JPS5833233B2 - シンキナ ピリドピリミジン −２− オンユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ピリドピリミジン −２− オンユウドウタイノ セイゾウホウInfo
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- JPS5833233B2 JPS5833233B2 JP49061549A JP6154974A JPS5833233B2 JP S5833233 B2 JPS5833233 B2 JP S5833233B2 JP 49061549 A JP49061549 A JP 49061549A JP 6154974 A JP6154974 A JP 6154974A JP S5833233 B2 JPS5833233 B2 JP S5833233B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒはフェニル基又はハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルコキ
シ基で置換されたフェニル基を意味する）で表わされる
新規なピリドピリミジン−２−オン誘導体の製造法に関
するものである。
ル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルコキ
シ基で置換されたフェニル基を意味する）で表わされる
新規なピリドピリミジン−２−オン誘導体の製造法に関
するものである。
更に詳しくは一般式（ｎ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる２
−アミノ−３−ハイドロキシメチルピリジン誘導体と一
般式（ＩＩＩ） ＊（式中二Ｒはアミノ基及び低級アルコキシ基を表わす
）で表わされる化合物とを反応させ、前記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する方法に関するものである
。
−アミノ−３−ハイドロキシメチルピリジン誘導体と一
般式（ＩＩＩ） ＊（式中二Ｒはアミノ基及び低級アルコキシ基を表わす
）で表わされる化合物とを反応させ、前記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する方法に関するものである
。
前記一般式（Ｉ）におけるＲを更に具体的に説明すると
、Ｒはフェニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等の低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の低級アルコ
キシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等を任意の
位置にｌ〜２個置換したフェニル基を表わす。
、Ｒはフェニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等の低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の低級アルコ
キシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等を任意の
位置にｌ〜２個置換したフェニル基を表わす。
又、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は具体的には
尿素、エチルウレタン、メチルウレタン等を表わす。
尿素、エチルウレタン、メチルウレタン等を表わす。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応は一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に対し
て一般式（ｍ）で表わされる化合物を５〜１５倍モル使
用し、熱溶媒下直接加熱するか、又はエチレングリコー
ル、グロピレングリコール、ジエチレンクリコール、ジ
エチレンクリコール、ポリプロピレングリコール等のア
ルコール類の存在下加熱することによって行なわれる。
て一般式（ｍ）で表わされる化合物を５〜１５倍モル使
用し、熱溶媒下直接加熱するか、又はエチレングリコー
ル、グロピレングリコール、ジエチレンクリコール、ジ
エチレンクリコール、ポリプロピレングリコール等のア
ルコール類の存在下加熱することによって行なわれる。
反応温度は１５０〜２５０℃が適当であり、特に１８０
〜２３０℃が最適である。
〜２３０℃が最適である。
又、反応時間は３〜１ｏ時間で充分である。
これらの条件は他の条件を考慮し最適条件を決定すべき
であり、必ずしも前記の条件に限定されるものではない
。
であり、必ずしも前記の条件に限定されるものではない
。
入窒素雰囲気中で行なうと目的化合物の着色防止及びそ
の他の点で有利である。
の他の点で有利である。
反応生成物は冷後、水又は熱水を加え可溶性物質を除去
し、残渣をメタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン等の有機溶媒で再結晶するか、
又はカラムクロマト法によって分離することによって精
製することができる。
し、残渣をメタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン等の有機溶媒で再結晶するか、
又はカラムクロマト法によって分離することによって精
製することができる。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
あり、鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の
薬理活性を有し、医薬品又は医薬品の中間原料として有
用な化合物である。
あり、鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等の
薬理活性を有し、医薬品又は医薬品の中間原料として有
用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
２−（ｍ−クロロアニリノ）−３−ハイドロキシメチル
ピリジン２３．４ｆ、尿素６０１及びジエチレングリコ
ール２５７７１１を１８０℃で４時間、次に２００℃で
５時間反応させた。
ピリジン２３．４ｆ、尿素６０１及びジエチレングリコ
ール２５７７１１を１８０℃で４時間、次に２００℃で
５時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を温水で洗浄し可溶性物質を除
去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフェニル）−２−オキソート２・３
・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン１
６．１ｆを得た。
去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフェニル）−２−オキソート２・３
・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン１
６．１ｆを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融点２０８〜２１０°Ｃ
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１ｏＣＩＮ３０
理論値 Ｃ： ６１．３２ Ｈ： ３．８１Ｎ ：
１６．２４ 実測値 Ｃ：６１．２８ Ｈ：３．８８Ｎ：１６．１
８ 実施例 ２ ２−アニリノ−２−ハイドロキシメチルピリジン６１、
尿素２７ｙ及びジエチレングリコール２５７７２１を攪
拌下１８０〜２００℃で８時間反応させた。
１６．２４ 実測値 Ｃ：６１．２８ Ｈ：３．８８Ｎ：１６．１
８ 実施例 ２ ２−アニリノ−２−ハイドロキシメチルピリジン６１、
尿素２７ｙ及びジエチレングリコール２５７７２１を攪
拌下１８０〜２００℃で８時間反応させた。
冷後、反応生成物に水を加え析出した結晶を戸数し更に
温水にて数回洗浄後、ジメチルホルムアミドより再結晶
して、無色プリズム晶の１−フェニル−２−オキンー■
・２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン４．８ｒを得た。
温水にて数回洗浄後、ジメチルホルムアミドより再結晶
して、無色プリズム晶の１−フェニル−２−オキンー■
・２・３・４−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリ
ミジン４．８ｒを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点２５８〜２６０℃
元素分析値 Ｃ１３”１１Ｎ３０
理論値 Ｃ：６９．３２ Ｈ：４．９２Ｎ：１８．６
６ 実測値 Ｃ： ６９．２７ Ｈ： ４．９ＯＮ：１８
．６８ 実施例 ３〜ＩＯ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
６ 実測値 Ｃ： ６９．２７ Ｈ： ４．９ＯＮ：１８
．６８ 実施例 ３〜ＩＯ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒは （１） フェニル基、 （２）ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、低級アルコキシ基で置換されたフェ
ニル基を 意味する）で表わされる化合物と一般式 （式中、Ｗばアミノ基又は低級アルコキシ基を意味する
）で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一
般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリドピリミジン−２−オン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49061549A JPS5833233B2 (ja) | 1974-05-29 | 1974-05-29 | シンキナ ピリドピリミジン −２− オンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49061549A JPS5833233B2 (ja) | 1974-05-29 | 1974-05-29 | シンキナ ピリドピリミジン −２− オンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50157394A JPS50157394A (ja) | 1975-12-19 |
| JPS5833233B2 true JPS5833233B2 (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=13174300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49061549A Expired JPS5833233B2 (ja) | 1974-05-29 | 1974-05-29 | シンキナ ピリドピリミジン −２− オンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833233B2 (ja) |
-
1974
- 1974-05-29 JP JP49061549A patent/JPS5833233B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50157394A (ja) | 1975-12-19 |
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