JPS5846201B2 - 塩素心重合体の製造方法 - Google Patents
塩素心重合体の製造方法Info
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- JPS5846201B2 JPS5846201B2 JP54153909A JP15390979A JPS5846201B2 JP S5846201 B2 JPS5846201 B2 JP S5846201B2 JP 54153909 A JP54153909 A JP 54153909A JP 15390979 A JP15390979 A JP 15390979A JP S5846201 B2 JPS5846201 B2 JP S5846201B2
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- Japan
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- chlorinated
- chlorination
- methylpentene
- chlorine
- polymer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
- C08F8/22—Halogenation by reaction with free halogens
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩素化重合体の製造方法に関するものである。
更に詳しくは本発明は安価な汎用性溶剤によく溶解し耐
熱性および熱安定性が格段にすぐれた塩素化ポリメチル
ペンテンの製造方法に関するものである。
熱性および熱安定性が格段にすぐれた塩素化ポリメチル
ペンテンの製造方法に関するものである。
ゴム、ポリエチレン、ポリベロピレン等の汎用性ポリマ
ーを耐塩素溶剤中で塩素化して得られた塩素化ポリオレ
フィン類は耐候性、耐水性、耐薬品性などのすぐれた皮
膜を形成するためクリヤーラッカー、塗料、インキ、接
着剤などのコーチング組成物の主要成分として広く利用
されている。
ーを耐塩素溶剤中で塩素化して得られた塩素化ポリオレ
フィン類は耐候性、耐水性、耐薬品性などのすぐれた皮
膜を形成するためクリヤーラッカー、塗料、インキ、接
着剤などのコーチング組成物の主要成分として広く利用
されている。
しかしこれら既存の塩素化ポリオレフィン類は１００〜
２００℃で軟化するために、これらをビヒクルとした塗
料、インキ、接着剤等は耐熱性に乏しく、そこで普通に
は軟化点の高い樹脂を併用するか、熱軟化性の樹脂を併
用するなどの方法で熱軟化性を改良しているのが実情で
あり、そのためこれら塩素化ポリオレフィン類にとって
耐熱性の改良が強く要望されている。
２００℃で軟化するために、これらをビヒクルとした塗
料、インキ、接着剤等は耐熱性に乏しく、そこで普通に
は軟化点の高い樹脂を併用するか、熱軟化性の樹脂を併
用するなどの方法で熱軟化性を改良しているのが実情で
あり、そのためこれら塩素化ポリオレフィン類にとって
耐熱性の改良が強く要望されている。
即ち近時塗装作業性の改善や印刷速妾の向上のために、
ライン塗装時や印刷時にその乾燥温度が高められる傾向
にあるが、その際コーチング面が熱で軟化してブロッキ
ング、クリープ、きずの発生等のトラブルや印刷効果の
低下を来たす等の問題が多い。
ライン塗装時や印刷時にその乾燥温度が高められる傾向
にあるが、その際コーチング面が熱で軟化してブロッキ
ング、クリープ、きずの発生等のトラブルや印刷効果の
低下を来たす等の問題が多い。
また軟化点のみにとゾまらず一般に用いられている既存
の塩素化ポリオレフィン類はクリヤーフィルムが熱や光
によって変色し易い欠点もあるなどその耐熱性の改善が
急務となっている。
の塩素化ポリオレフィン類はクリヤーフィルムが熱や光
によって変色し易い欠点もあるなどその耐熱性の改善が
急務となっている。
また一方これら既存の塩素化ポリオレフィン類をゴム系
接着剤に添加して耐クリープ性の向上をはかることが行
なわれているが、近年自動車、航空機等の用途において
はより高温での耐クリープ性が求められており、そのた
めゴム系接着剤と混和性があって軟化温度が高く、しか
も熱的に安定な添加樹脂の出現が望まれている。
接着剤に添加して耐クリープ性の向上をはかることが行
なわれているが、近年自動車、航空機等の用途において
はより高温での耐クリープ性が求められており、そのた
めゴム系接着剤と混和性があって軟化温度が高く、しか
も熱的に安定な添加樹脂の出現が望まれている。
他方大気汚染防止、労働安全衛生上の立場から印刷後の
インキ膜中に残存する溶剤量を低減することが望まれて
いるが、従来公知の塩素化ポリオレフィン類では溶剤ば
なれ性が十分でなく、満足できるものではなかった。
インキ膜中に残存する溶剤量を低減することが望まれて
いるが、従来公知の塩素化ポリオレフィン類では溶剤ば
なれ性が十分でなく、満足できるものではなかった。
本発明者らはこれら従来公知の塩素化ポリオレフィン類
の欠点を改良すべく種々検討した結果、２６０’Ｃ，５
ｋｙにおけるメルトインデックスが８〜７０ｇ／ｌ ０
ｍ１ｎ （ＡＳ ＴＭ Ｄ１２３８−６５Ｔ）である
結晶性のポリ−４−メチルペンテン−ｌを耐塩素溶剤中
に均一に溶解した溶液状態で塩素含有量５０重量幅以上
に均一に塩素化してなる塩素化ポリメチルペンテンが、
従来の塩素化ポリオレフィン類の場合と同様に安価な汎
用性溶剤例えばキシレン、トルエン、ツルペッツ１００
等の溶剤によく溶解し、しかも従来の塩素化ポリオレフ
ィン類に比べて耐熱性および熱安定性が格段にすぐれて
いることを見出し、本発明に至ったものである。
の欠点を改良すべく種々検討した結果、２６０’Ｃ，５
ｋｙにおけるメルトインデックスが８〜７０ｇ／ｌ ０
ｍ１ｎ （ＡＳ ＴＭ Ｄ１２３８−６５Ｔ）である
結晶性のポリ−４−メチルペンテン−ｌを耐塩素溶剤中
に均一に溶解した溶液状態で塩素含有量５０重量幅以上
に均一に塩素化してなる塩素化ポリメチルペンテンが、
従来の塩素化ポリオレフィン類の場合と同様に安価な汎
用性溶剤例えばキシレン、トルエン、ツルペッツ１００
等の溶剤によく溶解し、しかも従来の塩素化ポリオレフ
ィン類に比べて耐熱性および熱安定性が格段にすぐれて
いることを見出し、本発明に至ったものである。
従来４−メチルペンテン−ｌをカチオン重合させて得ら
れるアモルファスポリマー（無定形重合体）を塩素含有
率２５〜５０重量係まで塩素化した塩素化ポリマーは公
知である（ＵＳＰ３，４８４゜４２３号明細書）。
れるアモルファスポリマー（無定形重合体）を塩素含有
率２５〜５０重量係まで塩素化した塩素化ポリマーは公
知である（ＵＳＰ３，４８４゜４２３号明細書）。
また４−メチルペンテン−１をＺｉｅｇｌｅｒＮａｔｔ
ａ （チグラー・チック）触媒で重合して得られるアイ
ツククチツク（結晶性）ポリ−４−メチルペンテン−１
を微粉砕し、これを空温で四塩化炭素中に懸濁させ塩素
化して得られる５〜６１重量饅の塩素を含む塩素化ポリ
マーについては公知である（ Ｊ 、Ｐｏｌｙｗｅｒ
Ｓｃｉ、５５、１６９〜１８０（１９６１））。
ａ （チグラー・チック）触媒で重合して得られるアイ
ツククチツク（結晶性）ポリ−４−メチルペンテン−１
を微粉砕し、これを空温で四塩化炭素中に懸濁させ塩素
化して得られる５〜６１重量饅の塩素を含む塩素化ポリ
マーについては公知である（ Ｊ 、Ｐｏｌｙｗｅｒ
Ｓｃｉ、５５、１６９〜１８０（１９６１））。
しかしこの結晶性ポリ−４−メチルペンテン−１を四塩
化炭素中に懸濁させ塩素化して得られる塩素化ポリマー
はその塩素化度を高めると共に高い軟化温度のものが得
られるが、空気中で加熱すると著しく粘度が下ったり、
脱塩化水素による大きな重量減少を生じたりしてその熱
分解抵抗性がポリ塩化ビニル等の常用の含塩素ポリマー
に比べて著しく劣り、有効な用途を見出し得ていない。
化炭素中に懸濁させ塩素化して得られる塩素化ポリマー
はその塩素化度を高めると共に高い軟化温度のものが得
られるが、空気中で加熱すると著しく粘度が下ったり、
脱塩化水素による大きな重量減少を生じたりしてその熱
分解抵抗性がポリ塩化ビニル等の常用の含塩素ポリマー
に比べて著しく劣り、有効な用途を見出し得ていない。
そこで本発明者らは上記の４−メチルペンテン１無定形
重合体および結晶性重合体の塩素化について種々実験を
行なった結果、２６０℃、５ｋｇにおけるメルトインデ
ックスが８〜７０ｋｇ７１０ｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ１
２３８−６５Ｔ）である結晶性のポリ−４−メチルペン
テン−１を溶液状態で塩素含有量５０重量係以上に均一
塩素化してなる塩素化ポリメチルペンテンが極めて適合
性に富んだ重合体であることを知り本発明に至った。
重合体および結晶性重合体の塩素化について種々実験を
行なった結果、２６０℃、５ｋｇにおけるメルトインデ
ックスが８〜７０ｋｇ７１０ｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ１
２３８−６５Ｔ）である結晶性のポリ−４−メチルペン
テン−１を溶液状態で塩素含有量５０重量係以上に均一
塩素化してなる塩素化ポリメチルペンテンが極めて適合
性に富んだ重合体であることを知り本発明に至った。
即ち本発明者らは従来試みられていなかった結晶性ポリ
−４−メチルペンテン−１の均一塩素化について検討し
２６０℃、５ｋｇにおけるメルトインデックスが８〜７
０ｇ７１０ｍ１ｎ （ＡＳＴＭＤ１２３８−６５Ｔ）で
ある結晶性ポリ−４−メチルペンテン−１を溶液状態で
均一塩素化して得られる塩素化ポリメチルペンテンの諸
性質を精査した結果、これら均一塩素化重合体のうち特
に塩素含有量が５０重量％以上と高いもの力入前出の公
知の不均一塩素化法による塩素化重合体に比べて優ると
も劣らない極めて高い軟化温度を有し、しかも熱安定性
に関しては前出の不均一塩素化ポリ４−メチルペンテン
−１に比べては勿論その他従来公知の含塩素ポリマー類
例えばポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、塩化ゴ
ム、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン等に比
較してもはるかに優れていることを見出して本発明を完
成したものである。
−４−メチルペンテン−１の均一塩素化について検討し
２６０℃、５ｋｇにおけるメルトインデックスが８〜７
０ｇ７１０ｍ１ｎ （ＡＳＴＭＤ１２３８−６５Ｔ）で
ある結晶性ポリ−４−メチルペンテン−１を溶液状態で
均一塩素化して得られる塩素化ポリメチルペンテンの諸
性質を精査した結果、これら均一塩素化重合体のうち特
に塩素含有量が５０重量％以上と高いもの力入前出の公
知の不均一塩素化法による塩素化重合体に比べて優ると
も劣らない極めて高い軟化温度を有し、しかも熱安定性
に関しては前出の不均一塩素化ポリ４−メチルペンテン
−１に比べては勿論その他従来公知の含塩素ポリマー類
例えばポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、塩化ゴ
ム、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン等に比
較してもはるかに優れていることを見出して本発明を完
成したものである。
本発明の物質は従来試みられていなかった結晶性ポリ−
４−メチルペンテン−■の均一塩素化によって得られる
塩素化重合体であり、これについて以下に詳述する。
４−メチルペンテン−■の均一塩素化によって得られる
塩素化重合体であり、これについて以下に詳述する。
本発明物質は２００℃、５ｋｇ荷重下で測定したタルト
インデックスが８〜７０ｇ／ｌｏｍｉｎ（ＡＳＴＭ
Ｄ１２３８−６５Ｔ）であるところの結晶性ポリ−４−
メチルペンテン−１を先ス四塩化炭素の如き耐塩素化溶
剤中に常圧下もしくは加圧下に必要に応じ加熱して均一
に溶解するが、該溶剤の沸点以上の温度で加圧下に均一
に溶解するのが有利である。
インデックスが８〜７０ｇ／ｌｏｍｉｎ（ＡＳＴＭ
Ｄ１２３８−６５Ｔ）であるところの結晶性ポリ−４−
メチルペンテン−１を先ス四塩化炭素の如き耐塩素化溶
剤中に常圧下もしくは加圧下に必要に応じ加熱して均一
に溶解するが、該溶剤の沸点以上の温度で加圧下に均一
に溶解するのが有利である。
次いでこの結晶性ポリ−４−メチルペンテンｌを耐塩素
化溶剤中に均一に溶解した溶液に塩素ガスを通じ終始均
一に溶解した状態を保ちつ＼塩素含有量が５０重量係を
超えるまで塩素化することによって製造される。
化溶剤中に均一に溶解した溶液に塩素ガスを通じ終始均
一に溶解した状態を保ちつ＼塩素含有量が５０重量係を
超えるまで塩素化することによって製造される。
その際塩素化触媒として通常用いられる有機過酸化物や
ジアゾ化合物等の存在下に、或いは又光や放射線を触媒
として用いると反応を円滑かつ短時間に行なうことがで
きる。
ジアゾ化合物等の存在下に、或いは又光や放射線を触媒
として用いると反応を円滑かつ短時間に行なうことがで
きる。
本発明において原料の結晶性ポリ−４−メチルペンテン
−１のメルトインデックスを２６０’Ｃ１５ｋｇ荷重下
で８〜７０ ｇ７１０ｍ１ｎと限定したのはこのメルト
インデックス範囲の結晶性ポリ４−メチルペンテン−１
が１３００Ｃ，３，５ｋｇ／歴以下常温常圧までの温度
および圧力の条件下で四塩化炭素等の耐塩化溶剤に均一
に溶解できることによる。
−１のメルトインデックスを２６０’Ｃ１５ｋｇ荷重下
で８〜７０ ｇ７１０ｍ１ｎと限定したのはこのメルト
インデックス範囲の結晶性ポリ４−メチルペンテン−１
が１３００Ｃ，３，５ｋｇ／歴以下常温常圧までの温度
および圧力の条件下で四塩化炭素等の耐塩化溶剤に均一
に溶解できることによる。
又本発明でこの結晶性ポリ−４−メチルペンテン−１の
均一塩素化物における塩素含有量を５０重量係以上とし
たのは、これ以下の塩素化晩では本発明の特徴とする熱
的性質が十分満足されないためである。
均一塩素化物における塩素含有量を５０重量係以上とし
たのは、これ以下の塩素化晩では本発明の特徴とする熱
的性質が十分満足されないためである。
上記のように耐塩素化溶剤中で均一塩素化して得られる
本発明物質は、従来公知の方法例えば水蒸気蒸留法、塩
素化重合体を溶解しない溶剤（非溶剤）を用いた沈澱法
等によって単離することができる。
本発明物質は、従来公知の方法例えば水蒸気蒸留法、塩
素化重合体を溶解しない溶剤（非溶剤）を用いた沈澱法
等によって単離することができる。
本発明を更に具体的に説明するために実施例及び比較例
を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
実施例 ｌ
コンデンサー、圧力計、温妾計、吹込口を備えたｌＯ４
容の耐圧ガラス製反応容器にメルトインデックスが８
ｇ／ １０ ｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ １２３８６５Ｔ
）の４−メチルペンテン−１のアイソタクチックポリマ
ーを２００ｇとり５１の四塩化炭素を加え２ｋｇ／−の
圧力下に１１０℃で十分に溶解した後、エアーパージし
た後、光を照射しつつガス状の塩素を反応器底部から吹
込んで塩素化を行なった。
容の耐圧ガラス製反応容器にメルトインデックスが８
ｇ／ １０ ｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ １２３８６５Ｔ
）の４−メチルペンテン−１のアイソタクチックポリマ
ーを２００ｇとり５１の四塩化炭素を加え２ｋｇ／−の
圧力下に１１０℃で十分に溶解した後、エアーパージし
た後、光を照射しつつガス状の塩素を反応器底部から吹
込んで塩素化を行なった。
目標塩素化晩５０〜７５俤まで適宜抜取りその塩素化反
応液を水蒸気蒸留することによって白色の粉末を取り出
した。
応液を水蒸気蒸留することによって白色の粉末を取り出
した。
この際の塩素化所要時間は約１５時間を要した。
実施例 ２
上記の反応容器にメルトインデックスが７０，９／ １
０ｍｊｎ （ＡＳＴＭ Ｄ １２３８−６５Ｔ）の４
−メチルペンテンニ１のアイソタクチックポリマーを２
００ｇとり５１の四塩化炭素を加え２ｋｇ／歴の圧力下
に１１０８Ｃで十分に溶解した後エアーパージした後、
光を照射しつつガス状の塩素を反応器底部から吹込んで
塩素化を行なった。
０ｍｊｎ （ＡＳＴＭ Ｄ １２３８−６５Ｔ）の４
−メチルペンテンニ１のアイソタクチックポリマーを２
００ｇとり５１の四塩化炭素を加え２ｋｇ／歴の圧力下
に１１０８Ｃで十分に溶解した後エアーパージした後、
光を照射しつつガス状の塩素を反応器底部から吹込んで
塩素化を行なった。
目標塩素化晩５０〜７５係まで適宜抜取りその塩素化反
応液を水蒸気蒸留することによって白色の粉末を取り出
した。
応液を水蒸気蒸留することによって白色の粉末を取り出
した。
この際の塩素化所要時間は約８時間を要した。
実施例Ｉおよび２で得られた塩素化物について塩素含有
量、溶液粘度、軟化温変および耐熱分解性を調べた結果
を表−２に示す。
量、溶液粘度、軟化温変および耐熱分解性を調べた結果
を表−２に示す。
また比較のために市販の塩化ゴムと比較試験した。
Claims (1)
- １２６０°Ｃ，５ｋｇにおけるメルトインデックスが８
〜７０ｇ／１１０ｍ１ｎ（ＡＳＴ Ｄ１２３８６５Ｔ
）である結晶性のポリ−４−メチルペンテン−１を溶液
状態で塩素含有量５０重重量板上に均一塩素化すること
を特徴とする塩素化ポリメチルペンテンの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153909A JPS5846201B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | 塩素心重合体の製造方法 |
| IT8025998A IT1209278B (it) | 1979-11-28 | 1980-11-14 | Polimero clorurato e composizione per rivestimento che impiega tale polimero. |
| US06/209,276 US4321338A (en) | 1979-11-28 | 1980-11-21 | Novel chlorinated polymer and coating composition employing the same |
| NLAANVRAGE8006351,A NL182567C (nl) | 1979-11-28 | 1980-11-21 | Werkwijze voor het bereiden van gechloreerd poly-4methylpenteen-1 en werkwijze voor het bereiden van een deklaagsamenstelling op basis van dit gechloreerd polymeer. |
| BE0/202954A BE886374A (fr) | 1979-11-28 | 1980-11-27 | Polymethylpentene chlore et produit de revetement contenant ce polymere |
| DE19803044922 DE3044922A1 (de) | 1979-11-28 | 1980-11-28 | Chloriertes polymeres, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende beschichtungsmassen |
| GB8038361A GB2065665B (en) | 1979-11-28 | 1980-11-28 | Chlorinated polymer and coating composition employing the same |
| FR8025266A FR2470776B1 (fr) | 1979-11-28 | 1980-11-28 | Polymethylpentene chlore et produit de revetement contenant ce polymere |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54153909A JPS5846201B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | 塩素心重合体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57211684A Division JPS6026511B2 (ja) | 1982-12-02 | 1982-12-02 | コ−チング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5676404A JPS5676404A (en) | 1981-06-24 |
| JPS5846201B2 true JPS5846201B2 (ja) | 1983-10-14 |
Family
ID=15572748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54153909A Expired JPS5846201B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | 塩素心重合体の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4321338A (ja) |
| JP (1) | JPS5846201B2 (ja) |
| BE (1) | BE886374A (ja) |
| DE (1) | DE3044922A1 (ja) |
| FR (1) | FR2470776B1 (ja) |
| GB (1) | GB2065665B (ja) |
| IT (1) | IT1209278B (ja) |
| NL (1) | NL182567C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009261254A (ja) * | 2008-04-22 | 2009-11-12 | Kinko Shiitake Kyodo Kumiai | 椎茸栽培用穿孔ドリルの補助具 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964509A (en) * | 1956-10-16 | 1960-12-13 | Du Pont | Process for chlorination of olefine polymers |
| GB852569A (en) * | 1957-12-04 | 1960-10-26 | Phillips Petroleum Co | Process for halogenating polymers and products so produced |
| BE627265A (ja) * | 1962-01-19 | 1900-01-01 | ||
| US3484423A (en) * | 1966-01-28 | 1969-12-16 | Exxon Research Engineering Co | Halogenated polymers and copolymers of 4-methylpentene-1 and 4-methylhexene-1 |
| DE1906320A1 (de) * | 1969-02-08 | 1970-09-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Polyolefinen |
| DE2000955A1 (de) * | 1970-01-10 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Polymere Chlorierungsprodukte |
| US4012306A (en) * | 1974-03-11 | 1977-03-15 | Neville Chemical Company | Production of highly soluble, solid, resinous, highly chlorinated alpha-olefinic hydrocarbon material |
-
1979
- 1979-11-28 JP JP54153909A patent/JPS5846201B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-11-14 IT IT8025998A patent/IT1209278B/it active
- 1980-11-21 US US06/209,276 patent/US4321338A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-21 NL NLAANVRAGE8006351,A patent/NL182567C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-27 BE BE0/202954A patent/BE886374A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-11-28 GB GB8038361A patent/GB2065665B/en not_active Expired
- 1980-11-28 DE DE19803044922 patent/DE3044922A1/de active Granted
- 1980-11-28 FR FR8025266A patent/FR2470776B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8006351A (nl) | 1981-07-01 |
| FR2470776A1 (fr) | 1981-06-12 |
| NL182567B (nl) | 1987-11-02 |
| GB2065665A (en) | 1981-07-01 |
| IT8025998A0 (it) | 1980-11-14 |
| DE3044922A1 (de) | 1981-09-03 |
| DE3044922C2 (ja) | 1991-11-14 |
| NL182567C (nl) | 1988-04-05 |
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