JPS5934711B2 - エポキシコハク酸エステル類の製法 - Google Patents
エポキシコハク酸エステル類の製法Info
- Publication number
- JPS5934711B2 JPS5934711B2 JP10682075A JP10682075A JPS5934711B2 JP S5934711 B2 JPS5934711 B2 JP S5934711B2 JP 10682075 A JP10682075 A JP 10682075A JP 10682075 A JP10682075 A JP 10682075A JP S5934711 B2 JPS5934711 B2 JP S5934711B2
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- JP
- Japan
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- ester
- alcohol
- measure
- impossible
- epoxysuccinic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
１０本発明はエポキシコハク酸エステル類の製法に関し
、更に詳しくはチオール基がその活性の発現に関与する
蛋白分解酵素の活性を阻害するエポキシコハク酸モノエ
ステル類の製法に関するものである。
、更に詳しくはチオール基がその活性の発現に関与する
蛋白分解酵素の活性を阻害するエポキシコハク酸モノエ
ステル類の製法に関するものである。
１５本発明者らは種々研究の結果、以外にもトランスエ
ポキシコハク酸モノエステル類がチオール基がその活性
の発現に関与する蛋白分解酵素の活性を強力に阻害し、
しかも極めて低毒であることを見出して本発明を完成し
た。
ポキシコハク酸モノエステル類がチオール基がその活性
の発現に関与する蛋白分解酵素の活性を強力に阻害し、
しかも極めて低毒であることを見出して本発明を完成し
た。
２０本発明の製法は極めて容易であり、単にジエステル
の部分加水分解によるモノエステルの製法という一行程
反応である。
の部分加水分解によるモノエステルの製法という一行程
反応である。
したがつて、出発原料はエポキシコハク酸ジエステルで
あればどのようなエステルでも良く、生２５成したエポ
キシコハク酸モノエステルはいずれも蛋白分解酵素阻害
作用を有する。
あればどのようなエステルでも良く、生２５成したエポ
キシコハク酸モノエステルはいずれも蛋白分解酵素阻害
作用を有する。
本発明を以下詳細に説明する。
本発明は
一般式
Ｃ−ＣＯＯＲ
０／１（Ｉ）
＼
３５（式中、Ｒはアルキル、アルケニル、アルキニル、
アリール、アラルキルの各基を示す。
アリール、アラルキルの各基を示す。
）で表わされるエポキシコハク酸ジエステルを加水分解
することを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同意義である。
することを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同意義である。
）で表わされるエポキシコハク酸モノエステルまたはそ
の塩の製法である。
の塩の製法である。
ここにおいてＲで示される基を詳述すれば、Ｒはメチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル
などのアルキル基、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテ
ニルなどのアルケニル基、エチニル、プロパルギル、ブ
チニルなどのアルキニル基、フエニルなどのアリール基
、ベンジルなどのアラルキル基である。
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル
などのアルキル基、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテ
ニルなどのアルケニル基、エチニル、プロパルギル、ブ
チニルなどのアルキニル基、フエニルなどのアリール基
、ベンジルなどのアラルキル基である。
化合物の製造に際しては、化合物１をアセトンか水一ア
セトン混液か一般式Ｒ−０Ｈで示されるアルコール（式
中、Ｒは前記と同意義である。
セトン混液か一般式Ｒ−０Ｈで示されるアルコール（式
中、Ｒは前記と同意義である。
高級アルコールの場合はメチルアルコールなどの低級ア
ルコールを少量加えてもよい。）などに溶解し、これに
ＮａＯＨ，ＫＯＨなどの苛性アルカリを化合物１と等モ
ル含む一般式Ｒ−０Ｈ（式中、Ｒは前記と同意義である
。）で示されるアルコール溶液または水溶液を氷冷下ま
たは室温で加えて０．５〜２時間撹拌して加水分解する
。生成する化合物のアルカリ金属塩は沈澱または結晶し
、容易に済別できる。生成物の析出を早めるためエーテ
ルなどを加えてもよい。いずれの場合も生成物は必要に
応じて再結晶などにより精製する。このアルカリ金属塩
をフリーの酸にするには硫酸などで酸性にした後、酢酸
エチル，ベンゼンなどの適当な有機溶媒で目的物を抽出
して常用の方法により適宜精製することができる。化合
物は油状になるものがあり、アルカリ金属塩となして精
製するのが便利である。
ルコールを少量加えてもよい。）などに溶解し、これに
ＮａＯＨ，ＫＯＨなどの苛性アルカリを化合物１と等モ
ル含む一般式Ｒ−０Ｈ（式中、Ｒは前記と同意義である
。）で示されるアルコール溶液または水溶液を氷冷下ま
たは室温で加えて０．５〜２時間撹拌して加水分解する
。生成する化合物のアルカリ金属塩は沈澱または結晶し
、容易に済別できる。生成物の析出を早めるためエーテ
ルなどを加えてもよい。いずれの場合も生成物は必要に
応じて再結晶などにより精製する。このアルカリ金属塩
をフリーの酸にするには硫酸などで酸性にした後、酢酸
エチル，ベンゼンなどの適当な有機溶媒で目的物を抽出
して常用の方法により適宜精製することができる。化合
物は油状になるものがあり、アルカリ金属塩となして精
製するのが便利である。
アルカリ金属塩がＭ．ｐ，を測定している間に褐色に変
色したり、発泡したりして、その正確なＭ．ｐ．や分解
点を測定することが不可能な場合にはこれをパラニトロ
ベンジルチウロニウム塩などとして同定する。
色したり、発泡したりして、その正確なＭ．ｐ．や分解
点を測定することが不可能な場合にはこれをパラニトロ
ベンジルチウロニウム塩などとして同定する。
なお、本明細書においてことわり書きのない限りは化合
物はトランス体であることを示す。
物はトランス体であることを示す。
本発明の目的物である化合物は、チオール基がその活性
の発現に関与すると考えられているパパイン，フイシン
，プロメリン，プロメラインなどの蛋白分解酵素の活性
及び豚の肝臓カテプシンＢなどの活性を強力に阻害し、
しかもその毒性が極めて低い。化合物がこれらの酵素の
活性を強力に阻害することを明らかにするため、パパイ
ンを用いた試験例を次に示す。
の発現に関与すると考えられているパパイン，フイシン
，プロメリン，プロメラインなどの蛋白分解酵素の活性
及び豚の肝臓カテプシンＢなどの活性を強力に阻害し、
しかもその毒性が極めて低い。化合物がこれらの酵素の
活性を強力に阻害することを明らかにするため、パパイ
ンを用いた試験例を次に示す。
試験例
２０ミリモル濃度のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウ
ム水溶液で４０ミリモル濃度となるように調製したシス
テイン溶液（ＰＨ６．８）０，２５Ｔ！Ｌｌと化合物溶
液０．２５ｎ１とをパパイン水溶液（８０μ９Ｓ）０．
５ｍ１に加え、４０水Ｃに１５分間加温した後、基質と
して４０℃に予温した１％カゼイン溶液〔３３ミリモル
濃度リン酸緩衝液（ＰＨ６．８）〕５ｍ１１を加え、更
に４０℃に１０分間加温して反５応せしめた後、４４０
ミリモル濃度のトリクロル酢酸溶液５ｍ１を加えて反応
を停止せしめた。
ム水溶液で４０ミリモル濃度となるように調製したシス
テイン溶液（ＰＨ６．８）０，２５Ｔ！Ｌｌと化合物溶
液０．２５ｎ１とをパパイン水溶液（８０μ９Ｓ）０．
５ｍ１に加え、４０水Ｃに１５分間加温した後、基質と
して４０℃に予温した１％カゼイン溶液〔３３ミリモル
濃度リン酸緩衝液（ＰＨ６．８）〕５ｍ１１を加え、更
に４０℃に１０分間加温して反５応せしめた後、４４０
ミリモル濃度のトリクロル酢酸溶液５ｍ１を加えて反応
を停止せしめた。
淵過後、その炉液について２８０ｍμに於ける吸光度Ａ
を測定し、同時に対照として化合物の代りに水だけを用
いて吸光度Ｂを測定し、Ｂ−Ａ活性阻害率を？ＸｌＯＯ
により計算した。
を測定し、同時に対照として化合物の代りに水だけを用
いて吸光度Ｂを測定し、Ｂ−Ａ活性阻害率を？ＸｌＯＯ
により計算した。
こｐの方法により５０％の活性阻害を示す物質の量をＩ
Ｄ，Ｏとし、第１表に示した。
Ｄ，Ｏとし、第１表に示した。
化合物はトリプシン，
キモトリプシン，
ペプ
シン，ペシロミセス・バリオチの酸性プロテアーゼ及び
ナガーゼ（長瀬産業（株）製）などのカゼイン分解活性
を阻害しない。
ナガーゼ（長瀬産業（株）製）などのカゼイン分解活性
を阻害しない。
又、カリクレーンによるベンゾイルアルギニンエチルエ
ステル分解活性、人プラスミンの活性（フイプリン平板
法により測定）、スロンピンの活性（フイブリノーゲン
を基質として生成したフイプリンの重量を測定すること
により測定）及び豚の膵臓エラスターゼの活性などにも
全く影響を与えない。
ステル分解活性、人プラスミンの活性（フイプリン平板
法により測定）、スロンピンの活性（フイブリノーゲン
を基質として生成したフイプリンの重量を測定すること
により測定）及び豚の膵臓エラスターゼの活性などにも
全く影響を与えない。
即ち、化合物はチオール基がその活性に関与する蛋白分
解酵素の活性のみを特異的に阻害するだけで、その他の
活性は全く阻害しない。
解酵素の活性のみを特異的に阻害するだけで、その他の
活性は全く阻害しない。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 １
エポキシコハク酸モノメチルエステルの製造エポキシコ
ハク酸ジメチルエステル２．４９をメチルアルコール４
５ｍ１に溶解し、ＫＯＨＯ．８４９を含むメチルアルコ
ール溶液８．４ｍ１を氷冷下に加え、２時間撹拌後メチ
ルアルコールを減圧濃縮し、残渣を３０ＴＬＩの水に溶
解した。
ハク酸ジメチルエステル２．４９をメチルアルコール４
５ｍ１に溶解し、ＫＯＨＯ．８４９を含むメチルアルコ
ール溶液８．４ｍ１を氷冷下に加え、２時間撹拌後メチ
ルアルコールを減圧濃縮し、残渣を３０ＴＬＩの水に溶
解した。
これを硫酸々性にし、酢酸エチル３０ｍ１で５回抽出し
、この酢酸エチル層を合し、濃縮乾個後、クロロホルム
に溶解し、ヘキサンを加えて目的物１．０５ｆ！を得た
。実施例 ２エポキシコハク酸モノエチルエステルＫ塩
の製造エポキシコハク酸ジエチルエステル９９をエチル
アルコール３０ｍ１に溶解し、ＫＯＨ２．７ｇを含むエ
チルアルコール溶液７２ｍ１を氷冷下に加え、２時間撹
拌後生じた沈澱を集めた。
、この酢酸エチル層を合し、濃縮乾個後、クロロホルム
に溶解し、ヘキサンを加えて目的物１．０５ｆ！を得た
。実施例 ２エポキシコハク酸モノエチルエステルＫ塩
の製造エポキシコハク酸ジエチルエステル９９をエチル
アルコール３０ｍ１に溶解し、ＫＯＨ２．７ｇを含むエ
チルアルコール溶液７２ｍ１を氷冷下に加え、２時間撹
拌後生じた沈澱を集めた。
これを少量のエチルアルコールで洗滌して乾燥し、更に
水−エチルアルコール混液より再結晶して目的物６．８
ｇを得た。Ｍ．ｐ．の測定は不可能であつた。目的物は
Ｍ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これをパラニト
ロベンジルチウロニウム塩に変えてＭ．ｐ．を測定した
。なお、パラニトロベンジルチウロニウム塩への変換は
次の如くして行なつた。
水−エチルアルコール混液より再結晶して目的物６．８
ｇを得た。Ｍ．ｐ．の測定は不可能であつた。目的物は
Ｍ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これをパラニト
ロベンジルチウロニウム塩に変えてＭ．ｐ．を測定した
。なお、パラニトロベンジルチウロニウム塩への変換は
次の如くして行なつた。
常法通り調製したパラニトロベンジルチオウレア・ハイ
ドロクロライド４５０ｍｇ及び上記Ｋ塩４５０Ｔｆ９を
水１．５ｍ１，エチルアルコール３．５ｍ１の混液に加
温溶解し冷時生ずる結晶を淵別し、水一エチルアルコー
ル混液より再結晶し針状結晶を得た。
ドロクロライド４５０ｍｇ及び上記Ｋ塩４５０Ｔｆ９を
水１．５ｍ１，エチルアルコール３．５ｍ１の混液に加
温溶解し冷時生ずる結晶を淵別し、水一エチルアルコー
ル混液より再結晶し針状結晶を得た。
実施例 ３
エポキシコハク酸モノｎ−プロピルエステルＫ塩の製造
エポキシコハク酸ジｎ−プロピルエステル８９をｎ−プ
ロピルアルコール５０ｄに溶解し、ＫＯＨ２．Ｏ７９を
含むｎ−プロピルアルコール溶液４０ｄを用い、実施例
２と同様に処理して目的物５．１９を得た。
エポキシコハク酸ジｎ−プロピルエステル８９をｎ−プ
ロピルアルコール５０ｄに溶解し、ＫＯＨ２．Ｏ７９を
含むｎ−プロピルアルコール溶液４０ｄを用い、実施例
２と同様に処理して目的物５．１９を得た。
Ｍ．ｐ．は測定不可能であつた。
目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同時にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例２と同時にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例 ４
エポキシコハク酸モノｉ−プロピルエステルＫ塩の製造
エポキシコハク酸ジｉ−プロピルエステル５．４９をｉ
−プロピルアルコール３０ｍ１に溶解し、ＫＯＨｌ．４
９を含むｉ−プロピルアルコール溶液２８ｄを用い実施
例２と同様に処理して、目的物３，７９を得た。
エポキシコハク酸ジｉ−プロピルエステル５．４９をｉ
−プロピルアルコール３０ｍ１に溶解し、ＫＯＨｌ．４
９を含むｉ−プロピルアルコール溶液２８ｄを用い実施
例２と同様に処理して、目的物３，７９を得た。
Ｍ．ｐ．は測定不可能であつた。
目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例 ５
エポキシコハク酸モノアリルエステルＫ塩の製造エポキ
シコハク酸ジアリルエステル６．３６９をアリルアルコ
ール５０ａに溶解し、ＫＯＨｌ．６８９を含むアリルア
ルコール溶液３０ｍ１を氷冷下に加え、１時間撹拌後、
生じた沈澱を集めた。
シコハク酸ジアリルエステル６．３６９をアリルアルコ
ール５０ａに溶解し、ＫＯＨｌ．６８９を含むアリルア
ルコール溶液３０ｍ１を氷冷下に加え、１時間撹拌後、
生じた沈澱を集めた。
これを少量のアセトンで洗滌して乾燥し、更に水−アセ
トン混液より再結晶して目的物５．３９を得た。Ｍ．ｐ
．は測定不可能であつた。／〜ＦＶＳ−？〜ＩＶノ 目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
トン混液より再結晶して目的物５．３９を得た。Ｍ．ｐ
．は測定不可能であつた。／〜ＦＶＳ−？〜ＩＶノ 目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例 ６
エポキシコハク酸モノプロパルギルエステルＫ塩の製造
エポキシコハク酸ジプロパルギルエステル４．１６９を
プロパルギルアルコール５０ｍ１，に溶解し、ＫＯＨｌ
．ｌ２９を含むプロパルギルアルコール溶液５０ｄを氷
冷下に加え、１時間撹拌後エーテルを加えて生じた沈澱
を淵取した。
エポキシコハク酸ジプロパルギルエステル４．１６９を
プロパルギルアルコール５０ｍ１，に溶解し、ＫＯＨｌ
．ｌ２９を含むプロパルギルアルコール溶液５０ｄを氷
冷下に加え、１時間撹拌後エーテルを加えて生じた沈澱
を淵取した。
これを少量のアセトンで洗滌して乾燥し、更に水−アセ
トン混液より再結晶して目的物３．４９を得た。
トン混液より再結晶して目的物３．４９を得た。
Ｍ．ｐ．は測定不可能であつた。
目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例 ７
エポキシコハク酸モノｎ−ブチルエステルＫ塩の製造エ
ポキシコハク酸ジｎ−ブチルエステル４．８８９をｎ−
ブチルアルコール４０ｍ１に溶解し、ＫＯＨｌ．ｌ２９
を含むｎ−ブチルアルコール溶液１０ｍ１を氷冷下に加
え、１時間撹拌後石油エーテルを加え、生じた沈澱を済
取した。
ポキシコハク酸ジｎ−ブチルエステル４．８８９をｎ−
ブチルアルコール４０ｍ１に溶解し、ＫＯＨｌ．ｌ２９
を含むｎ−ブチルアルコール溶液１０ｍ１を氷冷下に加
え、１時間撹拌後石油エーテルを加え、生じた沈澱を済
取した。
これを少量のアセトンで洗滌して乾燥し、更に水−アセ
トン混液より再結晶して目的物３．８９を得た。
トン混液より再結晶して目的物３．８９を得た。
Ｍ．ｐ．は測定不可能であつた。
目的物はＭ．ｐ．の測定が不可能であつたので、これを
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてＭ．ｐ．を測定した。
Ｍ．ｐ．ｌ５５えＣ
元素分析 Ｃｌ６Ｈ２ｌＮ３Ｏ７Ｓとして実施例 ８
エポキシコハク酸モノベンジルエステルＫ塩の製造エポ
キシコハク酸ジベンジルエステル５９を、ベンジルアル
コール１００ｍ１！に溶解し、ＫＯＨＯ．８９６９を含
むベンジルアルコール１２．８ｍ１を氷冷下に加え、２
時間撹拌後生じた結晶を済取し、エーテルで洗滌し、更
に水−エチルアルコール混液又は水−アセトン混液より
再結晶して目的物を３．４９得た。
キシコハク酸ジベンジルエステル５９を、ベンジルアル
コール１００ｍ１！に溶解し、ＫＯＨＯ．８９６９を含
むベンジルアルコール１２．８ｍ１を氷冷下に加え、２
時間撹拌後生じた結晶を済取し、エーテルで洗滌し、更
に水−エチルアルコール混液又は水−アセトン混液より
再結晶して目的物を３．４９得た。
Ｍ．ｐ．の測定は不可能であつた。
目的物はＭ．ｐ．の測定ができなかつたので、これを実
施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に変
えてＭ．ｐ．を測定した。
施例２と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に変
えてＭ．ｐ．を測定した。
実施例 ９
エポキシコハク酸モノドデシルエステルＫ塩の製造エポ
キシコハク酸ジドデシルエステル４．６８をドデシルア
ルコール４０ｄに溶解し、ＫＯＨＯ．５６９を含む４ａ
のメチルアルコール溶液を室温で加え、３０分撹拌後エ
ーテルを加えて生じた沈澱を淵取し、水−エチルアルコ
ール混液から再結晶して目的物０．７９を得た。
キシコハク酸ジドデシルエステル４．６８をドデシルア
ルコール４０ｄに溶解し、ＫＯＨＯ．５６９を含む４ａ
のメチルアルコール溶液を室温で加え、３０分撹拌後エ
ーテルを加えて生じた沈澱を淵取し、水−エチルアルコ
ール混液から再結晶して目的物０．７９を得た。
Ｍ．ｐ．の測定は不可能であつた。
元素分析 Ｃｌ８Ｈ２７Ｏ５Ｋとして
理論値（％） Ｃ５６．７７Ｈ８．Ｏ４実験値（％）
Ｃ５５．９５Ｈ８．７５目的物はＭ．ｐ．の測定が
不可能であつたので、これを実施例２と同様に、パラニ
トロベンジルチウロニウム塩に変えてＭ．ｐ．を測定し
た。
Ｃ５５．９５Ｈ８．７５目的物はＭ．ｐ．の測定が
不可能であつたので、これを実施例２と同様に、パラニ
トロベンジルチウロニウム塩に変えてＭ．ｐ．を測定し
た。
Ｍ．ｐ．ｌ４ｌ℃
元素分析 Ｃ２４Ｈ３７Ｎ３Ｏ７Ｓとして理論値（株）
Ｃ５６，２４Ｈ７．２９ＮＮ８．２ｌ実験値（０ｆｉ
） Ｃ５６．２ＯＨ７．３ｌＮ８．ｌ５実施例 １０ エポキシコハク酸モノフエニルエステルの製造エポキシ
コハク酸ジフエニルエステル２．８４ｆ！をアセトン５
０ｍ１に溶解し、ＫＯＨＯ，５６９を含む水溶液２７ｆ
Ｌ１を氷冷下に加え、２時間撹拌した。
Ｃ５６，２４Ｈ７．２９ＮＮ８．２ｌ実験値（０ｆｉ
） Ｃ５６．２ＯＨ７．３ｌＮ８．ｌ５実施例 １０ エポキシコハク酸モノフエニルエステルの製造エポキシ
コハク酸ジフエニルエステル２．８４ｆ！をアセトン５
０ｍ１に溶解し、ＫＯＨＯ，５６９を含む水溶液２７ｆ
Ｌ１を氷冷下に加え、２時間撹拌した。
アセトンを除去後水３０ｍ１に溶解し、ベンゼン５０ｍ
１で未反応のエポキシコハク酸ジフエニルエステルを除
き、水層を硫酸酸性にしベンゼン３０ｄで５回抽出し、
抽出したベンゼン層を合した。
１で未反応のエポキシコハク酸ジフエニルエステルを除
き、水層を硫酸酸性にしベンゼン３０ｄで５回抽出し、
抽出したベンゼン層を合した。
このベンゼン層を乾燥後濃縮し、クロロホルム一ｎ−ヘ
キサンより再結晶して目的物０．４５９を得た。
キサンより再結晶して目的物０．４５９を得た。
Ｍ．ｐ．ｌ３５〜１３６℃
ＩＲ．νＮＯｊＯｌ３Ｏ３Ｏ，ｌ７６５（エステル），
１７１０（ＣＯＯＨ），１５９０， １４９０７（アロマテイツク）， ９００（エポキシ） Ｎ．Ｍ．Ｒ．〔（ＣＤ３）２Ｃ０〕 元素分析 理論値（％） 実験値（％） ＣｌＯＨ８Ｏ５として Ｃ５７．６９Ｈ３．８７Ｃ５７．６ ７Ｈ３．９９
１７１０（ＣＯＯＨ），１５９０， １４９０７（アロマテイツク）， ９００（エポキシ） Ｎ．Ｍ．Ｒ．〔（ＣＤ３）２Ｃ０〕 元素分析 理論値（％） 実験値（％） ＣｌＯＨ８Ｏ５として Ｃ５７．６９Ｈ３．８７Ｃ５７．６ ７Ｈ３．９９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラ
ルキルの各基を示す。 ）で表わされるエポキシコハク酸ジエステルを加水分解
することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒは
前記と同意義である。 ）で表わされるエポキシコハク酸モノエステルまたはそ
の塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10682075A JPS5934711B2 (ja) | 1975-09-03 | 1975-09-03 | エポキシコハク酸エステル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10682075A JPS5934711B2 (ja) | 1975-09-03 | 1975-09-03 | エポキシコハク酸エステル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5231024A JPS5231024A (en) | 1977-03-09 |
| JPS5934711B2 true JPS5934711B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=14443427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10682075A Expired JPS5934711B2 (ja) | 1975-09-03 | 1975-09-03 | エポキシコハク酸エステル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934711B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175708U (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-14 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1585105A (en) * | 1976-04-29 | 1981-02-25 | Unilever Ltd | Emulsions |
| JPS54141735A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid ester |
| EP1342720A3 (en) | 1997-09-04 | 2004-02-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Epoxysuccinamide derivatives |
| WO2008149971A1 (ja) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Kyoto University | 脳動脈瘤の治療または予防薬 |
-
1975
- 1975-09-03 JP JP10682075A patent/JPS5934711B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175708U (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5231024A (en) | 1977-03-09 |
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