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JP7795882B2 - 硬化性着色組成物 - Google Patents
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JP7795882B2 - 硬化性着色組成物 - Google Patents

硬化性着色組成物

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Description

本発明は硬化性着色組成物に関するものである。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、硬化性着色組成物から製造される。このような硬化性着色組成物としては、ポリアルキレンオキサイドを有するジメチルポリシロキサン等の表面調整剤と有機溶剤とを含有する液状着色組成物が知られている（特許文献１）。
特開２００７－１８６６８３号公報
従来よりも表面の粗さが低減された硬化膜（例えば、カラーフィルタ）の製造に有用な硬化性着色組成物を提供することを課題とする。
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、及び重合開始剤（Ｅ）を含む硬化性着色組成物であって、
前記シリコーン化合物（Ｃ）が条件（１）を満たすことを特徴とする硬化性着色組成物。
〈条件（１）〉
式（１）の構造単位を有する樹脂（Ｂ－１）、前記シリコーン化合物（Ｃ）、レベリング剤（Ｆ）、及び溶剤（Ｇ）を含み、固形分の総量１００質量％中、前記シリコーン化合物（Ｃ）の含有量が２１質量％である混合物（Ｈ）をガラス基板にスピンコートし、２３０℃で２０分ベークすることにより形成した塗膜と、イオン交換水との接触角が７０°以上である。

［２］前記着色剤（Ａ）が染料を含む［１］に記載の硬化性着色組成物。
［３］前記染料が造塩化合物および／またはキサンテン染料である［２］に記載の硬化性着色組成物。
［４］前記造塩化合物がトリアリールメタン系造塩化合物である［３］に記載の硬化性着色組成物。
［５］前記シリコーン化合物（Ｃ）の前記硬化性着色組成物の総量に対する含有率が２．０質量％以下である［１］～［４］のいずれかに記載の硬化性着色組成物。
［６］表面の算術平均粗さＲａが６．０以下である硬化膜を形成することが可能な［１］～［５］のいずれかに記載の硬化性着色組成物。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の硬化性着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］［７］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の硬化性着色組成物から形成される硬化膜は、表面の粗さが低減されたものとなる。
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」という場合がある）、シリコーン化合物（以下、「シリコーン化合物（Ｃ）」という場合がある）、重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｄ）」という場合がある）、及び重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｅ）」という場合がある）を含む。更にシリコーン化合物（Ｃ）は条件（１）を満たすものである。
〈条件（１）〉
式（１）の構造単位を有する樹脂（Ｂ－１）、シリコーン化合物（Ｃ）、レベリング剤（Ｆ）、及び溶剤（Ｇ）を含み、固形分の総量１００質量％中、シリコーン化合物（Ｃ）の含有量が２１質量％である混合物（Ｈ）をガラス基板にスピンコートし、２３０℃で２０分ベークすることにより形成した塗膜と、イオン交換水との接触角が７０°以上である。
上記条件（１）を満たすシリコーン化合物（Ｃ）を硬化性着色組成物に含有させることにより、当該硬化性着色組成物から形成される硬化膜の表面粗さを低減することができる。
本発明の硬化性着色組成物は、更にレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含むことが好ましい。更に、本発明の硬化性着色組成物は、溶剤（以下、溶剤（Ｇ）という場合がある）を含むことが好ましい。
以下では各成分について詳述する。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、染料を含むことが好ましい。染料に対してシリコーン化合物（Ｃ）が作用し易いため、後述するシリコーン化合物（Ｃ）による表面粗さの低減効果が発揮され易くなる。また当該染料は造塩化合物であることが好ましい。造塩化合物はイオン結合を有するものである。
染料として、好ましくはトリアリールメタン染料、クマリン染料、シアニン染料、スクアリリウム染料、キサンテン染料が好ましく挙げられ、トリアリールメタン染料、キサンテン染料がより好ましい。コントラスト向上の観点からはトリアリールメタン染料がさらに好ましく、表面粗さの低減の観点からはキサンテン染料がさらに好ましい。これらの染料は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
造塩化合物として、トリアリールメタン系造塩化合物、クマリン系造塩化合物、シアニン系造塩化合物、スクアリリウム系造塩化合物、キサンテン系造塩化合物が好ましく挙げられ、キサンテン系造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物がより好ましく、トリアリールメタン系造塩化合物がさらに好ましい。これらの造塩化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。クマリン系造塩化合物、シアニン系造塩化合物、スクアリリウム系造塩化合物として、特開２０１８－１９４７４７号公報に記載のクマリン系造塩化合物、シアニン系造塩化合物、スクアリリウム系造塩化合物が好ましく挙げられる。キサンテン染料として、特開２０１３－２３４３１９号公報に記載のキサンテン染料が挙げられ、キサンテン系造塩化合物として、キサンテン染料のうち、イオン結合を有するものが好ましく挙げられる。トリアリールメタン系造塩化合物、及びキサンテン染料については以下、詳述する。
＜トリアリールメタン系造塩化合物＞
トリアリールメタン系造塩化合物は、トリアリールメタン骨格を有するカチオンと、トリアリールメタン骨格を有さないアニオンとからなる化合物であってもよく、トリアリールメタン骨格を有するアニオンと、トリアリールメタン骨格を有さないカチオンとからなる化合物であってもよい。トリアリールメタン骨格とは、１つの炭素に３つの芳香族環が結合した骨格のことであり、該３つの芳香族環のうち、２つが芳香族炭化水素環であり１つが芳香族複素環である骨格が好ましい。
トリアリールメタン系造塩化合物が式（Ａ１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ１）という場合がある）、及び式（Ａ２）で表される化合物（以下、化合物（Ａ２）という場合がある）からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、化合物（Ａ１）であることがより好ましい。
＜＜化合物（Ａ１）＞＞

［式（Ａ１）中、
Ｒ41b～Ｒ44bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。Ｒ41bとＲ42bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43bとＲ44bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47b～Ｒ54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒf、又は炭素数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する－ＣＨ2－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、Ｒ48bとＲ52bとが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない。
環Ｔ2bは、炭素数３～１０の芳香族複素環又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表し、該芳香族複素環及び該芳香族炭化水素環は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfであってもよい。
Ｍr+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは、Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ47b～Ｒ54b及び環Ｔ2bが有する－ＳＯ3 -の個数及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒfは、炭素数１～１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ47b～Ｒ54b及び環Ｔ2bは、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfを少なくとも１つ有する。
なお、１分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

［式中、環Ｔ2b、Ｒ41b～Ｒ44b及びＲ47b～Ｒ54bは、それぞれ、上記と同義である。］］
環Ｔ2bで表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ2bで表される芳香族複素環の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～８である。また、芳香族複素環は、５～１０員環であることが好ましく、５～９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環；等が挙げられる。
中でも、環Ｔ2bの芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。
環Ｔ2bの芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。環Ｔ2bは、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基等が好ましい。
環Ｔ2bは、式（Ａ１－ｔ１）で表される環であることが好ましい。
［式（Ａ１－ｔ１）中、
Ｒ56bは、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２ｂは、酸素原子、－Ｎ（Ｒ57b）－、又は硫黄原子を表す。
Ｒ57bは、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
Ｒ45b及びＲ46bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない。Ｒ45bとＲ46bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
また環Ｔ2bは、式（Ａ１－ｔ２）で表される環であることも好ましい。
［式（Ａ１－ｔ２）中、
Ｒ59bは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表す。
Ｒ60bは、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ61bは、水素原子、－ＳＯ3 -、又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfを表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
環Ｔ2bで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。環Ｔ2bで表される芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基としては、上述した芳香族複素環が有していてもよい置換基が挙げられる。
Ｒ41b～Ｒ46b、Ｒ56b及びＲ59b～Ｒ60bで表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基並びに環Ｔ2bが有していてもよいアミノ基が有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～８であり、さらに好ましくは１～６である。
Ｒ41b～Ｒ46b、Ｒ56b及びＲ59b～Ｒ60bで表される環状の飽和炭化水素基並びに環Ｔ2bが有していてもよいアミノ基が有していてもよい環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは６～１０である。
Ｒ41b～Ｒ46b、Ｒ56b及びＲ59b～Ｒ60bで表される飽和炭化水素基並びに環Ｔ2bが有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、置換基としてフッ素原子を有する飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
Ｒ47b～Ｒ54bで表される炭素数１～８のアルキル基としては、Ｒ41bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１～８の基が挙げられる。
また、Ｒ57bで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、Ｒ41bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１～１０の基が挙げられる。
Ｒ41b～Ｒ46bで表される飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２～１０であり、より好ましくは２～８である。また－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった時、末端と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－との間、又は－Ｏ－若しくは－ＣＯ－と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－との間の炭素数は、好ましくは１～５であり、より好ましくは２～３であり、さらに好ましくは２である。
また、Ｒ41b～Ｒ46b、Ｒ56b及びＲ59b～Ｒ60bで表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基並びに環Ｔ2bが有していてもよいアミノ基が有していてもよい芳香族炭化水素基（ただし該芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい）の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１５であり、さらに好ましくは６～１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基であり、特に好ましくはフェニル基、トリル基、キシリル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；－ＳＯ3 -；－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒf；等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；－ＳＯ3 -；－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfであることが好ましく、フッ素原子又は－ＳＯ3 -であることがより好ましい。ただし、－ＳＯ3 -及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
Ｒ41b～Ｒ46b、Ｒ59bで表される置換基を有していてもよいアラルキル基並びに環Ｔ2bが有していてもよいアミノ基が有していてもよいアラルキル基（ただし該アラルキル基は、置換基を有していてもよい）としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１７である。
Ｒ41b及びＲ42bが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ43b及びＲ44bが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ45b及びＲ46bが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４～７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環が挙げられる。
中でも、Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ56b、Ｒ59b～Ｒ60bとしては、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましく、Ｒ41b及びＲ43bは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、Ｒ42b及びＲ44bは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましく、Ｒ56bは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ｒ56b、Ｒ59b～Ｒ60bは、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式中、＊は結合手を表す。
Ｒ45b～Ｒ46bは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、炭素数２～２０のアルキル基を構成する－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45bとＲ46bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。Ｒ45b～Ｒ46bは、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、下記式で表される基であるか、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45bとＲ46bとが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基、又は置換基を有している芳香族炭化水素基であるか、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であることがさらに好ましい。中でも、Ｒ45bは、炭素数１～４の飽和炭化水素基であり、Ｒ46bは、トリル基であることがさらにより好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
またＲ47b～Ｒ54bで表される炭素数２～８のアルキル基を構成する－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基（ただし、該アルキル基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない）としては、上記Ｒ41b～Ｒ46bで表される炭素数２～２０のアルキル基を構成する－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基のうち炭素数８以下の基が挙げられる。
Ｒ47b～Ｒ54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、それぞれ独立して、水素原子であることがさらに好ましい。
また、Ｒ57bとしては、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基が好ましい。
Ｒ61bとしては、水素原子が好ましい。
Ｘ２ｂとしては、－Ｓ－であることが好ましい。
Ｍr+で表されるｒ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。ｒは、１以上であり、２以上であることが好ましく、好ましくは５以下であり、より好ましくは４以下であり、さらに好ましくは３以下である。
Ｍr+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがさらにより好ましい。
式（Ａ１）において、Ｍr+の個数は、Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ47b～Ｒ54b及び環Ｔ2bが有する－ＳＯ3 -の個数及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfの個数の和（ｋ）よりも１つ少ない数となる。このため化合物（Ａ１）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。
Ｒfで表される炭素数１～１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。中でも、Ｒfで表されるフルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またＲfで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、さらに好ましくは１～３である。
式（Ａ１）において、Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ47b～Ｒ54b及び環Ｔ2bは、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfを少なくとも１つ有し、好ましくは－ＳＯ3 -を少なくとも１つ有する。Ｒ41b～Ｒ44b、Ｒ47b～Ｒ54b及び環Ｔ2bが有する－ＳＯ3 -及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfの個数の和（ｋ）は、好ましくは１～７であり、より好ましくは２～７であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３であり、とりわけ好ましくは２である。
－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、以下の（Ｉａ）～（Ｉｄ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましい。
（Ｉａ）上記Ｒ47b～Ｒ54bのいずれかとして含まれる
（Ｉｂ）Ｒ41b～Ｒ44bで表される置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
（Ｉｃ）Ｒ41b～Ｒ44bで表される置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基のいずれかに結合している
（Ｉｄ）Ｔ2bで表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfが結合している場合、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、Ｒ41b～Ｒ44bで表される置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又はＲ41b～Ｒ44bで表される置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基における芳香族炭化水素環（例えばベンゼン環）において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物（Ａ１）に複数の－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfが含まれる場合、複数の－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
化合物（Ａ１）は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。
化合物（Ａ１）は、下記式（ＩＩ－１）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ－１）という場合がある）であることが好ましい。
［式（ＩＩ－１）中、
Ｒ81b～Ｒ90bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfを表す。
ｋ１は、Ｒ41b、Ｒ43b、Ｒ47b～Ｒ54b、Ｒ81b～Ｒ90b及び環Ｔ2bが有する－ＳＯ3 -の個数及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfの個数の和を表す。
Ｒ41b、Ｒ43b、Ｒ47b～Ｒ54b、Ｔ2b、Ｍr+、ｒ、Ｒfは上記と同義である。
ただし、Ｒ41b、Ｒ43b、Ｒ47b～Ｒ54b、Ｒ81b～Ｒ90b及び環Ｔ2bは、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfを少なくとも１つ有する。］
Ｒ81b～Ｒ90bで表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ41bで表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。Ｒ81b～Ｒ90bとしては、水素原子、炭素数１～８の飽和炭化水素基、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfが好ましく、水素原子、炭素数１～４の飽和炭化水素基、－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfがより好ましく、水素原子、炭素数１～４の飽和炭化水素基、又は－ＳＯ3 -がさらに好ましい。
－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、（Ｉｅ）～（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉｆ）及び（Ｉｇ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましく、（Ｉｆ）の条件を満たすことがさらに好ましい。
（Ｉｅ）Ｒ47b～Ｒ54bのいずれかとして含まれる
（Ｉｆ）Ｒ81b～Ｒ90bのいずれかとして含まれる
（Ｉｇ）Ｔ2bで表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基に結合している
－ＳＯ3 -又は－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfは、（Ｉｆ’）の条件を満たすことがさらにより好ましい。
（Ｉｆ’）Ｒ86b及びＲ89bのいずれか一方または両方に含まれる
式（ＩＩ－１）において、Ｒ41b、Ｒ43b、Ｒ47b～Ｒ54b、Ｒ81b～Ｒ90b及び環Ｔ2bが有する－ＳＯ3 -及び－ＳＯ2－Ｎ-－ＳＯ2－Ｒfの個数の和（ｋ１）は、好ましくは１～７であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくは１又は２である。
化合物（Ａ１）としては、例えば、以下に示す化合物（式（Ａ１－１）～式（Ａ１－１３）で表される化合物）が挙げられる。
式（Ａ１－１）～式（Ａ１－１３）で表される化合物の中でも、式（Ａ１－７）、式（Ａ１－１１）、又は式（Ａ１－１３）で表される化合物が好ましく、式（Ａ１－７）で表される化合物が特に好ましい。
＜＜化合物（Ａ２）＞＞

［式（Ａ２）中、
Ｒ11b～Ｒ14bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該炭素数１～２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない。Ｒ11bとＲ12bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ13bとＲ14bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ17b～Ｒ24bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する－ＣＨ2－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されていてもよい。Ｒ18bとＲ22bとが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＳＯ2－を形成していてもよい。
環Ｔ1bは、置換基を有していてもよい炭素数３～１０の芳香族複素環又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表す。
［Ｙ］m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有する任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。
なお、１分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

［式中、環Ｔ1b、Ｒ11b～Ｒ14b、及びＲ17b～Ｒ24bは、それぞれ、上記と同義である。］］
環Ｔ1bの芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。
環Ｔ1bの芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。環Ｔ1bは、炭素数１～１０のアルキル基等の置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましい。
中でも、環Ｔ1bの芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環であることが好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環であることがより好ましい。
さらに、環Ｔ1bは、式（Ａ２－ｔ１）で表される環が特に好ましい。

［式（Ａ２－ｔ１）中、
Ｒ26bは、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ１ｂは、酸素原子、－ＮＲ27b－、又は硫黄原子を表す。
Ｒ27bは、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
Ｒ15b及びＲ16bは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、炭素数２～２０のアルキル基であって、該アルキル基に含まれる－ＣＨ2－が－Ｏ－で置き換わっていてもよい基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基或いは水素原子を表す。Ｒ15bとＲ16bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
ただし、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、また、窒素原子に結合する－ＣＨ2－が－Ｏ－に置換されることもない。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
環Ｔ1bの芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
環Ｔ1bの芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。
Ｒ11b～Ｒ16b、及びＲ26bで表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよい。直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数１～１０であり、より好ましくは炭素数１～８であり、さらに好ましくは炭素数１～６である。
Ｒ11b～Ｒ16b、及びＲ26bで表される環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数３～１０であり、より好ましくは炭素数６～１０である。
Ｒ11b～Ｒ16b、及びＲ26bの飽和炭化水素基は、ハロゲン原子又は置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよい。置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、トリフルオロメチル単位、ペンタフルオロエチル単位、ヘプタフルオロプロピル単位等のペルフルオロアルキル単位を形成する様にハロゲン原子が置換していることが好ましい。
Ｒ17b～Ｒ24bで表される炭素数１～８のアルキル基としては、Ｒ11bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数１～８の基が挙げられる。
また、Ｒ27bで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、Ｒ11bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数１～１０の基が挙げられる。
Ｒ11b～Ｒ16bで表される飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）の炭素数が２以上である場合、該飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）に含まれる－ＣＨ2－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されていてもよく、好ましくは－Ｏ－に置換されていてもよい。該飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）の好ましい炭素数は、２～１０であり、より好ましくは２～８である。また－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換された時、末端と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－との間、又は－Ｏ－若しくは－ＣＯ－と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－との間の炭素数は、例えば、１～５であり、好ましくは２～３であり、より好ましくは２である。ただし、隣接する－ＣＨ2－が同時に－Ｏ－に置換されることはない。
また、Ｒ11b～Ｒ16b、及びＲ26bで表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、炭素数６～２０であることが好ましく、より好ましくは炭素数６～１５、さらに好ましくは炭素数６～１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、特に好ましくはフェニル基、トリル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
Ｒ11b～Ｒ16bで表される置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。
Ｒ11b及びＲ12bが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ13b及びＲ14bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ15b及びＲ16bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４～７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環が挙げられる。
中でも、Ｒ11b～Ｒ14b、及びＲ26bとしては、炭素数１～２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。下記式中、＊は結合手を表し、Ｍｅはメチル基を表す。
Ｒ11b及びＲ13bは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、Ｒ12b及びＲ14bは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、Ｒ26bは、ハロゲン原子を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ11b及びＲ13bは、それぞれ独立して、炭素数１～６の飽和炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ12b及びＲ14bは、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ26bは、フッ素原子を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
Ｒ11b及びＲ13bは、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましく、Ｒ12b及びＲ14bは、それぞれ独立して、フェニル基であることがより好ましく、Ｒ26bは、フッ素原子を有するフェニル基であることがより好ましい。
Ｒ15b及びＲ16bは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、炭素数２～２０のアルキル基の炭素原子間に－Ｏ－が挿入された基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ15bとＲ16bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。より好ましい態様は、Ｒ15b及びＲ16bが、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはＲ15bとＲ16bとが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環を形成する態様である。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表し、Ｍｅはメチル基を表す。
また、Ｒ17b～Ｒ24bで表される炭素数１～８のアルキル基、及び炭素数２～８のアルキル基の－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されている基としては、上記Ｒ11b～Ｒ16bの対応する基から炭素数８以下のものを選択した基が例示できる。
Ｒ17b～Ｒ24bは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、それぞれ独立して、水素原子であることがさらに好ましい。
Ｘ１ｂは、硫黄原子であることが好ましい。
式（Ａ２）のカチオン部分としては、例えば、下記表１に示すように、式（Ｉ－１）で表されるカチオン１～カチオン１４が挙げられる。
表１中、Ｐｈ１～Ｐｈ９は、下記式で表される基を意味するものとする。式中、＊は結合手を表す。
中でも、式（Ａ２）のカチオン部分としては、カチオン１～カチオン６、カチオン１１～カチオン１４が好ましく、カチオン１、カチオン２、又はカチオン１２～カチオン１４がより好ましく、さらに好ましくはカチオン１２である。
［Ｙ］m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有する任意のｍ価のアニオンである。このようなアニオンを含む化合物は、耐熱性や耐溶剤性が良好である傾向がある。
ｍは、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１４であり、さらに好ましくは２～８であり、さらにより好ましくは２～６である。
［Ｙ］m-で表されるアニオンとしては、タングステンを含有するヘテロポリ酸のアニオン、又はタングステンを含有するイソポリ酸のアニオンが好ましい。
タングステンを含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα－［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα－［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β－［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ－［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α－［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ－［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α－［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β－［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ4 2-及びこれらの混合物が挙げられる。
［Ｙ］m-で表されるアニオンとしては、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンも好ましい。
ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、ＳｉＯ3 2-、ＰＯ4 3-が挙げられる。
合成と後処理の容易さから、ケギン型リンタングステン酸イオン、ドーソン型リンタングステン酸イオン等のリンタングステン酸アニオン；ケギン型ケイタングステン酸イオン等のケイタングステン酸アニオン；[Ｗ10Ｏ32]4-等のタングステン系イソポリ酸アニオンが好ましい。中でもケギン型リンタングステン酸アニオン、タングステン系イソポリ酸アニオンが特に好ましい。
化合物（Ａ２）としては、例えば、下記表２～３の式（Ａ２－１）～式（Ａ２－５２）で表される化合物が挙げられる。
化合物（Ａ２）としては、式（Ａ２－４１）～式（Ａ２－４４）で表される化合物が好ましく、式（Ａ２－４１）で表される化合物がより好ましい。
化合物（Ａ２）は、特開２０１５―２８１２１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ａ１）及び／又は化合物（Ａ２）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、５０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましく、９５～１００質量％がさらにより好ましく、１００質量％が最も好ましい。当該含有率は化合物（Ａ１）と化合物（Ａ２）を併用する場合には、これらの合計の含有率である。
＜キサンテン染料＞
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する染料である。キサンテン染料としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
［式（１ａ）中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ11－で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ3及びＲ4が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ5は、－ＯＨ、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3 -Ｚ+、－ＣＯ2Ｈ、－ＣＯ2 -Ｚ+、－ＣＯ2Ｒ8、－ＳＯ3Ｒ8又は－ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
Ｒ8は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ8－で置き換わっていてもよく、Ｒ9及びＲ10が結合して隣接する窒素原子とともに３～１０員環の複素環を形成してもよい。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］
Ｒ1～Ｒ4における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。これらのうち、炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、炭素数１～５の１価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数１～３の１価の飽和炭化水素基がさらに好ましい。
Ｒ1～Ｒ4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、カルボキシ基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ1～Ｒ4における炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げられる。これらのうち、トルイル基、キシリル基、メシチル基が好ましく、キシリル基がより好ましい。
前記飽和炭化水素基又は芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、－Ｒ8、－ＯＨ、－ＯＲ8、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3 -Ｚ+、－ＣＯ2Ｈ、－ＣＯ2Ｒ8、－ＳＲ8、－ＳＯ2Ｒ8、－ＳＯ3Ｒ8及び－ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、－ＣＯ2Ｈ、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3 -Ｚ+及び－ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましい。－ＳＯ3 -Ｚ+としては、－ＳＯ3 - +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。
Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ3及びＲ4が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
Ｒ8～Ｒ11における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ9及びＲ10における該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
－ＯＲ8としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。
－ＣＯ2Ｒ8としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
－ＳＲ8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。
－ＳＯ2Ｒ8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
－ＳＯ3Ｒ8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。
－ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１，２－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（２－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（３－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ－（１－メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（１，４－ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ－オクチルスルファモイル基、Ｎ－（２－エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（１，５－ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（１，１，２，２－テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ－１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ビス（１－メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ－２置換スルファモイル基等が挙げられる。
Ｒ5は、－ＣＯ2Ｈ、－ＣＯ2 -Ｚ+、－ＣＯ2Ｒ8、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3 -Ｚ+、－ＳＯ3Ｈ又は－ＳＯ2ＮＨＲ9が好ましく、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3 -Ｚ+、－ＳＯ3Ｈ又は－ＳＯ2ＮＨＲ9がより好ましい。
ｍは、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ｒ6及びＲ7における炭素数１～６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１～６のものが挙げられる。
Ｒ11における炭素数７～１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基が挙げられる。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
+Ｎ（Ｒ11）4中の４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０～８０であることが好ましく、２０～６０であることがより好ましい。
化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。
［式（２ａ）中、Ｒ21～Ｒ24は、それぞれ独立して、水素原子、－Ｒ26ａ又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ21及びＲ22が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23及びＲ24が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ25は、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3 -Ｚ１+又は－ＳＯ2ＮＨＲ26を表す。
ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ25は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ26ａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ26は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ27は同一でも異なってもよい。
Ｒ27は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
Ｒ21～Ｒ24における炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1～Ｒ4の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＣＯ2Ｈ、－ＳＯ3 -、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3 -Ｚ１+、－ＳＯ3Ｒ26又は－ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていてもよい。
Ｒ26ａにおける飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＲ27、－ＣＯ2Ｈ、－ＣＯ2Ｒ27及び－ＳＲ27が挙げられる。
Ｒ21及びＲ22が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びに、Ｒ23及びＲ24が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、Ｒ1及びＲ2が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Ｒ26及びＲ27における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8～Ｒ11で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21～Ｒ24が－Ｒ26である場合、－Ｒ26は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、－ＳＯ3Ｒ26及び－ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、炭素数３～２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２－エチルヘキシル基がさらに好ましい。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
前記+Ｎ（Ｒ27）4中の４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０～８０であることが好ましく、２０～６０であることがより好ましい。
ｍ１は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。
また、化合物（１ａ）としては、前記式（２ａ）で表されかつＲ21～Ｒ24の全てがそれぞれ独立して炭素数１～２０、特に炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基である化合物、或いは式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。
［式（３ａ）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１～３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ11－で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立して、カルボキシ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルスルファニル基又は炭素数１～４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ32及びＲ34が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０～５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ11は、上記と同じ意味を表す。］
Ｒ31及びＲ32における炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8におけるもののうち炭素数１～１０の基が挙げられる。
当該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ2－は２つ以上連続して置き換わっていてもよく、例えば、一つの－ＣＨ2－が－ＣＯ－に置き換わって、且つ隣接する他の一つの－ＣＨ2－が－Ｏ－に置き換わることにより－ＣＯＯＨを形成してもよい。
置換基として有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１～３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、炭素数１～３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１～４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１～４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、両者がメチル基であることがより好ましい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であることが好ましく、１又は２であることが好ましい。
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１－１）～式（１－７０）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ40は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２－エチルヘキシル基である。
上記化合物のうち、式（１－１）～式（１－２３）又は式（１－３７）～式（１－６３）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１－２４）～式（１－３６）又は式（１－６４）～式（１－７０）のいずれかで表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。
これらの中でも、式（１－２４）～式（１－３３）又は式（１－３７）～式（１－６３）又は式（１－６４）～式（１－７０）のいずれかで表される化合物が好ましく、式（１－２４）～式（１－３３）のいずれかで表される化合物がより好ましい。
キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０－３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
化合物（１ａ）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、５０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましく、９５～１００質量％がさらにより好ましく、１００質量％が最も好ましい。
本発明の硬化性着色組成物を製造するにあたり、造塩化合物を溶剤に分散させて着色剤分散液を調製することが好ましい。該着色剤分散液と、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、重合開始剤（Ｅ）等とを混合して着色樹脂組成物を調製することができる。また、着色剤分散液を作製せずに、染料と、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、重合開始剤（Ｅ）等とを混合して着色樹脂組成物を調製してもよい。
該着色剤分散液を調製する場合の溶剤としては、着色樹脂組成物の溶剤（Ｇ）として使用可能な溶剤であればいずれも使用できる。溶剤としては、例えば、後述のエーテルエステル溶剤、及びケトン溶剤が挙げられる。該着色剤分散液中、溶剤の含有量は、造塩化合物１質量部に対して、例えば、１～５０質量部、好ましくは２～３０質量部、より好ましくは３～１５質量部である。
造塩化合物を溶剤に分散させて着色剤分散液を調製するに当たっては、分散剤を使用することが好ましい。分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）等が挙げられる。
該着色剤分散液中、分散剤の含有量は、造塩化合物１００質量部に対して、例えば、１～１０００質量部、好ましくは３～２００質量部、より好ましくは５～１００質量部、特に好ましくは１０～５０質量部である。
着色剤分散液は樹脂を含んでいてもよい。樹脂として後記する樹脂（Ｂ）が挙げられる。着色剤分散液が樹脂（Ｂ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
造塩化合物の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、５０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましく、９５～１００質量％がさらにより好ましく、１００質量％が最も好ましい。
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤（Ａ）として、上記造塩化合物以外の染料（以下、染料（ＡＡ）という場合がある）及び／又は顔料（以下、顔料（ＡＢ）という場合がある）を含んでいてもよい。着色剤（Ａ）は、造塩化合物及び／又は染料（ＡＡ）を含むことが好ましく、造塩化合物を含むことがより好ましい。これらはシリコーン化合物（Ｃ）が作用し易いものである。
造塩化合物及び／又は染料（ＡＡ）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、５０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％がさらに好ましく、９５～１００質量％がさらにより好ましく、１００質量％が最も好ましい。当該含有率は造塩化合物と染料（ＡＡ）を併用する場合には、これらの合計の含有率である。
染料（ＡＡ）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料（ＡＡ）としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料等が挙げられる。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
顔料（ＡＢ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料（ＡＢ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイ
オレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
中でも青色顔料、バイオレット色顔料が好ましく、青色顔料がより好ましい。
硬化性着色組成物が顔料（ＡＢ）を含む場合、顔料（ＡＢ）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量１００質量％中、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましく、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤としては、前述の造塩化合物を溶剤に分散させて着色剤分散液を調製する場合に使用することができる分散剤と同様のものが挙げられる。
顔料分散液中、顔料分散剤の含有率は、顔料の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の含有率が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
硬化性着色組成物中の着色剤（Ａ）の固形分の含有率は、固形分の総量中、好ましくは２～６０質量％であり、より好ましくは５～５０質量％であり、さらに好ましくは８～４０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及び各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、単量体（ａ）に由来する構造単位、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる）（以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、及び側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましく、単量体（ａ）に由来する構造単位、単量体（ｂ）に由来する構造単位、及び単量体（ｃ）に由来する構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することがより好ましく、単量体（ａ）に由来する構造単位、単量体（ｂ）に由来する構造単位、及び単量体（ｃ）に由来する構造単位を有することがさらに好ましい。
単量体（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸であり、より好ましくはアクリル酸、メタクリル酸であり、さらに好ましくはアクリル酸である。
単量体（ａ）に由来する構造単位は、全構造単位１００質量部中、例えば、２質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上であり、例えば、４０質量部以下、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは２５質量部以下である。
単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはグリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンであり、より好ましくはグリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレートであり、さらに好ましくは３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレートである。
単量体（ｂ）に由来する構造単位は、全構造単位１００質量部中、例えば、１質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは７質量部以上であり、例えば、３０質量部以下、好ましくは２５質量部以下、より好ましくは２０質量部以下である。
単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート類；Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミドなどのマレイミド類；スチレン、ビニルトルエンなどのスチレン系モノマー等が挙げられ、好ましくはスチレン、ビニルトルエン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミドであり、より好ましくは２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドであり、さらに好ましくは２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドである。（メタ）アクリレート類、マレイミド類、スチレン系モノマー等は、適宜組み合わせてもよく、（メタ）アクリレート類とマレイミド類の組み合わせが好ましい。
単量体（ｃ）に由来する構造単位は、全構造単位１００質量部中、例えば、３０質量部以上、好ましくは５０質量部以上、より好ましくは６０質量部以上であり、例えば、９５質量部以下、好ましくは９０質量部以下、より好ましくは８０質量部以下である。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位は、単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ｂ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ａ）を付加させるか、単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合構造に単量体（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させることにより構成可能である。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂（Ｂ）（固形分）は、硬化性着色組成物の固形分の総量１００質量％中、好ましくは５～７０質量％であり、より好ましくは１０～５０質量％であり、さらに好ましくは１２～４０質量％である。
＜シリコーン化合物（Ｃ）＞
シリコーン化合物（Ｃ）は条件（１）を満たすものである（以下、シリコーン化合物（Ｃ１）という場合がある）。
〈条件（１）〉
式（１）の構造単位を有する樹脂（Ｂ－１）、シリコーン化合物（Ｃ）、レベリング剤（Ｆ）、及び溶剤（Ｇ）を含み、固形分の総量１００質量％中、シリコーン化合物（Ｃ）の含有量が２１質量％である混合物（Ｈ）をガラス基板にスピンコートし、２３０℃で２０分ベークすることにより形成した塗膜と、イオン交換水との接触角が７０°以上である。塗膜を形成するに当たっては、塗膜の厚さが０．５μｍ以上４μｍ以下となるように調整してもよい。
条件（１）の塗膜と、イオン交換水との接触角は、イオン交換水の表面張力と塗膜の表面粗さ等に応じて変化するものであるため、当該接触角と塗膜の表面の算術平均粗さＲａには相関関係がある。そのため条件（１）の接触角が７０°以上となる塗膜を形成することが可能なシリコーン化合物（Ｃ１）を用いることにより、得られる硬化膜の表面粗さを低減することができる。上記の通り条件（１）は混合物（Ｈ）との関係におけるシリコーン化合物（Ｃ１）の条件であり、このような混合物（Ｈ）との関係における条件（１）を設定することにより、シリコーン化合物（Ｃ）単独の条件を設定する場合よりも、得られる硬化膜の表面粗さを制御し易くすることができる。具体的には、条件（１）を満たすシリコーン化合物（Ｃ１）を用いることにより、特に現像工程において現像液への着色剤の溶出に伴う表面の凹凸の発生を低減することができる。
条件（１）の接触角は、好ましくは７３°以上、より好ましくは８０°以上、さらに好ましくは８６°以上、さらにより好ましくは９５°以上であって、１２０°以下が好ましく、１１０°以下がより好ましく、１００°以下がさらに好ましい。
条件（１）において、混合物（Ｈ）１００質量％中、樹脂（Ｂ－１）の含有量は１１～１３質量％であることが好ましく、１２質量％であることがより好ましく、シリコーン化合物（Ｃ）の含有量は２～４質量％であることが好ましく、３質量％であることがより好ましく、レベリング剤（Ｆ）の含有量は０．０１～０．０３質量％であることが好ましく、０．０２質量％であることがより好ましく、溶剤（Ｇ）の含有量は８４～８６質量％であることが好ましく、８５質量％であることがより好ましい。
条件（１）中、樹脂（Ｂ－１）としては、上記樹脂（Ｂ）のうち式（１）の構造単位を有するものが挙げられる。レベリング剤（Ｆ）、溶剤（Ｇ）としては後述するレベリング剤（Ｆ）、溶剤（Ｇ）が挙げられる。
シリコーン化合物（Ｃ１）として、式（２）の構造単位を有するシリコーン化合物（Ｃ）が挙げられ、ポリエーテル変性ポリメチルアルキルシロキサンが好ましい。具体的には、ビックケミー・ジャパン株式会社製のＢＹＫ－３２０、ＢＹＫ－３２５Ｎ、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３７８等が挙げられる。
［式（２）中、
Ｒa1、Ｒa2は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１～１０の飽和炭化水素基を表し、
Ｒaxは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる少なくとも一部の－ＣＨ2－は、－Ｏ－又は－ＣＯＯ－に置き換わっており、全ての－ＣＨ2－が－Ｏ－又は－ＣＯＯ－に置き換わることはなく、
Ｒayは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、
ｍ、ｎは、シリコーン化合物（Ｃ１）中の－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa1）（Ｒax）－と－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa2）（Ｒay）－のモル比を表す。
＊は、結合手を表す。ただし、Ｓｉ－Ｓｉ結合を形成することはなく、Ｏ－Ｏ結合を形成することはない。］
Ｒa1、Ｒa2で表される炭素数１～１０の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよいが直鎖であることが好ましい。直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数１～８であり、より好ましくは炭素数１～４であり、さらに好ましくは炭素数１～２であり、特に好ましくは炭素数１である。複数のＲa1が存在する場合、複数のＲa1は、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよいが、同じ基であることが好ましい。また複数のＲa2が存在する場合、複数のＲa2は、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよいが、同じ基であることが好ましい。
Ｒaxで表され置換基を有していてもよい炭素数２～３０の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよいが分岐鎖であることが好ましい。飽和炭化水素基としては上記Ｒa1等と同様の基が挙げられる。該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数１～２５であり、より好ましくは炭素数３～２０であり、さらに好ましくは炭素数４～１５であり、さらにより好ましくは炭素数５～１２である。更にＲaxで表される飽和炭化水素基に含まれる少なくとも一部の－ＣＨ2－は、－Ｏ－、又は－ＣＯＯ－に置き換わっており、－Ｏ－に置き換わっていることが好ましい。またＲaxで表される飽和炭化水素基に含まれる少なくとも一部の－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－以外の他の２価の基に置き換わっていてもよい。上記炭素数は当該置き換わった後の炭素数である。Ｒaxとしては、具体的には炭素数２～５のオキシアルキレン単位を有する基、ポリエステルを含んでいる基等が挙げられる。オキシアルキレン単位の炭素数は、好ましくは２～４、より好ましくは２～３である。Ｒaxは、オキシアルキレン単位が２以上連続したポリオキシアルキレンを有する基であってもよい。オキシアルキレン単位の繰り返し数は、好ましくは２～８、より好ましくは２～５、さらに好ましくは２～３である。またＲaxはで表される飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、－ＯＨ、又は－ＣＯＯＨが挙げられ、－ＯＨが好ましい。該飽和炭化水素基は、末端に置換基を有していることが好ましい。また複数のＲaｘが存在する場合、複数のＲaxは、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
Ｒaxとして具体的には、下記式（３）に示す基が挙げられる。

［式（３）中、
Ｒx1は、水素原子、又は炭素数１の飽和炭化水素基を表し、
Ｒx2は、水素原子、又は炭素数１～３の飽和炭化水素基を表し、
ｐは、０～６の整数を表す。
ｑは、１～７の整数を表す。
＊は、結合手を表す。］
Ｒx1で表される炭素数１の飽和炭化水素基としては、メチル基が挙げられる。ｑが２以上の場合、複数のＲx1は、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。異なる基である場合、複数のＲx1の組み合わせとしては、水素原子と炭素数１の飽和炭化水素基との組み合わせが好ましい。
Ｒx2で表される炭素数１～３の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよいが直鎖であることが好ましい。飽和炭化水素基としては上記Ｒx1と同様の基が挙げられる。Ｒx2は、水素原子、又は炭素数１の飽和炭化水素基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
ｐは、好ましくは０～４であり、より好ましくは０～２であり、さらに好ましくは０～１であり、特に好ましくは０である。ｑは、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくは２～３であり、特に好ましくは２である。
式（２）中、Ｒayで表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよいが、直鎖であることが好ましい。直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数２～１８であり、より好ましくは炭素数３～１２であり、さらに好ましくは炭素数６～１０であり、特に好ましくは炭素数８である。またＲayの炭素数は、Ｒa2の炭素数よりも多い方が好ましい。また複数のＲayが存在する場合、複数のＲayは、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよいが、同じ基であることが好ましい。
式（２）中、ｍ：ｎは、１～２：１～４であり、好ましくは１：１～３であり、より好ましくは１：１～２であり、さらに好ましくは１：２である。また、ｎはｍよりも大きいことが好ましい。なお－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa1）（Ｒax）－の単位は連続して存在してもよいし、不連続であってもよい。また－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa2）（Ｒax）－の単位は連続して存在してもよいし、不連続であってもよい。シリコーン化合物（Ｃ１）を構成する構成単位のうち末端の基を除く全構成単位１００モル％中、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa1）（Ｒax）－の構成単位と－Ｏ－Ｓｉ（Ｒa2）（Ｒax）－の構成単位との合計は、好ましくは５０モル％以上であり、より好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上、さらにより好ましくは９０モル％以上である。
シリコーン化合物（Ｃ１）は、一方の末端に下記式（４）で表される基を有し、他方の末端に式（５）で表される基を有することが好ましい。
［式（４）、（５）中、Ｒa3～Ｒa8で表される基は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１～１０の飽和炭化水素基を表し、＊は、結合手を表す。ただし、Ｓｉ－Ｓｉ結合を形成することはなく、Ｏ－Ｏ結合を形成することはない。］
Ｒa3～Ｒa8で表される基は、炭素数１～１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～３の飽和炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１の飽和炭化水素基であることがさらに好ましい。該飽和炭化水素基としては、上記Ｒa1、Ｒa2の飽和炭化水素基と同様の基が挙げられる
シリコーン化合物（Ｃ）の数平均分子量は、好ましくは５００以上であり、好ましくは３００００以下、より好ましくは１５０００以下である。
シリコーン化合物（Ｃ）の硬化性着色組成物の総量に対する含有率が２．０質量％以下であることが好ましい。より好ましくは１．０質量％以下、さらに好ましくは０．３質量％以下、さらにより好ましくは０．１質量％以下である。一方、シリコーン化合物（Ｃ）の含有率が０．００１質量％以上であることにより、硬化膜の表面粗さが低減される。好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．００５質量％以上であり、さらに好ましくは０．００８質量％以上である。シリコーン化合物（Ｃ）の含有量は、硬化性着色組成物中の着色剤（Ａ）の固形分１００質量部に対して、好ましくは０．１～２．０質量部であり、より好ましくは０．２～１．０質量部であり、さらに好ましくは０．３～０．８質量部である。
＜重合性化合物（Ｄ）＞
重合性化合物（Ｄ）は、重合開始剤（Ｅ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物（Ｄ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｄ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
重合性化合物（Ｄ）の含有率は、硬化性着色組成物の固形分の総量１００質量％中、５～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１５～６０質量％であり、さらに好ましくは２０～５０質量％である。
＜重合開始剤（Ｅ）＞
重合開始剤（Ｅ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｅ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～１０質量部である。重合開始剤（Ｅ）の含有量が、上記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｅ１）＞
本発明の硬化性着色組成物は、重合開始助剤（Ｅ１）を含有していてもよい。重合開始助剤（Ｅ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｅ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
これらの重合開始助剤（Ｅ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｅ１）の含有量がこの範囲内にあると、さらに高感度でカラーフィルタを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
硬化性着色組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含有していることが好ましい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。中でも、フッ素系界面活性剤が好ましい。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）；ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）；ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。なおシリコーン系界面活性剤にはシリコーン化合物（Ｃ）は含まれない。
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、硬化性着色組成物の総量中、好ましくは０．００１～０．２質量％であり、より好ましくは０．００５～０．１質量％である。レベリング剤（Ｆ）の含有率が上記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜溶剤（Ｇ）＞
硬化性着色組成物は、溶剤（Ｇ）を含有することが好ましい。溶剤（Ｇ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｇ）としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、メトキシプロピルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が好ましく挙げられる。
溶剤（Ｇ）としては、エステル溶剤、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤、ケトン溶剤が好ましい。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシプロピルアセテートがより好ましい。溶剤（Ｇ）は、更に、乳酸エチル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン等を含むことがさらに好ましい。
溶剤（Ｇ）を含む場合、溶剤（Ｇ）の含有率は、本発明の硬化性着色組成物の総量中、好ましくは３０～９５質量％であり、より好ましくは４０～８０質量％であり、さらに好ましくは４５～７０質量％である。一方、硬化性着色組成物の固形分の総量は、本発明の硬化性着色組成物の総量１００質量％中、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは１０～２０質量％である。溶剤（Ｇ）の含有率が上記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜その他の成分＞
本発明の硬化性着色組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の硬化性着色組成物は、表面の算術平均粗さＲａが６．０以下である硬化膜を形成することが可能であることが好ましい。硬化膜の表面の算術平均粗さＲａが６．０以下であることにより、明度のムラを低減することができる。更に、硬化膜の表面のＲａが大きいとＩＴＯ蒸着プロセスでの不良を招くことがあるが、Ｒａが６．０以下であることによりこのような不良の発生を低減することができる。Ｒａは、好ましくは５．０以下、より好ましくは４．５以下である。一方、Ｒａの下限は０．１以上であってもよく、０．５以上であってもよく、１．０以上であってもよい。
＜カラーフィルタ、表示装置＞
本発明には上記硬化性着色組成物から形成される硬化膜、例えばカラーフィルタも含まれる。このようなカラーフィルタは、表面粗さが低減されたものであるため、明度のムラを低減することができる。更にＲａが６．０以下であることによりＩＴＯ蒸着プロセスでの不良の発生を低減することができる。カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるフィルタとして有用である。
＜硬化性着色組成物の製造方法＞
本発明の硬化性着色組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、重合開始剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｅ１）、レベリング剤（Ｆ）、溶剤（Ｇ）、その他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤（Ａ）は、上記着色剤分散液や顔料分散液を用いて調製してもよい。着色剤分散液や顔料分散液に、残りの成分を所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の硬化性着色組成物から着色パターン（カラーフィルタ）を製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、硬化性着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜がカラーフィルタの例として挙げられる。
カラーフィルタ（硬化膜）の膜厚は、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１．０μｍ以上、さらに好ましくは１．５μｍ以上である。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず硬化性着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２４５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。実施例中の「％」及び「部」は、特記のない限り、質量％及び質量部である。化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。
製造例１：樹脂（Ｂ－１）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．６質量％の共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８．０×１０3、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。
製造例１で得られた樹脂Ｂ－１の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣを用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ ＧＰＣ－８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２２８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー社製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
製造例２：式（１ａ－１）で表される化合物（１ａ－１）の製造
特開２０１８－１２７５９６号公報の実施例７に記載の方法と同様にして、下記式（１ａ－１）で表される化合物（１ａ－１）を製造した。
製造例３：樹脂（Ｂ－２）の製造
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えたフラスコ内を窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレートおよび３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体（以下「樹脂（Ｂ－２）」と記載する）溶液（固形分２５．６％）を得た。樹脂（Ｂ－２）溶液のＢ型粘度計で測定した２３℃での粘度は２３ｍＰａ・ｓであった。また、樹脂（Ｂ－２）の酸価（固形分換算値）は１１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、その重量平均分子量（Ｍｗ）は８．０×１０3、その多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１であった。
製造例４：化合物（１ａ－１）を含む着色剤分散液（Ａ－１）の製造
化合物（１ａ－１）７部、分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－２０５０（ビックケミー・ジャパン社製））３部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８１部、４－ヒドロキシ－４-メチル－２－ペンタノン６部および０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を混合し、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して３時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液（Ａ－１）を得た。
製造例５：式（１ａ－２）で表される化合物（１ａ－２）の製造
特開２０１６－１７６０７５号公報の合成例２に記載の方法によって、下記式（１ａ－２）で表される化合物（１ａ－２）を製造した。
＜混合物（Ｈ）の製造＞
下記樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、レベリング剤（Ｆ）、及び溶剤（Ｇ）を用いて、下記表４に示す組成となるように各成分を混合して混合物（Ｈ－１）～（Ｈ－５）を得た。なお表４中、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）の数値は、固形分換算の数値である。
＜樹脂（Ｂ）＞
（Ｂ－１）：製造例１で得られた樹脂（Ｂ－１）
＜シリコーン化合物（Ｃ）＞
（Ｃ－１）：ＢＹＫ－３２０（ビックケミー・ジャパン（株）製）
（Ｃ－２）：ＢＹＫ－３２５Ｎ（ビックケミー・ジャパン（株）製）
（Ｃ－３）：ＢＹＫ－３３０（ビックケミー・ジャパン（株）製）
（Ｃ－４）：ＢＹＫ－３７８（ビックケミー・ジャパン（株）製）
（Ｃ－５）：トーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング社製）
＜レベリング剤（Ｆ）＞
（Ｆ－１）：フッ素系界面活性剤（メガファック（登録商標）Ｆ５５４；ＤＩＣ社製）
＜溶剤（Ｇ）＞
（Ｇ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｇ－２）：メトキシプロピルアセテート
（Ｇ－３）：乳酸エチル
（Ｇ－４）：４－ヒドロキシ－４-メチル－２－ペンタノン
＜混合物（Ｈ）の塗膜の形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、得られた混合物（Ｈ）を厚さ２μｍになるようにガラス基板にスピンコート法で塗布し、オーブン中、２３０℃で２０分間ベークを行うことにより、混合物（Ｈ－１）～（Ｈ－５）により形成された塗膜をそれぞれ得た。
＜接触角測定＞
得られた混合物（Ｈ－１）～（Ｈ－５）の塗膜について、それぞれイオン交換水に対する接触角を接触角測定装置（ＰＣＡ－１；協和界面科学（株）製））を用いて液滴法により測定した。室温２３℃における、直径２μｍの液滴を塗膜に滴下した際の静的接触角の結果を表４に示す。
表４に示す通り、シリコーン化合物（Ｃ－１）～（Ｃ－４）を含む混合物（Ｈ－１）～（Ｈ－４）により形成された塗膜は、塗膜と、イオン交換水との接触角が７０°以上であり条件（１）を満たすものであった。一方、シリコーン化合物（Ｃ－５）を含む混合物（Ｈ－５）を用いた場合には、凝集が生じて塗膜を形成することができなかった。
＜実施例１～７、比較例１＞
下記着色剤分散液、着色剤、上記樹脂（Ｂ）、上記シリコーン化合物（Ｃ）、下記重合性化合物（Ｄ）、下記重合開始剤（Ｅ）、上記レベリング剤（Ｆ）、及び上記溶剤（Ｇ）を用いて、下記表５に示す組成となるように各成分を混合して硬化性着色組成物を得た。なお表５中、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）の数値は、固形分換算の数値である。
〈着色剤分散液〉
化合物（１ａ－１）を含む着色剤分散液（Ａ－１）
〈着色剤〉
化合物（１ａ－２）からなる着色剤（Ａ－２）
＜重合性化合物（Ｄ）＞
（Ｄ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ」）
＜重合開始剤（Ｅ）＞
（Ｅ－１）：下記式（Ｄ－１）で表される化合物（常州強力電子新材料社製「ＴＲ－ＰＢＧ３２７」）
＜硬化膜の形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、得られた硬化性着色組成物をそれぞれスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして、組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン社製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で組成物層に光照射した。光照射後の着色樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、硬化膜を得た。
＜膜厚測定＞
得られた硬化膜について、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。
＜色度評価＞
得られた硬化膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）とＹとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。
＜コントラスト評価＞
現像を行わない以外は硬化膜の形成と同様の操作を行い、ガラス基板上の硬化膜を作製した。該硬化膜について、コントラスト測色機（ＣＴ－１；壺坂電機社製、検出器；ＢＭ－５Ａ、光源；Ｆ－１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板上の硬化膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ－３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測定サンプルとした。
＜硬化膜の表面粗さの評価＞
得られた硬化膜の表面の算術平均粗さＲａ（ｎｍ）を、走査型プローブ顕微鏡装置（ＳＰＭ；Ｂｒｕｋｅｒ社製Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ Ｉｃｏｎ）を用いて測定した。Ｒａは小さいほど表面粗さが小さいことを意味する。これらの結果を表５に示す。
表４、５に示す結果より、上記条件(１)を満たすシリコーン化合物（Ｃ－１）～（Ｃ－４）を含む実施例１～７の硬化性着色組成物は、条件(１)を満たさないシリコーン化合物（Ｃ－５）を含む比較例１の硬化性樹脂組成物に比べて、色度を損なわずにポストベーク後の硬化膜の表面粗さを抑制することができた。なお当該評価は硬化膜で測定しているが、硬化膜で良好な結果を示すものは着色パターンで測定しても同様に良好な結果が得られる。
本発明の硬化性着色組成物を用いれば、カラーフィルタの形成（特にポストベーク）における表面粗さを低減することができる。本発明の硬化性着色組成物から製造される硬化膜、カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

Claims (6)

  1. 着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、シリコーン化合物（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、及び重合開始剤（Ｅ）を含む硬化性着色組成物であって、
    前記着色剤（Ａ）が、式（Ａ１）で表されるトリアリールメタン系造塩化合物およびキサンテン染料からなる群から選択される少なくとも１種の染料を含み、
    前記シリコーン化合物（Ｃ）の含有量が、前記着色剤（Ａ）の固形分１００質量部に対して、０．３～０．８質量部であり、
    前記シリコーン化合物（Ｃ）が条件（１）を満たすことを特徴とする硬化性着色組成物。
    〈条件（１）〉
    式（１）の構造単位を有する樹脂（Ｂ－１）、前記シリコーン化合物（Ｃ）、レベリング剤（Ｆ）、及び溶剤（Ｇ）を含み、固形分の総量１００質量％中、前記シリコーン化合物（Ｃ）の含有量が２１質量％である混合物（Ｈ）をガラス基板にスピンコートし、２３０℃で２０分ベークすることにより形成した塗膜と、イオン交換水との接触角が７０°以上である。
    ［式（Ａ１）中、
    Ｒ 41b ～Ｒ 44b は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ 3 - 又は－ＳＯ 2 －Ｎ - －ＳＯ 2 －Ｒ f であってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ 2 －は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ 2 －が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。Ｒ 41b とＲ 42b とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ 43b とＲ 44b とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
    Ｒ 47b ～Ｒ 54b は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、－ＳＯ 3 - 、－ＳＯ 2 －Ｎ - －ＳＯ 2 －Ｒ f 、又は炭素数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する－ＣＨ 2 －は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、Ｒ 48b とＲ 52b とが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ 2 －を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する－ＣＨ 2 －が同時に－Ｏ－に置換されることはない。
    環Ｔ 2b は、炭素数３～１０の芳香族複素環又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表し、該芳香族複素環及び該芳香族炭化水素環は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ 3 - 又は－ＳＯ 2 －Ｎ - －ＳＯ 2 －Ｒ f であってもよい。
    Ｍ r+ は、ｒ価の金属イオンを表す。
    ｋは、Ｒ 41b ～Ｒ 44b 、Ｒ 47b ～Ｒ 54b 及び環Ｔ 2b が有する－ＳＯ 3 - の個数及び－ＳＯ 2 －Ｎ - －ＳＯ 2 －Ｒ f の個数の和を表す。
    ｒは、１以上の整数を表す。
    Ｒ f は、炭素数１～１２のフルオロアルキル基を表す。
    ただし、Ｒ 41b ～Ｒ 44b 、Ｒ 47b ～Ｒ 54b 及び環Ｔ 2b は、－ＳＯ 3 - 又は－ＳＯ 2 －Ｎ - －ＳＯ 2 －Ｒ f を少なくとも１つ有する。
    なお、１分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
    ［式中、環Ｔ 2b 、Ｒ 41b ～Ｒ 44b 及びＲ 47b ～Ｒ 54b は、それぞれ、上記と同義である。］］
  2. 前記シリコーン化合物（Ｃ）の前記硬化性着色組成物の総量に対する含有率が２．０質量％以下である請求項１に記載の硬化性着色組成物。
  3. さらに、フッ素系界面活性剤を含むレベリング剤（Ｆ）を含む請求項１又は２に記載の硬化性着色組成物。
  4. 表面の算術平均粗さＲａが６．０以下である硬化膜を形成することが可能な請求項１～３のいずれかに記載の硬化性着色組成物。
  5. 請求項１～４のいずれかに記載の硬化性着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
  6. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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