフェニルスルホニウムブロミド5.11g(14.89mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、シクロペンチルメチルエーテルで洗浄した。洗浄液(水溶液)を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液21.45g(13.22mmol、収率:88.8%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。なお、室温下で1週間経過後の水溶液を1H-NMRで分析したところ、炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩の分解物は確認されなかった。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.76(3H,dt),7.66-7.58(12H,m).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):161.49,135.21,131.92,131.45,124.83.Experimental Example 1 Synthesis of triphenylsulfonium hydrogen carbonate salt A solution in which 5.11 g (14.89 mmol: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of triphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol was used, and the anion portion was exchanged with hydrogen carbonate ions. The solution was passed through a basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, and the mixture was washed with cyclopentyl methyl ether. The concentration of the washing solution (aqueous solution) was adjusted appropriately to obtain 21.45 g (13.22 mmol, yield: 88.8%) of a 20% aqueous solution. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was a triphenylsulfonium hydrogen carbonate salt. Incidentally, analysis of the aqueous solution after 1 week at room temperature in 1 H-NMR, the decomposition products of hydrogen carbonate triphenylsulfonium salt was not confirmed. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.76 (3H, dt), 7.66-7.58 (12H, m).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 161.49, 135.21, 131.92, 131.45, 124.83.
実施例1 炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウムブロミド5.00g(13.99mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、シクロペンチルメチルエーテルで洗浄した。洗浄液(水溶液)を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液19.90g(11.76mmol、収率:84.0%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。なお、室温下で1週間経過後の水溶液を1H-NMRで分析したところ、炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩の分解物は確認されなかった。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.76-7.72(2H,m),7.65-7.41(12H,m),2.35(3H,s).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):162.09,147.18,135.14,132.59,131.92,131.47,131.30,125.20,120.98,21.36.Example 1 Synthesis of diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogen carbonate salt A solution of 5.00 g of diphenyl-4-methylphenylsulfonium bromide (13.99 mmol, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) dissolved in methanol was added to the anion part. Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, and the mixture was washed with cyclopentyl methyl ether. The concentration of the washing liquid (aqueous solution) was adjusted appropriately to obtain 19.90 g (11.76 mmol, yield: 84.0%) of a 20% aqueous solution. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogencarbonate. In addition, when the aqueous solution after one week passed at room temperature was analyzed by 1 H-NMR, the decomposition product of diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogencarbonate was not confirmed. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.76-7.72 (2H, m), 7.65-7.41 (12H, m), 2.35 (3H, s) .
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 162.09, 147.18, 135.14, 132.59, 131.92, 131.47, 131.30, 125.20, 120. 98, 21.36.
実施例2 炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウムブロミド5.50g(13.77mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液24.25g(12.75mmol、収率:92.6%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。なお、室温下で1週間経過後の水溶液を1H-NMRで分析したところ、炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩の分解物は確認されなかった。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.74(2H,t),7.63-7.58(6H,m),7.54-7.50(6H,m),1.15(9H,s).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):162.57,159.85,135.16,131.96,131.52,131.15,129.24,125.13,121.28,35.41,30.76.Example 2 Synthesis of diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium hydrogen carbonate solution in which 5.50 g (13.77 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in which the anion portion was exchanged with hydrogen carbonate ions. The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was appropriately concentrated to adjust the concentration, and 24.25 g (12.75 mmol, yield: 20% aqueous solution). 92.6%). Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium hydrogencarbonate. In addition, when the aqueous solution after one week passed at room temperature was analyzed by 1 H-NMR, a decomposition product of diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium hydrogencarbonate was not confirmed. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.74 (2H, t), 7.63-7.58 (6H, m), 7.54-7.50 (6H, m) , 1.15 (9H, s).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 162.57, 159.85, 135.16, 131.96, 131.52, 131.15, 129.24, 125.13, 121. 28, 35.41, 30.76.
実施例3 炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウムブロミド5.00g(11.75mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣にアセトンを加えて晶析させた。得られた結晶をろ取して乾燥し、無色結晶4.06g(9.99mmol、収率:85.0%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた結晶が炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。得られた結晶に水を加えて20%水溶液を調製し、室温下で1週間経過後の水溶液を1H-NMRで分析したところ、炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩の分解物は確認されなかった。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.75(2H,t),7.61(4H,t),7.54-7.52(6H,m),7.36(2H,d),2.42(1H,br),1.59-1.50(5H,m),1.21-0.99(5H,m).
13C-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):160.30,154.59,133.61,131.21,130.90,130.73,129.50,124.83,121.00,43.91,33.33,26.00,25.30.Example 3 Synthesis of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogen carbonate 5.00 g (11.75 mmol, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol, Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure to distill off methanol, and then acetone was added to the concentrated residue for crystallization. The obtained crystals were collected by filtration and dried to obtain 4.06 g (9.99 mmol, yield: 85.0%) of colorless crystals. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the obtained crystal was diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate. Water was added to the obtained crystals to prepare a 20% aqueous solution, and the aqueous solution after 1 week at room temperature was analyzed by 1 H-NMR. As a result, a decomposition product of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogen carbonate was confirmed. Was not. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.75 (2H, t), 7.61 (4H, t), 7.54-7.52 (6H, m), 7.36 ( 2H, d), 2.42 (1H, br), 1.59-1.50 (5H, m), 1.21-0.99 (5H, m).
13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 160.30, 154.59, 133.61, 131.21, 130.90, 130.73, 129.50, 124.83, 121.00 , 43.91, 33.33, 26.00, 25.30.
実施例4 炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウムブロミド3.49g(9.06mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液15.90g(8.67mmol、収率:95.8%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.74(2H,t),7.63(4H,t),7.54(4H,d),7.17(2H,s),2.28(3H,s),2.15(6H,s).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):162.75,148.12,144.36,134.41,133.24,131.84,129.93,122.91,116.53,21.44,21.11.Example 4 Synthesis of diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium hydrogen carbonate 3.49 g of diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium bromide (9.06 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in methanol The dissolved solution was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in which the anion portion was exchanged with hydrogen carbonate ions. The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was concentrated appropriately to adjust the concentration, and 15.90 g (8.67 mmol, yield: 20% aqueous solution). 95.8%). Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the obtained product was diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium hydrogencarbonate. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.74 (2H, t), 7.63 (4H, t), 7.54 (4H, d), 7.17 (2H, s ), 2.28 (3H, s), 2.15 (6H, s).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 162.75, 148.12, 144.36, 134.41, 133.24, 131.84, 129.93, 122.91, 116. 53, 21.44, 21.11.
実施例5 炭酸水素トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩の合成
トリ(4-メチルフェニル)スルホニウムブロミド3.40g(8.82mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液16.15g(8.81mmol、収率:99.9%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.37(12H,q),2.33(9H,s).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):162.62,146.83,132.45,130.97,121.75,21.29.Example 5 Synthesis of hydrogen carbonate tri (4-methylphenyl) sulfonium salt A solution of tri (4-methylphenyl) sulfonium bromide 3.40 g (8.82 mmol, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) dissolved in methanol, The solution was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in which the anion portion was exchanged with hydrogen carbonate ions. The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was concentrated appropriately to adjust the concentration, and 16.15 g (8.81 mmol, yield: 20% aqueous solution). 99.9%). Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was a tri (4-methylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate salt. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.37 (12H, q), 2.33 (9H, s).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 162.62, 146.83, 132.45, 130.97, 121.75, 21.29.
実施例6 炭酸水素ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウムブロミド2.96g(7.93mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液13.42g(7.57mmol、収率:95.5%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.74(2H,t),7.65-7.64(10H,m),7.12(2H,d),3.82(3H,s).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):164.75,162.31,134.90,134.03,131.81,130.94,125.78,117.50,114.17,56.61.Example 6 Synthesis of diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium hydrogen carbonate 2.96 g of diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium bromide (7.93 mmol, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was dissolved in methanol to prepare an anion moiety. Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was appropriately concentrated to adjust the concentration, and 13.42 g (7.57 mmol, yield: 20% aqueous solution). 95.5%). Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.74 (2H, t), 7.65-7.64 (10H, m), 7.12 (2H, d), 3.82 (3H, s).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 164.75, 162.31, 134.90, 134.03, 131.81, 130.94, 125.78, 117.50, 114. 17, 56.61.
実施例7 炭酸水素ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウムブロミド4.20g(10.01mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液21.00g(9.85mmol、収率:98.3%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.70(2H,t),7.55(4H,t),7.43-7.36(8H,m),7.25-7.17(5H,m).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):162.72,146.71,137.73,135.28,131.98,131.89,131.08,129.92,129.83,129.63,127.51,124.70,123.35.Example 7 Synthesis of diphenyl-4-phenylphenylsulfonium hydrogen carbonate A solution in which 4.20 g (10.01 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diphenyl-4-phenylphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol was used as an anion moiety. Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was concentrated appropriately to adjust the concentration, and 21.00 g (9.85 mmol, yield: 20% aqueous solution). 98.3%) was obtained. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was diphenyl-4-phenylphenylsulfonium hydrogencarbonate. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.70 (2H, t), 7.55 (4H, t), 7.43-7.36 (8H, m), 7.25 -7.17 (5H, m).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 162.72, 146.71, 137.73, 135.28, 131.98, 131.89, 131.08, 129.92, 129. 83, 129.63, 127.51, 124.70, 123.35.
実施例8 炭酸水素トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩の合成
トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウムブロミド3.03g(7.63mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮して、メタノールを留去後、濃縮残渣に水を加え、当該水溶液を適宜濃縮して濃度を調整し、20%水溶液12.08g(6.38mmol、収率:83.7%)を得た。1H-NMR、13C-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩であることを確認した。1H-NMR、13C-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.78-7.75(6H,m),7.49-7.43(6H,m).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):167.97,165.41,134.41,134.31,120.42,120.39,119.63,119.40.
19F-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):−102.30(3F,s).Example 8 Synthesis of tri (4-fluorophenyl) sulfonium hydrogen carbonate 3.03 g (7.63 mmol: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of tri (4-fluorophenyl) sulfonium bromide was dissolved in methanol. The solution was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in which the anion portion was exchanged with hydrogen carbonate ions. The obtained eluate was concentrated under reduced pressure, methanol was distilled off, water was added to the concentrated residue, the aqueous solution was appropriately concentrated to adjust the concentration, and 12.08 g (6.38 mmol, yield: 20% aqueous solution). 83.7%). Analysis by 1 H-NMR, 13 C-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting product was a tri (4-fluorophenyl) sulfonium hydrogencarbonate salt. The measurement results of 1 H-NMR, 13 C-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.78-7.75 (6H, m), 7.49-7.43 (6H, m).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 167.97, 165.41, 134.41, 134.31, 120.42, 120.39, 119.63, 119.40.
19 F-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): −102.30 (3F, s).
実施例9 炭酸水素ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩の合成
ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウムブロミド3.34g(9.30mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を炭酸水素イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400:和光純薬工業株式会社製)中に通液した。得られた溶出液適宜濃縮して濃度を調整し、20%メタノール溶液15.31g(8.99mmol、収率:96.7%)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた生成物が炭酸水素ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):7.65-7.61(2H,m),7.55-7.50(4H,m),7.43-7.40(4H,m),7.27-7.23(2H,m),6.67-6.61(2H,m).
13C-NMR(400MHz,D2O)δ(ppm):175.18,134.40,134.06,131.43,130.13,128.10,122.40,100.58.Example 9 Synthesis of diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium hydrogen carbonate A solution in which 3.34 g (9.30 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol was dissolved in an anion portion. Was passed through a strongly basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The obtained eluate was appropriately concentrated to adjust the concentration to obtain 15.31 g (8.99 mmol, yield: 96.7%) of a 20% methanol solution. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting product was diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium hydrogencarbonate. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 7.65-7.61 (2H, m), 7.55-7.50 (4H, m), 7.43-7.40 ( 4H, m), 7.27-7.23 (2H, m), 6.67-6.61 (2H, m).
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O) δ (ppm): 175.18, 134.40, 134.06, 131.43, 130.13, 128.10, 122.40, 100.58.
実施例10 酢酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にメタノール4mLを加えた後、酢酸189mg(3.14mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮、減圧乾燥したところ、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRおよび13C-NMRで分析し、得られた無色油状物が酢酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。また、モル比を確認したところ、トリフェニルスルホニウム:酢酸=1:1であり、13C-NMRで分析したところ、炭酸水素由来のピークが消失していることを確認した。1H-NMRおよび13C-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.84-7.67(15H,m),1.86(3H,s).
13C-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):177.01,134.17,131.30,125.21,25.27.Example 10 Synthesis of triphenylsulfonium acetate salt After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium bicarbonate, 189 mg (3.14 mmol; 1.02 equivalent) of acetic acid was added, The reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure and dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR and 13 C-NMR confirmed that the resulting colorless oil was a triphenylsulfonium acetate salt. Further, when the molar ratio was confirmed, it was triphenylsulfonium: acetic acid = 1: 1, and analysis by 13 C-NMR confirmed that the peak derived from hydrogen carbonate had disappeared. The measurement results of 1 H-NMR and 13 C-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.84-7.67 (15H, m), 1.86 (3H, s).
13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 177.01, 134.17, 131.30, 125.21, 25.27.
実施例11 トリフルオロ酢酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にメタノール4mLを加えた後、トリフルオロ酢酸358mg(3.14mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮、減圧乾燥したところ、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色油状物がトリフルオロ酢酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.81-7.70(15H,m).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−74.40(3F,s).Example 11 Synthesis of trifluoroacetic acid triphenylsulfonium salt After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium hydrogencarbonate, 358 mg (3.14 mmol; 1.02 equivalent) of trifluoroacetic acid And stirred for 5 minutes at room temperature. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure and dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless oil was a triphenylsulfonium trifluoroacetate salt. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.81-7.70 (15H, m).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −74.40 (3F, s).
実施例12 サリチル酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、サリチル酸417mg(3.02mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色結晶1.21g(3.02mmol、収率:98.0%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色結晶がサリチル酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.90(1H,dd),7.72-7.61(15H,m),7.14(1H,dt),6.72(1H,dd),6.63(1H,dt).Example 12 Synthesis of triphenylsulfonium salt of salicylic acid 3 mL of ion-exchanged water was added to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium bicarbonate, and then 417 mg (3.02 mmol; 0.98 equivalent) of salicylic acid was added. In addition, the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was dried under reduced pressure to give 1.21 g (3.02 mmol, yield: 98.0%) of colorless crystals. ) Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless crystals were salicylic acid triphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.90 (1H, dd), 7.72-7.61 (15H, m), 7.14 (1H, dt), 6.72 ( 1H, dd), 6.63 (1H, dt).
実施例13 10-カンファースルホン酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、カンファースルホン酸730mg(3.14mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色粉末1.43g(2.89mmol、収率:93.7%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色粉末が10-カンファースルホン酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.86-7.83(6H,m),7.75-7.66(9H,m),3.39(1H,d),2.93-2.85(1H,m),2.81(1H,d),2.29(1H,dt),2.00-1.93(2H,m),1.82(1H,d),1.69-1.62(1H,m),1.33-1.26(1H,m),1.15(3H,s),0.82(3H,s).Example 13 Synthesis of 10-camphorsulfonic acid triphenylsulfonium salt After adding 3 mL of ion-exchanged water to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium hydrogencarbonate, 730 mg (3.14 mmol; camphorsulfonic acid; 1.02 equivalents) was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to obtain 1.43 g (2.89 mmol, yield: 93.7%) of a colorless powder. ) Analysis by 1 H-NMR confirmed that the obtained colorless powder was 10-camphorsulfonic acid triphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.86-7.83 (6H, m), 7.75-7.66 (9H, m), 3.39 (1H, d), 2.93-2.85 (1H, m), 2.81 (1H, d), 2.29 (1H, dt), 2.00-1.93 (2H, m), 1.82 (1H, d), 1.69-1.62 (1H, m), 1.33-1.26 (1H, m), 1.15 (3H, s), 0.82 (3H, s).
実施例14 p-トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、p-トルエンスルホン酸一水和物598mg(3.14mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色結晶1.34g(3.08mmol、収率:99.9%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色結晶がp-トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.81-7.77(8H,m),7.71-7.62(9H,m),7.07(2H,d),2.30(3H,s).Example 14 Synthesis of p-toluenesulfonic acid triphenylsulfonium salt After adding 3 mL of ion-exchanged water to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium hydrogencarbonate, p-toluenesulfonic acid monohydrate was added. 598 mg (3.14 mmol; 1.02 equivalent) was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to obtain 1.34 g (3.08 mmol, yield: 99.9%) of colorless crystals. ) Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless crystals were p-toluenesulfonic acid triphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.81-7.77 (8H, m), 7.71-7.62 (9H, m), 7.07 (2H, d), 2.30 (3H, s).
実施例15 トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(3.08mmol)にメタノール4mLを加えた後、トリフルオロメタンスルホン酸472mg(3.14mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色結晶を定量的に得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色結晶がトリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.79-7.68(15H,m).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−78.05(3F,s).Example 15 Synthesis of trifluoromethanesulfonic acid triphenylsulfonium salt After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (3.08 mmol) of a 20% aqueous solution of triphenylsulfonium hydrogencarbonate, 472 mg (3.14 mmol; trifluoromethanesulfonic acid; 02 equivalents) was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to obtain colorless crystals quantitatively. Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless crystals were triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.79-7.68 (15H, m).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −78.05 (3F, s).
実施例16 ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素トリフェニルスルホニウム塩50%水溶液2.0g(3.08mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド1.76g(3.02mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に塩化ナトリウムを加えてジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物2.54g(3.00mmol、収率:97.6%)を得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色油状物がビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドトリフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.80-7.76(3H,m),7.73-7.65(12H,m).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−80.73(6F,s),−112.75(4F,s),−120.98(4F,s),−125.90(4F,s).Example 16 Synthesis of bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide triphenylsulfonium salt After adding 3 mL of ion-exchanged water to 2.0 g (3.08 mmol) of a 50% aqueous solution of triphenylsulfonium bicarbonate, bis (nonafluorobutanesulfonyl) was prepared. ) 1.76 g (3.02 mmol; 0.98 equivalent) of imide was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, sodium chloride was added to the reaction solution, followed by extraction three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give 2.54 g (3.00 mmol, yield of colorless oil). Rate: 97.6%). Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless oil was a bis (nonafluorobutanesulfonyl) imidotriphenylsulfonium salt. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.80-7.76 (3H, m), 7.73-7.65 (12H, m).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −80.73 (6F, s), −112.75 (4F, s), −120.98 (4F, s), −125.90 ( 4F, s).
実施例17 10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.95mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、カンファースルホン酸700mg(3.01mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物1.50g(2.95mmol、収率:99.9%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物が10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.84-7.80(4H,m),7.75-7.62(8H,m),7.47(2H,d),3.38(1H,d),2.93-2.87(1H,m),2.82(1H,d),2.45(3H,s),2.33-2.26(1H,m),2.01-1.95(2H,m),1.83(1H,d),1.71-1.64(1H,m),1.34-1.27(1H,m),1.16(3H,s),0.83(3H,s).Example 17 Synthesis of 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt After adding 3 mL of ion-exchanged water to 5.0 g (2.95 mmol) of a 20% aqueous solution of diphenyl-4-methylphenylsulfonium hydrogencarbonate, camphor 700 mg (3.01 mmol; 1.02 equivalent) of sulfonic acid was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was dried under reduced pressure to obtain 1.50 g (2.95 mmol, yield: 99.9) of a colorless oil. %). Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-methylphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.84-7.80 (4H, m), 7.75-7.62 (8H, m), 7.47 (2H, d), 3.38 (1H, d), 2.92-2.87 (1H, m), 2.82 (1H, d), 2.45 (3H, s), 2.33-2.26 (1H, m), 2.01-1.95 (2H, m), 1.83 (1H, d), 1.71-1.64 (1H, m), 1.34-1.27 (1H, m) 1.16 (3H, s), 0.83 (3H, s).
実施例18 1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.63mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、1-アダマンタンカルボン酸464mg(2.58mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物1.28g(2.57mmol、収率:97.7%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物が1-アダマンタンカルボン酸ジフェニル-4-tert-ブチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.82(4H,d),7.77-7.68(10H,m),2.02-1.57(15H,m),1.35(9H,s).Example 18 Synthesis of 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt 3 mL of ion-exchanged water was added to 5.0 g (2.63 mmol) of 20% aqueous solution of diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium hydrogencarbonate. Thereafter, 464 mg (2.58 mmol; 0.98 equivalent) of 1-adamantanecarboxylic acid was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was dried under reduced pressure to obtain 1.28 g (2.57 mmol, yield: 97.7) of a colorless oil. %). Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was 1-adamantanecarboxylic acid diphenyl-4-tert-butylphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.82 (4H, d), 7.77-7.68 (10H, m), 2.02-1.57 (15H, m), 1.35 (9H, s).
実施例19 サリチル酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.46mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、サリチル酸333mg(2.41mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物1.14g(2.35mmol、収率:95.7%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物がサリチル酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.93(1H,dd),7.71-7.53(12H,m),7.46-7.43(2H,m),7.14(1H,dt),6.73(1H,dd),6.62(1H,dd),2.57-2.55(1H,m),1.86-1.74(5H,m),1.44-1.22(5H,m).Example 19 Synthesis of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt of salicylic acid 3 mL of ion-exchanged water was added to 5.0 g (2.46 mmol) of 20% aqueous solution of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate, and then 333 mg (2. 41 mmol; 0.98 equivalent) was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was dried under reduced pressure to give 1.14 g (2.35 mmol, yield: 95.7) as a colorless oil. %). Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was salicylic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.93 (1H, dd), 7.71-7.53 (12H, m), 7.46-7.43 (2H, m), 7.14 (1H, dt), 6.73 (1H, dd), 6.62 (1H, dd), 2.57-2.55 (1H, m), 1.86-1.74 (5H, m), 1.44-1.22 (5H, m).
実施例20 10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩1.0g(2.46mmol)をイオン交換水15mLに溶解した後、カンファースルホン酸0.63g(2.71mmol;1.1当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出した。抽出液を減圧濃縮し、濃縮残渣にジイソプロピルエーテルを加えて晶析させた。得られた結晶をろ取して乾燥し、白色結晶1.16g(2.01mmol、収率:81.8%)を得た。1H-NMRで分析し、得られた白色結晶が10-カンファースルホン酸ジフェニル-4-シクロヘキシルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.85(4H,dd),7.77(2H,d),7.72-7.64(6H,m),7.48(2H,d),3.41(1H,d),2.93-2.89(1H,m),2.84(1H,d),2.59(1H,s),2.30(1H,dt),2.02-1.97(2H,m),1.87-1.66(7H,m),1.42-1.26(6H,m),1.18(3H,s),0.84(3H,s).Example 20 Synthesis of 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt After dissolving 1.0 g (2.46 mmol) of diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium hydrogencarbonate in 15 mL of ion-exchanged water, camphorsulfonic acid 0 .63 g (2.71 mmol; 1.1 equivalents) was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted with dichloromethane three times. The extract was concentrated under reduced pressure, and diisopropyl ether was added to the concentrated residue for crystallization. The obtained crystals were collected by filtration and dried to obtain 1.16 g (2.01 mmol, yield: 81.8%) of white crystals. Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting white crystals were 10-camphorsulfonic acid diphenyl-4-cyclohexylphenylsulfonium salt. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.85 (4H, dd), 7.77 (2H, d), 7.72-7.64 (6H, m), 7.48 ( 2H, d), 3.41 (1H, d), 2.92-2.89 (1H, m), 2.84 (1H, d), 2.59 (1H, s), 2.30 (1H , Dt), 2.02-1.97 (2H, m), 1.87-1.66 (7H, m), 1.42-1.26 (6H, m), 1.18 (3H, s) ), 0.84 (3H, s).
実施例21 トリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.73mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、トリコサフルオロドデカン酸1.64g(2.67mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液をジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物2.43g(2.64mmol、収率:96.8%)を得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色油状物がトリコサフルオロドデカン酸ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.78-7.70(6H,m),7.66-7.63(4H,m),7.19(2H,s),2.41(3H,s),2.32(6H,s).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−80.73(3F,s),−115.79(2F,s),−121.69(14F,s),−122.64(2F,s),−126.05(2F,s).Example 21 Synthesis of diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid Ion exchange with 5.0 g (2.73 mmol) of 20% aqueous solution of diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium bicarbonate After adding 3 mL of water, 1.64 g (2.67 mmol; 0.98 equivalent) of tricosafluorododecanoic acid was added, and the mixture was reacted by stirring at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give 2.43 g (2.64 mmol, yield: 96.8) of a colorless oil. %). Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless oil was diphenyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonium salt of tricosafluorododecanoic acid. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.78-7.70 (6H, m), 7.66-7.63 (4H, m), 7.19 (2H, s), 2.41 (3H, s), 2.32 (6H, s).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −80.73 (3F, s), −115.79 (2F, s), −121.69 (14F, s), −122.64 ( 2F, s), -126.05 (2F, s).
実施例22 プロピオン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩の合成
炭酸水素トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.73mmol)にメタノール4mLを加えた後、プロピオン酸206mg(2.78mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物がプロピオン酸トリ(4-メチルフェニル)スルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.62(6H,d),7.48(6H,d),2.47(9H,s),2.13(2H,q),1.03(3H,t).Example 22 Synthesis of tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of propionic acid 4 mL of methanol was added to 5.0 g (2.73 mmol) of a 20% aqueous solution of tri (4-methylphenyl) sulfonium hydrogencarbonate, and then 206 mg of propionic acid ( 2.78 mmol; 1.02 equivalent) was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was tri (4-methylphenyl) sulfonium salt of propionate. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.62 (6H, d), 7.48 (6H, d), 2.47 (9H, s), 2.13 (2H, q) , 1.03 (3H, t).
実施例23 酪酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.82mmol)にメタノール4mLを加えた後、酪酸254mg(2.88mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物が酪酸ジフェニル-4-メトキシフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.84-7.80(2H,m),7.76-7.66(10H,m),7.23-7.19(2H,m),3.91(3H,s),2.07(2H,t),1.55(2H,sext),0.83(3H,t).Example 23 Synthesis of Diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium Butyrate Salt After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (2.82 mmol) of 20% aqueous solution of diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, 254 mg (2.88 mmol; butyric acid; 1.02 equivalents) was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was diphenyl-4-methoxyphenylsulfonium salt of butyrate. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.84-7.80 (2H, m), 7.76-7.66 (10H, m), 7.23-7.19 (2H M), 3.91 (3H, s), 2.07 (2H, t), 1.55 (2H, sext), 0.83 (3H, t).
実施例24 酢酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.50mmol)にメタノール4mLを加えた後、酢酸153mg(2.55mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRで分析し、得られた無色油状物が酢酸ジフェニル-4-フェニルフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.88(4H,s),7.85-7.82(4H,m),7.78-7.69(6H,m),7.62-7.59(2H,m),7.51-7.44(3H,m),1.85(3H,s).Example 24 Synthesis of Diphenyl-4-phenylphenylsulfonium Acetate After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (2.50 mmol) of a 20% aqueous solution of diphenyl-4-phenylphenylsulfonium bicarbonate, 153 mg (2.55 mmol; 1.02 equivalents) was added and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR confirmed that the resulting colorless oil was diphenyl-4-phenylphenylsulfonium acetate. The measurement result of 1 H-NMR is shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.88 (4H, s), 7.85-7.82 (4H, m), 7.78-7.69 (6H, m), 7.62-7.59 (2H, m), 7.51-7.44 (3H, m), 1.85 (3H, s).
実施例25 ノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩の合成
炭酸水素トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.64mmol)にイオン交換水3mLを加えた後、ノナフルオロブタンスルホン酸777mg(2.59mmol;0.98当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に塩化ナトリウムを加えてジクロロメタンで3回抽出し、抽出液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物1.58g(2.56mmol、収率:97.0%)を得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色油状物がノナフルオロブタンスルホン酸トリ(4-フルオロフェニル)スルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.95-7.90(6H,m),7.44-7.37(6H,m).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−80.85(3F,s),−100.12(3F,s),−114.56(2F,s),−121.54(2F,s),−125.90(2F,s).Example 25 Synthesis of nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt After adding 3 mL of ion-exchanged water to 5.0 g (2.64 mmol) of a 20% aqueous solution of tri (4-fluorophenyl) sulfonium hydrogencarbonate. , 777 mg (2.59 mmol; 0.98 equivalent) of nonafluorobutanesulfonic acid was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, sodium chloride was added to the reaction solution, followed by extraction three times with dichloromethane, the extract was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to obtain 1.58 g (2.56 mmol, yield of colorless oil). Rate: 97.0%). Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless oil was nonafluorobutanesulfonic acid tri (4-fluorophenyl) sulfonium salt. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.95-7.90 (6H, m), 7.44-7.37 (6H, m).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −80.85 (3F, s), −100.12 (3F, s), −114.56 (2F, s), −121.54 ( 2F, s), -125.90 (2F, s).
実施例26 トリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩の合成
炭酸水素ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩20%水溶液5.0g(2.94mmol)にメタノール4mLを加えた後、トリフルオロ酢酸342mg(3.00mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥することにより、無色油状物を定量的に得た。1H-NMRおよび19F-NMRで分析し、得られた無色油状物がトリフルオロ酢酸ジフェニル-4-ヒドロキシフェニルスルホニウム塩であることを確認した。1H-NMRおよび19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.76-7.72(2H,m),7.69-7.64(4H,m),7.54-7.51(4H,m),7.39-7.34(2H,m),7.28-7.19(2H,m).
19F-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):−75.07(3F,s).Example 26 Synthesis of diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium salt of trifluoroacetic acid After adding 4 mL of methanol to 5.0 g (2.94 mmol) of 20% aqueous solution of diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium hydrogencarbonate, 342 mg of trifluoroacetic acid ( (3.00 mmol; 1.02 equivalent) was added, and the reaction was allowed to stir at room temperature for 5 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to give a colorless oil quantitatively. Analysis by 1 H-NMR and 19 F-NMR confirmed that the resulting colorless oil was diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium trifluoroacetate. The measurement results of 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7.76-7.72 (2H, m), 7.69-7.64 (4H, m), 7.54-7.51 (4H M), 7.39-7.34 (2H, m), 7.28-7.19 (2H, m).
19 F-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): −75.07 (3F, s).
比較例1 トリフェニルスルホニウムヒドロキシドの合成
トリフェニルスルホニウムブロミド3.00g(8.74mmol:和光純薬工業株式会社製)をメタノールに溶解させた溶液を、アニオン部を水酸化物イオンに交換した強塩基性陰イオン交換樹脂(ダウエックス 1×8 200-400)中に通液した。得られた溶出液を減圧濃縮し、3時間後に1H-NMRで分析したところ、δ(ppm):7.71-7.59(トリフェニルスルホニウム)のピーク積分値と6.72-6.41(ジフェニルスルフィド等の分解物)のピーク積分値の比は1:16.96であった。この値から、生成物であるトリフェニルスルホニウムヒドロキシドが3時間後には、95%以上分解していた。Comparative Example 1 Synthesis of Triphenylsulfonium Hydroxide A solution in which 3.00 g (8.74 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of triphenylsulfonium bromide was dissolved in methanol was used, and the anion portion was exchanged with hydroxide ions. The solution was passed through a basic anion exchange resin (Dowex 1 × 8 200-400). The obtained eluate was concentrated under reduced pressure and analyzed by 1 H-NMR after 3 hours. As a result, the peak integrated value of δ (ppm): 7.71-7.59 (triphenylsulfonium) and 6.72-6. The ratio of the peak integral value of 41 (degraded product such as diphenyl sulfide) was 1: 16.96. From this value, the product, triphenylsulfonium hydroxide, was decomposed by 95% or more after 3 hours.
比較例2 酢酸トリフェニルスルホニウム塩の合成
トリフェニルスルホニウムブロミド1.0g(2.91mmol:和光純薬工業株式会社製)にメタノール4mLを加えた後、酢酸178mg(2.97mmol;1.02当量)を加え、室温で5分間攪拌して反応させた。次いで、反応液を減圧濃縮して、得られた残渣を減圧乾燥したところ、無色固体1.01gを得た。得られた無色固体を、1H-NMRでモル比を分析したところ、スルホニウムカチオンのモル量(トリフェニルスルホニウムブロミドと酢酸トリフェニルスルホニウムの和):酢酸アニオンのモル量(酢酸と酢酸トリフェニルスルホニウム塩の和)=1:0.014であった。この値から、生成物である、酢酸トリフェニルスルホニウム塩の収率が、原料であるトリフェニルスルホニウムブロミドに対して、2%以下であることを確認した。Comparative Example 2 Synthesis of Triphenylsulfonium Acetate Salt After adding 4 mL of methanol to 1.0 g of triphenylsulfonium bromide (2.91 mmol: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 178 mg (2.97 mmol; 1.02 equivalent) of acetic acid And stirred for 5 minutes at room temperature. Next, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dried under reduced pressure to obtain 1.01 g of a colorless solid. The obtained colorless solid was analyzed for molar ratio by 1 H-NMR. The molar amount of sulfonium cation (sum of triphenylsulfonium bromide and triphenylsulfonium acetate): molar amount of acetic acid anion (acetic acid and triphenylsulfonium acetate) Salt sum) = 1: 0.014. From this value, it was confirmed that the yield of the product, triphenylsulfonium acetate, was 2% or less with respect to the starting material, triphenylsulfonium bromide.
実施例10〜26および比較例2で得られた生成物(スルホニウム塩化合物)の名称とこれら実施例および比較例における収率を表1に示す。 Table 1 shows the names of the products (sulfonium salt compounds) obtained in Examples 10 to 26 and Comparative Example 2, and the yields in these Examples and Comparative Examples.
実施例10〜26および比較例2の結果から、スルホニウムハライドを原料にスルホニウム塩化合物を製造した場合に比べて、炭酸水素スルホニウム塩を原料にスルホニウム塩化合物を製造した方が、高収率で目的とするスルホニウム塩化合物が得られることが分かった。このように、炭酸水素スルホニウム塩を経由する方法は、従来は高収率では得ることができなかった弱酸由来のアニオンを有するスルホニウム塩化合物の製造にも適した方法であることが分かった。また、炭酸水素スルホニウム塩は、スルホニウムヒドロキシドと比較して、安定性が高く、用時調製の必要がないことから、一度に大量に作り置きすることが可能であるため、例えば工業的に、同一品目の連続生産や多品目対応可能な中間体として有用であり、炭酸水素スルホニウム塩を中間体として用いれば、目的のスルホニウム塩化合物の製造コストの削減にも有効であることが分かった。 From the results of Examples 10 to 26 and Comparative Example 2, compared to the case where the sulfonium salt compound was produced from the sulfonium halide, the production of the sulfonium salt compound from the sulfonium hydrogen carbonate salt was aimed at a higher yield. It was found that a sulfonium salt compound was obtained. As described above, it has been found that the method using a sulfonium hydrogen carbonate salt is a method suitable for the production of a sulfonium salt compound having an anion derived from a weak acid, which could not be obtained in a high yield. In addition, since the sulfonium hydrogen carbonate salt has high stability compared to the sulfonium hydroxide and does not need to be prepared at the time of use, it can be prepared in large quantities at one time. It was useful as an intermediate that can be used for continuous production of the same item or multiple items, and it was found that the use of a sulfonium hydrogen carbonate salt as an intermediate is effective in reducing the production cost of the target sulfonium salt compound.
本発明のスルホニウム塩化合物の製造方法は、例えばレジスト分野などで使用される酸発生剤、カチオン性重合開始剤、酸拡散防止剤等として有用なスルホニウム塩化合物を、簡便かつ効率良く製造できる方法として有用なものであり、特に従来法では製造することが困難であったスルホン酸やカルボン酸などの弱酸由来のカウンターアニオンを有するスルホニウム塩を簡便かつ効率良く製造できる方法として有用なものである。 The method for producing the sulfonium salt compound of the present invention is a method for easily and efficiently producing a sulfonium salt compound useful as an acid generator, a cationic polymerization initiator, an acid diffusion inhibitor, etc. used in the resist field, for example. It is useful and particularly useful as a method for easily and efficiently producing a sulfonium salt having a counter anion derived from a weak acid such as sulfonic acid or carboxylic acid, which has been difficult to produce by conventional methods.
本発明の炭酸水素スルホニウム塩は、本発明のスルホニウム塩化合物の製造方法において、原料または中間体として有用なものである。 The sulfonium hydrogen carbonate salt of the present invention is useful as a raw material or an intermediate in the process for producing the sulfonium salt compound of the present invention.
Claims (8)
(式中、R1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数6〜10のアリールチオ基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子またはヒドロキシル基を表す。)
(式中、Z−は前記有機酸由来のアニオンを表し、R1a、R3a、R5a、R6a、R8a、R10a、R11a、R13aおよびR15aは前記に同じ。) A sulfonium hydrogencarbonate salt represented by the general formula (1A), an alkyl carboxylic acid having 1 to 20 carbon atoms, a fluoroalkyl carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms, an aryl carboxylic acid having 7 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms. Alkyl sulfonic acid, C 1-20 fluoroalkyl sulfonic acid, C 6-20 aryl sulfonic acid, C 6-20 fluoroaryl sulfonic acid, C 2-20 bis (alkylsulfonyl) imide, A general formula (2A) characterized by reacting an organic acid selected from the group consisting of bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide having 2 to 20 carbon atoms and bis (arylsulfonylimide) having 12 to 20 carbon atoms The manufacturing method of the sulfonium salt compound shown by these.
(In the formula, R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a carbon number. 1-12 alkoxy group, C2-C12 alkoxycarbonyl group, C6-C10 aryl group, C6-C10 aryloxy group, C6-C10 arylthio group, C7-C11 Represents an aryloxycarbonyl group, a halogen atom or a hydroxyl group.)
(In the formula, Z − represents an anion derived from the organic acid, and R 1a , R 3a , R 5a , R 6a , R 8a , R 10a , R 11a , R 13a and R 15a are the same as above).
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