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JPS5822082B2 - Microbial control agent - Google Patents
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JPS5822082B2 - Microbial control agent - Google Patents

Microbial control agent

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Publication number
JPS5822082B2
JPS5822082B2 JP53149629A JP14962978A JPS5822082B2 JP S5822082 B2 JPS5822082 B2 JP S5822082B2 JP 53149629 A JP53149629 A JP 53149629A JP 14962978 A JP14962978 A JP 14962978A JP S5822082 B2 JPS5822082 B2 JP S5822082B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
control agent
microbial control
type
alcohol
ether
Prior art date
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Expired
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JP53149629A
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Japanese (ja)
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JPS5576801A (en
Inventor
杉卓美
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KURITA INDUSTRIAL CO Ltd
Original Assignee
KURITA INDUSTRIAL CO Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の微生物防除剤に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a microbial control agent.

さらに詳しくは2,3.3−トリヨードアリルアルコー
ルおよびアルキル基が炭素数1〜4個であるジエチレン
グリコールモノアルキルエーテルを含有することを特徴
とするデンプンを含む系の微生物防除剤に関する。
More specifically, the present invention relates to a starch-containing microbial control agent characterized by containing 2,3,3-triiodoallyl alcohol and diethylene glycol monoalkyl ether in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.

2.3.3−4’Jヨートアリルアルコールハ低毒性の
殺菌剤として知られており、製紙工業用のスライムコン
トロール剤、防かび剤、木工製品、竹製品、プラスチッ
ク製品等の防かび剤、塗料の防腐剤、防かび剤等の微生
物防除剤として有用なものである。
2.3.3-4'J iothoallyl alcohol is known as a low-toxicity bactericide, and is used as a slime control agent for the paper industry, a fungicide, and a fungicide for wood products, bamboo products, plastic products, etc. It is useful as a microbial control agent such as a paint preservative and a fungicide.

この2,3.3−4リヨードアリルアルコールは一般的
に液体製品として用いられているが、難水溶性であるだ
め有機溶媒に溶解したのち水に分散させて使用している
This 2,3,3-4 lyodoallyl alcohol is generally used as a liquid product, but it is used by dissolving it in an organic solvent, which is poorly water-soluble, and then dispersing it in water.

ところがこのアルコールは有機溶媒の種類によっては難
溶性であり、例えばエチレンクリコール、テトラエチレ
ンク)コール等の脂肪族多価アルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル等のセロソルブ系の溶剤では2゜3.3−
4リヨードアリルアルコールを10係溶解させるために
数時間を要する。
However, this alcohol is poorly soluble depending on the type of organic solvent; for example, aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol and tetraethylene glycol, and cellosolve solvents such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monobutyl ether have a 2.゜3.3-
It takes several hours to dissolve 10% of 4-lyodoallyl alcohol.

またジメチルホルムアミド(以下DMFと略称)、N−
メチルピロリドン(以下NMPと略称)等は溶解性には
優れているが2,3.3−4リヨードアリルアルコール
からヨウ素を遊離してしまい、紙パルプ白水系ではデン
プンを使用している場合も多いため遊離したヨウ素とデ
ンプンが反応して青色を呈し白水が着色し、その結果紙
までも着色されたり、汚染され、また微生物防除効果も
低下する等の重大な障害を招くこともあった。
Also, dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), N-
Although methylpyrrolidone (hereinafter abbreviated as NMP) has excellent solubility, it releases iodine from 2,3,3-4 lyodoallyl alcohol, and in some cases, starch is used in paper pulp white water systems. Because of the large amount of free iodine, the free iodine reacts with starch, turning the white water blue and coloring the water.As a result, even the paper becomes colored and contaminated, and the microbial control effect is also reduced, which can lead to serious problems.

本発明は上記従来技術の欠点を克服した微生物防除剤を
提供することを目的とするものであって、本発明者は上
記欠点を改良し、かつ従来品と同等の防除効果を有する
微生物防除剤について鋭意研究した結果、2,3.3−
4リヨードアリルアルコールおよびアルキル基が炭素数
1〜4個であるジエチレングリコールモノアルキルエー
テルヲ含有する微生物防除剤が上記目的を達成すること
を見出し、本発明を完成するに至った。
The object of the present invention is to provide a microbial control agent that overcomes the drawbacks of the prior art. As a result of intensive research on 2,3.3-
The present inventors have discovered that a microbial control agent containing 4-lyodoallyl alcohol and diethylene glycol monoalkyl ether having an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms achieves the above object, and has completed the present invention.

本発明に従えば微生物防除剤は、2,3.3−トリョー
ドアリルアルコールヲシエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルに溶解することにより調製できる。
According to the present invention, the microbial control agent can be prepared by dissolving 2,3,3-triodoallyl alcohol in ethylene glycol monoalkyl ether.

2,3.3−4リヨードアリルアルコールは常法により
得られるものを使用すればよい。
As the 2,3.3-4 lyodoallyl alcohol, one obtained by a conventional method may be used.

ここに用いられるカルピトール系のジエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルは、炭素数1〜4個のアルキル
基を有するものであり、例えばジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレンクリコールモノーfi −7”ロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−1so−7”
ロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−11−7
”チルエーテル、ジエチレングリコールモノ−1so−
ブチルエーテル、ジエチレンクリコールモノ−t−ブチ
ルエーテル等が挙げられる。
The carpitol-based diethylene glycol monoalkyl ether used here has an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and includes, for example, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monofi-7"ropylether, and diethylene glycol monomethyl ether. -1so-7”
Lopylether, diethylene glycol mono-11-7
"Tyl ether, diethylene glycol mono-1so-
Examples include butyl ether, diethylene glycol mono-t-butyl ether, and the like.

これらの溶媒は、エチレングリコール、テトラエチレン
グリコール等の脂肪族多価アルコール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレンクリコールモノエチ
ルエーテル等のセロソルブ系の溶媒に比して2,3.3
−トリヨードアリルアルコールに対する溶解力がかなり
高いものであり、DMFあるいはNMPのようにヨウ素
を遊離させるようなことはなく、従ってそれによる不都
合、例えば紙製品、木工製品、竹製品等の着色も何ら生
じない。
These solvents are 2.3.3% higher than aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol and tetraethylene glycol, and cellosolve solvents such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether.
- It has a fairly high dissolving power for triiodoallylic alcohol, and unlike DMF or NMP, it does not liberate iodine, so there are no problems caused by it, such as coloring of paper products, wood products, bamboo products, etc. Does not occur.

2,3.3チドリヨードアリルアルコールとジエチレン
グリコールモノアルキルエーテルの配合比は1〜20:
99〜80好ましくは、5〜10:95〜90である。
The blending ratio of 2,3.3 hydriodoallyl alcohol and diethylene glycol monoalkyl ether is 1 to 20:
99-80, preferably 5-10:95-90.

この混合物は使用に際しては、水に分散させて用いるこ
とが一般的であり、防除剤が水中に均一に分散しないと
菌と接触する防除剤の量は添加量よりも低くなってしま
い効率が悪いため、上記混合物にさらに界面活性剤を添
加することが好ましい。
When using this mixture, it is common to use it by dispersing it in water, and if the pesticide is not uniformly dispersed in the water, the amount of pesticide that comes into contact with the bacteria will be lower than the amount added, resulting in poor efficiency. Therefore, it is preferable to further add a surfactant to the above mixture.

寸だ防除剤としての効果は水中に分散した防除剤の粒径
と密接な関係があり、粒径が5μ以上では効果が低下し
てしまうことが知られているが、本発明の微生物防除剤
が水中に分散した場合は0.5〜2μ程度であり、良好
な防除効果を示す。
The effectiveness as a microbial control agent is closely related to the particle size of the microbial control agent dispersed in water, and it is known that the effect decreases when the particle size is 5μ or more, but the microbial control agent of the present invention When dispersed in water, the particle size is about 0.5 to 2μ, showing a good pesticidal effect.

界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、例えばカル
ボン酸塩型、アルキルスルホン酸ソーダ、アルキルベン
ゼンスルホン酸ソーダ等のスルホン酸塩型、硫酸エステ
ル型、リン酸エステル型等、カチオン界面活性剤、例え
ば第4級アンモニウム塩型、アミン塩型等、両性界面活
性剤、例えばカルボン酸塩型、スルホン酸塩型、硫酸エ
ステル型等、およびノニオン界面活性剤、例えばポリエ
チレングリコール型(エーテル型、エステル型)、アル
キルフェノール型、多価アルコール脂肪酸(部分)エス
テル型等が挙げられる。
Examples of the surfactant include anionic surfactants such as carboxylate type, sulfonate type such as sodium alkylsulfonate and sodium alkylbenzenesulfonate, sulfuric acid ester type, and phosphoric acid ester type, and cationic surfactants such as surfactant. Quaternary ammonium salt type, amine salt type, etc., amphoteric surfactants, such as carboxylate type, sulfonate type, sulfuric acid ester type, etc., and nonionic surfactants, such as polyethylene glycol type (ether type, ester type), Examples include alkylphenol type and polyhydric alcohol fatty acid (partial) ester type.

この界面活性剤と混合物との配合比は0.5〜10:9
9.5〜90、好ましくは1〜5:99〜95である。
The blending ratio of this surfactant and the mixture is 0.5 to 10:9.
9.5-90, preferably 1-5:99-95.

これらの界面活性剤のなかでも特にノニオン界面活性剤
が分散性が優れており、なかでもアルキルフェノール型
が好ましく、発泡性の面でも何ら支障はない。
Among these surfactants, nonionic surfactants have particularly excellent dispersibility, and among them, alkylphenol type surfactants are preferred, and there is no problem in terms of foamability.

本発明の微生物防除剤は、デンプンを含む系、例えば製
紙工業、木工製品及び竹製品のスライムコントロール、
防かび、防腐等の目的で用いられるが、この場合本発明
の微生物防除剤の標準的添加量は製紙工業用では5〜5
0ppmそれ以外では10〜11000pp程度である
The microbial control agent of the present invention is useful for slime control in starch-containing systems, such as the paper industry, wood products and bamboo products.
It is used for purposes such as mildew prevention and antiseptic purposes, but in this case, the standard addition amount of the microbial control agent of the present invention is 5 to 5 for the paper manufacturing industry.
0 ppm and about 10 to 11000 ppm in other cases.

以下、実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例 I 試験管に所定量のトリヨードアリルアルコールと表−1
に示しだ溶剤を添加し、攪拌した後、暗所に40°C以
下で20日間静置した。
Example I Predetermined amount of triiodoallyl alcohol and Table 1 in a test tube
After adding the indicated solvent and stirring, the mixture was allowed to stand in a dark place at 40°C or lower for 20 days.

20日後、この試験管を取り出し、ヨウ素デンプン反応
で遊離ヨウ素量を測定した。
After 20 days, the test tube was taken out and the amount of free iodine was measured by iodine starch reaction.

結果を表−1に示す。注:※は比較例を示す。The results are shown in Table-1. Note: * indicates a comparative example.

上記表−1から明らかなように、本発明の殺菌剤は20
日間放置してもヨウ素を遊離せず、長期に亘って安定な
殺菌剤である。
As is clear from Table 1 above, the fungicide of the present invention has a
It does not release iodine even if left for days, making it a stable disinfectant over a long period of time.

これに対して従来の溶剤であるDMF、NMPではヨウ
素を3.7係、1.1係それぞれ遊離しており、2,3
.3−4’Jヨードアリルアルコールが無、駄に消費さ
れるばかりでなく、この遊離のヨウ素が白水の着色等重
大な悪影響を及ぼす可能性がある。
On the other hand, conventional solvents DMF and NMP liberate iodine of 3.7 and 1.1, respectively, and 2,3
.. Not only is the 3-4'J iodoallyl alcohol wasted, but the free iodine may have serious adverse effects such as coloring the white water.

実施例 2 実施例1で用いた本発明の微生物防除剤について製造直
後と20日間静置後における微生物抑制試験を行なった
Example 2 A microbial suppression test was conducted on the microbial control agent of the present invention used in Example 1 immediately after production and after being left standing for 20 days.

1/10濃度ブイヨン培地(pH7)に、供試菌として
E、Co11− k−12株を接種し、24時間後の微
生物最/JS抑制濃度(MIC24)を調べた。
A 1/10 concentration bouillon medium (pH 7) was inoculated with E and Co11-k-12 strains as test bacteria, and the microbial maximum/JS inhibitory concentration (MIC24) was determined 24 hours later.

その結果製造直後と20日間静置後における不発明徴生
物防除剤のMIC24は30ppmで一定シておりジエ
チレングリコールモノメチルエーテルが微生物防除性に
悪影響を与えていないことがわかる。
As a result, the MIC24 of the non-inventive organism control agent was constant at 30 ppm immediately after production and after standing for 20 days, indicating that diethylene glycol monomethyl ether had no adverse effect on the microbial control property.

実施例 3 6個のビーカーにトリヨードアリルアルコール10重量
係、ジエチレングリコールモノメチルエーテル88重量
係およびノニオン界面活性剤のアルキルフェノール型と
してニラサンノニオンNS−208(日本油脂株式会社
製)、エステル型としてニラサンノニオン0−6 (同
上)、エーテル型トしてニラサンノニオンに−215(
PJ上)、アニオン界面活性剤としてラピゾールB−8
0(同上)、カチオン界面活性剤としてニラサンカチオ
ンM−2(同上)および両性界面活性剤としてニツサン
アノンBF(同上)をそれぞれ2重量係ずつ添加して激
しく攪拌して微生物防除剤を製造した。
Example 3 Six beakers were prepared with 10 parts by weight of triiodoallyl alcohol, 88 parts by weight of diethylene glycol monomethyl ether, Nirasan Nonion NS-208 (manufactured by NOF Corporation) as an alkylphenol type nonionic surfactant, and Nilasan as an ester type. Nonion 0-6 (same as above), ether type and Nirasan nonion -215 (
PJ), Rapizol B-8 as anionic surfactant
0 (same as above), Nirasan Cation M-2 (same as above) as a cationic surfactant, and Nirasan Anone BF (same as above) as an amphoteric surfactant were added in an amount of 2 weight each and stirred vigorously to produce a microbial control agent.

そして、この微生物防除剤を、水を満たしたビーカーに
11000pp添加し、攪拌した。
Then, 11,000 pp of this microbial control agent was added to a beaker filled with water and stirred.

そして15分静置した後分散状態を肉眼観察した。After leaving it for 15 minutes, the dispersion state was observed with the naked eye.

その結果、ノニオン界面活性剤を添加した試料が他の界
面活性剤を添加した場合に較べて分散性が良好であり、
エーテル型および工そチル型ではわずかながら沈澱が観
察されたもののアルキルフェノール型ではまったく沈澱
は生成せず均一に分散されていた。
As a result, the dispersibility of the sample with nonionic surfactant added was better than that of the sample with other surfactant added,
Although a slight amount of precipitate was observed in the ether type and the ethyl phenol type, no precipitate was formed at all in the alkylphenol type, which was uniformly dispersed.

これに対しアニオン、カチオン、両性界面活性剤を添加
した試料ではノニオン界面活性剤のエーテル型よりもわ
ずかに多くの沈澱が観察された。
On the other hand, in the samples containing anionic, cationic, and amphoteric surfactants, slightly more precipitate was observed than in the ether type nonionic surfactants.

実施例 4 ■係の漂白パルプスラリーに、液体硫酸パン±(A12
038%含有)1条(対パルプ)及びデンプン3係(対
パルプ)を添加した。
Example 4 Liquid sulfuric acid pan ± (A12
1 (containing 038%) (for pulp) and 3 (for pulp) starch were added.

このスラリーに、表−2に示すように調製した微生物防
除剤を40℃で20日間保存後、スラリーに対し30p
pm添加して、JISP8209に従って、手すき紙を
調製した。
After storing the microbial control agent prepared as shown in Table 2 at 40℃ for 20 days, 30p of the slurry was added to the slurry.
pm was added to prepare handmade paper according to JISP8209.

この手すき紙の・・ンター白色度をJISP8123に
従って測定した。
The whiteness of this handmade paper was measured according to JISP8123.

結果を表−2に示す。The results are shown in Table-2.

上記表−2から、本発明の微生物防除剤を用いた場合と
、従来のDMFやNMPを含有する微生物防除剤を用い
た場合とでは、白色度に1,9〜2.8係の差があり、
本発明の微生物防除剤はデンプンを含む系の製品価値を
明らかに高めることがわかる。
From Table 2 above, there is a difference of 1.9 to 2.8 factors in whiteness between the case where the microorganism control agent of the present invention is used and the case where the conventional microorganism control agent containing DMF or NMP is used. can be,
It can be seen that the microbial control agent of the present invention clearly increases the product value of starch-containing systems.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 2,3.3−)IJヨードアリルアルコールおよび
アルキル基が炭素数1〜4個であるエチレングリコール
モノアルキルエーテルを含有することを特徴とするデン
プンを含む系の微生物防除剤。
1 2,3.3-) IJ A starch-containing microbial control agent characterized by containing iodoallyl alcohol and ethylene glycol monoalkyl ether in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
JP53149629A 1978-12-05 1978-12-05 Microbial control agent Expired JPS5822082B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53149629A JPS5822082B2 (en) 1978-12-05 1978-12-05 Microbial control agent

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JP53149629A JPS5822082B2 (en) 1978-12-05 1978-12-05 Microbial control agent

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Publication Number Publication Date
JPS5576801A JPS5576801A (en) 1980-06-10
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2223438A1 (en) * 1973-03-28 1974-10-25 Air Ind PAINT DENATURATION COMPOSITIONS, ESPECIALLY FOR THE CLEANING OF PAINT CABINS

Also Published As

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JPS5576801A (en) 1980-06-10

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