JPS5924969B2 - α−ジケトン類の製造法 - Google Patents
α−ジケトン類の製造法Info
- Publication number
- JPS5924969B2 JPS5924969B2 JP8837875A JP8837875A JPS5924969B2 JP S5924969 B2 JPS5924969 B2 JP S5924969B2 JP 8837875 A JP8837875 A JP 8837875A JP 8837875 A JP8837875 A JP 8837875A JP S5924969 B2 JPS5924969 B2 JP S5924969B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diketones
- reaction
- formula
- ketone
- solvent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−ジケトン類の製造法に関する。
更に詳しく説明するとベンゾイルアルキルケトン類の製
造法に関する。本発明において目的とするα−ジケトン
類は医薬品の中間体として極めて有用な化合物である。
造法に関する。本発明において目的とするα−ジケトン
類は医薬品の中間体として極めて有用な化合物である。
例えば４−イソブチルベンゾイルメチルケトンは、これ
を転位せしめることによりα−ヒドロキシーα−（４−
イソブチルフェニル）−プロピオン酸９ に変換するこ
とができる。α−ヒドロキシーα−（４−イソブチルフ
ェニル）−プロピオン酸は、例えば英国特許第９７１、
７００号明細書に記載された方法によつてα一（４−イ
ソブチルフェニル）−プロピオン酸に容易に導くことが
でき、これは５ 優れた抗炎症性鎮痛作用を有すること
が知られている。従つて本発明において目的とするα−
ジケトン類は、例えば前記の如き医薬の中間体として極
めて価値ある化合物である。従来α−ジケトン類を製造
する方法は種々提案０ されているが、工業的な実施に
当つてはそれぞれ欠点を有している。
を転位せしめることによりα−ヒドロキシーα−（４−
イソブチルフェニル）−プロピオン酸９ に変換するこ
とができる。α−ヒドロキシーα−（４−イソブチルフ
ェニル）−プロピオン酸は、例えば英国特許第９７１、
７００号明細書に記載された方法によつてα一（４−イ
ソブチルフェニル）−プロピオン酸に容易に導くことが
でき、これは５ 優れた抗炎症性鎮痛作用を有すること
が知られている。従つて本発明において目的とするα−
ジケトン類は、例えば前記の如き医薬の中間体として極
めて価値ある化合物である。従来α−ジケトン類を製造
する方法は種々提案０ されているが、工業的な実施に
当つてはそれぞれ欠点を有している。
例えば、ケトン類を原料としそれに酸化セレンを作用さ
せる方法は、セレン化合物が毒性を有するために生成物
及び廃液の処理を行う工程が必要’５ となり、また析
出する金属セレンの処置が特に工業的実施の場合に問題
となる。
せる方法は、セレン化合物が毒性を有するために生成物
及び廃液の処理を行う工程が必要’５ となり、また析
出する金属セレンの処置が特に工業的実施の場合に問題
となる。
一方ケトン類にニトロシルクロリドを作用させイソニト
ロソ化し次いで加水分解する方法は、用いる試薬の毒性
、腐蝕性のため装置が高価になりノ０ しかも反応工程
が多いという欠点を有している。
ロソ化し次いで加水分解する方法は、用いる試薬の毒性
、腐蝕性のため装置が高価になりノ０ しかも反応工程
が多いという欠点を有している。
そこで本発明者らは、前記した如き従来法の欠点のない
方法でジケトン類を得る方法について研究を進めた結果
、本発明に到達したものである。すなわち本発明は、一
般式印石 Ｏ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２−Ｒ・・・・・・・・・・・・・・・
〔ｌ〕（式中Ａｒは置換又は非置換の芳香族炭化水素環
、Ｒは脂肪族基を示す。
方法でジケトン類を得る方法について研究を進めた結果
、本発明に到達したものである。すなわち本発明は、一
般式印石 Ｏ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２−Ｒ・・・・・・・・・・・・・・・
〔ｌ〕（式中Ａｒは置換又は非置換の芳香族炭化水素環
、Ｒは脂肪族基を示す。
）で表わされるケトンを塩基性試剤の存在下に分子状酸
素或は分子状酸素含有ガスと反応せしめることを特徴と
する一般式叩（式中Ａｒ及びＲは前記定義と同じ） で表わされるα−ジケトン類の製造法である。
素或は分子状酸素含有ガスと反応せしめることを特徴と
する一般式叩（式中Ａｒ及びＲは前記定義と同じ） で表わされるα−ジケトン類の製造法である。
か＼る本発明方法によれば、前記式〔〕で表わされるケ
トンから式叩で表わされるα−ジケトン類へ直接転換す
ることができ、しかも使用する試薬の毒性、腐蝕性の問
題は事実上少ない。本発明方法において使用する前記式
ｕ〕中のＡｒとしては、置換又は非置換の芳香族炭化水
素環であればよく、さらに該基は反応４こ不活性な置換
基で置されていてもよい。かかる置換基としては炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基
、炭素数１５以下のアリロキシ（ＡｒｙｌＯｘｙ）基、
ハロゲン原子、等が好ましい例として挙げられる。
トンから式叩で表わされるα−ジケトン類へ直接転換す
ることができ、しかも使用する試薬の毒性、腐蝕性の問
題は事実上少ない。本発明方法において使用する前記式
ｕ〕中のＡｒとしては、置換又は非置換の芳香族炭化水
素環であればよく、さらに該基は反応４こ不活性な置換
基で置されていてもよい。かかる置換基としては炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基
、炭素数１５以下のアリロキシ（ＡｒｙｌＯｘｙ）基、
ハロゲン原子、等が好ましい例として挙げられる。
これら置換基は１〜３個置換されていてもよい。一方前
記式ｕ〕中のＲは脂肪族基であり、殊に炭素数１〜１０
のものが有利である。
記式ｕ〕中のＲは脂肪族基であり、殊に炭素数１〜１０
のものが有利である。
か＼る脂肪族基は、直鎮状、分岐状或は環状のいずれで
あつてもよく、また飽和域は不飽和のいずれであつても
よい。就中炭素数１〜４の脂肪族基が好ましく、メチル
基、エチル基が最も好ましい。かかるＲは置換基を有し
ていてもよく、その置換基の例としては、炭素数１〜１
２のアルコキシ基、炭素数１５以下のアリロキシ基、ハ
ロゲン原子等が好ましい。前記式Ｕ］で表わされるケト
ンの好ましい具体例としては、４−イソブチルフエニル
エチルケトン、４−Ｔｅｒｔブチルフエニルエチルケト
ン、４−シクロヘキシルフエニルエチルケトン、（４−
フエニル）フエニルエチルケトン、４−（２′−フルオ
ロフエノキシ）フエニルエチルケトン、４−（１′シク
ロヘキセニル）フエニルエチルケトン、６−メトキシ−
２−ナフチルエチルケトン、４一（０−クロルフエニノ
リ一１−ナフチルエチルケトンを挙げることが出来る。
あつてもよく、また飽和域は不飽和のいずれであつても
よい。就中炭素数１〜４の脂肪族基が好ましく、メチル
基、エチル基が最も好ましい。かかるＲは置換基を有し
ていてもよく、その置換基の例としては、炭素数１〜１
２のアルコキシ基、炭素数１５以下のアリロキシ基、ハ
ロゲン原子等が好ましい。前記式Ｕ］で表わされるケト
ンの好ましい具体例としては、４−イソブチルフエニル
エチルケトン、４−Ｔｅｒｔブチルフエニルエチルケト
ン、４−シクロヘキシルフエニルエチルケトン、（４−
フエニル）フエニルエチルケトン、４−（２′−フルオ
ロフエノキシ）フエニルエチルケトン、４−（１′シク
ロヘキセニル）フエニルエチルケトン、６−メトキシ−
２−ナフチルエチルケトン、４一（０−クロルフエニノ
リ一１−ナフチルエチルケトンを挙げることが出来る。
本発明の方法において使用される塩基性試剤としては、
反応系において塩基として作用するものであればよく、
中でも塩基性金属もしくは塩基性金属化合物が好ましい
。
反応系において塩基として作用するものであればよく、
中でも塩基性金属もしくは塩基性金属化合物が好ましい
。
殊にアルカリ金属、アルカリ土類金属又はこれら金属の
化合物が好ましく、特にアルカリ金属又はその化合物が
好ましい。就中カリウム、ナトリウム又はリチウム或い
はこれらの化合物が最も有利である。塩基性試剤の形態
としては、任意の形で用いることが出来るが、金属のま
＼又は種々化合物で用いることが出来る。
化合物が好ましく、特にアルカリ金属又はその化合物が
好ましい。就中カリウム、ナトリウム又はリチウム或い
はこれらの化合物が最も有利である。塩基性試剤の形態
としては、任意の形で用いることが出来るが、金属のま
＼又は種々化合物で用いることが出来る。
また該試剤は反応系に可溶性であつても或は不溶性であ
つてもいずれであつてもよいが、可溶性の方が反応操作
が容易であり、しかも高収率で目的化合物を得ることが
出来るので好ましい。か＼る塩基性試剤の形態の具体例
として、金属、酸化物、アルコラード、置換フェノラー
ド、水素化物、アルキル化物、アリル（Ａｒｙｌ）化物
又はアミド化物等が好ましく、反応系内でか＼る形態に
転換しうる化合物であつてもよい。
つてもいずれであつてもよいが、可溶性の方が反応操作
が容易であり、しかも高収率で目的化合物を得ることが
出来るので好ましい。か＼る塩基性試剤の形態の具体例
として、金属、酸化物、アルコラード、置換フェノラー
ド、水素化物、アルキル化物、アリル（Ａｒｙｌ）化物
又はアミド化物等が好ましく、反応系内でか＼る形態に
転換しうる化合物であつてもよい。
特にアルコラード、水素化物、アルキル化物又はアリル
（Ａｒｙｌ）化物として用いるのが好ましく、アルコラ
ードとして用いるのが最も好ましい。アルコラードとし
て用いる場合のアルコールとして（瓜脂肪族一芳香族一
アルコールを用いることができるが、中でも酸化され難
い第３級アルコールを用いるのが好ましい。
（Ａｒｙｌ）化物として用いるのが好ましく、アルコラ
ードとして用いるのが最も好ましい。アルコラードとし
て用いる場合のアルコールとして（瓜脂肪族一芳香族一
アルコールを用いることができるが、中でも酸化され難
い第３級アルコールを用いるのが好ましい。
本発明の実施に当つて反応溶媒としてアルコールを使用
する場合には、その溶媒に対応するアルコラードを塩基
性試剤として使用するのが有利である。前記塩基性試剤
は、任意の割合で使用されるが、余りに少いと転化率が
小さくなり、概して使用量が増大すると反応速度が上り
収率も増大するが、余りに多量使用することは何等経済
的利益をもたらさない。
する場合には、その溶媒に対応するアルコラードを塩基
性試剤として使用するのが有利である。前記塩基性試剤
は、任意の割合で使用されるが、余りに少いと転化率が
小さくなり、概して使用量が増大すると反応速度が上り
収率も増大するが、余りに多量使用することは何等経済
的利益をもたらさない。
一般に前記式ｕ〕ケトン１モルに対して０．０１〜８０
モル、好ましくは０．０５〜５０モル、特に好ましくは
０．１〜４０モルの範囲が適当であり、０．２〜３０モ
ルの範囲が最も有利である。本発明の方法は、反応溶媒
の存在下に実施するのが好ましく、か＼る反応溶媒とし
ては、一般式ｕ〕及び明で表わされる化合物と反応しな
い任意の溶媒を用いることができるが、反応条件下にて
酸素ガスと反応しない溶媒を用いるのが良い。例えば、
アルコール、エーテル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、複素環化合物、スルホキシド、アミド、或いはか＼
る溶媒２種以上より成る混合溶媒を用いるのが好ましい
。又かかる溶媒は反応系において安定な任意の置換基を
有することもできる。好適な置換基として例えばアルキ
ル基、アリル基（Ａｒｙｌ）、アルコキシ基、アリル（
Ａｒｙｌ）オキシ基を挙げることができる。中でも例え
ばＴｅｒｔ−ブチルアルコール、Ｔｅｒｔ−アミルアル
コール、アミルアルコールの如き３級アルコール；例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジフエニルエーテルの如きエーテル；例えば石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、ヘプタンの如き脂
肪族炭化水素：例えばベンゼン、トリエン、キシレンの
如き芳香族炭化水素等が好ましく、またこれら溶媒の２
種以上よりなる混合溶媒として使用することもできる。
混合溶媒としては、上記溶媒の任意の２種以上の組合せ
を用いうるが３級アルコールと脂肪族炭化水素又は芳香
族炭化水素：エーテルと脂肪族炭化水素又は芳香族炭化
水素；３級アルコールとエーテルの組合せが好ましい。
更に詳しく説明すれば、反応を−１００以下の如き低温
で行う場合には、例比ばＴｅｒｔ−ブチルアルコール−
トルエン、Ｔｅｒｔ−アミルアルコールーヘプタン、Ｔ
ｅｒｔブチルアルコール−ジエチルエーテルの如き混合
溶媒を用いることが好都合である。前記した反応溶媒を
使用する場合、その使用量は前記式ｕ〕のケトン１重量
部当り１〜１０００重量部、好ましくは１０〜８００重
量部、特に好ましくは２０〜６００重量部の範囲が適当
であり、４０〜５００重量部が最も適当である。
モル、好ましくは０．０５〜５０モル、特に好ましくは
０．１〜４０モルの範囲が適当であり、０．２〜３０モ
ルの範囲が最も有利である。本発明の方法は、反応溶媒
の存在下に実施するのが好ましく、か＼る反応溶媒とし
ては、一般式ｕ〕及び明で表わされる化合物と反応しな
い任意の溶媒を用いることができるが、反応条件下にて
酸素ガスと反応しない溶媒を用いるのが良い。例えば、
アルコール、エーテル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、複素環化合物、スルホキシド、アミド、或いはか＼
る溶媒２種以上より成る混合溶媒を用いるのが好ましい
。又かかる溶媒は反応系において安定な任意の置換基を
有することもできる。好適な置換基として例えばアルキ
ル基、アリル基（Ａｒｙｌ）、アルコキシ基、アリル（
Ａｒｙｌ）オキシ基を挙げることができる。中でも例え
ばＴｅｒｔ−ブチルアルコール、Ｔｅｒｔ−アミルアル
コール、アミルアルコールの如き３級アルコール；例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジフエニルエーテルの如きエーテル；例えば石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、ヘプタンの如き脂
肪族炭化水素：例えばベンゼン、トリエン、キシレンの
如き芳香族炭化水素等が好ましく、またこれら溶媒の２
種以上よりなる混合溶媒として使用することもできる。
混合溶媒としては、上記溶媒の任意の２種以上の組合せ
を用いうるが３級アルコールと脂肪族炭化水素又は芳香
族炭化水素：エーテルと脂肪族炭化水素又は芳香族炭化
水素；３級アルコールとエーテルの組合せが好ましい。
更に詳しく説明すれば、反応を−１００以下の如き低温
で行う場合には、例比ばＴｅｒｔ−ブチルアルコール−
トルエン、Ｔｅｒｔ−アミルアルコールーヘプタン、Ｔ
ｅｒｔブチルアルコール−ジエチルエーテルの如き混合
溶媒を用いることが好都合である。前記した反応溶媒を
使用する場合、その使用量は前記式ｕ〕のケトン１重量
部当り１〜１０００重量部、好ましくは１０〜８００重
量部、特に好ましくは２０〜６００重量部の範囲が適当
であり、４０〜５００重量部が最も適当である。
本発明の反応は、前記式〕のα−ジケトン類が生成する
に従つて、水が生成するのであるが、用いる溶媒は可及
的に水を含まないことが望ましい。
に従つて、水が生成するのであるが、用いる溶媒は可及
的に水を含まないことが望ましい。
また反応に悪影響を与えない乾燥剤を反応系中に存在さ
せることも可能であり、か＼る乾燥剤としては、芒硝、
硫酸マグネシウム等を挙げることができる。本発明にお
いて使用される分子状酸素は、それ自体で使用すること
も出来るし、また不活性ガス例えば窒素、ヘリウム、ア
ルゴン等で希釈して用いることも出来る。
せることも可能であり、か＼る乾燥剤としては、芒硝、
硫酸マグネシウム等を挙げることができる。本発明にお
いて使用される分子状酸素は、それ自体で使用すること
も出来るし、また不活性ガス例えば窒素、ヘリウム、ア
ルゴン等で希釈して用いることも出来る。
工業的に（丸酸素ガス又は空気を用いるのが好都合であ
る。か＼る分子状酸素或は分子状酸素含有ガスは脱水乾
燥して使用するのが望ましい。反応は、８０℃以下が好
ましく、４０℃以下がさらに好ましくＯ℃以下が最も好
ましい。
る。か＼る分子状酸素或は分子状酸素含有ガスは脱水乾
燥して使用するのが望ましい。反応は、８０℃以下が好
ましく、４０℃以下がさらに好ましくＯ℃以下が最も好
ましい。
反応温度が低くなる程選択率は増加するが、反応速度は
減少しまた冷却に要する費用が増大するのでその下限は
自ら制限される。一般に下限は−７０℃以上、好ましく
は−５０℃以上が望ましい。本発明の方法を実施するに
は、溶媒に一般式〔０で表わされる化合物および塩基性
期りを加えた後、分子状酸素含有ガスを送入するのみで
、毒性又は腐蝕性のある試薬を何等用いることなく、一
般式叩で表わされる化合物を得ることができるのである
。
減少しまた冷却に要する費用が増大するのでその下限は
自ら制限される。一般に下限は−７０℃以上、好ましく
は−５０℃以上が望ましい。本発明の方法を実施するに
は、溶媒に一般式〔０で表わされる化合物および塩基性
期りを加えた後、分子状酸素含有ガスを送入するのみで
、毒性又は腐蝕性のある試薬を何等用いることなく、一
般式叩で表わされる化合物を得ることができるのである
。
かくして得られた反応液より例えば下記の如き操作によ
り一般式Ｕのα−ジケトン類を容易に取り出すことがで
きる。
り一般式Ｕのα−ジケトン類を容易に取り出すことがで
きる。
例えば、反応液に水を加えた後、水と混じらない溶媒で
抽出することにより、取り出すことができる。
抽出することにより、取り出すことができる。
この際、塩基性試薬を必要なら中和することができる。
或いは塩基性試薬を中和した後常圧もしくは減圧蒸留に
より得ることもできる。又取り出すことなく一般式叩で
表わされる化合物を含む溶液のまま出発原料として用い
ることもできる。以下実施例により本発明の方法を説明
する。
或いは塩基性試薬を中和した後常圧もしくは減圧蒸留に
より得ることもできる。又取り出すことなく一般式叩で
表わされる化合物を含む溶液のまま出発原料として用い
ることもできる。以下実施例により本発明の方法を説明
する。
部とあるのはすべて重量部を表わすものとする。実施例
１ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００部に金属カリウ
ム６部を溶解した後、２５℃にて４−イソブチルプロプ
オフエノン１部を加え、激しく攪拌しながら酸素ガスを
導入した。
１ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１００部に金属カリウ
ム６部を溶解した後、２５℃にて４−イソブチルプロプ
オフエノン１部を加え、激しく攪拌しながら酸素ガスを
導入した。
２５分間後に希塩酸にて中和した後エーテル抽出を行い
減圧蒸留を行つた所０．６７部の４−イソブチルベンゾ
イルメチルケトンを得た。
減圧蒸留を行つた所０．６７部の４−イソブチルベンゾ
イルメチルケトンを得た。
実施例 ２
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール２００部に金属ナトリウム
２部を溶解した後２０℃にて４−イソブチルプロプオフ
エノン１部を加え激しく攪拌しながら空気を２５分間導
入した。
２部を溶解した後２０℃にて４−イソブチルプロプオフ
エノン１部を加え激しく攪拌しながら空気を２５分間導
入した。
希塩酸にて中和後エーテル抽出し、減圧蒸留を行つた所
、４−イソブチルベンゾイルメチルケトン０．３６部及
び４−イソブチルプロピオフエノン０．６５部を得た。
実施例 ３〜７表に記した塩基性？済１及び溶媒を用い
、表に記した反応温度、反応時間にて４−イソブチルプ
ロピオフエノン１部と酸素ガスとを反応せしめた。
、４−イソブチルベンゾイルメチルケトン０．３６部及
び４−イソブチルプロピオフエノン０．６５部を得た。
実施例 ３〜７表に記した塩基性？済１及び溶媒を用い
、表に記した反応温度、反応時間にて４−イソブチルプ
ロピオフエノン１部と酸素ガスとを反応せしめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔 I 〕（式中、Ａｒは置換又は非置換の芳香族
炭化水素環、Ｒは脂肪族基を示す。 ）で表わされるケトンを塩基性試剤の存在下に分子状酸
素或いは分子状酸素含有ガスと反応せしめることを特徴
とする一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔II〕（式中、Ａｒ及びＲは前記定義と同じ。 ）で表わされるα−ジケトン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8837875A JPS5924969B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | α−ジケトン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8837875A JPS5924969B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | α−ジケトン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5212137A JPS5212137A (en) | 1977-01-29 |
| JPS5924969B2 true JPS5924969B2 (ja) | 1984-06-13 |
Family
ID=13941117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8837875A Expired JPS5924969B2 (ja) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | α−ジケトン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924969B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5196606A (en) * | 1990-02-06 | 1993-03-23 | Hay Allan S | Aromatic tertiary amines, enamines, deoxybenzoins and benzils |
| US5349090A (en) * | 1994-02-04 | 1994-09-20 | Hoechst Celanese Corporation | Process for preparing arylketoamines |
-
1975
- 1975-07-21 JP JP8837875A patent/JPS5924969B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5212137A (en) | 1977-01-29 |
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