JP7612622B2 - Active energy ray curable resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、活性エネルギー線によって硬化する樹脂組成物並びに抗菌性、防曇性及び帯電防止性を有する樹脂硬化物に関する。 The present invention relates to a resin composition that is cured by active energy rays and a cured resin product that has antibacterial, antifogging and antistatic properties.
従来より、高分子材料やガラス等の基材に抗菌性、防曇性又は帯電防止性を付与する目的で、基材表面に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を塗布等の方法でコーティングし、活性エネルギー線を照射して硬化物（硬化皮膜：コーティング層）を設けて対応している。 Conventionally, in order to impart antibacterial, antifogging or antistatic properties to substrates such as polymeric materials or glass, the substrate surface has been coated with an active energy ray-curable resin composition by a method such as painting, and then irradiated with active energy rays to provide a cured product (cured film: coating layer).
抗菌性を付与する技術としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート及び有機窒素硫黄系抗菌剤を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物（特許文献１）等が開示されている。防曇性を付与する技術としては、例えば、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレート化合物を必須の反応原料とするウレタン（メタ）アクリレート樹脂と水性不飽和基含有化合物とを含有する活性エネルギー線硬化型防曇性組成物（特許文献２）等が開示されている。帯電防止性を付与する技術としては、アルカリ金属塩と特定のアクリルアミド誘導体と分子内に２つ以上の活性エネルギー線重合性基を有する硬化性化合物とを含むコーティング剤組成物（特許文献３）等が開示されている。 As a technique for imparting antibacterial properties, for example, an active energy ray curable resin composition containing a polyfunctional (meth)acrylate and an organic nitrogen sulfur-based antibacterial agent (Patent Document 1) has been disclosed. As a technique for imparting antifogging properties, for example, an active energy ray curable antifogging composition containing a urethane (meth)acrylate resin and an aqueous unsaturated group-containing compound, in which a polyol compound, a polyisocyanate compound, and a hydroxyl group-containing (meth)acrylate compound are essential reaction raw materials (Patent Document 2) has been disclosed. As a technique for imparting antistatic properties, a coating agent composition containing an alkali metal salt, a specific acrylamide derivative, and a curable compound having two or more active energy ray polymerizable groups in the molecule (Patent Document 3) has been disclosed.
これらの従来技術では抗菌性、防曇性、帯電防止性のうちいずれかを付与できるものの、３つの性能を同時に付与することは困難である。従って、抗菌性、防曇性、帯電防止性の全てを付与できる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が求められている。 Although these conventional techniques can provide either antibacterial properties, antifogging properties, or antistatic properties, it is difficult to provide all three properties at the same time. Therefore, there is a demand for active energy ray-curable resin compositions that can provide all of the following properties: antibacterial properties, antifogging properties, and antistatic properties.
本発明の目的は、抗菌性、防曇性、帯電防止性の全てに優れた硬化物を得ることが可能な、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供することである。 The object of the present invention is to provide an active energy ray-curable resin composition capable of producing a cured product that is excellent in all of antibacterial, antifogging, and antistatic properties.
本発明者は、上記課題を解決する為に鋭意研究を重ねた結果、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、特定のポリグリセリン脂肪酸エステル及び特定の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマーを配合することにより上記課題を解決することを見出した。本発明者は、これらの知見に基づき更に研究を重ね、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の構成からなっている。
［１］下記（Ａ）～（Ｄ）を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
（Ａ）：構成ポリグリセリンの平均重合度が２～３であり、主構成脂肪酸の炭素数が１０～１８であるポリグリセリン脂肪酸エステル
（Ｂ）：ジアルキル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートからなる群から選択される１種又は２種以上
（Ｃ）：１分子中に４個以上のエチレングリコール及び１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー
（Ｄ）：光重合開始剤
［２］さらに下記（Ｅ）を含有することを特徴とする上記［１］に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
（Ｅ）：上記［１］に記載の（Ｂ）、（Ｃ）以外の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー及び／又はオリゴマー
［３］上記［１］又は［２］に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる樹脂硬化物。
As a result of intensive research into solving the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by blending a specific polyglycerol fatty acid ester and a specific polymerizable monomer having a (meth)acryloyl group in an active energy ray-curable resin composition. Based on these findings, the present inventors have further researched and completed the present invention.
That is, the present invention has the following configuration.
[1] An active energy ray-curable resin composition comprising the following (A) to (D):
(A): a polyglycerol fatty acid ester having an average degree of polymerization of a constituent polyglycerin of 2 to 3 and a main constituent fatty acid having 10 to 18 carbon atoms; (B): one or more selected from the group consisting of dialkyl(meth)acrylamide, dialkylaminoethyl(meth)acrylamide, dialkylaminopropyl(meth)acrylamide, dialkylaminoethyl(meth)acrylate, and dialkylaminopropyl(meth)acrylate; (C): a polymerizable monomer having 4 or more ethylene glycols and 1 or more (meth)acryloyl groups in one molecule; (D): a photopolymerization initiator; [2] the active energy ray-curable resin composition according to the above [1], further comprising the following (E):
(E): A polymerizable monomer and/or oligomer having a (meth)acryloyl group other than (B) and (C) described in the above item [1]. [3] A cured resin product obtained by irradiating the active energy ray-curable resin composition described in the above item [1] or [2] with active energy rays.
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線によって硬化し、得られた硬化物は抗菌性、防曇性、帯電防止性の全てに優れるという効果を奏する。 The active energy ray-curable resin composition of the present invention is cured by active energy rays, and the resulting cured product has excellent antibacterial properties, antifogging properties, and antistatic properties.
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物（以下、「本発明の樹脂組成物」ともいう。）は、通常液状あるいはペースト状であり、活性エネルギー線によって硬化するものである。 The active energy ray-curable resin composition of the present invention (hereinafter also referred to as the "resin composition of the present invention") is usually in a liquid or paste form and is cured by active energy rays.
本発明に用いられる（Ａ）：構成ポリグリセリンの平均重合度が２～３であり、主構成脂肪酸の炭素数が１０～１８であるポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、「Ａ成分」ともいう。）の平均重合度は２～３であり、好ましくは２である。該平均重合度は、ポリグリセリン脂肪酸エステルのメーカーによる公称値がある場合はその値を用いることとする。そのような公称値がない場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの組成（即ち、ポリオール組成）を分析することにより平均重合度を求める。その方法を、下記工程（１）～（３）に示す。 (A) used in the present invention: Polyglycerol fatty acid ester (hereinafter also referred to as "Component A"), in which the average degree of polymerization of the constituent polyglycerol is 2 to 3 and the main constituent fatty acid has 10 to 18 carbon atoms, has an average degree of polymerization of 2 to 3, preferably 2. If there is a nominal value provided by the manufacturer of the polyglycerol fatty acid ester, this value shall be used as the average degree of polymerization. If there is no nominal value, the average degree of polymerization shall be determined by analyzing the composition of the polyglycerol (i.e., the polyol composition) that constitutes the polyglycerol fatty acid ester. The method is shown in steps (1) to (3) below.
（１）試料の調製
先ず、被検試料を、けん化分解処理して脂肪酸とポリオールとに分解する。具体的には、被検試料２．０ｇをけん化用フラスコに量り取り、これに０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム－エタノール標準液３０ｍＬを加え、該フラスコに冷却器を付け、時々振り混ぜながら、還流するエタノールが冷却器の上端に達しないように約７０～８０℃の範囲内で温度を調節して穏やかに約１時間加熱した後、温水４０～５０ｍＬ、水４０～５０ｍＬ、ヘキサン１００ｍＬで順次フラスコを洗いながら分液漏斗に移す。この分液漏斗に１０％塩酸約５ｍＬを加えて分液漏斗を振り混ぜ、これにヘキサン５０ｍＬを加えて更に振り混ぜ、その後静置する。分離した下層をビーカーに採り、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液でｐＨを調製して中和し、６０℃の通風乾燥機内にビーカーを静置し、脱水する。完全に脱水したらメタノール５～１０ｍＬを２～３回に分け入れて内容物をかき混ぜ、自然濾過する。得られた濾液をフラスコに移し、エバポレータにてメタノールを除去する。
(1) Preparation of sample First, the test sample is decomposed into fatty acid and polyol by saponification decomposition treatment. Specifically, 2.0 g of the test sample is weighed into a saponification flask, 30 mL of 0.5 mol/L potassium hydroxide-ethanol standard solution is added to it, a condenser is attached to the flask, and the temperature is adjusted within the range of about 70 to 80 ° C. so that the refluxing ethanol does not reach the top of the condenser while shaking occasionally, and the mixture is gently heated for about 1 hour, and then the flask is transferred to a separatory funnel while washing it with 40 to 50 mL of hot water, 40 to 50 mL of water, and 100 mL of hexane in order. About 5 mL of 10% hydrochloric acid is added to this separatory funnel, the separatory funnel is shaken, 50 mL of hexane is added to it, and the mixture is further shaken and then left to stand. The separated lower layer is taken in a beaker, the pH is adjusted with 0.5 mol/L potassium hydroxide solution to neutralize it, and the beaker is left to stand in a ventilated dryer at 60 ° C. to dehydrate it. Once completely dehydrated, add 5-10 mL of methanol in 2-3 portions, stir the contents, and allow to naturally filter. The filtrate is transferred to a flask and the methanol is removed using an evaporator.
（２）測定方法
次に、得られた濃縮物を５０ｍｇ計量し、これにピリジン（試薬特級；富士フイルム和光純薬社製）１～２ｍｇ入れて混合し溶解する。これに１，１，１，３，３，３，－ヘキサメチルジシラザン（東京化成工業社製）を０．５ｍＬ加えて混合し、更にトリフルオロ酢酸（和光特級；富士フイルム和光純薬社製）０．１ｍＬを加えて混合する。これを約１分間放置した後、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）を用いて下記条件でポリオール組成分析を行う。
≪ＧＣ分析条件≫
装置：ガスクロマトグラム（型式：ＧＣ－２０１０Ｐｌｕｓ；島津製作所社製）
データ処理ソフトウェア（型式：ＧＣｓｏｌｕｔｉｏｎ バージョン２．４；島津製作所社製）
カラム（型式：Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ－ＴＲＧ；Ｐ/Ｎ：ＵＡＴＲＧ－３０Ｍ－０．１Ｆ；フロンティア・ラボ社製）
カラムオーブン条件：初期温度 １００℃（１分間）；昇温速度 １５℃／分；最終温度 ３６５℃（１１分間）
サンプル注入量：１．０μＬ
キャリアガス：窒素
(2) Measurement method Next, 50 mg of the obtained concentrate is weighed out, and 1 to 2 mg of pyridine (special grade reagent; Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) is added to it, mixed and dissolved. 0.5 mL of 1,1,1,3,3,3,-hexamethyldisilazane (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) is added to it and mixed, and further 0.1 mL of trifluoroacetic acid (Wako special grade; Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) is added and mixed. After leaving it for about 1 minute, polyol composition analysis is performed using GC (gas chromatography) under the following conditions.
<GC analysis conditions>
Equipment: Gas chromatogram (model: GC-2010Plus; manufactured by Shimadzu Corporation)
Data processing software (model: GCsolution version 2.4; manufactured by Shimadzu Corporation)
Column (Model: Ultra ALLOY-TRG; P/N: UATRG-30M-0.1F; manufactured by Frontier Labs)
Column oven conditions: initial temperature 100° C. (1 min); heating rate 15° C./min; final temperature 365° C. (11 min)
Sample injection volume: 1.0 μL
Carrier gas: Nitrogen
（３）定量
分析後、データ処理ソフトウェアによりクロマトグラム上に記録された被検試料の各成分に対応するピークについて、積分計を用いてピーク面積を測定し、測定されたピーク面積に基づいて、面積百分率としてポリオール組成を求め、各成分の重合度の重量平均値を算出し、平均重合度とする。
(3) Quantitative After the analysis, the peak areas of the peaks corresponding to each component of the test sample recorded on the chromatogram by the data processing software are measured using an integrator, and the polyol composition is determined as an area percentage based on the measured peak areas. The weight average value of the polymerization degree of each component is calculated to obtain the average polymerization degree.
Ａ成分における「主構成脂肪酸」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する全脂肪酸１００質量％中、５０質量％以上、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上を占める脂肪酸をいう。従って、例えば、主構成脂肪酸が炭素数１０～１８の脂肪酸であるポリグリセリン脂肪酸エステルは、該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する全脂肪酸１００質量％中、炭素数１０～１８の脂肪酸が５０質量％以上を占めるものを意味する。 The "main constituent fatty acid" in component A refers to a fatty acid that accounts for 50% by mass or more, preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more, of the total 100% by mass of fatty acids that constitute the polyglycerol fatty acid ester. Therefore, for example, a polyglycerol fatty acid ester whose main constituent fatty acid is a fatty acid having 10 to 18 carbon atoms means that, of the total 100% by mass of fatty acids that constitute the polyglycerol fatty acid ester, fatty acids having 10 to 18 carbon atoms account for 50% by mass or more.
炭素数１０～１８の脂肪酸としては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられ、好ましくは炭素数１２～１６の脂肪酸（例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等）である。これら脂肪酸は、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of fatty acids having 10 to 18 carbon atoms include capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, etc., and fatty acids having 12 to 16 carbon atoms (e.g., lauric acid, myristic acid, palmitic acid, etc.) are preferred. At least one of these fatty acids can be used, or two or more of them can be used in combination.
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する全脂肪酸１００質量％中の炭素数１０～１８の脂肪酸、その他の脂肪酸の含有量は、該ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造原料である脂肪酸１００質量％中の含有量を指すが、この含有量は、製造されたポリグリセリン脂肪酸エステルについて下記工程（１）～（３）を実施して測定しても良い。 The content of fatty acids having 10 to 18 carbon atoms and other fatty acids in 100% by mass of all fatty acids constituting the polyglycerol fatty acid ester refers to the content in 100% by mass of fatty acids that are the raw materials for producing the polyglycerol fatty acid ester, but this content may be measured by carrying out the following steps (1) to (3) on the produced polyglycerol fatty acid ester.
（１）試料の調製
「基準油脂分析試験法（Ｉ）」（社団法人 日本油化学会編）の［２．４．１．２－１９９６ メチルエステル化法（三フッ化ホウ素メタノール法）］に準じて試料を調製する。
(1) Preparation of Samples Samples are prepared according to [2.4.1.2-1996 Methyl esterification method (boron trifluoride methanol method)] in "Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials (I)" (edited by Japan Oil Chemists' Society).
（２）測定方法
「基準油脂分析試験法（Ｉ）」（社団法人 日本油化学会編）の［２．４．２．２－１９９６脂肪酸組成（ＦＩＤ 昇温ガスクロマトグラフ法）］に準じて測定する。
(2) Measurement Method: The measurement is performed in accordance with [2.4.2.2-1996 Fatty Acid Composition (FID Temperature Programmed Gas Chromatography)] in "Standard Test Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials (I)" (compiled by the Japan Oil Chemists' Society).
（３）定量
データ処理装置により記録されたピーク面積の総和に対する各ピーク面積の百分率をもって構成脂肪酸の含有量とする。
(3) Quantitation: The percentage of each peak area relative to the total peak area recorded by the data processor is taken as the content of constituent fatty acids.
本発明で用いられる（Ｂ）：ジアルキル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートからなる群から選択される１種又は２種以上（以下、「Ｂ成分」ともいう。）のうち、ジアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらジアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among the (B) used in the present invention, one or more selected from the group consisting of dialkyl(meth)acrylamides, dialkylaminoethyl(meth)acrylamides, dialkylaminopropyl(meth)acrylamides, dialkylaminoethyl(meth)acrylates, and dialkylaminopropyl(meth)acrylates (hereinafter also referred to as "Component B"), examples of dialkyl(meth)acrylamides include N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, etc. These dialkyl(meth)acrylamides can be used in combination of at least one type or two or more types.
Ｂ成分のうち、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミドとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among the components B, examples of dialkylaminoethyl(meth)acrylamides include N,N-dimethylaminoethyl(meth)acrylamide, N,N-diethylaminoethyl(meth)acrylamide, etc. These dialkylaminoethyl(meth)acrylamides can be used alone or in combination of two or more.
Ｂ成分のうち、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among the components B, examples of dialkylaminopropyl(meth)acrylamides include N,N-dimethylaminopropyl(meth)acrylamide, N,N-diethylaminopropyl(meth)acrylamide, etc. These dialkylaminopropyl(meth)acrylamides can be used alone or in combination of two or more.
Ｂ成分のうち、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレートとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレートとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among the dialkylaminoethyl (meth)acrylates in component B, examples include N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate, etc. These dialkylaminoethyl (meth)acrylates can be used alone or in combination of two or more.
Ｂ成分のうち、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among the dialkylaminopropyl (meth)acrylates in component B, examples include N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminopropyl (meth)acrylate, etc. These dialkylaminopropyl (meth)acrylates can be used alone or in combination of two or more.
本発明で用いられる（Ｃ）：１分子中に４個以上のエチレングリコール及び１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー（以下、「Ｃ成分」ともいう。）としては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これら１分子中に４個以上のエチレングリコール及び１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマーとしては、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 (C) used in the present invention: Polymerizable monomer having 4 or more ethylene glycols and 1 or more (meth)acryloyl groups in one molecule (hereinafter also referred to as "Component C"), for example, polyethylene glycol di(meth)acrylate, EO-modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, EO-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, EO-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. These polymerizable monomers having 4 or more ethylene glycols and 1 or more (meth)acryloyl groups in one molecule can be used in combination of at least one type or two or more types.
Ｃ成分の１分子中のエチレングリコールの数は、４個以上であれば特に制限はないが、本発明の樹脂組成物の防曇性の持続性の観点から、好ましくは９０個以下、より好ましくは３５個以下である。 The number of ethylene glycol units in one molecule of component C is not particularly limited as long as it is 4 or more, but from the viewpoint of the durability of the anti-fogging properties of the resin composition of the present invention, it is preferably 90 or less, more preferably 35 or less.
本発明で用いられる（Ｄ）光重合開始剤（以下、「Ｄ成分」ともいう。）は、紫外線等の活性エネルギー線でラジカルを発生する重合性の開始剤であり、例えば１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等が挙げられる。これら光重合開始剤は、少なくとも１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 The photopolymerization initiator (D) used in the present invention (hereinafter also referred to as "component D") is a polymerizable initiator that generates radicals when exposed to active energy rays such as ultraviolet light, and examples of such initiators include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, and 2,4,6-trimethylbenzoylphosphine oxide. At least one of these photopolymerization initiators can be used, or two or more of them can be used in combination.
本発明の樹脂組成物には、Ｂ成分及びＣ成分以外の、１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー及び／又はオリゴマー（以下、「Ｅ成分」ともいう。）を配合することができる。Ｅ成分は、本発明の樹脂組成物を硬化した硬化物の物性をコントロールあるいは補足する物質である。Ｅ成分は、硬化物に要望される性質、形状、用途等によって適宜選択することができる。 The resin composition of the present invention can contain a polymerizable monomer and/or oligomer having one or more (meth)acryloyl groups (hereinafter also referred to as "component E") other than components B and C. Component E is a substance that controls or supplements the physical properties of the cured product obtained by curing the resin composition of the present invention. Component E can be appropriately selected depending on the properties, shape, application, etc. required for the cured product.
Ｅ成分としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリエーテルアクリレート等が挙げられる。（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、２－ヒドロキシ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of component E include (meth)acrylic acid esters, urethane acrylates, epoxy acrylates, polyester acrylates, polyether acrylates, etc. Examples of (meth)acrylic acid esters include 2-hydroxy(meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, ethylene oxide modified bisphenol A di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, etc.
本発明の樹脂組成物中のＡ成分の配合量は特に制限はないが、Ｂ成分及びＣ成分、あるいはＢ成分、Ｃ成分及びＥ成分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．５～５質量部、より好ましくは１．０～３．５質量部である。 The amount of component A in the resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 5 parts by mass, and more preferably 1.0 to 3.5 parts by mass, per 100 parts by mass of components B and C, or the total of components B, C and E.
本発明の樹脂組成物中のＢ成分の配合量に特に制限はないが、Ｂ成分及びＣ成分、あるいはＢ成分、Ｃ成分及びＥ成分の合計１００質量部中、好ましくは５～５０質量部、より好ましくは１０～４０質量部である。 There is no particular limit to the amount of component B in the resin composition of the present invention, but it is preferably 5 to 50 parts by mass, and more preferably 10 to 40 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of components B and C, or components B, C and E.
本発明の樹脂組成物中のＣ成分の配合量に特に制限はないが、Ｂ成分及びＣ成分、あるいはＢ成分、Ｃ成分及びＥ成分の合計１００質量部中、好ましくは５～７０質量部、より好ましくは２０～４０質量部である。 There is no particular restriction on the amount of component C in the resin composition of the present invention, but it is preferably 5 to 70 parts by mass, and more preferably 20 to 40 parts by mass, per 100 parts by mass of components B and C, or components B, C and E combined.
本発明の樹脂組成物中のＤ成分の配合量に特に制限はないが、Ｂ成分及びＣ成分、あるいはＢ成分、Ｃ成分及びＥ成分の合計１００質量部に対して、好ましくは１．０～８．０質量部、より好ましくは３．０～６．０質量部である。 There is no particular restriction on the amount of component D in the resin composition of the present invention, but it is preferably 1.0 to 8.0 parts by mass, and more preferably 3.0 to 6.0 parts by mass, per 100 parts by mass of components B and C, or components B, C and E combined.
本発明の樹脂組成物には上記したＥ成分を配合しても良く、Ｅ成分の配合量としては、該樹脂組成物の硬化物の性質、形状、用途等によって適宜調整することができる。Ｅ成分の配合量としては、Ｂ成分、Ｃ成分及びＥ成分の合計１００質量部中、好ましくは１０～９０質量部、より好ましくは２０～７０質量部である。 The resin composition of the present invention may contain the above-mentioned component E, and the amount of component E may be adjusted as appropriate depending on the properties, shape, and use of the cured product of the resin composition. The amount of component E is preferably 10 to 90 parts by mass, and more preferably 20 to 70 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of components B, C, and E.
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で他の物質を配合することができる。他の物質としては、例えば、有機溶剤等が挙げられる。有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン及びキシレン等が挙げられる。これらの有機溶剤はＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分及びＤ成分、あるいはＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、Ｄ成分及びＥ成分を希釈するものである。これら有機溶剤を配合した場合は、後述する活性エネルギー線により本発明の樹脂組成物を硬化する前に、乾燥等の方法によって有機溶剤を除去する必要がある。 Other substances can be blended into the resin composition of the present invention as long as they do not impair the effects of the present invention. Examples of other substances include organic solvents. Examples of organic solvents include methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, isopropyl alcohol, propylene glycol monomethyl ether, toluene, and xylene. These organic solvents dilute the A, B, C, and D components, or the A, B, C, D, and E components. When these organic solvents are blended, it is necessary to remove the organic solvent by a method such as drying before curing the resin composition of the present invention with active energy rays, which will be described later.
本発明の樹脂組成物は、Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分及びＤ成分あるいはＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、Ｄ成分及びＥ成分を均一に混合することにより得られる。前記混合としては公知の混合方法、公知の混合装置によって混合することができる。 The resin composition of the present invention can be obtained by uniformly mixing components A, B, C, and D, or components A, B, C, D, and E. The mixing can be performed by a known mixing method and a known mixing device.
上記均一に混合する温度に特に制限はないが、各成分に影響しない範囲の温度に加温することが好ましく、例えば、８０℃以下、好ましくは常温（２５℃）～６０℃を例示することができる。 There is no particular limit to the temperature at which the above-mentioned components are mixed uniformly, but it is preferable to heat the components to a temperature range that does not affect each component, for example, 80°C or lower, preferably room temperature (25°C) to 60°C.
本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線の照射によって硬化してなる樹脂硬化物（以下、「本発明の樹脂硬化物」ともいう。）も本発明の形態の１つである。 The resin composition of the present invention is cured by irradiating it with active energy rays to produce a cured resin product (hereinafter also referred to as the "cured resin product of the present invention").
上記活性エネルギー線としては、本発明の樹脂組成物が硬化する光線であれば特に制限はなく、例えば、紫外線、電子線、Ｘ線等が挙げられ、重合性、取扱い易さ等を考慮した場合、好ましくは紫外線である。紫外線の光源としては特に制限はなく、例えば、無電極ランプ、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ等が挙げられる。 The above-mentioned active energy rays are not particularly limited as long as they are rays that cure the resin composition of the present invention, and examples thereof include ultraviolet rays, electron beams, and X-rays. When polymerizability, ease of handling, and the like are taken into consideration, ultraviolet rays are preferred. There are no particular limitations on the source of ultraviolet rays, and examples thereof include electrodeless lamps, high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, and xenon lamps.
活性エネルギー線の照射量は、本発明の樹脂組成物に含まれる各成分の種類及び配合量、あるいは照射する機器によって異なるため適宜調整する必要があるが、例えば、積算光量３００～３０００ｍＪ／ｃｍ２を例示することができる。 The amount of irradiation with active energy rays needs to be appropriately adjusted since it varies depending on the types and amounts of each component contained in the resin composition of the present invention or the equipment used for irradiation. For example, an integrated light amount of 300 to 3000 mJ/ cm2 can be exemplified.
本発明の樹脂硬化物は、高分子材料やガラス等の基材表面に本発明の樹脂組成物を塗布して活性エネルギー線を照射することで得ることができる。 The cured resin of the present invention can be obtained by applying the resin composition of the present invention to the surface of a substrate such as a polymeric material or glass, and then irradiating it with active energy rays.
上記高分子材料としては、例えば、熱可塑性プラスチックや熱硬化性プラスチック及びその他の樹脂材料等が挙げられる。これら高分子材料の形態に特に制限はないが、例えば、シート、フィルム及び成形物等の形態が挙げられる。 Examples of the polymeric materials include thermoplastics, thermosetting plastics, and other resin materials. There are no particular limitations on the form of these polymeric materials, but examples include sheets, films, and molded products.
上記塗布する方法に特に制限はなく、例えば、バーコート、ロールコート、ダイコート、スプレーコート及びディップコート等が挙げられる。 There are no particular limitations on the coating method, and examples include bar coating, roll coating, die coating, spray coating, and dip coating.
本発明の樹脂硬化物の用途としては特に制限はなく、電材分野では例えば、ディスプレイ、タッチパネル、モバイル機器や家電のハウジング等が挙げられ、建材分野では例えば、建具、壁材、家具、浴槽の鏡、ドアノブ、スイッチ、手すり、窓ガラス、ショーウィンドー、カーブミラー等が挙げられ、自動車分野では例えば、ヘッドランプレンズ、ダッシュボード等のインパネ、ナビゲーションパネル、メーターパネル等が挙げられ、衛生分野では例えば、フェイスシールド、マウスシールド、パーテーション、眼鏡、ゴーグル、ヘルメットシールド等が挙げられる。 There are no particular limitations on the uses of the cured resin of the present invention, and examples of its applications in the electrical materials field include displays, touch panels, and housings for mobile devices and home appliances; in the building materials field, examples include fixtures, wall materials, furniture, bathtub mirrors, doorknobs, switches, handrails, window glass, show windows, and convex mirrors; in the automotive field, examples include headlamp lenses, instrument panels such as dashboards, navigation panels, and meter panels; and in the hygiene field, examples include face shields, mouth shields, partitions, glasses, goggles, and helmet shields.
以下に本発明を実施例で説明するが、これは本発明を単に説明するだけのものであって、本発明を限定するものではない。 The present invention will be described below with reference to examples, which are merely illustrative of the present invention and are not intended to limit the present invention.
≪活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の作製≫
（１）原材料
［Ａ成分］
Ａ－１（商品名：ポエムＤＬ－１００；ポリグリセリンの平均重合度：２；主構成脂肪酸：ラウリン酸；理研ビタミン社製）
Ａ－２（商品名：ポエムＤＭ－１００；ポリグリセリンの平均重合度：２；主構成脂肪酸：ミリスチン酸；理研ビタミン社製）
［Ｂ成分］
Ｂ－１（商品名：ＤＭＡＡ；Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド；ＫＪケミカルズ社製）
Ｂ－２（商品名：ＤＥＡＡ；Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド；ＫＪケミカルズ社製）
Ｂ－３（商品名：ＤＭＡＰＡＡ；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド；ＫＪケミカルズ社製）
［Ｃ成分］
Ｃ－１（商品名：ＮＫエステルＡ－６００；１３ＥＯジアクリレート；新中村化学工業社製）
Ｃ－２（商品名：ＮＫエステルＡＴ－２０Ｅ；トリメチロールプロパン－２０ＥＯ－トリアクリレート；新中村化学工業社製）
Ｃ－３（商品名：ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；ジペンタエリスリトール－１２ＥＯ－ヘキサアクリレート；新中村化学工業社製）
［Ｄ成分］
Ｄ－１（商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ１８４；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン；ＩＧＭ社製）
［Ｅ成分］
Ｅ－１（商品名：アロニックスＭ－３０５；ペンタエリスリトールトリアクリレート；東亜合成社製）
Ｅ－２（商品名：アロニックスＭ－４００；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート；東亜合成社製）
Ｅ－３（商品名：紫光ＵＶ－１７００Ｂ；１０官能ウレタンアクリレート；三菱ケミカル社製）
［有機溶剤］
プロピレングリコールモノメチルエーテル（富士フイルム和光純薬社製）
<Preparation of active energy ray-curable resin composition>
(1) Raw materials [component A]
A-1 (product name: Poem DL-100; average degree of polymerization of polyglycerin: 2; main constituent fatty acid: lauric acid; manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.)
A-2 (product name: Poem DM-100; average degree of polymerization of polyglycerin: 2; main constituent fatty acid: myristic acid; manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.)
[Component B]
B-1 (trade name: DMAA; N,N-dimethylacrylamide; manufactured by KJ Chemicals)
B-2 (Product name: DEAA; N,N-diethylacrylamide; manufactured by KJ Chemicals)
B-3 (product name: DMAPAA; N,N-dimethylaminopropylacrylamide; manufactured by KJ Chemicals)
[Component C]
C-1 (product name: NK Ester A-600; 13EO diacrylate; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
C-2 (product name: NK Ester AT-20E; trimethylolpropane-20EO-triacrylate; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
C-3 (product name: NK Ester A-DPH-12E; dipentaerythritol-12EO-hexaacrylate; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
[Component D]
D-1 (trade name: Omnirad 184; 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone; manufactured by IGM)
[Component E]
E-1 (product name: Aronix M-305; pentaerythritol triacrylate; manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
E-2 (product name: Aronix M-400; dipentaerythritol hexaacrylate; manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
E-3 (product name: Shiko UV-1700B; 10-functional urethane acrylate; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
[Organic solvent]
Propylene glycol monomethyl ether (FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
（２）配合
上記原材料を用いて作製した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の配合組成を表１及び２に示した。
(2) Composition The composition of the active energy ray-curable resin composition prepared using the above raw materials is shown in Tables 1 and 2.
（３）活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の作製方法
表１及び２に記載の等倍量の原材料を用いて、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物（実施例品１～７、比較例品１～３）を下記方法で作製した。
各成分を遮光容器に量りとり、撹拌機を用いて６０℃・３０分間撹拌混合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物（実施例品１～７、比較例品１～３）を得た。
(3) Method for Producing Active Energy Ray-Curable Resin Compositions Using the same amounts of raw materials as shown in Tables 1 and 2, active energy ray-curable resin compositions (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3) were produced by the following method.
Each component was weighed out into a light-shielding container and mixed with a stirrer at 60° C. for 30 minutes to obtain active energy ray-curable resin compositions (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3).
≪コーティング層を有する樹脂シートの作製≫
（１）原材料
樹脂シート（ポリエチレンテレフタレート系樹脂シート；膜厚１００μ；東洋紡社製）
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物（実施例品１～７、比較例品１～３）
（２）コーティング層を有する樹脂シートの作製方法
（２－１）樹脂シート（試作品１）の作製方法
樹脂シートに、バーコーターを用いて実施例品１を膜厚１０μｍになるよう塗布し、紫外線ランプ（無電極ランプ；Ｈバルブ；照度１４００ｍＷ／ｃｍ２；ＦｕｓｉｏｎＵＶ社製）を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射して光重合を行いコーティング層を有する樹脂シート（試作品１）を得た。
（２－２）樹脂シート（試作品２～１０）の作製方法
樹脂シートに、バーコーターを用いて実施例品２～７及び比較例品１～３のいずれかを膜厚１０μｍ／固形分になるよう塗布し、乾燥機（型式：ＤＯ－４５０Ｖ；アズワン社製）を用いて９０℃で３分間乾燥したのち、紫外線ランプ（無電極ランプ；Ｈバルブ；照度１４００ｍＷ／ｃｍ２；ＦｕｓｉｏｎＵＶ社製）を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射して光重合を行いコーティング層を有する樹脂シート（試作品２～１０）を得た。
<<Preparation of resin sheet having coating layer>>
(1) Raw material resin sheet (polyethylene terephthalate resin sheet; film thickness 100 μm; manufactured by Toyobo Co., Ltd.)
Active energy ray curable resin composition (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3)
(2) Method for producing a resin sheet having a coating layer (2-1) Method for producing a resin sheet (prototype 1) Example product 1 was applied to a resin sheet using a bar coater to a film thickness of 10 μm, and then photopolymerization was performed by irradiating ultraviolet light using an ultraviolet lamp (electrodeless lamp; H bulb; illuminance 1400 mW/cm 2 ; manufactured by Fusion UV) to an accumulated light amount of 500 mJ/cm 2, thereby obtaining a resin sheet having a coating layer (prototype 1).
(2-2) Method for producing resin sheets (prototypes 2 to 10) Using a bar coater, any of Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 was applied to a resin sheet to a film thickness of 10 μm/solid content, and then dried at 90° C. for 3 minutes using a dryer (type: DO-450V; manufactured by AS ONE Corporation). After that, the sheet was irradiated with ultraviolet light using an ultraviolet lamp (electrodeless lamp; H bulb; illuminance 1400 mW/cm 2 ; manufactured by Fusion UV Corporation) to an accumulated light amount of 500 mJ/cm 2 to perform photopolymerization, thereby obtaining resin sheets (prototypes 2 to 10) having a coating layer.
≪コーティング層を有する樹脂シートの抗菌性、防曇性、帯電防止性の評価≫
（１）抗菌性の評価
得られた樹脂シート（試作品１～１０）について、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＮＢＲＣ １３２７６）及び大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＮＢＲＣ ３９７２）に対する抗菌活性を、ＪＩＳ Ｚ２８０１「抗菌加工製品－抗菌性試験方法・抗菌効果」に記載の試験方法に基づいて測定した。結果は、以下の評価基準に従って記号化した。結果を表３に示す。
◎：抗菌活性値が、４．０以上（強い抗菌効果あり）
〇：抗菌活性値が、２．０以上４．０未満（抗菌効果あり）
×：抗菌活性値が、２．０未満（抗菌効果弱い）
<Evaluation of antibacterial, anti-fogging, and antistatic properties of resin sheets with coating layers>
(1) Evaluation of antibacterial properties The antibacterial activities of the obtained resin sheets (trial products 1 to 10) against Staphylococcus aureus (NBRC 13276) and Escherichia coli (NBRC 3972) were measured based on the test method described in JIS Z2801 "Antibacterial processed products - Antibacterial test method, antibacterial effect". The results were coded according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 3.
◎: Antibacterial activity value is 4.0 or more (strong antibacterial effect)
Good: Antibacterial activity value is 2.0 or more and less than 4.0 (antibacterial effect)
×: Antibacterial activity value is less than 2.0 (weak antibacterial effect)
（２）防曇性の評価
上面に傾斜がついた円柱状の底なしビーカー（図１）の上面に、傾斜に沿って樹脂シート（試作品１～１０）をコーティング層が内側になるように貼付け、５０℃の水を張った恒温水槽中に、該ビーカーを下面から３ｃｍまで水に浸るように設置し、設置から１分間経過後の樹脂シートの水滴の付着の有無を目視し、下記評価基準にて評価した。結果を表３に示す。
◎：水滴の付着が、樹脂シートの面積の１％未満（強い防曇効果あり）
〇：水滴の付着が、樹脂シートの面積の１％以上２０％未満（防曇効果あり）
×：水滴の付着が、樹脂シートの面積の２０％以上（防曇効果弱い）
(2) Evaluation of anti-fogging properties A resin sheet (Prototypes 1 to 10) was attached to the top surface of a cylindrical bottomless beaker (FIG. 1) with a slope on the top surface, along the slope, with the coating layer facing inward, and the beaker was placed in a thermostatic water bath filled with water at 50°C so that the bottom surface of the beaker was immersed in water up to 3 cm. After 1 minute had passed since the beaker was placed in the water, the presence or absence of water droplets on the resin sheet was visually observed, and the sheet was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 3.
◎: Water droplets adhere to less than 1% of the resin sheet area (strong anti-fogging effect)
Good: Water droplets adhere to 1% or more and less than 20% of the area of the resin sheet (anti-fogging effect)
×: Water droplets adhere to 20% or more of the area of the resin sheet (weak anti-fogging effect)
（３）帯電防止性の評価
得られた樹脂シート（試作品１～１０）を２０℃、湿度６５％ＲＨで２４時間エージングし、同条件で極超絶縁計（型式：ＳＭ－８０００Ｓｅｒｉｅｓ；ＨＩＯＫＩ社製）を用いて表面抵抗率（Ω／□）を測定した。結果を表３に示す。
◎：表面抵抗率（Ω／□）が、１０の１０乗台以下（強い帯電防止効果あり）
〇：表面抵抗率（Ω／□）が、１０の１０乗台超１０の１２乗台以下（帯電防止効果あり）
×：表面抵抗率（Ω／□）が、１０の１２乗台超（帯電防止効果弱い）
(3) Evaluation of antistatic properties The obtained resin sheets (samples 1 to 10) were aged for 24 hours at 20°C and 65% RH, and the surface resistivity (Ω/□) was measured under the same conditions using an ultra-insulator meter (model: SM-8000 Series; manufactured by HIOKI Corporation). The results are shown in Table 3.
◎: Surface resistivity (Ω/□) is 10 to the power of 10 or less (strong antistatic effect)
◯: Surface resistivity (Ω/□) is greater than 10 to 10 to the power of 12 (antistatic effect)
×: Surface resistivity (Ω/□) is more than 10 to the power of 12 (weak antistatic effect)
結果より、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物として実施例品１～７を用いた樹脂シート（試作品１～７）は、抗菌性、防曇性、帯電防止性のいずれも「◎」の結果であった。
一方、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物として比較例品１～３を用いた樹脂シート（試作品８～１０）は、抗菌性、防曇性、帯電防止性のいずれも、あるいは、いずれかが「×」であり、全てにおいて「〇」以上になることはなかった。
The results showed that the resin sheets (trial products 1 to 7) using the example products 1 to 7 as the active energy ray-curable resin compositions were rated as "Excellent" for antibacterial properties, antifogging properties, and antistatic properties.
On the other hand, the resin sheets (prototypes 8 to 10) using comparative examples 1 to 3 as the active energy ray-curable resin compositions were rated "x" for all or any of the antibacterial property, antifogging property, and antistatic property, and did not achieve a rating of "O" or higher for any of them.
Claims (2)
（Ａ）：構成ポリグリセリンの平均重合度が２～３であり、主構成脂肪酸の炭素数が１０～１８であるポリグリセリン脂肪酸エステル
（Ｂ）：ジアルキル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートからなる群から選択される１種又は２種以上
（Ｃ）：１分子中に４個以上のエチレングリコール及び１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー
（Ｄ）：光重合開始剤
（Ｅ）：（Ｂ）、（Ｃ）以外の（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー及び／又はオリゴマー An active energy ray-curable resin composition comprising the following (A) to (E), the active energy ray-curable resin composition comprising 0.5 to 5 parts by mass of component A, 5 to 50 parts by mass of component B, 5 to 70 parts by mass of component C, and 1.0 to 8.0 parts by mass of component D, relative to a total of 100 parts by mass of components B, C, and E :
(A): Polyglycerol fatty acid ester in which the average polymerization degree of the constituent polyglycerol is 2 to 3 and the carbon number of the main constituent fatty acid is 10 to 18.
(B): one or more selected from the group consisting of dialkyl(meth)acrylamide, dialkylaminoethyl(meth)acrylamide, dialkylaminopropyl(meth)acrylamide, dialkylaminoethyl(meth)acrylate, and dialkylaminopropyl(meth)acrylate;
(C): a polymerizable monomer having four or more ethylene glycol groups and one or more (meth)acryloyl groups in one molecule
(D): Photopolymerization initiator
(E) : Polymerizable monomers and/or oligomers having a (meth)acryloyl group other than (B) and (C).
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