JP7756785B2

JP7756785B2 - 重合性組成物

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Publication number: JP7756785B2
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Inventors: 知正金子
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Description

本発明は、環化重合性化合物を含む重合性組成物に関する。

ビニル化合物のラジカル重合において、通常のアリルエーテル基やアリルエステル基は退化的連鎖移動を起こしやすいことが知られており（例えば、非特許文献１）、その結果高重合度の重合体が得られない、モノマー転化率が低くなるなどの影響が出る。また、α置換メチルアクリル酸エステルは重合停止速度が小さいため高重度の重合体が得られる場合はあるものの、重合速度が小さい、すなわち重合活性が低いことが知られている（例えば、非特許文献２、非特許文献３）。ところが、アリルエーテル基を有する化合物であり、α置換メチルアクリル酸構造を有する化合物でもある２－アリルオキシメチルアクリル酸や２－アリルオキシメチルアクリル酸金属塩は、環化重合性を有することで（メタ）アクリル酸およびその金属塩と同様のラジカル重合性を有することが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２）。

一方、環境中に放出されやすく且つ生体へ悪影響を及ぼすリスクが高いことから、低分子の新規化学物質に対する規制は厳しくなる一方であり、安全性が知られていない低分子化合物は、製品中の含有量を厳しく制限される。そのような低分子化合物は、できるだけ含有量を少なくすることが求められる。

特開２０１２－１０７２０８号公報特開２０１４－１８１２５２号公報

松本昭、熱硬化性樹脂、１９８７年、Ｖｏｌ．８、Ｎｏ．２、ｐ．９９－１１３Ｂ．ＹａｍａｄａａｎｄＳ．Ｋｏｂａｔａｋｅ，Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，１１９，１０８９（１９９４）．山田文一郎，接着の技術，１４，１（１９９５）．

上記の通り、２－アリルオキシメチルアクリル酸や２－アリルオキシメチルアクリル酸金属塩は、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルの塩基による加水分解を経由して合成できることが知られているが、その際に起きる副反応や副生物に関しては知られていなかった。

よって、本発明は、環境中に放出されやすい親水性、水溶性であり、且つラジカル重合において悪影響があるような低分子化合物が低減された２－アリルオキシメチルアクリル酸および／またはその塩を含む、重合性組成物を提供することを目的とする。

本発明者は、上記目的を達成するために種々検討を行ったところ、２－アリルオキシメチルアクリル酸または２－アリルオキシメチルアクリル酸塩を製造する際に、特定の部分構造を有するβ－オキシカルボン酸および／またはその塩が副生物として生じること、そして、そのようなβ－オキシカルボン酸および／またはその塩の量について、特定の部分構造の量を測定することにより定量できることを見出した。そして、当該副生物の含有量が少なく、良好なラジカル重合性を有し、各種用途に使用される重合体の原料として好適な２－アリルオキシメチルアクリル酸および／または２－アリルオキシメチルアクリル酸塩を含有する重合性組成物を見出し、本発明に想到した。
すなわち本発明は、下記［１］～［５］に記載のものである。
［１］下記式（１）；

で表される部分構造を有する環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）、
下記式（２）～（４）；

（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、または炭素数が４以下の飽和炭化水素基を表す。）のいずれかで表される部分構造を有するβ－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）、ならびに、
該環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）および該β－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）以外のラジカル重合性化合物（Ｃ）を含む重合性組成物であって、
該式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造のうち、該重合性組成物中にモル量として最も多く含まれる部分構造のモル割合が、該式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して、１．５以下である重合性組成物。
［２］前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、前記環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）以外の２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物、Ｎ－ビニルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、芳香族ビニル類、ビニルエーテル類、及び、ビニルエステル類からなる群から選択される１以上の化合物である、上記［１］に記載の重合性組成物。
［３］上記式（２）～（４）中の、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基のいずれかである、上記［１］又は［２］に記載の重合性組成物。
［４］上記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造の合計モル量が、上記式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して４以下である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の重合性組成物。
［５］上記［１］～［４］のいずれかに記載の重合性組成物を、ラジカル発生条件下で重合させた重合物。

本発明の重合性組成物は環境中に放出されやすい親水性、水溶性の低分子化合物が低減されている。また、ラジカル重合において悪影響を及ぼす低分子化合物が低減されていることにより、良好なラジカル重合性を有するため、種々のコーティング、接着、シーリングや立体造形に用いられる硬化性組成物の成分、共重合体原料など各種用途に好適に用いることができる。

比較例３の重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析して得られたエレクトロフェログラムにおいて、部分構造（１）～（４）を有する各カルボン酸イオンのピークを示した図である。

以下に本発明の好ましい形態について具体的に説明するが、本発明は以下の記載のみに限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において適宜変更して適用することができる。なお、以下に記載される本発明の個々の好ましい形態を２又は３以上組み合わせた形態も、本発明の好ましい形態に該当する。また、（メタ）アクリルは、アクリルまたはメタクリルを意味する。（メタ）アリルは、アリルまたはメタリルを意味する。

本発明の重合性組成物は、下記式（１）；

（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、または炭素数が４以下の飽和炭化水素基を表す。）のいずれかで表される部分構造を有するβ－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）、ならびに、該環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）および該β－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）以外のラジカル重合性化合物（Ｃ）を含む重合性組成物であって、該式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造のうち、該重合性組成物中にモル量として最も多く含まれる部分構造のモル割合が、該式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して、１．５以下であることを特徴とする。

本発明の重合性組成物は、環境中に放出されやすい親水性、水溶性であり、且つラジカル重合において悪影響があるような低分子化合物が低減されているため、生体へ悪影響を及ぼすリスクが低減され、ラジカル重合性にも優れる。
以下に、本発明について詳述する。

＜環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）＞
本開示の重合性組成物は、下記式（１）で表される部分構造（以下、部分構造（１）とも称する。）を有する環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）（以下、単に環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）と称する場合もある。）を含む。上記部分構造とは、化合物の構造の一部であり、他の部分と結合して化合物を形成しうる構造をいう。上記結合は、イオン結合、共有結合等のいずれの結合であってもよい。

環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）がカルボン酸である場合、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）は２－アリルオキシメチルアクリル酸である。

環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）がカルボン酸塩である場合、カルボン酸塩を構成する陽イオンは、無機の陽イオンでも有機の陽イオンでもよく、目的や用途に応じて適宜選択すればよい。

無機の陽イオンとしては金属イオンあるいは金属酸化物イオンが挙げられ、元素名あるいは金属酸化物名で具体的に示すと例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどの周期表１族元素；マグネシウム、カルシウム、バリウムなどの周期表２族元素；ランタン、酸化ジルコニウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの遷移金属元素あるいは遷移金属の酸化物；亜鉛、アルミニウム、錫、鉛、ビスマスなどの周期表１２～１５族の典型金属元素；などが挙げられるが、かかる例示のみに限定されるものではなく、２種以上の金属あるいは金属酸化物のイオンの組み合わせでもよい。本開示の重合性組成物を無色のものにできる観点から、カルボン酸金属塩の金属イオン部分としては、典型金属元素、周期表３族および周期表４族に属する金属あるいは金属酸化物のイオンが好ましく、入手性、毒性の観点も加味すると、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、アルミニウムがより好ましい。

有機の陽イオンとしては、周期表１５族の非金属元素を含む陽イオンが挙げられる。周期表１５族の非金属元素として、窒素、リン、ヒ素が挙げられる。好ましくは、窒素原子が陽イオン化されたイオン（アンモニウムイオン、プロトン化されたアミン、４級アンモニウムイオン）、リン原子が陽イオン化されたイオン（ホスホニウムイオン、プロトン化されたホスフィン、４級ホスホニウムイオン）が挙げられるが、生体安全性や入手性の観点から窒素原子が陽イオン化されたイオンがより好ましい。

プロトン化されたアミンについて、プロトン化される前のアミン名で具体的に示すと例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス（２－アミノエチル）アミン、ヘキサメチレンジアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、３，６，９，１２－テトラオキサ－テトラデカン－１，１４ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、１，３－ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，４－ビスアミノメチルシクロヘキサン、３－アミノメチル－３，５，６－トリメチルシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミン、２，５（又は２，６）－ビス（アミノメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２，６（又は２，７）－ビス（アミノメチル）ビシクロ［３，２，１］オクタン、２，５（又は２，６）－ビス（アミノメチル）－７－ジメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２，６－ビス（アミノメチル）アダマンタン、ｍ－キシリレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、ビス（４－アミノフェニル）メタン、１，４（又は２，６又は２，７）－ビス（アミノメチル）ナフタレン、ピペラジン、アミノエチルピペラジン、ビスアミノプロピルピペラジン、２，４，６－トリアミノ－１，３，５－トリアジン、ポリエチレンイミンなど、窒素原子部分の構造として１～３級、アミンの価数として１価および２価以上の各種アミンを挙げることができるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

４級アンモニウムイオンについては、具体的には例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムイオンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）がカルボン酸塩である場合、カルボン酸塩を構成する陰イオンは、上記部分構造（１）を有するカルボン酸イオン、すなわち２－アリルオキシメチルアクリル酸イオンのみであってもよいが、それ以外の陰イオンを含んでいてもよい。そのような陰イオンとしては、無機の陰イオンでも有機の陰イオンでもよいが、有機物に対する溶解性の観点から有機の陰イオンが好ましく、ラジカル重合性の観点からカルボキシル基と共役した二重結合を有するカルボン酸イオンであることが好ましく、例えば、（メタ）アクリル酸イオン、２－メタリルオキシメチルアクリル酸イオン、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルに多塩基酸無水物を付加した構造を有する（メタ）アクリル酸系重合性カルボン酸イオン（２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸イオン等）などが挙げられ、目的や用途に応じて適宜選択すればよい。

環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）がカルボン酸塩である場合、上記カルボン酸塩は、１種の陽イオンと、１種の陰イオンとからなる化合物であってもよいし、１種の陽イオンと、２種以上の陰イオンとからなる化合物等であってもよい。本開示の重合性組成物に存在しうる環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）のカルボン酸塩の形態としては、例えば、上記部分構造（１）と陽イオンとから形成される塩、上記部分構造（１）と他の陰イオンと陽イオンとから形成される塩等が挙げられる。

また、本発明の重合性組成物は、１種の環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を含んでいてもよいし、２種以上の環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を含んでいてもよい。

本開示の重合性組成物に含まれる環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の部分構造（１）の含有量は、本開示の重合性組成物１００質量部に対し、３質量部以上、９０質量部以下であることが好ましく、５質量部以上、８５質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上、８０質量部以下であることがさらに好ましい。

本開示の重合性組成物に含まれる環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の部分構造（１）や陽イオンの含有量を分析する方法としては、ガスクロマトグラフィー；分配、吸着、イオン交換、イオン排除、サイズ排除、アフィニティーなど各種の分離モードに基づく液体クロマトグラフィー；キャピラリー電気泳動；^１Ｈ－ＮＭＲ、ＩＣＰ発光分光、原子吸光、蛍光Ｘ線などの分光学的手法；などが挙げられるが、かかる例示のみに限定されるものではない。

部分構造（１）や陽イオンの含有量をイオンとして直接検出できる観点からは、イオンクロマトグラフィー、キャピラリー電気泳動が好ましく、測定を短時間で行える観点からは^１Ｈ－ＮＭＲが好ましい。中でも、本開示では、感度や装置のメンテナンス性の観点からキャピラリー電気泳動により測定する。

＜β－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）＞
本開示の重合性組成物は、下記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造を有するβ－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）（以下、単にβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）と称する場合もある。）の１種または２種以上を含む。

（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、または炭素数が４以下の飽和炭化水素基を表す。）
特に限定されないが、上記β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）は、通常はビニル化合物のラジカル重合において非重合性あるいは低重合性の化合物である。

上記式（２）で表される部分構造（以下、部分構造（２）とも称する。）を有する化合物は、退化的連鎖移動を起こしやすいことが知られているアリルエーテル化合物に該当する。上記式（３）で表される部分構造（以下、部分構造（３）とも称する。）を有する化合物は、ビニル基を有さず非重合性である。上記式（４）で表される部分構造（以下、部分構造（４）とも称する。）を有する化合物は、重合停止速度が小さいため高重度の重合体が得られる場合はあるものの、重合速度が小さい、すなわち重合活性が低いことが知られているα置換メチルアクリル酸エステルと構造的に同じカテゴリーの化合物である。

後述するように、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）は２－アリルオキシメチルアクリル酸の低級エステルを塩基で加水分解する工程を経由して製造することが好ましく、原料として使用する２－アリルオキシメチルアクリル酸の低級エステルとしては、炭素数が４以下の飽和炭化水素のエステルが好ましく、特に２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルが好ましい。β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）は主に加水分解工程における副反応で生成し、構造中のアルコキシド部分（Ｒ－Ｏ－、Ｒ’－Ｏ－）は水あるいは２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのエステル部分の構成要素であるアルコールに由来すると推測している。したがって、原料として２－アリルオキシメチルアクリル酸の炭素数が４以下の飽和炭化水素のエステルを使用する場合、式（２）～（４）におけるＲ，Ｒ’は、水素原子、または炭素数が４以下の飽和炭化水素基であり、原料として２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルを使用する場合は、式（２）～（４）におけるＲ，Ｒ’は、水素原子、またはメチル基、エチル基となる。

本開示の重合性組成物における、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の含有量は、上記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造の含有量として表され、上記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造のうち、該重合性組成物中にモル量として最も多く含まれる部分構造のモル割合が、上記式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して、１．５以下となる量である。

上記重合性組成物中に最も多く含まれるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造の含有量は、上記式（１）で表される環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の部分構造（１）のモル量１００に対して、モル量１．５以下であり、好ましくは１．２以下、より好ましくは０．９以下となる量である。また、重合性組成物中に最も多く含まれるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造の含有量の下限に関しては、低い方が好ましく特に制限されないが、部分構造（１）のモル量１００に対して、モル量０以上であっても良く、０．０１以上であっても良く、０．１以上であっても良い。すなわち、上記重合性組成物中に最も多く含まれる上記β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造の含有量は、上記式（１）で表される環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の部分構造（１）のモル量１００に対して、好ましくはモル量が０以上、１．５以下、より好ましくは０．０１以上、１．２以下、更に好ましくは０．１以上、０．９以下である。

上記重合性組成物中に含まれるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造（２）～（４）の合計モル量は、上記環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の部分構造（１）のモル量１００に対して、４以下であることが好ましく、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下、最も好ましくは２．５以下である。また、重合性組成物中に含まれるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造の合計量の下限に関しては、低い方が好ましく特に制限されないが、部分構造（１）のモル量１００に対して、モル量０以上であっても良く、０．０１以上であっても良く、０．１以上であっても良い。すなわち、上記重合性組成物中に含まれる上記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造の合計モル量は、上記式（１）で表される部分構造（１）のモル量１００に対して、好ましくは０以上、４以下、より好ましくは０．０１以上、３．５以下、さらに好ましくは０．１以上、３以下、最も好ましくは０．１以上、２．５以下である。

２－アリルオキシメチルアクリル酸や２－アリルオキシメチルアクリル酸金属塩は、例えば、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルの塩基による加水分解を経由して合成することができるが、その際に副生すると推定されるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）は、ラジカル重合を阻害する傾向がある。さらに、安全性の観点から、重合性組成物中の含有量を厳しく制限されることから、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の含有量は少なくすることが求められる。

本開示の重合性組成物に含まれるβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の部分構造（２）～（４）や陽イオンの含有量を分析する方法としては、ガスクロマトグラフィー；分配、吸着、イオン交換、イオン排除、サイズ排除、アフィニティーなど各種の分離モードに基づく液体クロマトグラフィー；キャピラリー電気泳動；^１Ｈ－ＮＭＲ、ＩＣＰ発光分光、原子吸光、蛍光Ｘ線などの分光学的手法；などが挙げられるが、かかる例示のみに限定されるものではない。

上記部分構造（２）～（４）や陽イオンの含有量をイオンとして直接検出できる観点からは、イオンクロマトグラフィー、キャピラリー電気泳動が好ましく、測定を短時間で行える観点からは^１Ｈ－ＮＭＲが好ましい。中でも、本開示では、感度や装置のメンテナンス性の観点からキャピラリー電気泳動により測定する。

＜ラジカル重合性化合物（Ｃ）＞
本開示の重合性組成物は、上述した環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）およびβ－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）以外のラジカル重合性化合物（Ｃ）を含む。
ラジカル重合性化合物（Ｃ）としては、ラジカル重合性基を同一分子内に１個有する化合物である単官能ラジカル重合性単量体と、ラジカル重合性基を同一分子内に２個以上有する化合物である多官能ラジカル重合性化合物とに分類できる。

ラジカル重合性基は好ましくは炭素－炭素二重結合であり、より好ましくは炭素－炭素二重結合を活性化する官能基が隣接している炭素－炭素二重結合である。炭素－炭素二重結合を活性化する官能基としては、カルボニル基、アミド基、シアノ基、芳香環、アルコキシ基、アシルオキシ基、炭素－炭素二重結合、ハロゲンなどが好ましく挙げられ、炭素－炭素二重結合に対して１つだけ隣接していてもよく、２種以上が２個以上隣接していてもよい。
以下に、炭素－炭素二重結合を活性化する官能基と対応する化合物群を例示するが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それがカルボニル基である化合物としては例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリロイル基を有する化合物；２－ヒドロキシメチルアクリル酸、２－ヒドロキシメチルアクリル酸エステルなどの２－ヒドロキシメチルアクリロイル基を有する化合物；２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルなどの２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物；などが挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それがアミド基である化合物としては例えば、Ｎ－ビニルアミド類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それがシアノ基である化合物としては例えば、（メタ）アクリロニトリルが挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それが芳香環である化合物としては例えば、芳香族ビニル類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それがアルコキシ基である化合物としては例えば、ビニルエーテル類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つだけ有し、それがアシルオキシ基である化合物としては例えば、ビニルエステル類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基を１つ以上有し、その１つが炭素－炭素二重結合である化合物としては例えば、共役ジエン類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基としてハロゲンを１つまたは２つ以上有する化合物としては例えば、ハロゲン化ビニル類が挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基としてカルボニル基を２つ以上有する化合物としては例えば、不飽和多価カルボン酸、不飽和多価カルボン酸エステル、不飽和多価カルボン酸の無水物、Ｎ置換マレイミド類、メチレンマロン酸エステルなどが挙げられる。

炭素－炭素二重結合を活性化する官能基としてシアノ基とカルボニル基を１つずつ有する化合物としては２－シアノアクリル酸エステルが挙げられる。

ラジカル重合性化合物（Ｃ）としては目的や用途に応じて適宜選択すればよいが、重合活性および塩型の環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）との相溶性、入手性の観点から、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）以外の２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物、Ｎ－ビニルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、芳香族ビニル類、ビニルエーテル類、ビニルエステル類が好ましく、これらはラジカル重合性基を同一分子内に１個有する化合物である単官能ラジカル重合性単量体でもよく、ラジカル重合性基を同一分子内に２個以上有する化合物である多官能ラジカル重合性化合物でもよい。これらは１種又は２種以上を用いることができる。

環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）と複合させやすく、また、無溶剤の重合性組成物とできる観点からは、常温で液状であり粘度が１５００ｍＰａ・ｓ以下であるラジカル重合性化合物（Ｃ）が好ましく、より好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、最も好ましくは２００ｍＰａ・ｓ以下である。

ラジカル重合性化合物（Ｃ）の含有量としては目的や用途に応じて適宜選択すればよいが、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）の効果を発揮させる観点から、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）１００質量部に対して１～３０００質量部であることが好ましく、より好ましくは２～２０００質量部であり、さらに好ましくは３～１０００質量部、最も好ましくは４～７００質量部である。

さらに以下において、上記の化合物群を具体的な化合物名あるいは製品名で例示するが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

〔単官能ラジカル重合性単量体〕
単官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を同一分子内に１個有する化合物であり、ラジカル重合性基としては炭素－炭素二重結合が好ましく、より好ましくは炭素－炭素二重結合を活性化する官能基が隣接している炭素－炭素二重結合である。前記したように、具体的な化合物群としては、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物（環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を除く。）、Ｎ－ビニルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、芳香族ビニル類、ビニルエーテル類、ビニルエステル類が好ましいが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－アミル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－アミル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－アミル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロデカニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸β－メチルグリシジル、（メタ）アクリル酸β－エチルグリシジル、（メタ）アクリル酸（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸３－（トリメトキシシリル）プロピル、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）などの末端がカルボン酸化された（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの（メタ）アクリル酸エステルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの（メタ）アクリルアミドは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、例えば、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－プロピル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸イソプロピル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ブチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－ブチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－アミル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－アミル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－アミル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ネオペンチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－ヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ヘプチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－オクチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－オクチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－オクチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸２－エチルヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸カプリル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ノニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸デシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ウンデシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ラウリル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸トリデシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ミリスチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ペンタデシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸セチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ヘプタデシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ステアリル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ノナデシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エイコシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸セリル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メリシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸クロチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸２－メチルブテニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－２－ブテニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－３－ブテニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸２－メチル－３－ブテニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸オレイル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸リノール、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸リノレン、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロペンチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロペンチルメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸４－メチルシクロヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸トリシクロデカニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸イソボルニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸アダマンチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンタニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンテニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸フェニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メチルフェニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジメチルフェニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸トリメチルフェニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ベンジル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジフェニルメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジフェニルエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸トリフェニルメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シンナミル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ナフチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸アントラニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエトシキエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３－メトキシブチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エトキシエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロペントキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルオキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロペントキシエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルオキシエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸フェノキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸フェノキシエトキシエチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸グリシジル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸β－メチルグリシジル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸β－エチルグリシジル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３，４－エポキシシクロヘキシルメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸２－オキセタンメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－３－オキセタンメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸３－エチル－３－オキセタンメチル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロフラニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロフルフリル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロピラニル、ジオキサゾラニル、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸ジオキサニルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

Ｎ－ビニルアミド類としては、例えば、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミドなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのＮ－ビニルアミド類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

芳香族ビニル類としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、メトキシスチレン、Ｎ－ビニルイミダゾール、けい皮酸、ビニル安息香酸などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの芳香族ビニル類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ビニルエーテル類としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのビニルエーテル類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ビニルエステル類としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのビニルエステル類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

共役ジエン類としては、例えば、１，３－ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの共役ジエン類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

不飽和多価カルボン酸、不飽和多価カルボン酸エステル、不飽和多価カルボン酸の無水物としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、これらのアルキルエステル、無水物などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの、不飽和多価カルボン酸エステル、不飽和多価カルボン酸の無水物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

Ｎ置換マレイミド類としては、例えば、メチルマレイミド、エチルマレイミド、イソプロピルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、ベンジルマレイミド、ナフチルマレイミドなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのＮ置換マレイミド類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

〔多官能ラジカル重合性化合物〕
多官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を同一分子内に２個以上有する化合物である。ラジカル重合性基としては炭素－炭素二重結合が好ましく、より好ましくは炭素－炭素二重結合を活性化する官能基が隣接している炭素－炭素二重結合である。前記したように、具体的な化合物群としては、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物（環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を除く。）、Ｎ－ビニルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、芳香族ビニル類、ビニルエーテル類、ビニルエステル類が好ましいが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

汎用の多官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、多官能（メタ）アクリル酸エステル、ビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル、アリル基含有（メタ）アクリル酸エステル、多官能（メタ）アクリロイル基含有イソシアヌレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレートなどの多官能（メタ）アクリル系化合物；多官能２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステル；多官能マレイミド系化合物；多官能ビニルエーテル；多官能アリル系化合物；多官能芳香族ビニルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能ラジカル重合性化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能（メタ）アクリル酸エステルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１－メチル－２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５－ビニロキシペンチル、（メタ）アクリル酸６－ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ－ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
アリル基含有（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸アリルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

多官能（メタ）アクリロイル基含有イソシアヌレートとしては、例えば、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリ（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能（メタ）アクリロイル基含有イソシアヌレートは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能ウレタン（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの多官能イソシアネートと（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピルなどの水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとの反応で得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

多官能２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、例えば、特許第０５６８９６２８号公報に記載の多官能２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能２－（メタ）アリルオキシメチルアクリル酸エステルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能マレイミド系化合物としては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールＡジフェニルエーテルビスマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、フェニルメタンマレイミドオリゴマーなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能マレイミド系化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能ビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能ビニルエーテルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能アリル系化合物としては、例えば、エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、プロピレングリコールジアリルエーテル、ブチレングリコールジアリルエーテル、ヘキサンジオールジアリルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジアリルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、グリセリントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリアリルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテルなどの多官能アリルエーテル；トリアリルイソシアヌレートなどの多官能アリル基含有イソシアヌレート；フタル酸ジアリル、ジフェン酸ジアリルなどの多官能アリルエステル；ビスアリルナジイミド化合物などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能アリル系化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

多官能芳香族ビニルとしては、例えば、ジビニルベンゼンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

多官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基以外の骨格部分が単量体に基づく繰り返し単位を有するオリゴマーまたはポリマーであってもよい。多官能ラジカル重合性化合物の分子量が１０００未満である場合にはオリゴマーに分類し、分子量が１０００以上である場合にはポリマーに分類することができる。

多官能ラジカル重合性化合物のオリゴマーまたはポリマーの骨格としては、例えば、ポリエステル系骨格、ポリエーテル系骨格、ポリウレタン系骨格、ポリブタジエンやポリイソプレンなどの共役ジエン系ポリマー骨格、ポリ（メタ）アクリレート系骨格、フェノール樹脂骨格、アニリン樹脂骨格、ポリオレフィン系骨格、ポリアミド系骨格、シクロオレフィン系ポリマー骨格、ポリシロキサン系骨格などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの骨格のなかでは、ポリエステル系骨格、ポリエーテル系骨格、ポリウレタン系骨格、共役ジエン系ポリマー骨格、ポリ（メタ）アクリレート系骨格、フェノール樹脂骨格およびアニリン樹脂骨格が好ましい。骨格部分とラジカル重合性基とは、共有結合で結合していればよいが、エステル結合および／またはウレタン結合を介して結合していることが好ましい。

多官能ラジカル重合性化合物のオリゴマーまたはポリマーとしては、例えば、（メタ）アクリロイル基が骨格部分とウレタン結合を介して結合しているウレタン（メタ）アクリレート系重合性オリゴマー、（メタ）アクリロイル基が骨格部分とウレタン結合を介して結合しているウレタン（メタ）アクリレート系ポリマー、エポキシ樹脂（エポキシ基を有するオリゴマーまたはポリマー）に（メタ）アクリル酸を付加させた構造を有するエポキシ（メタ）アクリレート系重合性オリゴマー、エポキシ樹脂（エポキシ基を有するオリゴマーまたはポリマー）に（メタ）アクリル酸を付加させた構造を有するエポキシ（メタ）アクリレート系ポリマー、（メタ）アクリロイル基がポリエステル系骨格とエステル結合を介して結合しているポリエステル（メタ）アクリレート系重合性オリゴマー、（メタ）アクリロイル基がポリエステル系骨格とエステル結合を介して結合しているポリエステル（メタ）アクリレート系ポリマー、（メタ）アクリロイル基がフェノール樹脂骨格とエステル結合を介して結合しているフェニルメタン（メタ）アクリレート系重合性オリゴマー、（メタ）アクリロイル基がフェノール樹脂骨格とエステル結合を介して結合しているフェニルメタン（メタ）アクリレート系ポリマー、アニリン樹脂骨格にマレイミド基が直接結合しているフェニルメタンマレイミド系重合性オリゴマー、アニリン樹脂骨格にマレイミド基が直接結合しているフェニルメタンマレイミド系ポリマーなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

多官能ラジカル重合性化合物は、商業的に容易に入手することができる。商業的に容易に入手することができる多官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、共栄社化学（株）製、商品名：ライトアクリレート３ＥＧ－Ａ、ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ、ライトアクリレート９ＥＧ－Ａ、ライトアクリレート１４ＥＧ－Ａ、ライトアクリレートＮＰ－Ａ、ライトアクリレート１，６－ＨＸ－Ａ、ライトアクリレート１，９ＮＤ－Ａ、ライトアクリレートＤＣＰ－Ａ、ライトアクリレートＢＰ－４ＥＡ、ライトアクリレートＢＰ－４ＰＡ、ライトアクリレートＴＭＰ－Ａ、ライトアクリレートＴＭＰ－３ＥＯ－Ａ、ライトアクリレートＴＭＰ－６ＥＯ－３Ａ、ライトアクリレートＰＥ－３Ａ、ライトアクリレートＰＥ－４Ａ、ライトアクリレートＤＰＥ－６Ａ、ライトアクリレートＢＡ－１３４、ライトアクリレートＨＰＰ－Ａ、ライトアクリレートＰＴＭＧＡ－２５０、ライトアクリレートＤＴＭＰ－４Ａ、ライトエステルＥＧ、ライトエステル２ＥＧ、ライトエステル３ＥＧ、ライトエステル４ＥＧ、ライトエステル９ＥＧ、ライトエステル１４ＥＧ、ライトエステルＮＰ、ライトエステル１・３ＢＧ、ライトエステル１，４－ＢＧ、ライトエステル１，６－ＨＸ、ライトエステル１，９ＮＤ、ライトエステル１・１０ＤＣ、ライトエステルＴＭＰ、ライトエステルＧ－１０１Ｐ、ライトエステルＧ－２０１Ｐ、ライトエステルＢＰ－２ＥＭ、エポキシエステル４０ＥＭ、エポキシエステル７０ＰＡ、エポキシエステル２００ＰＡ、エポキシエステル８０ＭＦＡ、エポキシエステル３００２Ｍ、エポキシエステル３００２Ａ、エポキシエステル１６００Ａ、エポキシエステル３０００Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ、エポキシエステル２００ＥＡ、エポキシエステル４００ＥＡ、ＡＨ－６００、ＡＴ－６００、ＵＡ－３０６Ｈ、ＡＩ－６００、ＵＡ－１０１Ｔ、ＵＡ－１０１Ｉ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉなど；

ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製、品番：ＳＲ２１２、ＳＲ２１３、ＳＲ２３０、ＳＲ２３８Ｆ、ＳＲ２４７、ＳＲ２５９、ＳＲ２６８、ＳＲ２７２、ＳＲ３０６Ｈ、ＳＲ３４４、ＳＲ３４９、ＣＤ４０６、ＳＲ５０８、ＣＤ５３６、ＣＤ５６０、ＣＤ５６１、ＣＤ５６２、ＣＤ５６４、ＣＤ５８０、ＣＤ５８１、ＣＤ５８２、ＳＲ６０１、ＳＲ６０２、ＳＲ６１０、ＣＤ８０２、ＳＲ８３３、ＳＲ９００３、ＣＤ９０３８、ＣＤ９０４３、ＳＲ９０４５、ＳＲ９２０９Ａ、ＳＲ１０１、ＳＲ１５０、ＳＲ２０５、ＳＲ２０６、ＳＲ２０９、ＳＲ２１０、ＳＲ２１４、ＳＲ２３９、ＳＲ２４８、ＳＲ２５２、ＣＤ２６２、ＳＲ２９７、ＳＲ３４８、ＣＤ４０１、ＳＲ４８０、ＣＤ５４０、ＳＲ５４１、ＣＤ５４２、ＳＲ６０３、ＳＲ６４４、ＳＲ７４０、ＳＲ９０３６、ＳＲ３５１Ｓ、ＳＲ３６８、ＳＲ４１５、ＳＲ４４４、ＳＲ４５４、ＳＲ４９２、ＳＲ４９９、ＣＤ５０１、ＳＲ５０２、ＳＲ９０２０、９０２１、ＳＲ９０３５、ＳＲ３５０、ＳＲ９００９、ＳＲ９０１１、ＳＲ２９５、ＳＲ３５５、ＳＲ４９４、ＳＲ３９９、ＳＲ９０４１、ＳＲ９０１２、ＣＤ９０５１、ＣＤ９０５３、ＣＮ９２９、ＣＮ９４０、ＣＮ９４４Ｂ８５、ＣＮ９５９、ＣＮ９６１、ＣＮ９６１Ｅ７５、ＣＮ９６１Ｈ８１、ＣＮ９６２、ＣＮ９６３、ＣＮ９６３Ａ８０、ＣＮ９６３Ｂ８０、ＣＮ９６３Ｅ７５、ＣＮ９６３Ｅ８０、ＣＮ９６３Ｊ７５、ＣＮ９６４、ＣＮ９６４Ａ８５、ＣＮ９６４Ｅ７５、ＣＮ９６５、ＣＮ９６５Ａ８０、ＣＮ９６６、ＣＮ９６６Ａ８０、ＣＮ９６６Ｂ８５、ＣＮ９６６Ｈ９０、ＣＮ９６６Ｊ７５、ＣＮ９６６Ｒ６０、ＣＮ９６８、ＣＮ９８０、ＣＮ９８１、ＣＮ９８１Ａ７５、ＣＮ９８１Ｂ８８、ＣＮ９８２、ＣＮ９８２Ａ７５、ＣＮ９８２Ｂ８８、ＣＮ９８２Ｅ７５、ＣＮ９８２Ｐ９０、ＣＮ９８３、ＣＮ９８５Ｂ８８、ＣＮ９８９、ＣＮ９９１、ＣＮ９９６、ＣＮ９００１、ＣＮ９００２、ＣＮ９００４、ＣＮ９００５、ＣＮ９００６、ＣＮ９００７、ＣＮ９００８、ＣＮ９００９、ＣＮ９０１０、ＣＮ９０１１、ＣＮ９０１４、ＣＮ９１７８、ＣＮ９７８８、ＣＮ９８９３、ＣＮ９０２Ｊ７５、ＣＮ９７０Ａ６０、ＣＮ９７０Ｅ６０、ＣＮ９７０Ｈ７５、ＣＮ９７１、ＣＮ９７１Ａ８０、ＣＮ９７２、ＣＮ９７３、ＣＮ９７３Ａ８０、ＣＮ９７３Ｈ８５、ＣＮ９７３Ｊ７５、ＣＮ９７５、ＣＮ９７７Ｃ７０、ＣＮ９７８、ＣＮ９９２、ＣＮ９９４、ＣＮ９９７、ＣＮ９９９、ＣＮ９１６５、ＣＮ９７８２、ＣＮ９７８３、ＣＮ１９６３、ＣＮ２９０１、ＣＮ２９０２、ＣＮ２９２０、ＣＮ２９２１、ＣＮ３２１０、ＣＮ３２１１、ＣＮ１０４、ＣＮ１０４Ａ８０、ＣＮ１０４Ｂ８０、ＣＮ１０４Ｄ８０、ＣＮ１１１ＵＳ、ＣＮ１１２Ｃ６０、ＣＮ１１３Ｄ７０、ＣＮ１１５、ＣＮ１１６、ＣＮ１１７、ＣＮ１１８、ＣＮ１１９、ＣＮ１２０、ＣＮ１２０Ａ７５、ＣＮ１２０Ｂ６０、ＣＮ１２０Ｂ８０、ＣＮ１２０Ｃ６０、ＣＮ１２０Ｃ８０、ＣＮ１２０Ｄ８０、ＣＮ１２０Ｅ５０、ＣＮ１２０Ｍ５０、ＣＮ１２１、ＣＮ１３２、ＣＮ１３３、ＣＮ１３６、ＣＮ１３７、ＣＮ１５１、ＣＮ１５２、ＣＮＵＶＥ１５１、ＣＮＵＶＥ１５０／８０、ＣＮ１６０、ＣＮ２１００、ＣＮ２１０１、ＣＮ２１０２Ｅ、ＣＮ２９２、ＣＮ２９３、ＣＮ３９４、ＣＮ２９６、ＣＮ２９９、ＣＮ２２００、ＣＮ２２０３、ＣＮ２２５０、ＣＮ２２５１、ＣＮ２２５２、ＣＮ２２５３、ＣＮ２２５４、ＣＮ２２５５、ＣＮ２２５６、ＣＮ２２５７、ＣＮ２２５８、ＣＮ２２５９、ＣＮ２２６０、ＣＮ２２６１、ＣＮ２２６２、ＣＮ２２７０、ＣＮ２２７１Ｅ、ＣＮ２２７２、ＣＮ２２７３、ＣＮ２２７６、ＣＮ２２７８、ＣＮ２２７９、ＣＮ２２８０、ＣＮ２２８１、ＣＮ２２８２、ＣＮ２２８５、ＣＮ２２９７Ａ、ＣＮ２２９８、ＣＮ２４７０、ＣＮ２３００、ＣＮ２３０１、ＣＮ２３０２、ＣＮ２３０３、ＣＮ２３０４、ＣＮ１４７、ＣＮ３０１、ＣＮ３０３、ＣＮ３０７、ＣＮ３７１、ＣＮ５０１、ＣＮ５５０、ＣＮ５５１、ＣＮ２２０１、ＣＮ７３６、ＣＮ７３８、ＣＮ９１０１、ＣＮ２６００、ＣＮ９９０、ＣＮ９８００など；

大阪有機化学工業（株）製、商品名：ビスコート＃１９５、ビスコート＃２３０、ビスコート＃２６０、ビスコート＃３１０ＨＰ、ビスコート＃３３５ＨＰ、ビスコート＃７００、ビスコート＃５４０、ビスコート＃２９５、ビスコート＃３００、ビスコート＃４００、ビスコート＃３６０、ビスコート＃８０２、ビスコート＃１０００、ビスコート＃１０２０、ビスコート＃３ＰＡ、ビスコート＃３ＰＭＡ、ＳＴＡＲ－５０１、ＢＡＣ－１５、ＢＡＣ－４５、ＵＶ－４１０８Ｆ、ＵＶ－４１１７Ｆなど；

日本合成化学工業（株）製、商品名：紫光ＵＶ－１７００Ｂ、紫光ＵＶ－６３００Ｂ、紫光ＵＶ－７５５０Ｂ、紫光ＵＶ－７６００Ｂ、紫光ＵＶ－７６０５Ｂ、紫光ＵＶ－７６１０Ｂ、紫光ＵＶ－７６２０ＥＡ、紫光ＵＶ－７６３０Ｂ、紫光ＵＶ－７６４０Ｂ、紫光ＵＶ－７６５０Ｂ、紫光ＵＶ－６６３０Ｂ、紫光ＵＶ－７０００Ｂ、紫光ＵＶ－７５１０Ｂ、紫光ＵＶ－７４６１ＴＥ、紫光ＵＶ－２０００Ｂ、紫光ＵＶ－２７５０Ｂ、紫光ＵＶ－３０００Ｂ、紫光ＵＶ－３２００Ｂ、紫光ＵＶ－３２１０ＥＡ、紫光ＵＶ－３３００Ｂ、紫光ＵＶ－３３１０Ｂ、紫光ＵＶ－３５００ＢＡ、紫光ＵＶ－３５２０ＴＬ、紫光ＵＶ－３７００Ｂ、紫光ＵＶ－６６４０Ｂなど；

東亞合成（株）製、商品名：アロニックスＭ－２０８、アロニックスＭ－２１１Ｂ、アロニックスＭ－２１５、アロニックスＭ－２２０、アロニックスＭ－２２５、アロニックスＭ－２７０、アロニックスＭ－２４０、アロニックスＭ－３０９、アロニックスＭ－３１０、アロニックスＭ－３２１、アロニックスＭ－３５０、アロニックスＭ－３６０、アロニックスＭ－３１３、アロニックスＭ－３１５、アロニックスＭ－３０６、アロニックスＭ－３０５、アロニックスＭ－３０３、アロニックスＭ－４５２、アロニックスＭ－４５０、アロニックスＭ－４０８、アロニックスＭ－４０３、アロニックスＭ－４００、アロニックスＭ－４０２、アロニックスＭ－４０４、アロニックスＭ－４０６、アロニックスＭ－４０５、アロニックスＭ－４６０、アロニックスＭ－５１０、アロニックスＭ－５２０、アロニックスＭ－１１００、アロニックスＭ－１２００、アロニックスＭ－６１００、アロニックスＭ－６２００、アロニックスＭ－６２５０、アロニックスＭ－６５００、アロニックスＭ－７１００、アロニックスＭ－７３００Ｋ、アロニックスＭ－８０３０、アロニックスＭ－８０６０、アロニックスＭ－８１００、アロニックスＭ－８５３０、アロニックスＭ－８５６０、アロニックスＭ－９０５０など；

（株）日本触媒製、商品名：ＶＥＥＡ、ＶＥＥＭなど；（株）クラレ製、品番：ＵＣ－２０３；大和化成工業（株）製、品番：ＢＭＩ－１０００、ＢＭＩ－２０００、ＢＭＩ－２３００、ＢＭＩ－３０００、ＢＭＩ－４０００、ＢＭＩ－５１００、ＢＭＩ－７０００、ＢＭＩ－ＴＭＨなど；丸善石油化学（株）製、品番：ＢＡＮＩ－Ｘ，ＢＡＮＩ－Ｍなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能ラジカル重合性化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

＜その他の成分＞
本開示の重合性組成物は、その使用目的、用途などに応じて、上述した環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）、ラジカル重合性化合物（Ｃ）以外の成分を含むことができる。そのような成分としては、ラジカル重合抑制剤、ラジカル重合開始剤、ラジカル重合性以外の反応性基を有する化合物、有機溶媒、熱可塑樹脂、有機あるいは無機の微粒子、フィラー、量子ドット、染料、顔料、分散剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、表面調整剤、帯電防止剤、密着性向上剤、カップリング剤、離型剤、粘度調整剤などが挙げられるが、本開示はこれらに限定されるものではない。
その他の成分のうち主なものを以下に具体的に示すが、本開示はかかる例示に限定されるものではない。

［ラジカル重合抑制剤］
貯蔵、運搬、組成物調製や処理における種々の操作などにおける望まないラジカル重合を抑制する観点から、本開示の重合性組成物には、ラジカル連鎖防止性を有する１次酸化防止剤および／または過酸化物分解性を有する２次酸化防止剤を適量で用いてもよい。

１次酸化防止剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ベンゾキノン類、フェノール類、芳香族アミン類、フェノチアジン類、ジチオカルバミン酸金属塩類、ニトロソ化合物などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。２次酸化防止剤としては、例えば、ホスフィン、ホスファイトなどのリン系化合物、チオエーテルやメルカプトベンズイミダゾール、チオウレアなどのイオウ系化合物などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。１次酸化防止剤、２次酸化防止剤は、それぞれ単独で用いてもよいが、併用することがより好ましい。

１次酸化防止剤のなかでは着色抑制の観点からフェノール類が好ましく、２次酸化防止剤のなかでは耐酸・耐加水分解性の観点からチオエーテルが好ましい。

フェノール類としては、例えば、モノエーテル化ヒドロキノン類、ヒンダードフェノール類およびその多量化物（二量化物を含む）または多量化物の誘導体、セミヒンダードフェノール類およびその多量化物（二量化物を含む）または多量化物の誘導体などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのフェノール類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

モノエーテル化ヒドロキノン類としては、例えば、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ヒドロキノンモノｎ－ブチルエーテル、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、ヒドロキノンモノシクロヘキシルエーテル、４－メトキシ－１－ナフトールなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのモノエーテル化ヒドロキノン類は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ヒンダードフェノール類としては、例えば、２，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェノール、オクタデシル－３－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、イソオクチル－３－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルフォスフォネート－ジエチルエステルなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

ヒンダードフェノール類の多量化物または多量化物の誘導体としては、例えば、ペンタエリスリチル・テトラキス［３－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリス－（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレート、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。ヒンダードフェノール類およびその多量化物（二量化物を含む）または多量化物の誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

セミヒンダードフェノール類としては、例えば、６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｏ－クレゾール、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール、２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ］ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、２，４－ジメチル－６－（１－メチルペンタデシル）フェノール、２，４－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、２，４－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－アミルフェノール、２，４－ジｔｅｒｔ－アミルフェノールなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。

セミヒンダードフェノールの多量化物または多量化物の誘導体としては、例えば、メチレンビス（オキシエチレン）ビス［３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート］、トリエチレングリコールビス［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４’－チオビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、ビス（３－メチル－４－ハイドロキシ－５－ｔｅｒｔブチルベンジル）スルフィド、テレフタロイル－ジ（２，６－ジメチル－４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ハイドロキシベンジルスルフィド）、３，９－ビス［２－〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸〕－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）エチル］－４，６－ジｔｅｒｔ－ペンチルフェニルアクリレート、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレートなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。セミヒンダードフェノール類およびその多量化物（二量化物を含む）または多量化物の誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ホスフィンとしては、例えば、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリス（２－エチルヘキシル）ホスフィン、トリフェニルホスフィンなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのホスフィンは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ホスファイトとしては、例えば、ジエチルハイドロゲンホスファイト、ビス（２－エチルヘキシル）ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト、ジフェニルハイドロゲンホスファイト、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス（トリデシルホスファイト）、トリオレイルホスファイト、トリステアリルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、ジフェニルメチルホスファイト、２－エチルヘキシルジフェニルホスファイト、イソデシルジフェニルホスファイト、トリデシルジフェニルホスファイト、ビス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（イソデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ステアリル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルジイソトリデシル）ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニルテトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロポキシ］ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、２，２－メチレンビス（４，６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイトなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのホスファイトは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

チオエーテルとしては、例えば、２，２’－チオジグリコール酸、（エチレンジチオ）二酢酸、２，２’－（エチレンジチオ）ジエタノール、３，３’－チオジプロピオン酸、３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル、３－ラウリルチオプロピオン酸、３－ラウリルチオプロピオン酸メチル、（３－オクチルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３－デシルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３－ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３－オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３－ステアリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３－ラウリルチオプロピオン酸）－４，４’－チオジ（３－メチル－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェノール）エステル、ジオクチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジステアリル－β，β’－チオジブチレート、ジメチルスルフィド、メチルドデシルスルフィド、ジラウリルスルフィド、ジステアリルスルフィド、２，４－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、２，４－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾールなどが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのチオエーテルは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

ラジカル重合抑制剤の量は、貯蔵、運搬、組成物調製や処理における種々の操作などにおける望まないラジカル重合を抑制しつつ、用途に応じたラジカル重合性をも確保する観点から、ラジカル重合性成分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．００５～２質量部、より好ましくは０．０１～１質量部、さらに好ましくは０．０２～０．５質量部である。なお、本明細書において、ラジカル重合性成分とは、上述した環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）とラジカル重合性化合物（Ｃ）の２成分をいう。

［ラジカル重合開始剤］
ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する光ラジカル開始剤と、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル開始剤とに分類でき、用途や目的に応じて選択すればよく、光ラジカル開始剤と熱ラジカル開始剤を併用してもよい。

光ラジカル開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；アセトフェノン、２，２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１，１－ジクロロアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－フェニルプロパン－１－オン、ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン化合物；２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、２－クロロアントラキノン、２－アミルアントラキノン等のアントラキノン化合物；２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、［３－（３，４－ジメチル－９－オキソチオキサンテン－２－イル）オキシ－２－ヒドロキシプロピル］－トリメチルアザニウムクロリド等のチオキサントン化合物；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール化合物；ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、４，４’－ビスメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス－（２、６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；およびこれらの混合物等が挙げられる。これらは１種で単独使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

熱ラジカル開始剤としては、有機過酸化物系開始剤やアゾ系開始剤が好適であり、具体的には、例えば、下記のもの等が挙げられる。
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－２－メチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、ｍ－トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ－ｓ－ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、α，α’－ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３，－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ブチルパーオキシマレート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－トルイルベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）イソフタレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｍ－トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等の有機過酸化物系開始剤。

２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、２，２′－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－フェニルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（４－クロロフェニル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′－アゾビス［Ｎ－（４－ヒドロフェニル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（フェニルメチル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－プロペニル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（４，５，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ－１，３－ジアゼピン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（５－ヒドロキシ－３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス｛２－［１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリン－２－イル］プロパン｝ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）－２－ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝、２，２’－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド｝、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（２，４，４－トリメチルペンタン）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロパン）、ジメチル－２，２－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２’－アゾビス［２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］等のアゾ系開始剤。
これらは１種で単独使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

ラジカル重合開始剤の含有量は、ラジカル重合性成分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．０５～１０．０質量部、より好ましくは０．１～７．０質量部、さらに好ましくは０．２～５．０質量部である。

［ラジカル重合性以外の反応性基を有する化合物］
用途に応じて、耐熱性、密着性など各種特性の改良のために、ラジカル重合性以外の反応性基を有する低分子化合物、オリゴマー、あるいは高分子化合物を使用してもよい。
そのような化合物としては、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基などのカチオン重合性基を有する化合物；エポキシ基、オキサゾリン基、カルボジイミド基、アジリジン基などのカルボキシル基と反応する官能基を有する化合物；イソシアネート基を有する化合物、アミノ樹脂などの水酸基と反応する官能基を有する化合物；シランカップリング基を有する化合物；などが挙げられる。

ラジカル重合性以外の反応性基を有する化合物の含有量は、用途や目的に応じて調整すればよく、含まなくともよいが、使用する場合にはラジカル重合性成分の合計１００質量部に対して、好ましくは１～３００質量部、より好ましくは２～２００質量部、さらに好ましくは３～１００質量部である。

［有機溶媒］
粘度調整、塗膜の厚さの調整、組成物中に樹脂を溶解するなどの観点から、有機溶媒が適量で含まれていてもよい。
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノールなどのモノアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール；テトラヒドロフラン，ジオキサンなどの環状エーテル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシブタノールなどのグリコールモノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテルなどのグリコールエーテル；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテートなどのグリコールモノエーテルのエステル；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチルなどのアルキルエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素化合物；ヘキサン、シクロヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素化合物；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどのアミド；などが挙げられるが、本開示は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの有機溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

有機溶媒の含有量は、用途や目的に応じて調整すればよく、含まなくともよいが、使用する場合にはラジカル重合性成分の合計１００質量部に対して、好ましくは１～１０００質量部、より好ましくは２～７００質量部、さらに好ましくは３～５００質量部である。

また、上述した成分以外のその他の成分の含有量は、用途や目的に応じて調整すればよく、含まなくともよいが、使用する場合にはラジカル重合性成分の合計１００質量部に対して、好ましくは１～３００質量部、より好ましくは２～２００質量部、さらに好ましくは３～１００質量部である。

＜本開示の重合性組成物の製造方法＞
次に、本開示発明の重合性組成物の製造方法について説明する。
本開示発明の重合性組成物の製造方法は、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを加水分解して環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を生成させる工程（以下、単に加水分解工程と称する場合がある）と、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）にラジカル重合性化合物（Ｃ）を複合させる工程（以下、単に複合工程と称する場合がある）とを含む。

加水分解工程は、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを強酸あるいは中～強塩基で加水分解する工程を含む工程であり、加水分解反応中の重合を抑制する観点から、中～強塩基で加水分解する方法が好ましい。

複合工程は、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）とラジカル重合性化合物（Ｃ）とを、組成物中で均一に混合された状態にする工程である。

加水分解工程と複合工程は一体的に行うことも、独立して行うこともできる。加水分解工程と複合工程は、いずれを先に実施しても良い。一体的に行う方法としては、２種に大別でき、１つは２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルの一部を加水分解する方法である。この場合、加水分解を経由して生成された環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）とともに、ラジカル重合性化合物（Ｃ）として少なくとも原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを含むことになる。もう１つは、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステル以外のラジカル重合性化合物（Ｃ）の存在下で、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを加水分解する工程を含む方法である。この場合、ラジカル重合性化合物（Ｃ）として加水分解条件で構造変化しにくい化合物を選択することが好ましい。独立して行う方法とは、加水分解工程後にラジカル重合性化合物（Ｃ）を添加する方法のことである。加水分解工程と複合工程は、効率の観点からは一体的に行うことが好ましいが、ラジカル重合性化合物（Ｃ）として種々の化合物を適用できる観点からは独立して行うことが好ましい。

さらに、目的とする組成物構成とするために、加水分解工程および複合工程以外の工程（以下、その他の工程と称する場合がある）を含んでいてよい。その他の工程としては例えば、強酸を加えて２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩を２－アリルオキシメチルアクリル酸とする工程（強酸処理）、２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩の水溶液に別の金属種の強酸塩を添加してカチオン交換を行う工程（複分解処理）、水と２層分離する有機溶媒で環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）を抽出する工程、水溶性の無機塩や副生物を水洗で除去する工程、水や有機溶媒を留去する工程、重合物を除去する工程などが挙げられるが、かかる例示のみに限定されるものではない。その他の工程は、加水分解工程と同時または後に行われ、複合工程の前、同時、後のいずれでもよい。その他の工程を２種以上組み合わせてもよく、２種以上を同時に行っても独立に行ってもよく、順序は任意であり、２回以上繰り返してもよい。

本開示の重合性組成物はβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の量が低減されていることに特徴があり、以下にはβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の低減に関して影響の大きい工程や操作について詳述する。また、望ましくない重合物（副生物）の発生を抑制することに関して影響の大きい工程や操作についても詳述する。

＜加水分解工程＞
２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルは強酸あるいは中～強塩基で加水分解できるが、加水分解中の重合を抑制する観点から、水溶液にした時に９．５以上のｐＨを示す中程度～強度の塩基で加水分解する方法が好ましく、余分な有機成分を持ち込まないようにする観点から無機塩基が好ましい。無色とできる点を加味すると、無機塩基の金属分（２種以上であってもよい）としては、典型金属元素、周期表３族および周期表４族に属する金属のいずれかが好ましく、毒性を加味すると、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、アルミニウムのいずれかがより好ましく、無機塩基の水への溶解度および入手性も考慮すると、リチウム、ナトリウム、カリウムのいずれかであることがさらに好ましい。そのような無機塩基としては具体的には例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、アルミン酸ナトリウム、アルミン酸カリウムなどが挙げられ、後処理や廃液処理の容易さを考慮すると水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが特に好ましいが、かかる例示に限定されるものではない。

２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、入手性、および温和な条件で加水分解が起こる観点から、炭素数が少ない低級エステルが好ましく、炭素数が４以下の飽和炭化水素のエステルであることがより好ましく、特に２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルが好ましい。

２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを無機塩基で加水分解する場合、主反応はエステル部分の加水分解であり、重要な生成物は２－アリルオキシメチルアクリル酸の無機塩とアルコールである。２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルが２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルであり、無機塩基が水酸化ナトリウムである場合を例に取ると、主反応は２－アリルオキシメチルアクリル酸ナトリウムとメタノールが生成する反応である（下記反応式参照）。

一方、主な副反応は、水に由来するヒドロキシドイオンあるいは主反応で生成するアルコールに由来するアルコキシドイオンの、カルボニル基と共役した二重結合に対するマイケル付加であり、さらに水素引抜や脱離、エステル部分の加水分解を経て、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）が生成する、と推測している。その主な副反応および副生物を、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルが２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルであり、無機塩基が水酸化ナトリウムである場合で具体的に示すと、下記のようになる。

したがって、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）を低減するには、マイケル付加の抑制、加水分解後の精製処理の２方法のいずれかあるいは両方を行えばよい。

マイケル付加を抑制する方法としては、低濃度の無機塩基の水溶液を用いる、反応温度を下げる、反応中にエステル部分の加水分解で生成するアルコールを反応系外に除去する（留去する等）、中程度の無機塩基を使用する、２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルの一部を加水分解する（反応を途中で止める、化学当量未満の塩基を使用する、等）が挙げられるが、かかる例示に限定されるものではない。これらマイケル付加を抑制する方法は、２種以上組み合わせてもよく、２種以上を同時に行っても独立に行ってもよく、順序は任意であり、２回以上繰り返してもよい。

マイケル付加を抑制する方法の特に好ましい例として、方法（１）～（３）を以下に例示する。方法（１）～（３）の２つ以上を組み合わせる方法はさらに好ましい。また方法（１）～（３）と、加水分解後の精製処理として後述の水洗処理とを組み合わせることで、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）をさらに効果的に低減できる。

（１）低濃度の強アルカリ水溶液を使用する方法
本方法は低濃度の強アルカリ水溶液を用い、原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを実質的に全量加水分解する方法である。

強アルカリとしては周期表１族または２族の金属の水酸化物が好ましく、中でも水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、特に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。

加水分解において、有機溶媒は使用せず、上記強アルカリの水溶液と２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのみを混合攪拌するのが好ましい。使用する２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルが好ましい。

強アルカリの水溶液の濃度としては、好ましくは０．１～１．６ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは０．２～１．３ｍｍｏｌ／ｇ、さらに好ましくは０．３～１．０ｍｍｏｌ／ｇである。

反応温度としては好ましくは０～６０℃、より好ましくは０～５０℃、さらに好ましくは０～４０℃、最も好ましくは０～３５℃である。

原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを実質的に全量加水分解するのが好ましく、そのために使用する強アルカリ／２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのモル比は０．９８～１．１０が好ましく、より好ましくは０．９９～１．０９、さらに好ましくは１．０～１．０８である。

（２）中程度の強度のアルカリの水溶液を使用する方法
本方法は中程度の強度のアルカリの水溶液を用い、原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを実質的に全量加水分解する方法である。
中程度の強度のアルカリとしては周期表１族の炭酸塩が好ましく、中でも炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。

加水分解において、有機溶媒は使用せず、上記中程度の強度のアルカリの水溶液と２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのみを混合攪拌するのが好ましい。使用する２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルが好ましい。

炭酸塩の水溶液の濃度としては、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは７～２５質量％、より好ましくは９～２０質量％である。

反応温度としては好ましくは５０～１００℃、より好ましくは６０～９５℃、さらに好ましくは６５～９０℃である。

原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを実質的に全量加水分解するのが好ましく、そのために使用する炭酸塩／２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのモル比は０．８～２．０が好ましく、より好ましくは０．９～１．６、さらに好ましくは０．９５～１．２である。

（３）２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを部分加水分解する方法
２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを全量加水分解せず、部分的に加水分解することでもマイケル付加を抑制できる。

原料の２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルの消費率は１０～８０％にすることが好ましく、より好ましくは２０～７０％、さらに好ましくは３０～６０％である。

加水分解において、有機溶媒は使用せず、無機アルカリの水溶液と２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのみを混合攪拌するのが好ましい。使用する無機アルカリとしては、前述の強アルカリ、中程度のアルカリが好ましい。使用する２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルとしては、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、２－アリルオキシメチルアクリル酸エチルが好ましい。

無機アルカリの使用量は、無機アルカリ／２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルのモル比として０．１～０．８が好ましく、より好ましくは０．２～０．７、さらに好ましくは０．３～０．６である。

無機アルカリ水溶液の濃度としては、使用するアルカリが強アルカリであっても高濃度の水溶液を使用することができ、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは７～２５質量％、より好ましくは９～２０質量％である。

反応温度としては、使用するアルカリの種類に応じて設定すればよく、強アルカリの場合は０～６０℃が好ましく、より好ましくは０～５０℃、さらに好ましくは０～４０℃、最も好ましくは０～３５℃である。中程度の強度のアルカリの場合は５０～１００℃が好ましく、より好ましくは６０～９５℃、さらに好ましくは６５～９０℃である。

２－アリルオキシメチルアクリル酸エステルを加水分解する場合、特に加熱や減圧下で反応する場合にラジカル重合機構で重合物が発生する場合がある。それを抑制する方法としては、前述した１次酸化防止剤および／または２次酸化防止剤を添加した状態で加水分解する方法が挙げられる。加水分解条件下でも重合抑制効果を発揮し易く、着色しにくい観点から、１次酸化防止剤のなかではフェノール類が好ましく、２次酸化防止剤のなかではチオエーテルが好ましい。

＜加水分解後の精製処理＞
加水分解後の精製処理は、反応系中に存在する全てのカルボン酸塩を強酸処理してカルボン酸にした後に行う、あるいは後述の複分解処理をした後に行うことが好ましい。具体的な低減操作としては、蒸留やβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）を含む水層の除去（水洗処理）が挙げられる。ラジカル重合機構による重合物の発生を抑制する観点から、水洗処理が好ましい。

＜強酸処理および水洗処理＞
強酸処理は、カルボン酸より強い酸強度の酸を添加することにより、カルボン酸塩をカルボン酸化する処理である。そのような酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸；メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸；が挙げられるが、かかる例示に限定されるものではない。強酸処理により生成する塩の水への溶解度や、廃水処理の容易さの観点から、塩酸、硫酸が好ましい。強酸とカルボン酸塩の当量関係は、どちらかが過剰でも当量でもよく、目的に応じて適宜選択すればよい。

強酸処理を行うと添加した強酸に見合う量の２－アリルオキシメチルアクリル酸が発生するが、ラジカル重合抑制剤の存在下、低温で処理しても重合物が発生する場合がある。それは、強酸が開始剤あるいは触媒となり、２－アリルオキシメチルアクリル酸がカチオン重合機構で重合しているためと推測している。そのような重合物の発生を抑制する方法としては例えば、添加する強酸の濃度を下げる、時間をかけてゆっくり強酸を添加する、などの方法が挙げられる。

また２－アリルオキシメチルアクリル酸そのものは親油性が比較的高く水と混合すると２層分離するため、強酸処理を行うと２－アリルオキシメチルアクリル酸を主に含む有機層と、強酸の塩を主に含む水層の２層に分離する場合が多い。また、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）は水と混和する性質の化合物が多いため、２－アリルオキシメチルアクリル酸を主に含む有機層と水層との２層に分離させた後、水層を除去すればβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）を低減できる。これは前述の水洗処理に該当する。
効率的に２層分離させる観点からは、水と２層分離する有機の液体を併用することが好ましく、強酸を添加する前に予め添加しておいてもよく、同時に添加してもよく、強酸を添加した後に添加してもよい。そのような有機の液体としては水と２層分離する有機溶媒あるいはラジカル重合性化合物（Ｃ）であればよく、使用量も目的に応じて適宜選択すればよい。

水洗処理は繰り返し行ってもよい。すなわち、取り出した２－アリルオキシメチルアクリル酸を含む有機層に洗浄水を加えて攪拌した後、静置して２層分離させ、水層を破棄することにより、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）をより多く除去できる。洗浄水は、水だけで構成されていてもよく、添加剤が含まれていてもよい。添加剤としては、水層の比重を上げるための水溶性無機塩（硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなど）が挙げられるが、かかる例示に限定されるものではない。このような水洗処理は、２回以上行ってもよい。

＜複分解処理および水洗処理＞
複分解処理は、２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩の水溶液に別の金属種の強酸塩を添加してカチオン交換を行う処理である。複分解処理前の２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩の水溶液としてはアルカリ金属塩の水溶液が好ましく、特にナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。添加する金属種の強酸塩としては、効率的にカチオン交換する観点から、金属あるいは金属酸化物の多価イオンと無機の強酸との無機塩が好ましい。そのような無機塩を構成する金属あるいは金属酸化物としては例えば、周期表２族から１５族に属する金属あるいは金属酸化物が挙げられ、無色とできる観点からは周期表２族、３族、４族、１２族、１３族、１４族、１５族に属する金属あるいは金属酸化物が好ましく、毒性や入手性を加味するとマグネシウム、カルシウム、酸化ジルコニウム、亜鉛、アルミニウムが好ましい。無機塩を構成する強酸としては例えば、塩酸、硫酸、硝酸が好ましく挙げられる。

周期表２族から１５族に属する金属あるいは金属酸化物と２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩は親油性が比較的高く、水と２層分離する有機の液体を予め添加しておけば、周期表２族から１５族に属する金属あるいは金属酸化物と２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩を主に含む有機層と、強酸のアルカリ金属塩を主に含む水層の２層に分離する場合が多い。また、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）は水と混和する性質の化合物が多いため、周期表２族から１５族に属する金属あるいは金属酸化物と２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩を主に含む有機層と水層との２層に分離させた後、水層を除去すればβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）を低減できる。これは前述の水洗処理に該当する。

水と２層分離する有機の液体としては水と２層分離する有機溶媒あるいはラジカル重合性化合物（Ｃ）であればよく、使用量も目的に応じて適宜選択すればよい。例えば、２－アリルオキシメチルアクリル酸ナトリウムの水溶液にスチレンを加えておき、そこに硫酸亜鉛を加えれば、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）として主に２－アリルオキシメチルアクリル酸亜鉛を含むスチレン溶液が得られる。

水洗処理は繰り返し行ってもよい。すなわち、取り出した周期表２族から１５族に属する金属あるいは金属酸化物と２－アリルオキシメチルアクリル酸の塩を含む有機層にさらに洗浄水を加えて攪拌した後、静置して２層分離させ、水層を破棄することにより、β－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）をより多く低減できる。洗浄水は、水だけで構成されていてもよく、添加剤が含まれていてもよい。添加剤としては、水層の比重を上げるための水溶性無機塩（硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなど）が挙げられるが、かかる例示に限定されるものではない。このような水洗処理は、２回以上行ってもよい。

＜水や有機溶媒の留去＞
目的に応じて、環化重合性カルボン酸系化合物（Ａ）と、水および／または有機溶媒とを含む混合物から、加熱および／または減圧することにより水や有機溶媒を留去してもよい。
その際、ラジカル重合機構で重合物が発生する場合がある。それを抑制する方法としては、前述した１次酸化防止剤および／または２次酸化防止剤を添加しておく方法が挙げられる。水系でも重合抑制効果を発揮し易く、着色しにくい観点から、１次酸化防止剤のなかではフェノール類が好ましく、２次酸化防止剤のなかではチオエーテルが好ましい。

２－アリルオキシメチルアクリル酸を多く含んでいる混合物から水や溶媒を留去する場合、ラジカル重合抑制剤を添加していても重合物が発生する場合があるが、それはカチオン重合機構によると推測している。そのような重合物の発生を抑制する方法としては、カルボン酸塩を共存させておく方法が好ましく、２－アリルオキシメチルアクリル酸塩が特に好ましい。カルボン酸塩の添加量としては、２－アリルオキシメチルアクリル酸に対して１質量％以上が好ましく、より好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上である。

＜重合物の除去＞
各種の工程や操作において重合物が発生する場合がある。重合物は、カルボン酸塩型構造を多く含む場合は水溶性だが、カルボン酸型構造を多く含む場合は水に対して難溶性でかつアルコール系以外の有機溶媒に対しても難溶性となる傾向があるため、重合物を、カルボン酸型構造を多く含む状態にしてから濾過や遠心分離を行うことにより、発生した重合物を除去できる。簡便な装置でできる観点から濾過が好ましく、濾過助剤や吸着剤を併用すれば作業効率を上げることができる。

本開示はまた、上記本開示の重合性組成物をラジカル発生条件下で重合させた重合物でもある。

ラジカル発生方法としては、本開示の重合性組成物を加熱する方法、および／または本開示の重合性組成物に活性エネルギー線を照射する方法が挙げられる。加熱あるいは活性エネルギー線の照射は、１段階で行ってもよく、２段階以上に分けて行ってもよい。加熱と活性エネルギー線の照射を組合せてもよく、同時に組合せてもよく、別々でもよい。加熱あるいは活性エネルギー線の照射を行うにあたり、本開示の重合性組成物は、前述のラジカル重合開始剤を含んだ状態であることがより好ましい。

加熱温度はラジカル重合開始剤の有無や種類、含有量、用途に応じて適宜選択すればよいが、熱ラジカル開始剤を用いる場合は、４０℃以上、より好ましくは５０℃以上、さらに好ましくは６０℃以上である。

上記活性エネルギー線としては、通常用いられるものを使用することができ、ガンマ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、赤外線等の電磁波や、電子線、中性子線、陽子線等の粒子線等が挙げられる。これらの中では、エネルギーの強さ、エネルギー線の発生装置等の点から、ガンマ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、電子線が好ましく、紫外線、可視光線、電子線がより好ましく、紫外線が最も好ましい。光ラジカル開始剤を用いない場合は、ガンマ線、Ｘ線、電子線等のエネルギーの強い活性エネルギー線を用いるのが好ましく、光ラジカル開始剤を用いる場合には、紫外線、可視光線等の、エネルギーは比較的弱いが発生が容易で経済的な活性エネルギー線を好ましく用いることができる。

＜本開示の重合性組成物の用途＞
本開示の重合性組成物は、前記したように、良好なラジカル重合性を有することから、例えば、コーティング材、接着剤、封止材、粘着剤、プライマー、塗料、インク、レジスト、歯科材料、レンズ、成形材料、各種方式の立体造形（インクジェット、ＳＬＡ、ＤＬＰ）、光学フィルムの中間層、ネガレジスト用樹脂、吸水性樹脂、量子ドットインク用組成物、ＥＵＶレジスト用組成物、電子部品用材料（プリプレグ、電材用粘着剤、電材用接着剤等）、繊維処理剤、表面処理剤用組成物などの、加熱や活性エネルギー線の照射によりラジカル重合させる各種の用途に好適に使用することができる。

以下に実施例を掲げて本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味するものとする。

＜カルボン酸イオンの測定＞
○測定装置
キャピラリー電気泳動システムＡｇｉｌｅｎｔ７１００（アジレント・テクノロジー（株））
○測定条件
バックグランド吸収剤によるインダイレクト吸収法で測定した。
キャピラリー：バブルセルフューズドシリカキャピラリー（内径７５μｍ×全長８０．５ｃｍ）
泳動液：陰イオン分析用泳動液（ｐＨ＝８．２）
印加電圧：－２０ｋＶ
○定量方法
面積比を元にした内部標準法（内部標準物質：プロピオン酸ナトリウム）で定量した。
標準試料の作成：プロピオン酸ナトリウムおよび定量対象物質（カルボン酸イオンのナトリウム塩）を重水に溶解して^１Ｈ－ＮＭＲでモル比を定量した後、さらに超純水で希釈したものを検量線作成用の標準試料とした。
測定用試料の調製：プロピオン酸ナトリウム水溶液および被験試料を秤量し、１％の炭酸水素ナトリウム水溶液および超純水で希釈したものを、測定用試料とした。

＜金属イオンの測定＞
○測定装置
キャピラリー電気泳動システムＡｇｉｌｅｎｔ７１００（アジレント・テクノロジー（株））
○測定条件
バックグランド吸収剤によるインダイレクト吸収法で測定した。
キャピラリー：標準フューズドシリカキャピラリー（内径７５μｍ×全長８０．５ｃｍ）
泳動液：陽イオン分析用泳動液（ｐＨ＝３．９）
印加電圧：２０ｋＶ
○定量方法
面積比を元にした内部標準法（内部標準物質：硫酸マグネシウム）で定量した。
標準試料の作成：硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムおよび硫酸亜鉛７水和物を超純水で希釈し、検量線作成用の標準試料とした。
測定用試料の調製：硫酸マグネシウムおよび被験試料を秤量し、１．０％の硫酸および超純水で希釈したものを、測定用試料とした。

＜分子量の測定＞
○測定装置
ＡＣＱＵＩＴＹＡＰＣ（アドバンスドポリマークロマトグラフィー）システム（日本ウォーターズ（株））
○測定条件
分離カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＡＰＣＸＴカラム、ポアサイズ４５０Å×１本、ポアサイズ１２５Å×１本、ポアサイズ４５Å×１本
溶出溶媒：テトラヒドロフラン／メタノール＝２／１（重量比）混合、リン酸濃度１．０％
分子量標準物質：ポリメタクリル酸メチル

＜重合性組成物の調製＞
［実施例１］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチルを０．０６％含む）、４％水酸化ナトリウム水溶液３２．０ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルと当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）をバブリングしながら加熱し、内温が６０℃に達してから徐々に減圧をして水および軽沸分を留去した。留去量が１９．２ｇになった段階で解圧し、室温まで冷却した。水冷しながら硫酸１．６ｇ（使用した水酸化ナトリウムと当量）をゆっくりと滴下した後、スチレン４．５ｇを加えてさらに攪拌を５分間続け、有機分をスチレンで抽出した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、９．０ｇの有機層を取り出して、本開示の重合性組成物（１）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むスチレン溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に示す。

［比較例１］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）、２０％水酸化ナトリウム水溶液６．４ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルと当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。超純水６．４ｇを加えてから、水冷しながら硫酸１．６ｇ（使用した水酸化ナトリウムと当量）をゆっくりと滴下した後、スチレン４．５ｇを加えてさらに攪拌を５分間続け、有機分をスチレンで抽出した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、９．０ｇの有機層を取り出して、比較重合性組成物（１）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むスチレン溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に示す。

［比較例２］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）、１０％水酸化ナトリウム水溶液１２．８ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルと当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。水冷しながら硫酸１．６ｇ（使用した水酸化ナトリウムと当量）をゆっくりと滴下した後、スチレン４．５ｇを加えてさらに攪拌を５分間続け、有機分をスチレンで抽出した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、９．０ｇの有機層を取り出して、比較重合性組成物（２）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むスチレン溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）（ａ１）および部分構造（２）～（４）（ｂ１～ｂ６）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に示す。

［実施例２］
１００ｍｌナスフラスコに攪拌子を入れ、温度計、ガス吹込み管、およびトの字管を介して冷却管と留出受器をナスフラスコに接続し、反応装置とした。ナスフラスコに水酸化カリウム２．９ｇ、炭酸カリウム７．１ｇ、超純水６０．０ｇを入れ、攪拌して均一溶液とした。ナスフラスコに２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル２０．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）を加えてから、反応装置を真空ラインに接続し、酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）をバブリングしながら６０ｋＰａまで減圧した。６０ｋＰａに達した後、加熱を開始し、以後内温が６６～６９℃となるように加熱を調整した。内温が６６℃に達してから４時後に解圧し室温まで冷却した。１５％水酸化カリウム水溶液１０．８ｇを添加した後、再び６０ｋＰａまで減圧した。６０ｋＰａに達した後、加熱を開始し、以後内温が６６～６９℃となるように加熱を調整した。内温が６６℃に達してから４時間後に、２０ｋＰａまで徐々に減圧し水および軽沸分を留去した。留出量の合計が３０ｇに達してから解圧し室温まで冷却した。ジイソプロピルエーテル２０．０ｇを添加し、水冷しながら硫酸９．０ｇをゆっくりと滴下した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄した。５％硫酸カリウム水溶液２０ｇを分液漏斗に加えてから振り混ぜ、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄した。さらに超純水２０ｇを分液漏斗に加えてから振り混ぜ、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、有機層をナスフラスコに移した。ナスフラスコを真空ラインにつないでから、攪拌しながら減圧し、ジイソプロピルエーテルを留去した。シリカゲルを濾紙上に敷き詰めたのち、留去後の残液を吸引濾過した。濾液の一部３．０ｇとアクリル酸メチル３．０ｇを混合し、本開示の重合性組成物（２）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むアクリル酸メチル溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に示す。

［実施例３］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）、４％水酸化ナトリウム水溶液３２．０ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルと当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。酸素／窒素混合ガス（酸素濃度７％）をバブリングしながら加熱し、内温が６０℃に達してから徐々に減圧をして水および軽沸分を留去した。留去量が１９．２ｇに達してから解圧し、室温まで冷却した。ジイソプロピルエーテル１０．０ｇを添加し、水冷しながら硫酸１．６ｇ（使用した水酸化ナトリウムと当量）をゆっくりと滴下した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、有機層をナスフラスコに移した。ナスフラスコを真空ラインにつないでから、攪拌しながら減圧し、ジイソプロピルエーテルを留去した。シリカゲルを濾紙上に敷き詰めたのち、留去後の残液を吸引濾過した。濾液の一部３．０ｇとアクリル酸メチル３．０ｇを混合し、本開示の重合性組成物（３）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むアクリル酸メチル溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に示す。

［比較例３］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）、２０％水酸化ナトリウム水溶液６．４ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルと当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。超純水６．４ｇおよびジイソプロピルエーテル１０．０ｇを加えてから、水冷しながら硫酸１．６ｇ（使用した水酸化ナトリウムと当量）をゆっくりと滴下した。攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した後、水層（下層）を廃棄、有機層をナスフラスコに移した。ナスフラスコを真空ラインにつないでから、攪拌しながら減圧し、ジイソプロピルエーテルを留去した。シリカゲルを濾紙上に敷き詰めたのち、留去後の残液を吸引濾過した。濾液の一部３．０ｇとアクリル酸メチル３．０ｇを混合し、比較重合性組成物（３）（２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むアクリル酸メチル溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。結果を表１に、エレクトロフェログラムを図１に示す。

［実施例４］
攪拌子を入れた５０ｍｌナスフラスコに、２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル５．０ｇ（ｐ－メトキシフェノールを０．０３％および３，３’－チオジプロピオン酸ジメチル０．０６％を含む）、１０％水酸化ナトリウム水溶液６．４ｇ（使用した２－アリルオキシメチルアクリル酸メチルに対して０．５当量）を入れ、室温で１時間攪拌した。硫酸亜鉛７水和物２．３ｇを加えて３０分間攪拌を続けた後、攪拌を止めて内容物を分液漏斗に移し、３０分静置した。水層（下層）を廃棄、５．０ｇの有機層を取り出して、本開示の重合性組成物（４）（２－アリルオキシメチルアクリル酸亜鉛および２－アリルオキシメチルアクリル酸ナトリウムを含む２－アリルオキシメチルアクリル酸メチル溶液）を得た。
重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定した。また亜鉛およびナトリウムも定量した。結果を表１に示す。

＜重合性組成物のラジカル重合＞
［実施例５］
攪拌子を入れた５０ｍｌ試験管に、実施例２で得た重合性組成物（２）４．０ｇ、エタノール６．０ｇ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）０．０４ｇを入れ、攪拌しながら加熱を開始した。内温が６６℃±１℃となるように加熱を調整しながら４時間攪拌した後、室温まで冷却した。内容物をテトラヒドロフラン３０ｇと混合した後、攪拌しながらｎ－ヘキサン１００ｇに滴下した。３０分間攪拌を続けた後、デカンテーションにより沈殿物を取り出した。沈殿物を５０ｍｌナスフラスコ（重量を精秤済み）に入れてから８０℃で１時間真空乾燥し、重合物を得た。得られた重合物の重量をナスフラスコごと精秤し、仕込んだ重合性組成物の重量に対する重合物の収率を計算したところ、９５．９％であった。また、ＡＰＣシステムで最沈精製した重合物の重量平均分子量を測定したところ、５．０万であった。

［実施例６］
重合性組成物として、実施例３で得た重合性組成物を使用したこと以外は実施例５と同様に操作し、重合物を得た。収率は９２．９％、重量平均分子量は４．６万であった。

［比較例４］
重合性組成物として、比較例３で得た重合性組成物を使用したこと以外は実施例５と同様に操作し、重合物を得た。収率は７５．９％、重量平均分子量は３．２万であり、収率、分子量ともに実施例５および実施例６より低下していた。

［実施例７］
実施例４で得た重合性組成物３．０ｇ、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．０９ｇ、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシル）－フェニル］－２－ヒドロキシ－メチルプロパノン０．０９ｇを混合攪拌し均一溶液とした。バーコーターＮｏ．２を用いて、得られた液をシクロオレフィンポリマーのフィルム（ゼオノア（登録商標）１４１０Ｒ／日本ゼオン（株）製を小型プレス機により１００μｍ厚のフィルムにしたもの）に塗布した後、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（照度２００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ^２）を用いて重合させた。
重合層の密着性を、ＪＩＳＫ５６００－５－６（クロスカット法）に準拠し評価した。すなわち、全てのマス目（１０×１０マス＝１００マス）のうち、剥がれや破損が生じずに残存したマス目の数で評価したところ、１００であった。

［実施例８］
アクリル酸メチル３．０ｇの代わりにアクリル酸イソボルニル８．０ｇを用いたこと以外は、実施例３と同様にして２－アリルオキシメチルアクリル酸を含むアクリル酸イソボルニル溶液を得た。次に酸化亜鉛粉末０．８６ｇを加え６０℃で約３時間、透明になるまで攪拌した。透明になったことを確認してから、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン１．５６ｇを加え約３０分、透明になるまで攪拌することで、２－アリルオキシメチルアクリル酸の５０モル％が亜鉛で、５０モル％がＮ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミンで中和された２－アリルオキシメチルアクリル酸塩のアクリル酸イソボルニル溶液を得た。室温まで放冷した後に、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．４ｇを加え攪拌して均一溶液とし、ＵＶ硬化性の組成物とした。この重合性組成物をキャピラリー電気泳動システムで分析し、部分構造（１）および部分構造（２）～（４）の量をカルボン酸イオンとして測定したところ、各部分構造（ａ１，ｂ１～ｂ６）のモル比は実施例３と同じであった。

２ｍｍ厚のポリプロピレン板を貼りつけたガラス板（１５ｃｍ×７ｃｍ）２枚をポリプロピレン板が内側になるよう対向させ、コの字型に切った０．５ｍｍ厚のシリコンシートをスペーサーとして間に挟み、クリップで止めたものを注型とし、注型に重合性組成物を注入した。ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（高圧水銀ランプ、照度２００ｍＷ／ｃｍ^２）のベルト速度を１パスあたりの積算光量が１Ｊ／ｃｍ^２となるよう調整した後、重合性組成物を注入した注型の片面に上からＵＶ照射した後、上下を逆にしてもう一度ＵＶ照射した。板とシリコンシートを取りはずして得られた約１３ｃｍ×５ｃｍ×０．５ｍｍ厚の非常に硬いシートを、加熱式試料裁断機を用い加熱温度１１０℃でダンベル状３号形に打抜いた。オーブン付き引張試験機を用い、掴み具間距離：６０ｍｍ、引張速度：６０ｍｍ／ｍｉｎ、オーブン温度：１５０℃で引っ張った。伸びが１００％（すなわち２倍延伸）となった段階で引っ張りを停止し、オーブンをはずし、試験片を室温に戻した後、掴み具から試験片をはずした。得られた試験片は１００％伸びた状態で固化しており透明であった。

表１の結果から、本発明の重合性組成物は、親水性、水溶性であり、且つラジカル重合において悪影響があるような部分構造（２）～（４）を有するβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）の含有量が低減できていることが明らかとなった。

また、実施例５～６の結果から、本開示の重合性組成物は、部分構造（２）～（４）を有するβ－オキシカルボン酸系化合物（Ｂ）を多く含む重合性組成物と比較して良好な溶液ラジカル重合性を有しており、さらに実施例７～８の結果から本開示の重合性組成物は良好なＵＶ硬化性を有することも明らかとなった。

Claims

下記式（１）；
で表される部分構造を有する環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）、
下記式（２）～（４）；
（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、または炭素数が４以下の飽和炭化水素基を表す。）のいずれかで表される部分構造を有するβ－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）、ならびに、
該環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）および該β－オキシカルボン酸および／またはその塩（Ｂ）以外のラジカル重合性化合物（Ｃ）を含む重合性組成物であって、
該式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造のうち、該重合性組成物中にモル量として最も多く含まれる部分構造のモル割合が、該式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して、１．５以下である重合性組成物。
前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、前記環化重合性カルボン酸および／またはその塩（Ａ）以外の２－（メタ）アリルオキシメチルアクリロイル基を有する化合物、Ｎ－ビニルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、芳香族ビニル類、ビニルエーテル類、及び、ビニルエステル類からなる群から選択される１以上の化合物である、請求項１に記載の重合性組成物。
前記式（２）～（４）中の、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基のいずれかである、請求項１または２に記載の重合性組成物。
前記式（２）～（４）のいずれかで表される部分構造の合計モル量が、前記式（１）で表される部分構造のモル量１００に対して４以下である、請求項１または２に記載の重合性組成物。
請求項１または２に記載の重合性組成物を、ラジカル発生条件下で重合させた重合物。