JPS5923737B2 - 反応性染料およびその製法 - Google Patents
反応性染料およびその製法Info
- Publication number
- JPS5923737B2 JPS5923737B2 JP55502177A JP50217780A JPS5923737B2 JP S5923737 B2 JPS5923737 B2 JP S5923737B2 JP 55502177 A JP55502177 A JP 55502177A JP 50217780 A JP50217780 A JP 50217780A JP S5923737 B2 JPS5923737 B2 JP S5923737B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- residue
- substituted
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 sulfophenyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 43
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical group C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine Chemical group N1=C(C)C=C(N)N1C1=CC=CC=C1 FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- XMWVEBIZMYLPHK-UHFFFAOYSA-N (2-benzylphenyl)-ethylsulfamic acid Chemical group CCN(S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 XMWVEBIZMYLPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZCXGMSGCBDSEOY-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiazolsulfonic acid Chemical group C1=CC=C2SC(S(=O)(=O)O)=NC2=C1 ZCXGMSGCBDSEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YHGJKTAYRJFQRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)CCOC1=CC=CC=C1 YHGJKTAYRJFQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical group N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 XAUGWFWQVYXATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical group NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 5-sulfonylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound O=S(=O)=C1CC=CC=C1 VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 27
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 48
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- YULYKRNXBRMJQU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)NC(=O)CCl YULYKRNXBRMJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical group 0.000 description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- DCGBZOSRDWSDET-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dibromopropanoylamino)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)NC(=O)CC(Br)Br DCGBZOSRDWSDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDQWOQQNDJODV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromopropanamide Chemical compound NC(=O)CC(Br)Br ULDQWOQQNDJODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOWVPOTUSBNXSH-UHFFFAOYSA-N C=CC(N)=O.OCC(O)=O.O Chemical compound C=CC(N)=O.OCC(O)=O.O GOWVPOTUSBNXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004809 1-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;prop-2-enamide Chemical class NC(=O)C=C.OCC(O)=O GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
明細書
本発明は式
Ｄ千ＣＨ−ＮＨ＝Ｃ−Ｒ）ｎ
ｌ１１（１）
（式中、Ｄは式
Ｏ〉ソー
Ｏ ＮＨ−Ｚ
〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、炭素原子を９
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフェニル基ま
たは式−ＡｌΔ （式中、Ａｌは直鎖状または分枝鎖状のＣｌ−７アルキ
レン基またはジクロヘキシレン基である）で表わされる
基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスルホ基とを
−ブチル基とにより置換されているフェノキシ基であり
、そしてＺは置換されていないかまたはＣｌ−４アルキ
ル基、Ｃｌ−４アルコキシ基、Ｃｌ−４アルキルスルホ
ニル基、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、
Ｎ−アルキル−またはＮ−フェニルスルファモイル基ま
たはハロゲン原子により置換されているフェニル基また
は式一 Ａ２ゼ （式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣｌ−、アルキ
レン基またはシクロヘキシレン基である）で表わされる
基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ基または水酸
基により置換されていることができるものとする〕で表
わされるアントラキノン残基であるか、式１１ｏｓｏ３
ＨＲ１−ＣＮＨｏ□Ｒ２ ０ＮＨ♀ （Ｒ３）Ｏ−３ （式中、Ｒ１ はメチル基またはフェニル基であり、Ｒ
２はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）Ｏ−３は基
Ｒ３０〜３個を示し、この基Ｒ３は互いに独立に水素原
子またはメチル基を表わす）で表わされる残基であるか
、式 【１−Ｎ＝Ｎ−に］ （式中、Ｄ１はベンゼン−、フェニルスルホニルベンゼ
ン−、フェニルアミノ−、スルホニルベンゼン−、ジフ
ェニルエーテル−、ナフタリン−またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてにはナフト−（１・ ２−ｄ）−
イミダゾールー、ナフトール−、アミノナフトール、ア
ニリン−、１−フエニルー３−メチルピラゾールー５−
オンまたは１−フエニルー３−メチルー ５−アミノピ
ラゾール残基であり、ここでＤ１およびには常法により
置換されていることができる）で表わされる残基である
か、式 ［Ｄ２−Ｎ＝Ｎ−に１−Ｎ−Ｎ−Ｄ３３■（式中、Ｄ２
はベンゼン残基であり、に１はベンゼン−、ナフタリン
−またはアミノナフトール残基であり、そしてＤ３はベ
ンゼン−、Ｎ−Ｎ−ジスルホ基または水酸基により置換
されていることができるものとする〕で表わされるアン
トラキノン残基であるか、式（式中、Ｒ１はメチル基ま
たはフエニル基であり、Ｒ２はイソベンチル基であり、
そして（Ｒ３）。
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフェニル基ま
たは式−ＡｌΔ （式中、Ａｌは直鎖状または分枝鎖状のＣｌ−７アルキ
レン基またはジクロヘキシレン基である）で表わされる
基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスルホ基とを
−ブチル基とにより置換されているフェノキシ基であり
、そしてＺは置換されていないかまたはＣｌ−４アルキ
ル基、Ｃｌ−４アルコキシ基、Ｃｌ−４アルキルスルホ
ニル基、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、
Ｎ−アルキル−またはＮ−フェニルスルファモイル基ま
たはハロゲン原子により置換されているフェニル基また
は式一 Ａ２ゼ （式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣｌ−、アルキ
レン基またはシクロヘキシレン基である）で表わされる
基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ基または水酸
基により置換されていることができるものとする〕で表
わされるアントラキノン残基であるか、式１１ｏｓｏ３
ＨＲ１−ＣＮＨｏ□Ｒ２ ０ＮＨ♀ （Ｒ３）Ｏ−３ （式中、Ｒ１ はメチル基またはフェニル基であり、Ｒ
２はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）Ｏ−３は基
Ｒ３０〜３個を示し、この基Ｒ３は互いに独立に水素原
子またはメチル基を表わす）で表わされる残基であるか
、式 【１−Ｎ＝Ｎ−に］ （式中、Ｄ１はベンゼン−、フェニルスルホニルベンゼ
ン−、フェニルアミノ−、スルホニルベンゼン−、ジフ
ェニルエーテル−、ナフタリン−またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてにはナフト−（１・ ２−ｄ）−
イミダゾールー、ナフトール−、アミノナフトール、ア
ニリン−、１−フエニルー３−メチルピラゾールー５−
オンまたは１−フエニルー３−メチルー ５−アミノピ
ラゾール残基であり、ここでＤ１およびには常法により
置換されていることができる）で表わされる残基である
か、式 ［Ｄ２−Ｎ＝Ｎ−に１−Ｎ−Ｎ−Ｄ３３■（式中、Ｄ２
はベンゼン残基であり、に１はベンゼン−、ナフタリン
−またはアミノナフトール残基であり、そしてＤ３はベ
ンゼン−、Ｎ−Ｎ−ジスルホ基または水酸基により置換
されていることができるものとする〕で表わされるアン
トラキノン残基であるか、式（式中、Ｒ１はメチル基ま
たはフエニル基であり、Ｒ２はイソベンチル基であり、
そして（Ｒ３）。
−３は基Ｒ３Ｏ〜３個を示し、この基Ｒ３は互いに独立
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中くＤ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一、フエニルアミノ スルホニルベンゼン一、ジフエ
ニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾール
残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）〜イミ
ダゾール一、ナフトール一、アミノナフトール一、アニ
リン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラゾ
ール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置換
されていることができる）で表わされる残基であるか、
式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＤ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、 または式 で表わされる残基であり、 Ｒは炭素原子１〜２個をもつハロゲン化アルキル基また
はハロゲン化アクリル基であり、そしてｎは１〜４の整
数であるが、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
おり、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする
｝で表わされる染料。
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中くＤ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一、フエニルアミノ スルホニルベンゼン一、ジフエ
ニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾール
残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）〜イミ
ダゾール一、ナフトール一、アミノナフトール一、アニ
リン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラゾ
ール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置換
されていることができる）で表わされる残基であるか、
式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＤ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、 または式 で表わされる残基であり、 Ｒは炭素原子１〜２個をもつハロゲン化アルキル基また
はハロゲン化アクリル基であり、そしてｎは１〜４の整
数であるが、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
おり、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする
｝で表わされる染料。
２前記式（１）において、Ｄが式
（これらの式中、Ｒ４は水素原子、イソプロピル基、ブ
チル−２基、２−メチルブチル−３基、ペンチル一２基
、ペンチル−３基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはメチル基１〜３個により置換されたシクロヘキ
シル基であり、Ｒ５は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基であり、Ｒ６およびＲ７は水素原子またはメチル基
であり、Ｒ８はイソプロピル基であり、Ｒ９はｔ−ブチ
ル基であり、ＲｌＯはメチル基またはフエニル基であり
、Ｒｌｌは水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ２は水
素原子または水酸基であり、Ｒｌ３は水素原子またはＣ
１−２アルキル基であり、そしてＡ１およびＡ２は直鎖
状または分枝鎖状のＣ１−JャAルキレン基またはシクロ
ヘキシレン基であり、ここで環ａ′は塩素原子またはス
ルホ基により、そして環ｉは塩素原子または水酸基によ
り置換されていることができる）で表わされる残基であ
るか、式 〔式中、Ｄ４は置換されていないかまたはメチル基、ス
ルホ基、トリJャ泣Iルメチル基、メトキシ基、塩素原子
、メチルフエニルスルホニル基、フ５エニルアミノスル
ホニル基、イソペンチルフエノキシ基、シクロヘキシル
フエノキシ基またはクロルフエノキシ基により置換され
ているベンゼン残基、スルホナフタリン残基またはスル
ホベンズチアゾール残基であり、Ｋ２は１−（Ｚ−クロ
ルス９ルホフエニルアミノ）−９−ヒドロキシ−２−メ
チル−１Ｈ−ナフト−（１・２−ｄ）イミダゾールーJ
メ[スルホン酸残基、アミノナフトールモノーまたはジ
スルホン酸残基（ここでアミノ基はアシル基またはジメ
チルフエニル基により置換されτ ていることができる
）、ナフトールモノ一またはジスルホン酸残基、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ベンジル−またはＮ−エチル−Ｎ−スルホベ
ンジル−アニリン残基（ここでアニリン環はメチル基に
より置換されていることができる）、１−フエニル一３
一メチルピラゾール一５−オイ残基（ここでフエニル環
はスルホ基、塩基原子またはメチル基により置換されて
いることができる）または１−フエニル一３−メチル−
５−アミノピラゾール残基である〕で表わされる残基で
あるか、式 （式中、Ｄ５は置換されていないかまたはニトロ基また
はスルホ基により置換されているベンゼン残基であり、
Ｋ３はベンゼン残基または置換されていないかまたはア
ミノ基、水酸基またはスルホ基により置換されているナ
フタリン残基であり、そしてＤ６はベンゼン残基、ナフ
トール残基、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホベンジルアニリン
残基またはスルホエトキシベンゼン残基である）で表わ
される残基であるか、または式 で表わされる残基である、前項１に記載の染料。
チル−２基、２−メチルブチル−３基、ペンチル一２基
、ペンチル−３基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはメチル基１〜３個により置換されたシクロヘキ
シル基であり、Ｒ５は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基であり、Ｒ６およびＲ７は水素原子またはメチル基
であり、Ｒ８はイソプロピル基であり、Ｒ９はｔ−ブチ
ル基であり、ＲｌＯはメチル基またはフエニル基であり
、Ｒｌｌは水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ２は水
素原子または水酸基であり、Ｒｌ３は水素原子またはＣ
１−２アルキル基であり、そしてＡ１およびＡ２は直鎖
状または分枝鎖状のＣ１−JャAルキレン基またはシクロ
ヘキシレン基であり、ここで環ａ′は塩素原子またはス
ルホ基により、そして環ｉは塩素原子または水酸基によ
り置換されていることができる）で表わされる残基であ
るか、式 〔式中、Ｄ４は置換されていないかまたはメチル基、ス
ルホ基、トリJャ泣Iルメチル基、メトキシ基、塩素原子
、メチルフエニルスルホニル基、フ５エニルアミノスル
ホニル基、イソペンチルフエノキシ基、シクロヘキシル
フエノキシ基またはクロルフエノキシ基により置換され
ているベンゼン残基、スルホナフタリン残基またはスル
ホベンズチアゾール残基であり、Ｋ２は１−（Ｚ−クロ
ルス９ルホフエニルアミノ）−９−ヒドロキシ−２−メ
チル−１Ｈ−ナフト−（１・２−ｄ）イミダゾールーJ
メ[スルホン酸残基、アミノナフトールモノーまたはジ
スルホン酸残基（ここでアミノ基はアシル基またはジメ
チルフエニル基により置換されτ ていることができる
）、ナフトールモノ一またはジスルホン酸残基、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ベンジル−またはＮ−エチル−Ｎ−スルホベ
ンジル−アニリン残基（ここでアニリン環はメチル基に
より置換されていることができる）、１−フエニル一３
一メチルピラゾール一５−オイ残基（ここでフエニル環
はスルホ基、塩基原子またはメチル基により置換されて
いることができる）または１−フエニル一３−メチル−
５−アミノピラゾール残基である〕で表わされる残基で
あるか、式 （式中、Ｄ５は置換されていないかまたはニトロ基また
はスルホ基により置換されているベンゼン残基であり、
Ｋ３はベンゼン残基または置換されていないかまたはア
ミノ基、水酸基またはスルホ基により置換されているナ
フタリン残基であり、そしてＤ６はベンゼン残基、ナフ
トール残基、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホベンジルアニリン
残基またはスルホエトキシベンゼン残基である）で表わ
される残基であるか、または式 で表わされる残基である、前項１に記載の染料。
３Ｄがスルホ基１〜２個をもつ、前項１に記載の染料。
４Ｒが式−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＣｌ＝ＣＨ
２、−ＣＢｒ＝ＣＨ２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ２Ｃｌまたは
−ＣＨＢｒ−ＣＨ２Ｂｒで表わされる基である、前項１
に記載の染料。
２、−ＣＢｒ＝ＣＨ２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ２Ｃｌまたは
−ＣＨＢｒ−ＣＨ２Ｂｒで表わされる基である、前項１
に記載の染料。
５ｎが１または２である、前項１〜４のいずれかに記載
の染料。
の染料。
６式
（式中、Ｒｌ４は水素原子またはイソプロピル基であり
、Ｒｌ５は水素原子、メチル基またはメトキシ基であり
、Ｒｌ６は水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ７はス
ルホ基であるが染料全体でＲｌ７の数は１個のみとし、
Ｚ１はα・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプロ
ピオニル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイ
ル基またはクロルアセチル基であり、そしてｍは１また
は２であるが、ここで基Ｒｌ７が環ｂに結合していない
ときは、環ｂは塩素原子により置換されていることがで
きる）で表わされる、前項１〜５のいずれかに記載の染
料。
、Ｒｌ５は水素原子、メチル基またはメトキシ基であり
、Ｒｌ６は水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ７はス
ルホ基であるが染料全体でＲｌ７の数は１個のみとし、
Ｚ１はα・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプロ
ピオニル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイ
ル基またはクロルアセチル基であり、そしてｍは１また
は２であるが、ここで基Ｒｌ７が環ｂに結合していない
ときは、環ｂは塩素原子により置換されていることがで
きる）で表わされる、前項１〜５のいずれかに記載の染
料。
７Ｒ１４が水素原子またはイソプロピル基であり、Ｒｌ
５およびＲｌ６がメチル基であり、Ｒｌ７が環ｂまたは
Ｃに結合しており、そしてＺ１がα・β−ジブロムプロ
ピオニル基である、前記６に記載の染料。
５およびＲｌ６がメチル基であり、Ｒｌ７が環ｂまたは
Ｃに結合しており、そしてＺ１がα・β−ジブロムプロ
ピオニル基である、前記６に記載の染料。
８式
（式中、Ａ１およびＡ２は直鎖状または分枝鎖状の炭素
原子１〜５個をもつアルキレン基であり、そしてＺ２は
α・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプロピオニ
ル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイル基ま
たはクロルアセチル基であり、ここで環ｄは置換されて
いないかまたは水酸基またはハロゲン原子により置換さ
れている）で表わされる前項１〜５のいずれかに記載の
染料。
原子１〜５個をもつアルキレン基であり、そしてＺ２は
α・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプロピオニ
ル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイル基ま
たはクロルアセチル基であり、ここで環ｄは置換されて
いないかまたは水酸基またはハロゲン原子により置換さ
れている）で表わされる前項１〜５のいずれかに記載の
染料。
９Ｚ２がα・β−ジブロムプロピオニル基であ５る、前
項８に記載の染料。
項８に記載の染料。
１０式
で表わされる前項７に記載の染料。
１１式
｛式中、Ｄは式
〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、炭素原子を９
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフエニル基ま
たぱ式（式中、Ａ１は直鎖状または分枝鎖状のＣ１−J
ャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフエノキシ
基であり、そしてｚは置換されていないかまたはＣ１−
４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキ
ルスルホニル基、カルボキシ基、スルホ基、スルフアモ
イル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−フエニルスルフアモ
イル基またはハロゲン原子により置換されているフエニ
ル基または式（式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣ
１−JャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）
で表わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ
基または水酸基により置換されていることができるもの
とする〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式
（式中、Ｒ１はメチル基またはフエニル基であり、Ｒ２
はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）。
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフエニル基ま
たぱ式（式中、Ａ１は直鎖状または分枝鎖状のＣ１−J
ャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフエノキシ
基であり、そしてｚは置換されていないかまたはＣ１−
４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキ
ルスルホニル基、カルボキシ基、スルホ基、スルフアモ
イル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−フエニルスルフアモ
イル基またはハロゲン原子により置換されているフエニ
ル基または式（式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣ
１−JャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）
で表わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ
基または水酸基により置換されていることができるもの
とする〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式
（式中、Ｒ１はメチル基またはフエニル基であり、Ｒ２
はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）。
−３は基Ｒ３Ｏ〜３個を示し、この基Ｒ３は互いに独立
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中、Ｄ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一 フエニルアミノ一、スルホニルベンゼン一、ジフ
エニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）−イ
ミダゾール−、ナフトール一、アミノナフトール一、ア
ニリン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−
オンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラ
ゾール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置
換されていることができる）で表わされる残基であるか
、式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＤ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、または式 で表わされる残基であり、そしてｎは１〜４の整数であ
り、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする｝
で表わされる染料をハロゲン化アルカノイルアミドグリ
コール酸またはハロゲン化アクリロイルアミドグリコー
ル酸と反応させることを特徴とする、式〔式中、Ｄおよ
びｎは前記の意味であり、そしてＲは炭素原子１〜２個
をもつハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アクリル
基であり、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である）で
表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合してい
るものとする〕で表わされる染料の製法。
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中、Ｄ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一 フエニルアミノ一、スルホニルベンゼン一、ジフ
エニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）−イ
ミダゾール−、ナフトール一、アミノナフトール一、ア
ニリン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−
オンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラ
ゾール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置
換されていることができる）で表わされる残基であるか
、式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＤ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、または式 で表わされる残基であり、そしてｎは１〜４の整数であ
り、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする｝
で表わされる染料をハロゲン化アルカノイルアミドグリ
コール酸またはハロゲン化アクリロイルアミドグリコー
ル酸と反応させることを特徴とする、式〔式中、Ｄおよ
びｎは前記の意味であり、そしてＲは炭素原子１〜２個
をもつハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アクリル
基であり、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である）で
表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合してい
るものとする〕で表わされる染料の製法。
明細書
本発明は式
｛式中、
Ｄは式
〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、炭素原子を９
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフエニル基ま
たは式（式中、Ａ１は直鎖状または分枝鎖状のＣ１−J
ャAルキレン基またはジクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフエノキシ
基であり、そしてＺは置換されていないかまたはＣ１−
４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキ
ルスルホニノ堪、カルボキシ基、スルホ基、スルフアモ
イル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−フエニルスルフアモ
イル基またはハロゲン原子により置換されているフエニ
ル基または式（式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣ
１−JャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）
で表わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ
基または水酸基により置換されていることができるもの
とする〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式
（式中、Ｒ１はメチル基またはフエニル基であり、Ｒ２
はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）。
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフエニル基ま
たは式（式中、Ａ１は直鎖状または分枝鎖状のＣ１−J
ャAルキレン基またはジクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフエノキシ
基であり、そしてＺは置換されていないかまたはＣ１−
４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキ
ルスルホニノ堪、カルボキシ基、スルホ基、スルフアモ
イル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−フエニルスルフアモ
イル基またはハロゲン原子により置換されているフエニ
ル基または式（式中、Ａ２は直鎖状または分枝鎖状のＣ
１−JャAルキレン基またはシクロヘキシレン基である）
で表わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ
基または水酸基により置換されていることができるもの
とする〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式
（式中、Ｒ１はメチル基またはフエニル基であり、Ｒ２
はイソペンチル基であり、そして（Ｒ３）。
−３は基Ｒ３Ｏ〜３個を示し、この基Ｒ３は互いに独立
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中、Ｄ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一、フエニルアミノー スルホニルベンゼン一、ジフ
エニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）−イ
ミダゾール−、ナフトール一、アミノナフトール、アニ
リン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラゾ
ール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置換
されていることができる）で表わされる残基であるか、
式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＲ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、または式 で表わされる残基であり、 Ｒは炭素原子１〜２個をもつハロゲン化アルキル基また
はハロゲン化アクリル基であり、そしてｎは１〜４の整
数であるが、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
おり、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする
｝で表わされる繊維反応性染料に関する。
に水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる残基
であるか、式 （式中、Ｄ１はベンゼン一、フエニルスルホニルベンゼ
ン一、フエニルアミノー スルホニルベンゼン一、ジフ
エニルエーテル一、ナフタリン一またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてＫはナフト一（１・２−ｄ）−イ
ミダゾール−、ナフトール一、アミノナフトール、アニ
リン一、１−フエニル一３−メチルピラゾール−５−オ
ンまたは１−フエニル一３−メチル−５−アミノピラゾ
ール残基であり、ここでＤ１およびＫは常法により置換
されていることができる）で表わされる残基であるか、
式 （式中、Ｄ２はベンゼン残基であり、Ｋ１はベンゼン一
、ナフタリン一またはアミノナフトール残基であり、そ
してＤ３はベンゼン一、Ｎ−Ｎ−ジ置換されたアニリン
一またはナフトール残基であり、ここでＤ２、Ｋ１およ
びＲ３は場合により常法により置換されていることがで
きる）で表わされる残基であるか、または式 で表わされる残基であり、 Ｒは炭素原子１〜２個をもつハロゲン化アルキル基また
はハロゲン化アクリル基であり、そしてｎは１〜４の整
数であるが、ここで式（式中、Ｒは前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
おり、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする
｝で表わされる繊維反応性染料に関する。
式（１）中の染料残基Ｄは更に置換基を含んでいること
ができる。
ができる。
その例を挙げれば、炭素原子１〜４個のアルキル基例え
ばメチル基、エチル基、フロピル基、イソプロピル基お
よびブチル基、炭素原子１〜４個のアルコキシ基例えば
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基およびブトキシ基、アリールオキシ基例えばフエノ
キシ基または塩素原子、臭素原子；ニトロ基、メチル基
またはメトキシ基で置換されたフエノキシ基、炭素原子
１〜６個のアシルアミノ基例えばアセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基およびベンゾイルアミノ基、ハロゲ
ン原子例えばフツ素原子、塩素原子または臭素原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオルメチル基、場合により
Ｎ−モノーまたは、Ｎ−Ｎ−ジーアルキルおよび（また
は）一アリール置換されたスルフアモイノレ基またはカ
ルバモイル基、ウレイド基、水酸基、カルボキシレ基お
よびスルホメチル基である。染料残基Ｄとしては式 （これらの式中、Ｒ４は水素原子、イソプロピル基、ブ
チル−２基、２−メチルブチル−３基、ベンチル一２基
、ペンチル−３基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはメチル基１〜３個により置換されたシクロヘキ
シル基であり、Ｒ５は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基であり、Ｒ６およびＲ７は水素原子またはメチル基
であり、Ｒ８はイソプロピル基であり、Ｒ９はｔ−ブチ
ル基であり、ＲｌＯはメチル基またはフエニル基であり
、Ｒｌｌは水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ２は水
素原子または水酸基であり、Ｒｌ３は水素原子またはＣ
１−２アルキル基であり、そしてＡ１およびＡ２は直鎖
状または分枝鎖状のＣｌ，．７アルキレン基またはシク
ロヘキシレン基であり、ここで環ａ′は塩素原子または
スルホ基により、そして環ａ〃は塩素原子または水酸基
により置換されていることができる）で表わされる残基
であるか、式 〔式中、Ｄ４は置換されていないかまたはメチル基、ス
ルホ基、トリフルオルメチル基、メトキシ基、塩素原子
、メチルフエニルスルホニル基、フエニルアミノスルホ
ニル基、イソペンチルフエノキシ基、シクロヘキシルフ
エノキシ基またはクロルフエノキシ基により置換されて
いるベンゼン残基、スルホナフタリン残基またはスルホ
ベンズチアゾール残基であり、Ｋ２は１−（′２／−ク
ロルスルホフエニルアミノ）−９−ヒドロキシ−２−メ
チル−１Ｈ−ナフト−（１・２−Ｄ．）イミダゾールー
Jメ[スルホン酸残基、アミノナフトールモノ一またはジ
スルホン酸残基（ここでアミノ基はアシル基またはジメ
チルフエニル基により置換されていることができる）、
ナフトールモノ一またはジスルホン酸残基、Ｎ−エチル
−Ｎ−ベンジル−またはＮ−エチル−Ｎ−スルホベンジ
ル−アニリン残基（ここでアニリン環はメチル基により
置換されていることができる）、１−フエニル一３−メ
チルピラゾール−５−オン残基（ここでフエニル環はス
ルホ基、塩素原子またはメチル基により置換されている
ことができる）または１−フエニルー３−メチル−５−
アミノピラゾール残基である〕で表わされる残基である
か、式（式中、Ｄ５は置換されていないかまたはニトロ
基またはスルホ基により置換されているベンゼン残基で
あり、Ｋ３はベンゼン残基または置換されていないかま
たはアミノ基、水酸基またはスルホ基により置換されて
いるナフタリン残基であり、そしてＤ６はベンゼン残基
、ナフトール残基、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホベンジルア
ニリン残基またはスルホエトキシベンゼン残基である）
で表わされる残基である力〜 または式 基Ｄは水溶性付与基としてスルホ基１〜３個をもつ。
ばメチル基、エチル基、フロピル基、イソプロピル基お
よびブチル基、炭素原子１〜４個のアルコキシ基例えば
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基およびブトキシ基、アリールオキシ基例えばフエノ
キシ基または塩素原子、臭素原子；ニトロ基、メチル基
またはメトキシ基で置換されたフエノキシ基、炭素原子
１〜６個のアシルアミノ基例えばアセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基およびベンゾイルアミノ基、ハロゲ
ン原子例えばフツ素原子、塩素原子または臭素原子、ニ
トロ基、シアノ基、トリフルオルメチル基、場合により
Ｎ−モノーまたは、Ｎ−Ｎ−ジーアルキルおよび（また
は）一アリール置換されたスルフアモイノレ基またはカ
ルバモイル基、ウレイド基、水酸基、カルボキシレ基お
よびスルホメチル基である。染料残基Ｄとしては式 （これらの式中、Ｒ４は水素原子、イソプロピル基、ブ
チル−２基、２−メチルブチル−３基、ベンチル一２基
、ペンチル−３基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはメチル基１〜３個により置換されたシクロヘキ
シル基であり、Ｒ５は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基であり、Ｒ６およびＲ７は水素原子またはメチル基
であり、Ｒ８はイソプロピル基であり、Ｒ９はｔ−ブチ
ル基であり、ＲｌＯはメチル基またはフエニル基であり
、Ｒｌｌは水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ２は水
素原子または水酸基であり、Ｒｌ３は水素原子またはＣ
１−２アルキル基であり、そしてＡ１およびＡ２は直鎖
状または分枝鎖状のＣｌ，．７アルキレン基またはシク
ロヘキシレン基であり、ここで環ａ′は塩素原子または
スルホ基により、そして環ａ〃は塩素原子または水酸基
により置換されていることができる）で表わされる残基
であるか、式 〔式中、Ｄ４は置換されていないかまたはメチル基、ス
ルホ基、トリフルオルメチル基、メトキシ基、塩素原子
、メチルフエニルスルホニル基、フエニルアミノスルホ
ニル基、イソペンチルフエノキシ基、シクロヘキシルフ
エノキシ基またはクロルフエノキシ基により置換されて
いるベンゼン残基、スルホナフタリン残基またはスルホ
ベンズチアゾール残基であり、Ｋ２は１−（′２／−ク
ロルスルホフエニルアミノ）−９−ヒドロキシ−２−メ
チル−１Ｈ−ナフト−（１・２−Ｄ．）イミダゾールー
Jメ[スルホン酸残基、アミノナフトールモノ一またはジ
スルホン酸残基（ここでアミノ基はアシル基またはジメ
チルフエニル基により置換されていることができる）、
ナフトールモノ一またはジスルホン酸残基、Ｎ−エチル
−Ｎ−ベンジル−またはＮ−エチル−Ｎ−スルホベンジ
ル−アニリン残基（ここでアニリン環はメチル基により
置換されていることができる）、１−フエニル一３−メ
チルピラゾール−５−オン残基（ここでフエニル環はス
ルホ基、塩素原子またはメチル基により置換されている
ことができる）または１−フエニルー３−メチル−５−
アミノピラゾール残基である〕で表わされる残基である
か、式（式中、Ｄ５は置換されていないかまたはニトロ
基またはスルホ基により置換されているベンゼン残基で
あり、Ｋ３はベンゼン残基または置換されていないかま
たはアミノ基、水酸基またはスルホ基により置換されて
いるナフタリン残基であり、そしてＤ６はベンゼン残基
、ナフトール残基、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホベンジルア
ニリン残基またはスルホエトキシベンゼン残基である）
で表わされる残基である力〜 または式 基Ｄは水溶性付与基としてスルホ基１〜３個をもつ。
基Ｄとしては好ましくはスルホ基１個または２個をもつ
染料が特に重要である。
染料が特に重要である。
特に興味のあるものは式町で表わされる基を１個または
２個含むアントラキノン染料またはアゾ染料であつて、
基Ｒが−ＣＨ２Ｃｌ基− ＣＨ２Ｂｒ基、−ＣＣＩ＝Ｃ
Ｈ２基、− ＣＨＣＩ− ＣＨ２Ｃｌ基または特に−
ＣＨＢｒ− ＣＨ２Ｂｒ基および−ＣＢｒ＝ＣＨ２基で
あるものである。
２個含むアントラキノン染料またはアゾ染料であつて、
基Ｒが−ＣＨ２Ｃｌ基− ＣＨ２Ｂｒ基、−ＣＣＩ＝Ｃ
Ｈ２基、− ＣＨＣＩ− ＣＨ２Ｃｌ基または特に−
ＣＨＢｒ− ＣＨ２Ｂｒ基および−ＣＢｒ＝ＣＨ２基で
あるものである。
アントラキノン染料の中では特に式
（式中、Ｒｌ４は水素原子またはイソプロピル基であり
、Ｒｌ５は水素原子、メチル基またはメトキシ基であり
、Ｒｌ６は水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ７はス
ルホ基であるが染料全体でＲｌ７の数は１個のみとし、
Ｚ１ はα・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプ
ロピオニル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロ
イル基またはクロルアセチル基であり、そしてｍは１ま
たは２であるが、ここで基Ｒｌ７が環ｂに結合していな
いときは、環ｂ＞は塩素原子により置換されていること
ができる）で表わされる染料が特に重要である。
、Ｒｌ５は水素原子、メチル基またはメトキシ基であり
、Ｒｌ６は水素原子またはメチル基であり、Ｒｌ７はス
ルホ基であるが染料全体でＲｌ７の数は１個のみとし、
Ｚ１ はα・β−ジクロル−またはα・β−ジブロムプ
ロピオニル基、α−クロル−またはα−ブロムアクリロ
イル基またはクロルアセチル基であり、そしてｍは１ま
たは２であるが、ここで基Ｒｌ７が環ｂに結合していな
いときは、環ｂ＞は塩素原子により置換されていること
ができる）で表わされる染料が特に重要である。
基Ｒ，４が水素原子またはイソプロピル基であり、基Ｒ
，。
，。
および基Ｒ，６がメチル基であり、基Ｒｌ，が環ｂまた
はｃに結合しており、そして基Ｚ１がα・β−ジブロム
プロピオニル基であるものが好ましい。
はｃに結合しており、そして基Ｚ１がα・β−ジブロム
プロピオニル基であるものが好ましい。
特に重要なアントラキノン染料は式
（式中、Ａ，およびＡ。
は直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜５個をもつアル
キレン基であり、そしてＺ２はα・β−ジクロル−また
はα・β−ジブロムプロピオニル基、α−クロル−また
はα一プロムアクリロイル基またはクロルアセチル基で
あり、ここで環ｄは置換されていないかまたは水酸基ま
たはハロゲン原子により置換されている）で表わされる
染料である。前記の環ｄが水酸基で置換されている場合
、それは５−位または８−位にあるのが好ましい。
キレン基であり、そしてＺ２はα・β−ジクロル−また
はα・β−ジブロムプロピオニル基、α−クロル−また
はα一プロムアクリロイル基またはクロルアセチル基で
あり、ここで環ｄは置換されていないかまたは水酸基ま
たはハロゲン原子により置換されている）で表わされる
染料である。前記の環ｄが水酸基で置換されている場合
、それは５−位または８−位にあるのが好ましい。
ハロゲン原子としては臭素原子特に塩素原子が挙げられ
、これは特にアントラキノン核の６−位および（または
）７ー位にあるものである。前記の基Ａ１とＡ２とは同
じであつても異なるものであつてもよい。
、これは特にアントラキノン核の６−位および（または
）７ー位にあるものである。前記の基Ａ１とＡ２とは同
じであつても異なるものであつてもよい。
Ａ１とＡ２とが各各１−メチルプロピレン鎖であるのが
好ましい。前記の新規染料は式 〔式中Ｄおよびｎは前記式（４）で与えた意味であり、
Ｈは基Ｄの芳香族炭素原子に結合している置換可能な水
素原子である〕で表わされる相当する染料化合物とハロ
ゲン化アルカノイルアミドグリコール酸またはハロゲン
化アクリロイルアミドグリコール酸と反応させることに
よつて製造する。
好ましい。前記の新規染料は式 〔式中Ｄおよびｎは前記式（４）で与えた意味であり、
Ｈは基Ｄの芳香族炭素原子に結合している置換可能な水
素原子である〕で表わされる相当する染料化合物とハロ
ゲン化アルカノイルアミドグリコール酸またはハロゲン
化アクリロイルアミドグリコール酸と反応させることに
よつて製造する。
前記反応は、脂肪族ハロゲン化カルボン酸アミドまたは
その官能性誘導体のＮ−メチロール化合物との反応にお
けるのと同じ条件下で行う〔Ａ．ＥｉｎｈＯｒｎ．．Ｌ
ｉｅｂｉｇｓＡｎＩｌａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅｌ３
４３、２０９（１９０５）および３６１、１１３（１９
０８）参照〕。クロルアセトアミドグリコール酸はドイ
ツ特許公開公報第２６４０６１５号明細書により公知で
ある。
その官能性誘導体のＮ−メチロール化合物との反応にお
けるのと同じ条件下で行う〔Ａ．ＥｉｎｈＯｒｎ．．Ｌ
ｉｅｂｉｇｓＡｎＩｌａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅｌ３
４３、２０９（１９０５）および３６１、１１３（１９
０８）参照〕。クロルアセトアミドグリコール酸はドイ
ツ特許公開公報第２６４０６１５号明細書により公知で
ある。
ジハロゲン化プロピオンアミドグリコール酸およびα−
ハロゲン化アクリロイルアミドグリコール酸は新規であ
る。前記のジハロゲン化化合物はアクリロイルアミド−
グリコール酸をハロゲン化することによつて得る。また
前記のα−ハロゲン化アクリロイル化合物はアルカリ例
えば水酸化ナトリウムの作用によりジハロゲン化化合物
からハロゲン化水素を脱離することにより得ることがで
きる。特に重要なものはジブロムプロピオンアミドグリ
コール酸、およびそれからＨＢｒを脱離して得られるα
−ブロムアクリロイルアミドグリコール酸である。前記
の縮合に続いて場合によつてはなおその他の反応を行う
こともでき、例えば得られた染料をスルホン化しそして
（または）、ジブロムプロピオンアミドグリコール酸と
反応させた場合には、次にアルカリで処理することによ
つて臭化水素を脱離することができる。
ハロゲン化アクリロイルアミドグリコール酸は新規であ
る。前記のジハロゲン化化合物はアクリロイルアミド−
グリコール酸をハロゲン化することによつて得る。また
前記のα−ハロゲン化アクリロイル化合物はアルカリ例
えば水酸化ナトリウムの作用によりジハロゲン化化合物
からハロゲン化水素を脱離することにより得ることがで
きる。特に重要なものはジブロムプロピオンアミドグリ
コール酸、およびそれからＨＢｒを脱離して得られるα
−ブロムアクリロイルアミドグリコール酸である。前記
の縮合に続いて場合によつてはなおその他の反応を行う
こともでき、例えば得られた染料をスルホン化しそして
（または）、ジブロムプロピオンアミドグリコール酸と
反応させた場合には、次にアルカリで処理することによ
つて臭化水素を脱離することができる。
こうして例えば式（４）の化合物は好ましくは、式〔式
中、Ａ１、Ａ２およびｄは前記式（４）で述べたのは同
じ意味である〕で表わされる化合物と２当量のα・β−
ジクロルーまたはα・β−ジブロムプロピオンアミドグ
リコール酸、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイ
ルアミドグリコール酸またはクロルアセトアミドグリコ
ール酸とを反応させそして次いでスルホン化することに
よつて作られる。
中、Ａ１、Ａ２およびｄは前記式（４）で述べたのは同
じ意味である〕で表わされる化合物と２当量のα・β−
ジクロルーまたはα・β−ジブロムプロピオンアミドグ
リコール酸、α−クロル−またはα−ブロムアクリロイ
ルアミドグリコール酸またはクロルアセトアミドグリコ
ール酸とを反応させそして次いでスルホン化することに
よつて作られる。
前記染料とアシルアミドグリコール酸との縮合は酸性縮
合剤またはこれと同様に反応する水脱離剤の存在下で行
われる。
合剤またはこれと同様に反応する水脱離剤の存在下で行
われる。
このようなものとして何よりも濃塩酸、塩化亜鉛、五酸
化りん、無水酢酸、りん酸および発煙硫酸が使用可能で
ある。しかし好ましい縮合剤は濃硫酸ないし無水の硫酸
であり、それは大低同時に反応の相手に対する溶媒とし
て役立ちうるものであるからである。反応温度は広い範
囲内で変動することができそして何よりも使つた縮合剤
に左右される。濃硫酸中では室温においても大低はすで
に迅速にそして完全に進行する。若干の場合には高めた
温度例えば４０〜８０℃で操作することが必要である。
でき上つた反応生成物の硫酸溶液または懸濁液を氷水の
中に注ぎ込むことによつて分離しそして通常の方法で単
離する。入手の容易さおよび得られる最終製品の良好な
染色性を考慮に入れると、ハロゲン化アルカノイルアミ
ドグリコール酸としては何よりもα・β−ジブロムプロ
ピオンアミドグリコール酸を使用することになる。この
新規染料は種々の材料例えば動物性起源の皮、絹そして
中んずく羊毛ならびに種々の合成繊維例えばスーパーポ
リアミドおよびスーパーポリウレタンからの繊維の染色
および捺染に適する。
化りん、無水酢酸、りん酸および発煙硫酸が使用可能で
ある。しかし好ましい縮合剤は濃硫酸ないし無水の硫酸
であり、それは大低同時に反応の相手に対する溶媒とし
て役立ちうるものであるからである。反応温度は広い範
囲内で変動することができそして何よりも使つた縮合剤
に左右される。濃硫酸中では室温においても大低はすで
に迅速にそして完全に進行する。若干の場合には高めた
温度例えば４０〜８０℃で操作することが必要である。
でき上つた反応生成物の硫酸溶液または懸濁液を氷水の
中に注ぎ込むことによつて分離しそして通常の方法で単
離する。入手の容易さおよび得られる最終製品の良好な
染色性を考慮に入れると、ハロゲン化アルカノイルアミ
ドグリコール酸としては何よりもα・β−ジブロムプロ
ピオンアミドグリコール酸を使用することになる。この
新規染料は種々の材料例えば動物性起源の皮、絹そして
中んずく羊毛ならびに種々の合成繊維例えばスーパーポ
リアミドおよびスーパーポリウレタンからの繊維の染色
および捺染に適する。
それらは特に中性から酸性までの媒質からの染色に適し
ている。この新規な染料はもめんおよび再生セルロース
繊維のようなセルロース含有材料の染色および捺染にも
同様に適する。
ている。この新規な染料はもめんおよび再生セルロース
繊維のようなセルロース含有材料の染色および捺染にも
同様に適する。
そしてその際には固着のためにアルカリの存在下例えば
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムまたはりん酸ト
リナトリウムの存在下で熱処理にかけられる。それらは
特に弱酸性例えば酢酸酸性染浴から湿潤剤および均染剤
を存在させ、特に−ＣＨ２−ＣＨ２−０一基を平均５〜
１０個含みそして炭素原子１５〜２０個をもつ脂肪族炭
化水素残基を含む第１モノアミンから誘導されるポリグ
リコールエーテル誘導体を存在させて羊毛を染色するの
に適する。
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムまたはりん酸ト
リナトリウムの存在下で熱処理にかけられる。それらは
特に弱酸性例えば酢酸酸性染浴から湿潤剤および均染剤
を存在させ、特に−ＣＨ２−ＣＨ２−０一基を平均５〜
１０個含みそして炭素原子１５〜２０個をもつ脂肪族炭
化水素残基を含む第１モノアミンから誘導されるポリグ
リコールエーテル誘導体を存在させて羊毛を染色するの
に適する。
この新規染料で得られる染色物は良好な光堅ろう度およ
び摩擦堅ろう度および優秀な湿潤堅ろう度例えば洗濯−
、水−、汗−、熱湿−および晒堅ろう度が卓越している
。
び摩擦堅ろう度および優秀な湿潤堅ろう度例えば洗濯−
、水−、汗−、熱湿−および晒堅ろう度が卓越している
。
それらは良好な水溶解度および高い固着度をもちそして
力強い、均質な染色物を与える。次に示す実施例におい
ては部は別に示さない限り重量部を、％は重量％を意味
し、そして温度は℃で不されている。
力強い、均質な染色物を与える。次に示す実施例におい
ては部は別に示さない限り重量部を、％は重量％を意味
し、そして温度は℃で不されている。
例１
アクリロイルアミドグリコール酸１水化物７８部を室温
で四塩化炭素５００部中で臭素７７部で臭素化する。
で四塩化炭素５００部中で臭素７７部で臭素化する。
２０時間後反応は終りそして濃厚液状の懸濁体を吸引ろ
過しそして四塩化炭素で洗液が無色になるまで洗う。
過しそして四塩化炭素で洗液が無色になるまで洗う。
吸引ろ過物を６０℃で真空乾燥し式＊で示されるジブロ
ムプロピオンアミドグリコール酸１４３部を得る。
ムプロピオンアミドグリコール酸１４３部を得る。
この化合物のＲｆ値を紫外線指示薬を含むシリカゲル板
上の薄層クロマトグラフイ一により測定した。使用した
展開溶媒はトルエン５００容量部、エタノール２００容
量部、トリエチルアミン１００容量部、ジオキサン１０
０容量部および水２５容量部を含む混合物である。Ｒｆ
値は０．４８であつた。こうして得られたジブロムプロ
ピオンアミドグリコール酸１６部と式で表わされる１−
アミノ−４−メシジノアントラキノン一２−スルホン酸
ナトリウム塩２４部との混合物を１０〜１５℃で９６％
硫酸１２５部中に溶解する。
上の薄層クロマトグラフイ一により測定した。使用した
展開溶媒はトルエン５００容量部、エタノール２００容
量部、トリエチルアミン１００容量部、ジオキサン１０
０容量部および水２５容量部を含む混合物である。Ｒｆ
値は０．４８であつた。こうして得られたジブロムプロ
ピオンアミドグリコール酸１６部と式で表わされる１−
アミノ−４−メシジノアントラキノン一２−スルホン酸
ナトリウム塩２４部との混合物を１０〜１５℃で９６％
硫酸１２５部中に溶解する。
この反応混合物をなお１５時間この温度でかきまぜ、そ
れから氷一水の混合物中へ注ぎ込み析出した染料を吸引
ろ過する。こうして得た残分を水中に泥状としそして常
法によつてナトリウム塩として単離する。
れから氷一水の混合物中へ注ぎ込み析出した染料を吸引
ろ過する。こうして得た残分を水中に泥状としそして常
法によつてナトリウム塩として単離する。
式で表わされる水溶性の青色の染料を得る。
この染料の吸収極大波長（λＭａｘ）は６２７ｎｍであ
る。この染料は好ましくは均染剤の存在下に（例えば高
級脂肪族アミンとエチレンオキシドとの縮合生成物を存
在させて）酢酸性染浴から羊毛を湿潤堅ろう性の、鮮明
な、光堅ろう度の良好な青色の色で表わされる反応性染
料が得られ、それは羊毛を純粋な湿潤堅ろう性の青色色
調に染色する。例４例１によつて得られる染料７６．５
部を水５００部に溶解し、その溶液に氷を加えて１０℃
に冷却本調に染色する。
る。この染料は好ましくは均染剤の存在下に（例えば高
級脂肪族アミンとエチレンオキシドとの縮合生成物を存
在させて）酢酸性染浴から羊毛を湿潤堅ろう性の、鮮明
な、光堅ろう度の良好な青色の色で表わされる反応性染
料が得られ、それは羊毛を純粋な湿潤堅ろう性の青色色
調に染色する。例４例１によつて得られる染料７６．５
部を水５００部に溶解し、その溶液に氷を加えて１０℃
に冷却本調に染色する。
例２
ジブロムプロピオンアミドグリコール酸１６部の代りに
、この同じ化合物３２部を使い例１の指示に従つて操作
すれば、式で表わされる非常に良好な染色性とすぐれた
湿潤堅ろう度をもつビス一反応性染料を得る。
、この同じ化合物３２部を使い例１の指示に従つて操作
すれば、式で表わされる非常に良好な染色性とすぐれた
湿潤堅ろう度をもつビス一反応性染料を得る。
この染料の吸収極大波長（λＭａｘ）は６２９ｎｍであ
る。例３アクリロイルアミドグリコール酸１水化物７８
部を四塩化炭素５００部中で泥状物となしそして室温で
４時間以内に塩素３４部を導入する。
る。例３アクリロイルアミドグリコール酸１水化物７８
部を四塩化炭素５００部中で泥状物となしそして室温で
４時間以内に塩素３４部を導入する。
懸濁液を吸引ろ過しそして四塩化炭素で洗う。吸引ろ過
残分を６００℃で真空乾燥すると式で表わされるジクロ
ルプロピオンアミドグリコール酸１０２部を得る。
残分を６００℃で真空乾燥すると式で表わされるジクロ
ルプロピオンアミドグリコール酸１０２部を得る。
こうして得られた生成物１２部と１−アミノ−４−メシ
ジノアントラキノン一２−スルホン酸２４部との混合物
を例１に従つて縮合させる。
ジノアントラキノン一２−スルホン酸２４部との混合物
を例１に従つて縮合させる。
これにより式水溶性の式
０ＮＨ２０
）ンゴ
０ＮＨ？ＣＨ８
ＣＨ３ＣＨ− ＮＨ− Ｃ− Ｃ − ＣＨ２Ｉｌｌｌ
ＣＯ２ＨＯＢｒ で表わされるブロムアクリル誘導体を得、それは羊毛を
良好な堅ろう性をもつた青色色調に染色する。
ＣＯ２ＨＯＢｒ で表わされるブロムアクリル誘導体を得、それは羊毛を
良好な堅ろう性をもつた青色色調に染色する。
例５
上記の例において例１によつて得られた染料７６．５部
を例３による相当するジクロル誘導体６７．５部で置き
換えるならば、残余の部分は同じ操作方法で行うと式０
ＮＨ２０ 惇：吻 ０ＮＨ？ＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ−ＮＨ−Ｃ−Ｃ ＝ＣＨ２ ｌｌｌｌＣＯ ２ＨＯＣｌ で表わされる非常に似た性質をもつ染料を得る。
を例３による相当するジクロル誘導体６７．５部で置き
換えるならば、残余の部分は同じ操作方法で行うと式０
ＮＨ２０ 惇：吻 ０ＮＨ？ＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ−ＮＨ−Ｃ−Ｃ ＝ＣＨ２ ｌｌｌｌＣＯ ２ＨＯＣｌ で表わされる非常に似た性質をもつ染料を得る。
例６クロルアセトアミドグリコール酸９部と１−アミノ
−４−メシジノアントラキノン一２−スルホン酸ナトリ
ウム塩２４部との混合物を１０〜１５℃で９６％硫酸１
２５部中に溶解する。
−４−メシジノアントラキノン一２−スルホン酸ナトリ
ウム塩２４部との混合物を１０〜１５℃で９６％硫酸１
２５部中に溶解する。
この反応混合物をこの温度でなお１５時間かきまぜ、そ
れから氷一水の混合物中に注ぎ入れ、析出した染料を吸
引ろ過する。こうして得た残分を水中に泥状化しそして
常法によりナトリウム塩として単離する。こうして式で
表わされる反応性染料が得られ、これは羊毛を純粋な湿
潤堅ろう性の青色の色調に染色しそれは光堅ろう度が良
好である。
れから氷一水の混合物中に注ぎ入れ、析出した染料を吸
引ろ過する。こうして得た残分を水中に泥状化しそして
常法によりナトリウム塩として単離する。こうして式で
表わされる反応性染料が得られ、これは羊毛を純粋な湿
潤堅ろう性の青色の色調に染色しそれは光堅ろう度が良
好である。
１−アミノ−４−メシジノーアントラキノン２−スルホ
ン酸ナトリウム塩２４部の代りに、次の表の欄中に示さ
れている染料の等部を使い、そしてこれを欄に示された
ジブロムプロピオンアミドグリコール酸と反応させるな
らば、例１におけると同様な操作方法を行つて欄による
反応性染料が得られ、その羊毛上での色調は表のＶ欄に
示されている。
ン酸ナトリウム塩２４部の代りに、次の表の欄中に示さ
れている染料の等部を使い、そしてこれを欄に示された
ジブロムプロピオンアミドグリコール酸と反応させるな
らば、例１におけると同様な操作方法を行つて欄による
反応性染料が得られ、その羊毛上での色調は表のＶ欄に
示されている。
上記の表中の染料のうち、代表的なものについてその吸
収極大波長（λＭａｘ）を以下に示す。
収極大波長（λＭａｘ）を以下に示す。
例式
で表わされるビス一反応性染料を吸引ろ過しそして常法
によつてナトリウム塩として単離する。
によつてナトリウム塩として単離する。
この染料の吸収極大波長（λＭａｘ）は６３６ｎｍであ
る。この染料を羊毛に適用すると、非常に鮮明な青色の
染色が得られ、それは良好な光堅ろう度と非常に良好な
湿潤堅ろう度によつてすぐれている。
る。この染料を羊毛に適用すると、非常に鮮明な青色の
染色が得られ、それは良好な光堅ろう度と非常に良好な
湿潤堅ろう度によつてすぐれている。
で表わされる化合物２５部と（例１によつて得られる）
ジブロムプロピオンアミドグリコール酸３２部との均質
な混合物を、５〜１０℃で９０％硫酸１８０部中に装入
し、そして続いてこの温度で１５時間得られた溶液をか
きまぜる。スルホン化するために６５％発煙硫酸１８０
部を１０〜１５℃で通し、そしてこのスルホン化混合物
を氷−水の混合物中に注ぎ込む。析出する式同じ前例に
おいて初めに述べたアントラキノン化合物の代りに次の
表の欄に示された染料の等部を使いそしてこれを欄に示
された部のジブロムプロピオンアミドグリコール酸ど反
応させそしてスルホン化するならば欄による反応性染料
が得られ、羊毛上のその色調は表のＶ欄に示されている
。
ジブロムプロピオンアミドグリコール酸３２部との均質
な混合物を、５〜１０℃で９０％硫酸１８０部中に装入
し、そして続いてこの温度で１５時間得られた溶液をか
きまぜる。スルホン化するために６５％発煙硫酸１８０
部を１０〜１５℃で通し、そしてこのスルホン化混合物
を氷−水の混合物中に注ぎ込む。析出する式同じ前例に
おいて初めに述べたアントラキノン化合物の代りに次の
表の欄に示された染料の等部を使いそしてこれを欄に示
された部のジブロムプロピオンアミドグリコール酸ど反
応させそしてスルホン化するならば欄による反応性染料
が得られ、羊毛上のその色調は表のＶ欄に示されている
。
上記の表中の染料のうち、代表的なものについてその吸
収極大波長（λＭａｘ）を以下に示す。
収極大波長（λＭａｘ）を以下に示す。
染色例水３０００部中に結晶硫酸ナトリウム１０音支４
０％酢酸６部、高級脂肪族アミンとエチレンオキシドと
の縮合生成物０．５部および例１に記載した染料２部を
含む染浴に、５０〜８０℃で羊毛の見本糸１００部を入
れた。
０％酢酸６部、高級脂肪族アミンとエチレンオキシドと
の縮合生成物０．５部および例１に記載した染料２部を
含む染浴に、５０〜８０℃で羊毛の見本糸１００部を入
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｄは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、炭素原子を９
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフェニル基ま
たは式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１は直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１＿−＿
７アルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフェノキシ
基であり、そしてＺは置換されていないかまたはＣ＿１
＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ
＿１＿−＿４アルキルスルホニル基、カルボキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−
フェニルスルファモイル基またはハロゲン原子により置
換されているフェニル基または式▲数式、化学式、表等
があります▼ （式中、Ａ＿２は直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１＿−＿
７アルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ基ま
たは水酸基により置換されていることができるものとす
る〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式▲数
式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１はメチル
基またはフェニル基であり、Ｒ＿２はイソペンチル基で
あり、そして（Ｒ＿３）＿０＿−＿３は基Ｒ＿３０〜３
個を示し、この基Ｒ＿３は互いに独立に水素原子または
メチル基を表わす）で表わされる残基であるか、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄ＿１はベンゼン−、フェニルスルホニルベン
ゼン−、フェニルアミノ スルホニルベンゼン−、ジフ
ェニルエーテル−、ナフタリン−またはベンズチアゾー
ル残基であり、そしてＫはナフト−（１・２−ｄ）−イ
ミダゾール−、ナフトール−、アミノナフトール−、ア
ニリン−、１−フエニル−３−メチルピラゾール−５−
オンまたは１−フエニル−３−メチル−５−アミノピラ
ゾール残基であり、ここでＤ＿１およびＫは常法により
置換されていることができる）で表わされる残基である
か、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄ＿２はベンゼン残基であり、Ｋ＿１はベンゼ
ン−、ナフタリン−またはアミノナフトール残基であり
、そしてＤ＿３はベンゼン−、Ｎ・Ｎ−ジ置換されたア
ニリン−またはナフトール残基であり、ここでＤ＿２、
Ｋ＿１およびＤ＿３は場合により常法により置換されて
いることができる）で表わされる残基であるか、または
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基であり、 Ｒは炭素原子１〜２個をもつハロゲン化アルキル基また
はハロゲン化アクリル基であり、そしてｎは１〜４の整
数であるが、ここで式▲数式、化学式、表等があります
▼（２）（式中、Ｒは前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
おり、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする
）で表わされる染料。 ２ 前記式（１）において、Ｄが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中、Ｒ＿４は水素原子、イソプロピル基、
ブチル−２基、２−メチルブチル−３基、ペンチル−２
基、ペンチル−３基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基またはメチル基１〜３個により置換されたシクロヘ
キシル基であり、Ｒ＿５は水素原子、メチル基またはメ
トキシ基であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素原子または
メチル基であり、Ｒ＿８はイソプロピル基であり、Ｒ＿
９はｔ−ブチル基であり、Ｒ＿１＿０はメチル基または
フェニル基であり、Ｒ＿１＿１は水素原子またはメチル
基であり、Ｒ＿１＿２は水素原子または水酸基であり、
Ｒ＿１＿３は水素原子またはＣ＿１＿−＿２アルキル基
であり、そしてＡ＿１およびＡ＿２は直鎖状または分枝
鎖状のＣ＿１＿−＿７アルキレン基またはシクロヘキシ
レン基であり、ここで環ａ′は塩素原子またはスルホ基
により、そして環ａ″は塩素原子または水酸基により置
換されていることができる）で表わされる残基であるか
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｄ＿４は置換されていないかまたはメチル基、
スルホ基、トリフルオルメチル基、メトキシ基、塩素原
子、メチルフェニルスルホニル基、フエニルアミノスル
ホニル基、イソペンチルフェノキシ基、シクロヘキシル
フェノキシ基またはクロルフェノキシ基により置換され
ているベンゼン残基、スルホナフタリン残基またはスル
ホベンズチアゾール残基であり、Ｋ＿２は１−（２′−
クロルスルホフェニルアミノ）−９−ヒドロキシ−２−
メチル−１Ｈ−ナフト−（１・２−ｄ）イミダゾール−
７−スルホン酸残基、アミノナフトールモノ−またはジ
スルホン酸残基（ここでアミノ基はアシル基またはジメ
チルフェニル基により置換されていることができる）、
ナフトールモノ−またはジスルホン酸残基、Ｎ−エチル
−Ｎ−ベンジル−またはＮ−エチル−Ｎ−スルホベンジ
ル−アニリン残基（ここでアニリン環はメチル基により
置換されていることができる）、１−フエニル−３−メ
チルピラゾール−５−オン残基（ここでフェニル環はス
ルホ基、塩基原子またはメチル基により置換されている
ことができる）または１−フエニル−３−メチル−５−
アミノピラゾール残基である〕で表わされる残基である
か、式 ［Ｄ＿５−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿３−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿６］（式中、
Ｄ＿５は置換されていないかまたはニトロ基またはスル
ホ基により置換されているベンゼン残基であり、Ｋ＿３
はベンゼン残基または置換されていないかまたはアミノ
基、水酸基またはスルホ基により置換されているナフタ
リン残基であり、そしてＤ＿６はベンゼン残基、ナフト
ール残基、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホベンジルアニリン残
基またはスルホエトキシベンゼン残基である）で表わさ
れる残基であるか、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基である、前項１に記載の染料。 ３ Ｄがスルホ基１〜２個をもつ、前項１に記載の染料
。 ４ Ｒが式−ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２Ｂｒ、−ＣＣｌ
＝ＣＨ＿２、−ＣＢｒ＝ＣＨ＿２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ＿
２Ｃｌまたは−ＣＨＢｒ−ＣＨ＿２Ｂｒで表わされる基
である、前項１に記載の染料。 ５ ｎが１または２である、前項１〜４のいずれかに記
載の染料。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４は水素原子またはイソプロピル基で
あり、Ｒ＿１＿５は水素原子、メチル基またはメトキシ
基であり、Ｒ＿１＿６は水素原子またはメチル基であり
、Ｒ＿１＿７はスルホ基であるが染料全体でＲ＿１＿７
の数は１個のみとし、Ｚ＿１はα・β−ジクロル−また
はα・β−ジブロムプロピオニル基、α−クロル−また
はα−ブロムアクリロイル基またはクロルアセチル基で
あり、そしてｍは１または２であるが、ここで基Ｒ＿１
＿７が環ｂに結合していないときは、環ｂは塩素原子に
より置換されていることができる）で表わされる、前項
１〜５のいずれかに記載の染料。 ７ Ｒ＿１＿４が水素原子またはイソプロピル基であり
、Ｒ＿１＿５およびＲ＿１＿６がメチル基であり、Ｒ＿
１＿７が環ｂまたはｃに結合しており、そしてＺ＿１が
α・β−ジブロムプロピオニル基である、前記６に記載
の染料。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）（式中、Ａ＿
１およびＡ＿２は直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜
５個をもつアルキレン基であり、そしてＺ＿２はα・β
−ジクロル−またはα・β−ジブロムプロピオニル基、
α−クロル−またはα−ブロムアクリロイル基またはク
ロルアセチル基であり、ここで環ｄは置換されていない
かまたは水酸基またはハロゲン原子により置換されてい
る）で表わされる前項１〜５のいずれかに記載の染料。 ９ Ｚ＿２がα・β−ジブロムプロピオニル基である、
前項８に記載の染料。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項７に記載の染料。 １１ 式 Ｄ■−Ｈ）＿ｎ ｛式中、Ｄは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、炭素原子を９
個までもつシクロアルキル基、置換されていないかまた
はアルキル基により置換されているスルホフェニル基ま
たは式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１は直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１＿−＿
７アルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、Ｙは水素原子、スルホ基またはスル
ホ基とｔ−ブチル基とにより置換されているフェノキシ
基であり、そしてＺは置換されていないかまたはＣ＿１
＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ
＿１＿−＿４アルキルスルホニル基、カルボキシ基、ス
ルホ基、スルファモイル基、Ｎ−アルキル−またはＮ−
フェニルスルファモイル基またはハロゲン原子により置
換されているフェニル基または式▲数式、化学式、表等
があります▼ （式中、Ａ＿２は直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１＿−＿
７アルキレン基またはシクロヘキシレン基である）で表
わされる基であり、そして環ａは塩素原子、スルホ基ま
たは水酸基により置換されていることができるものとす
る〕で表わされるアントラキノン残基であるか、式▲数
式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１はメチル
基またはフェニル基であり、Ｒ＿２はイソペンチル基で
あり、そして（Ｒ＿３）＿０＿−＿３は基Ｒ＿３０〜３
個を示し、この基Ｒ＿３は互いに独立に水素原子または
メチル基を表わす）で表わされる残基であるか、式 ［Ｄ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｋ■ （式中、Ｄ＿１はベンゼン−、フェニルスルホニルベン
ゼン−、フェニルアミノ−、スルホニルベンゼン−、ジ
フェニルエーテル−、ナフタリン−またはベンズチアゾ
ール残基であり、そしてＫはナフト−（１・２−ｄ）−
イミダゾール−、ナフトール−、アミノナフトール−、
アニリン−、１−フエニル−３−メチルピラゾール−５
−オンまたは１−フエニル−３−メチル−５−アミノピ
ラゾール残基であり、ここでＤ＿１およびＫは常法によ
り置換されていることができる）で表わされる残基であ
るか、式 ［Ｄ＿２−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿３■（式中、
Ｄ＿２はベンゼン残基であり、Ｋ＿１はベンゼン−、ナ
フタリン−またはアミノナフトール残基であり、そして
Ｄ＿３はベンゼン−、Ｎ・Ｎ−ジ置換されたアニリン−
またはナフトール残基であり、ここでＤ＿２、Ｋ＿１お
よびＤ＿３は場合により常法により置換されていること
ができる）で表わされる残基であるか、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基であり、そしてｎは１〜４の整数であ
り、そして基Ｄはスルホ基１〜３個をもつものとする｝
で表わされる染料をハロゲン化アルカノイルアミドグリ
コール酸またはハロゲン化アクリロイルアミドグリコー
ル酸と反応させることを特徴とする、式▲数式、化学式
、表等があります▼（１）〔式中、Ｄおよびｎは前記の
意味であり、そしてＲは炭素原子１〜２個をもつハロゲ
ン化アルキル基またはハロゲン化アクリル基であり、こ
こで式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒは
前記の意味である） で表わされる基は各各基Ｄの芳香族炭素原子と結合して
いるものとする〕で表わされる染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH00009017/797 | 1979-10-05 | ||
| CH901779 | 1979-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56501162A JPS56501162A (ja) | 1981-08-20 |
| JPS5923737B2 true JPS5923737B2 (ja) | 1984-06-04 |
Family
ID=4347418
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55502177A Expired JPS5923737B2 (ja) | 1979-10-05 | 1980-09-29 | 反応性染料およびその製法 |
| JP59002768A Expired JPS6029700B2 (ja) | 1979-10-05 | 1984-01-12 | ハロゲン化アルカノイルアミド（またはハロゲン化アクリロイルアミド）グリコ−ル酸 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59002768A Expired JPS6029700B2 (ja) | 1979-10-05 | 1984-01-12 | ハロゲン化アルカノイルアミド（またはハロゲン化アクリロイルアミド）グリコ−ル酸 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4426328A (ja) |
| EP (1) | EP0029106B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5923737B2 (ja) |
| BR (1) | BR8008857A (ja) |
| CA (1) | CA1168653A (ja) |
| DE (1) | DE3070068D1 (ja) |
| ES (1) | ES495646A0 (ja) |
| WO (1) | WO1981001009A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4855084A (en) * | 1987-07-01 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Anthraquinoylcarboxylic acid hydrazides, curable compositions and use thereof |
| EP0601970A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| AT399519B (de) * | 1993-09-14 | 1995-05-26 | Chemiefaser Lenzing Ag | Form- bzw. spinnmasse enthaltend cellulose und verfahren zur herstellung cellulosischer formkörper |
| CN102510882B (zh) | 2009-09-24 | 2015-04-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于使聚合物着色的无迁移着色共缩聚物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2722534A (en) | 1950-12-20 | 1955-11-01 | Gen Aniline & Film Corp | Anthraquinone dyes for wool |
| US3007762A (en) | 1956-08-14 | 1961-11-07 | Ciba Ltd | Process for dyeing polyhydroxylated materials |
| CH373117A (de) * | 1957-09-27 | 1963-11-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| US3431299A (en) * | 1961-02-17 | 1969-03-04 | Frosst & Co Charles E | Sodium salt of n-dichloroacetyl-dl-serine |
| CH413178A (de) | 1961-11-29 | 1966-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der Anthrachinonreihe |
| FR1384361A (fr) * | 1963-02-22 | 1965-01-04 | Sandoz Sa | Colorants réactifs, leur fabrication et leurs applications |
| FR1411715A (fr) * | 1964-06-09 | 1965-09-24 | Nobel Bozel | Amides alpha, beta-éthyléniques nu-alcoylolées et leur procédé de fabrication |
| CH476084A (de) | 1965-11-16 | 1969-07-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| US3843695A (en) | 1966-08-16 | 1974-10-22 | Ciba Geigy Ag | Anthraquinone dyestuffs |
| GB1278262A (en) * | 1968-04-17 | 1972-06-21 | Ici Ltd | Chemical process |
| US3923778A (en) | 1969-11-12 | 1975-12-02 | Ciba Geigy Ag | Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group |
| BE794893A (fr) | 1972-02-04 | 1973-08-02 | Ciba Geigy | Composes anthraquinoniques reagissant sur la fibre, leur procede de preparation et leur emploi |
| BE795019A (fr) | 1972-02-07 | 1973-08-06 | Ciba Geigy | Composes anthraquinoniques, leur procede de preparation et leur utilisation |
| CH616446A5 (ja) | 1975-07-02 | 1980-03-31 | Sandoz Ag | |
| CA1066304A (en) | 1975-09-12 | 1979-11-13 | Yani Christidis | Process for manufacturing n-acyl derivatives of hydroxyarylgycines and novel products resulting therefrom |
-
1980
- 1980-09-29 JP JP55502177A patent/JPS5923737B2/ja not_active Expired
- 1980-09-29 WO PCT/CH1980/000114 patent/WO1981001009A1/de not_active Ceased
- 1980-09-29 US US06/191,551 patent/US4426328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-29 BR BR8008857A patent/BR8008857A/pt unknown
- 1980-10-01 EP EP80105948A patent/EP0029106B1/de not_active Expired
- 1980-10-01 DE DE8080105948T patent/DE3070068D1/de not_active Expired
- 1980-10-04 ES ES495646A patent/ES495646A0/es active Granted
- 1980-10-06 CA CA000361614A patent/CA1168653A/en not_active Expired
-
1982
- 1982-09-28 US US06/425,594 patent/US4667057A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-01-12 JP JP59002768A patent/JPS6029700B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0029106A3 (en) | 1981-07-22 |
| US4426328A (en) | 1984-01-17 |
| ES8201193A1 (es) | 1981-12-01 |
| WO1981001009A1 (fr) | 1981-04-16 |
| CA1168653A (en) | 1984-06-05 |
| DE3070068D1 (en) | 1985-03-14 |
| EP0029106B1 (de) | 1985-01-30 |
| US4667057A (en) | 1987-05-19 |
| JPS56501162A (ja) | 1981-08-20 |
| EP0029106A2 (de) | 1981-05-27 |
| BR8008857A (pt) | 1981-08-25 |
| JPS59144742A (ja) | 1984-08-18 |
| ES495646A0 (es) | 1981-12-01 |
| JPS6029700B2 (ja) | 1985-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4577015A (en) | Triphendioxazine vinyl sulphone dyestuffs | |
| US3022316A (en) | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene | |
| US2242760A (en) | Organic dyestuffs and process of producing same | |
| US2807622A (en) | Anthraquinone vat dyestuffs | |
| JPS5923737B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| US2817659A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| US3842102A (en) | Process for the production of acid anthraquinone dyes | |
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US2413224A (en) | Phthalocyanine sulfonhydrazides | |
| US2744914A (en) | Dyestuffs of the phthalocyanine series and their production | |
| US2299141A (en) | Nitrogenous anthraquinone derivative | |
| US1987747A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US3047582A (en) | Phthalocyanine-sulfonamides and-carbonamides | |
| US3385843A (en) | Water-soluble yellow monoazo pyrazolone dye | |
| US2567821A (en) | Acylamino-anthraquinone vat dyestuffs | |
| US3936477A (en) | Blue anthraquinoid disperse dyes, their production and use | |
| US2685591A (en) | 1-diphenoylamino-6-fluoranthraquinone | |
| US2063027A (en) | Process for preparing formylamino anthraquinones and products obtainable by said process | |
| US2768172A (en) | Brown vat dyestuffs | |
| US3426018A (en) | Water-soluble reactive anthraquinone dyestuffs,their preparation and use | |
| US3538127A (en) | Anthraquinone dyes | |
| US2557328A (en) | Sulfonated anthrapyrimidines and process of preparing the same | |
| US3265709A (en) | Anthraquinone dyestuffs and process for the production thereof | |
| US3532690A (en) | Triazinyl- and pyrimidinyl anthraquinone dyestuffs | |
| US3496174A (en) | Anthraquinonyl-triazine or -pyrimidine dyestuffs |