JP7752866B2 - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。
遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。
このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っている。その中には、例えばベンゼンに２個のシアノフェニル基と４個の置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が置換した下記の化合物が含まれている（特許文献１および非特許文献１参照）。
Adv.Mater.2020,32,1908355
遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面における課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。このため、例えば上記の遅延蛍光材料よりも、一段と発光特性が良好な遅延蛍光材料を提供することができれば有用である。例えば、上記の遅延蛍光材料よりも遅延蛍光寿命が短い発光材料を提供できれば産業上の利用可能性が高まる。しかし、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。
このような状況下において本発明者らは、発光素子用の発光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、発光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有する化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、Ａは、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基を表し、これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３の一方は、アクセプター性基を表す。Ｒ２およびＲ３の他方、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基を表す。残りのＲ１～Ｒ５は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す（ただし、前記ドナー性基には、アルキル基、置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、および置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基は含まれない）。］
［２］ 極大発光波長が４２０ｎｍ～５７５ｎｍの範囲内にある、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｒ２がアクセプター性基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ Ｒ３がアクセプター性基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［５］ 前記アクセプター性基がＡと同じ構造を有する基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ 前記アクセプター性基が、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基、またはシアノ基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ Ｒ１～Ｒ５の少なくとも２個が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ Ｒ２およびＲ５が各々独立にドナー性基である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］ 前記ドナー性基が、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ただし、ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）である、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］ 対称構造を有する、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１４］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１５］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１６］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］ 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１６］に記載の有機発光素子。
［１８］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１６］に記載の有機発光素子。
［１９］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１６］～［１８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２０］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１８］に記載の有機発光素子。
［２１］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１５］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］ 遅延蛍光を放射する、［１５］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２］ 極大発光波長が４２０ｎｍ～５７５ｎｍの範囲内にある、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｒ２がアクセプター性基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ Ｒ３がアクセプター性基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［５］ 前記アクセプター性基がＡと同じ構造を有する基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ 前記アクセプター性基が、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基、またはシアノ基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ Ｒ１～Ｒ５の少なくとも２個が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ Ｒ２およびＲ５が各々独立にドナー性基である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］ 前記ドナー性基が、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ただし、ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）である、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］ 対称構造を有する、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１４］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１５］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１６］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］ 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１６］に記載の有機発光素子。
［１８］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１６］に記載の有機発光素子。
［１９］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１６］～［１８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２０］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１８］に記載の有機発光素子。
［２１］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１５］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］ 遅延蛍光を放射する、［１５］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
一般式（１）で表される化合物は、発光特性が優れている。一般式（１）には、深青色で発光する発光材料が含まれる。また、一般式（１）には遅延蛍光の寿命が短い発光材料が含まれる。一般式（１）で表される化合物を用いれば優れた有機発光素子を提供することができる。
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書の化学構造式では、重水素原子はＤと表示している。
［一般式（１）で表される化合物］
一般式（１）において、Ａは、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基を表す。ここでいう２－シアノフェニル基と４－シアノフェニル基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよいが、その他の原子や基で置換されていることはない。本発明の一態様では、Ａは２－シアノフェニル基である。本発明の好ましい一態様では、Ａは４－シアノフェニル基である。
Ａが採りうるシアノピリジル基のシアノ基の結合位置はピリジン環の２～４位のいずれであってもよい。本発明の好ましい一態様では、ピリジン環の２位がシアノ基である。本発明の一態様では、ピリジン環の３位がシアノ基である。本発明の一態様では、ピリジン環の４位がシアノ基である。また、シアノピリジル基の結合手はピリジン環の２～６位のいずれであってもよい。Ａが表すシアノピリジル基の各水素原子は、各々独立に、重水素原子、フェニル基およびナフチル基からなる群より選択される１個以上の原子または基で置換されていてもよい。ここでいうフェニル基の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。ここでいうナフチル基の一部または全部も重水素原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、シアノピリジル基は少なくとも１個のフェニル基で置換されている。本発明の一態様では、シアノピリジル基は少なくとも１個のナフチル基で置換されている。本発明の好ましい一態様では、シアノピリジル基はフェニル基でもナフチル基でも置換されていない。
本発明の一態様では、Ａは少なくとも１個の重水素原子を有する。本発明の一態様では、Ａが表す２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、およびフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基は、これらの基に存在するすべての水素原子が重水素原子で置換されている。
Ａが採りうるシアノピリジル基のシアノ基の結合位置はピリジン環の２～４位のいずれであってもよい。本発明の好ましい一態様では、ピリジン環の２位がシアノ基である。本発明の一態様では、ピリジン環の３位がシアノ基である。本発明の一態様では、ピリジン環の４位がシアノ基である。また、シアノピリジル基の結合手はピリジン環の２～６位のいずれであってもよい。Ａが表すシアノピリジル基の各水素原子は、各々独立に、重水素原子、フェニル基およびナフチル基からなる群より選択される１個以上の原子または基で置換されていてもよい。ここでいうフェニル基の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。ここでいうナフチル基の一部または全部も重水素原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、シアノピリジル基は少なくとも１個のフェニル基で置換されている。本発明の一態様では、シアノピリジル基は少なくとも１個のナフチル基で置換されている。本発明の好ましい一態様では、シアノピリジル基はフェニル基でもナフチル基でも置換されていない。
本発明の一態様では、Ａは少なくとも１個の重水素原子を有する。本発明の一態様では、Ａが表す２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、およびフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基は、これらの基に存在するすべての水素原子が重水素原子で置換されている。
以下において、一般式（１）のＡに採用することができる基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるＡは、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｃ６Ｄ５は水素原子がすべて重水素化したフェニル基を表している。
上記Ａ１～Ａ９５内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＡ１（Ｄ）～Ａ９５（Ｄ）として開示する。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）のＡはＡ１～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ７８～Ａ９５、Ａ１（Ｄ）～Ａ９５（Ｄ）からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ１４からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ１５～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ６、Ａ１５～Ａ３２、Ａ７８～Ａ８２からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ７～Ａ１０、Ａ３３～Ａ５９、Ａ８３～Ａ９１からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ１１～Ａ１４、Ａ６０～７７、Ａ９２～９５からなる群より選択される。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）のＡはＡ１～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ７８～Ａ９５、Ａ１（Ｄ）～Ａ９５（Ｄ）からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ１４からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ１５～Ａ９５からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ３～Ａ６、Ａ１５～Ａ３２、Ａ７８～Ａ８２からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ７～Ａ１０、Ａ３３～Ａ５９、Ａ８３～Ａ９１からなる群より選択される。本発明の一態様では、ＡはＡ１１～Ａ１４、Ａ６０～７７、Ａ９２～９５からなる群より選択される。
一般式（１）において、Ｒ２およびＲ３の一方はアクセプター性基を表す。本発明の一態様では、Ｒ２がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ｒ３がアクセプター性基である。
Ｒ２およびＲ３が採りうるアクセプター性基は、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）であってもよい。これらの基の説明と好ましい範囲については、上記のＡの説明を参照することができる。本発明の好ましい一態様では、アクセプター性基はＡと同じ基である。このとき、ＡとＲ２が同じ基であるか、ＡとＲ３が同じ基である。本発明の一態様では、Ｒ２およびＲ３の一方は、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）であるが、Ａとは異なる基である。
本発明の一態様では、Ｒ２およびＲ３の一方はアクセプター性基であるが、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）ではない。そのようなアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基の中から選択することができる。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
Ｒ２およびＲ３の一方が採りうるアクセプター性基は、σｐが０．３以上であることが好ましく、０．５以上であることがより好ましく、０．７以上であることがさらに好ましい。例えば、０．９以上の範囲から選択したり、１．１以上の範囲から選択したりしてもよい。
Ｒ２およびＲ３が採りうるアクセプター性基は、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）であってもよい。これらの基の説明と好ましい範囲については、上記のＡの説明を参照することができる。本発明の好ましい一態様では、アクセプター性基はＡと同じ基である。このとき、ＡとＲ２が同じ基であるか、ＡとＲ３が同じ基である。本発明の一態様では、Ｒ２およびＲ３の一方は、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）であるが、Ａとは異なる基である。
本発明の一態様では、Ｒ２およびＲ３の一方はアクセプター性基であるが、２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）ではない。そのようなアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基の中から選択することができる。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
Ｒ２およびＲ３の一方が採りうるアクセプター性基は、σｐが０．３以上であることが好ましく、０．５以上であることがより好ましく、０．７以上であることがさらに好ましい。例えば、０．９以上の範囲から選択したり、１．１以上の範囲から選択したりしてもよい。
２－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、またはフェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいシアノピリジル基（これらの基の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい）以外のアクセプター性基として、例えばシアノ基を挙げることができる。その他の典型的なアクセプター性基として、環骨格構成原子として２個以上の窒素原子を含むヘテロアリール基を挙げることができる。例えば、トリアジニル基、ピリミジニル基を例示することができる。これらのヘテロアリール基の水素原子は重水素原子や置換基によって置換されていてもよい。置換基は、例えば置換基群Ｅの中から選択してもよく、例えば無置換のアリール基、好ましくは無置換のフェニル基を挙げることができる。
一般式（１）のアクセプター性基として採用することができる基の具体例として、上記のＡ１～Ａ９５、Ａ１（Ｄ）～Ａ９５（Ｄ）を挙げることができる。それ以外のアクセプター基の典型的な具体例として以下に掲載するものを例示することができる。ただし、本発明で採用することができるアクセプター性基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｃ６Ｄ５は水素原子がすべて重水素化したフェニル基を表している。
一般式（１）において、Ｒ２およびＲ３の他方（すなわちアクセプター性基ではない方）、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基（以下では、これらを「縮環カルバゾール－９－イル基」と総称する）を表す。Ｒ１～Ｒ５のうち、縮環カルバゾール－９－イル基であるものの個数は１～４個であり、例えば１～３個であり、例えば１または２個である。縮環カルバゾール－９－イル基であるものの個数は２～４個のいずれかであってもよく、２個または３個であってもよい。
本発明の一群では、Ｒ３がアクセプター性基であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個が、各々独立に縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２およびＲ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。
本発明の別の一群では、Ｒ２がアクセプター性基であって、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個が、各々独立に縮環カルバゾール－９－イル基を表す。本発明の一態様では、Ｒ１が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３～Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。
複数の縮環カルバゾール－９－イル基が存在するとき、本発明の好ましい一態様では、それらの縮環カルバゾール－９－イル基は同一である。本発明の一態様では、それらの縮環カルバゾール－９－イル基は互いに異なる。
本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基はベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基はベンチエノ縮環カルバゾール－９－イル基である。
本発明の一群では、Ｒ３がアクセプター性基であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個が、各々独立に縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２およびＲ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。
本発明の別の一群では、Ｒ２がアクセプター性基であって、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうちの少なくとも１個が、各々独立に縮環カルバゾール－９－イル基を表す。本発明の一態様では、Ｒ１が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ４が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４およびＲ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ５だけが縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３～Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が縮環カルバゾール－９－イル基である。
複数の縮環カルバゾール－９－イル基が存在するとき、本発明の好ましい一態様では、それらの縮環カルバゾール－９－イル基は同一である。本発明の一態様では、それらの縮環カルバゾール－９－イル基は互いに異なる。
本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基はベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基はベンチエノ縮環カルバゾール－９－イル基である。
本発明では、ベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基として、ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
好ましいベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基は、ベンゾフラン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。
好ましいベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基は、ベンゾフラン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。
本発明では、ベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基として、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
好ましいベンゾエノ縮環カルバゾール－９－イル基は、ベンゾチオフェン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。
好ましいベンゾエノ縮環カルバゾール－９－イル基は、ベンゾチオフェン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。
縮環カルバゾール－９－イル基の置換基は、置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基は無置換である。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の置換基は無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の置換基は無置換のアルキル基で置換されている。
「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アリール基は無置換である。
「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらに例えば重水素原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、アルキル基の置換基は、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アルキル基は無置換である。
縮環カルバゾール－９－イル基に置換している置換基の数は、１～１０個であることが好ましく、１～６個であることがより好ましく、１～４個であることがさらに好ましく、例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の３位または６位のいずれかが置換されている。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位に置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位にだけ置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環の置換可能なパラ位のすべてに置換基を有する。
「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アリール基は無置換である。
「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらに例えば重水素原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、アルキル基の置換基は、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アルキル基は無置換である。
縮環カルバゾール－９－イル基に置換している置換基の数は、１～１０個であることが好ましく、１～６個であることがより好ましく、１～４個であることがさらに好ましく、例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の３位または６位のいずれかが置換されている。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位に置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位にだけ置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環の置換可能なパラ位のすべてに置換基を有する。
以下において、一般式（１）に採用することができる置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基（すなわち、縮環カルバゾール－９－イル基）の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる縮環カルバゾール－９－イル基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｃ６Ｄ５は水素原子がすべて重水素化したフェニル基を表している。また、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＤ７～Ｄ１８はメチル基を有している。
上記Ｄ１～Ｄ４５９内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＤ１（Ｄ）～Ｄ４５９（Ｄ）として開示する。
本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ１～Ｄ４５９からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ１～Ｄ３０からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ３１～Ｄ６０からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ６１～Ｄ８４からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ８８～Ｄ９１、Ｄ９５～Ｄ１９８、Ｄ２８７～Ｄ２９３、Ｄ３０６～Ｄ３１７、Ｄ３３０～Ｄ４５９からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ９２、Ｄ９３、Ｄ１９９～Ｄ２８６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ２９４～Ｄ４５９からなる群より選択される。
本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ１～Ｄ４５９からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ１～Ｄ３０からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ３１～Ｄ６０からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ６１～Ｄ８４からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ８８～Ｄ９１、Ｄ９５～Ｄ１９８、Ｄ２８７～Ｄ２９３、Ｄ３０６～Ｄ３１７、Ｄ３３０～Ｄ４５９からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ９２、Ｄ９３、Ｄ１９９～Ｄ２８６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）のＲ１～Ｒ５が採りうる縮環カルバゾール－９－イル基はＤ２９４～Ｄ４５９からなる群より選択される。
一般式（１）における残りのＲ１～Ｒ５は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す（ただし、ここでいうドナー性基には、アルキル基、置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、および置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基は含まれない）。ここでいう「残りのＲ１～Ｒ５」とは、アクセプター性基でも、置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基でも、置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基でもないものを意味する。
残りのＲ１～Ｒ５の数は０～３個である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は置換もしくは無置換のアリール基を含む。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５はドナー性基を含む。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５はすべてがドナー性基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子またはドナー性基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５には重水素原子が含まれる。
残りのＲ１～Ｒ５の数は０～３個である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は置換もしくは無置換のアリール基を含む。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５はドナー性基を含む。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５はすべてがドナー性基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子またはドナー性基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５には重水素原子が含まれる。
残りのＲ１～Ｒ５が採りうる置換もしくは無置換のアリール基の説明と好ましい範囲については、上記の縮環カルバゾール－９－イル基の置換基としてのアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。本発明の一態様では、残りのＲ１～Ｒ５が採りうる置換もしくは無置換のアリール基は、無置換のアリール基であり、好ましくは無置換のフェニル基である。ただし、残りのＲ１～Ｒ５が採りうるアリール基は、シアノ基で置換されていない。
残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基は、σｐが－０．３以下であることが好ましく、－０．５以下であることがより好ましく、－０．７以下であることがさらに好ましい。例えば、－０．９以下の範囲から選択したり、－１．１以下の範囲から選択したりしてもよい。
残りのＲ１～Ｒ５が採るドナー性基の個数が２個以上である場合、それらのドナー性基はすべてが同一であることが好ましい。本発明の一態様では、２個以上のドナー性基は、それぞれ互いに異なる。
残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基は、置換アミノ基を含む基であることが好ましい。置換アミノ基であってもよいし、置換アミノ基が結合したアリール基、なかでも置換アミノ基が結合したフェニル基であってもよい。本発明の好ましい一態様では、ドナー性基は置換アミノ基である。
置換アミノ基の窒素原子に結合する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましい。置換アミノ基は、特に、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよく、またジヘテロアリールアミノ基を構成する２つのヘテロアリール基は互いに結合していてもよい。ここでいうアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲については、上記の縮環カルバゾール－９－イル基の置換基としてのアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。ここでいう「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環を挙げることができ、これらの環にはさらに別の環が縮合していてもよい。ヘテロアリール基の具体例として、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。
残りのＲ１～Ｒ５が採るドナー性基の個数が２個以上である場合、それらのドナー性基はすべてが同一であることが好ましい。本発明の一態様では、２個以上のドナー性基は、それぞれ互いに異なる。
残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基は、置換アミノ基を含む基であることが好ましい。置換アミノ基であってもよいし、置換アミノ基が結合したアリール基、なかでも置換アミノ基が結合したフェニル基であってもよい。本発明の好ましい一態様では、ドナー性基は置換アミノ基である。
置換アミノ基の窒素原子に結合する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましい。置換アミノ基は、特に、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよく、またジヘテロアリールアミノ基を構成する２つのヘテロアリール基は互いに結合していてもよい。ここでいうアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲については、上記の縮環カルバゾール－９－イル基の置換基としてのアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。ここでいう「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環を挙げることができ、これらの環にはさらに別の環が縮合していてもよい。ヘテロアリール基の具体例として、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。
残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基は、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であることが好ましい（置換もしくは無置換のベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基、および置換もしくは無置換のベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基は含まれない）。本発明の一態様では、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、さらにベンゼン環が縮合していてもよい。本発明の一態様では、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、さらにピリジン環が縮合していてもよい。本発明の一態様では、カルバゾール－９－イル基を構成する環骨格構成炭素原子の少なくとも１つは窒素原子に置換されている。置換されている場合は、１つのベンゼン環あたり１つの環骨格構成炭素原子が窒素原子に置換されていることが好ましい。また、ドナー性基全体で１つの環骨格構成炭素原子が窒素原子に置換されていることが好ましい。カルバゾール－９－イル基の置換基は、置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、残りのＲ１～Ｒ５が採りうるカルバゾール－９－イル基は縮環していてもよいが、水素原子は置換されていない。本発明の好ましい一態様では、縮環していてもよいカルバゾール－９－イル基は、無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、縮環していてもよいカルバゾール－９－イル基は、無置換のアルキル基で置換されている。
以下において、残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるドナー性基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示す。メチル基は表示を省略しているため、例えばＺ２は１つのメチル基を有している。
上記Ｚ１～Ｚ３６内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＺ１（Ｄ）～Ｚ３６（Ｄ）として開示する。
本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ１～Ｚ３６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ１～Ｚ６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ７～Ｚ３６からなる群より選択される。
本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ１～Ｚ３６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ１～Ｚ６からなる群より選択される。本発明の一態様では、一般式（１）の残りのＲ１～Ｒ５が採りうるドナー性基はＺ７～Ｚ３６からなる群より選択される。
一般式（１）のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５は互いに結合して環状構造を形成することはない。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は対称構造を有する。例えば、一般式（１）で表される化合物は線対称構造を有する。例えば、一般式（１）で表される化合物は回転対称構造を有する。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は非対称構造を有する。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は対称構造を有する。例えば、一般式（１）で表される化合物は線対称構造を有する。例えば、一般式（１）で表される化合物は回転対称構造を有する。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は非対称構造を有する。
本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。本発明の一態様では、重水素化されたアルキル基（例えば重水素化されたメチル基、重水素化されたエチル基、重水素化されたシクロヘキシル基）を有する。本発明の一態様では、重水素化されたアリール基（例えば重水素化されたフェニル基）を有する。本発明の一態様では、すべての水素原子が重水素化されている。
一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般式（１）で表される化合物は水素原子を含まず、重水素原子を含む化合物であってもよい。
本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
以下の表１および表２において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。表１および表２では、下記一般式（１）のＡ、Ｒ１～Ｒ５を化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～２４７８６の構造を個別に示している。
表２において、Ｐｈはフェニル基を表す。
表２では各段に複数の化合物のＡ、Ｒ１～Ｒ５をまとめて表示することにより、化合物１～２４７８６の構造を示している。例えば、表２の化合物１～４５９の段であれば、ＡとＲ３がＡ１、Ｒ１とＲ４がＺ１に固定されていて、Ｒ２およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物１～４５９としている。すなわち、表２の化合物１～４５９の段は、表１で特定される化合物１～４５９をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物４６０～９１８の段であれば、ＡとＲ３がＡ１、Ｒ１とＲ４がＺ６に固定されていて、Ｒ２およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物４６０～９１８としている。同じ要領により、表２の化合物９１９～８２６２も特定している。
表２の化合物８２６３～１６５２４は、Ｒ３とＲ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物８２６３～８７２１の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ３およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物８２６３～８７２１としている。
表２の化合物１６５２５～２０６５５は、Ｒ３～Ｒ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物１６５２５～１６９８３の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）に固定されていて、Ｒ３～Ｒ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物１６５２５～１６９８３としている。
表２の化合物２０６５６～２４７８６は、Ｒ３とＲ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物２０６５６～２１１１４の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ４がフェニル基（Ｐｈ）に固定されていて、Ｒ３およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物２０６５６～２１１１４としている。
表２では各段に複数の化合物のＡ、Ｒ１～Ｒ５をまとめて表示することにより、化合物１～２４７８６の構造を示している。例えば、表２の化合物１～４５９の段であれば、ＡとＲ３がＡ１、Ｒ１とＲ４がＺ１に固定されていて、Ｒ２およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物１～４５９としている。すなわち、表２の化合物１～４５９の段は、表１で特定される化合物１～４５９をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物４６０～９１８の段であれば、ＡとＲ３がＡ１、Ｒ１とＲ４がＺ６に固定されていて、Ｒ２およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物４６０～９１８としている。同じ要領により、表２の化合物９１９～８２６２も特定している。
表２の化合物８２６３～１６５２４は、Ｒ３とＲ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物８２６３～８７２１の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ３およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物８２６３～８７２１としている。
表２の化合物１６５２５～２０６５５は、Ｒ３～Ｒ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物１６５２５～１６９８３の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）に固定されていて、Ｒ３～Ｒ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物１６５２５～１６９８３としている。
表２の化合物２０６５６～２４７８６は、Ｒ３とＲ５が同じであってＤ１～Ｄ４５９であるものを特定している。例えば、表２の化合物２０６５６～２１１１４の段であれば、ＡとＲ２がＡ１、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ４がフェニル基（Ｐｈ）に固定されていて、Ｒ３およびＲ５が同じでＤ１～Ｄ４５９であるものを、順に化合物２０６５６～２１１１４としている。
上記化合物１～２４７８６の分子内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄ）～２４７８６（Ｄ）として開示する。
以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。
以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。
本発明の一態様では、化合物１～２４７８６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１（Ｄ）～２４７８６（Ｄ）の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～１３２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１３２５～２６４８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２６４９～３９７２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３９７３～５２９６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～８２６２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８２６３～１６５２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１６５２５～２０６５５の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２０６５６～２４７８６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～９１８、２７５５～３６７２、５５０９～６４２６、８２６３～９１８０、１１０１７～１１９３４、１３７７１～１４６８８、１６５２５～１６９８３、１７９０２～１８３６０、１９２７９～１９７３７、２０６５６～２１１１４、２２０３３～２２４９１、２３４１０～２３８６８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９１９～２７５４、３６７３～５５０８、６４２７～８２６２、９１８１～１１０１６、１１９３５～１３７７０、１４６８９～１６５２４、１６９８４～１７９０１、１８３６１～１９２７８、１９７３８～２０６５５、２１１１５～２２０３２、２２４９２～２３４０９、２３８６９～２４７８６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～１３２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１３２５～２６４８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２６４９～３９７２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３９７３～５２９６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～８２６２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８２６３～１６５２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１６５２５～２０６５５の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２０６５６～２４７８６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～９１８、２７５５～３６７２、５５０９～６４２６、８２６３～９１８０、１１０１７～１１９３４、１３７７１～１４６８８、１６５２５～１６９８３、１７９０２～１８３６０、１９２７９～１９７３７、２０６５６～２１１１４、２２０３３～２２４９１、２３４１０～２３８６８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９１９～２７５４、３６７３～５５０８、６４２７～８２６２、９１８１～１１０１６、１１９３５～１３７７０、１４６８９～１６５２４、１６９８４～１７９０１、１８３６１～１９２７８、１９７３８～２０６５５、２１１１５～２２０３２、２２４９２～２３４０９、２３８６９～２４７８６の中から化合物を選択する。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。
一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。
上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
上の一般式において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
上の一般式において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。
これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、特に４２０ｎｍ～４８０ｎｍ）および緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。本発明の一態様では、極大発光波長が５３０ｎｍ～５７５ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４８０ｎｍ～５３０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４６０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４４０ｎｍ～４６０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４２０ｎｍ～４４０ｎｍの範囲内にある。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、特に４２０ｎｍ～４８０ｎｍ）および緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。本発明の一態様では、極大発光波長が５３０ｎｍ～５７５ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４８０ｎｍ～５３０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４６０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４４０ｎｍ～４６０ｎｍの範囲内にある。本発明の一態様では、極大発光波長が４２０ｎｍ～４４０ｎｍの範囲内にある。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。
小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、Ａ１とアクセプター性基を有するベンゼンに対して、ベンゾフロ縮環カルバゾールまたはベンゾチエノ縮環カルバゾールを反応させることにより、ベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基またはベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基を有する一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、Ａ１とアクセプター性基を有するベンゼンに対して、ベンゾフロ縮環カルバゾールまたはベンゾチエノ縮環カルバゾールを反応させることにより、ベンゾフロ縮環カルバゾール－９－イル基またはベンゾチエノ縮環カルバゾール－９－イル基を有する一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。
［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。
［フィルムの形成］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。
発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。
一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。
また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料として、特に好ましく採用することができる。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ１）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ１）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ２はアクセプター性基を表すか、Ｒ１とＲ２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ２とＲ３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎに置換されていてもよい。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ２）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ２）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ２、Ｒ２とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎで置換されていてもよい。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ３）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ３）において、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１とＲ２が互いに結合して形成する環、Ｒ２とＲ３が互いに結合して形成する環、Ｒ４とＲ５が互いに結合して形成する環、およびＲ５とＲ６が互いに結合して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環であり、かつ、Ｒ１～Ｒ９の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つが置換基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ４）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ４）において、Ｚ１は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ１とＲ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ５）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ５）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ３～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１およびＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環を含む。Ｒ１とＺ１、Ｚ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＺ２、Ｚ２とＲ２、Ｒ２とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ６）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。
さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ７）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｅ７）において、Ｒ２０１～Ｒ２２１は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８のうちの１組または２組と、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。特に好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ２０６とＲ２１９が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換のフェニル基）である。
さらに特願２０２１－１０３６９８号、特願２０２１－１０３６９９号、特願２０２１－１０３７００号、特願２０２１－０８１３３２号、特願２０２１－１０３７０１号、特願２０２１－１５１８０５号、特願２０２１－１８８８６０号の各明細書に記載される一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることができる。これらの一般式（１）の説明および具体的な化合物を本明細書の一部としてここに引用する。
ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：
ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
（合成例１）化合物３の合成
化合物Ａ
窒素気流下、１，４－ジブロモテトラフルオロベンゼン（５．０１ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸（５．２５ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に１Ｍ炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．９３ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、クロロホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：４）で精製し、白色固体の化合物Ａを２．００ｇ（５．６８ｍｍｏｌ，収率３５％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.83 (d, J= 8.0 Hz, 4H), 7.65 (d, J = 8.0 Hz, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C20H8F4N2: 理論値352.06, 観測値353.22 [M+H+]
窒素気流下、１，４－ジブロモテトラフルオロベンゼン（５．０１ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸（５．２５ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に１Ｍ炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．９３ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、クロロホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：４）で精製し、白色固体の化合物Ａを２．００ｇ（５．６８ｍｍｏｌ，収率３５％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.83 (d, J= 8.0 Hz, 4H), 7.65 (d, J = 8.0 Hz, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C20H8F4N2: 理論値352.06, 観測値353.22 [M+H+]
化合物Ｂ
窒素気流下、化合物Ａ（０．７７ｇ，２．１８ｍｍｏｌ）、カルバゾール（０．７３ｇ，４．３７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．６０ｇ，４．３７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水とメタノールを加えて、ろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝１：９）で精製し、黄色固体の化合物Ｂを０．９５ｇ（１．４７ｍｍｏｌ，収率６７％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.06 (d, J = 7.8 Hz, 4H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 7.31-7.28 (m, 8H), 7.23 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C44H24F2N4: 理論値646.20, 観測値647.48 [M+H+]
窒素気流下、化合物Ａ（０．７７ｇ，２．１８ｍｍｏｌ）、カルバゾール（０．７３ｇ，４．３７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．６０ｇ，４．３７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水とメタノールを加えて、ろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝１：９）で精製し、黄色固体の化合物Ｂを０．９５ｇ（１．４７ｍｍｏｌ，収率６７％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.06 (d, J = 7.8 Hz, 4H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 7.31-7.28 (m, 8H), 7.23 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C44H24F2N4: 理論値646.20, 観測値647.48 [M+H+]
化合物３
窒素気流下、化合物Ｂ（０．７０ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－Ｃ］カルバゾール（０．７０ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．３７ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水とメタノールを加えて、ろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル＝１：１：０．１）で精製し、淡黄色固体の化合物３を０．５６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ，収率４６％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.06 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.61-7.56 (m, 8H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.22-6.89 (m, 20H), 6.80-6.77 (m, 4H) 6.67-6.62 (m, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C80H44N6O2: 理論値1120.35, 観測値1121.84 [M+H+]
窒素気流下、化合物Ｂ（０．７０ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－Ｃ］カルバゾール（０．７０ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．３７ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水とメタノールを加えて、ろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム：酢酸エチル＝１：１：０．１）で精製し、淡黄色固体の化合物３を０．５６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ，収率４６％）得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.06 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.61-7.56 (m, 8H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.22-6.89 (m, 20H), 6.80-6.77 (m, 4H) 6.67-6.62 (m, 4H).
ASAP MSスペクトル分析: C80H44N6O2: 理論値1120.35, 観測値1121.84 [M+H+]
（合成例２）化合物１９２８１の合成
化合物Ｃ
１，５－ジブロモ－２，３，４－トリフルオロベンゼン（５．８０ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラート）ジボロン（１２．７ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）溶液に、［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（０．８８ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を窒素気流下で加え１１０℃で攪拌した。１５時間後、反応混合物を室温に戻し、この混合物を室温に戻し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、褐色固体の化合物Ｃ（７．３６ｇ，１９．２ｍｍｏｌ，収率９６％）を得た。
ASAPマススペクトル分析: 理論値384.19，観測値385.21.
１，５－ジブロモ－２，３，４－トリフルオロベンゼン（５．８０ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラート）ジボロン（１２．７ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）溶液に、［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（０．８８ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を窒素気流下で加え１１０℃で攪拌した。１５時間後、反応混合物を室温に戻し、この混合物を室温に戻し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、褐色固体の化合物Ｃ（７．３６ｇ，１９．２ｍｍｏｌ，収率９６％）を得た。
ASAPマススペクトル分析: 理論値384.19，観測値385.21.
化合物Ｄ
化合物Ｃ（３．８４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－２－ピリジンカルボニトリル（４．２１ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）のトルエン／水（９０ｍＬ／１０ｍＬ）溶液に２－ジシクロへキシルホスフィノ－２′，６′－ジメトキシシビフェニル（８２．０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９２．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ），リン酸三カリウム（４．２５ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）を窒素気流下で加え，室温で１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し，反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し，白色固体の化合物Ｄ（０．５１ｇ，１．５０ｍｍｏｌ，収率１５％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.81 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 2H), 7.96 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.38 (td, J = 7.1, 2.4 Hz, 1H).
ASAPマススペクトル分析：理論値336.06，観測値338.18
化合物Ｃ（３．８４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）と３－ブロモ－２－ピリジンカルボニトリル（４．２１ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）のトルエン／水（９０ｍＬ／１０ｍＬ）溶液に２－ジシクロへキシルホスフィノ－２′，６′－ジメトキシシビフェニル（８２．０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９２．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ），リン酸三カリウム（４．２５ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）を窒素気流下で加え，室温で１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し，反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し，白色固体の化合物Ｄ（０．５１ｇ，１．５０ｍｍｏｌ，収率１５％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.81 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 2H), 7.96 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.38 (td, J = 7.1, 2.4 Hz, 1H).
ASAPマススペクトル分析：理論値336.06，観測値338.18
化合物１９２８１および化合物Ｅ
窒素気流下、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール２．２６ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１．６６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。その反応混合物に化合物Ｄを１．３５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１５時間撹拌した後、６０℃まで昇温し２４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。濾上物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５）で精製し、薄黄色固体として化合物１９２８１（１．３２ｇ，１．２６ｍｍｏｌ，収率３２％）と化合物Ｅ（０．８９ｇ，１．１０ｍｍｏｌ，収率２７％）を得た。
化合物19281: 1H NMR (400 MHz, CDCl3,): δ 8.49 (s, 1H), 8.39-8.29 (m, 2H), 8.07-7.94 (m, 4H), 7.74-7.15 (m, 18H), 7.01-6.98 (m, 5H), 6.89-6.79 (m, 5H), 6.69-6.62 (m, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値1047.30, 観測値1048.53
化合物E: 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.41-8.04 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.98 (t, J = 8.1 Hz, 4H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.54-7.29 (m, 17H), 7.03-6.98 (m, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値810.22, 観測値811.39
窒素気流下、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール２．２６ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１．６６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。その反応混合物に化合物Ｄを１．３５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１５時間撹拌した後、６０℃まで昇温し２４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。濾上物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５）で精製し、薄黄色固体として化合物１９２８１（１．３２ｇ，１．２６ｍｍｏｌ，収率３２％）と化合物Ｅ（０．８９ｇ，１．１０ｍｍｏｌ，収率２７％）を得た。
化合物19281: 1H NMR (400 MHz, CDCl3,): δ 8.49 (s, 1H), 8.39-8.29 (m, 2H), 8.07-7.94 (m, 4H), 7.74-7.15 (m, 18H), 7.01-6.98 (m, 5H), 6.89-6.79 (m, 5H), 6.69-6.62 (m, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値1047.30, 観測値1048.53
化合物E: 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.41-8.04 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.98 (t, J = 8.1 Hz, 4H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.54-7.29 (m, 17H), 7.03-6.98 (m, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値810.22, 観測値811.39
（合成例３）化合物１３７７３の合成
化合物１３７７３
窒素気流下、９Ｈ－カルバゾール（０．３３ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３１ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。その反応混合物に化合物Ｅ（１．２２ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。濾上物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９８：２）で精製し、薄黄色固体として化合物１３７７３（１．０９ｇ，１．１４ｍｍｏｌ，収率７６％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (s, 1H), 8.33 (s, 2H), 8.04-7.97 (m, 4H), 7.73-7.72 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 5H), 7.39 (d, J = 6.4 Hz, 4H), 7.17-7.13 (m, 3H), 6.99 (t, 5H), 6.82-6.77 (m, 2H), 6.76-6.65 (td, 4H), 6.60 (t, J = 7.2 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値957.29, 観測値958.46
窒素気流下、９Ｈ－カルバゾール（０．３３ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３１ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。その反応混合物に化合物Ｅ（１．２２ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。濾上物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９８：２）で精製し、薄黄色固体として化合物１３７７３（１．０９ｇ，１．１４ｍｍｏｌ，収率７６％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (s, 1H), 8.33 (s, 2H), 8.04-7.97 (m, 4H), 7.73-7.72 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 5H), 7.39 (d, J = 6.4 Hz, 4H), 7.17-7.13 (m, 3H), 6.99 (t, 5H), 6.82-6.77 (m, 2H), 6.76-6.65 (td, 4H), 6.60 (t, J = 7.2 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: 理論値957.29, 観測値958.46
合成例１～３と同様の手順により、下記の化合物２３４３０、化合物１５６０９、化合物１９７４０、化合物９２１、参考化合物１および参考化合物２も合成した。
（実施例１）薄膜の作製と評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物３を蒸着し、化合物３のニート薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物３とＰＹＤ２Ｃｚとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物３の濃度が２０重量％であるドープ薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
化合物３の代わりに化合物１３７７３、化合物１９２８１を用いて、同様にしてニート薄膜とドープ薄膜を形成した。
形成した各ニート薄膜を用いて最低励起一重項エネルギーと最低励起三重項エネルギーを測定し、その差ΔＥＳＴを算出した。また、形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの極大発光波長（λmax）とフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。結果を表３に示す。また、参考化合物１と参考化合物２についても同様に極大発光波長を測定したところ、４５８ｎｍと４６９ｎｍであった。化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１、参考化合物１、参考化合物２は、いずれも深青色の良好な発光色を有することが確認された。
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物３を蒸着し、化合物３のニート薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物３とＰＹＤ２Ｃｚとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物３の濃度が２０重量％であるドープ薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
化合物３の代わりに化合物１３７７３、化合物１９２８１を用いて、同様にしてニート薄膜とドープ薄膜を形成した。
形成した各ニート薄膜を用いて最低励起一重項エネルギーと最低励起三重項エネルギーを測定し、その差ΔＥＳＴを算出した。また、形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの極大発光波長（λmax）とフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。結果を表３に示す。また、参考化合物１と参考化合物２についても同様に極大発光波長を測定したところ、４５８ｎｍと４６９ｎｍであった。化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１、参考化合物１、参考化合物２は、いずれも深青色の良好な発光色を有することが確認された。
下記の比較化合物１～４を用いて、上記方法にしたがってドープ薄膜を形成した。比較化合物１～３については、ホスト材料としてＤＰＥＰＯを使用した。化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１のドープ薄膜も含めて、作成したドープ薄膜を用いて遅延蛍光の寿命を測定した。結果を表４に示す。
一般式（１）で表される化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１は、比較化合物１～３よりも遅延蛍光寿命が短かった。比較化合物４は、遅延蛍光寿命が化合物１３７７３と同等レベルであったが、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）が２６％と低く、化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１ほどの優れた発光特性は見られなかった。また、化合物３、化合物１３７７３、化合物１９２８１のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は、比較化合物１や比較化合物２よりも高く、優れた発光特性を有することが確認された。
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、ＰＹＤ２Ｃｚと化合物３を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における化合物３の濃度は３０質量％とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、ＰＹＤ２Ｃｚと化合物３を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における化合物３の濃度は３０質量％とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
一般式（１）で表される化合物は良好な発光性能を有する。このため、一般式（１）で表される化合物を用いれば、優れた有機発光素子を提供できる。したがって、本発明は産業上の利用可能性が高い。
Claims (15)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
- 極大発光波長が４２０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲内にある、請求項１に記載の化合物。
- 対称構造を有する、請求項１または２に記載の化合物。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
- 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項８に記載の有機発光素子。
- 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項９に記載の有機発光素子。
- 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項９に記載の有機発光素子。
- 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項９～１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１１に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項８～１３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射する、請求項８～１４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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