JP7359645B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、グルホシナート又はその塩又はビアラホスのような類似薬品、オキシフルオルフェンのようなニトロジフェニルエーテル除草剤及びアルキルポリグリコールエーテルサルフェート界面活性剤の組み合わせの有効量からなる除草性組成物が開示されている。
特許文献2には、グルホシネートと特定の界面活性剤とを組み合わせて含有する液状除草剤が開示されている。
また、本発明は、除草効果、生産性及び配合安定性に優れた、グルホシネートを用いた除草剤組成物を提供する。
成分(A):グルホシネート及びその塩から選ばれる化合物
成分(B):下記一般式(B-I)で表される化合物
R1O(R2O)nSO3 -M+ (B-I)
〔式中、R1は炭素数8以上24以下の炭化水素基、R2は炭素数2以上4以下のアルカンジイル基、nは平均付加モル数であって0以上30以下であり、M+は対イオンである。〕
成分(C):脂肪族炭化水素基を有する芳香族スルホン酸塩
また、本発明によれば、除草効果、生産性及び配合安定性に優れた、グルホシネートを用いた除草剤組成物が提供される。
本発明の除草剤組成物が除草効果に優れる理由は必ずしも定かではないが以下のように推定される。グルホシネートの除草性能は、散布されたグルホシネートを含む液滴の付着量に大きく影響され、付着性を高めるには当該液滴と植物(葉など)との接触面積を最適な値にすること、更に付着エネルギーを高めることが重要である。本発明では成分(B)と成分(C)を所定の比率で用いることで、高い付着エネルギーと最適な接触面積を両立することができ、付着性が高められた結果、除草効果が向上したと推察される。
本発明の成分(A)は、グルホシネート及びその塩から選ばれる化合物である。成分(A)は、アミノ酸系除草剤の農薬原体である。なお、日本において農薬登録されているグルホシネートとして、アンモニウム-DL-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィネート、すなわち、アンモニウム塩の化合物があるが、本発明でグルホシネートという場合、酸型の化合物(ホスフィン酸基が酸型の化合物)を指すものとする。
グルホシネートの塩は、アンモニウム塩、ナトリウム塩が挙げられる。
成分(A)を除草剤組成物に配合するにあたり、成分(A)を含有する水溶液、液剤、水和剤等を使用することもできる。
本発明の成分(B)は、下記一般式(B-I)で表される化合物である。
R1O(R2O)nSO3 -M+ (B-I)
〔式中、R1は炭素数8以上24以下の炭化水素基、R2は炭素数2以上4以下のアルカンジイル基、nは平均付加モル数であって0以上30以下であり、M+は対イオンである。〕
R2の炭素数は、除草効果増強の観点から、好ましくは2以上3以下、より好ましくは2である。R2は、好ましくはエチレン基である。
nは、除草効果増強の観点から、0以上、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、そして、除草効果増強及び配合安定性向上の観点から、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、更に好ましくは3以下である。
M+は、対イオンであり、例えばナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属のイオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオンなどが挙げられ、除草効果増強及び配合安定性の観点から、好ましくはアルカリ金属イオン、より好ましくはナトリウムイオンである。
本発明の成分(C)は、脂肪族炭化水素基を有する芳香族スルホン酸塩である。
成分(C)は、芳香環に置換する炭化水素基、例えば脂肪族炭化水素基を有する芳香族スルホン酸塩であってよい。
成分(C)の脂肪族炭化水素基は、除草効果増強の観点から、好ましくはアルキル基、より好ましくは直鎖のアルキル基である。
成分(C)の脂肪族炭化水素基の炭素数は、除草効果増強の観点から、好ましくは10以上、より好ましくは12以上、そして、除草効果増強及び配合安定性向上の観点から、好ましくは16以下、より好ましくは14以下である。
成分(C)の塩は、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、アンモニウム塩が挙げられ、除草効果増強及び配合安定性向上の観点から、好ましくはナトリウム塩である。
本発明の除草剤組成物は、成分(A)を、除草効果増強及び輸送や保管時の経済性の観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上、そして、配合安定性向上及び安全性の観点から、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは25質量%以下含有する。なお、本発明では、組成物中の成分(A)の含有量は、酸型の化合物に換算した値に基づくものとする。
水としては、本発明の除草剤組成物の効果を阻害しない範囲で、水道水、蒸留水、脱イオン水などを使用することができ、安定性の観点から、好ましくは脱イオン水である。
成分(A’)としては、例えば、アシフルオルフェン、クロメトキシニル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフローフェン、アクロニフェン等のジフェニルエーテル系除草剤;2,4-D、クロメプロップ、MCPA、MCPB、MCPP等のフェノキシカルボン酸系除草剤;DNBP、ジノテルブ等のジニトロフェノール系除草剤;カルベタミド、IPC等のカーバーメート系除草剤;ジクワット、パラコート等のビピリジニウム系除草剤;ジウロン、ジメフロン、エチジムロン、フェニュロン、メトキスロン、ベンタゾン等のウレア系除草剤;アメトリン、アトラジン、プロメトン、トリエタジン等のトリアジン系除草剤;アミドスルフロン、ジノスルフロン、フラザスルフロン、ヨードスルフロン、ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤;などの除草剤の農薬原体が挙げられる。
本発明により、本発明の除草剤組成物から調製した除草剤散布液を植物に散布する除草方法を提供できる。前記除草剤散布液は、本発明の除草剤組成物に水を添加して調製することが好ましい。
本発明の除草方法においては、本発明の除草剤組成物で述べた態様を適宜適用することができる。
本発明により、成分(B)及び成分(C)を含有し、成分(B)の含有量と成分(C)の含有量との質量比である(C)/(B)が0.010以上0.18以下である、グルホシネート用効力増強剤組成物を提供できる。
本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物に配合される成分からは、成分(A)は除かれる。
本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物に成分(A)を配合することで、本発明の除草剤組成物を調製することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物の製造方法は、前記グルホシネート用効力増強剤組成物と成分(A)とを混合する、製造方法とすることができる。
本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物には、本発明の除草剤組成物及び除草方法で述べた態様を適宜適用することができる。本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物において、成分(A)、成分(B)、成分(C)及びこれらの好ましい態様は、本発明の除草剤組成物で述べたものと同じである。
本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物は、水を、配合安定性の観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは8質量%以上、更に好ましくは10質量%以上、そして、輸送や保管時の経済性の観点から、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下含有する。
水としては、本発明のグルホシネート用効力増強剤組成物の効果を阻害しない範囲で、水道水、蒸留水、脱イオン水などを使用することができ、安定性の観点から、好ましくは脱イオン水である。
<配合成分>
成分(A)
・A1:グルホシネートアンモニウム塩(富士フィルム和光純薬株式会社製)
成分(B)
・B1:ポリオキシエチレン(平均付加モル数2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(エマール 270J、有効分70質量%水溶液、花王株式会社製)
・B2:ポリオキシエチレン(平均付加モル数3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(エマール 20C、有効分25質量%水溶液、花王株式会社製)
成分(C)
・C1:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ネオペレックス G-25、有効分25質量%水溶液、花王株式会社製)
・C2:ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム(有効分50質量%水溶液)
・C3:ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(有効分50質量%水溶液)
溶剤
・PM:プロピレングリコールモノメチルエーテル(メチルプロピレングリコール、日本乳化剤株式会社製)
前記配合成分を用いて、表1に示す除草剤組成物を調製し、以下の項目について評価を行った。結果を表1に示す。表1の除草剤組成物は、常法により調製した。即ち、適量のイオン交換水に、成分(A)、成分(B)、成分(C)及び溶剤を表中の配合量で添加し、室温(25℃)で溶解させた。なお、表1中の配合成分の質量%は、全て有効分(一部の成分は酸型化合物に換算した値)に基づく数値である。また、表1中、水の「残部」は組成物の全体を100質量%とする量である。
表1の調製直後の除草剤組成物10gをガラス製透明容器(容量20mL)中に入れ、80℃の恒温器に1日保存したものの外観を目視により観察し、以下の基準により配合安定性を判定した。結果を表1に示す。なお、グルホシネートアンモニウム塩を、グリホサートアンモニウム塩(富士フィルム和光純薬株式会社製)に置き換えた場合は、表1のいずれの条件においても均一にはならなかった。
均一:二層に分離せず均一である。
分離:二層に分離している。
9cmポットにイヌビエを生育させ、草丈が40cm程度の植物体を試験に供した。水1Lに表1の各除草剤組成物3.3gを添加し、均一に撹拌し、各除草剤散布液を作製した。調製した各除草剤散布液を、5つのポットのイヌビエに25L/10aに相当する散布量で前記植物体全体にかかるように葉面散布した。葉面散布から14日後の除草性を評価した。
除草性の評価は、目視で判定し、評点として、除草剤を散布しない未処理のポットの状態を0点、イヌビエの地上部が完全枯死した状態を100点として評価した。評価はポットごとに除草性効果を判定し、その評価点の平均値を表1に示した。この数値が高いほど、除草効力が高いことを示す。
前記配合成分を用いて、表2に示すグルホシネート用効力増強剤組成物を調製し、以下の項目について評価を行った。結果を表2に示す。表2のグルホシネート用効力増強剤組成物は、常法により調製した。即ち、適量のイオン交換水に、成分(B)、成分(C)及び溶剤を表中の配合量で添加し、室温(25℃)で溶解させた。なお、表2中の配合成分の質量%は、全て有効分(一部の成分は酸型化合物に換算した値)に基づく数値である。また、表2中、水の「残部」は組成物の全体を100質量%とする量である。
表2の効力増強剤組成物50g、グルホシネートアンモニウム塩(富士フィルム和光純薬株式会社製)20g、水30g及び長さ20mmのPTFE撹拌子を200mLガラスビーカー中に入れ、室温(25℃)にて、バイアルホットスターラー(型番:HSH-10VA、アズワン株式会社製)を用い、攪拌速度200rpmで攪拌した。目視にて均一透明になることを確認し、攪拌開始から均一透明になるまでの所要時間を測定した。結果を表2に示す。なお、グルホシネートアンモニウム塩をグリホサートアンモニウム塩に置き換えた場合は、表2のいずれの条件においても均一にはならなかった。
前記生産性の試験方法で調製した除草剤組成物10gをガラス製透明容器(容量20mL)中に入れ、80℃の恒温器に1日保存したものの外観を目視により観察し、以下の基準により配合安定性を判定した。結果を表2に示す。
均一:二層に分離せず均一である。
分離:二層に分離している。
前記生産性の試験方法で調製した除草剤組成物を用いて、前記除草性1の試験方法と同様に除草性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (8)
- 下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含有し、成分(B)の含有量と成分(C)の含有量との質量比である(C)/(B)が0.010以上0.18以下である、除草剤組成物。
成分(A):グルホシネート及びその塩から選ばれる化合物
成分(B):下記一般式(B-I)で表される化合物
R1O(R2O)nSO3 -M+ (B-I)
〔式中、R1は炭素数8以上24以下の炭化水素基、R2は炭素数2以上4以下のアルカンジイル基、nは平均付加モル数であって0以上30以下であり、M+は対イオンである。〕
成分(C):炭素数10以上14以下の脂肪族炭化水素基を有する芳香族スルホン酸塩 - 成分(C)が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩から選ばれる1種以上の化合物である、請求項1記載の除草剤組成物。
- 成分(A)を、5質量%以上40質量%以下含有する、請求項1又は2記載の除草剤組成物。
- 成分(A)の含有量と、成分(B)と成分(C)の合計含有量との質量比である[(B)+(C)]/(A)が、0.1以上3以下である、請求項1~3の何れか1項記載の除草剤組成物。
- 成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比である(C)/(A)が0.02以上、0.2以下である、請求項1~4の何れか1項記載の除草剤組成物。
- 請求項1~5の何れか1項記載の除草剤組成物から調製した除草剤散布液を植物に散布する除草方法。
- 下記成分(B)及び成分(C)を含有するグルホシネート用効力増強剤組成物であって、成分(B)の含有量と成分(C)の含有量との質量比である(C)/(B)が0.010以上0.18以下である、グルホシネート用効力増強剤組成物。
成分(B):下記一般式(B-I)で表される化合物
R1O(R2O)nSO3 -M+ (B-I)
〔式中、R1は炭素数8以上24以下の炭化水素基、R2は炭素数2以上4以下のアルカンジイル基、nは平均付加モル数であって0以上30以下であり、M+は対イオンである。〕
成分(C):炭素数10以上14以下の脂肪族炭化水素基を有する芳香族スルホン酸塩 - 成分(C)が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩から選ばれる1種以上の化合物である、請求項7記載のグルホシネート用効力増強剤組成物。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (17)
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|---|---|---|---|---|
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| US8247362B2 (en) | 2008-06-17 | 2012-08-21 | Colgate-Palmolive Company | Light duty liquid cleaning compositions and methods of manufacture and use thereof |
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| CN106689191B (zh) | 2015-07-14 | 2019-03-19 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种含草铵膦的复配除草组合物及其应用 |
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| CN106689124A (zh) | 2016-10-18 | 2017-05-24 | 江苏凯元科技有限公司 | 一种低泡型草铵膦增效剂及其制备方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009525345A (ja) | 2006-02-03 | 2009-07-09 | バイエル クロップサイエンス エルピー | 安定した濃縮除草剤組成物 |
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