JPS5813545B2 - シンキナピリド ％ ２ ３ − ｄ ＠ ピリミジンジオン ユウドウタイ ノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド ％ ２ ３ − ｄ ＠ ピリミジンジオン ユウドウタイ ノ セイゾウホウInfo
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒはフエニル基又はハロゲン原子、低級アルギ
ル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換されたフ
エニル基、シクロアルキル基及びアルアルキル基を、Ａ
は炭素数２〜３のアルキレン基を、Ｘはハロゲン原子を
意味する）で表わされる新規なピリド（２，３−ｄ）ピ
リミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
ル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換されたフ
エニル基、シクロアルキル基及びアルアルキル基を、Ａ
は炭素数２〜３のアルキレン基を、Ｘはハロゲン原子を
意味する）で表わされる新規なピリド（２，３−ｄ）ピ
リミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（■）
（式中、Ｒ及びＡは前記と同じ意味を有し、Ｙは水酸基
、ビニールオキシ基、アシルオキシ基，アルコキシカル
ボニルオキシ基、アルコキシ基及びテトラヒドロピラノ
キシ基を意味する）で表わされる化合物をハロゲン化し
て前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法
に関するものである。
、ビニールオキシ基、アシルオキシ基，アルコキシカル
ボニルオキシ基、アルコキシ基及びテトラヒドロピラノ
キシ基を意味する）で表わされる化合物をハロゲン化し
て前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法
に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（■）におけるＲを更に詳しく説
明すると、Ｒはフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキル
基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置
に１〜２個置換したフエニル基を、シクロアルキル基は
シクロヘキシル基又は低級アルキル置換シクロヘキシル
基を、アルアルキル基はベンジル及びフエネチル基、又
はハロゲン原子、低級アルキル基あるいは低ｉアルコキ
シ基で置換されたベンジル及びフエネチル基を表わす。
明すると、Ｒはフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキル
基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置
に１〜２個置換したフエニル基を、シクロアルキル基は
シクロヘキシル基又は低級アルキル置換シクロヘキシル
基を、アルアルキル基はベンジル及びフエネチル基、又
はハロゲン原子、低級アルキル基あるいは低ｉアルコキ
シ基で置換されたベンジル及びフエネチル基を表わす。
出発原料である一般式（■）の化合物は１−置換ピリド
（２．３−ｄ）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン誘導体に相当するアルキル化剤を反応させることに
よって好収率で得られる。
（２．３−ｄ）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン誘導体に相当するアルキル化剤を反応させることに
よって好収率で得られる。
本発明の反応はベンゼン、トルエン、キシレンアセトン
、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン酢酸等の不活性
溶媒中、チオニルクロライド、オキシ塩化リン，三塩化
リン、五塩化リン、濃塩酸塩化水素ガス、三臭化リン、
臭化水素酸、臭化水素ガス等を使用して行なわれる。
、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン酢酸等の不活性
溶媒中、チオニルクロライド、オキシ塩化リン，三塩化
リン、五塩化リン、濃塩酸塩化水素ガス、三臭化リン、
臭化水素酸、臭化水素ガス等を使用して行なわれる。
反応は一般には５０℃から使用する溶媒の沸点までの温
度で加熱することによって行なわれる。
度で加熱することによって行なわれる。
生成した反応混合物は、これより有機溶媒を留去し残渣
に水を加え析出した結晶を沢取し、メタノール等の有機
容媒より再結晶して純品を得ることができる。
に水を加え析出した結晶を沢取し、メタノール等の有機
容媒より再結晶して純品を得ることができる。
本発明の方法で得られる前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用
、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の薬理作用を有し
医薬品として産業上有用な化合物である。
化合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な鎮痛作用
、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の薬理作用を有し
医薬品として産業上有用な化合物である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−
エトキシカルボニルオキシエチル）ピリド（２， ３−
ｄ）ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン４．２
ｇに氷酢酸−濃塩酸（１：１）１００ｍｌを加え摸酸ガ
スを吹き込みながら還流下で５時間加熱した。
エトキシカルボニルオキシエチル）ピリド（２， ３−
ｄ）ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン４．２
ｇに氷酢酸−濃塩酸（１：１）１００ｍｌを加え摸酸ガ
スを吹き込みながら還流下で５時間加熱した。
反応終了後、溶媒を減圧下で留去し残渣に水を加えて析
出した結晶をメタノールーエーテルより再結晶して、無
色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル
）−３−（２−クロロエチル）−ピリド〔２，３′−ｄ
〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ
を得た。
出した結晶をメタノールーエーテルより再結晶して、無
色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル
）−３−（２−クロロエチル）−ピリド〔２，３′−ｄ
〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４３〜１４４℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３ＣｌＮ３Ｏ２理論値Ｃ：
５１．９７ Ｈ：３．００ Ｎ：１１．３７実測値Ｃ：
５１．８２ Ｈ：２．９６ Ｎ：１１．２１実施例 ２ １−（ｍ−プロモフエニル） −３−（２−（．２−テ
トラヒドロピラノキシ）エチル〕ピリドシ，３−ｄ〕ピ
リミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン４，２ｇに氷
酢酸−濃塩酸（１：１）１００ｍｌを加え塩酸ガスを吹
き込みながら還流下で５時間加熱した。
５１．９７ Ｈ：３．００ Ｎ：１１．３７実測値Ｃ：
５１．８２ Ｈ：２．９６ Ｎ：１１．２１実施例 ２ １−（ｍ−プロモフエニル） −３−（２−（．２−テ
トラヒドロピラノキシ）エチル〕ピリドシ，３−ｄ〕ピ
リミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン４，２ｇに氷
酢酸−濃塩酸（１：１）１００ｍｌを加え塩酸ガスを吹
き込みながら還流下で５時間加熱した。
反応終了後、溶媒を減圧下で留去し残渣に水を加え析出
した結晶を濾取しメタノールーエーテルより再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍ−プロモフエニル）−３−
（２−クロロエチル）−ピリド（２．３−ｄ）ピリミジ
ン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．５ｇを得た。
した結晶を濾取しメタノールーエーテルより再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍ−プロモフエニル）−３−
（２−クロロエチル）−ピリド（２．３−ｄ）ピリミジ
ン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．５ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６８〜１７０℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏ２理論値Ｃ：
４７．３３ Ｈ：２．９１ Ｎ：１１．０４実測値Ｃ：
４７．３１ Ｈ：２．８９ Ｎ：１１．０３実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．５ｇ乾燥ベンゼン
３０ｍｌと三臭化燐８．１ｇの混合溶液を還流下８時間
反応後、溶媒を減圧下に留去し残渣を炭酸水素ナトリウ
ムで中和後エーテルで抽出、シリカゲルを充填したカラ
ムに吸着させ酢酸エチルで展開し、流出液を留去し残渣
をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−プロモ
エチル）ピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．４ｇを得た。
４７．３３ Ｈ：２．９１ Ｎ：１１．０４実測値Ｃ：
４７．３１ Ｈ：２．８９ Ｎ：１１．０３実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．５ｇ乾燥ベンゼン
３０ｍｌと三臭化燐８．１ｇの混合溶液を還流下８時間
反応後、溶媒を減圧下に留去し残渣を炭酸水素ナトリウ
ムで中和後エーテルで抽出、シリカゲルを充填したカラ
ムに吸着させ酢酸エチルで展開し、流出液を留去し残渣
をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−プロモ
エチル）ピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．４ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １５８〜１６０℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ３Ｏ２理論値Ｃ：
４６．３９ Ｈ：２６７ Ｎ：１０．１４実測値Ｃ：４
６．２１ Ｈ：２５３ Ｎ： ９．９８実施例 ４ １−（３．４−ジクロロフエニル）−３−（２−ハイド
ロキシエチル）ピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−２．
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．４ｇ、乾燥トルエン３０
ｍｌ．とチオニルクロライド１０ｍｌの混合溶液を還流
下５時間反応させた。
４６．３９ Ｈ：２６７ Ｎ：１０．１４実測値Ｃ：４
６．２１ Ｈ：２５３ Ｎ： ９．９８実施例 ４ １−（３．４−ジクロロフエニル）−３−（２−ハイド
ロキシエチル）ピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−２．
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．４ｇ、乾燥トルエン３０
ｍｌ．とチオニルクロライド１０ｍｌの混合溶液を還流
下５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣を５％の炭酸水
素ナトリウム溶液で中和し、析出した結晶をメタノール
で再結晶して、無色プリズム晶の１−（３．４−シクロ
ロフエニル）−３−（２−クロロエチル）ピリド（ ２
， ３−ｄ ’：ｌピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン３．１ｇを得た。
素ナトリウム溶液で中和し、析出した結晶をメタノール
で再結晶して、無色プリズム晶の１−（３．４−シクロ
ロフエニル）−３−（２−クロロエチル）ピリド（ ２
， ３−ｄ ’：ｌピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン３．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １９３〜１９５℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１０Ｃｌ３Ｎ３Ｏ２理論値Ｃ：４
８．６１ Ｈ：２．７２ Ｎ：１１．３４実測値Ｃ：４
８．５２ Ｈ：２．７５ Ｎ：１１．４２実施例 ５ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−ハイドロキシ
エチル）ピリドＣ２．３−ｄ）ピリミジン−２．４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．２ｇに氷酢酸−濃塩酸（１：１
）１００ｍｌを加え塩酸ガスを吹き込みながら還流下４
時間加熱した。
８．６１ Ｈ：２．７２ Ｎ：１１．３４実測値Ｃ：４
８．５２ Ｈ：２．７５ Ｎ：１１．４２実施例 ５ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−ハイドロキシ
エチル）ピリドＣ２．３−ｄ）ピリミジン−２．４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．２ｇに氷酢酸−濃塩酸（１：１
）１００ｍｌを加え塩酸ガスを吹き込みながら還流下４
時間加熱した。
反応終了後、減圧下に宕媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−クロロエチ
ル）ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−クロロエチ
ル）ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １８１〜１８２℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ３０２理論値Ｃ：５
３．５９ Ｈ：３．３０ Ｎ：１２５０実測値Ｃ：５３
．４８ Ｈ：３．２１ Ｎ：１２３９実施例 ６〜１９ 実施例１〜５の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
３．５９ Ｈ：３．３０ Ｎ：１２５０実測値Ｃ：５３
．４８ Ｈ：３．２１ Ｎ：１２３９実施例 ６〜１９ 実施例１〜５の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはフエニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基が置換シたフエニ
ル基、シクロアルキル基又はアルアルキル基を、Ａは炭
素数２〜３のアルキレン基を、Ｙは水酸基、ビニールオ
キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシ基又はテトラヒドロピラノキシ基を意味する）
で表わされる化合物をハロゲン化することを特徴とする
一般式 （式中、Ｒ及びＡは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲ
ン原子を意味する）で表わされる新規なピリド（２．３
−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7437A JPS5813545B2 (ja) | 1973-12-26 | 1973-12-26 | シンキナピリド ％ ２ ３ − ｄ ＠ ピリミジンジオン ユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7437A JPS5813545B2 (ja) | 1973-12-26 | 1973-12-26 | シンキナピリド ％ ２ ３ − ｄ ＠ ピリミジンジオン ユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5095295A JPS5095295A (ja) | 1975-07-29 |
| JPS5813545B2 true JPS5813545B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11463119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7437A Expired JPS5813545B2 (ja) | 1973-12-26 | 1973-12-26 | シンキナピリド ％ ２ ３ − ｄ ＠ ピリミジンジオン ユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813545B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-26 JP JP7437A patent/JPS5813545B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5095295A (ja) | 1975-07-29 |
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