Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JP7270935B2 - 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物 - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JP7270935B2 - 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物 - Google Patents

増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP7270935B2
JP7270935B2 JP2020510702A JP2020510702A JP7270935B2 JP 7270935 B2 JP7270935 B2 JP 7270935B2 JP 2020510702 A JP2020510702 A JP 2020510702A JP 2020510702 A JP2020510702 A JP 2020510702A JP 7270935 B2 JP7270935 B2 JP 7270935B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
hydrocarbon group
aliphatic hydrocarbon
divalent
compound represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020510702A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2019188508A1 (ja
Inventor
陽二 鈴木
理枝 懸橋
直治 東海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology
Original Assignee
Daicel Corp
Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Corp, Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology filed Critical Daicel Corp
Publication of JPWO2019188508A1 publication Critical patent/JPWO2019188508A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7270935B2 publication Critical patent/JP7270935B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/033—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

本発明は、オイル等の流動性有機物質を増粘安定化する新規な化合物、及びそれを含有する電子デバイス製造用溶剤組成物に関する。本願は、２０１８年３月３０日に日本に出願した、特願２０１８－０６９６１５号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
液体を増粘安定化する方法は産業上非常に重要な技術であり、例えば、準安定状態の乳化物であるマヨネーズやサラダドレッシング等が長期間安定的にその乳化状態を維持することができるのは、水性成分が増粘安定化されているためである。そのため、種々の増粘安定剤が開発されてきた。
水性媒体を増粘安定化させる化合物としては、例えば、アルキルアクリレートコポリマー等が知られている。
一方、流動性有機物質（例えば、油性媒体等の流動性を有する有機物質）の増粘安定剤としては１２－ヒドロキシステアリン酸が知られている（特許文献１等）。１２－ヒドロキシステアリン酸は、主に、食用油の廃棄処理にそのゲル化作用が利用されている。しかし、１２－ヒドロキシステアリン酸はゲル化の程度を調整することができず、完全に固化するか液体のままかの何れかの状態に誘導することしかできなかった。即ち、流動性有機物質を所望の粘度に増粘する化合物は未だ見いだされていないのが現状である。
特開平０１－１６３１１１号公報
従って、本発明の目的は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘し、組成を均一に安定化することができる化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘し、組成を均一に安定化することができる前記化合物の前駆体を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物と流動性有機物質との相溶物を含み、電子デバイス製造用に好適に使用される溶剤組成物を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記溶剤組成物の製造方法を提供することにある。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物は、流動性有機物質と相溶させることにより、流動性有機物質を増粘することができ、組成が均一に安定化（組成物の沈降、局所的な凝集、又は濃縮を防ぎ、均一状態を安定的に維持すること）された相溶物が得られること、下記式（１）で表される化合物の炭素数を調整することにより、得られる相溶物の粘度をコントロールすることができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
すなわち、本発明は下記式（１）
Figure 0007270935000001
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物を提供する。
本発明は、また、下記式（２）
Figure 0007270935000002
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物を提供する。
本発明は、また、下記式（３）で表される化合物と、下記式（４）で表される化合物を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物と、下記式（４’）で表される化合物を反応させて、下記式（２）で表される化合物を得る、式（２）で表される化合物の製造方法を提供する。
Figure 0007270935000003
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である。Ｒ7は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。尚、式（３）において、ＯＲ7はＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい）
本発明は、また、下記式（２）
Figure 0007270935000004
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物を酸化して、下記式（１）
Figure 0007270935000005
 （式中、Ｒ1～Ｒ6、Ｌ1～Ｌ3は、上記に同じ）
で表される化合物を得る、式（１）で表される化合物の製造方法を提供する。
本発明は、また、前記の式（１）で表される化合物と流動性有機物質との相溶物を含む、電子デバイス製造用溶剤組成物を提供する。
本発明は、また、流動性有機物質が、炭化水素油、エーテル、ハロゲン化炭化水素、石油成分、動植物油、シリコーン油、エステル、芳香族カルボン酸、ピリジン、及びアルコールから選択される少なくとも１種である、前記の電子デバイス製造用溶剤組成物を提供する。
本発明は、また、下記式（１）
Figure 0007270935000006
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
で表される化合物と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て、前記の電子デバイス製造用溶剤組成物を得る、電子デバイス製造用溶剤組成物の製造方法を提供する。
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘し、流動性有機物質を含有する組成物の組成を均一に安定化することができる。そのため、塗料、接着剤、インク、潤滑油、医薬品、医薬部外品、化粧品等の増粘安定剤として好適に使用することができる。
また、本発明の式（２）で表される化合物を酸化すれば、容易に上記の通り有用な式（１）で表される化合物を製造することができる。すなわち、式（２）で表される化合物は式（１）で表される化合物の前駆体として極めて有用である。
そして、上記式（１）で表される化合物を含む、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は、適度な粘度とシェアシニング性とを有する。そのため、液ダレしにくく、良好な塗布性（若しくは、吐出性）を有する。
更に、エチルセルロースにより流動性有機物質を増粘して得られる溶剤組成物に比べて、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は低温で焼成することができ、溶剤組成物が塗布された被塗布体が長時間高温に曝されることにより軟化、変形することを防止できる。その上、焼成後の灰分の残留量を著しく低減することができ、残留灰分により引き起こされていた種々の問題（例えば、導電性インクに使用した場合の電気特性の低下等）の発生を抑制することができる。
実施例で得られた化合物（2-3）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 実施例で得られた化合物（1-3）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 実施例で得られた化合物（2-4）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 実施例で得られた化合物（1-4）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 実施例で得られた化合物（2-1）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。 実施例で得られた化合物（1-1）の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果を示す図である。
［化合物（１）］
本発明の化合物（１）は、下記式（１）で表される。
Figure 0007270935000007
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基であり、例えば、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、ステアリル基、パルミチル基、ノナデシル基、エイコシル基、ベヘニル基等の直鎖状アルキル基；デセニル基、ペンタデセニル基、オレイル基、エイコセニル基等の直鎖状アルケニル基；ペンタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基等の直鎖状アルキニル基が挙げられる。
Ｒ1としては、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れ、且つ、低い温度で焼成しても灰分の残存を極めて低く抑制することができる点で、炭素数１４～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１４～２５のアルキル基）が好ましく、特に好ましくは炭素数１８～２１の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、炭素数１８～２１のアルキル基）である。
Ｒ2、Ｒ3における炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、エチレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－オクチレン基が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3における炭素数６の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，４－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3における２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3としては、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）が好ましく、より好ましくは炭素数２、４、若しくは６の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、特に好ましくは炭素数２若しくは４の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）、最も好ましくは炭素数２の２価の脂肪族炭化水素基（とりわけ好ましくは、直鎖状アルキレン基）である。
Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、特に好ましくは直鎖状アルキレン基である。
また、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、なかでも、流動性有機物質の増粘効果に優れる点で、より好ましくは炭素数１～７の２価の脂肪族炭化水素基、特に好ましくは炭素数３～７の２価の脂肪族炭化水素基、最も好ましくは炭素数３～６の２価の脂肪族炭化水素基、とりわけ好ましくは炭素数３～５の２価の脂肪族炭化水素基である。
従って、Ｒ4としては、炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数１～７の直鎖状アルキレン基、特に好ましくは炭素数３～７の直鎖状アルキレン基、最も好ましくは炭素数３～６の直鎖状アルキレン基、とりわけ好ましくは炭素数３～５の直鎖状アルキレン基である。
Ｒ5、Ｒ6における炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ビニル基、１－メチルビニル基、２－プロペニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6におけるヒドロキシアルキルエーテル基としては、例えば、２－ヒドロキシエトキシ基、２－ヒドロキシプロポキシ基、２，３－ジヒドロキシプロポキシ基等の、モノ又はジ（ヒドロキシ）Ｃ1-3アルキルエーテル基が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6としては、なかでも、同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、特に好ましくは炭素数１～３の直鎖状アルキル基、とりわけ好ましくはメチル基である。
式（１）で表される化合物としては、なかでも、下記式（1-1）～（1-9）で表される化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また前記化合物は流動性有機物質に、前記流動性有機物質が透明の場合はその透明性を維持しつつ、増粘安定化することができる点でも好ましい。
Figure 0007270935000008
［化合物（２）］
本発明の化合物（２）は下記式（２）で表される。化合物（２）は上記化合物（１）の前駆体として有用である。
Figure 0007270935000009
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
上記式（２）中のＲ1～Ｒ6、Ｌ1～Ｌ3は上記に同じ。
式（２）で表される化合物としては、なかでも、下記式（2-1）～（2-9）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007270935000010
［化合物（１）、化合物（２）の製造方法］
上記化合物（２）は、下記式（３）で表される化合物（以後、「化合物（３）」と称する場合がある）と、下記式（４）で表される化合物（以後、「化合物（４）」と称する場合がある）を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物（以後、「化合物（３’）」と称する場合がある）と、下記式（４’）で表される化合物（以後、「化合物（４’）」と称する場合がある）を反応させることで製造することができる。
Figure 0007270935000011
 （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である。Ｒ7は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。尚、式（３）において、ＯＲ7はＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい）
上記式中のＲ1～Ｒ6、Ｌ1～Ｌ2は上記に同じ。
上記式（３）、（４’）中のＲ7における炭素数１～３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
式（３）中のＯＲ7がＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、形成する環としては、例えば、ピロリジン－２，５－ジオン環、ピペリジン－２，６－ジオン環等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（３）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
化合物（４’）の使用量は、化合物（３’）１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。
化合物（３）と化合物（４）、若しくは化合物（３’）と化合物（４’）の反応は、例えば１００～１２０℃の温度で１０～２０時間撹拌することにより行うことができる。
反応雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
また、化合物（１）は、上記方法で化合物（２）を得、得られた化合物（２）を酸化することにより製造することができる。
上記方法で得られた化合物（２）の酸化に使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素を使用することができる。前記過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒（例えば、水）で希釈して用いられる（例えば、５～７０重量％過酸化水素水）。過酸化水素の使用量は、化合物（２）１ｍｏｌに対して、例えば０．１～１０ｍｏｌ程度である。
酸化反応は、例えば３０～７０℃の温度で３～２０時間撹拌することにより行うことができる。
化合物（２）の酸化反応は、溶媒の存在下又は無溶媒下で行われる。前記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、１，２－ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記反応の原料となる化合物（３）として、例えば下記式（3-1）で表される化合物は、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7は上記に同じ。また、式（3a）中のＲ7と式（3d）中の２つのＲ7は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。更に、式（3d）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ7が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure 0007270935000012
また、上記反応の原料となる化合物（３’）として、例えば下記式（3’-1）で表される化合物は、下記方法で製造することができる。尚、下記式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7は上記に同じ。式（3b’）中の２つのＲ7は、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、式（3b’）で表される化合物は、当該式中の２つのＣＯＯＲ7が脱水縮合して酸無水物を形成していてもよい。
Figure 0007270935000013
［１］の工程は、式（3a）で表される化合物と式（3b）で表される化合物を反応させて、式（3c）で表される化合物を得る工程である。式（3b）で表される化合物の使用量は、式（3a）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、過剰量使用することもできる。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば１～２４時間程度である。
［２］の工程は、式（3c）で表される化合物と式（3d）で表される化合物を反応させて、式（3-1）で表される化合物を得る工程である。式（3d）で表される化合物の使用量は、式（3c）で表される化合物１ｍｏｌに対して１ｍｏｌ以上であれば良く、好ましくは１～３ｍｏｌである。この反応の反応温度は、例えば８０～１５０℃であり、反応時間は、例えば０．５～１０時間程度である。この反応が進行すると、水が生成する。そのため、脱水剤（例えば、無水酢酸等）を使用して水を除去しつつ反応を行うことが、反応の進行を促進する上で好ましい。
［２］の反応は溶媒の存在下で反応を行うことが好ましい。前記溶媒としては、例えば、ペンタフルオロフェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ｏ－ジクロロベンゼン等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
また、［２］の反応は、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下で行うことができる。
［３］の工程は、式（3a’）で表される化合物と式（3b’）で表される化合物を反応させて、式（3c’）で表される化合物を得る工程である。［３］の反応は、上記［２］の反応に準じた条件で行うことができる。
［４］の工程は、式（3c’）で表される化合物と式（3d’）で表される化合物を反応させて、式（3’-1）で表される化合物を得る工程である。［４］の反応は、上記［１］の反応に準じた条件で行うことができる。
各工程の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
［電子デバイス製造用溶剤組成物］
本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は、上記化合物（１）と流動性有機物質との相溶物を含む組成物であり、上記化合物（１）によって流動性有機物質が増粘され、組成が均一に安定化された組成物である。
原料としての流動性有機物質は、レオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度１ｓ-1における粘度（η）］が例えば０．５Ｐａ・ｓ未満の有機物質である。このような流動性有機物質としては、例えば、炭化水素油（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、四塩化炭素、クロロベンゼン等）、石油成分（例えば、ケロシン、ガソリン、軽油、重油等）、動植物油（例えば、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン等）、シリコーン油（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等）、エステル類（例えば、オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等）、芳香族カルボン酸、ピリジン、アルコール類（例えば、α－ターピネオール、ジヒドロターピネオール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール）等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記電子デバイス製造用溶剤組成物は、化合物（１）と流動性有機物質を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、流動性有機物質の全量と化合物（１）を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、流動性有機物質の一部に化合物（１）を混合して、加温、相溶させた後、冷却して、電子デバイス製造用溶剤組成物を製造し、これを残りの流動性有機物質に混合する方法でも製造することができる。
相溶の際の温度は、化合物（１）と流動性有機物質の種類によって適宜選択されるものであり、化合物（１）と流動性有機物質が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を超えないことが好ましく、流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
相溶後の冷却は、室温（例えば、２５℃）以下にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速に冷却してもよい。
化合物（１）の使用量は、流動性有機物質の種類にもよるが、流動性有機物質１０００重量部に対して、例えば０．１～１００重量部、好ましくは０．５～８０重量部、特に好ましくは１～６０重量部、最も好ましくは１～３０重量部である。化合物（１）を上記範囲で使用することにより、流動性有機物質が増粘され、組成が均一に安定化された組成物（若しくは、相溶物）が得られる。
本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は、化合物（１）と流動性有機物質との相溶物以外にも本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよいが、電子デバイス製造用溶剤組成物全量における、前記相溶物の含有量（若しくは、化合物（１）と流動性有機物質の総量）は、例えば３０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは７０重量％以上、とりわけ好ましくは９０重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。すなわち、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は、実質的に他の成分を含有せず、化合物（１）と流動性有機物質との相溶物のみからなるものであってもよい。他の成分としては、用途に応じて適宜調整することができる。
そして、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度０．３ｓ-1における粘度（η）］は、１０Ｐａ・ｓ以上（例えば１０～１００Ｐａ・ｓ）の範囲であることが、塗布された組成物がダレる若しくは流れるのを抑制することができ、塗布精度を向上することができる点で好ましい。
また、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、ずり速度０．１ｓ-1における粘度（η）］は、１０Ｐａ・ｓ以上（例えば１０～１００Ｐａ・ｓ）の範囲であることが、塗布された組成物がダレる若しくは流れるのを抑制することができ、塗布精度を向上することができる点で好ましい。
本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物はシェアシニング性を有し、粘度比［レオメーターによる２５℃、ずり速度１ｓ-1の時の粘度／レオメーターによるずり速度１０ｓ-1の時の粘度］は、例えば１．５超、好ましくは２以上、特に好ましくは３以上である。尚、上限は例えば１０、好ましくは８である。そのため、塗布時は粘度を低下させることができ、例えば、印刷機等を利用して塗布する場合は吐出性に優れる。その上、塗布後は急激に粘度を増すことにより、塗布された組成物がダレるのを抑制することができ、塗布精度を向上することができる。
本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は上記の通りの適度な粘度及びシェアシニング性を有するため、バインダー樹脂（例えば、エチルセルロース樹脂、アルキルセルロース樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂等の分子量１００００以上の高分子化合物）を添加する必要がなく、添加する場合であっても、添加量は、組成物全量（１００重量％）の例えば１０重量％以下であり、好ましくは５重量％以下である。バインダー樹脂の添加量が上記範囲を上回ると、焼成によって生じるバインダー樹脂由来の灰分の残留量が増し、残留灰分が原因の種々の問題（例えば、導電性インクに使用した場合の電気特性の低下）の発生を抑制することが困難となる傾向がある。
更に、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は熱分解性に優れ、容易に低分子量化する。そのため、本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物はエチルセルロース等のバインダー樹脂により粘度が付与された溶剤組成物に比べて低温（例えば１００～３５０℃、好ましくは１５０～３００℃、特に好ましくは１５０～２５０℃）で焼成することができ、焼成工程における被塗布体の軟化、変形を防止することができる。
本発明の電子デバイス製造用溶剤組成物は上記特性を兼ね備えるため、例えば、コンデンサ、インダクタ、バリスタ、サーミスタ、スピーカ、アクチュエータ、アンテナ、固体酸化物燃料電池（SOFC）等（特に、積層セラミックコンデンサ）の電子デバイス製造において、配線及び／又は電極を製造するためのインクの溶剤として有用である。また、前記電子デバイス製造において、接着剤の溶剤として特に有用である。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
実施例１＜化合物（1-3）の製造＞
ドコサン酸メチル（２０．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．９ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間撹拌し、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液を溶媒留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。Ｎ－ドコサノイルエチレンジアミンを白色結晶として得た（収率６５％、１４．０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）。
Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に、Ｎ－ドコサノイルエチレンジアミン（１２．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．３５ｇ、６２．８ｍｍｏｌ）を無水コハク酸（３．４５ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）に１０分かけて加え、１００℃で１５分間撹拌した。無水コハク酸を溶解後、反応粗液に酢酸無水物（４．８１ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。Ｎ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを白色結晶性粉末として得た（収率９２％、１３．４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）。
Ｎ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、８．６０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．６３ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。下記式（2-3）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（2-3））を白色結晶性粉末として得た（収率９４％、４．５８ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図１に示す。
Figure 0007270935000014
Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．０６ｍｌ）および、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（1-3）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（1-3））を白色固体として得た（収率６９％、２．８４ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図２に示す。
Figure 0007270935000015
実施例２＜化合物（1-4）の製造＞
実施例１と同様の方法でＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミドを得た。
得られたＮ－ドコサノイルアミノエチルスクシンイミド（８．００ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）およびヘキサメチレンジアミン（１０．０ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトニトリル、メタノールを用いて再結晶により精製した。Ｎ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミンを白色結晶性粉末として得た（収率６９％６．９１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）。
Ｎ－（ドコサノイルアミノエチル）アミノスクシナモイルアミノヘキシルアミン（３．２５ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（２．７３ｍｌ）およびギ酸（１．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（１５ｍｌ）に溶解し、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に注ぎ結晶を濾過した。得られた結晶をメタノール、アセトンで再結晶し、下記式（2-4）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（2-4））を白色固体として得た（収率８９％、３．０３ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図３に示す。
Figure 0007270935000016
Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（２．８０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（１．３０ｍｌ）および、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（1-4）で表される、Ｎ－（ドコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノヘキシル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（1-4））を白色固体として得た（収率７４％、２．１３ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図４に示す。
Figure 0007270935000017
実施例３＜化合物（1-1）の製造＞
エイコサン酸メチル（１８．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）およびエチレンジアミン（１６．５ｇ、２７６ｍｍｏｌ）を１１０℃で１８時間撹拌し、反応物をメタノールで洗浄後、濾過した。濾液を溶媒留去し、得られた残渣に対しヘキサンを用いて再結晶により精製した。Ｎ－エイコサノイルエチレンジアミンを白色結晶として得た（収率６８％、１３．３ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）。
Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、Ｎ－エイコサノイルエチレンジアミン（１０．０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５．７１ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）を無水コハク酸（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）に１０分かけて加え、１００℃で１５分間撹拌した。無水コハク酸を溶解後、反応粗液に酢酸無水物（４．３２ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（１５０ｍｌ）に注ぎ、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物を精製し２－プロパノールを用いた再結晶により精製した。Ｎ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミドを９１％白色結晶性粉末として収量（１１．２ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）を得た。
Ｎ－エイコサノイルアミノエチルスクシンイミド（４．００ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン（２．８１ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を１２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物をメタノールに注ぎ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固形物をアセトン、メタノールを用いて再結晶により精製した。下記式（2-1）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（化合物（2-1））を白色結晶性粉末として得た（収率９１％、４．４９ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図５に示す。
Figure 0007270935000018
Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（４．００ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）、３５％過酸化水素水（２．１６ｍｌ）および、２－プロパノール（１０ｍｌ）を６０℃で５時間撹拌した。反応液に、パラジウムカーボン（約１０ｍｇ）加え室温で１８時間撹拌した。反応液を濾過し、溶媒を留去させた後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２－プロパノール／メタノール）で精製した。下記式（1-1）で表される、Ｎ－（エイコサノイルアミノエチルアミノスクシナモイルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンオキシド（化合物（1-1））を白色固体として得た（収率５８％、２．３９ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）測定結果を図６に示す。
Figure 0007270935000019
実施例４＜化合物（1-5）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は実施例２と同様にして、下記式（2-5）で表される化合物を得、下記式（1-5）で表される化合物を得た。
Figure 0007270935000020
実施例５＜化合物（1-6）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてオクタデカン酸メチルを使用した以外は実施例１と同様にして、下記式（2-6）で表される化合物を得、下記式（1-6）で表される化合物を得た。
Figure 0007270935000021
実施例６＜化合物（1-7）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は実施例２と同様にして、下記式（2-7）で表される化合物を得、下記式（1-7）で表される化合物を得た。
Figure 0007270935000022
実施例７＜化合物（1-8）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてパルミチン酸メチルを使用した以外は実施例１と同様にして、下記式（2-8）で表される化合物を得、下記式（1-8）で表される化合物を得た。
Figure 0007270935000023
実施例８（参考例とする）＜化合物（1-9）の製造＞
ドコサン酸メチルに代えてミリスチン酸メチルを使用した以外は実施例２と同様にして、下記式（2-9）で表される化合物を得、下記式（1-9）で表される化合物を得た。
Figure 0007270935000024
実施例９～１６（実施例１６は参考例とする）、比較例１～２＜溶剤組成物の製造＞
表１に示す各種流動性有機物質（１，３－ブタンジオール（１，３－ＢＧ）、α－ターピネオール（ＴＰＯ））を試験管に１ｃｍ3ずつはかりとり、ここに増粘安定剤として上記実施例１～８で得られた化合物をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、２５℃まで冷却して溶剤組成物を得た。尚、比較例では増粘安定剤としてエチルセルロース（ＥＣ：商品名「エトセルＳＴＤ２００」、日新化成（株）製）を使用し、液温８０℃で２４時間加熱溶解し、２５℃まで冷却して溶剤組成物を得た。
得られた溶剤組成物の粘度はコーンプレートセンサー（直径６０ｍｍでコーン角１°、直径３５ｍｍでコーン角１°、２°、４°を使用）とペルチェ温度コントローラーを装着した粘度・粘弾性測定装置（レオメータ）（商品名「ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ６００」、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃条件下、定常流粘度測定モードにより、ずり速度を対数きざみで０．１～１００ｓ-1まで変化させて粘度を測定し、増粘効果（シェアシニング性、及び増粘性）を評価した。
＜シェアシニング性評価＞
得られた溶剤組成物の［ずり速度１ｓ-1の時の粘度／ずり速度１０ｓ-1の時の粘度］から、下記基準に従ってシェアシニング性を評価した。
１： １．５以下
２： １．５を超え、３．０以下
３： ３．０を超え、４．５以下
４： ４．５超
＜増粘性評価＞
得られた溶剤組成物のずり速度０．１ｓ-1の時の粘度から、下記基準に従って増粘性を評価した。
１： ５Ｐａ・ｓ以下
２： ５Ｐａ・ｓを超え、１０Ｐａ・ｓ以下
３： １０Ｐａ・ｓを超え、５０Ｐａ・ｓ以下
４： ５０Ｐａ・ｓ超え
また、実施例及び比較例で得られた溶剤組成物の２５０℃における灰分残存率を下記方法で測定した。
ＴＧ－ＤＴＡを用い、溶剤組成物各２０ｍｇを２０℃から４００℃まで１０℃／分で昇温し、２５０℃における残留灰分量を測定して、溶剤組成物全量に対する残留灰分量の割合（＝灰分残存率）を算出した。
上記結果を下記表にまとめて示す。
Figure 0007270935000025
上記表１より、本発明の溶剤組成物は、適度な粘度とシェアシニング性を有しており、灰分残存率が非常に低いことが確認できた。一方、比較例の溶剤組成物は、粘度が低く、シェアシニング性に乏しく、灰分残存率が高かった。
以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］ 式（１）で表される化合物。
［２］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基である、［１］に記載の化合物。
［３］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の直鎖状アルキレン基である、［１］に記載の化合物。
［４］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２若しくは４の２価の脂肪族炭化水素基である、［１］に記載の化合物。
［５］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２若しくは４の直鎖状アルキレン基である、［１］に記載の化合物。
［６］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２の２価の脂肪族炭化水素基である、［１］に記載の化合物。
［７］ 式（１）中のＲ2、Ｒ3は同一に、炭素数２の直鎖状アルキレン基である、［１］に記載の化合物。
［８］ 式（１）中のＲ4は炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［９］ 式（１）中のＲ4は炭素数１～７の直鎖状アルキレン基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［１０］ 式（１）中のＲ4は炭素数３～７の直鎖状アルキレン基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［１１］ 式（１）中のＲ4は炭素数３～６の直鎖状アルキレン基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［１２］ 式（１）中のＲ4は炭素数３～５の直鎖状アルキレン基である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［１３］ 式（１）中のＲ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基である、［１］～［１２］の何れか１つに記載の化合物。
［１４］ 式（１）中のＲ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である、［１］～［１２］の何れか１つに記載の化合物。
［１５］ 式（１）中のＲ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の直鎖状アルキル基である、［１］～［１２］の何れか１つに記載の化合物。
［１６］ 式（１）中のＲ5、Ｒ6は同一にメチル基である、［１］～［１２］の何れか１つに記載の化合物。
［１７］ 式（1-1）～（1-9）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物である、［１］～［１６］の何れか１つに記載の化合物。
［１８］ 下記式（２）で表される化合物。
［１９］ 式（2-1）～（2-9）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物である、［１８］に記載の化合物。
［２０］ 式（３）で表される化合物と、式（４）で表される化合物を反応させて、若しくは式（３’）で表される化合物と、式（４’）で表される化合物を反応させて、式（２）で表される化合物を得る、式（２）で表される化合物の製造方法。
［２１］ 式（２）で表される化合物を酸化して、式（１）で表される化合物を得る、式（１）で表される化合物の製造方法。
［２２］ 式（２）で表される化合物１ｍｏｌに対して、過酸化水素を０．１～１０ｍｏｌ反応させて酸化する、［２１］に記載の式（１）で表される化合物の製造方法。
［２３］ ［１］～［１７］の何れか１つに記載の化合物と流動性有機物質との相溶物を含む溶剤組成物。
［２４］ 流動性有機物質の、レオメーターによる、２５℃、ずり速度１ｓ-1における粘度が０．５Ｐａ・ｓ未満である、［２３］に記載の溶剤組成物。
［２５］ 流動性有機物質が、炭化水素油、エーテル、ハロゲン化炭化水素、石油成分、動植物油、シリコーン油、エステル、芳香族カルボン酸、ピリジン、及びアルコールから選択される少なくとも１種である、［２３］又は［２４］に記載の溶剤組成物。
［２６］ レオメーターによる、２５℃、ずり速度０．３ｓ-1における粘度が１０Ｐａ・ｓ以上である、［２３］～［２５］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［２７］ レオメーターによる、２５℃、ずり速度０．１ｓ-1における粘度が１０Ｐａ・ｓ以上である、［２３］～［２６］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［２８］ 粘度比［レオメーターによる２５℃、ずり速度１ｓ-1の時の粘度／レオメーターによるずり速度１０ｓ-1の時の粘度］が１．５超である、［２３］～［２７］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［２９］ エチルセルロース樹脂、アルキルセルロース樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びアクリル樹脂から選択される少なくとも種の高分子化合物の含有量が、溶剤組成物全量の１０重量％以下である、［２３］～［２８］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［３０］ 高分子化合物が、分子量１００００以上の高分子化合物である、［２９］に記載の溶剤組成物。
［３１］ 分子量１００００以上の高分子化合物の含有量が、溶剤組成物全量の１０重量％以下である、［２３］～［２８］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［３２］ 電子デバイス製造用である、［２３］～［３１］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［３３］ 積層セラミックコンデンサ製造用である、［２３］～［３１］の何れか１つに記載の溶剤組成物。
［３４］ ［２３］～［３３］の何れか１つに記載の溶剤組成物を含むインク。
［３５］ ［２３］～［３３］の何れか１つに記載の溶剤組成物を含む電子デバイス製造用インク。
［３６］ ［２３］～［３３］の何れか１つに記載の溶剤組成物を含む導電性インク。
［３７］ ［３４］～［３６］の何れか１つに記載のインクを使用して電子デバイスの配線及び／又は電極を製造する工程を有する、電子デバイス製造方法。
［３８］ ［２３］～［３３］の何れか１つに記載の溶剤組成物を含む、電子デバイス製造用接着剤。
［３９］ ［３８］に記載の接着剤を使用して電子デバイスを製造する、電子デバイス製造方法。
［４０］ ［１］～［１７］の何れか１つに記載の化合物と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て溶剤組成物を得る、溶剤組成物の製造方法。
［４１］ 流動性有機物質１０００重量部に対して、［１］～［１７］の何れか１つに記載の化合物を０．１～１００重量部の割合で相溶させる、［４０］に記載の溶剤組成物の製造方法。
［４２］ 式（１）で表される化合物と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て、［２３］～［３３］の何れか１つに記載の溶剤組成物を得る、溶剤組成物の製造方法。
本発明の式（１）で表される化合物は、塗料、接着剤、インク、潤滑油、医薬品、医薬部外品、化粧品等の増粘安定剤として好適に使用することができる。
また、前記式（１）で表される化合物を含む溶剤組成物は、適度な粘度とシェアシニング性とを有する。そのため、液ダレしにくく、良好な塗布性を有する。更に、低温で焼成することができ、焼成後の灰分の残留量を著しく低減することができる。そのため、前記溶剤組成物は、電子デバイスを製造するためのインクの溶剤、或いは電子デバイス製造用接着剤の溶剤として特に有用である。

Claims (7)

  1. 下記式（１）
    Figure 0007270935000026
     （式中、Ｒ1は炭素数１４～２５のアルキル基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物。
  2. 下記式（２）
    Figure 0007270935000027
     （式中、Ｒ1は炭素数１４～２５のアルキル基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物。
  3. 下記式（３）で表される化合物と、下記式（４）で表される化合物を反応させて、若しくは下記式（３’）で表される化合物と、下記式（４’）で表される化合物を反応させて、下記式（２）で表される化合物を得る、式（２）で表される化合物の製造方法。
    Figure 0007270935000028
     （式中、Ｒ1は炭素数１４～２５のアルキル基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である。Ｒ7は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。尚、式（３）において、ＯＲ7はＬ2を構成する水素原子と脱水縮合又は脱アルコール縮合して、環を形成していてもよい）
  4. 下記式（２）
    Figure 0007270935000029
     （式中、Ｒ1は炭素数１４～２５のアルキル基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物を酸化して、下記式（１）
    Figure 0007270935000030
     （式中、Ｒ1～Ｒ6、Ｌ1～Ｌ3は、上記に同じ）
    で表される化合物を得る、式（１）で表される化合物の製造方法。
  5. 下記式（１）
    Figure 0007270935000031
     （式中、Ｒ 1 は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ 2 、Ｒ 3 は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ 4 は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ 5 、Ｒ 6 は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ 1 ～Ｌ 3 はアミド結合を示し、Ｌ 1 とＬ 3 が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ 2 は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ 1 とＬ 3 が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ 2 は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物と流動性有機物質との相溶物を含む、電子デバイス製造用溶剤組成物。
  6. 流動性有機物質が、炭化水素油、エーテル、ハロゲン化炭化水素、石油成分、動植物油、シリコーン油、エステル、芳香族カルボン酸、ピリジン、及びアルコールから選択される少なくとも１種である、請求項５に記載の電子デバイス製造用溶剤組成物。
  7. 下記式（１）
    Figure 0007270935000032
     （式中、Ｒ1は炭素数１０～２５の１価の直鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数２、４、６、若しくは８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６の２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ4は炭素数１～８の２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6は同一又は異なって、炭素数１～３の１価の脂肪族炭化水素基、又はヒドロキシアルキルエーテル基を示す。Ｌ1～Ｌ3はアミド結合を示し、Ｌ1とＬ3が－ＣＯＮＨ－である場合、Ｌ2は－ＮＨＣＯ－であり、Ｌ1とＬ3が－ＮＨＣＯ－である場合、Ｌ2は－ＣＯＮＨ－である）
    で表される化合物と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て、請求項５又は６に記載の電子デバイス製造用溶剤組成物を得る、電子デバイス製造用溶剤組成物の製造方法。
JP2020510702A 2018-03-30 2019-03-18 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物 Active JP7270935B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018069615 2018-03-30
JP2018069615 2018-03-30
PCT/JP2019/011207 WO2019188508A1 (ja) 2018-03-30 2019-03-18 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2019188508A1 JPWO2019188508A1 (ja) 2021-04-08
JP7270935B2 true JP7270935B2 (ja) 2023-05-11

Family

ID=68058860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020510702A Active JP7270935B2 (ja) 2018-03-30 2019-03-18 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20210017124A1 (ja)
EP (1) EP3778564A4 (ja)
JP (1) JP7270935B2 (ja)
KR (1) KR102785708B1 (ja)
CN (1) CN111936462B (ja)
TW (1) TWI802671B (ja)
WO (1) WO2019188508A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111936584A (zh) * 2018-03-30 2020-11-13 株式会社大赛璐 电子设备制造用油墨
WO2021149502A1 (ja) * 2020-01-22 2021-07-29 株式会社ダイセル 組成物及びその製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2584262B2 (ja) 1987-12-21 1997-02-26 株式会社資生堂 透明性基剤及びそれを用いた化粧料
JPH10218994A (ja) * 1997-02-10 1998-08-18 Tomoegawa Paper Co Ltd 新規なポリイミド及びその製造方法
JP6494206B2 (ja) * 2014-07-25 2019-04-03 シーシーアイ株式会社 ヒドロゲル化剤
JP2018095661A (ja) * 2015-04-02 2018-06-21 株式会社ダイセル 電気デバイス製造用溶剤組成物
JP2017008199A (ja) * 2015-06-22 2017-01-12 Dic株式会社 インクジェットプリンター用インク組成物
TWI760294B (zh) * 2015-09-16 2022-04-11 日商大賽璐股份有限公司 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物
JP6829048B2 (ja) 2016-10-31 2021-02-10 株式会社エム・シー・ケー ラミネータ及びラミネート方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KAKEHASHI, Rie et al.，Effects of the spacer length on the aggregate formation and the gelation of alkylamide amine oxides，Colloid and Polymer Science，2015年，Vol.293, No.11，pp.3157-3165，ISSN: 0303-402X, DOI: 10.1007/s00396-015-3634-4
KAKEHASHI, Rie et al.，Solution behavior of long-alkyl-chain amide amine oxide surfactants having multiple hydrogen-bonding sites，Chemistry Letters，2012年，Vol.41, No.10， pp.1050-1051，ISSN: 0366-7022, DOI: 10.1246/cl.2012.1050

Also Published As

Publication number Publication date
TW201942311A (zh) 2019-11-01
CN111936462A (zh) 2020-11-13
WO2019188508A1 (ja) 2019-10-03
US20210017124A1 (en) 2021-01-21
KR102785708B1 (ko) 2025-03-26
TWI802671B (zh) 2023-05-21
CN111936462B (zh) 2023-11-03
KR20200138315A (ko) 2020-12-09
EP3778564A4 (en) 2022-03-09
EP3778564A1 (en) 2021-02-17
JPWO2019188508A1 (ja) 2021-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6588338B2 (ja) 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物
JP7270935B2 (ja) 増粘安定剤、及びそれを用いた電子デバイス製造用溶剤組成物
JPWO2014123110A1 (ja) 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物
EP3594218B1 (en) Thickening stabilizer and thickening stabilizer composition including same
CN106478475B (zh) 增稠稳定剂、以及使用该增稠稳定剂的增稠稳定化组合物
JP7190484B2 (ja) 電子デバイス製造用インク
TWI741013B (zh) 增黏安定劑、以及增黏安定化組成物及其製造方法
CN106458858B (zh) 增稠稳定剂、以及使用该增稠稳定剂的增稠稳定化组合物
TWI760294B (zh) 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物
TWI662016B (zh) 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物
KR102628679B1 (ko) 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물
JP2023043952A (ja) アミド化合物、前記アミド化合物を含む増粘剤

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20200914

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220118

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230308

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230404

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230418

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7270935

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250