JP7630825B2 - Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法に関する。
炭素－炭素二重結合のハロ官能基化反応は、合成展開の足掛かりとなるハロゲン原子と、官能基である求核剤を一挙に導入できる優れた反応形式である。これまでに様々な種類の求核剤を用いたハロ官能基化反応が発明されているが、求核剤としてシアン化物イオンを利用するハロシアノ化はまだまだ発展途上である。
従来の技術として、エナミンのブロモシアノ化が下記非特許文献１、２に記載されている。エナミンのフルオロシアノ化が下記非特許文献３、ビニルアジドのフルオロシアノ化が下記非特許文献４、ビニルエーテルのフルオロシアノ化が下記非特許文献５にそれぞれ記載されている。また、ケテンアセタールのヨードシアノ化が一例ではあるが下記非特許文献６に記載されている。さらにシリルエノラートのヨードシアノ化も一例ではあるが下記非特許文献７に記載されている。
H. Ahlbrecht, D. Liesching, "1-Cyanoenamine durch Cyanierung von Enaminen mit Bromcyan" Synthesis 1977, 495.
N. De Kimpe, R. Verhk, L. De Buyck, N. Schamp, "Synthesis of α-Cyanoenamines by Cyanation of α-Bromoimmonium Bromides and Dehydrobromination of β-Bromo-α-(dialkylamino)nitriles" Chem. Ber. 1983, 116, 3846.
A. D. Dilman, P. A. Belyakov, M. I. Struchkova, D. E. Arkhipov, A. A. Korlyukov, V. A. Tartakovsky, "Fluorocyanation of enamines" J. Org. Chem. 2010, 75, 5367.
S.-W. Wu, J.-L. Liu, F. Liu, "cis-Specific cyanofluorination of vinyl azides enabled by electron-donor-acceptor complexes: synthesis of α-azido-β-fluoronitriles" Chem. Commun., 2017, 53, 12321.
J.-L. Liu, Z.-F. Zhua, F. Liu, "Cyanofluorination of vinyl ethers enabled by electron donor-acceptor complexes" Org. Chem. Front., 2019, 6, 241.
S. M. McElvain, W. L. McLeish, "Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles" J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3786.
T. Nagata, H. Matsubara, K. Kiyokawa, S. Minakata, "Catalytic Activation of 1-Cyano-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole with B(C6F5)3 Enabling the Electrophilic Cyanation of Silyl Enol Ethers" Org. Lett. 2017, 19, 4672.
しかしながら、室温などの温和な条件下でのエナミド基質のハロシアノ化は未達成であり、開発が望まれる。
そこで本発明は上記課題を鑑み、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討を行なっていたところ、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下、ジクロロメタン中でエナミド基質とヨウ化シアンを反応させることで、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体が得られる点を発見し、本発明を完成させるに至った。
即ち、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を製造する方法は、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下で、エナミド基質とヨウ化シアンを反応させるものである。
上記製造方法により、下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を得ることができる。
なお、上記式（１）中、Ｒ１はアセチル基又はベンゾイル基である。また、Ｒ２は水素原子又はアルキル基（Ｃ＝１～１０）である。また、Ｒ３は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ４は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ５は水素原子、アルキル基、（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。
ここで、限定されるわけではないが、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５におけるアリール基の例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基などを挙げることができる。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５におけるハロゲン原子の例として、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ａｔなどを挙げることができる。
また、上記式（１）中、Ｒ１～Ｒ５は、エナミド基質により与えられる構造である。
以上、本発明により、新規なＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体およびその製造方法を提供することができる。
以下、本発明の実施形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる様態で実施することが可能であり、以下に示す実施形態に限定されるものではない。
本実施形態に係るＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体は、触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランの存在下で、エナミド基質とヨウ化シアンを反応させることによって製造できる。
具体的には、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボラン（Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３）の存在下で、ゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ（ＭＳ３Ａ））を添加し、下記式（２）で示される反応のように、非極性溶媒中でエナミド基質とヨウ化シアン（ＩＣＮ）を反応させてＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を合成することができる。
本実施形態に係る製造方法によると、下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を高い収率で得ることができる。
なお、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応は、非極性溶媒中、特にジクロロメタン中において行なうことが好ましい。
また、本実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応は、室温下において行なうことが好ましい。
また、実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用いたエナミド基質とヨウ化シアンの反応において、用いるヨウ化シアンの量は、エナミド基質を１モルとした場合、１．１モル以上１．９モル以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは１．４モル以上１．６モル以下の範囲内である。
以下、上記実施形態に係る触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランを用い、実際にＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を製造した。以下、具体的に説明する。
下記式（３）に示す本実施例１は、１ｍｌのジクロロメタン中において、エナミド基質としてのＮ－（１－フェニルビニル）アセトアミド０．０１６１ｇ、ヨウ化シアン０．０１６８ｇを触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランとゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ）の存在下、室温で１時間反応させることで行なった。この結果、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドが０．０２９５ｇ得られた。Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドの収率は９４％であった。
なお、本実施例１において得られたＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルエチル）アミドについて、プロトン核磁気共鳴、炭素１３核磁気共鳴、赤外線吸収スペクトルの測定を行った結果を以下に示す。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５２－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．４８（ｍ，３Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ１６４．０，１４６．１，１３３．８，１２４．８，１２３．９，１１４．３，１０９．９，１０８．３，６５．７，４３．３，２７．３．
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３３１，３２５１，３０５４，３０３４，２９４３，２８３１，２２１６，２０４４，１６５１，１５３９，１４９３，１４４９，１４１０，１３７２，１３０２，１２１１，１１８２，１０２６，７６４，６９５ｃｍ－１．
下記式（４）に示す本実施例２は、１ｍｌのジクロロメタン中において、エナミド基質としての（Ｚ）－Ｎ－（１－フェニルプロパ－１－エン－１－イル）アセトアミド０．０１７５ｇ、ヨウ化シアン０．０２２９ｇを触媒としてのトリスペンタフルオロフェニルボランとゼオライト（アルドリッチ社製 モレキュラーシーブス３Ａ）の存在下、室温で１５時間反応させることで行なった。この結果、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドが０．０３０５ｇ得られた。Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドの収率は９３％（ｄｒ＝４：１）であった。
なお、本実施例１において得られたＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルプロピル）アミドについて、主ジアステレオマーと副ジアステレオマーのプロトン核磁気共鳴、炭素１３核磁気共鳴の測定と、ジアステレオマー比４：１において赤外線吸収スペクトルの測定を行った結果を以下に示す。
Ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
Ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
Ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６９．５，１３３．８，１２９．５，１２８．６，１２６．２，１１６．７，６２．３，３０．７，２３．４，２３．２．
Ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ １３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６８．８，１３４．９，１２９．３，１２９．１，１２５．５，１１６．１，６４．１，３０．９，２３．７，２３．２．
ｄｒ＝４：１ ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２８４，３２０３，３０５１，２９３０，２２４１，１９６３，１６５８，１５３２，１４９２，１４４８，１３６９，１２８８，１２０８，１１８２，１１４０，１０５７，１０３６，１００１，９３７，９０３，７５３，６９７ｃｍ－１．
以上の通り、本実施例によると、Ｎ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体が高い収率で得られることを確認した。
［産業上の利用可能性］
［産業上の利用可能性］
本発明は、過去に報告例のないＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を高い収率で供給できる。医薬・農薬の開発と生産に有用であり、産業上の利用可能性がある。例えば、医薬・農薬の開発におけるリード化合物、生化学研究における分子プローブとして用いることが可能である。
Claims (2)
- 触媒としてトリスペンタフルオロフェニルボランを用いて、エナミド基質とヨウ化シアンを反応させることにより下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体を製造する方法。（ここでＲ１はアセチル基又はベンゾイル基である。また、Ｒ２は水素原子又はアルキル基（Ｃ＝１～１０）である。また、Ｒ３は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ４は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ５は水素原子、アルキル基、（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。）
- 下記式（１）で示されるＮ－（１－シアノ－２－ヨード－１－フェニルアルキル）アミド誘導体。（ここでＲ１はアセチル基又はベンゾイル基である。また、Ｒ２は水素原子又はアルキル基（Ｃ＝１～１０）である。また、Ｒ３は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ４は水素原子、アルキル基（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。また、Ｒ５は水素原子、アルキル基、（Ｃ＝１～１０）、アルコキシ基（Ｃ＝１～１０）、アリール基およびハロゲン原子のいずれかである。）
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| Organic Letters，2017年，Vol.19，pp.3422-3425 |
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