JP7125846B2 - ポリ(アミド-イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 - Google Patents
ポリ(アミド-イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7125846B2 JP7125846B2 JP2018026868A JP2018026868A JP7125846B2 JP 7125846 B2 JP7125846 B2 JP 7125846B2 JP 2018026868 A JP2018026868 A JP 2018026868A JP 2018026868 A JP2018026868 A JP 2018026868A JP 7125846 B2 JP7125846 B2 JP 7125846B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- structural unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
- C08G18/603—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6438—Polyimides or polyesterimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1035—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133308—Support structures for LCD panels, e.g. frames or bezels
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133305—Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133308—Support structures for LCD panels, e.g. frames or bezels
- G02F1/133331—Cover glasses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1から30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
*は、高分子主鎖の連結部である。
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、または-NHCO-Ph-CONH-であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk~Roは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6~R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部であり、
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここで、Ra~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は高分子主鎖の連結部である。
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、または-NHCO-Ph-CONH-であり、ここで、Phは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk~Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6~R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで、置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
R2は、前述のとおりであり、X1およびX2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
(合成例1)
段階1:
丸底フラスコに、溶媒としてN,N-ジメチルアセトアミド(N,N-dimethylacetamide)700gを入れ、ここに2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)1モル当量(0.127モル、40.80g)とピリジン2.4モル当量(0.306モル、21.49g)とを溶かした後、50mlのN,N-ジメチルアセトアミドを追加で添加して、残っているTFDBを完全に溶かした。次いで、得られた25℃の溶液に、テレフタロイルジクロリド(terephthaloic dichloride、TPCl)0.6モル当量(0.076モル、15.52g)を4回に分けて添加し混合した後、15分間激しく攪拌した。
30℃で予備加熱された機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、上記で得られたアミドオリゴマー20g(0.02モル)を入れ、ここに143mlのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加した。次いで、前記アミドオリゴマーが完全に溶けるまで、溶液を30℃、窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに2,2-ビス-(3、4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2-bis-(3、4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6FDA)4.46g(0.1モル)、および3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-biphenyltetra carboxylic dianhydride、BPDA)2.95g(0.1モル)をゆっくり添加した。次に、ここに10mlのジメチルアセトアミド(DMAc)をさらに添加して残ったBPDAを洗浄した後、得られた溶液を48時間攪拌して、固形分濃度が16%であるポリ(アミド-アミック酸)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、上記で得られたポリ(アミド-アミック酸)共重合体100gを入れ、ここにヘキサメチレンジイソシアネート36.29mg(酸無水物の総量に対して2.5モル%)を添加した後、24時間窒素雰囲気下で攪拌して架橋構造が導入されたポリ(アミド-アミック酸)共重合体(ポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体)を得た。次いで、前記架橋構造が導入されたポリ(アミド-アミック酸)共重合体に、無水酢酸1.76gを投入して30分間攪拌した後、ここにピリジン1.365gを投入して24時間さらに攪拌して、架橋構造が導入されたポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート5.0モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート7.5モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネート10.0モル%を添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3で、ヘキサメチレンジイソシアネートの代わりに、トルエンジイソシアネートを10モル%添加したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3を、下記のように変更したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、合成例1の段階2で得られたポリ(アミド-アミック酸)共重合体100gを入れ、ここにジメチルアセトアミドを添加して希釈した。次いで、ここにトリエチルアミン1.2ml(0.009モル)(酸無水物の総量に対して100モル%)とトルエンジイソシアネート1.29ml(0.009モル)(酸無水物の総量に対して100モル%)とを添加した後、24時間窒素雰囲気下で攪拌して、架橋構造が導入されたポリ(アミド-アミック酸)共重合体(ポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体)を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate、IPDI)を25モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを50モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを100モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例6の段階3で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを110モル%添加したことを除いては、合成例6と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
合成例1の段階3を下記のように変更したことを除いては、合成例1と同様の方法でポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの4つ口二重壁反応器に、合成例1の段階2で得られたポリ(アミド-アミック酸)共重合体100gを入れ、ここに無水酢酸1.76gを投入して30分間攪拌した。得られた混合物に、ピリジン1.365gを投入して24時間さらに攪拌して、ポリ(アミド-イミド)共重合体を得た。
ガラス板の上に合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を塗布し、80℃ホットプレートの上で1時間乾燥した後、ポリ(アミド-イミド)共重合体が塗布されたガラス板をオーブンに入れて3℃/minで昇温し250℃まで熱処理した後、徐々に冷却した。次いで、ガラス板を除去して、49μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例2で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、48μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例3で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、50μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例4で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例5で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例7で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、44μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例8で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、47μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、合成例9で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、52μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体の代わりに、比較合成例1で得られたポリ(アミド-イミド)共重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で製造して、51μm厚さのポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを得た。
実施例1~8および比較例1によるポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムの光学的特性および機械的特性を評価した。
50 表示パネル、
70 タッチスクリーンパネル、
100 表示装置。
Claims (19)
- 高分子主鎖に、アミド結合を有するアミド構造単位およびイミド結合を有するイミド構造単位を含み、
前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ(アミド-イミド)共重合体であって、
前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第1イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第2イミド構造単位を含み、
前記第1イミド構造単位は、下記化学式(1)で表される構造単位および下記化学式(2)で表される構造単位の少なくとも一方を含む、ポリ(アミド-イミド)共重合体:
前記化学式(1)および(2)中、
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環芳香族基および置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O) 2 、C(=O)NH、CR a (OH)、SiR b R c 、または(CR d R e ) p (1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでR a ~R e は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R 11 は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O) 2 、C(=O)NH、CR f (OH)、SiR g R h 、または(CR i R j ) p (1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでR f ~R j は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記化学式(1)で表される構造単位は、下記化学式(1a)で表される構造単位を含む、請求項1に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体:
前記化学式(1a)中、
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記化学式(2)で表される構造単位は、下記化学式(2a)で表される構造単位を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体:
前記化学式(2a)において、
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Yは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記第2イミド構造単位は、下記化学式(3)で表される構造単位を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体:
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、または(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、または(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は高分子主鎖の連結部である。 - 前記第2イミド構造単位は、下記化学式(3a)で表される構造単位を含む、請求項6に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体:
前記化学式3a中、
R10は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRc、もしくは(CRdRe)p(1≦p≦10)を含む連結基であり、ここでRa~Reは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R11は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRf(OH)、SiRgRh、もしくは(CRiRj)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRf~Rjは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R12およびR13は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n7およびn8は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 前記アミド構造単位は、下記化学式(4)で表される構造単位を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体:
前記化学式(4)中、
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、または-NHCO-Ph-CONH-であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk~Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6~R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体を含む、ポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム。
- 前記ポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムは、引張強度が5.8GPa以上である、請求項11に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム。
- 前記ポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムは、光透過率が80%以上であり黄色度(YI)が4.5以下である、請求項12に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを含む、表示装置用ウィンドウ。
- 請求項14に記載の表示装置用ウィンドウを含む、表示装置。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体フィルムを含む、表示装置。
- 高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ(アミド-アミック酸)共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含む、ポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体組成物であって、
前記アミック酸構造単位は、下記化学式(5)で表される構造単位を含み、
前記ジイソシアネート化合物は下記化学式(6)で表される化合物である、ポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体組成物:
前記化学式(5)において、
Xは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数4~20の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数6~20の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O) 2 、C(=O)NH、CR a (OH)、SiR b R c 、または(CR d R e ) p (1≦p≦10)を含む連結基によって連結されており、ここでR a ~R e は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R 11 は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環もしくは脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式芳香族基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O) 2 、C(=O)NH、CR f (OH)、SiR g R h 、または(CR i R j ) p (1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでR f ~R j は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
*は、高分子主鎖の連結部であり、
前記化学式(6)中、
Yは、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記アミド構造単位は、下記化学式(4)で表される構造単位を含む、請求項17に記載のポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体組成物:
前記化学式(4)中、
Lは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、または-NHCO-Ph-CONH-であり、ここでPhは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族環または脂環式環を含む2価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか;2つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、OC(=O)、S(=O)、S(=O)2、C(=O)NH、CRk(OH)、SiRlRm、または(CRnRo)p(1≦p≦10)を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでRk~Roは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
R6~R9は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
n3およびn4は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n5およびn6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
n3+n5は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n4+n6は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、高分子主鎖の連結部である。 - 高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ(アミド-アミック酸)共重合体を準備する段階、
前記ポリ(アミド-アミック酸)共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体を準備する段階、および
前記ポリ(アミド-イミド)共重合体前駆体をイミド化してポリ(アミド-イミド)共重合体を得る段階を含む、ポリ(アミド-イミド)共重合体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170023582A KR102768608B1 (ko) | 2017-02-22 | 2017-02-22 | 폴리(아미드-이미드) 공중합체 및 그 제조 방법, 폴리(아미드-이미드) 공중합체 필름, 표시 장치용 윈도우 및 표시 장치 |
| KR10-2017-0023582 | 2017-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018135513A JP2018135513A (ja) | 2018-08-30 |
| JP7125846B2 true JP7125846B2 (ja) | 2022-08-25 |
Family
ID=61563094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018026868A Active JP7125846B2 (ja) | 2017-02-22 | 2018-02-19 | ポリ(アミド-イミド)共重合体およびその製造方法、ならびにポリ(アミド-イミド)共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10738164B2 (ja) |
| EP (1) | EP3366717B1 (ja) |
| JP (1) | JP7125846B2 (ja) |
| KR (1) | KR102768608B1 (ja) |
| CN (1) | CN108456306B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023068801A (ja) * | 2021-11-04 | 2023-05-18 | 日本化薬株式会社 | ポリイミド樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP7736546B2 (ja) * | 2021-12-13 | 2025-09-09 | 日本化薬株式会社 | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2025108371A1 (zh) * | 2023-11-24 | 2025-05-30 | 元素驱动(杭州)生物科技有限公司 | 一种强度提高的共聚物及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011127024A (ja) | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 樹脂組成物、硬化物及びそれを用いた回路基板 |
| JP2012184281A (ja) | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物 |
| US20140008292A1 (en) | 2010-11-29 | 2014-01-09 | Nanyang Technological University | Forward osmosis hollow fiber membrane |
| US20150225607A1 (en) | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polyimide film and display device including the film |
| JP2016125063A (ja) | 2015-01-02 | 2016-07-11 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 表示装置用ウィンドウフィルムおよびこれを含む表示装置 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453292A (en) * | 1964-07-07 | 1969-07-01 | Sumitomo Electric Industries | Method of manufacturing tetracarboxylic acid dianhydride |
| US4954601A (en) | 1989-01-03 | 1990-09-04 | Dow Corning Corporation | Polyimide precursors and method for preparing crosslinked polyimides using said precursors |
| JPH09328548A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-22 | Lintec Corp | 高分子ゲル状物 |
| TW583033B (en) | 1998-02-18 | 2004-04-11 | Dainippon Printing Co Ltd | Method for manufacturing film having hard coating |
| TWI303212B (en) | 2002-11-15 | 2008-11-21 | Lintec Corp | Light transmitting hard coat film for use in touch panels |
| US20130020117A1 (en) * | 2009-12-14 | 2013-01-24 | Daicel Corporation | Laminated body comprising porous layer and functional laminate using same |
| KR101775570B1 (ko) | 2010-12-20 | 2017-09-07 | 삼성전자주식회사 | 폴리이미드 전구체 조성물, 폴리이미드의 제조 방법, 상기 제조 방법에 따라 제조한 폴리이미드 및 상기 폴리이미드를 포함하는 필름 |
| KR101382170B1 (ko) | 2012-07-03 | 2014-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아믹산 고분자 복합체 및 이의 제조방법 |
| KR101870341B1 (ko) | 2013-12-26 | 2018-06-22 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 폴리아마이드―이미드 수지 및 이를 이용한 필름 |
| KR101719864B1 (ko) | 2014-01-27 | 2017-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 전구체 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 제조방법 및 디스플레이 기판 |
| CN104311851A (zh) | 2014-10-24 | 2015-01-28 | 宁波今山电子材料有限公司 | 红色聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
| KR102356860B1 (ko) | 2014-12-26 | 2022-01-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 폴리이미드 필름, 이를 포함하는 커버 윈도우 및 표시장치 |
| KR102304106B1 (ko) | 2015-01-30 | 2021-09-23 | 삼성전자주식회사 | 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 제조용 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 및 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 |
| KR20170011011A (ko) * | 2015-07-21 | 2017-02-02 | 주식회사 엘지화학 | 폴리(아미드-이미드) 전구체 및 이의 제조방법 |
| KR102386217B1 (ko) | 2017-09-12 | 2022-04-13 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리아믹산 수지 및 폴리아미드이미드 필름 |
-
2017
- 2017-02-22 KR KR1020170023582A patent/KR102768608B1/ko active Active
- 2017-12-19 US US15/847,063 patent/US10738164B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-14 EP EP18156679.5A patent/EP3366717B1/en active Active
- 2018-02-14 CN CN201810151294.6A patent/CN108456306B/zh active Active
- 2018-02-19 JP JP2018026868A patent/JP7125846B2/ja active Active
-
2020
- 2020-07-02 US US16/919,353 patent/US11739183B2/en active Active
-
2023
- 2023-07-14 US US18/222,372 patent/US12195591B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011127024A (ja) | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 樹脂組成物、硬化物及びそれを用いた回路基板 |
| US20140008292A1 (en) | 2010-11-29 | 2014-01-09 | Nanyang Technological University | Forward osmosis hollow fiber membrane |
| JP2012184281A (ja) | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物 |
| US20150225607A1 (en) | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polyimide film and display device including the film |
| JP2016125063A (ja) | 2015-01-02 | 2016-07-11 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 表示装置用ウィンドウフィルムおよびこれを含む表示装置 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| May May Teoh,Exploring Torlon/P84 co-polyamide-imide blended hollow fibers and their chemical cross-linking modifications for pervaporation dehydration of isopropanol,Separation and Purification Technology,61,3,403-413 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102768608B1 (ko) | 2025-02-17 |
| CN108456306B (zh) | 2022-11-25 |
| US11739183B2 (en) | 2023-08-29 |
| US20200332063A1 (en) | 2020-10-22 |
| US20180237589A1 (en) | 2018-08-23 |
| KR20180097025A (ko) | 2018-08-30 |
| EP3366717B1 (en) | 2020-12-30 |
| US20230357505A1 (en) | 2023-11-09 |
| CN108456306A (zh) | 2018-08-28 |
| US12195591B2 (en) | 2025-01-14 |
| US10738164B2 (en) | 2020-08-11 |
| JP2018135513A (ja) | 2018-08-30 |
| EP3366717A1 (en) | 2018-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6721070B2 (ja) | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドの製造方法、ポリイミド、ポリイミドフィルム、及び基板 | |
| JP6516048B2 (ja) | ポリイミド前駆体、及びポリイミド | |
| KR101968258B1 (ko) | 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR101523730B1 (ko) | 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
| JP6627510B2 (ja) | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドの製造方法、ポリイミド、ポリイミドフィルム、及び基板 | |
| CN105754127A (zh) | 用于显示器件的窗和包括其的显示器件 | |
| KR20170076171A (ko) | 폴리(아미드-이미드) 코폴리머 필름, 및 이를 포함하는 표시 장치 | |
| CN107001662A (zh) | 聚酰亚胺膜、聚酰亚胺前体和聚酰亚胺 | |
| CN107108886A (zh) | 聚酰亚胺前体、聚酰亚胺和聚酰亚胺膜 | |
| US12195591B2 (en) | Poly(amide-imide) copolymer, method of manufacturing the same, poly(amide-imide) copolymer film, window for display device, and display device | |
| JP6881837B2 (ja) | ポリ(イミド−アミド)コポリマー、ポリ(イミド−アミド)コポリマーの製造方法、ポリ(イミド−アミド)コポリマーを含む成形品、前記成形品を含む電子素子 | |
| JPWO2019131894A1 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ワニス、及び基板 | |
| KR102462940B1 (ko) | 폴리이미드, 폴리이미드 제조용 조성물, 폴리이미드를 포함하는 성형품 및 표시 장치 | |
| JP2019031670A (ja) | ポリ(アミド−イミド)コポリマー、ポリ(アミド−イミド)コポリマー製造用組成物、ポリ(アミド−イミド)コポリマーを含む成形品および表示装置 | |
| JP6786861B2 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ポリイミド積層体、ポリイミド/ハードコート積層体 | |
| JP7582967B2 (ja) | 電子デバイスで使用するためのポリマー | |
| WO2006104038A1 (ja) | ポリアミック酸、ポリイミド及びその製造方法 | |
| JP7255972B2 (ja) | ポリ(アミド-イミド)コポリマー、ポリ(アミド-イミド)コポリマーを含む成形品、および表示装置 | |
| CN111741996A (zh) | 聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺清漆及聚酰亚胺薄膜 | |
| WO2008007629A1 (en) | Polyamic acid and polyimide | |
| JP5011596B2 (ja) | 新規ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
| KR102562762B1 (ko) | 폴리아미드이미드 공중합체 및 이를 이용한 고분자 수지 필름 | |
| JP5386797B2 (ja) | フレキシブルポリイミドフィルムおよびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210113 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211221 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220322 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220425 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220726 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220815 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7125846 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |