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JPS5919582B2 - 摩擦係数の小さい親水性コ−チングをサブストレ−トにほどこす方法及びサブストレ−ト - Google Patents
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JPS5919582B2 - 摩擦係数の小さい親水性コ−チングをサブストレ−トにほどこす方法及びサブストレ−ト - Google Patents

摩擦係数の小さい親水性コ−チングをサブストレ−トにほどこす方法及びサブストレ−ト

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JPS5919582B2
JPS5919582B2 JP53079175A JP7917578A JPS5919582B2 JP S5919582 B2 JPS5919582 B2 JP S5919582B2 JP 53079175 A JP53079175 A JP 53079175A JP 7917578 A JP7917578 A JP 7917578A JP S5919582 B2 JPS5919582 B2 JP S5919582B2
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polyurethane
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polyvinylpyrrolidone
coating
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マイケル・ジエイ・ミクラス
デ−ビツド・テイ−・オウ・ヤン
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明はポリウレタンの第１被覆層および該第１被覆
層に結合されたポリビニルピロリドンの第２被覆層で被
覆された支持体（以下゛サブストレート’’と称す）、
例えば、チューブに関する。
更にまた、本発明は、サブストレートにポリイソシアネ
ートおよび通常は、溶媒中のポリウレタンを適用し、溶
媒を蒸発させて非反応性のイソシアネート基を有するポ
リウレタンの第１被覆層を形成し、ついで溶媒中のポリ
ビニルピロリドンを適用し、ついで溶媒を蒸発させてポ
リウレタンの第１被覆層に結合しているポリビニルピロ
リドンの第２被覆層を形成することから成る該サブスト
レートの製造法に関する。本発明で使用する用語゛゜ポ
リビニルピロリドン’’ばポリ（Ｎ−ビニルー２−ピロ
リドン）’’の略称である。
コンタクトレンズ、カテーテル、コンドーム、移植材料
、嬬動ポンプ室、動静脈縫合、胃腸給食管および気管の
如き種々の用途のために、ポリウレタン、アクリルポリ
エステル、またはビニル樹脂または湿潤状態の時の摩擦
係数がそれら本来の摩擦係数より小さいゴムの如き物質
が必要である。
従来この方、ポリビニルピロリドンが、放射線照射又は
化学的方法によつて活性にしたポリマーサブストレート
にグラフトされていた。この従来のコーテングの摩擦係
数はそれ程低いものではない。ポリウレタンコーチング
も良く知られているが、やはりその摩擦係数は希望する
程低くない。これまで、ポリマーサブストレートの摩擦
係数は、シりコーンの如き非永続性コーテングあるいは
親水性でなく且つ摩擦係数が希望する程低くないフルオ
ロカーボンコーチングで被覆することによつて低下させ
られていた。又、フルオロカーボンコーチングは常に摩
擦係数が低いので取扱いにくい。これら従来技術の欠点
は、ポリウレタンの第１被覆層および該第１被覆層に結
合されているポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層
構造から成るコーテングを提供する本発明によつて解消
された。本発明の親水性コーテングは水性液体あるいは
メタノールあるいはエタノールの如き低級脂肪族アルコ
ールで湿潤している時は摩擦係数が極めて低いが乾燥し
ている時の滑り度は極めて小さいので有利である。これ
を例えばカテーテルとして使用する場合、取扱う際には
滑りにくいが、水性流体と接触すると滑り易くなるので
患者にとつて障害とならず有利である。コーテングの高
減摩性という点からこの点は本発明の重要な利点である
。更に、化学あるいは放射線照射グラフトの如き他の方
法の場合の様にコーテングの厚さが数分子の単一層に限
定されず数１００マイクロメーターの厚さに適用され得
る。更に、このコーテングは生体組織に対して非反応性
であり且つ血液と接触しても血液を凝血することがない
。これらの理由のために本発明の物品およびその製法は
ユニークで且つ極めて価値のあるものである。本発明は
ポリウレタンの第１被覆層および該第１被覆層に結合さ
れているポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造
から成るコーテングで被覆されたサブストレートおよび
その製法に関する。
本発明は如何なるポリウレタンにも適用され得る。サブ
ストレートは通常のポリウレタンが密着する物質であれ
ばよいが、ポリウレタン樹脂、ポリビニルクロライドの
如きビニル樹脂、ポリメチルメタクリレートの如きポリ
アクリレート、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリテトラメ
チレンテレフタレートの如きポリエステルあるいはラテ
ックスゴムあるいはポリイソプレンで例示されるゴムの
如きポリマーサブストレートを使用するのが好ましい。
本発明の方法は、ポリイソシアネートおよび溶媒中のポ
リウレタンを、ポリウレタンの第１被覆層および該第１
被覆層に結合されているポリビニルピロリドンの第２被
覆層の２層構造から成るコーテングで被覆しようとする
サブストレート表面にスプレー又は浸漬法によつて適用
し、ついで溶媒を、好ましくは空気乾燥によつて蒸発さ
せることから成る。
この工程によつて、非反応性イソシアネート基を有する
ポリウレタンコーチングがサブストレート表面に形成さ
れる。本発明で使用されるポリイソシアネートは、ポリ
メチレンポリフェニルイソシアネート、４ ・４’ージ
フェニルメタンジイソシアネートおよびその位置異性体
、２・４−トリレンジイソシアネートおよびその位置異
性体、３・４ージクロロフェニルジイソシアネートおよ
びイソフエロン異性体が例示される。イソシアネートの
アダクツ或いはプレポリマーおよびトリメチロールプロ
パンのアダクツの如きポリオールおよびジフエニルメタ
ンジイソシアネートあるいはトリレンジイソシアネート
も使用できる。ポリイソシアネートの更なる例としては
、この明細書で引用しているＨ．Ｆ．Ｍａｒｋ，Ｎ．Ｇ
．ＧａｙｌＯｒｄおよびＮ．Ｍ．Ｂｉｈｌｅｓ等による
ＥｎｃｙｃｌＯｐｅｄｉａＯｆＰＯｌｙｍｅｒＳｃｉｉ
ｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎＯｌＯｇｙを参照いただきたい
。ポリウレタンとしては、２・４−トリレンジイソシア
ネートおよびその位置異性体、４ ・４’ージフェニル
メタンジイソシアネートおよびその位置異性体、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネートあるいは１・５−ナ
フチレンジイソシアネートと１・２−ポリプロピレング
リコール、ポリテトラエチレンエーテルグリコール、１
・４−ブタンジオール、１・４−ブチレングリコール、
１・３−ブチレングリコール、ポリ（１・４−オキシブ
チレン）グリコール、カプロラクタン、アジピン酸エス
テル、フタール酸無水物、エチレングリコール、１・３
−ブチレングリコール、１・４−ブチレングリコールあ
るいはジエチレングリコールとの反応生成物が例示され
る（更なる具体例としては上述しだ゛ＥｎｃｙｃｌＯｐ
ｅｄ’ＣａＯｆＰＯｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴ
ｅｃｈｎＯｌＯｇｙ’’ を参照されたい）。
水、ジアミンあるいはアミノ酸の様に水素を含む二官能
価化合物を伴う連鎖延長剤も使用される。連鎖延長剤は
１・４−ブタンジオール、ヘキサメチレンジアミン、４
・４−メチレンービス（２ークロロアニリン）、トリメ
チロールプロパンおよびエタノールアミン等が例示され
る。他の添加物としては、ウレタンの物性を改良又は変
性する促進剤、触媒、安定剤、可塑剤等がある。これら
の具体例としては、ジクミルパーオキシド、ベンゾチア
ジルスルフイド、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾ
チアゾールジスルフィド、ポリプロピレンアジペートお
よび酊酸カリウム、ナフテン酸コバルトおよび塩化亜鉛
の如き金属塩がある。溶媒はイソシアネートと反応しな
いものである；即ち、反応性アミノ、ヒドロキシルおよ
びカルボキシル基を含んでいてはならない。好ましい溶
媒としてはジクロロメタン、メチルエチルケトン、アセ
トン、エチルラクテート、クロロホルム、トリクロロエ
チレンおよび酢酸エチルが例示される。エチルラクテー
トのヒドロキシル基はそれ程反応性が強くないので好ま
しい。好ましいポリウレタンは、ポリテトラメチレンエ
ーテルグリコールージフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、ポリテトラメチレンエーテルグリコールー
トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ポリテトラメチ
レンエーテルグリコールーイソフエロンイソシアネート
、ポリ（１・４−オキシブチレン）グリコールージフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリ（１・４
−オキシブチレン）グリコールートリレンジイソシアネ
ート（ＴＤＩ）、ポリ（１・４−オキシブチレン）グリ
コールイソフエロンイソシアネート、ポリエチレングリ
コールージフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）
、ポリエチレングリコールートリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、ポリエチレングリコールーイソフエロンイ
ソシアネート、ポリプロピレングリコールージフェニル
メタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリプロピレング
リコールートリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ポリ
プロピレングリコールーイソフエロンイソシアネート、
ポリカプロラクトンージフェニルメタンジイソシアネー
ト（ＭＤＩ）、ポリカプロラクトンートリレンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）、ポリカプロラクトンーイソフエロ
ンイソシアネート、ポリエチレンァジペートージフエニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリエチレンア
ジペートートリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ポリ
エチレンアジペートーイソフエロンイソシアネート、ポ
リテトラメチレンアジペートージフエニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）、ポリテトラメチレンアジペート
ートリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ポリテトラメ
チレンアジペートーイソフエロンイソシアネート、ポリ
エチレンープロピレンアジペートージフエニルメタンジ
イソシアネート（ＭＤＩ）、ポリエチレンープロピレン
アジペートートリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）及び
ポリエチレンープロピレンアジペートーイソフエロンイ
ソシアネートポリウレタンが例示される。
溶媒中のポリイソシアネートは約０．４乃至約５％（ｗ
／ｖ）、より好ましくは、約０．４乃至約３％（ｗ／ｖ
）であり、ポリウレタンは約０．３乃至約１０％（ｗ／
ｖ）、好ましくは約０．３乃至約４％（ｗ／ｖ）である
。
本発明で使用する用語゛゛％（ｗ／ｖ）’’ば゜溶液１
００ｍ１中の活性成分のグラム数’’でＴｈｅＭｅｒｋ
Ｉｎｄｅｘ）第７巻、第１１頁等に記載されている周知
の用語である。サブストレートは、通常、溶液と簡単に
、例えば１〜４分間接触させればよいが、サブストレー
トがゴムラテックスの場合ポリウレタンの第１被覆層お
よび該第１被覆層に結合されているポリビニルピロリド
ンの第２被覆層の２層構造から成るコーテングとの強固
な接着を確保するには約１５〜１２０分間の長時間の接
触を必要とする。
又、サブストレートがゴムラテックスの場合、塩素化炭
化水素、例えば、メチルクロライド、クロロホルム、１
・１・１−トリクロロエタンおよびエチレンクロライド
の如き適当な溶媒中に該ゴムラテックスを１５〜１２０
分間あるいはそれ以上浸漬して該ゴムラテックスを膨潤
させる前処理をするのが好ましい。ついでこの様にして
処理されたサブストレートを溶媒中のポリビニルピロリ
ドンで被覆してポリウレタンの第１被覆層および該第１
被覆層に結合されているポリビニルピロリドンの第２被
覆層の２層構造から成るコーテングを形成させる。
ポリビニルピロリドンの第２被覆層で被覆するとイソシ
アネート基は反応して架橋されたポリビニルピロリドン
を形成する。従つて、硬化後はイソシアネート基は存在
しない。’ポリビニルピロリドンは少くとも１２０００
０の平均分子量を有しているが好ましい平均分子量は約
３６００００である。適当な溶媒の具体例を例示すると
クロロホルム、トリクロルエチレン、エチレンジクロラ
イド、メチレンクロライドおよびエチルラクテートであ
る。溶媒はサブストレートに対して非反応性でなければ
ならない。溶液中のポリビニルピロリドンは約０．５乃
至約１０％（ｗ／ｖ）、より好ましくは約１乃至約４％
（ｗ／ｖ）である。１０％（ｗ／ｖ）以上のポリビニル
ピロリドンを使用することもで ．きるが、何の利点も
ない。
溶媒中のポリビニルピロリドンは浸漬法、スプレー法等
により例えば約１〜４分という短時間適用される。被覆
サブストレートにポリビニルピロリドン溶液が適用され
たら、空気乾燥等適当な方法によつて溶液を蒸発さ１せ
る。濡れた時摩擦係数が極めて低く且つ親水性であるポ
リウレタンの第１被覆層および該第１被覆層に結合され
ているポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造か
ら成るコーチングフイルムが該サブストレート表面に残
存する。上述した方法によつて形成された第１および第
２被覆層間の正確な化学反応はわからないが、反応工程
中水溶性ポリビニルピロリドンが水不溶性であるが水湿
潤性に転換されるものと思われる。
可能性のある反応性部位はポリビニルピロリドンは開環
しているピロリドン単位を含んでおり、これらがイソシ
アネート基と反応し得るγ−アミノ酪酸側鎖を形成する
ものと思われる。この反応によつてポリビニルピロリド
ンはウレタンアンダーレーヤと化学的に結合すると考え
られる。因みにこの反応構造式を下に示す。サブストレ
ートがポリウレタンの場合、溶液中のポリウレタンは排
除され、そして上述した方法の第一工程を実施する間ポ
リイソシアネートのみ ：が使用される。
特別の場合以外全工程は室温で実施される。
以下実施例により本発明をより詳細、具体的に説明する
。実施例１ （１）清潔なゴムラテックス尿カテーテルをジクロロメ
タン中に浸漬して１時間膨潤した。
（２）このカテーテルをジクロロメタンから取り出して
ただちに、ＨｕｇｈｓＯｎＣＯｒｐＯｒａｔｉＯｎから
入手可能な商標名゛ＣｈｅｍｌＯｃｋ７ＯＯＯ”のエチ
．ルアセテート中のポリカプロラクトンートリレンジ
イソシアネートポリウレタンの３２％（ｗ／ｖ）溶液お
よびメチルエチルケトン（゛ＣｈｅｍｌＯｃｋ７２ＯＯ
’’）中のトリメチロールプロパンージフエニルメタン
ジイソシアネー ・卜付加物の４０％（ｗ／ｖ）溶液に
等量の２％（ｗ／ｖ）を含むメチルエチルケトン溶液に
浸漬した。
このカテーテルを１時間この溶液中に保持した。（３）
このカテーテルを取出して３分間空気乾燥した。
（４）工程（２）を４分間だけ繰返した。
（５）工程（３）を繰返した。
（６）工程（４）および（３）を繰返した。
（７）このカテーテルをエチルラクテートに溶解された
ポリビニルピロリドン（分子量３６００００）の４％（
ｗ／ｖ）溶液中に５秒間浸漬した。（８）このカテーテ
ルを取出して空気乾燥した。乾燥したカテーテルをオー
プン中６５℃で６時間硬化させた。（９）カテーテルを
オープン中から取出した。
特記した場合以外全工程を室温で実施した。実施例２ （１）コネチカツト州のＵｎｉｒＯｙｉｌＣｈｅｍｉｃ
ａｌＩｎｃ．から商標名“ＲＯｙｌａｒＥ８５”として
入手可能なポリテトラメチレンエーテルグリコールージ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）−ポリウレ
タンの嬬動ポンプチューブを、ＵｐｊＯｈｎ社から商標
名゛ＩｓＯｎａｔｅｌ４３Ｌ’’として入手可能なジフ
エニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）のメチルエチ
ルケトンの１％（ｗ／ｖ）溶液に１分間浸漬した。
（２）このポリウレタンチューブを取出してＭＥＫ溶媒
が蒸発するまで空気乾燥した。
（３）このポリウレタンチューブをクロロホルム中のポ
リビニルピロリドンの３％（ｗ／ｖ）溶液中に１分間浸
漬した。
（４）このチューブを空気乾燥し、ついで７５℃で１時
間硬化した。
特別の但し書きのある場合を除いて上の全工程は室温で
実施された。
以下本発明の態様を添付図面に基いて説明する。
本発明によるコンドーム２が第１図に示されている。第
２図に見る様に、コンドーム２は、その外側がポリウレ
タンの第１被覆層および該第１被覆層に結合されている
ポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造から成る
コーテング８で被覆されているポリイソプレンの基礎物
質またはサブストレート４を有している。この基礎物質
はコンドーム２の内部末端で通常のゴムバンド１０に確
保されている。第３図に示されているコンドーム１２は
、第４図に一層よく図示されている様に、ポリウレタン
の第１被覆層および該第１被覆層に結合されているポリ
ビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造から成るコー
テング１６の外側層がほどこされているポリウレタンの
基礎物質またはサブストレート１４を有している。
第５図に示されているコンドーム２０は、第６図に一層
よく示されている様に、ポリウレタンの第１被覆層およ
び該第１被覆層に結合されているポリビニルピロリドン
の第２被覆層の２層構造から成るコーチングフイルム２
６が確保されているゴムラテックスの基礎層またはサブ
ストレート２２を有している。
第Ｔ図に見る様に、心臓血管カテーテル３０はポリウレ
タンの第１被覆層および該第１被覆層に結合されている
ポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造から成る
コーテング層３６で被覆された細い先端３４を有するポ
リビニルクロライドの円柱状構成要素３２で形成されて
いる。
第８図に示してある様に、ポリビニルクロライドの嬬動
ポンプチューブ４０はポリウレタンの第１被覆層および
該第１被覆層に結合されているポリビニルピロリドンの
第２被覆層の２層構造から成るコーテング層４２で被覆
されている。
第９図に示してある様に、尿道カテーテル４６はチップ
４８、気球部５０、ドレインコネクター５４およびポリ
ウレタンの第１被覆層および該第１被覆層に結合されて
いるポリビニルピロリドンの第２被覆層の２層構造から
成るコーテング６０で被覆されているゴムラテックスの
有枝チューブ５８で形成されている分枝バルブ５６を有
している。
膨張バルブ６２が分枝バルブ５６に確保されている。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明によるコンドームの平面図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ イ、約０．４乃至約５％（ｗ／ｖ）のポリイソシア
    ネートおよび約０．３乃至約１０％（ｗ／ｖ）のポリウ
    レタンを含む第１溶液をサブストレートに適用し；ロ、
    溶媒を蒸発させて非反応性イソシアネート基を有するポ
    リウレタンの第１被覆層を形成し；ハ、この様にして処
    理したサブストレートに約０．５乃至約１０％（ｗ／ｖ
    ）のポリビニルピロリドンを含む第２溶液を適用し、つ
    いで溶媒を蒸発させてポリウレタンの第１被覆層に結合
    しているポリビニルピロリドンの第２被覆層を形成する
    ことからなり、水ベース液体で湿潤しても摩擦係数の小
    さい親水性コーチングをサブストレートにほどこす方法
    。 ２ ポリウレタンの第１被覆層および該第１被覆層に存
    在する非反応性イソシアネート基と結合されたポリビニ
    ルピロリドンの第２被覆層で被覆されたサブストレート
    。
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