JP7570166B2 - 口腔用組成物 - Google Patents

Description

本発明は、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性が優れている口腔用組成物に関する。

口中清涼剤、マウスウォッシュ、液体歯磨等の口腔用組成物において、使用時に芳香を呈させて良好な使用感を付与するために、油溶性香料が配合されている。従来、口腔用組成物において、油溶性香料の香り立ちを良好にできる製剤技術について種々検討されている。例えば、特許文献１には、油溶性香料由来の香り立ちが十分にもたらされる口腔用組成物として、(A)ミリストイルグルタミン酸塩０．０１～０．５質量％、(B)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステル及び糖脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種又は２種以上の非イオン界面活性剤、(C)油溶性香料、及び(D)水９０質量％以上を含有し、成分(B)と成分(A)の質量比（(B)/(A)）が５～５０である液体口腔用組成物が開示されている。

近年、口腔用組成物に対する要望が多様化しており、香り立ちが強く、しかも香りの持続性がある口腔用組成物についての要望がある。油溶性香料の配合量を増大させることにより、香り立ちが強くなるが、油溶性香料には特有の苦みや刺激性等があり、油溶性香料の配合量の増大は使用感の低下要因になる。

このように、香り立ちが強く、しかも香りの持続性がある口腔用組成物についての要望があるが、従来の処方では、このような要望に追従できなくなっている。

特開２０１３－１８１０１１号公報

本発明の目的は、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性が優れている口腔用組成物を提供することである。

本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、口腔用組成物において、油溶性香料と共に極性油を配合することによって、油溶性香料の配合量を増大させずとも、香り立ちを飛躍的に向上させることができ、しかも、香りの持続性も向上できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて、更に検討を重ねることにより完成したものである。

即ち、本発明は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１． 油溶性香料、及び極性油を含有する、口腔用組成物。
項２． 前記極性油が、脂肪酸エステル及び／又は植物油である、項１に記載の口腔用組成物。
項３． 前記極性油が、脂肪酸１分子が１価又は多価アルコール１分子に結合したモノエステル、脂肪酸２分子が多価アルコール１分子に結合したジエステル、脂肪酸３分子が３価以上の多価アルコール１分子に結合したトリエステル、及び脂肪酸４分子が４価以上の多価アルコール１分子に結合したテトラエステルよりなる群から選択される少なくとも１種である、項２に記載の口腔用組成物。
項４． 前記極性油が、ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリエチルヘキサノイン、トリイソステアリン酸ジグリセリル、及びテトラエチルヘキサン酸ペンタエリスチルよりなる群から選択される少なくとも１種である、項１～３のいずれかに記載の口腔用組成物。
項５． 前記極性油を０．０１重量％以上含む、項１～４のいずれかに記載の口腔用組成物。
項６． 更に１価低級アルコールを含む、項１～５のいずれかに記載の口腔用組成物。
項７． 更に多価アルコールを含む、項１～６のいずれかに記載の口腔用組成物。
項８． 油溶性香料を含む口腔用組成物において、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を向上させる方法であって、
口腔用組成物に油溶性香料及び極性油を配合する、方法。

本発明によれば、口腔用組成物において、油溶性香料と共に極性油を使用することによって、油溶性香料の配合量を増大させなくても、油溶性香料の香り立ち（口腔内に適用した際に実感される香りの強さ）を高め、しかも香りの持続性も向上できるので、使用感を高めた口腔用組成物を提供することが可能になる。

１．口腔用組成物
本発明の口腔用組成物は、油溶性香料、及び極性油を含むことを特徴とする。本発明の口腔用組成物では、油溶性香料と共に極性油を含むことにより、溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を向上させることが可能になっている。以下、本発明の口腔用組成物について詳述する。

［油溶性香料］
本発明の口腔用組成物は、油溶性香料を含有する。本発明で使用される油溶性香料の種類については、口腔内に適用可能であることを限度として、特に制限されないが、例えば、単品香料、精油等が挙げられる。

単品香料として、具体的には、メントール、カルボン、アネトール、オイゲノール、シネオール、チモール、ゲラニオール、シトロネロール、バニリン、サリチル酸メチル、メントン、イソメントン、リモネン、ピネン、プレゴン、乳酸メンチル、酢酸テルピニル、ターピネオール、リナロール、ベンジルサクシネート、メチルオイゲノール、オシメン、メチルアセタート、シトロネニルアセテート、エチルリナロール、ワニリン等が挙げられる。これらの単品香料は、合成されたものであってもよく、また天然から精製されたものであってもよい。

精油としては、具体的には、スペアミント油、ペパーミント油、ハッカ油等のミント油；レモン油、ミカン油、ライム油、ユズ油、グレープフルーツ油、オレンジ油等の柑橘油；セージ油、ユーカリ油、クローブ油、ローズマリー油、タイム油、ナツメグ油、ローレル油、バジル油、シソ油、エストラゴン油、パセリ油、セロリ油、コリアンダー油、フェンネル油、シナモン油、ペッパー油、ナツメグ油、メース油、クローブ油、ジンジャー油、カルダモン油、ウイキョウ油、アニス油、珪皮油、冬緑油、丁子油、ピメント油、パセリ油、ティーツリー油、タバナ油、スターアニス油等のハーブ・スパイス油等が挙げられる。

これらの脂溶性香料は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。更に、脂溶性香料として、２種以上の単品香料、１種以上の単品香料と１種以上の精油、又は２種以上の精油を組み合わせて、所望のフルーツフレーバーを呈するように調香したものを使用してもよい。

これらの脂溶性香料の中でも、好ましくは、メントール、ゲラニオール、シトロネロール、リモネン、リナロール、柑橘油、ハーブ・スパイス油等が挙げられる。

本発明の口腔用組成物における脂溶性香料の含有量については、特に制限されないが例えば、０．０１～５．０重量％、好ましくは０．１～２．５重量％、更に好ましくは０．５～１．５重量％が挙げられる。

［極性油］
本発明の口腔用組成物は、極性油（「(B)成分」と表記することもある）を含有する。脂溶性香料と極性油を共存させることによって、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を向上させることが可能になる。

極性油とは、ＩＯＢ（無機性／有機性のバランス）が０．０５～１．１の範囲にある油分を意味する。本発明で使用される極性油のＩＯＢとして、好ましくは０．１～０．９、更に好ましくは０．１５～０．５、特に好ましくは０．３～０．４が挙げられる。

また、本発明で使用される極性油の粘度については、特に制限されないが、２０℃における粘度として、例えば、５～６００ｍＰａ・ｓ、好ましくは４０～５５０ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１４０～５１０ｍＰａ・ｓが挙げられる。本明細書において、極性油の粘度は、Ｂ型粘度計「ＴＯＫＩ ＳＡＮＧＹＯ ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶＢ－１０」（東機産業株式会社製）において、ローター：ＮＯ．１（回転速度：１２ｒｐｍ、時間：３０ｓｅｃ、単位：ｍＰａ・ｓ）を使用して、２０℃の温度条件で測定した値をいう。

極性油の種類については、口腔内に適用可能であることを限度として特に制限されないが、例えば、脂肪酸エステル、高級脂肪酸、高級アルコール、植物油等が挙げられる。

極性油の内、脂肪酸エステルとしては、例えば、脂肪酸と１価又は多価アルコールとのエステルが挙げられる。脂肪酸エステルとしては、例えば、脂肪酸１分子が１価又は多価アルコール１分子に結合したモノエステル、脂肪酸２分子が多価アルコール１分子に結合したジエステル、脂肪酸３分子が３価以上の多価アルコール１分子に結合したトリエステル、脂肪酸４分子が４価以上の多価アルコール１分子に結合したテトラエステル、１価アルコール２分子がジカルボン酸１分子に結合したジエステル、脂肪酸１分子が１コレステロール１分子に結合した脂肪酸コレステリル等が挙げられる。

脂肪酸１分子が１価又は多価アルコール１分子に結合したモノエステルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは６～２０が挙げられ、構成１価又は多価アルコールの炭素数としては、例えば２～３４、好ましくは２～２０が挙げられる。当該モノエステルとして、具体的には、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、アジピン酸イソプロピル、アジピン酸イソブチル、セバシン酸イソプロピル、エチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸パルミチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルチミン酸イソプロピル、パルチミン酸セチル、オレイン酸エチル、ステアリン酸バチル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、リノール酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ステアリン酸ブチル、ラウリル酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ－アルキルグリコール、安息香酸（炭素数１２～１５）アルキル、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、パルミチン酸２－ヘプチルウンデシル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸２－ヘキシルデシル等が挙げられる。

脂肪酸２分子が多価アルコール１分子に結合したジエステルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは６～１８が挙げられ、構成多価アルコールの炭素数としては、例えば２～３４、好ましくは２～６が挙げられる。当該ジエステルとしては、具体的には、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸グリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジヘプチルウンデカン酸グリセリン、ジ（カプリル酸／カプリン酸）ブチレングリコール等が挙げられる。

脂肪酸３分子が３価以上の多価アルコール１分子に結合したトリエステルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは６～１８が挙げられ、構成多価アルコールの炭素数としては、例えば２～３４、好ましくは３～６が挙げられる。当該トリエステルとしては、具体的には、トリエチルヘキサノイン（トリエチルヘキサン酸グリセリル）、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリン、トリ２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド等が挙げられる。

脂肪酸４分子が４価以上の多価アルコール１分子に結合したテトラエステルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは６～１０が挙げられ、構成１多価アルコールの炭素数としては、例えば２～３４、好ましくは４～８が挙げられる。当該テトラエステルとしては、具体的には、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル等が挙げられる。

１価アルコール２分子がジカルボン酸１分子に結合したジエステルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは４～１２が挙げられ、構成１価又は多価アルコールの炭素数としては、例えば２～３４、好ましくは２～２０が挙げられる。当該ジエステルとしては、具体的には、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ２－エチルヘキシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ナフタリンジカルボン酸ジエチルヘキシル、アジピン酸ジ２－ヘキシルデシル、アジピン酸ジ２－ヘプチルウンデシル、コハク酸ジ２－エチルヘキシル等が挙げられる。

脂肪酸コレステリルにおいて、構成脂肪酸の炭素数としては、例えば４～３０、好ましくは６～２０が挙げられる。脂肪酸コレステリルとしては、具体的には、ラノリン脂肪酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ脂肪酸コレステリル等が挙げられる。

これらの脂肪酸エステルは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

極性油の内、高級脂肪酸としては、例えば、炭素数８～３０、好ましくは１０～２０の脂肪酸が挙げられ、具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、セバシン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

極性油の内、高級アルコールとしては、例えば、炭素数、好ましくは１２～２２のアルコールが挙げられ、具体的には、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。これらの高級アルコールは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

極性油の内、植物油とは、植物に含まれる脂質を抽出した油脂の内、常温で液体のものを指し、脂肪酸とグリセリンがエステル結合したトリグリセリドを主に含んでおり、脂溶性香料として使用される精油（即ち、植物から留出された揮発性成分であって、芳香を呈するもの）とは区別される成分である。植物油としては、例えば、ヒマワリ種子油、ホホバ種子油、オリーブ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、トウモロコシ油、ナタネ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、ホホバ油等が挙げられる。これらの植物油は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの極性油は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの極性油の中でも、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、好ましくは、脂肪酸エステル、植物油；更に好ましくは、脂肪酸１分子が１価又は多価アルコール１分子に結合したモノエステル、脂肪酸２分子が多価アルコール１分子に結合したジエステル、脂肪酸３分子が３価以上の多価アルコール１分子に結合したトリエステル、脂肪酸４分子が４価以上の多価アルコール１分子に結合したテトラエステル；特に好ましくは、ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリエチルヘキサノイン、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスチルが挙げられる。

本発明の口腔用組成物における極性油の含有量については、特に制限されないが、例えば、０．０１～１．５重量％が挙げられる。油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、本発明の口腔用組成物における極性油の含有量として、好ましくは０．１～０．５重量％、更に好ましくは０．１～０．３重量％が挙げられる。

本発明の口腔用組成物において、油溶性香料と極性油の比率については、前述する各成分の含有量に応じた範囲内であればよく、特に制限されないが、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、油溶性香料１００重量部に対して、極性油が、好ましくは０．２～１５０００重量部、更に好ましくは１～１０００、より更に好ましくは５～５００重量部、特に好ましくは１０～３００重量部が挙げられる。

［１価低級アルコール］
本発明の口腔用組成物は、更に１価低級アルコールを含んでいることが望ましい。１価低級アルコールを含むことによって、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させると共に、油溶性香料と極性油を可溶化又は乳化させ易くすることができる。

１価低級アルコールとしては、口腔内に適用可能であることを限度として、特に制限されないが、例えば、炭素数２～５の１価アルコール、好ましくはエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、更に好ましくはエタノールが挙げられる。

これらの１価低級アルコールは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の口腔用組成物に１価低級アルコールを含有させる場合、その含有量については、特に制限されないが、例えば、５～３５重量％、好ましくは７．５～２５重量％、更に好ましくは１０～１５重量％が挙げられる。

また、本発明の口腔用組成物に１価低級アルコールを含有させる場合、油溶性香料と極性油の総量に対する１価低級アルコールの比率については、前述する各成分の含有量に応じた範囲内であればよく、特に制限されないが、例えば、油溶性香料と極性油の総量１００重量部に対して、１価低級アルコールが、２５０～３５００重量部、好ましくは２５０～２５００重量部、更に好ましくは４８０～１５００重量部が挙げられる。

［界面活性剤］
本発明の口腔用組成物は、油溶性香料と極性油を可溶化又は乳化させ易くしたり、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を更に向上させたりするために、界面活性を含んでいることが望ましい。

本発明で使用される界面活性剤は、口腔内に適用可能であることを限度として、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤のいずれを使用してもよい。

非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、レシチン誘導体等が挙げられる。

ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とは、硬化ヒマシ油をポリオキシエチレン鎖でエーテル化した化合物である。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油におけるポリオキシエチレン鎖のエチレンオキサイドの付加モル数としては、例えば、５～１００、好ましくは１０～８０、更に好ましくは２０～６０が挙げられる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油として、具体的には、ＰＥＧ－５水添ヒマシ油、ＰＥＧ－１０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－２０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－３０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－５０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－７０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－８０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－９０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－１００水添ヒマシ油等が挙げられる。これらのポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の中でも、より一層効果的に(A)成分と(B)成分を十分に可溶化して白濁抑制効果を高めつつ、低温下での保存安定性を更に向上させるという観点から、好ましくはエチレンオキサイドの付加モル数が２０～６０であるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、更に好ましくはＰＥＧ－５０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油が挙げられる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン鎖がアルキル基とエーテル結合している化合物である。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン鎖のエチレンオキサイドの付加モル数としては、例えば、２～１００、好ましくは１０～８０、更に好ましくは２０～４０が挙げられる。また、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン鎖のプロピレンオキサイドの付加モル数としては、例えば、１～４０、好ましくは１～２０、更に好ましくは１～１０が挙げられる。アルキル基の炭素数としては、例えば、６～２４、好ましくは８～２２、更に好ましくは１２～１８が挙げられる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、具体的には、ＰＰＧ－４セテス－１、ＰＰＧ－４セテス－１０、ＰＰＧ－４セテス－２０、ＰＰＧ－８セテス－２０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－１２、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－２０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－３０等が挙げられる。これらのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルの中でも、より一層効果的に(A)成分と(B)成分を十分に可溶化して白濁抑制効果を高めつつ、低温下での保存安定性を更に向上させるという観点から、好ましくはエチレンオキサイドの付加モル数が２０～４０、プロピレンオキサイドの付加モル数が１～１０、且つアルキル基の炭素数が１２～１８であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、更に好ましくはＰＰＧ－６デシルテトラデセス－３０が挙げられる。

グリセリン脂肪酸エステルとは、脂肪酸とグリセリンとのモノエステル、ジエステル、又はトリエステルである。グリセリン脂肪酸エステルとして、具体的には、モノミリスチン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、ジステアリン酸グリセリル等が挙げられる。

ポリグリセリン脂肪酸エステルとは、脂肪酸とポリグリセリンとのエステルである。ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、具体的には、ステアリン酸ポリグリセリル－２（モノステアリン酸ジグリセリル）、オレイン酸ポリグリセリル－２（モノオレイン酸ジグリセリル）、オレイン酸ポリグリセリル－４（モノオレイン酸テトラグリセリル）、オレイン酸ポリグリセリル－１０（モノオレイン酸デカグリセリル）、トリオレイン酸ポリグリセリル－１０（トリオレイン酸デカグリセリル）、パルミチン酸ポリグリセリル－１０（モノパルミチン酸デカグリセリル）、イソステアリン酸ポリグリセリル－２、トリイソステアリン酸ポリグリセリル－２、ステアリン酸ポリグリセリル－４、トリステアリン酸ポリグリセリル－６、ペンタステアリン酸ポリグリセリル－１０、ペンタヒドロキシステアリン酸ポリグリセリル－１０、ペンタイソステアリン酸ポリグリセリル－１０、ペンタオレイン酸ポリグリセリル－１０、ポリリシノレイン酸ポリグリセリル－６、ポリリシノレイン酸ポリグリセリル－１０等が挙げられる。

ソルビタン脂肪酸エステルとは、脂肪酸とソルビタンとのモノエステル、ジエステル、又はトリエステルである。ソルビタン脂肪酸エステルとして、具体的には、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン等が挙げられる。

ショ糖脂肪酸エステルとは、脂肪酸とショ糖とのエステルである。ショ糖脂肪酸エステルとしては、具体的には、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ベヘニン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル等が挙げられる。

ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステルとは、脂肪酸とポリエチレングリコールとのエステルである。ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステルとしては、具体的には、ラウリン酸ＰＥＧ－１０、ステアリン酸ＰＥＧ－１０、ステアリン酸ＰＥＧ－２５、ステアリン酸ＰＥＧ－４０等が挙げられる。

ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとは、ソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキサイドが縮合している化合物である。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、具体的には、ＰＥＧ－２０ソルビタンココエート、ポリソルベート４０、ポリソルベート６０、ステアリン酸ＰＥＧ－６ソルビタン、ポリソルベート６５、イソステアリン酸ＰＥＧ－２０ソルビタン、ポリソルベート８０、オレイン酸ＰＥＧ－６ソルビタン、ポリソルベート８５等が挙げられる。

ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルとは、ソルビット脂肪酸エステルにエチレンオキサイドが縮合している化合物である。ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルとしては、具体的には、ラウリン酸ソルベス－６、テトラステアリン酸ソルベス－６０、テトラオレイン酸ソルベス－６、テトラオレイン酸ソルベス－３０、テトラオレイン酸ソルベス－４０、テトラオレイン酸ソルベス－６０、テトライソステアリン酸ソルベス－３０等が挙げられる。

ポリオキシエチレンアルキルエーテルとは、ポリオキシエチレン鎖とアルキル基がエーテル結合している化合物である。ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンデシルテトラデシルエーテル等が挙げられる。

レシチン誘導体としては、具体的には、水添レシチン、水添リゾレシチン等が挙げられる。

また、アニオン性界面活性剤としては、具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストリルサルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム、Ｎ－パルミトイルグルタルミン酸ナトリウム、Ｎ－メチル－Ｎ－アシルタウリンナトリウム等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、具体的には、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム等が挙げられる。

両性界面活性剤としては、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミンオキシド、２-アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、Ｎ－ラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎ－ミリスチルジアミノエチルグリシン、Ｎ－アルキル－１－ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウム、レシチン等が挙げられる。

これらの界面活性剤は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの界面活性剤の中でも、より一層効果的に脂溶性香料及び極性油を安定に可溶化させつつ、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、好ましくは、ＨＬＢ値が８～１７程度の界面活性剤が挙げられる。本発明において、界面活性剤のＨＬＢ値は、川上法（HLB値=7+11.7log(親水部の式量の総和/親油部の式量の総和)）に従って算出される値である。

また、界面活性剤として、脂溶性香料及び極性油を安定に可溶化させつつ、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、好ましくは、非イオン性界面活性剤、更に好ましくはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、及び／又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルが挙げられる。

特に、界面活性剤として、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルを組み合わせて使用することにより、脂溶性香料及び極性油を安定に可溶化させつつ、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を格段に向上させることができる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルを組み合わせて使用する場合、両者の比率については、特に制限されないが、例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１００重量部当たり、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルが５～１５０重量部、好ましくは７～１００重量部、更に好ましくは１０～５０重量部が挙げられる。

本発明の口腔用組成物に界面活性剤を含有させる場合、その含有量については、使用する界面活性剤の種類等に応じて適宜設定すればよいが、例えば、１～５重量％、好ましくは１．５～４．５重量％、更に好ましくは２～４重量％が挙げられる。

また、本発明の口腔用組成物に界面活性剤を含有させる場合、油溶性香料と極性油の総量に対する界面活性剤の比率については、前述する各成分の含有量に応じた範囲内であればよく、特に制限されないが、例えば、油溶性香料と極性油の総量１００重量部に対して、界面活性剤が、５０～５００重量部、好ましくは５０～４００重量部、更に好ましくは１００～３００重量部が挙げられる。

［多価アルコール］
本発明の口腔用組成物は、更に多価アルコールを含んでいることが望ましい。多価アルコールを含むことによって、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させると共に、油溶性香料と極性油を可溶化させ易くすることができる。

本発明で使用される多価アルコールについては、口腔内に適用可能であることを限度として、特に制限されないが、例えば、エチレングリコール、１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる

これらの多価アルコールは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの多価アルコールの中でも、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性をより一層向上させるという観点から、好ましくはグリセリンが挙げられる。

本発明の口腔用組成物に多価アルコールを含有させる場合、その含有量については、特に制限されないが、例えば、５～３５重量％、好ましくは７．５～３５重量％、更に好ましくは１０～２５重量％が挙げられる。

また、本発明の口腔用組成物に多価アルコールを含有させる場合、油溶性香料と極性油の総量に対する多価アルコールの比率については、前述する各成分の含有量に応じた範囲内であればよく、特に制限されないが、例えば、油溶性香料と極性油の総量１００重量部に対して、多価アルコールが、２５０～３５００重量部、好ましくは２５０～３５００重量部、更に好ましくは５００～２５００重量部が挙げられる。

［水］
本発明の口腔用組成物は、基剤として水を含んでいることが望ましい。本発明の口腔用組成物における水の含有量については、その製剤形態等に応じて適宜設定されるが、例えば、３０～８５重量％、好ましくは４０～７５重量％、更に好ましくは５０～７０重量％が挙げられる。

［その他の含有成分］
本発明の口腔用組成物は、前述する成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、口腔用組成物の製剤形態に応じて、当該技術分野で通常使用される成分を含有していてもよい。このような成分としては、例えば、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤、消炎剤、研磨剤、グルコシルトランスフェラーゼ（ＧＴａｓｅ）阻害剤、プラーク抑制剤、知覚過敏抑制剤、歯石予防剤、歯質強化／再石灰化剤、局所麻酔剤、血行促進剤、増粘剤、湿潤剤、甘味剤、色素、消臭剤、ｐＨ調整剤等が挙げられる。

防腐剤、殺菌剤、抗菌剤としては、例えば、ヒノキチオール、安息香酸類、サリチル酸類、ソルビン酸類、パラベン類、塩化クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、塩化リゾチーム、塩酸クロルヘキシジン、ヨウ化カリウム等が挙げられる。

消炎剤としては、例えば、グリチルリチン酸二カリウム、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸メチル、グリチルリチン酸ステアリル、グリチルレチン酸ピリドキシン、グリチルレチン酸ステアリル、グリチルレチン酸グリセリル、グリチルレチン酸モノグルクロニド、アラントイン、トラネキサム酸、イプシロンアミノカプロン酸、アズレン、塩化ナトリウム、ビタミン類等が挙げられる。

研磨剤としては、例えば、無水ケイ酸、含水ケイ酸、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、リン酸水素カルシウム、リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、結晶セルロース、ポリエチレン末、炭粒等が挙げられる。

ＧＴａｓｅ阻害剤としては、例えば、アカバナ科マツヨイグサ属植物の抽出物、ブドウ科ブドウ属植物の抽出物、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、タステイン、タンニン類、エラグ酸、ポリフェノール、ウーロン茶抽出物、緑茶抽出物、センブリ、タイソウ、ウイキョウ、芍薬、ゲンチアナ、センソ、龍胆、黄連等が挙げられる。

プラーク抑制剤としては、例えばクエン酸亜鉛やグルコン酸等が挙げられる。

知覚過敏抑制剤としては、例えば、硝酸カリウム、塩化ストロンチウム等が挙げられる。

歯石予防剤としては、例えば、ポリリン酸塩類、ゼオライト、エタンヒドロキシジホスフォネート等が挙げられる。

歯質強化／再石灰化剤としては、例えば、フッ素、フッ化ナトリウム、フルオロリン酸ナトリウム、フッ化第一スズ等が挙げられる。

局所麻酔剤としては、例えば、プロカイン、テトラカイン、ブピパカイン、メピパカイン、クロロプロカイン、プロパラカイン、メプリルカイン又はこれらの塩、オルソカイン、オキセサゼイン、オキシポリエントキシデカン、ロートエキス、ペルカミンパーゼ、テシットデシチン等が挙げられる。

血行促進剤としては、例えば、ノニル酸ワニリルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、カプサイシン、トウガラシエキス等が挙げられる。

増粘剤としては、例えば、プルラン、プルラン誘導体、デンプン等の多糖類；ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース塩類（カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカリウム等）、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸塩（ポリアクリル酸ナトリウム、アクリル酸・アクリル酸オクチルエステル共重合体等）、メタアクリル酸類の共重合体（メタアクリル酸とアクリル酸 ｎ－ブチルの重合体、メタアクリル酸とメタアクリル酸メチルの重合体及びメタアクリル酸とアクリル酸エチルの重合体等）等のセルロース系高分子物質；カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子物質；レクチン、アルギン酸、アルギン酸塩（アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸マグネシウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸トリエタノールアミン、アルギン酸トリイソプロパノールアミン、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸ブチルアミン、アルギン酸ジアミルアミン等）、コンドロイチン硫酸ナトリウム、寒天、キトサン、カラギーナン等の天然系高分子物質；コラーゲン、ゼラチン等のアミノ酸系高分子物質；アラビアガム、カラヤガム、トラガカントガム、キサンタンガム、ローカストビーンガム、グアガム、タマリンドガム、ジェランガム等のゴム系高分子物質等が挙げられる。

湿潤剤としては、例えば、キシリトール、マルチトール、ラクトール、エリスリトール等が挙げられる。

甘味剤としては、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ステビアエキス、アスパルテーム、キシリトール、水飴、蜂蜜、ソルビトール、マルチトール、マンニトール、エリスリトール、糖類（乳糖、白糖、果糖、ブドウ糖等）等が挙げられる。

色素としては、例えば、天然色素、合成色素、これらの混合物が挙げられる。

消臭剤としては、例えば、塩化亜鉛、銅クロロフィリンナトリウム、コーヒー生豆抽出物、ゴボウパウダー、緑茶、焙煎米糠エキス等が挙げられる。

ｐＨ調整剤としては、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、リン酸、安息香酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸水素ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳酸カルシウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、安息香酸ナトリウム等が挙げられる。

本発明の口腔用組成物において、これらの成分を含有させる場合、その含有量については、当該技術分野で通常使用される範囲で適宜設定すればよい。

［剤型・製剤形態］
本発明の口腔用組成物において、脂溶性香料及び極性油は、可溶化状態又は乳化状態のいずれの状態で存在していてもよい。

本発明の口腔用組成物の剤型については、口腔内への適用が可能であることを限度として特に制限されないが、例えば、液状又は半固形状（ゲル状、ペースト状）が挙げられる。

本発明の口腔用組成物の製剤形態については、口腔内に適用されて口腔内で一定時間滞留し得るものである限り特に制限されないが、例えば、液体歯磨剤、液状歯磨剤、練歯磨剤、洗口液（液体歯磨剤、洗口液は、一般にマウスリンス、マウスウォッシュ、デンタルリンス等と呼称されることがある）、口中清涼剤（マウススプレー等）、口腔用軟膏剤等の口腔衛生剤が挙げられる。これらの中でも、好ましくは液状歯磨剤、洗口液等、更に好ましくはマウスリンス、マウススプレー等が挙げられる。

［製造方法］
本発明の口腔用組成物は、公知の可溶化製剤又は乳化製剤の製剤化手法に従って製造することができる。例えば、本発明の口腔用組成物の製造方法としては、脂溶性香料及び極性油と共に、必要に応じて添加される他の成分を適切な順番で添加して混合する方法が挙げられる。混合操作のみで脂溶性香料及び極性油が可溶化又は乳化しない場合には、ホモジナイザー等を用いて撹拌を行なえばよい。

２．香り立ち及び香りの持続性の向上方法
本発明は、更に、油溶性香料を含む口腔用組成物において、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を向上させる方法であって、口腔用組成物に油溶性香料及び極性油を配合する、香り立ち及び香りの持続性の向上方法を提供する。

本発明の方法において、油溶性香料及び極性油の種類や含有量、他の成分や含有量、口腔用組成物の剤型や製剤形態等については、前記「１．口腔用組成物」の欄に記載の通りである。

以下に実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、以下に示す実施例、比較例、及び処方例で使用している脂肪酸エステルのＩＯＢ値及び２０℃における粘度は、以下の通りである。
ジカプリル酸プロピレングリコール：ＩＯＢ値０．１８、粘度８ｍＰａ・ｓ
ミリスチン酸イソプロピル：ＩＯＢ値０．３２、粘度１１ｍＰａ・ｓ
トリエチルヘキサノイン：ＩＯＢ値０．３５、粘度４３ｍＰａ・ｓ
テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスチル：ＩＯＢ値０．３５、粘度１４０ｍＰａ・ｓ
トリイソステアリン酸ジグリセリル：ＩＯＢ値０．２６、粘度５１０ｍＰａ・ｓ

また、以下に示す実施例で使用している植物油（ヒマワリ種子油、オリーブ油）の主成分であるトリグリセリドのＩＯＢ値及び２０℃における粘度は、ＩＯＢ値０．１８、粘度４６ｍＰａ・ｓである。

試験例１
表１～３に示す組成の洗口液を調製した。具体的には、先ずエタノールと界面活性剤を混合し、これに油溶性香料と極性油又は無極性油を添加して混合した後に、水、グリセリン、及びサッカリンナトリウムを添加して混合することにより、洗口液を調製した。

得られた各洗口液について、以下の方法で、脂溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を評価した。調製直後の各洗口液をスプレー容器に充填し、５名のパネラー（事前に歯磨剤なしで３分間のブラッシング済）の口腔内に３回噴霧（約１．０ｍｌ）し、以下に示す判定基準に従って、香り立ち及び香りの持続性を評点化した。
＜脂溶性香料の香り立ちの判定基準＞
５：口腔内に噴霧した直後に、非常に強い香りを感じる。
４：口腔内に噴霧した直後に、強い香りを感じる。
３：口腔内に噴霧した直後に、中等度の香りを感じる。
２：口腔内に噴霧した直後に、弱いながらも香りを確実に感じる。
１：口腔内に噴霧した直後に、非常に弱いが香りを感じる。
０：口腔内に噴霧した直後に、香りをほとんど感じない。
＜脂溶性香料の香りの持続性の判定基準＞
５：口腔内への噴霧から１０分後に、非常に強い香りを感じる。
４：口腔内への噴霧から１０分後に、強い香りを感じる。
３：口腔内への噴霧から１０分後に、中等度の香りを感じる。
２：口腔内への噴霧から１０分後に、弱いながらも香りを確実に感じる。
１：口腔内への噴霧から１０分後に、非常に弱いが香りを感じる。
０：口腔内への噴霧から１０分後に、香りをほとんど感じない。

更に、各パネラーによって判定された評点を平均し、以下に示す分類基準に従って、評価結果を纏めた。
＜評点の分類基準＞
＋＋＋：評点の平均が３点以上
＋＋：評点の平均が２点以上３点未満
＋：評点の平均が１点以上２点未満
－：評点の平均が１点未満

得られた結果を表１～３に示す。この結果、極性油及び無極性油を含まない場合（比較例１及び２）では、油溶性香料の香り立ちがほとんど感じられなかった。また、油溶性香料と無極性油を併用した場合（比較例３及び４）では、香りの持続性が向上していたものの、香り立ちの点で不十分であった。これに対して、油溶性香料と極性油を併用した場合（実施例１～１６）では、香り立ち及び香りの持続性が優れていた。また、実施例１０と１４の対比から明らかなように、極性油に加えて、１価低級アルコールと多価アルコールを含む場合には、香り立ち及び香りの持続性が更に向上することも分かった。

処方例
表４に示す組成の洗口液を、前記試験例１と同様の方法で調製した。得られた洗口液は、いずれも、香り立ち及び香りの持続性が優れていた。

Claims (3)

1. 油溶性香料と、
   ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリエチルヘキサノイン、トリイソステアリン酸ジグリセリル、及びテトラエチルヘキサン酸ペンタエリスチルよりなる群から選択される少なくとも１種の極性油と、
   １０～２５重量％の多価アルコールと、
   １０～１５重量％の炭素数２～５の１価アルコールと、
   界面活性剤と、
   水と、
   を含有する、口腔用組成物（但し、アニオン界面活性剤を含む場合、及び４－イソプロピル－３－メチルフェノールを含む場合を除く）。
2. 前記極性油を０．０１重量％以上含む、請求項１に記載の口腔用組成物。
3. 油溶性香料を含む口腔用組成物（但し、アニオン界面活性剤を含む場合、及び４－イソプロピル－３－メチルフェノールを含む場合を除く）において、油溶性香料の香り立ち及び香りの持続性を向上させる方法であって、
   口腔用組成物（但し、アニオン界面活性剤を含む場合、及び４－イソプロピル－３－メチルフェノールを含む場合を除く）に、油溶性香料と、ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリル酸プロピレングリコール、トリエチルヘキサノイン、トリイソステアリン酸ジグリセリル、及びテトラエチルヘキサン酸ペンタエリスチルよりなる群から選択される少なくとも１種の極性油と、１０～２５重量％の多価アルコールと、１０～２５重量％の炭素数２～５の１価アルコールと、界面活性剤と、水とを配合する、方法。