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JP6662901B2 - 殺微生物性二環式複素環式誘導体 - Google Patents
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JP6662901B2 - 殺微生物性二環式複素環式誘導体 - Google Patents

殺微生物性二環式複素環式誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、例えば、特に殺菌（fungicidal）活性といった殺微生物活性を有する活性成分としての殺微生物二環式複素環式誘導体に関する。本発明はまた、これらの二環式複素環式誘導体の調製、これらの二環式複素環式誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種の二環式複素環式誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に菌類（fungi）といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するための二環式複素環式誘導体または組成物の使用に関する。
一定の殺菌性ヘテロ二環式化合物が国際公開第０５０７０９１７号パンフレットに記載されている。
意外なことに、一定の新規二環式複素環式誘導体が有利な殺菌特性を有することがここに見いだされた。
本発明は従って、式Ｉの化合物
Figure 0006662901
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は各々、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲa、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）もしくはＣ3〜Ｃ10シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；または
Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
各Ｒ5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ6は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり；
各Ｒ7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２、３もしくは４であり；または
２つの隣接するＲ7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒaは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）；
または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性菌の防除に特に効果的である。
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性菌、または、前記植物病原性菌の生息地（特に植物病原性菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性菌の防除方法を提供する。
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
アルキル置換基は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
アルケニル置換基は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル置換基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
ハロアルキル基は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
ハロアルケニル基はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基はそれぞれアルキニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
シアノは−ＣＮ基を意味する。
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
式Ｉの化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式Ｉは、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式Ｉの化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式Ｉは、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式Ｉの化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式Ｉの化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
本発明に係る式Ｉの化合物は遊離形態にあることが好ましい。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ｎおよびｍの好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである；
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表す。
最も好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表す。
好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲa、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）もしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；またはＲ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表す。
より好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
さらにより好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
さらにより好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
最も好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、フルオロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３または４である。
より好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１または２である。
さらにより好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎは０、１または２である。
さらにより好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよく；ｎは０、１または２である。
最も好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、ここでアルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、１〜３個のフルオロ原子で置換されていてもよく；ｎは０、１または２である。
好ましくは、Ｒ6は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
より好ましくは、Ｒ6は水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ6は水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ6は水素である。
好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；ｍは、０、１、２、３もしくは４であり；または
２つの隣接するＲ7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表す。
より好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２もしくは３であり；または
２つの隣接するＲ7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル基を表す。
さらにより好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２である。
さらにより好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２である。
最も好ましくは、各Ｒ7は独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルを表し；ｍは１または２である。
好ましくは、Ｒaは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒaは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
さらにより好ましくは、Ｒaは水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒaは水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のフルオロ原子で置換されていてもよい。
好ましくは、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
本発明に係る化合物の好ましい群は、式ＩＡのもの：
Figure 0006662901
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ｎおよびｍは、式Ｉの化合物に定義されているとおりである）、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ｎおよびｍの好ましい定義は式Ｉの化合物に定義されているとおりである。
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、
Ｒ1およびＲ2が各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲa、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）もしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；または
Ｒ2およびＲ3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ6が、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；ｍは、０、１、２、３もしくは４であり；または
２つの隣接するＲ7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒaが、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
ＲbおよびＲcが各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい；
式Ｉの化合物である式ＩＢのもの；
または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、
Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１または２であり；
Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２もしくは３であり；または
２つの隣接するＲ7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル基を表し；
Ｒaが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい；
式Ｉの化合物である式ＩＣのもの、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、
Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎは０、１または２であり；
Ｒ6が水素またはメチルであり；
各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２であり；ならびに
Ｒaが、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい；
式Ｉの化合物である式ＩＤのもの、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表し；
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよく；ｎは０、１または２であり；
Ｒ6が水素またはメチルであり；
各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２であり；ならびに
Ｒaが水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のフルオロ原子で置換されていてもよい；
式Ｉの化合物である式ＩＥのもの、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表し；
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、フルオロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯもしくはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、１〜３個のフルオロ原子で置換されていてもよく；ｎは０、１または２であり；
Ｒ6が水素であり；ならびに
各Ｒ7が独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルを表し；ｍは１または２である、
式Ｉの化合物である式ＩＦのもの、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
式Ｉの化合物の特定の例を以下の表Ａ１〜Ａ１８に例示する。
表Ａ１は、１７０種の式Ｉ−ａの化合物
Figure 0006662901
 （式中、Ｒ6、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはすべてＨであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は以下の表Ｚ１に定義されているとおりである）
を提供する。
表Ｚ１
Figure 0006662901
Figure 0006662901
Figure 0006662901
Figure 0006662901
表Ａ２は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ３は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はクロロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ４は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ５は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはフルオロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ６は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ７は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはエチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ８は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはブロモであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ９は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１０は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはクロロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１１は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはメチルであり、Ｒ7ｂはクロロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１２は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはフルオロであり、Ｒ7ｂはメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１３は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはフルオロであり、Ｒ7ｂはクロロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１４は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはメチルであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１５は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはクロロであり、Ｒ7ｂはメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１６は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａはクロロであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１７は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ａおよびＲ7ｂは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
表Ａ１８は、１７０種の式Ｉａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ7ａはＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の値は上記の表Ｚ１に定義されているとおりである）を提供する。
本発明に係る化合物は、とりわけ、菌類によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変項の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）を伴う、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジンもしくは２，６−ルチジンなどの有機塩基の存在下、または、銅（Ｉ）アセチルアセトネートまたは臭化銅（Ｉ）−１，１０−フェナントロリン錯体などの銅系触媒、ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルなどのニッケル触媒、または、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフェニル塩化パラジウムプレ触媒もしくは［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム系触媒などの遷移金属触媒の存在下、ピリジン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶剤中における加熱を伴う、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１に示す。
Figure 0006662901
式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、市販されているか、または、文献に記載されているとおり当業者に公知である方法を用いて容易に調製される（Ｇｒｉｍｍｅｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｎ Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ ａｎｄ Ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ，Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄｓ．；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｏｘｆｏｒｄ，１９９７）。
式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）は、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルもしくはヴィルスマイヤー試薬などのハロゲン化試薬をそのまま伴う、または、ジクロロメタンなどの溶剤の存在下における、冷却〜加熱の範囲の種々の温度での、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム２に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｙｕ．Ｂ．Ｖｉｋｈａｒｅｖ ｅｔ ａｌ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｊｏｕｒｎａｌ，２００５，３９，４０５−４０８）に記載されているとおり、酢酸ナトリウムを伴う酢酸中における式Ｖの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ8はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム３に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）は、文献（Ｔａｅｂｏ Ｓｉｍ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，５１，４６０９）に記載されているとおり、塩化スルフリルなどのハロゲン化試薬を伴う式Ｖの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ8はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム４に示す。
Figure 0006662901
式Ｖの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ8はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、文献（Ｙｕ．Ｂ．Ｖｉｋｈａｒｅｖ ｅｔ ａｌ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｊｏｕｒｎａｌ，２００５，３９，４０５−４０８）に記載されているとおり、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオシアネートを伴う、例えば硫酸による酸性条件下における式ＶＩ−ａ、ＶＩ−ｂまたはＶＩ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ’はＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム５に示す。
Figure 0006662901
式ＶＩ−ａ、ＶＩ−ｂまたはＶＩ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ’はＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、市販されているか、または、当業者に公知である方法を用いて容易に調製される。
あるいは、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｊｕｎ−ｉｃｈｉ Ｍｉｎａｍｉｋａｗａ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１１，２２０５−２２０９）に記載されているとおり、例えば硫酸またはポリリン酸による酸性条件下における、式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム６に示す。
Figure 0006662901
式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、エタノールまたはピリジンなどの溶剤中における、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下または不在下、周囲温度〜加熱の範囲の温度でのヒドロキシルアミンまたは塩酸ヒドロキシルアミンを伴う処理による、式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム７に示す。
Figure 0006662901
式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、市販されているか、または、当業者に公知である方法を用いて容易に調製される。
あるいは、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｊａｕｍｅ Ｇｒａｎｅｌｌ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１１，４７，１０５４−１０５６）において報告されているとおり、ホスゲン、トリホスゲンもしくはカルボニルジイミダゾールなどのカルボニル化剤を伴う処理、および、その後の加熱、または、一酸化炭素ガス、酢酸パラジウムなどのパラジウム触媒およびベンゾキノンなどの酸化剤の存在下における直接触媒Ｃ−Ｈ活性化−カルボニル化の利用による、式ＩＸ−ａの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム８に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｒｕｉｍａｏ Ｈｕａ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１３，５４，５１５９−５１６１）に報告されているとおり、一酸化炭素ガス、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）もしくはジクロロビス（トリフェノールホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒およびトリエチルアミン、ピロリジンなどの有機塩基または炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下における分子内アミノカルボニル化の利用による、式ＩＸ−ｂの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム９に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｔｏｍｏｈｉｋｏ Ｏｈｗａｄａ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，７７，９３１３）に記載されているとおり、例えば硫酸またはトリフリック酸による酸性条件下における、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１０に示す。
Figure 0006662901
式Ｉ−ｂの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）もしくは２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−イミダゾリジン（ＤＦＩ）などのフッ素化試薬をそのまま、または、溶剤の存在下において伴い、加熱を伴う、式Ｉ−ｃの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１１に示す。
Figure 0006662901
式Ｉ−ｃの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＩＩＩ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）を伴う、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジンもしくは２，６−ルチジンなどのヒンダード有機塩基の存在下、または、銅（Ｉ）アセチルアセトネートもしくは臭化銅（Ｉ）−１，１０−フェナントロリン錯体などの銅系触媒、ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルなどのニッケル触媒、もしくは、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフェニル塩化パラジウムプレ触媒もしくは［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム系触媒などの遷移金属触媒の存在下、ピリジン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶剤中における加熱を伴う、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１２に示す。
Figure 0006662901
式ＩＩＩ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）は、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルもしくはヴィルスマイヤー試薬などのハロゲン化試薬をそのまま伴う、または、ジクロロメタンなどの溶剤の存在下における、冷却〜加熱の範囲の種々の温度での、式ＩＶ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１３に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール３（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン）などの酸化剤を伴う、または、塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）およびトリエチルアミンなどの有機塩基（スワーン酸化）を用いる、式ＩＶ−ｂの化合物（式中、Ｒ3は水素を表し、Ｒ4はＯＨを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１４に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ｂの化合物（式中、Ｒ3は水素を表し、Ｒ4はＯＨを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなどの有機溶剤と水との混合物中における加熱などの加水分解条件下における、塩酸などの無機酸もしくは炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下または不在下、周囲温度〜加熱の範囲の温度での、式ＩＶ−ｃの化合物（式中、Ｒ3は水素を表し、Ｒ4はＨａｌを表し、ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１５に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ｃの化合物（式中、Ｒ3は水素を表し、Ｒ4はＨａｌを表し、ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、文献（Ｊａｈａｎｇｉｒ ｅｔ ａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９，５４，２９９２）に記載されているとおり、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）または１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤を伴う、過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤の存在下における、式ＩＶ−ｄの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は水素を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１６に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式ＩＶ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンなどの有機溶剤と水との混合物中における加熱などの加水分解条件下における、塩酸などの無機酸もしくは炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下または不在下、周囲温度〜加熱の範囲の温度での、式ＩＶ−ｅの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はＨａｌを表し、ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１７に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ｅの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はＨａｌを表し、ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、文献（Ｊａｈａｎｇｉｒ ｅｔ ａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９，５４，２９９２）に記載されているとおり、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）または１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤を伴う、過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤の存在下における、式ＩＶ−ｄの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は水素を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１８に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ｄの化合物は、スキーム３に記載の方法に従って入手することが可能である。
あるいは、式Ｉ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、式ＩＩＩ−ｂの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉに定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）を伴う、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジンもしくは２，６−ルチジンなどのヒンダード有機塩基の存在下、または、銅（Ｉ）アセチルアセトネートまたは臭化銅（Ｉ）−１，１０−フェナントロリン錯体などの銅系触媒、ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルなどのニッケル触媒、または、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフェニル塩化パラジウムプレ触媒もしくは［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム系触媒などの遷移金属触媒の存在下、ピリジン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶剤中における加熱を伴う、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１９に示す。
Figure 0006662901
式ＩＩＩ−ｂの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）は、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルもしくはヴィルスマイヤー試薬などのハロゲン化試薬をそのまま伴う、または、ジクロロメタンなどの溶剤の存在下における、冷却〜加熱の範囲の種々の温度での、式ＩＶ−ｆの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム２０に示す。
Figure 0006662901
式ＩＶ−ｆの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（梅谷豪毅ら、国際公開第２０１３０４７７４９号）に記載されているとおり、フッ化カリウム、フッ化セシウムまたはフッ化水素などのフッ化物源を伴うピリジンまたはトリエチルアミンなどの有機塩基の存在下における、式ＩＶ−ｅの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はＨａｌであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム２１に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、溶剤中、塩基の存在下または不在下、ならびに、カップリング試薬および金属触媒の存在下における、式Ｉ−ｄの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉに定義されているとおりであり、Ｚは臭素またはヨウ素を表す）の変換により得ることが可能である。カップリング剤、触媒、溶剤および塩基は、“Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｎｏｒｉｏ Ｍｉｙａｕｒａ ｕｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）、または、“Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ａｒｍｉｎ ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ ａｎｄ Ｆｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ）に記載のものなどの通常のカップリング反応に用いられるものである限り、特に限定されない。これをスキーム２２に示す。
Figure 0006662901
あるいは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉに定義されているとおりである）は、溶剤中、塩基の存在下または不在下、ならびに、カップリング試薬および金属触媒の存在下における、式Ｉ−ｅの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍおよびｎは式Ｉに定義されているとおりであり、Ｙは臭素またはヨウ素を表す）の変換により得ることが可能である。カップリング剤、触媒、溶剤および塩基は特に限定されず、“Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｎｏｒｉｏ Ｍｉｙａｕｒａ ｕｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）、または、“Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ａｒｍｉｎ ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ ａｎｄ Ｆｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ）に記載のものなどの通常のカップリング反応において用いられるものである。これはスキーム２３に示されている。
Figure 0006662901
あるいは、一定の式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりである）は、他の関連性の高い式Ｉ（またはその類似体）の化合物の当業者に公知である標準的な合成技術を用いる変換により得ることが可能である。網羅的ではないが、例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核性または求電子性置換反応、求核置換反応、求核性付加反応およびハロゲン化反応が挙げられる。
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
式Ｉの化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式Ｉの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
式Ｉの化合物を殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）として用いることも可能である。「殺菌剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、菌類の増殖を防除し、変更させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、菌類の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除効果または変更効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、菌類による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
菌類による感染症、ならびに、土壌中で発生する植物病原性菌類に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式Ｉの化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式Ｉの化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における菌類の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
これらを含有する式Ｉの化合物および殺菌性組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
防除され得る、これらの病害に係る菌類および菌類媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
特に、これらを含有する式Ｉの化合物および殺菌性組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴ
フィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
その殺菌活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および菌類によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの菌類によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地（locus）」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体（plant propagation material）」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生物性活性成分は、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）、除草剤、殺虫剤、殺菌剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式Ｉの化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌剤（殺真菌剤）（fungicide）、殺菌剤（bactericide）、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式Ｉの化合物は、活性成分として少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌性）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式Ｉの化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌性組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式Ｉの化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌性活性成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌剤、脂肪族窒素殺菌剤、アミド殺菌剤、アニリド殺菌剤、抗生物質殺菌剤、芳香族殺菌剤、ヒ素殺菌剤、アリールフェニルケトン殺菌剤、ベンズアミド殺菌剤、ベンズアニリド殺菌剤、ベンズイミダゾール殺菌剤、ベンゾチアゾール殺菌剤、植物学的殺菌剤、架橋ジフェニル殺菌剤、カルバメート殺菌剤、カルバニレート殺菌剤、コナゾール殺菌剤、銅殺菌剤、ジカルボキシイミド殺菌剤、ジニトロフェノール殺菌剤、ジチオカルバメート殺菌剤、ジチオラン殺菌剤、フラミド殺菌剤、フラニリド殺菌剤、ヒドラジド殺菌剤、イミダゾール殺菌剤、水銀殺菌剤、モルホリン殺菌剤、有機リン殺菌剤、有機スズ殺菌剤、オキサチイン殺菌剤、オキサゾール殺菌剤、フェニルスルファミド殺菌剤、ポリスルフィド殺菌剤、ピラゾール殺菌剤、ピリジン殺菌剤、ピリミジン殺菌剤、ピロール殺菌剤、第４級アンモニウム殺菌剤、キノリン殺菌剤、キノン殺菌剤、キノキサリン殺菌剤、ストロビルリン殺菌剤、スルホンアニリド殺菌剤、チアジアゾール殺菌剤、チアゾール殺菌剤、チアゾリジン殺菌剤、チオカルバメート殺菌剤、チオフェン殺菌剤、トリアジン殺菌剤、トリアゾール殺菌剤、トリアゾロピリミジン殺菌剤、尿素殺菌剤、バリンアミド殺菌剤および亜鉛殺菌剤が挙げられる。
好適な追加の活性成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニ
ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号パンフレットおよび国際公開第９５２２５５２号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号パンフレット、国際公開第９３１９０５３号パンフレット、国際公開第９３２５５４３号パンフレット、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号パンフレット、欧州特許第３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号パンフレットまたは国際公開第０４／７２０８６号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび菌類。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式Ｉの化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は、「本発明のＡ１〜Ａ１８（上記）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ 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Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ
、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノンナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸ。
または、Ｎ−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド＋ＴＸ、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン＋ＴＸ、４−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾール−３−アミン＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド＋ＴＸ、ＣＡＳ８５０８８１−３０−０＋ＴＸ、３−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾチアゾール１，１−ジオキシド＋ＴＸ、２−［２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド＋ＴＸ、３−（４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチルイソキノリン−１−イル）キノロン＋ＴＸ、２−［２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチル−３−キノリル）オキシ］フェニル］プロパン−２−オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔ−ブチルＮ−［６−［［［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド＋ＴＸ、２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−ｃクロロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−ｃクロロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、［２−［３−［２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジル］チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル］−３−クロロ−フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ−３−イニルＮ−［６−［［（Ｚ）−［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメチルフェニル）トリアゾール−２−イル］−２−メチル−フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３−クロロ−６−メチル−５−フェニル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−ピリダジン＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド＋ＴＸ、１−［２−［［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチル］−３−メチル−フェニル］−４−メチル−テトラゾール−５−オン＋ＴＸ、１−メチル−４−［３−メチル−２−［［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール−５−オン＋ＴＸおよび
Figure 0006662901
 からなる群から選択される生物学的に有効な化合物。
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」とは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
Ａ１〜Ａ１８（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、Ａ１〜Ａ１８（上記）から選択される化合物と、上記の活性成分とを、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の混合比で含んでいることが好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
Ａ１〜Ａ１８（上記）から選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性成分を併用して適用されることが可能である。Ａ１〜Ａ１８（上記）から選択される式Ｉの化合物と上記の活性成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明による組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺菌剤（fungicide）、殺菌剤（bactericide）、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式Ｉの化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式Ｉの化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式Ｉの化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌もしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式Ｉの化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式Ｉの化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式Ｉの化合物と、所望の場合に、式Ｉの化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式Ｉの化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下のとおりである。
方法Ｇ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
方法Ｈ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
配合物実施例
Figure 0006662901
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 0006662901
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 0006662901
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式Ｉの化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
調製例
実施例１：この実施例は、５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリンの調製を例示する。
ステップ１：エチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエートの調製
水素化ナトリウム（０．６９ｍｏｌ、２７．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）中の懸濁液に、室温で、エチル−２−（２−フルオロフェニル）アセテート（０．２７ｍｏｌ、５０．０ｇ）およびヨードメタン（０．８２ｍｍｏｌ、１１７．９ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ、濃縮、合計１Ｍ）の溶液を滴下し、この混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと添加することにより反応を失活させ、次いで、３００ｍＬの氷水混合物に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝１９：１）により精製して、エチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエートを薄い黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．６０；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１１．２；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．１６−１．２３（ｍ，３Ｈ）１．５７（ｓ，６Ｈ）４．１７（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，２Ｈ）６．９９−７．０５（ｍ，１Ｈ）７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ）７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ）７．３３（ｔｄ，Ｊ＝７．８９，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ−１１３．２６（ｓ，１ Ｆ）．
ステップ２：３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールの調製
エチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエート（０．２５ｍｏｌ、５２．１ｇ）および塩化ランタン（ＩＩＩ）ビス（塩化リチウム）錯体（ＴＨＦ中に０．６Ｍ、０．５０当量、０．１２ｍｏｌ、２０７ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１．２Ｍ）中の溶液を室温で１．５時間撹拌した。次いで、この反応を０℃に冷却し、その後、臭化メチルマグネシウムの溶液（ジエチルエーテル中に３．０Ｍ、３．０当量、０．７４ｍｏｌ、２４８ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、０℃に冷却し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下することにより失活させた。水を添加し、反応混合物をさらに３０分間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、２つの相を分離した。水性相をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールを黄色味がかった固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．４６；ＭＳ：（Ｍ−ＯＨ）＝１７９．３；ｍ．ｐ．４２〜４３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．１９（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，６Ｈ）１．５０（ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ，６Ｈ）６．９７−７．０４（ｍ，１Ｈ）７．０７−７．１２（ｍ，１Ｈ）７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｔｄ，Ｊ＝８．２５，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ−１０４．０４（ｓ，１ Ｆ）．
ステップ３：５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−メチルスルファニル−イソキノリンの調製。
冷却した（０℃）硫酸（９８％ ｗ／ｗ、１３３ｍＬ、１Ｍ）に、メチルチオシアネート（１３３ｍｍｏｌ、９．７３ｇ）および３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オール（１．００当量、１３３ｍｍｏｌ、２６．１ｇ）の混合物を、数回に分け１５分間かけて添加し、この混合物を室温でさらに２０分間撹拌した。反応混合物を６００ｍｌの氷水に注意深く注ぎ入れ、水層のｐＨをＮａＯＨ水溶液（３０％ ｗ／ｗ）を用いて約８に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、（２５．１ｇ、７５％）の５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−メチルスルファニル−イソキノリンを薄い黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．１０（ｓ，６Ｈ）１．２４（ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ，６Ｈ）２．３４（ｓ，３Ｈ）７．００（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２０，８．３４，１．１０Ｈｚ，１Ｈ）７．０７−７．２１（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．４２（ｍ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ−１１１．０６（ｓ，１ Ｆ）．
ステップ４：５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オンの調製。
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−メチルスルファニル−イソキノリン（９９．８ｍｍｏｌ、２５．１ｇ）の、酢酸（１６０ｍＬ、０．２５Ｍ）および水（４０ｍＬ）の混合物中の溶液に、酢酸ナトリウム（０．１０当量、９．９８ｍｍｏｌ、０．８１８ｇ）を添加し、この混合物を還流で２時間加熱した。次いで、この反応混合物を室温に冷却し、酢酸溶液の大部分を減圧下で除去した。次いで、残渣を、飽和水性ＮａＨＣＯ3および酢酸エチルの混合物に注意深く添加した。２つの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ3、水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２１．４ｇ、９７％）を薄い黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．２８；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２２２．２；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．２１（ｓ，６Ｈ）１．３６（ｄ，Ｊ＝１．００Ｈｚ，６Ｈ）６．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３８，８．３４，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．５２，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ−１１１．０５（ｓ，１ Ｆ）．
ステップ５：１−クロロ−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリンの調製。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．３ｍｍｏｌ、０．４９ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ、０．８Ｍ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（１．３当量、６．０１ｍｍｏｌ、０．５３ｍＬ）を滴下し、白色の懸濁液を３０分間激しく撹拌した。次いで、５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４．５２ｍｍｏｌ、１．００ｇ）のジクロロメタン（９ｍＬ、０．５Ｍ）中の溶液を滴下し、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−クロロ−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリン（１．０２ｇ、９４％収率）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．１６；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２４０〜２４２；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．２７（ｓ，６Ｈ）１．３８（ｓ，６Ｈ）７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ）７．２６−７．３６（ｍ，１Ｈ）７．６２（ｄ，１Ｈ）．
ステップ６：５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリンの調製。
１−クロロ−５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリン（１．６７ｍｍｏｌ、０．４３０ｇ）のピリジン（０．２０Ｍ、９．０ｍＬ）を有する溶液に、室温で、４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（１．５当量、２．６９ｍｍｏｌ、０．３５６ｇ）を添加し、この混合物を９０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリン（０．５２５ｇ、８７％収率）をベージュ色の固体として得た。ｍｐ＝１１８〜１２０℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．１９、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３６；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．３２（ｓ，６Ｈ）１．４７（ｓ，６Ｈ）２．７１（ｓ，３Ｈ）６．９１−６．９５（ｍ，１Ｈ）７．１０−７．２５（ｍ，５Ｈ）８．１８（ｓ，１Ｈ）．
実施例２：この実施例は、４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオンの調製。
３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（５７．１ｍｍｏｌ、１０．０ｇ）のＣＣｌ4（０．２０Ｍ、２８５ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．０当量、１７１ｍｍｏｌ、３０．５ｇ）およびＡＩＢＮ（０．１５当量、８．５ｍｍｏｌ、１．４３ｇ）を添加し、この反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２５．２ｇ）を明るい黄色の固体として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．３４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３２〜３３４−３３６；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．５７（ｓ，６Ｈ）７．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．７０−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．７８−７．８５（ｍ，１Ｈ）８．０６−８．１４（ｍ，１Ｈ）８．２３−８．３０（ｍ，１Ｈ）．
４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２０．０ｇ）の水（４５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２２５ｍＬ）の混合物中の溶液に、炭酸ナトリウム（３．０当量、１３５ｍｍｏｌ、１４．３ｇ）を添加し、この混合物を室温で１２時間、および、７０℃で４時間３０分撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、水で希釈し、９０ｍＬの２Ｍ塩酸溶液でｐＨ３〜４に酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（９．９５ｇ）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．８１；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝１９０；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．７７（ｓ，３Ｈ）１．９７（ｓ，３Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．４６−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．９８−８．２２（ｍ，２Ｈ）．
ステップ２：１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．３ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５２ｍＬ、０．６Ｍ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（０．６７当量、２０ｍｍｏｌ、１．８ｍＬ）を３５分間の時間をかけて滴下し、この白色の懸濁液を１５分間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（２．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液を滴下し、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２．５ｇ、９１％収率）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．３４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２０８〜２１０；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．４７（ｓ，６Ｈ）７．６２−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，１Ｈ）７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．５０，０．９０Ｈｚ，１Ｈ）．
ステップ３：３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリン−４−オンの調製。
１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（３．６１ｍｍｏｌ、０．７５０ｇ）のピリジン（０．０７Ｍ、５０ｍＬ）中の溶液に、室温で、４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（１．５当量、０．７１６ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を１００℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリン−４−オン（０．５６９ｇ、５２％収率）を茶色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．９８、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３０５；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．６３（ｓ，６Ｈ）２．７５（ｓ，３Ｈ）７．１５−７．２７（ｍ，３Ｈ）７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．８２（ｍ，２Ｈ）８．１８−８．２５（ｍ，１Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４：４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリンの調製。
３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリン−４−オン（１．８５ｍｍｏｌ、５６０ｍｇ）の２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−イミダゾリジン（１０．０当量、１８．５ｍｍｏｌ、２．４ｍＬ）中の溶液を１０５℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、ＤＣＭで希釈し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（４−メチルベンズイミダゾール−１−イル）イソキノリン（３６ｍｇ、６０％収率）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．１２；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３２６；ｍｐ１４２〜１４９℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．４９（ｓ，６Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）７．１５−７．２７（ｍ，２Ｈ）７．３４−７．４２（ｍ，２Ｈ）７．５７−７．６４（ｍ，１Ｈ）７．７１−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．９０−７．９７（ｍ，１Ｈ）８．３１（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ−１１２．３８（ｂｒ．ｓ．，１ Ｆ）．
実施例３：この実施例は、１’−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）の調製を例示する
ステップ１：３，３−ジメチルスピロ（２Ｈ−イソキノリン−４，１’−シクロプロパン）−１−オンの調製。
オートクレーブ中に、２−（１−フェニルシクロプロピル）プロパン−２−アミン（１２０ｍｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）、ベンゾキノン（２．０当量、１．３７ｍｍｏｌ、１５３ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５当量、０．０３４ｍｍｏｌ、７．６ｍｇ）の酢酸（４．６ｍＬ、０．１５Ｍ）中の溶液を入れ、高圧反応器を一酸化炭素（３ｂａｒ）で加圧し、１１０℃で一晩加熱した。反応容器を室温に冷まし、減圧し、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＯＨ水溶液（２．０Ｍ）を添加してｐＨ＞９とすることにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィにより精製して、３，３−ジメチルスピロ（２Ｈ−イソキノリン−４，１’−シクロプロパン）−１−オン（２７ｍｇ、２０％収率）を黄色味がかったガムとして得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．８０；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２０２；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ ０．９６（ｔ，２Ｈ）１．１０（ｔ，２Ｈ）１．１８（ｓ，６Ｈ）６．２１（ＮＨ，１Ｈ）６．９１（ｄ，１Ｈ）７．２０（ｔ，１Ｈ）７．４５（ｔ，１Ｈ）８．０９（ｄ，１Ｈ）．
ステップ２：１’−クロロ−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）の調製。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６３ｍｍｏｌ、０．０４９ｍＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ、０．５Ｍ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（１．３当量、０．６３ｍｍｏｌ、０．０５６ｍＬ）を滴下し、この白色の懸濁液を３０分間激しく撹拌した。次いで、３，３−ジメチルスピロ（２Ｈ−イソキノリン−４，１’−シクロプロパン）−１−オン（０．４２３ｍｍｏｌ、８５ｍｇ）のジクロロメタン（０．８ｍＬ、濃縮、合計０．２５Ｍ）中の溶液を滴下し、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液とペンタンとの氷冷した混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１’−クロロ−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）（１０１ｍｇ、９８％収率）をベージュ色の液体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．０６；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２２０〜２２２。
ステップ３：１’−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）の調製。
１’−クロロ−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）（０．０６４ｍｍｏｌ、１４ｍｇ）のピリジン（１．３ｍＬ、０．０５Ｍ）中の溶液に、ベンズイミダゾール（５当量、０．３２ｍｍｏｌ、３８ｍｇ）を添加し、この混合物を９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１’−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３’，３’−ジメチル−スピロ（シクロプロパン−１，４’−イソキノリン）（９ｍｇ、５０％収率）を黄色のガムとして得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．０４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３０２；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ １．０１（ｔ，２Ｈ）１．１７（ｔ，２Ｈ）１．２３（ｓ，６Ｈ）７．０８（ｄ，１Ｈ）７．１５−７．２４（ｍ，２Ｈ）７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ）７．４８（ｔ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．８４（ｄ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）．
表Ｅ：式Ｉの化合物の物理的データ
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生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−２９、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた菌類の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２１、Ｅ−２３、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３７、Ｅ−４１、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５１、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−１８、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−３０、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−５０、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−６０。
マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防（稲熱病）
イネの葉切片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃および８０％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
表Ｅの以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで少なくとも８０％病害防除をもたらした：Ｅ−２１、Ｅ−４２、Ｅ−４９、Ｅ−５０。
マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／液体培養（稲熱病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比した場合に、２０ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１。
フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６０％の相対湿度で播種した小穂をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６〜８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｅ−２０、Ｅ−４６、Ｅ−４９、Ｅ−５６、Ｅ−５８。
ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片を菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６５％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除として評価する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｅ−１６。
ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／液体培養（網斑病）
極低温保管しておいた菌類の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７。
スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病（ｃｏｔｔｏｎｙ ｒｏｔ））
新たに増殖させた液体培養の菌類の菌糸体断片を、栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、菌性の物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｅ−１、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−６１。

Claims (15)

  1. 式Ｉの化合物：
    Figure 0006662901
     （式中、
    Ｒ1およびＲ2は各々、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
    Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲa、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）もしくはＣ3〜Ｃ10シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；または
    Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
    各Ｒ5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３または４であり；
    Ｒ6は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり；
    各Ｒ7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２、３または４であり；または
    ２つの隣接するＲ7置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表し；
    Ｒaは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
    ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）；または、その塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ｒ1およびＲ2が各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；または
    Ｒ2およびＲ3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表す、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲa、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）もしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；または
    Ｒ2およびＲ3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表す、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１、２、３または４である、
    請求項１、２または３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ6が、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１、２、３または４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；ｍが、０、１、２、３または４であり；または
    ２つの隣接するＲ7置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ならびに、追加的に、環炭素単位は酸素または硫黄原子により置き換えられていてもよい）を表す、
    請求項１、２、３、４または５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す、
    請求項１、２、３、４、５または６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す、請求項１、２、３、４、５、６または７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１または２である、
    請求項１、２、３、４、５、６、７または８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ6が、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８または９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基（ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
    Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル基は、ハロゲン、メトキシおよびメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または
    Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲaまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表し；
    各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはフェニルを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキルおよびフェニル基は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎが０、１または２であり；
    Ｒ6が水素またはメチルであり；
    各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍが０、１または２であり；ならびに
    Ｒaが、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、ここで、前記アルキル基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい、
    請求項１に記載の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  12. Ｒ1およびＲ2が各々、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表し；
    Ｒ3およびＲ4が各々、水素、フルオロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され；または
    Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯもしくはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；
    各Ｒ5が独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、ここで前記アルキルおよびシクロアルキル基は、１〜３個のフッ素原子で置換されていてもよく；ｎが０、１または２であり；
    Ｒ6が水素であり；ならびに
    各Ｒ7が独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルを表し；ｍが１または２である、
    請求項１に記載の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  13. 殺菌的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
  14. 少なくとも１種の追加の活性成分および／または希釈剤をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
  15. 植物病原性微生物の駆除、予防または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、もしくはその繁殖体に、殺菌的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、または殺菌的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用することを含む方法。
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