JP7630825B2 - N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives and method for producing same - Google Patents
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Description
本発明は、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法に関する。 The present invention relates to N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives and a method for producing the same.
炭素－炭素二重結合のハロ官能基化反応は、合成展開の足掛かりとなるハロゲン原子と、官能基である求核剤を一挙に導入できる優れた反応形式である。これまでに様々な種類の求核剤を用いたハロ官能基化反応が発明されているが、求核剤としてシアン化物イオンを利用するハロシアノ化はまだまだ発展途上である。 The halofunctionalization reaction of carbon-carbon double bonds is an excellent reaction format that allows the introduction of halogen atoms, which serve as a foothold for synthetic development, and nucleophiles, which are functional groups, in one go. To date, halofunctionalization reactions using various types of nucleophiles have been invented, but halocyanation, which uses cyanide ions as a nucleophile, is still in its infancy.
従来の技術として、エナミンのブロモシアノ化が下記非特許文献１、２に記載されている。エナミンのフルオロシアノ化が下記非特許文献３、ビニルアジドのフルオロシアノ化が下記非特許文献４、ビニルエーテルのフルオロシアノ化が下記非特許文献５にそれぞれ記載されている。また、ケテンアセタールのヨードシアノ化が一例ではあるが下記非特許文献６に記載されている。さらにシリルエノラートのヨードシアノ化も一例ではあるが下記非特許文献７に記載されている。 As a conventional technique, the bromocyanation of enamines is described in the following Non-Patent Documents 1 and 2. The fluorocyanation of enamines is described in the following Non-Patent Document 3, the fluorocyanation of vinyl azides in the following Non-Patent Document 4, and the fluorocyanation of vinyl ethers in the following Non-Patent Document 5. In addition, an example of the iodocyanation of ketene acetals is described in the following Non-Patent Document 6. Furthermore, an example of the iodocyanation of silyl enolates is described in the following Non-Patent Document 7.
しかしながら、室温などの温和な条件下でのエナミド基質のハロシアノ化は未達成であり、開発が望まれる。 However, halocyanation of enamide substrates under mild conditions such as room temperature has not yet been achieved, and development is desired.
そこで本発明は上記課題を鑑み、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法を提供することを目的とする。 In view of the above problems, the present invention aims to provide a novel N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative and a method for producing the same.
本発明者らは、上記課題について鋭意検討を行なっていたところ、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下、ジクロロメタン中でエナミド基質とヨウ化シアンを反応させることで、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体が得られる点を発見し、本発明を完成させるに至った。 While intensively investigating the above problem, the inventors discovered that novel N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives can be obtained by reacting an enamide substrate with cyanogen iodide in dichloromethane in the presence of trispentafluorophenylborane as a catalyst, which led to the completion of the present invention.
即ち、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を製造する方法は、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下で、エナミド基質とヨウ化シアンを反応させるものである。 That is, the method for producing N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives involves reacting an enamide substrate with cyanogen iodide in the presence of trispentafluorophenylborane as a catalyst.
上記製造方法により、下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を得ることができる。
なお、上記式（１）中、Ｒ１はアセチル基又はベンゾイル基である。また、Ｒ２は水素原子又はアルキル基（Ｃ＝１～１０）である。また、Ｒ３は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ４は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ５は水素原子、アルキル基、（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。 In the above formula (1), R 1 is an acetyl group or a benzoyl group. R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group (C=1-10). R 3 is any one of a hydrogen atom, an alkyl group (C=1-10), an alkoxy group (C=1-10), an aryl group, and a halogen atom. R 4 is any one of a hydrogen atom, an alkyl group (C=1-10), an alkoxy group (C=1-10), an aryl group, and a halogen atom. R 5 is any one of a hydrogen atom, an alkyl group (C=1-10), an alkoxy group (C=1-10), an aryl group, and a halogen atom.
ここで、限定されるわけではないが、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５におけるアリール基の例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基などを挙げることができる。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５におけるハロゲン原子の例として、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ａｔなどを挙げることができる。 Here, examples of the aryl group in R 3 , R 4 , and R 5 include, but are not limited to, a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group, etc. Furthermore, examples of the halogen atom in R 3 , R 4 , and R 5 include F, Cl, Br, I, and At, etc.
また、上記式（１）中、Ｒ１～Ｒ５は、エナミド基質により与えられる構造である。 In addition, in the above formula (1), R 1 to R 5 are structures provided by the enamide substrate.
以上、本発明により、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法を提供することができる。 As described above, the present invention provides a novel N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative and a method for producing the same.
以下、本発明の実施形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる様態で実施することが可能であり、以下に示す実施形態に限定されるものではない。 The following describes an embodiment of the present invention. However, the present invention can be implemented in many different ways and is not limited to the embodiment described below.
本実施形態に係るＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体は、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下で、エナミド基質とヨウ化シアンを反応させることによって製造できる。 The N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative of this embodiment can be produced by reacting an enamide substrate with cyanogen iodide in the presence of trispentafluorophenylborane as a catalyst.
具体的には、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボラン（Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３）の存在下で、ゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ（ＭＳ３Ａ））を添加し、下記式（２）で示される反応のように、非極性溶媒中でエナミド基質とヨウ化シアン（ＩＣＮ）を反応させてＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を合成することができる。 Specifically, in the presence of trispentafluorophenylborane (B(C 6 F 5 ) 3 ) as the catalyst according to this embodiment, zeolite (molecular sieves 3A (MS3A) manufactured by Aldrich Chemical Industries) is added, and an enamide substrate is reacted with cyanogen iodide (ICN) in a non-polar solvent as shown in the reaction formula (2) below to synthesize an N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative.
本実施形態に係る製造方法によると、下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を高い収率で得ることができる。 The manufacturing method according to this embodiment makes it possible to obtain the N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative represented by the following formula (1) in high yield.
なお、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応は、非極性溶媒中、特にジクロロメタン中において行なうことが好ましい。 In addition, the reaction of the enamide substrate with cyanogen iodide using trispentafluorophenylborane as a catalyst in this embodiment is preferably carried out in a non-polar solvent, particularly dichloromethane.
また、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応は、室温下において行なうことが好ましい。 In addition, the reaction of the enamide substrate with cyanogen iodide using trispentafluorophenylborane as a catalyst in this embodiment is preferably carried out at room temperature.
また、実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応において、用いるヨウ化シアンの量は、エナミド基質を１モルとした場合、１．１モル以上１．９モル以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは１．４モル以上１．６モル以下の範囲内である。 In addition, in the reaction of an enamide substrate with cyanogen iodide using trispentafluorophenylborane as a catalyst according to the embodiment, the amount of cyanogen iodide used is preferably in the range of 1.1 moles to 1.9 moles, more preferably in the range of 1.4 moles to 1.6 moles, per mole of the enamide substrate.
以下、上記実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用い、実際にＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を製造した。以下、具体的に説明する。 The N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivative was actually produced using trispentafluorophenylborane as the catalyst according to the above embodiment. This will be explained in detail below.
下記式（３）に示す本実施例１は、１ｍｌのジクロロメタン中において、エナミド基質としてのＮ－（１－フェニルビニル）アセトアミド０．０１６１ｇ、ヨウ化シアン０．０１６８ｇを触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランとゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ）の存在下、室温で１時間反応させることで行なった。この結果、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドが０．０２９５ｇ得られた。Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドの収率は９４％であった。 This Example 1, shown in the following formula (3), was carried out by reacting 0.0161 g of N-(1-phenylvinyl)acetamide as an enamide substrate and 0.0168 g of cyanogen iodide in 1 ml of dichloromethane at room temperature for 1 hour in the presence of trispentafluorophenylborane as a catalyst and zeolite (Molecular Sieves 3A, manufactured by Aldrich). As a result, 0.0295 g of N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylethyl)amide was obtained. The yield of N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylethyl)amide was 94%.
なお、本実施例１において得られたＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドについて、プロトン核磁気共鳴、炭素１３核磁気共鳴、赤外線吸収スペクトルの測定を行った結果を以下に示す。 The results of measuring the proton nuclear magnetic resonance, carbon-13 nuclear magnetic resonance, and infrared absorption spectrum of the N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylethyl)amide obtained in this Example 1 are shown below.
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５２－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．４８（ｍ，３Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）． 1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ7.52-7.56 (m, 2H), 7.41-7.48 (m, 3H), 6.16 (s, 1H), 3.88 (d, J = 10.9Hz, 1H), 3.71 (d, J = 10.9Hz, 1H), 2.11 (s, 3H).
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ１６４．０，１４６．１，１３３．８，１２４．８，１２３．９，１１４．３，１０９．９，１０８．３，６５．７，４３．３，２７．３． 13C NMR (125MHz, Acetone-d6) δ164.0, 146.1, 133.8, 124.8, 123.9, 114.3, 109.9, 108.3, 65.7, 43.3, 27.3.
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下記式（４）に示す本実施例２は、１ｍｌのジクロロメタン中において、エナミド基質としての（Ｚ）－Ｎ－（１－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）アセトアミド０．０１７５ｇ、ヨウ化シアン０．０２２９ｇを触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランとゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ）の存在下、室温で１５時間反応させることで行なった。この結果、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドが０．０３０５ｇ得られた。Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドの収率は９３％（ｄｒ＝４：１）であった。 This Example 2 shown in the following formula (4) was carried out by reacting 0.0175 g of (Z)-N-(1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide as an enamide substrate and 0.0229 g of cyanogen iodide in 1 ml of dichloromethane at room temperature for 15 hours in the presence of trispentafluorophenylborane as a catalyst and zeolite (Molecular Sieves 3A, manufactured by Aldrich). As a result, 0.0305 g of N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylpropyl)amide was obtained. The yield of N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylpropyl)amide was 93% (dr=4:1).
なお、本実施例１において得られたＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドについて、主ジアステレオマーと副ジアステレオマーのプロトン核磁気共鳴、炭素１３核磁気共鳴の測定と、ジアステレオマー比４：１において赤外線吸収スペクトルの測定を行った結果を以下に示す。 The results of measuring the proton nuclear magnetic resonance and carbon-13 nuclear magnetic resonance of the main and minor diastereomers of N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylpropyl)amide obtained in this Example 1, as well as the infrared absorption spectrum at a diastereomeric ratio of 4:1, are shown below.
Ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）． Major diastereomer 1H NMR (500MHz, CDCl3 ) δ7.54-7.57 (m, 2H), 7.40-7.43 (m, 3H), 6.48 (s, 1H), 4.88 (q, J=7.0Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.81 (d, J=7.2Hz, 3H).
Ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）． Minor diastereomer 1H NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ7.51-7.53 (m, 2H), 7.38-7.43 (m, 3H), 6.32 (s, 1H), 4.37 (q, J = 6.9Hz, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.85 (d, J = 6.8Hz, 3H).
Ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６９．５，１３３．８，１２９．５，１２８．６，１２６．２，１１６．７，６２．３，３０．７，２３．４，２３．２． Major diastereomer 13C NMR (125MHz, CDCl3 ) δ169.5, 133.8, 129.5, 128.6, 126.2, 116.7, 62.3, 30.7, 23.4, 23.2.
Ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６８．８，１３４．９，１２９．３，１２９．１，１２５．５，１１６．１，６４．１，３０．９，２３．７，２３．２． Minor diastereomer 13C NMR (125MHz, CDCl3 ) δ168.8, 134.9, 129.3, 129.1, 125.5, 116.1, 64.1, 30.9, 23.7, 23.2.
ｄｒ＝４：１ ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２８４，３２０３，３０５１，２９３０，２２４１，１９６３，１６５８，１５３２，１４９２，１４４８，１３６９，１２８８，１２０８，１１８２，１１４０，１０５７，１０３６，１００１，９３７，９０３，７５３，６９７ｃｍ－１． dr=4:1 IR (neat): 3284, 3203, 3051, 2930, 2241, 1963, 1658, 1532, 1492, 1448, 1369, 1288, 1208, 1182, 1140, 1057, 1036, 1001, 937, 903, 753, 697cm -1 .
以上の通り、本実施例によると、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体が高い収率で得られることを確認した。
［産業上の利用可能性］
As described above, it was confirmed that, according to this example, N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives could be obtained in high yields.
[Industrial Applicability]
本発明は、過去に報告例のないＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を高い収率で供給できる。医薬・農薬の開発と生産に有用であり、産業上の利用可能性がある。例えば、医薬・農薬の開発におけるリード化合物、生化学研究における分子プローブとして用いることが可能である。 The present invention can provide previously unreported N-(1-cyano-2-iodo-1-phenylalkyl)amide derivatives in high yields. They are useful in the development and production of pharmaceuticals and agricultural chemicals, and have industrial applicability. For example, they can be used as lead compounds in the development of pharmaceuticals and agricultural chemicals, and as molecular probes in biochemical research.
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| Organic Letters，2017年，Vol.19，pp.4672-4675 |
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