JPS593491B2 - トリフエノジオキサジン系染料の製造方法 - Google Patents
トリフエノジオキサジン系染料の製造方法Info
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- JPS593491B2 JPS593491B2 JP10127676A JP10127676A JPS593491B2 JP S593491 B2 JPS593491 B2 JP S593491B2 JP 10127676 A JP10127676 A JP 10127676A JP 10127676 A JP10127676 A JP 10127676A JP S593491 B2 JPS593491 B2 JP S593491B2
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Landscapes
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、Ｙは（０Ｒ′）Ｎ
ＯＲ基、Ｒ′はＣ，〜４アルキレン基、ＲはＣ，〜４ア
ルキル基を示し、ｎは１又は２である。
ＯＲ基、Ｒ′はＣ，〜４アルキレン基、ＲはＣ，〜４ア
ルキル基を示し、ｎは１又は２である。
（式中、Ｘ，Ｒ，Ｒ′，ｎは前示一般式（１）における
と同一の意義を有する。）で表わされるトリフエノジオ
キサジン系染料が良好な収率で得られる。
と同一の意義を有する。）で表わされるトリフエノジオ
キサジン系染料が良好な収率で得られる。
しかしながら、参考までに説明すれ（人前記一般式（１
）において、Ｙが水素原子の場合、閉環反応は一般に、
酸性縮合剤を必要とする。酸性縮合剤は目的の閉環反応
を促進すると同時に、一般式（１）におけるアルコキシ
基のエーテル結炙で表わされる化合物を有機媒体中にお
いて、閉環反応を行なうことを特徴とする下記一般式（
）（式中、Ｘ，Ｒ，Ｒ／及びｎは前示一般式（Ｉ）にお
けると同一の意義を有する。）で表わされるトリフエノ
ジオキサジン系染料の製造方法に係るものである。
）において、Ｙが水素原子の場合、閉環反応は一般に、
酸性縮合剤を必要とする。酸性縮合剤は目的の閉環反応
を促進すると同時に、一般式（１）におけるアルコキシ
基のエーテル結炙で表わされる化合物を有機媒体中にお
いて、閉環反応を行なうことを特徴とする下記一般式（
）（式中、Ｘ，Ｒ，Ｒ／及びｎは前示一般式（Ｉ）にお
けると同一の意義を有する。）で表わされるトリフエノ
ジオキサジン系染料の製造方法に係るものである。
本発明を詳細に説明するに、一般式（１）におけるｘと
しては、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子が挙
げられる。
しては、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子が挙
げられる。
又、（０Ｒ′）ＮＯＲで表わされるアルコキシ基の具体
例としては、０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ４Ｈ９
（ｎ）などが挙げられるＯ本発明は次のようにして行な
われる。
例としては、０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ４Ｈ９
（ｎ）などが挙げられるＯ本発明は次のようにして行な
われる。
即ち、一般式（１）で表わされる化合物を有機醇媒中で
１０００Ｃ以上、好ましくは１３０〜２５０℃で酸性縮
合剤の存在下あるいは非存在下に加熱することにより閉
環反応を行なう。この場合、本発明のように前記一般式
（１）において、Ｙが（０Ｒ′）。０Ｒ基の場合には、
酸性縮合剤の非存在下でも閉環反応は容易に進行し、下
記一般式（川）反応に用いられる適当な有機溶媒として
は、場合によつてはハロゲン化及び（または）ニトロ化
されているベンゼン系芳香族炭化水素、例えばトルエン
、キシレン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ｏ−ニトロ
トルエン、ナフタレン、α−クロロナフタレン、α−メ
チルナフタレンなどが挙げられる。
１０００Ｃ以上、好ましくは１３０〜２５０℃で酸性縮
合剤の存在下あるいは非存在下に加熱することにより閉
環反応を行なう。この場合、本発明のように前記一般式
（１）において、Ｙが（０Ｒ′）。０Ｒ基の場合には、
酸性縮合剤の非存在下でも閉環反応は容易に進行し、下
記一般式（川）反応に用いられる適当な有機溶媒として
は、場合によつてはハロゲン化及び（または）ニトロ化
されているベンゼン系芳香族炭化水素、例えばトルエン
、キシレン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ｏ−ニトロ
トルエン、ナフタレン、α−クロロナフタレン、α−メ
チルナフタレンなどが挙げられる。
又これ等の他、キノリン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ
リドン、スルホランなども用いることができる。酸性縮
合剤としては、カルボン酸およびスルホン酸の酸塩化物
、例えばベンゾイルクロライド、ベンゼンスルホニルク
ロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライドの他、チ
オニルクロライド、五塩化リン、塩酸、臭化水素酸、無
水酢酸、ｐトルエンスルホン酸、または金属塩化物、例
えば塩化アルミニウムまたは塩化亜鉛などが挙げられる
。
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ
リドン、スルホランなども用いることができる。酸性縮
合剤としては、カルボン酸およびスルホン酸の酸塩化物
、例えばベンゾイルクロライド、ベンゼンスルホニルク
ロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライドの他、チ
オニルクロライド、五塩化リン、塩酸、臭化水素酸、無
水酢酸、ｐトルエンスルホン酸、または金属塩化物、例
えば塩化アルミニウムまたは塩化亜鉛などが挙げられる
。
反応の進行の様子は、例えば薄層クロマトグラフイ一な
どにより追跡することができる。
どにより追跡することができる。
閉環反応終了後、冷却することにより一般に目的の反応
生成物は結晶として析出してくるので、そのものを涙取
すれば良い。目的物が反応洛媒に対して大きな醇解度を
持つ場合には、例えばメタノールのような目的物に対す
る溶解力の小さな洛媒を加え、目的物を析出させること
により淵取することができる。
生成物は結晶として析出してくるので、そのものを涙取
すれば良い。目的物が反応洛媒に対して大きな醇解度を
持つ場合には、例えばメタノールのような目的物に対す
る溶解力の小さな洛媒を加え、目的物を析出させること
により淵取することができる。
本発明方法によつて得られるトリフエノジオキサジン系
染料はそれ自身新規な染料であり、ポリエチレンテレフ
タレート、セルロースアセテートに対して優れた親和性
を有し、耐光堅牢度の優れた非常に鮮明な赤色色調の染
色物を与える。
染料はそれ自身新規な染料であり、ポリエチレンテレフ
タレート、セルロースアセテートに対して優れた親和性
を有し、耐光堅牢度の優れた非常に鮮明な赤色色調の染
色物を与える。
なお、前記一般式（１）で表わされる化合物は、テトラ
ハロゲノｐ−ベンゾキノン類と下記一般式（ｌ）（式中
、Ｒ，Ｒ′，Ｙ，ｎは前示一般式（１）におけると同一
の意義を有する。）で表わされるアニリン類を縮合させ
ることによつて得られる。
ハロゲノｐ−ベンゾキノン類と下記一般式（ｌ）（式中
、Ｒ，Ｒ′，Ｙ，ｎは前示一般式（１）におけると同一
の意義を有する。）で表わされるアニリン類を縮合させ
ることによつて得られる。
以下本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は
その要旨を超えない限り、以下の実施例に制約されるも
のではない。
その要旨を超えない限り、以下の実施例に制約されるも
のではない。
実施例 １
下記構造式
で表わされる化合物２ｇをニトロベンゼン２０ｍ１中で
環流下１０時間反応し、冷却後析出物を濾取し、下記構
造式で表わされるジオキサジン系化合物の純品１．０ｇ
を得た。
環流下１０時間反応し、冷却後析出物を濾取し、下記構
造式で表わされるジオキサジン系化合物の純品１．０ｇ
を得た。
本品は融点２９６〜２９８℃の赤褐色結晶で、元素分析
結果は次のとおり計算値と良く合致した。
結果は次のとおり計算値と良く合致した。
／く実施例 ２
下記構造式
イ
ｏし、下記構造式
タ本品は融点２４１〜２４３℃の赤褐色結晶で元素分析
結果は次のとおり計算値と良く合致した。
結果は次のとおり計算値と良く合致した。
ネ参考例下記構造式
た結果（担体・・・シリカゲル、展開溶媒・・・ベンゼ
ン：酢酸エチル＝３：１）、３，１０−ジアルコキシ−
６，１３−ジハロゲノトリフエノジオキサジン類に特有
の蛍光性の赤色の多くのスポツトが表われた。
ン：酢酸エチル＝３：１）、３，１０−ジアルコキシ−
６，１３−ジハロゲノトリフエノジオキサジン類に特有
の蛍光性の赤色の多くのスポツトが表われた。
又このものを濃硫酸に牌解したところ、トリフエノジオ
キサジン類に特有の青色に呈色した。これらのことより
得られた赤褐色結晶は、トリフエノジオキサジン系化合
物の混合物であることが明らかである。
キサジン類に特有の青色に呈色した。これらのことより
得られた赤褐色結晶は、トリフエノジオキサジン系化合
物の混合物であることが明らかである。
又このもののマススペクトルを測定した結果、ｍ／ｅ−
JモV４，７７２，７７０，７３０，７２８，７２６，７
２４，７２２，６８６，６８４，６８２，６８０，６７
８，６７６，６７４にピークが検出された。
JモV４，７７２，７７０，７３０，７２８，７２６，７
２４，７２２，６８６，６８４，６８２，６８０，６７
８，６７６，６７４にピークが検出された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘ
は塩素原子又は臭素原子、Ｙは（ＯＲ′）＿ｎＯＲ基、
Ｒ′はＣ＿１〜＿４アルキレン基、ＲはＣ＿１〜＿４ア
ルキル基を示し、ｎは１又は２である。 ）で表わされる化合物を有機媒体中において、閉環反応
を行なうことを特徴とする下記一般式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼（II）（式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ′及
びｎは前示一般式（ I ）におけると同一の意義を有す
る。 ）で表わされるトリフェノジオキサジン系染料の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10127676A JPS593491B2 (ja) | 1976-08-25 | 1976-08-25 | トリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10127676A JPS593491B2 (ja) | 1976-08-25 | 1976-08-25 | トリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5326826A JPS5326826A (en) | 1978-03-13 |
| JPS593491B2 true JPS593491B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=14296344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10127676A Expired JPS593491B2 (ja) | 1976-08-25 | 1976-08-25 | トリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593491B2 (ja) |
-
1976
- 1976-08-25 JP JP10127676A patent/JPS593491B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5326826A (en) | 1978-03-13 |
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