JPS5927345B2 - 光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法 - Google Patents
光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5927345B2 JPS5927345B2 JP1392980A JP1392980A JPS5927345B2 JP S5927345 B2 JPS5927345 B2 JP S5927345B2 JP 1392980 A JP1392980 A JP 1392980A JP 1392980 A JP1392980 A JP 1392980A JP S5927345 B2 JPS5927345 B2 JP S5927345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- optically active
- compound represented
- formulas
- structural formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式：
で表わされる新規な光学活性シクロペンタン化合物及び
その製造法に関するものである。
その製造法に関するものである。
天然には、プロスタグランジン
（ＰｒＯｓｔａｇｌａｎｄｉｎ）類やブレフエルジン（
Ｂｒｅｆｅｌｄｌｎ）に代表されるように、光学活性シ
クロペンタンを母核とする生理活性物質が多数存在する
。
Ｂｒｅｆｅｌｄｌｎ）に代表されるように、光学活性シ
クロペンタンを母核とする生理活性物質が多数存在する
。
特にプロスタグランジンは、動物の各組織に存在し、生
体内で分泌され、微量で平滑筋、血圧、脂質代謝等に作
用するホルモンとして注目されており、治療への応用と
して、降圧利尿剤、血栓治療剤、気管支拡張剤、潰瘍治
療剤、陣痛促進剤及び動脈硬化予防剤等の種々の医薬と
しての利用が期待されている。本発明の光学活性シクロ
ペンタン化合物は、これら生理活性物質、特にプロスタ
グランジン類を合成する際の重要な中間体として有用で
ある。
体内で分泌され、微量で平滑筋、血圧、脂質代謝等に作
用するホルモンとして注目されており、治療への応用と
して、降圧利尿剤、血栓治療剤、気管支拡張剤、潰瘍治
療剤、陣痛促進剤及び動脈硬化予防剤等の種々の医薬と
しての利用が期待されている。本発明の光学活性シクロ
ペンタン化合物は、これら生理活性物質、特にプロスタ
グランジン類を合成する際の重要な中間体として有用で
ある。
例えば、プロスタグランジンＨ２の類似化合物で、その
数倍の大動脹収縮活性を有する下記の構造式で示される
化合物〔Ｅ〕を、次の工程によつて合成することができ
る。以下に、本発明を詳述する。
数倍の大動脹収縮活性を有する下記の構造式で示される
化合物〔Ｅ〕を、次の工程によつて合成することができ
る。以下に、本発明を詳述する。
まず、本発明の出発物質は、
メチル２
デオキシ−２−Ｃ−シアノメチル−β−Ｄ−アラビノー
ヘキソフラノシド（Ｍｅｔｈｙｌ２，３−ｄｉｄｅｏｘ
ｙ−２−Ｃ−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ −β−Ｄａｒａ
ｂｉｎｏ−ｈｅｘｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔１〕であ
り、例えば次の工程によつて得ることができる。
ヘキソフラノシド（Ｍｅｔｈｙｌ２，３−ｄｉｄｅｏｘ
ｙ−２−Ｃ−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ −β−Ｄａｒａ
ｂｉｎｏ−ｈｅｘｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔１〕であ
り、例えば次の工程によつて得ることができる。
すなわち、Ｄ−グルコースより誘導されるメチル５，６
−０−シクロヘキシリデン−３−０−メシルーβ−Ｄ−
アロフラノシド（ｍｅｔｈｙｌ５，６０−ｃｙｃｌｏｈ
ｅｘｙ１１ｄｅｎｅ−３−０−ｍｅｓｙｌ−β−Ｄ−ａ
ｒｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔Ａ〕（Ｍ．Ｋａｗａｎａ
ａｎｄＳ−ＥｍｏｔｏりＢｕｌｌ−Ｃｈｅｍ・Ｓｏｃ．
Ｊａｐａｎ ５３，２２２−２２９（１９８０）参照。
）を、テトラヒドロフラン中、室温で一夜５当量のリチ
オジメチルシアノメチルホスホネー卜（ｌｉｔｈｉｏｄ
ｉｍｅｔｈｙｌｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｐｈｏ一ｎａｔ
ｅ）で処理すると、２つの化合物、メチル５，６−０−
シクロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シ
アノメチリデンーβ−Ｄ−エリスローヘキソフラノシド
（ｍｅｔｈｙｌ５，６−０ＣｙＣ１０ｈｅｘｙｌｉｄｅ
ｎｅ−２，３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２−Ｃ−ｃｙａｎｏｍ
ｅｔｈｙｌｉｄｅｎｅ−β−Ｄ−ｅｒｙｔｈｒｏ−ｈｅ
ｘｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔Ｂ〕とメチル５，６−シ
クロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２，３−ジデ
ヒドロ−２−Ｃ−シアノメチルーβ−Ｄ−エリスローヘ
キソフラノシド（ｍｅｔｈｙ１５２６−ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｙｌｉｄｅｎｅ−２ラ３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２，３−
ｄｉｄｅｈｙｄｒｏ−２−Ｃ一ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ
−β−Ｄ−ｅｒｙｔｈｒｏｈｅｘｏｆｕｔａｎｏｓｉ
ｄｅＣＣ〕が約１：９の混合物として得られる。
−０−シクロヘキシリデン−３−０−メシルーβ−Ｄ−
アロフラノシド（ｍｅｔｈｙｌ５，６０−ｃｙｃｌｏｈ
ｅｘｙ１１ｄｅｎｅ−３−０−ｍｅｓｙｌ−β−Ｄ−ａ
ｒｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔Ａ〕（Ｍ．Ｋａｗａｎａ
ａｎｄＳ−ＥｍｏｔｏりＢｕｌｌ−Ｃｈｅｍ・Ｓｏｃ．
Ｊａｐａｎ ５３，２２２−２２９（１９８０）参照。
）を、テトラヒドロフラン中、室温で一夜５当量のリチ
オジメチルシアノメチルホスホネー卜（ｌｉｔｈｉｏｄ
ｉｍｅｔｈｙｌｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｐｈｏ一ｎａｔ
ｅ）で処理すると、２つの化合物、メチル５，６−０−
シクロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シ
アノメチリデンーβ−Ｄ−エリスローヘキソフラノシド
（ｍｅｔｈｙｌ５，６−０ＣｙＣ１０ｈｅｘｙｌｉｄｅ
ｎｅ−２，３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２−Ｃ−ｃｙａｎｏｍ
ｅｔｈｙｌｉｄｅｎｅ−β−Ｄ−ｅｒｙｔｈｒｏ−ｈｅ
ｘｏｆｕｒａｎｏｓｉｄｅ）〔Ｂ〕とメチル５，６−シ
クロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２，３−ジデ
ヒドロ−２−Ｃ−シアノメチルーβ−Ｄ−エリスローヘ
キソフラノシド（ｍｅｔｈｙ１５２６−ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｙｌｉｄｅｎｅ−２ラ３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２，３−
ｄｉｄｅｈｙｄｒｏ−２−Ｃ一ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ
−β−Ｄ−ｅｒｙｔｈｒｏｈｅｘｏｆｕｔａｎｏｓｉ
ｄｅＣＣ〕が約１：９の混合物として得られる。
これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フイーにより、それぞれ分離することができる。
フイーにより、それぞれ分離することができる。
得られた化合物〔Ｂ〕と〔Ｃ〕を、１０％ＰｂーＣで接
触還元すると、単一の生成物であるメチル５，６−０−
シクロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シ
アノメチルーβ−Ｄ−アラビノ一ヘキソフラノシド（ｍ
ｅｔｈｙｌ５，６−０ーｃｙｃ１０ｈｅｘｙｌｉｄｅｎ
ｅ−２，３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２ーＣ−ｃｙａｎｏｍｅ
ｔｈｙｌ −β−Ｄ−ａｒａｂｉｎｏーｈｅｘｏｆｕｒ
ａｎｏｓｉｄｅ）〔Ｄ〕を定量的に得る。
触還元すると、単一の生成物であるメチル５，６−０−
シクロヘキシリデン−２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シ
アノメチルーβ−Ｄ−アラビノ一ヘキソフラノシド（ｍ
ｅｔｈｙｌ５，６−０ーｃｙｃ１０ｈｅｘｙｌｉｄｅｎ
ｅ−２，３−ｄｉｄｅｏｘｙ−２ーＣ−ｃｙａｎｏｍｅ
ｔｈｙｌ −β−Ｄ−ａｒａｂｉｎｏーｈｅｘｏｆｕｒ
ａｎｏｓｉｄｅ）〔Ｄ〕を定量的に得る。
得られた化合物〔Ｄ〕の５，６−０−シクロヘキシリデ
ン部分を７０％酢酸水溶液で選択的に加水分解を行うと
、本発明の出発物質化合物〔１〕を、ほぼ定量的に得る
ことができる。かくして得られた化合物〔１〕を出発物
質として、次の工程により本発明の光学活性シクロペン
タン化合物を合成することができる。
ン部分を７０％酢酸水溶液で選択的に加水分解を行うと
、本発明の出発物質化合物〔１〕を、ほぼ定量的に得る
ことができる。かくして得られた化合物〔１〕を出発物
質として、次の工程により本発明の光学活性シクロペン
タン化合物を合成することができる。
すなわち、化合物〔１〕を、Ｐ−トルエンスルホン酸ク
ロライドで処理してトシル化し、モノトンレート体のメ
チル２，３−ジデオキシ−２−Ｃーシアノメチル−６−
０−トシル一β−Ｄ−アラビノーヘキソフラノシド（Ｍ
ｅｔｈｙｌ２，３−ＤｉｄｅＯｘｙ−２−Ｃ−Ｃｙａｎ
Ｏｍｅｔｈｙｌ−６−０一ＴＯｓｙｌ−β−Ｄ−Ａｒａ
ｂｉｎＯ−ＨｅｘＯｆｕｒａｎＯｓｉｄｅ）〔〕を得る
ｏ溶媒としては、ピリジンが最適である。
ロライドで処理してトシル化し、モノトンレート体のメ
チル２，３−ジデオキシ−２−Ｃーシアノメチル−６−
０−トシル一β−Ｄ−アラビノーヘキソフラノシド（Ｍ
ｅｔｈｙｌ２，３−ＤｉｄｅＯｘｙ−２−Ｃ−Ｃｙａｎ
Ｏｍｅｔｈｙｌ−６−０一ＴＯｓｙｌ−β−Ｄ−Ａｒａ
ｂｉｎＯ−ＨｅｘＯｆｕｒａｎＯｓｉｄｅ）〔〕を得る
ｏ溶媒としては、ピリジンが最適である。
又、反応温度は室温で充分であり、反応時間は約２〜３
時間が適当である。得られたモノトンレート体〔〕をア
ルカリで処理してエポキシ化を行つて、メチル５，６−
アンヒトロー２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シアノメチ
ル−β−Ｄ−アラビノーヘキソフラノシド（Ｍｅｔｈｙ
ｌ５，６−ＡｎｈｙｄｒＯ−２，３一ＤｉｄｅＯｘｙ−
２−Ｃ−ＣｙａｎＯｍｅｔｈｙｌ−β−Ｄａｒａｂｉｎ
Ｏ−ＨｅｘＯｆｕｒａｎＯｓｉｄｅ）〔〕を得る。
時間が適当である。得られたモノトンレート体〔〕をア
ルカリで処理してエポキシ化を行つて、メチル５，６−
アンヒトロー２，３−ジデオキシ−２−Ｃ−シアノメチ
ル−β−Ｄ−アラビノーヘキソフラノシド（Ｍｅｔｈｙ
ｌ５，６−ＡｎｈｙｄｒＯ−２，３一ＤｉｄｅＯｘｙ−
２−Ｃ−ＣｙａｎＯｍｅｔｈｙｌ−β−Ｄａｒａｂｉｎ
Ｏ−ＨｅｘＯｆｕｒａｎＯｓｉｄｅ）〔〕を得る。
アルカリとしては、ＮａＯＣＨ３，ＤＢＵ，ＤＢＮが適
当であり、又溶媒としては、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ベンゼンが適当である。
当であり、又溶媒としては、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ベンゼンが適当である。
反応温度は、室温で充分であり、反応時間は、約３０分
〜１時間が適当である。得られたエポキシ体〔〕を、り
チオ ヘキサメチルジシラジド（１ｉｔｈ０ｈｅｘａｍ
ｅｔｈｙ１ｄｉｓｉ１ａｚｉｄｅ）〔あらかじめ、ヘキ
サメチルジシラザン（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌ
ａｚａｎｅ）とブチル リチウム（Ｂｕｔｙｌｌｉｔｈ
ｉｕｍ）によつて調製したもの〕で処理すると、分子内
開環が起り、１（８）−オキソ３（Ｒ）−メトキシ−４
（Ｒ）、５（Ｓ）−シアノー７（Ｒ）ーヒドロキシビシ
クロ〔３，２，１〕オクタン（１′１（Ｓ）−０ｘ０−
３（Ｒ）−ＭｅｔｈＯｘｙ−４（Ｒ）、５（Ｓ）一Ｃｙ
ａ−ＮＯ−７（Ｒ卜土ＹｄｒＯｘｙｂｉｃｙｃｌＯ〔３
，２，１〕０ｃｔａｎｅ〔Ｖ〕と１（Ｓ）−２−オキソ
一３（Ｒ）−メトキシ−４（Ｒ）、５（Ｓ）−シアノ−
６（Ｒ）−ヒドロキシメチルビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン１Ｃ１（Ｓ）−２−０ｘ０−３（Ｒ）−Ｍｅｔｈ
Ｏｘｙ−４（Ｒ）、５（Ｓ）一ＣｙａｎＯ−６（Ｒ）Ｈ
ｙｄｒＯｘｙｍｅｔｈｙｌｂｉｃｙｃｌＯ〔２ツ２，１
〕Ｈｅｐｔａｎｅ〔〕の約１：１の混合物を得る。
〜１時間が適当である。得られたエポキシ体〔〕を、り
チオ ヘキサメチルジシラジド（１ｉｔｈ０ｈｅｘａｍ
ｅｔｈｙ１ｄｉｓｉ１ａｚｉｄｅ）〔あらかじめ、ヘキ
サメチルジシラザン（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌ
ａｚａｎｅ）とブチル リチウム（Ｂｕｔｙｌｌｉｔｈ
ｉｕｍ）によつて調製したもの〕で処理すると、分子内
開環が起り、１（８）−オキソ３（Ｒ）−メトキシ−４
（Ｒ）、５（Ｓ）−シアノー７（Ｒ）ーヒドロキシビシ
クロ〔３，２，１〕オクタン（１′１（Ｓ）−０ｘ０−
３（Ｒ）−ＭｅｔｈＯｘｙ−４（Ｒ）、５（Ｓ）一Ｃｙ
ａ−ＮＯ−７（Ｒ卜土ＹｄｒＯｘｙｂｉｃｙｃｌＯ〔３
，２，１〕０ｃｔａｎｅ〔Ｖ〕と１（Ｓ）−２−オキソ
一３（Ｒ）−メトキシ−４（Ｒ）、５（Ｓ）−シアノ−
６（Ｒ）−ヒドロキシメチルビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン１Ｃ１（Ｓ）−２−０ｘ０−３（Ｒ）−Ｍｅｔｈ
Ｏｘｙ−４（Ｒ）、５（Ｓ）一ＣｙａｎＯ−６（Ｒ）Ｈ
ｙｄｒＯｘｙｍｅｔｈｙｌｂｉｃｙｃｌＯ〔２ツ２，１
〕Ｈｅｐｔａｎｅ〔〕の約１：１の混合物を得る。
この混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフイ一に
付し、ＣＨＣｌ３−ＣＨ３ＯＨ（５０：１／）で溶出す
ると、先に化合物〔Ｖ〕が溶出し、次いで、本発明の目
的化合物〔〕が溶出する。
付し、ＣＨＣｌ３−ＣＨ３ＯＨ（５０：１／）で溶出す
ると、先に化合物〔Ｖ〕が溶出し、次いで、本発明の目
的化合物〔〕が溶出する。
以下、本発明を実施例によつて説明するが、化合物（）
．（Ｍ），（ＩＶ），（は、いずれも新規化合物である
。化合物〔１〕（１９）とＰ−トルエンスルホン酸クロ
ライド（１９）をピリジン（２０ｍ０中、室温で一夜攪
拌した。
．（Ｍ），（ＩＶ），（は、いずれも新規化合物である
。化合物〔１〕（１９）とＰ−トルエンスルホン酸クロ
ライド（１９）をピリジン（２０ｍ０中、室温で一夜攪
拌した。
減圧下で溶媒を留去するとシロツプ状物質が得られ、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフイ一に付した。Ｃ
ＨＣｌ３ＣＨ３ＯＨ（２０：１ｖ／ｖ）で溶出すると、
シロツプ状の化合物〔〕（１．５９、収率８５％）が得
られた。実施例 ２ メチル５，６−アンヒトロー２，３−ジデオキシ−２−
Ｃ−シアノメチル−β−Ｄ−アラビソ７／／ヘキソフラ
ノシド〔〕 ／実施例１で得られた化合
物〔〕（１．８ｇ）のジクロルメタン溶液（２５ｍ１）
に、ＮａＯＣＨ３（１２０ηのＮａを５ｍ１のメタノー
ルに溶かして調製したもの）を加え、室温で２時間攪拌
した。
れをシリカゲルカラムクロマトグラフイ一に付した。Ｃ
ＨＣｌ３ＣＨ３ＯＨ（２０：１ｖ／ｖ）で溶出すると、
シロツプ状の化合物〔〕（１．５９、収率８５％）が得
られた。実施例 ２ メチル５，６−アンヒトロー２，３−ジデオキシ−２−
Ｃ−シアノメチル−β−Ｄ−アラビソ７／／ヘキソフラ
ノシド〔〕 ／実施例１で得られた化合
物〔〕（１．８ｇ）のジクロルメタン溶液（２５ｍ１）
に、ＮａＯＣＨ３（１２０ηのＮａを５ｍ１のメタノー
ルに溶かして調製したもの）を加え、室温で２時間攪拌
した。
冷飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１０ｍ１）で洗浄し、ＭｇＳＯ
４で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去すると、シロツプ
状物質を得た。これを、シリカゲルカラムクロマトグラ
フイ一に付し、ベンゼン一酢酸エチル（２０：１ｖ／ｖ
）で溶出すると、シロツプ状の化合物（Ｔｆｆ）（９１
０ｍｆｉ１定量的）が得られた。
４で乾燥した後、減圧下で溶媒を留去すると、シロツプ
状物質を得た。これを、シリカゲルカラムクロマトグラ
フイ一に付し、ベンゼン一酢酸エチル（２０：１ｖ／ｖ
）で溶出すると、シロツプ状の化合物（Ｔｆｆ）（９１
０ｍｆｉ１定量的）が得られた。
実施例 ３
１（Ｓ）−２−オキソ一３（Ｒ）−メトキシ−４（Ｒ）
，５（Ｓ）−シアノ−６（Ｒ）−ヒドロキシメチルビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン〔〕ヘキサメチルジシラザ
ン（３２３ｍｇ）の乾燥エーテル（１０ｍ０溶液に、窒
素雰囲気中で、ブチルリチウム（１．５ｍ１１１５％ヘ
キサン溶液）を加えた。
，５（Ｓ）−シアノ−６（Ｒ）−ヒドロキシメチルビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン〔〕ヘキサメチルジシラザ
ン（３２３ｍｇ）の乾燥エーテル（１０ｍ０溶液に、窒
素雰囲気中で、ブチルリチウム（１．５ｍ１１１５％ヘ
キサン溶液）を加えた。
混合物を３０分間還流した後、溶媒を減圧残つた固体を
乾燥テトラヒドロフランに溶解した。
乾燥テトラヒドロフランに溶解した。
、この溶液に、実施例２で。
７，Ｊ０＊＝：ニニ糊ｊ″゜゜゜゛
この混合物を、室温で１時間攪拌した後、冷飽和ＮＨ４
Ｃｌ溶液（２０ｍ０に注ぎ、次いでＣＨ２Ｃｌ２（１０
ｍ１）で３回抽出した。
Ｃｌ溶液（２０ｍ０に注ぎ、次いでＣＨ２Ｃｌ２（１０
ｍ１）で３回抽出した。
抽出物を、冷飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、次いでＭｇ
ＳＯ４で乾燥した。減圧下、溶媒を留去するとシロツプ
状物質（１８０η）が得られ、これをシリカゲル（１０
９）のカラムクロマトグラフイ一に付した。
ＳＯ４で乾燥した。減圧下、溶媒を留去するとシロツプ
状物質（１８０η）が得られ、これをシリカゲル（１０
９）のカラムクロマトグラフイ一に付した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる光学活性シクロペンタン化合物。 ２ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を、リチオヘキサメチルジシラジド
で処理して、構造式：▲数式、化学式、表等があります
▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とする光学活性シ
クロペンタン化合物の製造法。 ３ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｔｓは、トシル基を示す。 ）で表わされる化合物を、アルカリで処理して、構造式
：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物を、リチオヘキサメ
チルジシラジドで処理して、構造式：▲数式、化学式、
表等があります▼で表わされる化合物を得ることを特徴
とする光学活性シクロペンタン化合物の製造法。 ４ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を、トシル化して、構造式：▲数式
、化学式、表等があります▼（ただし、Ｔｓは、トシル
基を示す。 ）で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリで処理
して構造式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物を、リチオヘキサメ
チルジシラジドで処理して、構造式：▲数式、化学式、
表等があります▼で表わされる化合物を得ることを特徴
とする光学活性シクロペンタン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1392980A JPS5927345B2 (ja) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | 光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1392980A JPS5927345B2 (ja) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | 光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56110685A JPS56110685A (en) | 1981-09-01 |
| JPS5927345B2 true JPS5927345B2 (ja) | 1984-07-05 |
Family
ID=11846865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1392980A Expired JPS5927345B2 (ja) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | 光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927345B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3830878A1 (de) * | 1988-09-07 | 1990-03-08 | Schering Ag | 2-oxa-bicyclo(2.2.1)heptanderivate und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
-
1980
- 1980-02-07 JP JP1392980A patent/JPS5927345B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56110685A (en) | 1981-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ireland et al. | Enolate Claisen rearrangement of esters from furanoid and pyranoid glycals | |
| Casiraghi et al. | Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives | |
| JPS5927345B2 (ja) | 光学活性シクロペンタン化合物及びその製造法 | |
| Rosenblum et al. | Transformation of organoiron complexes of synthetic and chemical interest | |
| Tanaka et al. | Nitro-olefin trapping reaction of enolates in situ generated by conjugate addition reaction: short syntheses of PGE1, 6-Oxo-PGE1, 6-Oxo-PGF1α, and PGI2 | |
| FI90412B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten 3,5-dihydroksikarboksyylihappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| MacLeod et al. | A short enantioselective synthesis of a biologically active compound from Persea americana | |
| JP7553928B2 (ja) | ビリベルジン系化合物及びその製造方法並びに用途 | |
| Stevens et al. | Stereochemistry and mechanism of thermal and base-catalyzed rearrangements of. alpha.-hydroxy ketones | |
| Gariboldi et al. | Total synthesis of pallescensin A | |
| JP5259045B2 (ja) | ベンゾプロスタサイクリン中間体、及びそれらの製造方法 | |
| JP3497528B2 (ja) | ペルヒドロ−５，５，８ａ−トリメチル−２−ナフタレノンの製法及び該製法のための出発化合物 | |
| Hiroya et al. | The New Method for Introduction of an Allyl Group into the Angular Position of 2-(TBS-oxymethyl)-2, 3, 4, 6, 7, 8-hexahydro-1-benzopyran-5-one and Its Application to Chiral Wieland–Miescher Type Compound Synthesis | |
| US4138582A (en) | Cycloalkenyl analogues of prostaglandin A | |
| JP2003146957A (ja) | バリオールアミン製造法およびその中間体 | |
| JPS596309B2 (ja) | フラノセスキテルペン誘導体及びその製造法 | |
| JPS60188336A (ja) | 新規カルバサイクリン、その製法及びこれを含有する細胞保護剤 | |
| JPH039893B2 (ja) | ||
| JPS585894B2 (ja) | β↓−ヨノン誘導体及びその製造法 | |
| JPS5944336A (ja) | ２−アリルシクロペンタノン類の新規製造法 | |
| JPS6069054A (ja) | ビシクロ〔３．３．０〕オクテン誘導体 | |
| JPH02174733A (ja) | ４―ハロ―１，３―ブタンジオールおよび／または３，４―エポキシ―１―ブタノールの製造法 | |
| JPS62267278A (ja) | ６−エチル−３−フエニル−５−オキサトリシクロ〔４．２．１．０↑３，↑７〕ノナン及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS6036415B2 (ja) | ２−ペンテン誘導体の製法 | |
| JPS6314720B2 (ja) |