JPS5814440B2 - セファロスポリン類 - Google Patents
セファロスポリン類Info
- Publication number
- JPS5814440B2 JPS5814440B2 JP51007902A JP790276A JPS5814440B2 JP S5814440 B2 JPS5814440 B2 JP S5814440B2 JP 51007902 A JP51007902 A JP 51007902A JP 790276 A JP790276 A JP 790276A JP S5814440 B2 JPS5814440 B2 JP S5814440B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- acid
- methyl
- formula
- cephalosporins
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、広範囲に抗菌活性を有する新規なセファロス
ポリン類およびその塩類ならびにその製造法に関する。
ポリン類およびその塩類ならびにその製造法に関する。
セファロスポリン誘導体が抗菌活性を有する物質である
ことは知られているが、既知のセファロスポリン誘導体
は大量使用しなければならない。
ことは知られているが、既知のセファロスポリン誘導体
は大量使用しなければならない。
そこで、本発明者らは、より高い抗菌活性を有するセフ
ァロスポリン誘導体を得るため、種々の誘導体について
研究を重ねた結果、本発明に到達したのである。
ァロスポリン誘導体を得るため、種々の誘導体について
研究を重ねた結果、本発明に到達したのである。
本発明の目的物は、次の一般式（Ｉ）で示される化合物
およびその塩類のうち、スルフィニル基がＲ体であるセ
ファロスポリン類である。
およびその塩類のうち、スルフィニル基がＲ体であるセ
ファロスポリン類である。
〔ただし、Ｒ１ はチェニル、Ａは１−メチル−１Ｈ−
テトラゾール−５−イルチオ、５−メチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イルチオ、Ｍは水素、アルカリ
金属、アミン塩イオンを示す。
テトラゾール−５−イルチオ、５−メチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イルチオ、Ｍは水素、アルカリ
金属、アミン塩イオンを示す。
）本発明の目的物であるＲ体とは、上記式（Ｉ）の化合
物のスルフイニル基における立体構造が、一般式
（Ｒ，
は前記と同じ） で表わされる化合物のスルフイニル基における光学異性
体のうち、アルコール中の比旋光度〔α〕Ｄが正を示す
立体構造と同一の立体構造をもつものと定義する。
物のスルフイニル基における立体構造が、一般式
（Ｒ，
は前記と同じ） で表わされる化合物のスルフイニル基における光学異性
体のうち、アルコール中の比旋光度〔α〕Ｄが正を示す
立体構造と同一の立体構造をもつものと定義する。
式（ＩＩ）の化合物はスルフィニル基において不整であ
って、２種類の光学異性体が存在し、したがって、これ
から誘導されるセファロスポリン類にも、スルフィニル
基において２種類の異性体が存在する。
って、２種類の光学異性体が存在し、したがって、これ
から誘導されるセファロスポリン類にも、スルフィニル
基において２種類の異性体が存在する。
本発明者らは、この２種類の異性体の中で式（■）で示
される化合物のうち、エタノール中の〔α〕Ｄが正であ
る光学活性体から誘導されるセファロスポリン類、また
はエタノール中で正の〔α〕Ｄを示す式（■）の化合物
を含む混合体から誘導されるセファロスポリン類が、そ
れぞれ対応するエタノール中で負の〔α〕Ｄを示す式（
ＩＩ）の化合物から誘導されるセファロスポリン類より
モ抗菌活性を有することを発見した。
される化合物のうち、エタノール中の〔α〕Ｄが正であ
る光学活性体から誘導されるセファロスポリン類、また
はエタノール中で正の〔α〕Ｄを示す式（■）の化合物
を含む混合体から誘導されるセファロスポリン類が、そ
れぞれ対応するエタノール中で負の〔α〕Ｄを示す式（
ＩＩ）の化合物から誘導されるセファロスポリン類より
モ抗菌活性を有することを発見した。
Ｒ１ の基のうちで好ましい基は、２−チェニル、３−
チェニルであり、特に２−チェニルが好ましい。
チェニルであり、特に２−チェニルが好ましい。
Ａとして特に好ましい基は、１−メチル−１１Ｈ−テト
ラゾール−５−イルチオ、５−メチルー１・３・４−チ
アジアゾール−２−イルチオであり、最も抗菌活性が犬
である。
ラゾール−５−イルチオ、５−メチルー１・３・４−チ
アジアゾール−２−イルチオであり、最も抗菌活性が犬
である。
本発明による化合物は以下のようにして製造することが
できる。
できる。
（ａ） 式（■）
（式中、Ａ，Ｍは前記と同じ）
の化合物またはその反応性誘導体を式（ＩＩ）のＲ体力
ルボン酸またはその反応性誘導体と反応させる。
ルボン酸またはその反応性誘導体と反応させる。
式（ＩＩ）のＲ体力ルボン酸の具体例は、本発明目的化
合物Ｒ体の部分Ｒ１−Ｓ−ＣＨ２−に−ＣＯＯＨ が結
合したものと同じで、即ちそのエタノール中の〔α〕Ｄ
が正を示すものである。
合物Ｒ体の部分Ｒ１−Ｓ−ＣＨ２−に−ＣＯＯＨ が結
合したものと同じで、即ちそのエタノール中の〔α〕Ｄ
が正を示すものである。
式叫の化合物の反応性誘導体は、たとえば、シリルエス
テルまたはアミン塩である。
テルまたはアミン塩である。
式（■）のカルボン酸の反応性誘導体は、たとえば、酸
塩化物、酸無水物、アミド、アジ化物、活性エステルま
たは塩（たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属、アンモニアまたは有機塩基によって形成される塩）
である。
塩化物、酸無水物、アミド、アジ化物、活性エステルま
たは塩（たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属、アンモニアまたは有機塩基によって形成される塩）
である。
式（■）の化合物と式（■）の化合物との間の反応は、
適当な溶媒、たとえば、アセトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メ
チレン中で、また所望の場合には塩基、たとえば、重炭
酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムまたはトリアルキル
アミンの存在下で、室温または冷却下で行なう。
適当な溶媒、たとえば、アセトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メ
チレン中で、また所望の場合には塩基、たとえば、重炭
酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムまたはトリアルキル
アミンの存在下で、室温または冷却下で行なう。
式（ＩＩ）の化合物を遊離酸として、あるいは塩として
反応させる場合には、縮合剤として、ジシクロヘキシカ
ルボジイミド、ジフエニルリン酸アジド、ジエチルリン
酸シアニド、ヘキサクロルシクロトリフオスファトリア
ジン、トリアジントリクロリドなどの存在下、反応を行
なうのが望ましい。
反応させる場合には、縮合剤として、ジシクロヘキシカ
ルボジイミド、ジフエニルリン酸アジド、ジエチルリン
酸シアニド、ヘキサクロルシクロトリフオスファトリア
ジン、トリアジントリクロリドなどの存在下、反応を行
なうのが望ましい。
本発明の化合物（Ｉ）は、動物および人間においてグラ
ム陽性菌およびグラム陰性菌に対して高度の抗菌作用を
有し、したがって、該細菌により引起される感染疾患、
たとえば、気管支炎、気管支肺炎、肋膜炎などの気道疾
患、胆のう炎、腹膜炎などの肝胆汁および腹部疾患、敗
血症のような血液および心臓血管の疾患、腎孟腎炎、膀
胱炎などの尿路疾患、中耳炎、耳下腺炎などの耳鼻咽喉
疾患の治療に有用である。
ム陽性菌およびグラム陰性菌に対して高度の抗菌作用を
有し、したがって、該細菌により引起される感染疾患、
たとえば、気管支炎、気管支肺炎、肋膜炎などの気道疾
患、胆のう炎、腹膜炎などの肝胆汁および腹部疾患、敗
血症のような血液および心臓血管の疾患、腎孟腎炎、膀
胱炎などの尿路疾患、中耳炎、耳下腺炎などの耳鼻咽喉
疾患の治療に有用である。
本発明の化合物は経口投与によるか、または非経口的投
与により有効に吸収される。
与により有効に吸収される。
後者の場合には、これらの化合物は適当な溶剤、たとえ
ば、殺菌水、生埋的食塩溶液、ぶどう糖溶液または常用
の静脈内注射用液体または電解質溶液に溶かして、たと
えば、成人用に用量肖り約１００ｍｇ〜約２００ｍｇの
量で投与することができる。
ば、殺菌水、生埋的食塩溶液、ぶどう糖溶液または常用
の静脈内注射用液体または電解質溶液に溶かして、たと
えば、成人用に用量肖り約１００ｍｇ〜約２００ｍｇの
量で投与することができる。
以下の実施例は本発明を詳述するものであるが、本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。
は、これらの実施例に限定されるものではない。
参考例 １
２−メルカプトチオフエン１１．６ｇとモノクロル酢酸
１０．４ｇをカセイソーダ８．８ｇ、水１００ｍｌと３
時間還流したのち、塩酸でｐＨ２．０とすると油状物が
析出する。
１０．４ｇをカセイソーダ８．８ｇ、水１００ｍｌと３
時間還流したのち、塩酸でｐＨ２．０とすると油状物が
析出する。
これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ソーダで乾燥後、
濃縮すると、淡黄色結晶１２１ｇを得た。
濃縮すると、淡黄色結晶１２１ｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ３．５ （ ２Ｈ，Ｓ ）、δ
６． ９ 〜７． ４ （ ｍｕｌｔｉ ，３Ｈ）、δ
１ １．６ （ ｓ， ＩＨ）。
６． ９ 〜７． ４ （ ｍｕｌｔｉ ，３Ｈ）、δ
１ １．６ （ ｓ， ＩＨ）。
参考例 ２
２−チェニルチオ酢酸８，７ｇを酢酸３０ｍｌに溶解し
、水冷下で攪拌しつゝ、３０％過酸化水素水６．８ｍｌ
を加え、さらに室温で５時間攪拌する。
、水冷下で攪拌しつゝ、３０％過酸化水素水６．８ｍｌ
を加え、さらに室温で５時間攪拌する。
反応液から減圧下に酢酸を除き、残渣を酢酸エチルから
再結晶して２−チェニルスルフイニル酢酸５．３ｇを得
た。
再結晶して２−チェニルスルフイニル酢酸５．３ｇを得
た。
融点１１４〜１１６℃、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４
．１（ｓ１２Ｈ）、７． １ ５ （ｍｕｌｔｉ ，Ｉ
Ｈ）、７．５５（ｔ，ＩＨ）、７．９（ｄ、ＩＨ）、元
素分析Ｃ６Ｈ６Ｓ２０３として、計算値Ｃ：３７．８８
、Ｈ：３．１８、Ｓ：３３．７１、実測値Ｃ：３７、７
６、Ｈ：３．３１、Ｓ：３３、４８。
．１（ｓ１２Ｈ）、７． １ ５ （ｍｕｌｔｉ ，Ｉ
Ｈ）、７．５５（ｔ，ＩＨ）、７．９（ｄ、ＩＨ）、元
素分析Ｃ６Ｈ６Ｓ２０３として、計算値Ｃ：３７．８８
、Ｈ：３．１８、Ｓ：３３．７１、実測値Ｃ：３７、７
６、Ｈ：３．３１、Ｓ：３３、４８。
参考例 ３
２−チェニルスルフイニル酢酸１．０Ｏｇとブルシン２
．５７ｇを２５ｍｌのエタノールに溶解したのち、濃縮
乾固する。
．５７ｇを２５ｍｌのエタノールに溶解したのち、濃縮
乾固する。
残渣の粉末を３５ｍｌの熱ベンゼンで洗滌したのち、不
溶物２、３５１をエタノール２０ｍｌから再結晶する。
溶物２、３５１をエタノール２０ｍｌから再結晶する。
得られた結晶１．５０ｇを塩酸で処理し、酢酸エチルで
抽出し、有機層を濃縮して、さらに酢酸エチルから結晶
化させることにより、０．３５ｇの光学活性な２−チェ
ニルスルフイニル酢酸を得た。
抽出し、有機層を濃縮して、さらに酢酸エチルから結晶
化させることにより、０．３５ｇの光学活性な２−チェ
ニルスルフイニル酢酸を得た。
エタノール中〔α〕■吐＋１１．０°Ｃ − １． ０
であった。
であった。
参考例 ４
参考例３により得た２−チェニルスルフイニル酢酸（〔
α）’：＋１１．０°Ｃ＝１．ＯＯ エタノール） ０．３８ｇを乾燥アセトン８ｍｌに溶解し、さらにトリ
エチルアミン０．２８ｍｌおよびＮ−Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン３滴を添加して攪拌する。
α）’：＋１１．０°Ｃ＝１．ＯＯ エタノール） ０．３８ｇを乾燥アセトン８ｍｌに溶解し、さらにトリ
エチルアミン０．２８ｍｌおよびＮ−Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン３滴を添加して攪拌する。
溶液を−１０℃に冷却し、攪拌しなからピバリン酸クロ
リド０．２４ｙを添加する。
リド０．２４ｙを添加する。
滴下後、さらに一１０℃で３０分攪畔したのち、該温度
で激しく攪拌しながら７−アミノセファロスポラン酸０
．５４ｇ、トリエチルアミン０． ２ ８ｇおよびアセ
トン３ｍｌ、水３ｍｌの混合溶液を一挙に添加する。
で激しく攪拌しながら７−アミノセファロスポラン酸０
．５４ｇ、トリエチルアミン０． ２ ８ｇおよびアセ
トン３ｍｌ、水３ｍｌの混合溶液を一挙に添加する。
その後、−１０℃で３０分、０℃で１時間、室温で１時
間攪畔する。
間攪畔する。
反応液を４０℃以下で濃縮し、酢酸エチルで洗滌後、２
規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出する。
規定塩酸でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出する。
有機層を減圧濃縮したのち、減圧下に乾燥することによ
り、スルホキシドにおいて光学活性なＲ体の７−（２−
チエニルスルフイニルアセトアミド）セファロスポラン
酸を？む粗結晶０．４３ｇを得た。
り、スルホキシドにおいて光学活性なＲ体の７−（２−
チエニルスルフイニルアセトアミド）セファロスポラン
酸を？む粗結晶０．４３ｇを得た。
これを純品として確認するために、粗結晶をメタノール
を溶媒とするセファデツクスＬ Ｈ − ２ ０ （
Ｐｈａｒｍａｉｒａ Ｆ ｉｎｅＣｈｅｍｉｃｊｑｌｓ
ＡＢ社製）カラムクロマトグラフイーにより分別取得
した。
を溶媒とするセファデツクスＬ Ｈ − ２ ０ （
Ｐｈａｒｍａｉｒａ Ｆ ｉｎｅＣｈｅｍｉｃｊｑｌｓ
ＡＢ社製）カラムクロマトグラフイーにより分別取得
した。
ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ： ２．
Ｏ （ ｓ、３Ｈ）、３．６ （ ｑ， ２Ｈ ）、
４．１ （ｑ１２Ｈ）、４．８（ｑ，２Ｈ）、５．Ｄｄ
、ＩＨ）、５．７（ｑ、ＩＨ）、７．２（ｔ，ＩＨ）、
７．６（ｄ，ＩＨ）、８．０（ｄ，ＩＨ）、９．２（ｄ
、ＩＨ）、元素分析 Ｃ１６Ｈ１６Ｎ２０Ｓ３・％Ｈ２０として、計算値Ｃ：
４２．３８、Ｈ：３．７８、Ｎ：６．ｌ８、Ｓ：２１．
２１、実測値（：：４２．５２、Ｈ：４．１５、Ｎ：５
．７８、Ｓ：２０．８５。
Ｏ （ ｓ、３Ｈ）、３．６ （ ｑ， ２Ｈ ）、
４．１ （ｑ１２Ｈ）、４．８（ｑ，２Ｈ）、５．Ｄｄ
、ＩＨ）、５．７（ｑ、ＩＨ）、７．２（ｔ，ＩＨ）、
７．６（ｄ，ＩＨ）、８．０（ｄ，ＩＨ）、９．２（ｄ
、ＩＨ）、元素分析 Ｃ１６Ｈ１６Ｎ２０Ｓ３・％Ｈ２０として、計算値Ｃ：
４２．３８、Ｈ：３．７８、Ｎ：６．ｌ８、Ｓ：２１．
２１、実測値（：：４２．５２、Ｈ：４．１５、Ｎ：５
．７８、Ｓ：２０．８５。
実施例 １
参考例４にしたがって合成されたスルホキシドにおいて
、光学活性なＲ体の７−（２−チエニルスルフイニルア
セトアミド）セファロスポラン酸３００〜と、炭酸水素
ナトリウム１３０〜および２−メルカプト−５−メチル
−１・３・４−チアジアゾール１４０ｍｇを、ｐＨ６．
５のリン酸緩衝液６ｍｌ中で６０℃に５時間加熱攪拌す
る。
、光学活性なＲ体の７−（２−チエニルスルフイニルア
セトアミド）セファロスポラン酸３００〜と、炭酸水素
ナトリウム１３０〜および２−メルカプト−５−メチル
−１・３・４−チアジアゾール１４０ｍｇを、ｐＨ６．
５のリン酸緩衝液６ｍｌ中で６０℃に５時間加熱攪拌す
る。
反応後、ｐＨを２．５にして析出する沈澱物を集め、乾
燥することにより、スルホキシドにおいて光学活性なＲ
体の７−（２−チエニルスルフイニルアセトアミド）−
３−（５−メチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イルチオメチル）−３−セフエムー４−カルボン酸の粗
結晶２ ２ ０ｍｇを得た。
燥することにより、スルホキシドにおいて光学活性なＲ
体の７−（２−チエニルスルフイニルアセトアミド）−
３−（５−メチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イルチオメチル）−３−セフエムー４−カルボン酸の粗
結晶２ ２ ０ｍｇを得た。
純品は水一アセトンより再結晶して得た。
ＮＭＲスペクトル（ ＤＭＳＯ ｄａ ）δｐｐｍ
： ２．７ （ ｓ、３Ｈ）、３．７（ｑ，２Ｈ）、４
．１ （ ｑ， ２Ｈ）、４．５（ｑ，２Ｈ）、５．１
（ｄ，ＩＨ）、５．７（ｑ，ＩＨ）、７．２（ｔ，ＩＨ
）、７．６（ａ，ＩＨ）、８．０（ｄ，ＩＨ）、９、２
（ｄ，ＩＨ）。
： ２．７ （ ｓ、３Ｈ）、３．７（ｑ，２Ｈ）、４
．１ （ ｑ， ２Ｈ）、４．５（ｑ，２Ｈ）、５．１
（ｄ，ＩＨ）、５．７（ｑ，ＩＨ）、７．２（ｔ，ＩＨ
）、７．６（ａ，ＩＨ）、８．０（ｄ，ＩＨ）、９、２
（ｄ，ＩＨ）。
このものの菌に対する最少抑制濃度は表１に示すとおり
である。
である。
７−アミノー３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−
５−イルチオメチル）−３−セフエム−４−カルボン酸
−１−ブチルエステル１５４ｍｇおよびジシクロへキシ
ルカルボジイミド８３■をベンゼン５ｍｌに溶解し、こ
れに２−チェニルスルフイニル酢酸（〔α）’，；’
： 十ａ ５．０°ｃ＝ｉ．ｏｏエタノール〕７６〜
を加える。
５−イルチオメチル）−３−セフエム−４−カルボン酸
−１−ブチルエステル１５４ｍｇおよびジシクロへキシ
ルカルボジイミド８３■をベンゼン５ｍｌに溶解し、こ
れに２−チェニルスルフイニル酢酸（〔α）’，；’
： 十ａ ５．０°ｃ＝ｉ．ｏｏエタノール〕７６〜
を加える。
この反応混合液を２５℃で２時間攪拌し、ついで濾過し
、シリカゲル２ｇに吸着させる。
、シリカゲル２ｇに吸着させる。
ベンゼンー酢酸エチル（５０ ： ５０）シリカゲル２
０ｇ上でクロマトグラフイーに付し、白色泡状の７−（
２−チェニルスルフイニルアセトアミド）−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イルチオメチル）一
３−セフエム−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル１
４５ｍｇを得る。
０ｇ上でクロマトグラフイーに付し、白色泡状の７−（
２−チェニルスルフイニルアセトアミド）−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イルチオメチル）一
３−セフエム−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル１
４５ｍｇを得る。
このエステルをトリフルオロ酢酸１ｄに溶解し、２５℃
で５分間攪拌し、ついでこれをエーテル７０ｍｌに滴下
する。
で５分間攪拌し、ついでこれをエーテル７０ｍｌに滴下
する。
沈澱を集め、５％重炭酸ナトリウムに溶解し、１００ｍ
ｌとする。
ｌとする。
酢酸エチルで抽出したのち、水相をｐＨ２．０とし、酢
酸エチルで抽出する。
酸エチルで抽出する。
有機層を乾燥し、５ｒｎｌにまで濃縮し、残漬に３０％
２−エチルヘキサン酸ナトリウムのプロパノール溶液を
加え、ついでエーテルを加える。
２−エチルヘキサン酸ナトリウムのプロパノール溶液を
加え、ついでエーテルを加える。
沈澱した塩を集め、メタノールーエーテルから再沈せし
め、減圧乾燥して、スルホキシドにおいて光学活性なＲ
体の７一（２−チエニルスルフイニルアセトアミド）−
３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イルチオ
メチル）−３−セフエム−４−カルボン酸ナトリウム塩
５１ηを得た。
め、減圧乾燥して、スルホキシドにおいて光学活性なＲ
体の７一（２−チエニルスルフイニルアセトアミド）−
３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イルチオ
メチル）−３−セフエム−４−カルボン酸ナトリウム塩
５１ηを得た。
ＮＭＲスペクトル（ ＤＭＳＯ ｄ６）δｐｐｍ ：
３．７ ０ （ ｄｄ， ２Ｈ ）、３．９４（ｓ、
３Ｉ｛）、４．＋２（ｄｄ、２Ｈ）、４．３ ２ （ｍ
， ２Ｈ）、５．０ ８ （ ｄ， ＩＨ）、５．８
（ｑ，ＩＨ）、７．２（ｍ，ＩＨ）、７．５６（ｄ，１
｝｛）、７．９６（ｄ，ＩＨ）、９．３０（ｄ，ＩＨ）
。
３．７ ０ （ ｄｄ， ２Ｈ ）、３．９４（ｓ、
３Ｉ｛）、４．＋２（ｄｄ、２Ｈ）、４．３ ２ （ｍ
， ２Ｈ）、５．０ ８ （ ｄ， ＩＨ）、５．８
（ｑ，ＩＨ）、７．２（ｍ，ＩＨ）、７．５６（ｄ，１
｝｛）、７．９６（ｄ，ＩＨ）、９．３０（ｄ，ＩＨ）
。
このものの菌に対するＭＩＣは表２に示すとおりである
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （たｙし、Ｒ１ はチェニル、Ａは１−メチルーＩＨ−
テトラゾール〜５−イルチオ、５−メチル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イルチオ、Ｍは水素、アルカリ
金属、アミン塩イオンを示す。 ）で表わされるセファロスポリン類において、スルフイ
ニル基がＲ体である化合物。 〔ここで、Ｒ体とは （Ｒ１は前記と同じ） で表わされる化合物のスルフイニル基における光学異性
体のうち、アルコール中の比旋光度〔α〕Ｄが正を示す
立体構造と同一の立体構造をもつものと定義する。 〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51007902A JPS5814440B2 (ja) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | セファロスポリン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51007902A JPS5814440B2 (ja) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | セファロスポリン類 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15928976A Division JPS596315B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | ２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法 |
| JP8643482A Division JPS5832886A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | セフアロスポリン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5291886A JPS5291886A (en) | 1977-08-02 |
| JPS5814440B2 true JPS5814440B2 (ja) | 1983-03-18 |
Family
ID=11678492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51007902A Expired JPS5814440B2 (ja) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | セファロスポリン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814440B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4824872B2 (ja) * | 2001-07-04 | 2011-11-30 | 有限会社 笠吉製作所 | 洋食器 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957770A (en) * | 1973-12-26 | 1976-05-18 | Smithkline Corporation | Substituted acetamidocephalosporins |
| JPS5180886A (ja) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | Ganiosefuarosuhorinnoseiho |
| JPS5180885A (ja) * | 1974-12-28 | 1976-07-15 | Asahi Chemical Ind | Fuenirusurufuiniruasetoamidosefuarosuhorinruinoseizoho |
| JPH054995A (ja) * | 1991-01-17 | 1993-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
-
1976
- 1976-01-29 JP JP51007902A patent/JPS5814440B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5291886A (en) | 1977-08-02 |
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