JPS596315B2 - ２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法 - Google Patents
２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法Info
- Publication number
- JPS596315B2 JPS596315B2 JP15928976A JP15928976A JPS596315B2 JP S596315 B2 JPS596315 B2 JP S596315B2 JP 15928976 A JP15928976 A JP 15928976A JP 15928976 A JP15928976 A JP 15928976A JP S596315 B2 JPS596315 B2 JP S596315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetic acid
- thienylsulfinyl
- production method
- acid
- dissolved
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−チエニルスルフイニル酢酸およびその光学
活性体ならびにその製造法に関するものである。
活性体ならびにその製造法に関するものである。
２−チエニルスルフイニル酢酸は医薬等の中間体として
有用であり、特に（代）−２−チエニルスルフィニル酢
酸〔（代）は２−チエニルスルフイニル酢酸の光学異性
体のうちアルコール中の比旋光度ＣａＩＤが正を示すも
のと定義する。
有用であり、特に（代）−２−チエニルスルフィニル酢
酸〔（代）は２−チエニルスルフイニル酢酸の光学異性
体のうちアルコール中の比旋光度ＣａＩＤが正を示すも
のと定義する。
〕と７−アミノ−３−セフエム誘導体とを反応して得ら
れるセフアロスポリンは強い抗菌活性を示し、有用な物
質である。２−チエニルスルフイニル酢酸およびその光
学活性体は新規化合物である。
れるセフアロスポリンは強い抗菌活性を示し、有用な物
質である。２−チエニルスルフイニル酢酸およびその光
学活性体は新規化合物である。
２−チエニルスルフイニル酢酸は２−チエニルチオ酢酸
を酸化することによつて製造することができる。
を酸化することによつて製造することができる。
すなわち、２−チエニルチオ酢酸を酢酸に溶解し、氷冷
下で撹拌しつゝ、過酸化水素を加え、さらに室温で撹拌
した後、反応液から減圧下に酢酸を除き、残渣を酢酸エ
チルから再結晶すると２−チエニルスルフイニル酢酸が
得られる。（２）−２−チエニルスルフイニル酢酸はラ
セミ体の２−チエニルスルフイニル酢酸を光学分割する
ことによつて製造することができる。たとえば、ラセミ
２−チエニルスルフイニル酢酸ＩＯＶとブルリン２ ５
．７ｙを、２５０ゴのエタノールに溶解したのち濃縮載
置する。
下で撹拌しつゝ、過酸化水素を加え、さらに室温で撹拌
した後、反応液から減圧下に酢酸を除き、残渣を酢酸エ
チルから再結晶すると２−チエニルスルフイニル酢酸が
得られる。（２）−２−チエニルスルフイニル酢酸はラ
セミ体の２−チエニルスルフイニル酢酸を光学分割する
ことによつて製造することができる。たとえば、ラセミ
２−チエニルスルフイニル酢酸ＩＯＶとブルリン２ ５
．７ｙを、２５０ゴのエタノールに溶解したのち濃縮載
置する。
残渣の粉末を熱ベンゼンで洗滌したのち、不溶物２３．
５ｆ７をエタノール２００ｍｌから３回再結晶を繰返す
。得られる結晶Ｉｌｙを塩酸で処理し、酢酸エチルで抽
出し、有機層を濃縮して、さらに酢酸エチルから結晶化
させることにより、１．４Ｖの光学活性な２−チエニル
スルフイニル酢酸が得られる。比旋光度は＠■゜ ＋
３５、Ｏ゜（エタノール、Ｃ■１．０）であつた。実施
例 ２−チエニルチオ酢酸８７Ｖを酢酸３０Ｏｍｌに溶解し
、氷冷下で撹拌しつゝ、３０％過酸化水素６８ｍｌを加
え、さらに室温で５時間撹拌する。
５ｆ７をエタノール２００ｍｌから３回再結晶を繰返す
。得られる結晶Ｉｌｙを塩酸で処理し、酢酸エチルで抽
出し、有機層を濃縮して、さらに酢酸エチルから結晶化
させることにより、１．４Ｖの光学活性な２−チエニル
スルフイニル酢酸が得られる。比旋光度は＠■゜ ＋
３５、Ｏ゜（エタノール、Ｃ■１．０）であつた。実施
例 ２−チエニルチオ酢酸８７Ｖを酢酸３０Ｏｍｌに溶解し
、氷冷下で撹拌しつゝ、３０％過酸化水素６８ｍｌを加
え、さらに室温で５時間撹拌する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １・２−チエニルスルフイニル酢酸。 ２ ２−チエニルチオ酢酸を酸化することを特徴とする
２−チエニルスルフイニル酢酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15928976A JPS596315B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | ２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15928976A JPS596315B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | ２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51007902A Division JPS5814440B2 (ja) | 1976-01-29 | 1976-01-29 | セファロスポリン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52111562A JPS52111562A (en) | 1977-09-19 |
| JPS596315B2 true JPS596315B2 (ja) | 1984-02-10 |
Family
ID=15690534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15928976A Expired JPS596315B2 (ja) | 1976-12-29 | 1976-12-29 | ２−チエニルスルフイニル酢酸およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596315B2 (ja) |
-
1976
- 1976-12-29 JP JP15928976A patent/JPS596315B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52111562A (en) | 1977-09-19 |
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